DD156765A5 - Verfahren zur verhinderng des wachstums unerwuenschter pflanzen und landwirtschaftlicher zusammensetzung - Google Patents
Verfahren zur verhinderng des wachstums unerwuenschter pflanzen und landwirtschaftlicher zusammensetzung Download PDFInfo
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Verhinderung des Wachstums unerwuenschter Pflanzen und eine Zusammensetzung fuer die Landwirtschaft, die als Herbizid oder Wachstumsregulator, vor allem bei Sojabohnen anwendbar ist. Erfindungsgemaess enthaelt die Zusammensetzung als Wirkstoff etwa 5 bis 95 Masseteile einer Verbindung der Formel I, worin X und Y unabhaengig voneinander fuer Wasserstoff, Halogen, niederes Alkyl, niederes Alkoxy, halogen-niederes-Alkyl, Phenoxy, Phenyl oder Cyano stehen, wobei die restlichen Teile ein geeignetes oder mehrere geeignete Zusatzmittel, Traegermittel und/oder Verduennungsmittel bilden. Bei dem Verfahren wird eine als Herbizid wirksame Menge des Wirkstoffes auf den Pflanzenort aufgebracht.
Description
Pfl.anz.en^jxnd,^l^and^irtschaft^licher Zusammensetzung
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Verhinderung des Wachstums unerwünschter Pflanzen und eine Zusammensetzung für die Landwirtschaft»
Zur Verhinderung des Wachstums unerwünschter Pflanzen sind bereits zahlreiche Verfahren bekannt«, Bekannt ist ferner eine große Anzahl von als Herbizid oder Wachstumsregulator wirkenden landwirtschaftlichen Zusammensetzungen« 2?rotz dieses umfangreichen Standes der (Technik besteht nach wie vor ein noch unerheblicher Bedarf an verbesserten Verfahren und Mitteln, da die bekannten Verfahren und Zusammen-» Setzungen in bestimmten Anwendungsfällen vor allem wegen unerwünschter Nebenwirkungen nicht allen Ansprüchen genügen©
Ziel der Erfindung?
Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung verbesserter Verfahren und Zusammensetzungen der oben genannten Art«
.Darlegung des Wesens der Erfindung:
Die Erfindung beruht auf der Erkenntnis, daß Verbindungen der allgemeinen Formel I, worin X und Ϊ unabhängig voneinander
für Wasserstoffj Halogen,, niederen Alkyl, niederes Alkoxy, halogen-niederes-Alkyl-, Phenoxy, Phenyl und Cyano stehen könneη9 gute herbizide und wachstunisregulierende Eigenschaften auf weisen«,
Unter den hier gebrauchten Bezeichnungen "niederes Alkyl" und "niederes Alkoxy" ist zu verstehen, daß sie diejenigen Alkyl- und Alkoxygruppeη mit bis zu einschließlich 5 Kohlenstoffatomen umfassen« Es sind sowohl geradkettige als auch verzweigtkettige Alky!gruppen vorgesehen«
Unter der hier gebrauchten Bezeichnung "halogen-niederes Alkyl" sind diejenigen niederen Alkylgruppen zu verstehen, in denen zumindest ein Wasserstoffatoms oder möglicherweise auch alle Wasserstoffatome j. durch Halogenatome ersetzt werden. Es ist selbstverständlich, daß Trifluormethyl als eine halogenniedere Alkyl-Koniponente angesehen wird«,
Im hier gebrauchten Sinne umfaßt die Bezeichnung "Halogen" Chlor, Brom, Fluor und Jod«
Der Herstellung dieser Verbindungen der allgemeinen Formel I ist in der prioritätsgleichen Patentanmeldung AP C 07 D 217 862 beschrieben«
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrundes unter Verwendung der vorgenannten Verbindungen ein Verfahren und Zusammensetzungen der eingangs genannten Art zur Verfugung zu stellene
Erfindungsgemäß wird auf den Pflanzenort eine als Herbizid wirksame Menge einer Verbindung der allgemeinen Formel I aufgebracht, worin X und Y unabhängig aus der Wasserstoff, Halogens niederes Alkyl, niederes Alkoxy, halogen-niederes-Alkyl, Phenoxy, Phenyl und Cyano umfassenden Gruppe ausgewählt sind«
X ist zweckmäßig Wasserstoff und X Halögenj niederes Alkyl, niederes Alkoxy, halogen-niederes-Alkyl, Phenoxy, Phenyl und Cyano©
Bei dem halogen-niederen Alkyl handelt es sich vorzugsweise um Trifluormethyl·
Eine bevorzugte Variante ist dadurch gekennzeichnet, daß X Viasserstoff und Y Chlor in der para-Stellung ist«
Es ist jedoch auch mit Vorteil möglich eine Variante, bei der X Wasserstoff und Y Fluor in der para-Stellung ist«.
