RU2367670C2 - Полиуретаны с концевыми силановыми группами - Google Patents

Полиуретаны с концевыми силановыми группами Download PDF

Info

Publication number
RU2367670C2
RU2367670C2 RU2006125652A RU2006125652A RU2367670C2 RU 2367670 C2 RU2367670 C2 RU 2367670C2 RU 2006125652 A RU2006125652 A RU 2006125652A RU 2006125652 A RU2006125652 A RU 2006125652A RU 2367670 C2 RU2367670 C2 RU 2367670C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
iii
composition
composition according
compound
groups
Prior art date
Application number
RU2006125652A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2006125652A (ru
Inventor
Ричард Р. РОУЗЛЕР (US)
Ричард Р. РОУЗЛЕР
Дерек Л. КРОУФОРД (US)
Дерек Л. КРОУФОРД
Original Assignee
Байер МатириальСайенс ЛЛСИ
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Байер МатириальСайенс ЛЛСИ filed Critical Байер МатириальСайенс ЛЛСИ
Publication of RU2006125652A publication Critical patent/RU2006125652A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2367670C2 publication Critical patent/RU2367670C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/80—Masked polyisocyanates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/38—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen
    • C08G18/3893—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen containing silicon
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/2805—Compounds having only one group containing active hydrogen
    • C08G18/2815—Monohydroxy compounds
    • C08G18/283—Compounds containing ether groups, e.g. oxyalkylated monohydroxy compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/80—Masked polyisocyanates
    • C08G18/8061—Masked polyisocyanates masked with compounds having only one group containing active hydrogen
    • C08G18/8064—Masked polyisocyanates masked with compounds having only one group containing active hydrogen with monohydroxy compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/80—Masked polyisocyanates
    • C08G18/8061—Masked polyisocyanates masked with compounds having only one group containing active hydrogen
    • C08G18/8083—Masked polyisocyanates masked with compounds having only one group containing active hydrogen with compounds containing at least one heteroatom other than oxygen or nitrogen
    • C08G18/809—Masked polyisocyanates masked with compounds having only one group containing active hydrogen with compounds containing at least one heteroatom other than oxygen or nitrogen containing silicon
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J175/00—Adhesives based on polyureas or polyurethanes; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J175/04—Polyurethanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J5/00—Adhesive processes in general; Adhesive processes not provided for elsewhere, e.g. relating to primers
    • C09J5/06—Adhesive processes in general; Adhesive processes not provided for elsewhere, e.g. relating to primers involving heating of the applied adhesive
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
    • C09K3/10—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2190/00—Compositions for sealing or packing joints
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L75/00—Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L75/04—Polyurethanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J2475/00—Presence of polyurethane
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31551—Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31551—Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
    • Y10T428/31591—Next to cellulosic

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Sealing Material Composition (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Abstract

Изобретение относится к отверждающейся композиции на основе алкоксисиланфункционального полиэфируретана, используемой в адгезивах, герметиках и композициях для покрытий. Композицию получают смешением (а) первого полиуретана с концевыми силановыми группами, полученного взаимодействием: (i) монофункциональных соединений с (ii) изоцианатным компонентом, содержащим две изоцианатные группы, и дальнейшим взаимодействием продукта реакции компонентов (i) и (ii) с (iii) соединением, содержащим группу, реакционно-способную по отношению к изоцианатам, и одну или более реакционно-способных силановых групп, в котором, по меньшей мере, 10 мол.% компонента (iii) является соединением формулы (I):
Figure 00000001
с образованием отверждаемого влагой алкоксисиланфункционального полиэфируретана; и (b) второго полиуретана с концевыми силановыми группами, полученного взаимодействием: (i) содержащего 1-20 атомов углерода линейного, разветвленного или циклического алкилмонофункционального спирта, амина и/или тиола с (ii) изоцианатным компонентом, содержащим две изоцианатные группы, и взаимодействием продукта реакции компонентов (i) и (ii) с (iii) соединением, содержащим группу, реакционно-способную по отношению к изоцианатам, и одну или более реакционно-способных силановых групп, соответствующим формуле (I). Кроющие пленки, изготовленные из заявленной композиции, при нанесении их на субстрат (например, древесина, пластик, бумага, стекло и т.п.), обладают превосходной разрывной прочностью и удлинением при разрыве, приводящими к уменьшению растрескивания, вздутия или отслаивания такой пленки. 16 з.п. ф-лы.

