CN1965268A - 含有缩合类聚合物的半导体用防反射膜 - Google Patents

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Abstract

本发明的课题在于提供一种防反射效果好、不发生与光致抗蚀剂的混合、可以用于使用ArF准分子激光和F2准分子激光等照射光的光刻工艺中的防反射膜，及用于形成防反射膜的组合物。本发明提供一种形成防反射膜的组合物，其特征在于，含有具有嘧啶三酮结构、咪唑烷二酮结构、咪唑烷三酮结构或三嗪三酮结构的聚合物和溶剂。

Description

含有缩合类聚合物的半导体用防反射膜
技术领域
本发明涉及形成防反射膜用的组合物，详细地说，涉及在制造半导体器件的光刻工艺中，能够使向涂布在半导体基板上的光致抗蚀剂层的曝光照射光从半导体基板的反射减轻的防反射膜、及用于形成该反射膜的组合物。更详细地说，涉及在用波长248nm和波长193nm等的曝光照射光进行半导体器件制造的光刻工艺中所使用的防反射膜、及形成该防反射膜用的组合物。并且，本发明涉及使用该防反射膜的形成光致抗蚀剂图案的方法。
背景技术
一直以来，在半导体器件的制造中，利用采用光致抗蚀剂组合物的光刻工艺进行微细加工。所谓微细加工，是在硅晶片上形成光致抗蚀剂组合物的薄膜，然后通过描绘有半导体器件图案的掩模对其上照射紫外线等的活性光线，来进行显影，将得到的抗蚀剂图案作为保护膜，蚀刻处理硅晶片的加工方法。但是，近年来半导体器件向高集成化发展，所用的活性光线也有从i线(波长365nm)、KrF准分子激光(波长248nm)向ArF准分子激光(波长193nm)的短波长化发展的倾向。随之而来的是活性光线从基板的漫反射和驻波的影响成为较大问题。因此，现在广泛研究的是一种在光致抗蚀剂和基板之间设置防反射膜(bottom anti-reflective coating)的方法。
作为防反射膜，已知的有钛、二氧化钛、氮化钛、氧化铬、碳、α-硅等的无机防反射膜、和由吸光性物质与高分子化合物组成的有机防反射膜。相对于前者在形成膜时必备真空蒸镀装置、CVD装置、溅射装置等设备，后者有不需要特殊设备的优点，因此对其进行了许多研究。例如，在美国专利第5919599号说明书中，记载了在同一分子内具有作为可形成交联的取代基的羟基和吸光基的丙烯酸树脂型防反射膜。另外，在美国专利第5693691号说明书中，记载了在同一分子内具有作为可形成交联的取代基的羟基和吸光基的线型酚醛清漆树脂型防反射膜。
作为有机防反射膜用材料所期望的物理特性有：对光或反射线有较大吸光度；不发生与光致抗蚀剂层的混合(在光致抗蚀剂溶剂中不溶)；涂布时或加热干燥时无低分子物质从防反射材料扩散到涂布在其上的抗蚀剂中；与光致抗蚀剂相比具有更大的干蚀刻速度等。
近年，在使用了KrF准分子激光、ArF准分子激光的光刻工艺中，加工尺寸的微细化，即，形成的光致抗蚀剂图案尺寸的微细化逐渐发展。随着光致抗蚀剂图案的微细化发展，为了防止光致抗蚀剂图案的倒塌等，人们也逐渐开始期望能够实现光致抗蚀剂的薄膜化。而在将光致抗蚀剂以薄膜的形式使用的情况下，为了在利用蚀刻除去一起使用的有机防反射膜的工序中抑制光致抗蚀剂层膜厚变薄，人们期望着用更短的时间利用蚀刻可除去的有机防反射膜。即，为了使蚀刻除去工序短时间化，要求可作为比现有的更薄的薄膜来使用的有机防反射膜、或要求可具有比现有的还大的与光致抗蚀剂的蚀刻速度选择比的有机防反射膜。
另外已知，将被芳族化合物或脂环式化合物取代的三(羟烷基)异氰脲酸酯用于广域紫外线吸收剂的技术(例如，参照专利文献1)，并已知含有氰脲酸(三聚氰酸)作为聚合性有机化合物的固化组合物(例如，参照专利文献2)。另外，也已知关于含有氰脲酸衍生物的防反射膜组合物(例如，参照专利文献3)。另外，公开了由1，3，5-三(2-羟基乙基)氰脲酸合成的聚酯被用于防反射膜(例如，参照专利文献4、专利文献5。)。
专利文献1：特开平11-279523号公报
专利文献2：特开平10-204110号公报
专利文献3：国际公开第02/086624号文本
专利文献4：欧洲专利申请公开第1298492号说明书
专利文献5：欧洲专利申请公开第1298493号说明书
发明内容
本发明的课题在于提供一种对短波长的光，特别是对ArF准分子激光(波长193nm)具有强吸收的防反射膜，以及形成该防反射膜用的形成防反射膜的组合物。另外，本发明提供一种在光刻工艺的微细加工中使用ArF准分子激光(波长193nm)的照射光时，能够有效吸收来自半导体基板的反射光，而且不发生与光致抗蚀剂层的内部混合的防反射膜，以及形成该防反射膜用的形成防反射膜的组合物。另外，本发明还提供了使用该形成防反射膜的组合物的光致抗蚀剂图案的形成方法。
鉴于这种现状，本发明者们进行了深入的研究，结果发现，通过含有具有嘧啶三酮结构、咪唑烷二酮结构、咪唑烷三酮结构或三嗪三酮结构的聚合物的形成反射膜的组合物，可以形成用于采用短波长光的光刻工艺的优异的防反射膜，从而完成了本发明。
即，本发明作为第1观点，是含有具有式(1)所示结构的聚合物和溶剂的形成防反射膜的组合物，
Figure A20058001873100081
(式中，A1、A2、A3、A4、A5、和A6，分别表示氢原子、甲基或乙基，X1表示式(2)、式(3)、式(4)或式(5)：
Figure A20058001873100082
(式中，R1和R2分别表示氢原子、碳原子数1～6的烷基、碳原子数为3～6的链烯基、苄基、或苯基，而且，上述苯基可以被选自碳原子数为1～6的烷基、卤原子、碳原子数为1～6的烷氧基、硝基、氰基、羟基和碳原子数为1～6的烷基硫基中的基团取代，另外，R1和R2可以互相结合形成碳原子数为3～6的环，R3表示碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为3～6的链烯基、苄基或苯基，而且，上述苯基可以被选自碳原子数为1～6的烷基、卤原子、碳原子数为1～6的烷氧基、硝基、氰基、羟基和碳原子数为1～6的烷基硫基中的基团取代)，
Q表示式(6)或式(7)，
Figure A20058001873100091
(式中Q表示碳原子数为1～10的亚烷基、亚苯基、亚萘基、或亚蒽基，而且，上述亚苯基、亚萘基、和亚蒽基可以分别被选自碳原子数为1～6的烷基、卤原子、碳原子数为1～6的烷氧基、硝基、氰基、羟基和碳原子数为1～6的烷基硫基中的基团取代，n1及n2分别表示0或1，X2表示式(2)、式(3)、或式(5)。))
作为第2观点是如第1观点中所述的形成防反射膜的组合物，其中具有上述式(1)所示结构的聚合物是通过式(8)所示化合物、和式(9)所示化合物的反应来制造的聚合物，
Figure A20058001873100092
(式中，A1、A2、A3、A4、A5、A6、X1和Q表示与第1观点中的定义相同的含义。)
作为第3观点是如第1观点中所述的形成防反射膜的组合物，其中具有上述式(1)所示结构的聚合物是通过式(10)所示化合物、和式(11)所示化合物的反应来制造的聚合物，
Figure A20058001873100101
(式中，A1、A2、A3，A4、A5、A6、X1和Q表示与第1观点中的定义相同的含义。)
作为第4观点是如第1观点中所述的形成防反射膜的组合物，上述式(1)所示结构是式(12)所示的结构，
Figure A20058001873100102
(式中，R1、R2和Q表示与第1观点中的定义相同的含义。)
作为第5观点是如第1观点中所述的形成防反射膜的组合物，上述式(1)所示结构是式(13)所示的结构。
(式中，X1表示与第1观点中的定义相同的含义，Y表示碳原子数为1～6的烷基、卤原子、碳原子数为1～6的烷氧基、硝基、氰基、羟基或碳原子数为1～6的烷基硫基，m表示0～4的整数，而且，在m为2～4时，Y可相同，也可不同。)
作为第6观点是如第1观点中所述的形成防反射膜的组合物，其中具有上述式(1)所示结构的聚合物是通过式(8)所示化合物和式(9)所示化合物的反应制造的，是实质上仅将式(1)所示的结构作为构成聚合物的重复单元结构来含有的聚合物。
作为第7观点是如第1观点中所述的形成防反射膜的组合物，其中具有上述式(1)所示结构的聚合物是通过式(10)所示化合物和式(11)所示化合物的反应制造的，是实质上仅将式(1)所示的结构作为构成聚合物的重复单元结构来含有的聚合物。
作为第8观点是如第2观点或第6观点中所述的形成防反射膜的组合物，上述式(8)所示化合物是异氰脲酸化合物或丙二酰脲(barbituric acid)化合物。
作为第9观点是如第2观点或第6观点中所述的形成防反射膜的组合物，上述式(9)所示化合物是邻苯二甲酸二缩水甘油酯化合物、对苯二甲酸二缩水甘油酯化合物、或间苯二甲酸二缩水甘油酯化合物。
