PL187969B1 - Prepolimery poliuretanowe zawierające grupy alkoksysilanowe i hydantoinowe, sposób ich wytwarzania oraz ich zastosowanie do wytwarzania materiałów uszczelniających - Google Patents

Prepolimery poliuretanowe zawierające grupy alkoksysilanowe i hydantoinowe, sposób ich wytwarzania oraz ich zastosowanie do wytwarzania materiałów uszczelniających

Info

Publication number
PL187969B1
PL187969B1 PL31993597A PL31993597A PL187969B1 PL 187969 B1 PL187969 B1 PL 187969B1 PL 31993597 A PL31993597 A PL 31993597A PL 31993597 A PL31993597 A PL 31993597A PL 187969 B1 PL187969 B1 PL 187969B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
groups
prepolymers
nco
polyurethane
alkoxysilane
Prior art date
Application number
PL31993597A
Other languages
English (en)
Other versions
PL319935A1 (en
Inventor
Lutz Schmalstieg
Rainer Rettig
Götz Limbeck
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Publication of PL319935A1 publication Critical patent/PL319935A1/xx
Publication of PL187969B1 publication Critical patent/PL187969B1/pl

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K3/00Materials not provided for elsewhere
    • C09K3/10Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
    • C09K3/1006Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers characterised by the chemical nature of one of its constituents
    • C09K3/1021Polyurethanes or derivatives thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08Processes
    • C08G18/10Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/2805Compounds having only one group containing active hydrogen
    • C08G18/288Compounds containing at least one heteroatom other than oxygen or nitrogen
    • C08G18/289Compounds containing at least one heteroatom other than oxygen or nitrogen containing silicon
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/38Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen
    • C08G18/3893Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen containing silicon
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K3/00Materials not provided for elsewhere
    • C09K3/10Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2190/00Compositions for sealing or packing joints

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Sealing Material Composition (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Abstract

1. Prepolimery poliuretanowe zawierajace grupy alkoksysilanowe i hydantoinowe o wzorze 1, w którym: A oznacza reszte utworzona w wyniku usuniecia grupy NCO z prepolimeru izocyjanianowego zawieraja- cego 0,4-5% grup NCO i o sredniej funkcyjnosci 1,5-4, R oznacza nierozgaleziona lub rozgaleziona gru- pe alkilowa o 1-8 atoniach wegla oraz X, Y i Z niezaleznie od siebie oznaczaja grupy alkilowe lub alkoksylowe o 1-4 atomach wegla z tym, ze co najmniej jedna z tych grup oznacza grupe alkoksylowa 7. Sposób wytwarzania prepolimerów poliureta- nowych okreslonych w zastrz. 1 , znamienny tym, ze przeprowadza sie reakcje prepolimerów izocyjaniano- wych zawierajacych 0,4-5% grup NCO i o sredniej funkcyjnosci 1,5-4 z aminoalkoksysilanami o ogólnym wzorze strukturalnym 2a, w którym: R oznacza nierozgaleziona lub rozgaleziona gru- pe alkilowa o 1-8 atomach wegla oraz X, Y i Z niezaleznie od siebie oznaczaja grupy alki- lowe lub alkoksylowe z tym, ze co najmniej jedna z tych grup oznacza grupe alkoksylowa a nastepnie przeprowadza sie reakcje cyklokondensacji w temperaturze 50-160°C. 8. Zastosowanie prepolimerów poliuretanowych okreslonych w zastrz. 1 do wytwarzania poliuretanowych materialów uszczelniajacych pozbawionych grup izocyja- nianowych. Wzór 1 Wzór 2 a PL

