CZ293960B6 - Orální kompaktní farmaceutický prostředek a způsob jeho přípravy - Google Patents
Orální kompaktní farmaceutický prostředek a způsob jeho přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CZ293960B6 CZ293960B6 CZ2001792A CZ2001792A CZ293960B6 CZ 293960 B6 CZ293960 B6 CZ 293960B6 CZ 2001792 A CZ2001792 A CZ 2001792A CZ 2001792 A CZ2001792 A CZ 2001792A CZ 293960 B6 CZ293960 B6 CZ 293960B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- composition
- cross
- cellulose derivative
- entacapone
- linked cellulose
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/20—Pills, tablets, discs, rods
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/20—Pills, tablets, discs, rods
- A61K9/2004—Excipients; Inactive ingredients
- A61K9/2022—Organic macromolecular compounds
- A61K9/205—Polysaccharides, e.g. alginate, gums; Cyclodextrin
- A61K9/2054—Cellulose; Cellulose derivatives, e.g. hydroxypropyl methylcellulose
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
- A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Public Health (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Psychology (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
Orální kompaktní farmaceutický prostředek obsahující farmaceuticky účinné množství entakaponuŹ nitekaponu nebo jejich farmaceuticky přijatelné soli a derivát zesíťované celulózy@ Derivát zesíťované celulózy zvyšuje rychlost uvolňování entakaponu nebo nitekaponu z tohoto prostředku@ Výhodné množství zesíťovaného derivátu celulózy v prostředku je alespoň @ @ hmotnostníchŹ výhodněji Ú @ až �@ @ hmotnostníchŹ zejména od �@ @ hmotnostních do �@ @@ Způsob přípravy tohoto prostředkuŹ který zahrnuje smísení farmaceuticky účinného množství entakaponuŹ nitekaponu nebo jejich farmaceuticky přijatelné soliŹ jednoho nebo více pomocných činidel a derivátu zesíťované celulózy k získání první směsiY stlačení a drcení první směsi jednou nebo vícekrát k získání velkého množství granulíY přidání mazadlaŹ kluzného prostředku nebo jejich směsi ke granulím k získání druhé směsiY a lisování druhé směsi do velkého množství tabletŕ
Description
Orální kompaktní farmaceutický prostředek a způsob jeho přípravy
Oblast techniky
Vynález se týká kompaktního farmaceutického prostředku, obsahujícího entakapon, nitekapon nebo jejich farmaceuticky přijatelné soli, a způsobu přípravy tohoto prostředku.
Dosavadní stav techniky
Chemický název entakaponu a nitekaponu je (E)-2-kyano-3-(3,4-dihydroxy-5-nitrofenyl)N,N-diethyl-2-propenamid a 3-(3,4-dihydroxy-5-nitrobezyliden)-2,4-pentandion. Entakapon a nitekapon jsou popsány v US patentu 5 446 194 jako inhibitory katechol-O-methyltransferázy (COMT). V tomto patentuje popsáno enterální a parenterální podávání těchto látek.
Úkol, který vynález řeší, spočívá ve vyvinutí optimalizovaného orálního kompaktního farmaceutického prostředku, z něhož by se entakapon, nitekapon nebo jejich farmaceuticky přijatelné soli uvolňovaly co nejrychleji po požití.
Urychleného uvolňování účinných látek z orálních prostředků se obecně může dosáhnout přídavkem činidla, které zlepšuje disoluční vlastnosti farmaceutického prostředku. Takovým činidlem může být dezintegrační činidlo nebo jakékoliv jiné činidlo, které zlepšuje vlastnosti při rozpouštění. Na trhu existuje velký výběr činidel zlepšujících disoluční vlastnosti, včetně dezintegračních činidel, která mají různé chemické a fyzikální vlastnosti. Při výběru nejlepšího činidla zlepšujícího disoluční vlastnosti v konkrétním farmaceutickém prostředku se bere v úvahu řada faktorů, například chemické a fyzikální vlastnosti účinné látky a činidla zlepšujícího disoluční vlastnosti, chemické a fyzikální vlastnosti pomocných činidel, jako jsou ředidla, pojivá, způsob přípravy prostředku, atd.