Auch kann X Wasserstoff und Y Phenoxy in der meta-Stellung oder X Wasserstoff und Y Trifluormethyl in der nieta-Stellung sein«
Die chemische Zusammensetzung für die Landwirtschaft ist da~ durch gekennzeichnet 9 daß sie etwa 5 bis etwa 95 Masseteile einer Verbindung der Formel I enthält, worin X und Y wie oben definiert sindy wobei die restlichen Teile ein geeignetes oder mehrere geeignete Zusatzmittel, Trägermittel und/oder Verdünnungsmittel bilden*
An mehreren Ausführungsbeispielen wird die Erfindung nachfol gend näher erläutert j ohne dadurch den Schutzumfang der Erfindung einzuschränken*
Es werden folgende Verbindungen verwendet: 1. 3«~(3~Diphenyl)«spiro^sobenzofuran-~1(3H),5«(4tH)~
iso2tazol7~3~on 2e 3»~(4~Chlorphenyl)-spiro2£sobenzofuran-1(3H)~51 (41H)-
isozazol7-3-on 3# 5t-(2-Methylphenyl)-spiro/Isobenzofuran-1(3H)~5t--(4'H)~
isoxazol7~3-on
4# 3«-.(3-Cyanophenyl)~spiroi/rsobenzofuran-1(3H)~5'(4lH)-
isoxazol7-3~on 5. 3«-.(^a}rifluormethylphenyl)~spiro^isobenzof uran-1 (3H)
3t-(2-Trifluormethylphenyl)-spiro/Tsobenzofuran-1(3H) ,5f(4* H)-isoxazoi?~3-on
1(3H),5f 1 (3H),51
isoxazol7«3~OZi
10· 3t~(2
isoxazol7«3~on .
11 · 3' «Phenyl-spiro^Tsobenzof uran-1 ( 3H), 5 * (4f H)-.isoxazojL7~
«3-oa . ·
12· 3f O-^rif luormethylphenyD-spiro^sobenzof urajOHi(3H) ,5
bereits erwähnt besitzen die Spiroverbindungen. der vorstehenden Formel eine als Herbizide geeignete Wirksamkeit· Die Verbindungen können als solche oder als Wirkstoff in einer Herbizidzusammensetzimg verwendet werden«,
In der hier gebrauchten Bedeutung ist unter der Bezeichnung "herbizider Wirkstoff" eine Spiroverbindungen der oben stehenden Formel (I) zu verstehen·
Die Vernichtung von unerwünschtem Unkraut kann, wie ebenfalls bereits bemerkt, durch Aufbringen des herbiziden Wirkstoffes auf den Pflanzenort erfolgen, unter dem im vorliegenden Zusammenhang das die Pflanze umgebende Kultursubstrat, die Samenf auflaufende Sämlinge, Wurzeln, Stengel, Blätter, Blüten und andere Pflanzenteile zu verstehen sind»
Zur Veranschaulichung der herbiziden Eigenschaften der erfin« dungsgemäßen Verbindungen wurden die Verbindungen in folgen-
Zoiob I
der Weise getestet:
Der Vorauflauftest wurde wie folgt durchgeführt : Eine gute Sorte Deckerde wurde in Aluminiumschalen gegeben und bis zu einer Tiefe von 0,95 bis 1,27 cm von der Schalenoberseite aus festgedrückt. Oben auf die Erde wurde eine bestimmte Anzahl von Samen oder vegetativen Fortpflanzungs~ teilen verschiedener Pflanzenspezies gelegt und auf ein Irdreichniveau. eingedrückte Die Erde, die zum ebenen Ausfüllen der Schalen nach dem Einsäen oder dem Einbringen der vegetativen Fortpflanzungsteile gebraucht wird, wurde in eine Schale eingewogen* Eine bekannte Menge des in einem Lösungsmittel oder als oberflächenaktives Pulver aufgebrachten herbiziden Wirkstoffs und die Erde wurden gründlich vermischt und als Deckschicht für vorbereitete Schalen verwendet«, Nach der Behandlung wurden die Schalen auf einen Gewächshaustisch gesetztj wo sie von unten so bewässert wurden, wie es für eine für das Keimen und das ¥/achstums notwendige feuchtigkeit erforderlich war«
Wie in den folgenden Tabellen I und II dargestellt wird, wurden nach etwa 2 oder 4 Wochen nach dem Einsäen und der Behandlung die Pflanzen untersucht, um alle Abweichungen von den normalen Wachstumsvorgangen festzustellen, und die Ergebnisse wurden notiert* Zur Darstellung des Ausmaßes an Phytotoxizität jeder Spezies wurde ein herbizider Bewertungskode verwendet« Die Einstufungen bedeuten folgendes:
% Vernichtung Bewertung_
| O | - 24 | O |
| 25 | ~ 49 | 1 |
| 50 | ra 74 | 2 |
| 75 | -100 | 3 |
Die bei diesen Versucheη verwendeten Pflanzenspezies sind durch einen Bachstaben in Übereinstimmung mit folgender Legende gekennzeichnetί
| A - | Ackerkratzdistel. | K- Hühnerhirse |
| B - | Spit zkl ot te' | L .- Sojabohne |
| 0 ~ | Wolliges Honiggras | M - Zuckerrübe |
| D - | Winde | K - Weizen |
| Gemeiner Gänsefuß | O - Reis | |
| J? — | Wasserpfeffer | P - Hirse |
| G ~ | Gelbes Oypergras | Q - Wilder B uchwe i zen |
| H - | Ackerquecke | R - Sesbania Hanf |
| I - | Sudengras | S - Kolbenhirse |
| J - | Dachtrespe | T - Bluthirse |
Die Ergebnisse der Vorauf laufversuche sind in den folgenden Tabellen I und II zusammengefaßt.