Description

Przedmiotem wynalazku są prepolimery poliuretanowe zawierające grupy alkoksysilanowe i hydantoinowe o wzorze 1, w którym:
A oznacza resztę utworzoną w wyniku usunięcia grupy NCO z prepolimeru izocyjanianowego zawierającego 0,4 - 5% grup NCO i o średniej funkcyjności 1,5-4,
R oznacza nierozgalęzioną lub rozgałęzioną grupę alkilową o 1 -8 atomach węgla oraz X, Y i Z niezależnie od siebie oznaczają grupy alkilowe lub alkoksylowe o 1-4 atomach węgla z tym, że co najmniej jedna z tych grup oznacza grupę alkoksylową.
Przedmiotem wynalazku jest także sposób wytwarzania prepolimerów poliuretanowych zawierających grupy alkoksysilanowe hydantoinowe, jak również ich zastosowanie do wytwarzania materiałów uszczelniających.
Wytwarzanie prepolimerów poliuretanowych zawierających grupy alkoksysilanowe i hydantoinowe według wynalazku przebiega metodą dwuetapową na drodze
a) całkowitego przereagowania grup NCO prepolimerów izocyjanianowych ze związkami zawierającymi grupy alkoksysilanowe i aminowe,
b) następnej reakcji cyklokondensacji (porównaj europejski opis patentowy nr 596 360/.
Produkty według wynalazku charakteryzują się polepszonymi właściwościami mechanicznymi i zmnieeszonąkleistościąpowierzchniową.
Stosowane według wynalazku prepolimery izocyjanianowe są jako takie znane. Wytwarza się je w wyniku reakcji diizocyjanianów ze związkami polihydroksylowymi o większym ciężarze cząsteczkowym, zawierającymi grupy eterowe i/lub estrowe i/lub węglanowe, ewentualnie z zastosowaniem również mniejszych ilości małocząsteczkowych związków polihydroksylowych. Stosowane według wynalazku prepolimery z grupami NCO zawierają 0,4-5%, korzystnie 0,5-2% grup NCO, a ich średnia funkcyjność wynosi 1,5-4, korzystnie 1,7-3, zwłaszcza korzystnie 1,8- 2,2.
Stosowanymi diizocyjanianami są dowolne alifatyczne, cykloalifatyczne albo aromatyczne diizocyjaniany. Korzystnie stosuje się diizocyjaniany aromatyczne lub cykloalifatyczne bądź też mieszaniny takich diizocyjanianów. Przez diizocyjaniany „aromatyczne” lub „cykloalifatyczne” rozumie się te, które w cząsteczce zawierają co najmniej jeden pierścień aromatyczny lub cykloalifatyczny, przy czym korzystnie co najmniej jedna z dwóch grup izocyjanianowych jest bezpośrednio związana z pierścieniem aromatycznym lub cykloalifatycznym. Jako składniki A (bądź też część składników A) nadają się na przykład aromatyczne lub cykloalifatyczne diizocyjaniany o ciężarze cząsteczkowym w zakresie 17-4-300, takie jak 2,4-diizocyjanianotoluen albo jego techniczne mieszaniny z 2,6-diizocyjanianotoluenem, którego korzystna zawartość wynosi do 35% masowych w przeliczeniu na mieszaninę, 4,4'-diizocyjanian difenylometanu, ewentualnie w mieszaninie z 2,4'-diizocy.ianianem difenylometanu i 2,2'-diizocyjanianem difenylometanu, bis-(4-izocyjanianocykloheksylo)metan, 1-izocyjaniano-3,3,5-trimetylo-5-izocyjanianometylocykJoheksan (IPDI), 1 -izocyjaniano-1 -metylo4-(3)-izocyjanianometylocykloheksan, 1,3-diizoc.yjaniano-6-metylocykloheksan, ewentualnie
187 969 w mieszaninie z 1,3-diizocyianiano-2-metylocykloheksanem. Można też stosować mieszaniny wymienionych izocyjanianów.
Do wytwarzania prepolimerów izocyjanianowych nadają się te związki polihydroksylowe o większym ciężarze cząsteczkowym, których średni ciężar cząsteczkowy obliczony na podstawie funkcyjności hydroksylowej i zawartości grup hydroksylowych wynosi 500-10000, korzystnie 1800-8000, i w których na cząsteczkę przypada 1,5-4 grupy hydroksylowe.
Związkami polihydroksylowymi o większym ciężarze cząsteczkowym do wytwarzania prepolimerów są na przykład poliestropoliole na podstawie małocząsteczkowych prostych alkoholi i kwasów wielokarboksylowych, takich jak kwas adypinowy, kwas sebacynowy, kwas ftalowy, kwas izoftalowy, kwas tetrahydroftalowy, kwas heksahydroftalowy, kwas maleinowy, bezwodników takich kwasów albo dowolnych mieszanin takich kwasów lub bezwodników. Do wytwarzania prepolimerów nadają się również polilaktony zawierające grupy hydroksylowe, zwłaszcza poli-s-kaprolakton.
Podobnie odpowiednie do wytwarzania prepolimerów z grupami izocyjanianowymi są polietero-poliole, otrzymywane w znany sposób w wyniku oksyalkilenowania cząsteczek odpowiednich związków wyjściowych, takich jak na przykład poliole, woda, organiczne poliaminy zawierające co najmniej dwa wiązania N-H albo dowolne mieszaniny takich związków. Tlenkiem alkilenowym nadającym się do reakcji oksyalkilenowania jest zwłaszcza tlenek etylenu i/lub tlenek propylenu; można je stosować w reakcji oksyalkilenowania w dowolnej kolejności albo w mieszaninie.
Do wytwarzania prepolimerów nadają się poliwęglany zawierające grupy hydroksylowe, jakie można na przykład otrzymać w wyniku reakcji prostych dioli z węglanami diarylowymi, na przykład z węglanem difenylowym, albo z fosgenem. Mlożna również stosować dowolne mieszaniny związków poiihydroksylowych. Korzystne jest stosowanie wyłącznie polietero-polioli.
