CZ320598A3 - Pyrazolové deriváty, způsob jejich přípravy a jejich použití jako léčiva - Google Patents

Pyrazolové deriváty, způsob jejich přípravy a jejich použití jako léčiva Download PDF

Info

Publication number
CZ320598A3
CZ320598A3 CZ983205A CZ320598A CZ320598A3 CZ 320598 A3 CZ320598 A3 CZ 320598A3 CZ 983205 A CZ983205 A CZ 983205A CZ 320598 A CZ320598 A CZ 320598A CZ 320598 A3 CZ320598 A3 CZ 320598A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
group
carbon atoms
alkyl
radical contains
het
Prior art date
Application number
CZ983205A
Other languages
English (en)
Inventor
Ursula Dr. Schindler
Karl Dr. Schönafinger
Hartmut Dr. Strobel
Original Assignee
Hoechst Marion Roussel Deutschladn Gmbh
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst Marion Roussel Deutschladn Gmbh filed Critical Hoechst Marion Roussel Deutschladn Gmbh
Publication of CZ320598A3 publication Critical patent/CZ320598A3/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/415—1,2-Diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/06—Antiarrhythmics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Gastroenterology & Hepatology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Claims (11)

  1. PATENTOVÉ
    NÁROKY
    1. Sloučeniny obecného vzorce I ve kterém
    X znamená atom kyslíku, atom síry, skupinu NH nebo skupinu n(ch3),
    R a R nezávisle jeden na druhém znamenají atom vodíku, atom halogenu, skupinu OR6, skupinu NR7R8, skupinu CO-OR9, skupinu CO-R10, skupinu CO-NR11R12, skupinu CO-NR12-0R11, skupinu S(0) -R18, skupinu
    14 15 111
    S(O)2~NR R , skupinu CN, skupinu N02, alkylovou skupinu obsahující 1 až 10 uhlíkových uhlíků, arylovou skupinu obsahující 6 až 14 uhlíkových atomů, arylalkylovou skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 14 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 4 uhlíkové atomy, cykloalkylovou skupinu obsahující 3 až 7 uhlíkových atomů, cykloalkylalkylovou skupinu, ve které cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 7 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje
    1 až 4 uhlíkové atomy, zbytek Het nebo zbytek Het(C1~C4)-alkyl, přičemž alkylové skupiny, arylové skupiny, arylalkylo vé skupiny, cykloalkylové skupiny a cykloalkylalkylové skupiny, jakož i zbytky Het a Het-alkyl ve významu nebo R^a jsou nesubstituovány nebo substituovány jedním nebo několika substituenty R$ a R1 může znamenat skupinu NO- pouze v případě, kdy R^a současně zna y 2 Ί mená atom vodíku, zbytky R a R společně s uhlíkovým atomem, který je nese, tvoří nesubstituovaný benzenový kruh nebo benzenový kruh substituovaný jedním nebo několika substituenty R^, n znamená 0 a R^ má jiný význam než je nesubstituovaná fenylová skupina,
  2. 2 3
    R a R nezávisle jeden na druhém znamenají atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující 1 až 10 uhlíkových atomů arylovou skupinu obsahující 6 až 14 uhlíkových atomů, arylalkylovou skupinu, ve které arylový zbytek obsahu je 6 až 14 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuj 1 až 4 uhlíkové atomy, cykloalkylovou skupinu obsahující 3 až 7 uhlíkových atomů, cykloalkylalkylovou sku pinu, ve které cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 7 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 4 uhlíkové atomy, zbytek Het nebo zbytek Het-ÍC^-C^)alkyl, přičemž alkylové zbytky, arylové zbytky, arylalkylové zbytky, cykloalkylové zbytky, cykloalkylalkylové zbytky, zbytky Het a zbytky Het-alkyl ve významu R nebo R jsou nesubstituovány nebo substituovány jedním nebo několika substituenty r\ nebo
    2 3
    R a R společně s uhlíkovým atomem, který je nese, tvoří 5- až 7-členný karbocyklický kruh, který může obsahovat jednu nebo několik dvojných vazeb a který může být nesubstituován nebo substituován jedním nebo něko lika substituenty R5, znamená atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující 1 ·· · ·
    9 4 I
    44 44 ··*· »·
    - 71 až 10 uhlíkových atomů, arylovou skupinu obsahující 6 až 14 uhlíkových atomů, arylalkylovou skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 14 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 4 uhlíkové atomy, cykloalkylovou skupinu obsahující 3 až 7 uhlíkových atomů, cykloalkylalkylovou skupinu, ve které cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 7 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 4 uhlíkové atomy, zbytek Het nebo zbytek Het-(C^-C^)-alkyl, přičemž alkylové zbytky, arylové zbytky, arylalkylové zbytky, cykloalkylové zbytky, cykloalkylalkylové zbytky, zbytky Het a zbytky Het-alkyl ve významu R4 jsou nesubstituovány nebo substituovány jedním nebo několika substituenty r5 a v případě, že n znamená 0, potom R4 nemůže znamenat atom vodíku, n znamená 0, 1 nebo 2,
    Het znamená 5- až 7-členný, nasycený nebo nenasycený heterocyklus , r5 znamená atom halogenu, alkylovou skupinu obsahující 6 7 fi
    1 až 5 uhlíkových atomů, skupinu OR , skupinu NR R ,
    9 10 1112 skupinu CO-OR , skupinu CO-R , skupinu CO-NR R , skupinu CO-NR12-OR11, skupinu S(O) -R13, skupinu
    14 15 m
    S(O)2~NR R , skupinu Νθ2» skupinu CN nebo skupinu cf3, přičemž vícenásobně se vyskytující zbytky R^ jsou jsou nezávislé jeden na druhém a mohou být stejné nebo různé, r6, r7, r8, r11 a R14 nezávisle jeden na druhém znamenají atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující 1 až 10 uhlíkových atomů, arylovou skupinu obsahující 6 až 14 uhlíkových atomů, arylalkylovou skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 14 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 4 uhlíkových atomů, cykloalkylovou skupinu obsahující 3 až 7 uhlíkových atomů, cykloalkylalkylovou skupinu, ve které cykloalky lový zbytek obsahuje 3 až 7 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 4 uhlíkové atomy, skupinu Het , Het-alkylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 az 4 uhlíkové atomy, skupinu CO-R nebo skupinu S(0)2~R , přičemž alkylové skupiny, arylové skupiny, arylalkylové skupiny, cykloalkylové skupiny, cykloalkylalkylové skupiny, skupiny Het a Het-alkylové skupiny ve významu obecných substituentů R ,R , r8,rH a R^4 jsou nesubstituovány nebo substituovány jedním nebo několika stejnými nebo odlišnými substituenty z množiny, zahrnu jící atom halogenu ,C1-Cc.-alkylovou
