CS196423B2 - Method of producing substituted phenoxy benzylalcohols - Google Patents
Method of producing substituted phenoxy benzylalcohols Download PDFInfo
- Publication number
- CS196423B2 CS196423B2 CS785532A CS553278A CS196423B2 CS 196423 B2 CS196423 B2 CS 196423B2 CS 785532 A CS785532 A CS 785532A CS 553278 A CS553278 A CS 553278A CS 196423 B2 CS196423 B2 CS 196423B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- formula
- fluoro
- benzylalcohols
- reaction
- phenoxy
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/10—Aromatic or araliphatic carboxylic acids, or thio analogues thereof; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
- A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
- A01N43/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings
- A01N43/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3
- A01N43/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3 with two oxygen atoms in positions 1,3, condensed with a carbocyclic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/56—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds
- C07C45/562—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds with nitrogen as the only hetero atom
- C07C45/565—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds with nitrogen as the only hetero atom by reaction with hexamethylene-tetramine
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
Description
(54) Způsob výroby substituovaných fenoxybenzylalkoholů
Předložený vynález' se týká způsobu výroby substituovaných fenoxybenzylalkoholů obecného vzorce I v · němž
R3 znamená zbytek vzorce
které se . ' používají jako výchozí látky · pro přípravu ' insekticidně a akaricidně účinných nových substituovaných fenoxybenzyloxykarbonylových 'derivátů· obecného· vzorce
F
R4 · a R5 jsou · stejné a znamenají chlor, brom nebo methylovou skupinu, nebo
R3 znamená zbytek vzorce.
—CH—R6 . I .
CH'
Z \ H3C · CH3 přičemž ' .
Rs znamená fénylový ' zbytek,· který je · po196423
S 4 případě substituován halogenem; alkylovou tek 5-fenoxy-2-fluorbenzaldehydu a kyanidu skupinou-4 1' až 4 atomy uhlíku, alkylthio- . draselného, pak lze průběhh reakce znázorslcuplriou š 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyšku- nit následujícím reakčním schématem: plnou s 1 až 4 atomy uhlíku, nitroskupinou nebo methylendioxyskupinou. ' '
Podle vynálezu se substituované fénoxy-’ benzylalkoholy obecného vzorce I připravují _ tím, Že se fenoxybenzaldehydy obecného /л v vzorce II \ —/
F (ll)
O
F
Fenoxybenzaldehydy vzorce II se. mohou vyrábět podle obecně obvyklých postupů a sice tím, Že se například odpovídající fenouvádějí v reakci s kyanidem alkalického . xybenzy.lhalogenldy obecného vzorce IV, ktekovu, například s kyanidem sodným nebo kyanidem draselným, v přítomnosti kyseliny a popřípadě za přídavku rozpouštědla.
Použlje-li se například jako výchozích láré se vyrábějí podle obvyklých metod z příslušných fenoxytoluenů, uvádějí v reakci s hexameťhylentetraminem podle následujícího schématu:
6ΗΖΟ
v němž
Hal znamená halogen.
Jako příklady fenoxybenzaldehydů používaných к reakci podle vynálezu lze jednotlivě uvést:
3-fenoxy-4-fluor-benzaldehyd
5-fénolxy-2-fluor-benzaldehyd 3-fluor-5-fenoxy-benzaldehyd.
Postup pro přípravu fenoxybenzylalkoholů obecného vzorce I podle vynálezu se výhodně provádí za současného použití vhodných rozpouštědel nebo ředidel.
Jako rozpouštědla se hodí výhodně voda, alkoholy, jako methanol, ethanol, nebo ethery, jako diěthylether, tetrahydrofuran nebo nitrily, jako acetonitril.
Jako kyseliny při provádění postupu podle vynálezu se mohou používat anorganické kyseliny, například kyselina chlorovodíková nebo kyselina sírová, nebo organické kyseliny, například kyselina octová nebo kyselina mravenčí.