Description

1. Область изобретения
Настоящее изобретение относится к композиции на основе уретана с алкоксисилановыми функциональными группами, в частности к композициям на основе уретана с алкоксисилановыми функциональными группами, используемым в адгезивах, герметиках и композициях для покрытий.
2. Известный уровень техники
Адгезивы обычно используют для соединения или закрепления двух или более склеиваемых материалов. Склеиваемыми материалами считаются любые два или более материала или части материала, которые соединяются друг с другом, включая древесину, металлы, пластики, бумагу, керамику, камни, стекло, бетоны и т.д. Используемые с этой целью адгезивы основаны на самых различных технологиях, включая смеси эластомер/растворитель/смола, эпоксиды, латексы, полиуретаны, силиконы, цианоакрилаты, акрилаты, горячие расплавы и другое. Такие адгезивы могут иметь один или несколько недостатков, таких как возможное содержание в них токсичных и часто воспламеняющихся растворителей, возможная несовместимость с одним или более классами соединяемых материалов, возможное нежелательно продолжительное время отверждения и во многих случаях недостаточная прочность образуемой ими связи при соединении.
Часто для наносимых на субстрат покрытий желательно придание желаемого внешнего вида, во многих случаях посредством нанесения множества покрывающих слоев, последний из которых может являться пигментированным или непигментированным верхним слоем. К сожалению изделие, содержащее субстрат с покрытием, стареет, а появляющиеся при обычном износе и трении царапины имеют тенденцию ухудшать внешний вид покрытой поверхности субстрата.
Герметик обычно представляет собой тонкую пленку, часто содержащую пластик, которую наносят на одну или более поверхностей одного или нескольких субстратов с целью предотвращения проникновения жидкости или газа через пленку. Герметик может использоваться для предотвращения обнажения субстрата или часто дополнительно для предотвращения обнажения через дефекты в субстрате или между щелями, которые могут существовать между субстратами.
В патенте США №6590028 на имя Probst и др. описываются водные двухкомпонентные полиуретановые системы, способ их получения и применение для получения покрытий, имеющих повышенную ударопрочность, высокую стабильность и превосходные оптические свойства.
В опубликованной заявке на патент США 2003/0039846 А1 на имя Roesler и др. описаны двухкомпонентные композиции для покрытий, содержащие полиизоцианатный компонент, компонент, способный взаимодействовать с изоцианатами, содержащий менее 3 мас.% ароматического полиамина и от 0,1 до 1,8 мас.% от массы других компонентов соединения, содержащего, по меньшей мере, одну эпоксидную группу и, по меньшей мере, одну алкоксисилановую группу.
В опубликованной заявке на патент США 2003/0173026 А1 на имя Wu и др. описывается композиция на основе адгезива с силановыми функциональными группами для соединения оконного стекла с окрашенным субстратом. Способ включает нанесение на стекло или на субстрат композиции на основе адгезива с силановыми функциональными группами, контактирование стекла с субстратом и отверждение адгезива.
В опубликованной заявке на патент США 2003/0153671 А1 на имя Kaszubski и др. описан отверждаемый влагой адгезив, включающий полимер, содержащий реакционно-способные концевые силиконовые группы, прозрачный наполнитель и дегидратирующий агент.
Однако как исходные, так и, особенно, после обнажения элементов известные ранее композиции адгезива, герметика и композиции для нанесения покрытий не обеспечивают достаточной прочности на разрыв и/или удлинения при разрыве для защиты субстратов, на которые они были нанесены. В результате отвержденные пленки, полученные из такого адгезива, герметика и композиций для покрытий, склонны к растрескиванию, вздутию или отслаиванию, обнажая расположенный под ними субстрат.
Поэтому в технике существует настоятельная потребность в таких композициях адгезива, герметика и в композициях для нанесения покрытий, которые дают кроющие пленки с превосходной разрывной прочностью и удлинением при разрыве, изменяя как исходные свойства, так и после обнажения элементов.
Сущность изобретения
Настоящее изобретение направлено на получение отверждающейся композиции на основе полиэфируретана с алкоксисилановыми функциональными группами, полученной смешением
а) первого полиуретана с концевыми силановыми группами, полученного взаимодействием:
i) монофункциональных соединений, выбранных из группы, состоящей из простых полиэфиров, полиаминов, простых полиэфиров с концевыми аминогруппами или полисульфидов, содержащих гидроксильные, аминовые или тиольные функциональные группы, или их смесей, имеющих среднечисловую молекулярную массу от 500 до 20000, с
ii) изоцианатным компонентом, содержащим две изоцианатные группы, взаимодействием продукта реакции i) и ii) с
iii) соединением, содержащим группы, способные взаимодействовать с изоцианатами, и одну или более реакционно-способных силановых групп, в котором, по меньшей мере, 10 мол.% компонента iii) представляет собой соединение, соответствующее формуле (I):
Figure 00000001
где
Х представляет собой одинаковые или различные органические группы, инертные по отношению к изоцианатным группам при температуре ниже 100°С, при условии, что, по меньшей мере, две эти группы являются алкокси или ацилокси группами,
Y представляет собой линейную или разветвленную алкиленовую группу, содержащую от 1 до 8 атомов углерода, и
R1 представляет собой органическую группу, инертную по отношению к изоцианатным группам при температуре 100°С, или группу, соответствующую формуле (II):
Figure 00000002
с образованием влагозатвердевающего полиэфирполиуретана с функциональными алкоксисилановыми группами; и
b) второго полиуретана с концевыми силановыми группами, полученного взаимодействием:
i) содержащего 1-20 атомов углерода линейного, разветвленного или циклического алкилмонофункционального спирта, амина и/или тиола с
ii) изоцианатным компонентом, содержащим две изоцианатные группы, взаимодействием продукта реакции i) и ii) с
iii) компонентом, содержащим реакционно-способную по отношению к изоцианатам группу и одну или более реакционно-способных силановых групп, соответствующим приведенной выше формуле (I).
Настоящее изобретение относится также к композиции для покрытия, композиции герметика или адгезивной композиции, включающим описанную выше отверждающуюся композицию на основе полиэфирполиуретана с алкоксисилановыми функциональными группами и один или более компонентов, выбранных из пигментов, пластификаторов и наполнителей.
В другом воплощении изобретения описанную выше композицию для нанесения покрытия наносят, по меньшей мере, на часть поверхности субстрата с получением субстрата с покрытием.
Еще одно воплощение изобретения относится к способу соединения первого склеиваемого материала со вторым склеиваемым материалом, включающему:
нанесение, по меньшей мере, на часть поверхности первого склеиваемого материала и, по меньшей мере, на часть поверхности второго склеиваемого материала описанной выше адгезивной композиции;
контактирование содержащей адгезивную композицию поверхности первого склеиваемого материала содержащей адгезивную композицию поверхностью второго склеиваемого материала с образованием связанного композита и
отверждение адгезивной композиции в связанном композите.
Подробное описание изобретения
Кроме примеров, описывающих технологический процесс, или когда указано иное, все числа и выражения, относящиеся к количеству ингредиентов, условиям реакции и т.д., используемые в описании и пунктах формулы изобретения, следует понимать как модифицированные во всех случаях термином «около». Различные числовые пределы раскрываются в этой заявке на патент. Поскольку эти пределы непрерывны, то они включают любое значение между минимальным и максимальным значением. Если только специально не указано иное, то различные числовые пределы, указанные в этой заявке, представляют собой аппроксимацию.
Воплощения настоящего изобретения относятся к отверждающейся композиции на основе полиэфируретана с алкоксисилановыми функциональными группами, полученной смешением
a) первого полиуретана с концевыми силановыми группами и
b) второго полиуретана с концевыми силановыми группами.
Используемый здесь термин «силановая группа» относится к силановой группе, содержащей, по меньшей мере, две алкокси или ацилокси группы, которые в некоторых случаях определяются как заместитель «X». Силановая группа, содержащая две или более алкокси и/или ацилокси группы, считается реакционно-способной силановой группой. В одном из воплощений изобретения Х является группой согласно формуле: -О-R10, где R10 выбран из содержащего 1-5 атомов углерода линейного или разветвленного алкила.
Используемый здесь термин «уретан» относится к соединению, содержащему одну или более уретановых групп и/или групп мочевины. Не ограничивая изобретение, примеры уретанов, которые могут быть использованы в изобретении, включают соединения, содержащие одну или более уретановых групп и, возможно, группы мочевины, а также соединения, содержащие как уретановые группы, так и группы мочевины.
В воплощении изобретения первый полиуретан с концевыми силановыми группами (а) может быть получен взаимодействием:
i) монофункциональных соединений, выбранных из простых полиэфиров, полиаминов, простых полиэфиров с концевыми аминогруппами или полисульфидов, имеющих гидроксильные, амино или тиольные функциональные группы, и их смесей, имеющих среднечисловую молекулярную массу от 500 до 20000, с
ii) изоцианатным компонентом, содержащим две изоцианатные группы.
При воплощении изобретения монофункциональные соединения могут иметь среднечисловую молекулярную массу, по меньшей мере, от 500, в некоторых случаях, по меньшей мере, 1000, а в других случаях, по меньшей мере, 1500. Монофункциональные соединения могут также иметь среднечисловую молекулярную массу до 20000, в некоторых случаях до 17500, а в других случаях до 15000. Среднечисловую молекулярную массу определяют посредством гельпроникающей хроматографии (GPC) с полистирольными эталонами.
При воплощении изобретения продукт реакции i) и ii) подвергают взаимодействию с
iii) соединением, содержащим группу, способную взаимодействовать с изоцианатами, и еще одну или более реакционно-способных силановых групп, в котором, по меньшей мере, 10 мол.% компонента iii) является соединением, соответствующим формуле (I):
Figure 00000001
где
X представляет собой одинаковые или различные органические группы, инертные по отношению к изоцианатным группам при температуре ниже 100°С, при условии, что, по меньшей мере, две эти группы являются алкокси или ацилокси группами. В особом воплощении изобретения одна или более групп «X» являются соответствующими формуле -О-R10, где R10 является выбранным из содержащих 1-5 атомов углерода линейных или разветвленных алкилов.
Y представляет собой линейную или разветвленную алкиленовую группу, содержащую от 1 до 8 атомов углерода, и
R1 представляет собой органическую группу, инертную по отношению к изоцианатным группам при температуре 100°С, или группу, соответствующую формуле (II):
Figure 00000003
где Y и Х имеют указанные выше значения.
Использованный здесь термин «алкил» относится к моновалентному радикалу с алифатической углеводородной цепью общей формулы CsH2s+1, где s означает число атомов углерода или предельные значения их возможного содержания согласно специальному указанию. Термин «замещенный алкил» относится к алкильной группе, в которой один или более атомов водорода замещены на атом, отличный от атома углерода, или группу. Неограничивающие примеры таких атомов или групп включают галогениды, амины, спирты, кислород (такой как кетоновые или альдегидные группы) и тиолы.
