HU185207B

HU185207B - Herbicide and plant growth regulating composition and process for preparing 3'-/substituted phenyl/-spiro/isobenzofuran-1/3h/,5'/4'h/-isoxazole/-3-one derivatives applicaale also as the active substances of such compositions

Info

Publication number: HU185207B
Application number: HU79MO1071A
Authority: HU
Inventors: Robert K Howe; Kou C Liu
Original assignee: Monsanto Co
Priority date: 1978-12-20
Filing date: 1979-12-19
Publication date: 1984-12-28
Also published as: MX5928E; PL127220B1; EP0013111A2; IL58986A; PH15522A; RO83746A2; PL220530A1; RO83745A2; PH16314A; RO83746B1; KR850001461A; NO794159L; AU5403379A; EP0013111A3; AR222198A1; DD150206A5; DK542679A; PL122627B1; TR20327A; AU526839B2

Description

A találmány tárgya gyomirtó szerek és növények növekedését szabályozó készítmények, melyek hatóanyagként valamely (I) általános képletü vegyületet tartalmaznak, ahol a képletben

X jelentése hidrogénatom vagy halogénatom,

Y jelentése hidrogénatom, halogénatom, 1-A szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, halogén(1-4 szénatomos alkil)-, fenoxi-, fenil- vagy cianocsoport.

A „halogén- (1-4 szénatomos alkil)-csoport” kifejezés azokat az 1-4 szénatomos alkilcsoportokat jelenti, ahol legalább egy hidrogénatomot, esetleg az összes hidrogénatomot halogénatom helyettesít. Nyilvánvalóan a trifluor-metil-csoportot egy halogén^ 1-4 szénatomos)-alkil-csoportnak tekintjük,

A „halogénatom” kifejezés jelentése klór-, bróm-, fluor- és jódatom.

A találmány (I) általános képletü vegyületek előállítására is vonatkozik, mely eljárásnál az alkalmas nitril-oxidot 3-metilén-ftaliddal reagáltatjuk.

A találmány szerinti reakció szobahőmérsékleten és légköri nyomáson könnyen végbemegy, bár kissé magasabb hőmérsékleten és nyomáson vezetve a reakciót jobb eredményt érhetünk el. Az eljárást végezhetjük úgy, hogy a külön előállított nitriloxidot reagáltatjuk a 3-metilén-ftaliddal, de vizsgálataink azt mutatták, hogy előnyösebb a nitriloxidot in situ előállítani, oly módon, hogy a megfelelő klór-oximol 3-metilén-ftaliddal bázikus körülmények között reagáltatjuk. A szóban forgó reakció az 1. reakcióvázlat szerint megy végbe.

Ezt a reakciót szobahőmérsékleten és légköri nyomáson, bár kissé magasabb hőmérsékleten és nyomáson is végezhetjük, Általában a reagenseket ekvimolekuláris mennyiségben használjuk. Ha a nitrii-oxid relatíve nem stabil, akkor a klór-oximoí nagy feleslegben, bár a legtöbb esetben előnyösebb, ha kis feleslegben alkalmazzuk. Bármely adott reakciónál a szakemberek által ismert módon a reagensek moláris mennyiségeit használjuk. Mint már említettük, a reakciót bázikus körülmények között, előnyösen tercier aminok jelenlétében vezetjük, Különösen előnyösen sztöchiometrikus mennyiségű tercier amint használni. Bármely inért oldószer, melyben a reagensek könnyen oldódnak, felhasználható. Ilyen oldószerek lehetnek éter, diinetilformamid, tetrahidrofurán, kloroform, széntetraklorid, metilén-klorid, dioxán és hasonlók.

A klór-oxímok ismert vegyületek, és könnyen előállíthatok a megfelelő aril-aldehidnek hidroxilaminnal vizes alkoholban való reakciójával, majd az így nyert oxim klórozásával (lásd 2. reakcióvázlatot).

Aril-aldehidek a Jolad and Rajagopal, Org. Syn. Coll., V. kötet, 139 (1973) közleményben ismertetett eljárással, a 3-metilén-ftalid az S. V. Vinogradova et al., J. Appl. Chem. (USSR), 44, 1405 (1971) közleményben leírt eljárással előállítható.

1. példa

3'-(3-Bifénilil) -spirálizohciizafttráttI(3H) ,5’ (4Ή)-izoxazol}-3~on előállítása

34,8 g (0,15 mól) 4-bifeniIil-karboxaldehidklór-oximnak és 14,6 g (0,1 mól) 3-metiIén7 ftalidnak 450 ml éterrel készített oldatához, 5 °C hőmérsékleten, 20 perc alatt, cseppenként 15,18 g (0,15 mól) trietil-amint adunk. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten 20 órár át kevertetjük, majd a szilárd anyagot kiszűrjük. Az éteres oldat, az NMR analízis adatai szerint, igen kis mennyiségű kívánt spiro-vegyületet tartalmaz. Az éteres oldatból kiszűrt szilárd anyagot kétszer 1200 ml kloroformmal extraháljuk. A kloroformos oldatot vízzel kétszer mossuk, CaS0₄ felett szárítjuk, vákuumban bekoncentráljuk, miáltal 24,7 g (72,4%) beige színű szilárd anyagot nyerünk. Olvadáspont 152-159 ’C, bomlással. 3,5 g beige színű szilárd anyagnak 100 ml kloroformból való átkristályosítása 1,47 g fehér szilárd anyagot ad, melynek olvadáspontja 170-172 °C, bomlással.

Elemanalizis a C₂₂H₁₅NO₃ képlet alapján számított: C 77,41; H 4,43%;

mért: C 77,36; H 4,45%.

2. példa

3'-(4-Klór-fenil) -spiro[ izobenzofurán1(3H) ,5'(4H)-izoxazol J-3~on előállítása g (0,089 mól) p-klór-benzaldehid-klór-oximnak és 14,0 g (0,096 mól) 3-metilén-ftalidnak 300 ml éterrel készített oldatához 0-5 °C hőmérsékleten, 1 óra alatt, 50 ml éterben lévő 9,0 g (0,089 mól) trietil-amint adunk, és az oldatot ezután szobahőmérsékleten 20 órán át állni hagyjuk. Egy alikvotrészből felvett infravörös spektrum mutatja, hogy a reakció ekkor már teljesen végbement, A szilárd anyag kiszűrése után az éteres oldatot vizes telített nátrium-klorid-oldattal háromszor mossuk, kalcium-szulfát felett szárítjuk, és vákuumban bekoncentráljuk. Ily módon csak 2 g tiszta termék marad vissza. Az alapoldatból kiszűrt szilárd anyagot 500 ml kloroformhoz hozzáadjuk, majd háromszor vízzel mossuk. A kloroformos oldat 200 ml tetrahidrofurán hozzáadása után megzavarosodik. Ezután a kloroform-tetrahidrofurános oldatot kalcium-szulfát felett megszárítjuk, szűrjük, vákuumban bekoncentráljuk, és ily módon 10,2 g halványsárga színű szilárd anyagot (38,2%) nyerünk, amelynek olvadáspontja 158-160 °C, és amely éterrel történő többszöri mosás után színtelen lesz. Olvadáspont 166-167 ^eC.

