HU185207B - Herbicide and plant growth regulating composition and process for preparing 3'-/substituted phenyl/-spiro/isobenzofuran-1/3h/,5'/4'h/-isoxazole/-3-one derivatives applicaale also as the active substances of such compositions - Google Patents
Herbicide and plant growth regulating composition and process for preparing 3'-/substituted phenyl/-spiro/isobenzofuran-1/3h/,5'/4'h/-isoxazole/-3-one derivatives applicaale also as the active substances of such compositions Download PDFInfo
- Publication number
- HU185207B HU185207B HU79MO1071A HUMO001071A HU185207B HU 185207 B HU185207 B HU 185207B HU 79MO1071 A HU79MO1071 A HU 79MO1071A HU MO001071 A HUMO001071 A HU MO001071A HU 185207 B HU185207 B HU 185207B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- formula
- hydrogen
- active ingredient
- inhibition
- alkyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D498/10—Spiro-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
- C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D261/08—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
A találmány tárgya gyomirtó szerek és növények növekedését szabályozó készítmények, melyek hatóanyagként valamely (I) általános képletü vegyületet tartalmaznak, ahol a képletben
X jelentése hidrogénatom vagy halogénatom,
Y jelentése hidrogénatom, halogénatom, 1-A szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, halogén(1-4 szénatomos alkil)-, fenoxi-, fenil- vagy cianocsoport.
A „halogén- (1-4 szénatomos alkil)-csoport” kifejezés azokat az 1-4 szénatomos alkilcsoportokat jelenti, ahol legalább egy hidrogénatomot, esetleg az összes hidrogénatomot halogénatom helyettesít. Nyilvánvalóan a trifluor-metil-csoportot egy halogén^ 1-4 szénatomos)-alkil-csoportnak tekintjük,
A „halogénatom” kifejezés jelentése klór-, bróm-, fluor- és jódatom.
A találmány (I) általános képletü vegyületek előállítására is vonatkozik, mely eljárásnál az alkalmas nitril-oxidot 3-metilén-ftaliddal reagáltatjuk.
A találmány szerinti reakció szobahőmérsékleten és légköri nyomáson könnyen végbemegy, bár kissé magasabb hőmérsékleten és nyomáson vezetve a reakciót jobb eredményt érhetünk el. Az eljárást végezhetjük úgy, hogy a külön előállított nitriloxidot reagáltatjuk a 3-metilén-ftaliddal, de vizsgálataink azt mutatták, hogy előnyösebb a nitriloxidot in situ előállítani, oly módon, hogy a megfelelő klór-oximol 3-metilén-ftaliddal bázikus körülmények között reagáltatjuk. A szóban forgó reakció az 1. reakcióvázlat szerint megy végbe.
Ezt a reakciót szobahőmérsékleten és légköri nyomáson, bár kissé magasabb hőmérsékleten és nyomáson is végezhetjük, Általában a reagenseket ekvimolekuláris mennyiségben használjuk. Ha a nitrii-oxid relatíve nem stabil, akkor a klór-oximoí nagy feleslegben, bár a legtöbb esetben előnyösebb, ha kis feleslegben alkalmazzuk. Bármely adott reakciónál a szakemberek által ismert módon a reagensek moláris mennyiségeit használjuk. Mint már említettük, a reakciót bázikus körülmények között, előnyösen tercier aminok jelenlétében vezetjük, Különösen előnyösen sztöchiometrikus mennyiségű tercier amint használni. Bármely inért oldószer, melyben a reagensek könnyen oldódnak, felhasználható. Ilyen oldószerek lehetnek éter, diinetilformamid, tetrahidrofurán, kloroform, széntetraklorid, metilén-klorid, dioxán és hasonlók.
A klór-oxímok ismert vegyületek, és könnyen előállíthatok a megfelelő aril-aldehidnek hidroxilaminnal vizes alkoholban való reakciójával, majd az így nyert oxim klórozásával (lásd 2. reakcióvázlatot).
Aril-aldehidek a Jolad and Rajagopal, Org. Syn. Coll., V. kötet, 139 (1973) közleményben ismertetett eljárással, a 3-metilén-ftalid az S. V. Vinogradova et al., J. Appl. Chem. (USSR), 44, 1405 (1971) közleményben leírt eljárással előállítható.
1. példa
3'-(3-Bifénilil) -spirálizohciizafttráttI(3H) ,5’ (4Ή)-izoxazol}-3~on előállítása
34,8 g (0,15 mól) 4-bifeniIil-karboxaldehidklór-oximnak és 14,6 g (0,1 mól) 3-metiIén7 ftalidnak 450 ml éterrel készített oldatához, 5 °C hőmérsékleten, 20 perc alatt, cseppenként 15,18 g (0,15 mól) trietil-amint adunk. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten 20 órár át kevertetjük, majd a szilárd anyagot kiszűrjük. Az éteres oldat, az NMR analízis adatai szerint, igen kis mennyiségű kívánt spiro-vegyületet tartalmaz. Az éteres oldatból kiszűrt szilárd anyagot kétszer 1200 ml kloroformmal extraháljuk. A kloroformos oldatot vízzel kétszer mossuk, CaS04 felett szárítjuk, vákuumban bekoncentráljuk, miáltal 24,7 g (72,4%) beige színű szilárd anyagot nyerünk. Olvadáspont 152-159 ’C, bomlással. 3,5 g beige színű szilárd anyagnak 100 ml kloroformból való átkristályosítása 1,47 g fehér szilárd anyagot ad, melynek olvadáspontja 170-172 °C, bomlással.
Elemanalizis a C22H15NO3 képlet alapján számított: C 77,41; H 4,43%;
mért: C 77,36; H 4,45%.
2. példa
3'-(4-Klór-fenil) -spiro[ izobenzofurán1(3H) ,5'(4H)-izoxazol J-3~on előállítása g (0,089 mól) p-klór-benzaldehid-klór-oximnak és 14,0 g (0,096 mól) 3-metilén-ftalidnak 300 ml éterrel készített oldatához 0-5 °C hőmérsékleten, 1 óra alatt, 50 ml éterben lévő 9,0 g (0,089 mól) trietil-amint adunk, és az oldatot ezután szobahőmérsékleten 20 órán át állni hagyjuk. Egy alikvotrészből felvett infravörös spektrum mutatja, hogy a reakció ekkor már teljesen végbement, A szilárd anyag kiszűrése után az éteres oldatot vizes telített nátrium-klorid-oldattal háromszor mossuk, kalcium-szulfát felett szárítjuk, és vákuumban bekoncentráljuk. Ily módon csak 2 g tiszta termék marad vissza. Az alapoldatból kiszűrt szilárd anyagot 500 ml kloroformhoz hozzáadjuk, majd háromszor vízzel mossuk. A kloroformos oldat 200 ml tetrahidrofurán hozzáadása után megzavarosodik. Ezután a kloroform-tetrahidrofurános oldatot kalcium-szulfát felett megszárítjuk, szűrjük, vákuumban bekoncentráljuk, és ily módon 10,2 g halványsárga színű szilárd anyagot (38,2%) nyerünk, amelynek olvadáspontja 158-160 °C, és amely éterrel történő többszöri mosás után színtelen lesz. Olvadáspont 166-167 eC.
Elemanalízis a CiöH,oNC1O3 képlet alapján számított: C 64, 12; H 3,36; N 4,67; Cl 11,83%;
mért: C 64,14; H 3,37; N 4,67; Cl 11,81%.
3. példa
3'-( 2-Melil-fenil )-spirt>( izobenzofurán1(311) ,5' (4’!!)-izoxazolJ-3-οη előállítása
26,8 g (O,!58 mól) o-tolualdehid-klóroximnak és 14,6 g (0,1 mól) 3-metilén-ftalidnak 400 ml éterrel készített oldatához, 5-10 °C hőmérsékleten, 45 pere alatt, 30 ml éterben oldott 16 g (0,158 mól) trietilamint cseppenként hozzáadunk. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten 40 órán át kevertetjük, majd szűrjük. Az összegyűjtött szilárd anyagot 1 liter kloroform és 200 ml víz elegyében feloldjuk. A klo-2155 207 roformos oldatot ezután vízzel kétszer mossuk, kál cium-szulfát felett szárítjuk, és vákuumban bekoncentráljuk, miáltal 16,4 g fehér szilárd anyag marad vissza. Ennek olvadáspontja 146-149 ’C. Az éleres alapoldatot vízzel kétszer mossuk, kálcium-szulfát felett szárítjuk, majd 100 ml-re bekoncentráljuk. További 1,64 g spiro vegyidet válik ki. Ezután az éteres oldat bekoncentrálását tovább folytatjuk, míg 10,8 g sárgásbarna olaj marad vissza, ez azonban jelentősebb mennyiségű kívánt terméket nem tartalmaz. A nyers spiro-vegyület 12 g-jának tetrahidrofurán-éterből való átkristályosításával 9,87 g tiszta fehér szilárd anyagot nyerünk, melynek olvadáspontja 159-164 ’C, bomlással.
