Przedmiotem wynalazku jest srodek chwasto¬ bójczy i regulujacy wzrost roslin zawierajacy jako substancje czynna 3'-/podstawiony fenylo/^spiro- [izoibenizofurano-li/3H/,i5,//)4i'H/-izoksazol]-oin-3 o wzo¬ rze 1 onaz sposób wytwarzania 3'-/podstawionych fenyloi/-sp]iroi[izobenizofurano-l^ -onów-3.We wzorze 1 X i Y oznaczaja niezaleznie od siebie podstawniki wybrane z grupy obejmujacej atom wodoru, atom chlorowca, nizsza grupe alki¬ lowa, nizsza grupe alkoksyiowa, grupe chlorowco- nnizsza alkilowa, grupe fenoksylowa, grupe feny- lowa i grupe cyjanowa.Oikreslenia „nizsza grupa alkilowa" i,^nizsza gru¬ pa alkoksylowa" uzywane w opisie oznaczaja gru¬ py alkilowe i alkoksylowe zawierajace najwyzej 5 atomów wegla, z tym, ze sa to grupy o lancu¬ chu prostym lub rozgalezionym.Okreslenie „grupa chlorowco-nizsza alkilowa" uzywane w opisie oznacza tafcie nizsze grupy alki¬ lowe, w których co najmniej jeden, ale równiez ewentualnie wszystkie atomy wodoru zostaly za¬ stapione atomami chlorowca. Zgodnie z ta defini¬ cja grupa trójfliuorometylowa jest przykladem grupy chlorowco-nizszej alkilowej.Okreslenie „chlorowiec" oznacza w niniejszym tekscie atom chloru, bromu, fluoru lub jodu.Zwiazki o wzorze 1 otrzymuje sie przez podda¬ nie odpowiedniego tlenku nitrylu reakcji z 3^me- tylenoftalidem. Reakcja zachodzi latwo w tempe¬ raturze pokojowej pod cisnieniem atmosferycznym, aczkolwiek w celu podwyzszenia szybkosci reakcji mozna stosowac nieco podwyzszone temperatury i cisnienia.Chociaz tlenek nitrylu mozna wytwarzac od¬ dzielnie, a nastepnie poddawac go reakcji z 3- -irnetylenoftalidem, to jednak stwierdzono, ze wy¬ godniej jest otrzymywac tlenek nitrylu in situ przez reakcje odpowiedniego chlorooksymu z 3- -metylenoftalidein w srodowisku zasadowym i w rozpuszczalniku. Reakcje wytwarzania tlenku ni¬ trylu a nastepnie zwiazku spiro przedstawia sche¬ mat 1 na rysunku.Zgodnie ze schematem 1 z czasteczka chloro¬ oksymu o wzorze 2 odszczepia sie czasteczke chlo¬ rowodoru i otrzymuje sie tlenek nitrylu o wzorze 4, który z kolei poddaje sie reakcji z 3^metylieino- ftalidem o wzorze 3, przy czym otrzymuje sie zwiazek spiro o wzorze 1.Reakcja przedstawiona na schemacie postepuje w temperaturze pokojowej i pod cisnieniem atmo¬ sferycznym, z tym, ze jak wspomniano, niewielkie podwyzszenie temperatur i cisnien mozna rów¬ niez stosowac. Jezeli uzywany tlenek nitrylu jest stosunkowo nietrwaly, to mozna stosowac w re¬ akcji duzy nadmiar chlorooksymu.W wiekszosci przypadków korzystny jest nie¬ wielki nadmiar. Stosunek molowy reagentów, któ- 30 ry nalezy zastosowac w omawianych reakicjach, 10 15 20 25 122 6273 122 627 4 wynika z ogólnych zasad prowadzenia reakcji tego typu.Jak wspomniano, reakcja postepuje w warun¬ kach zasadowych, przy czyni korzystnymi zasada¬ mi sa trzecioirizedowe aminy.Szczególnie korzystne jest uzycie stechiomeitry- oznej ilosci trójetyloarniny. Jako srodowisko re¬ akcji mozna uzyc dowolny obojetny rozpuszczal¬ nik, w którym reagenty latwo sie roizpuszczaja, taki jak eter, c^umetyloforniamid, c^terowodoro- furan, chloroform ,czterochlorek wegla, chlorek metylenu, dioksan lub podobny.Chlorooksymy sa zwiazkami znanymi, latwymi do otrzymania w reakcji hydroksylaminy z odpo- wie<|mmi anryloaldehydom w wodnym alkoholu, po której' prS^irowadm^siE chlorowanie otrzymanego oksyimu, co przedstawiono na schemacie 2 na ry¬ sunku. | Zgodnie .ze .schematem chlorooksym o wzorze 2 otuzjuniuje"~sler w^HdwTEetapowej reakcji dzialania hydroksylamina na aryloaldiehyd o wzorze 5, a na¬ stepnie chlorem w odpowiednim, okreslonym na schemacie 3 srodowisku, na otrzymany oksym o wzorze 6.Aryloaldehydy otrzymuje sie metoda, która opi¬ sali Jolad i Rajagopal, Org. Syn, Coil. tom V, str. 139 (1073). W celu otrzymania 3-imetylenoftalidu mozna stosowac metode S. V. Vinogradowa i in.J. Appl. Chem. (USSR), 44 140(5 (1971).Zwiazki spiiro o wzorze 1 wykazuja jak wspo¬ mniano aktywnosc chwastobójcza. Zwiazki te moz¬ na stosowac jako takie ale zwykle stosuje sie je jako substancje czynna srodka chwastobójczego.Okreslenie „substancja czynna chwastobójczo" uzywane w opisie oznacza zwiazek spiro o wzo¬ rze 1.Hamowanie wzrostu niepozadanych chwastów uzyskuje sie wprowadzajac do srodowiska wzro¬ stowego roslin substancje czynna chwastobójczo.Srodowiskiem wzrostowym jest bezposrednie oto¬ czenie rosliny, nasiona, wschodzace siewki, korze^ nie, lodygi, liscie, kwiaty i inne czesci rosliny.W celu zilustrowania aktywnosci chwastobójczej zwiazków