Je známo, že jako dezintegračních činidel je možno použít derivátů zesíťované celulózy. Pod označením „derivát zesíťované celulózy“ se rozumí nemodifikovaný nebo modifikovaný polymer celulózy, který je zesíťován způsobem, který je obvykle používán v chemii polymerů. Takové deriváty zesíťované celulózy jsou velmi dobře známé jako pomocné látky voblasti farmaceutické technologie a jako příklad se uvádí zesíťovaná karboxymethylcelulóza nebo její farmaceuticky přijatelná sůl. Například kroskarmelóza sodná je zesíťovaný polymer karboxymethylcelulózy sodné. Podle Handbook of Pharmaceutical Excipients (Ainley Wade a Paul J. Waller, 2. vydání, The Pharmaceutical Press, Londýn, 1994) se používá v orálních farmaceutických formulacích jako dezintegrační činidlo pro tablety, kapsle a granule. Obvyklé koncentrace jako dezintegrační činidlo pro tablety jsou v rozsahu 0,5 až 5 % hmotnostního.
Ani US patent 5 446 194 ani žádný další patent nebo publikace, o kterých jsou přihlašovatelé informováni, nepopisuje orální kompaktní prostředek obsahující entakapon, nitekapon nebo jeho farmaceuticky přijatelnou sůl a zesíťovaný derivát celulózy.
Podstata vynálezu
Přihlašovatelé objevili, že derivát zesíťované celulózy je vynikající dezintegrační činidlo pro použití v orálních kompaktních prostředcích obsahujících entakapon, nitekapon nebo jejich farmaceuticky přijatelné soli, které významně zlepšuje disoluční vlastnosti těchto prostředků a umožňuje rychlé uvolnění účinné látky po požití.
-1 CZ 293960 B6
Předmětem vynálezu je orální kompaktní farmaceutický prostředek, jehož podstata spočívá vtom, že obsahuje farmaceuticky účinné množství entakaponu, nitekaponu nebo jejich farmaceuticky přijatelné soli a derivát zesíťované celulózy.
Zejména se předkládaný vynález týká orálního lisovaného prostředku, který obsahuje entakapon, nitekapon nebo jejich farmaceuticky přijatelnou sůl a zesíťovaný derivát celulózy, kde množství zesíťovaného derivátu celulózy v prostředku je alespoň 6 % hmotnostních, výhodněji 8 % až 16 % hmotnostních, zejména od 10 % hmotnostních do 14 % hmotnostních. Výhodně je zesíťovaný derivát celulózy zesíťovaná karboxymethylcelulóza nebojejí farmaceuticky přijatelná 10 sůl, zejména kroskarmelóza sodná (tj. zesíťovaná karboxymethylcelulóza sodná, Ac-Di-Sol). Výhodně je orální kompaktní prostředek ve formě tablety.
Orální kompaktní prostředek podle vynálezu slouží k inhibici katechol-O-methyltransferázy.
Předmětem vynálezu je dále také způsob přípravy tohoto orálního kompaktního farmaceutického prostředku, jehož podstata spočívá v tom, že zahrnuje
a) smísení farmaceuticky účinného množství entakaponu, nitekaponu nebo jejich farmaceuticky přijatelné soli, jednoho nebo více pomocných činidel a derivátu zesíťované celulózy k získání první směsi;
b) stlačení a drcení první směsi jednou nebo vícekrát k získání velkého množství granulí;
c) přidání mazadla, kluzného prostředku nebo jejich směsi ke granulím k získání druhé směsi; a
d) lisování druhé směsi do velkého množství tablet.
Výhodně je derivát zesíťované celulózy zesíťované karboxymethylcelulóza nebo její farmaceuticky přijatelná sůl, výhodněji kroskarmelóza sodná (Ac-Di-Sol). Výhodně je kompaktní 30 prostředek ve formě tablety a proto je předmětem předkládaného vynálezu poskytnutí tablety, obsahující entakapon, nitekapon nebo jeho farmaceuticky přijatelnou sůl a zesíťovaný derivát celulózy.
Za výhodná provedení způsobu podle vynálezu jsou obecně považována provedení vedoucí 35 k přednostním prostředkům podle vynálezu uvedeným výše.
Další předměty a výhody vynálezu budou uvedeny v popisu, který následuje a částečně budou zřejmé z popisu nebo mohou být získány při praktickém použití vynálezu. Předměty a výhody vynálezu budou realizovány a dosaženy způsoby a kombinacemi uvedenými v připojených 40 nárocích.