Reakční teploty sé mohou měnit v širokém rozmezí. Obecně se pracuje při teplotách mezi —10 až 110 °C; výhodně při —5 až 20 °C.
Reakce se obecně provádí při atmosférickém tlaku. '
Při postupu podle vynálezu se kyanid po196423 užívá v ' 100 až 150% ' nadbytku. Reakce se výhodně provádí v některém ze shora uvedených rozpouštědel nebo ředidel při uvedených teplotách za · · míchání. · · Po ' jednohodlnové až · několikahodinové reakční době většinou při zvýšení teploty se reakční směs zpracuje obvyklými metodami.
Nové sloučeniny se získávají ve formě olejů, které sé dají buď destilovat, nebo· se . tzv. „dodestilováním”, tj. delším zahříváním ' za sníženého· tlaku na · mírně ·zvýšené teplotě zbavují posledních · těkavých · podílů a tímto způsobem se· čistí, k · jejich charakterizování slouží index lomu nebo teplota varu.
Jako příklady nových fenox/benzylalkoholů vzorce I · použitelných pro· výrobu insekticídně a akaricidně účinných fenoxybenzyloxykarbonylových derivátů lze jednotlivě uvést: . .
3-fenoxy-4-ffuor-a-kkanmethylalkohol _ 5-fenoxy-2-fluor-1a-kyanbenzylalkohol
3-fluor-5-fenoKy-a-kyanbenzylalkohol.
Postup podle vynálezu blíže · objasňují avšak nikterak neomezují následující příklady:
Příklad 1 ' сЪВг g (0,445 mol) 2-fluor-5-fenoxytoluenu se rozpustí v 300 ml bezvodého tetrachlormethanu a tento roztok se · zahřívá společně s 19,3 g N-bromsukcinimidu k varu pod zpětným chladičem. Po , dosažení 70 °C se přidá 5 · g nitrilu azodiisomáselné kyseliny, po asi 10 až 20 minutách · započne reakce probíhat za vývoje tepla a po odeznění exotermí reakce se reakční směs zahřívá ještě 4 hodiny k varu pod zpětným chladičem. Reakční směs se potom ochladí na 10 °C, sukcinimid se odfiltruje · a tetrachlormethan sé oddestiluje ve vakuu. Zbylý olej se destiluje při 142 až 148°C/266 · · Pa. V · 56% výtěžku .se získá 2-fluor-5-fenoxybenzylbromid.
Analogickým způsobem · se · vyrobí následující sloučeniny:
Teplota varu 140 až 145 °C/133Pa, výtěžek 58 · %, .teorie.
g (0,17 mol) 2-fluor-5-fenoxybenzylbřomidu a 47,8 g hexameťhylentetraminu ve 250 · ml · methylenchloridu se zahřívá 3 hodiny k varu pod zpětným · chladičem, potom sé reakční směs · ochladí na teplotu 5 až 10 stupňů Celsia · a vzniklá sraženina ·se odfiltruje. Tato sraženina . se promyje· 100 ml methylenchloridu, odsáváním se · vysuší a potom se zahřívá ve · 100 ml 50% vodného roztoku kyseliny octové 5 hodin k varu pod zpětným chladičem. Potom se přidá 25 ml koncentrované kyseliny chlorovodíkové, · směs se znovu · zahřeje 30 minut k varu pod zpětným chladičem a potom · se ochladí na 10 až 20 °C. K reakční směsi se · přidá 200 ml vody a · dvakrát se ·provede · extrakce vždy 150 ml etheru a spojené etherické fáze se potom · promyjí roztokem hydrogenuhličitanu sodného· a vysuší se síranem sodným. Ether se oddestiluje · ve vakuu. V 42% · výtěžku se získá 2-fluor-5-fenoxybenzaldehyd· s teplotou varu 130 až 138 °C/133 Pa.
Analogickým způsobem se připraví:
F
CHO
Teplota varu 132 až 135 °C/266 Pa, výtěžek 62 % . teorie.
