CS189691A3 - 1/(o-(cyclopropylcarbonyl)phenyl)sulfamoyl/ -3-4- (4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl) urea, process of its preparation and herbicides based thereon - Google Patents

1/(o-(cyclopropylcarbonyl)phenyl)sulfamoyl/ -3-4- (4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl) urea, process of its preparation and herbicides based thereon Download PDF

Info

Publication number
CS189691A3
CS189691A3 CS911896A CS189691A CS189691A3 CS 189691 A3 CS189691 A3 CS 189691A3 CS 911896 A CS911896 A CS 911896A CS 189691 A CS189691 A CS 189691A CS 189691 A3 CS189691 A3 CS 189691A3
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
urea
sulfamoyl
pyrimidinyl
phenyl
dimethoxy
Prior art date
Application number
CS911896A
Other languages
English (en)
Inventor
Thomas Eugene Brady
Michael Edward Condon
Pierre Antoine Marc
Original Assignee
American Cyanamid Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by American Cyanamid Co filed Critical American Cyanamid Co
Publication of CS189691A3 publication Critical patent/CS189691A3/cs
Publication of CZ282590B6 publication Critical patent/CZ282590B6/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/52—Two oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D521/00—Heterocyclic compounds containing unspecified hetero rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C225/00—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones
    • C07C225/22—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