spiiro o wzorze 1 poddano je badaniom, Badania aktywnosci chwastobójczej przed wzej- sciem prowadzono w nastepujacy sposób.W aluminiowych tacach umieszcza sie wierzch¬ nia warstwe gleby dobrego gatunku i ubija sie ja na grubosc 0,95^1,27 cm liczac od górnej krawe¬ dzi tacy.Na powierzchni gleby umieszcza sie okreslona wczesniej liczbe nasion lub czesci wegetatywnych róznych gatunków roslin, które wciska sie w glebe a nastepnie wazy sie glebe potrzebna do napel¬ nienia tac po wysianiu lub umieszczeniu w gle¬ bie czesci wegetatywnych roslin. Glebe te miesza sie dokladnie ze znana iloscia substancji czynnej chwastobójczo w postaci rozpuszczonej lub w po¬ staci zwilzaJnego proszku, po czym uzywa sie do pokrycia przygotowanych wczesniej tac.Po zastosowaniu badanego zwiazku tace prze¬ nosi sie na lawki w cieplarni, gdzie nawadnia sie je od dolu w miare potrzeby, czyli w stopniu wy¬ maganym do prawidlowego wzrostu. 25 95 W okolo 2 lub 4 tygodnie po wysianiu i zastoso¬ waniu badanych zwiazków obserwowano rosliny i okreslano wszystkie odchylenia od normalnego wzrostu i wyniki rejestrowano a nastepnie zesta¬ wiono w tablicy 1 i 2.Do oznaczania stopnia fitotoksycznosci kazdego gatunku stosowano nastepujacy kod wskazników chwastobójczosci. Wskazniki te okreslono nastepu¬ jaco: 10 15 20 •/• zniszczenia 0h^24 25—49 50—74 75^100 wskaznik 0 1 2 3 W opisanych badaniach stosowano nastepujace gatunki roslin, które w dalszym tekscie beda okre¬ slane wedlug ponizszej legendy: A — ostrozen polny B — rzepden C — slaz D — powój £ — komosa biala F — rdest G — zólta cibora H — perz wlasciwy I — sorgo alpejskie J — stoklosa K — chwastnica jednostronna L — soja M — buraki cukrowe N — pszenica O — ryz P — sorgo Q — dzika gryka R — Hemp Sesbania S — Panicum Spp.T — palusznik krwawy Wyniki badan, w których substancje czynna sto¬ sowano przed wzejsciem, zestawione sa w tabli¬ cach 1 i 2.Tablica 1 1 Zwiazek otrzy¬ many w przy¬ kladzie numer 1 II III IV V VI VII VIII IX X XI xn 1 xm WAT* 2 4 4 4 2 4 4 4 4 4 4 4 4 Ikg/h 11,2 11,2 11,2 11,2 11,2 11,2 '11,2 ,11,2 11,2 11,2 11,2 11,2 11,2 Przed wzejsciem Gatunki roslin ABCDEFGHIJK 000 21200013 3233332 3 013 3 2 3 3 3 2 3 3 0 2 2 i n 3 2 2 i a o 2 i 0 0 112 3 0 2 0 12 3 2 2 2 2 i2 2 2 0 12 3 31233322023 3-1118 3000 03 312 3 312 3 133 0 0 1—12 10 10 2 2 32333212 H 13 3 12 3 3 3 3 2 3 0 2 3 2—2 122203213 • * tygodnie po zastosowaniu badanego zwiazku122 627 S 6 Tablica 2 Zwiazek otrzy¬ many w przy¬ kladzie numer I I II II II III III III IV IV IV V V I VI VI VI VII VII I VII VII VIII VIII VIII IX IX IX X X X XI XI XI XII XII XII XIII XIII XIII | WAT * 2 2 4 2 2 4 4 2 4 2 2 4 2 4 4 2 4 4 2 2 2 ® 2 4 4 4 2 2 2 4 4 2 4 4 2 4 4 2 1 kg/h 5,6 1,12 M 1,12 0,28 5,6 1,112 0,28 5,6 1,12 0,28 5,6 1,12 5»6 1,12 •0,28 5b6 1,12 0,28 0,0)56 &i,i6 1,12 0,28 5,6 1,12 0,28 56 1,12 0,28 5,6 1,12 0,28 5,6 1,12 0,28 5,6 1,12 0,28 iL M N O P 0 10 11 0 0 0 0 0 12 12 2 0 2 0 10 0 2 0 0 0 0 3 3 2 2 0 2 2 11 12 110 13 12 2 ,13 0 0 0 0 10 0 0 2 3 1 1 (2 0 10 10 12 0 10 0 2 0 2 1 0 1 0 1 0 3 3 2 3 2 0 2 0 0 0 0 10 0 0 0 10 0 0 0 10 0 0 0 10 0 0 3 10 0 0 3 3 13 2 13 0 10 0 2 0 2 0 13 12 1 12 0 2 0 0 2 0 2 0 2 3 0 2 1 0 3 0 10 0 0 0 10 3 3 13 2 2 3 0 3 1 3 10 11 2 3 12 3 12 112 110 0 0 Pnzed wzejsciem Gatunki roslin B Q D R E F C 0 0 13 3 3 0 0 0 12 3 10 1 12 1—3 2 0 0 2 0 — 00 0 0 0 0 — 00 10 0 13 2 3 112 0 3 0 2 0 10 0 3 10 0 3 13 3 3 2 0 2 0 13 11 0 0 0 0 2 0 0 0 3 12 3 3 1 0 2 0 0 3 3 0 12 0 12 31 0 112 2 3 0 0 110 0 10 2 2 2 2 2 3 2 0 0 2 0 0 0 1 0 0 0 10 2 0 0 0 0 0 1 1 0 3 2 3 2 3 0 0 — 13 0 111 3 0 0 0 110 12 2 3 3 2 3 0 3 3 2 3 3 1 0 0 3 12 3 2 — 001332 — 001310 — 0 — 0 21 0 0 0 3 3 3 2 2 0 0 2 3 332 0 113 111 13 3 3 3 3 2 13 2 3 3 2 2 112 3 3 12 — 313331 — 0 — 1001 — 0 0 0 1 1 0 J 2 0 1 1 0 3 2 0 0 0 0 1 0 0 3 0 2 3 1 0 0 0 0 2 0 2 1 1 1 0 0 0 1 0 0 1 0 0 s 0 0 0 0 0 3 2 0 1 0 0 0 0 1 0 0 2 0 0 0 0 0 0 3 0 2 1 1 0 1 0 0 2 0 0 0 1 0 K 3 2 3 0 0 3 2 1 1 1 0 3 0 2 2 1 3 0 0 0 3 3 2 3 0 2 2 3 1 3 1 0 3 2 1 3 1 0 T 3 2 0 0 0 3 2 2 3 1 1 1 3 3 - 3 1 3 0 2 1 2 2 2 3 1 3 3 1 2 1 0 1 3 3 3 3 1 0 Badania aktywnosci chwastobójczej po wzejscdu prowadzono w nastepujacy sposób.Substancje aktywne chwastobójczo stosowano w postaci rozproszyny na dwu- lub trzytygodniowe rosliny róznych gatunków. Rozproszyne, roztwór lub zawiesine zwilzalnego proszku, zawierajaca odpowiednia ilosc substancji czynnej chwastobój¬ czo, zapewniajaca oczekiwany efekt, i srodek po¬ wierzchniowo czynny stosuje sie na rosliny, które nastepnie umieszcza sie w cieplarni. Po uplywie okolo 2 lub 4 tygodni dokonuje sie obserwacji i notuje sie wyniki W tablicach 3 i 4 zestawiono otrzymane wyniki poslugujac sie nastepujacym kodem wskazników chwastobójczosci. 