CH632238A5 - Verfahren zur herstellung neuer substituierter phenoxybenzylalkohole. - Google Patents

Verfahren zur herstellung neuer substituierter phenoxybenzylalkohole. Download PDF

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CH632238A5 CH169181A CH169181A CH632238A5 CH 632238 A5 CH632238 A5 CH 632238A5 CH 169181 A CH169181 A CH 169181A CH 169181 A CH169181 A CH 169181A CH 632238 A5 CH632238 A5 CH 632238A5
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Description

632238
2
PATENTANSPRÜCHE 1. Verfahren zur Herstellung von neuen Verbindungen der Formel
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer Phenoxybenzylalkohole der Formel
- R2
i
CHOH
(iii)
CHO
(IV)
10
15
(iii)
worin R und R1 verschieden sind und Wasserstoff, Fluor oder Brom bedeuten und R2 für -CN steht, dadurch gekennzeichnet, dass man einen Phenoxybenzaldehyd der Formel worin R und R1, die verschieden sind, Wasserstoff, Fluor oder Brom bedeuten und R2 für Cyano steht.
Diese Verbindungen sind wertvolle Zwischenprodukte und können überall dort verwendet werden, wo es auf die 20 Weiterumsetzung der Alkoholfunktion und gegebenenfalls der Nitrilgruppe ankommt; darüber hinaus kommt die Substitution der Benzolringe in Frage. Insbesondere kann man aus den Verbindungen der Formel HI durch geeignete Acy-lierung Ester gewinnen, die ausgesprochene insektizide und akarizide Eigenschaften aufweisen und im Pflanzenschutz anwendbar sind.
Das erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindung der Formel III ist dadurch gekennzeichnet, dass man einen Phenoxybenzaldehyd der Formel
25
30
35
40
CHO
mit einem Alkalimetallcyanid in Gegenwart einer Säure umsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Anwesenheit eines Lösungsmittels ausführt.
mit einem Alkalimetallcyanid in Gegenwart einer Säure umsetzt.
45 Verwendet man beispielsweise 3-(2-Fluorphenoxy)-benz-aldehyd und Kaliumcyanid als Ausgangsmaterialien, so kann der Reaktionsverlauf durch das folgende Formelschema wiedergegeben werden.
cho
+ kcn ch^co-oh
- ch^cook
/CN
ch-oh
Die Phenoxybenzaldehyde der Formel (IV) können nach genide der Formel (VI) die nach üblichen Methoden aus den allgemein üblichen Verfahren hergestellt werden, und zwar entsprechenden Phenoxytoluolen hergestellt werden, mit indem man z. B. die entsprechenden Phenoxybenzylhalo- Hexamethylentetramin nach folgendem Schema umsetzt:
632 238
/ch2hal
(vi)
+ (ch2)6n4
- Q
ch2-n^(ch2)6
u R
Hai
G
h2o cho + 3 nh, +5 h~co r Q
+ jchjnh^j hai0
(iv)
worin R und R1 die oben angegebene Bedeutung haben und Hai für Halogen steht.
Als Beispiele für die verfahrensgemäss umzusetzenden Phenoxybenzaldehyde seien im einzelnen genannt: 3-(4-Fluorphenoxy)-benzaldehyd, 3-(3-Fluorphenoxy)-benzaldehyd, 3-(2-Fluorphenoxy)-benzaldehyd, 3-(4-Bromphenoxy)-benzaldehyd, 3-(3-Bromphenoxy)-benzaldehyd, 3-(2-Bromphenoxy)-benzaldehyd, 3-Phenoxy-6-fluor-benzaldehyd.
Das erfindungsgemässe Verfahren wird bevorzugt unter Mitverwendung geeigneter Lösungs- und Verdünnungsmittel durchgeführt, wie Wasser, Alkohole, z.B. Methanol, Äthanol oder Äther wie Diäthyläther, Tetrahydrofuran oder Nitrile wie Acetonitril.
Als Säuren können anorganische Säuren, z.B. Salz- oder Schwefelsäure oder organische Säuren, z.B. Essig- oder Ameisensäure, verwendet werden.
Die Reaktionstemperatur kann innerhalb eines grösseren Bereichs variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei -10 bis 110 °C; vorzugsweise bei -5 bis 20 °C.
Das Cyanid kann in 100-150%igem Überschuss eingesetzt werden. Die Umsetzung wird bevorzugt in einem der oben angegebenen Lösungs- oder Verdünnungsmittel bei den angegebenen Temperaturen unter Rühren durchgeführt. Nach ein- bis mehrstündiger Reaktionsdauer, meist bei erhöhter Temperatur, kann die Reaktionsmischung nach allgemein üblichen Methoden aufgearbeitet werden.