Je třeba vzít v úvahu, že jak shora uvedený obecný popis, tak následující podrobný popis jsou uvedeny pouze pro ilustraci a v žádném případě neomezují rozsah nárokovaného vynálezu.
Stručný popis obrázků
Obrázek 1 znázorňuje účinek různých činidel zvyšujících rozpuštění na rozpouštění kompaktních 200 mg tabletových formulací entakaponu.
Obrázek 2 ukazuje účinek kroskarmelózy sodné na rozpuštění kompaktních entakaponových 200 mg formulací.
-2CZ 293960 B6
Přihlašovatelé nyní s překvapením objevili, že derivát zesíťované celulózy je účinný pro zvýšení dezintegrační rychlosti orálního kompaktního prostředku obsahujícího entakapon, nitekapon nebo jejich farmaceuticky přijatelnou sůl.
Orální kompaktní prostředek je prostředek, kde je směs aktivního činidla, jednoho nebo více pomocných činidel a činidla zvyšujícího rozpustnost nejprve stlačena, poté rozdrcena na granule a dále je tabletována nebo uzavřena do kapslí. Nejlepší činidlo zvyšující rozpustnost je činidlo, které uvolňuje aktivní složku z prostředku tak rychle, jak je to možné.
Přihlašovatelé nyní zjistili, že spojením nitekaponu, entakaponu nebo jejich farmaceuticky přijatelné soli společně s činidly zvyšujícími rozpustnost do orálního kompaktního prostředku, je derivát zesíťované celulózy neočekávaně účinnější v uvolňování entakaponu, nitekaponu nebo jejich farmaceuticky přijatelné soli než obvyklá činidla zvyšující rozpustnost, jako jsou škrob, předželatinový škrob, mikrokrystalická celulóza, sodný glykolát odvozený od škrobu nebo laurylsulfát sodný. Rozpouštěcí test příkladu 1 ukazuje, že se 90,1 % entakaponu rozpouští z tablety obsahující sodnou kroskarmelózu jako dezintegrační činidlo během 5 minut (viz obr. 1). Tento výsledek je vynikající ve srovnání s 69,3 %, 55,4 %, 41,3 % a 8,4%, kdy se použije v tabletách laurylsulfát sodný, glykolát sodný odvozený od škrobu, předželatinový škrob a mannitol.
Dále při použití derivátu zesíťované celulózy je možné stlačovat nitekapon, entakapon nebo jejich sůl do formulace, která je jak malá, pokud se týká velikosti (která je velmi žádoucí při léčbě některých stavů, například při léčbě Parkinsonovy choroby), a je vynikající při uvolňování nitekaponu, entakaponu nebo jejich soli.
Derivát zesíťované celulózy je v orálním kompaktním prostředku v množství, zabezpečujícím zvýšení rozpustnosti aktivní složky. Přihlašovatelé s překvapením zjistili, že nej lepších výsledků v rozpouštění se dosáhne, když množství zesíťovaného derivátu celulózy je daleko větší než je navrhováno ve stavu techniky. Bylo zjištěno, že výhodné množství derivátu zesíťované celulózy v prostředkuje alespoň 6 % hmotnostních, výhodněji od okolo 8 % do okolo 16 % hmotnostních, zejména od okolo 10 % hmotnostních do 14 % hmotnostních.
Množství entakaponu, nitekaponu nebo jejich farmaceuticky přijatelné soli v orálním prostředku je závislé na řadě faktorů, známých ve stavu techniky, jako je například typ savce, podmínky, které mají být léčeny, požadovaná doba trvání použití atd. Kompaktní prostředek podle vynálezu může také obsahovat jedno nebo více aktivních činidel. Množství entakaponu v tabletě podle vynálezu může být 5 až 400 mg, výhodně 100 až 200 mg, výhodněji 200 mg.
Entakapon a nitekapon se mohou připravit například jak je popsáno v US patentu 5 446 194.
Orální kompaktní prostředek podle předkládaného vynálezu se může připravit smícháním farmaceuticky účinného množství entakaponu, nitekaponu nebo jejich farmaceuticky přijatelné soli, jednoho nebo více pomocných činidel a derivátu zesíťované celulózy a dále stlačením a drcením směsi za vzniku granulí. Stlačení a drcení může být provedeno jednou nebo vícekrát. Granule se potom smíchají s mazadlem, kluznou látkou nebo jejich směsí a směs se lisuje do tablet. Tablety mohou být po tabletování povlečeny. Granule mohou být zapouzdřeny do kapslí. Pomocná činidla mohou být ředidla, pojivá nebo směs různých ředidel a pojiv. Výhodně je alespoň jedno pomocné činidlo rozpustné ve vodě. Vhodná ředidla a pojivá zahrnují například mikrokrystalickou celulózu, hypermelózu (HPMC), povidon, škrob, laktózu, sacharózu, mannitol, sorbitol atd. Vhodná mazadla a kluzná činidla jsou například stearát hořečnatý, stearát vápenatý, hydrogenovaný rostlinný olej, mastek, koloidní oxid křemičitý atd.