22
| JL Λ | Jkg/ha | Tabelle | B | I | D | B | 2 | G | 2 | O | H | 3 | 3 | I | O | 2 | J | K | |
| WArJ}+; | 11,2 | 0 | 2 | 1 | 3 | O | O | O | 1 | 3 | |||||||||
| Verbindung | 2 | 11,2 | 2 | 3 | 3 | 2 | 2 | ,3 | O | 1 | 3 | ||||||||
| Nr* | 4 | 11,2 | . A | 2 | 3 | 3 | 2 | 3 | 3 | O | 2 | 2 | |||||||
| 1 | 4 | 11,2 | 0 | 1 | 3 | 2 | 3 | 1 | 2 | O | 2 | 1 | |||||||
| 2 | 4 | 11,2 | 3 | 0 | 1 | 2 | 2 | O | 2 | O | 1 | 2 | |||||||
| 3 | 2 | 11,2 | 3 | 2 | 2 | 2 | 3 | 2 | 2 | O | 2 | 3 | |||||||
| 4 | 4 | 11,2 | 1 | 1 | 3 | 3 | 3 | .2 | 2 | O | 2 | 3 | |||||||
| 5 | 4 | 11,2 | 0 | «. | 1 | 3 | 1 | O | O | O | O | 3 | |||||||
| 6 | 4 | 11,2 | 3 | 1 | Vorauflauf-Pflanzenspezies | 3 | 3 | 1 | 2 | 3 | 1 | 3 | 3 | ||||||
| 7 | 4 | 11,2 | 3 | 0 | «. | 2 | 2 | O | 1 | O | 2 | 2 | |||||||
| 8 | 4 | 11,2 | 3 | 2 | O | 3 | 3 | 3 | 1 | 2 | 1 | 1 | 3 | ||||||
| 9 | 4 | 11,2 | 3 | 2 | O | 3 | 3 | 2 | 2 | 3 | |||||||||
| 10 | 4 | 11,2 | 0 | — | 3 | 2 | 2 | 1 | 3 | ||||||||||
| 11 | 4 | 3 | 3 | ||||||||||||||||
| 12 | 3 | 3 | |||||||||||||||||
| 13 | 2 | 1 | |||||||||||||||||
| 2 | |||||||||||||||||||
| 2 | |||||||||||||||||||
| 1 | |||||||||||||||||||
| 2 | |||||||||||||||||||
| 1 | |||||||||||||||||||
| 3 | |||||||||||||||||||
| 3 | |||||||||||||||||||
| 2 | |||||||||||||||||||
Wochen nach der Behandlung
| WAT+; | leg/ha | L | Tabelle | N | 0 | II | B | 0 | Vorauf lauf-Pf lanzenspe zies | D | 1 | R | 3 | E | 3 | F | 3 | C | O | I | 2 | S | 0 | K | 3 | 3 | |
| 2 | 5,6 | 0 | 0 | 1 | 0 | 1 | 2 | 3 | 1 | 0 | 0 | 0 | 2 | 2 | |||||||||||||
| Verbindung | 2 | 1,12 | 0 | 0 | 0 | 1 | Q | 2 | 1 | 3 | 2 | 1 | 0 | 3 | 0 | ||||||||||||
| Nr. | 4 | 5,6 | 1 | M | 1 | 2 | p : | 0 | 0 | 2 | 0 | — | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | |||||||||
| 1 | 2 | 1,12 | 0 | 1 | 0 | 1 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | - | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |||||||||
| 1 | 2 | 0,28 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 1 | 0 | 1 | 3 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | |||||||||
| 2 | 4 | 5,6 | 0 | 2 | 3' | 2 | 2 | 1 | 0 | 2 | 0 | 3 | 0 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | |||||||||
| 2 | 4 | 1912 | 0 | 2 | 2 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 3 | 1 | 0 | 0 | 0 | 1 | 2 | |||||||||
| 2 | 2 | 0s28 | 1 | 2 | 1 | 1 | 0 | 0 | 0 | 1 | 3 | 3 | 3 | 2 | 0 | 1 | 1 | 3 | |||||||||
| 3 | 4 | 5,6 | 1 | 3 | 1 | 2 | 2 | 0 | 1 | 0 | 1 | 3 | 1 | 1 | 0 | 0 | .1 | 1 | |||||||||
| 3 | 2 | 1,12 | 1 | 2 | 0 | 0 | 1 | 0 | 1 | 0 | 0 | 2 | , 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | |||||||||
| 3 | 2 | O9 28 | 0 | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 3 | 1 | 2 | 3 | 3 | 1 | 0 | 3 | 1 | ||||||||||
| 4 | 4 | 5,6 | 2 | 3 | 1 | 1 | 2 | 0 | 2 | 0 | 0 | 3 | 3. | 0 | 0 | 0 | 0 | 3 | |||||||||
| 4 | 2 | 1*12 | 0 | 3 | 0 | 1 | 0 | 1 | 0 | 0 | 1 | 2 | 3 | 1 | 0 | 1 | 2 | 3 | |||||||||
| 4 | 4 | 5,6 | 1. | 1 | 0 | 1 | 0 | 0 | .3 | 1 | 2 | 2 | 3 | 0 | 3 | 0 | 2 | 3 | |||||||||
| 5 | 4 | 1»12 | 0 | 3 | 0 | 2 | 2 | 0 | 2 | 1 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 1 | 1 | |||||||||
| 5 | 2 | Os 28 | 0 | 1 | 0 | 1 | 0 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 3 | 2 | 2 | 2 | 3 | 3 | |||||||||
| 6 | 4 | 5,6 | 3 | 2 | 2 | 3 | 0 | 1 | |||||||||||||||||||
| 6 | 2 | 1 | 1 | ||||||||||||||||||||||||
| 6 | 1 | 0 | 2 | ||||||||||||||||||||||||
| 7 | 3 | 2 | |||||||||||||||||||||||||
tabelle II (Fortsetzung)
| 4 | ' kg/ha | L | M | 0 | 0 | P | B | Yorauflauf | D | R | S | -Pf lanzenspe zies | C | I | S | K | a? | |
| Yerbindang | 2 | 1,12 | 0 | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 2 | 0 | 0 | 1 | 3 | 0 | 0 | 0 | ||
| Nr«, | 2 | 0?28 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | Q | O | 1 | 0 | F | 0 | 1 | 0 | 0 | 2 |
| 7 | 2 | 0,056 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | O | O | 0 | 1 | 0 | O | O | 0 | 0 | 1 |
