PL187969B1

PL187969B1 - Prepolimery poliuretanowe zawierające grupy alkoksysilanowe i hydantoinowe, sposób ich wytwarzania oraz ich zastosowanie do wytwarzania materiałów uszczelniających

Info

Publication number: PL187969B1
Application number: PL31993597A
Authority: PL
Inventors: Lutz Schmalstieg; Rainer Rettig; Götz Limbeck
Original assignee: Bayer Ag
Priority date: 1996-05-15
Filing date: 1997-05-13
Publication date: 2004-11-30
Also published as: HUP9700897A2; CZ147897A3; HUP9700897A3; CA2205106A1; MX9703545A; CZ290407B6; EP0807649B1; TW354308B; KR970074816A; HU223084B1; CA2205106C; BR9703158A; DK0807649T3; ES2196211T3; TW479060B; CN1098290C; ATE238367T1; DE19619538A1; JPH1053637A; PT807649E

Abstract

1. Prepolimery poliuretanowe zawierajace grupy alkoksysilanowe i hydantoinowe o wzorze 1, w którym: A oznacza reszte utworzona w wyniku usuniecia grupy NCO z prepolimeru izocyjanianowego zawieraja- cego 0,4-5% grup NCO i o sredniej funkcyjnosci 1,5-4, R oznacza nierozgaleziona lub rozgaleziona gru- pe alkilowa o 1-8 atoniach wegla oraz X, Y i Z niezaleznie od siebie oznaczaja grupy alkilowe lub alkoksylowe o 1-4 atomach wegla z tym, ze co najmniej jedna z tych grup oznacza grupe alkoksylowa 7. Sposób wytwarzania prepolimerów poliureta- nowych okreslonych w zastrz. 1 , znamienny tym, ze przeprowadza sie reakcje prepolimerów izocyjaniano- wych zawierajacych 0,4-5% grup NCO i o sredniej funkcyjnosci 1,5-4 z aminoalkoksysilanami o ogólnym wzorze strukturalnym 2a, w którym: R oznacza nierozgaleziona lub rozgaleziona gru- pe alkilowa o 1-8 atomach wegla oraz X, Y i Z niezaleznie od siebie oznaczaja grupy alki- lowe lub alkoksylowe z tym, ze co najmniej jedna z tych grup oznacza grupe alkoksylowa a nastepnie przeprowadza sie reakcje cyklokondensacji w temperaturze 50-160°C. 8. Zastosowanie prepolimerów poliuretanowych okreslonych w zastrz. 1 do wytwarzania poliuretanowych materialów uszczelniajacych pozbawionych grup izocyja- nianowych. Wzór 1 Wzór 2 a PL

Description

Przedmiotem wynalazku są prepolimery poliuretanowe zawierające grupy alkoksysilanowe i hydantoinowe o wzorze 1, w którym:

A oznacza resztę utworzoną w wyniku usunięcia grupy NCO z prepolimeru izocyjanianowego zawierającego 0,4 - 5% grup NCO i o średniej funkcyjności 1,5-4,

R oznacza nierozgalęzioną lub rozgałęzioną grupę alkilową o 1 -8 atomach węgla oraz X, Y i Z niezależnie od siebie oznaczają grupy alkilowe lub alkoksylowe o 1-4 atomach węgla z tym, że co najmniej jedna z tych grup oznacza grupę alkoksylową.

Przedmiotem wynalazku jest także sposób wytwarzania prepolimerów poliuretanowych zawierających grupy alkoksysilanowe hydantoinowe, jak również ich zastosowanie do wytwarzania materiałów uszczelniających.

Wytwarzanie prepolimerów poliuretanowych zawierających grupy alkoksysilanowe i hydantoinowe według wynalazku przebiega metodą dwuetapową na drodze

a) całkowitego przereagowania grup NCO prepolimerów izocyjanianowych ze związkami zawierającymi grupy alkoksysilanowe i aminowe,

b) następnej reakcji cyklokondensacji (porównaj europejski opis patentowy nr 596 360/.

Produkty według wynalazku charakteryzują się polepszonymi właściwościami mechanicznymi i zmnieeszonąkleistościąpowierzchniową.

