KR100476292B1 - 알콕시실란및히단토인기를가지는폴리우레탄전구중합체,그의제조방법및그를함유하는조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 화학식 1로 나타내어지는 알콕시실란 및 히단토인기를 가지는 폴리우레탄 전구 중합체에 관한 것이다.
[화학식 1]
(식 중,
A는 NCO 함량이 0.4 내지 5 %인 이소시아네이트 전구 중합체로부터 NCO기를 제거함으로써 얻어지는 잔기이고,
R은 탄소 원자수 1 내지 8의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기이며,
X, Y 및 Z는 동일 또는 상이한 것으로서, 탄소 원자수 1 내지 4의 알킬 또는 알콕시기이고, 다만 이들 중 적어도 하나는 알콕시기이고,
n은 1.5 내지 4의 평균값을 가진다.)
또한, 본 발명은 알콕시실란 및 히단토인기를 가지는 폴리우레탄 전구 중합체의 제조 방법 및 봉함제 제조를 위한 그의 용도에 관한 것이다.
Description
본 발명은 알콕시실란 및 히단토인기를 가지는 폴리우레탄, 그의 제조 방법 및 폴리우레탄 봉함제 조성물을 위한 결합제로서의 그의 용도에 관한 것이다.
실란 중축합 반응에 의해 가교 결합하는 알콕시실란 관능성 폴리우레탄은 공지되어 있다 (예를 들어 "Adhesives Age",4/1995, p. 30 ff.,참조). 이들 말단에 알콕시실란을 갖는 수분 경화형 1 액형 폴리우레탄은 연질 코팅 및 봉합용 화합물 및 접착제로서 건설 및 자동차 산업에서 사용이 증가하고 있다. 이들 응용 분야에서는 신장력, 접착력 및 경화 속도에 대한 엄격한 요건이 요구된다. 특히, 자동차 산업에서 요구되는 특성의 수준은 현재 이용되고 있는 계로는 완전히 달성될 수 없다.
N-아릴아미노실란을 NCO-전구 중합체와 반응시킴으로써 제조된 알콕시실란 관능성 폴리우레탄은 유럽 특허 공개 제676,403호에 공지되어 있다. 이들 생성물은 예를 들어, 기계적 특성에 대한 자동차 산업 분야의 요건들을 충족시키지만, 가교 결합된 중합체의 열 안정성이 부족하다는 것이 이 생성물의 문제점이다. 이러한 결핍의 이유는 치환된, 특히 아릴-치환된 우레아의 열적 불안정성 때문인 것으로 알려져 있다.
본 발명의 목적은 우수한 열 안정성 뿐 아니라, 우수한 신장력 및 접착력을 가지는 알콕시실란 관능성 폴리우레탄올 제공하는 것이다.
이러한 목적은 이 후 좀더 상세히 기재된 본 발명에 따른 폴리우레탄 전구 중합체로 달성될 수 있다.
본 발명은 화학식 1로 나타내어지는 알콕시실란 및 히단토인기를 가지는 폴리우레탄 전구 중합체에 관한 것이다.
<화학식 1>
(식 중,
A는 NCO 함량이 0.4 내지 5 %인 이소시아네이트 전구 중합체로부터 NCO기를 제거함으로써 얻어지는 잔기이고,
R은 탄소 원자수 1 내지 8의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기이며,
X, Y 및 Z는 동일 또는 상이한 것으로서, 탄소 원자수 1 내지 4의 알킬 또는 알콕시기이고, 다만, 이들 중 적어도 하나는 알콕시기이고,
n은 1.5 내지 4의 평균값을 가진다.)
또한, 본 발명은 알콕시실란 및 히단토인기를 가지는 폴리우레탄 전구 중합체의 제조 방법 및 봉함제 제조를 위한 그의 용도에 관한 것이다.
본 발명에 따른 알콕시실란 및 히단토인기를 가지는 폴리우레탄 전구 중합체는 하기 2 단계 공정으로 제조된다:
a) 예를 들어, 유럽 특허 공개 제596,360호 (미국 특허 제5,364,955호; 본 명세서에 참고로 인용됨)에 기재된 바와 같은, 이소시아네이트 전구 중합체의 모든 NCO기와 알콕시실란기 및 아미노기를 가지는 화합물과의 반응, 및
b) 후속되는 고리화 축합 반응.