作为第10观点是如第3观点或第7观点中所述的形成防反射膜的组合物，上述式(10)所示化合物是二缩水甘油基异氰脲酸化合物、或二缩水甘油基丙二酰脲化合物。
作为第11观点是如第3观点或第7观点中所述的形成防反射膜的组合物，上述式(11)所示化合物是丙二酰脲化合物、邻苯二甲酸化合物、对苯二甲酸化合物或间苯二甲酸化合物。
作为第12观点是如第1观点中所述的形成防反射膜的组合物，进一步含有交联性化合物。
作为第13观点是如第12观点中所述的形成防反射膜的组合物，进一步含有酸化合物。
作为第14观点是如第12观点中所述的形成防反射膜的组合物，上述交联性化合物是含有2个至4个被羟甲基或烷氧基甲基取代的氮原子的含氮化合物。
作为第15观点是如第13观点中所述的形成防反射膜的组合物，上述酸化合物是磺酸化合物、碘鎓盐类产酸剂或锍盐类产酸剂。
作为第16观点是如第13观点中所述的形成防反射膜的组合物，上述酸化合物是碘鎓盐类产酸剂或锍盐类产酸剂与磺酸化合物的组合。
作为第17观点，是一种通过将在第1～16观点的任一项中所述的形成防反射膜的组合物涂布在半导体基板上、并进行烘烤得到的防反射膜。
作为第18观点，是一种用于制造半导体器件的光致抗蚀剂图案的形成方法，包括下述工序：将在第1～16观点的任一项中所述的形成防反射膜的组合物涂布在半导体基板上，进行烘烤来形成防反射膜的工序；曝光上述防反射膜和上述光致抗蚀剂层所被覆的半导体基板的工序；还有在上述曝光后，显影光致抗蚀剂层的工序。
作为第19观点是如第18观点中所述的光致抗蚀剂图案的形成方法，上述曝光是通过ArF准分子激光(波长193nm)进行的。
本发明是对短波长的光、特别是ArF准分子激光(波长193nm)具有强吸收的用于形成防反射膜的组合物。所得的防反射膜，能够有效吸收来自半导体基板的反射光。
本发明可提供，在使用ArF准分子激光(波长193nm)等的微细加工中，能够有效吸收来自半导体基板的反射光，与光致抗蚀剂层不发生内部混合的防反射膜。
本发明可提供，具有比光致抗蚀剂层更大的蚀刻速度的防反射膜。
而且，通过使用本发明的防反射膜，在使用ArF准分子激光(波长193nm)等的光刻工艺中能够形成具有良好形状的光致抗蚀剂图案。
具体实施方式
本发明的形成防反射膜的组合物，含有具有式(1)表示结构的聚合物和溶剂。另外，本发明的形成防反射膜的组合物，含有具有式(1)表示的结构的聚合物、交联性化合物和溶剂。而且，本发明的形成防反射膜的组合物，含有具有式(1)表示结构的聚合物、交联性化合物、酸化合物和溶剂。此外，本发明的形成防反射膜的组合物，可以含有其它的聚合物、吸光性化合物和表面活性剂等。
在本发明的形成防反射膜的组合物中，具有式(1)所示结构的聚合物是必须成分。作为具有式(1)所示结构的聚合物在本发明的形成防反射膜的组合物的固体成分中所占的比例，从防反射效果的方面出发，为50质量％以上，优选60质量％以上，例如，为50～100质量％，或60～99质量％，或70～95质量％。并且，在本发明的形成防反射膜的组合物中固体成分的比例，只要各成分在溶剂中均一溶解，则没有特别限制，例如为0.5～50质量％，或1～30质量％，或3～20质量％。此处的固体成分，是指从形成防反射膜的组合物的总成分中除去溶剂成分后的成分。
本发明的形成防反射膜的组合物，含有具有式(1)所示结构的聚合物。在式(1)中，A1、A2、A3、A4、A5、和A6，分别表示氢原子、甲基、或乙基，X1表示式(2)、式(3)、式(4)、或式(5)，Q表示式(6)或式(7)。在式(2)和式(3)中，R1和R2分别表示氢原子、碳原子数1～6的烷基、碳原子数为3～6的链烯基、苄基、或苯基。作为烷基的具体例，可以列举甲基、乙基、异丙基、正丁基、环己基等。作为链烯基的具体例，可以列举2-丙烯基、3-丁烯基等。另外，上述苯基可以被选自碳原子数为1～6的烷基、卤原子、碳原子数为1～6的烷氧基、硝基、氰基、羟基和碳原子数为1～6的烷基硫基中的基团取代。作为烷基的具体例，可以列举同上述相同的基团。作为烷氧基的具体例，可以列举甲氧基、乙氧基、正戊氧基、异丙氧基和环己氧基等。作为烷基硫基的具体例，可以列举甲基硫基、乙基硫基、正戊基硫基、异丙基硫基、以及环己基硫基等。作为卤原子，是氟原子、氯原子、溴原子、或碘原子。而且，R1和R2可以互相结合，形成包含R1和R2所结合碳原子的碳原子数为3～6的环。作为像这样的环，可以列举环丁烷环、环戊烷环或环己环烷等。
另外对于式(1)，在X1为式(3)的情况下，它的结构为式(1-3)，在X1是式(4)的情况下，它的结构为式(1-4)。
在式(4)中，R3是碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为3～6的链烯基、苄基或苯基，而且，苯基可以被选自碳原子数为1～6的烷基、卤原子、碳原子数为1～6的烷氧基、硝基、氰基、羟基、和碳原子数为1～6的烷基硫基中的基团取代。作为烷基、链烯基、烷氧基、和烷基硫基的具体例，可以列举同上述相同的基团。
在式6中，Q1表示碳原子数为1～10的亚烷基、亚苯基、亚萘基、或亚蒽基，而且，上述亚苯基、亚萘基、和亚蒽基可以分别被选自碳原子数为1～6的烷基、卤原子、碳原子数为1～6的烷氧基、硝基、氰基、羟基和碳原子数为1～6的烷基硫基中的基团取代。作为烷基、烷氧基和烷基硫基的具体例，可以列举同上述相同的基团。作为亚烷基的具体例，可以列举亚甲基、亚乙基、1，2-亚丙基、1，5-亚戊基、亚环己基和2-甲基-1，2-亚丙基等。另外，在Q1为亚苯基、亚萘基、或亚蒽基的情况下，它们的结合位置没有特别限制。即，例如，存在亚苯基在1位和2位结合的情况、在1位和3位结合的情况、或在1位和4位结合的情况，存在亚萘基在1位和2位结合的情况、在1位和4位结合的情况、在1位和5位结合的情况、或在2位和3位结合的情况、存在亚蒽基在1位和2位结合的情况、在1位和4位结合的情况、或在9位和10位结合的情况等，但任一种都可以。另外，n1和n2分别表示0或1。
在式(7)中，X2表示式(2)、式(3)或式(5)。而且，在式(7)中在X2为式(3)的情况下，它的结构为式(7-3)。
Figure A20058001873100151
作为式(1)所示的结构，可以列举出例如式(14)～式(32)。
Figure A20058001873100152
Figure A20058001873100154
Figure A20058001873100155
Figure A20058001873100181
在本发明的形成防反射膜的组合物中含有的、具有式(1)所示结构的聚合物，可以通过例如式(8)所示化合物和式(9)所示化合物反应来制造。
式(8)所示化合物和式(9)所示化合物的反应，优选溶解在苯、甲苯、二甲苯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、丙二醇单甲醚、丙二醇单甲醚乙酸酯、环己酮、或N-甲基吡咯烷酮等有机溶剂中以溶液状态进行。而且，在该反应中，可以使用苄基三乙基氯化铵、四丁基氯化铵、和四乙基溴化铵等季铵盐作为催化剂。本反应的反应温度和反应时间依赖于使用的化合物、浓度等，但反应时间可从0.1～100小时中适当选择，反应温度可从20～200℃中适当选择。在使用催化剂的情况下，可以在相对于除去了有机溶剂的所使用化合物的总质量为0.001～30质量％的范围内使用。
另外，作为反应中所使用的式(8)和式(9)所示化合物的比例，以摩尔比计，式(8)所示化合物：式(9)所示化合物为3∶1～1∶3，优选为3∶2～2∶3，或优选为5∶4～4∶5，或为1∶1。
式(8)所示化合物和式(9)所示化合物的反应，例如可以像下面那样来进行。式(8)所示化合物和式(9)所示化合物按照摩尔比为5∶4～4∶5，或为1∶1，使两化合物的总计浓度为10～40质量％，或为15～35质量％那样溶解在适当的有机溶剂中。然后，将苄基三乙基氯化铵等季铵盐，按照相对于除去了有机溶剂后反应中所使用的化合物的总质量为0.1～5质量％或0.5～3质量％的比例来添加。然后，在反应温度80～150℃、反应时间3～30小时下进行反应。可以通过改变反应温度和反应时间等，调整所得聚合物的重均分子量。
在式(8)和式(9)所示化合物的反应中，式(8)化合物的2个反应部位(N-H部分)分别与另外的式(9)化合物的环氧部分之间引发环氧开环反应。其结果是发生了式(8)和式(9)化合物的聚合加成反应，生成了具有式(1)所示结构的聚合物。于是可以认为该聚合物具有式(1)所示结构的重复单元结构。
在制造具有式(1)所示结构的聚合物中，在仅使用式(8)所示化合物和式(9)所表示的化合物的情况下，所得到的化合物像下述反应式(R-1)那样，除了聚合物的端部，实质上可以认为是只具有式(1)所示结构的重复单元结构的聚合物。
