CN1916002A - 有机硅化合物、其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及通式Q－[S－G－Si(－O－CX1X2－CX1X3－) 3N]的有机硅化合物及其制备方法。该有机硅化合物可用于橡胶混合物中。
Description
技术领域
本发明涉及有机硅化合物、其制备方法和应用。
背景技术
J.Gen.Chem.USSR(EN)45，1975，1367(Voronkov等人)公开了通过相应的甲氧基硅烷和乙氧基硅烷与三乙醇胺的酯交换来合成CH3-C(O)-S-CH2-Si(O-CH2-CH2)3N、CH3-C(O)-S-CH2-CH2-Si(O-CH2-CH2)3N以及CH3-C(O)-S-CH2-CH2-CH2-Si(O-CH2-CH2)3N，其中释放甲醇或乙醇。
US 4,048,206公开了通式X′-Z′-Si(OR′)3N化合物的合成，其中X′可以是R″C(O)M′，M′可以是S，R″可以是烷基，Z′可以是二价烃，而R′可以是-CH2-CH2-或-CH(CH3)-CH2-。这些化合物可以用作合成聚合物的添加剂。
另外，J.Gen.Chem.USSR(EN)49，1979，1130-1136(Voronkov等人)公开了R′-S-CH2-CH2-Si(O-CH(CH3)CH2)m′(O-CH2-CH2)3-m′N的合成，其是通过R′SH与CH2＝CH-Si(O-CH(CH3)CH2)m′(O-CH2-CH2)3-m′N之光化学支持的加成反应而实施的。
J.Gen.Chem.USSR(EN)，49，1979，529-536公开了式R′-S-(CH2)n′Si(O-CH(CH3)CH2)3-m′(O-CH2-CH2)m′N化合物的合成。
J.Gen.Chem.USSR(EN)69(3)，1999，394-398(Sorokin等人)公开了在邻二甲苯或DMF中由碱金属盐CH3C(O)S-K、EtO-C(S)-S-K和Et2N-C(S)-S-Na来合成式CH3-C(O)-S-CH2-Si(O-CH2-CH2)3N、EtO-C(S)-S-CH2-Si(O-CH2-CH2)3N以及Et2N-C(S)-S-CH2-Si(O-CH2-CH2)3N的化合物。
再者，在Bull.Acad.Sci.USSR Div.Chem.Sci.(EN)，36，8，1987，1745-1747(Voronkov等人)中公开了合成(R′O)2P(S)SCH2Si(OCH2CH2)3N以及(R′O)2P(S)S(CH2)3Si(OCH2CH2)3N的方法。
这些已知化合物的缺陷是在橡胶混合物中的加工性能，尤其是高的混合物粘度。
本发明的目的是提供如下的有机硅化合物，其在与填料粘结期间不释放挥发性醇，并且同时对填料以及聚合物具有高反应性，产生经提高的加工性，例如混合物的低粘度、良好的挤出性能、良好的流动性、适当的Mooney焦烧时间或提高的诱导时间、和/或橡胶混合物中提高的动态性能。
发明内容
本发明涉及通式(I)的有机硅化合物，
Q-[S-G-Si(-O-CX1X2-CX1X3-)3N] (I)
其中
Q是
SiX4 3-tX5 t-，其中t＝0、1或2，
Y-C(＝O)-Z-C(＝O)-，Y-C(＝S)-Z-C(＝S)-，Y-C(＝NR)-Z-C(＝NR)-，
Y-C(＝O)-，Y-C(＝S)-，Y-C(＝NR)-，Y-S(＝O)-，Y-S(＝O)2-，
(X6)(X7)P(＝S)-，(X6)(X7)P(＝O)-，X8-C(＝O)-，
R-C(＝S)-，R-C(＝NR)-，R-S-C(＝NR)-，R-S-C(＝O)-，
R-S-C(＝S)-，(X9)2N-C(＝O)-，(X9)2N-C(＝S)-，R-NR-C(＝NR)-，
(X8)2N-C(＝O)-，(X8)2N-C(＝S)-，(X8)HN-C(＝O)-，(X8)NH-C(＝S)-，
R-O-C(＝O)-，X9-O-C(＝S)-，R-O-C(＝NR)-，R-S(＝O)-，R-S(＝O)2-，R-O-S(＝O)2-，
R-NR-S(＝O)2-，R-S-S(＝O)2-，R-S-S(＝O)-，R-O-S(＝O)-，R-NR-S(＝O)-，
(R-S-)2P(＝O)-，(R-S-)2P(＝S)-，(R-NR-)2P(＝S)-，(R-NR-)2P(＝O)-，R-(R-S-)P(＝O)-，
R-(R-O-)P(＝O)-，R-(R-S-)P(＝S)-，R-(R-O-)P(＝S)-，
R-(R-NR-)P(＝O)-，R-(R-NR-)P(＝S)-，(R-NR-)(R-S-)P(＝O)-，(R-O-)(R-NR-)P(＝O)-，
(R-O-)(R-S-)P(＝O)-，(R-O-)(R-S-)P(＝S)-，(R-NR-)(R-S-)P(＝S)-，
(R-O-)(R-NR-)P(＝S)-，(R-O-)(Y)P(＝O)-，(R-O-)(Y)P(＝S)-，(R-S-)(Y)P(＝O)-，
(R-S-)(Y)P(＝S)-，(R-NR-)(Y)P(＝O)-，(R-NR-)(Y)P(＝S)-，R-(Y)P(＝O)-，R-(Y)P(＝S)-，
Y2P(＝O)-，Y2P(＝S)-或Y2P(NR)-，
R相同或不同并且是氢(H)，直链、环状或支链、取代或未取代的、饱和或不饱和的单价(C1-C24)-、优选(C3-C24)-、特别优选(C5-C18)-、尤其特别优选(C8-C18)-烃链，
未取代的或被-NH2、HS-、Cl-或Br-取代的(C6-C24)-、优选(C10-C24)-、特别优选(C14-C24)-芳基，或
未取代的或被-NH2、HS-、Cl-或Br-取代的(C7-C24)-、优选(C9-C24)-、特别优选(C12-C24)-芳烷基，
Y相同或不同并且是[-S-G-Si(-O-CX1X2-CX1X3-)3N]，
G是相同或不同的，并且
当Q为C6H5-C(＝O)-时，
G是直链、环状或支链、取代或未取代的、饱和或不饱和的二价(C3-C30)-、优选(C3-C24)-、特别优选C3-或(C5-C20)-、尤其特别优选C3-或(C6-C18)-、最为优选C3-或(C7-C18)-烃链；任选地，该烃链可包含不饱和部分，如双键和/或叁键或烷基芳基(芳烷基)或芳基，或可被它们取代；该经取代的烃链优选被卤素、如Cl或Br、-COOR或HS-取代，
而对于所有其他的Q，
G是直链、环状或支链、取代或未取代的、饱和或不饱和的二价(C1-C30)-、优选(C2-C24)-、特别优选(C3-C20)-、尤其特别优选C3-或(C5-C18)-、最为优选C3-或(C6-C18)-烃链；任选地，该烃链可包含不饱和部分，如双键和/或叁键或烷基芳基(芳烷基)或芳基，或可被它们取代；该经取代的烃链优选被卤素、如Cl或Br、-COOR或HS-取代，
Z是直链、环状或支链、取代或未取代的、饱和或不饱和的二价(C1-C24)-、优选(C2-C24)-、特别优选(C4-C20)-、尤其特别优选(C6-C18)-、最为优选(C10-C18)-烃链；任选地，该烃链可包含不饱和部分，如双键和/或叁键或烷基芳基(芳烷基)或芳基，或可被它们取代；该经取代的烃链优选被卤素、如Cl或Br、-COOR或HS-取代，或者是被至少两个NH基团官能化的脂族或芳族、饱和或不饱和的二价烃链，例如-NH-T1-NH-或-NH-T1-CH2-T2-NH-，其中T1和T2可相同或不同并可以是二价烃链、芳基或烷基芳基，任选被-Cl、-Br、-NH2、-NO2、-O-烷基(C1-C10)或甲基取代，