50 •/• zniszczenia wskaznik 0-^24 0 55 125^40 1 50^-74 2 75^-00 ia » 100 4 W badaniach uzywano wymienione poprzednio gatunki roslin, które oznaczano wedlug podanej legendy.7 122 627 8 Tablica 3 Zwiazek ©trzy- ffnamy "w przy¬ kladzie (numer I II III IV • (V VI VII VIII IX X XI XII XIII WAT* 2 4 4 A 12 4 ,4 4 4 14 14 4 4 \kg/h ¦11,2 11,2 11^2 11,2 11,2 -11,2 11,2 11,2 ,11^ 11,2 11,2 11,2 11,2 Po wzejsciu Gatunki roslin ABCDEFGHIJK 0 1 0 1 1 0 0 0 0 0 0 1 2 1 1 — 0 0 0 0 0 0 2 11112 10 1 11 2 1 1 1 110 0 0 0 0 0 10 11 1 ii 0 0 0 0 0 12 12 110 0 0 0 0 I 22^113 10002 12 12 2 2 0 0 0 0 0 4 2 2 12 4 10 2 11 111110 10 0 0 0 2 2 2 2-2311111 2 2 2 3 2 4 2 2 10 2 2 2 2 2 2 10 0 2 0 1 l * tygodnie po zastosowaniu badanego zwiazku * tygodnie po zastosowaniu badanego zwiazku Jak wynika z danych zawartych w tablicach substancja azymia smodka wedlug wynalazku znaj¬ duje zastosowanie do zabijania lub usdkadzania nJiepozadanych noslim, ma pnzyklaid chwiastów.Ziwiazki spoino o wzionze 1 wyikaizuija poniaiditoo ak¬ tywnosc w zatoretsie reguILowanda wiznositu roslin uprawnych, zwlaszcza nosilin straczjciowych, takich jak soja* Uzywane w tekscie okreslenie — megiulaioja ,/wiznoisitiu lufo razwoju rosliny" — otzmacza zmiane noranallnej sekwencji rozwojowej traktowanej sub¬ stancja czynna noslony, siegajaca az po calkiowiita dojrzalosc z punktu widzenia rolniczego. Takie miodyfikacje sa latwo zauwazalne, najczesciej jako zmiany wielkosci, kisztaltu, barwy lub tekstury itraktowanyidh roslin lub doiwioflnych ich czesci. Po¬ dobnie, zmiany ilosci owoców lub kwiatów sa równiez zupelnie wyraznie zauwazalne przy ogle- dziiniaich.Zmiany takie moga powodowac prayspieazenie lub opóznienie wzrostu rosliny, zmniejszenie wiel¬ kosci, zmiane lisci lub balldaclhimu, wzmozone twonzenie odgalezien, izahamotwainie twonzenia za¬ konczen pedów, wzmozone kwiiltnieoie, uttralta lisci, wznuozony. wizmoslt korzeni, poprawa odpornosci na zimno i podobne. Chociaz wiele z tych modyfi¬ kacji jeslt pozadanych, to. najwazniejisizy jes(t ich iskuitek ekonomiczny.Przykladowo, ograniczenie wielkosci roslin po¬ zwala na wzrastanie wiekszej liczby roslin nia jednostce powieonzclhni ziemi uprawnej. Przyciem¬ nienie barwy listowia moze powodowac wyzsza aktywnosc chiiorolfiillu, powodujaca zwiekszenie Szybkosci fotosyntezy.Chociaz regulacja wzrostu roslin przy uzyciu sirodka wedlug wynalazku moze obejmowac czes¬ ciowe zahamowanie wzrostu rosliny, jezeli srodek Stosowany jest jako regulujacy wziroat roslin, to nie obejmuje ono dalkowilteigo zahamowania wzro¬ stu 'lub zndiszczenie rosliny.Spodek wedlug wynalazku zawiera jako sub¬ stancje czynna zwiazek spiiro o wzonze 1 i dziala regulujace na wtzrost rosliin modyfikujac normalna sekwencje rozwojowa traktowanej nim rosliny az po jej dojrzalosc rolnicza* Regulujace wzrost ro¬ slin idosci substancji dzynnej srodka moga zmie¬ niac sie nlie tyflko w zaleznosci od jakosci zwiiazku czynnego, ale równiez w zaleznosci od oczekiwa¬ nego skutku modyfikujacego, gatunku roslin i sto¬ pnia iich rozwoju, srodowiska wiznostowego roslin i tego, czy spodziewany efekt ma byc ciagly, czy przemijiajacy. Okreslenie odpowiedniej ilosci sub¬ stancji azynmej jest laltwe dla fachowca.Modyfikacja roslin moze byc dokonana przez izaistasowande substancji czynnej na srodowisko ro¬ sliny, które okreslono poprzednio jako obejmujace otoczenie rosliny, nasiona, wschodzace siewki, ko- 10 15 20 abl i 2 2 1 2 2 0 2 2 2 2 0 0 dazek yimany .yklaidzie umer m vii VII LX tx [X XX 50 XJI 5CII XII XJI WAT* 4 2 2 4 4 2 4 4 4 4 2 2 kg/h 5,6 142 0,28 '5,6 1,12 0,056 5,6 1,12 5,6 1 ^ 1,12 0,056 0,01 Tablica 4 L M N 2 — 1 2 10 1 — 0 2 2 1 2 10 0 1 0 2 2 1 2 10 2 2 0 2 10 0 2 0 0 0 0 O 0 0 0 1 1 1 0 0 1 0 0 0 Po wzejsciu Gatunki roslin P B Q D R E F 0 2 2 2 2 14 0 2 2 2 2 13 0 1111 1» 2 2 2 4 2 4 3-4 0 2 2 2 2 24 0 0 ,0 0 0 & 2 2 2 2 2 — 44 0 2 — 2242 1 2 3 2 — 2 — 1—2 2 — 2 2 0 0 2 0 111 0 — 00010 C 2 2 1 2 2 0 2 2 2 2 1 0 J 1 0 0 1 0 1 1 0 0 iO 0 1 s 0 1 0 1 0 0 0 0 1 1 0 1 K T 1 0 1 1 1 0 2 1 .1 0 0 1 1 2 1 0 2 0 2 X 1 2 iO 2 Zwiazek otrzymany w przykladzie nomeir WAT* kg/h Po wzejsciu Gatunki roslin LMNOPBQDREFCJ SKT vn vii VII IX IX IX X* xi XJI xii XII XII 4 2 2 4 4 2 4 4 4 4 2 29 122 627 nzieniie, Lodygi, liscie, kwialty