作为在制造具有式(1)所示结构的聚合物中使用的式(8)所示化合物，可以列举出例如，乙内酰脲(hydantoin)、5，5-二苯基乙内酰脲、5，5-二甲基乙内酰脲、5-乙基乙内酰脲、5-苄基乙内酰脲、5-乙基-5-苯基乙内酰脲、5-甲基乙内酰脲、5，5-四亚甲基乙内酰脲、5，5-五亚甲基乙内酰脲、5-(4-羟基苄基)乙内酰脲、5-苯基乙内酰脲、5-羟基甲基乙内酰脲、和5-(2-氰基乙基)乙内酰脲等乙内酰脲化合物。
另外，作为式(8)所示化合物，可以列举出例如，5，5-二乙基丙二酰脲(barbituric acid)、5，5-二烯丙基丙二酰脲(malonyl urea)、5-乙基-5-异戊基丙二酰脲、5-烯丙基-5-异丁基丙二酰脲、5-烯丙基-5-异丙基丙二酰脲、5-β-溴代烯丙基-5-仲丁基丙二酰脲、5-乙基-5-(1-甲基-1-丁烯基)丙二酰脲、5-异丙基-5-β-溴代烯丙基丙二酰脲、5-(1-环己基)-5-乙基丙二酰脲、5-乙基-5-(1-甲基丁基)丙二酰脲、5，5-二溴丙二酰脲、5-苯基-5-乙基丙二酰脲、和5-乙基-5-正丁基丙二酰脲等丙二酰脲化合物。
另外，作为式(8)所示化合物，可以列举出例如，单烯丙基异氰脲酸、单甲基异氰脲酸、单丙基异氰脲酸、单异丙基异氰脲酸、单苯基异氰脲酸、单苄基异氰脲酸、单氯代异氰脲酸、和单乙基异氰脲酸等异氰脲酸化合物。
另外，作为式(8)所示化合物的具体例可以列举乙二酰脲。
作为在制造具有式(1)所示结构的聚合物中使用的式(9)所示化合物，可以列举出例如，对苯二甲酸二缩水甘油酯、2，5-二甲基对苯二甲酸二缩水甘油酯、2，5-二乙基对苯二甲酸二缩水甘油酯、2，3，5，6-四氯对苯二甲酸二缩水甘油酯、2，3，5，6-四溴对苯二甲酸二缩水甘油酯、2-硝基对苯二甲酸二缩水甘油酯、2，3，5，6-四氟对苯二甲酸二缩水甘油酯、2，5-二羟基对苯二甲酸二缩水甘油酯、2，6-二甲基对苯二甲酸二缩水甘油酯、和2，5-二氯对苯二甲酸二缩水甘油酯等对苯二甲酸二缩水甘油酯化合物。另外可以列举出例如，间苯二甲酸二缩水甘油酯、2，3-二氯间苯二甲酸二缩水甘油酯、3-硝基间苯二甲酸二缩水甘油酯、2-溴间苯二甲酸二缩水甘油酯、2-羟基间苯二甲酸二缩水甘油酯、3-羟基间苯二甲酸二缩水甘油酯、2-甲氧基间苯二甲酸二缩水甘油酯、和5-苯基间苯二甲酸二缩水甘油酯等间苯二甲酸二缩水甘油酯化合物。另外可以列举出例如，邻苯二甲酸二缩水甘油酯、3-硝基邻苯二甲酸二缩水甘油酯、3，4，5，6-四氯邻苯二甲酸二缩水甘油酯、4，5-二氯邻苯二甲酸二缩水甘油酯、4-羟基邻苯二甲酸二缩水甘油酯、4-硝基邻苯二甲酸二缩水甘油酯、4-甲基邻苯二甲酸二缩水甘油酯、3，4，5，6-四氟邻苯二甲酸二缩水甘油酯等邻苯二甲酸二缩水甘油酯化合物。
作为式(9)化合物，另外可以列举出例如，2，6-萘二甲酸二缩水甘油酯、1，2-萘二甲酸二缩水甘油酯、1，4-萘二甲酸二缩水甘油酯、1，8-萘二甲酸二缩水甘油酯、1，2-环己烷二甲酸二缩水甘油酯、1，3-环己烷二甲酸二缩水甘油酯、1，4-环己烷二甲酸二缩水甘油酯、和蒽-9，10-二甲酸二缩水甘油酯化合物。
另外，作为式(9)所示化合物，还可以列举出例如，1，5-萘二酚二缩水甘油醚、2，6-萘二酚二缩水甘油醚、1，2-萘二酚二缩水甘油醚、1，4-萘二酚二缩水甘油醚、1，8-萘二酚二缩水甘油醚、蒽-9，10-二酚二缩水甘油醚、间苯二酚二缩水甘油醚、邻苯二酚二缩水甘油醚、1，4-苯二酚二缩水甘油醚、1，4-丁二醇二缩水甘油醚、1，6-己二醇二缩水甘油醚、1，3-丙二醇二缩水甘油醚、1，5-戊二醇二缩水甘油醚、和乙二醇二缩水甘油醚等二缩水甘油醚化合物。
另外，作为式(9)所示化合物，可以列举出例如，1，3-二缩水甘油基乙内酰脲、1，3-二缩水甘油基-5，5-二苯基乙内酰脲、1，3-二缩水甘油基-5，5-二甲基乙内酰脲、1，3-二缩水甘油基-5-甲基乙内酰脲、1，3-二缩水甘油基-5-乙基-5-苯基乙内酰脲、1，3-二缩水甘油基-5-苄基乙内酰脲、1，3-二缩水甘油基-5-乙内酰脲乙酸、1，3-二缩水甘油基-5-乙基-5-甲基乙内酰脲、1，3-二缩水甘油基-5-甲基乙内酰脲、1，3-二缩水甘油基-5，5-四亚甲基乙内酰脲、1，3-二缩水甘油基-5，5-五亚甲基乙内酰脲、1，3-二缩水甘油基-5-(4-羟基苄基)乙内酰脲、1，3-二缩水甘油基-5-苯基乙内酰脲、1，3-二缩水甘油基-5-羟基甲基乙内酰脲、和1，3-二缩水甘油基-5-(2-氰基乙基)乙内酰脲等化合物。
另外，作为式(9)所示化合物，可以列举出例如，1，3-二缩水甘油基-5，5-二乙基丙二酰脲、1，3-二缩水甘油基-5-苯基-5-乙基丙二酰脲、1，3-二缩水甘油基-5-乙基-5-异戊基丙二酰脲、1，3-二缩水甘油基-5-烯丙基-5-异丁基丙二酰脲、1，3-二缩水甘油基-5-烯丙基-5-异丙基丙二酰脲、1，3-二缩水甘油基-5-β-溴代烯丙基-5-仲丁基丙二酰脲、1，3-二缩水甘油基-5-乙基-5-(1-甲基-1-丁烯基)丙二酰脲、1，3-二缩水甘油基-5-异丙基-5-β-溴代烯丙基丙二酰脲、1，3-二缩水甘油基-5-(1-环己基)-5-乙基丙二酰脲、1，3-二缩水甘油基-5-乙基-5-(1-甲基丁基)丙二酰脲、1，3-二缩水甘油基-5，5-二烯丙基丙二酰脲、和1，3-二缩水甘油基-5-乙基-5-正丁基丙二酰脲等二缩水甘油基丙二酰脲化合物。
在制造具有式(1)所示结构的聚合物中，式(8)和式(9)所示化合物，可分别仅使用一种化合物，或将2种以上化合物组合使用。例如，在使用单烯丙基异氰脲酸作为式(8)化合物、对苯二甲酸二缩水甘油酯作为式(9)化合物的情况下，可以认为所得聚合物是具有式(16)所示结构的重复单元结构的聚合物。另外例如，在使用5，5-二乙基丙二酰脲作为式(8)化合物、使用对苯二甲酸二缩水甘油酯和乙二醇二缩水甘油醚这2种作为式(9)化合物的情况下，可以认为，所得聚合物是具有式(17)和式(30)所示结构的重复单元结构的聚合物。
另外，在本发明的形成防反射膜的组合物中含有的具有式(1)所示结构的聚合物，可以通过式(10)所示化合物和式(11)所示化合物反应来制造。
式(10)和式(11)所示化合物的反应，可以在与上述式(8)和式(9)所示化合物之间的反应相同的条件下来进行。
另外，作为反应中使用的式(10)和式(11)所示化合物的比例，以摩尔比计，式(10)：式(11)为3∶1～1∶3，优选为3∶2～2∶3，或为5∶4～4∶5，或优选为1∶1。
式(10)所示化合物和式(11)所示化合物的反应，例如，可以像下面那样来进行。将式(10)所示化合物和式(11)所示化合物按照摩尔比为5∶4～4∶5，或为1∶1，使两化合物的总计浓度为10～40质量％，或为15～35质量％那样溶解在适当的有机溶剂中。然后，将苄基三乙基氯化铵等季铵盐，按照相对于除去有机溶剂后反应中所使用的化合物的总质量为0.1～5质量％或0.5～3质量％的比例来添加。然后，在反应温度80～150℃、反应时间5～30小时下进行反应。可以通过改变反应温度和反应时间等，调整所得聚合物的重均分子量。
在式(10)和式(11)所示化合物的反应中，式(11)化合物的2个反应部位(N-H部分或O-H部分)分别与另外的式(10)化合物的环氧环部分之间引发环氧开环反应。于是，其结果是发生了式(10)和式(11)化合物的聚合加成反应，生成了具有式(1)所示结构的聚合物。因而，可以认为该聚合物是通过重复式(1)所示结构而成的。
在制造具有式(1)所示结构的聚合物中，在仅使用式(10)所示化合物和式(11)所表示的化合物的情况下，所得到的化合物像下述反应式(R-2)那样，除了聚合物的端部，实质上可以认为是只具有式(1)所示结构的重复单元结构的聚合物。
Figure A20058001873100241
作为在制造具有式(1)所示结构的聚合物中使用的式(10)所示化合物的具体例，可以列举出上述式(9)的具体例中的二缩水甘油基乙内酰脲化合物和二缩水甘油基丙二酰脲化合物。另外，进一步可以列举出单烯丙基二缩水甘油基异氰脲酸、单乙基二缩水甘油基异氰脲酸、单丙基二缩水甘油基异氰脲酸、单异丙基二缩水甘油基异氰脲酸、单苯基二缩水甘油基异氰脲酸、单溴代二缩水甘油基异氰脲酸、和单甲基二缩水甘油基异氰脲酸等二缩水甘油基异氰脲酸化合物。
作为在制造具有式(1)所示结构的聚合物中使用的式(11)所示化合物的具体例，可以列举出上述式(8)的具体例中的乙二酰脲、乙内酰脲和丙二酰脲化合物。