X1、X2和X3分别相互独立地代表氢(-H)、(C1-C16)-烷基，优选(C1-C8)-烷基，特别优选甲基或乙基，或芳基，优选苯基，
X4和X5分别相互独立地代表氢(-H)、直链、环状或支链、取代或未取代的、饱和或不饱和的单价(C1-C24)-，优选(C4-C20)-、尤其特别优选(C8-C20)-、烃链、最为优选甲基、乙基、丁基、C8-烷基、C16-烷基或C18-烷基，
(C1-C18)-烷氧基，优选甲氧基、乙氧基、丙氧基、C8-烷氧基、C12-烷氧基、C16-烷氧基或C18-烷氧基，芳基，优选苯基，烷基醚基O-(CRI 2-CRI 2)-O-Alk或烷基聚醚基O-(CRI 2-CRI 2O)y-Alk，其中y＝2-25，优选y＝2-15，特别优选y＝3-10，尤其特别优选y＝3-6，RI相互独立地是H或烷基，优选CH3，Alk是具有1-30个碳原子(C1-C30)、优选C1-C20、特别优选C4-C18、尤其特别优选C8-C16的直链或支链、饱和或不饱和的烷基链，
芳烷基，优选-CH2-CH2-苯基，卤素，优选F-、Cl-或Br-，
基团Alk-(COO)，优选乙酰氧基、C11H23(COO)、C13H27(COO)、C15H31(COO)或C17H35(COO)，
或者Y，优选
[-S-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N]，[-S-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N]，
[-S-CH2-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N]，
[-S-CH2-CH(CH3)-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N]，
[-S-CH(CH3)-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N]，
[-S-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N]，[-S-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N]，
[-S-CH2-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N]，
[-S-CH2-CH(CH3)-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N]或
[-S-CH(CH3)-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N]，
X6和X7分别相互独立地代表氢(-H)、-OH、-SH，直链、环状或支链、取代或未取代的、饱和或不饱和的单价(C1-C24)-、优选(C3-C20)-、特别优选(C6-C20)-、尤其特别优选(C8-C20)-烃链，最为优选甲基、乙基、n-丙基、异丙基、n-丁基、叔丁基、C6-烷基、C6-环烷基、C8-烷基、C16-烷基或C18-烷基，
(C4-C24)-烷氧基，优选(C6-C24)烷氧基，特别优选(C8-C24)烷氧基，尤其特别优选(C10-C18)烷氧基，最为优选C6-烷氧基、C6-环烷氧基、C8-烷氧基、C12-烷氧基、C16-烷氧基或C18-烷氧基，
芳基，优选苯基，烷基醚基O-(CRI 2-CRI 2)-O-Alk或烷基聚醚基O-(CRI 2-CRI 2O)y-Alk，芳烷基，优选-CH2-CH2-苯基，卤素，优选F-、Cl-或Br-，或基团Alk-(COO)，优选乙酰氧基、C11H23(COO)、C13H27(COO)、C15H31(COO)或C17H35(COO)，
X8是相同或不同的并代表氢(H)，直链、环状或支链、取代或未取代的、饱和或不饱和的单价(C2-C24)-、优选(C7-C24)-、特别优选C7-或(C9-C19)-、最为优选C7-或(C11-C17)-烃链，
经取代的、优选被-NH2-、HS-、Cl-、Br-、O-烷基-、-NCO-或-NCS-取代的、(C6-C24)-、优选(C10-C24)-、特别优选(C14-C24)-芳基，
未取代的(C6-C24)-、优选(C10-C24)-、特别优选(C14-C24)-芳基，或
未取代或被取代的、优选被-NH2-、HS-、Cl-、Br-、O-烷基、-NCO-或-NCS-取代的(C7-C24)-、优选(C9-C24)-、特别优选(C12-C24)-芳烷基，
X9是相同或不同的并代表氢(H)，直链、环状或支链、取代或未取代的、饱和或不饱和的单价(C4-C24)-、优选(C6-C24)-、特别优选(C7-C18)-、最为优选(C9-C16)-烃链，
取代的、优选被-NH2-、HS-、Cl-、Br-、O-烷基-、-NCO-或-NCS-取代的(C6-C24)-、优选(C10-C24)-、特别优选(C14-C24)-芳基，未取代的(C7-C24)-、优选(C10-C24)-、特别优选(C14-C24)-芳基，或
未取代或被取代的、优选被-NH2-、HS-、Cl-、Br-、O-烷基、-NCO-或-NCS-取代的(C7-C24)-、优选(C9-C24)-、特别优选(C12-C24)-芳烷基。
R优选是甲基、乙基、丙基、丁基或环己基、C7H15、C9H19、C11H23、C13H27、C15H31、苯基、p-甲苯基、o-甲苯基或m-甲苯基。所述被取代的烃基R可以被卤素、-COOR或HS-取代。
G优选是-CH2-，-CH2CH2-，-CH2CH2CH2-，-CH2CH2CH2CH2-，-CH(CH3)-，-CH2CH(CH3)-，-CH(CH3)CH2-，-C(CH3)2-，-CH(C2H5)-，-CH2CH2CH(CH3)-，-CH(CH3)-CH2CH2-，-CH2CH(CH3)CH2-，-CH2-C6H4-CH2-，-CH2-C6H4-CH2-CH2-或-CH2-CH2-C6H4-CH2-CH2-。
Z优选是-CH2-，-CH2CH2-，-CH2CH2CH2-，-CH2CH2CH2CH2-，-CH2CH2CH2CH2CH2-，-CH2CH2CH2CH2CH2CH2-，-CH(CH3)-，-CH2CH(CH3)-，-CH(CH3)CH2-，-C(CH3)2-，-CH(C2H5)-，-CH2CH2CH(CH3)-，-CH(CH3)-CH2CH2-，-CH2CH(CH3)CH2-，-C4H8-，-C6H12-，-C8H16-，-C10H20-，-C12H24-，-C6H4-，-CH2-C6H4-CH2-，-CH2-C6H4-CH2-CH2-，-CH2-CH2-C6H4-CH2-CH2-，-NH-(CH2)2-NH-，-NH-(CH2)3-NH-，-NH-(CH2)4-NH-，-NH-(CH2)5-NH-，-NH-(CH2)6-NH-，-NH-(CH2)7-NH-，-NH-(CH2)8-NH-，-NH-(CH2)9-NH-，-NH-(CH2)10-NH-，-NH-(CH2)11-NH-，-NH-(CH2)12-NH-，
