CS244115B2 - Method of 6 alpha-methyl-foresolonetz derivatives production - Google Patents
Method of 6 alpha-methyl-foresolonetz derivatives production Download PDFInfo
- Publication number
- CS244115B2 CS244115B2 CS826061A CS606182A CS244115B2 CS 244115 B2 CS244115 B2 CS 244115B2 CS 826061 A CS826061 A CS 826061A CS 606182 A CS606182 A CS 606182A CS 244115 B2 CS244115 B2 CS 244115B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- methyl
- alpha
- dione
- derivatives
- foresolonetz
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J21/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen having an oxygen-containing hetero ring spiro-condensed with the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J5/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane and substituted in position 21 by only one singly bound oxygen atom, i.e. only one oxygen bound to position 21 by a single bond
- C07J5/0046—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane and substituted in position 21 by only one singly bound oxygen atom, i.e. only one oxygen bound to position 21 by a single bond substituted in position 17 alfa
- C07J5/0053—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane and substituted in position 21 by only one singly bound oxygen atom, i.e. only one oxygen bound to position 21 by a single bond substituted in position 17 alfa not substituted in position 16
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P33/00—Preparation of steroids
- C12P33/06—Hydroxylating
- C12P33/08—Hydroxylating at 11 position
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Immunology (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Measuring Or Testing Involving Enzymes Or Micro-Organisms (AREA)
Description
(54) Způsob výroby 6«-motitylpreddisolonových derivátů
Nové farmtlcologicky úíhooé 6alfe-metylprodnisolonové deriváty obecného vzorce I
CH2OCOCH3
I
CD, ve kterám
R znaíí 1-oxoalkylový zbytek seo3 ež atomy UhLíku nebo beozoylovy zbytek, se vyrábějí eaterifikací 6alfa-«etylpredrn.aolon-17-acylátu s volnou OH skupinou v poloze 21 acetenhydridam.
Vynález se týká způsobu výroby nových 6alfa-metylprednisolonových derivátů obecného vsorce I
ve kterém R značí 1-oxoalkylový zbytek se 3 až 6 atomy uhlíku nebo bensoylový zbytek.
Bylo zjištěno, že výše uvedené deriváty óelfo-metylprsdnisolonu mají překvapivě často při topieké apliksci význačně vyšlí účinnost než dříve známé deriváty óelfa-metylprednisolonu, teto účinnost je často dokonce jeětě význačně silnější než u difluorovaných tzv. ušlechtilých kortikoidů, jako na příkladu u óalfe, 9alfe-difluor-11 bete-hydroxy-16slfa-metyl-21-valcryloxy-1,4-pregnadien-3,20-dionu/»Nerisona/.
Při systémové aplikaci jsou tyto deriváty óalfa-metylprednisolonu překvapivě často méně účinné než odpovídající dříve známé deriváty óalfa-metylprednisolonu.
Nové deriváty óalfa-metylprednisolonu výše uvedeného obecného vzorce X jsou tudíž vhodné v kombinaci s nosiči obvyklými v galenické farmacii к lokální terapii kontaktní dermatitidy, ekzémů nejrůsnějěího druhu, neurodermatóz, erytrodermie, popálenin, pruritus vulvae et oni, rosacoy, erythemetodes cutaneua, psoriesis, lichen ruber planus et verrucosus a podobných kožních onemocnění.
Výroba léčivých specialit se provádí obvyklým způsoben tak, že účinné látky se převádějí a vhodnými přísadami v požadovanou aplikační formu, jako jsou například roztoky, lotiony, masti, krémy nebo náplasti. V takto formulovaných léčivech závisí koncentrace účinné látky na aplikační formě· U lotionů a mastí se používá s výhodou koncentrace účinné látky od 0,001 až do 1 %.
Kromě toho jsou nové sloučeniny, případůě i v kombinaci s obvyklými nosiči a pomocnými látkami rovněž vhodné к výrobě inhalačních prostředků, které mohou být používány к léčbě alergických onemocnění dýchacích cest, jako například bronchiálního astmatu nebo rinitidy.