Elemanalizis a Cl7H,3NO3 képlet alapján számított: C 73,11; H 4,69%;
mért: C 73,06; H 4,74%.
4. példa
3'-( 3-Ciano-feniI) -spiro / izobenzofuránl(3H),5' (4'H)-izoxazol]-3-on előállítása
A 3. példa szerinti eljárással a 3'-(3-ciano-fenil)spiro[izobenzofurán-1 (3H),5'(4'H)-izoxazol]-3-ont 62,7%-os kitermelésben előállítjuk. Ez a spirovegyület fehér szilárd anyag, melynek olvadáspontja 134-137 ’C. A nyers spiro vegyület 12 g-ját tetrahidrofurán-toluolból átkristályosítva 6,48 g fehér szilárd anyagot nyerünk, melynek olvadáspontja 165-167 ’C.
Elemanalízis a C17H10N2O3 képlet alapján számított: C 70,34; H 3,67%;
mért: C 70,07; H 3,50%.
5. példa
3'-(4-Trifluor-metil-fenil)-spiro[izobenzofurán1(3H),5'( 4Ή) -izoxazol]-3-on előállítása
A 3. példa szerinti eljárással előállítjuk a 3'-(4trifluor-metil-fenil)-spiro[izobenzofuránl(3H),5'(4'H)-izoxazol]-3-ont. Kitermelés 36,8%. 5 g nyers spiro-vegyületet 75 ml tetrahidrofurán és 50 ml éterből átkristályosítunk, miáltal fehér kristályos anyagként 3,83 g tiszta terméket nyerünk, melynek olvadáspontja 177-178 ’C.
Elemanalízis a C17H10F3NO3 képlet alapján számított: C 61,27; H 3,02 %;
mért: C 61,29; H 3,06 %.
6. példa
3'-(2- Trifluor-metil-fenilJ -spiro/tzobenzp/i/rán1 (3H),5'(4Ή)-izoxazol]-3-on előállítása
A 3. példa szerinti eljárással a 3'-(2-trifluormetil-fenil)-spiro[izobenzofurán-l(3H),5'(4'H)izoxazol]-3-ont előállítjuk, kitermelés 35,2%. Az így előállított spiro-vegyület fehér szilárd anyag, melynek olvadáspontja 149-150 ’C. Ebből 5 g-ot tetrahidrofurán (50 ml) és éter (50 ml) elegyböl átkristályositva 4,12 g színtelen tűkristályos anyagot nyerünk. Olvadáspont 156-157 ’C.
Elemanalízis a C,7H10F3NO3 képlet alapján számított: C 61,27; H 3,02%;
mért: C 61,24; H 3,05%.
7. példa
3'· (3-Metoxi-fenil) -spiro] izobenzofurán1 (3H),5'(4'H)-izoxazol]-3-on előállítása
A 3. példa szerinti eljárással előállítjuk a 3'-(3metoxi-fenil)-spiro[izobenzofurán-1 (3H),5'(4'H)izoxazol]-3-ont. Az éteres alapoldatot vízzel kétszer mossuk, kálcium-szulfát felett szárítjuk, és 29,6 g vastag olajjá bekoncentráljuk, melynek, az NMR analízis szerint, 50%-a a kívánt spiro-vegyület, ezt azonban az olajtól nem próbáltuk elkülöníteni. Az éteres alapoldatból kiszűrt szilárd anyagból feldolgozás után sárga szilárd anyagként 5,56 g (18,8%os kitermelés) kívánt terméket kapunk, melynek olvadáspontja 119,5-123 ’C. A szilárd anyagnak tetrahidrofurán-éter elegyböl való átkristályosításával 4,3 g világossárga szilárd anyagot nyerünk. Olvadáspont 124-126 ’C, bomlással.
Elemanalízis a C17HI3NO4 képlet alapján számított: C 69,15; H 4,44 %;
mért C 69,03; H 4,50%.
8. példa
3'-( 3-Fenoxi-fenil) -spiro/izobenzofuránl (3H) ,5' (4Ή)-izoxazolJ-3-οη előállítása
A 3'-(3-fenoxi-fenil)-spiro[izobenzofuránl(3H),5'(4'H)-izoxazol]-3-ont a 3. példa szerinti eljárással, 53,9%-os kitermelésben, előállítjuk. A nyers spiro-vegyületet sárga olajként izoláljuk. 7,9 g olajat nagynyomású folyadékkromatográfiás eljárással szilikagélen, eluensként 50% etil-acetát 50% hexán elegyet használva tisztítjuk, és így termékként 4,2 g fehér szilárd anyagot nyerünk, melynek olvadáspontja 114 116 ’C.
9. példa
3'-(3-Klór-fenil)-spiro[izobenzofuránl(3H),5'(4'íiJ-izoxazolJ-3-οη előállítása
A 3. példa szerinti eljárással állítjuk elő a 3'-(3klór-feniI)-spiro[izobenzofurán-l(3H),5'(4'H)izoxazol]-3-ont. Kitermelés 86,4%. A nyers termék gumiszerü anyag, melyből 19 g-ot tetrahidrofuránéter elegyböl átkristályositva 5,2 g 119-125 °C olvadásponlú szilárd anyag nyerhető. A szilárd anyag
3,5 g-ját nagynyomású folyadékkromatográfiás módszerrel szilikagél oszlopon, eluensként 50% hexán- 50% etil-acetát elegyet használva, tovább tisztítjuk. Az igy kapott termék 1,77 g fehér szilárd anyag, melynek olvadáspontja 127-129 ’C.
Elemanalizis a C1öH10C1NO3 képlet alapján számított: C 64,12; H 3,36%;
mért: C 63,88; H 3,40%.
185 207
10. példa
3'-( 2,4-Diklór-fenil) -spiro[ izobenzofarán1(3H) ,5' (4' H)-izoxazol]-3-on előállítása
A 2. példában leírt eljáráshoz hasonló módon a 2,4-diklór-benzaldehid-klór-oximot 3-melilénftaliddal reagáltatjuk. A reakcióelegytöl a szilárd anyagot elkülönítjük, feldolgozzuk, és így 12,2 g kívánt terméket, az éteres oldatból pedig 4 g kívánt terméket nyerünk (kitermelés 70,2%). Ha a terméket kloroformból átkristályosítjuk, akkor egy tiszta fehér kristályos anyagot kapunk, melynek olvadáspontja 158-161 °C.
Elemanalízis a C18H,3NC12O3 képlet alapján számított: C 57,86; H 2,73%;
mért: C 57,63; H 2,74%.
11. példa
3'-Fenil-spiro[ izobenzofurán-l(3H) ,5' (4Ή)- izo χαζοί ]-3-on előállítása
A 3'-fenil-spiro[izobenzofurán-l(3H),5'(4'H)izoxazol]-3-ont a 2. példa szerinti eljárással állíthatjuk elő, melynél a kitermelés 30% és az olvadáspont 103-106 °C.
Elemanalízis a C16HjiNO3 képlet alapján számított: C 72,45; H 4,18%;
mért: C 72,39; H 4,21%.
12. példa
3'-( 3-Trifluor-inét il-fenil) -spiro[ izobenzofurán1(3H),5’(4Ή)-izoxazol]-3-on előállítása
109,5 g (0,75 mól) 3-metilén-ftalid és 285 g (1,27 mól) m-trifluor-metil-benzaldehid-klór-oxim 3,5 liter éterrel készített oldatához, 0 ’C-on, 3 óra alatt, hozzáadunk 250 ml éterben lévő 128,3 g (1,27 mól) trietil-amint és az oldatot szobahőmérsékleten egy éjszakán át kevertetjük. Ekkor az infravörös spekt rum adatai szerint a reakció teljes. Ezután a szilárd anyagot kiszűrjük, az éteres oldatot 10%-os sósavval egyszer, vizes telített nátrium-klorid-oldattal kétszer mossuk, kalcium-szulfát felett szárítjuk, majd vákuumban bekoncentráljuk. Ily módon csak
19,5 g nyers terméket nyerünk. Az alapoldalból kiszűrt szilárd anyagot 4 liter tetrahidro-furánna! 4 órán át kevertetjük, majd egy Buchner-tölcséren keresztül szűrjük. Ezt a terahidrofurános oldatot 10%-os sósavval egyszer és vizes telített nátriumklorid-oldattal kétszer mossuk. Szárítás és bekoncentrálás után a tetrahidrofurános oldatból 140,6 g tiszta terméket nyerünk, melynek olvadáspontja 170 ’C.
