CZ283721B6 - Purinové deriváty a jejich farmaceutické použití - Google Patents

Purinové deriváty a jejich farmaceutické použití Download PDF

Info

Publication number
CZ283721B6
CZ283721B6 CS913915A CS391591A CZ283721B6 CZ 283721 B6 CZ283721 B6 CZ 283721B6 CS 913915 A CS913915 A CS 913915A CS 391591 A CS391591 A CS 391591A CZ 283721 B6 CZ283721 B6 CZ 283721B6
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
acetoxy
amino
purine
acetoxymethylbut
pharmaceutical preparations
Prior art date
Application number
CS913915A
Other languages
English (en)
Inventor
Richard Lewis Jarvest
Michael Raymond Harnden
Original Assignee
Beecham Group P.L.C.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from GB848423833A external-priority patent/GB8423833D0/en
Priority claimed from GB858510331A external-priority patent/GB8510331D0/en
Priority claimed from GB858520618A external-priority patent/GB8520618D0/en
Application filed by Beecham Group P.L.C. filed Critical Beecham Group P.L.C.
Publication of CS391591A3 publication Critical patent/CS391591A3/cs
Publication of CZ283721B6 publication Critical patent/CZ283721B6/cs

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D473/00Heterocyclic compounds containing purine ring systems
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12Antivirals
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12Antivirals
    • A61P31/20Antivirals for DNA viruses
    • A61P31/22Antivirals for DNA viruses for herpes viruses
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/007Esters of unsaturated alcohols having the esterified hydroxy group bound to an acyclic carbon atom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/547Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6561Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing systems of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring or ring system, with or without other non-condensed hetero rings
    • C07F9/65616Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing systems of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring or ring system, with or without other non-condensed hetero rings containing the ring system having three or more than three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members, e.g. purine or analogs

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Virology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

Purinové deriváty vzorce I, kde R.sub.1 .n.a R.sub.2 .n.jsou atom vodíku, acylová nebo fosfátová skupina za předpokladu, že jeden je fosfát, pak je druhý vodík, nebo spolu tvoří cyklické acetalové, uhlíkaté nebo fosfátové skupiny. Je popsán způsob jejich výroby a jejich účinnost při potírání virových chorob.ŕ