Nové kortikoidy jsou dále vhodné rovněž ve formě tobolek, t/blet nebo dražé, které obsahují s výhodou 10 ež 200 mg účinné látky a jsou aplikovány orálně nebo ve formě suspenzí, které obsahují s výhodou 100 až 500 mg účinné látky v dávkové jednotce a jsou aplikovány rektálně. Jsou vhodné rovněž к léčbě alergických onemocnění střevního traktu, jako je colitis ulceroaa a colitis granulometosa.
Nové óalfa-metylpredniaolonové deriváty lze připravovat níže uvedeným způsobem, který lse provádět ss podmínek, popsazých v zápedoněmeckých zveřejněných patentových přihláškách DOS č. 2 654 104, 2 645 105, 2 340 591 a 1 959 549, jakož i v US patentu č. 3 383 394.
Nové 6alfa-metylprednisolonové deriváty obecného vzorce I (uvedeného výše) se podle vynálesu připravují tak, žo se způsobem o sobě známým 6alfa-metylprednisolon-17-acylát obecného vsorce IX (II)
I
v němž R má stejný význam jeko ve výše 21 acetaihydridem.
uvedeném obecném vzorci I, esterifikuje v poloze
Následující příklady proveden vynálezu slouží k jeho bližšímu objasnění.
a) 10,0 g líbete, 17,21-trihydro:χy·6^1fs-metyl-1,4-prefinsdien-3,20-dions a 1,0 ml pyridiniumtosylátu se rozpuutí v 80 ml dimetyiooraamidu p 700 ml benzenu. Při teplotě lázně 140 °C se oddeesiluje 300 ml benzenu přes odlučovač vod;/, roztok se ochodí krátce na teplotu 80 °C a uvede dá reakce se 24 ml toietyLesteos kyseliny ortopropionové. Během 20 minut se odádesiluje zbylý benzen s těkavými složkami oozpouStědel. Po přidán 12 m pyridinu se reakční směs zkoncentruje ve vakuu e'získá se 17,21-(1-e0oзyrpropylieeneioxy)-11bets-hy&roзQy·6GSfs·meeyl-L ,4-pгegnseien-3,20-eion ve formě olejovitá kapaliny.
b) Suspenze výše popsaného surového produktu ve 300 m metanolu se vaří pod zpětným N vodné kyseliny zákalu, přidá chladičem se směsí 12 ml 0,1 M vodného roztoku octanu sodného a 108 ml 0,1 octové po dobu 2,5 hodin při tepLoté 100 °C. Reakčn směs se zahustí až do se voda a provede se extrakce veliýfa množstvím etylacetátu.
Organcká fáze ee promJe vodou, vysuší se síranem sodným a odpaří ve vakuu do sucha. Suchý produkt se čistí chromeaogroflí na 600 g křemeliny gradientem meeχlenchlorie-sceton (0 až 12 % acetonu). Výtěžek 8,9 g 11 bbtθ-,21-eihyero2χr-6alfe-m·tyl-17-propionyloκ-114-pregnadeen-3,20-eionu. ’
Teplota tání: 214 °C
c) Roztok 1,0 g 17-acetoxy-11beta,21-eihyerolχ-6θlls-meeyl-1,é^-pre^adien^, 20-410^ v 10 ml · pyridinu se míchá po dobu 1 hodiny s 5 ml anhydridu kyseliny octové při teplotě 0 °C. Potom se nalije na roztok chloridu eodného v ledové vodě, sraženin* se odfiltruje a čistí koratalizscí ze smíěi aceton/hexen. Izoluje se 810 mg 17,21-eiscetoxy-11bets-hyeroxχ-6θlls-meeyl-1,4-pregnadien-3,20-eions.
Teplota tátó: 216 . °C.