Elemanalízis a C_iöH,_oNC1O₃ képlet alapján számított: C 64, 12; H 3,36; N 4,67; Cl 11,83%;

mért: C 64,14; H 3,37; N 4,67; Cl 11,81%.

3. példa

3'-( 2-Melil-fenil )-spirt>( izobenzofurán1(311) ,5' (4’!!)-izoxazolJ-3-οη előállítása

26,8 g (O,!58 mól) o-tolualdehid-klóroximnak és 14,6 g (0,1 mól) 3-metilén-ftalidnak 400 ml éterrel készített oldatához, 5-10 °C hőmérsékleten, 45 pere alatt, 30 ml éterben oldott 16 g (0,158 mól) trietilamint cseppenként hozzáadunk. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten 40 órán át kevertetjük, majd szűrjük. Az összegyűjtött szilárd anyagot 1 liter kloroform és 200 ml víz elegyében feloldjuk. A klo-2155 207 roformos oldatot ezután vízzel kétszer mossuk, kál cium-szulfát felett szárítjuk, és vákuumban bekoncentráljuk, miáltal 16,4 g fehér szilárd anyag marad vissza. Ennek olvadáspontja 146-149 ’C. Az éleres alapoldatot vízzel kétszer mossuk, kálcium-szulfát felett szárítjuk, majd 100 ml-re bekoncentráljuk. További 1,64 g spiro vegyidet válik ki. Ezután az éteres oldat bekoncentrálását tovább folytatjuk, míg 10,8 g sárgásbarna olaj marad vissza, ez azonban jelentősebb mennyiségű kívánt terméket nem tartalmaz. A nyers spiro-vegyület 12 g-jának tetrahidrofurán-éterből való átkristályosításával 9,87 g tiszta fehér szilárd anyagot nyerünk, melynek olvadáspontja 159-164 ’C, bomlással.

Elemanalizis a C_l7H,₃NO₃ képlet alapján számított: C 73,11; H 4,69%;

mért: C 73,06; H 4,74%.

4. példa

3'-( 3-Ciano-feniI) -spiro / izobenzofuránl(3H),5' (4'H)-izoxazol]-3-on előállítása

A 3. példa szerinti eljárással a 3'-(3-ciano-fenil)spiro[izobenzofurán-1 (3H),5'(4'H)-izoxazol]-3-ont 62,7%-os kitermelésben előállítjuk. Ez a spirovegyület fehér szilárd anyag, melynek olvadáspontja 134-137 ’C. A nyers spiro vegyület 12 g-ját tetrahidrofurán-toluolból átkristályosítva 6,48 g fehér szilárd anyagot nyerünk, melynek olvadáspontja 165-167 ’C.

Elemanalízis a C₁₇H₁₀N₂O₃ képlet alapján számított: C 70,34; H 3,67%;

mért: C 70,07; H 3,50%.

5. példa

3'-(4-Trifluor-metil-fenil)-spiro[izobenzofurán1(3H),5'( 4Ή) -izoxazol]-3-on előállítása

A 3. példa szerinti eljárással előállítjuk a 3'-(4trifluor-metil-fenil)-spiro[izobenzofuránl(3H),5'(4'H)-izoxazol]-3-ont. Kitermelés 36,8%. 5 g nyers spiro-vegyületet 75 ml tetrahidrofurán és 50 ml éterből átkristályosítunk, miáltal fehér kristályos anyagként 3,83 g tiszta terméket nyerünk, melynek olvadáspontja 177-178 ’C.

Elemanalízis a C₁₇H₁₀F₃NO₃ képlet alapján számított: C 61,27; H 3,02 %;

mért: C 61,29; H 3,06 %.

6. példa

3'-(2- Trifluor-metil-fenilJ -spiro/tzobenzp/i/rán1 (3H),5'(4Ή)-izoxazol]-3-on előállítása

A 3. példa szerinti eljárással a 3'-(2-trifluormetil-fenil)-spiro[izobenzofurán-l(3H),5'(4'H)izoxazol]-3-ont előállítjuk, kitermelés 35,2%. Az így előállított spiro-vegyület fehér szilárd anyag, melynek olvadáspontja 149-150 ’C. Ebből 5 g-ot tetrahidrofurán (50 ml) és éter (50 ml) elegyböl átkristályositva 4,12 g színtelen tűkristályos anyagot nyerünk. Olvadáspont 156-157 ’C.

Elemanalízis a C,₇H₁₀F₃NO₃ képlet alapján számított: C 61,27; H 3,02%;

mért: C 61,24; H 3,05%.

7. példa

3'· (3-Metoxi-fenil) -spiro] izobenzofurán1 (3H),5'(4'H)-izoxazol]-3-on előállítása

A 3. példa szerinti eljárással előállítjuk a 3'-(3metoxi-fenil)-spiro[izobenzofurán-1 (3H),5'(4'H)izoxazol]-3-ont. Az éteres alapoldatot vízzel kétszer mossuk, kálcium-szulfát felett szárítjuk, és 29,6 g vastag olajjá bekoncentráljuk, melynek, az NMR analízis szerint, 50%-a a kívánt spiro-vegyület, ezt azonban az olajtól nem próbáltuk elkülöníteni. Az éteres alapoldatból kiszűrt szilárd anyagból feldolgozás után sárga szilárd anyagként 5,56 g (18,8%os kitermelés) kívánt terméket kapunk, melynek olvadáspontja 119,5-123 ’C. A szilárd anyagnak tetrahidrofurán-éter elegyböl való átkristályosításával 4,3 g világossárga szilárd anyagot nyerünk. Olvadáspont 124-126 ’C, bomlással.

Elemanalízis a C₁₇H_I3NO₄ képlet alapján számított: C 69,15; H 4,44 %;

mért C 69,03; H 4,50%.

8. példa

3'-( 3-Fenoxi-fenil) -spiro/izobenzofuránl (3H) ,5' (4Ή)-izoxazolJ-3-οη előállítása

A 3'-(3-fenoxi-fenil)-spiro[izobenzofuránl(3H),5'(4'H)-izoxazol]-3-ont a 3. példa szerinti eljárással, 53,9%-os kitermelésben, előállítjuk. A nyers spiro-vegyületet sárga olajként izoláljuk. 7,9 g olajat nagynyomású folyadékkromatográfiás eljárással szilikagélen, eluensként 50% etil-acetát 50% hexán elegyet használva tisztítjuk, és így termékként 4,2 g fehér szilárd anyagot nyerünk, melynek olvadáspontja 114 116 ’C.