Odborník nalezne další vhodná pomocná činidla, mazadla a kluzná činidla, která se mohou použít v prostředku podle předkládaného vynálezu.
Vynález bude dále objasněn následujícími příklady, které však mají pouze informativní charakter a v žádném případě neomezují rozsah vynálezu.
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
Testuje se rozpouštění formulací obsahujících 200 mg entakaponu a různá dezintegrační činidla. Tablety se připravily smícháním, lisováním a drcením, jak je popsáno shora. Formulace jsou popsány v tabulce 1. Rozpouštění každé formulace bylo testováno za použití bubnové metody se 100 ot./min a 900 ml prostředí fosfátového pufru pH 5,8.
Množství uvolněného entakaponu se určilo spektrofotometrickou metodou za použití UV/VIS spektrofotometru. Detekční vlnová délka byla 313 nm. Výsledky, které jsou uvedeny na obrázku 1 ukazují, že formulace, obsahující kroskarmelózu sodnou (vzorec 5) uvolňuje entakapon nejrychleji.
Tabulka 1
Tabletové formulace obsahující 200 mg entakaponu a různá rozpouštěcí činidla použitá v rozpouštěcím testu.
Sloučenina | Formulace 1 (mg) | Formulace 2 (mg) | Formulace 3 (mg) | Formulace 4 (mg) | Formulace 5 (mg) |
Entakapon | 200 | 200 | 200 | 200 | 200 |
Mikrokryst. celulóza | 50 | 210 | 410 | 420 | 370 |
Mannitol | 400 | 0 | 0 | 0 | 0 |
Předželatinový škrob | 0 | 180 | 0 | 0 | 0 |
Glykolát sodný odvozený od škrobu | 0 | 0 | 40 | 0 | 0 |
Laurylsulfát sodný | 0 | 0 | 0 | 30 | 0 |
Sosdná kroskarmelóza | 0 | 0 | 0 | 0 | 80 |
Stearát hořečnatý | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 |
Příklad 2
Účinek kroskarmelózy sodné na rozpouštění kompaktních formulací obsahujících 200 mg entakaponu se zkoušel podle metody popsané v příkladu 1. Různé formulace, tj. formulace 6 až formulace 10 sou popsány v tabulce 2. Výsledky rozpouštěcího testu jsou uvedeny na obrázku 2. Formulace obsahující největší množství kroskarmelózy sodné (100 mg) uvolňují entakapon nejrychleji.
-4CZ 293960 B6
Tabulka 2
Kompaktní tabletové formulace obsahující 200 mg entakaponu a různá množství sodné kroskarmelózy.
Sloučenina | Formulace 6 (mg) | Formulace 7 (mg) | Formulace 8 (mg) | Formulace 9 (mg) | Formulace 10 (mg) |
Entakapon | 200 | 200 | 200 | 200 | 200 |
Mikrokryst. celulóza | 445 | 405 | 220 | 200 | 180 |
Mannitol | 0 | 0 | 170 | 170 | 170 |
Kroskarmelóza sodná | 0 | 40 | 60 | 80 | 100 |
Stearát hořečnatý | 15 | 15 | 12 | 12 | 12 |
Příklad 3
Orální kompozice podle předkládaného vynálezu obsahující entakapon jako aktivní složku může obsahovat například ty, které jsou popsány v tabulce 3.