lub inne czesci no- SGiimy.Sttoisofwanie moze polegac ma bezposrednim dzia¬ laniu na czesc rosliny luto na posredniLm dzialaniu ma srodowisko warostawe rosliny.Snadek wedlug wynalazku zawierajacy Jako sulb- stiaimcje. czynna zwiazek isipiiino o wzorze 1 wykazuje zdolnosc regullawiainda wzrostu roslin, gdyz jak stwierdzono yzwiiazki spiiro o wizoirize 1 posiadaja aktywnosc jako regulatory wzrosltu roslin. Akjtyiw- niosc *te wykazano w nastepujacyoh badaniach.Rosliny soji odmiany Williams hodowano z na¬ sion w plastykowych wazonach umieszczonych w cieplarni przez okres 1 tygodnia. W tym okresie rosliny przerzedzono pozostawiajac po 1 roslinie w kazdym wazonie.Po calkowiityim rozwinieciu drugiego trójiiscie- niowego liscia (Ctay tygodnie) rosliny potraktoiwa- nio oiozjbwioreirn sufbsltanoji czynnej w atoeltonie i wodzie. Jako sulbettanoje powieircichnioiwo czynna stosowano wodny Tiween 2(0. iPo calfcowiltyim roziwiinieciu piatego trójHiscienio- wego liscia ,(czltery do piejciu tygodni) taakltowane rosliny porównuje sie z nietiraktowanym^ roslina¬ mi kodtrolnymi i 'notuje sie podzynione obserwa- cje, któane zestawiiono w tablicy 5.Tablica 5 Zfwiajzek loitrzytmany iw przy¬ kladzie niumeor 1 1 1 I 1 U 1 iDaiwfca (kg/h) ' P 2,8 0,56 0,112 2,8 Obserwacje i 3 Zmniiejsizenie wielkosci, izmiiana nowyfcih i sta¬ rych liscii, -zahamowa¬ nie wznasltu lisci, zaha- rnowiamie wzrosltu pacz¬ ków padhiwlinowych, isipa/dek isuchej masy Zmniejszenie wielkosci, zmiiana oowyiah i sta¬ rych liaai, zahamiowa-! nie wiziriasltu lisci, zaiha-. miowiamie wznasltu pacz¬ ków pachwlinowych, .spadek isuidhej masy ; Zmniejszenie wielkosci, izmiiana nowych i sita-' rych lisci, zalhamowa- nie wzrostu lisci, zaha¬ mowanie wznasltu pacz- ków, spadek sudhej imasy Zmniejszenie wielkosci, ciemna barwa liscii, za^ ihaniiawanie wzrostu li- soi, skrecanie sie no¬ wych i starych lisci, spadek suchej masy 1 II II in IrLI m \ w 1 ' IV IV V V V | 2 | 3 0,56 | Zmniejszenie wielkosci, 0,112 12,8 0,56 0,112 2,8 0,56 0,112 2,8 0,56 oiemna barwa liscii, za¬ hamowanie wzrostu li- soi, skrecanie sie .no¬ wych i sitaryich lisci, spadek isuclhej masy Zmniejszenie wielkosci, zimiiaina baldachimu, za¬ hamowanie wzirosltu li¬ sci, zmiiana nowych i starych lisci, spadek suchej maisy Zmniejszenie wielkosci, zmiiana ibaHdaclhimu,, za¬ hamowanie wizrosltu li¬ sci, zmiiana nowych i sitarych lisci, spadek suchej masy Zmiana nowych i sfta- rycfh lisci, spadek su- idliej masy Spadek suchej masy * Zmniejszenie wielkosci, zahamowanie wznosltu WiierradhioMaoiwego, zaha- | mowaniie wzrostu lisci, 1 zmiana lisci z nowego j przyrostu, epinasitlia, ispadek siucihej masy Zmniiejszenie wielkosci, zahamowanie wzrostu wierzcholkowego, izaha- mowianie wzrostu lisci, zmiana lisci z nowego i przyrostu, epiinasltia, 1 spadek suchej masy Zmniejszenie wielkosci, zahamowanie wizroisttu wierzcholkowego, zaha- mioiwianie wzrostu lisci, izmiana lisci z nowego przyrostu, epinasitlia, spadek (suiohej masy Zmniiejszenie wielkosci, zahamowanie wzrostu ilisoi, zmiana nowych i starych lisci, epinasitia, spadek suchej masy Zmniejszenie wielkosci, (lepka tekstura lisci, zmiiama nowych i sta¬ rych lisci, epinastia, spadek suclhej masy Ml 2 Zmniejszenie wielkosci, | ztmliana baldadhimu, zmiiana nowych i sta¬ rych lisci, epiinasltia, spadek suchej masy122 627 11 12 vii J 1 G,8 ty 0,56 VII VII 0,1*2 2,8 VII 0,56 vn 0,112 mn vm yin DC 2,8 0,56 0,lH2 DC 0,66 Zmniejszenie wielkosci, zmiana mowych i sta¬ rych lisci, cdemma bar¬ wa lisci, zahamowanie wizrosltu lisci, spadek suidheij masy Zmintfejazenie wielkosci, (zmiiana nowych i sta¬ rych lisci,, ciemna bar¬ wa lisci, zahamowanie wzrostu lisci, .spadek suchej masy Zmniejszenie wielkosci, izmiiama nowych i sta- rych Msci, zahamowa¬ nie wzrostu lisci, spa¬ dek suchej masy Zmniejszenie wielkosci, izahamowanie rozwoju wierzcholków, aiemina bairwa lisai, lepka tek¬ stura lisci, zaihamowa- inlie wzrostu lisci, spa¬ dek suchej masy Zmniejszenie wielkosci, .zahartowanie rozwoju wieiizicholków, ciemna barwa lisci, raahamowa- nie wzrostu lisci, zmia¬ na nowych lisci, spa¬ dek isuchej masy Zmniejszenie wielkosci, zahamowanie rozwoju wienzchiolków, zahamo¬ wanie wzrostu lisci, zmiiana nowych i sta- rych lisci, spadelk isu¬ chej masy Zmiana nowych i sta¬ rych lisci, .zahamowa¬ nie wzrostu lisci, spa¬ dek suchej masy Zmiana nowych i sta¬ rych lisci Brak Zimniejszenie wielkosci, zahamowanie rozwoju wierzcholków, ciemna barwa lisci, lepka tek- isftura