CZ320598A3 - Pyrazolové deriváty, způsob jejich přípravy a jejich použití jako léčiva - Google Patents

Pyrazolové deriváty, způsob jejich přípravy a jejich použití jako léčiva Download PDF

Info

Publication number
CZ320598A3
CZ320598A3 CZ983205A CZ320598A CZ320598A3 CZ 320598 A3 CZ320598 A3 CZ 320598A3 CZ 983205 A CZ983205 A CZ 983205A CZ 320598 A CZ320598 A CZ 320598A CZ 320598 A3 CZ320598 A3 CZ 320598A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
group
carbon atoms
alkyl
radical contains
het
Prior art date
Application number
CZ983205A
Other languages
English (en)
Inventor
Ursula Dr. Schindler
Karl Dr. Schönafinger
Hartmut Dr. Strobel
Original Assignee
Hoechst Marion Roussel Deutschladn Gmbh
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst Marion Roussel Deutschladn Gmbh filed Critical Hoechst Marion Roussel Deutschladn Gmbh
Publication of CZ320598A3 publication Critical patent/CZ320598A3/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/415—1,2-Diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/06—Antiarrhythmics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Gastroenterology & Hepatology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Claims (11)

  1. PATENTOVÉ
    NÁROKY
    1. Sloučeniny obecného vzorce I ve kterém
    X znamená atom kyslíku, atom síry, skupinu NH nebo skupinu n(ch3),
    R a R nezávisle jeden na druhém znamenají atom vodíku, atom halogenu, skupinu OR6, skupinu NR7R8, skupinu CO-OR9, skupinu CO-R10, skupinu CO-NR11R12, skupinu CO-NR12-0R11, skupinu S(0) -R18, skupinu
    14 15 111
    S(O)2~NR R , skupinu CN, skupinu N02, alkylovou skupinu obsahující 1 až 10 uhlíkových uhlíků, arylovou skupinu obsahující 6 až 14 uhlíkových atomů, arylalkylovou skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 14 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 4 uhlíkové atomy, cykloalkylovou skupinu obsahující 3 až 7 uhlíkových atomů, cykloalkylalkylovou skupinu, ve které cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 7 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje
    1 až 4 uhlíkové atomy, zbytek Het nebo zbytek Het(C1~C4)-alkyl, přičemž alkylové skupiny, arylové skupiny, arylalkylo vé skupiny, cykloalkylové skupiny a cykloalkylalkylové skupiny, jakož i zbytky Het a Het-alkyl ve významu nebo R^a jsou nesubstituovány nebo substituovány jedním nebo několika substituenty R$ a R1 může znamenat skupinu NO- pouze v případě, kdy R^a současně zna y 2 Ί mená atom vodíku, zbytky R a R společně s uhlíkovým atomem, který je nese, tvoří nesubstituovaný benzenový kruh nebo benzenový kruh substituovaný jedním nebo několika substituenty R^, n znamená 0 a R^ má jiný význam než je nesubstituovaná fenylová skupina,
  2. 2 3
    R a R nezávisle jeden na druhém znamenají atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující 1 až 10 uhlíkových atomů arylovou skupinu obsahující 6 až 14 uhlíkových atomů, arylalkylovou skupinu, ve které arylový zbytek obsahu je 6 až 14 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuj 1 až 4 uhlíkové atomy, cykloalkylovou skupinu obsahující 3 až 7 uhlíkových atomů, cykloalkylalkylovou sku pinu, ve které cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 7 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 4 uhlíkové atomy, zbytek Het nebo zbytek Het-ÍC^-C^)alkyl, přičemž alkylové zbytky, arylové zbytky, arylalkylové zbytky, cykloalkylové zbytky, cykloalkylalkylové zbytky, zbytky Het a zbytky Het-alkyl ve významu R nebo R jsou nesubstituovány nebo substituovány jedním nebo několika substituenty r\ nebo
    2 3
    R a R společně s uhlíkovým atomem, který je nese, tvoří 5- až 7-členný karbocyklický kruh, který může obsahovat jednu nebo několik dvojných vazeb a který může být nesubstituován nebo substituován jedním nebo něko lika substituenty R5, znamená atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující 1 ·· · ·
    9 4 I
    44 44 ··*· »·
    - 71 až 10 uhlíkových atomů, arylovou skupinu obsahující 6 až 14 uhlíkových atomů, arylalkylovou skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 14 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 4 uhlíkové atomy, cykloalkylovou skupinu obsahující 3 až 7 uhlíkových atomů, cykloalkylalkylovou skupinu, ve které cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 7 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 4 uhlíkové atomy, zbytek Het nebo zbytek Het-(C^-C^)-alkyl, přičemž alkylové zbytky, arylové zbytky, arylalkylové zbytky, cykloalkylové zbytky, cykloalkylalkylové zbytky, zbytky Het a zbytky Het-alkyl ve významu R4 jsou nesubstituovány nebo substituovány jedním nebo několika substituenty r5 a v případě, že n znamená 0, potom R4 nemůže znamenat atom vodíku, n znamená 0, 1 nebo 2,
    Het znamená 5- až 7-členný, nasycený nebo nenasycený heterocyklus , r5 znamená atom halogenu, alkylovou skupinu obsahující 6 7 fi
    1 až 5 uhlíkových atomů, skupinu OR , skupinu NR R ,
    9 10 1112 skupinu CO-OR , skupinu CO-R , skupinu CO-NR R , skupinu CO-NR12-OR11, skupinu S(O) -R13, skupinu
    14 15 m
    S(O)2~NR R , skupinu Νθ2» skupinu CN nebo skupinu cf3, přičemž vícenásobně se vyskytující zbytky R^ jsou jsou nezávislé jeden na druhém a mohou být stejné nebo různé, r6, r7, r8, r11 a R14 nezávisle jeden na druhém znamenají atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující 1 až 10 uhlíkových atomů, arylovou skupinu obsahující 6 až 14 uhlíkových atomů, arylalkylovou skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 14 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 4 uhlíkových atomů, cykloalkylovou skupinu obsahující 3 až 7 uhlíkových atomů, cykloalkylalkylovou skupinu, ve které cykloalky lový zbytek obsahuje 3 až 7 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 4 uhlíkové atomy, skupinu Het , Het-alkylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 az 4 uhlíkové atomy, skupinu CO-R nebo skupinu S(0)2~R , přičemž alkylové skupiny, arylové skupiny, arylalkylové skupiny, cykloalkylové skupiny, cykloalkylalkylové skupiny, skupiny Het a Het-alkylové skupiny ve významu obecných substituentů R ,R , r8,rH a R^4 jsou nesubstituovány nebo substituovány jedním nebo několika stejnými nebo odlišnými substituenty z množiny, zahrnu jící atom halogenu ,C1-Cc.-alkylovou