Используемый здесь термин «циклоалкил» относится к моновалентному радикалу с алифатической углеводородной цепью, образующей кольцо, общей формулы CsH2s-1, где s означает число атомов углерода или предельно возможное значение их содержания согласно специальному указанию. Термин «замещенный циклоалкил» относится к циклоалкильной группе, содержащей в структуре кольца один или более гетероатомов. Неограничивающими примерами являются -О-, -NR- и -S- и/или, если один или более атомов водорода замещены на атом, отличный от атома углерода, или группу, то неограничивающие примеры таких атомов или групп включают галогениды, амины, спирты, кислород (такой как кетоновые или альдегидные группы) и тиолы. R представляет собой алкильную группу с 1-24 атомами углерода.
Используемый здесь термин «арил» относится к моновалентному радикалу ароматических углеводородов. Ароматические углеводороды включают циклические соединения углерода, содержащие сопряженные двойные связи, в которых 4t+2 электрона включены в полученную циклическую сопряженную pi-орбитальную систему, где t является целым числом и означает, по меньшей мере, 1. Используемые здесь арильные группы могут включать одну единственную ароматическую кольцевую структуру, одну или более конденсированных ароматических кольцевых структур, ковалентно связанные ароматические кольцевые структуры, некоторые из которых или все могут включать гетероатомы. Неограничивающие примеры таких гетероатомов, которые могут быть включены в ароматическую кольцевую структуру, включают кислород, азот и серу.
Используемый здесь термин «алкилен» относится к ациклическому или циклическому двухвалентному углеводородному радикалу с длиной углеводородной цепи от С1 (в случае ациклического углеводородного радикала) или от С4 (в случае циклического углеводородного радикала) до С25, обычно от С2 до C12, который может быть замещенным или незамещенным и может иметь заместители. Неограничивающими примерами алкиленовых групп могут быть низшие алкильные радикалы, содержащие от 1 до 12 атомов углерода. В качестве неограничивающей иллюстрации «пропилен» может включать как н-пропиленовую, так и изопропиленовую группы и тому подобное, «бутилен» может включать как н-бутиленовую, так и изобутиленовую и третбутиленовую группы.
Используемый здесь термин «оксиалкилен» относится к алкиленовой группе, содержащей один или более атомов кислорода. Термин «аралкилен» относится к двухвалентной ароматической группе, которая может быть замещенной в кольце. Термин «алкиленарил» относится к любой ациклической алкиленовой группе, содержащей, по меньшей мере, одну арильную группу, неограничивающим примером которой является фенил.
Воплощения изобретения предусматривают, что продукт, полученный взаимодействием продукта реакции i) и ii) с iii), является отверждающимся под действием влаги полиэфируретаном с алкоксисилановыми функциональными группами.
При воплощении изобретения монофункциональные соединения в a-i) могут иметь структуру согласно формуле (III):
Figure 00000004
где R2 является выбранным из содержащего 1-22 атомов углерода линейного, разветвленного или циклического алкила, арила, аралкила, алкарила или алкенила; в каждом случае R3 независимо выбран из водорода, метила или этила и в каждом случае Z независимо выбран из кислорода, серы или -NR4-, где R4 выбран из водорода, метила, этила, пропила, н-бутила и третбутила. Коэффициент n является целым числом от 1 до 5, в некоторых случаях от 1 до 4, в других случаях от 1 до 3, в некоторых ситуациях от 1 до 2, в других ситуациях от 2 до 4 и в некоторых случаях от 2 до 5. Коэффициент m представляет собой целое число и может означать, по меньшей мере, 1, в некоторых случаях, по меньшей мере, 2, в других случаях, по меньшей мере, 3, в некоторых ситуациях, по меньшей мере, 4, а в других ситуациях, по меньшей мере, 5. Коэффициент m может также означать до 1000, в некоторых случаях до 750, в других случаях до 500 и в некоторых случаях до 250. Величина коэффициента m может иметь любое указанное выше значение или между указанными выше предельными значениями.
В особом воплощении изобретения монофункциональными соединениями в a-i) является моногидроксифункциональный простой полиэфир. В специфическом воплощении простым полиэфиром может являться полиоксипропилен и/или полиоксиэтилен.
Пригодные простые полиэфиры, которые могут быть использованы в изобретении, включают простые полиэфиры со среднечисловой молекулярной массой, по меньшей мере, 250, в некоторых случаях, по меньшей мере, 500, а в других случаях, по меньшей мере, 1000. Величина среднечисловой молекулярной массы полиэфирполиола может иметь значение до 20000, в некоторых случаях, до 15000, а в других случаях до 12000. Среднечисловая молекулярная масса полиэфирполиола может изменяться и принимать значение между любыми указанными выше величинами.
При воплощении изобретения простые полиэфиры имеют максимальную степень ненасыщенности 0,1 миллиэквивалент/г (мэкв/г) или менее, в некоторых случаях менее 0,04 мэкв/г, в других случаях менее 0,02 мэкв/г, в некоторых ситуациях менее 0,01 мэкв/г, в других ситуациях 0,007 мэкв/г или менее и в особых ситуациях 0,005 мэкв/г или менее. Количество ненасыщенности варьируется в зависимости от способа, используемого для получения простого полиэфира, а также от его молекулярной массы. Такие простые полиэфиры известны и могут быть получены, не ограничиваясь приведенными примерами, оксиэтилированием и/или оксипропилированием соответствующих исходных молекул. Неограничивающие примеры пригодных исходных молекул включают алифатические, циклоалифатические и аралифатические спирты, фенол и замещенные фенолы, такие как метанол, этанол, изомерные структуры пропанола, бутанола, пентанола и гексанола, циклогексанол и более высокомолекулярные соединения, такие как нонилфенол, 2-этилгексанол и смесь содержащих 12-15 атомов углерода линейных первичных спиртов (неограничивающими примерами являются NEODOL® 25, поставляемый Shell Chemical Company, Houston, TX). Пригодны также ненасыщенные спирты, такие как аллиловый спирт и гидроксифункциональные сложные эфиры, такие как гидроксиэтилацетат и гидроксиэтилакрилат. Предпочтительными являются более высоко-молекулярные моногидроксисоединения, особенно нонилфенол и смеси, содержащие 12-15 атомов углерода линейных первичных спиртов.
Согласно воплощению изобретения простые полиэфиры получают способом, описанным в одной или более европейской заявке на патент ЕР-А 283148 и патентах США №3278457, 3427256, 3829505, 4472560, 3278458, 3427334, 3941849, 4721818, 3278459, 3427335 и 4355188, которые приведены здесь в качестве ссылки. Согласно особому воплощению изобретения простые полиэфиры получают с использованием в качестве катализаторов двойных металлических цианидов.
Согласно воплощению изобретения компонент a-i) содержится в концентрации, по меньшей мере, 40%, в некоторых случаях, по меньшей мере, 45%, а в других случаях, по меньшей мере, 50% от массы композиции. Компонент a-i) может содержаться также в концентрации до 99%, в некоторых случаях до 95%, в других случаях до 90%, в некоторых ситуациях до 85%, а в других ситуациях до 80% от массы композиции. Содержание компонента a-i) в композиции может иметь любое указанное выше значение и изменяется между любыми указанными выше значениями.
Согласно воплощению изобретения компонент a-ii) содержится в концентрации, по меньшей мере, 0,5%, в некоторых случаях, по меньшей мере, 1%, а в других случаях, по меньшей мере, 2,5% от массы композиции. Компонент a-ii) может также содержаться в концентрации, по меньшей мере, до 30%, в некоторых случаях до 25%, а в других случаях до 20% от массы композиции. Содержание компонента a-ii) в композиции может иметь любое указанное выше значение или изменяется между любыми указанными выше значениями.
Согласно воплощению изобретения компонент a-iii) присутствует в концентрации, по меньшей мере, 0,5%, в некоторых случаях, по меньшей мере, 1%, а в других случаях, по меньшей мере, 2,5% от массы композиции. Компонент a-iii) может также присутствовать в концентрации до 35%, в некоторых случаях до 30%, в других случаях до 25%, а в некоторых ситуациях до 20% от массы композиции. Содержание компонента a-iii) в композиции может иметь любое приведенное выше значение и может варьироваться между любыми указанными выше значениями.
Согласно воплощению изобретения эквивалентное отношение NСО:OН компонента a-ii) к a-i) составляет, по меньшей мере, 1,5:1, в некоторых случаях, по меньшей мере, 1,6:1, а в других случаях, по меньшей мере, 1,75:1. Эквивалентное отношение NCO:OH компонента a-ii) к a-i) может составлять до 2,5:1, в некоторых случаях до 2,4:1, в других случаях до 2,25:1, а в некоторых ситуациях до 2,1:1. Эквивалентное отношение NCO:OH компонента a-ii) к a-i) может иметь любое приведенное выше значение и может варьироваться между любыми приведенными выше значениями.
При воплощении изобретения первый полиуретан с концевыми силановыми группами а) присутствует в концентрации, по меньшей мере, 45%, в некоторых случаях, по меньшей мере, 50%, а в других случаях, по меньшей мере, 55% от массы композиции. Первый полиуретан а) с концевыми силановыми группами также присутствует в концентрации до 90%, в некоторых случаях до 85%, в других случаях до 80% а в некоторых ситуациях до 75% от массы композиции. Содержание первого полиуретана с концевыми силановыми группами а) в композиции может иметь любое указанное выше значение и может варьироваться между любыми указанными выше значениями.
Согласно воплощению изобретения второй полиуретан с концевыми силановыми группами b) получают взаимодействием:
i) содержащего 1-20 атомов углерода линейного, разветвленного или циклического алкилмонофункционального спирта, амина и/или тиола с
ii) изоцианатным компонентом, содержащим две изоцианатные группы, с последующим взаимодействием продукта реакции компонентов i) и ii) с
iii) компонентом, содержащим группу, реакционно-способную по отношению к изоцианатам, и одну или более реакционно-способных силановых групп, соответствующим приведенной выше формуле (I).
При воплощении изобретения компонент b-i) содержится в концентрации, по меньшей мере, 2%, в некоторых случаях, по меньшей мере, 3%, а в других случаях, по меньшей мере, 5% от массы композиции. Компонент b-i) может присутствовать также в концентрации до 30%, в некоторых случаях до 25 мас.%, а в других случаях до 20% от массы композиции. Содержание компонента b-i) в композиции может иметь любое значение, указанное выше, и может изменяться между любыми указанными выше значениями.
При воплощении изобретения компонент b-ii) содержится в концентрации, по меньшей мере, 25%, в некоторых случаях, по меньшей мере, 30%, а в других случаях, по меньшей мере, 35% от массы композиции. Компонент b-ii) может также содержаться в концентрации до 60%, в некоторых случаях до 55 мас.%, а в других случаях до 50% от массы композиции. Содержание компонента b-ii) в композиции может иметь любое указанное выше значение и может варьироваться между любыми указанными выше значениями.
При воплощении изобретения компонент b-iii) присутствует в концентрации, по меньшей мере, 20%, в некоторых случаях, по меньшей мере, 25%, а в других случаях, по меньшей мере, 30% от массы композиции. Компонент b-iii) может также присутствовать в концентрации до 65%, в некоторых случаях до 60 мас.%, в других случаях до 55%, а в некоторых ситуациях до 50% от массы композиции. Содержание компонента b-iii) в композиции может иметь любое приведенное выше значение и может варьироваться между любыми указанными выше значениями.