9. példa

3'-(3-Klór-fenil)-spiro[izobenzofuránl(3H),5'(4'íiJ-izoxazolJ-3-οη előállítása

A 3. példa szerinti eljárással állítjuk elő a 3'-(3klór-feniI)-spiro[izobenzofurán-l(3H),5'(4'H)izoxazol]-3-ont. Kitermelés 86,4%. A nyers termék gumiszerü anyag, melyből 19 g-ot tetrahidrofuránéter elegyböl átkristályositva 5,2 g 119-125 °C olvadásponlú szilárd anyag nyerhető. A szilárd anyag

3,5 g-ját nagynyomású folyadékkromatográfiás módszerrel szilikagél oszlopon, eluensként 50% hexán- 50% etil-acetát elegyet használva, tovább tisztítjuk. Az igy kapott termék 1,77 g fehér szilárd anyag, melynek olvadáspontja 127-129 ’C.

Elemanalizis a C_1öH₁₀C1NO₃ képlet alapján számított: C 64,12; H 3,36%;

mért: C 63,88; H 3,40%.

185 207

10. példa

3'-( 2,4-Diklór-fenil) -spiro[ izobenzofarán1(3H) ,5' (4' H)-izoxazol]-3-on előállítása

A 2. példában leírt eljáráshoz hasonló módon a 2,4-diklór-benzaldehid-klór-oximot 3-melilénftaliddal reagáltatjuk. A reakcióelegytöl a szilárd anyagot elkülönítjük, feldolgozzuk, és így 12,2 g kívánt terméket, az éteres oldatból pedig 4 g kívánt terméket nyerünk (kitermelés 70,2%). Ha a terméket kloroformból átkristályosítjuk, akkor egy tiszta fehér kristályos anyagot kapunk, melynek olvadáspontja 158-161 °C.

Elemanalízis a C₁₈H,₃NC1₂O₃ képlet alapján számított: C 57,86; H 2,73%;

mért: C 57,63; H 2,74%.

11. példa

3'-Fenil-spiro[ izobenzofurán-l(3H) ,5' (4Ή)- izo χαζοί ]-3-on előállítása

A 3'-fenil-spiro[izobenzofurán-l(3H),5'(4'H)izoxazol]-3-ont a 2. példa szerinti eljárással állíthatjuk elő, melynél a kitermelés 30% és az olvadáspont 103-106 °C.

Elemanalízis a C₁₆HjiNO₃ képlet alapján számított: C 72,45; H 4,18%;

mért: C 72,39; H 4,21%.

12. példa

3'-( 3-Trifluor-inét il-fenil) -spiro[ izobenzofurán1(3H),5’(4Ή)-izoxazol]-3-on előállítása

109,5 g (0,75 mól) 3-metilén-ftalid és 285 g (1,27 mól) m-trifluor-metil-benzaldehid-klór-oxim 3,5 liter éterrel készített oldatához, 0 ’C-on, 3 óra alatt, hozzáadunk 250 ml éterben lévő 128,3 g (1,27 mól) trietil-amint és az oldatot szobahőmérsékleten egy éjszakán át kevertetjük. Ekkor az infravörös spekt rum adatai szerint a reakció teljes. Ezután a szilárd anyagot kiszűrjük, az éteres oldatot 10%-os sósavval egyszer, vizes telített nátrium-klorid-oldattal kétszer mossuk, kalcium-szulfát felett szárítjuk, majd vákuumban bekoncentráljuk. Ily módon csak

19,5 g nyers terméket nyerünk. Az alapoldalból kiszűrt szilárd anyagot 4 liter tetrahidro-furánna! 4 órán át kevertetjük, majd egy Buchner-tölcséren keresztül szűrjük. Ezt a terahidrofurános oldatot 10%-os sósavval egyszer és vizes telített nátriumklorid-oldattal kétszer mossuk. Szárítás és bekoncentrálás után a tetrahidrofurános oldatból 140,6 g tiszta terméket nyerünk, melynek olvadáspontja 170 ’C.

Elemanalízis a C_I7H_I0F₃NO₃ képlet alapján számított: C 61,27; J 3,02% mért: C 61,25; H 3,04%.

13. példa

3'-(p-Fluor-fenil)-spiro[ izobenzofurán1 (3H),5‘ (4'ti)-izoxazol]-3-oh előállítása

A 3'-(p-fluor-fenil)-spiro[izobenzofuránl(3H),5'(4'H)-izoxazol]-3-ont az 1. példa szerinti eljárással állíthatjuk elő, mely termék kitermelése 65% és az olvadáspontja 142-145 °C.

Elemanalízis a C,₆H,₀FNO₃ képlet alapján számított: C 67,84; H 3,56%;

mért: C 67,89; H 3,59%.

A találmány szerinti eljárással előállított (l) általános képletü spiro-vegyületek hatásos gyomirtó aktivitással rendelkeznek, így gyomirtó szerek (herbicidek) hatóanyagaként felhasználhatók.

14. példa

3'-(3-Bifenilil)-spiro[ izobenzofurán1 (3H),5'(4Ή)-izoxazol]-3-on előállítása

34(8 g (0,15 mól) 4-bifenilil-karboxaídehid-klóroximnak és 14,6 g (0,1 mól) 3-metilén-ftalidnak 450 ml toluollal készített oldatához, 5 C hőmérsékleten, 20 perc alatt, cseppenként 1518 g trietil-amint. adunk. A reakcióelegyet körülbelül 0 ’C hőmérsékleten addig keverjük amíg a klór-oxim és a ftalid reakciója lényegileg teljesen végbemegy. Ezután a szilárd anyagot a toluolos oldatból kiszűrjük, vízzel kétszer összekeverjük és újból szűrjük, levegőn szárítjuk, majd kloroformból átkristályosítjuk. Ily módon fehér szilárd anyagot nyerünk, melynek olvadáspontja 170-172 ’C, bomlással.

15. példa

3' -( 4-Klór-fenil )-spiro[ izobenzofuránI(3H) ,5'(4Ή)-izoxazol]-3-on előállítása g (0,089 mól) p-klór-benzaldehid-klór-oxim» nak és 1400 g (9,6 mól) 3-metilén-ftaiidnak 7 liter tetrahidrofuránnal készített oldatához 0-5 ’C hőmérsékleten, 1 óra alatt, 59 ml éterben lévő 9,0 g (0,089 mól) trietil-amint adunk. Az oldatot körülbelül 65 ’C hőmérsékleten tartjuk addig amíg a klór-oxim reakciója teljesen végbemegy. A reakcióelegy alikvot részéből felvett infravörös spektrum mutatja, hogy a reakció teljesen végbement. A tetrahidrofurános oldatot telített, vizes nátriumklorid oldattal háromszor mossuk, kalcium-szulfát felett szárítjuk és vákuumban bekoncentráljuk. A visszamaradó anyagot a reakcióelegytöl szűréssel elkülönítjük, kloroformot adunk hozzá, majd vízzel háromszor mossuk. A kloroformos oldatot kalciumszulfáton való szárítás után szűrjük, vákuumban bekoncentráljuk és a kapott világossárga terméket, melynek olvadáspontja 158-160 ’C, szilikagél oszlopon kromatografáljuk. Az így nyert színtelen szilárd anyag ’C.