Do wytwarzania prepolimerów z grupami NCO można też ewentualnie dodatkowo zastosować małocząsteczkowe 1-6-funkcyjne alkohole o ciężarze cząsteczkowym 32-500, np. jedno- lub wielofunkcyjne alkanole jak metanol, etanol, n-heksanol, 2-etyloheksanol, glikol etylenowy, glikol propylenowy, gliceryna, trimetylolopropan, pentaerytryt l/lub sorbit, aminoalkohole, jak na przykład etanoloamina lub N,N-dimetyloetanoloamina, albo glikol dietylenowy. W przypadku współużycia jako składnika B2 aminoalkoholi z trzeciorzędowymi atomami azotu, jak na przykład N,N-dimetyloetanoloaminy, do środka wiążącego zostaje jednocześnie wbudowany atom azotu o działaniu katalitycznym.
Wytwarzanie stosowanych według wynalazku prepolimerów z grupami NCO następuje na drodze reakcji diizocyjanianów ze składnikami poliolowymi w przedziale temperatury 40-120°C, korzystnie 50-100°C, w warunkach zachowania stosunku równoważnikowego NCO:OH od 1,3:1 do 20:1, korzystnie od 1,4:1 do 10:1. W razie, gdy w trakcie wytwarzania prepolimeru izocyjanianowego jest pożądane przedłużenie łańcucha poprzez grupy uretanowe, dobiera się stosunek równoważnikowy NCO:OH w zakresie od 1,3:1 do 2:1. Gdy zaś reakcję przedłużenia łańcucha należy wyeliminować, korzystne jest stosowanie nadmiaru diizocyjanianu odpowiadającego stosunkowi równoważnikowemu NCO:OH od 4:1 do 20:1, korzystnie od 5:1 do 10:1; po zakończeniu reakcji nadmiar diizocyjanianu usuwa się metodą destylacji cienko warstwowej. Do wytwarzania prepolimerów z grupami NCO można ewentualnie dodatkowo zastosować znane jako takie z chemii poliuretanów katalizatory aminowe lub metaloorganiczne.
Stosowane zgodnie z wynalazkiem prepolimery z grupami NCO poddaje się na pierwszym etapie sposobu według wynalazku reakcji z zawierającymi grupy alkoksysilanowe i aminowe związkami o wzorze 2, w którym:
R i R' mają jednakowe albo różne znaczenia i oznaczają grupy alkilowe o 1-8 atomach węgla, korzystnie o 1-4 atomach węgla, zwłaszcza korzystnie o 1-2 atomach węgla oraz X, Y i Z mająjednakowe albo różne znaczenia i oznaczają grupy alkilowe lub alkoksylowe o 1 -4 atomach węgla, z tym, że co najmniej jedna z tych grup, korzystnie zaś wszystkie trzy oznaczają grupę alkoksylową.
Wytwarzanie stosowanych zgodnie z wynalazkiem związków zawierających grupy alkoksysilanowe i aminowe odbywa się w sposób opisany we własnym europejskim zgłoszeniu
187 969 patentowym, nr 596 360 na drodze reakcji aminoalkiloalkoksysilanów o wzorze 3 z estrami kwasu maleinowego i/lub fumarowego o wzorze 4.
Przykładami odpowiednich, aminoalkiloalkoksysilanów są: 3-aminopropylotrimetoksysilan, 3-aminopropylotrietoksysilan, 3-aminopropylo-metylo-dietoksysilan. Zwłaszcza korzystne jest stosowanie 3-aminopropylotrimetoksysilanu i 3-aminopropylotrietoksysilanu.
Zgodnie ze sposobem według wynalazku, reakcje prepolimerów o grupach NCO ze związkami zawierającymi grupy alkoksysilanowe i aminowe prowadzi się w przedziale temperatury 0-60°C, korzystnie 20-50°C. Na 1 mol wprowadzonych do reakcji grup NCO stosuje się 0,95-1,1 mola związku aminosililowego, korzystnie na 1 mol wprowadzonych do reakcji grup NCO siosuje się 1 mol związku aminosililowego.
Po reakcji grup izocyjanianowych z grupami aminowymi, utworzone w niej produkty stanowiące nie zawierające niemal grup izocyjanianowych prepolimery na drugim etapie sposobu według wynalazku cyklizuje się w wyniku reakcji kondensacji (np. opis patentowy Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3 549 599).
W celu cyklizacji prepolimerów z podstawionymi grupami mocznikowymi ogrzewa się je w temperaturze 50-160°C, korzystnie 80-120°C, przy czym odszczepia się alkohol monohydroksylowy R-OH lub R OH. Reakcję cyklokondensacji można ewentualnie przyspieszyć dodatkiem kwasowego lub zasadowego katalizatora. W razie potrzeby, uwalniający się alkohol monohydroksylowy można usunąć z mieszaniny reakcyjnej na drodze destylacji. Korzystne jest jednak pozostawienie alkoholu w mieszaninie reakcyjnej. Zawierające grupy alkoksysilanowe i hydantoinowe prepolimery poliuretanowe według wynalazku są cennymi środkami wiążącymi służącymi do wytwarzania poliuretanowych materiałów uszczelniających pozbawionych grup izocyjanianowych i ulegających pod wpływem wilgoci powietrza usieciowaniu w wyniku poiikondensaeji siianowej. W celu wytworzenia takich materiałów uszczelniających, zgodnie ze znanymi sposobami wytwarzania materiałów uszczelniających sporządza się kompozycje złożone z zawierających grupy alkoksysilanowe i hydantoinowe prepolimerów według wynalazku, zmiękczaczy, napełniaczy, pigmentów, dodatków modyfikujących, środków tiksotropujących, katalizatorów oraz innych temu podobnych środków pomocniczych i dodatkowych.
Usieciowane polimery odznaczają się doskonałymi właściwościami typowymi dla elastomerów, małą kleistością powierzchniową i znakomitą odpornością na wpływy temperatury.
Przykłady
Lepkość mierzy się według DIN 53 019 w temperaturze 23 °C za pomocą lepkościomierza obrotowego.
Przykład 1
