JP4757202B2 - シランを末端基とするポリウレタン - Google Patents
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Description
(a)下記の成分i)と成分ii)を反応させて得られる反応生成物を下記の成分iii)と反応させて湿分硬化性のアルコキシシラン官能性ポリエーテルウレタンを形成させることによって調製させるシランを末端基とする第1ポリウレタン;
i)ヒドロキシル官能基、アミン官能基若しくはチオール官能基を有するポリスルフィド、アミンを末端基とするポリエーテル、ポリアミン、ポリエーテル及びこれらの任意の混合物から成る群から選択される単官能性化合物(数平均分子量:500〜20000)、
ii)2個のイソシアネート基を有するイソシアネート化合物、
iii)イソシアネート−反応性基と1若しくは複数の反応性シラン基を有する化合物 。但し、成分iii)の少なくとも10モル%は次式(I)で表される化合物である:
i)炭素原子数が1〜20の線状、分枝状若しくは環状のアルキル単官能性のアルコール、アミン及び/又はチオール、
ii)2個のイソシアネート基を有するイソシアネート化合物、
iii)イソシアネート−反応性基及び前記の式(I)に対応する1若しくは複数の反応性シラン基を有する化合物。
i)前記の接着剤組成物を第1被着体の表面の少なくとも一部及び第2被着体の表面の少なくとも一部へ塗布し、
ii)第1被着体の接着剤組成物具有表面及び第2被着体の接着剤組成物具有表面を接触させることによって接合アセンブリーを形成させ、次いで
iii)接合アセンブリーに含まれる接着剤組成物を硬化させる。
i)ヒドロキシル官能基、アミン官能基若しくはチオール官能基を有するポリスルフィド、アミンを末端基とするポリエーテル、ポリアミン、ポリエーテル及びこれらの任意の混合物(数平均分子量:500〜20000)から成る群から選択される単官能性化合物、及び
ii)2個のイソシアネート基を有するイソシアネート化合物。
iii)イソシアネート−反応性基と1個若しくは複数個の反応性シラン基を有する化合物(但し、成分iii)の少なくとも10モル%は次式(I)で表される化合物である):
i)炭素原子数が1〜20の線状、分枝状若しくは環状のアルキル単官能性のアルコール、アミン及び/又はチオール、
ii)2個のイソシアネート基を有するイソシアネート化合物、
iii)イソシアネート−反応性基及び前記の式(I)に対応する1若しくは複数の反応性シラン基を有する化合物。
i)上述の接着剤組成物を第1被着体の表面の少なくとも一部及び第2被着体の表面の少なくとも一部へ塗布し、
ii)第1被着体の接着剤組成物具有表面及び第2被着体の接着剤組成物具有表面を接触させることによって接合アセンブリーを形成させ、次いで
iii)接合アセンブリーに含まれる接着剤組成物を硬化させる。
この実施例においては、本発明によるシラン官能性アスパルテートの調製法を説明する。このアスパルテート樹脂は、クラマーらによる米国特許第4364955号明細書に記載の方法に準拠して調製した。攪拌機、熱電対、窒素ガス導入口、滴下漏斗及び冷却器を具備したフラスコ(5リットル)内へ3−アミノプロピルトリメトキシシラン(1483g;8.27当量) を入れ、次いでジエチルマレエート(1423.2g;8.27当量)を25℃の温度で2時間かけて添加した後、混合物をこの温度で5時間保持した。ヨード滴定によって測定した不飽和価は0.6であり、この値は、反応が約99%完結したことを示す。ブルックフィールド(登録商標)ディジタル粘度計DV−II+型[ブルックフィールド・エンジニアリング社(ミドルボロ、マサチューセッツ州)製]を用いて測定したところ11cpsであった。測定条件は次の通りである:スピンドル52、100rpm、25℃。