    18 1920 lo 21 skupinu, skupinu OR , skupinu NR R , skupinu CO-OR skupinu CO-R22, skupinu CO-NR23R24, skupinu CO-NR24OR23, skupinu S(O)m-R25, skupinu S(O)2NR26R27, skupinu N0-, skupinu CN a skupinu CF,, a vícekrát se vyskytující zbytky R , Rz, R°, R a R jsou nezávislé jeden na druhém a mohou být stejné nebo odlišné, t , R , R a R nezávisle jeden na druhem znamenají atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující 1 až 10 uhlíkových atomů, arylovou skupinu obsahující 6 až 14 uhlíkových atomů, arylalkylovou skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 14 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 4 uhlíkové atomy, cykloalkylovou skupinu obsahující 3 až 7 uhlíkových atomů, cykloalkylalkylovou skupinu, ve které cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 7 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 4 uhlíkové atomy, skupinu Het nebo Het-alkylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 4 uhlíkové atomy, přičemž alkylové skupiny, arylové skupiny, arylalkylové skupiny, cykloalkylové skupiny, cykloalkylalkylové skupiny, skupiny Het a Het-alkylové skupiny ve významu obecných substituentů R^, R^O, R^2, R^3 a jsou nesubstituovány nebo substituovány jedním nebo několika stejnými nebo odlišnými substituenty z množiny, zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu obsahující 1 až 5 uhlíkových atomů, skupinu OR , skupinu NR R , sku► · · » · ·« ·· · · • ·
    - 73 pinu CO-OR
    74 73 skupinu CO-NR -OR, .26^27 31 skupinu CO-R^, skupinu CO-NR^r2^ skupinu S(O) -R m skupinu
    S(O)2~NR R , skupinu NO2, skupinu CN a skupinu CF^ ,12' a vícekrát se vyskytující substituenty R, R', R , r13 a r15 jsou nezávislé jeden na druhém a mohou být stejné nebo odlišné, nebo
    12 14 a R a dva zbytky R a
    7 8 11 dva zbytky R a R , dva zbytky R
    R15 vždy společně s dusíkovým atomem, který tyto dva zbytky nese, tvoří 5- až 7-členný, nasycený nebo nenasycený heterocyklický kruh, který může ještě obsahovat dodatečný kruhový heteroatom z množiny,zahrnující atom dusíku, atom kyslíku a atom síry, a který může být substituován jedním nebo několika substituenty z množiny zahrnující alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy a atom halogenu, přičemž tyto substituenty mohou být stejné nebo odlišné, znamená atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, cykloalkylovou skupinu obsahující 3 až 7 uhlíkových atomů, cykloalkylalkylovou skupinu, ve které cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 7 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 4 uhlíkových atomů, arylovou skupinu obsahující 6 až 14 uhlíkových atomů, arylalkylovou skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 14 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 4 uhlíkové atomy, skupini Het nebo Het-alkylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 4 uhlíkových atomů,
    R znamená alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, cykloalkylovou skupinu obsahující 3 až 7 uhlíkových atomů, cykloalkylalkylovou skupinu, ve které cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 7 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 4 uhlíkových atomů, arylovou skupinu obsahující 6 až 14 uhlíkových atomů, arylalkylovou skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje6 až 14 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 4 uhlíkové atomy, skupinu Het nebo Het-alkylovou • ·
    - 74 skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 4 uhlíkové atomy, .19
    R20,
    23 26 *
    R a R nezávisle jeden na druhém znamenají atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující 1 až 10 uhlíkových atomů, cykloalkylovou skupinu obsahující 3 až 7 uhlíkových atomů, cykloalkylalkylovou skupinu, ve které cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 7 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 4 uhlíkových atomů, arylovou skupinu obsahující 6 až 14 uhlíkových atomů, arylalkylovou skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 14 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 4 uhlíkové atomy, skupinu Het, Het-alkylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 4 uhlíkové atomy, skupinu CO-R^ nebo skupinu S(O)~-R17, přiR*9, R20, R23 .18 čemž vícekrát se vyskytující zbytky R 26 · ' * * a R jsou nezávislé jeden na druhém a mohou být stejné nebo odlišné, n21 O22 p24 „25 ‘ 27 . . n . , , ,
    R r R , R , R a R nezávisle jeden na druhem znamenají atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující 1 až 10 uhlíkových atomů, cykloalkylovou skupinu obsahující 3 až 7 uhlíkových atomů, cykloalkylalkylovou skupinu, ve které cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 7 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 4 uhlíkové atomy, arylovou skupinu obsahující 6 až 14 uhlíkových atomů, arylalkylovou skupinu, ve které arylový zbytek obsahuje 6 až 14 uhlíkových atomů a alkylový zbytek obsahuje 1 až 4 uhlíkové atomy, skupinu Het nebo Hetalkylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 4 uhlíkových atomů, přičemž vícekrát se vyskytující zbytky R21, R22, R24, R2^ a R27 jsou nezávislé jeden na druhém a mohou být stejné nebo odlišné, nebo dva zbytky R19 a R29, dva zbytky R23 a R24 a dva zbytky R26 27 a R vždy společně s dusíkovým atomem, který tyto dva zbytky nese;tvoří 5- až 7-členný nasycený nebo nenasycený heterocyklický kruh, který může ještě obsahovat dodatečný kruhový • · • · · · « · · · • · ·· • · · · · • · · • · · ·
    - 75 heteroatom z množiny, zahrnující atom dusíku, atom kyslíku a atom síry, a který může být substituován jedním nebo několika stejnými nebo odlišnými substituenty z množiny, zahrnující alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy a atom halogenu, a m znamená 0, 1 nebo 2, ve všech jejich stereoizomerních formách a jejich směsích ve všech poměrech a jejich fyziologicky přijatelné soli, přičemž z rozsahu výše uvedených sloučenin jsou vyloučeny sloučeniny obecného vzorce I, ve kterých následující zbytky mají současně následující významy:
    znamená v poloze 5 furanového kruhu, thiofenového kruhu nebo pyrrolového kruhu se nacházející zbytek z množiny zahrnující atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující 1 až 3 uhlíkové atomy, skupinu COOH, skupinu COO-alkyl, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 3 uhlíkové atomy, skupinu C^-OH, skupinu CH2”O-alkyl, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 3 uhlíkové atomy a atom halogenu,