본 발명에 따른 생성물은 기계적 특성이 향상되고, 표면 점착성이 감소된다.
본 발명에 따라서 사용되는 이소시아네이트 전구 중합체는 공지되어 있다. 그들은 디이소시아네이트를 에테르, 에스테르 및(또는) 카르보네이트기를 갖는 고분자량 폴리히드록실 화합물 및 임의로, 소량의 저분자량 폴리히드록실 화합물과 반응시킴으로써 제조된다. 적당한 NCO 전구 중합체는 NCO 함량이 0.4 내지 5 %, 바람직하게는 0.5 내지 2 %이고, 평균 관능가 (n으로 표시됨)가 1.5 내지 4, 바람직하게는 1.7 내지 3, 더 바람직하게는 1.8 내지 2.2이다.
적당한 디이소시아네이트는 지방족, 지환족 및(또는) 방향족 디이소시아네이트로부터 선택된다. 방향족 또는 지환족 디이소시아네이트 또는 그들의 혼합물이 바람직하다. "방향족" 및(또는) "지환족" 디이소시아네이트는 1 분자 당 1 개 이상의 방향족 및(또는) 지환족 고리를 가지는 것들을 의미하며, 바람직하게는 2 개의 이소시아네이트기 중 적어도 1 개가 방향족 및(또는) 지환족 고리에 직접 결합된 것이다.
적당한 디이소시아네이트 A)의 예로는, 분자량 174 내지 300의 방향족 또는 지환족 디이소시아네이트가 있으며, 예를 들어 2,4-디이소시아네이토톨루엔 (및 그의 혼합물, 바람직하게는 혼합물 기준으로 2,6-디이소시아네이토톨루엔을 35 중량% 이하로 함유하는 혼합물), 4,4'-디페닐메탄 디이소시아네이트(및 그의 2,4'-디페닐메탄 디이소시아네이트 및(또는) 2,2'-디페닐메탄 디이소시아네이트와의 혼합물), 비스-(4-이소시아네이토시클로헥실)메탄, 1-이소시아네이토-3,3,5-트리메틸-5-이소시아네이토 메틸 시클로헥산 (IPDI), 1-이소시아네이토-1-메틸-4(3)-이소시아네이토메틸시클로헥산, 및 1,3-디이소시아네이토-6-메틸 시클로헥산 (및 그의 1,3-디이소시아네이토-2-메틸시클로헥산과의 혼합물)이다. 또한, 이들 디이소시아네이트의 혼합물도 사용될 수 있다.
이소시아네이트 전구 중합체를 제조하기에 적당한 고분자량 폴리히드록실 화합물은 1 분자 당 평균 히드록실기수가 1.5 내지 4이고, 수 평균 분자량 (히드록실관능가 및 히드록실기 함량으로부터 계산될 수 있음)이 500 내지 10000, 바람직하게는 1800 내지 8,000인 것이다.
적당한 고분자량 폴리히드록실 화합물의 예로는 저분자량 알코올, 및 다염기성 카르복실산, 예를 들어 아디프산, 세바스산, 프탈산, 이소프탈산, 테트라히드로프탈산, 헥사히드로프탈산, 말레산, 이들 산의 무수물, 및 이들 산 및(또는) 산 무수물의 혼합물로부터 제조되는 폴리에스테르 폴리올이 있다. 또한 히드록실기를 가지는 폴리락톤, 특히 폴리-ε-카프로락톤이 전구 중합체를 제조하기에 적당하다.
또한, 전구 중합체를 제조하는 적당한 형태는 적당한 출발 분자의 알콕시화에 의해 공지된 방법으로 얻을 수 있는 폴리에테르 폴리올이다. 적당한 출발 분자의 예로는 폴리올, 물, 2 이상의 N-H 결합을 가지는 유기 폴리아민 및 그들의 혼합물이 있다. 알콕시화 반응을 위한 적당한 알킬렌 옥사이드로는, 바람직하게는 에틸렌 옥사이드 및(또는) 프로필렌 옥사이드가 있으며, 이들은 순차적으로 또는 혼합해서 사용될 수 있다.