W temperaturze 100°C prowadzi się prepolimeryzację 2000 g polieterodiolu o liczbie hydroksylowej 28, wytworzonego w wyniku oksypropylenowania glikolu propylenowego i następnego oksyetylenowania produktu oksypropylenowania (stosunek tlenek propylenu : tlenek etylenu = 80:20), ze 155 g diizocyjanianu izoforonu aż do osiągnięcia teoretycznej zawartości grup NCO 0,78%. Układ chłodzi się do temperatury 40°C, wkrapla do niego w sposób ciągły 140,4 g dietylowego estru kwasu N-(3-trimetoksysililopropylo)asparaginowego (wytworzonego zgodnie z przykładem 5 w europejskim opisie patentowym nr 596 360) i miesza aż do zaniku pasm grupy izocyjanianowej w widmie IR. Następnie przeprowadza się reakcję cyklokondensacji, podgrzewając całość do temperatury 100°C i oddestylowując powstający etanol (około 18 g) pod zmniejszonym ciśnieniem. Lepkość utworzonego produktu wynosi w temperaturze 23°C 54 000 mPa-s.
Warstewka wylana na płytkę szklaną utwardza się przez noc wobec dioctanu dibutylocyny jako katalizatora na klarowną, wysoce elastyczną powłokę tworzywową o twardości 20 według skali A Shore'a.
Przykład 2
W temperaturze 60°C prowadzi się prepolimeryzację 1000 g polieterodiolu o liczbie hydroksylowej 56, wytworzonego w wyniku oksypropylenowania glikolu propylenowego, ze 122 g 2,4-diizocyjanianotoluenu aż do osiągnięcia teoretycznej zawartości grup NCO 1,5%». Układ chłodzi się do temperatury 40 C, wkrapla do niego w sposób ciągły 146 g dietylowego
187 969 estru kwasu N-(3-trietoksysililopropylo)asparaginowego (wytworzonego zgodnie z przykładem 2 w europejskim opisie patentowym nr 596 360) i miesza aż do zaniku pasm grupy izocyjanianowej w widmie IR. Następnie przeprowadza się cyklokondensację, podgrzewając całość do temperatury 100°C i oddestyiowując łącznie 12 g metanolu pod zmniejszonym ciśnieniem. Lepkość utworzonego produktu wynosi w temperaturze 23°C 69 000 mPa-s.
Warstewka wylana na płytkę szklaną utwardza się w ciągu 24 godzin wobec dioctanu dibutylocyny jako katalizatora na elastyczną powłokę tworzywową o twardości 28 według skali A Shore'a.
Przykład 3
W temperaturze 100°C prowadzi się prepolimeryzację 2000 g polieterodiolu z przykładu 1 z 77,7 g diizocyjanianu izoforonu i 91,7 g diizocyjanianu dicykloheksylometanu aż do osiągnięcia teoretycznej zawartości grup NCO 0,75%. Układ chłodzi się do temperatury 40°C, wkrapla do niego w sposób ciągły 140,4 g dimetylowego estru kwasu N-(3-trimetoksysililopropylo)asparaginowego (wytworzonego zgodnie z przykładem 4 w europejskim opisie patentowym nr 596360) i miesza aż do zaniku pasm grupy izocyjanianowej w widmie IR. Następnie całość rozcieńcza się dodatkiem 257 g handlowego zmiękczacza (®Mesamoll, produkt handlowy firmy Bayer AG) i przeprowadza reakcję cyklizacji, ogrzewając w temperaturze 100°C. Przebieg reakcji śledzi się metodą spektroskopii iR na podstawie zaniku pasma 1650 cm'1; reakcja; jest zakończona po upływie 6 godzin. Lepkość utworzonego produktu wynosi w temperaturze 23°C 28 000 mPa· s.
Warstewka naniesiona na płytkę szklaną utwardza się przez noc wobec dioctanu dibutylocvnv jako katalizatora na klarowną, wysoce elastyczną powłokę tworzywowąo twardości 23 według skali A Shore'a.
Przykład 4
Przykład porównawczy nie według wynalazku, uwzględniający europejski opis patentowy nr 596 360.
Postępuje się jak w przykładzie 1, z pominięciem jednak reakcji cyklokondensacji. Lepkość utworzonego produktu wynosi w temperaturze 23°C 59 000 mPa-s.
Warstewka wylana na płytkę szklaną utwardza się przez noc wobec dioctanu dibutylocyny jako katalizatora na klarowną powłokę tworzywową o twardości 17 według skali A Shore'a. Powłoka ta wykazuje nadal kleistość powierzchniową, a jej zdolność do rozciągania jest wyraźnie mniejsza w porównaniu z powłoką z przykładu 1.
Przykład 5
Wytwarzanie poliuretanowego materiału uszczelniającego pozbawionego grup izocyjanianowych.
W typowym handlowym mieszalniku planetarnym wytwarza się, mieszając, materiał uszczelniający z następujących składników:
części masowe produktu reakcji z przykładu 1 części rowowych kredy części masowych dwutlenku tytanu części masowych zmiękczacza(® Unimoll BB, produkt handlowy firmy BayyeAG) części masowych uwodornionego oleju rycynowego 1 część masowa dioctanu dibutylocyny
Tak wytworzony materiał uszczelniający charakteryzuje się doskonałą stabilnością wymiarów, wykazuje przyczepność do niemal wszystkich rodzajów podłoża i utwardza się z utworzeniem błonki w ciągu około 5 godzin.
Określono następujące właściwości mechaniczne utwardzonego materiału uszczelniającego:
twardość w skali A Shore'a 211 wytrzymałość na rozerwanie 1,1 N/mm moduł (rozciągniecie 100%) 0.3 N/mm‘ wydłużenie przy zerwaniu 580% wytrzymałość na dalsze rozdzieranie 2,5 N/nrni2
187 969 θ X
A-N^-fCH^-SiY-Y xc—Γ 7V H\H2-COOR
Wzór 1
H A
CH2-CH-N- (CH2)3-si-Y
COOR COOR' Z
Wzo'r 2
H /X ch2-ch-n-(ch2)3-shy
COOR COOR Z
Wzo'r 2q
187 969
X
I
H2N-(CH2)3Si-Y
I
Z
Wzór 3
ROOC-CH=CH-COOR
Wzór 4
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 50 egz. Cena 2,00 zł.