作为式(11)所示化合物，另外可以列举出例如，对苯二甲酸、2，5-二甲基对苯二甲酸、2，5-二乙基对苯二甲酸、2，3，5，6-四氯对苯二甲酸、2，3，5，6-四溴对苯二甲酸、2-硝基对苯二甲酸、2，3，5，6-四氟对苯二甲酸、2，5-二羟基对苯二甲酸、2，6-二甲基对苯二甲酸、和2，5-二氯对苯二甲酸等对苯二甲酸化合物。另外可以列举出间苯二甲酸、2，3-二氯间苯二甲酸、3-硝基间苯二甲酸、2-溴间苯二甲酸、2-羟基间苯二甲酸、3-羟基间苯二甲酸、2-甲氧基间苯二甲酸、和5-苯基间苯二甲酸等间苯二甲酸化合物。另外可以列举出，邻苯二甲酸、3-硝基邻苯二甲酸、3，4，5，6-四氯邻苯二甲酸、4，5-二氯邻苯二甲酸、4-羟基邻苯二甲酸、4-硝基邻苯二甲酸、4-甲基邻苯二甲酸、和3，4，5，6-四氟邻苯二甲酸等邻苯二甲酸化合物。
作为式(11)所示化合物，另外可以列举出例如，2，6-萘二甲酸、1，2-萘二甲酸、1，4-萘二甲酸、1，8-萘二甲酸、蒽-9，10-二甲酸、1，2-环己烷二甲酸、1，3-环己烷二甲酸、1，4-环己烷二甲酸、1，3-丙烷二甲酸、和4-羟基苯甲酸等羧酸化合物。另外可以列举出，1，5-萘二酚、2，6-萘二酚、1，2-萘二酚、1，4-萘二酚、1，8-萘二酚、间苯二酚、邻苯二酚、1，2-环己二醇、1，3-环己二醇、1，4-环己二醇、1，4-苯二酚、1，4-丁二醇、1，6-己二醇、1，3-丙二醇、1，5-戊二醇、和乙二醇等羟基化合物。
在制造具有式(1)所示结构的聚合物中，式(10)和式(11)所示化合物，可分别仅使用一种化合物，或将2种以上化合物组合使用。例如，在使用单烯丙基二缩水甘油基异氰脲酸酯作为式(10)化合物、使用5，5-二乙基丙二酰脲作为式(11)化合物的情况下，可以认为所得聚合物是具有式(14)所示结构的重复单元结构的聚合物。另外，例如在使用单烯丙基二缩水甘油基异氰脲酸酯作为式(10)化合物、使用对苯二甲酸和5，5-二乙基丙二酰脲这2种化合物作为式(11)化合物的情况下，可以认为，所得聚合物是具有式(14)和式(16)所示结构的重复单元结构的聚合物。
作为在本发明的形成防反射膜的组合物中含有的具有式(1)所示结构的聚合物，可以列举具有式(12)所示结构的聚合物，另外，可以列举具有式(13)所示结构的聚合物。
式(13)中，Y表示碳原子数为1～6的烷基、卤原子、碳原子数为1～6的烷氧基、硝基、氰基、羟基、或碳原子数为1～6的烷基硫基。m表示0～4的整数。并且，在m为2～4时，上述Y相同可以，不同也可以。另外，在m为0～3时，在(4-m)个剩余位置处是氢原子。
作为烷基的具体例，可以列举出甲基、乙基、异丙基、正丁基、和环己基等。作为烷氧基的具体例，可以列举出甲氧基、乙氧基、正戊氧基、异丙氧基、和环己氧基等。作为烷基硫基的具体例，可以列举出甲基硫基、乙基硫基、正戊基硫基、异丙基硫基、和环己基硫基等。作为卤原子，可以是氟原子、氯原子、溴原子、或碘原子。
具有式(12)所示结构的聚合物，例如，可以通过式(33)所示化合物和式(34)所示化合物的反应来制造。
另外，具有式(12)所示结构的聚合物，例如，可以通过式(35)所示化合物和式(11)所示化合物的反应来制造。
作为式(33)所示化合物的具体例，可以列举上述的丙二酰脲化合物。作为式(35)所示化合物的具体例，可以列举上述的二缩水甘油基丙二酰脲化合物。作为式(34)的具体例，可以列举出在作为式(9)所示化合物所列举出的化合物中，式(9)中的A1、A2、A3、A4、A5、和A6全部为氢原子的化合物。
在制造具有式(12)所示结构的聚合物中，在仅使用式(33)所示化合物和式(34)所示化合物的情况下，或在仅使用式(35)所示化合物和式(11)所示化合物的情况下，所得的聚合物与上述反应式(R-1)和反应式(R-2)相同，除了聚合物的端部，可以认为实质上是具有式(12)所示结构的重复单元结构的聚合物。
具有式(13)所示结构的聚合物，例如，可以通过式(8)所示化合物和式(37)所示化合物的反应来制造。另外具有式(13)所示结构的聚合物，例如，可以通过式(36)所示化合物和式(38)所示化合物反应来制造。作为式(36)的具体例，可以列举出，在作为式(10)所示化合物列举出的化合物中，式(10)中的A1、A2、A3、A4、A5、和A6全部为氢原子的化合物。作为式(37)所示化合物的具体例，可以列举出上述对苯二甲酸二缩水甘油酯化合物、间苯二甲酸二缩水甘油酯化合物、和邻苯二甲酸二缩水甘油酯化合物。作为式(38)所示化合物的具体例，可以列举出上述对苯二甲酸化合物、间苯二甲酸化合物、和邻苯二甲酸化合物。
Figure A20058001873100281
在制造具有式(13)所示结构的聚合物中，在仅使用式(8)所示化合物和式(37)所示化合物的情况下，或在仅使用式(36)所示化合物和式(38)所示化合物的情况下，所得的聚合物与上述反应式(R-1)和反应式(R-2)相同，除了聚合物的端部，可以认为实质上是具有式(13)所示结构的重复单元结构的聚合物。
在本发明的形成防反射膜的组合物中含有的具有式(1)所示结构的聚合物，如上所述，可以通过式(8)所示化合物和式(9)所示化合物的反应、或通过式(10)所示化合物和式(11)所示化合物的反应来制造。在这些反应中，除了式(8)～式(11)的化合物之外，可以根据需要，一起使用具有1～4个羟基、巯基、羧基和氨基等能够与环氧基反应的基团的化合物以及具有1～4个环氧基的化合物等其它化合物。在使用这些其它的化合物的情况下，作为其使用量，相对于上述反应中使用的式(8)和式(9)所示化合物的总量100质量份、或式(10)和式(11)所示化合物的总量100质量份，可以使用例如1～100质量份、或5～50质量份、或10～25质量份。
作为具有1～4个羟基、巯基、羧基和氨基等能够与环氧基反应的基团的化合物，可以列举出例如，乙二硫醇、1，3-丙二硫醇、1，4-苯二硫酚、2-二甲基氨基-1，3，5-三嗪-4，6-二硫酚、三-2-羧基乙基异氰脲酸、三-3-羧基丙基异氰脲酸、乙二胺、苯二胺、甘油、三乙醇胺、氨基苯酚、和4，4’-二羟基二苯基砜等。
作为具有1～4个环氧基的化合物，可以列举出例如，三(2，3-环氧丙基)异氰脲酸、四缩水甘油基二氨基二苯基甲烷、双酚-A-二缩水甘油醚、和双酚-S-二缩水甘油醚等。
在本发明的形成防反射膜组合物中，作为具有式(1)所示结构的聚合物，可以使用1种聚合物，另外也可以将2种以上的聚合物组合使用。
作为在本发明的形成防反射膜组合物中含有的、具有式(1)所示结构的聚合物分子量，以重均分子量计，例如为1000～200000，或为3000～100000，或为4000～30000，或为5000～20000。
本发明的形成防反射膜的组合物可以含有交联性化合物。作为这样的交联性化合物，没有特别限制，但优选使用至少具有2个形成交联的取代基的交联性化合物。可以使用具有2个以上，例如2～6个，异氰酸酯基、环氧基、羟甲基氨基、和烷氧基甲基氨基等可进行交联反应的基团的化合物。
作为交联性化合物，可以列举出例如，具有1～6个或2～4个被羟甲基或甲氧基甲基、乙氧基甲基、丁氧基甲基、和己氧基甲基等烷氧基甲基取代的氮原子的含氮化合物。具体地可以列举出，六甲氧基甲基三聚氰胺、四甲氧基甲基苯胍胺、1，3，4，6-四(甲氧基甲基)甘脲、1，3，4，6-四(丁氧基甲基)甘脲、1，3，4，6-四(羟甲基)甘脲、1，3-双(羟基甲基)脲、1，1，3，3-四(丁氧基甲基)脲、1，1，3，3-四(甲氧基甲基)脲、1，3-双(羟基甲基)-4，5-二羟基-2-咪唑啉酮(imidazolinone)、和1，3-双(甲氧基甲基)-4，5-二甲氧基-2-咪唑啉酮等含氮化合物。另外还可以列举出三井サイテツク(株)制甲氧基甲基型三聚氰胺化合物(商品名サイメル300、サイメル301、サイメル303、サイメル 350)、丁氧基甲基型三聚氰胺化合物(商品名マイコ一ト506、マイコ一ト508)、甘脲化合物(商品名サイメル1170、パウダ一リンク1174)、甲基化脲树脂(商品名UFR65)、丁基化脲树脂(商品名UFR300、U-VAN10S60、U-VAN10R、U-VAN11HV)、大日本インキ化学工业(株)制脲/甲醛类树脂(商品名ベツカミンJ-300S、ベツカミンP-955、ベツカミンN)等市售的含氮化合物。另外，作为交联性化合物，可采用使用N-羟基甲基丙烯酰胺、N-甲氧基甲基-甲基丙烯酰胺、N-乙氧基甲基-丙烯酰胺、和N-丁氧基甲基-甲基丙烯酰胺等被羟基甲基或烷氧基甲基取代的丙烯酰胺化合物或甲基丙烯酰胺化合物来制造的聚合物。作为像这样的聚合物，可以列举出例如，聚(N-丁氧基甲基丙烯酰胺)、N-丁氧基甲基-丙烯酰胺和苯乙烯的共聚物、N-羟基甲基-甲基丙烯酰胺和甲基丙烯酸甲酯的共聚物、N-乙氧基甲基-甲基丙烯酰胺和甲基丙烯酸苄基酯的共聚物、及N-丁氧基甲基-丙烯酰胺和甲基丙烯酸苄基酯和2-羟基丙基-甲基丙烯酸酯的共聚物等。