다른 적당한 폴리올로는 히드록실기를 가지는 폴리카르보네이트가 있으며, 이들은 디올과 포스겐, 또는 디페닐 카르보네이트와 같은 디아릴 카르보네이트와의 반응에 의해 제조될 수 있다.
또한, 폴리히드록실 화합물의 혼합물도 NCO 전구 중합체를 제조하는데 사용될 수 있다. 바람직하게는, 폴리에테르 폴리올이 단독으로 사용된다.
분자량 32 내지 500 미만의 저분자량 1가 내지 6가 알코올이 NCO 전구 중합체를 제조하는데 임의로 사용될 수 있다. 예로는 1가 또는 다가 알칸올, 예를 들어 메탄올, 에탄올, n-헥산올, 2-에틸헥산올, 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 글리세롤, 트리메틸올 프로판, 펜타에리트리톨, 소르비톨, 아미노알코올 (예를 들어, 에탄올아민 또는 N,N-디메틸에탄올아민) 및 디에틸렌 글리콜이 있다. 3 급 질소 원자를 가지는 아미노알코올 (예를 들어 N,N-디메틸 에탄올아민)이 성분 b에 존재하는 경우, 촉매로서 작용하는 질소 원자가 동시에 결합제 내로 주입된다.
NCO 전구 중합체는 40 내지 120℃, 바람직하게는 50 내지 100 ℃의 온도에서 NCO/OH 당량비 1.3 : 1 내지 20 : 1, 바람직하게는 1.4 : 1 내지 10 : 1로 디이소시아네이트를 폴리올 성분과 반응시킴으로써 제조된다. 이소시아네이트 전구 중합체를 제조하는 동안 우레탄기를 통한 사슬 연장이 필요한 경우에는, NCO/OH 당량비를 1.3 : 1 내지 2 : 1로 선택한다. 사슬 연장이 필요하지 않은 경우에는, 바람직하게는 NCO/OH 당량비 4 : 1 내지 20 : 1, 바람직하게는 5 : 1 내지 10 : 1에 상응하는 과량의 디이소시아네이트가 사용된다. 반응이 완결되었을 때, 잉여 디이소시아네이트를 박층 증류에 의해 제거한다.
공지된 아민 또는 유기 금속 촉매와 같은 촉매가 임의로 NCO 전구 중합체 제조를 위해서 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 방법의 제1 단계에서는, NCO 전구 중합체를 화학식 2로 나타내어지는 알콕시실란 및 아미노기를 포함하는 화합물과 반응시킨다.
[화학식 2]
식 중, R 및 R'는 동일 또는 상이한 것으로서, 탄소 원자수 1 내지 8, 바람직하게는 탄소 원자수 1 내지 4, 더 바람직하게는 탄소 원자수 1 내지 2의 알킬기를 나타내고,
X, Y 및 Z는 동일 또는 상이한 것으로서, 탄소 원자수 1 내지 4의 알킬기 또는 알콕시기를 나타내고, 다만 이들 중 적어도 하나의 기, 바람직하게는 3 개의 기모두가 알콕시기를 나타낸다.
알콕시실란기 및 아미노기를 가지는 화합물은, 예를 들어 유럽 특허 공개 제596,360호 (미국 특허 제5,364,955호; 본 명세서에 참고로 인용됨)에 기재된 바와 같이, 하기 화학식 3의 아미노알킬알콕시실란을 하기 화학식 4의 말레산 및(또는) 푸마르산 에스테르와 반응시킴으로써 제조된다.
[화학식 3]
[화학식 4]
적당한 아미노알킬알콕시실란의 예로는 3-아미노프로필 트리메톡시실란, 3-아미노프로필 트리에톡시실란 및 3-아미노프로필-메틸-디에톡시실란이 있다. 3-아미노프로필 트리메톡시실란 및 3-아미노프로필 트리에톡시실란이 바람직하다.