V.;1!"/ (ο-(cyklopropylkarbonyl) fenyl) sulfamoyl/-3-(4,6-dimethoxy-2-
iy.s^pyrimidinyl) močovina, způsob její výroby a herbicidní prostředky •^4·.,, , »*·* , < · ^•^►«nassieji^bazi - · ·' ·*ς- -*ří'í.T^tJ·- ...... - , ' - - r‘Jvf-S-.sřjf s -v.'4. -Λ,! ' Λ
Ji -*+ β'
Oblast techniky
Vynález se týká 1-/(o-(cyklopropylkarbonyl)fenyl)sulfomoyl/-3- (4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)močoviny, způsobu její výrobya herbicidních prostředků na její bázi. Zjistilo se, že shorauvedená močovina je vysoce účinným herbicidním činidlem, kterése hodí pro selektivní potlačování nežádoucích plevelných rost-lin v přítomnosti plodin. ' . . Vynález se také týká l-/{o-(cyklopropylkarbonyl)fenyl.)sulfa- moyl/-3-{4,6-dimethoxy-2-pyrimidyl)močovinového herbicidu,který vykazuje nejméně dvojnásobnou bezpečnost při aplikacina širokolisté plevely a trávy, rostoucí v přítomnosti obilnin,jako je ječmen, pšenice, oves, žitoapřímo setá rýže a alespoňčtyřnásobnou bezpečnost při použití k potlačování širokolis,tých.plevelů, a ostřic v přítomnosti rostlin rýže zasazených na zato- . pěných polích. . ; Vynález se také týká způsobu selektivního potlačovánínežádoucí vegetace v přítomnosti obilnin za použití 1-/(o-(cyklo-propylkarbonyl) fenyl)sulfamoýl/-3~ (4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl) -močoviny. Z nežádoucích druhů plevelných rostlin, které jemožno potlačovat shora uvedeným derivátem sulfamoylmočovinyje možno uvést kasii (Cassia obtusifolita); roční ostřice; roční šáchorovité; šáchor jedlý (Cyperus esculentus); šáchorCyperus serotinus; šípatku (Sagittaria pygmaea); šáchor Cyperusrotundus; křípinu {Scirpus spp.); povíjnici (Ipomoea spp.) akonopí (Sesbania exalta).
Vynález se také týká způsobu výroby 1-/(o-(cyklopropylkar-bonyl) fenylsulfamoyl/-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)močoviny 2
Jedinečnou vlastností, sulfamoylového derivátu močoviny .uvedeného výše je jeho vysoká bezpečnost při použití vůči plodi-
-*ňám,.4zejména, rýži a zvláště k rostlinám rýže zasázeným ha: zato- τι ."k- . v ' ^pěných polích. '
Podstata vynálezu
Podle vynálezu se l-/(o-(cyklopropylkarbonyl)fenyl)sulfa-moyl/-3-{4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)močovina může připravovatreakcí 2-amino-4,6-dimethoxypyrimidinu s chlorsulfonylisokya-nátem v přítomnosti methylenchloridu, načež se na takto vznikloureakční směs působí o-aminofenylcyklopropylketonem a triethyl-aminem v přítomnosti methylenchloridu. .
Objev, že se selektivita v přítomnosti obilnin, zejménarýže, se dostavuje po zavedení cyklopropylskupiny na karbony-lovou funkční skupinu, připojenou k fenylovému kruhu sulfamoyl-močovinového derivátu, je neočekávaný. Překvapující je i zjiště-ní, že tato substituce zajištuje selektivní potlačování různýchnežádoucích plevelných rostlin, zejména širokolistých plevelůa ostřic v přítomnosti ječmene, pšenice, ovsa a žita a také-'rýže. Kromě.toho se.také zjistilo, že pomocí shora uvedenésloučeniny je možno velice výhodně silně retardovat vývoj a/nebo .dospívání ..několika'nežádoucích trávových rostlin, jako je je- * · . »žatka kuří noha. Když tyto plevelné rostliny přijdou do styku 'š 1-7(o-cýklopropylkarboňyí)feny!) sulfamoyl/-3-(4,6-ďimethoxy- 2-pyrimidinyl)močovinou při ošetřování plodin za účelem potla-čení širokolistých plevelů a ostřic v přítomnosti obilnin,dochází často dokonce k jejich usmrcení. V praxi je možno sulfamoylmočovinu podle vynálezu apliko-vat na plodiny ve formě pevného nebo kapalného herbicidníhoprostředku,.'který· obsahuje herbicidně účinné množství sulfamoyl-močoviny dispergované v inertním pevném nebo kapalném nosiči.Prostředky je možno aplikovat preemergentně nebo postemergentně.Při ošetření rýže je však obvykle nejúčinnější aplikovat tytoprostředky, přednostně granuláty preemergentně, po přesazení 3 rostlin rýže. Prostředky podle vynálezu se tedy aplikují dopůdy nebo do zátopové vody po přesazení rostlin rýže, ale před ;.nebÓ>krátce po vzejití plevelných rostlin. Prostředky je takéí;móž%ó aplikovat před přesazením·rostlin rýže.
Herbicidní. prostředky podle. vynálezu je také možno apli-kovat na list, v případe obilnin, až po vzejití plevelů, cožje činí vysoce vhodnými pro použití při ničení plevele v ječ-meni, pšenici, ovsu, žitu a přímo zaseté rýži. 1-/ (o-(cyklopropylkarbonyl) fenyl) sulfamoyl/-3- (4,6-dimetho-xy-2-pyrimidinyl)močovinu je možno"*s"výHbdbu'"z'pracovávat“na·smáčitelný prášek, kapalné suspenzní koncentráty nebo granulá-ty. Smáčitelný prášek se může získat rozemíláním 65 % hmotnost-ních 1-/ (o- (cyklopropylkarbonyl) fenyl) sulfamoyl/-3- (4 ,.6-dimetho- —xv - 2--p v.řTimidin vjl~)..močo v in v7~25y~7Q—%—hmo t-nos t-ní-ch—be nt onit Q-V-é_hl i n-ky, 6,0. % hmotnostních natriumsulfonátu-modifikovaného kraftové-ho ligninu, který neobsahuje cukr (dispergátor), 3,0 % hmotnost- —nich-aniontoy_é_p.ovrchově aktivní látky, jako je dioktylnatrium-sulfosukcinát (smáčedlo), 0,20 % hmotnostích oxidu křemičitéhoa 0,10 % hmotnostních silikonového protipěnového činidla.. Před aplikací na plodiny a plevelné rostliny rostoucí>v kulturách těchto plodin se snáčitelný,· prášek obvykle'disper- guje ve vodě a aplikuje ve formě vodného postřiku. Pro selektivní potlačení nežádoucí vegetace, zejména širokolistých plevelůa ostřic v přítomnosti obilnin je obvykle postačující aplikacedostatečného množství postřiku pro za jištění “stupně^oše^třerTí“““ 1- / (o-(cyklopropylkarbonyl)fenyl)sulfamoyl/-3-(4,6, dimethoxy- 2- pyrimidinyl)močovinou 0,016 až 1,0 kg/ha, přednostně 0,02až 0,20 kg/ha.
Shora uvedený.derivát sulfamoylmočoviny je také možnozpracovávat na granulární prostředky tak, že se účinná slouče-nina rozpustí nebo disperguje v rozpouštědlech, jako acetonu,methylenchloridu apod. a toxická rozpouštědlová směs se nanesena sorpční granule; jako například granule z attapulgitu, 4 montmorillonitu, moučky z kukuřičných palic, bentonitu apod.Obvykle se roztok toxické látky aplikuje na granule v takovém ^množství; aby se dosáhlo-koncentrace toxické-látky v granulích,r<^od?ási. o;20 dó'asi 2,0 % hmotnostních. Samozřejmě je možné ·? i vyrábět7 i granuláty s vyšší koncentraci toxické slóuče'niňy' • Hlavním-omezujícím,faktorem 'je v tomto případěsorpční mohut-nost granulí. Granule se obvykle aplikují do půdy nebo vody, v níž plodiny rostou v takovém množství, aby se' dosáhlo stupněošetření 0,016 až 1,0 kg/ha, přednostně asi 0,02 až 0,20 kg/ha, vztaženo na toxickou sloučeninu.