При воплощении изобретения эквивалентное отношение NСО:ОН компонента b-ii) к b-i) составляет, по меньшей мере, 1,5:1, в некоторых случаях, по меньшей мере, 1,6:1, а в других случаях, по меньшей мере, 1,75:1. Эквивалентное отношение NCO:OH компонента b-ii) к b-i) может также составлять до 2,5:1, в некоторых случаях до 2,4:1, в других случаях до 2,25:1, а в некоторых ситуациях до 2,1:1. Эквивалентное отношение NCO:OH компонента b-ii) к b-i) может иметь любое указанное выше значение и может варьироваться между любыми указанными выше значениями.
При воплощении изобретения содержание второго полиуретана с концевыми силановыми группами b) составляет, по меньшей мере, 10%, в некоторых случаях, по меньшей мере, 15%, в других случаях, по меньшей мере, 20%, а в некоторых ситуациях, по меньшей мере, 25% от массы композиции. Содержание второго полиуретана с концевыми силановыми группами b) может составлять до 55%, в некоторых случаях до 50%, а в других случаях до 45% от массы композиции. Содержание второго полиуретана с концевыми силановыми группами b) в композиции может иметь любое значение, указанное выше, и может варьироваться между любыми указанными выше значениями.
При воплощении изобретения изоцианатный компонент, содержащий две изоцианатные группы, a-ii) и b-ii) включает, но не ограничиваясь этим, органические диизоцианаты формулы (IV):
Figure 00000005
где R5 представляет собой органическую группу, полученную удалением изоцианатных групп из органического диизоцианата с молекулярной массой от около 112 до 1000, в некоторых случаях от около 140 до 400.
При воплощении изобретения изоцианатами являются соединения указанной выше формулы, в которых R5 представляет собой двухвалентную алифатическую углеводородную группу, содержащую от 4 до 18 атомов углерода, двухвалентную циклоалифатическую углеводородную группу, содержащую от 5 до 15 атомов углерода, двухвалентную аралифатическую углеводородную группу, содержащую от 7 до 15 атомов углерода или двухвалентную ароматическую углеводородную группу, содержащую от 6 до 15 атомов углерода.
Кроме того, при этом воплощении изобретения пригодные органические диизоцианаты могут включать 1,4-тетраметилендиизоцианат, 1,6-гексаметилендиизоцианат, 2,2,4-триметил-1,6-гексаметилендиизоцианат, 1,12-додекаметилендиизоцианат, циклогексан-1,3- и -1,4-диизоцианат, 1-изоцианато-2-изоцианатометилциклопентан, 1-изоцианато-3-изоцианатометил-3,5,5-триметилциклогексан (изофорондиизоцианат или ИФДИ), бис(4-изоцианатоциклогексил)метан, 1,3- и 1,4-бис(изоцианатометил)циклогексан, бис(4-изоцианатоциклогексил)метан, 2,4'-диизоцианатодициклогексилметан, бис(4-изоцианато-3-метилциклогексил)метан, α,α,α',α'-тетраметил-1,3- и/или -1,4-ксилилендиизоцианат, 1-изоцианато-1-метил-4(3)-изоцианатометилциклогексан, 2,4- и/или 2,6-гексагидротолуилендиизоцианат, 1,3- и/или 1,4-фенилендиизоцианат, 2,4- и/или 2,6-толуилендиизоцианат, 2,4- и/или 4,4'-дифенилметандиизоцианат и 1,5-диизоцианатонафталин и их смеси.
В некоторых воплощениях изобретения может быть использовано небольшое количество, то есть до 5%, в некоторых случаях от 0,1 до 5%, а в других случаях от 0,5 до 3,5% от массы всех содержащихся изоцианатных компонентов, полиизоцианатов, содержащих 3 и более изоцианатные группы. Неограничивающие примеры пригодных полиизоцианатов, которые могут быть использованы, включают 4-изоцианатометил-1,8-октаметилендиизоцианат и ароматические полиизоцианаты, такие как 4,4',4''-трифенилметантриизоцианат и полифениллиметиленполиизоцианаты, полученные фосгенированием конденсатов анилина с формальдегидом.
В особом варианте воплощения изобретения диизоцианаты включают бис(4-изоцианатоциклогексил)метан, 1,6-гексаметилендиизоцианат и изофорондиизоцианат, особенно бис(4-изоцианатоциклогексил)метан и изофорондиизоцианат.
В одном варианте воплощения изобретения монофункциональным соединением в b-i) является соединение с молекулой, содержащей линейный, разветвленный или циклический алкил, имеющий 1-20 атомов углерода, в некоторых случаях 2-16 атомов углерода, и одну гидроксильную, амино- или тиольную группу. Неограничивающие примеры пригодных монофункциональных соединений для b-i) включают этанол, н-пропанол, н-бутанол, н-третбутанол, н-пропиламин, н-бутиламин, трет.бутиламин, н-пропилмеркаптан, н-бутилмеркаптан, третбутил-меркаптан и их смеси.
В одном варианте воплощения изобретения компоненты a-iii) и b-iii) могут включать соединения структурной формулы (V):
Figure 00000006
где Y и Х имеют указанное выше значение.
В особом варианте воплощения изобретения компоненты a-iii) и b-iii) могут независимо являться соединением, выбранным из N-фениламинопропилтриметоксисилана, бис(γ-триметоксисилилпропил)амина, N-циклогексиламинопропилтриэтоксисилана, N-метиламинопропилтриметоксисилана, N-бутиламинопропилтриметоксисилана, N-бутиламинопропилтриацилоксисилана, 3-(N-этил)амино-2-метилпропилтриметоксисилана, 4-(N-этил)амино-3,3-диметилбутилтриметоксисилана, 4-(N-этил)амино-3,3-диметилбутилтриэтоксисилана, 4-(N-этил)амино-3,3-диметилбутилалкилдиметоксисиланов, 4-(N-этил)амино-3,3-диметилбутилалкилдиэтоксисиланов, 4-(N-этил)амино-3,3-диметилбутилдиацилоксисиланов, 3-(N-этил)-амино-2-метилпропилметилдиметоксисилана и их смесей.
В другом варианте воплощения изобретения компоненты a-iii) и b-iii) независимо друг от друга могут являться одним или более соединением формулы (VI):
Figure 00000007
где
Y и Х имеют указанные выше значения,
R6 и R9 являются линейными или разветвленными алкильными группами, содержащими 1-9 атомов углерода, и
R7 и R8 являются одинаковыми или различными и представляют собой водород или линейные или разветвленные алкильные группы, содержащие 1-9 атомов углерода.
В одном варианте воплощения изобретения отверждающаяся композиция на основе алкоксисиланфункционального полиэфируретана может включать один или более пластификаторов, один или более промоторов адгезии, один или более катализаторов, один или более влагопоглотителей, один или более выравнивателей, один или более смачивателей, один или более регуляторов текучести, один или более агентов, препятствующих образованию пленки на поверхности, один или более антивспенивателей, один или более наполнителей, один или более регуляторов вязкости, один или более пигментов, один или более красителей, один или более УФ абсорберов, один или более термостабилизаторов и/или один или более антиоксидантов.
Неограничивающие примеры пластификаторов, которые могут быть использованы в настоящем изобретении, включают диоктилфталат (ДОФ), дибутилфталат (ДБФ), диизодецилфталат (ДИДФ), диоктиладипат, изодецилмалонат, диэтиленгликольдибензоат, пентаэритритоловый эфир, бутилолеат, метилацетилрицинолеат, трикрезилфосфат и триоктилфосфат, полипропиленгликольадипат и полибутиленгликольадипат и тому подобное. Такие пластификаторы могут быть использованы отдельно или в комбинации друг с другом двух или более из них.
Неограничивающие примеры промоторов адгезии, которые могут быть использованы в настоящем изобретении, включают эпоксидные смолы, фенольные смолы, силаны и аминосилановые агенты сочетания известных в данной области, алкилтитанаты и/или ароматические полиизоцианаты.
Неограничивающие примеры катализаторов, которые могут быть использованы для отверждения в настоящем изобретении, включают эфиры титанатов, например, тетрабутилтитанат и тетрапропилтитанат; органические соединения олова, например, дибутилоловодилаурат, дибутилоловомалеат, дибутилоловодиацетат, оловооктилат и оловонафтенат; октилат свинца; соединения на основе аминов и соли этих соединений и карбоксилаты, например бутиламин, октиламин, дибутиламин, моноэтаноламин, диэтаноламин, триэтаноламин, диэтилентриамин, триэтилентетраамин, олеиламин, октиламин, циклогексиламин, бензиламин, диэтиламинопропиламин, ксилилендиамин, триэтилендиамин, гуанидин, дифенилгуанидин, 2,4,6-трис(диметиламинометил)фенол, морфолин, N-метилморфолин и 1,3-диазабицикло(5,4,6)-ундецен-7 (ДБУ); низкомолекулярные полиамидные смолы, полученные взаимодействием избыточного количества полиаминов и полиосновных кислот; продукты, полученные взаимодействием избыточного количества полиаминов и эпоксидных соединений; известные катализаторы конденсации силанолов, например агенты сочетания силанов, содержащие аминогруппу (например, γ-аминопропилтриметоксисилан и N-(β-аминоэтил)амино-пропилметилдиметоксисилан). Эти соединения могут быть использованы или индивидуально или в комбинации.
Неограничивающие примеры влагопоглотителей, которые могут быть использованы в настоящем изобретении, включают окись кальция, активированную окись алюминия, хлорид кальция, силикагель, винилтриметоксисилан и хлорид цинка.
Неограничивающие примеры выравнивающих агентов, которые могут быть использованы в настоящем изобретении, включают производные целлюлозы, например нитроцеллюлозу и ацетатбутиратцеллюлозы.
Неограничивающие примеры смачивателей, которые могут быть использованы в настоящем изобретении, включают гликоли, силаны, анионогенные поверхностно-активные агенты и другие известные в данной области смачиватели.
Неограничивающие примеры регулирующих текучесть агентов, которые могут быть использованы в настоящем изобретении, включают полиакриловые эфиры, неионогенные поверхностно-активные вещества на основе фторированных алкиловых эфиров, неионогенные алкилариловые полиэфиры спиртов, силиконы и тому подобное, а также агенты, поставляемые на рынок под торговым наименованием RESIFLOW® от Estron Chemical, Inc., Parsippany, NJ, агенты, поставляемые под коммерческим наименованием Benzoin® от DSM, Inc., агенты, поставляемые под торговым наименованием MODAFLOW® от Monsanto и агенты, поставляемые под коммерческим наименованием SURFYNOL® от Air Products, Bethlehem, PA.
Heограничивающие примеры агентов, препятствующих пленкообразованию на поверхности, которые могут быть использованы в настоящем изобретении, включают лецитин; окислы, неограничивающими примерами которых являются бутиральдегидокисим и метилэтилкетоксим; гидрохиноны, ограничивающими примерами которых являются 2,5-ди-(третбутил)гидрохинон, и метиловые эфиры гидрохинона и антрахинона.
Неограничивающие примеры противовспенивающих агентов, которые могут быть использованы в настоящем изобретении, включают агенты, поставляемые под наименованием FOAMEX® от Rohm и Haas Company, Philadelphia, PA; агенты, поставляемые под коммерческим наименованием BYK® от BYK-Chemie, США, Wallingford, CT, и агенты, поставляемые под коммерческим наименованием FoamBrake® от BASF Corp., Mount Olive, NJ.
Heограничивающие примеры наполнителей, которые могут быть использованы в настоящем изобретении, включают пирогенную двуокись кремния, осажденную двуокись кремния, кремневый ангидрид, гидрат кремневого ангидрида, тальк, газовую сажу, порошок извести, коллоидальный карбонат кальция с покрытием или без покрытия, измельченный карбонат кальция с покрытием или без покрытия, осажденный карбонат кальция с покрытием или без покрытия, каолин, диатомарную землю, обожженную глину, глину, двуокись титана, бентонит, органические бентониты, окись железа, окись цинка, активированные цинковые белила и волокнистые наполнители, такие как стеклянное волокно или филаменты. Наполнитель может иметь любые подходящие размеры частиц. При воплощении изобретения размер частиц наполнителя может составлять от 5 нм до 10 мкм, в некоторых случаях от 10 нм до 5 мкм, а в других случаях от 25 нм до 1 мкм.