NCO 전구 중합체는 알콕시실란기 및 아미노기를 가지는 화합물과 0 내지 60 ℃, 바람직하게는 20 내지 50 ℃의 온도에서 반응시킨다. 사용되는 NCO 기 1몰 당 아미노실릴 화합물 0.95 내지 1.1 몰이 사용된다. 바람직하게는, 사용되는 NCO기 1 몰 당 아미노실릴 화합물 1 몰이 사용된다.
이소시아네이트기와 아민기와의 반응 후, 본 발명에 따른 방법의 제2 단계에서는, 얻어진 이소시아네이트기가 본질적으로 없는 전구 중합체를, 예를 들어 미국 특허 제A-3,549,599호에 기재된 바와 같이 축합 반응으로 고리화시킨다.
고리화시키기 위해서, 치환된 우레아기를 가지는 전구 중합체를 50 내지 160℃, 바람직하게는 80 내지 120℃의 온도로 가열하며, 이 때 1가 알코올 R-OH 및 (또는) R'-OH가 유리된다. 임의적으로, 고리화 축합 반응은 산성 또는 염기성 촉매를 첨가함으로써 가속화될 수 있다. 필요한 경우, 유리된 1가 알코올을 증류에 의해 반응 혼합물로부터 제거할 수 있다. 그러나, 1가 알코올이 반응 혼합물에 남아있는 것이 바람직하다.
본 발명에 따른 알콕시실란기 및 히단토인기를 가지는 폴리우레탄 전구 중합체는 대기 습기 존재 하에서 실란 중축합 반응을 통해 가교 결합하는, 이소시아네이트가 없는 폴리우레탄 봉함제 제조에서 매우 중요한 결합제이다.
이들 봉함제를 제조하기 위해서, 알콕시실란기 및 히단토인기를 가지는 전구 중합체를 임의로, 봉함제 제조를 위한 공지 방법에 따라서 첨가제, 예를 들어 가소제, 충전제, 안료, 보조제, 요변제 (thixotropic agent), 촉매와 혼합한다.
가교 결합된 중합체는 우수한 엘라스토머 특성, 낮은 표면 점착력 및 뛰어난 온도 안정성을 갖는 특징이 있다.
하기 실시예에서 모든 부 및 퍼센트는 중량 단위이다. 점도는 DIN 53019에 따라서, 회전 점도계를 사용하여 23 ℃에서 측정하였다.
[실시예]
<실시예 1>
폴리에테르 디올 (히드록실가 28을 가지며, 프로필렌 글리콜의 프로폭실화 및 뒤이은 프로폭실화 생성물의 에톡실화에 의해 제조됨, PO/EO 비 = 80 : 20) 2000g을 이소포론 디이소시아네이트 155 g과 100 ℃에서 이론적 NCO 함량이 0.78 %가 될 때까지 반응시켰다. 40 ℃까지 냉각시킨 후, N-(3-트리메톡시-실릴프로필)아스파르트산 디에틸 에스테르 (본 명세서에 참고로 인용된 유럽 특허 공개 제596,360호 (미국 특허 제5,364,955호) 실시예 5에 따라서 제조됨) 140.4 g을 계속해서 첨가하고, IR 스펙트럼에서 이소시아네이트 밴드가 더 이상 검출되지 않을 때까지 계속 교반하였다. 이어서, 100 ℃까지 가열함으로써 고리화 축합 반응이 개시되었고, 형성된 에탄올은 감압 하에서 증류하여 제거하였다 (약 18 g). 얻어진 생성물의 점도는 54,000 mPa.s (23℃)였다.
유리 플레이트 위에 부어 필름으로 만들고, 디부틸틴 디아세테이트를 이용하여 촉매 작용 하에 철야 경화시켜서 쇼어 (Shore) A 경도 20의 투명한 고연질 플라스틱을 얻었다.