Elemanalízis a CI7HI0F3NO3 képlet alapján számított: C 61,27; J 3,02% mért: C 61,25; H 3,04%.
13. példa
3'-(p-Fluor-fenil)-spiro[ izobenzofurán1 (3H),5‘ (4'ti)-izoxazol]-3-oh előállítása
A 3'-(p-fluor-fenil)-spiro[izobenzofuránl(3H),5'(4'H)-izoxazol]-3-ont az 1. példa szerinti eljárással állíthatjuk elő, mely termék kitermelése 65% és az olvadáspontja 142-145 °C.
Elemanalízis a C,6H,0FNO3 képlet alapján számított: C 67,84; H 3,56%;
mért: C 67,89; H 3,59%.
A találmány szerinti eljárással előállított (l) általános képletü spiro-vegyületek hatásos gyomirtó aktivitással rendelkeznek, így gyomirtó szerek (herbicidek) hatóanyagaként felhasználhatók.
14. példa
3'-(3-Bifenilil)-spiro[ izobenzofurán1 (3H),5'(4Ή)-izoxazol]-3-on előállítása
34(8 g (0,15 mól) 4-bifenilil-karboxaídehid-klóroximnak és 14,6 g (0,1 mól) 3-metilén-ftalidnak 450 ml toluollal készített oldatához, 5 C hőmérsékleten, 20 perc alatt, cseppenként 1518 g trietil-amint. adunk. A reakcióelegyet körülbelül 0 ’C hőmérsékleten addig keverjük amíg a klór-oxim és a ftalid reakciója lényegileg teljesen végbemegy. Ezután a szilárd anyagot a toluolos oldatból kiszűrjük, vízzel kétszer összekeverjük és újból szűrjük, levegőn szárítjuk, majd kloroformból átkristályosítjuk. Ily módon fehér szilárd anyagot nyerünk, melynek olvadáspontja 170-172 ’C, bomlással.
15. példa
3' -( 4-Klór-fenil )-spiro[ izobenzofuránI(3H) ,5'(4Ή)-izoxazol]-3-on előállítása g (0,089 mól) p-klór-benzaldehid-klór-oxim» nak és 1400 g (9,6 mól) 3-metilén-ftaiidnak 7 liter tetrahidrofuránnal készített oldatához 0-5 ’C hőmérsékleten, 1 óra alatt, 59 ml éterben lévő 9,0 g (0,089 mól) trietil-amint adunk. Az oldatot körülbelül 65 ’C hőmérsékleten tartjuk addig amíg a klór-oxim reakciója teljesen végbemegy. A reakcióelegy alikvot részéből felvett infravörös spektrum mutatja, hogy a reakció teljesen végbement. A tetrahidrofurános oldatot telített, vizes nátriumklorid oldattal háromszor mossuk, kalcium-szulfát felett szárítjuk és vákuumban bekoncentráljuk. A visszamaradó anyagot a reakcióelegytöl szűréssel elkülönítjük, kloroformot adunk hozzá, majd vízzel háromszor mossuk. A kloroformos oldatot kalciumszulfáton való szárítás után szűrjük, vákuumban bekoncentráljuk és a kapott világossárga terméket, melynek olvadáspontja 158-160 ’C, szilikagél oszlopon kromatografáljuk. Az így nyert színtelen szilárd anyag ’C.
16. példa
3'-(2-Meti!-fenil) -spiroj izobenzofurán1 (3H),5'(4'íi)-izoxazol]-3-on előállítása
2680 g (15,8 mól) o-tolualdehid-kíór-oxlmnak és 14,6 g (0,1 mól) 3-metilén-fta!idnak 20 1 metilénkloriddal készített oldatához, 5-10 C hőmérsékleten, 45 perc alatt, 16 g (0,158 mól) trietil-amint tartalmazó oldatot csepegtetünk. A reakcióelegyet körülbelül 30 °C hőmérsékleten addig keverjük '85 207 áruig a 3-metilén-ftalid reakciója teljesen végbemegy. Az oldatot ezután vízzel kétszer mossuk, kalcium-szulfát felett szárítjuk, vákuumban bekoncentráljuk és a visszamaradó anyagot sziíikagél oszlopon kromatografáljuk. Az így kapott fehér 5 szilárd termék olvadáspontja 156—164 ”C, bomlással.
17-25. példa
Számos (I) általános képletnek megfelelő spirovegyület a 14-16. példában leirt eljárással előállítható, ha a klór-oxim, ftalid és tercier-amin vegyüle teket valamely megfelelő oldószerben reagáltatjuk és így egy aromás-, oxigénezett- vagy halogénezett 15 vegyületet kapunk. A reakciónál használhatunk tehát benzolt, xilolt, dioxánt, dimetil-formamidot, 1,2-diklór-metánt, kloroformot vagy széntetrakloridot. Továbbá tercier aminként használhatunk még trimetil-amint, etil-diizopropil-amint és tribu- 20 til-amint.
Az alábbiakban néhány találmány szerinti készítmény előállítását ismertetjük.
Hatóanyag előállítását ismertető példa száma 7
11
Kloroform
Toluol
F.tilacctát
40.0« 32.00
50.60 40.00
79.50
Az összetevőket elegyítjük és addig keverjük, amíg a hatóanyag feloldódik és így emulgeálható koncentrálumokat kapunk.
Aerosol OTB Nátrium-szulfoszukcinsav-dioktilészter
Reax 45A Szulfonált Kraft lingin Na-só
Atlox 3409F Polietilén-szorbilál-észter (gyártja az ICI
Atlox 847 Americas, Inc.)
Maraspcrse B-22 Nátrium-lignin-szulfonát
5EO 5 mól etilénoxid (mólsúly 44)
A találmány szerinti készítményeket a vetésterületen alkalmazzuk, mely kifejezés magába foglalja a növényt körülvevő közeget, a magokat, a kikelt palántákat, gyökereket, szárakat, leveleket, virágokat és más növényi részeket.
A találmány szerinti vegyületeket hatóanyagként tartalmazó készítmények gyomirtó hatását az alábbiak szerint vizsgáltuk.
A kikelés előtti kezelésnél használt készítmény összetétele a következő volt:
l.
Hatóanyag clőállítá-
sát ismertető példa száma 1 | 2 | 3 | 4 | |
Hatóanyag | 95.0 | 60 | 40 | 25.0 |
Aerosol OTB | 2.5 | 4 | 3 | 2.5 |
Reax 45A | 2.5 | 4 | 3 | 2.5 |
Bentonit | 0 | 32 | 54 | 65.0 |
Az alkotórészeket elegyítjük, majd kalapácsos malomban őröljük és így finom szemcsézetű nedvesíthető port nyerünk.
II.
Hatóanyag előállítását ismertető példa
száma | 5 | 6 | 9 | 10 |
Hatóanyag | 15.00 | 25.00 | 35.00 | 45.00 |
Allox 3409F | 0.90 | 1.22 | 1.34 | 1.50 |
Atlox 847 | 2.25 | 3.02 | 3.32 | 3.60 |
Dodccilfcnol+ 5EO | 2.45 | 3.26 | 3.60 | 3.90 |
Könnyű ásványolaj | 79.40 | 67/50 | 56.74 | 46.00 |
Az alkotórészeket elegyítjük, verőmalomban őröljük és így olajos folyékony készítményt nyerünk, melynél a részecskeméret kisebb mint 10μ.
III.
Hatóanyag előállítását ismertető példa száma_IJ__12 13____5 0
Hatóanyag Maraspcrse B-22 Kaolinit
5.00 | 24.00 | 57.00 |
3.00 | 3.50 | 4.00 |
92.00 | 72.50 | 39.00 |
Az alkotórészeket elegyítjük, majd sugármalomban alaposan megőröljük és így finom részecskeméretü nedvesíthető port nyerünk.
IV.