16. példa

3'-(2-Meti!-fenil) -spiroj izobenzofurán1 (3H),5'(4'íi)-izoxazol]-3-on előállítása

2680 g (15,8 mól) o-tolualdehid-kíór-oxlmnak és 14,6 g (0,1 mól) 3-metilén-fta!idnak 20 1 metilénkloriddal készített oldatához, 5-10 C hőmérsékleten, 45 perc alatt, 16 g (0,158 mól) trietil-amint tartalmazó oldatot csepegtetünk. A reakcióelegyet körülbelül 30 °C hőmérsékleten addig keverjük '85 207 áruig a 3-metilén-ftalid reakciója teljesen végbemegy. Az oldatot ezután vízzel kétszer mossuk, kalcium-szulfát felett szárítjuk, vákuumban bekoncentráljuk és a visszamaradó anyagot sziíikagél oszlopon kromatografáljuk. Az így kapott fehér ⁵szilárd termék olvadáspontja 156—164 ”C, bomlással.

17-25. példa

Számos (I) általános képletnek megfelelő spirovegyület a 14-16. példában leirt eljárással előállítható, ha a klór-oxim, ftalid és tercier-amin vegyüle teket valamely megfelelő oldószerben reagáltatjuk és így egy aromás-, oxigénezett- vagy halogénezett 15 vegyületet kapunk. A reakciónál használhatunk tehát benzolt, xilolt, dioxánt, dimetil-formamidot, 1,2-diklór-metánt, kloroformot vagy széntetrakloridot. Továbbá tercier aminként használhatunk még trimetil-amint, etil-diizopropil-amint és tribu- 20 til-amint.

Az alábbiakban néhány találmány szerinti készítmény előállítását ismertetjük.

Hatóanyag előállítását ismertető példa száma 7

11

Kloroform

Toluol

F.tilacctát

40.0« 32.00

50.60 40.00

79.50

Az összetevőket elegyítjük és addig keverjük, amíg a hatóanyag feloldódik és így emulgeálható koncentrálumokat kapunk.

Aerosol OTB Nátrium-szulfoszukcinsav-dioktilészter

Reax 45A Szulfonált Kraft lingin Na-só

Atlox 3409F Polietilén-szorbilál-észter (gyártja az ICI

Atlox 847 Americas, Inc.)

Maraspcrse B-22 Nátrium-lignin-szulfonát

5EO 5 mól etilénoxid (mólsúly 44)

A találmány szerinti készítményeket a vetésterületen alkalmazzuk, mely kifejezés magába foglalja a növényt körülvevő közeget, a magokat, a kikelt palántákat, gyökereket, szárakat, leveleket, virágokat és más növényi részeket.

A találmány szerinti vegyületeket hatóanyagként tartalmazó készítmények gyomirtó hatását az alábbiak szerint vizsgáltuk.

A kikelés előtti kezelésnél használt készítmény összetétele a következő volt:

l.

Hatóanyag clőállítá-

sát ismertető példa száma 1	2	3	4
Hatóanyag	95.0	60	40	25.0
Aerosol OTB	2.5	4	3	2.5
Reax 45A	2.5	4	3	2.5
Bentonit	0	32	54	65.0

Az alkotórészeket elegyítjük, majd kalapácsos malomban őröljük és így finom szemcsézetű nedvesíthető port nyerünk.

II.

Hatóanyag előállítását ismertető példa

száma	5	6	9	10
Hatóanyag	15.00	25.00	35.00	45.00
Allox 3409F	0.90	1.22	1.34	1.50
Atlox 847	2.25	3.02	3.32	3.60
Dodccilfcnol+ 5EO	2.45	3.26	3.60	3.90
Könnyű ásványolaj	79.40	67/50	56.74	46.00

Az alkotórészeket elegyítjük, verőmalomban őröljük és így olajos folyékony készítményt nyerünk, melynél a részecskeméret kisebb mint 10μ.

III.

Hatóanyag előállítását ismertető példa száma_IJ__12 13____5 0

Hatóanyag Maraspcrse B-22 Kaolinit

5.00	24.00	57.00
3.00	3.50	4.00
92.00	72.50	39.00

Az alkotórészeket elegyítjük, majd sugármalomban alaposan megőröljük és így finom részecskeméretü nedvesíthető port nyerünk.

IV.

Hatóanyag előállítását ismertető példa

száma	7	8	11
Hatóanyag	5.00	20.00	14.00
Ftoxilált nnnil-fcnol	1.50	2.00	2.00
Etoxilált kaszlor olaj	0.80	2.10	1.40
Kálcium-dodccilbcn-
zo(-szu!fonát(60”')	2.10	3.90	3.10

Alkalmazott mennyiség

Alkotórészek	0,056 kg/h	0,28 kg/h	1,12 kg/h	5,6 kg/h	11,2 kg/h
Hatóanyag
(súlyrész)	0,0105	0,052	0,21	1,05	2,1
Accton (terfo-
^JU gatrész)	1000	1000	1000	1000	1000

A kikelés utáni kezelésnél használt készítmény őszszetétele a következő volt:

Alkalmazott mennyiség

Alkotórészek

11,2 kg/h

*1 lalóanyag
(súlyr.'-sz)	5,
Acélon (térfo- gatrész)	3200
Víz (térfogatrész)	2700
♦♦Felületaktív szer (térfogatrcsz)	100

*A többi alkalmazott készítmény hatóanyagtartalma a fenti készítményncl leírtakkal arányos volt.

**( iklohexanon és „Fmulsificr L” 3:1 arányú elegye.

Az „Fmulsifier L dodccil-benzolszulfonsav butil-amin-só és „Stearox CD elegye.

A „Stearox CD” etilénoxid és tali olaj 11:1 arányú elegye.

A növénynövekedést szabályozó készítmény öszszetetele a következő volt:

Alkalmazott mennyiség

Alkotórészek

	0,112 kg/h	0.56 kg/h	2,8 kg/h
Ható mvag (súly rész)	0.024	0.12	0,6
Accton (térfogalrész)	5000	5000	5000
Víz (icrfogatrcsz)	5000	5000	5000
Tuecn 20 Felületaktív
szer (térfogatrész)	25	25	25

Kikelés előtti kezelés

Alumínium edényekbe jó minőségű humusztalajt helyeztünk, és a földet összetömörílettük úgy, hogy az az edény tetejétől 0,95-1,27 cm mélyen legyen. Különböző növényfajták előre meghatározott számú magjait vagy vegetatív szaporító részeit a talaj

-5185 207 felszínére helyeztük, majd a talaj felszínéhez tömöritettük. Azt a talajmennyiséget, amely az edények megtöltéséhez szükséges volt, megmértük cs egy edénybe helyeztük, majd a gyomirtó aktivitással rendelkező hatóanyag ismert mennyiségét tartalmazó oldattal ezt a talajt alaposan összekevertük, és az előre elkészített edényeknél fedőrétegként alkalmaztuk.

