JP4117871B2 - 反射防止膜形成用組成物 - Google Patents
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Description
【発明の属する技術分野】
本発明はホトリソグラフィーの分野において、基板とホトレジスト層との間に設けられる反射防止膜を形成するための組成物に関する。さらに詳しくは、エキシマレーザー光等の真空紫外〜極紫外線の短波長を光源とした超微細パターンの形成においても、ホトレジストパターン下部に発生する裾引き等の現象を生じることなく、断面形状が矩形のホトレジストパターンを形成することができる反射防止膜形成用組成物に関する。
【0002】
【従来の技術】
ホトリソグラフィー技術を利用した半導体素子の製造において、照射光の基板からの反射に起因する定在波がパターン形状に際してノッチング(局所的なゆがみ)等を引き起こすことから、これを防止するために一般にホトレジスト層と基板との間に反射防止膜を設ける(BARC法)ことが行われている。
【0003】
近年の半導体集積回路の微細化に伴い、照射光の短波長化が進み、KrFやArF、F2等のエキシマレーザー光等が用いられるようになってきた。エキシマレーザーを露光光として用いる場合、反射防止膜としては従来、被膜形成用樹脂(ベース樹脂)、反射光を吸収するための吸光性成分およびそれらを熱架橋するための架橋剤成分を主成分とする3成分系の組成物が種々検討されてきた。例えば、ヒドロキシアルキル基やアルコキシルアルキル基で置換された架橋剤、ベンゾフェノン系、ジフェニルスルホン系あるいはスルホキシド系の染料、およびアクリル系樹脂を含有するホトリソグラフィー用下地材が提案されている(特開平8−87115号公報、特開平9−292715号公報、特開平10−228113号公報、等)。
【0004】
また最近では、被膜形成用樹脂の骨格に吸光性をもつ置換基を導入して、被膜形成用樹脂に吸光性をもたせることが提案されている。このようなものとしては、例えば、キノリニル基、N、O若しくはSをヘテロ原子とする環置換基をもつキノリニル誘導体基、フェナントレニル基、アクリジニル基またはアルキレンアントリル基を含有する樹脂バインダーと、グリコールウリル等の架橋剤からなる反射防止コーティング組成物(特開平10−204328号公報)や、エポキシ樹脂にアントラセン環やナフタレン環等をもつ置換基を有する染料を重合させて得られた樹脂と、メラミン系樹脂、尿素系樹脂、ベンゾグアナミン系樹脂、グリコールウリル系樹脂等の架橋剤を主成分とする反射防止コーティング組成物(WO97/07145号公報)等の反射防止コーティング組成物が挙げられる。
【0005】
しかしながら、上記従来の下地材やコーティング組成物は、従来のパターン寸法をターゲットにした場合、定在波の影響を抑えてホトレジストパターンの断面形状を改善し得るものの、より微細化したパターン形成にはさらなる精度の向上が要求されるため、これら微細化パターンの形成において十分に満足し得る結果を得ることが難しい。実際、上記従来の下地材やコーティング組成物を用いて露光光としてKrFエキシマレーザー(波長248nm)を用いて0.22μm以下のより微細なパターン形成を行ったところ、パターン下部に裾引きやくびれ等の現象を生じ、基板に対して断面形状が矩形のホトレジストパターンが得られなかった。パターン形状の不良は解像度劣化を引き起こす要因となる。
【0006】
そのためKrF、ArF、あるいはF2レーザー光等の短波長光を光源として用いて超微細なパターン形成を行う場合でも、基板に対して断面形状が矩形のパターンが得られるような、反射防止膜の開発が急がれている。
【0007】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は上記事情に鑑みてなされたもので、パターン幅0.20〜0.22μm程度以下のより微細な加工のためにエキシマレーザー光等を光源として用いても、パターン下部に発生する裾引きやくびれ等の現象を起すことなく、基板に対して断面形状が矩形のホトレジストパターンが得られるような反射防止膜形成用組成物を提供することを目的とする。
【0008】
【課題を解決するための手段】
上記課題を解決するために本発明は、ヒドロキシアルキル基またはアルコキシアルキル基、あるいはその両方で置換されたアミノ基を少なくとも2個有する含窒素化合物の中から選ばれる少なくとも1種である架橋剤と、酸性化合物を含む反射防止膜形成用組成物において、前記架橋剤は、3量体以下の低量体が占める割合を15重量%以下に調整したことを特徴とする反射防止膜形成用組成物を提供する。
【0009】
また本発明は、架橋剤がベンゾグアナミン系化合物、メラミン系化合物、および尿素系化合物の中から選ばれる少なくとも1種である、上記の反射防止膜形成用組成物を提供する。
【0010】
また本発明は、架橋剤が分子量800以下の低分子領域を15重量%以下に調整したベンゾグアナミン系化合物である、上記の反射防止膜形成用組成物を提供する。
【0011】
また本発明は、架橋剤が分子量500以下の低分子領域を15重量%以下に調整したメラミン系化合物である、上記の反射防止膜形成用組成物を提供する。
【0012】
また本発明は、基板上に上記のいずれかに記載の反射防止膜形成用組成物を用いて反射防止膜を形成し、該膜上にホトレジスト層を設けてなる、多層ホトレジスト材料を提供する。
【0013】
【発明の実施の形態】
以下、本発明について詳述する。
【0014】
本発明における架橋剤は、ヒドロキシアルキル基またはアルコキシアルキル基、あるいはその両方で置換されたアミノ基を少なくとも2個有する含窒素化合物の中から選ばれる少なくとも1種からなり、かつ、3量体以下の低量体が占める割合を15重量%以下に調整したものが用いられる。