Hatóanyag előállítását ismertető példa
száma | 7 | 8 | 11 |
Hatóanyag | 5.00 | 20.00 | 14.00 |
Ftoxilált nnnil-fcnol | 1.50 | 2.00 | 2.00 |
Etoxilált kaszlor olaj | 0.80 | 2.10 | 1.40 |
Kálcium-dodccilbcn- | |||
zo(-szu!fonát(60”') | 2.10 | 3.90 | 3.10 |
Alkalmazott mennyiség
Alkotórészek | 0,056 kg/h | 0,28 kg/h | 1,12 kg/h | 5,6 kg/h | 11,2 kg/h |
Hatóanyag | |||||
(súlyrész) | 0,0105 | 0,052 | 0,21 | 1,05 | 2,1 |
Accton (terfo- | |||||
JU gatrész) | 1000 | 1000 | 1000 | 1000 | 1000 |
A kikelés utáni kezelésnél használt készítmény őszszetétele a következő volt:
Alkalmazott mennyiség
Alkotórészek
11,2 kg/h
*1 lalóanyag | |
(súlyr.'-sz) | 5, |
Acélon (térfo- gatrész) | 3200 |
Víz (térfogatrész) | 2700 |
♦♦Felületaktív szer (térfogatrcsz) | 100 |
*A többi alkalmazott készítmény hatóanyagtartalma a fenti készítményncl leírtakkal arányos volt.
**( iklohexanon és „Fmulsificr L” 3:1 arányú elegye.
Az „Fmulsifier L dodccil-benzolszulfonsav butil-amin-só és „Stearox CD elegye.
A „Stearox CD” etilénoxid és tali olaj 11:1 arányú elegye.
A növénynövekedést szabályozó készítmény öszszetetele a következő volt:
Alkalmazott mennyiség
Alkotórészek
0,112 kg/h | 0.56 kg/h | 2,8 kg/h | |
Ható mvag (súly rész) | 0.024 | 0.12 | 0,6 |
Accton (térfogalrész) | 5000 | 5000 | 5000 |
Víz (icrfogatrcsz) | 5000 | 5000 | 5000 |
Tuecn 20 Felületaktív | |||
szer (térfogatrész) | 25 | 25 | 25 |
Kikelés előtti kezelés
Alumínium edényekbe jó minőségű humusztalajt helyeztünk, és a földet összetömörílettük úgy, hogy az az edény tetejétől 0,95-1,27 cm mélyen legyen. Különböző növényfajták előre meghatározott számú magjait vagy vegetatív szaporító részeit a talaj
-5185 207 felszínére helyeztük, majd a talaj felszínéhez tömöritettük. Azt a talajmennyiséget, amely az edények megtöltéséhez szükséges volt, megmértük cs egy edénybe helyeztük, majd a gyomirtó aktivitással rendelkező hatóanyag ismert mennyiségét tartalmazó oldattal ezt a talajt alaposan összekevertük, és az előre elkészített edényeknél fedőrétegként alkalmaztuk.
Kezelés után az edényeket melegházba padokra helyeztük, és alulról öntöztük annyi vízzel, mely a csírázáshoz és növekedéshez szükséges volt.
A kezelést - a fentiekhez hasonlóan - három kontroll készítménnyel is elvégeztük, mely készítmények hatóanyaga valamely ismert, (II) képletü vegyület volt.
A II/l jelű vegyületnél A, fenil-, A3 fenil- és R metiiesoport, a 11/2 jelű vegyületnél A, fenil-, A2 3-(trifluormetil)-fenil- és R metiiesoport, a 11/3 jelű vegyületnél A, 4-Cl-fenil-, A2 4-C1fenil- és R metiiesoport.
Kettő vagy négy héttel az ültetés és kezelés után a növényeknél megvizsgáltuk a normális megjelenési formától való eltérést. Az eredményeket az I. és II. táblázatban tüntettük fel. Megfigyeléseink alapján a különböző fajtáknál a fitotoxieitás mértékét a következőképpen osztályoztuk (jelöltük); Gátlás (%) Osztályozás
0-24 0
25-49 I
50-74 2
3
Ezeknél a teszteknél alkalmazott növényfajták, a következők voltak:
A kanadai bogáncs B szerbtövis C pelyhes selyemperje D hajnalka E libatop F borsos keserüfü G sárga skleria H kuruzslófű I Johnson fü J rozsnok K kakaslábfű L szójabab M cukorrépa N búza O rizs
P cirok
Q vad hajdina
R Sesbania aegyptica
S köles
T ujjasmuhar
A kikelés előtti kezelés eredményeit az I. és II. táblázatban összegeztük.
I. táblázni
Halóanyag előállítását ismertető példa száma
1.
2.
4.
5.
6.
WAT* Kikelés előtti kezelés kg/ha Növényfajták
ABCDEFGH1JK 60
11,2 0 0 0 2 1 2 0 0 0 13
11,2 3 2 3 3 3 3 2 3 0 13
11,2 32333233022
11,2 113 3 2 2 12 0 2 1
11,2 00112302012
11,2 32222222023 65
I. táblázat folytatása
Hatóanyag előállítását WAT* Kikelés előtti kezelés ismertető példa száma kg/ha Növényfajták
ABCDEFOHIJK
7. | 4 | 11,2 | 3 | 1 | 2 | 3 | 3 | 3 | 2 | 2 | 0 | 2 | 3 |
8. | 4 | H,2 | 3 | - | 1 | 1 | 3 | 3 | 0 | 0 | 0 | 0 | 3 |
9. | 4 | 11,2 | 3 | 1 | 2 | 3 | 3 | 1 | 2 | 3 | 1 | 3 | 3 |
10. | 4 | 11,2 | 0 | 0 | 1 | - | 2 | 1 | 0 | 1 | 0 | 2 | 2 |
11. | 4 | 11,2 | 3 | 2 | 3 | 3 | 3 | 2 | 1 | 2 | 1 | 1 | 3 |
12. | 4 | 11,2 | 3 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 2 | 3 | 0 | 2 | 3 |
13. | 4 | 11,2 | 2 | - | 2 | 2 | 2 | 2 | 0 | 3 | 2 | 1 | 3 |
II/l | 2 | 11,2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
Π/1 | 4 | 11,2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
II/2 | 2 | 11.2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
Π/2 | 4 | 11,2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
ir/3 | 2 | 11,2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
II/3 | 4 | 11,2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
*Kezelés utáni hetek
II. táblázat
Hatóanyag | WAT* | Kikelés előtti kezelés |
előállítását | kg/ha | Növényfajták |
ismertető | LMNOPBQDREFCISKT | |
példa száma |
1. | 2 | 5,6 | 0 | 1 | 0 | 1 | 1 | 0 | 0 | 1 | 3 3 | 3 0 | 2 | 0 | 3 3 |
I. | 2 | 1,12 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 2 3 | l 0 | 0 | 0 | 2 2 |
2. | 4 | 5,6 | 1 | 2 | 1 | 2 | 2 | 1 | 1 | 2 | 1 - | 3 2 | 1 | 0 | 3 0 |
2. | 2 | 1,12 | 0 | 2 | 0 | I | 0 | 0 | 0 | 2 | 0 - | 0 0 | 1 | 0 | 0 0 |
2. | 2 | 0,28 | 0 | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 - | 0 0 | 0 | 0 | 0 0 |
3. | 4 | 5,6 | 0 | 3 | 3 | 2 | 2 | 1 | 0 | 0 | 1 3 | 2 3 | 3 | 3 | 3 3 |
3. | 4 | 1,12 | 0 | 2 | 2 | 1 | 1 | 1 | 1 | 2 | 0 3 | 0 2 | 2 | 2 | 2 2 |