Typický suspenzní koncentrát se může připravit rozemletímpřibližně 20 až 60 % hmotnostních sulfamoylmočoviny, 1 - 5 %hmotnostních sodné soli kondenzovaných naftalensulfonových.kyselin, 2 až 4 % hmotnostních gelotvorného jílu, 2 % hmotnost-ních propylenglykolu a asi 30 až 55 % hmotnostních vody. ?
Suspenzní koncentrát se před aplikací na plochu, kde rostouplodiny, obvykle ředí vodou v dostatečném množství, aby seošetřované ploše dodala účinná látka v množství 0,016 až 1,0kg/ha, s výhodou 0,02 až 0,20 kg/ha.
Vynález je blíže objasněn v následujících příkladech pro-vedení. Tyto příklady mají výhradně ilustrativní charakter-a rozsah vynálezu v žádném ohledu neomezují. Příklady provedeni vynálezu Přiklad l· Příprava o-aminofenylcyklopropylketonu
Ke 100 ml l,0M roztoku chloridu boritého v methylenchlo-ridu a 100 ml ethylendichloridu se přidá 9,3 g (0,1 mol) ani-linu při teplotě 0 až 5'°C. Po přidání anilinu Se ke směsi přidá10,0 g (0,15 mol) cyklorpopylkyanidu a potom po částech 14,4 g(0,11 mol) chloridu hlinitého. Směs se nechá ohřát na teplotu 5 ' '..Μ místnosti a umístí se do destilační jednotky. Ze směsi se dešti' lácí odstraňuje methylenchlorid tak dlouho, dokud teplota ve j-^gvařáku·: nestoupne na 70°C. Zbývající směs se potom 18 hodin^(CpřošTnoč)V vaří pod zpětným chladičem. .· - Reakční směs se ochladí v ledové lázni a k ochlazené směsise přidá voda. Voda se přidá v dostatečném množství, aby sepevná látka ve směsi obsažená rozpustila, a potom se celá směsdvakrát extrahuje 100 ml methylenchloridu. Organické extraktyse spojí, vysuší bezvodým síranem horečnatým.a za vakua odpaří.Získá- se 9,3-g-žlutého, oleje {.70 % skutečného .produktu podleNMR) . Reakci, je možno ilustrovat následujícím “schématem':
Příklad 2 1 "Příprava 1-/(o-(cyklopropylkarbonyl) fenyl)suífamoyl/-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)močoviny
Roztok 1,78 g {0,0114 mol) 2-amino-4,6-dimethoxypyrimidinuv 50 ml methylenchloridu se ochladí na 0,5°C v ledové lázniTTc^ož1^KŤr“se^řřdá-^vO“roi~Hv^-2-gT—O-zí-l-á-mol-)—chlore.ul.f.o.n.yl=__.isokyanátu. Výsledná směs se 30 minut míchá a potom se k ní pomalupřidá roztok 2,66 g o-aminqfenylcyklopropylketonu {70 % skuteč-ného produktu, 0,0114 mol) a 2,6 ml triethylaminu (0,0187 mol)v 50 ml methylenchloridu. Výsledný roztok se 18 hodin (přesnoc) míchá při teplotě okolí.
Reakční směs se za vakua odpaří a vzniklý zbytek se roz-pustí v 50 ml methanolu. Hodnota pH vzniklého roztoku se 10%kyselinou chlorovodíkovou nastaví na pH 1 a roztok se nechá stát 6
Vzniklá bílá pevná sraženina se odfiltruje a vysuší. Získáse 3,8 g {70 %) požadovaného produktu o teplotě tání 170 až
Příklad 3
Tolerance rýže při preemergentní aplikaci, za podmínek příméhosetí (upland) #
Tolerance rýže za preemergentních podmínek vůči slouče-nině podle vynálezu je dokumentována následující zkouškou,při níž se semena rýže (Tebonnet) zasejí do sassafrasové hli-nitopísčité půdy, obsahující 1,-.5 organické látky, umístěnéve čtverhranných plastových kořenářích o hraně 10 cm. Půda bylápasterována parou. Každá zkouška se třikrát opakuje. Po zasetíse kořenáče zavlaží tak, aby se dosáhlo polních podmínek apotom postříká pomocí laboratorního pásového postřikovače.Zkoušená sloučenina se aplikuje ve formě vodně-acetonové směsi(.50 : 50 objemově) v množství odpovídajícím stupni ošetření1,0; 0,5; 0,25; 0,125; 0,063; 0,032; 0,016 a 0,008 kg/ha. Ošetře-né kořenáče se potom umístí na skleníkové police, kde sezavla-žují a kde se s nimi zachází běžným skleníkovým způsobem. Po3 až 4 týdnech od ošetření se každý kořenáč prohlédne a podle vizu-álního pozorování, postoje, velikosti, síly, chloroze, malformacírůstu a celkového vzhledu rostlin se klasifikuje herbicidníúčinnost. Používá se následujícího klasifikačního systému: % potlačení Význam (ve srovnání s kontrol, vzorkem) 0 žádná' účinnost ..... 0-“— 1 stopová účinnost 1 . - 5 · 2 . mírná účinnost 6 " 15 3 ' slabá účinnost ' 16 ' - 29 4 poškození 30 — 44 5 jasně rozeznatelné poškození 45 - 64 6 herbicidní účinnost 65 - 79 . 7 .. dobrá herbicidní účinnost 80 - 90 T“ téměř úplné usmrcení -----------9^; --.-99..- 9 úplné usmrcení 100 V tomto příkladu se u uvádění výsledků používá následujί-ο ích—zkr a tek.7-^——————--,—:------,--
Zkratka « Význam
PE
POST-T
ECH
CYPSE g/ha kg/ha preemergentnípo zasazeníježatka kuří nohaCyperus serotinusgramy na hektarkilogramy na hektar —-yýg-1-pdk-y—té-to-zko-ušky—j.so.u^uvedený niže......
Selektivita vůči rýži (preemergentní ošetření)
Sloučenina stupeň herbicidní ošetření účinnost (kg/ha) ; 1-/(o-(cyklopropylkarbonyl)fenyl)sulfamoyl/3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)močovina 7 7 5 1 0 0 o o 1,00 0,50 0,25 0,125 0,063 0,032 0,016 0,008 8
Tolerance rýže vůči sloučenině podle vynálezupři. aplikaci po zasazení za podmínek zatopeného pole ?·_. i ' . '*·· - Λ ... -· ’ . ” 7- *· γ . ..«· / 6 · * -i J i*:·.· . . ' 4 ·?“ Tolerance‘-'pře sazené rýže vůči aplikaci herbicidu po sázení ’ sé*"š€áhóvújé takto: Rýžové rostlinky (Tebonnet) o stáří 10dnů sé zasadí do hlinitopísčité půdy umístěné v 9OOg plastovýchnádobách o průměru 10,5 cm, které neobsahují žádné odvodňovacíotvory. Po přesazení rýžových rostlin se nádoby zaplaví vodou,přičemž hladina vody se udržuje 1,5 až 3 cm nad povrchem půdy.Tři dny po přesazení se na zaplavený povrch půdy v nádobách aplikuje zvolená vodně-acetonová (50 : 50 objemově) směs obsa-hující zkoušenou sloučeninu v množství odpovídajícím stupniošetření účinnou složkou 1,0; 0,5; 0,25; 0,125; 0,063; 0,032;0,016; 0,008.kg/ha. Ošetřené nádoby se umístí na skleníkovémpolice, zavodní se tak, aby se v nádobách udržovala shora uve-dená hladina a jinak se s nimi zachází tak, jak je to ve skle-níku běžné. Tři až čtyři týdny po ošetření se zkouška ukončí,každá nádoba se prohlédne a podle shora uvedeného klasifikačníhosystému se určí herbicidní účinnost.
Aplikace po přesazení, za podmínek zatopeného pole
Sloučenina kg/ha ECH CYPSE rýži 1-/(0-(cyklopropylkar- 1,00 9 9 3 bonyl)fenyl)sulfamOyl·./- 0,50 9 9 1 3-(4,6-dimethoxy-2- 0,125 9 9 0 pyrimidinyl)močovina 0,063 8 9 0 0,032 8 8 0 0,016 5 8 0 0,008 2 — 0 9