lisci, zahamowa- iriie wzrostu lisci, spa- idek suchej masy Zmniejszenie wielkosci, 'zahamowanie rozwoju wierzcholków, ciemma barwa lisci, lepka tek¬ stura lisci, zahaimowa- nfie wzrostu lisci, spa¬ dek suchej masy 10 15 20 29 30 » 65 DC, X X X xr xi xi 0,112 2,8 (0,56 0,1112 2,8 0,56 0,llfc XII XII XII XIII 2,8 0,56 0,lU2 2,8 Zmniejszenie wieltoasci, izahaimioiwanie rozwoju 'wierzcholków, ciemna barwa lisci, zahamowa¬ nie wzrostu lisci, zmia¬ na nowych lisci, spa¬ dek suchej masy Zmiana [lisci, zahamo¬ wanie wzrostu lisci Zmiiana lisci Brak Zmniejszenie wielkosci, zahamowanie rozwoju 'wierzcholków, ciemna barwa lisci, lepka tek¬ stura lisci, zahamowa¬ nie wzrostu lisci, spa¬ dek suchej masy Zmniejszenie wielkosci, ciemna barwa lisci, lepka tekstura lisci, zmiiana baldachimu, za¬ hamowanie wzrostu li¬ sci, spadek suchej masy Zmniejszenie wielkosci, ciemnia barwa lisci, lepka tekstura lisci, izmiiiana baldachimu, za¬ hamowanie wzrostu li¬ sci, spadek suchej masy Zmniejszenie wielkosci, skrecanie lisci nowego przyrostu, ciemma bar¬ wa lisci, lepka tekstu¬ ra lisci, zahamowanie wzrostu lisci, spadek suchej masy Zmniejszenie wielkosci, skrecanie lisci nowego przyrostu, ciemna bar¬ wa lisci, lepka tekstu¬ ra lisci, zahamowanie wzrostu lisci, spadek isuchej masy Zmniejszenie wielkosci, skrecanie lisci nowego przyrostu, ciemna bar¬ wa lisci, lepka tekstu¬ ra lisci, zahamowanie wzrostu lisci, spadek isuchej masy Zmniiejszenie wielkosci, zmiana Mscti, zahamo¬ wanie wzrostu lisci, skrecanie lisci nowego przyrostu, spadek su¬ chej masy122 627 13 14 1 1 XIII XIII 1*1 1 0,56 0,112 Zmniejszenie wielkosci, zmiana Msci, zahamo¬ wanie wzrostu lisci, skrecanie lisci nowego prfcyrostu, spadek su- iclhej masy Zmiana nowych i sta¬ rych lisci, zahamowa¬ nie wizrostu lisci | Jak widac z przytoczonych danych srodek we¬ dlug wynalazku zawierajacy jako substancje czyn¬ na zwiazki spimo o wzorze 1 jest szczególnie sku¬ teczny w zakresie zmniejszania wielkosci roslin soji* jak równiez w zatoresde zmian moTfoflogSi Msci iBrzytoczone dane daja podstawe do wndostoowa- nia* ze srodek wedlug wynalazku, moze byc sto¬ sowany jako prepamajt chwastobójczy Lub regulu¬ jacy wzrost roslin.JezeM srodek stosuje sie jako chwastobójczy, to wskazana dawka wynosi okolo 14*2 kg/ha lub wie¬ cej, natomiast jezeli srodek stosuje stie jako regu- laltor wzrostu roslin* to wskazane sa dawki poni¬ zej 5,6 kg/ha, zwlaszcza korzystnie zawarte sa w zakresie 0,056—2,8 kg/ha.[Dobierajac stosowny czas podania i dawke sub¬ stancji czynnej srodka, nallezy uwzglednic znany fakt, ze dokladne dawki beda zalezaly takze od oczekiwanych reakcji, sposobu podawania, gatun¬ ku roslin, warunków glebowych i róznych imiych czynników, których wplyw na skutecznosc srodka jest dobrze znany fachowcom.Poza tym, nalezy brac pod uwage, ze w celu uzyskania pozadanego skutku mozna stosowac sro¬ dek jednioraziowo lub wielokrotnie.Srodek wedlug wynalazku zarówno uzywany ja¬ ko herbicyd jak i jako regiuilaltor wzrostu roslin mozna stosowac sam lub w polaczeniu z innymi srodkami szkodnikobójczymd. Poza substancja czyn¬ na srodek zawiera znane skladniki pomocnicze w postaci cieklej lub stalej.W celu otrzymania gotowej kompozycji sub¬ stancje czynna miesza sie z pomocniczymi sklad¬ nikami srodka, talkami jak rozciencizalniki, wypel¬ niacze, nosniki i srodki konidycjonujace, które umozliwiaja 'Otrzymanie kompozycji w postaci do- kiaidinie rozdrobnionych, zlozonych z drobnych cza¬ stek substancji stalych, roztworów w deczach po*- chodzenia organicznego, w wodzie, zwilzallnych proszków, preparatów do dyspergowania lub emul¬ gowania allibo dowolnych kombinacji preparaltów w wymlieniionych postaciach.Przykladowymi, dokladnie rozdrobaiiionymi nos¬ nikami i wypelniiaczami uzytecznymi przy zesta¬ wianiu kompozycji sa: talki, glinki, pumeksy, knzemionkai, ziemia okrzemkowa, kwarc, ziemia fulerska, sianka, spiroszkowany korek, proszek drzewny, maka z lupin orzecha wloskiego, kreda* pyl tytoniowy, wegiel dnzewny i podobne sub¬ stancje.Typowymi* rozcienczalnikami cieklymi sa: roz¬ puszczalnik Stoddairda, aceton, alkohole, glikole, octan etylu, benzen i podobne. Srodek regulujacy wzrost roslin wedlug wynalazku, zwlaszcza w po¬ staci cieczy lub zwilzalnych proszków zawiera zwykle jeden lub kilka srodków powierzchniowo czynnych w ilosci wystarczajacej dla zapewnie¬ nia danej kompozycji latwej dyispergowalnosci w wodzie lub w oleju* Okreslenie „srodek powienzch- miowo czynny" oznacza