Description

2-Amino-9-/4-acetoxy-3-acetoxymethylbut-l-yI/purin, jeho použití pro výrobu farmaceutických prostředků a farmaceutické prostředky s jejich obsahem
Oblast techniky
Vynález se týká 2-amino-9-/4-acetoxy-3-acetoxymethylbut-l-yl/purinu, jeho použití pro výrobu farmaceutických prostředků a farmaceutických prostředků s jejich obsahem.
Dosavadní stav techniky
EP-A-108 285 (The Wellcome Foundation Limited) popisuje purinové deriváty s antivirovou aktivitou. Sloučenina 9-/4-hydroxy-3-hydroxymethylbut-l-yl/guanin vzorce A
HO-CH2-CH-CH2- OH (A) je popsána v Synthetic Communications, 2/6/, 345 - 351, (1972), ale žádná farmaceutická aktivita nebyla v tomto dokumentu indikována pro tuto sloučeninu. Pak bylo prokázáno, že sloučenina vzorce (A) má farmaceutickou aktivitu, což je popsáno vEP-A-141 927 (Beecham Group p.l.c.).
Podstata vynálezu
Podstatu vynálezu tvoří 2-amino-9-/4-acetoxy-3-acetoxymethylbutyl-l-yl/purin nebo jeho farmaceuticky přijatelná sůl.
Tyto látky jsou vhodné pro použití k léčebným ůčelům, zejména k léčení virových infekcí u lidí i u jiných živočichů.
Součástí podstaty vynálezu je také použití 2-amino-9-/4-acetoxy-3-acetoxymethylbut-lyl/purinu pro výrobu farmaceutických prostředků pro léčení virových onemocnění.
Podstatu vynálezu rovněž tvoří farmaceutický prostředek pro léčení virových onemocnění, který jako svou účinnou složku obsahuje 2-amino-9-/4-acetoxy-3-acetoxymethyl-but-l-yl/purin spolu s farmaceuticky přijatelným nosičem.
Příklady farmaceuticky přijatelných solí jsou adiční soli s kyselinami vytvořené s farmaceuticky přijatelnými kyselinami jako je kyselina chlorovodíkovém, kyselina orthofosforečná a kyselina sírová.
- 1 CZ 283721 B6
Sloučeniny jsou potenciálně užitečné v léčení infekcí způsobených herpesovými viry, jako je herpes simplex typ 1, herpes simplex typ 2 a viry varicella zoster.
Sloučenina podle vynálezu nebo její farmaceuticky přijatelná sůl mohou být zpracovány pro užití ve farmaceutickém přípravku. Podstatu vynálezu tedy rovněž tvoří farmaceutický přípravek, který obsahuje tuto sloučeninu nebo její farmaceuticky přijatelnou sůl spolu s farmaceuticky přijatelným nosičem.
Přípravek, který může být podáván orální cestou lidem, má formu sirupu, tablety nebo kapsle. Má-li přípravek formu tablety, je možno užít jakýkoli farmaceutický nosič vhodný pro vytvoření takových pevných přípravků, jako je například stearan hořečnatý, škrob, laktóza, glukóza, rýžová mouka a křída. Přípravek může rovněž být ve formě poživatelné kapsle například želatinové, obsahující sloučeninu, nebo ve formě sirupu, roztoku nebo suspenze. Vhodné kapalné farmaceutické nosiče zahrnují ethylalkohol, glycerol, solný roztok a vodu, ke kterým mohou být přidána aromatizující nebo barvicí činidla k vytvoření sirupů. Sloučeniny mohou být také zpracovány se sterilním tekutým nosičem k injekci.
Přípravky mohou být také vytvářeny pro lokální aplikaci na kůži nebo do očí.
Pro lokální aplikaci na kůži, může mít přípravek formu krému, přípravku k omývání nebo masti.
Tyto směsi mohou být běžné směsi v oboru dobře známé, například jak je popsáno ve standardních učebnicích farmacie a kosmetiky, jako Harry's Cosmeticology, Leonard Hill Books a British Pharmacopaeia.