<실시예 2>
폴리에테르 디올 (히드록실가 56을 가지며, 프로필렌 글리콜의 프로폭실화에 의해 제조됨) 1000 g을 2,4-디이소시아네이토톨루엔 122 g과 60 ℃에서 이론적 NCO 함량이 1.5 %가 될 때까지 반응시켰다. 40 ℃까지 냉각시킨 후, N-(3-트리에톡시실릴프로필)-아스파르트산 디에틸 에스테르 (본 명세서에 참고로 인용된 유럽 특허 공개 제596,360호 (미국 특허 제5,364,955호)의 실시예 2에 따라서 제조됨) 146g을 계속해서 첨가하였고, IR 스펙트럼에서 이소시아네이트 밴드가 더 이상 검출되지 않을 때까지 계속 교반하였다. 이어서, 100 ℃까지 가열함으로써 고리화 축합반응이 시작되었고, 메탄올 총 12 g을 감압 하에서 중류하여 제거하였다. 얻어진 생성물의 점도는 69,000 mPa.s (23 ℃)였다.
유리 플레이트 위에 부어서 필름을 형성하고, 이것을 디부틸틴 디아세테이트를 이용하여 촉매 작용 하에 24 시간 내에 경화시켜서 쇼어 A 경도 28의 연질 플라스틱을 얻었다.
<실시예 3>
실시예 1의 폴리에테르 디올 2000 g을 이소포론 디이소시아네이트 77.7 g 및 디시클로헥실메탄 디이소시아네이트 91.7 g과 100℃에서 이론적 NCO 함량이 0.75%가 될 때까지 반응시켰다. 40 ℃까지 냉각시킨 후, N-(3-트리메톡시-실릴프로필) 아스파르트산 디메틸 에스테르 (본 명세서에 참고로 인용된 유럽 특허 공개 제596,360호 (미국 특허 제5,364,955호)의 실시예 4에 따라서 제조됨) 140.4 g을 계속해서 첨가하였고, IR 스펙트럼에서 이소시아네이트 밴드가 더 이상 검출되지 않을 때까지 계속 교반하였다. 통상적인 시판용 가소제 (Mesamoll, Bayer AG) 257 g으로 희석한 후, 100℃까지 가열함으로써 고리화 반응이 시작되었다. 반응의 IR-분광분석으로 1650 cm-1의 밴드가 사라지는 것을 관찰할 수 있었고, 6 시간 후에 반응이 완결되었다. 얻어진 생성물의 점도는 28,000 mPa.s (23℃)였다.
유리 플레이트에 도포하여 필름을 형성하고, 디부틸틴 디아세테이트를 이용하여 촉매 작용 하에 철야 경화시켜서 쇼어 A 경도 23인 투명한 고연질 플라스틱을 얻었다.
<실시예 4>
이 실시예는 본 발명에서 인용하는 유럽 특허 공개 제596,360호 (미국 특허 제5,364,955호)에 관한 본 발명의 부분을 따르지 않은 비교예이다.
고리화 축합 반응을 생략한 것을 제외하고는, 실시예 1을 반복하였다, 반응 생성물의 점도는 59,000 mPa.s (23 ℃)였다.
유리 플레이트 위에 부어서 필름을 형성하고, 디부틸틴 디아세테이트를 이용하여 촉매 작용 하에 철야 경화시켜서 쇼어 A 경도 17의 투명한 플라스틱을 얻었다. 필름은 표면 점착성이 남아있었고 실시예 1의 필름에 비하여 신장력이 상당히 떨어졌다.
<실시예 5> - 이소시아네이트가 없는 폴리우레탄 봉함제의 제조
하기 성분을 통상적인 시판용 플래너터리 모션 믹서 (planetary motion mixer)에서 처리하여 봉함제를 형성하였다:
얻어진 봉함제는 뛰어난 안정성을 가지며, 사실상 모든 기판에 접착하며, 약 5 시간의 표피 형성 시간으로 경화하였다.
경화된 봉함제에 대해서 하기 기계적 특성이 측정되었다.
본 발명에 의해 우수한 열 안정성 뿐 아니라 우수한 신장력 및 접착력을 가지는 알콕시실란 관능성 폴리우레탄이 제공되었다.
본 발명은 예시하기 위한 목적으로 앞서 상세히 서술하고 있지만, 그러한 상세한 서술은 단지 그 목적을 위한 것이고 특허 청구의 범위에 의해 제한되는 것을 제외하고는, 본 발명의 정신과 범위를 벗어나지 않고 당업계 숙련자들에 의해 변형될 수 있다.