这些交联性化合物可通过自身缩合发生交联反应。另外，能够与具有式(1)所代表结构的聚合物中的羟基发生交联反应。通过这样的交联反应，形成的防反射膜变得结实。因而成为对有机溶剂溶解性低的防反射膜。交联性化合物可以仅使用1种，另外也可以组合使用2种以上。
本发明的形成防反射膜的组合物可含有酸化合物。作为酸化合物可以列举出例如，对甲苯磺酸、三氟甲磺酸、对甲苯磺酸吡啶鎓盐、水杨酸、樟脑磺酸、磺基水杨酸、4-氯代苯磺酸、4-羟基苯磺酸、苯二磺酸、1-萘磺酸、和1-萘磺酸吡啶鎓盐等磺酸化合物、及水杨酸、磺基水杨酸、柠檬酸、苯甲酸和羟基苯甲酸等羧酸化合物。另外，作为酸化合物可以列举出例如，2，4，4，6-四溴环己二烯酮、苯偶因甲苯磺酸酯、2-硝基苄基甲苯磺酸酯、双(苯磺酰基)重氮甲烷、对三氟甲基苯磺酸-2，4-二硝基苄基酯、苯基-二(三氯甲基)-s-三嗪、和N-羟基琥珀酰亚胺三氟甲磺酸酯等经热或光作用能够产生酸的产酸剂。作为酸化合物另外可以列举例如，六氟磷酸二苯基碘鎓盐、三氟甲磺酸二苯基碘鎓盐、九氟正丁磺酸二苯基碘鎓盐、全氟正辛磺酸二苯基碘鎓盐、樟脑磺酸二苯基碘鎓盐、樟脑磺酸双(4-叔丁基苯基)碘鎓盐、和三氟甲磺酸双(4-叔丁基苯基)碘鎓盐等碘鎓盐类产酸剂；六氟锑酸三苯基锍盐、九氟正丁磺酸三苯基锍盐、樟脑磺酸三苯基锍盐、和三氟甲磺酸三苯基锍盐等锍盐类产酸剂；及N-(三氟甲磺酰氧基)琥珀酰亚胺、N-(九氟正丁磺酰氧基)琥珀酸亚胺、N-(樟脑磺酰氧基)琥珀酰亚胺、和N-(三氟甲磺酰氧基)邻萘二甲酰亚胺等磺酰亚胺化合物类产酸剂。作为酸化合物，优选使用磺酸化合物、碘鎓盐类产酸剂、锍盐类产酸剂或磺酰亚胺化合物类产酸剂。
可以仅使用一种酸化合物，另外也可以将2种以上组合使用。例如，可以仅使用作为酸化合物的磺酸化合物。另外，作为酸化合物，可以将磺酸化合物和碘鎓盐类产酸剂组合使用，或将磺酸化合物和锍盐类产酸剂组合使用，或将磺酸化合物和磺酰亚胺化合物类产酸剂组合使用。
本发明的形成防反射膜的组合物在含有具有式(1)所示结构的聚合物和交联性化合物的情况下，其含量在固体成分中，作为具有式(1)所示结构的聚合物例如为50～99质量％，或60～90质量％。并且在固体成分中，作为交联性化合物的含量例如为1～50质量％，或为10～40质量％。
本发明的形成防反射膜的组合物在含有具有式(1)所示结构的聚合物和交联性化合物和酸化合物的情况下，其含量在固体成分中，作为具有式(1)所示结构的聚合物例如为50～99质量％，或60～90质量％。并且在固体成分中，作为交联性化合物的含量例如为0.5～40质量％，或0.5～35质量％。并且在固体成分中，作为酸化合物的含量例如为0.1～10质量％，或为0.1～5质量％。
本发明的形成防反射膜的组合物，根据需要可以含有其它聚合物、吸光性化合物、流变调整剂、和表面活性剂等任意成分。
作为其它聚合物，可以列举通过加成聚合性化合物制造的聚合物。可以列举出通过丙烯酸酯化合物、甲基丙烯酸酯化合物、丙烯酰胺化合物、甲基丙烯酰胺化合物、乙烯基化合物、苯乙烯化合物、马来酰亚胺化合物、马来酸酐、和丙烯腈等加成聚合性化合物制造的聚合物。并且，另外可以列举出例如，聚酯、聚酰胺、聚酰亚胺、聚酰胺酸、聚碳酸酯、聚醚、苯酚线型酚醛清漆树脂、甲酚线型酚醛清漆树脂、萘酚线型酚醛清漆树脂等。在使用其它聚合物的情况下，在固体成分中，作为其使用量例如为0.1～40质量％。
作为吸光性化合物，只要是对设置在防反射膜上的光致抗蚀剂层中的感光成分的感光特性波长区域中的光具有高吸收能的化合物，就可以没有特殊限制地使用。作为吸光性化合物，可以列举出例如，二苯甲酮化合物、苯并三唑化合物、偶氮化合物、萘化合物、蒽化合物、蒽醌化合物、三嗪化合物、三嗪三酮化合物、喹啉化合物等。可以使用萘化合物、蒽化合物、三嗪化合物、三嗪三酮化合物。作为具体例可以列举出例如，1-萘甲酸、2-萘甲酸、1-萘酚、2-萘酚、萘基乙酸、1-羟基-2-萘甲酸、3-羟基-2-萘甲酸、3，7-二羟基-2-萘甲酸、6-溴-2-羟基萘、2，6-萘二甲酸、9-蒽甲酸、10-溴-9-蒽甲酸、蒽-9，10-二甲酸、1-蒽甲酸、1-蒽酚、1，2，3-蒽三酚、9-羟基甲基蒽、2，7，9-蒽三酚、苯甲酸、4-羟基苯甲酸、4-溴苯甲酸、3-碘苯甲酸、2，4，6-三溴苯酚、2，4，6-三溴间苯二酚、3，4，5-三碘苯甲酸、2，4，6-三碘-3-氨基苯甲酸、2，4，6-三碘-3-羟基苯甲酸、和2，4，6-三溴-3-羟基苯甲酸等。在使用吸光性化合物的情况下，作为其使用量在固体成分中，为例如0.1～40质量％。
作为流变调节剂，可以列举出例如，邻苯二甲酸二甲酯、邻苯二甲酸二乙酯、邻苯二甲酸二异丁酯、邻苯二甲酸二己酯、邻苯二甲酸丁酯异癸酯等邻苯二甲酸化合物，己二酸二正丁酯、己二酸二异丁酯、己二酸二异辛酯、己二酸辛酯癸酯等己二酸化合物，马来酸二正丁酯、马来酸二乙酯、马来酸二壬酯等马来酸化合物，油酸甲酯、油酸丁酯、油酸四氢糠酯等油酸化合物，和硬酯酸正丁酯、硬酯酸甘油酯等硬酯酸化合物。在使用流变调节剂的情况下，作为其使用量在固体成分中，为例如0.001～10质量％。
作为表面活性剂可以列举出例如，聚氧乙烯月桂基醚、聚氧乙烯硬酯基醚、聚氧乙烯十六烷基醚、聚氧乙烯油基醚等聚氧乙烯烷基醚类；聚氧乙烯辛基苯酚醚、聚氧乙烯壬基苯酚醚等聚氧乙烯烷基芳基醚类；聚氧乙烯-聚氧丙烯嵌段共聚物类；脱水山梨糖醇单月桂酸酯、脱水山梨糖醇单棕榈酸酯、脱水山梨糖醇单硬酯酸酯、脱水山梨糖醇单油酸酯、脱水山梨糖醇三油酸酯、脱水山梨糖醇三硬酯酸酯等脱水山梨糖醇脂肪酸酯类；聚氧乙烯脱水山梨糖醇单月桂酸酯、聚氧乙烯脱水山梨糖醇单棕榈酸酯、聚氧乙烯脱水山梨糖醇单硬酯酸酯、聚氧乙烯脱水山梨糖醇三油酸酯、聚氧乙烯脱水山梨糖醇三硬酯酸酯等聚氧乙烯山梨糖醇脂肪酸酯类等非离子表面活性剂；商品名エフトツプEF301、EF303、EF352((株)ト一ケムプロダクツ制)；商品名メガフ アツクF171、F173、R-08、R-30(大日本インキ化学工业(株)制)；フロラ一ドFC430、FC431(住友スリ一エム(株)制)；商品名アサヒガ一ドAG710，サ一フロンS-381、SC-101、SC-102、SC-103、SC-104、SC-105、SC-106(旭硝子(株)制)等氟类表面活性剂、和有机硅氧烷聚合物KP341(信越化学工业(株)制)等。这些表面活性剂可以单独使用，也可以将2种以上组合使用。在使用表面活性剂的情况下，作为其使用量在固体成分中，为例如0.0001～5质量％。
作为在本发明的形成防反射膜的组合物中使用的溶剂，只要是能够溶解上述固体成分的溶剂，则可以无特殊限制地使用。作为这样的溶剂，可以列举出例如，乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、甲基溶纤剂乙酸酯、乙基溶纤剂乙酸酯、二甘醇单甲醚、二甘醇单乙醚、丙二醇、丙二醇单甲醚、丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇丙醚乙酸酯、甲苯、二甲苯、甲乙酮、环戊酮、环己酮、2-羟基丙酸乙酯、2-羟基-2-甲基丙酸乙酯、乙氧基醋酸乙酯、羟基醋酸乙酯、2-羟基-3-甲基丁酸甲酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、醋酸乙酯、醋酸丁酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯等。这些溶剂可以单独使用，或将2种以上组合来使用。进而，可以混合丙二醇单丁醚、丙二醇单丁醚乙酸酯等高沸点溶剂来使用。
以下，对本发明的形成防反射膜的组合物的使用予以说明。
在半导体基板(例如：硅/二氧化硅被覆基板、氮化硅基板、玻璃基板和ITO基板等)上，利用旋涂、涂层等适当的涂布方法涂布本发明的形成防反射膜的组合物，然后，利用烘烤来形成防反射膜。作为烘烤的条件，烘烤温度可以从80～250℃中适当选择，烘烤时间可以从0.3～60分钟中适当选择。优选的烘烤温度是130～250℃，优选的烘烤时间是0.5～5分钟。此处，作为形成的防反射膜的膜厚，为例如0.01～3.0μm，优选为例如0.03～1.0μm，或为0.03～0.5μm，或为0.05～0.2μm。
然后在防反射膜上形成光致抗蚀剂层。形成光致抗蚀剂层可以用熟知的方法来进行，即在防反射膜上涂布光致抗蚀剂组合物溶液，并且烘烤。
作为在本发明的防反射膜上涂布、形成的光致抗蚀剂，只要对于曝光光感光就没有特别限制。负型光致抗蚀剂和正型光致抗蚀剂中的任意一种均可使用。有包含线型酚醛清漆树脂和1，2-重氮萘醌磺酸酯的正型光致抗蚀剂；包含具有因酸分解而使碱溶解速度提高的基团的粘合剂、和光产酸剂的化学放大型光致抗蚀剂；包含因酸分解使光致抗蚀剂的碱溶解速度提高的低分子化合物、碱可溶性粘合剂、和光产酸剂的化学放大型光致抗蚀剂；及包含具有因酸分解使碱溶解速度提高的基团的粘合剂、因酸分解使光致抗蚀剂的碱溶解速度提高的低分子化合物、和光产酸剂的化学放大型光致抗蚀剂。另外可以列举出例如，在Proc.SPIE，Vol.3999，330-334(2000)、Proc.SPIE，Vol.3999，357-364(2000)和Proc.SPIE，Vol.3999，365～374(2000)中所记载那样的含氟原子聚合物型的光致抗蚀剂。