Přípravky pro aplikaci do očí mohou být běžné oční kapky dobře známé v oboru nebo oční masti.
S výhodou jsou přípravky podle tohoto vynálezu v jednotkové dávkové formě nebo v nějaké jiné formě, kterou si může pacient aplikovat v jedné dávce. Vhodná dávková jednotka by mohla obsahovat od 50 mg do 1 g aktivní složky, například 100 až 500 mg.
Takové dávky mohou být aplikovány 1 až 4-krát denně nebo obvykleji 2 nebo 3-krát denně. Účinná dávka sloučeniny bude obecně v rozsahu od 1,0 do 20 mg/kg tělesné hmotnosti na den nebo obvykleji od 2,0 do 10 mg/kg a den.
Žádné toxikologické účinky nebyly zjištěny při shora popsané úrovni dávkování.
Podstatu vynálezu tvoří rovněž použití sloučeniny podle vynálezu nebo jejích farmaceuticky přijatelných solí při výrobě léků pro léčení virových infekcí.
Následující příklady ilustrují vynález.
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
2-Amino-9-(4-acetoxy-3-acetoxymethylbutyl-l-yl)purin
Suspenze 0,36 g, 1,0 mmol 2-amino-9-(4-acetoxy-3-acetoxymethylbut-l-yl)-6-chlorpurinu a 30 mg 10% paladia na aktivním uhlí v methanolu obsahující 10 ml, 400 mmol mravenčanu amonného, byla zahřívána 30 minut pod zpětným chladičem. Směs se ponechala vychladnout, zfiltrovala se a rozpouštědlo bylo odstraněno. Zbytek byl rozpuštěn ve vodě a roztok dvakrát
-2CZ 283721 B6 extrahován chloroformem. Organické vrstvy byly spojeny, sušeny (síran horečnatý) a rozpouštědlo odstraněno k získání 0,29 g (90 % 2-amino-9-(4-acetoxy-3-acetoxymethylbut— 1-yl)purinu. Rekrystalizace z ethylacetátu - hexanu poskytla bílé lesklé destičky (25 g, 78 %) teploty tání 102 až 104 °C.
/MeOH/ 222 /27,500/, 244 /4,890/ a 309 /7,160/ nm.
v^/KBr/3340, 3170, 1745, 1730, 1660,1615 a 1580 cm'1
5h /CDC13/ 1,90 - 2,95 /3H, m, 2'-H a 3’-H/, 2,07 /6H, s, 2 2 x CH3/, 4,15 / 4H, d, J 5,2 Hz, 2 x 4’ H/, 4,21 /2H, t, J 7,2Hz, Γ-Η/, 5,16 /2H, šs, 2-NH2/, 7,79 /1H, s, 8-H/ a 8,70 /1H, s, 6-H/.
Analýza: pro C14H19N5O4 vypočteno C 52,33 %, 5,96 % H, 21,79 %N; nalezeno C 52,10%, 6,00 %H, 21,49%N.
Příklad 2
Orální absorpce 2-amino-9-(4-acetoxy-3-acetoxymethylbut-l-yl)purinu a jeho přeměna na 9(4—hydroxy-3-hydroxymethylbut-l-yl)guanin u myši
Postup
2-Amino-9-(4—acetoxy-3-acetoxymethylbut-l-yl)purin byl aplikován orálním podáním (0,2 mmol/kg v 0,1 ml 1% karboxymethylcelulózy) 20 g myším samicím Balb/C, které hladověly 18 hodin. Patnáct, šedesát a osmdesát minut později byla shromážděna krev tří myší za časové období získaná kardiální punkcí s použitím heparinisovaných stříkaček. Stejné podíly za každé časové období byly shromážděny a byl přidán stejný objem 16 % kyseliny trichloroctové. Po centrifugaci (8,500 g) k odstranění precipitovaných proteinů, 0,5 ml supematantu bylo bezprostředně přidáno k 0,1 ml nasyceného roztoku hydrogenuhličitanu sodného a výsledná směs byla analyzována vysokotlakou kapalinovou chromatografii nebo skladována při -20 °C před analýzou.
Výsledky aplikovaná sloučenina koncentrace 9-(4-hydroxy-3-hydroxymethylbut-l-yl)guaninu (pg/ml) v krvi v uvedených časech po aplikaci
15 min 1 hodina 3 hodiny
2-amino-9-(4-acetoxy-
-3-acetoxymethylbut-l-
-yl)purin 18,7 4,3 0,3