    18 1920 lo 21 skupinu, skupinu OR , skupinu NR R , skupinu CO-OR skupinu CO-R22, skupinu CO-NR23R24, skupinu CO-NR24OR23, skupinu S(O)m-R25, skupinu S(O)2NR26R27, skupinu N0-, skupinu CN a skupinu CF,, a vícekrát se vyskytující zbytky R , Rz, R°, R a R jsou nezávislé jeden na druhém a mohou být stejné nebo odlišné, t , R , R a R nezávisle jeden na druhem znamenají atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující 1 až 10 uhlíkových atomů, arylovou skupinu obsahující 6 až 14 uhlíkových atomů, arylalkylovou skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 14 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 4 uhlíkové atomy, cykloalkylovou skupinu obsahující 3 až 7 uhlíkových atomů, cykloalkylalkylovou skupinu, ve které cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 7 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 4 uhlíkové atomy, skupinu Het nebo Het-alkylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 4 uhlíkové atomy, přičemž alkylové skupiny, arylové skupiny, arylalkylové skupiny, cykloalkylové skupiny, cykloalkylalkylové skupiny, skupiny Het a Het-alkylové skupiny ve významu obecných substituentů R^, R^O, R^2, R^3 a jsou nesubstituovány nebo substituovány jedním nebo několika stejnými nebo odlišnými substituenty z množiny, zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu obsahující 1 až 5 uhlíkových atomů, skupinu OR , skupinu NR R , sku► · · » · ·« ·· · · • ·
    - 73 pinu CO-OR
    74 73 skupinu CO-NR -OR, .26^27 31 skupinu CO-R^, skupinu CO-NR^r2^ skupinu S(O) -R m skupinu
    S(O)2~NR R , skupinu NO2, skupinu CN a skupinu CF^ ,12' a vícekrát se vyskytující substituenty R, R', R , r13 a r15 jsou nezávislé jeden na druhém a mohou být stejné nebo odlišné, nebo
    12 14 a R a dva zbytky R a
    7 8 11 dva zbytky R a R , dva zbytky R
    R15 vždy společně s dusíkovým atomem, který tyto dva zbytky nese, tvoří 5- až 7-členný, nasycený nebo nenasycený heterocyklický kruh, který může ještě obsahovat dodatečný kruhový heteroatom z množiny,zahrnující atom dusíku, atom kyslíku a atom síry, a který může být substituován jedním nebo několika substituenty z množiny zahrnující alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy a atom halogenu, přičemž tyto substituenty mohou být stejné nebo odlišné, znamená atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, cykloalkylovou skupinu obsahující 3 až 7 uhlíkových atomů, cykloalkylalkylovou skupinu, ve které cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 7 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 4 uhlíkových atomů, arylovou skupinu obsahující 6 až 14 uhlíkových atomů, arylalkylovou skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 14 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 4 uhlíkové atomy, skupini Het nebo Het-alkylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 4 uhlíkových atomů,
    R znamená alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, cykloalkylovou skupinu obsahující 3 až 7 uhlíkových atomů, cykloalkylalkylovou skupinu, ve které cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 7 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 4 uhlíkových atomů, arylovou skupinu obsahující 6 až 14 uhlíkových atomů, arylalkylovou skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje6 až 14 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 4 uhlíkové atomy, skupinu Het nebo Het-alkylovou • ·
    - 74 skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 4 uhlíkové atomy, .19
    R20,
    23 26 *
    R a R nezávisle jeden na druhém znamenají atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující 1 až 10 uhlíkových atomů, cykloalkylovou skupinu obsahující 3 až 7 uhlíkových atomů, cykloalkylalkylovou skupinu, ve které cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 7 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 4 uhlíkových atomů, arylovou skupinu obsahující 6 až 14 uhlíkových atomů, arylalkylovou skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 14 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 4 uhlíkové atomy, skupinu Het, Het-alkylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 4 uhlíkové atomy, skupinu CO-R^ nebo skupinu S(O)~-R17, přiR*9, R20, R23 .18 čemž vícekrát se vyskytující zbytky R 26 · ' * * a R jsou nezávislé jeden na druhém a mohou být stejné nebo odlišné, n21 O22 p24 „25 ‘ 27 . . n . , , ,
    R r R , R , R a R nezávisle jeden na druhem znamenají atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující 1 až 10 uhlíkových atomů, cykloalkylovou skupinu obsahující 3 až 7 uhlíkových atomů, cykloalkylalkylovou skupinu, ve které cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 7 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 4 uhlíkové atomy, arylovou skupinu obsahující 6 až 14 uhlíkových atomů, arylalkylovou skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 14 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 4 uhlíkové atomy, skupinu Het nebo Hetalkylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 4 uhlíkových atomů, přičemž vícekrát se vyskytující zbytky R21, R22, R24, R2^ a R27 jsou nezávislé jeden na druhém a mohou být stejné nebo odlišné, nebo dva zbytky R19 a R29, dva zbytky R23 a R24 a dva zbytky R26 27 a R vždy společně s dusíkovým atomem, který tyto dva zbytky nese;tvoří 5- až 7-členný nasycený nebo nenasycený heterocyklický kruh, který může ještě obsahovat dodatečný kruhový • · • · · · « · · · • · ·· • · · · · • · · • · · ·
    - 75 heteroatom z množiny, zahrnující atom dusíku, atom kyslíku a atom síry, a který může být substituován jedním nebo několika stejnými nebo odlišnými substituenty z množiny, zahrnující alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy a atom halogenu, a m znamená 0, 1 nebo 2, ve všech jejich stereoizomerních formách a jejich směsích ve všech poměrech a jejich fyziologicky přijatelné soli, přičemž z rozsahu výše uvedených sloučenin jsou vyloučeny sloučeniny obecného vzorce I, ve kterých následující zbytky mají současně následující významy:
    znamená v poloze 5 furanového kruhu, thiofenového kruhu nebo pyrrolového kruhu se nacházející zbytek z množiny zahrnující atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující 1 až 3 uhlíkové atomy, skupinu COOH, skupinu COO-alkyl, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 3 uhlíkové atomy, skupinu C^-OH, skupinu CH2”O-alkyl, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 3 uhlíkové atomy a atom halogenu,