Kezelés után az edényeket melegházba padokra helyeztük, és alulról öntöztük annyi vízzel, mely a csírázáshoz és növekedéshez szükséges volt.

A kezelést - a fentiekhez hasonlóan - három kontroll készítménnyel is elvégeztük, mely készítmények hatóanyaga valamely ismert, (II) képletü vegyület volt.

A II/l jelű vegyületnél A, fenil-, A₃ fenil- és R metiiesoport, a 11/2 jelű vegyületnél A, fenil-, A₂ 3-(trifluormetil)-fenil- és R metiiesoport, a 11/3 jelű vegyületnél A, 4-Cl-fenil-, A₂ 4-C1fenil- és R metiiesoport.

Kettő vagy négy héttel az ültetés és kezelés után a növényeknél megvizsgáltuk a normális megjelenési formától való eltérést. Az eredményeket az I. és II. táblázatban tüntettük fel. Megfigyeléseink alapján a különböző fajtáknál a fitotoxieitás mértékét a következőképpen osztályoztuk (jelöltük); Gátlás (%) Osztályozás

0-24 0

25-49 I

50-74 2

3

Ezeknél a teszteknél alkalmazott növényfajták, a következők voltak:

A kanadai bogáncs B szerbtövis C pelyhes selyemperje D hajnalka E libatop F borsos keserüfü G sárga skleria H kuruzslófű I Johnson fü J rozsnok K kakaslábfű L szójabab M cukorrépa N búza O rizs

P cirok

Q vad hajdina

R Sesbania aegyptica

S köles

T ujjasmuhar

A kikelés előtti kezelés eredményeit az I. és II. táblázatban összegeztük.

I. táblázni

Halóanyag előállítását ismertető példa száma

1.

2.

4.

5.

6.

WAT* Kikelés előtti kezelés kg/ha Növényfajták

ABCDEFGH1JK 60

11,2 0 0 0 2 1 2 0 0 0 13

11,2 3 2 3 3 3 3 2 3 0 13

11,2 32333233022

11,2 113 3 2 2 12 0 2 1

11,2 00112302012

11,2 32222222023 65

I. táblázat folytatása

Hatóanyag előállítását WAT* Kikelés előtti kezelés ismertető példa száma kg/ha Növényfajták

ABCDEFOHIJK

7.	4	11,2	3	1	2	3	3	3	2	2	0	2	3
8.	4	H,2	3	-	1	1	3	3	0	0	0	0	3
9.	4	11,2	3	1	2	3	3	1	2	3	1	3	3
10.	4	11,2	0	0	1	-	2	1	0	1	0	2	2
11.	4	11,2	3	2	3	3	3	2	1	2	1	1	3
12.	4	11,2	3	2	3	3	3	3	2	3	0	2	3
13.	4	11,2	2	-	2	2	2	2	0	3	2	1	3
II/l	2	11,2	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0
Π/1	4	11,2	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0
II/2	2	11.2	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0
Π/2	4	11,2	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0
ir/3	2	11,2	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0
II/3	4	11,2	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0

*Kezelés utáni hetek

II. táblázat

Hatóanyag	WAT*	Kikelés előtti kezelés
előállítását	kg/ha	Növényfajták
ismertető		LMNOPBQDREFCISKT
példa száma

1.	2	5,6	0	1	0	1	1	0	0	1	3 3	3 0	2	0	3 3
I.	2	1,12	0	0	0	0	0	0	0	1	2 3	l 0	0	0	2 2
2.	4	5,6	1	2	1	2	2	1	1	2	1 -	3 2	1	0	3 0
2.	2	1,12	0	2	0	I	0	0	0	2	0 -	0 0	1	0	0 0
2.	2	0,28	0	2	0	0	0	0	0	0	0 -	0 0	0	0	0 0
3.	4	5,6	0	3	3	2	2	1	0	0	1 3	2 3	3	3	3 3
3.	4	1,12	0	2	2	1	1	1	1	2	0 3	0 2	2	2	2 2
3.	2	0,28	1	2	1	1	0	0	1	0	0 3	1 0	0	0	1 2
4.	4	5,6	1	3	1	2	2	0	3	1	3 3	3 2	0	1	l 3
4.	2	1,12	1	3	0	0	0	0	2	0	1 3	1 1	0	0	1 1
4.	2	0,28	0	1	0	0	0	0	0	0	0 2	0 0	0	0	0 1
5.	4	5,6	2	3	1	1	2	0	3	1	2 3	3 1	1	0	3 1
5.	2	U2	0	1	0	1	0	0	2	0	0 3	3 0	0	0	0 3
6.	4	5,6	1	2	0	1	0	1	2	0	1 2	3 1	0	i	2 3
6.	4	1,12	0	2	0	2	1	0	1	1	2 2	3 0	3	0	2 3
6,	2	0,28	0	1	0	1	0	0	1	1	0 0	1 0	0	0	1 1
7.	4	5,6	3	3	2	3	2	2	2	2	2 2	3 2	2	2	3 3
7.	4	1,12	0	2	0	0	0	0	0	2	0 0	0 1	3	0	0 0
7.	2	0,28	0	1	0	0	0	0	0	0	1 0	2 0	1	0	0 2
7.	2	0,056	0	1	0	0	0	0	0	0	0 1	1 0	0	0	0 1
8.	2	5,6	0	1	0	0	0	3	2	3	2 3	0 0	0	0	3 2
8.	2	1.12	0	I	0	0	0	-	1	3	0 1	1 1	0	0	3 2
8.	2	0,28	3	1	0	0	0	3	0	0	0 1	1 0	0	0	2 2
9.	4	5,6	3	3	1	3	2	1	2	2	3 3	2 3	2	3	3 3
9.	4	1,12	1	3	0	i	0	0	3	3	2 3	3 1	0	0	0 1
9.	4	0,28	0	2	0	2	0	0	0	3	1 2	3 2	2	2	2 3
10.	2	5,6	1	3	1	2	1		0	0	1 3	3 2	1	1	2 3
10.	2	1,12	1	2	0	2	0	-	0	0	1 3	1 0	1	1	3 1
10.	2	0,28	0	2	0	2	0	-	0		0 2	1 0	1	0	1 2
11.	4	5,6	2	3	0	2	1	0	0	3	3 3	2 2	0	1	3 1
11.	4	1,12	0	3	0	1	0	0	0	2	3 3	3 2	0	0	1 0
11.	2	0,28	0	0	0	1	0	0	1	I	3 1	1 I	0	0	0 1
12.	4	5,6	3	3	1	3	2	1	3	3	3 3	3 2	1	2	3 3
12.	4	1,12	2	3	0	3	1	1	3	2	3 3	2 2	0	0	2 3
12.	2	0,28	3	1	0	1	1	1	1	2	3 3	1 2	0	0	i 3
13.	4	5,6	2	3	1	2	3	-	3	1	3 3	3 1	1	0	3 3
13.	4	1,12	I	2	1	1	2		0		1 0	0 1	0	1	1 1
13.	2	0,28	1	I	0	0	0	-	0	0	0 1	! 0	0	0	0 0

‘Kezelés utáni hetek.