Неограничивающие примеры регуляторов вязкости, которые могут быть использованы в настоящем изобретении, включают растворимые в щелочах или кислотах и модифицированные для придания гидрофобности растворимые в щелочах или кислотах эмульсии полимеров, такие как поставляемые под названием ACRYSOL® от Rohm and Haas Company, целлюлозы, модифицированные целлюлозы, природные камеди, такие как ксантановая камедь, и тому подобное.
Неограничивающие примеры пигментов, которые могут быть использованы в настоящем изобретении, включают двуокись кремния, карбонат кальция, карбонат магния, окись титана, окись железа и газовую сажу.
Неограничивающие примеры красителей, которые могут быть использованы в настоящем изобретении, включают протравные красители, т.е. красители, полученные из растений, насекомых и морских водорослей, и прямые красители, неограничивающими примерами которых являются красители на основе бензидина и производных бензидина.
Неограничивающие примеры УФ абсорберов, которые могут быть использованы в настоящем изобретении, включают УФ абсорберы на основе бензотриазола, салицилатов, бензофенона, затрудненных аминов и никеля.
Неограничивающие примеры термостабилизаторов, которые могут быть использованы в настоящем изобретении, включают акцепторы хлористого водорода, неограничивающими примерами которых являются эпоксидированное соевое масло, эфиры бета-тиодипропионовой кислоты, неограничивающими примерами которых являются лауриловый, стеариловый, миристиловый или тридециловый эфиры, меркаптобензимидазол, цинковая соль 2-меркаптобензимидазола, дибутилдитиокарбамат цинка, диоктадецилдисульфид, пентаэритритолтетракис-(бета-додецилмеркапто)пропионат и фосфат свинца.
Неограничивающие примеры антиоксидантов, которые могут быть использованы в настоящем изобретении, включают 2,6-дитретбутилфенол, 2,4-дитретбутилфенол, 2,6-дитретбутил-4-метилфенол, 2,5-дитретбутилгидрохинон, н-октадецил-3-(3,5-ди (третбутил-4-гидроксифенил)пропионат, пентаэритритил-тетракис[3-(3,5-дитретбутил-4-гидроксифенил)пропионат], 2,2'-метиленбис(4-метил-6-третбутилфенол), 4,4'-бутилиден-бис(3-метил-6-третбутилфенол), 4,4'-тио-бис(3-метил-6-третбутилфенол), N,N'-дифенил-п-фенилендиамин, 6-этокси-2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолин и антиоксиданты, поставляемые под коммерческим наименованием IRGANOX® от Ciba Specialty Chemicals, Basel, Швейцария.
При воплощении настоящего изобретения получают композицию для покрытий, композицию герметиков или адгезивную композицию, включающие описанную выше отверждающуюся композицию на основе полиэфируретана с алкоксисилановыми функциональными группами и одно или более веществ, выбранные из одного или более пигмента, одного или более пластификатора и/или одного или более наполнителя.
В настоящем изобретении было обнаружено, что вместо дисиланов для получения отверждающихся алкоксифункциональных полиэфируретанов, используемых в композициях для покрытий, герметиков или адгезивов, могут быть использованы моносиланы. Было обнаружено, что если высокомолекулярные полиэфирные моносиланы использовали индивидуально, то отвержденный продукт был слишком мягким для использования. Если низкомолекулярные моносиланы использовали индивидуально, то отвержденный продукт был слишком твердым. Однако если в описанной выше отверждающейся композиции использовали комбинацию высокомолекулярных и низкомолекулярных полиэфирных моносиланов, то получают композиции для покрытия, композиции герметиков и адгезивов, обеспечивающие получение оптимальных физических свойств отвержденного продукта.
Пригодные пигменты, которые могут быть использованы при реализации изобретения, но не ограничиваясь этим, включают перилены, хинакридоны, фталоцианины, изоиндолины, диоксазины (трифендиоксазины), 1,4-дикетопирролопирролы, антрапиримидины, антантроны, флавантроны, индантроны, периноны, пирантроны, тиоиндиго, 4,4'-диамино-1,1'-диантрахинонил и азосоединения, а также замещенные производные и смеси.
Пригодные пластификаторы, которые могут быть использованы при реализации изобретения, включают, но не ограничиваясь этим, описанные выше пластификаторы. Аналогично этому, пригодные наполнители включают описанные выше наполнители, но не ограничиваясь ими.
Настоящее изобретение относится также к способу нанесения покрытия на субстрат, включающему нанесение описанной выше композиции для покрытий, по меньшей мере, на часть поверхности субстрата. Изобретение относится также к субстрату с покрытием, полученным описанным выше способом. При этом таким субстратом может являться, но не ограничиваясь этим, один или более материалов, выбранных из древесины, металлов, пластиков, бумаги, керамики, минералов, камня, стекла и бетона. В особом варианте воплощения изобретения субстраты могут включать древесину и металлы, такие как субстраты из железа и алюминиевые субстраты, и пластики.
Композиция для покрытий может быть нанесена обычными методами, такими как нанесение кистью, погружением, поливом, распылением и тому подобное. После нанесения на субстрат композиции дают слипнуться для образования на субстрате, по существу, непрерывной пленки. Пленка образуется на поверхности субстрата удалением жидкости из пленки при нагревании или после периода воздушной сушки.
Настоящее изобретение относится также к способу соединения первого склеиваемого материала со вторым склеиваемым материалом, включающему:
нанесение описанной выше адгезивной композиции, по меньшей мере, на часть поверхности первого плотно прилегающего склеиваемого материала и, по меньшей мере, на часть поверхности второго склеиваемого материала,
контактирование содержащей адгезивную композицию поверхности первого склеиваемого материала с содержащей адгезивную композицию поверхностью второго склеиваемого материала для образования связанного композита; и
отверждение адгезивных композиций в связанном композите.
Способ соединения приводит к образованию композита. Композит включает первый склеиваемый материал и второй склеиваемый материал, которые независимо друг от друга включают один или более материалов, выбранных из древесины, металлов, пластиков, бумаги, керамики, минералов, камня, стекла и бетона.
Настоящее изобретение более подробно описано в нижеследующих примерах, приведенных только для иллюстрации изобретения, поскольку специалисту в данной области будут очевидны многочисленные возможные модификации и варианты. Если не указано иное, то все части и проценты являются массовыми частями и процентами.
Примеры
Пример 1
Этот пример демонстрирует получение силанфункционального аспартата согласно изобретению. Аспартатовая смола была получена согласно патенту США №4364955 на имя Kramer и др. В 5-литровую колбу, снабженную мешалкой, термопарой, вводом для азота, дополнительной воронкой и конденсатором, добавляли 1483 г (8,27 эквивалента, экв.) 3-аминопропилтриметоксисилана с последующим добавлением 1423,2 г (8,27 экв.) диэтилмалеата в течение двух часов при 25°С и выдерживали при этой температуре пять часов. Число ненасыщенности, определенное йодным титрованием, составило 0,6, что указывало на то, что реакция произошла, приблизительно, на 99%. Вязкость, измеренная вискозиметром Brookfield® Digital Viscometer, Model DV-II+, Brookfield Engineering, Inc., Middleboro, MA, шпиндель 52, 100 об/мин, при 25°С, была равна 11 сП.
Пример 2
В этом примере описывается получение полиуретана с концевыми силановыми группами (ПКС 1) согласно изобретению. В 5-литровую круглодонную колбу, снабженную мешалкой, вводом для азота, дополнительной воронкой и конденсатором, добавляли 150,9 г (1,1 экв.) изофорондиизоцианата, 3664,1 г (0,6 экв.) полиэфирмоноола с эквивалентной молекулярной массой 6411, полученного согласно патенту США №4355188 и 0,6 г дибутилоловодилаурата. Реакционную смесь нагревали до 60°С в течение трех часов, после чего содержание изоцианатных групп NCO составило 0,65 мас.% согласно NCO титрованию (теоретическое содержание = 63%). Затем добавляли 202,2 г (0,57 экв.) аспартата с силановыми функциональными группами из Примера 1 и смесь выдерживали при 60°С в течение 60 минут, после чего содержания NCO групп посредством IR не выявлено. В этот момент добавили 20 г винилтриметоксисилана в качестве поглотителя влаги. Вязкость составила 16100 сП при 25°С.
Пример 3
В этом примере описывается получение полиуретана с концевыми силановыми группами (ПКС 2) согласно изобретению. В 5-литровую круглодонную колбу, снабженную мешалкой, вводом для азота, дополнительной воронкой и конденсатором, добавляли 366,7 г (3,3 экв.) изофорондиизоцианата, 122,7 г (0,165 экв.) н-бутанола и 0,2 г дибутилоловодилаурата. Реакционную смесь нагревали до 60°С в течение трех часов, после чего содержание изоцианатных групп NCO составило 14 мас.% согласно NCO титрованию (теоретическое содержание = 14,2%). Затем добавляли 605,1 г (1,65 экв.) аспартата с силановыми функциональными группами из Примера 1 и смесь выдерживали при 60°С в течение 60 минут, после чего содержания NCO групп посредством IR не выявлено. В этот момент добавили 5,5 г винилтриметоксисилана в качестве акцептора влаги. Вязкость составила 242000 сП при 25°С.
Пример 4
В этом примере описывается получение силановых герметиков согласно изобретению. Состав герметика:
37,5 мас.% смеси предполимеров;
17,5 мас.% JAYFLEX® DIDP, диизодецилфталат,
  поставляемый ExxonMobil Chemical Corp.,
  Houston, TX;
0,8 мас.% SILQUEST® A-1120, аминосилан,
  поставляемый Crompton Corp.,
  Middlebury, CT;
0,1 мас.% дибутилоловолаурат;
0,5 мас.% SILQUEST®A-171, винилтриметоксисилан,
  поставляемый Crompton Corp.
Для смешения вышеперечисленных компонентов использовали высокоскоростной центрифугальный смеситель. Смешение осуществляли при скорости смешения 2200 об/мин в течение одной минуты. Добавили наполнитель Ultra PFlex® (0,07 m осажденного карбоната кальция с покрытием), поставляемого Minerals Technology, Inc., New York, NY, двумя частями с получением 43,6 мас.% от состава. Добавляли первую порцию 23,6 мас.% из 43,6 мас.% и примешивали в смесь при скорости 2200 об/мин в течение одной минуты. Затем в смесь примешивали остальную порцию наполнителя 20 мас.% из 43,6 мас.% в течение одной минуты при скорости 2200 об/мин. После этого все содержимое перемешивали еще одну минуту при скорости 2200 об/мин. Полученное вещество затем подвергали дегазации при 50°С под вакуумом (менее 28 мм рт.ст.) в течение одного часа.
Были приготовлены следующие композиции герметиков (состав предполимерной смеси указан в массовых частях) смешением следующих ингредиентов:
  ПКС 1 ПКС 2 Дисилан3 UTS (psi)1 Модуль (psi)2 Относительное удлинение при разрыве, %
4А 100 0 0   Мягкий Липкий
4В 0 100 0   Хрупкий  
4С 70 30 0 333 126 427
4D 0 0 100 223 77 498
1 Предел прочности на разрыв.
2 Модуль при 100%-ном относительном удлинении при разрыве.
3 Kanegafuchi M203, дисилан, поставляемый Kaneka America Corp., New York.		  
Полученные данные показывают, что силановый герметик на основе высокомолекулярного полиэфирмоноола является слишком мягким для использования; силановый герметик на основе низкомолекулярного моноола является слишком твердым для использования; но смесь обоих дает герметик, который выгодно отличается по сравнению с герметиком на основе коммерческого дисилана. Такой результат ранее был не известен.
Хотя изобретение в предыдущем описано в деталях с целью иллюстрации, следует понимать, что такие детали приведены исключительно только с этой целью и что специалистом могут быть произведены изменения, не отступая от сущности и объема изобретения, в пределах того, как оно ограничено пунктами формулы изобретения.