3. | 2 | 0,28 | 1 | 2 | 1 | 1 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 3 | 1 0 | 0 | 0 | 1 2 |
4. | 4 | 5,6 | 1 | 3 | 1 | 2 | 2 | 0 | 3 | 1 | 3 3 | 3 2 | 0 | 1 | l 3 |
4. | 2 | 1,12 | 1 | 3 | 0 | 0 | 0 | 0 | 2 | 0 | 1 3 | 1 1 | 0 | 0 | 1 1 |
4. | 2 | 0,28 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 2 | 0 0 | 0 | 0 | 0 1 |
5. | 4 | 5,6 | 2 | 3 | 1 | 1 | 2 | 0 | 3 | 1 | 2 3 | 3 1 | 1 | 0 | 3 1 |
5. | 2 | U2 | 0 | 1 | 0 | 1 | 0 | 0 | 2 | 0 | 0 3 | 3 0 | 0 | 0 | 0 3 |
6. | 4 | 5,6 | 1 | 2 | 0 | 1 | 0 | 1 | 2 | 0 | 1 2 | 3 1 | 0 | i | 2 3 |
6. | 4 | 1,12 | 0 | 2 | 0 | 2 | 1 | 0 | 1 | 1 | 2 2 | 3 0 | 3 | 0 | 2 3 |
6, | 2 | 0,28 | 0 | 1 | 0 | 1 | 0 | 0 | 1 | 1 | 0 0 | 1 0 | 0 | 0 | 1 1 |
7. | 4 | 5,6 | 3 | 3 | 2 | 3 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 2 | 3 2 | 2 | 2 | 3 3 |
7. | 4 | 1,12 | 0 | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 2 | 0 0 | 0 1 | 3 | 0 | 0 0 |
7. | 2 | 0,28 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 0 | 2 0 | 1 | 0 | 0 2 |
7. | 2 | 0,056 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 1 | 1 0 | 0 | 0 | 0 1 |
8. | 2 | 5,6 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 3 | 2 | 3 | 2 3 | 0 0 | 0 | 0 | 3 2 |
8. | 2 | 1.12 | 0 | I | 0 | 0 | 0 | - | 1 | 3 | 0 1 | 1 1 | 0 | 0 | 3 2 |
8. | 2 | 0,28 | 3 | 1 | 0 | 0 | 0 | 3 | 0 | 0 | 0 1 | 1 0 | 0 | 0 | 2 2 |
9. | 4 | 5,6 | 3 | 3 | 1 | 3 | 2 | 1 | 2 | 2 | 3 3 | 2 3 | 2 | 3 | 3 3 |
9. | 4 | 1,12 | 1 | 3 | 0 | i | 0 | 0 | 3 | 3 | 2 3 | 3 1 | 0 | 0 | 0 1 |
9. | 4 | 0,28 | 0 | 2 | 0 | 2 | 0 | 0 | 0 | 3 | 1 2 | 3 2 | 2 | 2 | 2 3 |
10. | 2 | 5,6 | 1 | 3 | 1 | 2 | 1 | 0 | 0 | 1 3 | 3 2 | 1 | 1 | 2 3 | |
10. | 2 | 1,12 | 1 | 2 | 0 | 2 | 0 | - | 0 | 0 | 1 3 | 1 0 | 1 | 1 | 3 1 |
10. | 2 | 0,28 | 0 | 2 | 0 | 2 | 0 | - | 0 | 0 2 | 1 0 | 1 | 0 | 1 2 | |
11. | 4 | 5,6 | 2 | 3 | 0 | 2 | 1 | 0 | 0 | 3 | 3 3 | 2 2 | 0 | 1 | 3 1 |
11. | 4 | 1,12 | 0 | 3 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 2 | 3 3 | 3 2 | 0 | 0 | 1 0 |
11. | 2 | 0,28 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 1 | I | 3 1 | 1 I | 0 | 0 | 0 1 |
12. | 4 | 5,6 | 3 | 3 | 1 | 3 | 2 | 1 | 3 | 3 | 3 3 | 3 2 | 1 | 2 | 3 3 |
12. | 4 | 1,12 | 2 | 3 | 0 | 3 | 1 | 1 | 3 | 2 | 3 3 | 2 2 | 0 | 0 | 2 3 |
12. | 2 | 0,28 | 3 | 1 | 0 | 1 | 1 | 1 | 1 | 2 | 3 3 | 1 2 | 0 | 0 | i 3 |
13. | 4 | 5,6 | 2 | 3 | 1 | 2 | 3 | - | 3 | 1 | 3 3 | 3 1 | 1 | 0 | 3 3 |
13. | 4 | 1,12 | I | 2 | 1 | 1 | 2 | 0 | 1 0 | 0 1 | 0 | 1 | 1 1 | ||
13. | 2 | 0,28 | 1 | I | 0 | 0 | 0 | - | 0 | 0 | 0 1 | ! 0 | 0 | 0 | 0 0 |
‘Kezelés utáni hetek.
Kikelés utáni kezelés
Különböző növényfajták két- vagy háromhetes példányait a gyomirtó aktivitással rendelkező készítményekkel bepermeteztük. A kezelés után a növényeket melegházba helyeztük, és kettő vagy négy hét múlva a kezelés okozta hatást kiértékeltük. Az eredményeket a III. és IV. táblázatban összegeztük, melyeknél a kikelés utáni kezelés okozta gyomirtó hatás szemléltetésére a következő osztályozást alkalmaztuk;
-6185 207
Gátlás (%)
0-24
25-49
50-74
75-99
100
Osztályozás
Ezeknél a teszteknél alkalmazott növényfajtákat, valamint a kontrollkészítmény hatóanyagát jelző betűk illetve számok jelentését az előzőekben már ismertettük.
///. táblázat
Hatóanyag előállítását | WAT* | Kikelés előtti kezelés | |||
ismertető példa | kg/ha | Növényfajták | |||
ABCDEFGH1JK | |||||
I. | 2 | 11,2 | 0 1 | 0 | 1 10 0 0 0 0 0 |
2. | 4 | 11,2 | 1 2 | 1 | 1 - 0 0 0 0 0 0 |
3. | 4 | 11,2 | 2 1 | 1 | 112 10 112 |
4. | 4 | 11,2 | 1 1 | 1 | 1 10 0 0 0 0 0 |
5. | 2 | 11,2 | 1 0 | 1 | 1 110 0 0 0 0 |
6. | 4 | 11,2 | 1 2 | 1 | 21100000 |
7. | 4 | 11,2 | 1 | 7 | 2 I 3 1 0 0 0 0 |
8. | 4 | 11,2 | 1 2 | 1 | 22200000 |
9. | 4 | 11,2 | 4 2 | 2 | 12 4 10 2 1 1 |
10. | 4 | 11,2 | 1 l | 1 | 1 1 0 10 0 0 0 |
11. | 4 | 11.2 | 2 2 | 2 | 2 2 3 1111 1 |
12. | 4 | 11,2 | 2 2 | 2 | 3 2 4 2 2 10 1 |
13. | 4 | 11,2 | 2 2 | 2 | 2 2 10 0 2 0 1 |
11/1 | 2 | 11,2 | 0 0 | 0 | -0000000 |
Π/1 | 4 | 11,2 | 0 0 | 0 | -0000000 |
Π/2 | 2 | 11,2 | 0 0 | 0 | 00000000 |
Π/2 | 4 | 11.2 | 0 0 | 0 | 00000000 |
Π/3 | 2 | 11,2 | 0 0 | 0 | 0000000 0 |
Π/3 | 4 | 11,2 | 0 0 | 0 | 00000000 |
•Kezelés utáni hetek.
/K táblázat
Kikelés előtti kezelés Növényfajták
LMNOPBQDREFCJSKT
Hatóanyag WAT* előállítását kg/ha ismertető példa száma
7. | 4 | 5,6 |
7. | 2 | 1,12 |
7. | 2 | 0,28 |
9. | 4 | 5,6 |
9. | 4 | 1,12 |
9. | 2 | 0,56 |
11. | 4 | 5.6 |
11. | 4 | 1,12 |
12. | 4 | 5,6 |
12. | 4 | 1,12 |
12. | 2 | 0,056 |
12. | 2 | 0,01 |
•Kezelés utáni hetek. |
2-I002222I42I0I ) 2I00022221320III 1-00011111210010 221 1224243421 121 2101022222420010 0101000003201001 22102222-4421012 210002-224220010 22011232-2-20120 21001-22-2220121 0200002011110012 00000-0001001 102
A fenti táblázatokból kitűnik, hogy a szóban forgó vegyületeket hatóanyagként tartalmazó készítmények nem kívánatos növények, például 50 gyomnövények elpusztítására vagy károsítására felhasználhatók. A találmány tárgya tehát egyrészt ezek a gyomirtó szerek, másrészt az (I) általános képletű spiro-vegyületeket hatóanyagként tartalmazó oly készítmények, melyek kultúrnövények, 55 különösen hüvelyes növények, úgymint szójabab növekedésének szabályozására felhasználhatók. Részletesebben, vizsgálataink azt mutatták, hogy az (I) általános képletü vegyületeket tartalmazó készítmények hüvelyes növényeknél alkalmazva 60 hatásos növekedésszabályozó aktivitással rendelkeznek.