P ř ík lad 2
10,0 g óalfa-metylprednisolonu se nechá reagovat stejně jako v příkladu 2a se
a) m trietylestexu kyseliny ortobenzoové za vzniku 17,21-(1-etoзybenzχlieeneioχy)-11betsτ -hy<U?oxχ-6aSfs-meeyl-1,4-pregneeien-3,20-eionu. ,
Teplota tání: 230 °C
b) Surový 17,21-(1-etoxybenzylidendioχy)-1Lbete-hydro:чr-6alfs-metyl-1,4-pregnsdien-3,20-dion se hydrolyzuje stejně jako v příkladu 1b, zpracuje a vyčistí· Výtěžek 7,5 g
17-benzyloxy-11beta,21-dihydro]qy>6θlfs-meeyl-1,4-pregnadien-3,20-dionu.
c) 1,9 g 17-benzyloxy-11 beta,21-dihydro:qf-681fa-metyl-1,4-ргеде^1ап-3»20«41о1Ш reaguje analogicky . Jako v příkladu 1c β anhydridem kyseliny octová 9 zpracuje ae. Surový produkt se Čistí chrn^aaoogrffsí ne 200 g křemeliny gradientem netylencWLorid-sceton (0 . až 12 % acetonu). Izoluje se 1,8 . g 21-ace01xy-17-benz1yl1xy-11Ыta-hydrooy-6θlfe-m·tyl-1,4-pregnadien-3,20-dionu.
Teplota ' táni: 258 °C.
Příklad 3 '
0,9 g 17-butyxryLoxy-l 1 beta ,21-dihydro]χ-6alfa-mθtol-1,4-pregnadien-3,20-dlonu ae nechá reagovat analogicky jeko v příkladu 1c a enhydridem tyaeliny octová a zpracuj· a·. Surový produkt ae Čistí chr1mao1raffí na 40 g křemaliny gradientem metolanchlo1id-ecet1n·ч ťýtážek 680 mg 21-ace01χy-17-Ъutyryl1χy-11bet6-hydrooy-6aafθ-meeol-1,4-pregnэdien-3,20-dionu.
Teplota tání: 158 °C.
ř'říklad4
a) K suspenzi 36,5 g jodidu mmSnatého v 730 ml bezvodého tetratydrofuzanu při teplotě 0 °C pod argonem se přikape 200 ml 5% roztoku metyllitia v éteru, žlutý roztok se ochladí na teplotu -30 °C a přidá se roztok 29,0 g 1Lbtt8,17-dihldrl]χy21-islvalerlllxy-óalfa-metyl-144^^^^1^-3,20^10^ v 730 ml bezvodého tetrahydrofuranu. Raakčint amě ae míchá dále po dobu 10 minut při teplotě -25 °C a přidá se vodný roztok chloridu amonného. Po extrakci meeyltnchloridu se organický roztok proim!·, vysuší síranem sodným a odpaří ve vakuu· Surový produkt se čistí chrommto1rθffí . na 750 g křeme^ny gradientem meeolenchlorid-ecet1n (0 až 20 % acetonu). Výtěžek 18,2 - g 11beta,21-dihldгolχl17-iaovvl·гyl1xy-6-al|řa-metyl-1, 4-pregnndien-3»20-dionu.
Teplota tání: 164 °C.
a
b) Aznlogicky jako v příkladu 1c se uvádí do reakce 1,5 g 11beta,21-dihydr1:χl-17-i81Vθleгyl1χl-6alfe-metyl-L ,4-pregnadien-3,20-dionu v 15 ml pyridinu se 7-5 Щ snhréridu' kyseliny octově, zpracuje se a vyyčstí. Izoluje se 980 mg 21-acet1χl-11b·ta-hydro:χl-L7-S1vvet·ly1o:y--6θfta-metyl-1,--ptonaarti·n-3,20-dlonu.
Teplota tání: 173 °C.