Claims (8)

  1. Zastrzeżenia patentowe
    1. Prepolimery poliuretanowe zawierające grupy alkoksysilanowe i hydantoinowe o wzorze 1, w którym:
    A oznacza resztę utworzoną w wyniku usunięcia grupy NCO z prepolimeru izocyjania nowego zawierającego 0,4-5% grup NCO i o średniej funkcyjności 1,5-4,
    R oznacza nierozgałęzioną lub rozgałęzioną grupę alkilową o 1-8 atomach węgla oraz
    X, Y i Z niezależnie od siebie oznaczają grupy alkilowe lub alkoksylowe o 1-4 atomach węgla z tym, że co najmniej jedna z tych grup oznacza grupę alkoksylową.
  2. 2. Prepolimery według zastrz. 1, znamienne tym, że A oznacza resztę utworzoną w wyniku usunięcia grupy NCO z prepolimeru izocyjanianowego wytworzonego na podstawie polieteropoliolu.
  3. 3. Prepolimery według zastrz. 1, znamienne tym, że A oznacza resztę utworzoną w wyniku usunięcia grupy NCO z prepolimeru izocyjanianowego o średniej funkcyjności 1,8-2,2.
  4. 4. Prepolimery według zastrz. 1, znamienne tym, że A oznacza resztę utworzoną w wyniku usunięcia grupy NCO z prepolimeru izocyjanianowego zawierającego 0,5-2% grup NCO.
  5. 5. Prepolimery według zastrz. 1, znamienne tym, że R oznacza grupę alkilową o 1 lub 2 atomach węgla.
  6. 6. Prepolimery według zastrz. 1, znamienne tym, że X, Y i Z niezależnie od siebie oznaczają grupę metoksylową lub grupę etoksylową.
  7. 7. Sposób wytwarzania prepolimerów poliuretanowych określonych w zastrz. 1, znamienny tym, że przeprowadza się reakcję prepolimerów izocyjanianowych zawierających 0,4-5% grup NCO i o średniej funkcyjności 1,5-4 z aminoalkoksysilanami o ogólnym wzorze strukturalnym 2a, w którym:
    R oznacza nierozgałęzioną lub rozgałęzioną grupę alkilową o 1-8 atomach węgla oraz
    X, Y i Z niezależnie od siebie oznaczają grupy alkilowe lub alkoksylowe z tym, że co najmniej jedna z tych grup oznacza grupę alkoksylową, a następnie przeprowadza się reakcję cyklokondensacji w temperaturze 50-160°C.
  8. 8. Zastosowanie prepolimerów poliuretanowych określonych w zastrz. 1 do wytwarzania poliuretanowych materiałów uszczelniających pozbawionych grup izocyjanianowych.
    Wynalazek dotyczy poliuretanów zawierających grupy alkoksysilanowe i hydantoinowe, sposobu ich wytwarzania oraz ich zastosowania jako środków wiążących do wytwarzania poliuretanowych materiałów uszczelniających.
    Od dawna znane sąjuż poliuretany z alkoksysilanowymi grupami funkcyjnymi, ulegające usieciowaniu w wyniku polikondensacji silanowej (patrz na przykład „Adhesive Age” 4/1995, str. 30 i następne). Tego rodzaju zakończone grupami alkoksysilanowymi i utwardzające się pod wpływem wilgoci jednoskładnikowe poliuretany znajdują coraz większe zastosowanie w charakterze miękkich elastycznych materiałów powłokowych, uszczelniających i klejących w budownictwie oraz w przemyśle samochodowym. W takich zastosowaniach stawiane są wysokie wymagania dotyczące zdolności do rozciągania, właściwości adhezyjnych oraz szybkości utwardzania. Zwłaszcza wysoki poziom właściwości wymaganych w przemyśle samochodowym nie może być w całkowitym zakresie osiągnięty przez układy znane ze stanu techniki.
    187 969
    Z europejskiego opisu patentowego nr 676 403 znane są poliuretany zawierające alkoksysilanowe grupy funkcyjne, wytwarzane w reakcji N-aryloaminosilanów z prepolimerami o grupach NCO. Pod względem na przykład właściwości mechanicznych produkty te spełniają wymagania przemysłu samochodowego, problematyczna jest jednak ich niedostateczna odporność cieplna po usieciowaniu. Przyczynę tego zjawiska stanowi znana labilność termiczna podstawionych, a zwłaszcza arylopodstawionych moczników.
    Ponieważ znane poliuretany zawierające alkoksysilanowe grupy funkcyjne wykazywały niedostateczną stabilność cieplną, celem wynalazku było opracowanie tego rodzaju poliuretanów, które oprócz dobrej zdolności do rozciągania i dobrych właściwości adhezyjnych, miałyby również ulepszoną stabilność cieplną tak, aby nadawały się do wytwarzania materiałów uszczelniających o doskonałych właściwościach.
    Cel ten osiągnięto przez wprowadzenie grup hydantoinowych zamiast grup mocznikowych do polimerów poliuretanowych zawierających alkoksysilanowe grupy funkcyjne. Ani wprowadzenie grup hydantoinowych do takich polimerów ani uzyskanie dzięki temu efektu stabilności cieplnej nie było dotychczas znane.
PL31993597A 1996-05-15 1997-05-13 Prepolimery poliuretanowe zawierające grupy alkoksysilanowe i hydantoinowe, sposób ich wytwarzania oraz ich zastosowanie do wytwarzania materiałów uszczelniających PL187969B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19619538A DE19619538A1 (de) 1996-05-15 1996-05-15 Alkoxysilan- und Hydantoingruppen aufweisende Polyurethanprepolymere, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung zur Herstellung von Dichtstoffen

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL319935A1 PL319935A1 (en) 1997-11-24
PL187969B1 true PL187969B1 (pl) 2004-11-30

Family

ID=7794358

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL31993597A PL187969B1 (pl) 1996-05-15 1997-05-13 Prepolimery poliuretanowe zawierające grupy alkoksysilanowe i hydantoinowe, sposób ich wytwarzania oraz ich zastosowanie do wytwarzania materiałów uszczelniających

Country Status (16)

Country Link
US (1) US5756751A (pl)
EP (1) EP0807649B1 (pl)
JP (1) JP3866370B2 (pl)
KR (1) KR100476292B1 (pl)
CN (1) CN1098290C (pl)
AT (1) ATE238367T1 (pl)
BR (1) BR9703158A (pl)
CA (1) CA2205106C (pl)
CZ (1) CZ290407B6 (pl)
DE (2) DE19619538A1 (pl)
DK (1) DK0807649T3 (pl)
ES (1) ES2196211T3 (pl)
HU (1) HU223084B1 (pl)
PL (1) PL187969B1 (pl)
PT (1) PT807649E (pl)
TW (2) TW354308B (pl)

