CZ147897A3 - Polyurethane prepolymers containing alkoxysilane and hydantoin groups, process of their preparation and their use as sealing materials - Google Patents
Polyurethane prepolymers containing alkoxysilane and hydantoin groups, process of their preparation and their use as sealing materials Download PDFInfo
- Publication number
- CZ147897A3 CZ147897A3 CZ971478A CZ147897A CZ147897A3 CZ 147897 A3 CZ147897 A3 CZ 147897A3 CZ 971478 A CZ971478 A CZ 971478A CZ 147897 A CZ147897 A CZ 147897A CZ 147897 A3 CZ147897 A3 CZ 147897A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- groups
- hydantoin
- nco
- polyurethane prepolymers
- containing alkoxysilane
- Prior art date
Links
- WJRBRSLFGCUECM-UHFFFAOYSA-N hydantoin Chemical group O=C1CNC(=O)N1 WJRBRSLFGCUECM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 16
- 229920001730 Moisture cure polyurethane Polymers 0.000 title claims abstract description 15
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 title 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims abstract description 16
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims abstract description 16
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims abstract description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims abstract description 5
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims abstract description 5
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims abstract 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims abstract 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 10
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 9
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 claims description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 7
- 239000004588 polyurethane sealant Substances 0.000 claims description 4
- 229910008326 Si-Y Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910006773 Si—Y Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229940091173 hydantoin Drugs 0.000 claims 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 abstract 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 10
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- -1 adipic Chemical class 0.000 description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 6
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N [4-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=C(CN)C=C1 ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 5
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 5
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 5
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 4
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 3
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 3
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 3
- WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N (3-aminopropyl)triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 2
- 229920006037 cross link polymer Polymers 0.000 description 2
- 229960002887 deanol Drugs 0.000 description 2
- 239000012972 dimethylethanolamine Substances 0.000 description 2
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 2
- HXLAEGYMDGUSBD-UHFFFAOYSA-N 3-[diethoxy(methyl)silyl]propan-1-amine Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)CCCN HXLAEGYMDGUSBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRIAEXORFWYRCZ-UHFFFAOYSA-N Butylbenzyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 IRIAEXORFWYRCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical class OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXBFLNPZHXDQLV-UHFFFAOYSA-N [cyclohexyl(diisocyanato)methyl]cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1C(N=C=O)(N=C=O)C1CCCCC1 KXBFLNPZHXDQLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000005587 carbonate group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N dicyclohexylmethane-4,4'-diisocyanate Chemical compound C1CC(N=C=O)CCC1CC1CCC(N=C=O)CC1 KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSNLCLFPPHBFLV-LBPRGKRZSA-N diethyl (2s)-2-(3-trimethoxysilylpropylamino)butanedioate Chemical compound CCOC(=O)C[C@@H](C(=O)OCC)NCCC[Si](OC)(OC)OC VSNLCLFPPHBFLV-LBPRGKRZSA-N 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- AOXQJPCMTUAMCY-JTQLQIEISA-N dimethyl (2s)-2-(3-trimethoxysilylpropylamino)butanedioate Chemical compound COC(=O)C[C@@H](C(=O)OC)NCCC[Si](OC)(OC)OC AOXQJPCMTUAMCY-JTQLQIEISA-N 0.000 description 1
- ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N diphenyl carbonate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC(=O)OC1=CC=CC=C1 ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000007046 ethoxylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 238000013008 moisture curing Methods 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- UDKSLGIUCGAZTK-UHFFFAOYSA-N phenyl pentadecane-1-sulfonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCS(=O)(=O)OC1=CC=CC=C1 UDKSLGIUCGAZTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 description 1
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 239000013008 thixotropic agent Substances 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N toluene 2,6-diisocyanate Chemical compound CC1=C(N=C=O)C=CC=C1N=C=O RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N urea group Chemical group NC(=O)N XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N urethane group Chemical group NC(=O)OCC JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
- C09K3/10—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
- C09K3/1006—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers characterised by the chemical nature of one of its constituents
- C09K3/1021—Polyurethanes or derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/2805—Compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/288—Compounds containing at least one heteroatom other than oxygen or nitrogen
- C08G18/289—Compounds containing at least one heteroatom other than oxygen or nitrogen containing silicon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/38—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen
- C08G18/3893—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen containing silicon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
- C09K3/10—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2190/00—Compositions for sealing or packing joints
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Sealing Material Composition (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
Oblast techniky
Vynález se týká polyurethanových prepolymerů obsahujících alkoxysilanové a hydantoinové skupiny, způsob jejich výroby a jejich použití jako pojiv pro polyurethanové těsnicí materiály.
Dosavadní stav techniky
Polyurethany s alkoxysilanovými funkcemi, které zesífují pomocí polykondenzyce sílánu jsou známy dlouho (viz příkladně Adhesives Age 4/1995, strana 30 a další). Takovéto jednosložkové polyurethany s koncovými alkoxysilanovými skupinami, vytvrzuj ící vlivem vlhkosti se ve vzrůstající míře používají jako měkké elastické potahovací, těsnicí a lepicí hmoty ve stavebnictví a v automobilovém průmyslu. Při tomto použití jsou kladeny vysoké požadavky z hlediska jejich roztažnosti a adhezních vlastností a na rychlost vytvrzování. Obzvláště úroveň vlastností požadovanou automobilovým průmyslem nemohou systémy podle stavu techniky v plné míře splnit.
Z EP-A 676 403 jsou známé polyurethany s alkoxysilanovými funkcemi, které se vyrábějí reakcí N-arylaminosilanů s prepolymery NCO-. Tyto produkty splňuj í příkladně z hlediska jejich mechanických vlastností požadavky automobilového průmyslu. Problematická u výrobku je ale
-2nedostatečná tepelná stabilita zesíťovaných polymerů. Příčinou tohoto chování je známá tepelná nestabilita substituo váných močovin, obzvláště močovin substituovaných aryly.