21,6 g · (0,1 mol) 2-fluor-5-fenoxybenzaldehydu se rozpustí ve 25 ml ledové kyseliny octové a při 5 °C se za míchání přikape
10,2 g kyanidu sodného rozpuštěného v 25 mililitrech vody. Potom se směs míchá 8 hodin při 20 °C, reakční směs se · vylije · do 100 mililitrů · · vody, provede se extrakce 200 ml etheru · a etherická fáze . se oddělí. K odstra196423 nění ledové kyseliny octové se etherická fáze promyje zředěným roztokem hydrogenuhličitanu sodného , a potom se vysuší síranem sodným. Po oddestilování etheru ve vakuu se získá v 85% výtěžku 2-fluor-5-fenoxy-α kyanbenzylalkohol s indexem lomu По23-: 1,5657;
Analogickým způsobem se. dá vyrobit následující sloučenina:
Index lomu: nD a í 1,5589. Výtěžek 87 % teorie.
Claims (1)
- PŘEDMĚT • Způsob výroby substituovaných fenoxybenzylalkoholů obecného vzorce I vyznačující se tím, že se fenoxybenzaldehydy obecného vzorce IIVYNÁLEZU uvádějí v reakci s kyanidem alkalického kovu, například s kyanidem sodným nebo kyanidem draselným, v přítomnosti kyseliny a popřípadě za přídavku rozpouštědla.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2709264A DE2709264C3 (de) | 1977-03-03 | 1977-03-03 | Substituierte Phenoxybenzyloxycarbonylderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide und Akarizide sowie neue Zwischenprodukte |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS196423B2 true CS196423B2 (en) | 1980-03-31 |
Family
ID=6002709
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS785532A CS196423B2 (en) | 1977-03-03 | 1978-03-01 | Method of producing substituted phenoxy benzylalcohols |
| CS781299A CS196422B2 (en) | 1977-03-03 | 1978-03-01 | Insecticides and acaricides and method of producing the active constituent |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS781299A CS196422B2 (en) | 1977-03-03 | 1978-03-01 | Insecticides and acaricides and method of producing the active constituent |
Country Status (33)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4218469A (cs) |
| JP (3) | JPS53108942A (cs) |
| AT (1) | AT356457B (cs) |
| AU (1) | AU520876B2 (cs) |
| BE (1) | BE864488A (cs) |
| BR (1) | BR7801265A (cs) |
| CA (1) | CA1113477A (cs) |
| CH (2) | CH649980A5 (cs) |
| CS (2) | CS196423B2 (cs) |
| DD (1) | DD136694A5 (cs) |
| DE (1) | DE2709264C3 (cs) |
| DK (2) | DK159678C (cs) |
| EG (1) | EG13224A (cs) |
| ES (1) | ES467494A1 (cs) |
| FR (1) | FR2382426A1 (cs) |
| GB (2) | GB1565932A (cs) |
| GR (1) | GR65230B (cs) |
| HK (1) | HK54382A (cs) |
| HU (2) | HU185174B (cs) |
| IL (1) | IL54149A (cs) |
| IT (1) | IT1093503B (cs) |
| KE (1) | KE3245A (cs) |
| MY (1) | MY8400013A (cs) |
| NL (2) | NL183822C (cs) |
| NZ (1) | NZ186580A (cs) |
| OA (1) | OA05900A (cs) |
| PH (1) | PH13469A (cs) |
| PL (1) | PL114925B1 (cs) |
| PT (1) | PT67719B (cs) |
| SE (1) | SE442995B (cs) |
| SU (1) | SU691063A3 (cs) |
| TR (1) | TR20779A (cs) |
| ZA (1) | ZA781218B (cs) |
Families Citing this family (71)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1602646A (en) * | 1978-03-15 | 1981-11-11 | Nat Res Dev | Cyclopropane carboxylic acid derivatives |
| DE2819788A1 (de) * | 1978-05-05 | 1979-11-08 | Bayer Ag | Benzylester mit fluorsubstituierten aether- und/oder thioaethergruppen und ihre verwendung als insektizide |