【0015】
上記含窒素化合物としては、例えばアミノ基の水素原子がメチロール基またはアルコシキメチル基あるいはその両方で置換されたメラミン系化合物、尿素系化合物、グアナミン系化合物、アセトグアナミン系化合物、ベンゾグアナミン系化合物、グリコールウリル系化合物、スクシニルアミド系化合物、エチレン尿素系化合物等を挙げることができる。
【0016】
これらの含窒素化合物は、例えば、上記メラミン系化合物、尿素系化合物、グアナミン系化合物、アセトグアナミン系化合物、ベンゾグアナミン系化合物、グリコールウリル系化合物、スクシニルアミド系化合物、エチレン尿素系化合物等を、沸騰水中においてホルマリンと反応させてメチロール化することにより、あるいはこれにさらに低級アルコール、具体的にはメタノール、エタノール、n−プロパノール、イソプロパノール、n−ブタノール、イソブタノール等と反応させてアルコキシル化することにより、得ることができる。
【0017】
これら含窒素化合物の中でも、アミノ基の水素原子の少なくとも2個がメチロール基、または(低級アルコキシ)メチル基、あるいはその両方で置換されたベンゾグアナミン系化合物、グアナミン系化合物、メラミン系化合物、および尿素系化合物が好ましい。特には、ベンゾグアナミン系化合物、グアナミン系化合物、メラミン系化合物等のトリアジン系化合物が好ましい。そして、これらはトリアジン環1個あたり、メチロール基または(低級アルコキシ)メチル基を平均3個以上6個未満有するものがより好ましい。
【0018】
このような含窒素化合物としては、具体的には、MX−750として市販されトリアジン環1個あたりメトキシメチル基が平均3.7個置換されているメトキシメチル化ベンゾグアナミン系化合物、SB−203として市販されているベンゾグアナミン系化合物、BX−55Hとして市販されているイソブトキシメチル化ベンゾグアナミン系化合物(以上、いずれも三和ケミカル社製)、サイメル1125として市販されているメトキシメチル化エトキシメチル化ベンゾグアナミン系化合物(三井サイアナミッド社製)等のベンゾグアナミン系化合物や、MX−788として市販されているメトキシメチル化メラミン系化合物(三和ケミカル社製)、サイメル1141として市販されているメトキシメチル化イソブトキシメチル化メラミン系化合物(三井サイアナミッド社製)等のメラミン系化合物などが挙げられる。また、グリコールウリル系化合物の例としては、サイメル1172として市販されているメチロール化グリコールウリル系化合物(三井サイアナミッド社製)などが挙げられる。
【0019】
本発明に用いられる架橋剤では、上記含窒素化合物のうち、3量体以下の低分子量体が占める割合を15重量%以下、より好ましくは10重量%以下に調整したものが用いられる。このように3量体以下の低分子量体(低分子領域)のものをカットすることにより、ホトレジストパターン下部の形状を改善し得る。上記低分子量体のものが架橋剤中に15重量%超含まれている超微細なホトレジストパターンにおいてはパターン形状劣化を引き起こす。
【0020】
具体的には、含窒素化合物としてベンゾグアナミン系化合物を用いた場合、分子量800以下程度の低分子量領域のものが架橋剤中に15重量%以下となるよう低分子領域のものを取り除くのが好ましい態様として挙げられる。
【0021】
また、含窒素化合物としてメラミン系化合物を用いた場合、分子量500以下程度の低分子量領域のものが架橋剤中に15重量%以下となるよう低分子領域のものを取り除くのが好ましい態様として挙げられる。
【0022】
このような低分子の領域を取り除く方法は特に限定されるものでなく、公知の手段で行うことができ、例えば溶剤による分別処理等で好ましく行うことができる。本発明では特にメタノールによる分別処理を採用し、メタノール溶解部を除去し、未溶解部を採取することにより行った。
【0023】
架橋剤の配合量は、反射防止膜形成用組成全量に対し0.5〜30重量%が好ましく、特には1〜15重量%が好ましい。
【0024】
本発明に用いられる酸性化合物としては硫黄含有酸残基をもつ無機酸、有機酸またはそれらのエステル等や、活性光線により酸を発生する化合物(酸発生剤)等が挙げられる。これら酸性化合物は、架橋剤どうしの架橋を促進させる、パターン下部の断面形状を改善する、さらにはベークの温度を低くすることによりプロセスを簡易化できる、等の効果を奏する。
【0025】
硫黄含有酸残基をもつ無機酸としては、硫酸、亜硫酸、チオ硫酸等が挙げられるが、特に硫酸が好ましい。硫黄含有酸残基をもつ有機酸としては、有機スルホン酸が挙げられる。また、それらのエステルとしては、有機硫酸エステル、有機亜硫酸エステル等が挙げられる。これらの中でも、特に有機スルホン酸、例えば、下記一般式(I)
【0026】
【化1】
R1−X (I)
(式中、R1は、置換基を有していてもいなくてもよい炭化水素基を示し、Xはスルホン酸基を示す)
で表される化合物が好ましい。
【0027】
上記一般式(I)において、R1としては、炭素数1〜20の炭化水素基が好ましく、この炭化水素基は、飽和であっても不飽和であってもよく、また直鎖状、分岐鎖状、環状のいずれであってもよい。また、置換基としては、例えばフッ素原子等のハロゲン原子、スルホン酸基、カルボキシル基、水酸基、アミノ基、シアノ基等が挙げられ、これらの置換基は1個導入されていてもよいし、複数個導入されていてもよい。
【0028】
R1としては、具体的には、芳香族炭化水素基、例えばフェニル基、ナフチル基、アントリル基等が例示されるが、中でもフェニル基が好ましい。また、これらの芳香族炭化水素基の芳香環には、炭素数1〜20のアルキル基を1〜複数個結合していてもよい。そのほか、この芳香環は、フッ素原子等のハロゲン原子、スルホン酸基、カルボキシル基、水酸基、アミノ基、シアノ基等の置換基の1個または複数個で置換されていてもよい。