Stosowane według wynalazku prepolimery izocyjanianowe są jako takie znane. Wytwarza się je w wyniku reakcji diizocyjanianów ze związkami polihydroksylowymi o większym ciężarze cząsteczkowym, zawierającymi grupy eterowe i/lub estrowe i/lub węglanowe, ewentualnie z zastosowaniem również mniejszych ilości małocząsteczkowych związków polihydroksylowych. Stosowane według wynalazku prepolimery z grupami NCO zawierają 0,4-5%, korzystnie 0,5-2% grup NCO, a ich średnia funkcyjność wynosi 1,5-4, korzystnie 1,7-3, zwłaszcza korzystnie 1,8- 2,2.

Stosowanymi diizocyjanianami są dowolne alifatyczne, cykloalifatyczne albo aromatyczne diizocyjaniany. Korzystnie stosuje się diizocyjaniany aromatyczne lub cykloalifatyczne bądź też mieszaniny takich diizocyjanianów. Przez diizocyjaniany „aromatyczne” lub „cykloalifatyczne” rozumie się te, które w cząsteczce zawierają co najmniej jeden pierścień aromatyczny lub cykloalifatyczny, przy czym korzystnie co najmniej jedna z dwóch grup izocyjanianowych jest bezpośrednio związana z pierścieniem aromatycznym lub cykloalifatycznym. Jako składniki A (bądź też część składników A) nadają się na przykład aromatyczne lub cykloalifatyczne diizocyjaniany o ciężarze cząsteczkowym w zakresie 17-4-300, takie jak 2,4-diizocyjanianotoluen albo jego techniczne mieszaniny z 2,6-diizocyjanianotoluenem, którego korzystna zawartość wynosi do 35% masowych w przeliczeniu na mieszaninę, 4,4'-diizocyjanian difenylometanu, ewentualnie w mieszaninie z 2,4'-diizocy.ianianem difenylometanu i 2,2'-diizocyjanianem difenylometanu, bis-(4-izocyjanianocykloheksylo)metan, 1-izocyjaniano-3,3,5-trimetylo-5-izocyjanianometylocykJoheksan (IPDI), 1 -izocyjaniano-1 -metylo4-(3)-izocyjanianometylocykloheksan, 1,3-diizoc.yjaniano-6-metylocykloheksan, ewentualnie

187 969 w mieszaninie z 1,3-diizocyianiano-2-metylocykloheksanem. Można też stosować mieszaniny wymienionych izocyjanianów.

Do wytwarzania prepolimerów izocyjanianowych nadają się te związki polihydroksylowe o większym ciężarze cząsteczkowym, których średni ciężar cząsteczkowy obliczony na podstawie funkcyjności hydroksylowej i zawartości grup hydroksylowych wynosi 500-10000, korzystnie 1800-8000, i w których na cząsteczkę przypada 1,5-4 grupy hydroksylowe.

Związkami polihydroksylowymi o większym ciężarze cząsteczkowym do wytwarzania prepolimerów są na przykład poliestropoliole na podstawie małocząsteczkowych prostych alkoholi i kwasów wielokarboksylowych, takich jak kwas adypinowy, kwas sebacynowy, kwas ftalowy, kwas izoftalowy, kwas tetrahydroftalowy, kwas heksahydroftalowy, kwas maleinowy, bezwodników takich kwasów albo dowolnych mieszanin takich kwasów lub bezwodników. Do wytwarzania prepolimerów nadają się również polilaktony zawierające grupy hydroksylowe, zwłaszcza poli-s-kaprolakton.

Podobnie odpowiednie do wytwarzania prepolimerów z grupami izocyjanianowymi są polietero-poliole, otrzymywane w znany sposób w wyniku oksyalkilenowania cząsteczek odpowiednich związków wyjściowych, takich jak na przykład poliole, woda, organiczne poliaminy zawierające co najmniej dwa wiązania N-H albo dowolne mieszaniny takich związków. Tlenkiem alkilenowym nadającym się do reakcji oksyalkilenowania jest zwłaszcza tlenek etylenu i/lub tlenek propylenu; można je stosować w reakcji oksyalkilenowania w dowolnej kolejności albo w mieszaninie.

Do wytwarzania prepolimerów nadają się poliwęglany zawierające grupy hydroksylowe, jakie można na przykład otrzymać w wyniku reakcji prostych dioli z węglanami diarylowymi, na przykład z węglanem difenylowym, albo z fosgenem. Mlożna również stosować dowolne mieszaniny związków poiihydroksylowych. Korzystne jest stosowanie wyłącznie polietero-polioli.