Preemergentni potlačování plevelů za podmínek zatopeného pole i*» ji »· «* * -'V?· /Preemergenční herbicidní účinnost za podmínek zatopenéhopóle-proti ježatce kuří noze a šáchoru Cyperus šerotinus sestanovuje., takto: . .semena ježatky. kuří nohy nebo hlízy Cyperus .seřotinus se zasadí do vrchních 0,5 cm hlinitopísčité půdyv 900g plastových kořenáčích o průměru 10,5 cm, které neobsahu-jí žádné odvodňovací otvory. Po celou dobu pokusu se do těchtonádob uvádí voda, jejíž hladina se udržuje 1,5 až 3 cm nadpovrchem půdy. Zkoušené sloučeniny se- aplikují, v.e formě, vodné- .acetonových směsí (50 : 50 objemově), které se pipetují přímodo zátopové vody v takovém množství, aby se dosáhlo ekvivalent-ního stupně ošetření účinnou složkou 1,00; 0,5; Ó,25; 0,125;0,063; 0,032; 0,016;.0,008 kg/ha. Ošetřené kořenáče se· umístí-na—skleníkové—police·.-kde-se.-s^-ninril7zachá:zíztak—j-ak—j-e^to~ —— -ve sklenících běžné. Za tři až čtyři týdny po ošetření se zkouš-ka ukončí, každý kořenáč se prohlédne a podle shora uvedeného-k-1-asi-fi-kaěn-í-ho—s-y-s-tému-se-určí_herbic.idní__úč.inn.ost_.___
Stupeň ošetření, který je bezpečný pro rýžia zajištuje potlačení plevelných rostlin λ Za stupeň ošetření', který je bezpečný pro rýži se považujenej vyšší stupeň (v..g/ha), S nímž se dosahuje herbicidní účin- nosti 0 nebo 1. Za stupeň ošetření, kterým se dosahuje potlačení plevele, se považuje nejnižší stupeň ošetření (v g/ha) , s nímžse dosahuje herbicidní účinnosti 8 nebo 9. (v g/ha)
Sloučenina 1-/(cyklopropylkarbo-nyl)fenyl)sulfamoyl/-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl) močovina
Stupeň Stupeň ECH CYPSE ošetření ošetření stupeň stupeň bezpečný bezpečný potlačení potlačení pro rýži . pro rýži PE POST-T 63 500 32 16 10
Hranice selektivity . '-λ 'i.·. ; Pod-označením hranice selektivity se rozumí podíl stupně ;<XóŠěťřen£|,bězpečného pro rýži (g/ha) a stupně ošetření potlaču-jícítió-^plevelné rostliny (g/ha) pro každou konkrétní plevelnou . /; rostlinu· (ježatku kuří. nohu aCyperus serotinus) .. Tato...hodnota .se vypočítá' jednak pro stupeň ošetření bezpečný pro rýži-připřesazování a jednak pro stupeň ošetření bezpečný pro rýži při preemergentním ošetření. Ačkoliv sepreemergentní způsobošetření rýže nepoužívá v případě pěstování rýže za podmínekzatopeného pole, jedná se o extrémnější metodu vyhodnocovánífyziologické tolerance rýže vůči zkoušeným herbicidům, poněvadžsemenáčky rýže jsou při této zkoušce.vystaveny působení herbi-cidu už od okamžiku vyklíčení semene. ýř 'Hranice selektivity
Sloučenina
Rýže POST-TECH CYPSE
Rýže PE
ECH CYPSE 1-/(cyklopropylkarbo-nyí)fehyl)sulfamoyl/-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)močovina i 16 32 2,0 4 Příklad 4
Potlačování Širokolistých plevelných rostlin a tolerance pšeni-ce a ječmene při postemergentním ošetření
Postemergentní herbicidní účinnost a selektivita pšenicea ječmene je demonstrována následujícími zkouškami: Do sepa-rátních pohárků obsahujících obchodně dostupné umělé skleníkovérůstové médium (Metromix 350), které obsahuje>rašeliník, vermi-kulit,. písek a aktivní uhlí. Rostliny se nechají růst ve sklení-ku po dobu asi dvou týdnů a potom se postříkají zvoleným vodně- 11 acetonovým roztokem zkoušené sloučeniny v takovém množství, aby se dosáhlo ekvivalentního ošetření 0,004 až 2,0 kg/ha.
Použité..roztoky obsahují také přibližně dva molární ekvivalenty diethylaminu na jeden molární ekvivalent zkoušené sloučeniny,... # aby se zvýšila rozpistnost zkoušené sloučeniny ve vodně-acetono-vém roztoku;.Kromě toho obsahují roztoky také 0,25 % aktiváto-ru rozlivu, jako alkylarylpolyoxyethylenglykolu s volnou mast-nou kyselinou a isopropylalkoholem. Po postřiku se rostlinyumístí na skleníkové police a nakládá se s nimi způsobem, kterýje ve sklenících běžný. Po 3 až 5 týdnech po ošetření se každýpohárek prohlédne a pod-le klasifikačního systému uvedeného.,v předcházejícím přikladu se urči hodnota herbiciďni účinnosti? Při zkouškách tolerance obilnin se pro každé ošetřenípoužívá tří pohárků., a uvedená data představují průměrné hod-ΰτα^.-z-rěďďtoltrí-. replikaci.._______________ . ~ ------
Plodiny a plevelně rostliny použití při těchto zkouškách
Plodiny Český název a odrůda / Rýže Tebonnet
Ječmen ozimý, BarberouseJečmen jarní, BonanzaPšenice ozimá,FidelPšenice--jarní-,—Katepw.a_„Fsenice. sklovitá, Wakooma
Latinský název /
Oryza sativaHordeum vulgareHordeúm vulgareTriticum aestivumTriticum aestivum
Triticum aestivum
Plevely
Zkratka Český název ’ ; Latinský název ECH Ježatka kuří noha Echinochloa crus-galli CYPSE Šáchor Cyperus serotinus GALAP Svízel přítula Galium aparine STEME Ptačinec žabinee Stellaria media TAROF Smetánka lékařská Taraxakum officinale KCHSC Bytel Kochias scoparia VIOAR ' Violka rolní Viola arvensis PAPŠS Mák Papaver sp. MATIN Heřmánek Matricaria inodora PRUVS. ' Cernohlávek Prunella vulgaris VERSS Rozrazil Veronica sp.
Tolerance jednotlivých druhů a odrůd obilnin k postemer-gentní aplikaci 1-/(o-(cyklopropylkarbonyl) fenylsulfamoyl/-3-(4,6 -dimethoxy-2 -pyrimidinyl). močoviny.
Vizuální hodnocení herbicidní účinnosti na základě jf- shora uvedeného klasifikačního systému
Stupeň Ječmen Pšenice Pšenice Pšenice Pšenice ošetření ozimý ozimá sklovitá jarní jarní kg/ha Barberouse Fidel Wakooma Katpewa Bonanža 2,00 5,3 3,7 3,7 4,0 . 5,3 ? 1,00 4,0 : 2,7 3,0 2,3 .4,3 0,500 3,7 2,7 2,3 2,0 4,0 0,250 ’ 2,3 1,7 0,7 1,7 3,7 0,125 1,7 1,0 0,0 1,3 ' 2,7 0,063 0,7 0,0 0,3 0,0 1,3 . 0,032 0,3 0,0 0,0 0,0 0,3 13
Potlačování různých druhů.plevelných- rostlin postemergentní aplikací >1 VI ω a H > .PL > 0 >o < 0 > ε © os pH a X c •H •H z E w •H m μ >1 2 a n 1 m CM H‘ ' -1 - X - >1 M tn X >5-1 cn 0 a a £ 4J 0) a Φ i—1 E Ό Ή 0 Ό a 1 os <O u ----ω—o------- Ό) rH H +J Φ ·> 1 01 > <n X Φ [ CO r-l a -r-l CJ >1 £ >i ω 0 M £ X £ c £ U (0 >u 5-1 « M-t Q r—1 -X 2 • Ή ·’ ω M : «—1 *H a X (0 o - c Φ a Φ H m X &amp;4 M X -μ £ •rt 0 >N w Λ P s 5-1 0 w «V Uu------ t-’ Λί cn rH Φ >1 N a 0 54 a a 0 £ r-H < ,x u >1 c 1 ' M 0 C >£ Φ Φ >U 1 a-μ i-H 3 Φ +J XO CPw o σι o © σι σ\ oo οί to © ch Γ'- m o—o—o- - o—o—o —--- <· r> o o © o οί © m «a* 'a* o σ © © oo r- tn n CM <o 00 M o <*1 rd o © i-H o O O o o s *. * * K - O o O o o o íř