Úkolem předloženého vynálezu proto je připravit polyurethany s alkoxysilanovými funkcemi, které při dobré roztažnosti a adhezních vlastnostech vykazuj i dobrou tepelnou stabilitu.
Podstata vynálezu
Předmětem vynálezu jsou polyurethanové prepolymery obsahující alkoxysilanové a hydantoinové skupiny vzorce (I)
N-(CH2)3-SHY z
H CH2-COOR (I), kde znamená
A zbytek, který se vytvoří odstraněním NCO- skupin z isokyanátového prepolymeru s obsahem NCO- 0,4 5 % a střední funkcionalitou 1,5 až 4 a
R lineární nebo rozvětvený alkylový zbytek s 1 až 8 uhlíkovými atomy a
X, Y, Z nezávisle na sobě alkylový nebo alkoxylový zbytek s 1 až 4 uhlíkovými atomy s podmínkou, že nejméně
-3jeden ze zbytků představuje alkoxyskupinu.
Předmětem vynálezu ja také způsob výroby polyurethanových prepolymerů obsahujících alkoxysilanové a hydantoinové skupiny a jejich použití k výrobě těsnicích materiálů.
Výroba polyurethanových prepolymerů obsahuj ících alkoxysilanové a hydantoinové skupiny podle vynálezu se provádí dvoustupňovým výrobním procesem
a) úplným zreagováním NCO- skupin isokyanátových prepolymerů se sloučeninami obsahujícími alkoxysilanové a aminové skupiny
b) následnou cyklokondenzační reakcí (srovnej EP-A 596 360).
Produkty podle vynálezu maj i zlepšené mechanické vlastnosti a sníženou povrchovou lepivost.
Isokyanátové prepolymery použitelné podle vynálezu jsou samy o sobě známé. Vyrábějí se reakcí diisokyanátů s výšemolekulárními polyhydroxylovými sloučeninami, vykazuj ícími etherové a/nebo esterové a/nebo karbonátové skupiny, případně za současného použití malých množství nízkomolekulárních polyhydroxylových sloučenin. Prepolymery NCO- použitelné podle vynálezu vykazuj í obsah NCO- 0,4 až 5 %, s výhodou 0,5 až 2 %, a mají střední funkcionalitu 1,5 až 4, s výhodou 1,7 až 3, obzvláště výhodně 1,8 až 2,2.
Použitelné diisokyanáty jsou libovolné alifatické, cykloalifatické nebo aromatické diisokyanáty. S výhodou se použijí aromatické nebo cykloalifatické diisokyanáty případ
-4ně směsi dilsokyanátů tohoto druhu. Jako aromatické případně cykloalifatické diisokyanáty se rozumí takové, které v molekule obsahují nejméně jeden aromatický případně cykloalifatický kruh, přičemž s výhodou nejméně jedna z obou isokyanátových skupin je spojena přímo s aromatickým případně cykloalifatickým kruhem.
Jako složka A) případně část složky A) jsou vhodné příkladně aromatické nebo cykloalifatické diisokyanáty s rozsahem molekulové hmotnosti 174 až 300 jako 2,4-diisokyanátotoluen nebo jeho technické směsi přednostně s až 35 % hmotnostními, vztaženo na směs, 2,6-diisokyanátotoluenu, 4,4 -difenylmethandiisokynátu případně ve směsi s 2,4 -difenylmethandiisokyanátem a 2,2 -difenylmethandiisokyanátem, bis-(4-isokyanátocyklohexyl)methan, l-isokyanáto-3,3,5-trimethyl-5-isokyanátomethylcyklohexan (IPDI), 1-isokyanáto-lmethyl-4(3)-isokyanátomethylcyklohexan 1,3-diisokyanáto-6methyl-cyklohexan. Použitelné jsou také směsi jmenovaných isokyanátů.
Výšemolekulárni polyhydroxylové sloučeniny vhodné k výrobě isokyanátových prepolymerů jsou sloučeniny se střední molekulovou hmotností, kterou lze vypočítat z hydroxylové funkcionality a obsahu hydroxylových skupin, 500 až 10000, s výhodou 1800 až 8000 s 1,5 až 4 hydroxylovými skupinami v molekule.
Výšemolekulárni polyhydroxylové sloučeniny k výrobě prepolymerů jsou příkladně polyester-polyoly na bázi nízkomolekulárních jednoduchých alkoholů a vícebázické karboxylové kyseliny jako kyselina adipová, sebaková, ftalová, isoftalová, tetrahydroftalová, hexahydroftalová, maleinová,
-5anhydridy kyselin tohoto druhu nebo libovolné směsi kyselin případně anhydridů kyselin tohoto druhu. Také polylaktony obsahující hydroxylové skupiny, obzvláště poly-e-kaprolaktony jsou vhodné k výrobě prepolymerů.
K výrobě prepolymerů obsahujících isokyanátové skupiny jsou rovněž dobře vhodné polyether-polyoly, které jsou přístupné známým způsobem alkoxylací vhodných startovacích molekul. Vhodnými startovacími molekulami jsou příkladně poyloly, voda, organické polyaminy s nejméně dvěma vazbami N-H nebo jejich libovolné směsi.
Vhodnými alkylenoxidy pro alkoxylační reakce j sou obzvláště ethylenoxid a/nebo propylenoxid, které se při alkoxylačních reakcích mohou použít v libovolném pořadí nebo ve směsi.
K výrobě prepolymerů jsou vhodné polykarbonáty obsahující hydroxylové skupiny, jaké se mohou příkladně vyrábět reakcí jednoduchých diolů s diarylkarbonáty, příkladně difenylkarbonátu nebo fosgenu. Rovněž se mohou použít libovolné směsi polyhydroxylových sloučenin. S výhodou se použijí výhradně polyetherpolyoly.