X4和X5优选为甲基、乙基、丙基、丁基或环己基、C7H15、C8H17、、C11H23、C13H27、C15H31、C16H33、苯基、p-甲苯基、o-甲苯基或m-甲苯基。
X8优选为丙基、丁基或环己基、C7H15、C8H17、C9H19、C11H23、C13H27、C15H31、C17H35、苯基、p-甲苯基、o-甲苯基或m-甲苯基。所述被取代的烃链X8可以被卤素、-COOR或HS-取代。
X9优选为丙基、丁基或环己基、C7H15、C9H19、C11H23、C13H27、C15H31、p-甲苯基、o-甲苯基或m-甲苯基。所述被取代的烃链X9可以被卤素、-COOR或HS-取代。
以下经取代的芳基和芳烷基对于X8和X9是特别优选的：
通式(I)的有机硅化合物可以是通式(I)有机硅化合物的混合物。通式(I)的有机硅化合物可以是通式(I)有机硅化合物的水解产物。
其中Q为X8-C(＝O)-的通式(I)有机硅化合物可以是：
C5H11-C(O)-S-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N，
C5H11-C(O)-S-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N，
C5H11-C(O)-S-CH2-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N，
C5H11-C(O)-S-CH(CH3)-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N，
C5H11-C(O)-S-CH2-CH(CH3)-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N，
C7H15-C(O)-S-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N，
C7H15-C(O)-S-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N，
C7H15-C(O)-S-CH2-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N，
C7H15-C(O)-S-CH2-CH(CH3)-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N，
C7H15-C(O)-S-CH(CH3)-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N，
C9H19-C(O)-S-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N，
C9H19-C(O)-S-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N，
C9H19-C(O)-S-CH2-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N，
C9H19-C(O)-S-CH2-CH(CH3)-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N，
C9H19-C(O)-S-CH(CH3)-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N，
C11H23-C(O)-S-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N，
C11H23-C(O)-S-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N，
C11H23-C(O)-S-CH2-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N，
C11H23-C(O)-S-CH2-CH(CH3)-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N，
C11H23-C(O)-S-CH(CH3)-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N，
C13H27-C(O)-S-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N，
C13H27-C(O)-S-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N，
C13H27-C(O)-S-CH2-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N，
C13H27-C(O)-S-CH2-CH(CH3)-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N，
C13H27-C(O)-S-CH(CH3)-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N，
C15H31-C(O)-S-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N，
C15H31-C(O)-S-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N，
C15H31-C(O)-S-CH2-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N，
C15H31-C(O)-S-CH2-CH(CH3)-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N，
C15H31-C(O)-S-CH(CH3)-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N，
C17H35-C(O)-S-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N，
C17H35-C(O)-S-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N，
C17H35-C(O)-S-CH2-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N，
C17H35-C(O)-S-CH2-CH(CH3)-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N，
C17H35-C(O)-S-CH(CH3)-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N，