Do wytwarzania prepolimerów z grupami NCO można też ewentualnie dodatkowo zastosować małocząsteczkowe 1-6-funkcyjne alkohole o ciężarze cząsteczkowym 32-500, np. jedno- lub wielofunkcyjne alkanole jak metanol, etanol, n-heksanol, 2-etyloheksanol, glikol etylenowy, glikol propylenowy, gliceryna, trimetylolopropan, pentaerytryt l/lub sorbit, aminoalkohole, jak na przykład etanoloamina lub N,N-dimetyloetanoloamina, albo glikol dietylenowy. W przypadku współużycia jako składnika B2 aminoalkoholi z trzeciorzędowymi atomami azotu, jak na przykład N,N-dimetyloetanoloaminy, do środka wiążącego zostaje jednocześnie wbudowany atom azotu o działaniu katalitycznym.

Wytwarzanie stosowanych według wynalazku prepolimerów z grupami NCO następuje na drodze reakcji diizocyjanianów ze składnikami poliolowymi w przedziale temperatury 40-120°C, korzystnie 50-100°C, w warunkach zachowania stosunku równoważnikowego NCO:OH od 1,3:1 do 20:1, korzystnie od 1,4:1 do 10:1. W razie, gdy w trakcie wytwarzania prepolimeru izocyjanianowego jest pożądane przedłużenie łańcucha poprzez grupy uretanowe, dobiera się stosunek równoważnikowy NCO:OH w zakresie od 1,3:1 do 2:1. Gdy zaś reakcję przedłużenia łańcucha należy wyeliminować, korzystne jest stosowanie nadmiaru diizocyjanianu odpowiadającego stosunkowi równoważnikowemu NCO:OH od 4:1 do 20:1, korzystnie od 5:1 do 10:1; po zakończeniu reakcji nadmiar diizocyjanianu usuwa się metodą destylacji cienko warstwowej. Do wytwarzania prepolimerów z grupami NCO można ewentualnie dodatkowo zastosować znane jako takie z chemii poliuretanów katalizatory aminowe lub metaloorganiczne.

Stosowane zgodnie z wynalazkiem prepolimery z grupami NCO poddaje się na pierwszym etapie sposobu według wynalazku reakcji z zawierającymi grupy alkoksysilanowe i aminowe związkami o wzorze 2, w którym:

R i R' mają jednakowe albo różne znaczenia i oznaczają grupy alkilowe o 1-8 atomach węgla, korzystnie o 1-4 atomach węgla, zwłaszcza korzystnie o 1-2 atomach węgla oraz X, Y i Z mająjednakowe albo różne znaczenia i oznaczają grupy alkilowe lub alkoksylowe o 1 -4 atomach węgla, z tym, że co najmniej jedna z tych grup, korzystnie zaś wszystkie trzy oznaczają grupę alkoksylową.

Wytwarzanie stosowanych zgodnie z wynalazkiem związków zawierających grupy alkoksysilanowe i aminowe odbywa się w sposób opisany we własnym europejskim zgłoszeniu

187 969 patentowym, nr 596 360 na drodze reakcji aminoalkiloalkoksysilanów o wzorze 3 z estrami kwasu maleinowego i/lub fumarowego o wzorze 4.

Przykładami odpowiednich, aminoalkiloalkoksysilanów są: 3-aminopropylotrimetoksysilan, 3-aminopropylotrietoksysilan, 3-aminopropylo-metylo-dietoksysilan. Zwłaszcza korzystne jest stosowanie 3-aminopropylotrimetoksysilanu i 3-aminopropylotrietoksysilanu.

Zgodnie ze sposobem według wynalazku, reakcje prepolimerów o grupach NCO ze związkami zawierającymi grupy alkoksysilanowe i aminowe prowadzi się w przedziale temperatury 0-60°C, korzystnie 20-50°C. Na 1 mol wprowadzonych do reakcji grup NCO stosuje się 0,95-1,1 mola związku aminosililowego, korzystnie na 1 mol wprowadzonych do reakcji grup NCO siosuje się 1 mol związku aminosililowego.

Po reakcji grup izocyjanianowych z grupami aminowymi, utworzone w niej produkty stanowiące nie zawierające niemal grup izocyjanianowych prepolimery na drugim etapie sposobu według wynalazku cyklizuje się w wyniku reakcji kondensacji (np. opis patentowy Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3 549 599).