Claims (20)
- 하기 화학식 1로 나타내어지는 알콕시실란 및 히단토인기를 가지는 폴리우레탄 전구 중합체.<화학식 1>
식 중,A는 NCO 함량이 0.4 내지 5 %인 이소시아네이트 전구 중합체로부터 NCO기를 제거함으로써 얻어지는 잔기이고,R은 탄소 원자수 1 내지 8의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기이며,X, Y 및 Z는 동일 또는 상이한 것으로서, 탄소 원자수 1 내지 4의 알킬 또는 알콕시기이고, 다만, 이들 중 적어도 하나는 알콕시기이고,n은 1.5 내지 4의 평균값을 가진다. - 제1항에 있어서, 상기 이소시아네이트 전구 중합체가 폴리에테르 폴리올을 기재로 하는 폴리우레탄 전구 중합체.
- 제1항에 있어서, n이 1.8 내지 2.2의 평균값을 가지는 폴리우레탄 전구 중합체.
- 제2항에 있어서, n이 1.8 내지 2.2의 평균값을 가지는 폴리우레탄 전구 중합체.
- 제1항에 있어서, 상기 이소시아네이트 전구 중합체의 NCO 함량이 0.5 내지 2 %인 폴리우레탄 전구 중합체.
- 제2항에 있어서, 상기 이소시아네이트 전구 중합체의 NCO 함량이 0.5 내지 2 %인 폴리우레탄 전구 중합체.
- 제1항에 있어서, R이 탄소 원자수 1 또는 2의 알킬기인 폴리우레탄 전구 중합체.
- 제2항에 있어서, R이 탄소 원자수 1 또는 2의 알킬기인 폴리우레탄 전구 중합체.
- 제3항에 있어서, R이 탄소 원자수 1 또는 2의 알킬기인 폴리우레탄 전구 중합체.
- 제6항에 있어서, R이 탄소 원자수 1 또는 2의 알킬기인 폴리우레탄 전구 중합체.
- 제1항에 있어서, X, Y 및 Z는 동일 또는 상이한 것으로서, 메톡시기 또는 에톡시기인 폴리우레탄 전구 중합체.
- 제2항에 있어서, X, Y 및 Z는 동일 또는 상이한 것으로서, 메톡시기 또는 에톡시기인 폴리우레탄 전구 중합체.
- 제4항에 있어서, X, Y 및 Z는 동일 또는 상이한 것으로서, 메톡시기 또는 에톡시기인 폴리우레탄 전구 중합체.
- 제6항에 있어서, X, Y 및 Z는 동일 또는 상이한 것으로서, 메톡시기 또는 에톡시기인 폴리우레탄 전구 중합체.
- 제7항에 있어서, X, Y 및 Z는 동일 또는 상이한 것으로서, 메톡시기 또는 에톡시기인 폴리우레탄 전구 중합체.
- 제8항에 있어서, X, Y 및 Z는 동일 또는 상이한 것으로서, 메톡시기 또는 에톡시기인 폴리우레탄 전구 중합체.
- 제9항에 있어서, X, Y 및 Z는 동일 또는 상이한 것으로서, 메톡시기 또는 에톡시기인 폴리우레탄 전구 중합체.
- 제10항에 있어서, X, Y 및 Z는 동일 또는 상이한 것으로서, 메톡시기 또는 에톡시기인 폴리우레탄 전구 중합체.
- i ) NCO 함량이 0.4 내지 5 %이고, 평균 관능가가 1.5 내지 4인 이소시아네이트 전구 중합체와,ii) 화학식 2로 나타내어지는 아미노알콕시실란을 반응시키고,이어서 50 내지 160℃에서 고리화 축합 반응에 의해 히단토인기를 형성하는 것을 포함하는,알콕시실란 및 히단토인기를 가지는 폴리우레탄 전구 중합체의 제조 방법.<화학식 2>
식 중,R 및 R'는 동일 또는 상이한 것으로서, 탄소 원자수 1 내지 8의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기이고,X, Y 및 Z는 동일 또는 상이한 것으로서, 알킬 또는 알콕시기이고, 다만 이들 중 적어도 하나는 알콕시기이다. - 제1항의 폴리우레탄 전구 중합체를 포함하는 수분 경화형 조성물.
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