この実施例においては、本発明によるシランを末端基とするポリウレタン(STP1)の調製法を説明する。攪拌機、窒素ガス導入口、滴下漏斗及び冷却器を具備したフラスコ(5リットル)内へイソホロンジイソシアネート(150.9g;1.4当量)、当量が6411のポリエーテルモノオール(3664.1g;0.6当量)(該モノオールは米国特許第4355188号明細書に記載の方法に従って調製した)、及びジブチル錫ジラウレート(0.6g)を導入した。反応を60℃で3時間おこなった後、NCO含有量をNCO滴定によって測定したところ0.65重量%であった(理論値:0.79%)。次いで、実施例1で調製したシラン官能性アスパルテート(202.2g;0.57当量)を添加し、得られた混合物を60℃で60分間保持した後では、NCO基はIRによって検出されなかった。この時点で、ビニルトリメトキシシラン(20g)を湿分掃去剤として添加した。粘度は16100cps/25℃であった。
この実施例においては、本発明によるシランを末端基とするポリウレタン(STP2)の調製法を説明する。攪拌機、窒素ガス導入口、滴下漏斗及び冷却器を具備したフラスコ(5リットル)内へイソホロンジイソシアネート(366.7g;3.3当量)、n−ブタノール(122.7g;0.165当量)及びジブチル錫ジラウレート(0.2g)を導入した。反応を60℃で3時間おこなった後、NCO含有量をNCO滴定によって測定したところ14重量%であった(理論値:14.2%)。次いで、実施例1で調製したシラン官能性アスパルテート(605.1g;1.65当量)を添加し、得られた混合物を60℃で60分間保持した後では、NCO基はIRによって検出されなかった。この時点で、ビニルトリメトキシシラン(5.5g)を湿分掃去剤として添加した。粘度は242000cps/25℃であった。
この実施例においては、本発明によるシラン系シーラントの調製について説明する。該シーラントの配合処方は次の通りである:
(1)プレポリマーブレンド:37.5重量%
(2)「ジャイフレックス(JAYFLEX)(登録商標)DIDP」[エクソンモビルケミカル社(ヒューストン、テキサス州)製のジイソデシルフタレート]:17.5重量%
(3)「シルケスト(SILQUEST)(登録商標)A−1120」[クロンプトン社(ミドルバリー、コネクチカット州)製のアモノシラン]:0.8重量%
(4)ジブチル錫ジラウレート:0.1重量%
(5)「シルケストA−171」[クロンプトン社製のビニルトリメトキシシラン]:0.5重量%
Claims (24)
- 次の化合物(a)及び(b)を組み合わせることによって調製される硬化性のアルコキシシラン官能性ポリエーテルウレタン組成物:
(a)下記の成分i)と成分ii)を反応させて得られる反応生成物を下記の成分iii)と反応させて湿分硬化性のアルコキシシラン官能性ポリエーテルウレタンを形成させることによって調製させるシランを末端基とする第1ポリウレタン;
i)ヒドロキシル官能基、アミン官能基若しくはチオール官能基を有するポリスルフィド、アミンを末端基とするポリエーテル、ポリアミン、ポリエーテル及びこれらの任意の混合物から成る群から選択される単官能性化合物(数平均分子量:500〜20000)であって、次式(III)で表される構造式を有する該化合物:
ii)2個のイソシアネート基を有するイソシアネート化合物、
iii)イソシアネート−反応性基と1若しくは複数の反応性シラン基を有する化合物 。但し、成分iii)の少なくとも10モル%は次式(I)で表される化合物である:
i)n-プロパノール、n-ブタノール又はt-ブタノール、
ii)2個のイソシアネート基を有するイソシアネート化合物、
iii)イソシアネート−反応性基及び前記の式(I)に対応する1若しくは複数の反応性シラン基を有する化合物。 - 化合物(a)の成分i)がモノヒドロキシ官能性ポリエーテルである請求項1記載の組成物。
- ポリエーテルがポリ(ポリプロピレンオキシド)及びポリ(エチレンオキシド)から選択される化合物である請求項2記載の組成物。