srodki zwilzajace, dysper¬ gujace, sospenlduijace i emulgujace.Wymienione srodki powierzchniowo czynne sa oczywiscie dobrze znane a ich szczególowe przy¬ klady mozna znalezc w opisie patentowym Silanów Zjednoczonych Ameryki nr 2 547 724 kolumny 3 i 4.Srodek wedlug wynalazku ma na ogól postac kompozycji zawierajacych substancje czynna oraz jeden lub kilka skladników pomocniczych, które dodane sa w celu zapewnienia równomiernego rozkladal substancji czynnej podczas stosowania srodka. Kompozycje ciekle i majace postac roz- idrotani-onych preparatów stalych stosuje sie we¬ dlug zwyklych technik, na przyklad za pomoca irozpryskowaczy, rozpylaczy, spryiskiwaczy recznych i wysiegnikowych i rozpylaczy pylów. iSrodek wedlug wynalazku w postaci odpowied¬ nich kompozycji pyiistych lub cieklych mozna sto¬ sowac z samolotów.KJompozycije srodka wedlug wynalazku zarówno stosowalne jako herbicydy jak i regulatory wzrostu roslin zawieraja zwykle 5—95 czesci wagowych substancji czynnej, 1^50% czesci wagowych srod¬ ków powierzchniowo czynnych^ i 4-^94 czesci roz¬ puszczalników, przy czym czesci te przeliczone sa na calkowity ciezar kompozycji Wynalazek przedstawiono od strony okreslonych jego zastosowan, których szczególy nie moga byc uwazane za jego ograniczenia, gdyz rozwiazania równowazne, nieco zmienione lub zmodyfikowane beda równiez wchodzic w zakres wynalazku, je¬ zeli nie beda wykraczaly poza jego istote.Przyklad I. Wyltwanzamie 3'-/34jiifenyMllo/- -spfcolizobeinzotoan^ Do roztworu dMorooksymu 4Hbifenylilokairibok!sy- aildehydu (34,8 g, 0J15 moda) i 3Hmety0eno!ftaJMdu (IM & 0;1 mola) w 450 ml eteru dodaje sie kirop- Oaimi trójetyloamdne (15,18 g, 0415 mola) w tem¬ peraturze 5°C w ciagu 20 mliniult Calosc miesza isie w temperaturze pokojowej 20 godzin. Cialo stale odsacza sie. Wedlug analizy NMR roztwór eterowy zawieral bardzo niewielka ilosc zwiazku spiro. Odsaczone z orygiinallnego roztworu etero¬ wego dalo stale poddano dwukrotnie ekstrakcji 11200 ml chloroformu. Roztwór chlorofanmowy prze¬ mywa sie dwukrotnie woda, suszy sie CaS04 i od¬ parowuje pod obnizonym cisnieniem otirzymuijac 24,7 g <7i2j4°/o) ciala stalego o barwie bezowej i temperaturze topnienia z rozkladem 152—il50°C.W wyniku rekrystalizacji 3,5 g ibezowego dala stalego ze 100 ml ohloroformu otrzymuje sie 1,47 g bialego dala stalego o temperaturze topnienia z (rozkladem 170—|17I2°C.Analiza Obliczono dla CaHuNOs: C 77^41 H 4,43 Znaleziono: C 77,36 H 4^45 A 5 II U 20 25 30 35 40 45 50 55 00122 627 15 16 Przyklad II. Wytwarzanie 3V4^chloirofeny- lio/jspiro[izobmzafurano-l/3H/,574'H/-izoksaizdl]Honu- -3 Do roztworu 17 g (0,1089 mola) chlorookisymu p- -chilorobeanzialidehydu i 14,0 g (0,096 mola) 3-imety- leniotfltalidu w 300 ml etejru dodaje sie 9,0 g (0,089 miofla) trójetyloaminy w 50 ml eteru, w tempera¬ turze 0—5°C w ciagu 1 godziny. Pozwala slie na przebieg reakcji w noatiwioinze w temperaturze po- (kojiowej w ciagu 20 godzin. Widimio w podczer¬ wieni pobranej próbki wykazuje,, ze neakicja jest zakonczona.Roztwór eterowy prziemywa sie trzykrotnie wo¬ da nasycona chlorkiem sodu, suszy CaS04 i odpa¬ rowuje pod lobnlizonym cisnieniem. Otrzymuje sie tylko 2 g zanieczyszczonego produktu. Odsaczono od loryiginadneigo roztworu cialo stale dodaje sie do 500 ml dMiorofiorimu i trzykrotnie pnzemywa sie woda. Roztwór chliOTofiorimowy pozostaje mejtny na¬ wet po dodaniu 20)0 md czterowoidorafuranu.Roztwór iclhloroifioiimiorwoHOzto^owadoanoluranoiwy su- szy sie Ca!S04, saczy i odparowuje pod obnizonym oisiiiemiem,, przy ozym otrzymuje sie 10,2 g blado zóltego ciala stalego (38^2%) o temperalturize top¬ nienia 158—(160°C. Po kilkakrotnym przemyciu elterem otrzymuje sie bezbarwne cialo sltale o temperaturze topniemia 166^167^C.Analiza Obliiazono dla Ci6HioN003: C 6^ylf2 H 3,36 N 4,67 Cl 11,83 Znaleziiono: C 64yl4 H 3,37 N 4,67 Cl 11,81.Przyklad III. Wyltwarizande 3'-/2-mejtyaofeny- lo/-spirió[iizobenzo(fiuCTano-!