Claims (8)

  1. ^'b
    " ' · ..Χ·. j:; ί~^Α’~··τ|. .j; . •J:l-Í^l-r^b(Q^(čyklopropylkarbóňyl) fenyl) sulfamoy^-3-Civ fi-di- , •'"Sík-Jr&amp;šÍ!. metKoxý^2-pyrimidiny 1) močovina.
  2. 2. Ortho-aminofenylcyklopropylketon pro přípravu sloučeniny podle nároku 1.
  3. 3. Způsob selektivního potlačování nežádoucí vegetacev přítomnosti obilnin, vyznačující se tím,že se na listy a stonky obilnin a na nežádoucí vegetaci rostou-cí v jejich přítomnosti nebo do půdy nebo vody obsahující seme-na nebo jiné propagační orgány nežádoucí vegetace,v nichž plodi-ny rostou, aplikuje l-/.(o-(cyklopropylkarbonyl) fenyl) sulfamoyl) - 3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl) močovina v množství účinně potla-čujícím tuto nežádoucí vegetaci.
  4. 4. Způsob podle nároku 3, vyznačující se „ tím, že nežádoucí vegetaci tvoří ježatka kuří noha, široko- listé plevely a ostřice a plodiny tvoří ječmen, pšenice, oves,žito nebo rýže.
  5. 5. Způsob podle nároku 3, vyznačující se' : , t. í .m , že se l-/(o-(cyklopropylkarbonyl)fenyl)sulfamoyl)-3- (4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)močovina aplikuje na plodiny anežádoucí vegetaci nebo do půdy nebo vody obsahující semenanebo jiné propagační orgány této nežádoucí vegetace, v množ-ství od 0,016 do 1,0 kg/ha. < i' 6. Způsob selektivního potlačování nežádoucí vegetace v kulturách přesazené nebo ze semen přímo rostoucí rýže,vyznačující se tím, že se na listy a stonkynebo do. půdy nebo vody obsahující semena nebo jiné propagačníorgány nežádoucí vegetace aplikuje po přesazení rýže nebo povzejití přímo zaseté rýže z půdy, herbicidně účinné množstvísloučeniny vzorce **
  6. 7. Způsob podle nároku 6, vyznačující se , tím, že nežádoucí vegetaci tvoří ježatka kuří noha, široko- --1-i-šťé- plevely., nebo ostřice- a? her-bicidně .účinná sloučenina se aplikuje na listy plodin nebo do půdy nebovodý7"vnichž'"rostou,--------- v množství od 0,016 do 1,0 kg/ha. _„___8_. _Způsob podle nároku 6, vyznačující se t í 'm~,’~že' p'l’odinou--je-r-ý-žě3řOŠ'foučX~2a7podmwiek—zatopeného____ pole a sloučenina se aplikuje v množství od 0,02 do 0,20 kg/ha.
  7. 9. Způsob-výroby—l—/-(-o--(-o-v-klo.pro.p.vlkarbonvl) feny!) sulfamoyl) -3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)močoviny, vyznačuj ící I v . setím , že se ,..,2-amino-4,6-dimethoxypyrimidin nechá reago- vat s chlor sul f ony lisokyanátěm v přítomnosti . methylenchloridua na takto získanou reakční směs se působí ortho-aminofenylcyklo-propylketonem a triethylaminem v přítomnosti methylenchloridu.
  8. 10. Způsob podle nároku 9, vyznačující se - — -——t—i—m—že-se-o.ři shora popsaných reakcích používá přibližně .. ekvimolárních množství 2-amino-4,6-dimethoxypyrimidu7-chTor^~—— 3 sulfonylisokyanátu, ortho-aminofenylcyklopropylketonu a triethyl- i " ' - ' j aminu. I . . ? 11. Herbicidní-prostředek, vyznačující se 5 t í m , že obsahuje účinné množství 1-/(o-(cyklopropylkarbonyl)- j fenyl) sulfamoyl)-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)močoviny a í inertní nosíc. I í | MP-91-91-Ce
CS911896A 1990-06-22 1991-06-20 1-/(o-(cyklopropylkarbonyl)fenyl)sulfamoyl/-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)močovina, způsob její výroby a herbicidní prostředky na její bázi CZ282590B6 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US07/542,564 US5009699A (en) 1990-06-22 1990-06-22 1-{[O-(cyclopropylcarbonyl)phenyl]sulfamoyl}-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)urea herbicidal composition and use