Kikelés utáni kezelés

Különböző növényfajták két- vagy háromhetes példányait a gyomirtó aktivitással rendelkező készítményekkel bepermeteztük. A kezelés után a növényeket melegházba helyeztük, és kettő vagy négy hét múlva a kezelés okozta hatást kiértékeltük. Az eredményeket a III. és IV. táblázatban összegeztük, melyeknél a kikelés utáni kezelés okozta gyomirtó hatás szemléltetésére a következő osztályozást alkalmaztuk;

-6185 207

Gátlás (%)

0-24

25-49

50-74

75-99

100

Osztályozás

Ezeknél a teszteknél alkalmazott növényfajtákat, valamint a kontrollkészítmény hatóanyagát jelző betűk illetve számok jelentését az előzőekben már ismertettük.

///. táblázat

Hatóanyag előállítását	WAT*	Kikelés előtti kezelés
ismertető példa	kg/ha		Növényfajták
			ABCDEFGH1JK
I.	2	11,2	0 1	0	1 10 0 0 0 0 0
2.	4	11,2	1 2	1	1 - 0 0 0 0 0 0
3.	4	11,2	2 1	1	112 10 112
4.	4	11,2	1 1	1	1 10 0 0 0 0 0
5.	2	11,2	1 0	1	1 110 0 0 0 0
6.	4	11,2	1 2	1	21100000
7.	4	11,2	1	7	2 I 3 1 0 0 0 0
8.	4	11,2	1 2	1	22200000
9.	4	11,2	4 2	2	12 4 10 2 1 1
10.	4	11,2	1 l	1	1 1 0 10 0 0 0
11.	4	11.2	2 2	2	2 2 3 1111 1
12.	4	11,2	2 2	2	3 2 4 2 2 10 1
13.	4	11,2	2 2	2	2 2 10 0 2 0 1
11/1	2	11,2	0 0	0	-0000000
Π/1	4	11,2	0 0	0	-0000000
Π/2	2	11,2	0 0	0	00000000
Π/2	4	11.2	0 0	0	00000000
Π/3	2	11,2	0 0	0	0000000 0
Π/3	4	11,2	0 0	0	00000000

•Kezelés utáni hetek.

/K táblázat

Kikelés előtti kezelés Növényfajták

LMNOPBQDREFCJSKT

Hatóanyag WAT* előállítását kg/ha ismertető példa száma

7.	4	5,6
7.	2	1,12
7.	2	0,28
9.	4	5,6
9.	4	1,12
9.	2	0,56
11.	4	5.6
11.	4	1,12
12.	4	5,6
12.	4	1,12
12.	2	0,056
12.	2	0,01
•Kezelés utáni hetek.

2-I002222I42I0I ) 2I00022221320III 1-00011111210010 221 1224243421 121 2101022222420010 0101000003201001 22102222-4421012 210002-224220010 22011232-2-20120 21001-22-2220121 0200002011110012 00000-0001001 102

A fenti táblázatokból kitűnik, hogy a szóban forgó vegyületeket hatóanyagként tartalmazó készítmények nem kívánatos növények, például ⁵⁰gyomnövények elpusztítására vagy károsítására felhasználhatók. A találmány tárgya tehát egyrészt ezek a gyomirtó szerek, másrészt az (I) általános képletű spiro-vegyületeket hatóanyagként tartalmazó oly készítmények, melyek kultúrnövények, 55 különösen hüvelyes növények, úgymint szójabab növekedésének szabályozására felhasználhatók. Részletesebben, vizsgálataink azt mutatták, hogy az (I) általános képletü vegyületeket tartalmazó készítmények hüvelyes növényeknél alkalmazva 60 hatásos növekedésszabályozó aktivitással rendelkeznek.

A „növényi növekedés vagy fejlődés” szabályozásán a kezelt növények mezőgazdasági beérésig való normális szekvenciális fejlődésének megvál- 65 tozta’ását értjük. Ilyen módosítások legkönnyebben a kezelt növény méretének, alakjának, színének vagy textúrájának változásában figyelhetők meg. Hasonlóképpen a gyümölcsök vagy virágok menynyiségi változása is igen feltűnő. A fenti változásokat a következőkkel jellemezhetjük: a növény növekedésének gyorsulása vagy lassulása, növényi alkat csökkenése, levél vagy lombozat megváltozása, megnövekedett ágazat, növény csúcsának gátlása, dúsabb virágzás, levélzet elpusztulása, megnövekedett gyökérzet, nagyobb mértékű hidegtűrés és hasonlók. Ezek közül a változások közül számos önmagában is kívánatos, azonban leggyakrabban a gazdasági eredményekre gyakorolt hatás a legfontosabb. Például a növényi alkat csökkenése lehetőséget ad arra, hogy egységnyi földterületen több növény növekedjen, a sötétebb levélszín pedig a nagyobb klorofilaktivitást, a tökéletesebb fotoszintézist jelentheti.

Bár egy növény növekedését szabályozó készítmény alkalmazásakor a növekedés szabályozása magába foglalhatja a növény növekedésének részleges gátlását, de ez nem jelenti a növény teljes gátlását vagy kipusztítását. A találmányhoz tartozik tehát az (1) általános képletű spiro-vegyületeknek növények növekedését szabályozó készítmények hatóanyagaként való felhasználása, mely a mezőgazdasági beérésig terjedően módosítja a kezelt növény normális szekvenciális fejlődését. A növények növekedésének szabályozására alkalmas mennyiség nem csak attól függ, hogy mely vegyületet alkalmazunk hatóanyagként, hanem függ a kívánt hatástól, a növényfajtától és annak fejlődési állapotától, a környezettől, melyben a növény növekszik, és attól is, hogy permanens vagy ideiglenes hatásról van-e szó.

A találmány szerinti készítményeket alkalmazhatjuk a vetésterületen, mely magába foglalja a környezetet, melyben a növény növekszik, továbbá a magokat, gyökereket, szárakat, leveleket, virágokat, vagy más növényi részeket. A kezelés lehet tehát direkt, vagyis kezelhetjük közvetlenül a növényi részeket, vagy indirekt, ahol a közeget, melyben a növény fejlődik, kezeljük a készítménnyel.

Az (I) általános képletü spiro-vegyületeket hatóanyagként tartalmazó növények növekedését szabályozó szerek, az alábbiak szerint tesztelve, aktívnak bizonyultak.

Williams fajtájú szójabab növényeket plasztik edényekben egy héten át melegházban, magról neveltünk, majd a növényeket megritkítottuk úgy, hogy egy edényben egy növény maradjon. Mikor a második három levélkéből álló levél (három hét) teljesen kifejlődött, a növényeket a fentiekben ismertetett készítménnyel kezeltük. A készítmény tartalmazta a hatóanyagot, acetont és vizet, valamint felületaktív anyagként vizes Tween 20 oldatot.