| 7 | 2 | 5,6 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 3 | O | 3 | 2 | 3 | 2 | 0 | 0 | 0 | 3 | 2 |
| 7 | 2 | 1,12 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | - | O | 3 | 0 | 1 | 1 | 1 | 0 | 0 | 3 | 2 |
| 8 | 4 | 0,28 | 3 | 1 | 1 | 0 | 0 | 3 | 2 | O | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 2 | 2 |
| 8 | 4 | 5,6 | 3 | 3 | 0 | 3 | 2 | 1 | 1 | 2 | 3 | 3 | 1 | 3 | 2 | 3 | 3 | 3 |
| 8 | 4 | 1,12 | 1 | 3 | 0 | 1 | 0 | 0 | O | 3 | 2 | 3 | 1 | 1 | 0 | 0 | 0 | 1 |
| 9 | 2 | 0j28 | 0 | 2 | 1 | 2 | 0 | 0 | 2 | 3 | 1 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 3 |
| 9 | 2 | V596 | 1 | 3 | 0 | 2 | 1 | 3 | O | 1 | 3 | 3 | 2 | 1 | 1 | 2 | 3 | |
| 9 | 2 | 1,12 | 1 | 2 | 0 | 2 | 0 | — | O | O | 1 | 3 | 3 | 0 | 1 | 1 | 3 | 1 |
| 10 | 4 | 0,28 | 0 | 2 | 0 | 2 | 0 | - | O | mm | 0 | 2 | 3 | 0 | 1 | 0 | 1 | 2 |
| 10 | 4 | 5,6 | 2 | 3 | 0 | 2 | 1 | 0 | O | 3 | 3 | 3 | 1 | 2 | O | 1 | 3 | 1 |
| 10 | 2 | 1,12 | 0 | 3 | 0 | 1 | 0 | 0 | O | 2 | 3 | 3 | 1 | 2 | 0 | 0 | 1 | 0 |
| 11 . | 4 | 0,28 | 0 | 0 | 1 | 1 | 0 | 0 | O | 1 | 3 | 1 | 2 | 1 | 0 | 0 | 0 | 1 |
| 11 | 5,6 | 3 | 3 | 3 | 2 | 1 | O | 3 | 3 | 3 | "3 | 2 | 1 | 2 | 3 | 3 | ||
| 11 | 1 | 1 | ||||||||||||||||
| 12 | 3 | 3 | ||||||||||||||||
Verbindung
Nr. WAT"
Vorauf lauf -»Pflanzenspezies
kg/ha LMKOPBQDREFOISKi
4 2 4 4 2
1,12 2 3 0 3' 1 13233220023
0,28 3IOIIII23312OOI3
5,6 23123-3133311033
1,12 12112-0-10010111
0,28 11000-0001100000
Wochen nach der Behandlang
Die Nachauflauftests wurden folgendermaßen durchgeführt; Die'herbizideη Wirkstoffe wurden in Form eines Spritzmittels auf zwei oder drei Y/ochen alte Vertreter verschiedener Pflanzenspezies aufgebracht« Das Spritzmittel, eine Lösung oder Suspension eines oberflächenaktiven Pulvers^ die die entsprechende Menge des herbiziden Wirkstoffes zur Erzielung der vorgesehenen Testmenge und ein oberflächenaktives Mittel enthält 5 wird auf die Pflanzen aufgebracht,. Die behandelten Pflanzen werden in ein Gewächshaus gestellt, und nach etwa zwei oder vier Wochen, werden die Wirkungen fest«, gestellt und notiert« Die Ergebnisse sind in den Tabellen III und IV enthalten^ in denen folgender Nachauflauf-Herbizidbewertungskode angewendet wird;
| % Vernic | htung | Bewertung; |
| O ~ | 24 | 0 |
| 25 - | 49 | 1 |
| 50 -» | 74 | 2 |
| 75 - | 99 | 3 |
| 100 | 4 |
Die bei diesem Versuch benutzten Pflanzenspezies sind durch einen Buchstaben nach der vorstehenden Legende gekennzeichnet«
| 2 | tabelle | A | B | III | C | D | E | 0 | G | -Pflanzenspezies | I | J | K | |
| 4 | 0 | 1 | 0 | 1 | 1 | 0 | 0 | H | 0 | 0 | 0 | |||
| Verbindung Nr* | 4 | 1 | 2 | 1 | 1 | ~ | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | ||
| 1 | 4 | 11S2 | 2 | 1 | 1 | 1 | 1 | 0 | 1 | 0 | 1 | 1 | 2 | |
| 2 | 2 | 11,2 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 3 .:. - | 4 | 11,2 | 1 | 0 | Nachauflauf- | 1 | 1 | 1 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 4 | 4 | 11,2 | 1 | 2 | 1 | 2 | 1 | 3 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 4 | 11,2 | 1 | 2 | 2 | 2 | 1 | 2 | 1 | 0 | 0 | 0 | 2 | ||
| 6 | 4 | 11,2 | 1 | 2 | 1 | 2 | 2 | 4 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| Z | 4 | 11,2 | 4 | 2 | 2 | 1 | 2 | 0 | 1 | 0 | 2 | 1 | 1 | |
| 8 | 4 | 11,2 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 3 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 9 | 4 | 11S2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 4 | 1 | 0 | 1 | 1 | 1 | |
| 10 | 4 | 11,2 | 2 | 2 | 2 | 3 | 2 | 1 | 2 | 1 | 1 | 0 | 2 | |
| 11 | 11,2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 0 | • 2 | 2 | 0 | 1 | |||
| 12 | 11,2 | 0 | ||||||||||||
| . 13 | 11,2 | |||||||||||||
Wochen nach der Behandlung
| 4 | ) kg/ha | L | M | Π | Tabelle IY | P | B | Nachauflauf-Pflanzenspezies | D | R | B | F | σ | I | S | K | 0 | |
| 2 | 5,6 | 2 | 1 | 0 | 2 | Q | 2 | 2 | 1 | 4 | 2 | 1 | 0 | 1 | 1 | |||