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CS189691A3 true CS189691A3 (en) 1992-03-18
CZ282590B6 CZ282590B6 (cs) 1997-08-13

Family

ID=24164360

Country Status (37)

Country Link
US (1) US5009699A (cs)
EP (1) EP0463287B1 (cs)
JP (1) JP2975698B2 (cs)
KR (1) KR0173988B1 (cs)
CN (2) CN1033452C (cs)
AR (1) AR247558A1 (cs)
AT (1) ATE128124T1 (cs)
AU (2) AU639064B2 (cs)
BG (1) BG60302B2 (cs)
BR (1) BR9100669A (cs)
CA (1) CA2040068C (cs)
CZ (1) CZ282590B6 (cs)
DE (1) DE69113131T2 (cs)
DK (1) DK0463287T3 (cs)
EG (1) EG19322A (cs)
ES (1) ES2077084T3 (cs)
FI (1) FI102749B1 (cs)
GR (1) GR3017455T3 (cs)
HK (1) HK1001056A1 (cs)
HU (1) HU217912B (cs)
IE (1) IE70909B1 (cs)
IL (3) IL97084A (cs)
IN (1) IN171430B (cs)
LT (1) LT3814B (cs)
MY (1) MY104634A (cs)
NO (1) NO300039B1 (cs)
NZ (2) NZ236903A (cs)
PL (2) PL165824B1 (cs)
PT (1) PT96775B (cs)
RO (1) RO108345B1 (cs)
RU (2) RU2002419C1 (cs)
SI (1) SI9111101A (cs)
SK (1) SK280186B6 (cs)
TR (1) TR25504A (cs)
UA (1) UA25934A1 (cs)
YU (1) YU48482B (cs)
ZA (1) ZA91625B (cs)