【0029】
このような有機スルホン酸としては、ホトレジストパターンの下部の形状改善効果の点から、特にノナルフルオロブタンスルホン酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ドデシルベンゼンスルホン酸、p−トルエンスルホン酸、またはこれらの混合物が好適である。
【0030】
酸発生剤としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
【0031】
(a)ビス(p−トルエンスルホニル)ジアゾメタン、メチルスルホニル−p−トルエンスルホニルジアゾメタン、1−シクロヘキシルスルホニル−1−(1,1−ジメチルエチルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(1,1−ジメチルエチルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(1−メチルエチルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(シクロヘキシルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(2,4−ジメチルフェニルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(4−エチルフェニルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(3−メチルフェニルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(4−メトキシフェニルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(4−フルオロフェニルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(4−クロロフェニルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(4−tert−ブチルフェニルスルホニル)ジアゾメタン等のビススルホニルジアゾメタン類;
【0032】
(b)p−トルエンスルホン酸−2−ニトロベンジル、p−トルエンスルホン酸−2,6−ジニトロベンジル、p−トリフルオロメチルベンゼンスルホン酸−2,4−ジニトロベンジル等のニトロベンジル誘導体;
【0033】
(c)ピロガロールのメタンスルホン酸エステル(ピロガロールトリメシレート)、ピロガロールのベンゼンスルホン酸エステル、ピロガロールのp−トルエンスルホン酸エステル、ピロガロールのp−メトキシベンゼンスルホン酸エステル、ピロガロールのメシチレンスルホン酸エステル、ピロガロールのベンジルスルホン酸エステル、没食子酸アルキルのメタンスルホン酸エステル、没食子酸アルキルのベンゼンスルホン酸エステル、没食子酸アルキルのp−トルエンスルホン酸エステル、没食子酸アルキルのp−メトキシベンゼンスルホン酸エステル、没食子酸アルキルのメシチレンスルホン酸エステル、没食子酸アルキルのベンジルスルホン酸エステル等のポリヒドロキシ化合物と脂肪族または芳香族スルホン酸エステル類;
【0034】
(d)ジフェニルヨードニウムテトラフルオロボレート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニルヨードニウムトリフルオロメタンスルホネート、(4−メトキシフェニル)フェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、(4−メトキシフェニル)フェニルヨードニウムトリフルオロメタンスルホネート、ビス(p−tert−ブチルフェニル)ヨードニウムテトラフルオロボレート、ビス(p−tert−ブチルフェニル)ヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、ビス(p−tert−ブチルフェニル)ヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、ビス(p−tert−ブチルフェニル)ヨードニウムトリフルオロメタンスルホネート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート等のオニウム塩;
【0035】
(e)2−メチル−2−(p−トルエンスルホニル)プロピオンフェノン、2−(シクロヘキシルカルボニル)−2−(p−トルエンスルホニル)プロパン、2−メタンスルホニル−2−メチル−(4−メチルチオ)プロピオフェノン、2,4−ジメチル−2−(p−トルエンスルホニル)ペンタン−3−オン等のスルホニルカルボニルアルカン類;
【0036】
(f)1−p−トルエンスルホニル−1−シクロヘキシルカルボニルジアゾメタン、1−ジアゾ−1−メチルスルホニル−4−フェニル−2−ブタノン、1−シクロヘキシルスルホニル−1−シクロヘキシルカルボニルジアゾメタン、1−ジアゾ−1−シクロヘキシルスルホニル−3,3−ジメチル−2−ブタノン、1−ジアゾ−1−(1,1−ジメチルエチルスルホニル)−3,3−ジメチル−2−ブタノン、1−アセチル−1−(1−メチルエチルスルホニル)ジアゾメタン、1−ジアゾ−1−(p−トルエンスルホニル)−3,3−ジメチル−2−ブタノン、1−ジアゾ−1−ベンゼンスルホニル−3,3−ジメチル−2−ブタノン、1−ジアゾ−1−(p−トルエンスルホニル)−3−メチル−2−ブタノン、2−ジアゾ−2−(p−トルエンスルホニル)酢酸シクロヘキシル、2−ジアゾ−2−ベンゼンスルホニル酢酸tert−ブチル、2−ジアゾ−2−メタンスルホニル酢酸イソプロピル、2−ジアゾ−2−ベンゼンスルホニル酢酸シクロヘキシル、2−ジアゾ−2−(p−トルエンスルホニル)酢酸tert−ブチル等のスルホニルカルボニルジアゾメタン類;