W celu cyklizacji prepolimerów z podstawionymi grupami mocznikowymi ogrzewa się je w temperaturze 50-160°C, korzystnie 80-120°C, przy czym odszczepia się alkohol monohydroksylowy R-OH lub R OH. Reakcję cyklokondensacji można ewentualnie przyspieszyć dodatkiem kwasowego lub zasadowego katalizatora. W razie potrzeby, uwalniający się alkohol monohydroksylowy można usunąć z mieszaniny reakcyjnej na drodze destylacji. Korzystne jest jednak pozostawienie alkoholu w mieszaninie reakcyjnej. Zawierające grupy alkoksysilanowe i hydantoinowe prepolimery poliuretanowe według wynalazku są cennymi środkami wiążącymi służącymi do wytwarzania poliuretanowych materiałów uszczelniających pozbawionych grup izocyjanianowych i ulegających pod wpływem wilgoci powietrza usieciowaniu w wyniku poiikondensaeji siianowej. W celu wytworzenia takich materiałów uszczelniających, zgodnie ze znanymi sposobami wytwarzania materiałów uszczelniających sporządza się kompozycje złożone z zawierających grupy alkoksysilanowe i hydantoinowe prepolimerów według wynalazku, zmiękczaczy, napełniaczy, pigmentów, dodatków modyfikujących, środków tiksotropujących, katalizatorów oraz innych temu podobnych środków pomocniczych i dodatkowych.

Usieciowane polimery odznaczają się doskonałymi właściwościami typowymi dla elastomerów, małą kleistością powierzchniową i znakomitą odpornością na wpływy temperatury.

Przykłady

Lepkość mierzy się według DIN 53 019 w temperaturze 23 °C za pomocą lepkościomierza obrotowego.

Przykład 1

W temperaturze 100°C prowadzi się prepolimeryzację 2000 g polieterodiolu o liczbie hydroksylowej 28, wytworzonego w wyniku oksypropylenowania glikolu propylenowego i następnego oksyetylenowania produktu oksypropylenowania (stosunek tlenek propylenu : tlenek etylenu = 80:20), ze 155 g diizocyjanianu izoforonu aż do osiągnięcia teoretycznej zawartości grup NCO 0,78%. Układ chłodzi się do temperatury 40°C, wkrapla do niego w sposób ciągły 140,4 g dietylowego estru kwasu N-(3-trimetoksysililopropylo)asparaginowego (wytworzonego zgodnie z przykładem 5 w europejskim opisie patentowym nr 596 360) i miesza aż do zaniku pasm grupy izocyjanianowej w widmie IR. Następnie przeprowadza się reakcję cyklokondensacji, podgrzewając całość do temperatury 100°C i oddestylowując powstający etanol (około 18 g) pod zmniejszonym ciśnieniem. Lepkość utworzonego produktu wynosi w temperaturze 23°C 54 000 mPa-s.

Warstewka wylana na płytkę szklaną utwardza się przez noc wobec dioctanu dibutylocyny jako katalizatora na klarowną, wysoce elastyczną powłokę tworzywową o twardości 20 według skali A Shore'a.

Przykład 2

W temperaturze 60°C prowadzi się prepolimeryzację 1000 g polieterodiolu o liczbie hydroksylowej 56, wytworzonego w wyniku oksypropylenowania glikolu propylenowego, ze 122 g 2,4-diizocyjanianotoluenu aż do osiągnięcia teoretycznej zawartości grup NCO 1,5%». Układ chłodzi się do temperatury 40 C, wkrapla do niego w sposób ciągły 146 g dietylowego

187 969 estru kwasu N-(3-trietoksysililopropylo)asparaginowego (wytworzonego zgodnie z przykładem 2 w europejskim opisie patentowym nr 596 360) i miesza aż do zaniku pasm grupy izocyjanianowej w widmie IR. Następnie przeprowadza się cyklokondensację, podgrzewając całość do temperatury 100°C i oddestyiowując łącznie 12 g metanolu pod zmniejszonym ciśnieniem. Lepkość utworzonego produktu wynosi w temperaturze 23°C 69 000 mPa-s.

Warstewka wylana na płytkę szklaną utwardza się w ciągu 24 godzin wobec dioctanu dibutylocyny jako katalizatora na elastyczną powłokę tworzywową o twardości 28 według skali A Shore'a.