接着，通过规定的掩膜进行曝光。对于曝光，可以使用KrF准分子激光(波长248nm)、ArF准分子激光(波长193nm)、和F2准分子激光(波长157nm)等。曝光后，也可以根据需要进行曝光后加热(post exposurebake)。曝光后加热，加热温度可从70～150℃中适当选择，加热时间可从0.3～10分钟中适当选择。
接着，利用显影液进行显影。由此，在使用例如正型光致抗蚀剂的情况下，曝光部分的光致抗蚀剂被除去，从而形成光致抗蚀剂的图案。
作为显影液，可以列举出氢氧化钾、氢氧化钠等碱金属氢氧化物的水溶液、氢氧化四甲铵、氢氧化四乙铵、胆碱等氢氧化季铵的水溶液、乙醇胺、丙基胺、乙二胺等胺水溶液等的碱性水溶液。进而，在这些显影液中可以加入表面活性剂。作为显影的条件，温度可以从5～50℃中适当选择，时间可以从10～300秒中适当选择。
接着，将这样形成的光致抗蚀剂图案作为保护膜，进行防反射膜的除去和半导体基板的加工。防反射膜的除去可以使用四氟甲烷、全氟环丁烷(C4F8)、全氟丙烷(C3F8)、三氟甲烷、一氧化碳、氩气、氧气、氮气、六氟化硫、二氟甲烷、三氟化氮和三氟化氯等气体来进行。
在半导体基板上形成本发明的防反射膜之前，可以形成平坦化膜或缝隙填埋材层。在使用具有大的段差或孔洞的半导体基板的情况下，优选形成平坦化膜或缝隙填埋材层。
另外，有待于涂布本发明的形成防反射膜的组合物的半导体基板，可以在其表面上具有利用CVD法等形成的无机类的防反射膜，可以在此上再形成本发明的防反射膜。
进而，本发明的防反射膜，还可作为下述层而使用，即，用于防止基板与光致抗蚀剂的相互作用的层、具有防止在光致抗蚀剂中使用的材料或对光致抗蚀剂曝光时生成的物质对基板的坏影响的功能的层、具有防止加热烘烤时从基板中生成的物质向上层光致抗蚀剂的扩散的功能的层、和用于减少半导体基板电介质层导致的光致抗蚀剂层的中毒效应的阻挡层等。
另外，利用形成防反射膜的组合物形成的防反射膜，适用于在双镶嵌工艺中使用的形成有过孔的基板，可以作为能够无空隙地填充孔洞的填埋材料来使用，另外，也可以作为使具有凹凸的半导体基板表面平坦化的平坦化材来使用。
以下，通过实施例进一步具体地说明本发明，但并不以此限定本发明。
实施例
合成例1
将100g单烯丙基二缩水甘油基异氰脲酸(四国化成工业(株)制)、66.4g的5，5-二乙基丙二酰脲、和4.1g苄基三乙基氯化铵溶解在682g丙二醇单甲醚中后，在130℃下反应24小时得到含有聚合物的溶液。对获得的聚合物进行GPC分析，结果通过标准聚苯乙烯校准的重均分子量为6800。而且，可以认为所得的聚合物是以式(14)所示结构作为重复单元结构的聚合物。
合成例2
将6.9g单烯丙基二缩水甘油基异氰脲酸、5.8g的5-苯基-5-乙基丙二酰脲、和0.3g苄基三乙基氯化铵溶解在52.1 g丙二醇单甲醚中后，在130℃下反应24小时得到含有聚合物的溶液。对获得的聚合物进行GPC分析，结果通过标准聚苯乙烯校准的重均分子量为6900。而且，可以认为所得的聚合物是以式(15)所示结构作为重复单元结构的聚合物。
合成例3
将50.0g对苯二甲酸二缩水甘油酯(ナガセケムテツクス(株)制、商品名EX711)、30.4g单烯丙基异氰脲酸(四国化成工业(株)制)、和2.0g苄基三乙基氯化铵溶解在330g丙二醇单甲醚中后，在130℃下反应24小时得到含有聚合物的溶液。对获得的聚合物进行GPC分析，结果通过标准聚苯乙烯校准的重均分子量为20000。而且，可以认为所得的聚合物是以式(16)所示结构作为重复单元结构的聚合物。
合成例4
将50.0g对苯二甲酸二缩水甘油酯、33.1g的5，5-二乙基丙二酰脲、和2.0g苄基三乙基氯化铵溶解在340.4g丙二醇单甲醚中后，在130℃下反应24小时得到含有聚合物的溶液。对获得的聚合物进行GPC分析，结果通过标准聚苯乙烯校准的重均分子量为11100。而且，可以认为所得的聚合物是以式(17)所示结构作为重复单元结构的聚合物。
合成例5
将7.0g对苯二甲酸二缩水甘油酯、5.8g的5-苯基-5-乙基丙二酰脲、和0.3g苄基三乙基氯化铵溶解在52.2g丙二醇单甲醚中后，在130℃下反应24小时得到含有聚合物的溶液。对获得的聚合物进行GPC分析，结果通过标准聚苯乙烯校准的重均分子量为12700。而且，可以认为所得的聚合物是以式(18)所示结构作为重复单元结构的聚合物。
合成例6
将10.0g邻苯二甲酸二缩水甘油酯(ナガセケムテツクス(株)制、商品名EX721)、6.4g单烯丙基异氰脲酸、和0.4g苄基三乙基氯化铵溶解在67.2g丙二醇单甲醚中后，在130℃下反应24小时得到含有聚合物的溶液。对获得的聚合物进行GPC分析，结果通过标准聚苯乙烯校准的重均分子量为4700。而且，可以认为所得的聚合物是以式(19)所示结构作为重复单元结构的聚合物。
合成例7
将50.0g邻苯二甲酸二缩水甘油酯、29.8g的5，5-二乙基丙二酰脲、和1.8g苄基三乙基氯化铵溶解在326.3g丙二醇单甲醚中后，在130℃下反应24小时得到含有聚合物的溶液。对获得的聚合物进行GPC分析，结果通过标准聚苯乙烯校准的重均分子量为6600。而且，可以认为所得的聚合物是以式(20)所示结构作为重复单元结构的聚合物。
合成例8
将7.7g邻苯二甲酸二缩水甘油酯、5.8g的5-苯基-5-乙基丙二酰脲、和0.3g苄基三乙基氯化铵溶解在55.3g丙二醇单甲醚中后，在130℃下反应24小时得到含有聚合物的溶液。对获得的聚合物进行GPC分析，结果通过标准聚苯乙烯校准的重均分子量为6600。而且，可以认为所得的聚合物是以式(21)所示结构作为重复单元结构的聚合物。
合成例9
将10.0g间苯二甲酸二缩水甘油酯(ナガセケムテツクス(株)制、商品名FCA016)、4.9g单烯丙基异氰脲酸、和0.33g苄基三乙基氯化铵溶解在76.2g丙二醇单甲醚中后，在130℃下反应24小时得到含有聚合物的溶液。对获得的聚合物进行GPC分析，结果通过标准聚苯乙烯校准的重均分子量为5700。而且，可以认为所得的聚合物是以式(22)所示结构作为重复单元结构的聚合物。
合成例10
将10.0g间苯二甲酸二缩水甘油酯、5.4g的5，5-二乙基丙二酰脲、和0.3g苄基三乙基氯化铵溶解在61.0g丙二醇单甲醚中后，在130℃下反应24小时得到含有聚合物的容液。对获得的聚合物进行GPC分析，结果通过标准聚苯乙烯校准的重均分子量为5300。而且，可以认为所得的聚合物是以式(23)所示结构作为重复单元结构的聚合物。
合成例11
将8.6g间苯二甲酸二缩水甘油酯、5.8g的5-苯基-5-乙基丙二酰脲、和0.3g苄基三乙基氯化铵溶解在58.8g丙二醇单甲醚中后，在130℃下反应24小时得到含有聚合物的溶液。对获得的聚合物进行GPC分析，结果通过标准聚苯乙烯校准的重均分子量为4000。而且，可以认为所得的聚合物是以式(24)所示结构作为重复单元结构的聚合物。
合成例12
将7.0g单烯丙基二缩水甘油基异氰脲酸、7.1g的5，5-二乙基丙二酰脲、3.3g乙二醇二缩水甘油醚、和0.4g苄基三乙基氯化铵溶解在71.4g丙二醇单甲醚中后，在130℃下反应24小时得到含有聚合物的溶液。对获得的聚合物进行GPC分析，结果通过标准聚苯乙烯校准的重均分子量为3900。而且，可以认为所得的聚合物是以式(14)所示结构和式(30)所示结构作为重复单元结构的聚合物。
合成例13
将3.0g对苯二甲酸、5.0g单烯丙基二缩水甘油基异氰脲酸酯、和0.2g苄基三乙基氯化铵溶解在32.8g丙二醇单甲醚中后，在130℃下反应24小时得到含有聚合物的溶液。对获得的聚合物进行GPC分析，结果通过标准聚苯乙烯校准的重均分子量为17800。而且，可以认为所得的聚合物是以式(16)所示结构作为重复单元结构的聚合物。
合成例14
将630.00g对苯二甲酸二缩水甘油酯、427.35g的1，4-丁二醇二缩水甘油醚、737.49g单烯丙基异氰脲酸、和49.60g苄基三乙基氯化铵溶解在7377.74g丙二醇单甲醚中后，在130℃下反应4小时得到含有聚合物的溶液。对获得的聚合物进行GPC分析，结果通过标准聚苯乙烯校准的重均分子量为9600。而且，可以认为所得的聚合物是以式(16)所示结构和式(39)所示结构作为重复单元结构的聚合物。
Figure A20058001873100391
合成例15