Mikor az ötödik három levélkéből álló levél teljesen kifejlődött (4-5 hét), a kezelt növényeket összehasonlítottuk a nem kezelt kontrollnövényekkel, megfigyeléseinket feljegyeztük, és ezeket az V. táblázatban összegeztük.

185 207

K táblázat

Hatóanyagelőállítását ismertető példa

Mennyiség (kg/ha)

Megfigyelések

1.

2.

3.

4.

5.

6.

7.

2,8

0,56

0,112

2,8

0,56

0,112

2,8

0,56

0,112

2,8

0,56

0,112

2,8

0,56

0,112

2,8

0,56

0,112

2,8

0,56

Növényíalkat-csökkenés, régi és új hajtások leveleinek megváltozása, levélgátlás, ágzugrügygátlás, szárazanyaggátlás.

Növényíalkat-csökkenés, sötét 1cvélszin, levélgátlás, régi és új hajtások leveleinek torzulása, szárazanyaggátlás.

Növényíalkat-csökkenés, sötét levélszín, levclgátlás, régi cs új hajtások levelének torzulása, szárazanyaggátlás.

Növényíalkat-csökkenés, megváltozott lombozat, régi és új hajtások levelének megváltozása, szárazanyaggátlás.

Növényíalkat-csökkenés, megváltozott lombozat, levélgátlás, régi és új hajtások levelének megváltozása, szárazanyaggátlás.

Régi és új hajtások levelének megváltozása, szárazanyaggátlás. Szárazanyaggátlás. Növényíalkat-csökkenés, csúesfejlődés gátlása, levélgátlás, új hajtások levelének megváltozása, cpinasztia, szárazanyaggátlás. Növényíalkat-csökkenés, csúcsfejlődés gátlása, levélgátlás, új hajtás levelének megváltozása, epinasztía. Növényíalkat-csökkenés, csúcsfejlődés gátlása, levélgállás, új hajtás levelének megváltozása, epinasztía, szárazanyaggátlás. Növényíalkat-csökkenés, levélgátlás, régi és új hajtások levelének megváltozása, epinasztía, szárazanyaggátlás.

Növényíalkat-csökkenés, vastag levcltcxtúra, régi és új hajtások levelének megváltozása, epinasztía, szárazanyaggátlás.

Növényíalkat-csökkenés, megváltozott lombozat, régi és új hajtások levelének megváltozása, epinasztía, szárazanyaggátlás.

Növényíalkat-csökkenés, régi és új hajtások levelének megváltozása, sötét levélszín, levélgátlás, szárazanyaggátlás.

Növényialkat-csökkencs, régi és új hajtások levelének megváltozása, sötét levélszín, levélgállás, szárazanyaggátlás.

Növényialkat-csökkencs, régi és új hajtások levelének megváltozása, levélgátlás, szárazanyaggátlás. Növényíalkat-csökkenés, csúcsfejlődés gátlása, sötét levélszín, megvastagodott levélgállás, szárazanyaggátlás.

Növényialkat-csökkencs. csúcsfcjlődés gátlása, sötét levélszín, levélgátlás, új hatások levelének megváltozása, szárazanyaggátlás.

V. táblázat folytatása

	Hatóanyag
5	előállítását ismertető példa száma	Mennyiség (kg/ha)	Megfigyelések
10	7.	0,112	Növényíalkat-csökkenés, csúcsfejlődés gátlása, levélgátlás, régi és új hajtások levelének megváltozása, szárazanyaggátlás.

8.	2,8	Régi és új hajtások levelének megváltozása, levélgátlás, szárazanyaggátlás.


	8.	0,56	Régi és új hajtások levelének megváltozása.
15	8.	0,112	Nincs változás. Növényíalkat-csökkenés, csúcsfej·
	9.	2,8	lődés gátlása, sötét levélszín, megvastagodott levéltextúra, levélgát
			lás, szárazanyaggátlás. Növényíalkat-csökkenés, csúcsfej-
20	9. 9.	0,56 0,112	lődés gátlása, sötét levélszín, megvastagodott levéltextúra, levélgátlás, szárazanyaggátlás. Növényíalkat-csökkenés, csúcsfejlődés gátlása, sötét levélszín, levélgátlás, új hajtások levelének megváltozása, szárazanyaggátlás.
25	10. 10. 10. II.	2,8 0,56 0,112 2,8	Lcvélmcgváltozás, levélgátlás. Levél megváltozás. Nincs változás. Növényíalkat-csökkenés, csúcsfejlődés gátlása, sötét levélszín, meg-
30	vastagodott levéltextúra, levéígátlás, szárazanyaggátlás. Növényíalkat-csökkenés, sötét levélszín, megvastagodott levéltextúra, megváltozott lombozat, levélgátlás, szárazanyaggátlás.


II.	0,56

35	1 I	0,112	Növényíalkat-csökkenés, sötét levélszín, megvastagodott levéltextü-
12.	ra, megváltozott lombozat, levélgátlás, szárazanyaggátlás. Növényíalkat-csökkenés, új hajtások levelének torzulása, sötét levél-

	2,8
	szín, megvastagodott levéltextúra,
40	12. 12.	0,56 0,112	levélgátlás, szárazanyaggátlás. Növényíalkat-csökkenés, új hajtások levelének torzulása, sötét levélszín, megvastagodott levéltextúra, levélgátlás, szárazanyággátlás. Növényíalkat-csökkenés, új hajtások levelének torzulása, megvasta-
45	godott levéltextúra, levélgátlás, szárazanyaggátlás. Növényíalkat-csökkenés, levél megváltozás, levélgátlás, új hajtások levelének torzulása, száraz-

13.	2,8
50			anyaggátlás. Növényíalkat-csökkenés, levél
13.	0,56	megváltozás, levélgátlás, új hajtások levelének torzulása, szárazanyaggátlás.


	13.	0,112	Régi és új hajtások levelének megváltozása, levélgátlás.

⁵⁵ A fenti adatokból látható, hogy a találmány szerinti spiro-vegyüleíek különösen hatékonyak szójabab növények alkatának csökkentésében, valamint a levelek alakjának megváltoztatásában.

Tehát a fenti adatok jelzik, hogy a találmány szerinti vegyületek gyomirtó szerek, vagy növények növekedését szabályozó szerek hatóanyagaként felhasználhatók. Gyomirtó szerek esetében kívánatos a hatóanyagot körülbelül 1,12 kg/hektár vagy még nagyobb mennyiségben alkalmazni. Ha a készít65 ményt kultúrnövények növekedésének szabályozá-8185 207 sara használjuk, akkor a hatóanyagot 5,6 kg/hektárnál kisebb mennyiségben, előnyösen 0,056-2,8 kg/ hektár mennyiségben alkalmazzuk.