Tabulka 3
Různé orální kompaktní tabletové formulace obsahující 200 mg entakaponu
Sloučenina | Formulace 11 (mg) | Formulace 12 (mg) | Formulace 13 (mg) | Formulace 14 (mg) | Formulace 15 (mg) |
Entakapon | 200 | 200 | 200 | 200 | 200 |
Mikrokryst. celulóza | 290 | 230 | 160 | 190 | 120 |
Sacharóza | 10 | 0 | 100 | 60 | 190 |
Mannitol | 90 | 160 | 80 | 140 | 50 |
Hypermelóza | 5 | 0 | 20 | 0 | 10 |
Kroskarmelóza sodná | 73 | 80 | 82 | 82 | 88 |
Hydrogenovaný rostlinný olej | 0 | 5 | 38 | 2 | 14 |
Stearát hořečnatý | 15 | 8 | 3 | 9 | 11 |
Odborník pozná, že i když jsou popsána specifická provedení předkládaného vynálezu, může být provedena řada modifikací, aniž y došlo k narušení myšleny a rozsahu vynálezu.
Další provedení vynálezu bude pro odborníka zřejmé z popisů a z praktického využívání vynálezu. Je třeba vzít v úvahu, že popis a příklady mají pouze informativní charakter a v žádném případě neomezují rozsah vynálezu, kteiý je určen následujícími nároky.
Odkazy, které jsou zde diskutovány jsou uváděny jako celek.
Claims (14)
- PATENTOVÉ NÁROKYI. Orální kompaktní farmaceutický prostředek, vyznačující se tím, že obsahuje farmaceuticky účinné množství entakaponu, nitekaponu nebo jejich farmaceuticky přijatelné soli a derivát zesíťované celulózy.10
- 2. Prostředek podle nároku 1,vyznačující se tím, že obsahuje entakapon nebo jeho farmaceuticky přijatelnou sůl a zesíťovaný derivát celulózy.
- 3. Prostředek podle nároku 1,vyznačující se tím, že množství derivátu zesíťované celulózy v prostředku je alespoň 6 % hmotnostních.
- 4. Prostředek podle nároku 3, vyznačující se tím, že množství derivátu zesíťované celulózy v prostředku je od 8% hmotnostních do 16% hmotnostních, vztaženo na hmotnost prostředku, jako celku.20
- 5. Prostředek podle nároku 4, vyzn ač u j í cí se tí m , že množství derivátu zesíťované celulózy v prostředku je od 10 % hmotnostních do 14 % hmotnostních, vztaženo na hmotnost prostředku, jako celku.
- 6. Prostředek podle kteréhokoliv z nároků 1 až 5, vyznačující se tím, že derivát25 zesíťované celulózy je zesíťovaná karboxymethylcelulóza nebo jej í farmaceuticky přijatelná sůl.
- 7. Prostředek podle kteréhokoliv z nároků 1 až 6, vyznačující se tím, že derivát zesíťované celulózy je kroskarmelóza sodná.30
- 8. Prostředek podle nároku 1,vyznačující se tím, že je ve formě tablety.
- 9. Prostředek podle nároku 2, vyznačující se tím, že množství entakaponu je od 5 mg do 400 mg, vztaženo na jednotkovou dávkovači formu.35 10. Způsob přípravy orálního kompaktního farmaceutického prostředku podle nároku 1, vyznačující se tím, že zahrnuje:e) smísení farmaceuticky účinného množství entakaponu, nitekaponu nebo jejich zesíťované celulózy k získaní první směsi;f) stlačení a drcení první směsi jednou nebo vícekrát k získání velkého množství granulí;g) přidání mazadla, kluzného prostředku nebo jejich směsi ke granulím k získání druhé směsi; a45 h) lisování druhé směsi do velkého množství tablet.II. Způsob podle nároku 10, vyznačující se tím, že množství derivátu zesíťované celulózy v prostředkuje alespoň 6 % hmotnostních.50 12. Způsob podle nároku 11, vyznačující se tím, že množství derivátu zesíťované celulózy v prostředku je od 8 % do 16 % hmotnostních, vztaženo na hmotnost prostředku jako celku.-6CZ 293960 B6
- 13. Způsob podle nároku 12, vyznačující se tím, že množství derivátu zesíťované celulózy v prostředku je od 10 % do 14 % hmotnostních, vztaženo na hmotnost prostředku jako celku.
- 14. Způsob podle nároku 10, vyznačující se tím, že alespoň jedno pomocné činidlo je rozpustné ve vodě.
- 15. Způsob podle nároku 13, vy zn ač uj í c í se t í m , že množství entakaponu je od 5 do 400 mg, vztaženo na jednotkovou dávkovači formu.
- 16. Způsob podle kteréhokoliv z nároků 10 až 15, vyznačující se tím, že derivát zesíťované celulózy je zesíťovaná karboxymethylcelulóza nebo její farmaceuticky přijatelná sůl.