| DE2961229D1 (en) * | 1978-06-27 | 1982-01-14 | Ciba Geigy Ag | Cyclopropane carboxylic acid esters, their preparation and use as pesticides |
| DE2960306D1 (en) * | 1978-06-27 | 1981-08-06 | Ciba Geigy Ag | Alpha-isopropyl-phenylacetic acid esters, their preparation and use as pesticides |
| US4284643A (en) * | 1978-08-28 | 1981-08-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Combating arthropods with novel fluorine-containing phenylacetic acid esters |
| DE2852028A1 (de) * | 1978-12-01 | 1980-06-12 | Bayer Ag | Mittel gegen keratinschaedlinge und verfahren zur behandlung von wolle mit diesen mitteln |
| FR2484256B1 (fr) * | 1979-06-29 | 1986-10-24 | Roussel Uclaf | Procede de lutte contre les parasites des animaux a sang chaud |
| FR2471187A1 (fr) * | 1979-12-10 | 1981-06-19 | Roussel Uclaf | Nouvelles compositions destinees a la lutte contre les parasites des animaux a sang chaud |
| DE2928986A1 (de) * | 1979-07-18 | 1981-02-05 | Bayer Ag | (+)-cis und (+) trans-2,2-dimethyl- 3-(2,2-dichlor-vinyl)-cyclopropan-1- carbonsaeure-(+-) - alpha -cyano-3-phenoxy4-fluor-benzylester, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als insektizide und akarizide |
| DE2934034A1 (de) * | 1979-08-22 | 1981-03-26 | Bayer Ag, 51373 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von substituierten benzaldehyden, neue zwischenprodukte hierfuer und verfahren zu deren herstellung |
| DE2933985A1 (de) * | 1979-08-22 | 1981-04-09 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Neue 4-fluor-3-phenoxy-benzyl-ether und verfahren zu deren herstellung sowie neue zwischenprodukte hierfuer und verfahren zu deren herstellung |
| US4370346A (en) * | 1979-12-21 | 1983-01-25 | Imperial Chemical Industries Plc | Halogenated esters |
| DE3065914D1 (en) * | 1979-12-21 | 1984-01-19 | Ici Plc | Substituted benzyl esters of cyclopropane carboxylic acids and their preparation, compositions containing them and methods of combating insect pests therewith, and substituted benzyl alcohols |
| US4376785A (en) | 1980-06-19 | 1983-03-15 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Cyclopropanecarboxylates and a low fish toxic insecticide and/or acaricide containing them |
| DE3035921A1 (de) * | 1980-09-24 | 1982-05-06 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von 3-brom-4fluor-benzaldehyd-acetalen, neue zwischenprodukte hierfuer und verfahren zu deren herstellung |
| US5286749A (en) * | 1980-11-21 | 1994-02-15 | Pitman-Moore Inc. | Control of sheep ectoparasites |
| DE3048021A1 (de) * | 1980-12-19 | 1982-07-15 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Insektizide und akarizide mittel und ihre verwendung |
| DE3110725A1 (de) * | 1981-03-19 | 1982-11-25 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 3-alken-1-yl-2,2-dimethyl- cyclopropancarbonsaeure-(4-fluor-3-phenoxy-benzyl)-ester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in schaedlingsbekaempfungsmitteln |
| FR2522323B2 (fr) * | 1981-04-16 | 1989-07-21 | Roussel Uclaf | Nouveaux derives de l'acide cyclopropane carboxylique, leur procede de preparation, leur application a la lutte contre les parasites |