^ -3.Do roztworu chlorookisymu o-toliloaldehydu (26$ g, 0,158 mola), 3-nietyienotftalidu (14,6 g, 0,1 mola) i elteru (400 ml) dodaje sie kroplami roz¬ twór trójetyfioaiminy (16 g, 0458 mola) w 30 ml eteru w temperaltur,ze 5—ilO°C w ciagu 45 minut.Calosc mieoza sie w temperaturze pokojiowej w oiajgu 40 godziin i saczy. Odsaczone cialo sltale roz¬ puszcza sie w 1 liltrze cMorotforimu i 200 ml woldy.Roztwór Ghtaoforimiowy przemywa sie nastepnie dwukrotnie woda, suszy CaiS04 i odparowuje pod obnizonym cisnieniem otrzymujac 16,4 g bialego ciala isjtalego o temperaturze topniemia 146—14I9°C.Roztwór eterowy przemywa sie Awoiforotoie iwoda, suszy sie CaS04 i odparowuje do objetosci 100 ml.Wytraca sie diaUsze 1,64 g zwiazku spiro. Roztwór eterowy odparowuje sie nadal do 10$ g zólto- -brajzoiwegio ioleju który nie zawiera juz znacza¬ cych ilosci produktu. Rekrystalizacja 12 g suro¬ wego ziwiazku spiro z mieiszaoiny czterowodoro- furan-eter daje 9$7 ig czystego bialego ciala sta¬ lego o temperaturze topnienia z rozkladem 159,— il64°C.Analiza Obliczono dla C17H13NO3: C 73'11 H 4^69 Znaaeziiomio: C 73,06 H 4,74.Przyklad IV. Wyftwairzainie 3"-/3-cyjamofeiny- lo/-spiiro;[(izolben0o£iurano -3 Tytulowy zwiazek otrzymuje sie w sposób opi¬ sany w przykladzie III z wydajnoscia 62,7%, Otrzy¬ many zwiazek spiro jeist bialym clialem stalym o temperaturze toipniienia 134—il37°C. Rekrystalizacja 1:2 g surowego zwiazku spiro z mieszaniny czitero- (wodonafiunan4aoliuen daje 6,48 g bialego ciala sta¬ lego o temperaturze topnienia 165—167°C. 6 Analiza.Obliczono dla C17H10N2O3: C 70,34 H 3,67 Znaleziono: C 70i,0i7 H 3^50.P r z y k l a d V. Wytwarzanie 3'-/4-itróJEluonome- tylafienylo/^spiro;[iz,obeinziofuTaoo-l/3H/,574/H/-iaokBa- 1° Edl]-onun3 Tyitiuliowy zwiazek otazyimuje sie w sposób opi¬ sany w przykladzie III z wydajnoscia 36,8%. Re¬ krystalizacja 5 g surowego produktu z 75 ml czte- rowodorofaranu L 50 ml etenu daje 3,83 g czyslte- ¦tó go produktu w postaci bialych krysztalów o tem¬ peraturze topnienia 177—178°C.Analiza Obliczono dla C17H10F3NO3: C 61y27 H 3^02 Znaleziono: C 61,29 H 3^06. 20 Przyklad VL Wytwarzanie 3'-/2-trój:filuoro- imetytofenylo/-splim^ ksazol] -onu-3 (Tytulowy zwiazek otrzymuje sie w sposób opi- isany w przykladzie III z wydajnosioia 35,2%. Su- 25 rowy zwiazek spiro jeslt bialym ciialetm stalym o temperaturze topnienia 149—tl;50,5°C. Rekrystaliza¬ cja 5 g oiala Stalego z miieszaminy cziterowodorio- furaniu barwnyidh igiel o temperaturze topnienia 156— 30 li57,5°C.Analiza Obliczano dla C17H10F3NO3: C 6;1<27 H 3,02 Znaleziono: C 61,24 H 3^05, Przyklad VII. Wytwarzanie 3W3-metoksyfe- 35 nylo/-spiroi[izobenzofurano-li/3H^,i5V4/H/-izoksazol] - -onu^3 Tytulowy zwiazek otrzymuje sie w sposób po¬ dobny do opisanego w przykladzie III. Oryginalny roztwór eterowy przemywa sie dwukrotnie woda, 40 suszy sie CaS04 i odparowuje do 29,6 g lepkiego oleju. Olej ten zawiera 50% zwiazku spiro, jak wynika z analizy NMR. Zwiazku spiro nie izolo¬ wano. Odsaczone z oryginalnego roztworu etero¬ wego cialo stale daje po obróbce 5,56 g (18,8% 45 wydajnosci) produktu w postaci zóltego ciala sta¬ lego o temperaturze lil9,&—il2&°C.Rekrystalizacja otrzymanego ciala stalego z mie¬ szaniny czterowodorofuran-etar daje 4,3 g blado zóltego ciala stalego o temperaturze topnienia z 50 rozkladem 124^126°C.Analiza Obliczono dla Ci7Hi3N04: C 69,115. H 4,44 Znaleziono: C 69,03 H 4,50.Przyklad VIII. Wytwarzanie 3'n/3-£emoksyfe- 55 nyloi/-spiiro [izobenzofuranoHl/3H/,574/H/-izoksazol]- -onu-3 Tytulowy zwiazek otrzymuje sie z wydajnoscia 53,9% w sposób opisany w przykladzie III. Suro¬ wy zwiazek spiro wyodrebnia sie w postaci zól- 60 tego oleju. Oczyszczanie 7,9 g otrzymanego oleju metoda wysokocisnieniowej chromatografii cieczo¬ wej na zelu krzemionkowym przy uzyciu 50% octanu etylu i 50% heksanu jako eluenta daje 4,2 g produktu w postaci bialego %ciala stalego 85 o temperaturze topnienia 114^116°C.122 627 17 18 Przyklad IX. Wytwairizanie 3V^hlorod3eny- lo/-spiro(izobenzofurano-l/3H/,574/H/-izoksazol]-onu- -3 Tytulowy zwiazek otrzymuje sie z wydajnoscia 86,4% w sposób opisany w przykladzie III. Suro¬ wy produkt ma postac gumy. Rekrystalizacja 19 g otrzymanej gumowatej substancji z mieszaniny czterowodorofuran-eter daje 5,2 g ciala stalego o temperaturze topnienia 119—125°C.Próbke 3,5 g otrzymanego ciala stalego oczysz¬ czano dalej metoda wysokocisnieniowej chroma¬ tografii cieczowej na kolumnie wypelnionej zelem krzemionkowym przy uzyciu 50% heksanu i 50% octanu etylu i uzyskano 1,77 g produktu w po¬ staci bialego ciala stalego o temperaturze topnie¬ nia 127—129°C.Analiza Obliczono dla CieHioCINOa: C 64,12 H 3,36 Znaleziono: C 63,88 H 3,40.Przyklad X. Wytwarzanie 3V2,4-dwuchloro- fenylo/-spiro(izobenzofurano-l/3H/,574/H/-izokatool]- -onu-3 Reakcje chlorooksymu 2,4-dwuchlorobenzaldehy- du i 3-metylenoftalidu prowadzi sie w sposób po¬ dobny do opisanego w przykladzie II. Odsaczone cialo stale daje po obróbce 12,2 g produktu, a roz¬ twór eterowy dostarcza 4 g