    R^a znamená atom vodíku,
    R a R společně s uhlíkovým atomem, který je nese, znamenají benzenový kruh, který je nesubstituován nebo monosubstituován zbytkem z množiny, zahrnující alkylovou skupinu obsahující 1 až 3 uhlíkové atomy, atom halogenu, hydroxy-skupinu a alkoxy-skupinu obsahující 1 až 3 uhlíkové atomy, n znamená číslo 1,
    R znamena nesubstituovanou fenylovou skupinu nebo fenylovou skupinu, která je mono-substituována zbytkem z množiny, zahrnující alkylovou skupinu obsahující 1 až 3 uhlíkových atomů, atom halogenu, hydroxy-skupinu a alkoxy-skupinu obsahující 1 až 3 uhlíkových atomů, a sloučeniny obecného vzorce I, ve kterých uvedené zbytky ma• ·
    - 76 • · · • · · · « • · « • · · · jí současně následující významy:
    X znamená R1 znamená chloru, „1a z R znamena R2 znamená R3 znamená n znamená R4 znamená 2. Sloučeni R2 a R3 tvoří s nový kruh, kter nebo několika s
    ve všech jejich stereoiscmerních formách a jejich směsích ve všech poměrech, jakož i jejich fyziologicky přijatelné soli.
  3. 3. Sloučeniny obecného vzorce I podle nároku 1 nebo/a 2, ve kterém X znamená atom kyslíku nebo atom síry, ve všech jejich stereoisomerních formách a jejich směsích ve všech poměrech, jakož i jejich fyziologicky přijatelné soli.
  4. 4. Sloučeniny obecného vzorce I podle jednoho nebo několika z nároků 1 až 3, ve kterém R^a znamená atom vodíku, ve všech jejich stereoisomerních formách a jejich směsích ve všech poměrech, jakož i jejich fyziologicky přijatelné soli.
  5. 5. Sloučeniny obecného vzorce I podle jednoho nebo několika z nároků 1 až 4, ve kterém R znamená alkylovou skupinu obsahující 1 až 10 uhlíkových atomů, která je substituována
    9 1112 hydroxy-skupinou, nebo skupinu CO-OR nebo skupinu CO-NR R , ve všech jejich stereoisomerních formách a jejich směsích ve všech poměrech, jakož i jejich fyziologicky přijatelné soli.
  6. 6. Sloučeniny obecného vzorce I podle jednoho nebo něko>11 > > 12 lika z nároků 1 až 5, ve kterém R znamená atom vodíku a R • · • ·
    - η znamená nesubstituovanou alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, která je substituována substituentem z množiny,
    18 1Q 0Π o o o a zahrnující OR , NR R a CO-NR R, 5- nebo 6-člennou heteroarylovou skupinu, nesubstituovanou fenylovou skupinu nebo fenylovou skupinu substituovanou jedním, dvěmi nebo třemi stejnými nebo různými substituenty z množiny, zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu obsahující 1 až 5 uhlíkových atomů, OR18, NR19R20, CO-OR21, CO-R22, CO-NR23R24, S(0) -R25,
    26 27 „ m
    S(O)2~NR R , NO2, CN a CF^, ve všech jejich stereoisomerních formách a jejich směsích ve všech poměrech, jakož i jejich fyziologicky přijatelné soli.
  7. 7. Způsob přípravy sloučenin obecného vzorce I podle jednoho nebo několika z nároků 1 až 6,vyznačený tím, že se
    a) 1,3-dikarbonylové sloučeniny obecného vzorce II uvedou v reakci s hydraziny obecného vzorce III nebo jejich solemi h2n
    YlH—(CH2)n—r4' (III)
    1a'
    4' přičemž ve vzorcích II a III X, R známy uvedené v nárocích 1 až 6 pro X, R’“, R‘, R a R mají významy uvedené v nárocích 1 až 6 pro Rz a R , avšak nemohou tvořit společně s atomem uhlíku, který je nese aromatický kruh, a dodatečně mohou být funkční skupiny ve zbyt,1a a n mají vý4 2' a n a R • ·
    - 78 chráněně formě nebo ve forzbytky R , R , RZ , RJ a R4, které mají , nebo se cích R1 , R1a\ R2' , R3' a R4' v mě prekurzorú, načež se případně
    4 11 a R převedou na zbytky R , R , významy uvedené v nárocích 1 až 6
    b) sloučeniny obecného vzorce VII uvedou v reakci s hydraziny obecného vzorce III nebo jejich solemi
    H2N XNH-(CH2)n— R4' (III) přičemž ve vzorcích VII a III mají X, R
    1a‘ významy uvedené v a), R má významy uvedené v nárocích 1 „ 5 „ cy az 6 pro R a dodatečně funkční skupiny ve zbytcích R mohou být v chráněné formě nebo ve formě prekurzorú, y znamená
    0, 1, 2, 3 nebo 4 a Z1 znamená odlučitelnou skupinu, načež w . w V 1a' se připadne zbytky R , R ,
    R1, R1a, R
    4 · 5 ·
    R a R převedou na zbytky
    1a 4 a R3, které mají významy uvedené v nárocích 1 až
    6, nebo se
    c) sloučeniny obecného vzorce VII uvedou v reakci se sloučeninami obecného vzorce IX za odštěpení acylové skupiny R-CO a vzniku sloučenin obecného vzorce X, které se alkylují sloučeninami obecného vzorce XI (XI) přičemž ve vzorcích VII, IX, X a XI mají X, R1', R1a\ R4' a R , Z , n a y významy uvedené v a) a b), Z znamená odlučitelnou skupinu a R znamená alkylovou skupinu nebo arylovou skupinu, nacez se případně zbytky R , R , R a R převedou na zbytky r\ R^a, R4 a r\ které mají významy uvedené v nárocích 1 až 6.
  8. 8. Sloučeniny obecného vzorce I podle jednoho nebo něko lika z nároků 1 až 6 a/nebo jejich fyziologicky přijatelné soli pro použití jako léčiva.
  9. 9. Farmaceutický přípravek, vyznačený tím, že obsahuje jednu nebo několik sloučenin obecného vzorce I podle jednoho nebo několika z nároků 1 až 6 a/nebo jejich fyziologicky přijatelné soli společně s farmaceuticky přijatelnými nosiči a/nebo přísadami.
  10. 10. Použití sloučenin obecného vzorce I podle jednoho ne bo několika z nároků 1 až 6 a/nebo jejich fyziologicky přijatelných solí pro výrobu léčiva pro aktivaci rozpustné guanylatcyklázy.
  11. 11. Použití sloučenin obecného vzorce I podle jednoho nebo několika z nároků 1 až 6 a/nebo jejich fyziologicky přijatelných solí pro výrobu léčiva pro terapii nebo profylaxi chorob srdečního krevního oběhu, endoteliální dysfunkce, diastolické dysfunkce, aterosklerózy, vysokého krevního tlaku, angíny ' pectoris, trombóz, restenóz, infarktu myokardu, mrtvice, srdeční nedostatečnosti, pulmonální hypertonie, erektilní
    Λ dysfunkce, astma průduškového, chronické ledvinové nedostatečnosti, cukrovky nebo cirrhózy jater nebo pro zlepšení omezené schopnosti učení nebo pro zlepšení výkonu paměti.
CZ983205A 1997-10-06 1998-10-05 Pyrazolové deriváty, způsob jejich přípravy a jejich použití jako léčiva CZ320598A3 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19744026A DE19744026A1 (de) 1997-10-06 1997-10-06 Pyrazol-Derivate, ihre Herstellung und ihre Verwendung in Arzneimitteln