| FR2512815B1 (fr) * | 1981-04-16 | 1989-04-14 | Roussel Uclaf | Nouveaux derives de l'acide cyclopropane carboxylique, leur procede de preparation, leur application a la lutte contre les parasites |
| US4613617A (en) * | 1981-06-26 | 1986-09-23 | Union Carbide Corporation | Synergistic insecticidal compositions containing dione esters |
| DE3132610A1 (de) * | 1981-08-18 | 1983-03-10 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Schaedlingsbekaempfungsmittel, ihre herstellung und verwendung |
| DE3139314A1 (de) * | 1981-10-02 | 1983-04-21 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von 3-alkenyl-2,2-dimethyl-cyclopropancarbonsaeure-((alpha)-cyano-3-phenoxy-benzyl)-estern |
| FR2517677B1 (fr) * | 1981-12-09 | 1986-05-16 | Roussel Uclaf | Nouveaux ethers dont les restes organiques comportent des atomes chiraux, leur procede de preparation et leur application au dedoublement des alcools ou de certains composes de structure hemiacetalique. |
| US4439446A (en) * | 1981-12-21 | 1984-03-27 | Shell Oil Company | Fluorine-containing oxyiminocyclopropanecarboxylates |
| JPS58121246A (ja) * | 1982-01-14 | 1983-07-19 | Kuraray Co Ltd | 置換ベンジルエステル及びこれを有効成分とする殺虫剤 |
| DE3235931A1 (de) * | 1982-09-29 | 1984-03-29 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Koeder zur bekaempfung von ungeziefer |
| DE3343092A1 (de) * | 1983-11-29 | 1985-06-05 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Wasserloesliche pestizide formulierung |
| DE3401483A1 (de) * | 1984-01-18 | 1985-07-25 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung bestimmter enantiomerenpaare von permethrinsaeure-(alpha)-cyano-3-phenoxy-4-fluor-benzyl-ester |
| NZ211490A (en) * | 1984-03-23 | 1988-10-28 | Commw Scient Ind Res Org | Deuterated compounds and arthropodicidal compositions |
| US4690947A (en) * | 1984-07-18 | 1987-09-01 | Mobay Corporation | Synergistic composition for the control of arthropods |
| FR2580633A1 (fr) * | 1985-04-23 | 1986-10-24 | Roussel Uclaf | Nouveaux derives de l'acide phenyl isobutyrique, leur procede de preparation, leur application a la lutte contre les parasites |
| DE3517707A1 (de) * | 1985-05-17 | 1986-11-20 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zum freihalten von stall- und weidetieren von fliegen |
| DE3531257A1 (de) * | 1985-08-31 | 1987-03-12 | Desowag Bayer Holzschutz Gmbh | Mittel oder konzentrat zum konservieren von holz und holzwerkstoffen |
| GB2187385A (en) * | 1986-03-07 | 1987-09-09 | Shell Int Research | Method of combatting colorado beetles using chemical compounds and compositions containing the chemical compounds |
| DE3641553A1 (de) * | 1986-12-05 | 1988-06-09 | Solvay Werke Gmbh | Mittel oder konzentrat zum konservieren von holz und holzwerkstoffen |
| DE3641555A1 (de) * | 1986-12-05 | 1988-06-16 | Solvay Werke Gmbh | Mittel oder konzentrat zum konservieren von holz und holzwerkstoffen |
| EP0311565A1 (de) * | 1987-10-06 | 1989-04-12 | Ciba-Geigy Ag | Schädlingsbekämpfungsmittel |
| US5045566A (en) * | 1987-11-17 | 1991-09-03 | Ici Americas Inc. | Novel imidate insecticides |
| US4994488A (en) * | 1988-10-31 | 1991-02-19 | Ici Americas Inc. | Novel imidate insecticides |