| Verbindung Nr« | 2 | 1,12 | 2 | 1 | 0 | 0 | 0 | 2 | 2 | 2 | 2 | 1 | 3 | 2 | 0 | 1 | 1 | .0 |
| 7 | 4 | 0,23 | 1 | 0 | 0 | ο | 1 | 2 | 1 | 1 | 1 | 2 | 1 | 0 | 0 | 1 | 1 | |
| 7 | 4 | 5,6 | 2 | 2 | 1 | 0 | 2 | 2 | 1 | 2 | 4 | 3 | 4 | 2 | 1 | 1 | 2 | 0 |
| 7 | 2 | 1,12 | 2 | 1 | 0 | 0 | 0 | 2 | 4 | 2 | 2 | 2 | 4 | 2 | 0 | 0 | 1 | 1 |
| 9 | 4 | 0,056 | 0 | 1 | 0 | 1 | 0 | 0 | 2 | 0 | 0 | 3 | 2 | 0 | 1 | 0 | 0 | 2 |
| 9 | 4 | 5,6 | 2 | 2 | 1 | 1 | 2 | 2 | 0 | 2 | 4 | 4 | 2 | 1 | 0 | 1 | 0 | |
| 9 | 4 | 1912 | 2 | 1 | 0 | 1 | 0 | 2 | 2 | 2 | 2 | 4 | 2 | 2 | 0 | 0 | 1 | 0 |
| 11 | 4 | 5,6 | 2 | 2 | 0 | 0 | 1 | 2 | 2 | 2 | 2 | 0 | 1 | 2 | 1 | |||
| 11 | 2 | 1*12 | 2 | 1 | 0 | 0 | 1 | — | 3 | 2 | «"*¥ | 2 | 2 | 2 | 0 | 1 | 2 | 2 |
| 12 | 2 | 0,056 | 0 | 2 | 0 | 1 | 0 | 0 | 2 | 0 | 1 | 1 | 1 | 1 | 0 | 0 | 1 | 2 |
| 12 | 0,01 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | -0 | 2 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 1 | 1 | 0 | ||
| 12 | 0 | |||||||||||||||||
| 12 | 0 | |||||||||||||||||
' Wochen nach der Behandlung
Die vorstehenden Tabellen.zeigen einen erfindungsgemäßen Aspekt, und zwar die Anwendung der erfindangsgemäßen Verbindungen zur Vernichtung oder Schädigung unerwünschter Pflanzen^ zum Beispiel Unkraatpflanzen«, Ein weiterer erfindungsgemäßer Aspekt dagegen betrifft die Verwendung der Spiroverbindungen der Formel (I) .für die Regulierung von erwünschtem Pflanzenwachstum^ besonders von Leguminosen wie Sojabohnen« Man hat vor allem festgestellt, daß sich Verbindungen der vorstehenden !Formel (I) für die Wachstumsregulierung bei Leguminosen als wirksam erwiesen habene
Die hier gebrauchten Bezeichnung "Regulierung des Pflanzenwachstums oder Entwicklung" ist so zu versehen, daß damit die Modifizierung der normalen stufenweisen Entwicklung einer behandelten erwünschten Pflanze bis zum landwirtschaftlichen Reifegrad gemeint ist« Derartige Modifikationen sind am leichtesten als Veränderungen in der Größe, Form, Farbe oder Textur der behandelten Pflanzen oder eines ihrer iOeile zu. sehen«. Ähnlich sind Veränderungen bei der Menge der Pflan-™ zenfrüchte oder -bluten visuell deutlich zu beobachten« Diese oben genannten Veränderungen können als Beschleunigung oder Verzögerung des Pflanzenwachstums $ -V/uchsverkleinerimg, Blattoder Kronenveränderungj verstärkte Zweigausbildung, Spitzeninhibition, verstärktes Blühen, Entlaubung, verstärktes Y/urzelwachstunij verbesserte Kältewiderstandsfähigkeit und der» gleichen auftreten« Während viele dieser Veränderungen schon an sich wünschenswert sind, ist doch meistens ihre Auswirkung auf die wirtschaftlichen Ergebnisse von ausschlaggebender Bedeutung* Beispielsweise ist es durch eine 'Wuchsverkleinerung möglich, mehr Pflanzen auf einer Flächeneinheit anzubauen« Eine dunklere Blattfärbung kann eine höhere Chlorophyllaktivität anzeigen, die auf eine erhöhte Geschwindigkeit der Photosynthese zurückzuführen ist«
Obwohl die erfindungsgemäße Regulierung des Pflanzenwachstums eine teilweise Inhibition des Pflanzenwachstums, wenn die Anwendung als Pflanzenwachstumsregulator erfolgt, mit sich bringen kann, so umfaßt sie doch nicht die vollständige Inhibition oder ¥ernichtung derartiger Pflanzen* Die Erfindung sieht die Anwendung einer Menge der Spiroverbindungen der Formel (I) als Wirkstoff in einer Zusammensetzung zur Regulierung des Pflanzenwachstums vor, die die normale stufenweise Entwicklung der behandelten Pflanzen bis zum landwirtschaftlichen Reifegrad modifiziert, solche des Pflanzenwachstum regulierenden Mengen können variiereηψ nicht nur hinsichtlich des gewählten. Materials, sondern auch des vorgesehenen Modifizierungseffektes, der Pflanzenspezies und ihres Entwicklungsstadiums, des Pflanzenkultur üb s tr at s und je nach dem, ob eine Dauerwirkung oder eine vorübergehende Y/irkung erzielt werden soll» Es liegt natürlich in der Geschicklichkeit des Fachmanns, die erforderliche Menge Wirkstoff zu bestimmen.