Při výrobě NCO-prepolymerů se mohou případně zároveň použít nízkomolekulární 1- až 6-ti sytné alkoholy s molekulovou hmotností 32 až 500, příkladně jedno- nebo vícesytné alkanoly jako methanol, ethanol, N-hexanol, 2-ethylhexanol, ethylenglykol, propylenglykol, glycerin, trimethylolpropan, pentaerythrit a/nebo sorbit, aminoalkoholy jako příkladně ethanolamin nebo Ν,Ν-dimethylethanolamin nebo diethylenglykol. Při (současném) použití aminoalkoholů s terciárními
-6atomy dusíku jako příkladně Ν,Ν-dimethylethanolamin jako složky b2) se zároveň dusíkové atomy působící jako katalýza tor zabuduj í do poj iva.
Výroba NCO-prepolymerů použitelných podle vynálezu se provádí reakci diisokyanátů s polyolovou složkou v rozsahu teplot 40 až 120 °C, s výhodou 50 až 100 °C za dodržení poměru ekvivalentů NCO/OH 1,3 : 1 až 20 : 1, s výhodou 1,4 : 1 až 10 : 1. Pokud se při výrobě isokyanátového prepolymeru požaduje prodloužení řetězce přes urethanové skupiny, zvolí se poměr ekvivalentů NCO/OH 1,3 : 1 až 2:1. Pokud se má zabránit prodlužovací reakci řetězce, použije se s výhodou přebytek diisokyanátů, odpovídající poměru ekvivalentů NCO/OH 4 : 1 až 20 : 1, s výhodou 5 : 1 až 10 : 1 a přebytečný diisokyanát se po ukončení reakce odstraní destilací v tenké vrstvě.
Při výrobě NCO-prepolymerů se mohou případně zároveň použít aminické nebo organokovové katalyzátory, které jsou známé z chemie polyurethanů.
NCO-prepolymery použitelné podle vynálezu reagují v prvním stupni způsobu podle vynálezu se sloučeninami obsahujícími alkoxysilanové a aminové skupiny vzorce (II)
CH2—CH—N—(CH2) 3—Si—Y (II)
COOR COOR kde znamená
-Ί R a R stejné nebo rozdílné alkylové zbytky a 1 až 8 uhlíkovými atomy, s výhodou 1 až 4 uhlíkovými atomy, zcela obzvlášť výhodně 1 až 2 uhlíkovými atomy a
X, Y, Z stejné nebo rozdílné alkylové nebo alkoxylové zbytky s 1 až 4 uhlíkovými atomy s podmínkou, že nejméně jeden ze zbytků, s výhodou všechny 3 zbytky představuj í alkoxyskupinu.
Výroba sloučenin použitelných podle vynálezu a obsahujících alkoxysilanové a aminové skupiny se provádí, jak se popisuje ve vlastní patentové přihlášce EP-A 596 360, reakci aminoalkylalkoxysilanů vzorce (III)
X nh2—(ch2)3—Si—Y (III)
Z s estery kyseliny maleinové a/nebo fumarové vzorce (IV)
ROOC—CH=CH—COOR (IV)
Příklady vhodných aminoalkylalkoxysilanů jsou
3-aminopropyltrimethoxys ilan, 3-aminopropyltriethoxysilan,
3-aminopropyImethyldiethoxysilan; 3-aminopropyltrimethoxysilan a 3-aminopropyltriethoxysilan jsou obzvláště výhodné.
Reakce NCO-prepolymerů se sloučeninami obsahujícími alkoxysilanové a aminové skupiny způsobem podle vynálezu se provádí v rozmezí teplot 0 až 60 °C, s výhodou 20 až 50 °C. Na mol použitých skupin NCO- se použije 0,95 až 1,1 mol
-8aminosilylové sloučeniny, s výhodou se na mol použitých skupin NCO- použije 1 mol aminosilylové sloučeniny.
Po reakci isokyanátových skupin s aminoskupinami se vzniklé prepolymery, neobsahující žádné isokyanátové skupiny, ve druhém kroku způsobu podle vynálezu cyklizuji v kondenzační reakci (příkladně US-A 3 549 599).
K cyklizaci se prepolymery obsahuj ící substituované močovinové skupiny zahřejí na teploty 50 - 160 °C, s výhodou 80 - 120 °C, přičemž se odštěpí monoalkohol R-OH případně R -OH. Cyklokondenzační reakce se může případně urychlit přídavkem kyselého nebo bazického katalyzátoru. Uvolňující se monoalkohol se může v případě potřeby odstranit z reakční směsi destilací. S výhodou ale alkohol zůstává v reakční směsi.
Polyurethanové prepolymery podle vynálezu, obsahující alkoxysilanové a hydantoinové skupiny jsou hodnotnými pojivý k výrobě polyurethanových těsnicích hmot neobsahuj ících isokyanáty, které působením vzdušné vlhkosti zasířují mechanizmem silanové polykondenzace.
K výrobě takových těsnicích hmot se prepolymery podle vynálezu, obsahující alkoxysilanové a hydantoinové skupiny zpracuji spolu se změkčovadly, plnivy, pigmenty, aditivy, tixotropizačními prostředky, katalyzátory a případně dalšími pomocnými látkami a přísadami způsobem známým z výroby těsnicích hmot.
Zesítěné polymery se vyznačují vynikajícími elastomerními vlastnostmi, nepatrnou povrchovou lepivostí a výbornou tepelnou odolností.
-9Příklady provedení vynálezu
Měření viskozity se provádí podle DIN 53019 pomocí rotačního viskozimetru.
Příklad 1
2000 g polyetherdiolu s OH-číslem 28, vyrobeného propoxylací propylenglykolu a následující ethoxylací propoxylovaného produktu (poměr PO/EO = 80 : 20) se prepolymeruje se 155 g isoforondiisokyanátu při teplotě 100 °C do dosažení teoretického obsahu NCO- 0,78 %. Po ochlazení na teplotu 40 °C se plynule přikape 140,4 g diethylesteru kyseliny N-(3-trimethoxysilylpropyl)asparagové (vyrobené podle EP-A 596 360, příklad 5) a míchá se, dokud z IČ spektra nevymizí isokyanátové pásy. Potom se zahřátím na teplotu 100 °C nastartuje cyklokondenzační reakce a vznikaj ící ethanol se oddestilovává za sníženého tlaku (asi 18 g). Vzniklý reakční produkt má viskozitu 54000 mPas (23 °C).