Claims (5)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. 2-Amino-9-/4-acetoxy-3-acetoxymethylbut-l-yl/purin nebo jeho farmaceuticky přijatelná sůl.
  2. 2. Farmaceutický prostředek pro léčení virových onemocnění, vyznačující se tím, že jako svou účinnou složku obsahuje 2-amino-9-/4-acetoxy-3-acetoxymethylbut-l-yl/purin podle nároku 1, spolu s farmaceuticky přijatelným nosičem.
  3. 3r 2-Amino-9-/4-acetoxy-3-acetoxymethylbut-l-yl/purin podle nároku 1 pro použití k léčebným účelům.
  4. 4. 2-Amino-9-/4-acetoxy-3-acetoxymethylbut-l-yl/purin podle nároku 1 pro použití k léčení virových infekcí u lidí i u jiných živočichů.
  5. 5. Použití 2-amino-9-/4-acetoxy-3-acetoxymethylbut-l-yl)purinu podle nároku 1 pro výrobu farmaceutických prostředků pro léčení virových onemocnění.
CS913915A 1984-09-20 1991-12-19 Purinové deriváty a jejich farmaceutické použití CZ283721B6 (cs)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB848423833A GB8423833D0 (en) 1984-09-20 1984-09-20 Compounds
GB858510331A GB8510331D0 (en) 1985-04-23 1985-04-23 Compounds
GB858520618A GB8520618D0 (en) 1985-08-16 1985-08-16 Compounds

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CS391591A3 CS391591A3 (en) 1992-05-13
CZ283721B6 true CZ283721B6 (cs) 1998-06-17

Family

ID=27262464

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS913915A CZ283721B6 (cs) 1984-09-20 1991-12-19 Purinové deriváty a jejich farmaceutické použití