- 化合物(a)及び(b)のイソシアネート成分ii)が下記の群から選択される請求項1記載の組成物:1,4−テトラメチレンジイソシアネート、1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート、2,2,4−トリメチル−1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート、1,12−ドデカメチレンジイソシアネート、シクロヘキサン−1,3−及び−1,4−ジイソシアネート、1−イソシアナト−2−イソシアナトメチルシクロペンタン、1−イソシアナト−3−イソシアナトメチル−3,5,5−トリメチル−シクロヘキサン、ビス−(4−イソシアナト−シクロヘキシル)−メタン、1,3−及び1,4−ビス−(イソシアナトメチル)−シクロヘキサン、ビス−(4−イソシアナトシクロヘキシル)−メタン、2,4’−ジイソシアナト−ジシクロヘキシルメタン、ビス−(4−イソシアナト−3−メチル−シクロヘキシル)−メタン、α、α、α’、α’−テトラメチル−1,3−及び/又は−1,4−キシリレンジイソシアネート、1−イソシアナト−1−メチル−4(3)−イソシアナトメチルシクロヘキサン、2,4−及び/又は2,6−ヘキサヒドロ−トルイレンジイソシアネート、1,3−及び/又は1,4−フェニレンジイソシアネート、2,4−及び/又は2,6−トルイレンジイソシアネート、2,4−及び/又は4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、1,5−ジイソシアナトナフタレン、並びにこれらの任意の混合物。
- 次の化合物(a)及び(b)を組み合わせることによって調製される硬化性のアルコキシシラン官能性ポリエーテルウレタン組成物:
(a)下記の成分i)と成分ii)を反応させて得られる反応生成物を下記の成分iii)と反応させて湿分硬化性のアルコキシシラン官能性ポリエーテルウレタンを形成させることによって調製させるシランを末端基とする第1ポリウレタン;
i)ヒドロキシル官能基、アミン官能基若しくはチオール官能基を有するポリスルフィド、アミンを末端基とするポリエーテル、ポリアミン、ポリエーテル及びこれらの任意の混合物から成る群から選択される単官能性化合物(数平均分子量:500〜20000)であって、次式(III)で表される構造式を有する該化合物:
ii)2個のイソシアネート基を有するイソシアネート化合物、
iii)イソシアネート−反応性基と1若しくは複数の反応性シラン基を有する化合物であって、次式(V)で表される構造式を有する該化合物:
(b)下記の成分i)と成分ii)を反応させて得られる反応生成物を下記の成分iii)と反応させることによって調製させるシランを末端基とする第2ポリウレタン;
i)n-プロパノール、n-ブタノール又はt-ブタノール、
ii)2個のイソシアネート基を有するイソシアネート化合物、
iii)イソシアネート−反応性基及び1若しくは複数の反応性シラン基を有する化合物であって、次式(V)で表される構造式を有する該化合物:
- 化合物(a)及び(b)の成分iii)が下記の群から選択される化合物である請求項1記載の組成物:N−フェニルアミノプロピル−トリメトキシシラン、ビス−(γ−トリメトキシシリルプロピル)アミン、N−シクロヘキシルアミノプロピル−トリエトキシシラン、N−メチルアミノプロピル−トリメトキシシラン、N−ブチルアミノプロピル−トリメトキシシラン、N−ブチルアミノプロピル−トリアシロキシシラン、3−(N−エチル)アミノ−2−メチルプロピル−トリメトキシシラン、4−(N−エチル)アミノ−3,3−ジメチルブチル−トリメトキシシラン、4−(N−エチル)アミノ−3,3−ジメチルブチル−トリエトキシシラン、4−(N−エチル)アミノ−3,3−ジメチルブチル−アルキルジメトキシシラン、4−(N−エチル)アミノ−3,3−ジメチルブチル−アルキルジエトキシシラン、4−(N−エチル)アミノ−3,3−ジメチルブチル−ジアシロキシシラン、及び3−(N−エチル)アミノ−2−メチルプロピル−メチルジメトキシシラン。