Film, nalitý na skleněnou desku se vytvrdí přes noc za katalýzy dibutylcíndiacetátem na čirou, vysoce elastickou plastickou hmotu o tvrdosti Shore A 20.
Příklad 2
1000 g polyetherdiolu s OH-číslem 56, vyrobeného propoxylací propylenglykolu se prepolymeruje se 122 g
2,4-diisokyanátotoluenu při teplotě 60 °C do dosažení teoretického obsahu NCO- 1,5 %. Po ochlazení na teplotu 40 °C se plynule přikape 146 g diethylesteru kyseliny
-10N-(3-triethoxysilylpropyl)asparagové (vyrobené podle EP-A 596 360, příklad 2) a míchá se, dokud z IČ spektra nevymizí isokyanátové pásy. Protom se zahřátím na teplotu 100 °C provede cyklokondenzační reakce a za sníženého tlaku se oddestiluje celkem 12 g methanolu. Vzniklý reakční produkt má viskozitu 69000 mPas (23 °C).
Film, nalitý na skleněnou desku se vytvrdí za 24 hodin za katalýzy dibutylcíndiacetátem na elastickou plastickou hmotu o tvrdosti Shore A 28.
Příklad 3
2000 g polyetherdiolu podle příkladu 1 se prepolymeruje se 77,7 g isoforondiisokyanátu a 91,7 g dicyklohexylmethandiisokyanátu při teplotě 100 °C až do dosažení teoretického obsahu NCO- 0,75 %. Po ochlazení na teplotu 40 °C se plynule přikape 140,4 g dimethylesteru kyseliny N-(3-trimethoxysilylpropyl)asparagové (vyrobené podle EP-A 596 360, příklad 4) a míchá se, dokud z IČ spektra nevymizí isokyanátové pásy. Po zředění 257 g běžného obchodního změkčovadla (^Mesamoll, obchodní produkt Bayer AG) se zahřátím na teplotu 100 °C nastartuje cyklokondenzační reakce. Reakce se sleduje IČ spektroskopií, na základě vymizení pásu 1650 cm‘l se po 6 hodinách ukončí. Získaný reakční produkt má viskozitu 28000 mPas (23 °C).
Film, nanesený na skleněnou desku se vytvrdí přes noc za katalýzy dibutylcíndiacetátem na čirou, vysoce elastickou plastickou hmotu o tvrdosti Shore A 23.
-11Příklad 4
Srovnávací příklad neodpovídající vynálezu se zřetelem na EP-A 296 360.
Postupuje se jako v příkladu 1, neprovede se však cyklokondenzace. Vzniklý rakční produkt má viskožitu 59000 mPas (23 °C).
Film, nalitý na skleněnou desku se vytvrdí přes noc za katalýzy dibutylcíndiacetátem na čirou plastickou hmotu o tvrdosti Shore A 17. Film vykazuje zbytkovou povrchovou lepivost, roztažnost je zřetelně nižší ve srovnání s filmem z příkladu 1.
Přiklad 5
Výroba polyurethanové těsnicí hmoty neobsahující isokyanáty
V běžně dodávaném planetovém misiči se následující složky zpracuj í na těsnicí hmotu :
hmotnostních dílů reakčního produktu z příkladu 1 37 hmotnostních dílů křídy hmotnostních dílů oxidu titaničitého hmotnostních dílů změkčovadla (Unimoll BB, obchodní produkt Bayer AG) hmotnostních dílů hydrogenovaného ricinového oleje 1 hmotnostní díl dibutylcíndiacetátu
Takto vyrobená těsnicí hmota vykazuje vynikající stálost, drží téměř na všech podkladech a vytvrzuje se do stadia zatvrdnutí povrchu za asi 5 hodin.
-12U vytvrzené těsnicí hmoty byly zjištěny následující mechanické vlastnosti :
| Tvrdost Shore A : | 21 |
| Pevnost v tahu : | 1,1 N/mm^ |
| 100 % modul : | 0,3 N/mm3 |
| Prodloužení do přetržení | 580 % |
| Odpor proti dalšímu trhání | 2,5 N/mm |
Claims (8)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Polyurethanové prepolymery obsahující alkoxysilanové a hydantoinové skupiny vzorce (I)O uA-N N-(CH2)30_0K^CH2-COORX /Si-Y xz (I), kde znamenáA zbytek, který se vytvoří odstraněním NCO- skupin z isokyanátového prepolymeru s obsahem NCO- 0,4 5 % a střední funkcionalitou 1,5 - 4aR lineární nebo rozvětvený alkylový zbytek s 1 - 8 uhlíkovými atomy aX, Y, Z nezávisle na sobě alkylový nebo alkoxylový zbytek s 1 až 4 uhlíkovými atomy s podmínkou, že nejméně jeden ze zbytků představuje alkoxyskupinu.
- 2. Polyurethanové prepolymery obsahující alkoxysilanové a hydantoinové skupiny podle nároku 1, vyznačující se tím, že A znamená zbytek, který se vytvoří odstraněním NCO-skupin z isokyanátového prepolymeru na bázi polyetherpolyolů.Polyurethanové prepolymerý~obsaTruj TcT alkoxys i lanovéZZ.C
- 3>>
- 4>o O crn\ ce><σ oczx r—OΓΧ-14a hydantoinové skupiny podle nároku 1, vyznačující se tím, že A znamená zbytek, který se vytvoří odstraněním NCO-skupin z isokyanátového prepolymeru se střední funkcionalitou 1,8 až 2,2.4. Polyurethanové prepolymery obsahující alkoxysilanové a hydantoinové skupiny podle nároku 1, vyznačující se tím, že A znamená zbytek, který se vytvoří odstraněním NCO-skupin z isokyanátového prepolymeru s obsahem NCO- 0,5 až 2 %.
- 5. Polyurethanové prepolymery obsahující alkoxysilanové a hydantoinové skupiny podle nároku 1, vyznačující se tím, že R znamená alkoxylový zbytek s 1 nebo 2 uhlíkovými atomy.