- 17. Způsob podle kteréhokoliv z nároků 10 až 16, vyznačující se tím, že derivát zesíťované celulózy je zesíťovaná kroskarmelóza sodná.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US09/152,263 US6599530B2 (en) | 1998-09-14 | 1998-09-14 | Oral compacted composition comprising catechol derivatives |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CZ2001792A3 CZ2001792A3 (cs) | 2001-08-15 |
CZ293960B6 true CZ293960B6 (cs) | 2004-08-18 |
Family
ID=22542186
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CZ2001792A CZ293960B6 (cs) | 1998-09-14 | 1999-09-13 | Orální kompaktní farmaceutický prostředek a způsob jeho přípravy |
Country Status (39)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6599530B2 (cs) |
EP (1) | EP1112065B1 (cs) |
JP (1) | JP4619537B2 (cs) |
KR (1) | KR100732187B1 (cs) |
CN (1) | CN1151778C (cs) |
AR (1) | AR021806A1 (cs) |
AT (1) | ATE256454T1 (cs) |
AU (1) | AU746889B2 (cs) |
BG (1) | BG65041B1 (cs) |
BR (1) | BR9913681A (cs) |
CA (1) | CA2342634C (cs) |
CO (1) | CO5130008A1 (cs) |
CZ (1) | CZ293960B6 (cs) |
DE (1) | DE69913714T2 (cs) |
DK (1) | DK1112065T3 (cs) |
EA (1) | EA003282B1 (cs) |
EE (1) | EE04657B1 (cs) |
ES (1) | ES2213381T3 (cs) |
GE (1) | GEP20033062B (cs) |
HK (1) | HK1039750B (cs) |
HR (1) | HRP20010277B1 (cs) |
HU (1) | HU228910B1 (cs) |
ID (1) | ID29026A (cs) |
IL (1) | IL141681A0 (cs) |
ME (1) | ME00706B (cs) |
MY (1) | MY124394A (cs) |
NO (1) | NO331641B1 (cs) |
NZ (1) | NZ510583A (cs) |
PE (1) | PE20001060A1 (cs) |
PL (1) | PL193454B1 (cs) |
PT (1) | PT1112065E (cs) |
RS (1) | RS49723B (cs) |
SI (1) | SI1112065T1 (cs) |
SK (1) | SK284049B6 (cs) |
TR (1) | TR200100752T2 (cs) |
TW (1) | TWI222367B (cs) |
UA (1) | UA73925C2 (cs) |
WO (1) | WO2000015196A1 (cs) |
ZA (1) | ZA200102084B (cs) |
Families Citing this family (23)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FI109453B (fi) | 1999-06-30 | 2002-08-15 | Orion Yhtymae Oyj | Farmaseuttinen koostumus |
FI20000635A0 (fi) * | 2000-03-17 | 2000-03-17 | Orion Yhtymae Oyj | COMT-inhibiittoreiden käyttö analgeettina |
US7659253B2 (en) * | 2002-02-22 | 2010-02-09 | Shire Llc | Abuse-resistant amphetamine prodrugs |
JP2008519811A (ja) | 2004-11-10 | 2008-06-12 | オリオン コーポレーション | 下肢静止不能症候群の治療 |
AU2012216377C1 (en) * | 2005-06-08 | 2013-10-10 | Orion Corporation | Oral dosage form |
EA013161B1 (ru) * | 2005-06-08 | 2010-02-26 | Орион Корпорейшн | Дозированная форма для перорального применения |
WO2007069274A2 (en) * | 2005-11-09 | 2007-06-21 | Torrent Pharmaceuticals Limited | Pharmaceutical composition comprising a compound having a catechol moiety and an alkalising agent |
CA2642761A1 (en) * | 2006-02-23 | 2007-08-30 | Iomedix Sleep International Srl | Compositions and methods for the induction and maintenance of quality sleep |
GB2429645A (en) * | 2006-03-10 | 2007-03-07 | Sekhsaria Chemicals Ltd | Solid pharmaceutical composition comprising a COMT inhibitor, a starch and a wetting agent |
WO2007113371A1 (en) * | 2006-03-31 | 2007-10-11 | Iprbox Oy | Pharmaceutical composition and preparation method thereof |
CA2572004A1 (en) * | 2006-12-08 | 2008-06-08 | Bernard Charles Sherman | Tablets comprising entacapone and crospovidone |
EP1946756A1 (en) * | 2007-01-17 | 2008-07-23 | Revotar Biopharmaceuticals AG | Use of entacapone in cosmetic, dermatological and pharmaceutical compositions |
RU2010136934A (ru) * | 2008-02-06 | 2012-03-20 | Вокхард Рисерч Сентер (In) | Фармацевтические композиции энтакапона, микронизированного с сахарными спиртами |