    R^a znamená atom vodíku,
    R a R společně s uhlíkovým atomem, který je nese, znamenají benzenový kruh, který je nesubstituován nebo monosubstituován zbytkem z množiny, zahrnující alkylovou skupinu obsahující 1 až 3 uhlíkové atomy, atom halogenu, hydroxy-skupinu a alkoxy-skupinu obsahující 1 až 3 uhlíkové atomy, n znamená číslo 1,
    R znamena nesubstituovanou fenylovou skupinu nebo fenylovou skupinu, která je mono-substituována zbytkem z množiny, zahrnující alkylovou skupinu obsahující 1 až 3 uhlíkových atomů, atom halogenu, hydroxy-skupinu a alkoxy-skupinu obsahující 1 až 3 uhlíkových atomů, a sloučeniny obecného vzorce I, ve kterých uvedené zbytky ma• ·
    - 76 • · · • · · · « • · « • · · · jí současně následující významy:
    X znamená R1 znamená chloru, „1a z R znamena R2 znamená R3 znamená n znamená R4 znamená 2. Sloučeni R2 a R3 tvoří s nový kruh, kter nebo několika s
    ve všech jejich stereoiscmerních formách a jejich směsích ve všech poměrech, jakož i jejich fyziologicky přijatelné soli.
  3. 3. Sloučeniny obecného vzorce I podle nároku 1 nebo/a 2, ve kterém X znamená atom kyslíku nebo atom síry, ve všech jejich stereoisomerních formách a jejich směsích ve všech poměrech, jakož i jejich fyziologicky přijatelné soli.
  4. 4. Sloučeniny obecného vzorce I podle jednoho nebo několika z nároků 1 až 3, ve kterém R^a znamená atom vodíku, ve všech jejich stereoisomerních formách a jejich směsích ve všech poměrech, jakož i jejich fyziologicky přijatelné soli.
  5. 5. Sloučeniny obecného vzorce I podle jednoho nebo několika z nároků 1 až 4, ve kterém R znamená alkylovou skupinu obsahující 1 až 10 uhlíkových atomů, která je substituována
    9 1112 hydroxy-skupinou, nebo skupinu CO-OR nebo skupinu CO-NR R , ve všech jejich stereoisomerních formách a jejich směsích ve všech poměrech, jakož i jejich fyziologicky přijatelné soli.
  6. 6. Sloučeniny obecného vzorce I podle jednoho nebo něko>11 > > 12 lika z nároků 1 až 5, ve kterém R znamená atom vodíku a R • · • ·
    - η znamená nesubstituovanou alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, která je substituována substituentem z množiny,
    18 1Q 0Π o o o a zahrnující OR , NR R a CO-NR R, 5- nebo 6-člennou heteroarylovou skupinu, nesubstituovanou fenylovou skupinu nebo fenylovou skupinu substituovanou jedním, dvěmi nebo třemi stejnými nebo různými substituenty z množiny, zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu obsahující 1 až 5 uhlíkových atomů, OR18, NR19R20, CO-OR21, CO-R22, CO-NR23R24, S(0) -R25,
    26 27 „ m
    S(O)2~NR R , NO2, CN a CF^, ve všech jejich stereoisomerních formách a jejich směsích ve všech poměrech, jakož i jejich fyziologicky přijatelné soli.
  7. 7. Způsob přípravy sloučenin obecného vzorce I podle jednoho nebo několika z nároků 1 až 6,vyznačený tím, že se
    a) 1,3-dikarbonylové sloučeniny obecného vzorce II uvedou v reakci s hydraziny obecného vzorce III nebo jejich solemi h2n
    YlH—(CH2)n—r4' (III)
    1a'
    4' přičemž ve vzorcích II a III X, R známy uvedené v nárocích 1 až 6 pro X, R’“, R‘, R a R mají významy uvedené v nárocích 1 až 6 pro Rz a R , avšak nemohou tvořit společně s atomem uhlíku, který je nese aromatický kruh, a dodatečně mohou být funkční skupiny ve zbyt,1a a n mají vý4 2' a n a R • ·
    - 78 chráněně formě nebo ve forzbytky R , R , RZ , RJ a R4, které mají , nebo se cích R1 , R1a\ R2' , R3' a R4' v mě prekurzorú, načež se případně
    4 11 a R převedou na zbytky R , R , významy uvedené v nárocích 1 až 6
    b) sloučeniny obecného vzorce VII uvedou v reakci s hydraziny obecného vzorce III nebo jejich solemi
    H2N XNH-(CH2)n— R4' (III) přičemž ve vzorcích VII a III mají X, R
    1a‘ významy uvedené v a), R má významy uvedené v nárocích 1 „ 5 „ cy az 6 pro R a dodatečně funkční skupiny ve zbytcích R mohou být v chráněné formě nebo ve formě prekurzorú, y znamená
    0, 1, 2, 3 nebo 4 a Z1 znamená odlučitelnou skupinu, načež w . w V 1a' se připadne zbytky R , R ,
    R1, R1a, R
    4 · 5 ·
    R a R převedou na zbytky
    1a 4 a R3, které mají významy uvedené v nárocích 1 až
    6, nebo se
    c) sloučeniny obecného vzorce VII uvedou v reakci se sloučeninami obecného vzorce IX za odštěpení acylové skupiny R-CO a vzniku sloučenin obecného vzorce X, které se alkylují sloučeninami obecného vzorce XI (XI) přičemž ve vzorcích VII, IX, X a XI mají X, R1', R1a\ R4' a R , Z , n a y významy uvedené v a) a b), Z znamená odlučitelnou skupinu a R znamená alkylovou skupinu nebo arylovou skupinu, nacez se případně zbytky R , R , R a R převedou na zbytky r\ R^a, R4 a r\ které mají významy uvedené v nárocích 1 až 6.
  8. 8. Sloučeniny obecného vzorce I podle jednoho nebo něko lika z nároků 1 až 6 a/nebo jejich fyziologicky přijatelné soli pro použití jako léčiva.
  9. 9. Farmaceutický přípravek, vyznačený tím, že obsahuje jednu nebo několik sloučenin obecného vzorce I podle jednoho nebo několika z nároků 1 až 6 a/nebo jejich fyziologicky přijatelné soli společně s farmaceuticky přijatelnými nosiči a/nebo přísadami.
  10. 10. Použití sloučenin obecného vzorce I podle jednoho ne bo několika z nároků 1 až 6 a/nebo jejich fyziologicky přijatelných solí pro výrobu léčiva pro aktivaci rozpustné guanylatcyklázy.
  11. 11. Použití sloučenin obecného vzorce I podle jednoho nebo několika z nároků 1 až 6 a/nebo jejich fyziologicky přijatelných solí pro výrobu léčiva pro terapii nebo profylaxi chorob srdečního krevního oběhu, endoteliální dysfunkce, diastolické dysfunkce, aterosklerózy, vysokého krevního tlaku, angíny ' pectoris, trombóz, restenóz, infarktu myokardu, mrtvice, srdeční nedostatečnosti, pulmonální hypertonie, erektilní
    Λ dysfunkce, astma průduškového, chronické ledvinové nedostatečnosti, cukrovky nebo cirrhózy jater nebo pro zlepšení omezené schopnosti učení nebo pro zlepšení výkonu paměti.
CZ983205A 1997-10-06 1998-10-05 Pyrazolové deriváty, způsob jejich přípravy a jejich použití jako léčiva CZ320598A3 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19744026A DE19744026A1 (de) 1997-10-06 1997-10-06 Pyrazol-Derivate, ihre Herstellung und ihre Verwendung in Arzneimitteln