Przykład 3

W temperaturze 100°C prowadzi się prepolimeryzację 2000 g polieterodiolu z przykładu 1 z 77,7 g diizocyjanianu izoforonu i 91,7 g diizocyjanianu dicykloheksylometanu aż do osiągnięcia teoretycznej zawartości grup NCO 0,75%. Układ chłodzi się do temperatury 40°C, wkrapla do niego w sposób ciągły 140,4 g dimetylowego estru kwasu N-(3-trimetoksysililopropylo)asparaginowego (wytworzonego zgodnie z przykładem 4 w europejskim opisie patentowym nr 596360) i miesza aż do zaniku pasm grupy izocyjanianowej w widmie IR. Następnie całość rozcieńcza się dodatkiem 257 g handlowego zmiękczacza (®Mesamoll, produkt handlowy firmy Bayer AG) i przeprowadza reakcję cyklizacji, ogrzewając w temperaturze 100°C. Przebieg reakcji śledzi się metodą spektroskopii iR na podstawie zaniku pasma 1650 cm'¹; reakcja; jest zakończona po upływie 6 godzin. Lepkość utworzonego produktu wynosi w temperaturze 23°C 28 000 mPa· s.

Warstewka naniesiona na płytkę szklaną utwardza się przez noc wobec dioctanu dibutylocvnv jako katalizatora na klarowną, wysoce elastyczną powłokę tworzywowąo twardości 23 według skali A Shore'a.

Przykład 4

Przykład porównawczy nie według wynalazku, uwzględniający europejski opis patentowy nr 596 360.

Postępuje się jak w przykładzie 1, z pominięciem jednak reakcji cyklokondensacji. Lepkość utworzonego produktu wynosi w temperaturze 23°C 59 000 mPa-s.

Warstewka wylana na płytkę szklaną utwardza się przez noc wobec dioctanu dibutylocyny jako katalizatora na klarowną powłokę tworzywową o twardości 17 według skali A Shore'a. Powłoka ta wykazuje nadal kleistość powierzchniową, a jej zdolność do rozciągania jest wyraźnie mniejsza w porównaniu z powłoką z przykładu 1.

Przykład 5

Wytwarzanie poliuretanowego materiału uszczelniającego pozbawionego grup izocyjanianowych.

W typowym handlowym mieszalniku planetarnym wytwarza się, mieszając, materiał uszczelniający z następujących składników:

części masowe produktu reakcji z przykładu 1 części rowowych kredy części masowych dwutlenku tytanu części masowych zmiękczacza(® Unimoll BB, produkt handlowy firmy BayyeAG) części masowych uwodornionego oleju rycynowego 1 część masowa dioctanu dibutylocyny

Tak wytworzony materiał uszczelniający charakteryzuje się doskonałą stabilnością wymiarów, wykazuje przyczepność do niemal wszystkich rodzajów podłoża i utwardza się z utworzeniem błonki w ciągu około 5 godzin.

Określono następujące właściwości mechaniczne utwardzonego materiału uszczelniającego:

twardość w skali A Shore'a 211 wytrzymałość na rozerwanie 1,1 N/mm moduł (rozciągniecie 100%) 0.3 N/mm‘ wydłużenie przy zerwaniu 580% wytrzymałość na dalsze rozdzieranie 2,5 N/nrni²

187 969 θ X

A-N^-fCH^-SiY-Y _xc—Γ 7V H\H₂-COOR

Wzór 1

H A

CH₂-CH-N- (CH₂)₃-si-Y

COOR COOR' ^Z

Wzo'r 2

H /^X ch₂-ch-n-(ch₂)3-shy

COOR COOR ^Z

Wzo'r 2q

187 969

X

I

H2N-(CH2)3Si-Y

I

Z

Wzór 3

ROOC-CH=CH-COOR

Wzór 4

Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 50 egz. Cena 2,00 zł.

Claims

Zastrzeżenia patentowe

1. Prepolimery poliuretanowe zawierające grupy alkoksysilanowe i hydantoinowe o wzorze 1, w którym:

A oznacza resztę utworzoną w wyniku usunięcia grupy NCO z prepolimeru izocyjania nowego zawierającego 0,4-5% grup NCO i o średniej funkcyjności 1,5-4,

R oznacza nierozgałęzioną lub rozgałęzioną grupę alkilową o 1-8 atomach węgla oraz