- 6. Polyurethanové prepolymery obsahující alkoxysilanové a hydantoinové skupiny podle nároku 1, vyznačující se tím, že zbytky X, Y a Z znamenají nezávisle na sobě zbytky methoxy nebo ethoxy.
- 7. Způsob výroby polyurethanových prepolymerů obsahujících alkoxysilanové a hydantoinové skupiny podle nároku 1 reakcíi) isokyanátového prepolymeru s obsahem NCO- 0,4 5 % a střední funkcionalitou 1,5 - 4 s ii) aminoalkoxysilanem obecného strukturního vzorce (II)Η X í— (ch2)3—:COOR COOR Z-15kde znamenáR lineární nebo rozuvětvený alkylový zbytek a 1 až 8 uhlíkovými atomy aX, Y, Z nezávisle na sobě alkylové nebo alkoxylové zbytky s podmínkou, že nejméně jeden ze zbytků představuje alkoxyskupinu a následnou cyklokondenzační reakcí při teplotě 50 - 160 °C
- 8. Použití polyurethanových prepolymerů obsahujících alkoxysilanové a hydantoinové skupiny podle nároku 1 k výrobě polyurethanových těsnicích hmot neobsahujících isokyanáty.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19619538A DE19619538A1 (de) | 1996-05-15 | 1996-05-15 | Alkoxysilan- und Hydantoingruppen aufweisende Polyurethanprepolymere, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung zur Herstellung von Dichtstoffen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ147897A3 true CZ147897A3 (en) | 1997-12-17 |
| CZ290407B6 CZ290407B6 (cs) | 2002-07-17 |
Family
ID=7794358
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ19971478A CZ290407B6 (cs) | 1996-05-15 | 1997-05-14 | Polyurethanové prepolymery obsahující alkoxysilanové a hydantoinové skupiny, způsob jejich výroby a jejich pouľití jako těsnicích materiálů |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5756751A (cs) |
| EP (1) | EP0807649B1 (cs) |
| JP (1) | JP3866370B2 (cs) |
| KR (1) | KR100476292B1 (cs) |
| CN (1) | CN1098290C (cs) |
| AT (1) | ATE238367T1 (cs) |
| BR (1) | BR9703158A (cs) |
| CA (1) | CA2205106C (cs) |
| CZ (1) | CZ290407B6 (cs) |
| DE (2) | DE19619538A1 (cs) |
| DK (1) | DK0807649T3 (cs) |
| ES (1) | ES2196211T3 (cs) |
| HU (1) | HU223084B1 (cs) |
| PL (1) | PL187969B1 (cs) |
| PT (1) | PT807649E (cs) |
| TW (2) | TW354308B (cs) |
Families Citing this family (81)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6084106A (en) * | 1994-10-21 | 2000-07-04 | Thiokol Corporation | Adhesion promoters and methods of their synthesis and use |
| US6001946A (en) * | 1996-09-23 | 1999-12-14 | Witco Corporation | Curable silane-encapped compositions having improved performances |
| ATE241632T1 (de) * | 1997-10-20 | 2003-06-15 | Bayer Ag | Alkoxysilan- und hydantoingruppen enthaltende verbindungen |
| US5919860A (en) * | 1997-12-17 | 1999-07-06 | Bayer Corporation | Aqueous polyurethane/urea dispersions containing alkoxysilane groups |
| US5932652A (en) * | 1997-12-17 | 1999-08-03 | Bayer Corporation | Aqueous polyurethane/urea dispersions containing alkoxysilane groups |
| US6057415A (en) * | 1998-04-09 | 2000-05-02 | Bayer Corporation | Water dispersible polyisocyanates containing alkoxysilane groups |
| DE19847029A1 (de) * | 1998-10-13 | 2000-04-27 | Semikron Elektronik Gmbh | Umrichter mit niederinduktivem Kondensator im Zwischenkreis |
| DE19849817A1 (de) * | 1998-10-29 | 2000-05-04 | Bayer Ag | Alkoxysilan-Endgruppen aufweisende Polyurethanprepolymere, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung zur Herstellung von Dichtstoffen |
| US6162938A (en) | 1998-11-19 | 2000-12-19 | 3M Innovative Properties Company | Secondary amine-functional silanes, silane-functional polymers therefrom, and resulting cured polymers |
| DE19855999A1 (de) * | 1998-12-04 | 2000-06-15 | Bayer Ag | Alkoxysilanhaltige Lackzubereitung |
| US6111010A (en) * | 1998-12-23 | 2000-08-29 | Bayer Corporation | Aqueous compounds containing alkoxysilane and/or silanol groups |
| DE19923300A1 (de) | 1999-05-21 | 2000-11-23 | Bayer Ag | Phosphatstabilisierte, kondensationsvernetzende Polyurethanmassen, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung |
| BR0011944A (pt) * | 1999-06-25 | 2002-03-12 | Bayer Ag | Derivados de piperazinona apresentando grupos alcoxissilano |
| US6310170B1 (en) | 1999-08-17 | 2001-10-30 | Ck Witco Corporation | Compositions of silylated polymer and aminosilane adhesion promoters |
| US6180745B1 (en) * | 1999-11-08 | 2001-01-30 | Bayer Corporation | Moisture-curable compositions containing isocyanate and succinyl urea groups |
| DE10108038C1 (de) * | 2001-02-20 | 2002-01-17 | Consortium Elektrochem Ind | Isocyanatfreie schäumbare Mischungen |
| DE50201289D1 (de) * | 2001-02-20 | 2004-11-18 | Consortium Elektrochem Ind | Isocyanatfreie schäumbare mischungen mit hoher härtungsgeschwindigkeit |