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CZ320598A3 true CZ320598A3 (cs) 1999-04-14

Family

ID=7844687

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ983205A CZ320598A3 (cs) 1997-10-06 1998-10-05 Pyrazolové deriváty, způsob jejich přípravy a jejich použití jako léčiva

Country Status (19)

Country Link
US (3) US6162819A (cs)
EP (2) EP1418176B1 (cs)
JP (1) JP4426660B2 (cs)
KR (1) KR19990036814A (cs)
CN (1) CN1214339A (cs)
AR (1) AR015176A1 (cs)
AT (2) ATE466011T1 (cs)
AU (1) AU749595B2 (cs)
BR (1) BR9803880A (cs)
CA (1) CA2249542C (cs)
CZ (1) CZ320598A3 (cs)
DE (3) DE19744026A1 (cs)
DK (2) DK0908456T3 (cs)
ES (2) ES2212192T3 (cs)
HU (1) HUP9802224A1 (cs)
ID (1) ID21019A (cs)
PL (1) PL329042A1 (cs)
PT (2) PT908456E (cs)
TR (1) TR199801996A3 (cs)

Families Citing this family (103)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU751139B2 (en) 1997-10-13 2002-08-08 Astellas Pharma Inc. Amide derivative
KR19990080440A (ko) * 1998-04-17 1999-11-05 성재갑 신규한 피라졸 유도체
KR19990085450A (ko) * 1998-05-18 1999-12-06 성재갑 피라졸 구조를 갖는 새로운 mek 단백질 저해제
CZ302691B6 (cs) 1998-07-08 2011-09-07 Sanofi - Aventis Deutschland GmbH N-Arylamidová sloucenina, zpusob její prípravy, farmaceutický prostredek tuto slouceninu obsahující, tato sloucenina pro použití jako aktivátor a pro použití k terapii nebo profylaxi
DE19836697A1 (de) 1998-08-13 2000-02-17 Hoechst Marion Roussel De Gmbh Substituierte 4-Amino-2-aryl-pyrimidine, ihre Herstellung, ihre Verwendung und sie enthaltende pharmazeutische Präparate
DE19944226A1 (de) * 1999-09-15 2001-03-29 Aventis Pharma Gmbh Verfahren zum Nachweis von oxidierten Formen der löslichen Guanylatzyklase und Verfahren zum Screening nach Aktivatoren der löslichen Guanylatzyklase mit oxidiertem Hämeisen
JP2003513064A (ja) * 1999-11-05 2003-04-08 ユニバーシティ カレッジ ロンドン 可溶性グアニル酸シクラーゼのアクチベーター
US6362213B1 (en) 1999-12-23 2002-03-26 Icos Corporation Cyclic AMP-specific phosphodiesterase inhibitors
YU54202A (sh) * 2000-01-18 2006-01-16 Agouron Pharmaceuticals Inc. Jedinjenja indazola, farmaceutske smeše i postupci za stimulisanje i inhibiranje ćelijske proliferacije
GB0003154D0 (en) 2000-02-12 2000-04-05 Astrazeneca Uk Ltd Novel compounds
US6387942B2 (en) 2000-06-19 2002-05-14 Yung Shin Pharmaceutical Ind. Co. Ltd Method of treating disorders related to protease-activated receptors-induced cell activation
KR20050117594A (ko) * 2000-06-23 2005-12-15 주식회사 하이닉스반도체 반도체 소자의 제조 방법
US6610726B2 (en) * 2001-06-29 2003-08-26 North Shore-Long Island Jewish Research Institute Compositions and agents for modulating cellular proliferation and angiogenesis
US6589997B2 (en) * 2001-06-29 2003-07-08 North Shore-Long Island Jewish Health System Small-molecule modulators of hepatocyte growth factor/scatter factor activities
SE0102616D0 (sv) 2001-07-25 2001-07-25 Astrazeneca Ab Novel compounds
SE0102617D0 (sv) 2001-07-25 2001-07-25 Astrazeneca Ab Novel compounds
US20040077702A1 (en) * 2001-09-14 2004-04-22 Wen-Mei Fu Treatment of nuerodegenerative diseases
US7049334B2 (en) * 2001-09-14 2006-05-23 Carlsbad Technology, Inc. Enhancement of learning and memory and treatment of amnesia
US7345079B2 (en) 2001-12-26 2008-03-18 Yung Shin Pharmaceuticals Industrial Co., Ltd Treatment of disorder related to low cyclic GMP levels
TWI264304B (en) * 2002-01-25 2006-10-21 Yung Shin Pharm Ind Co Ltd Methods of treating sepsis
US7166293B2 (en) * 2002-03-29 2007-01-23 Carlsbad Technology, Inc. Angiogenesis inhibitors
US20050209252A1 (en) * 2002-03-29 2005-09-22 Che-Ming Teng Cancer treatment
US20050119278A1 (en) * 2002-05-16 2005-06-02 Che-Ming Teng Anti-angiogenesis methods
SE0300091D0 (sv) 2003-01-15 2003-01-15 Astrazeneca Ab Novel compounds
SE0300092D0 (sv) 2003-01-15 2003-01-15 Astrazeneca Ab Novel compounds
GB0302094D0 (en) * 2003-01-29 2003-02-26 Pharmagene Lab Ltd EP4 receptor antagonists
US20050096370A1 (en) * 2003-04-07 2005-05-05 Bizbiotech Co., Ltd. Method for inhibiting tumor angiogenesis and tumor growth
WO2005030121A2 (en) * 2003-06-30 2005-04-07 Hif Bio, Inc. Compounds, compositions and methods
JP2005089457A (ja) * 2003-09-03 2005-04-07 Yung Shin Pharmaceutical Industry Co Ltd 骨成長を促進するまたは骨吸収を阻害するための薬剤組成物
GB0324269D0 (en) 2003-10-16 2003-11-19 Pharmagene Lab Ltd EP4 receptor antagonists