JP5466179B2 (ja) * | 2008-02-06 | 2014-04-09 | ウォックハート リサーチ センター | 生物学的利用能が改善されたエンタカポン、レボドパ及びカルビドパの医薬組成物 |
NZ591326A (en) * | 2008-08-22 | 2012-12-21 | Wockhardt Research Center | An extended release pharmaceutical composition of entacapone or salts thereof |
JP5718937B2 (ja) * | 2009-12-25 | 2015-05-13 | イノファーマックス インコーポレイテッド | パーキンソン病を治療するための医薬組成物及びその調製方法 |
WO2012147099A1 (en) | 2011-04-25 | 2012-11-01 | Suven Nishtaa Pharma Pvt. Ltd. | Pharmaceutical compositions of levodopa, carbidopa and entacapone |
EP2702991A4 (en) * | 2011-04-26 | 2015-02-18 | Innopharmax Inc | COMPOSITION OF ENTACOPONE |
WO2016083863A1 (en) | 2014-11-28 | 2016-06-02 | Bial - Portela & Ca, S.A. | Medicaments for slowing parkinson's disease |
CA2937365C (en) | 2016-03-29 | 2018-09-18 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Granulate formulation of 5-methyl-1-phenyl-2-(1h)-pyridone and method of making the same |
EP3275433A1 (en) * | 2016-07-29 | 2018-01-31 | Som Innovation Biotech S.L. | Sustained release composition comprising micronized tolcapone |
CN106236720A (zh) * | 2016-08-29 | 2016-12-21 | 海南通用康力制药有限公司 | 一种恩他卡朋的药物组合物及其制备方法 |
CN113274362A (zh) * | 2021-03-31 | 2021-08-20 | 海南通用康力制药有限公司 | 恩他卡朋片的生产方法 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0301006B1 (en) * | 1986-04-01 | 1992-05-06 | The Upjohn Company | Methylprednisolone/sodium carboxymethyl starch tablet composition |
US5283352A (en) * | 1986-11-28 | 1994-02-01 | Orion-Yhtyma Oy | Pharmacologically active compounds, methods for the preparation thereof and compositions containing the same |
YU213587A (en) * | 1986-11-28 | 1989-06-30 | Orion Yhtymae Oy | Process for obtaining new pharmacologic active cateholic derivatives |
US5489614A (en) * | 1987-11-27 | 1996-02-06 | Orion-Yhtyma Oy | Catechol derivatives, their physiologically acceptable salts, esters and use |
US5380535A (en) * | 1991-05-28 | 1995-01-10 | Geyer; Robert P. | Chewable drug-delivery compositions and methods for preparing the same |
TW430561B (en) * | 1995-12-20 | 2001-04-21 | Gea Farmaceutisk Fabrik As | Rapid release tablet composition comprising tolfenamic acid or a pharmaceutically acceptable salt thereof as active ingredient and a method of preparing such tablet |
-
1998
- 1998-09-14 US US09/152,263 patent/US6599530B2/en not_active Expired - Lifetime
-
1999
- 1999-09-01 TW TW088115016A patent/TWI222367B/zh not_active IP Right Cessation
- 1999-09-06 MY MYPI99003853A patent/MY124394A/en unknown
- 1999-09-09 PE PE1999000912A patent/PE20001060A1/es not_active IP Right Cessation
- 1999-09-13 TR TR2001/00752T patent/TR200100752T2/xx unknown
- 1999-09-13 CZ CZ2001792A patent/CZ293960B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1999-09-13 EP EP99944655A patent/EP1112065B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-09-13 AU AU57482/99A patent/AU746889B2/en not_active Expired
- 1999-09-13 DK DK99944655T patent/DK1112065T3/da active
- 1999-09-13 ME MEP-2001-193A patent/ME00706B/me unknown
- 1999-09-13 DE DE69913714T patent/DE69913714T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-09-13 SK SK307-2001A patent/SK284049B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1999-09-13 RS YUP-193/01A patent/RS49723B/sr unknown
- 1999-09-13 ID IDW20010795A patent/ID29026A/id unknown
- 1999-09-13 AT AT99944655T patent/ATE256454T1/de active
- 1999-09-13 CA CA002342634A patent/CA2342634C/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-09-13 GE GEAP19995853A patent/GEP20033062B/en unknown