Claims (17)

1. Отверждающаяся композиция на основе алкоксисиланфункционального полиэфируретана, полученная смешением
а) первого полиуретана с концевыми силановыми группами, полученного взаимодействием:
i) монофункциональных соединений, выбранных из группы, состоящей из простых полиэфиров, полиаминов, простых полиэфиров с концевыми аминогруппами или полисульфидов с гидроксильными, амино или тиольными функциональными группами и их смесей, и имеющих среднечисловую молекулярную массу от 500 до 20000, с
ii) изоцианатным компонентом, содержащим две изоцианатные группы, взаимодействием продукта реакции i) и ii) с
iii) соединением, содержащим группу, реакционно-способную по отношению к изоцианатам, и одну или более реакционно-способных силановых групп, в котором, по меньшей мере, 10 мол.% компонента iii) является соединением формулы (I)
Figure 00000008

где Х означает алкоксигруппу, содержащую от 1 до 5 атомов углерода, Y представляет собой прямоцепочечную или разветвленную алкиленовую группу, содержащую от 1 до 8 атомов углерода, и
R1 означает группу формулы
Figure 00000009

где R6 и R9 являются одинаковыми или различными и означают алкильные группы, содержащие от 1 до 9 атомов углерода, и
R7 и R8 означают водород,
с образованием отверждаемого влагой алкоксисиланфункционального полиэфируретана и
Ь) второго полиуретана с концевыми силановыми группами, полученного взаимодействием:
i) содержащего 1-20 атомов углерода линейного, разветвленного или циклического алкилмонофункционального спирта, амина и/или тиола с
ii) изоцианатным компонентом, содержащим две изоцианатные группы, взаимодействием продукта реакции i) и ii) с
iii) соединением, содержащим группу, реакционно-способную по отношению к изоцианатам, и одну или более реакционно-способных силановых групп, соответствующим формуле (I), как определено выше.
2. Композиция по п.1, в которой монофункциональные соединения в a-i) имеют структуру согласно формуле (III)
Figure 00000010