【0037】
(g)ベンゾイントシレート、α−メチルベンゾイントシレート等のベンゾイントシレート類;
【0038】
(h)2−(4−メトキシフェニル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−1,3,5−トリアジン、2−(4−メトキシナフチル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−1,3,5−トリアジン、2−[2−(2−フリル)エテニル]−4,6−ビス(トリクロロメチル)−1,3,5−トリアジン、2−[2−(5−メチル−2−フリル)エテニル]−4,6−ビス(トリクロロメチル)−1,3,5−トリアジン、2−[2−(3,5−ジメトキシフェニル)エテニル]−4,6−ビス(トリクロロメチル)−1,3,5−トリアジン、2−[2−(3,4−ジメトキシフェニル)エテニル]−4,6−ビス(トリクロロメチル)−1,3,5−トリアジン、2−(3,4−メチレンジオキシフェニル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−1,3,5−トリアジン、トリス(1,3−ジブロモプロピル)−1,3,5−トリアジン、トリス(2,3−ジブロモプロピル)−1,3,5−トリアジン、トリス(2,3−ジブロモプロピル)イソシアヌレート等のハロゲン含有トリアジン化合物類;
【0039】
(i)α−(メチルスルホニルオキシイミノ)フェニルアセトニトリル、α−(トルエンスルホニルオキシイミノ)フェニルアセトニトリル、α−(p−クロロベンゼンスルホニルオキシイミノ)フェニルアセトニトリル、α−(4−ニトロベンゼンスルホニルオキシイミノ)フェニルアセトニトリル、α−(4−ニトロ−2−トリフルオロメチルベンゼンスルホニルオキシイミノ)フェニルアセトニトリル、α−(メチルスルホニルオキシイミノ)−1−フェニルアセトニトリル、α−(メチルスルホニルオキシイミノ)−4−メトキシフェニルアセトニトリル、α−(メチルスルホニルオキシイミノ)−1−(p−メチルフェニル)アセトニトリル、α−(メチルスルホニルオキシイミノ)−1−(p−メトキシフェニル)アセトニトリル、α−(ベンゼンスルホニルオキシイミノ)−4−クロロフェニルアセトニトリル、α−(ベンゼンスルホニルオキシイミノ)−2,4−ジクロロフェニルアセトニトリル、α−(ベンゼンスルホニルオキシイミノ)−2,6−ジクロロフェニルアセトニトリル、α−(ベンゼンスルホニルオキシイミノ)−2,4−(ジクロロフェニルアセトニトリル、α−(ベンゼンスルホニルオキシイミノ)−4−メトキシフェニルアセトニトリル、α−(2−クロロベンゼンスルホニルオキシイミノ)−4−メトキシフェニルアセトニトリル、α−(ベンゼンスルホニルオキシイミノ)−2−チエニルアセトニトリル、α−(4−ドデシルベンゼンスルホニルオキシイミノ)フェニルアセトニトリル、α−(トルエンスホニルオキシイミノ)−4−メトキシフェニルアセトニトリル、α−(4−ドデシルベンゼンスルホニルオキシイミノ)−4−メトキシフェニルアセトニトリル、α−(トリスルホニルオキシイミノ)−3−チエニルアセトニトリル、α−(ベンゼンスルホニルオキシミノ)−4−メトキシフェニルアセトニトリル、α−(エチルスルホニルオキシイミノ)−4−メトキシフェニルアセトニトリル、α−(トリフルオロメチルスルホニルオキシイミノ)−4−メトキシフェニルアセトニトリル、α−(プロピルスルホニルオキシイミノ)−4−メトキシフェニルアセトニトリル、α−(メチルスルホニルオキシイミノ)−4−ブロモフェニルアセトニトリル、α−(メチルスルホニルオキシイミノ)−1−シクロペンテニルアセトニトリル、α−(メチルスルホニルオキシイミノ)−1−シクロヘキセニルアセトニトリル、α−(メチルスルホニルオキシイミノ)−1−シクロへプテニルアセトニトリル、α−(メチルスルホニルオキシイミノ)−1−シクロオクチニルアセトニトリル、α−(トリフルオロメチルスルホニルオキシイミノ)−1−シクロペンテニルアセトニトリル、α−(トリフルオロメチルスルホニルオキシイミノ)−1−シクロヘキセニルアセトニトリル、α−(エチルスルホニルオキシイミノ)エチルアセトニトリル、α−(プロピルスルホニルオキシイミノ)プロピルアセトニトリル、α−(シクロヘキシルスルホニルオキシイミノ)シクロペンチルアセトニトリル、α−(シクロヘキシルスルホニルオキシイミノ)シクロヘキシルアセトニトリル、α−(シクロヘキシルスルホニルオキシイミノ)−1−シクロペンテニルアセトニトリル、α−(1−ナフチルスルホニルオキシイミノ)−4−メトキシベンジルシアニド、α−(2−ナフチルスルホニルオキシイミノ)−4−メトキシベンジルシアニド、α−(1−ナフチルスルホニルオキシイミノ)ベンジルシアニド、α−(2−ナフチルスルホニルオキシイミノ)ベンジルシアニド、α−(10−カンファスルホニルオキシイミノ)−4−メトキシベンジルシアニド、α−(10−カンファスルホニルオキシイミノ)ベンジルシアニド、α−(3−カンファスルホニルオキシイミノ)−4−メトキシベンジルシアニド、α−(3−ブロモ−10−カンファスルホニルオキシイミノ)−4−メトキシベンジルシアニド、次の式(II)〜(XIII)で表される化合物等のオキシムスルホネート系化合物類;
【0040】
【化2】
【0041】
【化3】
【0042】
【化4】
【0043】
【化5】
【0044】
【化6】
【0045】
【化7】
【0046】
【化8】
【0047】
【化9】
【0048】
【化10】
【0049】
【化11】
【0050】
【化12】