苯基-C(O)-S-CH2-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N，
苯基-C(O)-S-CH2-CH(CH3)-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N，
苯基-C(O)-S-CH(CH3)-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N，
C5H11-C(O)-S-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N，
C5H11-C(O)-S-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N，
C5H11-C(O)-S-CH2-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N，
C5H11-C(O)-S-CH2-CH(CH3)-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N，
C5H11-C(O)-S-CH(CH3)-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N，
C7H15-C(O)-S-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N，
C7H15-C(O)-S-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N，
C7H15-C(O)-S-CH2-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N，
C7H15-C(O)-S-CH2-CH(CH3)-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N，
C7H15-C(O)-S-CH(CH3)-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N，
C9H19-C(O)-S-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N，
C9H19-C(O)-S-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N，
C9H19-C(O)-S-CH2-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N，
C9H19-C(O)-S-CH2-CH(CH3)-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N，
C9H19-C(O)-S-CH(CH3)-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N，
C11H23-C(O)-S-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N，
C11H23-C(O)-S-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N，
C11H23-C(O)-S-CH2-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N，
C11H23-C(O)-S-CH2-CH(CH3)-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N，
C11H23-C(O)-S-CH(CH3)-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N，
C13H27-C(O)-S-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N，
C13H27-C(O)-S-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N，
C13H27-C(O)-S-CH2-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N，
C13H27-C(O)-S-CH2-CH(CH3)-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N，
C13H27-C(O)-S-CH(CH3)-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N，
C15H31-C(O)-S-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N，
C15H31-C(O)-S-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N，
C15H31-C(O)-S-CH2-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N，
C15H31-C(O)-S-CH2-CH(CH3)-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N，
C15H31-C(O)-S-CH(CH3)-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N，
C17H35-C(O)-S-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N，
C17H35-C(O)-S-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N，
C17H35-C(O)-S-CH2-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N，
C17H35-C(O)-S-CH2-CH(CH3)-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N，
C17H35-C(O)-S-CH(CH3)-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N，
苯基-C(O)-S-CH2-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N，
苯基-C(O)-S-CH2-CH(CH3)-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N或者
苯基-C(O)-S-CH(CH3)-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N。
通式(I)的有机硅化合物可以是：