TW200539874A (en) * 2004-03-15 2005-12-16 Yung Shin Pharmaceutical Ind Preferential inhibition of release of pro-inflammatory cytokines
US7378532B2 (en) * 2004-03-26 2008-05-27 Yung Shin Pharmaceutical Ind. Co., Ltd. Fused pyrazolyl compound
KR20070045226A (ko) * 2004-08-03 2007-05-02 와이어쓰 심혈관 질환 치료에 유용한 인다졸
DE102004051277A1 (de) * 2004-10-21 2006-04-27 Merck Patent Gmbh Heterocyclische Carbonylverbindungen
EP2474546A1 (en) 2006-01-23 2012-07-11 Vertex Pharmaceuticals Inc. Thiophene-carboxamides useful as inhibitors of protein kinases
BRPI0708353A8 (pt) * 2006-02-28 2017-09-19 Dart Neuroscience Cayman Ltd Compostos terapêuticos
WO2007100852A1 (en) * 2006-02-28 2007-09-07 Helicon Therapeutics, Inc. Therapeutic piperazines as pde4 inhibitors
WO2007120760A2 (en) * 2006-04-13 2007-10-25 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Thiophene-carboxamides useful as inhibitors of protein kinases
CA2653005A1 (en) * 2006-05-23 2007-12-06 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Thiophene-carboxamides useful as inhibitors of protein kinases
WO2007139816A2 (en) * 2006-05-23 2007-12-06 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Thiophene-carboxamides useful as inhibitors of protein kinases
UY30892A1 (es) 2007-02-07 2008-09-02 Smithkline Beckman Corp Inhibidores de la actividad akt
US20080252028A1 (en) * 2007-04-16 2008-10-16 Ming-Tai Huang Shock absorbing device for toy stroller
CN101765596B (zh) * 2007-05-18 2015-04-29 拜耳知识产权有限责任公司 用于治疗过增生症状和与血管生成有关疾病的缺氧诱导因子(hif)抑制剂
KR101567454B1 (ko) 2007-08-27 2015-11-09 헬리콘 테라퓨틱스 인코퍼레이티드 치료적 이속사졸 화합물
EA201070339A1 (ru) * 2007-09-06 2010-10-29 Мерк Шарп Энд Домэ Корп. Активаторы растворимой гуанилатциклазы
JP5432890B2 (ja) * 2008-04-04 2014-03-05 武田薬品工業株式会社 複素環誘導体及びその用途
DE102008057364A1 (de) 2008-11-14 2010-05-20 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft Substituierte Aryl-Verbindungen und ihre Verwendung
DE102009041241A1 (de) 2009-09-11 2011-08-04 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft, 13353 Substituierte Aryl-Verbindungen und ihre Verwendung
DE102008057344A1 (de) 2008-11-14 2010-05-20 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft Aminoalkyl-substituierte Aryl-Verbindungen und ihre Verwendung
DE102008057343A1 (de) 2008-11-14 2010-05-20 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft Heterocyclisch substituierte Aryl-Verbindungen und ihre Verwendung
DE102009041242A1 (de) 2009-09-11 2011-12-15 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft Heterocyclisch substituierte Aryl-Verbindungen und ihre Verwendung
JP5501369B2 (ja) 2008-11-25 2014-05-21 メルク・シャープ・アンド・ドーム・コーポレーション 可溶性グアニレートシクラーゼ活性化剤
DE102009004245A1 (de) * 2009-01-09 2010-07-15 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft Neue anellierte, Heteroatom-verbrückte Pyrazol- und Imidazol-Derivate und ihre Verwendung
BRPI1006896B1 (pt) 2009-01-30 2022-05-24 Novartis Ag Cloridrato de n-{(1s)-2-amino-1-[(3-fluorfenil)metil]etil}-5-cloro-4-(4-cloro-1-metil-1h- pirazol-5-il)-2-tiofenocarboxamida cristalino, composição farmacêutica compreendendo o mesmo e uso do dito composto para tratar ou diminuir a gravidade de câncer e artrite
CN102414194A (zh) 2009-02-26 2012-04-11 默沙东公司 可溶性鸟苷酸环化酶激活剂
GB0917238D0 (en) * 2009-10-01 2009-11-18 Univ London Blockade of voltage dependent sodium channels
WO2011115804A1 (en) 2010-03-17 2011-09-22 Ironwood Pharmaceuticals, Inc. Sgc stimulators
EP2549875B1 (en) 2010-03-25 2015-05-13 Merck Sharp & Dohme Corp. Soluble guanylate cyclase activators
KR101499308B1 (ko) 2010-05-27 2015-03-05 머크 샤프 앤드 돔 코포레이션 가용성 구아닐레이트 시클라제 활성화제
DK2588465T3 (en) 2010-06-30 2017-05-01 Ironwood Pharmaceuticals Inc SGC stimulators
WO2012058132A1 (en) 2010-10-28 2012-05-03 Merck Sharp & Dohme Corp. Soluble guanylate cyclase activators
CN103402515B (zh) * 2010-11-09 2017-05-17 铁木医药有限公司 sGC刺激剂
KR20120098489A (ko) * 2011-02-28 2012-09-05 이화여자대학교 산학협력단 피라졸 유도체를 포함하는 심혈관 질환 예방 및 치료용 조성물
EP3112363A1 (en) 2011-12-27 2017-01-04 Ironwood Pharmaceuticals, Inc. 2-[1-[(2-fluorophenyl)methyl]-5-(3-isoxazolyl)-1h-pyrazol-3-yl]-pyrimidine derivatives and related compounds as soluble guanylate cyclase (sgc) stimulators for the treatment of pulmonary hypertension
JO3215B1 (ar) 2012-08-09 2018-03-08 Phenex Pharmaceuticals Ag حلقات غير متجانسة بها 5 ذرات تحتوي على النيتروجين بها استبدال بكربوكساميد أو سلفوناميد كمعدلات لمستقبل نووي غير محمي RORy