где R2 выбрано из содержащего 1-22 атомов углерода линейного, разветвленного или циклического алкила, арила, аралкила, алкарила и алкенила; в каждом случае R3 независимо выбран из водорода, метила и этила; n означает число от 1 до 5, m означает число от 10 до 1000; и в каждом случае Z независимо выбран из кислорода, серы и -NR4-, где R4 выбран из водорода, метила, этила, пропила, н-бутила и трет-бутила.
3. Композиция по п.1, в которой монофункциональным соединением в a-i) является моногидроксифункциональный простой полиэфир.
4. Композиция по п.3, в которой простой полиэфир выбран из полиоксипропилена или полиоксиэтилена.
5. Композиция по п.1, в которой монофункциональное соединение в b-i) выбрано из н-пропанола, н-бутанола и трет-бутанола.
6. Композиция по п.1, в которой изоцианатные компоненты из a-ii) и b-ii) независимо выбраны из диизоцианатов формулы (IV)
Figure 00000011

где R5 выбран из группы, состоящей из двухвалентной алифатической углеводородной группы, содержащей от 4 до 18 атомов углерода, двухвалентной циклоалифатической углеводородной группы, содержащей от 5 до 15 атомов углерода, двухвалентной аралифатической углеводородной группы, содержащей от 7 до 15 атомов углерода, или двухвалентной ароматической углеводородной группы, содержащей от 6 до 15 атомов углерода.
7. Композиция по п.1, в которой изоцианатные компоненты из a-ii) и b-ii) независимо выбраны из группы, состоящей из 1,4-тетраметилендиизоцианата, 1,6-гексаметилендиизоцианата, 2,2,4-триметил-1,6-гексаметилендиизоцианата, 1,12-додекаметилендиизоцианата, циклогексан-1,3- и -1,4-диизоцианата, 1-изоцианато-2-изо-цианатометилциклопентана, 1-изоцианато-3-изоцианатометил-3,5,5-триметилциклогексана, бис(4-изоцианатоциклогексил)метана, 1,3- и 1,4-бис(изоцианатометил)циклогексана, бис(4-изоцианатоциклогексил)метана, 2,4'-диизоцианатодициклогексилметана, бис(4-изоцианато-3-метилциклогексил)метана, α,α,α',α'-тетраметил-1,3- и/или -1,4-ксилилендиизоцианата, 1-изоцианато-1-метил-4(3)-изоцианатометил-циклогексана, 2,4- и/или 2,6-гексагидротолуилендиизоцианата, 1,3- и/или 1,4-фенилендиизоцианата, 2,4- и/или 2,6-толуилендиизоцианата, 2,4- и/или 4,4'-дифенилметандиизоцианата и 1,5-диизоцианатонафталина и их смесей.
8. Композиция по п.1, в которой соединением из a-iii) и b-iii) является соединение формулы (V)
Figure 00000012

где Y и Х определены выше.
9. Композиция по п.1, в которой соединением из a-iii) и b-iii) является соединение, выбранное из группы, состоящей из N-фенил-аминопропилтриметоксисилана, бис(γ-триметоксисилилпропил)амина, N-циклогексиламинопропилтриэтоксисилана, N-метиламинопропилтриметоксисилана, N-бутиламинопропилтриметоксисилана, N-бутиламинопропилтриацилоксисилана, 3-(N-этил)амино-2-метилпропилтриметоксисилана, 4-(N-этил)амино-3,3-диметилбутилтриметоксисилана, 4-(N-этил)амино-3,3-диметилбутилтриэтоксисилана, 4-(N-этил)амино-3,3-диметилбутилалкилдиметоксисиланов, 4-(N-этил)-амино-3,3-диметилбутилалкилдиэтоксисиланов, 4-(N-этил)амино-3,3-диметилбутилдиацилоксисиланов и 3-(N-этил)амино-2-метилпропилметилдиметоксисилана.
10. Композиция по п.1, в которой соединение из a-iii) и b-iii) является соединением формулы (VI)
Figure 00000013

где Y и Х имеют указанные выше значения,
R6 и R9 являются алкильными группами, содержащими 1-9 атомов углерода, и
R7 и R8 представляют собой водород.
11. Композиция по п.1, содержащая дополнительно один или более пластификаторов, один или более промоторов адгезии, один или более катализаторов и/или один или более влагопоглотителей, один или более выравнивающих агентов, один или более смачивателей, один или более агентов, регулирующих текучесть, один или более агентов, препятствующих образованию пленки на поверхности, один или более антивспенивателей, один или более наполнителей, один или более регуляторов вязкости, один или более пигментов, один или более красителей, один или более УФ-абсорберов, один или более термостабилизаторов и/или один или более антиоксидантов.
12. Композиция по п.1, в которой
a-i) содержится в количестве от 40 до 99% от массы композиции;
a-ii) содержится в количестве от 0,5 до 30% от массы композиции;
a-iii) содержится в количестве от 0,5 до 35% от массы композиции;
b-i) содержится в количестве от 2 до 30% от массы композиции;
b-ii) содержится в количестве от 25 до 60% от массы композиции;
b-iii) содержится в количестве от 20 до 65% от массы композиции.
13. Композиция по п.1, в которой эквивалентное соотношение NCO:OH для a-ii) к a-i) составляет от 1,5:1 до 2,5:1.
14. Композиция по п.1, в которой эквивалентное соотношение NCO:OH для b-ii) к b-i) составляет от 1,5:1 до 2,5:1.
15. Композиция по п.1, в которой эквивалентное соотношение NCO:NH для продукта реакции из a-i) и a-ii) к компоненту a-iii) составляет от 1,5:1 до 2,5:1.
16. Композиция по п.1, в которой эквивалентное соотношение NCO:NH для продукта реакции из b-i) и b-ii) к компоненту b-iii) составляет от 1,5:1 до 2,5:1.
17. Композиция по п.1, в которой содержание первого полиуретана с концевыми силановыми группами а) составляет от 45 до 90% от массы композиции, а содержание второго полиуретана с концевыми силановыми группами b) составляет от 10 до 55% от массы композиции.
RU2006125652A 2003-12-19 2004-12-15 Полиуретаны с концевыми силановыми группами RU2367670C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US10/741,871 US7465778B2 (en) 2003-12-19 2003-12-19 Silante terminated polyurethane
US10/741,871 2003-12-19

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2006125652A RU2006125652A (ru) 2008-01-27
RU2367670C2 true RU2367670C2 (ru) 2009-09-20

Family

ID=34678291

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006125652A RU2367670C2 (ru) 2003-12-19 2004-12-15 Полиуретаны с концевыми силановыми группами

Country Status (9)

Country Link
US (1) US7465778B2 (ru)
EP (1) EP1697436B1 (ru)
JP (1) JP4757202B2 (ru)
KR (1) KR101151974B1 (ru)
CN (1) CN100484978C (ru)
HK (1) HK1095845A1 (ru)
MX (1) MXPA06006867A (ru)
RU (1) RU2367670C2 (ru)
WO (1) WO2005061622A2 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2685276C2 (ru) * 2014-06-19 2019-04-17 Хантсмэн Интернэшнл Ллс Силилированные полиуретаны