Me3Si-S-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N，
Me3Si-S-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N，
Me3Si-S-CH2-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N，
Me3Si-S-CH2-CH(CH3)-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N，
Me3Si-S-CH(CH3)-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N，
Me2Si-[S-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N]2，
Me2Si-[S-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N]2，
Me2Si-[S-CH2-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N]2，
Me2Si-[S-CH2-CH(CH3)-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N]2，
Me2Si-[S-CH(CH3)-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N]2，
MeSi-[S-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N]3，
MeSi-[S-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N]3，
MeSi-[S-CH2-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N]3，
MeSi-[S-CH2-CH(CH3)-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N]3，
MeSi-[S-CH(CH3)-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N]3，
C3H7Si-[S-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N]3，
C3H7Si-[S-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N]3，
C3H7Si-[S-CH2-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N]3，
C3H7Si-[S-CH2-CH(CH3)-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N]3，
C3H7Si-[S-CH(CH3)-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N]3，
C4H9Si-[S-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N]3，
C4H9Si-[S-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N]3，
C4H9Si-[S-CH2-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N]3，
C4H9Si-[S-CH2-CH(CH3)-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N]3，
C4H9Si-[S-CH(CH3)-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N]3，
C8H17Si-[S-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N]3，
C8H17Si-[S-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N]3，
C8H17Si-[S-CH2-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N]3，
C8H17Si-[S-CH2-CH(CH3)-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N]3，
C8H17Si-[S-CH(CH3)-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N]3，
C16H33Si-[S-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N]3，
C16H33Si-[S-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N]3，
C16H33Si-[S-CH2-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N]3，
C16H33Si-[S-CH2-CH(CH3)-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N]3，
C16H33Si-[S-CH(CH3)-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N]3，
Me3Si-S-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N，
Me3Si-S-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N，
Me3Si-S-CH2-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N，
Me3Si-S-CH2-CH(CH3)-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N，
Me3Si-S-CH(CH3)-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N，
Me2Si-[S-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N]2，
Me2Si-[S-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N]2，
Me2Si-[S-CH2-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N]2，