WO2014047111A1 (en) 2012-09-18 2014-03-27 Ironwood Pharmaceuticals, Inc. Sgc stimulators
EP2897953B8 (en) 2012-09-19 2019-06-26 Cyclerion Therapeutics, Inc. Sgc stimulators
LT2970243T (lt) 2013-03-15 2020-03-10 Cyclerion Therapeutics, Inc. Sgc stimuliatoriai
MX2016007522A (es) 2013-12-11 2017-12-15 Ironwood Pharmaceuticals Inc Estimuladores de guanilato ciclasa soluble (sgc).
WO2015088886A1 (en) 2013-12-11 2015-06-18 Merck Sharp & Dohme Corp. Soluble guanylate cyclase activators
EP3079701B1 (en) 2013-12-11 2021-08-11 Merck Sharp & Dohme Corp. Soluble guanylate cyclase activators
US20160324856A1 (en) 2014-01-13 2016-11-10 Ironwood Pharmaceuticals, Inc. Use of sgc stimulators for the treatment of neuromuscular disorders
WO2016044446A2 (en) 2014-09-17 2016-03-24 Ironwood Pharmaceuticals, Inc. Sgc stimulators
US20170298055A1 (en) 2014-09-17 2017-10-19 Ironwood Pharmaceuticals, Inc. sGC STIMULATORS
AU2015317824A1 (en) 2014-09-17 2017-03-23 Cyclerion Therapeutics, Inc. Pyrazole derivatives as sGC stimulators
TW201625635A (zh) 2014-11-21 2016-07-16 默沙東藥廠 作為可溶性鳥苷酸環化酶活化劑之三唑并吡基衍生物
US10245264B2 (en) 2015-05-27 2019-04-02 Merck Sharp & Dohme Corp. Substituted imidazo[1,2-a]pyrazines as soluble guanylate cyclase activators
EP3310782B1 (en) 2015-05-28 2021-12-01 Merck Sharp & Dohme Corp. Imidazo-pyrazinyl derivatives useful as soluble guanylate cyclase activators
US20180344735A1 (en) 2015-12-14 2018-12-06 Ironwood Pharmaceuticals, Inc. USE OF sGC STIMULATORS FOR THE TREATMENT OF GASTROINTESTINAL SPHINCTER DYSFUNCTION
WO2017107052A1 (en) 2015-12-22 2017-06-29 Merck Sharp & Dohme Corp. Soluble guanylate cyclase stimulators
WO2017197555A1 (en) 2016-05-16 2017-11-23 Merck Sharp & Dohme Corp. Fused pyrazine derivatives useful as soluble guanylate cyclase stimulators
US10925876B2 (en) 2016-05-18 2021-02-23 Merck Sharp & Dohme Corp. Methods for using triazolo-pyrazinyl soluble guanylate cyclase activators in fibrotic disorders
MX389964B (es) 2016-07-07 2025-03-19 Cyclerion Therapeutics Inc Formas sólidas de un estimulador de guanilato ciclasa soluble (sgc).
CN109476686B (zh) 2016-07-07 2022-01-18 赛克里翁治疗有限公司 sGC刺激剂的磷前药
KR102854313B1 (ko) 2016-09-02 2025-09-04 티센토 쎄라퓨틱스 인크. 융합된 비시클릭 sGC 자극제
IL266275B2 (en) 2016-11-08 2023-12-01 Cyclerion Therapeutics Inc Treatment of CNS diseases by SGC stimulators
AU2017356887B2 (en) 2016-11-08 2022-06-30 Cyclerion Therapeutics, Inc. sGC stimulators
US20190381039A1 (en) 2016-12-13 2019-12-19 Cyclerion Therapeutics, Inc. USE OF sGC STIMULATORS FOR THE TREATMENT OF ESOPHAGEAL MOTILITY DISORDERS
WO2018188590A1 (en) 2017-04-11 2018-10-18 Sunshine Lake Pharma Co., Ltd. Fluorine-substituted indazole compounds and uses thereof
CN108948002A (zh) * 2017-05-19 2018-12-07 厦门大学 五元并六元氮杂芳环类化合物、其制备方法、药用组合物及其应用
EA202091502A1 (ru) 2017-12-19 2020-11-12 Сайклерион Терапьютикс, Инк. СТИМУЛЯТОРЫ sGC
MX2023004855A (es) 2018-03-07 2023-11-24 Cyclerion Therapeutics Inc Formas cristalinas de un estimulante de la guanilil ciclasa soluble (sgc).
US12220414B2 (en) 2018-07-11 2025-02-11 Tisento Therapeutics Inc. Use of sGC stimulators for the treatment of mitochondrial disorders
KR102212344B1 (ko) * 2019-04-26 2021-02-05 영남대학교 산학협력단 피라졸 골격을 가진 퓨란 고리 화합물, 이의 유도체 및 이의 합성방법
US20230130739A1 (en) 2020-03-26 2023-04-27 Cyclerion Therapeutics, Inc. DEUTERATED sGC STIMULATORS
US20230128032A1 (en) 2020-03-31 2023-04-27 Curtails Llc Early Drug Interventions to Reduce COVID-19 Related Respiratory Distress, Need for Respirator Assist and Death
TW202309038A (zh) 2021-04-20 2023-03-01 美商賽克瑞恩醫療公司 sGC刺激劑
EP4326268A1 (en) 2021-04-20 2024-02-28 Tisento Therapeutics Inc. Treatment of cns diseases with sgc stimulators
CN113274391B (zh) * 2021-06-01 2022-07-05 苏州大学 吡唑衍生物在制备p2y6r相关治疗动脉粥样硬化及抗炎药物中的应用
WO2022265984A1 (en) 2021-06-14 2022-12-22 Curtails Llc Use of nep inhibitors for the treatment of gastrointestinal sphincter disorders
US20240342188A1 (en) 2021-08-11 2024-10-17 Curtails Llc Use of NEP Inhibitors for the Treatment of Laminitis
WO2024086182A1 (en) 2022-10-18 2024-04-25 Tisento Therapeutics Inc. Treatment of mitochondrial diseases with sgc stimulators
WO2024086179A1 (en) 2022-10-18 2024-04-25 Tisento Therapeutics, Inc. Pyrimidine sgc stimulators