Die Modifizierung der Pflanzen kann so erfolgen, daß der Wirkstoff auf den Pflanzenort aufgebracht wird, der hier so definiert wurde, daß er das die Pflanzen umgebende Ku.ltursu.b~- stratj Samen, auflaufende Sämlinge $ Wurzeln, Stengel t Blätter, Blüten oder anderen Pflanzenteilen einschließt. Dieses Aufbringen kann entweder direkt auf die Pflanzenteile oder indirekt durch Anwendung auf das KuItürsubstrat erfolgen·
Bei der Anwendung der Spiroverbindungen der Formel (I) als Wirkstoff in einer Zusammensetzung zur Regulierung des Pflanzenwachstums wurde festgestellt, daß die Verbindungen eine des Pflanzenwachstums regulierende Aktivität besitzen, wie durch die folgende Prüf weise ermittelt wurde«,
Eine Anzahl von Sojabohnenpflanzen, Sorte Williams, wurde in Plasttöpfen in einem Gewächshaus im Laufe einer Woche gezogen^ worauf die Pflanzen auf eine. Pflanze pro Topf verringert wurden« Nach der vollen Entwicklung des Zwei-Blatt« Stadiums (drei Wochen) wurden die Pflanzen mit einer Lösung des Wirkstoffes in Aceton und Wasser behandelte Als oberflächenaktives Mittel diente wäßriges Tween 2Oe
Nach der vollständigen Entwicklung des Pünf-Blatt-Stadiums (vier bis fünf Wochen) wurden die behandelten Pflanzen mit den nicht-behandelten Kontrollpflanzen verglichen, und die Beobachtungen wurden notiert« Diese Beobachtungen sind in der folgenden Tabelle V zusammengefaßt«
Verbindung Menge
Nr e kg/ha Beobachtungen^ __
2P8 Wuohsverkleinerung, Blattveränderung bei
altem und neuen Wuchs, Blattinhibition, Achse!knospeninhibition, Einschränkung der Trockenmasse.
0,56 Wuchsverkleinerungj Blattveränderung bei
altem und neuem Wuchs, Blattinhibition, Achselknospeninhibition, Einschränkung der Trockenmasse»
08112 Wuchsverkleinerungj Blattveränderung bei
altem und neuen Wuchss Blattinhibition, Achselknospeninhibition, Einschränkung der Trockenmasse..
2,8 Wuchsverkleinerung, dunkle Blattfarbe,
Blattinhibition, Blattyerformung bei al« tem und neuem Wuchs, Einschränkung der Trockenmasse«
Oj56 Wuchsverkleinerung, dunkle Blattfarbe,
Blattinhibition, Blattverformung bei altem und neuem Wuchs, Einschränkung der Trockenmasse«
- 17 Tabelle V (Fortsetzung)
Verbindung Menge
Nr«, (kg/ha) Beobachtungen
0,112 Wuchsverkleinerung, veränderte Krone,
Blattinhibition, Blaääveränderung bei altem und neuem Wuchs, Einschränkung der Trockenmasse«
2,8 Wuchsverkleinerungj veränderte Krone,
Blattinhibitionj Blattveränderung bei altem und neuem Wuchs, Einschränkung der Trockenmasse«
0,56 Blattveränderung bei altem und euem
Wuchsj, Einschränkung der Trockenmasse.