A „növényi növekedés vagy fejlődés” szabályozásán a kezelt növények mezőgazdasági beérésig való normális szekvenciális fejlődésének megvál- 65 tozta’ását értjük. Ilyen módosítások legkönnyebben a kezelt növény méretének, alakjának, színének vagy textúrájának változásában figyelhetők meg. Hasonlóképpen a gyümölcsök vagy virágok menynyiségi változása is igen feltűnő. A fenti változásokat a következőkkel jellemezhetjük: a növény növekedésének gyorsulása vagy lassulása, növényi alkat csökkenése, levél vagy lombozat megváltozása, megnövekedett ágazat, növény csúcsának gátlása, dúsabb virágzás, levélzet elpusztulása, megnövekedett gyökérzet, nagyobb mértékű hidegtűrés és hasonlók. Ezek közül a változások közül számos önmagában is kívánatos, azonban leggyakrabban a gazdasági eredményekre gyakorolt hatás a legfontosabb. Például a növényi alkat csökkenése lehetőséget ad arra, hogy egységnyi földterületen több növény növekedjen, a sötétebb levélszín pedig a nagyobb klorofilaktivitást, a tökéletesebb fotoszintézist jelentheti.
Bár egy növény növekedését szabályozó készítmény alkalmazásakor a növekedés szabályozása magába foglalhatja a növény növekedésének részleges gátlását, de ez nem jelenti a növény teljes gátlását vagy kipusztítását. A találmányhoz tartozik tehát az (1) általános képletű spiro-vegyületeknek növények növekedését szabályozó készítmények hatóanyagaként való felhasználása, mely a mezőgazdasági beérésig terjedően módosítja a kezelt növény normális szekvenciális fejlődését. A növények növekedésének szabályozására alkalmas mennyiség nem csak attól függ, hogy mely vegyületet alkalmazunk hatóanyagként, hanem függ a kívánt hatástól, a növényfajtától és annak fejlődési állapotától, a környezettől, melyben a növény növekszik, és attól is, hogy permanens vagy ideiglenes hatásról van-e szó.
A találmány szerinti készítményeket alkalmazhatjuk a vetésterületen, mely magába foglalja a környezetet, melyben a növény növekszik, továbbá a magokat, gyökereket, szárakat, leveleket, virágokat, vagy más növényi részeket. A kezelés lehet tehát direkt, vagyis kezelhetjük közvetlenül a növényi részeket, vagy indirekt, ahol a közeget, melyben a növény fejlődik, kezeljük a készítménnyel.
Az (I) általános képletü spiro-vegyületeket hatóanyagként tartalmazó növények növekedését szabályozó szerek, az alábbiak szerint tesztelve, aktívnak bizonyultak.
Williams fajtájú szójabab növényeket plasztik edényekben egy héten át melegházban, magról neveltünk, majd a növényeket megritkítottuk úgy, hogy egy edényben egy növény maradjon. Mikor a második három levélkéből álló levél (három hét) teljesen kifejlődött, a növényeket a fentiekben ismertetett készítménnyel kezeltük. A készítmény tartalmazta a hatóanyagot, acetont és vizet, valamint felületaktív anyagként vizes Tween 20 oldatot.
Mikor az ötödik három levélkéből álló levél teljesen kifejlődött (4-5 hét), a kezelt növényeket összehasonlítottuk a nem kezelt kontrollnövényekkel, megfigyeléseinket feljegyeztük, és ezeket az V. táblázatban összegeztük.
185 207
K táblázat
Hatóanyagelőállítását ismertető példa
Mennyiség (kg/ha)
Megfigyelések
1.
1.
1.
2.
2.
2.
3.
3.
3.
4.
4.
4.
5.
5.
5.
6.
6.
6.
7.
7.
2,8
0,56
0,112
2,8
0,56
0,112
2,8
0,56
0,112
2,8
0,56
0,112
2,8
0,56
0,112
2,8
0,56
0,112
2,8
0,56
Növényíalkat-csökkenés, régi és új hajtások leveleinek megváltozása, levélgátlás, ágzugrügygátlás, szárazanyaggátlás.
Növényíalkat-csökkenés, régi és új hajtások leveleinek megváltozása, levélgátlás, ágzugrügygátlás, szárazanyaggátlás.
Növényíalkat-csökkenés, régi és új hajtások leveleinek megváltozása, levélgátlás, ágzugrügygátlás, szárazanyaggátlás.
Növényíalkat-csökkenés, sötét 1cvélszin, levélgátlás, régi és új hajtások leveleinek torzulása, szárazanyaggátlás.
Növényíalkat-csökkenés, sötét levélszín, levclgátlás, régi cs új hajtások levelének torzulása, szárazanyaggátlás.
Növényíalkat-csökkenés, megváltozott lombozat, régi és új hajtások levelének megváltozása, szárazanyaggátlás.
Növényíalkat-csökkenés, megváltozott lombozat, levélgátlás, régi és új hajtások levelének megváltozása, szárazanyaggátlás.
Régi és új hajtások levelének megváltozása, szárazanyaggátlás. Szárazanyaggátlás. Növényíalkat-csökkenés, csúesfejlődés gátlása, levélgátlás, új hajtások levelének megváltozása, cpinasztia, szárazanyaggátlás. Növényíalkat-csökkenés, csúcsfejlődés gátlása, levélgátlás, új hajtás levelének megváltozása, epinasztía. Növényíalkat-csökkenés, csúcsfejlődés gátlása, levélgállás, új hajtás levelének megváltozása, epinasztía, szárazanyaggátlás. Növényíalkat-csökkenés, levélgátlás, régi és új hajtások levelének megváltozása, epinasztía, szárazanyaggátlás.
Növényíalkat-csökkenés, vastag levcltcxtúra, régi és új hajtások levelének megváltozása, epinasztía, szárazanyaggátlás.
Növényíalkat-csökkenés, megváltozott lombozat, régi és új hajtások levelének megváltozása, epinasztía, szárazanyaggátlás.
Növényíalkat-csökkenés, régi és új hajtások levelének megváltozása, sötét levélszín, levélgátlás, szárazanyaggátlás.
Növényialkat-csökkencs, régi és új hajtások levelének megváltozása, sötét levélszín, levélgállás, szárazanyaggátlás.
Növényialkat-csökkencs, régi és új hajtások levelének megváltozása, levélgátlás, szárazanyaggátlás. Növényíalkat-csökkenés, csúcsfejlődés gátlása, sötét levélszín, megvastagodott levélgállás, szárazanyaggátlás.
Növényialkat-csökkencs. csúcsfcjlődés gátlása, sötét levélszín, levélgátlás, új hatások levelének megváltozása, szárazanyaggátlás.
V. táblázat folytatása
Hatóanyag | |||
5 | előállítását ismertető példa száma | Mennyiség (kg/ha) | Megfigyelések |
10 | 7. | 0,112 | Növényíalkat-csökkenés, csúcsfejlődés gátlása, levélgátlás, régi és új hajtások levelének megváltozása, szárazanyaggátlás. |
8. | 2,8 | Régi és új hajtások levelének megváltozása, levélgátlás, szárazanyaggátlás. | |
8. | 0,56 | Régi és új hajtások levelének megváltozása. | |
15 | 8. | 0,112 | Nincs változás. Növényíalkat-csökkenés, csúcsfej· |
9. | 2,8 | lődés gátlása, sötét levélszín, megvastagodott levéltextúra, levélgát | |
lás, szárazanyaggátlás. Növényíalkat-csökkenés, csúcsfej- | |||
20 | 9. 9. | 0,56 0,112 | lődés gátlása, sötét levélszín, megvastagodott levéltextúra, levélgátlás, szárazanyaggátlás. Növényíalkat-csökkenés, csúcsfejlődés gátlása, sötét levélszín, levélgátlás, új hajtások levelének megváltozása, szárazanyaggátlás. |
25 | 10. 10. 10. II. | 2,8 0,56 0,112 2,8 | Lcvélmcgváltozás, levélgátlás. Levél megváltozás. Nincs változás. Növényíalkat-csökkenés, csúcsfejlődés gátlása, sötét levélszín, meg- |
30 | vastagodott levéltextúra, levéígátlás, szárazanyaggátlás. Növényíalkat-csökkenés, sötét levélszín, megvastagodott levéltextúra, megváltozott lombozat, levélgátlás, szárazanyaggátlás. | ||
II. | 0,56 | ||
35 | 1 I | 0,112 | Növényíalkat-csökkenés, sötét levélszín, megvastagodott levéltextü- |
12. | ra, megváltozott lombozat, levélgátlás, szárazanyaggátlás. Növényíalkat-csökkenés, új hajtások levelének torzulása, sötét levél- | ||
2,8 | |||
szín, megvastagodott levéltextúra, | |||
40 | 12. 12. | 0,56 0,112 | levélgátlás, szárazanyaggátlás. Növényíalkat-csökkenés, új hajtások levelének torzulása, sötét levélszín, megvastagodott levéltextúra, levélgátlás, szárazanyággátlás. Növényíalkat-csökkenés, új hajtások levelének torzulása, megvasta- |
45 | godott levéltextúra, levélgátlás, szárazanyaggátlás. Növényíalkat-csökkenés, levél megváltozás, levélgátlás, új hajtások levelének torzulása, száraz- | ||
13. | 2,8 | ||
50 | anyaggátlás. Növényíalkat-csökkenés, levél | ||
13. | 0,56 | megváltozás, levélgátlás, új hajtások levelének torzulása, szárazanyaggátlás. | |
13. | 0,112 | Régi és új hajtások levelének megváltozása, levélgátlás. |
55 A fenti adatokból látható, hogy a találmány szerinti spiro-vegyüleíek különösen hatékonyak szójabab növények alkatának csökkentésében, valamint a levelek alakjának megváltoztatásában.