Příklad 5
a) Za podmínek jako v příkladu 4 se provede přesmyk 3,6 g 11bete,17-dihldrolχ'l68efa^«•уУ.^-Οι^·^^··!!^!^ ,4-pregnadien-3,20-dionu na 780 mg 11 betθl^21-dihydrcoιχlб8efa-meeyl-17-Orimetllвcet1xy-1,4-pregnadien-3,20-di1nu, zpracuje se a vlčeti.
b) Jek je popsáno v příkladu 1c, uvede se do reakce 700 mg 11beta,21-dihydroxy-6tlfa-mttll-17-trimttylθcetoayr-1 ,--pteдаdi·n-3,20-dioIШ s enhydridam tysaliny octové a zpracuj. Výběžek 610 mg 21-act01xy-11beta-tydrooχl6вefв-metyl-17-0rimatylactt1χy-1,4-pregnadien-3,20-dionu.
Teplota tání: 201 °C. *
Příklad 6
a) Analogicky jako v příkladu 4 se provede přesmyk 2,0 g 11 beta^-dihydroaqryóaafa-meeyl-21-valeryloxy-1,4-pregnadien-3j20-dioru s litumudinetylmědí na 1,8 g ИЬ^а,21I
-dihydrO2χrp6θlfč-metyl-17-vč]Ltxyrloзyp1,4ppee4nadien-3,20-dionu, zpracuue se a vTissí.
b) 1,5 g 11 beea,21-dihy<dooy-6eafa-meeyl-l7-valexyloxy-1 ^pprgpadien-O^O^Oonu se ecetyluje analogicky jako v příkladu 1c anhydridem kyseliny octové ne 1,2 g 21-eeetoxi-11beta-hldrooyi6aefa-meeyl-17-valeriloxi-1,4-pregnedden-3,20-dionu.
Teplota tání:
162 °C
Přík lad b9ta,17-dihl(dxoχry217isobeUyl,rl<oχy6étfa-mβtyl-1^-pregnadien^,20-dionu se přesmykuí analogicky jako v příkladu 4 na 1,3 g 11 bet8,21-dlhydroзty-17-isobityгyloχlealfč-metyl61 3-^j^]^<^gn^í^i>e^-^.3,20-di^onu.
a)
2,0 g
b) 1,0 g 11beta,21~dihidro3X'i177ÍsobiiUyxrrlo3xy6)elfa6metyl61,4.peegnadien-3,20-dionu se uvádí do reakce jako v příkladu 1c s antydridem kyseliny octové za vzniku 0,7 g 216ecetoxi-11 eetčphydrooyy177isobeUyyrl(ogy>6etfč-mety 1-1 ^-pregnadien^^O-dionu, se a vygisSÍ.
Claims (1)
- PŘEDMĚTZpůsob výroby 6člfa-mttylprednisoOonových derivátů obecného vzorce I (I).ve kterémR značí 1-oxoalkylový zbytek se 3 ež 6 atomy ulh.íku nebo benzoylový zbytek, * vyznačujcí se tím, že se 6θlfč-metylprtd1nLSolon-17-ecylát obecného vzorce II ve kterém (II),R má výše uvedený význam, esterifikuje v poloze 21 acetenhydridem·
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS849880A CS244147B2 (cs) | 1981-08-18 | 1984-12-17 | Způsob výroby 6<x--methylprednisolonových derivátů |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19813133081 DE3133081A1 (de) | 1981-08-18 | 1981-08-18 | Neue 6(alpha)-methylprednisolon-derivate, ihre herstellung und verwendung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS606182A2 CS606182A2 (en) | 1985-08-15 |
| CS244115B2 true CS244115B2 (en) | 1986-07-17 |
Family
ID=6139787
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS829880A CS988082A2 (cs) | 1981-08-18 | 1982-08-18 | |
| CS826061A CS244115B2 (en) | 1981-08-18 | 1982-08-18 | Method of 6 alpha-methyl-foresolonetz derivatives production |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS829880A CS988082A2 (cs) | 1981-08-18 | 1982-08-18 |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4587236A (cs) |