| EP1256595A1 (de) * | 2001-05-10 | 2002-11-13 | Sika AG, vorm. Kaspar Winkler & Co. | Klebstoff, gefüllt mit oberflächenbehandelter Kreide und Russ |
| US6969769B2 (en) * | 2002-06-14 | 2005-11-29 | Vanson Halosource, Inc. | N-halamine siloxanes for use in biocidal coatings and materials |
| US20040122200A1 (en) * | 2002-12-20 | 2004-06-24 | Roesler Richard R. | Process for the preparation of moisture-curable, polyether urethanes with terminal cyclic urea/reactive silane groups |
| CA2510984A1 (en) * | 2002-12-20 | 2004-07-22 | Bayer Materialscience Llc | Moisture-curable, polyether urethanes with terminal cyclic urea/reactive silane groups and their use as sealants, adhesives and coatings |
| WO2005019345A1 (ja) | 2003-08-25 | 2005-03-03 | Kaneka Corporation | 耐熱性の改善された硬化性組成物 |
| DE10351802A1 (de) * | 2003-11-06 | 2005-06-09 | Consortium für elektrochemische Industrie GmbH | alpha-Alkoxysilane sowie ihre Anwendung in alkoxysilanterminierten Prepolymeren |
| US7482420B2 (en) * | 2004-03-24 | 2009-01-27 | Construction Research & Technology Gmbh | Silane-terminated polyurethanes with high strength and high elongation |
| EP1734079B1 (en) * | 2004-04-01 | 2016-01-20 | Kaneka Corporation | Single-component curable composition |
| EP1731574B1 (en) * | 2004-04-01 | 2014-04-09 | Kaneka Corporation | Single-component curable composition |
| US8030427B2 (en) | 2004-06-09 | 2011-10-04 | Kaneka Corporation | Curable composition |
| CN101056945B (zh) | 2004-11-10 | 2011-04-13 | 株式会社钟化 | 固化性组合物 |
| JP5226315B2 (ja) | 2005-09-30 | 2013-07-03 | 株式会社カネカ | 硬化性組成物 |
| JP5420840B2 (ja) | 2005-09-30 | 2014-02-19 | 株式会社カネカ | 硬化性と貯蔵安定性の改善された硬化性組成物 |
| US8013080B2 (en) | 2005-09-30 | 2011-09-06 | Kaneka Corporation | Curable composition |
| MX2008009570A (es) * | 2006-01-26 | 2008-09-03 | Sika Technology Ag | Composiciones que endurecen con humedad y que contienen polimeros funcionales de silano y aductos de aminosilano con buenas propiedades de adherencia. |
| JP5420894B2 (ja) | 2006-02-16 | 2014-02-19 | 株式会社カネカ | 硬化性組成物 |
| EP2011834B1 (en) | 2006-04-20 | 2012-07-25 | Kaneka Corporation | Curable composition |
| WO2008032539A1 (fr) | 2006-09-13 | 2008-03-20 | Kaneka Corporation | POLYMÈRE DURCISSABLE À L'HUMIDITÉ COMPORTANT UN GROUPE SiF ET COMPOSITION DURCISSABLE CONTENANT UN TEL POLYMÈRE |
| ATE546492T1 (de) | 2006-11-22 | 2012-03-15 | Kaneka Corp | Härtbare zusammensetzung und katalysatorzusammensetzung |
| WO2008078654A1 (ja) | 2006-12-25 | 2008-07-03 | Kaneka Corporation | 硬化性組成物 |
| JP5284797B2 (ja) | 2007-01-12 | 2013-09-11 | 株式会社カネカ | 硬化性組成物 |
| DE102007023197A1 (de) * | 2007-05-22 | 2008-11-27 | Bayer Materialscience Ag | Polyester-Prepolymere |
| JPWO2009011329A1 (ja) | 2007-07-19 | 2010-09-24 | 株式会社カネカ | 硬化性組成物 |
| US8680184B2 (en) | 2008-09-29 | 2014-03-25 | Kaneka Corporation | Curable composition and cured product thereof |
| EP2388297B1 (en) | 2009-01-16 | 2020-08-19 | Kaneka Corporation | Curable composition and cured object formed therefrom |
| US9217060B2 (en) | 2009-10-16 | 2015-12-22 | Kaneka Corporation | Curable composition |
| DE102009057584A1 (de) | 2009-12-09 | 2011-06-16 | Bayer Materialscience Ag | Polyurethane-Prepolymere |
| DE102009057597A1 (de) | 2009-12-09 | 2011-06-16 | Bayer Materialscience Ag | Polyrethan-Prepolymere |
| DE102009057600A1 (de) | 2009-12-09 | 2011-06-16 | Bayer Materialscience Ag | Polyurethan-Prepolymere |
| KR101838533B1 (ko) | 2010-01-19 | 2018-04-26 | 카네카 코포레이션 | 경화성 조성물 |
| CN103180395B (zh) | 2010-10-27 | 2016-03-09 | 株式会社钟化 | 固化性组合物 |
| EP2684690B1 (en) | 2011-03-09 | 2018-02-21 | Kaneka Corporation | Adhesive-bonded structure comprising both adhesive composition and wood material |
| US20140093679A1 (en) | 2011-04-15 | 2014-04-03 | Kaneka Corporation | Cladding material for construction |
| EP2759581B1 (en) | 2011-09-22 | 2018-01-24 | Kaneka Corporation | Curable composition and cured product thereof |
| JP6043796B2 (ja) * | 2011-09-29 | 2016-12-14 | バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ | プロペラントガス溶解性が改善された速硬化性スプレーフォームのためのα−アルコキシシラン末端化プレポリマー |
| DE102011088170A1 (de) | 2011-12-09 | 2013-06-13 | Bayer Materialscience Aktiengesellschaft | Reaktive Haftklebstoffe |
| CN104583222A (zh) | 2012-09-04 | 2015-04-29 | 拜耳材料科技股份有限公司 | 具有硫代氨基甲酸酯结构的异氰酸根合硅烷 |
| ES2733959T3 (es) | 2012-09-04 | 2019-12-03 | Covestro Deutschland Ag | Aglutinantes con funcionalidad silano con estructura de tiouretano |
| JP6317672B2 (ja) | 2012-09-10 | 2018-04-25 | 株式会社カネカ | 硬化性組成物 |
| WO2014121007A2 (en) | 2013-02-01 | 2014-08-07 | 3M Innovative Properties Company | Coating compositions and articles made therefrom |
| EP3006511B1 (en) | 2013-05-30 | 2019-03-27 | Kaneka Corporation | Curable composition |