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CZ320598A3 true CZ320598A3 (cs) 1999-04-14

Family

ID=7844687

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ983205A CZ320598A3 (cs) 1997-10-06 1998-10-05 Pyrazolové deriváty, způsob jejich přípravy a jejich použití jako léčiva

Country Status (19)

Country Link
US (3) US6162819A (cs)
EP (2) EP1418176B1 (cs)
JP (1) JP4426660B2 (cs)
KR (1) KR19990036814A (cs)
CN (1) CN1214339A (cs)
AR (1) AR015176A1 (cs)
AT (2) ATE256680T1 (cs)
AU (1) AU749595B2 (cs)
BR (1) BR9803880A (cs)
CA (1) CA2249542C (cs)
CZ (1) CZ320598A3 (cs)
DE (3) DE19744026A1 (cs)
DK (2) DK1418176T3 (cs)
ES (2) ES2345249T3 (cs)
HU (1) HUP9802224A1 (cs)
ID (1) ID21019A (cs)
PL (1) PL329042A1 (cs)
PT (2) PT908456E (cs)
TR (1) TR199801996A3 (cs)

Families Citing this family (103)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU751139B2 (en) 1997-10-13 2002-08-08 Astellas Pharma Inc. Amide derivative
KR19990080440A (ko) * 1998-04-17 1999-11-05 성재갑 신규한 피라졸 유도체
KR19990085450A (ko) * 1998-05-18 1999-12-06 성재갑 피라졸 구조를 갖는 새로운 mek 단백질 저해제
PL199236B1 (pl) 1998-07-08 2008-08-29 Sanofi Aventis Deutschland N-Aryloamidy kwasów sulfonyloaminokarboksylowych podstawionych siarką, sposób ich wytwarzania, środek farmaceutyczny i zastosowanie N-aryloamidów kwasów sulfonyloaminokarboksylowych podstawionych siarką
DE19836697A1 (de) * 1998-08-13 2000-02-17 Hoechst Marion Roussel De Gmbh Substituierte 4-Amino-2-aryl-pyrimidine, ihre Herstellung, ihre Verwendung und sie enthaltende pharmazeutische Präparate
DE19944226A1 (de) * 1999-09-15 2001-03-29 Aventis Pharma Gmbh Verfahren zum Nachweis von oxidierten Formen der löslichen Guanylatzyklase und Verfahren zum Screening nach Aktivatoren der löslichen Guanylatzyklase mit oxidiertem Hämeisen
EP1237849A1 (en) * 1999-11-05 2002-09-11 University College London Activators of soluble guanylate cyclase
US6362213B1 (en) 1999-12-23 2002-03-26 Icos Corporation Cyclic AMP-specific phosphodiesterase inhibitors
YU54202A (sh) * 2000-01-18 2006-01-16 Agouron Pharmaceuticals Inc. Jedinjenja indazola, farmaceutske smeše i postupci za stimulisanje i inhibiranje ćelijske proliferacije
GB0003154D0 (en) * 2000-02-12 2000-04-05 Astrazeneca Uk Ltd Novel compounds
US6387942B2 (en) 2000-06-19 2002-05-14 Yung Shin Pharmaceutical Ind. Co. Ltd Method of treating disorders related to protease-activated receptors-induced cell activation
KR20050117594A (ko) * 2000-06-23 2005-12-15 주식회사 하이닉스반도체 반도체 소자의 제조 방법
US6610726B2 (en) * 2001-06-29 2003-08-26 North Shore-Long Island Jewish Research Institute Compositions and agents for modulating cellular proliferation and angiogenesis
US6589997B2 (en) * 2001-06-29 2003-07-08 North Shore-Long Island Jewish Health System Small-molecule modulators of hepatocyte growth factor/scatter factor activities
SE0102617D0 (sv) 2001-07-25 2001-07-25 Astrazeneca Ab Novel compounds
SE0102616D0 (sv) 2001-07-25 2001-07-25 Astrazeneca Ab Novel compounds
US20040077702A1 (en) * 2001-09-14 2004-04-22 Wen-Mei Fu Treatment of nuerodegenerative diseases
US7049334B2 (en) * 2001-09-14 2006-05-23 Carlsbad Technology, Inc. Enhancement of learning and memory and treatment of amnesia
US7345079B2 (en) 2001-12-26 2008-03-18 Yung Shin Pharmaceuticals Industrial Co., Ltd Treatment of disorder related to low cyclic GMP levels
TWI264304B (en) * 2002-01-25 2006-10-21 Yung Shin Pharm Ind Co Ltd Methods of treating sepsis
US20050209252A1 (en) * 2002-03-29 2005-09-22 Che-Ming Teng Cancer treatment
US7166293B2 (en) * 2002-03-29 2007-01-23 Carlsbad Technology, Inc. Angiogenesis inhibitors
US20050119278A1 (en) * 2002-05-16 2005-06-02 Che-Ming Teng Anti-angiogenesis methods
SE0300092D0 (sv) 2003-01-15 2003-01-15 Astrazeneca Ab Novel compounds
SE0300091D0 (sv) 2003-01-15 2003-01-15 Astrazeneca Ab Novel compounds
GB0302094D0 (en) * 2003-01-29 2003-02-26 Pharmagene Lab Ltd EP4 receptor antagonists
US20050096370A1 (en) * 2003-04-07 2005-05-05 Bizbiotech Co., Ltd. Method for inhibiting tumor angiogenesis and tumor growth
CA2530679A1 (en) * 2003-06-30 2005-04-07 Hif Bio, Inc. Compounds for treating angiogenesis
JP2005089457A (ja) * 2003-09-03 2005-04-07 Yung Shin Pharmaceutical Industry Co Ltd 骨成長を促進するまたは骨吸収を阻害するための薬剤組成物
GB0324269D0 (en) * 2003-10-16 2003-11-19 Pharmagene Lab Ltd EP4 receptor antagonists