| EP (1) | EP0072547B1 (cs) |
| JP (1) | JPS5874698A (cs) |
| AT (1) | ATE18768T1 (cs) |
| AU (1) | AU560160B2 (cs) |
| CA (1) | CA1251783A (cs) |
| CS (2) | CS988082A2 (cs) |
| DD (1) | DD211566A5 (cs) |
| DE (2) | DE3133081A1 (cs) |
| DK (1) | DK160505C (cs) |
| ES (1) | ES8305380A1 (cs) |
| FI (1) | FI72730C (cs) |
| GB (1) | GB2105339A (cs) |
| GR (1) | GR78361B (cs) |
| HU (1) | HU186965B (cs) |
| IE (1) | IE53753B1 (cs) |
| IL (1) | IL66511A (cs) |
| LU (1) | LU88289I2 (cs) |
| MX (1) | MX9203687A (cs) |
| NO (1) | NO156203C (cs) |
| NZ (1) | NZ201544A (cs) |
| PT (1) | PT75294B (cs) |
| ZA (1) | ZA826017B (cs) |
Families Citing this family (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58103399A (ja) * | 1981-12-11 | 1983-06-20 | Ota Seiyaku Kk | ６α−メチルプレドニゾロン１７−エステル化合物 |
| JPS59193900A (ja) * | 1983-04-15 | 1984-11-02 | Ota Seiyaku Kk | 新規６α−メチルプレドニゾロン１７α−エステル誘導体 |
| EP0095894A3 (en) * | 1982-05-31 | 1985-01-02 | Ohta Seiyaku Kabushiki Kaisha. | 6 alpha-methylprednisolone derivatives |
| JPS597200A (ja) * | 1982-07-02 | 1984-01-14 | Ota Seiyaku Kk | ６α−メチルプレドニゾロン１７α−エステル化合物 |
| JPS58208299A (ja) * | 1982-05-31 | 1983-12-03 | Ota Seiyaku Kk | ６α−メチルプレドニゾロン１７，２１−ジエステル化合物 |
| DE3344834A1 (de) * | 1983-12-08 | 1985-06-13 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | Neue hydrocortison-und prednisolon-derivate |
| AU2004268847A1 (en) * | 2003-08-29 | 2005-03-10 | Ranbaxy Laboratories Limited | Inhibitors of phosphodiesterase type-IV |
| EP1694655A2 (en) * | 2003-11-26 | 2006-08-30 | Ranbaxy Laboratories Limited | Phosphodiesterase inhibitors |
| WO2007031838A1 (en) | 2005-09-16 | 2007-03-22 | Ranbaxy Laboratories Limited | Substituted pyrazolo [3,4-b] pyridines as phosphodiesterase inhibitors |
| JP2009512677A (ja) * | 2005-10-19 | 2009-03-26 | ランバクシー ラボラトリーズ リミテッド | ホスホジエステラーゼタイプｉｖ阻害剤の組成物 |
| CA2626612A1 (en) | 2005-10-19 | 2007-04-26 | Ranbaxy Laboratories Limited | Pharmaceutical compositions of muscarinic receptor antagonists |
| WO2008035316A2 (en) * | 2006-09-22 | 2008-03-27 | Ranbaxy Laboratories Limited | Phosphodiesterase inhibitors |
| CN101616901A (zh) * | 2006-09-22 | 2009-12-30 | 兰贝克赛实验室有限公司 | Iv型磷酸二酯酶的抑制剂 |
| CN100439388C (zh) * | 2006-10-11 | 2008-12-03 | 汪家振 | 甲基泼尼松龙醋丙酸酯的合成方法 |
| EP1958947A1 (en) | 2007-02-15 | 2008-08-20 | Ranbaxy Laboratories Limited | Inhibitors of phosphodiesterase type 4 |
| EP2124943A1 (en) * | 2007-03-14 | 2009-12-02 | Ranbaxy Laboratories Limited | Pyrazolo [3, 4-b]pyridine derivatives as phosphodiesterase inhibitors |