| US20160108235A1 (en) | 2013-05-30 | 2016-04-21 | Kaneka Corporation | Curable composition, and cured product thereof |
| CN103539914B (zh) * | 2013-09-18 | 2015-08-19 | 中国海洋石油总公司 | 一种水性耐热聚氨酯树脂及其制备方法 |
| JPWO2015098998A1 (ja) | 2013-12-26 | 2017-03-23 | 株式会社カネカ | 硬化性組成物およびその硬化物 |
| WO2015111577A1 (ja) | 2014-01-23 | 2015-07-30 | 株式会社カネカ | 硬化性組成物 |
| CA2939923C (en) | 2014-02-18 | 2022-07-05 | 3M Innovative Properties Company | Easy to apply air and water barrier articles |
| KR20160124168A (ko) | 2014-02-18 | 2016-10-26 | 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 캄파니 | 자가 밀봉 물품 |
| CN106574145B (zh) | 2014-08-01 | 2018-12-11 | 3M创新有限公司 | 可渗透的自密封空气阻挡组合物 |
| US11731394B2 (en) | 2014-12-22 | 2023-08-22 | 3M Innovative Properties Company | Air and water barrier articles |
| WO2016137881A1 (en) | 2015-02-23 | 2016-09-01 | King Industries | Curable coating compositions of silane functional polymers |
| WO2017031275A1 (en) | 2015-08-18 | 2017-02-23 | 3M Innovative Properties Company | Self-sealing articles including elastic porous layer |
| EP3608365B1 (en) | 2015-10-02 | 2022-08-10 | Kaneka Corporation | Curable composition |
| EP3392036B1 (en) | 2015-12-24 | 2022-03-30 | Kaneka Corporation | Method for producing laminate, and laminate |
| US11365328B2 (en) | 2017-02-23 | 2022-06-21 | 3M Innovative Properties Company | Air and water barrier article including inelastic porous layer |
| CN111699216B (zh) | 2018-02-13 | 2023-06-09 | 株式会社钟化 | 工作缝用单组分型固化性组合物 |
| EP3613785A1 (de) | 2018-08-21 | 2020-02-26 | Covestro Deutschland AG | Trocknungsmittel für feuchtigkeitshärtende zusammensetzungen |
| WO2020170908A1 (ja) | 2019-02-18 | 2020-08-27 | 株式会社カネカ | 硬化性組成物 |
| CN113508161A (zh) | 2019-03-04 | 2021-10-15 | 株式会社钟化 | 聚合物共混物、组合物、密封胶、及轮胎用密封胶 |
| WO2021024817A1 (ja) | 2019-08-06 | 2021-02-11 | 株式会社カネカ | 硬化性組成物 |
| CN114206605A (zh) | 2019-08-07 | 2022-03-18 | 3M创新有限公司 | 带材、包括带材和复合层的制品及相关方法 |
| EP4100452A1 (en) | 2020-02-03 | 2022-12-14 | DDP Specialty Electronic Materials US, LLC | Polyurethane based thermal interface material comprising silane terminated urethane prepolymers |
| WO2022009933A1 (ja) | 2020-07-10 | 2022-01-13 | 株式会社カネカ | （メタ）アクリル酸エステル系共重合体及びその硬化性組成物 |
| CN116997610A (zh) | 2021-03-26 | 2023-11-03 | 株式会社钟化 | 固化性组合物及其固化物 |
| EP4368654A1 (en) | 2021-07-09 | 2024-05-15 | Kaneka Corporation | Multi-component curable composition |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2832754A (en) * | 1955-01-21 | 1958-04-29 | Union Carbide Corp | Alkoxysilylpropylamines |
| US2971864A (en) * | 1958-03-26 | 1961-02-14 | Dow Corning | Aminated mono-organosilanes and method of dyeing glass therewith |
| DE1670812A1 (de) * | 1967-03-01 | 1971-03-11 | Bayer Ag | Polycarbonsaeureester |
| GB1243189A (en) * | 1967-12-05 | 1971-08-18 | British Petroleum Co | Oxo process |
| GB1243190A (en) * | 1967-12-05 | 1971-08-18 | British Petroleum Co | Oxo catalyst |
| US3676478A (en) * | 1968-12-04 | 1972-07-11 | Bayer Ag | Silyl-substituted urea derivatives |
| US4481364A (en) * | 1983-09-26 | 1984-11-06 | Union Carbide Corporation | Preparation of aminopropyltrialkoxysilanes and/or aminoalkylalkoxysilanes |
| DE3545899C1 (de) * | 1985-12-23 | 1987-04-23 | Gurit Essex Ag | Verfahren und Vorrichtung zum Auftragen einer mindestens zwei Komponenten umfassenden Klebe-,Dichtungs-,Versiegelungs- oder Beschichtungsmasse auf einen Gegenstand |
| DE3629237A1 (de) * | 1986-08-28 | 1988-03-03 | Henkel Kgaa | Alkoxysilanterminierte, feuchtigkeitshaertende polyurethane sowie ihre verwendung fuer klebe- und dichtungsmassen |
| EP0403921B1 (de) * | 1989-06-23 | 1994-11-02 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Überzügen |
| US5236741A (en) * | 1989-06-23 | 1993-08-17 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for the production of polyurethane coatings |
| DE4029505A1 (de) * | 1990-09-18 | 1992-03-19 | Henkel Kgaa | Feuchtigkeitshaertende, alkoxysilanterminierte polyurethane |
| EP0652882B1 (de) * | 1992-07-30 | 2000-08-23 | Degussa-Hüls Aktiengesellschaft | Anellierte (oxa)hydantoine und ihre verwendung als herbizide |
| DE4237468A1 (de) * | 1992-11-06 | 1994-05-11 | Bayer Ag | Alkoxysilan- und Aminogruppen aufweisende Verbindungen |
| JP2594024B2 (ja) * | 1994-04-08 | 1997-03-26 | オーエスアイ・スペシヤルテイーズ・インコーポレーテツド | アリールアミノシラン末端キヤツプドウレタンのシーラント |
| US5677464A (en) * | 1994-05-31 | 1997-10-14 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Production of optically active triazole compounds and their intermediates |
-
1996
- 1996-05-15 DE DE19619538A patent/DE19619538A1/de not_active Withdrawn
-
1997
- 1997-05-02 DK DK97107269T patent/DK0807649T3/da active