| US5223536A (en) * | 1991-07-23 | 1993-06-29 | Fmc Corporation | 1,4-diaryl-1-cyclopropyl-4-substituted butanes as insecticides and acaricides |
| AU652682B2 (en) * | 1992-01-09 | 1994-09-01 | Miles Inc. | Combined use of chemicals and microbials in termite control |
| JPH05246789A (ja) * | 1992-03-02 | 1993-09-24 | Aipii Tsusho:Kk | 鶏糞を使用する肥料の製造装置 |
| DE10007411A1 (de) * | 2000-02-18 | 2001-08-23 | Bayer Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
| DE10103832A1 (de) * | 2000-05-11 | 2001-11-15 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
| AR029677A1 (es) * | 2000-06-29 | 2003-07-10 | Bayer Ag | Combinaciones de compuestos activos con propiedades insecticidas y acaricidas |
| DE102004001271A1 (de) | 2004-01-08 | 2005-08-04 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden Eigenschaften |
| DE102004006324A1 (de) * | 2004-02-10 | 2005-08-25 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden Eigenschaften |
| US20090281157A1 (en) * | 2006-07-11 | 2009-11-12 | Bayer Cropscience Ag | Active Ingredient Combinations With Insecticidal and Acaricidal Properties |
| DE102006046688B3 (de) * | 2006-09-29 | 2008-01-24 | Siemens Ag | Kälteanlage mit einem warmen und einem kalten Verbindungselement und einem mit den Verbindungselementen verbundenen Wärmerohr |
| KR20090064471A (ko) * | 2006-09-30 | 2009-06-18 | 바이엘 크롭사이언스 아게 | 농약 활성 성분의 뿌리 흡수를 향상시키기 위한 현탁 농축물 |
| CN100500649C (zh) * | 2007-08-03 | 2009-06-17 | 华东师范大学 | 偏卤菊酸α-氰基-4-氟-3-苯醚苄酯、其制备方法和所述化合物的用途 |
| JP2009084271A (ja) * | 2007-09-07 | 2009-04-23 | Toyama Univ | 脳由来神経栄養因子の発現誘導剤および発現誘導方法 |
| EP2039248A1 (de) * | 2007-09-21 | 2009-03-25 | Bayer CropScience AG | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
| DE102007045953B4 (de) | 2007-09-26 | 2018-07-05 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
| BRPI0912431B1 (pt) * | 2008-05-07 | 2017-04-04 | Bayer Cropscience Ag | combinações de substâncias ativas, sua utilização, composição e seu processo de preparação, e processo para combater parasitas animais |
| EP2127522A1 (de) | 2008-05-29 | 2009-12-02 | Bayer CropScience AG | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
| EP2227951A1 (de) | 2009-01-23 | 2010-09-15 | Bayer CropScience AG | Verwendung von Enaminocarbonylverbindungen zur Bekämpfung von durch Insekten übertragenen Viren |
| WO2010108505A1 (de) | 2009-03-25 | 2010-09-30 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden eigenschaften |
| DE102009028001A1 (de) | 2009-07-24 | 2011-01-27 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
| EP2382865A1 (de) | 2010-04-28 | 2011-11-02 | Bayer CropScience AG | Synergistische Wirkstoffkombinationen |
| EP2446742A1 (de) | 2010-10-28 | 2012-05-02 | Bayer CropScience AG | Insektizide oder akarizide Zusammensetzungen enthaltend Mono- oder Disacchariden als Wirkungsverstärker |
| EP2825527A1 (en) * | 2012-03-13 | 2015-01-21 | Redx Pharma Limited | Agricultural chemicals |
| CN104628570B (zh) * | 2013-11-15 | 2017-08-08 | 江苏扬农化工股份有限公司 | 一种氯氟醚菊酯的清洁化生产方法 |
| US10227240B2 (en) | 2015-10-30 | 2019-03-12 | Edward Beverly Moe | Water reclamation system and method |
| WO2022200364A1 (en) | 2021-03-25 | 2022-09-29 | Syngenta Crop Protection Ag | Insect, acarina and nematode pest control |