produktu/wydajnosc 70,2%. Rekrystalizacja z chloroformu pozwala otrzymac czyste biale krysztaly o temperaturze topnienia 158—161°C.Analiza Obliczono dla CigHwNClaOa: C 57,86 H 2,73 Znaleziono: C 57,63 H 2,74.Przyklad XI. Wytwarzanie 3'-fenylo-spiro- [izobenzofurano-l/3H/,574/H/-izoksazol]-onu-3 Tytulowy zwiazek otrzymuje sie w sposób opi¬ sany w przykladzie II z wydajnoscia 30%, jego temperatura topnienia wynosi 103—106°C.Analiza Obliczono dla Ci6HuN03: C 72,45 H 4,18 Znaleziono: C 72,39 H 4,21.Przyklad XII. Wytwarzanie 3'-/3-trójfluoro- metylofenylo/-spiro[iEobenz<^^ ksazol]-onu-3 Do roztworu 109,5 g (0,75 mola) 3-metylenoftali¬ du i 285 g (1,27 mola) chlorooksymu m-trójfluoro- metylobenzaldehydu w 3,5 litra eteru dodaje sie 128,3 g (1,27 mola) trójetyloaminy w 250 ml ejteru w temperaturze 0°C w ciagu 3 godzin. Roztwór miesza sie nastepnie w temperaturze pokojowej przez noc. Widmo w podczerwieni wykazuje, ze reakcja jest zakonczona. Cialo stale odsacza sie.Roztwór eterowy przemywa sie raz 10% roz¬ tworem HC1, dwukrotnie nasyconym wodnym roztworem chlorku sodu, suszy sie CaS04 i odpa¬ rowuje pod obnizonym cisnieniem. Otrzymuje sie tylko 19,5 g zanieczyszczonego produktu. Stala substancje odsaczona z oryginalnego roztworu re¬ akcyjnego miesza sie z 4 litrami czterowodórofu- ranu w ciagu 4 godzin i saczy sie przez lejek Buchnera. Otrzymany roztwór czterowodorofura- nowy przemywa sie raz 10% roztworem HC1 a dwukrotnie wodnym nasyconym roztworem chlor¬ ku sodu. Po wysuszeniu i odparowaniu z roztworu czterowodorofuranowego otrzymuje sie 140,6 g 10 25 50 55 czystego produktu o temperaturze topnienia 170°C.Analiza Obliczono dla CnHioFsNOs: C 61,27 H 3,02 Znaleziono: C 61,25 H 3,04.Przyklad XIII. Wytwarzanie 37p-fluorofeny- lo/-spiro(izobenzofurano-l/3H/,574'H/-izoksazol]-onu- -3 Tytulowy zwiazek otrzymuje sie w sposób opi¬ sany w przykladzie I z wydajnoscia 65%, jego temperatura topnienia wynosi 142—145°C.Analiza Obliczono dla CieHioFN03: C 67,84 F 3,56 Znaleziono: C 67,89 F 3,59.Zastrzezenia patentowe 1. Srodek chwastobójczy i regulujacy wzrost roslin straczkowych, zapobiegajacy wzrostowi nie¬ pozadanych roslin, zawierajacy substancje czynna i jeden lub kilka skladników pomocniczych, nos¬ ników ii/lub rozcienczalników, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 5t—96 czesci wa¬ gowych zwiazku o wzorze X, w ibtórym X i Y oznaczaja niezaleznie od siebie podstawniki wy¬ brane z grupy obejmujacej atom wodoru, atom chlorowca, nizsza grupe alkilowa alkoksylowa, grupe chlorowce-nizsza alkilowa, grupe fenoksy- lowa, grupe fenylowa i grupe cyjanowa. 12. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1^ w którym grupe chlorowco-nizsza alkilo¬ wa stanowi grupa trójfluorometylowa. 3. Srodeik wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym X oznacza atom wodoru a Y oznacza atom chloru w polozeniu para. 4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym X oznacza atom wodoru a Y oznacza aitom fluoru w polozeniu para. & Srodiek wedlug zastrz. ii, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym X oznacza atom wodoru a Y oznacza grupe fenoksylowa w polozeniu meta. 6. Srodek wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym X oznacza atom wodoru a Y oznacza grupe Intijfluorometylowa w polozeniu meta. 7. Sposób wytwarzania ^'[-/podstawionych fenylo/- -*spiro[izobenzofujrano-l(/!3H/^V4/Hi/-izoksazol]-onów- -3 o wzorze 1, w którym X i Y oznaczaja nie¬ zaleznie od siebie podstawniki wybrane z grupy obejmujacej atom wodoru, atom chlorowca, nizsza grupe alkilowa, nizsza grupe alkofósyiowa, grupe chlorowco-nizsza alkilowa, grupe fenoksylowa, grupe fenylowa i grupe cyjanowa, znamienny tym, ze tlenek nitrylu o wzorze 4, w którym X i Y maja wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji z 3Hmetylenoftalideim o obojetnym rozpuszczalni¬ ku. /. 3. Sposób wedlug zastrz. 7, znamienny tym, ze122 627 19 20 stosuje sie tlenek nitrylu Oitrzymany in situ przez dodanie chlorooksymu o wizorze 2i, w którym X i Y maja wyzej podane znaczenie, i zasady do roztworu 3^metylenoftalidu. 9. Spoisób wedlug zastrz. 7, znamienny tym, ze jaiko zasade stosuje sie amine trzeciorzedowa. 10. Sposób wedlug zastrz. 9, znamienny tym, ze jako amine stosuje sie trójetyloamine.Y Wzór / I Cl Wzór 2 Y ^kC-N—0 + Wzór + Htor i 0 ^-C-NOH + 0^ CH2 Wzór 3 ~ u CH2 Wzór 3 Schemat i -HCl Y MU HM X Cl2/CHCl3 Lub Wzór 5 Y •^C-NOH * Cl Wzór 2 Wzór 6 Schemat 2 Drukarnia Narodowa, Zaklad Nr 6, 496/83 Cena 100 zl PL PL