X, Y i Z niezależnie od siebie oznaczają grupy alkilowe lub alkoksylowe o 1-4 atomach węgla z tym, że co najmniej jedna z tych grup oznacza grupę alkoksylową.
2. Prepolimery według zastrz. 1, znamienne tym, że A oznacza resztę utworzoną w wyniku usunięcia grupy NCO z prepolimeru izocyjanianowego wytworzonego na podstawie polieteropoliolu.
3. Prepolimery według zastrz. 1, znamienne tym, że A oznacza resztę utworzoną w wyniku usunięcia grupy NCO z prepolimeru izocyjanianowego o średniej funkcyjności 1,8-2,2.
4. Prepolimery według zastrz. 1, znamienne tym, że A oznacza resztę utworzoną w wyniku usunięcia grupy NCO z prepolimeru izocyjanianowego zawierającego 0,5-2% grup NCO.
5. Prepolimery według zastrz. 1, znamienne tym, że R oznacza grupę alkilową o 1 lub 2 atomach węgla.
6. Prepolimery według zastrz. 1, znamienne tym, że X, Y i Z niezależnie od siebie oznaczają grupę metoksylową lub grupę etoksylową.
7. Sposób wytwarzania prepolimerów poliuretanowych określonych w zastrz. 1, znamienny tym, że przeprowadza się reakcję prepolimerów izocyjanianowych zawierających 0,4-5% grup NCO i o średniej funkcyjności 1,5-4 z aminoalkoksysilanami o ogólnym wzorze strukturalnym 2a, w którym:

R oznacza nierozgałęzioną lub rozgałęzioną grupę alkilową o 1-8 atomach węgla oraz

X, Y i Z niezależnie od siebie oznaczają grupy alkilowe lub alkoksylowe z tym, że co najmniej jedna z tych grup oznacza grupę alkoksylową, a następnie przeprowadza się reakcję cyklokondensacji w temperaturze 50-160°C.
8. Zastosowanie prepolimerów poliuretanowych określonych w zastrz. 1 do wytwarzania poliuretanowych materiałów uszczelniających pozbawionych grup izocyjanianowych.

Wynalazek dotyczy poliuretanów zawierających grupy alkoksysilanowe i hydantoinowe, sposobu ich wytwarzania oraz ich zastosowania jako środków wiążących do wytwarzania poliuretanowych materiałów uszczelniających.

Od dawna znane sąjuż poliuretany z alkoksysilanowymi grupami funkcyjnymi, ulegające usieciowaniu w wyniku polikondensacji silanowej (patrz na przykład „Adhesive Age” 4/1995, str. 30 i następne). Tego rodzaju zakończone grupami alkoksysilanowymi i utwardzające się pod wpływem wilgoci jednoskładnikowe poliuretany znajdują coraz większe zastosowanie w charakterze miękkich elastycznych materiałów powłokowych, uszczelniających i klejących w budownictwie oraz w przemyśle samochodowym. W takich zastosowaniach stawiane są wysokie wymagania dotyczące zdolności do rozciągania, właściwości adhezyjnych oraz szybkości utwardzania. Zwłaszcza wysoki poziom właściwości wymaganych w przemyśle samochodowym nie może być w całkowitym zakresie osiągnięty przez układy znane ze stanu techniki.

187 969

Z europejskiego opisu patentowego nr 676 403 znane są poliuretany zawierające alkoksysilanowe grupy funkcyjne, wytwarzane w reakcji N-aryloaminosilanów z prepolimerami o grupach NCO. Pod względem na przykład właściwości mechanicznych produkty te spełniają wymagania przemysłu samochodowego, problematyczna jest jednak ich niedostateczna odporność cieplna po usieciowaniu. Przyczynę tego zjawiska stanowi znana labilność termiczna podstawionych, a zwłaszcza arylopodstawionych moczników.

Ponieważ znane poliuretany zawierające alkoksysilanowe grupy funkcyjne wykazywały niedostateczną stabilność cieplną, celem wynalazku było opracowanie tego rodzaju poliuretanów, które oprócz dobrej zdolności do rozciągania i dobrych właściwości adhezyjnych, miałyby również ulepszoną stabilność cieplną tak, aby nadawały się do wytwarzania materiałów uszczelniających o doskonałych właściwościach.

Cel ten osiągnięto przez wprowadzenie grup hydantoinowych zamiast grup mocznikowych do polimerów poliuretanowych zawierających alkoksysilanowe grupy funkcyjne. Ani wprowadzenie grup hydantoinowych do takich polimerów ani uzyskanie dzięki temu efektu stabilności cieplnej nie było dotychczas znane.