Tehát a fenti adatok jelzik, hogy a találmány szerinti vegyületek gyomirtó szerek, vagy növények növekedését szabályozó szerek hatóanyagaként felhasználhatók. Gyomirtó szerek esetében kívánatos a hatóanyagot körülbelül 1,12 kg/hektár vagy még nagyobb mennyiségben alkalmazni. Ha a készít65 ményt kultúrnövények növekedésének szabályozá-8185 207 sara használjuk, akkor a hatóanyagot 5,6 kg/hektárnál kisebb mennyiségben, előnyösen 0,056-2,8 kg/ hektár mennyiségben alkalmazzuk.
A kezelésre alkalmas idő és a felhasznált hatóanyag mennyisége függ a kezelt növénynél elérni θ kívánt változtatástól, az alkalmazás módjától, a növényfajtától, a talajviszonyoktól és különböző más faktoroktól, melyek a szakemberek számára ismertek. Továbbá, a kívánt változtatás elérése céljából a készítmény egyszeri vagy többszöri alkal- 10 mazása is lehetséges.
A gyakorlatban a gyomirtó szerek vagy növények növekedését szabályozó készítmények a találmány szerinti hatóanyagon kívül más peszticid hatású szert, vagy folyékony vagy szilárd formájú hatáserősítő adalékanyagot is tartalmazhatnak.
A készítmények előállításakor a hatóanyagot hatáserősítő adalékanyagokkal, például hígítószerekkel, töltőanyagokkal, hordozóanyagokkal vagy kondicionáló szerekkel elegyítjük, és ily módon 20 nyerjük a finom részecskeeloszlású szilárd, granulátum, gömböcskékből álló, nedvesíthető por, por, oldat, vizes diszperzió vagy emulzió formájú készítményeket, így a hatóanyagot valamely hatáserősítő adalékanyaggal együtt, úgymint finom eloszlású 25 szilárd anyaggal, szerves folyékony oldószerrel, vízzel, nedvesítőszerrel, diszpergálószerrel, emulgeálószerrel, vagy ezek bármely megfelelő kombinációjával együtt használjuk fel.
A találmány szerinti készítményeknél jól felhasz- 30 nálható finom eloszlású szilárd hordozó- és töltőanyagok például a következők: talkum, agyag, habkő, szilíciumoxid, kovaföld, kvarc, Fuller-föld, kén, porított parafa, porított fa, dióliszt, mészkő, dohánypor vagy faszén. Jellegzetes folyékony hígí- 35 tószerek a Stoddard oldószer, aceton, alkoholok, etilacetát, benzol és hasonlók. A találmány szerinti, növények növekedéséi szabályozó készítmények, különösen a folyadékok és a nedvesíthető porok, általában egy vagy több felületaktív anyagot tártál- 40 maznak, mégpedig olyan mennyiségben, hogy a készítmény vízben vagy olajban könnyen díszpergálható legyen. A „felületaktív anyag” kifejezés magába foglalja a nedvesítőszereket, diszpergálószereket, szuszpendálószereket és emulgeálószere- 45 két. Ilyen felületaktív szerek jól ismertek, és felsorolásuk a 2 547 724 számú egyesült államokbeli szabadalmi leírás 3. és 4. oszlopában, részletesen a példákban található.
A folyékony és a szemcsés szilárd készítménye- 50 két, melyek a hatóanyagot és egy vagy több hatáserősítő adalékanyagot tartalmaznak, általában szokásos módon alkalmazzuk, például szórógépek, motoros porszórók, permetezők és por formájú készítmények számára alkalmas porlasztók scgítsé- 55 gével. Repülőgépről por vagy permet formájában történő kezelést is alkalmazhatunk.
A találmány szerinti gyomirtó szerek vagy növények növekedését szabályozó készítmények általában 5-95 rész hatóanyagot, 1-50 rész felületaktív go anyagot és 4-94 rész oldószert tartalmaznak (minden rész súlyrészt jelent, mely a készítmény teljes súlyára vonatkozik).
Bár a találmányt, különösen a specifikus változtatásokat részletesen ismertettük, a szakember szá- θ5 mára lehetséges ezekkel ekvivalens vagy más változásokat eszközölni anélkül, hogy az eltérne a találmány lényegétől és hatáskörétől.
Szabadalmi igénypontok
Claims (9)
- Szabadalmi igénypontok1. Herbicid és növénynövekedést szabályozó készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 5-95 súlyrész valamely (I) általános képletü vegyületet tartalmaz, ahol a képletbenX jelentése hidrogénatom vagy halogénatom, ésY jelentése hidrogénatom, halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxí-, 1-4 szénatomos alkil-, halogén- (1-4 szénatomos alkil)-, fenoxi-, fenil- vagy cianocsoport, szilárd vagy folyékony hígító- illetve hordozóanyagok, előnyösen bentonit, kaolinit, ásványolaj, kloroform, toluol; valamint felületaktív szerek, előnyösen nátrium-szulfoszukcinsav-díoktil-észter, nátrium-lignin-szulfonát, etoxilált nonilfenol, kalcium-dodecil-benzol-szulfonát, poli(etilén)-szorbitál-észter; legalább egyikével együtt.
- 2. Az 1. igénypont szerinti készítmény azzal jellemezve, hogy olyan (1) általános képletü hatóanyagot tartalmaz, aholX jelentése hidrogénatom, ésY jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, 1—4 szénatomos alkoxi-, halogén- (1-4 szénatomos alkil)-, fenoxi-, fenil- vagy cianocsoport.
- 3. Az !. igénypont szerinti készítmény azzal jellemezve, hogy olyan (I) általános képletü hatóanyagot tartalmaz, ahol a képletben a halogén-(l-4 szénatomos alkil)-csoport jelentése trifluor-metilcsoport.
- 4. Az 1. igénypont szerinti készítmény azzal jellemezve, hogy olyan (1) általános képletü hatóanyagot tartalmaz, aholX jelentése hidrogénatom ésY jelentése para-helyzetü klóratom.
- 5. Az. 1. igénypont szerinti készítmény azzal jellemezve, hogy olyan (I) általános képletü hatóanyagot tartalmaz, aholX jelentése hidrogénatom ésY jelentése para-helyzetü fluoratom.
- 6. Az 1. igénypont szerinti készítmény azzal jellemezve, hogy olyan (I) általános képletü hatóanyagot tartalmaz, aholX jelentése hidrogénatom ésY jelentése meta-helyzetű fenoxiesoport.
- 7. A 3. igénypont szerinti készítmény azzal jellemezve, hogy olyan (I) általános képletü hatóanyagot tartalmaz, aholX jelentése hidrogénatom ésY jelentése meta-helyzetü trifluor-metil-csoport.3. Eljárás (f) általános képletü vegyületek előállítására, ahol a képletbenX jelentése hidrogénatom vagy halogénatom, és λ jelentése hidrogénatom, halogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, halogén-(l 4 szénalomos alkil)-, fenoxi-, fenil- vagy cianocsoport, azzal jellemezve, hogy valamely (III) általános képlete nitril-oxidot, inért oldószerben 3-metilén-9185 207 ftaliddal reagáltatunk, előnyösen a nítril-oxidot in situ állítjuk elő oly módon, hogy valamely (IV) általános képletű klór-oximot és egy bázist a 3-melilén-ftalid valamely inért oldószerrel készített oldatához hozzáadjuk.