| EA018670B9 (ru) * | 2007-03-14 | 2014-01-30 | Ранбакси Лабораториз Лимитед | Производные пиразоло[3,4-в]пиридина в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы |
| EP2111861A1 (en) | 2008-04-21 | 2009-10-28 | Ranbaxy Laboratories Limited | Compositions of phosphodiesterase type IV inhibitors |
| CN102659886A (zh) * | 2010-04-20 | 2012-09-12 | 天津金耀集团有限公司 | 一种醋丙甲泼尼龙新晶型与制备方法 |
| WO2011130877A1 (zh) * | 2010-04-21 | 2011-10-27 | 天津金耀集团有限公司 | 醋丙甲泼尼龙一水合物晶型及其制备方法 |
| GR1009641B (el) | 2018-06-18 | 2019-11-12 | Laboserve Φαρμακευτικη Βιομηχανια Α.Ε. | Ποσιμες συνθεσεις που περιλαμβανουν νατριοηλεκτρικη μεθυλοπρεδνιζολονη |
| CN111748010B (zh) * | 2019-03-29 | 2023-12-08 | 天津药业研究院股份有限公司 | 一种醋丙甲泼尼龙无水晶型及其组合物 |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2897218A (en) * | 1956-11-23 | 1959-07-28 | Upjohn Co | 6-methyl-1-dehydro analogues of cortisone, hydrocortisone and 21-esters thereof |
| US2867632A (en) * | 1956-11-23 | 1959-01-06 | Upjohn Co | 6-methyl steroid compounds |
| US3053832A (en) * | 1957-04-29 | 1962-09-11 | Schering Corp | Alkylated cortical steroids |
| US3176032A (en) * | 1958-04-18 | 1965-03-30 | Syntex Corp | 17alpha, 21-diacyloxy derivatives of 6alpha-methyl-delta1, 4-pregnadien-3, 20-dione and of 6alpha-methyl-delta4-pregnen-3, 20-dione |
| GB1047518A (en) * | 1963-06-11 | 1966-11-02 | Glaxo Lab Ltd | 17ª-monoesters of 11,17,21-trihydroxy steroid compounds |
| NL6612191A (cs) * | 1965-08-30 | 1967-03-01 | ||
| US3422193A (en) * | 1966-08-11 | 1969-01-14 | Schering Corp | 17-mono esters of corticoids |
| DE2144405A1 (de) * | 1971-09-04 | 1973-03-08 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur herstellung von estern der pregnanreihe |
| JPS6040439B2 (ja) * | 1978-03-29 | 1985-09-11 | 大正製薬株式会社 | ヒドロコルチゾン誘導体 |
| JPS5686119A (en) * | 1979-12-17 | 1981-07-13 | Taiho Yakuhin Kogyo Kk | Steroid anti-inflammatory |
| ATE12237T1 (de) * | 1980-12-23 | 1985-04-15 | Schering Ag | Neue 6-alpha-methylhydrocortison-derivate, ihre herstellung und verwendung. |
| IL66432A0 (en) * | 1981-08-04 | 1982-12-31 | Plurichemie Anstalt | Process for the preparation of steroidal esters |
| EP0095894A3 (en) * | 1982-05-31 | 1985-01-02 | Ohta Seiyaku Kabushiki Kaisha. | 6 alpha-methylprednisolone derivatives |
-
1981
- 1981-08-18 DE DE19813133081 patent/DE3133081A1/de not_active Withdrawn
-
1982
- 1982-07-21 PT PT75294A patent/PT75294B/pt unknown
- 1982-08-10 IL IL66511A patent/IL66511A/xx not_active IP Right Cessation
- 1982-08-10 NZ NZ201544A patent/NZ201544A/en unknown
- 1982-08-13 EP EP82107368A patent/EP0072547B1/de not_active Expired
- 1982-08-13 DE DE8282107368T patent/DE3270118D1/de not_active Expired
- 1982-08-13 AT AT82107368T patent/ATE18768T1/de active