- 1997-05-02 EP EP97107269A patent/EP0807649B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-05-02 AT AT97107269T patent/ATE238367T1/de not_active IP Right Cessation
- 1997-05-02 DE DE59709882T patent/DE59709882D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-05-02 PT PT97107269T patent/PT807649E/pt unknown
- 1997-05-02 ES ES97107269T patent/ES2196211T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-05-05 TW TW086105926A patent/TW354308B/zh not_active IP Right Cessation
- 1997-05-12 CA CA002205106A patent/CA2205106C/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-05-13 PL PL31993597A patent/PL187969B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1997-05-13 US US08/855,423 patent/US5756751A/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-05-13 KR KR1019970018483A patent/KR100476292B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1997-05-13 JP JP13743597A patent/JP3866370B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1997-05-14 CZ CZ19971478A patent/CZ290407B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1997-05-14 BR BR9703158A patent/BR9703158A/pt not_active IP Right Cessation
- 1997-05-14 HU HU9700897A patent/HU223084B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1997-05-15 CN CN97111035A patent/CN1098290C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1997-11-19 TW TW086117421A patent/TW479060B/zh not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| MX9703545A (es) | 1997-11-29 |
| DE59709882D1 (de) | 2003-05-28 |
| JPH1053637A (ja) | 1998-02-24 |
| CA2205106C (en) | 2007-11-13 |
| DK0807649T3 (da) | 2003-08-11 |
| ES2196211T3 (es) | 2003-12-16 |
| CN1170009A (zh) | 1998-01-14 |
| PT807649E (pt) | 2003-08-29 |
| KR100476292B1 (ko) | 2005-10-14 |
| EP0807649A1 (de) | 1997-11-19 |
| HU223084B1 (hu) | 2004-03-29 |
| PL187969B1 (pl) | 2004-11-30 |
| HU9700897D0 (en) | 1997-07-28 |
| CA2205106A1 (en) | 1997-11-15 |
| PL319935A1 (en) | 1997-11-24 |
| KR970074816A (ko) | 1997-12-10 |
| BR9703158A (pt) | 1998-09-15 |
| EP0807649B1 (de) | 2003-04-23 |
| HUP9700897A3 (en) | 2000-07-28 |
| TW479060B (en) | 2002-03-11 |
| US5756751A (en) | 1998-05-26 |
| TW354308B (en) | 1999-03-11 |
| DE19619538A1 (de) | 1997-11-20 |
| CN1098290C (zh) | 2003-01-08 |
| ATE238367T1 (de) | 2003-05-15 |
| CZ290407B6 (cs) | 2002-07-17 |
| HUP9700897A2 (hu) | 1999-05-28 |
| JP3866370B2 (ja) | 2007-01-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CZ147897A3 (en) | Polyurethane prepolymers containing alkoxysilane and hydantoin groups, process of their preparation and their use as sealing materials | |
| US6545087B1 (en) | Polyurethane prepolymers having alkoxysilane end groups, method for the production thereof and their use for the production of sealants | |
| AU2006286874B2 (en) | Prepolymers comprising low-viscosity alkoxysilane groups, method for the preparation and use thereof | |
| US6762270B2 (en) | Polyurethane prepolymers with reduced functionality having terminal alkoxysilane and OH groups, a method of preparing them and their use | |
| JP4817652B2 (ja) | 二成分シリル化ポリウレタン接着剤、シーラントおよび塗料組成物 | |
| RU2367670C2 (ru) | Полиуретаны с концевыми силановыми группами | |
| CN102686627B (zh) | 聚氨酯预聚物 | |
| CN102015734A (zh) | 含有硅烷化聚氨酯的可固化组合物 | |
| US5574124A (en) | Isocyanate prepolymers, a process for their preparation and their use | |
| KR100693153B1 (ko) | 실란 가교성 코팅제 | |
| CN1294603A (zh) | 聚氨酯和含有聚氨酯的制品 | |
| JPH11511748A (ja) | ヒドロキシ官能性アルコキシシランおよび該アルコキシシランから製造されたアルコキシシラン官能性ポリウレタン | |
| JP2001503097A (ja) | ヒドロキシカルバモイルアルコキシシランをベースとしたポリ（エーテル―ウレタン）シーラント | |
| AU2011269150A1 (en) | Alkoxysilane functionalized isocyanate based materials | |
| CA2510984A1 (en) | Moisture-curable, polyether urethanes with terminal cyclic urea/reactive silane groups and their use as sealants, adhesives and coatings | |
| US20140190369A1 (en) | Polyurethane polymers | |
| JP2006510770A (ja) | ３−（ｎ−シリルアルキル）アミノプロペン酸エステル基を含むポリマーおよびその使用 | |
| WO2011081409A2 (en) | Substituted aminosilane having hydroxy group and silane-modified polyurethane prepolymer prepared using same | |
| MXPA05006510A (es) | Un proceso para la preparacion de uretanos de polieter curables por humedad con grupos terminales urea ciclicos/silano reactivos. | |
| MXPA97003545A (es) | Grupos de alcoxisilano e hidantoina, que contienen poliisocianatos | |
| JPS63245485A (ja) | 陶管シ−ル用プライマ− | |
| PL172511B1 (pl) | Nowe prepolimery poli(uretanoimidowe)i sposób otrzymywania nowych prepolimerów poli(uretanoimidowych) PL | |
| MXPA01004263A (en) | Polyurethane prepolymers having alkoxysilane end groups, method for the production thereof and their use for the production of sealants |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20060514 |