KR20060043654A (ko) * 2004-03-15 2006-05-15 융신 파마슈티칼 인더스트리얼 컴파니 리미티드 향염증성 사이토카인 방출의 우선적 억제
US7378532B2 (en) * 2004-03-26 2008-05-27 Yung Shin Pharmaceutical Ind. Co., Ltd. Fused pyrazolyl compound
US7592363B2 (en) * 2004-08-03 2009-09-22 Wyeth Indazoles
DE102004051277A1 (de) * 2004-10-21 2006-04-27 Merck Patent Gmbh Heterocyclische Carbonylverbindungen
JP5498703B2 (ja) 2006-01-23 2014-05-21 バーテックス ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド プロテインキナーゼのインヒビターとして有用なチオフェン−カルボキサミド
US7829713B2 (en) * 2006-02-28 2010-11-09 Helicon Therapeutics, Inc. Therapeutic piperazines
EP2465850B1 (en) * 2006-02-28 2016-11-23 Dart Neuroscience (Cayman) Ltd Therapeutic compounds
EP2418210A1 (en) * 2006-04-13 2012-02-15 Vertex Pharmceuticals Incorporated Thiophene-carboxamides useful as inhibitors of protein kinases
WO2007139795A1 (en) 2006-05-23 2007-12-06 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Thiophene-carboxamides useful as inhibitors of protein kinases
JP2009538309A (ja) * 2006-05-23 2009-11-05 バーテックス ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド プロテインキナーゼのインヒビターとして有用なチオフェンカルボキサミド
UY30892A1 (es) 2007-02-07 2008-09-02 Smithkline Beckman Corp Inhibidores de la actividad akt
US20080252028A1 (en) * 2007-04-16 2008-10-16 Ming-Tai Huang Shock absorbing device for toy stroller
AU2008253311A1 (en) * 2007-05-18 2008-11-27 Bayer Schering Pharma Aktiengesellshaft Inhibitors of hypoxia inducible factor (HIF) useful for treating hyper-proliferative disorders and diseases associated with angiogenesis
CA2696609C (en) 2007-08-27 2017-09-05 Helicon Therapeutics, Inc. Therapeutic isoxazole compounds
CN101939053A (zh) 2007-09-06 2011-01-05 默沙东公司 可溶性的鸟苷酸环化酶活化剂
US8461348B2 (en) 2008-04-04 2013-06-11 Takeda Pharmaceutical Company Limited Heterocyclic derivative and use thereof
DE102008057343A1 (de) 2008-11-14 2010-05-20 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft Heterocyclisch substituierte Aryl-Verbindungen und ihre Verwendung
DE102008057364A1 (de) 2008-11-14 2010-05-20 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft Substituierte Aryl-Verbindungen und ihre Verwendung
DE102009041241A1 (de) 2009-09-11 2011-08-04 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft, 13353 Substituierte Aryl-Verbindungen und ihre Verwendung
DE102008057344A1 (de) 2008-11-14 2010-05-20 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft Aminoalkyl-substituierte Aryl-Verbindungen und ihre Verwendung
DE102009041242A1 (de) 2009-09-11 2011-12-15 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft Heterocyclisch substituierte Aryl-Verbindungen und ihre Verwendung
WO2010065275A1 (en) 2008-11-25 2010-06-10 Merck Sharp & Dohme Corp. Soluble guanylate cyclase activators
DE102009004245A1 (de) * 2009-01-09 2010-07-15 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft Neue anellierte, Heteroatom-verbrückte Pyrazol- und Imidazol-Derivate und ihre Verwendung
MY161598A (en) 2009-01-30 2017-04-28 Glaxosmithkline Llc Crystalline n-{ (1s)-2-amino-1-[(3-fluorophenyl)methyl]ethyl} -5-chloro-4-(4-chloro-1-methyl-1h-pyrazol-5-yl)-2-thiophenecarboxamide hydrochloride
EP2401265B1 (en) 2009-02-26 2016-09-14 Merck Sharp & Dohme Corp. Derivatives of 1-pyri(mid)in-2-yl-pyrazole-4-carboxylic acid which are useful for therapy or prophylaxis of cardiovascular diseases
GB0917238D0 (en) * 2009-10-01 2009-11-18 Univ London Blockade of voltage dependent sodium channels
US20130178475A1 (en) 2010-03-17 2013-07-11 Ironwood Pharmaceuticals, Inc. sGC STIMULATORS
EP2549875B1 (en) 2010-03-25 2015-05-13 Merck Sharp & Dohme Corp. Soluble guanylate cyclase activators
EP2575473B1 (en) 2010-05-27 2016-01-20 Merck Sharp & Dohme Corp. Soluble guanylate cyclase activators
EA026692B1 (ru) * 2010-06-30 2017-05-31 Айронвуд Фармасьютикелз, Инк. Стимуляторы sgc
EP2632551B1 (en) 2010-10-28 2016-07-06 Merck Sharp & Dohme Corp. Soluble guanylate cyclase activators
WO2012064559A1 (en) * 2010-11-09 2012-05-18 Ironwood Pharmaceuticals, Inc. Sgc stimulators
KR20120098489A (ko) * 2011-02-28 2012-09-05 이화여자대학교 산학협력단 피라졸 유도체를 포함하는 심혈관 질환 예방 및 치료용 조성물
EP2797915B1 (en) 2011-12-27 2016-07-13 Ironwood Pharmaceuticals, Inc. 2-benzyl-3-(oxazole/thiazole)-5-(pyrimidin-2-yl)-1(H)-pyrazole derivatives as stimulators of the soluble guanylate cyclase (sGC) for the treatment of e.g. hypertension or heart failure