Families Citing this family (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1717254A1 (de) * 2005-04-29 2006-11-02 Sika Technology AG Feuchtigkeitshärtende Zusammensetzung mit erhöhter Dehnbarkeit
DE102006006656A1 (de) * 2005-08-26 2007-03-01 Degussa Ag Silan enthaltendes Bindemittel für Verbundwerkstoffe
DE602007011219D1 (de) † 2006-02-16 2011-01-27 Kaneka Corp Härtbare zusammensetzung
US8029854B2 (en) * 2007-07-26 2011-10-04 Bayer Materialscience Llc Concrete repair process
US20090030145A1 (en) * 2007-07-26 2009-01-29 Bayer Materialscience Llc Hydrophilic sealants
US8772407B2 (en) * 2007-09-17 2014-07-08 Ppg Industries Ohio, Inc. One component polysiloxane coating compositions and related coated substrates
DE102007052044A1 (de) * 2007-10-30 2009-05-20 Carl Freudenberg Kg Rohrauskleidungssystem
WO2011021589A1 (ja) * 2009-08-17 2011-02-24 旭硝子株式会社 硬化性組成物
EP2516575B1 (en) * 2009-12-22 2015-03-18 Henkel US IP LLC Moisture cure hot melt adhesives
CN101921393B (zh) * 2010-09-19 2012-06-27 东莞市普赛达密封粘胶有限公司 一种合成端硅烷基聚醚的方法
KR101238557B1 (ko) * 2010-12-31 2013-02-28 주식회사 효성 고속방사용 폴리우레탄우레아 탄성사의 제조방법
US9822288B2 (en) 2011-02-03 2017-11-21 Carroll Benford Dickens Waterproof silane-end capped adhesive compositions
US10161140B1 (en) 2011-02-03 2018-12-25 Carroll Benford Dickens Polymeric primer compositions and methods of use in flooring applications to displace gases
US9068103B2 (en) * 2011-02-03 2015-06-30 Carroll Benford Dickens Waterproof silane-endcapped adhesive mixture
US10308847B1 (en) 2011-02-03 2019-06-04 Carroll Benford Dickens Pressure sensitive, waterproof adhesive compositions
US8541513B2 (en) * 2011-03-18 2013-09-24 Prc-Desoto International, Inc. Terminal-modified difunctional sulfur-containing polymers, compositions thereof and methods of use
US8729216B2 (en) * 2011-03-18 2014-05-20 Prc Desoto International, Inc. Multifunctional sulfur-containing polymers, compositions thereof and methods of use
CN102261000B (zh) * 2011-05-12 2012-12-05 四川大学 一种溶胶-凝胶法制备水性聚氨酯/SiO2纳米杂化皮革涂饰剂的方法
CN102304340B (zh) * 2011-10-09 2014-08-13 北京天山新材料技术股份有限公司 双组份硅烷封端型密封粘接剂及其制备方法
CN102504748B (zh) * 2011-11-07 2014-01-08 广州机械科学研究院有限公司 一种快速表干的硅烷改性聚氨酯密封胶及其制备与应用
CN102643598B (zh) * 2012-04-09 2014-05-07 四川大学 一种防污自清洁水性聚氨酯皮革涂饰剂及其制备方法
US20130298469A1 (en) * 2012-05-08 2013-11-14 Guardian Industries Corp., Silanol-inclusive adhesives, articles including components bonded to one another using silanol-inclusive adhesives, and/or associated methods
US20140058030A1 (en) * 2012-08-23 2014-02-27 Bayer Materialscience Llc Silane-terminated polyurethane and rubber composite materials
CN107446111B (zh) * 2017-09-12 2020-06-02 万华化学集团股份有限公司 一种含氨基甲酸酯基的硅烷封端树脂及其制备方法
CN108467626A (zh) * 2018-03-26 2018-08-31 维沃移动通信有限公司 一种表面处理方法
CN109486470B (zh) * 2018-09-27 2020-06-30 新丰见微化工实业有限公司 一种咪唑封端聚氨酯作用的环氧大豆油胶粘剂及其制备方法
CN109851751B (zh) * 2018-12-13 2021-01-15 江门市制漆厂有限公司 一种零voc可辐射固化/潮固化树脂及其制备方法
EP4100452A1 (en) 2020-02-03 2022-12-14 DDP Specialty Electronic Materials US, LLC Polyurethane based thermal interface material comprising silane terminated urethane prepolymers
CN111675961B (zh) * 2020-07-17 2021-12-21 广东普赛达密封粘胶有限公司 光固化聚氨酯底涂剂及其制备方法
US11732083B2 (en) 2020-11-19 2023-08-22 Covestro Llc Polyisocyanate resins
CN117264528B (zh) * 2023-09-27 2024-04-16 科顺防水科技股份有限公司 单组分聚氨酯防水涂料及其制备方法、结构

Family Cites Families (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3278458A (en) * 1963-02-14 1966-10-11 Gen Tire & Rubber Co Method of making a polyether using a double metal cyanide complex compound
US3427335A (en) * 1963-02-14 1969-02-11 Gen Tire & Rubber Co Double metal cyanides complexed with an acyclic aliphatic saturated monoether,an ester and a cyclic ether and methods for making the same
US3427334A (en) * 1963-02-14 1969-02-11 Gen Tire & Rubber Co Double metal cyanides complexed with an alcohol aldehyde or ketone to increase catalytic activity
US3278457A (en) * 1963-02-14 1966-10-11 Gen Tire & Rubber Co Method of making a polyether using a double metal cyanide complex compound
US3278459A (en) * 1963-02-14 1966-10-11 Gen Tire & Rubber Co Method of making a polyether using a double metal cyanide complex compound
US3427256A (en) * 1963-02-14 1969-02-11 Gen Tire & Rubber Co Double metal cyanide complex compounds
US3829505A (en) * 1970-02-24 1974-08-13 Gen Tire & Rubber Co Polyethers and method for making the same
US3941849A (en) * 1972-07-07 1976-03-02 The General Tire & Rubber Company Polyethers and method for making the same
CA1155871A (en) * 1980-10-16 1983-10-25 Gencorp Inc. Method for treating polypropylene ether and poly-1,2- butylene ether polyols
AU552988B2 (en) * 1982-03-31 1986-06-26 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Polymerizing epoxides and catalyst suspensions for this
DE3629237A1 (de) * 1986-08-28 1988-03-03 Henkel Kgaa Alkoxysilanterminierte, feuchtigkeitshaertende polyurethane sowie ihre verwendung fuer klebe- und dichtungsmassen
US4843054A (en) * 1987-02-26 1989-06-27 Arco Chemical Technology, Inc. Preparation of filterable double metal cyanide complex catalyst for propylene oxide polymerization
US4721818A (en) * 1987-03-20 1988-01-26 Atlantic Richfield Company Purification of polyols prepared using double metal cyanide complex catalysts
JPH07163649A (ja) * 1993-11-10 1995-06-27 Arukea Kk 水硬化性固定材
WO1998018843A1 (en) 1996-10-31 1998-05-07 Minnesota Mining And Manufacturing Company Moisture curable alkoxysilane functional poly(ether-urethane) based sealants
US6821308B2 (en) * 1997-04-02 2004-11-23 Bayer Antwerp N.V. Polyoxyalkylene monoethers with reduced water affinity
US6057415A (en) * 1998-04-09 2000-05-02 Bayer Corporation Water dispersible polyisocyanates containing alkoxysilane groups
US6005047A (en) * 1998-10-14 1999-12-21 Bayer Corporation Moisture-curable compounds containing isocyanate and alkoxysilane groups
JP2000219862A (ja) * 1998-11-27 2000-08-08 Asahi Glass Co Ltd チップ結合剤、チップ成形物の製造方法、チップ成形材料及びチップ成形物
DE19858732A1 (de) * 1998-12-18 2000-06-21 Bayer Ag Wäßrige 2 K-PUR-Systeme mit erhöhter Schlagzähigkeit, hohen Beständigkeitseigenschaften und guten optischen Eigenschaften, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
US7057000B2 (en) * 2000-12-22 2006-06-06 Bayer Materialscience Llc Two-component coating compositions containing silane adhesion promoters
US7211616B2 (en) * 2002-02-14 2007-05-01 The Glidden Company Moisture curable adhesive
US6649016B2 (en) * 2002-03-04 2003-11-18 Dow Global Technologies Inc. Silane functional adhesive composition and method of bonding a window to a substrate without a primer
US20030232949A1 (en) * 2002-06-18 2003-12-18 Roesler Richard R. Moisture-curable, polyether urethanes with reactive silane groups and their use as sealants, adhesives and coatings

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2685276C2 (ru) * 2014-06-19 2019-04-17 Хантсмэн Интернэшнл Ллс Силилированные полиуретаны

Also Published As

Publication number Publication date
WO2005061622A3 (en) 2006-02-23
EP1697436B1 (en) 2012-07-11
US7465778B2 (en) 2008-12-16
KR20060124643A (ko) 2006-12-05
RU2006125652A (ru) 2008-01-27
EP1697436A2 (en) 2006-09-06
JP2007514819A (ja) 2007-06-07
US20050137323A1 (en) 2005-06-23
BRPI0417195A (pt) 2007-03-06
HK1095845A1 (en) 2007-05-18
KR101151974B1 (ko) 2012-07-05
CN100484978C (zh) 2009-05-06
WO2005061622A2 (en) 2005-07-07
CN1898288A (zh) 2007-01-17
JP4757202B2 (ja) 2011-08-24
MXPA06006867A (es) 2006-08-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2367670C2 (ru) Полиуретаны с концевыми силановыми группами
JP4817652B2 (ja) 二成分シリル化ポリウレタン接着剤、シーラントおよび塗料組成物
CA2505177C (en) Moisture-curable, polyether urethanes and their use in sealant, adhesive and coating compositions
CA2661812C (en) Solid polymeric substrate having adherent resin component derived from curable silylated polyurethane composition
US4847319A (en) Sealant compositions or coating mixtures containing functional silane or siloxane adhesion promotors nonreactive with blocked isocyanates
JP5523701B2 (ja) 向上した弾性を特徴とする湿気硬化性組成物
KR101537084B1 (ko) 페인트 점착성 첨가제를 함유하는 경화성 실릴-함유 폴리머 조성물
JP2009507088A (ja) 低粘性アルコキシシラン基を含んでなるプレポリマー、その製造方法およびその使用
HU223084B1 (hu) Alkoxi-szilán- és hidantoincsoportokat tartalmazó poliuretán prepolimerek, eljárás előállításukra, valamint alkalmazásuk tömítőanyagok előállításához
EP1721948A2 (en) Silylated polyurethane moisture cured doming resins
JP2005179670A (ja) ２成分系水性接着剤
CN117487499A (zh) 一种单组份美缝剂组合物
JP2004123900A (ja) 硬化性組成物
BRPI0417195B1 (pt) Composição de poliéter uretano alcoxissilano funcional curável, composição de revestimento, de selante, ou de adesivo, substrato revestido e método para seu revestimento, método para junção do primeiro aderente com o segundo aderente, e junção

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20151216