3 O5112 Einschränkung der Trockenmasse
2j8 Wuchsverkleinerung, Inhibition der Ap i~
kaientwicklung, Blattinhibition, Blattveränderung bei neuem Wuchs, Epinastie, Einschränkung der Trockenmasse«,
Oj56 Wuchsverkleinerungj Inhibition der Ap i-
kaientwicklungg Blattinhibitions Blattveränderung bei neuem Wuchs, Epinastie, Einschränkung der Trockenmasse»
0,112 Wüchsverkleinerung,Inhibition der Api-
kalentwicklungj Blattinhibition, Blattveränderung bei neuem Wuchs, Epinastie, Einschränkung der Trockenmasse»
2,8 Wuchsverkleinerung $ Blattinhibition,,
Blattveränderung bei altem und neuem Wuchs, Epinastie, Einschränkung der • L . Trockenmasse
0,56 "Wuchsverkleinerung, dicke'Blattextur,
Blattveränderung bei altem und neuem Wuchs, Epinastie, Einschränkung der Trockenmasse«
0,112 Wuchsverkleinerung, veränderte Krone,
Blattveränderung bei altem und neuem Wuchs, Epinastie, Einschränkung der Trockenmasse
2,8 Wuchsverkleinerung, Blattveränderung
bei altem und neuem Wuchs, dunkle Blattfarbe, Blattinhibition,Einschränkung der
gabeile V (Fortsetzung)
Verbindung Menge
6 f: O$112
2,8
0,56
Trockenmasse«,
0g56 Wuchsverkleinerung, Blattveränderung bei
altem und neuem Wuchs, dunkle Blattfarbe, Blattinhibitions Einschränkung der Trokkenmasse
Wuchsverkleinerung, Blattveränderung bei altem und neuem Wuchs, Blattinhibition, Einschränkung der Trockenmasseβ
Wuchsverkleinerung, Inhibition der Apikalentwicklung, dunkle Blattfarbe, dicke Blattestur, Blattinhibition, Einschränkung der Trockenmasse ο
Wüchsverkleinerung, Inhibition der Apikalentwicklung, dunkle Blattfarbe, Blattinhibition, Blattveränderung bei altem und neuem Wuchs, Einschränkung der Trockenmasse β
©,112 Wuchsverkleinerung, Inhibition der Apikalentv/icklung, Blattinhibition, Blatt«» veränderung bei altem und neuem Y/uchs, Einschränkung der Trockenmasse»
2,8 Blattveränderung bei altem und neuem
Wuchs, Blattinhibitions Einschränkung der Trockenmasse ©
Blattveränderung bei altem und neuem Wuchs, Keine
Wüchsverkleinerung, Inhibition der Apikalentwicklung, dunkle Blattfarbe, dicke Blattexfcu^Y Blattinhibition, Einschränkung der Trockenmasseβ
0s56 Wuchsverkleinerung, Inhibition der Apikalentwicglung, dunkle Blattfarbe, dicke Blattextur, Blattinhibition, Einschränkung der Trockenmasse«
0,112 Wuchsverkleinerung, Inhibition der Apikalentwicklung, dunkle Blattfarbe, Blattinhibition, Blattveränderung bei altem und neu-»
8 0,56
8 0,112
9 . 2,8
| Verbindung Nr. | Menge kg/ha |
| 10 | 2S8 |
| 10 | 0,56 |
| 10 | 0,112 |
| 11 | 2,8 |
- 19 Tabelle Y (Fortsetzung)
Beobachtungen
em Wuchs, Einschränkung der Trockenmasse Blattveränderung, Blattinhibition Blattveränderung Keine
Wuchsverkleinerung, Inhibition der Api« kalentwicklung, dunkle Blattfarbe, dicke Blattexüur, Blattinhibition, Einschränkung der Trockenmasseβ
0,56 Wuchsverkleinerung5 dunkle Blattfarbe,
dicke Blattextur, veränderte Krone, Blatt-» inhibition, Einschränkung der Trockenmasse
0,112 Wuchsverkleinerung, dunkle Blattfarbe,
dicke Blattexfcur, veränderte Krone, Blatt» inhibition^· Einschränkung der Trockenmasse
2S8 Wuchsverkleinerung, Blattformtng bei ne«
em Wuchs, dunkle Blattfarbe, dicke Blatt« textur, Blattinhibition, Einschränkung der Trockenmasse,
12
Blattexrbur, Biattinhi kung der Trockenmasse
0,112 Wuchsverkleinerung, Blattverformung bei
neuem Wuchs, dunkle Blattfarbe, dicke •Blattextur, Blattinhibition, Einschränkung äer Trockeniaasse,»
2,8 Wuchs verkleinerung, Blattveränderung,
Blattinhibition, B1attverformung bei neuem Wuchs, Einschränkung der Trockenmasse*
0,56 Wuchsveränderung, Blattveränderung, Blatt-
inhibition^ Blattverformung bei neuem Wuchs, Einschränkung der Trockenmasse.
0,112 Blattyeränderung bei altem und neuem Wuchs*
Blattinhibitione
~i 20 -
Wie aus den vorstehenden Ergebnissen hervorgehtt sind die erfindungsgemäßen Spiroverbindungen besonders Wirksam hinsichtlich der Wuchsverkleinerang bei Sojabohnenpflanzen sowie der Veränderung der Blattmorphologie6
Somit zeigen die oben angeführten Werte, daß die erfin« dungsgemaßea Verbindungen als Herbizid oder als Regulator für das Pflanzenwachstum angewandt werden können« Bei der Anwendung als Herbizid empfehlen sich Anwendungsmengen von etwa 1,12 Kilogramm pro Hektar und mehr« Bei der Anwendung zur Regulierung des Wachstums erwünschter Pflanzen werden Mengen unter 5S6 Kilogramm pro Hektar, vor allem 0,56 bis 2,8 bevorzugte
Für die Auswahl der entsprechenden Aufbringungszeit und " —menge des Wirkstoffes ist einleuchtend, daß die genauen Mengen auch von der verlangten Reaktion, Art der Aufbringungj Pflanzenart, den Bodenbedingungen und von verschiedenen dem Fachmann bekannten anderen Faktoren abhängig sinde Außerdem sind natürlich einmalige oder mehrmalige Behandlungen zur Erzielung der erwünschten Reaktion möglich»