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2141124A1 (en) * 1969-09-12 1972-02-24 Byk-Gulden Lomberg Chemische Fabrik Gmbh, 7750 Konstanz Heterocyclic substituted pyrazole-4-acetic acids
US4146721A (en) * 1969-09-12 1979-03-27 Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik Gmbh Pyrazol-4-acetic acid compounds
CH518155A (de) * 1970-08-18 1972-01-31 Schaerer Willy Verfahren zur Erleichterung des Schleifens schraubenlinienförmiger Nuten, bei einer Serie von unter sich gleichen Werkstücken mit je mindestens einer schraubenlinienförmig eingefrästen Nut und Simuliergerät zur Durchführung des Verfahrens
FR2104932A1 (en) * 1970-09-08 1972-04-28 Ferlux O-hydroxyphenyl pyrazoles - hypocholesterolemics anti inflammatories analgesics etc
JPS50121271A (cs) * 1974-03-12 1975-09-23
NZ178996A (en) * 1974-11-15 1978-06-02 Kornis G Pyrfazole amides and thioamides;herbicidal compositions
US5434178A (en) * 1993-11-30 1995-07-18 G.D. Searle & Co. 1,3,5 trisubstituted pyrazole compounds for treatment of inflammation
JP2928079B2 (ja) * 1994-02-14 1999-07-28 永信薬品工業股▲ふん▼有限公司 １−（置換ベンジル）−３−（置換アリール）縮合ピラゾール類、その製造法及びその用途
JP3964478B2 (ja) * 1995-06-30 2007-08-22 エーザイ・アール・アンド・ディー・マネジメント株式会社 ヘテロ環含有カルボン酸誘導体及びそれを含有する医薬
DE19642255A1 (de) * 1996-10-14 1998-04-16 Bayer Ag Verwendung von 1-Benzyl-3-(substituierten-hetaryl) -kondensierten Pyrazol-Derivaten
CZ130999A3 (cs) 1996-10-14 1999-07-14 Bayer Aktiengesellschaft Heterocyklylmethyl-substituované deriváty pyrazolu, způsob jejich výroby, farmaceutické prostředky tyto látky obsahující a jejich použití pro výrobu léčiv
DE19649460A1 (de) * 1996-11-26 1998-05-28 Bayer Ag Neue substituierte Pyrazolderivate
US6451805B1 (en) 1997-11-14 2002-09-17 Bayer Aktiengesellschaft Substituted pyrazole derivatives for the treatment of cardiocirculatory diseases