Families Citing this family (81)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6084106A (en) * 1994-10-21 2000-07-04 Thiokol Corporation Adhesion promoters and methods of their synthesis and use
US6001946A (en) * 1996-09-23 1999-12-14 Witco Corporation Curable silane-encapped compositions having improved performances
EP0913402B1 (en) * 1997-10-20 2003-05-28 Bayer Ag Compounds containing alkoxysilane groups and hydantoin groups
US5932652A (en) * 1997-12-17 1999-08-03 Bayer Corporation Aqueous polyurethane/urea dispersions containing alkoxysilane groups
US5919860A (en) * 1997-12-17 1999-07-06 Bayer Corporation Aqueous polyurethane/urea dispersions containing alkoxysilane groups
US6057415A (en) * 1998-04-09 2000-05-02 Bayer Corporation Water dispersible polyisocyanates containing alkoxysilane groups
DE19847029A1 (de) * 1998-10-13 2000-04-27 Semikron Elektronik Gmbh Umrichter mit niederinduktivem Kondensator im Zwischenkreis
DE19849817A1 (de) * 1998-10-29 2000-05-04 Bayer Ag Alkoxysilan-Endgruppen aufweisende Polyurethanprepolymere, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung zur Herstellung von Dichtstoffen
US6162938A (en) 1998-11-19 2000-12-19 3M Innovative Properties Company Secondary amine-functional silanes, silane-functional polymers therefrom, and resulting cured polymers
DE19855999A1 (de) * 1998-12-04 2000-06-15 Bayer Ag Alkoxysilanhaltige Lackzubereitung
US6111010A (en) * 1998-12-23 2000-08-29 Bayer Corporation Aqueous compounds containing alkoxysilane and/or silanol groups
DE19923300A1 (de) 1999-05-21 2000-11-23 Bayer Ag Phosphatstabilisierte, kondensationsvernetzende Polyurethanmassen, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung
US6703453B1 (en) 1999-06-25 2004-03-09 Bayer Aktiengesellschaft Condensation cross-linking polyurethane materials containing special aminosilanes, a method for the production thereof and their use
US6310170B1 (en) 1999-08-17 2001-10-30 Ck Witco Corporation Compositions of silylated polymer and aminosilane adhesion promoters
US6180745B1 (en) * 1999-11-08 2001-01-30 Bayer Corporation Moisture-curable compositions containing isocyanate and succinyl urea groups
JP3887601B2 (ja) * 2001-02-20 2007-02-28 コンゾルテイウム フユール エレクトロケミツシエ インヅストリー ゲゼルシヤフト ミツト ベシユレンクテル ハフツング 高い硬化速度を有するイソシアネート不含の発泡性混合物
DE10108038C1 (de) * 2001-02-20 2002-01-17 Consortium Elektrochem Ind Isocyanatfreie schäumbare Mischungen
EP1256595A1 (de) * 2001-05-10 2002-11-13 Sika AG, vorm. Kaspar Winkler & Co. Klebstoff, gefüllt mit oberflächenbehandelter Kreide und Russ
US6969769B2 (en) * 2002-06-14 2005-11-29 Vanson Halosource, Inc. N-halamine siloxanes for use in biocidal coatings and materials
EP1578830B1 (en) * 2002-12-20 2012-04-04 Bayer MaterialScience LLC Moisture-curable, polyether urethanes with terminal cyclic urea/reactive silane groups and their use as sealants, adhesives and coatings
US20040122200A1 (en) 2002-12-20 2004-06-24 Roesler Richard R. Process for the preparation of moisture-curable, polyether urethanes with terminal cyclic urea/reactive silane groups
EP1659155B1 (en) 2003-08-25 2016-11-16 Kaneka Corporation Curing composition with improved heat resistance
DE10351802A1 (de) * 2003-11-06 2005-06-09 Consortium für elektrochemische Industrie GmbH alpha-Alkoxysilane sowie ihre Anwendung in alkoxysilanterminierten Prepolymeren
US7482420B2 (en) * 2004-03-24 2009-01-27 Construction Research & Technology Gmbh Silane-terminated polyurethanes with high strength and high elongation
WO2005097906A1 (ja) * 2004-04-01 2005-10-20 Kaneka Corporation 一液型硬化性組成物
WO2005097908A1 (ja) * 2004-04-01 2005-10-20 Kaneka Corporation 1液型硬化性組成物
US8030427B2 (en) 2004-06-09 2011-10-04 Kaneka Corporation Curable composition
JP5226217B2 (ja) 2004-11-10 2013-07-03 株式会社カネカ 硬化性組成物
WO2007037485A1 (ja) 2005-09-30 2007-04-05 Kaneka Corporation 硬化性組成物
JP5378684B2 (ja) 2005-09-30 2013-12-25 株式会社カネカ 硬化性組成物
DE602006018346D1 (de) 2005-09-30 2010-12-30 Kaneka Corp Härtbare zusammensetzung mit verbesserter härtung und lagerstabilität
JP5616020B2 (ja) * 2006-01-26 2014-10-29 シーカ・テクノロジー・アーゲー 良好な接着特性を備えたシラン官能性ポリマーおよびアミノシラン付加物を含有する湿気硬化性組成物
JP5345836B2 (ja) 2006-02-16 2013-11-20 株式会社カネカ 硬化性組成物
CN101426859B (zh) 2006-04-20 2012-03-21 株式会社钟化 固化性组合物
EP2062929B1 (en) 2006-09-13 2014-04-16 Kaneka Corporation MOISTURE-CURABLE POLYMER HAVING SiF GROUP AND CURABLE COMPOSITION CONTAINING THE SAME
EP2088173B1 (en) 2006-11-22 2012-02-22 Kaneka Corporation Curable composition and catalyst composition
EP2100923B1 (en) 2006-12-25 2013-03-13 Kaneka Corporation Curable composition
WO2008084651A1 (ja) 2007-01-12 2008-07-17 Kaneka Corporation 硬化性組成物
DE102007023197A1 (de) 2007-05-22 2008-11-27 Bayer Materialscience Ag Polyester-Prepolymere
JPWO2009011329A1 (ja) 2007-07-19 2010-09-24 株式会社カネカ 硬化性組成物
JP5547641B2 (ja) 2008-09-29 2014-07-16 株式会社カネカ 硬化性組成物およびその硬化物
WO2010082488A1 (ja) 2009-01-16 2010-07-22 株式会社カネカ 硬化性組成物およびその硬化物
CN104262933B (zh) 2009-10-16 2017-05-03 株式会社钟化 固化性组合物
DE102009057584A1 (de) 2009-12-09 2011-06-16 Bayer Materialscience Ag Polyurethane-Prepolymere
DE102009057600A1 (de) 2009-12-09 2011-06-16 Bayer Materialscience Ag Polyurethan-Prepolymere
DE102009057597A1 (de) 2009-12-09 2011-06-16 Bayer Materialscience Ag Polyrethan-Prepolymere
EP2527406B1 (en) 2010-01-19 2016-09-07 Kaneka Corporation Curable composition
CN103180395B (zh) 2010-10-27 2016-03-09 株式会社钟化 固化性组合物
JP5917488B2 (ja) 2011-03-09 2016-05-18 株式会社カネカ 接着剤組成物と木材からなる接着構造体
CN103649428B (zh) 2011-04-15 2016-06-22 株式会社钟化 建筑用外装材料
CN103814101B9 (zh) 2011-09-22 2017-03-01 株式会社钟化 固化性组合物及其固化物
EP2760901B1 (de) * 2011-09-29 2018-12-05 Covestro Deutschland AG Alpha-alkoxysilan-terminiertes präpolymer für schnellhärtende sprühschäume mit verbesserter treibgaslöslichkeit
DE102011088170A1 (de) 2011-12-09 2013-06-13 Bayer Materialscience Aktiengesellschaft Reaktive Haftklebstoffe
ES2733959T3 (es) 2012-09-04 2019-12-03 Covestro Deutschland Ag Aglutinantes con funcionalidad silano con estructura de tiouretano
US9637506B2 (en) 2012-09-04 2017-05-02 Covestro Deutschland Ag Isocyanatosilanes with thiourethane structure
WO2014038656A1 (ja) 2012-09-10 2014-03-13 株式会社カネカ 硬化性組成物
CA2900048A1 (en) 2013-02-01 2014-08-07 3M Innovative Properties Company Coating compositions and articles made therefrom
US10077375B2 (en) 2013-05-30 2018-09-18 Kaneka Corporation Curable composition
CN105324436B (zh) 2013-05-30 2018-08-28 株式会社钟化 固化性组合物及其固化物
CN103539914B (zh) * 2013-09-18 2015-08-19 中国海洋石油总公司 一种水性耐热聚氨酯树脂及其制备方法
EP3088474A4 (en) 2013-12-26 2017-08-09 Kaneka Corporation Curable composition and cured product thereof
EP3098267B2 (en) 2014-01-23 2022-05-25 Kaneka Corporation Curable composition
KR20160124168A (ko) 2014-02-18 2016-10-26 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 캄파니 자가 밀봉 물품
US10704254B2 (en) 2014-02-18 2020-07-07 3M Innovative Properties Company Easy to apply air and water barrier articles
EP3174946B1 (en) 2014-08-01 2018-11-28 3M Innovative Properties Company Self sealing permeable air barrier compositions
EP3237699A1 (en) 2014-12-22 2017-11-01 3M Innovative Properties Company Air and water barrier articles
WO2016137881A1 (en) 2015-02-23 2016-09-01 King Industries Curable coating compositions of silane functional polymers
KR20180041705A (ko) 2015-08-18 2018-04-24 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 탄성 다공성 층을 포함하는 자가-밀봉 물품
CN111423686A (zh) 2015-10-02 2020-07-17 株式会社钟化 固化性组合物
EP3392036B1 (en) 2015-12-24 2022-03-30 Kaneka Corporation Method for producing laminate, and laminate
US11365328B2 (en) 2017-02-23 2022-06-21 3M Innovative Properties Company Air and water barrier article including inelastic porous layer
WO2019159972A1 (ja) 2018-02-13 2019-08-22 株式会社カネカ ワーキングジョイント用1成分型硬化性組成物
EP3613785A1 (de) 2018-08-21 2020-02-26 Covestro Deutschland AG Trocknungsmittel für feuchtigkeitshärtende zusammensetzungen
EP3929260A4 (en) 2019-02-18 2022-11-16 Kaneka Corporation SETTING COMPOSITION
JP7467411B2 (ja) 2019-03-04 2024-04-15 株式会社カネカ ポリマーブレンド、組成物、シーラント、およびタイヤ用シーラント
WO2021024817A1 (ja) 2019-08-06 2021-02-11 株式会社カネカ 硬化性組成物
US20220282476A1 (en) 2019-08-07 2022-09-08 3M Innovative Properties Company Tape, article including tape and composite layer, and related methods
EP4100452A1 (en) 2020-02-03 2022-12-14 DDP Specialty Electronic Materials US, LLC Polyurethane based thermal interface material comprising silane terminated urethane prepolymers
CN115916855A (zh) 2020-07-10 2023-04-04 株式会社钟化 (甲基)丙烯酸酯系共聚物及其固化性组合物
JPWO2022203065A1 (pl) 2021-03-26 2022-09-29
JPWO2023282172A1 (pl) 2021-07-09 2023-01-12