- 1種若しくは複数種の可塑剤、1種若しくは複数種の定着剤、1種若しくは複数種の触媒、及び/又は1種若しくは複数種の乾燥剤、1種若しくは複数種の均展剤、1種若しくは複数種の湿潤剤、1種若しくは複数種の流れ調整剤、1種若しくは複数種の皮張り防止剤、1種若しくは複数種の消泡剤、1種若しくは複数種のフィラー、1種若しくは複数種の粘度調整剤、1種若しくは複数種の顔料、1種若しくは複数種の染料、1種若しくは複数種の紫外線吸収剤、1種若しくは複数種の熱安定剤、及び/又は1種若しくは複数種の酸化防止剤をさらに含有する請求項1記載の組成物。
- 組成物中に、化合物(a)の成分i)、化合物(a)の成分ii)、化合物(a)の成分iii)、化合物(b)の成分i)、化合物(b)の成分ii)、及び化合物(b)の成分iii)が該組成物の重量に基づいてそれぞれ40〜99重量%、0.5〜30重量%、0.5〜35重量%、2〜30重量%、25〜60重量%、及び20〜65重量%存在する請求項1記載の組成物。
- 化合物(a)の成分ii)対化合物(a)の成分i)のNCO:OH当量比が1.5:1〜2.5:1である請求項1記載の組成物。
- 化合物(b)の成分ii)対化合物(b)の成分i)のNCO:OH当量比が1.5:1〜2.5:1である請求項1記載の組成物。
- 化合物(a)の成分i)と成分ii)との反応生成物対化合物(a)の成分iii)のNCO:NH当量比が1.5:1〜2.5:1である請求項1記載の組成物。
- 化合物(b)の成分i)と成分ii)との反応生成物対化合物(b)の成分iii)のNCO:NH当量比が1.5:1〜2.5:1である請求項1記載の組成物。
- シランを末端基とする第1ポリウレタン(a)及び第2ポリウレタン(b)が組成物の重量に基づいてそれぞれ45〜90重量%及び10〜55重量%存在する請求項1記載の組成物。
- 請求項1記載の組成物と共に、1種若しくは複数種の顔料、1種若しくは複数種の可塑剤及び1種若しくは複数種のフィラーから選択される1種若しくは複数種の添加剤を含有する塗料組成物、シーラント組成物又は接着剤組成物。
- 請求項16記載の塗料組成物を支持体の表面の少なくとも一部へ塗布することを含む支持体の塗装方法。
- 請求項17記載の方法によって調製される被覆支持体。
- 支持体が木材、金属、プラスチック、紙、セラミックス、鉱物、石材、ガラス及びコンクリートから成る群から選択される1種若しくは複数種の材料を含有する請求項17記載の方法。
- 支持体が木材、金属、プラスチック、紙、セラミックス、鉱物、石材、ガラス及びコンクリートから成る群から選択される1種若しくは複数種の材料を含有する請求項18記載の被覆支持体。
- 下記の工程 i)〜 iii)を含む第1被着体と第2被着体の接合方法:
i)請求項16記載の接着剤組成物を第1被着体の表面の少なくとも一部及び第2被着体の表面の少なくとも一部へ塗布し、
ii)第1被着体の接着剤組成物具有表面及び第2被着体の接着剤組成物具有表面を接触させることによって接合アセンブリーを形成させ、次いで
iii)接合アセンブリーに含まれる接着剤組成物を硬化させる。 - 請求項21記載の方法によって形成されるアセンブリー。
- 第1被着体及び第2被着体が相互に独立して下記の群から選択される1種若しくは複数種の材料を含有する請求項22記載のアセンブリー:木材、金属、プラスチック、紙、セラミックス、鉱物、石材、ガラス及びコンクリート。
- 第1被着体及び第2被着体が相互に独立して下記の群から選択される1種若しくは複数種の材料を含有する請求項21記載の方法:木材、金属、プラスチック、紙、セラミックス、鉱物、石材、ガラス及びコンクリート。
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