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【化13】
【0052】
(j)N−メチルスルホニルオキシスクシンイミド、N−イソプロピルスルホニルオキシスクシンイミド、N−クロロエチルスルホニルオキシスクシンイミド、N−(p−メトキシフェニル)スルホニルオキシスクシンイミド、N−(p−ビニルフェニル)スルホニルオキシスクシンイミド、N−ナフチルスルホニルオキシスクシンイミド、N−フェニルスルホニルオキシスクシンイミド、N−(2,3,6−トリフェニル)スルホニルオキシスクシンイミド、N−メチルスルホニルオキシマレイミド、N−イソプロピルスルホニルオキシマレイミド、N−クロロエチルスルホニルオキシマレイミド、N−(p−メトキシフェニル)スルホニルオキシマレイミド、N−(p−ビニルフェニル)スルホニルオキシマレイミド、N−ナフチルスルホニルオキシマレイミド、N−フェニルスルホニルオキシマレイミド、N−(2,3,6−トリフェニル)スルホニルオキシマレイミド、N−メチルスルホニルオキシフタルイミド、N−イソプロピルスルホニルオキシフタルイミド、N−クロロエチルスルホニルオキシフタルイミド、N−(p−メトキシフェニル)スルホニルオキシフタルイミド、N−(p−ビニルフェニル)スルホニルオキシフタルイミド、N−ナフチルスルホニルオキシフタルイミド、N−フェニルスルホニルオキシフタルイミド、N−(2,3,6−トリフェニル)スルホニルオキシフタルイミド等のイミド系化合物類;
等を挙げることができる。
【0053】
基本的には、反射防止膜の上層として形成されるホトレジスト層に用いられる酸発生剤と同系統のものが好ましく用いられる。
【0054】
これら酸性化合物の配合量は、架橋剤成分に対して、酸であれば0.1〜20重量%、特には0.5〜15重量%とするのが好ましく、酸発生剤であれば架橋剤成分に対して0.1〜30重量%、特には0.5〜20重量%とするのが好ましい。
【0055】
さらに本発明では、上記架橋剤、酸性化合物の必須成分に加えて、さらに所望により、高吸光性成分、バインダー樹脂を任意添加成分として配合してもよい。
【0056】
高吸光性成分としては、本発明で得られる反射防止膜の上に設けられるホトレジスト層中の感光性成分の感光特性波長域における光に対して高い吸収能を有し、基板からの反射によって生じる定在波や基板表面の段差による乱反射を防ぐことができるものであればよく、特に制限はない。このようなものとしては、例えばサリシレート系化合物、ベンゾフェノン系化合物、ベンゾトリアゾール系化合物、シアノアクリレート系化合物、アゾ系化合物、ポリエン系化合物、アントラキノン系化合物、ビスフェニルスルホン系化合物、ビスフェニルスルホキシド系化合物、アントラセン系化合物等、いずれも使用することができる。
【0057】
かかる成分としては、架橋剤や溶剤に対する溶解性、基板との間のインターミキシング発生の抑制、架橋剤の熱架橋時の反応促進性等の点から、ベンゾフェノン系化合物、ビスフェニルスルホン系化合物、ビスフェニルスルホキシド系化合物、アントラセン系化合物等が好ましく用いられる。中でも、少なくとも2個の水酸基を有するベンゾフェノン類すなわちポリヒドロキシベンゾフェノン類、少なくとも2個の水酸基を有するビスフェニルスルホン類、少なくとも2個の水酸基を有するビスフェニルスルホキシド類、少なくとも1個の水酸基またはヒドロキシアルキル基を有するアントラセン類の中から選ばれる少なくとも1種のヒドロキシ化合物が好ましい。これらの中で特に好ましいのは、例えばKrFエキシマレーザーを用いた場合、アントラセン系化合物またはビスフェニルスルホン系化合物である。これらは単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
【0058】
上記の少なくとも2個の水酸基を有するベンゾフェノン類すなわちポリヒドロキシベンゾフェノン類としては、例えば2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン、2,3,4−トリヒドロキシベンゾフェノン、2,2’,4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,2’,5,6’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,2’−ジヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、2,6−ジヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、2,2’−ジヒドロキシ−4,4’−ジメトキシベンゾフェノン、4−ジメチルアミノ−2’,4’−ジヒドロキシベンゾフェノン、4−ジメチルアミノ−3’,4’−ジヒドロキシベンゾフェノン等が挙げられる。
【0059】
また、少なくとも2個の水酸基を有するビスフェニルスルホン酸およびビスフェニルスルホキシド類としては、ビス(ヒドロキシフェニル)スルホン類、ビス(ヒドロキシフェニル)スルホキシド類、ビス(ポリヒドロキシフェニル)スルホン類、ビス(ポリヒドロキシフェニル)スルホキシド類が好ましく、このようなものとしては、例えばビス(4−ヒドロキシフェニル)スルホン、ビス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)スルホン、ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルホキシド、ビス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)スルホキシド、ビス(2,3−ジヒドロキシフェニル)スルホン、ビス(5−クロロ−2,3−ジヒドロキシフェニル)スルホン、ビス(