JO3215B1 (ar) 2012-08-09 2018-03-08 Phenex Pharmaceuticals Ag حلقات غير متجانسة بها 5 ذرات تحتوي على النيتروجين بها استبدال بكربوكساميد أو سلفوناميد كمعدلات لمستقبل نووي غير محمي RORy
WO2014047111A1 (en) 2012-09-18 2014-03-27 Ironwood Pharmaceuticals, Inc. Sgc stimulators
CA2885645A1 (en) 2012-09-19 2014-03-27 Ironwood Pharmaceuticals, Inc. Sgc stimulators
RS63108B1 (sr) 2013-03-15 2022-04-29 Cyclerion Therapeutics Inc Sgc stimulatori
US20160311826A1 (en) 2013-12-11 2016-10-27 Ironwood Pharmaceuticals, Inc. Sgc stimulators
US9783552B2 (en) 2013-12-11 2017-10-10 Merck Sharp & Dohme Corp. Soluble guanylate cyclase activators
US9611278B2 (en) 2013-12-11 2017-04-04 Merck Sharp & Dohme Corp. Soluble guanylate cyclase activators
EP3094327A1 (en) 2014-01-13 2016-11-23 Ironwood Pharmaceuticals, Inc. USE OF sGC STIMULATORS FOR THE TREATMENT OF NEUROMUSCULAR DISORDERS
US20170291889A1 (en) 2014-09-17 2017-10-12 Ironwood Pharmaceuticals, Inc. Pyrazole derivatives as sgc stimulators
MX2017003518A (es) 2014-09-17 2017-07-28 Ironwood Pharmaceuticals Inc Estimuladores de guanilato ciclasa soluble (sgc).
US20170298055A1 (en) 2014-09-17 2017-10-19 Ironwood Pharmaceuticals, Inc. sGC STIMULATORS
TW201625635A (zh) 2014-11-21 2016-07-16 默沙東藥廠 作為可溶性鳥苷酸環化酶活化劑之三唑并吡基衍生物
EP3303342B1 (en) 2015-05-27 2021-03-17 Merck Sharp & Dohme Corp. Imidazo-pyrazinyl derivatives useful as soluble guanylate cyclase activators
WO2016191335A1 (en) 2015-05-28 2016-12-01 Merck Sharp & Dohme Corp. Imidazo-pyrazinyl derivatives useful as soluble guanylate cyclase activators
CA3006764A1 (en) 2015-12-14 2017-06-22 Ironwood Pharmaceuticals, Inc. Use of sgc stimulators for the treatment of gastrointestinal sphincter dysfunction
WO2017107052A1 (en) 2015-12-22 2017-06-29 Merck Sharp & Dohme Corp. Soluble guanylate cyclase stimulators
WO2017197555A1 (en) 2016-05-16 2017-11-23 Merck Sharp & Dohme Corp. Fused pyrazine derivatives useful as soluble guanylate cyclase stimulators
EP3458063A4 (en) 2016-05-18 2020-02-26 Merck Sharp & Dohme Corp. METHOD FOR USE OF TRIAZOLO-PYRAZINYL-SOLUBLE GUANYLATE CYCLASE ACTIVATORS IN FIBROTIC DISEASES
MA45592A (fr) 2016-07-07 2019-05-15 Ironwood Pharmaceuticals Inc Promédicaments à base de phosphore de stimulateurs de sgc
JP2019524710A (ja) 2016-07-07 2019-09-05 アイアンウッド ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド Ｓｇｃ刺激剤の固体形態
MY199759A (en) 2016-09-02 2023-11-21 Tisento Therapeutics Inc Fused bicyclic sgc stimulators
SG10202104865UA (en) 2016-11-08 2021-06-29 Cyclerion Therapeutics Inc Treatment of cns diseases with sgc stimulators
US11180493B2 (en) 2016-11-08 2021-11-23 Cyclerion Therapeutics, Inc. SGC stimulators
EP3554488A2 (en) 2016-12-13 2019-10-23 Cyclerion Therapeutics, Inc. Use of sgc stimulators for the treatment of esophageal motility disorders
ES2924359T3 (es) 2017-04-11 2022-10-06 Sunshine Lake Pharma Co Ltd Compuestos de indazol sustituidos con flúor y usos de los mismos
CN108948002A (zh) * 2017-05-19 2018-12-07 厦门大学 五元并六元氮杂芳环类化合物、其制备方法、药用组合物及其应用
MA51305A (fr) 2017-12-19 2020-10-28 Cyclerion Therapeutics Inc Stimulateurs de sgc
AU2019231724B2 (en) 2018-03-07 2024-06-27 Tisento Therapeutics Inc. Crystalline forms of an sGC stimulator
SG11202100092QA (en) 2018-07-11 2021-02-25 Cyclerion Therapeutics Inc USE OF sGC STIMULATORS FOR THE TREATMENT OF MITOCHONRIAL DISORDERS
KR102212344B1 (ko) * 2019-04-26 2021-02-05 영남대학교 산학협력단 피라졸 골격을 가진 퓨란 고리 화합물, 이의 유도체 및 이의 합성방법
WO2021195403A1 (en) 2020-03-26 2021-09-30 Cyclerion Therapeutics, Inc. Deuterated sgc stimulators
WO2021202546A1 (en) 2020-03-31 2021-10-07 Cyclerion Therapeutics, Inc. Early drug interventions to reduce covid-19 related respiratory distress, need for ventilator assistance and death
TW202308634A (zh) 2021-04-20 2023-03-01 美商賽克瑞恩醫療公司 使用sGC刺激劑之CNS疾病治療
AU2022261862A1 (en) 2021-04-20 2023-11-30 Tisento Therapeutics Inc. Sgc stimulators
CN113274391B (zh) * 2021-06-01 2022-07-05 苏州大学 吡唑衍生物在制备p2y6r相关治疗动脉粥样硬化及抗炎药物中的应用
WO2022265984A1 (en) 2021-06-14 2022-12-22 Curtails Llc Use of nep inhibitors for the treatment of gastrointestinal sphincter disorders
US20240342188A1 (en) 2021-08-11 2024-10-17 Curtails Llc Use of NEP Inhibitors for the Treatment of Laminitis
JP2025536343A (ja) 2022-10-18 2025-11-05 ティセント セラピューティクス インコーポレーテッド ピリミジンｓｇｃ刺激剤
EP4605080A1 (en) 2022-10-18 2025-08-27 Tisento Therapeutics Inc. Treatment of mitochondrial diseases with sgc stimulators