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2832754A (en) * 1955-01-21 1958-04-29 Union Carbide Corp Alkoxysilylpropylamines
US2971864A (en) * 1958-03-26 1961-02-14 Dow Corning Aminated mono-organosilanes and method of dyeing glass therewith
DE1670812A1 (de) * 1967-03-01 1971-03-11 Bayer Ag Polycarbonsaeureester
GB1243190A (en) * 1967-12-05 1971-08-18 British Petroleum Co Oxo catalyst
GB1243189A (en) * 1967-12-05 1971-08-18 British Petroleum Co Oxo process
US3676478A (en) * 1968-12-04 1972-07-11 Bayer Ag Silyl-substituted urea derivatives
US4481364A (en) * 1983-09-26 1984-11-06 Union Carbide Corporation Preparation of aminopropyltrialkoxysilanes and/or aminoalkylalkoxysilanes
DE3545899C1 (de) * 1985-12-23 1987-04-23 Gurit Essex Ag Verfahren und Vorrichtung zum Auftragen einer mindestens zwei Komponenten umfassenden Klebe-,Dichtungs-,Versiegelungs- oder Beschichtungsmasse auf einen Gegenstand
DE3629237A1 (de) * 1986-08-28 1988-03-03 Henkel Kgaa Alkoxysilanterminierte, feuchtigkeitshaertende polyurethane sowie ihre verwendung fuer klebe- und dichtungsmassen
ATE113622T1 (de) * 1989-06-23 1994-11-15 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von überzügen.
US5236741A (en) * 1989-06-23 1993-08-17 Bayer Aktiengesellschaft Process for the production of polyurethane coatings
DE4029505A1 (de) * 1990-09-18 1992-03-19 Henkel Kgaa Feuchtigkeitshaertende, alkoxysilanterminierte polyurethane
RU2113439C1 (ru) * 1992-07-30 1998-06-20 Дегусса Аг Аннелированные (окса)-гидантоины, способы их получения, гербицидный состав и способ контроля сорных растений
DE4237468A1 (de) * 1992-11-06 1994-05-11 Bayer Ag Alkoxysilan- und Aminogruppen aufweisende Verbindungen
JP2594024B2 (ja) * 1994-04-08 1997-03-26 オーエスアイ・スペシヤルテイーズ・インコーポレーテツド アリールアミノシラン末端キヤツプドウレタンのシーラント
US5677464A (en) * 1994-05-31 1997-10-14 Takeda Chemical Industries, Ltd. Production of optically active triazole compounds and their intermediates