Also Published As

Publication number Publication date
US20030105336A1 (en) 2003-06-05
CA2249542C (en) 2010-08-10
ATE256680T1 (de) 2004-01-15
ID21019A (id) 1999-04-08
TR199801996A2 (xx) 1999-04-21
EP0908456A1 (de) 1999-04-14
US7300950B2 (en) 2007-11-27
EP1418176A1 (de) 2004-05-12
JP4426660B2 (ja) 2010-03-03
CA2249542A1 (en) 1999-04-06
EP1418176B1 (de) 2010-04-28
DE59810448D1 (de) 2004-01-29
US20050176799A1 (en) 2005-08-11
BR9803880A (pt) 2000-05-02
CN1214339A (zh) 1999-04-21
PL329042A1 (en) 1999-04-12
HUP9802224A1 (hu) 1999-12-28
KR19990036814A (ko) 1999-05-25
HU9802224D0 (en) 1998-11-30
ES2345249T3 (es) 2010-09-20
DK1418176T3 (da) 2010-08-23
TR199801996A3 (tr) 1999-04-21
EP0908456B1 (de) 2003-12-17
AU8791298A (en) 1999-04-22
DE19744026A1 (de) 1999-04-08
ES2212192T3 (es) 2004-07-16
AU749595B2 (en) 2002-06-27
PT1418176E (pt) 2010-07-01
DK0908456T3 (da) 2004-04-19
JPH11302277A (ja) 1999-11-02
PT908456E (pt) 2004-05-31
ATE466011T1 (de) 2010-05-15
AR015176A1 (es) 2001-04-18
US6897232B2 (en) 2005-05-24
DE59814449D1 (de) 2010-06-10
US6162819A (en) 2000-12-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CZ320598A3 (cs) Pyrazolové deriváty, způsob jejich přípravy a jejich použití jako léčiva
JP5501369B2 (ja) 可溶性グアニレートシクラーゼ活性化剤
DE60032482T2 (de) 5-cyano-2-aminopyrimidine derivate
CA2150483C (en) Pyrazoles and pyrazolopyrimidines
JP2923742B2 (ja) ４−アミノキナゾリン誘導体、その製造方法およびそれを含有する医薬品
JP4436965B2 (ja) 置換された２−アリール−４−アミノキナゾリン、それらの製造方法及び医薬としての使用
JP4482513B2 (ja) Ｎ２−（置換アリールメチル）−３−（置換フェニル）インダゾールおよびこれを含む抗血管形成剤
JP2004502760A (ja) ピラゾール誘導体
JP4294960B2 (ja) 抗癌剤としてのサイクリン依存性キナーゼ阻害剤
JP2012509877A5 (cs)
JP2025522631A (ja) Ｐｒｍｔ５阻害剤及びその使用
JPH11217383A (ja) 化合物
JPH0789958A (ja) ４−アミノピリミジン誘導体、その製造方法およびそれを含有する医薬品
JP2002530385A (ja) 置換４−アミノ−２−アリールシクロペンタ［ｄ］ピリミジン、それらの製造、それらの使用およびそれらを含有する医薬製剤
NO873650L (no) Dihydropyridinderivater.
JPWO2005087749A1 (ja) ２−アミノキナゾリン誘導体
EA009519B1 (ru) ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРАЗОЛО[1,5-а]ПИРИМИДИНОВ, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ИСПОЛЬЗУЕМЫЕ В НЕМ ПРОМЕЖУТОЧНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ (ВАРИАНТЫ), ЛЕКАРСТВЕННОЕ СРЕДСТВО (ВАРИАНТЫ) И СПОСОБ ЛЕЧЕНИЯ ИЛИ ПРОФИЛАКТИКИ ЗАБОЛЕВАНИЙ, СВЯЗАННЫХ С МОДУЛЯЦИЕЙ РЕЦЕПТОРА ГАМК(ВАРИАНТЫ)
US6344468B1 (en) Substituted isoindolones and their use as cyclic GMP modulators in medicaments
JP2006504803A (ja) ピラゾール誘導体
JPS59184179A (ja) 置換された６−アリ−ル−１，２，４−トリアゾロ〔４，３−ｂ〕ピリダジンおよびそれらの製法
KR20030086271A (ko) Ｈｉｖ 억제 ｎ-아미노이미다졸 유도체
WO2025209481A1 (zh) 吡唑并[3,4-d]哒嗪酮类化合物、其制备方法、药物组合物及其应用

Legal Events

Date Code Title Description
PD00 Pending as of 2000-06-30 in czech republic