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2141124A1 (en) * 1969-09-12 1972-02-24 Byk-Gulden Lomberg Chemische Fabrik Gmbh, 7750 Konstanz Heterocyclic substituted pyrazole-4-acetic acids
US4146721A (en) * 1969-09-12 1979-03-27 Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik Gmbh Pyrazol-4-acetic acid compounds
CH518155A (de) * 1970-08-18 1972-01-31 Schaerer Willy Verfahren zur Erleichterung des Schleifens schraubenlinienförmiger Nuten, bei einer Serie von unter sich gleichen Werkstücken mit je mindestens einer schraubenlinienförmig eingefrästen Nut und Simuliergerät zur Durchführung des Verfahrens
FR2104932A1 (en) * 1970-09-08 1972-04-28 Ferlux O-hydroxyphenyl pyrazoles - hypocholesterolemics anti inflammatories analgesics etc
JPS50121271A (cs) * 1974-03-12 1975-09-23
NZ178996A (en) * 1974-11-15 1978-06-02 Kornis G Pyrfazole amides and thioamides;herbicidal compositions
US5434178A (en) * 1993-11-30 1995-07-18 G.D. Searle & Co. 1,3,5 trisubstituted pyrazole compounds for treatment of inflammation
JP2928079B2 (ja) * 1994-02-14 1999-07-28 永信薬品工業股▲ふん▼有限公司 １−（置換ベンジル）−３−（置換アリール）縮合ピラゾール類、その製造法及びその用途
JP3964478B2 (ja) * 1995-06-30 2007-08-22 エーザイ・アール・アンド・ディー・マネジメント株式会社 ヘテロ環含有カルボン酸誘導体及びそれを含有する医薬
ID22176A (id) * 1996-10-14 1999-09-09 Bayer Ag Turunan pirazola tersubstitusi-heterosiklilmetil yang baru
DE19642255A1 (de) 1996-10-14 1998-04-16 Bayer Ag Verwendung von 1-Benzyl-3-(substituierten-hetaryl) -kondensierten Pyrazol-Derivaten
DE19649460A1 (de) * 1996-11-26 1998-05-28 Bayer Ag Neue substituierte Pyrazolderivate
US6451805B1 (en) 1997-11-14 2002-09-17 Bayer Aktiengesellschaft Substituted pyrazole derivatives for the treatment of cardiocirculatory diseases