Families Citing this family (37)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5280007A (en) * 1991-12-18 1994-01-18 American Cyanamid Company Method for safening rice against the phytotoxic effects of a sulfamoyl urea herbicide
DK0577945T3 (da) * 1992-07-06 1996-09-02 American Cyanamid Co Herbicidmellemproduktet o-nitrophenyl-cyclopropyl-keton og fremgangsmåde til fremstilling deraf
US5281726A (en) * 1992-12-29 1994-01-25 American Cyanamid Company 4-hydroxy-2'-nitrobutyrophenone and tetrahydro-2-(o-nitrophenyl)-2-furanol useful as intermediates in the preparation of a crop-selective herbicide
CO4340715A1 (es) * 1993-08-16 1996-07-30 Basf Agrochemical Products Bv Composiciones estables de los herbicidas sulfamoil-urea, combinados con otros herbicidas liquidos o de bajo punto de fusion
US5523276A (en) * 1993-08-16 1996-06-04 American Cyanamid Company Stable herbicidal combination compositions
DE4337847A1 (de) * 1993-11-05 1995-05-11 Bayer Ag Substituierte Phenylaminosulfonylharnstoffe
CH687746A5 (de) * 1993-11-25 1997-02-14 Mungo Befestigungstech Ag Werkzeug zum Einbringen eines mit Aussengewinde versehenen Befestigungselementes in Baumaterial.
US5405998A (en) * 1993-11-30 1995-04-11 American Cyanamid Company Process for the manufacture of cycloalkyl and haloalkyl o-aminophenyl ketones
US5362911A (en) * 1993-12-30 1994-11-08 American Cyanamid Company Process for the preparation of o-aminophenyl cyclo-propyl ketone
CZ289916B6 (cs) * 1993-11-30 2002-04-17 American Cyanamid Company Způsob výroby o-aminofenylketonů
US5380911A (en) * 1993-12-02 1995-01-10 American Cyanamid Company Process for the manufacture of cyclopropylnitrile
US5464808A (en) * 1993-12-28 1995-11-07 American Cyanamid Company 1-[α-cyclopropyl-α-(substituted oxy)-o-tolyl]sulfamoyl]-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)urea herbicidal agents
DE4414476A1 (de) * 1994-04-26 1995-11-02 Bayer Ag Substituierte Cyclopropylcarbonyl-phenylaminosulfonyl-harnstoffe
US5414136A (en) * 1994-04-29 1995-05-09 American Cyanamid Method for the preparation of 4-halo-2'-nitrobutyrophenone compounds
US5492884A (en) * 1994-04-29 1996-02-20 American Cyanamid Company 1-[2-(cyclopropylcarbonyl)-4-fluorophenyl]sulfamoyl)-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl) urea and its herbicidal method of use
US5559234A (en) * 1995-06-06 1996-09-24 American Cyanamid Company Process for the manufacture of herbicidal 1-{[2-(cyclopropylcarbonyl)phyenyl]sulfamoyl}-3-(4,6-dialkoxy-2-pyrimidinyl)urea compounds
US5847140A (en) * 1995-06-06 1998-12-08 American Cyanamid Company Intermediates for the manufacture of herbicidal 1-{ 2-(cyclopropylcarbonyl) Phenyl! Sulfamoyl}-3-(4,6-dialkoxy-2-pyrimidinyl) urea compounds
CZ287105B6 (en) * 1995-06-06 2000-09-13 American Cyanamid Co Process for preparing l-{[2-(cyclopropylcarbonyl)phenyl]sulfamoyl}-3-(4,6-dialkoxy-2-pyrimidinyl)urea and intermediates for such preparation process
DE19530768A1 (de) * 1995-08-22 1997-02-27 Bayer Ag Salze von N-(2-Cyclopropylcarbonyl-phenylaminosulfonyl)-N'-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl) -harnstoff
MY116568A (en) * 1995-10-13 2004-02-28 Syngenta Participations Ag Herbicidal synergistic composition, and method controlling weeds
EA001418B1 (ru) * 1995-11-23 2001-02-26 Новартис Аг Гербицидная композиция
EP0929543B1 (en) 1996-09-26 2001-10-31 Syngenta Participations AG Herbicidal composition
US7071146B1 (en) 1996-11-11 2006-07-04 Syngenta Crop Protection, Inc. Herbicidal composition
HRP970613B1 (en) * 1996-12-20 2002-06-30 American Cyanamid Co Aminophenyl ketone derivatives and a method for the preparation thereof
US6127576A (en) * 1996-12-20 2000-10-03 American Cyanamid Company Aminophenyl ketone derivatives and a method for the preparation thereof
US5856576A (en) * 1997-02-04 1999-01-05 American Cyanamid Company Aryne intermediates and a process for the preparation thereof
US6114283A (en) * 1998-07-28 2000-09-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal mixtures
EP2052606A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
DE102008037620A1 (de) 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Crop Science Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
US20100092928A1 (en) * 2008-09-19 2010-04-15 Mira Stulberg-Halpert System and method for teaching
HRP20211509T1 (hr) 2010-10-15 2021-12-24 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Upotreba herbicida inhibitora als za suzbijanje neželjene vegetacije u biljkama beta vulgaris tolerantnim na herbicide inhibitore als
EP2713733B1 (en) 2011-05-04 2018-03-14 Bayer Intellectual Property GmbH Use of als inhibitor herbicides for control of unwanted vegetation in als inhibitor herbicide tolerant brassica, such as b. napus, plants
SI2931034T2 (sl) 2012-12-13 2022-08-31 Bayer Cropscience Ag Uporaba ALS inhibitor herbicidov za zatiranje neželene vegetacije na ALS inhibitor herbicide tolerantnih rastlinah beta vulgaris
CN103288749A (zh) * 2013-03-04 2013-09-11 盐城工学院 可作除草剂的氨基磺酰脲类化合物
KR102179372B1 (ko) * 2013-07-19 2020-11-16 그라코 미네소타 인크. 분무 시스템을 위한 비례 실린더
KR102151974B1 (ko) 2020-03-16 2020-09-07 주식회사 이디엔 무신호등 횡단보도 보행자 알림장치
CN118201483A (zh) 2021-10-15 2024-06-14 科沃施种子欧洲股份两合公司 ALS抑制剂除草剂耐受的甜菜(Beta Vulgaris)突变体

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5813962A (ja) * 1981-07-17 1983-01-26 株式会社デンソー 自動車用冷凍サイクル制御装置
JPS5815962A (ja) * 1981-07-21 1983-01-29 Mitsui Toatsu Chem Inc 新規スルホニルウレイド誘導体
CH649081A5 (de) * 1982-01-12 1985-04-30 Ciba Geigy Ag Triaza-verbindungen.
US4555570A (en) * 1983-09-29 1985-11-26 Ortho Pharmaceutical Corporation Substituted 4-alkyl-2-(1H) quinazolinone-1-alkanoic acid derivatives
US4560510A (en) * 1984-04-06 1985-12-24 A. H. Robins Company, Incorporated Process and intermediates for the preparation of aryl substituted pyrido[1,4]benzodiazepines
US4622065A (en) * 1984-11-01 1986-11-11 Ppg Industries, Inc. Sulfamoyl urea derivatives
EP0184122B1 (en) * 1984-12-03 1991-07-17 Ppg Industries, Inc. Sulfamoyl urea derivatives
US4559081A (en) * 1984-12-03 1985-12-17 Ppg Industries, Inc. Sulfamoyl urea derivatives
US4741762A (en) * 1985-06-25 1988-05-03 Ppg Industries, Inc. Sulfamoyl urea derivatives
US4666508A (en) * 1985-06-25 1987-05-19 Ppg Industries, Inc. Sulfamoyl urea derivatives
US4696695A (en) * 1985-10-25 1987-09-29 Ppg Industries, Inc. Sulfamoyl urea derivatives
DE3826609A1 (de) * 1988-08-05 1990-02-08 Hoechst Ag Heterocyclisch substituierte sulfonylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide oder pflanzenwachstumsregulatoren