| JP2024516912A (ja) | 2021-05-14 | 2024-04-17 | シンジェンタ クロップ プロテクション アクチェンゲゼルシャフト | 昆虫、ダニ目及び線虫有害生物の防除 |
| WO2022268813A1 (en) | 2021-06-24 | 2022-12-29 | Syngenta Crop Protection Ag | Insect, acarina and nematode pest control |
| WO2022268815A1 (en) | 2021-06-24 | 2022-12-29 | Syngenta Crop Protection Ag | Insect, acarina and nematode pest control |
| WO2023105065A1 (en) | 2021-12-10 | 2023-06-15 | Syngenta Crop Protection Ag | Insect, acarina and nematode pest control |
| WO2023105064A1 (en) | 2021-12-10 | 2023-06-15 | Syngenta Crop Protection Ag | Insect, acarina and nematode pest control |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3666789A (en) * | 1969-05-21 | 1972-05-30 | Sumitomo Chemical Co | Cyclopropanecarboxylic acid esters |
| JPS515450B1 (cs) * | 1971-06-29 | 1976-02-20 | ||
| DE2326077C2 (de) * | 1972-05-25 | 1985-12-12 | National Research Development Corp., London | Ungesättigte Cyclopropancarbonsäuren und deren Derivate, deren Herstellung und diese enthaltende Insektizide |
| JPS4927331A (cs) * | 1972-07-07 | 1974-03-11 | ||
| EG11383A (en) * | 1972-07-11 | 1979-03-31 | Sumitomo Chemical Co | Novel composition for controlling nixious insects and process for preparing thereof |
| JPS5133612B2 (cs) * | 1973-04-19 | 1976-09-21 | Sumitomo Chemical Co | |
| JPS5813522B2 (ja) * | 1974-10-24 | 1983-03-14 | 住友化学工業株式会社 | 新しいシクロプロパンカルボン酸エステルを含有する殺虫、殺ダニ剤 |
| US4242357A (en) * | 1976-04-09 | 1980-12-30 | Bayer Aktiengesellschaft | Carboxylic acid esters for combating pests |
| DE2615435C2 (de) * | 1976-04-09 | 1984-02-09 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Substituierte Phenoxybenzyloxycarbonylderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide und Akarizide |
-
1977
- 1977-03-03 DE DE2709264A patent/DE2709264C3/de not_active Expired
-
1978
- 1978-02-13 US US05/877,536 patent/US4218469A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-02-23 PH PH20815A patent/PH13469A/en unknown
- 1978-02-27 SU SU782584550A patent/SU691063A3/ru active
- 1978-02-28 GB GB7883/78A patent/GB1565932A/en not_active Expired
- 1978-02-28 GB GB12602/79A patent/GB1565933A/en not_active Expired
- 1978-02-28 AU AU33677/78A patent/AU520876B2/en not_active Expired
- 1978-02-28 PT PT67719A patent/PT67719B/pt unknown
- 1978-02-28 NZ NZ186580A patent/NZ186580A/xx unknown
- 1978-02-28 IL IL54149A patent/IL54149A/xx unknown
- 1978-03-01 CH CH3036/83A patent/CH649980A5/de not_active IP Right Cessation
- 1978-03-01 IT IT20811/78A patent/IT1093503B/it active Protection Beyond IP Right Term
- 1978-03-01 JP JP2216678A patent/JPS53108942A/ja active Granted
- 1978-03-01 EG EG131/78A patent/EG13224A/xx active
- 1978-03-01 CS CS785532A patent/CS196423B2/cs unknown
- 1978-03-01 GR GR55579A patent/GR65230B/el unknown
- 1978-03-01 DK DK092378A patent/DK159678C/da active
- 1978-03-01 DD DD78203913A patent/DD136694A5/xx unknown
- 1978-03-01 PL PL1978204990A patent/PL114925B1/pl unknown
- 1978-03-01 CH CH223578A patent/CH640819A5/de not_active IP Right Cessation
- 1978-03-01 CS CS781299A patent/CS196422B2/cs unknown
- 1978-03-02 ZA ZA00781218A patent/ZA781218B/xx unknown
- 1978-03-02 SE SE7802379A patent/SE442995B/sv not_active IP Right Cessation