Country Status (24)

Country Link
EP (1) EP0182024B1 (cs)
JP (2) JPS6185388A (cs)
KR (1) KR930006349B1 (cs)
AT (1) AT389118B (cs)
AU (1) AU589371B2 (cs)
BG (1) BG61493B2 (cs)
CA (1) CA1262899A (cs)
CY (1) CY1747A (cs)
CZ (1) CZ283721B6 (cs)
DE (1) DE3582399D1 (cs)
DK (1) DK167019B1 (cs)
ES (1) ES8703876A1 (cs)
FI (1) FI87564C (cs)
GR (1) GR852272B (cs)
HK (1) HK128693A (cs)
HU (1) HU198934B (cs)
IE (1) IE58141B1 (cs)
MX (1) MX165116B (cs)
MY (1) MY102473A (cs)
NL (1) NL960006I2 (cs)
NO (1) NO167572C (cs)
NZ (1) NZ213528A (cs)
PT (1) PT81160B (cs)
WO (1) WO1987005604A1 (cs)

Families Citing this family (46)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SE8406538D0 (sv) 1984-12-21 1984-12-21 Astra Laekemedel Ab Novel derivatives of purine
GB8628826D0 (en) * 1986-12-02 1987-01-07 Beecham Group Plc Pharmaceutical products
US5175288A (en) * 1987-08-01 1992-12-29 Beecham Group P.L.C. Process for preparing purine derivatives and intermediates thereof
ES2098219T3 (es) * 1987-08-01 1997-05-01 Beecham Group Plc Compuestos de purina y su preparacion.
GB8817270D0 (en) * 1988-07-20 1988-08-24 Beecham Group Plc Novel process
GB8817607D0 (en) * 1988-07-23 1988-09-01 Beecham Group Plc Novel process
GB8822236D0 (en) * 1988-09-21 1988-10-26 Beecham Group Plc Chemical process
CA2009110A1 (en) * 1989-02-02 1990-08-02 Richard L. Tolman Cyclic monophosphates of purine and pyrimidine acyclonucleosides
CA2009109A1 (en) * 1989-02-02 1990-08-02 John Hannah Antiviral acyclonucleosides and acyclonucleotides
GB8904855D0 (en) * 1989-03-03 1989-04-12 Beecham Group Plc Pharmaceutical treatment
GB8922076D0 (en) * 1989-09-28 1989-11-15 Beecham Group Plc Novel process
GB9004647D0 (en) * 1990-03-01 1990-04-25 Beecham Group Plc Pharmaceuticals
GB9102127D0 (en) * 1991-01-31 1991-03-13 Smithkline Beecham Plc Pharmaceuticals
GB9201961D0 (en) 1992-01-30 1992-03-18 Smithkline Beecham Plc Pharmaceuticals
US6124304A (en) * 1993-10-05 2000-09-26 Smithkline Beecham Plc Penciclovir for the treatment of zoster associated pain
IL111138A (en) * 1993-10-05 1997-04-15 Smithkline Beecham Plc Pharmaceutical compositions comprising penciclovir and/or its bioprecursor and/or its derivatives for the treatment and prophylaxis of post-herpetic neuralgia
GB9326177D0 (en) * 1993-12-22 1994-02-23 Smithkline Beecham Plc Pharmaceuticals
GB9323404D0 (en) * 1993-11-12 1994-01-05 Smithkline Beecham Plc Pharmaceuticals
US6683084B1 (en) 1993-11-12 2004-01-27 Novartis International Pharmaceutical Ltd. Use of 2-amino purine derivatives for the treatment and prophylaxis of human herpes virus 6 infections
GB9323403D0 (en) * 1993-11-12 1994-01-05 Smithkline Beecham Plc Pharmaceuticals
GB9402161D0 (en) 1994-02-04 1994-03-30 Wellcome Found Chloropyrimidine intermediates
GB9407698D0 (en) * 1994-04-19 1994-06-15 Smithkline Beecham Plc Pharmaceuticals
DE4420751A1 (de) * 1994-06-15 1995-12-21 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von enantiomerenreinen Lactamen
WO1996011200A1 (en) * 1994-10-05 1996-04-18 Chiroscience Limited Purine and guanine compounds as inhibitors of pnp
RU2181049C2 (ru) * 1994-12-12 2002-04-10 Новартис Интернэшнл Фармасьютикал Лтд. Использование аминопуриновых противовирусных соединений для лечения и профилактики латентных инфекций, вызванных вирусом герпеса
GB9504497D0 (en) 1995-03-07 1995-04-26 Smithkline Beecham Plc Pharmaceuticals
GB9600847D0 (en) * 1996-01-16 1996-03-20 Smithkline Beecham Plc Pharmaceuticals
ES2165020T3 (es) * 1996-02-07 2002-03-01 Novartis Int Pharm Ltd Monohidrato de famciclovir.
US7279483B2 (en) 1996-02-07 2007-10-09 Novartis Ag Famciclovir monohydrate
GB9615276D0 (en) * 1996-07-20 1996-09-04 Smithkline Beecham Plc Pharmaceuticals
GB9615253D0 (en) * 1996-07-20 1996-09-04 Smithkline Beecham Plc Pharmaceuticals
GR1002949B (el) * 1996-07-20 1998-07-29 Smithkline Beecham P.L.C. Φαρμακα
CA2251481A1 (en) * 1997-11-12 1999-05-12 Junichi Yasuoka Purine derivatives having cyclopropane ring
GB9807116D0 (en) 1998-04-02 1998-06-03 Smithkline Beecham Plc Novel process
SI20022A (sl) * 1998-07-29 2000-02-29 Kemijski inštitut Alkilno substituirani purinovi derivati in njihova priprava
EP2316468A1 (en) 2002-02-22 2011-05-04 Shire LLC Delivery system and methods for protecting and administering dextroamphetamine
AU2003268213A1 (en) 2002-08-26 2004-03-11 Teva Pharmaceutical Industries Ltd. Crystalline solid famciclovir forms i, ii, iii and preparation thereof
DK1583542T3 (da) 2003-01-14 2008-09-22 Gilead Sciences Inc Sammensætninger og fremgangsmåder til antiviral kombinationsterapi
AU2006230269A1 (en) 2005-03-30 2006-10-05 Novartis Ag Penciclovir or famciclovir for the treatment of recurrent genital herpes with a one-day application
GB2426247A (en) 2005-05-20 2006-11-22 Arrow Int Ltd Methods of preparing purine derivatives such as famciclovir
TWI375560B (en) 2005-06-13 2012-11-01 Gilead Sciences Inc Composition comprising dry granulated emtricitabine and tenofovir df and method for making the same
TWI471145B (zh) 2005-06-13 2015-02-01 Bristol Myers Squibb & Gilead Sciences Llc 單一式藥學劑量型
EP3337512A1 (en) 2015-08-17 2018-06-27 Sanovel Ilac Sanayi ve Ticaret A.S. A topical antiviral composition
MX2018006636A (es) * 2015-12-08 2018-08-15 Retrophin Inc Fosfatos ciclicos y fosforoamidatos ciclicos para el tratamiento de trastornos neurologicos.
US20230218644A1 (en) 2020-04-16 2023-07-13 Som Innovation Biotech, S.A. Compounds for use in the treatment of viral infections by respiratory syndrome-related coronavirus
GB2611970B (en) 2020-09-18 2025-04-09 Halliburton Energy Services Inc Non-intrusive tracking of objects and fluids in wellbores

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GR79681B (cs) * 1982-10-14 1984-10-31 Wellcome Found
AU577303B2 (en) * 1983-08-18 1988-09-22 Novartis International Pharmaceutical Ltd 9-substituted-2-amino purines
DE3485225D1 (de) * 1983-08-18 1991-12-05 Beecham Group Plc Antivirale guanin-derivate.
EP0152316B1 (en) * 1984-01-26 1989-07-26 Merck & Co. Inc. Substituted butyl guanines and their utilization in antiviral compositions