Die neuen Verbindungen fallen gewöhnlich in Form von ölen an, die sich entweder destillieren lassen oder durch sogenanntes «Andestillieren», d.h. durch längeres Erhitzen unter vermindertem Druck auf massig erhöhte Temperaturen von den letzten flüchtigen Anteilen befreit und auf diese
Weise gereinigt werden. Zu ihrer Charakterisierung dient der 30 Brechungsindex oder der Siedepunkt.
Als Beispiele für die erfindungsgemäss erhältlichen neuen Phenoxybenzylalkohole seien im einzelnen genannt: 3-(4-Fluorphenoxy)-a-cyanbenzylalkohol 3-(3-Fluorphenoxy)-a-cyanbenzylalkohol 35 3-(4-Bromphenoxy)-a-cyanbenzylalkohol 3-(3-Bromphenoxy)-a-cyanbenzylalkohol 3-(2-Fluorphenoxy)-a-cyanbenzylalkohol 3-(2-Bromphenoxy)-a-cyanbenzylalkohol
40
Präparat so 90 g (0,445 Mol) 3-(3-Fluorphenoxy)-toluol werden in 300 ml wasserfreiem Tetrachlorkohlenstoff gelöst und zusammen mit 79,3 g N-Bromsucrinimid am Rückfluss erhitzt. Nach Erreichen von 70 °C werden 5 g Azodiisobuttersäure-nitril zugesetzt, nach ca. 10-20 Minuten setzt die Reaktion 55 unter Wärmeentwicklung ein, und nach Abklingen der exothermen Reaktion wird noch 4 Stunden am Rückfluss erhitzt. Der Reaktionsansatz wird dann auf 10 °C abgekühlt, das Succinimid abgesaugt und der Tetrachlorkohlenstoff im Vakuum abdestilliert. Das verbleibende Öl wird bei 60 143-150 °C/1 Torr destilliert. Man erhält 72,9 g (58,2% der Theorie) 3-(3-Fluorphenoxy)-benzylbromid.
Analog können dargestellt werden:
yCn0-Br
Kochpunkt 145-150 °C/1 Torr Ausbeute: 61% der Theorie
632 238
4
br-<2>-°0
b)
vCH^-Br
Kochpunkt 160-165 °C/3Torr Ausbeute: 54,5% der Theorie b
b-©
cho
48 g (0,17 Mol) 3-(3-Fhiorphenoxy)-benzylbromid und 47,8 g Hexamethylentetramin in 250 ml Methylenchlorid werden 3 Stunden am Rückfluss erhitzt, anschliessend wird auf 5-10 °C abgekühlt und der entstandene Niederschlag abgesaugt. Dieser wird mit 100 ml Methylenchlorid gewaschen, trocken gesaugt und dann in 100 ml 50%iger wässriger Essigsäure 5 Stunden am Rückfluss erhitzt. Danach fügt man 25 ml konzentrierte Salzsäure hinzu, erhitzt nochmals 30 Minuten am Rückfluss und kühlt anschliessend auf 10-20 °C
ab. Das Reaktionsgemisch wird mit 200 ml Wasser versetzt und zweimal mit je 150 ml Äther extrahiert und die vereinigten Ätherphasen anschliessend mit Natriumhydrogen-15 carbonatlösung gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet. Der Äther wird im Vakuum abdestilliert. Man erhält in 31 %iger Ausbeute 3-(3-Fluorphenoxy)-benzaldehyd mit dem Siedepunkt von 142-148 °C/1 Torr.
20 Analog lassen sich darstellen:
cho 25
x cho 30
Schmelzpunkt 48 °C Ausbeute: 62% der Theorie
Brechungsindex nD22:1,6109 Ausbeute: 67% der Theorie
Beispiel
cn ch-oh
21,6 g (0,1 Mol) 3-(4-Fluorphenoxy)-benzaldehyd werden in 25 ml Eisessig gelöst und bei 5 °C unter Rühren 10,2 g Natriumcyanid, gelöst in 25 ml Wasser, zugetropft. Anschliessend wird 8 Stunden bei 20 °C gerührt, das Reaktionsgemisch in 100 ml Wasser gegossen, mit 200 ml Äther extrahiert und die Ätherphase abgetrennt. Zum Entfernen des
Eisessigs wird die Ätherphase mit verdünnter Natriumbi-carbonatlösung gewaschen und dann über Natriumsulfat getrocknet. Nach dem AbdestilUeren des Äthers im Vakuum erhält man 17 g (70% der Theorie) 3-(4-Fluorphenoxy)-a-45 cyanbenzylalkohol mit dem Brechungsindex nD23:1,5643.
Analog lassen sich darstellen:
ö-°-o
. cn \l ch-oh
Brechungsindex nD21 = 1,5561 Ausbeute: 93% der Theorie br-o-0^ c
\ r cn ch-oh
Brechungsindex nD22 = 1,5700 Ausbeute: 69% der Theorie
Brechungsindex nD22 Ausbeute: 88% der Theorie
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