Bei der praktischen Anwendung der Erfindung kann der Wirkstoff, gleich ab er als Herbizid oder als Pflanzenwachstums= regulator eingesetzt wird, alleine oder in Kombination mit anderen Postiziden oder einem, im Fachgebiet als Adjuvans (Zusatzmittel) bezeichneten Stoff in entweder flüssiger öder fester Form verwendet werden» Zur Herstellung derartiger Zusammensetzungen wird der Wirkstoff mit dem Zusatzmittel wie Verdünnungsmitteln^ Streckmitteln, Trägermitteln und Konditioniermitteln so vermischt, daß Zusammensetzungen .in Form von fein verteilten einzelnen Feststoffen, Granula-
228165 2
ten, Pellets, oberflächenaktiven Pulvern, Stäubemitteln, Lösungen und wäßrigen Dispersionen oder Emulsionen entstehen» Der Wirkstoff kann daher mit einem Zusatzmittel wie einem vorteilten Feststoff, einer Lösungsmittelflüssigkeit organischen Ursprungs t Wasser, einem Netzmittel, Dispergiermittel oder Emulgiermittel oder" jeder beliebigen Kombination derselben eingesetzt werden»
!Für die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen geeignete fein verteilte feste Trägermittel und Streckmittel sind beispielsweise Talkartenj Tonarten, Bimsstein, Siliziumdioxid, Diatomeenerde, Quarz, Fullererae, Schwefel, pulverisierter Kork, pulverisiertes HoIz5, Walnußmehl, Kalk, Tabakstaub, Holzkohle und dergeleichen* Typische flüssige Verdünnungsmittel umfassen Stoddart-Lösungsmittel, Aceton, Alkohole, Glycole, Äthylacetate Benzol und ähnlicheö Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen zur Pflanzenwachstumsregulierung, vor allem Flüssigkeiten und oberflächenaktive Pulver, enthalten gewöhnlich noch ein oder mehrere oberflächenaktive Mittel in so ausreichenden Mengen, daß sich eine bestimmte Zusammensetzung leicht in Wasser oder in Öl dispergieren läßt« Unter der Bezeichnung "oberflächenaktives Mittel" sind Netzmittel$ Dispergiermittel, Suspendiermittel und Emulgiermittel zu verstehen* Derartige oberflächenaktive Mittel sind allgemein bekannte und in bezug auf deteillierte Beispiele derselben sei auf die US-PS Nr. 2.54-7·724, Spalte'3 und 4, verwiesen*
Im allgemeinen werden die aktiven Wirkstoff# in" Form einer Zusammensetzung aufgebracht, die ein oder mehrere Zusatzmittel zur Unterstützung der gleichmäßigen "Verteilung des Wirkstoffes bei der Aufbringung enthalten» Die Aufbringung von flüssigen oder fein verteilten festen Zusammensetzungen des Wirkstoffes kann mit Hilfe herkömmlicher Techniken erfolgen,
wofür beispielweise Streuer$ Motorverstäuber„ Feldspritzrohre und Handspritzen und Hebelsprühgeräte eingesetzt werden» Die Zusammensetzungen können.auch von Flugzeugen aus als Stäube- oder Spritzmittel aufgebracht v/erden*
Erfindungsgemäße Zusammensetzungen enthalten im allgemei~ nens gleich ab sie als Herbizid oder als Pflanzenwachstumsregulator eingesetzt wenden, etwa j? bis 95 CDeile Wirkstoff, etwa 1 bis 50 Teile oberflächenaktives Mittel und etwa 4 bis 24 !Teile Lösungsmittel, wobei alle Teile Masseteile in bezug auf die Gesamtmasse der Zusammensetzung sind»
Obwohl die Erfindung unter Hinweis auf spezifische Modifikationen beschrieben wurde, sind deren Einzelheiten nicht als Beschränkungen aufzufassen, denn es dürfte deutlich sein, daß verschiedene Äquivalente, Veränderungen und Modifikationen möglich sind, ohne von Inhalt und Geltungsbereich derselben abzuweicheηj und solche äquivalente Ausführungsformen sollen hier mit eingeschlossen sein» :
Hierzu^ Seifen Formeln
- Is-
χ-
-CH2
(I)
ο-
C-O
Claims (12)
1. Verfahren zur Verbindung des Wachstums unerwünschter Pflanzen., gekennzeichnet dadurch, daß auf den Pflanzenort eine als Herbizid wirksame Menge einer Verbindung der allgemeinen Formel I aufgebracht wird., worin X und Y unabhängig voneinander Wasserstoff. Halogen, niederes Alkyl, niederes Alkoxy.. halogen-niederes-Alkyl, Phenoxy. Phenyl oder Cyano bedeuten.
2. Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß
X Wasserstoff und Y Halogen, niederes Alkyl, niederes Alkoxy, halogen-niederes-Alkyl.. Phenoxy und Cyano ist.
3. Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß es
sich bei dem halogen-niederen-Alkyl um Trifluormethyl handelt
4. Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß X Wasserstoff und Y Chlor in der para-Stellung ist.
5- Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß X Wasserstoff und Y Fluor in der para-Stellung ist.
6. Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß X Wasserstoff und Y Phenoxy in der meta-Stellung ist.
7. Verfahren nach Punkt 3, gekennzeichnet dadurch, daß X Wasserstoff und Y Trifluormethyl in der meta-Stellung ist.
8. Zusammensetzung für die Landwirtschaft, gekennzeichnet dadurch, daß sie etwa 5 bis etwa 95 Masseteile einer Verbindung der allgemeinen Formel I enthält, worin X und Y die im Punkt 1 angegebene Bedeutung haben.
9. Zusammensetzung nach Punkt S, gekennzeichnet dadurch, daß es sich bei dem halogen-niederen-Alkyl um Trifluormethyl handelt.
10. Zusammensetzung nach Punkt 8.. gekennzeichnet dadurch, daß X Wasserstoff und Y Chlor in der para-Stellung ist:
11. Zusammensetzung nach Punkt 8. gekennzeichnet dadurch, daß X Wasserstoff und Y Fluor in der para-Stellung ist.
12. Zusammensetzung nach Punkt 8. gekennzeichnet dadurch., daß X Wasserstoff und Y Phenoxy in der meta-Stellung ist
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