将2.00g对苯二甲酸二缩水甘油酯、5.43g的1，4-丁二醇二缩水甘油醚、5.85g单烯丙基异氰脲酸、和0.39g苄基三乙基氯化铵溶解在54.69g丙二醇单甲醚中后，在130℃下反应4小时得到含有聚合物的溶液。对获得的聚合物进行GPC分析，结果通过标准聚苯乙烯校准的重均分子量为5600。而且，可以认为所得的聚合物是以式(16)所示结构和式(39)所示结构作为重复单元结构的聚合物。
合成例16
将3.00g对苯二甲酸二缩水甘油酯、2.34g的1，6-己二醇二缩水甘油醚、3.51g单烯丙基异氰脲酸、和0.24g苄基三乙基氯化铵溶解在36.36g丙二醇单甲醚中后，在130℃下反应4小时得到含有聚合物的溶液。对获得的聚合物进行GPC分析，结果通过标准聚苯乙烯校准的重均分子量为8800。而且，可以认为所得的聚合物是以式(16)所示结构和式(40)所示结构作为重复单元结构的聚合物。
Figure A20058001873100401
合成例17
将3.00g对苯二甲酸二缩水甘油酯、5.47g的1，2-环己烷二甲酸缩水甘油酯、5.85g单烯丙基异氰脲酸、和0.39g苄基三乙基氯化铵溶解在58.84g丙二醇单甲醚中后，在130℃下反应4小时得到含有聚合物的溶液。对获得的聚合物进行GPC分析，结果通过标准聚苯乙烯校准的重均分子量为6600。而且，可以认为所得的聚合物是以式(16)所示结构和式(41)所示结构作为重复单元结构的聚合物。
合成例18
将15.70g的1，2-环己烷二甲酸缩水甘油酯、15.00g对苯二甲酸二缩水甘油酯、17.56g单烯丙基异氰脲酸、和1.18g苄基三乙基氯化铵溶解在197.78g丙二醇单甲醚中后，在130℃下反应24小时得到含有聚合物的溶液。对获得的聚合物进行GPC分析，结果通过标准聚苯乙烯校准的重均分子量为12800。而且，可以认为所得的聚合物是以式(16)所示结构和式(41)所示结构作为重复单元结构的聚合物。
合成例19
将24.92g的1，2-环己烷二甲酸缩水甘油酯、6.98g对苯二甲酸二缩水甘油酯、18.03g单烯丙基异氰脲酸、和1.21g苄基三乙基氯化铵溶解在204.63g丙二醇单甲醚中后，在130℃下反应24小时得到含有聚合物的溶液。对获得的聚合物进行GPC分析，结果通过标准聚苯乙烯校准的重均分子量为9600。而且，可以认为所得的聚合物是以式(16)所示结构和式(41)所示结构作为重复单元结构的聚合物。
合成例20
将7.70g的1，2-环己烷二甲酸缩水甘油酯、25.01g对苯二甲酸二缩水甘油酯、18.91g单烯丙基异氰脲酸、和1.27g苄基三乙基氯化铵溶解在211.64g丙二醇单甲醚中后，在130℃下反应24小时得到含有聚合物的溶液。对获得的聚合物进行GPC分析，结果通过标准聚苯乙烯校准的重均分子量为18450。而且，可以认为所得的聚合物是以式(16)所示结构和式(41)所示结构作为重复单元结构的聚合物。
合成例21
将4.00g的1，2-环己烷二甲酸缩水甘油酯、2.34g单烯丙基异氰脲酸、和0.16g苄基三乙基氯化铵溶解在26.00g环己酮中后，在140℃下反应24小时得到含有聚合物的溶液。对获得的聚合物进行GPC分析，结果通过标准聚苯乙烯校准的重均分子量为7000。而且，可以认为所得的聚合物是以式(41)所示结构作为重复单元结构的聚合物。
合成例22
将4.00g的1，2-环己烷二甲酸缩水甘油酯、2.55g的5，5-二乙基丙二酰脲、和0.16g苄基三乙基氯化铵溶解在26.00g环己酮中后，在140℃下反应24小时得到含有聚合物的溶液。对获得的聚合物进行GPC分析，结果通过标准聚苯乙烯校准的重均分子量为5500。而且，可以认为所得的聚合物是以式(42)所示结构作为重复单元结构的聚合物。
Figure A20058001873100411
合成例23
将4.00g的1，2-环己烷二甲酸缩水甘油酯、3.22g的5-苯基-5-乙基丙二酰脲、和0.16g苄基三乙基氯化铵溶解在29.51g环己酮中后，在140℃下反应24小时得到含有聚合物的溶液。对获得的聚合物进行GPC分析，结果通过标准聚苯乙烯校准的重均分子量为5200。而且，可以认为所得的聚合物是以式(43)所示结构作为重复单元结构的聚合物。
合成例24
将4.00g的1，2-环己烷二甲酸缩水甘油酯、1.58g乙二酰脲、和0.16g苄基三乙基氯化铵溶解在22.95g环己酮中后，在140℃下反应24小时得到含有聚合物的溶液。对获得的聚合物进行GPC分析，结果通过标准聚苯乙烯校准的重均分子量为4800。而且，可以认为所得的聚合物是以式(44)所示结构作为重复单元结构的聚合物。
Figure A20058001873100422
实施例1
向含有2g由合成例1获得的聚合物的10g溶液中混合0.5g四甲氧基甲基甘脲(三井サイテツク(株)制、商品名パウダ一リンク1174)、0.05g对甲苯磺酸吡啶鎓盐、23g丙二醇单甲醚、和31g乳酸乙酯，制成溶液。然后，使用孔径为0.10μm的聚乙烯制微孔过滤器进行过滤，进而使用孔径为0.05μm的聚乙烯制微孔过滤器进行过滤，来调制出形成防反射膜的组合物溶液。
实施例2～24
与实施例1同样地，向含有2g由合成例2～24获得的聚合物的10g溶液中，分别混合0.5g四甲氧基甲基甘脲(三井サイテツク(株)制、商品名パウダ一リンク1174)、0.05g对甲苯磺酸吡啶鎓盐、23g丙二醇单甲醚、和31g乳酸乙酯，从而制成溶液。然后，使用孔径为0.10μm的聚乙烯制微孔过滤器进行过滤，进而使用孔径为0.05μm的聚乙烯制微孔过滤器进行过滤，来调制出形成防反射膜的组合物溶液。
实施例25
向含有4.7g由合成例1获得的聚合物的23.3g溶液中混合0.11g六氟锑酸三苯基锍盐、1.2g四甲氧基甲基甘脲、0.06g对甲苯磺酸吡啶鎓盐、9.6g丙二醇单甲醚、和65.8g乳酸乙酯，从而制成溶液。然后，使用孔径为0.10μm的聚乙烯制微孔过滤器进行过滤，进而使用孔径为0.05μm的聚乙烯制微孔过滤器进行过滤，来调制出形成防反射膜的组合物溶液。
实施例26～23
除了分别使用下列化合物来代替六氟锑酸三苯基锍盐之外，其余同实施例25一样来调制形成防反射膜的组合物溶液。所述化合物为：三氟甲磺酸三苯基锍盐(实施例26)、九氟正丁磺酸三苯基锍盐(实施例27)、N-(三氟甲磺酰氧基)琥珀酰亚胺(实施例28)、三氟甲磺酸二苯基碘鎓盐(实施例29)、双(苯磺酰基)重氮甲烷(实施例30)、苯基-双(三氯甲基)-s-三嗪(实施例31)、N-(三氟甲磺酰氧基)萘二酰亚胺(实施例32)、和三氟甲磺酸双(4-叔丁基苯基)碘鎓盐(实施例33)。向光致抗蚀剂溶剂的溶出试验
利用旋涂将在实施例1～33中调制的形成防反射膜的组合物的溶液涂布在半导体基板(硅晶片)上。在电热板上205℃下烘烤1分钟，形成防反射膜(膜厚0.10μm)。将该防反射膜浸渍到光致抗蚀剂中所使用的溶剂，例如乳酸乙酯、或丙二醇单甲醚中，确认不溶于该溶剂。
与光致抗蚀剂的混合试验
在利用实施例1～33所调制的形成防反射膜的组合物的溶液形成的防反射膜(膜厚0.23μm)的上层，通过旋涂来涂布市售的光致抗蚀剂溶液(住友化学工业(株)社制、商品名PAR710)。在电热板上90℃下加热1分钟，在对光致抗蚀剂曝光后，在90℃下进行1.5分钟曝光后加热(postexposure bake)。在使光致抗蚀剂显影后，测定防反射膜的厚度，确认了由实施例1～33所调制的形成防反射膜的组合物的溶液形成的防反射膜与光致抗蚀剂层不发生混合。
光学参数的试验
利用旋涂将在实施例1～33中调制的形成防反射膜的组合物溶液涂布在硅晶片上。在电热板上205℃下烘烤1分钟，形成防反射膜(膜厚0.06μm)。然后使用分光椭圆仪(J.A.Woollam社制、VUV-VASE VU-302)，在波长193nm下测定这些防反射膜的折射率(n值)和衰减系数(k值)。测定结果示于表1。
干蚀刻速度的测定
利用旋涂将在实施例1～33中调制的形成防反射膜的组合物溶液涂布在硅晶片上。在电热板上205℃下烘烤1分钟，形成防反射膜。然后使用日本Scientific公司制RIE系统ES401，在使用CF4作为干蚀刻气体的条件下，测定干蚀刻的速度(每单位时间的膜后减量)。
另外，同样地利用旋涂将光致抗蚀剂溶液(住友化学工业(株)制、商品名PAR710)涂布到硅晶片上，在电热板上90℃下烘烤1分钟，形成光致抗蚀剂层。然后使用日本Scientific公司制RIE系统ES401，在使用CF4作为干蚀刻气体的条件下，测定干蚀刻的速度。将利用实施例1～33形成的防反射膜和住友化学工业(株)制光致抗蚀剂PAR710的干蚀刻速度进行比较。结果示于表1。在表1中，选择比表示的是，将光致抗蚀剂PAR710的干蚀刻速度作为1.00时的、由各实施例形成的防反射膜的蚀刻速度。
表1
    n值     k值     选择比