Also Published As

Publication number Publication date
AR015176A1 (es) 2001-04-18
AU8791298A (en) 1999-04-22
DE59814449D1 (de) 2010-06-10
EP1418176A1 (de) 2004-05-12
ATE256680T1 (de) 2004-01-15
US20030105336A1 (en) 2003-06-05
DK0908456T3 (da) 2004-04-19
CA2249542C (en) 2010-08-10
TR199801996A2 (xx) 1999-04-21
TR199801996A3 (tr) 1999-04-21
BR9803880A (pt) 2000-05-02
ES2345249T3 (es) 2010-09-20
JPH11302277A (ja) 1999-11-02
ID21019A (id) 1999-04-08
US6162819A (en) 2000-12-19
HUP9802224A1 (hu) 1999-12-28
EP1418176B1 (de) 2010-04-28
PT1418176E (pt) 2010-07-01
DE59810448D1 (de) 2004-01-29
PL329042A1 (en) 1999-04-12
ATE466011T1 (de) 2010-05-15
DE19744026A1 (de) 1999-04-08
JP4426660B2 (ja) 2010-03-03
US20050176799A1 (en) 2005-08-11
CN1214339A (zh) 1999-04-21
KR19990036814A (ko) 1999-05-25
ES2212192T3 (es) 2004-07-16
EP0908456B1 (de) 2003-12-17
AU749595B2 (en) 2002-06-27
HU9802224D0 (en) 1998-11-30
CA2249542A1 (en) 1999-04-06
DK1418176T3 (da) 2010-08-23
PT908456E (pt) 2004-05-31
US6897232B2 (en) 2005-05-24
EP0908456A1 (de) 1999-04-14
US7300950B2 (en) 2007-11-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CZ320598A3 (cs) Pyrazolové deriváty, způsob jejich přípravy a jejich použití jako léčiva
JP5501369B2 (ja) 可溶性グアニレートシクラーゼ活性化剤
DE60032482T2 (de) 5-cyano-2-aminopyrimidine derivate
CA2150483C (en) Pyrazoles and pyrazolopyrimidines
JP2923742B2 (ja) ４−アミノキナゾリン誘導体、その製造方法およびそれを含有する医薬品
JP4436965B2 (ja) 置換された２−アリール−４−アミノキナゾリン、それらの製造方法及び医薬としての使用
JP2025522631A (ja) Ｐｒｍｔ５阻害剤及びその使用
JP4482513B2 (ja) Ｎ２−（置換アリールメチル）−３−（置換フェニル）インダゾールおよびこれを含む抗血管形成剤
JP2004502760A (ja) ピラゾール誘導体
JP4294960B2 (ja) 抗癌剤としてのサイクリン依存性キナーゼ阻害剤
JP2012509877A5 (cs)
JPH11217383A (ja) 化合物
JP2002530385A (ja) 置換４−アミノ−２−アリールシクロペンタ［ｄ］ピリミジン、それらの製造、それらの使用およびそれらを含有する医薬製剤
NO873650L (no) Dihydropyridinderivater.
JPWO2005087749A1 (ja) ２−アミノキナゾリン誘導体
EA009519B1 (ru) ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРАЗОЛО[1,5-а]ПИРИМИДИНОВ, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ИСПОЛЬЗУЕМЫЕ В НЕМ ПРОМЕЖУТОЧНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ (ВАРИАНТЫ), ЛЕКАРСТВЕННОЕ СРЕДСТВО (ВАРИАНТЫ) И СПОСОБ ЛЕЧЕНИЯ ИЛИ ПРОФИЛАКТИКИ ЗАБОЛЕВАНИЙ, СВЯЗАННЫХ С МОДУЛЯЦИЕЙ РЕЦЕПТОРА ГАМК(ВАРИАНТЫ)
US6344468B1 (en) Substituted isoindolones and their use as cyclic GMP modulators in medicaments
JP2006504803A (ja) ピラゾール誘導体
CN104487425B (zh) 治疗细菌性疾病的嘧啶衍生物
JPS59184179A (ja) 置換された６−アリ−ル−１，２，４−トリアゾロ〔４，３−ｂ〕ピリダジンおよびそれらの製法
KR20030086271A (ko) Ｈｉｖ 억제 ｎ-아미노이미다졸 유도체
WO2025209481A1 (zh) 吡唑并[3,4-d]哒嗪酮类化合物、其制备方法、药物组合物及其应用

Legal Events

Date Code Title Description
PD00 Pending as of 2000-06-30 in czech republic