Also Published As

Publication number Publication date
ES547128A0 (es) 1987-03-01
CS391591A3 (en) 1992-05-13
NO167572C (no) 1991-11-20
CY1747A (en) 1994-06-03
DK424685D0 (da) 1985-09-18
PT81160A (en) 1985-10-01
GR852272B (cs) 1986-01-21
NL960006I1 (nl) 1996-09-02
JPH0625241A (ja) 1994-02-01
MY102473A (en) 1992-06-30
WO1987005604A1 (en) 1987-09-24
FI87564B (fi) 1992-10-15
AU589371B2 (en) 1989-10-12
PT81160B (pt) 1988-01-22
DK424685A (da) 1986-03-21
JPS6185388A (ja) 1986-04-30
NO874764L (no) 1987-11-16
FI87564C (fi) 1993-01-25
EP0182024A3 (en) 1989-03-08
FI875059A0 (fi) 1987-11-16
NO874764D0 (no) 1987-11-16
FI875059L (fi) 1987-11-16
KR930006349B1 (ko) 1993-07-14
MX165116B (es) 1992-10-27
EP0182024A2 (en) 1986-05-28
HUT47576A (en) 1989-03-28
IE852307L (en) 1986-03-20
BG61493B2 (bg) 1997-09-30
AT389118B (de) 1989-10-25
NZ213528A (en) 1989-03-29
CA1262899A (en) 1989-11-14
EP0182024B1 (en) 1991-04-03
HK128693A (en) 1993-11-26
AU4756085A (en) 1986-03-27
NO167572B (no) 1991-08-12
JPH0586792B2 (cs) 1993-12-14
ES8703876A1 (es) 1987-03-01
DK167019B1 (da) 1993-08-16
JPH0826021B2 (ja) 1996-03-13
ATA904286A (de) 1989-03-15
HU198934B (en) 1989-12-28
NL960006I2 (nl) 1996-09-02
IE58141B1 (en) 1993-07-14
DE3582399D1 (de) 1991-05-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CZ283721B6 (cs) Purinové deriváty a jejich farmaceutické použití
KR0160768B1 (ko) 제약학적 용도를 갖는 8-치환 크산틴 화합물
CA2268703C (en) Enantiomerically pure .beta.-d-dioxolane nucleosides with selective anti-hepatitis b virus activity
JP4004066B2 (ja) プリン誘導体およびその製法
DE69425574T2 (de) L-2',3'-dideoxy-nukleosidanaloga als anti-hepatitis b-(hbv) und anti-hiv-wirkstoffe
EP1165096B1 (en) Use of cytidine derivatives for the treatment of leukaemia
EP0011609B1 (en) Xanthine derivatives and pharmaceutical preparations containing these derivatives for use in the treatment of chronic obstructive airway disease and cardiac disease
DE2539963A1 (de) Purinverbindungen und ihre salze, sowie verfahren zu ihrer herstellung
DK154561B (da) Analogifremgangsmaade til fremstilling af antivirale 9-substituerede 2-aminopurinderivater eller fysiologisk acceptable salte eller estere deraf
JPS63239294A (ja) 新規アデノシン誘導体及び該化合物を有効成分として含有する医薬組成物
DE4207363A1 (de) Antivirale nucleosidanaloga, ihre herstellung und ihre pharmazeutische verwendung
JPH04990B2 (cs)
JPS63297381A (ja) 9−〔2−(ヒドロキシメチル)シクロアルキルメチル〕グアニン類
JPS6087298A (ja) プリン及びピリミジン非環式ヌクレオシドの環状ピロホスフエート
CA1054521A (en) Biological materials
EP0361831B1 (en) Antiviral nucleoside combination
JPS6157584A (ja) 抗ウイルス化合物
DD210274A5 (de) Verfahren zur herstellung von guaninderivaten
JPH07502740A (ja) 治療用ヌクレオシド
JPH02164881A (ja) 治療用ヌクレオシド化合物
WO1995001355A1 (en) 9-deazahypoxanthines as pnp inhibitors
JPH013185A (ja) 活性化合物、その製法及びそれを含む医薬組成物
DE3854158T2 (de) Nucleosid-analoge.
US5250688A (en) Purine derivatives
DE4121001C1 (cs)

Legal Events

Date Code Title Description
IF00 In force as of 2000-06-30 in czech republic
MK4A Patent expired

Effective date: 20000920