实施例1实施例2实施例3实施例4实施例5实施例6实施例7实施例8实施例9实施例10实施例11实施例12实施例13实施例14实施例15实施例16实施例17实施例18实施例19实施例20实施例21实施例22实施例23实施例24实施例25实施例26实施例27实施例28实施例29实施例30实施例31实施例32实施例33     1.831.861.831.621.681.781.571.641.721.511.621.781.741.841.871.841.851.831.851.811.861.651.711.641.821.821.821.821.821.821.821.821.82     0.310.500.430.400.550.440.360.460.350.280.420.260.410.380.330.370.340.330.250.400.200.140.340.070.320.320.320.320.320.320.320.320.32     1.781.521.561.551.291.561.541.411.521.561.421.961.571.651.731.521.611.571.541.591.521.501.321.551.781.781.781.781.781.781.781.781.78
由此可知，由本发明的形成防反射膜的组合物得到的防反射膜对波长193nm的光具有充分有效的折射率和衰减系数。而且可知，该防反射膜对光致抗蚀剂具有大的干蚀刻速度选择比。因此，可缩短利用干蚀刻除去防反射膜所需的时间，而且可以说能够抑制如下不好的现象，即，伴随着利用干蚀刻除去防反射膜，光致抗蚀剂层膜厚变薄。
光致抗蚀剂图案形状的评价
利用旋涂将在实施例4、5和7中调制的形成防反射膜的组合物溶液涂布在硅晶片上。在电热板上205℃下烘烤1分钟，形成了防反射膜(由实施例4得到的膜厚为0.031μm、由实施例5得到的膜厚为0.094μm、由实施例7得到的膜厚为0.098μm)。利用旋涂在该防反射膜上涂布市售的光致抗蚀剂溶液(JSR(株)制、商品名AR1221J)，在电热板上130℃下加热90秒形成光致抗蚀剂膜(膜厚0.25μm)。然后使用ASML社制PAS5500/1100扫描仪(波长193nm、NA、σ：0.75、0.89/0.55(ANNULAR))，显影后光致抗蚀剂的线宽和这些线之间的距离为0.09μm，即0.09μmL/S(致密线：dense line)，然后，通过设定为要形成9条这样的线的掩膜进行曝光。之后，在电热板上130℃下进行90秒曝光后加热。冷却后，利用工业规格的60秒单叶划桨(single paddle)式工序、使用0.26当量的氢氧化四甲基铵的水溶液作为显影液来显影。
用扫描电镜(SEM)来观察所得的光致抗蚀剂的图案剖面。其结果是观察到，所得的光致抗蚀剂的图案形状的任一个均具有良好的直线边缘形状。
另外，像下述那样来决定聚焦深度余量(focus depth margin)。即，以最合适的聚焦位置为基准，在聚焦位置的上下每错开0.1μm处进行上述曝光，然后通过显影处理形成光致抗蚀剂图案。接着，将在欲形成的9条光致抗蚀剂线中形成5条以上线的情况作为合格，留下来的线数为4条以下的情况作为不合格。然后，将能够得到合格结果的聚焦位置的上下错开的幅度作为聚焦深度余量。该结果是，聚焦深度余量均在0.5以上。
另外，使用在实施例1和实施例26中调制的形成防反射膜的组合物，利用与上述同样的方法形成光致抗蚀剂图案。利用扫描电镜观察光致抗蚀剂图案的剖面，发现在实施例1的情况下形成了具有边缘紧缩形状的光致抗蚀剂图案。而在实施例26的情况下，所得的光致抗蚀剂图案具有良好的直线边部形状。

Claims (19)

1.一种形成防反射膜的组合物，含有具有式(1)所示结构的聚合物和溶剂，
式(1)：
式中，A1、A2、A3、A4、A5、和A6，分别表示氢原子、甲基或乙基，X1表示式(2)、式(3)、式(4)、或式(5)：
式中，R1和R2分别表示氢原子、碳原子数1～6的烷基、碳原子数为3～6的链烯基、苄基、或苯基，而且，上述苯基可以被选自碳原子数为1～6的烷基、卤原子、碳原子数为1～6的烷氧基、硝基、氰基、羟基和碳原子数为1～6的烷基硫基中的基团取代，另外，R1和R2可以互相结合形成碳原子数为3～6的环，R3表示碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为3～6的链烯基、苄基或苯基，而且，上述苯基可以被选自碳原子数为1～6的烷基、卤原子、碳原子数为1～6的烷氧基、硝基、氰基、羟基和碳原子数为1～6的烷基硫基中的基团取代；
Q表示式(6)或式(7)，
Figure A2005800187310002C3
式中Q表示碳原子数为1～10的亚烷基、亚苯基、亚萘基、或亚蒽基，而且，上述亚苯基、亚萘基、和亚蒽基可以分别被选自碳原子数为1～6的烷基、卤原子、碳原子数为1～6的烷氧基、硝基、氰基、羟基和碳原子数为1～6的烷基硫基中的基团取代，n1及n2分别表示0或1，X2表示式(2)、式(3)、或式(5)。
2.如权利要求1所述的形成防反射膜的组合物，其中具有上述式(1)所示结构的聚合物是通过式(8)所示化合物、和式(9)所示化合物的反应来制造的聚合物，
Figure A2005800187310003C1
式中，A1、A2、A3、A4、A5、A6、X1和Q表示与权利要求1中的定义相同的含义。
3.如权利要求1所述的形成防反射膜的组合物，其中具有上述式(1)所示结构的聚合物是通过式(10)所示化合物、和式(11)所示化合物的反应来制造的聚合物，
Figure A2005800187310003C2
式中，A1、A2、A3、A4、A5、A6、X1和Q表示与权利要求1中的定义相同的含义。
4.如权利要求1所述的形成防反射膜的组合物，上述式(1)所示结构是式(12)所示的结构，
式中，R1、R2和Q表示与权利要求1中的定义相同的含义。
5.如权利要求1所述的形成防反射膜的组合物，上述式(1)所示结构是式(13)所示的结构，
式中，X1表示与权利要求1中的定义相同的含义，Y表示碳原子数为1～6的烷基、卤原子、碳原子数为1～6的烷氧基、硝基、氰基、羟基或碳原子数为1～6的烷基硫基，m表示0～4的整数，而且，在m为2～4时，Y可相同，也可不同。
6.如权利要求1所述的形成防反射膜的组合物，其中具有上述式(1)所示结构的聚合物是通过式(8)所示化合物和式(9)所示化合物的反应制造的，是实质上仅将式(1)所示的结构作为构成聚合物的重复单元结构来含有的聚合物。
7.如权利要求1所述的形成防反射膜的组合物，其中具有上述式(1)所示结构的聚合物是通过式(10)所示化合物和式(11)所示化合物的反应制造的，是实质上仅将式(1)所示的结构作为构成聚合物的重复单元结构来含有的聚合物。
8.如权利要求2或权利要求6所述的形成防反射膜的组合物，上述式(8)所示化合物是异氰脲酸化合物或丙二酰脲化合物。
9.如权利要求2或权利要求6所述的形成防反射膜的组合物，上述式(9)所示化合物是邻苯二甲酸二缩水甘油酯化合物、对苯二甲酸二缩水甘油酯化合物、或间苯二甲酸二缩水甘油酯化合物。
10.如权利要求3或权利要求7所述的形成防反射膜的组合物，上述式(10)所示化合物是二缩水甘油基异氰脲酸化合物、或二缩水甘油基丙二酰脲化合物。
11.如权利要求3或权利要求7所述的形成防反射膜的组合物，上述式(11)所示化合物是丙二酰脲化合物、邻苯二甲酸化合物、对苯二甲酸化合物或间苯二甲酸化合物。
12.如权利要求1所述的形成防反射膜的组合物，进一步含有交联性化合物。
13.如权利要求12所述的形成防反射膜的组合物，进一步含有酸化合物。
14.如权利要求12所述的形成防反射膜的组合物，上述交联性化合物是含有2～4个被羟甲基或烷氧基甲基取代的氮原子的含氮化合物。
15.如权利要求13所述的形成防反射膜的组合物，上述酸化合物是磺酸化合物、碘鎓盐类产酸剂或锍盐类产酸剂。
16.如权利要求13所述的形成防反射膜的组合物，上述酸化合物是碘鎓盐类产酸剂或锍盐类产酸剂与磺酸化合物的组合。
17.一种防反射膜，是通过将在权利要求1～16的任一项中所述的形成防反射膜的组合物涂布在半导体基板上，并进行烘烤得到的。
18.一种用于制造半导体器件的光致抗蚀剂图案的形成方法，包括下述工序：将在权利要求1～16的任一项中所述的形成防反射膜的组合物涂布在半导体基板上，进行烘烤来形成防反射膜的工序；曝光上述防反射膜和上述光致抗蚀剂层所被覆的半导体基板的工序；还有在上述曝光后，显影光致抗蚀剂层的工序。
19.如权利要求18所述的光致抗蚀剂图案的形成方法，上述曝光是通过ArF准分子激光(波长193nm)进行的。
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