2,4−ジヒドロキシフェニル)スルホン、ビス(2,4−ジヒドロキシ−6−メチルフェニル)スルホン、ビス(5−クロロ−2,4−ジヒドロキシフェニル)スルホン、ビス(2,5−ジヒドロキシフェニル)スルホン、ビス(3,4−ジヒドロキシフェニル)スルホン、ビス(3,5−ジヒドロキシフェニル)スルホン、ビス(2,3,4−トリヒドロキシフェニル)スルホン、ビス(2,3,4−トリヒドロキシ−6−メチルフェニル)スルホン、ビス(5−クロロ−2,3,4−トリヒドロキシフェニル)スルホン、ビス(2,4,6−トリヒドロキシフェニル)スルホン、ビス(5−クロロ−2,4,6−トリヒドロキシフェニル)スルホン、ビス(2,3−ジヒドロキシフェニル)スルホキシド、ビス(5−クロロ−2,3−ジヒドロキシフェニル)スルホキシド、ビス(2,4−ジヒドロキシフェニル)スルホキシド、ビス(2,4−ジヒドロキシ−6−メチルフェニル)スルホキシド、ビス(5−クロロ−2,4−ジヒドロキシフェニル)スルホキシド、ビス(2,5−ジヒドロキシフェニル)スルホキシド、ビス(3,4−ジヒドロキシフェニル)スルホキシド、ビス(3,5−ジヒドロキシフェニル)スルホキシド、ビス(2,3,4−トリヒドロキシフェニル)スルホキシド、ビス(2,3,4−トリヒドロキシ−6−メチルフェニル)スルホキシド、ビス(5−クロロ−2,3,4−トリヒドロキシフェニル)スルホキシド、ビス(2,4,6−トリヒドロキシフェニル)スルホキシド、ビス(5−クロロ−2,4,6−トリヒドロキシフェニル)スルホキシド等が挙げられる。
【0060】
さらに、少なくとも1個の水酸基またはヒドロキシアルキル基を有するアントラセン類としては、アントラセン環をもち、架橋剤と熱架橋し得る置換基を有するものが用いられる。このようなものとしては、例えば下記一般式(XIV)
【0061】
【化14】
【0062】
(式中、nは1〜10の整数、mは0〜8の整数、kは0〜6の整数であり、ただし、kとnが同時に0となることはない)
で表される化合物を挙げることができる。
【0063】
上記一般式(XIV)で表される化合物としては、具体的には、1−ヒドロキシアントラセン、9−ヒドロキシアントラセン、1,2−ジヒドロキシアントラセン、1,5−ジヒドロキシアントラセン、9,10−ジヒドロキシアントラセン、1,2,3−トリヒドロキシアントラセン、1,2,3,4−テトラヒドロキシアントラセン、1,2,3,4,5,6−ヘキサヒドロキシアントラセン、1,2,3,4,5,6,7,8−オクタヒドロキシアントラセン、1−ヒドロキシメチルアントラセン、9−ヒドロキシメチルアントラセン、9−ヒドロキシエチルアントラセン、9−ヒドロキシヘキシルアントラセン、9−ヒドロキシオクチルアントラセン、9,10−ジヒドロキシメチルアントラセン、9−アントラセンカルボン酸、グリシジル化アントラセンカルボン酸、グリシジル化アントラセニルメチルアルコール、アントラセニルメチルアルコールと多価カルボン酸(例えば、シュウ酸、マロン酸、メチルマロン酸、エチルマロン酸、ジメチルマロン酸、コハク酸、メチルコハク酸、2,2−ジメチルコハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、等)との縮合生成物などを挙げることができる。
【0064】
これらの中でも、熱架橋性が高く、かつインターミキシングが発生しにくい等の条件を満たし、加えて吸光性が高いという点から、アントラセン類、特に9−アントラセンカルボン酸が好ましい。
【0065】
これら吸光性化合物の配合量は架橋剤100重量部に対して50〜200重量部、好ましくは80〜200重量部であるが、用いる架橋剤および露光波長などにより、その配合量は適宜調整される。
【0066】
バインダー樹脂としては、例えばポリアミド酸、ポリスルホン、ハロゲン化重合体、ポリアセタール、アセタール共重合体、α−置換ビニル重合体、ポリアミン酸、ポリブテンスルホン酸、アクリル系樹脂等が挙げられるが、特にはアクリレート単位を少なくとも1個有するアクリル系樹脂が好ましい。
【0067】
このようなアクリル系樹脂としては、例えばグリシジルアクリレート、メチルアクリレート、エチルアクリレート、プロピルアクリレート等のアルキルアクリレート、4−(4−ヒドロキシフェニル)スルホニルフェニルアクリレートおよび対応するメタクリレート等を重合して得られる重合体が好ましい。このような重合体としては、例えばポリグリシジルアクリレート、ポリメチルアクリレート、ポリエチルアクリレート、ポリ[4−(4−ヒドロキシフェニル)スルホニルフェニル]アクリレート、グリシジルアクリレートとメチルアクリレートとの共重合体および対応するメタクリレート重合体または共重合体等を挙げることができる。なお、これらの中で、グリシジルメタクリレートとメチルメタクリレートとの重量比が2:8〜8:2、特には7:3〜3:7の共重合体や、ポリ[4−(4−ヒドロキシフェニル)スルホニルフェニル]メタクリレートが反射防止層上に形成するホトレジスト層とのインタミキシング層を発生しにくいという点で有利である。
【0068】
バインダー樹脂を配合する場合は、該バインダー樹脂100重量部に対して架橋剤が3〜200重量部、好ましくは5〜100重量部であることが好ましい。
【0069】
上記各成分は、有機溶媒に溶解して用いられる。有機溶媒としては、例えばアセトン、メチルエチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、メチルイソアミルケトン、2−ヘプタノン、1,1,1−トリメチルアセトン等のケトン類;エチレングリコール、エチレングリコールモノアセテート、ジエチレングリコールまたはジエチレングリコールモノアセテート、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノアセテート、あるいはこれらのモノメチルエーテル、モノエチルエーテル、モノプロピルエーテル、モノブチルエーテルまたはモノフェニルエーテル等の多価アルコール類およびその誘導体;ジオキサンのような環状エーテル類;乳酸エチル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル等のエステル類等を挙げることができる。これらは1種を用いてもよく、2種以上を混合して用いてもよい。