- 1982-08-16 AU AU87177/82A patent/AU560160B2/en not_active Expired
- 1982-08-16 DD DD82242551A patent/DD211566A5/de not_active IP Right Cessation
- 1982-08-17 CA CA000409576A patent/CA1251783A/en not_active Expired
- 1982-08-17 HU HU822640A patent/HU186965B/hu unknown
- 1982-08-17 NO NO822799A patent/NO156203C/no not_active IP Right Cessation
- 1982-08-17 GR GR69050A patent/GR78361B/el unknown
- 1982-08-18 FI FI822871A patent/FI72730C/fi not_active IP Right Cessation
- 1982-08-18 ES ES515081A patent/ES8305380A1/es not_active Expired
- 1982-08-18 ZA ZA826017A patent/ZA826017B/xx unknown
- 1982-08-18 DK DK369482A patent/DK160505C/da not_active IP Right Cessation
- 1982-08-18 JP JP57142212A patent/JPS5874698A/ja active Granted
- 1982-08-18 IE IE1988/82A patent/IE53753B1/en not_active IP Right Cessation
- 1982-08-18 CS CS829880A patent/CS988082A2/cs unknown
- 1982-08-18 GB GB08223809A patent/GB2105339A/en not_active Withdrawn
- 1982-08-18 CS CS826061A patent/CS244115B2/cs unknown
-
1983
- 1983-10-27 US US06/546,143 patent/US4587236A/en not_active Expired - Lifetime
-
1992
- 1992-06-29 MX MX9203687A patent/MX9203687A/es unknown
-
1993
- 1993-06-09 LU LU88289C patent/LU88289I2/fr unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CS244115B2 (en) | Method of 6 alpha-methyl-foresolonetz derivatives production | |
| JPH05507912A (ja) | 血管形成を阻害するステロイド | |
| CH638227A5 (fr) | 17-butyrate 21-propionate d'hydrocortisone et composition anti-inflammatoire contenant ce compose. | |
| GB2124230A (en) | 616-dimethyl corticoids, their preparation and use | |
| EP0110041B1 (de) | Neue 6alpha-Methylkortikoide, ihre Herstellung und Verwendung | |
| JPH033679B2 (cs) | ||
| US4777165A (en) | 6α, 16β-dimethyl corticoids and their anti-inflammatory use | |
| CS231197B2 (en) | Processing method of derivative of 6alpha-methylhydrokortisone | |
| CA1104124A (en) | Derivatives of 9-fluoroprednisolone | |
| JPS6129960B2 (cs) | ||
| EP0149222A2 (de) | Neue 6alpha, 16alpha-Dimethylkortikoide | |
| JPS60139697A (ja) | ヒドロコーチゾン誘導体、その製法及びコルチコイド製剤 | |
| CA1250571A (en) | 6 -methylprednisolone derivatives and their manufacture and use | |
| CS244147B2 (cs) | Způsob výroby 6<x--methylprednisolonových derivátů | |
| CS248728B2 (cs) | Způsob výroby derivátů βα-methylkortikoidu | |
| CS244663B2 (cs) | Způsob výroby nových derivátů 9-chlorprednisolonu | |
| JPS5857440B2 (ja) | プレグナン酸誘導体の製法 | |
| CS199512B2 (cs) | Způsob výroby kortikoidfi | |
| CS244662B2 (cs) | Způsob výroby nových derivátů 9-chlorprednisolonu | |
| EP0078432A1 (de) | Neue Kortikoide, ihre Herstellung und Verwendung | |
| CS202593B2 (cs) | Způsob výroby derivátů 9-fluorprednisolonu | |
| DE2809732A1 (de) | Neue derivate des 9-fluorprednisolons |