- 1999-09-13 SI SI9930508T patent/SI1112065T1/xx unknown
- 1999-09-13 EE EEP200100147A patent/EE04657B1/xx unknown
- 1999-09-13 PT PT99944655T patent/PT1112065E/pt unknown
- 1999-09-13 JP JP2000569780A patent/JP4619537B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1999-09-13 NZ NZ510583A patent/NZ510583A/xx not_active IP Right Cessation
- 1999-09-13 KR KR1020017003245A patent/KR100732187B1/ko active IP Right Grant
- 1999-09-13 UA UA2001042521A patent/UA73925C2/uk unknown
- 1999-09-13 IL IL14168199A patent/IL141681A0/xx not_active IP Right Cessation
- 1999-09-13 PL PL99346618A patent/PL193454B1/pl unknown
- 1999-09-13 CO CO99057858A patent/CO5130008A1/es unknown
- 1999-09-13 BR BR9913681-3A patent/BR9913681A/pt not_active Application Discontinuation
- 1999-09-13 EA EA200100354A patent/EA003282B1/ru not_active IP Right Cessation
- 1999-09-13 WO PCT/FI1999/000740 patent/WO2000015196A1/en active IP Right Grant
- 1999-09-13 HU HU0103454A patent/HU228910B1/hu unknown
- 1999-09-13 ES ES99944655T patent/ES2213381T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-09-13 CN CNB998109134A patent/CN1151778C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1999-09-14 AR ARP990104612A patent/AR021806A1/es active IP Right Grant
-
2001
- 2001-03-13 ZA ZA200102084A patent/ZA200102084B/en unknown
- 2001-03-13 NO NO20011278A patent/NO331641B1/no not_active IP Right Cessation
- 2001-04-11 BG BG105436A patent/BG65041B1/bg unknown
- 2001-04-12 HR HR20010277A patent/HRP20010277B1/xx not_active IP Right Cessation
-
2002
- 2002-02-22 HK HK02101311.8A patent/HK1039750B/zh not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CZ293960B6 (cs) | Orální kompaktní farmaceutický prostředek a způsob jeho přípravy | |
US6384020B1 (en) | Rapid immediate release oral dosage form | |
NO320248B1 (no) | Farmasoytisk preparat i fast form inneholdende bupropion og anvendelse derav, samt tablett eller kapsel og metode for stabilisering av bupropion hydroklorid. | |
CA2471715A1 (en) | A stable pharmaceutical formulation of paroxetine hydrochloride anhydrous and a process for preparation thereof | |
EP2983719A1 (en) | Manufacturing process for effervescent dosage forms | |
JPH0757726B2 (ja) | 高分子量ヒドロキシプロピルメチルセルロースを基剤にした徐放性錠剤 | |
US20090298944A1 (en) | Pharmaceutical composition | |
NZ207768A (en) | Sustained release tablets comprising dipyridamole | |
SK285236B6 (sk) | Farmaceutická kompozícia obsahujúca ciprofloxacína spôsob jej prípravy | |
US20030229101A1 (en) | Tablets comprising ciprofloxacin hydrochloride | |
MXPA01002650A (en) | Pharmaceutical composition comprising entacapone or nitecapone as well as a cross-linked cellulose derivative | |
KR100546047B1 (ko) | 디히드로피리딘계 화합물의 서방출성 제제 및 그 제조방법 | |
CA2239931A1 (en) | Pharmaceutical tablet comprising norfloxacin | |
CA2343949A1 (en) | Benazepril hydrochloride tablet formulations | |
WO2020240505A1 (en) | Immediate release fixed-dose combination of memantine and donepezil | |
WO2006008567A1 (en) | Pharmaceutical compositions for piperidinoalkanol compounds | |
ZA200405079B (en) | A stable pharmaceutical formulation of paroxetine hydrochloride anhydrous and a process for preparation thereof. | |
HRP20020153A2 (en) | Ciprofloxacin containing pharmaceutical composition and process for the preparation thereof |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MK4A | Patent expired |
Effective date: 20190913 |