【0070】
上記有機溶媒は、固形成分の合計重量に対して、溶液濃度が1〜15重量%、好ましくは3〜10重量%となるように配合される。
【0071】
さらに、塗布性の向上やストリエーション防止のための界面活性剤を添加することができる。このような界面活性剤としては、サーフロンSC−103、SR−100(旭硝子社製)、EF−351(東北肥料社製)、フロラードFc−431、フロラードFc−135、フロラードFc−98、フロラードFc−430、フロラードFc−176(住友3M社製)等のフッ素系界面活性剤が挙げられ、その添加量は本発明組成物の固形分に対して2000ppm未満の範囲で選ぶのが好ましい。
【0072】
本発明の反射防止膜形成用組成物は、ホトレジスト層の下地層としての反射防止膜に用いられるが、上層に用いられるホトレジストとしては、ネガ型、ポジ型を問わず、アルカリ水溶液を用いて現像できるものであればどのようなホトレジストでも利用することができる。このようなホトレジストの例としては、(i)ナフトキノンジアジド化合物とノボラック樹脂を含有するポジ型ホトレジスト、(ii)露光により酸を発生する化合物、酸により分解しアルカリ水溶液に対する溶解性が増大する化合物およびアルカリ可溶性樹脂を含有するポジ型ホトレジスト、(iii)露光により酸を発生する化合物、酸により分解しアルカリ水溶液に対する溶解性が増大する基を有するアルカリ可溶性樹脂を含有するポジ型ホトレジスト、(iv)露光により酸を発生する化合物、架橋剤、アルカリ可溶性樹脂を含有するネガ型ホトレジスト、等があるが、必ずしもこれらに限定されるものでない。本発明では上記(ii)〜(iv)の化学増幅型ホトレジストが好ましく用いられる。
【0073】
本発明の反射防止膜形成用組成物の好適な使用方法の一例について説明すると、まず、例えば基板上に、本発明の組成物を上記した有機溶媒に溶解して調製した溶液をスピンナー等により回転塗布した後、100〜300℃の温度で加熱処理し、0.03〜0.5μmの膜厚の下地層を形成する。この温度で本発明の下地材は架橋反応を起し、アルカリ溶液に対して不溶となる。このようにして下地材層(反射防止膜)を形成した後、この上にホトレジスト層をスピンナー等により回転塗布し、乾燥してホトレジスト層を設ける。次いでこれに、例えば縮小投影露光装置などにより、KrFまたはArFエキシマレーザー光等の放射線を所望のマスクパターンを介して照射する。次に、加熱処理を行い、これを現像液、例えば1〜10重量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH)水溶液のようなアルカリ性水溶液を用いて現像処理すると、ポジ型であれば露光部分が、ネガ型であれば未露光部分が選択的に溶解除去されて、マスクパターンに忠実なホトレジストパターンが形成される。
【0074】
【実施例】
次に、実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらの例によってなんら限定されるものではない。
【0075】
[実施例1: 架橋剤(低分子領域カット)+酸+有機溶媒]
ベンゾグアナミン系化合物であるBX−55H(三和ケミカル社製)のメタノール分別品10g、p−トルエンスルホン酸0.5gをプロピレングリコールモノメチルエーテル252gに溶解させ、反射防止膜形成用組成物を調製した。
【0076】
上記BX−55Hのメタノール分別品は、「GPC SYSTEM-21」(shodex社製)装置によりGPC測定した結果、低分子領域すなわち分子量800以下の低量体が占める割合は、0.11重量%であった。
【0077】
なお、GPC測定は0.1重量%のTHF溶液の20μlを上記装置に流量0.6ml/minで20分間流して、UV波長λ=280nm付近で検出される試料の溶出時間を測定し導いた。また、カラムにはTOSOH社製「TSK-GEL Super HM-N」6.0mm×150mmを、またガードカラムには、TOSOH社製「TSK-GUARDCOLUMN Super H-H」4.6mm×35mmを使用し、分離温度は40℃に設定した。
【0078】
次いで、シリコンウェーハ上に上記反射防止膜形成用組成物をスピンナー塗布し、180℃で1分間加熱し、膜厚0.1μmの反射防止膜層を形成した。
【0079】
次に上記反射防止膜層上に化学増幅型ポジ型ホトレジストであるTDUR−DP604(東京応化工業社製)からなる膜を形成した。
【0080】
そのウェーハに対しマスクパターンを介して縮小投影露光装置ニコンNSR−2005EX8A(ニコン社製)を用いて露光した後、ホットプレート上で130℃90秒間ベーク処理を行い、次いで2.38重量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液にて現像処理し、純水にて洗浄することで、ホトレジストパターン(パターン幅0.15μm)を形成した。
【0081】
得られたホトレジストのパターンをSEM(走査型電子顕微鏡)により観察したところ、ホトレジストパターン下部の断面は垂直であった。
【0082】
[実施例2: 架橋剤(低分子領域カット)+酸発生剤+高吸光性成分+有機溶媒]