- 1978-03-02 CA CA298,036A patent/CA1113477A/en not_active Expired
- 1978-03-02 BR BR7801265A patent/BR7801265A/pt unknown
- 1978-03-02 HU HU802493A patent/HU185174B/hu unknown
- 1978-03-02 TR TR20779A patent/TR20779A/xx unknown
- 1978-03-02 ES ES467494A patent/ES467494A1/es not_active Expired
- 1978-03-02 OA OA56423A patent/OA05900A/xx unknown
- 1978-03-02 NL NLAANVRAGE7802311,A patent/NL183822C/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-03-02 FR FR7805965A patent/FR2382426A1/fr active Granted
- 1978-03-02 HU HU78BA3634A patent/HU176922B/hu unknown
- 1978-03-02 BE BE185611A patent/BE864488A/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-03-03 AT AT153178A patent/AT356457B/de not_active IP Right Cessation
-
1979
- 1979-12-05 US US06/100,583 patent/US4261920A/en not_active Expired - Lifetime
-
1981
- 1981-05-25 JP JP7817581A patent/JPS579731A/ja active Granted
-
1982
- 1982-03-29 JP JP57049250A patent/JPS6043054B2/ja not_active Expired
- 1982-11-26 KE KE3245A patent/KE3245A/xx unknown
- 1982-12-22 HK HK543/82A patent/HK54382A/xx not_active IP Right Cessation
-
1984
- 1984-12-30 MY MY13/84A patent/MY8400013A/xx unknown
-
1990
- 1990-04-17 DK DK094390A patent/DK162516C/da not_active IP Right Cessation
-
1993
- 1993-04-21 NL NL9300027C patent/NL930027I1/nl unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CS196423B2 (en) | Method of producing substituted phenoxy benzylalcohols | |
| CH632238A5 (de) | Verfahren zur herstellung neuer substituierter phenoxybenzylalkohole. | |
| HU184839B (en) | Process for producing substituted phenoxy-benzyl-alcohol derivetives | |
| CS209933B2 (en) | Method of making the 4-fluor-3-phenoxytoluen | |
| DK174496B1 (da) | Fremgangsmåde til fremstilling af 5-(2,5-dimethylphenoxy)-2,2-dimethylpentansyre | |
| US6762315B1 (en) | Method for producing (1,1′,4, 11″)-terphenyl compounds | |
| CS207797B2 (en) | Method of making the derivatives of the clorstyrylpropan carboxyl acid | |
| KR100293646B1 (ko) | 해당알독심의탈수반응을통하여오르토-하이드록시치환된방향족니트릴을제조하는방법 | |
| HU196944B (en) | Process for production of derivatives of 4,4-dimethil-3-halogene-1-hexene-5-on | |
| KR850000909B1 (ko) | 플루오로-페녹시 벤질시아노 히드린의 제조방법 | |
| JP5408820B2 (ja) | ５，６，７，８−テトラ置換−１，４−ジアルコキシ−２，３−ジシアノ−ナフタレン誘導体 | |
| US2562151A (en) | Halogenated nitro ethers | |
| CS196211B2 (cs) | Způsob výroby fenoxybenzylalkoholů | |
| US4342877A (en) | Process for the preparation of α-halogenated cresol esters | |
| JP2549950B2 (ja) | イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン誘導体、その製造方法及びその中間体としてのα−ハロケトン誘導体 | |
| US4370277A (en) | Phenoxy-cinnamyl alcohols | |
| JP2527961B2 (ja) | 安息香酸エステル誘導体及びその製造方法 | |
| US4028408A (en) | Novel preparation of trifluoromethylthioacetic acid | |
| DE19548416A1 (de) | 3,3-Dioxy-4,4,4-trifluorbuttersäure-Derivate | |
| CS196365B2 (en) | Process for preparing di-n-propylacetonitrile | |
| JPS5825664B2 (ja) | グアニジノカプロン酸エステルの製法 | |
| US4503239A (en) | Process for the preparation of ethylenic halogenoacetals | |
| DK144791B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af 1,1-dihalogen-4-methyl-1,3-pentadiener | |
| JP3010076B2 (ja) | アシラールの製造方法 | |
| JPH0572895B2 (cs) |