Also Published As

Publication number Publication date
KR100476292B1 (ko) 2005-10-14
JP3866370B2 (ja) 2007-01-10
US5756751A (en) 1998-05-26
JPH1053637A (ja) 1998-02-24
CZ147897A3 (en) 1997-12-17
BR9703158A (pt) 1998-09-15
EP0807649A1 (de) 1997-11-19
CA2205106A1 (en) 1997-11-15
TW479060B (en) 2002-03-11
PL319935A1 (en) 1997-11-24
DE59709882D1 (de) 2003-05-28
CN1098290C (zh) 2003-01-08
HUP9700897A2 (hu) 1999-05-28
HU9700897D0 (en) 1997-07-28
DE19619538A1 (de) 1997-11-20
CZ290407B6 (cs) 2002-07-17
PT807649E (pt) 2003-08-29
KR970074816A (ko) 1997-12-10
HU223084B1 (hu) 2004-03-29
TW354308B (en) 1999-03-11
DK0807649T3 (da) 2003-08-11
ES2196211T3 (es) 2003-12-16
MX9703545A (es) 1997-11-29
HUP9700897A3 (en) 2000-07-28
EP0807649B1 (de) 2003-04-23
ATE238367T1 (de) 2003-05-15
CN1170009A (zh) 1998-01-14
CA2205106C (en) 2007-11-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL187969B1 (pl) Prepolimery poliuretanowe zawierające grupy alkoksysilanowe i hydantoinowe, sposób ich wytwarzania oraz ich zastosowanie do wytwarzania materiałów uszczelniających
KR100547526B1 (ko) 알콕시실란 말단기를 포함한 폴리우레탄 예비 중합체,그의 제조 방법 및 봉합재 제조를 위한 그의 용도
US6833423B2 (en) Moisture-curable, polyether urethanes with reactive silane groups and their use as sealants, adhesives and coatings
JPH11511748A (ja) ヒドロキシ官能性アルコキシシランおよび該アルコキシシランから製造されたアルコキシシラン官能性ポリウレタン
US6844413B2 (en) Moisture-curable, polyether urethanes with reactive silane groups and their use as sealants, adhesives and coatings
JP2007525567A (ja) 反応性シラン基を有する湿気硬化性ポリエーテルウレタン及びその使用
JP2007510766A (ja) 反応性シラン基を有する湿気硬化性ポリエーテルウレタン及びその使用
JP2007526356A (ja) 反応性シラン基を有する湿気硬化性ポリエーテルウレタン及びその使用
ES2383890T3 (es) Poliéter uretanos curables por humedad con grupos urea cíclica/silano reactivo terminales y su uso como agentes de estanqueidad, adhesivos y revestimientos
JP2007526355A (ja) 1個の反応性シラン基を含有するポリエーテルウレタン及び湿気硬化性ポリエーテルウレタンにおけるその使用
CN101180334B (zh) 可交联的硅烷封端聚合物和用其制备的密封剂组合物
JP2004189878A (ja) 硬化性組成物
JP4435694B2 (ja) 末端環状ウレア/反応性シラン基含有湿分硬化型ポリエーテルウレタンの製造方法
JP2837346B2 (ja) 湿気硬化型ウレタン樹脂組成物
TW200404837A (en) Moisture-curable, polyether urethanes with reactive silane groups and their use as sealants, adhesives and coatings
MXPA97003545A (es) Grupos de alcoxisilano e hidantoina, que contienen poliisocianatos
PL172511B1 (pl) Nowe prepolimery poli(uretanoimidowe)i sposób otrzymywania nowych prepolimerów poli(uretanoimidowych) PL
CA2220326C (en) Compounds containing alkoxysilane groups and hydantoin groups

Legal Events

Date Code Title Description
LAPS Decisions on the lapse of the protection rights

Effective date: 20060513