メラミン系化合物であるMX−788(三和ケミカル社製)のメタノール分別品10g、アントラセンカルボン酸2g、およびオニウム塩系酸発生剤であるTPS−105(緑化学社製)1gをプロピレングリコールモノメチルエーテル312gに溶解させ、反射防止膜形成用組成物を調製した。
【0083】
このメラミン系化合物の低分子領域、すなわち分子量500以下の低量体が占める割合は8.12重量%であった。
【0084】
その後は、実施例1と同様の操作によりホトレジストパターンを形成した。
【0085】
得られたホトレジストのパターンをSEM(走査型電子顕微鏡)により観察したところ、ホトレジストパターン下部の断面は垂直であった。
【0086】
[実施例3: 架橋剤(低分子領域カット)+酸+酸発生剤+有機溶媒]
ベンゾグアナミン系化合物であるBX−55H(三和ケミカル社製)のメタノール分別品10g、p−トルエンスルホン酸0.5g、および酸発生剤であるTPS−105(緑化学社製)0.5gをプロピレングリコールモノメチルエーテル264gに溶解させ、反射防止膜形成用組成物を調製した。
【0087】
このベンンゾグアナミン系化合物の低分子領域、すなわち分子量800以下の低量体が占める割合は0.11重量%であった。
【0088】
その後は、実施例1と同様の操作によりホトレジストパターンを形成した。
【0089】
得られたホトレジストのパターンをSEM(走査型電子顕微鏡)により観察したところ、ホトレジストパターン下部の断面は垂直であった。
【0090】
[実施例4: 架橋剤(低分子領域カット)+酸発生剤+バインダー樹脂+有機溶媒]
ベンゾグアナミン系化合物であるBX−55H(三和ケミカル社製)のメタノール分別品2g、アクリル系樹脂であるPAC−101(ダイトーケミックス社製)8g、オニウム塩系酸発生剤であるTPS−105(緑化学社製)の1gをプロピレングリコールモノメチルエーテル264gに溶解させ、反射防止膜形成用組成物を調製した。
【0091】
このベンゾグアナミン系化合物の低分子領域、すなわち分子量800以下の低量体が占める割合は0.11重量%であった。
【0092】
その後は、実施例1と同様の操作によりホトレジストパターンを形成した。
【0093】
得られたホトレジストのパターンをSEM(走査型電子顕微鏡)により観察したところ、ホトレジストパターン下部の断面は垂直であった。
【0094】
[比較例1: 架橋剤+酸+有機溶媒]
架橋剤としてベンゾグアナミン系化合物であって低分子領域(分子量800以下の領域)を23重量%含有するBX−55H(三和ケミカル社製)10gを用いた以外は、実施例1と同様の操作により、ホトレジストパターンを形成した。
【0095】
得られたホトレジストのパターンをSEM(走査型電子顕微鏡)により観察したところ、ホトレジストパターン下部の断面は裾引きがみられた。
【0096】
[比較例2: 架橋剤+酸発生剤+高吸光性成分+有機溶媒]
架橋剤としてメラミン系化合物であって低分子領域(分子量500以下の領域)を46.2重量%含有するMX−788(三和ケミカル社製)10gを用いた以外は、実施例2と同様の操作により、ホトレジストパターンを形成した。
【0097】
得られたホトレジストのパターンをSEM(走査型電子顕微鏡)により観察したところ、ホトレジストパターン下部の断面は裾引きがみられた。
【0098】
[比較例3: 架橋剤+酸+酸発生剤+有機溶媒]
架橋剤としてベンゾグアナミン系化合物であって低分子領域(分子量800以下の領域)を23.49重量%含有するBX−55H(三和ケミカル社製)10gを用いた以外は、実施例3と同様の操作により、ホトレジストパターンを形成した。
【0099】
得られたホトレジストのパターンをSEM(走査型電子顕微鏡)により観察したところ、ホトレジストパターン下部の断面は裾引きがみられた。
【0100】
[比較例4: 架橋剤+酸発生剤+バインダー樹脂+有機溶媒]
架橋剤としてベンゾグアナミン系化合物であって低分子領域(分子量800以下の領域)を23.49重量%含有するBX−55H(三和ケミカル社製)2gを用いた以外は、実施例4と同様の操作により、ホトレジストパターンを形成した。
【0101】
得られたホトレジストのパターンをSEM(走査型電子顕微鏡)により観察したところ、ホトレジストパターン下部の断面は裾引きがみられた。
【0102】
【発明の効果】
以上詳述したように本発明によれば、より微細な加工のためにエキシマレーザー光等の真空紫外〜極紫外線の短波長を光源とした超微細パターンの形成においても、パターン下部に発生する裾引きやくびれ等の現象を起すことなく、基板に対して断面形状が矩形のホトレジストパターンを与える反射防止膜形成用組成物が提供される。
Claims (5)
- ヒドロキシアルキル基またはアルコキシアルキル基、あるいはその両方で置換されたアミノ基を少なくとも2個有する含窒素化合物の中から選ばれる少なくとも1種である架橋剤と、酸性化合物を含む反射防止膜形成用組成物において、前記架橋剤は、3量体以下の低量体が占める割合を15重量%以下に調整したことを特徴とする反射防止膜形成用組成物。
- 架橋剤がベンゾグアナミン系化合物、メラミン系化合物、および尿素系化合物の中から選ばれる少なくとも1種である、請求項1記載の反射防止膜形成用組成物。
- 架橋剤が分子量800以下の低分子領域を15重量%以下に調整したベンゾグアナミン系化合物である、請求項1または2記載の反射防止膜形成用組成物。
- 架橋剤が分子量500以下の低分子領域を15重量%以下に調整したメラミン系化合物である、請求項1または2記載の反射防止膜形成用組成物。
- 基板上に請求項1〜4のいずれかに記載の反射防止膜形成用組成物を用いて反射防止膜を形成し、該膜上にホトレジスト層を設けてなる、多層ホトレジスト材料。
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