- 9. A 8. igénypont szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy bázisként tercier amint használunk.
- 10. A 9. igénypont szerinti eljárás, azzal jelleK mezve, hogy tercier aminként trietil-amint haszná“ lünk.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US05/971,462 US4209629A (en) | 1978-12-20 | 1978-12-20 | 3'-(Substituted phenyl)-spiro[isobenzofuran-1(3H),5'(4'H)-isoxazol]-3-ones |
US05/971,158 US4208510A (en) | 1978-12-20 | 1978-12-20 | Preparation of 3-aryl-isoxazol-5-yl benzoates |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
HU185207B true HU185207B (en) | 1984-12-28 |
Family
ID=27130542
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
HU79MO1071A HU185207B (en) | 1978-12-20 | 1979-12-19 | Herbicide and plant growth regulating composition and process for preparing 3'-/substituted phenyl/-spiro/isobenzofuran-1/3h/,5'/4'h/-isoxazole/-3-one derivatives applicaale also as the active substances of such compositions |
Country Status (22)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0013111B1 (hu) |
KR (2) | KR830001655B1 (hu) |
AR (1) | AR222198A1 (hu) |
AT (1) | ATE6371T1 (hu) |
AU (1) | AU526839B2 (hu) |
BR (1) | BR7908351A (hu) |
CA (1) | CA1126735A (hu) |
DD (2) | DD156765A5 (hu) |
DE (1) | DE2966714D1 (hu) |
DK (1) | DK542679A (hu) |
EG (1) | EG14063A (hu) |
ES (2) | ES8200894A1 (hu) |
HU (1) | HU185207B (hu) |
IE (1) | IE48893B1 (hu) |
IL (1) | IL58986A (hu) |
MX (1) | MX5928E (hu) |
NO (1) | NO794159L (hu) |
PH (3) | PH15522A (hu) |
PL (2) | PL127220B1 (hu) |
RO (3) | RO78476A (hu) |
TR (1) | TR20327A (hu) |
YU (2) | YU311279A (hu) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62103070A (ja) * | 1985-10-29 | 1987-05-13 | Mitsui Toatsu Chem Inc | イソオキサゾリン誘導体および植物生長調節剤 |
AU2021207961A1 (en) * | 2020-01-16 | 2021-11-04 | Qingdao Kingagroot Chemical Compound Co., Ltd. | Fused ring substituted aromatic compound and preparation method therefor, herbicidal composition, and use thereof |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR1279643A (fr) * | 1960-01-01 | 1961-12-22 | Res Ltd | Oxydes de nitrile et procédé pour les préparer |
US3258397A (en) * | 1965-04-13 | 1966-06-28 | Pfizer & Co C | Substituted arylnitrile oxides as anthelminthic agents |
US4140515A (en) * | 1977-05-12 | 1979-02-20 | Monsanto Company | Aryl-3-isoxazole benzoates as plant growth regulants and herbicides |
-
1979
- 1979-12-14 MX MX798553U patent/MX5928E/es unknown
- 1979-12-17 DE DE7979302918T patent/DE2966714D1/de not_active Expired
- 1979-12-17 EP EP79302918A patent/EP0013111B1/en not_active Expired
- 1979-12-17 AT AT79302918T patent/ATE6371T1/de not_active IP Right Cessation
- 1979-12-18 IL IL58986A patent/IL58986A/xx unknown
- 1979-12-18 ES ES487010A patent/ES8200894A1/es not_active Expired
- 1979-12-19 IE IE2477/79A patent/IE48893B1/en unknown
- 1979-12-19 CA CA342,267A patent/CA1126735A/en not_active Expired
- 1979-12-19 DD DD79228165A patent/DD156765A5/de unknown
- 1979-12-19 PL PL1979231827A patent/PL127220B1/pl unknown
- 1979-12-19 EG EG764/79A patent/EG14063A/xx active
- 1979-12-19 KR KR1019790004509A patent/KR830001655B1/ko active IP Right Grant
- 1979-12-19 DD DD79217862A patent/DD150206A5/de unknown
- 1979-12-19 PL PL1979220530A patent/PL122627B1/pl unknown
- 1979-12-19 AR AR279359A patent/AR222198A1/es active
- 1979-12-19 BR BR7908351A patent/BR7908351A/pt unknown
- 1979-12-19 HU HU79MO1071A patent/HU185207B/hu unknown
- 1979-12-19 RO RO7999609A patent/RO78476A/ro unknown
- 1979-12-19 AU AU54033/79A patent/AU526839B2/en not_active Ceased
- 1979-12-19 DK DK542679A patent/DK542679A/da not_active Application Discontinuation
- 1979-12-19 NO NO794159A patent/NO794159L/no unknown
- 1979-12-19 RO RO106964A patent/RO83745B1/ro unknown
- 1979-12-19 PH PH23437A patent/PH15522A/en unknown
- 1979-12-19 YU YU03112/79A patent/YU311279A/xx unknown
- 1979-12-19 RO RO106965A patent/RO83746B1/ro unknown
- 1979-12-19 TR TR20327A patent/TR20327A/xx unknown
-
1980
- 1980-05-30 PH PH24095A patent/PH15358A/en unknown
- 1980-07-31 ES ES493882A patent/ES493882A0/es active Granted
-
1981
- 1981-11-19 PH PH26523A patent/PH16314A/en unknown
-
1983
- 1983-02-16 YU YU00368/83A patent/YU36883A/xx unknown
- 1983-05-14 KR KR1019830002148A patent/KR830001666B1/ko active
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPS6248649A (ja) | アクリル酸エステル誘導体、その製造方法および殺菌剤または植物生長調整剤組成物 | |
JPS59231045A (ja) | シクロヘキサンジオンカルボン酸誘導体、その製法及びそれを含有する組成物 | |
JPS6310749A (ja) | N−ベンジル2−(4−フルオル−3−トリフルオルメチルフエノキシ)ブタン酸アミド及びそれを含有する除草剤 | |
US4219351A (en) | Aryl-3-isoxazole benzoates | |
RU2067395C1 (ru) | Иминотиазолиновые соединения, гербицидная композиция и способ борьбы с сорняками | |
GB2043062A (en) | N-(heterocyclyl)-acetanilide derivatives and herbicidal and plant growth regulating compositions containing them | |
US4229204A (en) | Trifluoromethylphenyl isoxazolyl benzoates | |
JP2905982B2 (ja) | 複素環含有フェニルピラゾール誘導体又はその塩類及びその製造方法並びに除草剤 | |
US4166732A (en) | Oxadiazol-5-yl-benzoates | |
KR920001468B1 (ko) | 2-페닐-4,5,6,7-테트라히드로-2h-인다졸류의 제조방법 | |
HU185207B (en) | Herbicide and plant growth regulating composition and process for preparing 3'-/substituted phenyl/-spiro/isobenzofuran-1/3h/,5'/4'h/-isoxazole/-3-one derivatives applicaale also as the active substances of such compositions | |
JPS6228790B2 (hu) | ||
US4364768A (en) | 3'-(Substituted phenyl)-spiro[isobenzofuran-1(3H),5'(4'H)-isoxazol]-3-ones and their use as plant growth regulants | |
US4481027A (en) | Derivatives of tetrahydrobenzothiazole and herbicidal compositions _containing the same as an active ingredient | |
US4334909A (en) | N-(Alkoxymethyl)-2'-nitro-6'-substituted-2-haloacetanilides and their use as herbicides and plant growth regulants | |
JPS6344122B2 (hu) | ||
US4185990A (en) | Imides derived from 2-oxo-3-benzothiazolineacetic acid and butyric acid | |
US4401457A (en) | 3'-(Substituted phenyl)-spiro[isobenzofuran-1(3H),5'(4'H)-isoxazol]-3-ones and their use as herbicides | |
JPS5835511B2 (ja) | フタルイミド誘導体の製法 | |
JPH023649A (ja) | 置換イミノベンジル誘導体 | |
JP2687481B2 (ja) | アニリン誘導体およびその用途 | |
JPS6154003B2 (hu) | ||
KR0128544B1 (ko) | 2,3-디히드로-3-메틸렌-2-치환된 페닐-1h-이소인돌-1-온 유도체 | |
JPS60136565A (ja) | アセタ−ル類化合物、その製造法およびそれらを含有する農園芸用殺菌剤 | |
JPS6133154A (ja) | アニリド酸誘導体及びこの化合物を含有する除草剤 |