A kezelésre alkalmas idő és a felhasznált hatóanyag mennyisége függ a kezelt növénynél elérni θ kívánt változtatástól, az alkalmazás módjától, a növényfajtától, a talajviszonyoktól és különböző más faktoroktól, melyek a szakemberek számára ismertek. Továbbá, a kívánt változtatás elérése céljából a készítmény egyszeri vagy többszöri alkal- ¹⁰mazása is lehetséges.

A gyakorlatban a gyomirtó szerek vagy növények növekedését szabályozó készítmények a találmány szerinti hatóanyagon kívül más peszticid hatású szert, vagy folyékony vagy szilárd formájú hatáserősítő adalékanyagot is tartalmazhatnak.

A készítmények előállításakor a hatóanyagot hatáserősítő adalékanyagokkal, például hígítószerekkel, töltőanyagokkal, hordozóanyagokkal vagy kondicionáló szerekkel elegyítjük, és ily módon ²⁰nyerjük a finom részecskeeloszlású szilárd, granulátum, gömböcskékből álló, nedvesíthető por, por, oldat, vizes diszperzió vagy emulzió formájú készítményeket, így a hatóanyagot valamely hatáserősítő adalékanyaggal együtt, úgymint finom eloszlású 25 szilárd anyaggal, szerves folyékony oldószerrel, vízzel, nedvesítőszerrel, diszpergálószerrel, emulgeálószerrel, vagy ezek bármely megfelelő kombinációjával együtt használjuk fel.

A találmány szerinti készítményeknél jól felhasz- 30 nálható finom eloszlású szilárd hordozó- és töltőanyagok például a következők: talkum, agyag, habkő, szilíciumoxid, kovaföld, kvarc, Fuller-föld, kén, porított parafa, porított fa, dióliszt, mészkő, dohánypor vagy faszén. Jellegzetes folyékony hígí- 35 tószerek a Stoddard oldószer, aceton, alkoholok, etilacetát, benzol és hasonlók. A találmány szerinti, növények növekedéséi szabályozó készítmények, különösen a folyadékok és a nedvesíthető porok, általában egy vagy több felületaktív anyagot tártál- 40 maznak, mégpedig olyan mennyiségben, hogy a készítmény vízben vagy olajban könnyen díszpergálható legyen. A „felületaktív anyag” kifejezés magába foglalja a nedvesítőszereket, diszpergálószereket, szuszpendálószereket és emulgeálószere- 45 két. Ilyen felületaktív szerek jól ismertek, és felsorolásuk a 2 547 724 számú egyesült államokbeli szabadalmi leírás 3. és 4. oszlopában, részletesen a példákban található.

A folyékony és a szemcsés szilárd készítménye- 50 két, melyek a hatóanyagot és egy vagy több hatáserősítő adalékanyagot tartalmaznak, általában szokásos módon alkalmazzuk, például szórógépek, motoros porszórók, permetezők és por formájú készítmények számára alkalmas porlasztók scgítsé- 55 gével. Repülőgépről por vagy permet formájában történő kezelést is alkalmazhatunk.

A találmány szerinti gyomirtó szerek vagy növények növekedését szabályozó készítmények általában 5-95 rész hatóanyagot, 1-50 rész felületaktív go anyagot és 4-94 rész oldószert tartalmaznak (minden rész súlyrészt jelent, mely a készítmény teljes súlyára vonatkozik).

Bár a találmányt, különösen a specifikus változtatásokat részletesen ismertettük, a szakember szá- θ₅ mára lehetséges ezekkel ekvivalens vagy más változásokat eszközölni anélkül, hogy az eltérne a találmány lényegétől és hatáskörétől.

Szabadalmi igénypontok

Claims

Szabadalmi igénypontok

1. Herbicid és növénynövekedést szabályozó készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 5-95 súlyrész valamely (I) általános képletü vegyületet tartalmaz, ahol a képletben

X jelentése hidrogénatom vagy halogénatom, és

Y jelentése hidrogénatom, halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxí-, 1-4 szénatomos alkil-, halogén- (1-4 szénatomos alkil)-, fenoxi-, fenil- vagy cianocsoport, szilárd vagy folyékony hígító- illetve hordozóanyagok, előnyösen bentonit, kaolinit, ásványolaj, kloroform, toluol; valamint felületaktív szerek, előnyösen nátrium-szulfoszukcinsav-díoktil-észter, nátrium-lignin-szulfonát, etoxilált nonilfenol, kalcium-dodecil-benzol-szulfonát, poli(etilén)-szorbitál-észter; legalább egyikével együtt.
2. Az 1. igénypont szerinti készítmény azzal jellemezve, hogy olyan (1) általános képletü hatóanyagot tartalmaz, ahol

X jelentése hidrogénatom, és

Y jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, 1—4 szénatomos alkoxi-, halogén- (1-4 szénatomos alkil)-, fenoxi-, fenil- vagy cianocsoport.
3. Az !. igénypont szerinti készítmény azzal jellemezve, hogy olyan (I) általános képletü hatóanyagot tartalmaz, ahol a képletben a halogén-(l-4 szénatomos alkil)-csoport jelentése trifluor-metilcsoport.
4. Az 1. igénypont szerinti készítmény azzal jellemezve, hogy olyan (1) általános képletü hatóanyagot tartalmaz, ahol

X jelentése hidrogénatom és

Y jelentése para-helyzetü klóratom.
5. Az. 1. igénypont szerinti készítmény azzal jellemezve, hogy olyan (I) általános képletü hatóanyagot tartalmaz, ahol

X jelentése hidrogénatom és

Y jelentése para-helyzetü fluoratom.
6. Az 1. igénypont szerinti készítmény azzal jellemezve, hogy olyan (I) általános képletü hatóanyagot tartalmaz, ahol

X jelentése hidrogénatom és

Y jelentése meta-helyzetű fenoxiesoport.
7. A 3. igénypont szerinti készítmény azzal jellemezve, hogy olyan (I) általános képletü hatóanyagot tartalmaz, ahol

X jelentése hidrogénatom és

Y jelentése meta-helyzetü trifluor-metil-csoport.

3. Eljárás (f) általános képletü vegyületek előállítására, ahol a képletben

X jelentése hidrogénatom vagy halogénatom, és λ jelentése hidrogénatom, halogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, halogén-(l 4 szénalomos alkil)-, fenoxi-, fenil- vagy cianocsoport, azzal jellemezve, hogy valamely (III) általános képlete nitril-oxidot, inért oldószerben 3-metilén-9185 207 ftaliddal reagáltatunk, előnyösen a nítril-oxidot in situ állítjuk elő oly módon, hogy valamely (IV) általános képletű klór-oximot és egy bázist a 3-melilén-ftalid valamely inért oldószerrel készített oldatához hozzáadjuk.
9. A 8. igénypont szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy bázisként tercier amint használunk.
10. A 9. igénypont szerinti eljárás, azzal jelle_K mezve, hogy tercier aminként trietil-amint haszná“ lünk.