Also Published As

Publication number Publication date
CN1069813C (zh) 2001-08-22
IL111667A0 (en) 1995-01-24
MY104634A (en) 1994-04-30
NO300039B1 (no) 1997-03-24
CN1033452C (zh) 1996-12-04
DK0463287T3 (da) 1995-11-06
AU647720B2 (en) 1994-03-24
NZ236903A (en) 1994-04-27
US5009699A (en) 1991-04-23
ES2077084T3 (es) 1995-11-16
CA2040068C (en) 2000-08-29
PL164558B1 (pl) 1994-08-31
IL97084A0 (en) 1992-03-29
AR247558A1 (es) 1995-01-31
IN171430B (cs) 1992-10-10
PL288919A1 (en) 1992-08-24
SK280186B6 (sk) 1999-09-10
KR920000732A (ko) 1992-01-29
SI9111101A (sl) 1998-08-31
BR9100669A (pt) 1992-04-07
JPH04224567A (ja) 1992-08-13
FI102749B (fi) 1999-02-15
AU3869693A (en) 1993-07-29
RU2071257C1 (ru) 1997-01-10
HU217912B (hu) 2000-05-28
EP0463287B1 (en) 1995-09-20
IE910269A1 (en) 1992-01-01
IL97084A (en) 1996-01-31
LTIP1865A (en) 1995-08-25
DE69113131T2 (de) 1996-05-30
YU110191A (sh) 1994-06-10
AU7001491A (en) 1992-01-02
FI910387A (fi) 1991-12-23
HK1001056A1 (en) 1998-05-22
EP0463287A1 (en) 1992-01-02
TR25504A (tr) 1993-05-01
NZ248154A (en) 1994-04-27
CN1057459A (zh) 1992-01-01
KR0173988B1 (ko) 1999-02-01
DE69113131D1 (de) 1995-10-26
YU48482B (sh) 1998-09-18
FI910387A0 (fi) 1991-01-25
LT3814B (en) 1996-03-25
PT96775A (pt) 1991-12-31
GR3017455T3 (en) 1995-12-31
AU639064B2 (en) 1993-07-15
NO910299L (no) 1991-12-23
ZA91625B (en) 1991-11-27
EG19322A (en) 1994-10-30
CN1108880A (zh) 1995-09-27
FI102749B1 (fi) 1999-02-15
RO108345B1 (ro) 1994-04-28
CZ282590B6 (cs) 1997-08-13
PL294042A1 (en) 1993-01-25
RU2002419C1 (ru) 1993-11-15
HUT56830A (en) 1991-10-28
HU910253D0 (en) 1991-08-28
IE70909B1 (en) 1997-01-15
IL111667A (en) 1996-10-31
PT96775B (pt) 1998-07-31
PL165824B1 (pl) 1995-02-28
BG60302B2 (bg) 1994-07-25
NO910299D0 (no) 1991-01-25
ATE128124T1 (de) 1995-10-15
CA2040068A1 (en) 1991-12-23
JP2975698B2 (ja) 1999-11-10
UA25934A1 (uk) 1999-02-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CS189691A3 (en) 1/(o-(cyclopropylcarbonyl)phenyl)sulfamoyl/ -3-4- (4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl) urea, process of its preparation and herbicides based thereon
US4689417A (en) Pyrazolesulfonylurea amides and chlorides
CS203931B2 (en) Herbicide means
JPS6281384A (ja) 殺菌・殺カビ及び成長調節剤
JPH0774206B2 (ja) 複素環式２―アルコキシフエノキシスルホニル尿素類、それらの製造方法およびそれらを含有する除草剤
EP1334099B1 (en) Herbicidally active pyridine sulfonyl urea derivatives
US5107023A (en) 0-Aminophenyl cyclopropyl ketone intermediate
KR870000676B1 (ko) 티오시아노피리미딘 유도체의 제조방법
JPS58124775A (ja) ３−アルケン（イン）イル−メルカプト（アミノ）−４−アミノ−６−ｔｅｒｔ−ブチル−１，２，４−トリアジン−５−オン類、それらの製造法、および除草剤としてのそれらの使用
JPS5965083A (ja) Ｎ−アジドフエニルスルホニル−ｎ′−ピリミジニル−および−ｎ′−トリアジニル尿素、その製法並びにその用途
KR950001044B1 (ko) 술폰아미드 화합물 및 그의 염의 제조 방법
CA2042355C (en) Sulfamidosulfonylurea derivatives and herbicides
JP2997287B2 (ja) ３―置換アルキルサリチレートを基礎としたフエノキシスルホニル尿素、それらの製造方法およびそれらの除草剤および植物生長調整剤としての使用方法
JPS6054954B2 (ja) ジフエニルエ−テル誘導体，およびジフエニルエ−テル誘導体を含有する除草剤
US5464808A (en) 1-[α-cyclopropyl-α-(substituted oxy)-o-tolyl]sulfamoyl]-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)urea herbicidal agents
NO822873L (no) N-substituerte tetrahydroisoftalimidderivater og fremgangsmaate for deres fremstilling
CS237332B2 (cs) Herbicidní prostředek
PL158414B1 (pl) Srodek do zwalczania niepozadanej roslinnosci PL PL PL PL PL PL
JPH0656793A (ja) ピラゾールスルホニルウレア誘導体、製法および選択性除草剤

Legal Events

Date Code Title Description
IF00 In force as of 2000-06-30 in czech republic
MM4A Patent lapsed due to non-payment of fee

Effective date: 20100620