Me2Si-[S-CH2-CH(CH3)-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N]2，
Me2Si-[S-CH(CH3)-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N]2，
MeSi-[S-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N]3，
MeSi-[S-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N]3，
MeSi-[S-CH2-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N]3，
MeSi-[S-CH2-CH(CH3)-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N]3，
MeSi-[S-CH(CH3)-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N]3，
C3H7Si-[S-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N]3，
C3H7Si-[S-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N]3，
C3H7Si-[S-CH2-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N]3，
C3H7Si-[S-CH2-CH(CH3)-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N]3，
C3H7Si-[S-CH(CH3)-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N]3，
C4H9Si-[S-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N]3，
C4H9Si-[S-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N]3，
C4H9Si-[S-CH2-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N]3，
C4H9Si-[S-CH2-CH(CH3)-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N]3，
C4H9Si-[S-CH(CH3)-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N]3，
C8H17Si-[S-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N]3，
C8H17Si-[S-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N]3，
C8H17Si-[S-CH2-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N]3，
C8H17Si-[S-CH2-CH(CH3)-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N]3，
C8H17Si-[S-CH(CH3)-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N]3，
C16H33Si-[S-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N]3，
C16H33Si-[S-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N]3，
C16H33Si-[S-CH2-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N]3，
C16H33Si-[S-CH2-CH(CH3)-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N]3或者
C16H33Si-[S-CH(CH3)-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N]3。
其中Q为(X8)2N-C(＝O)-且M’＝S或O的通式(I)有机硅化合物可以是：
C3H7NH-C(M’)-S-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N，
C3H7NH-C(M’)-S-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N，
C3H7NH-C(M’)-S-CH2-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N，
C3H7NH-C(M’)-S-CH(CH3)-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N，
C3H7NH-C(M’)-S-CH2-CH(CH3)-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N，
C3H5NH-C(M’)-S-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N，
C3H5NH-C(M’)-S-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N，
C3H5NH-C(M’)-S-CH2-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N，
C3H5NH-C(M’)-S-CH(CH3)-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N，
C3H5NH-C(M’)-S-CH2-CH(CH3)-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N，
C4H9NH-C(M’)-S-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N，
C4H9NH-C(M’)-S-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N，
C4H9NH-C(M’)-S-CH2-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N，
C4H9NH-C(M’)-S-CH(CH3)-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N，
C4H9NH-C(M’)-S-CH2-CH(CH3)-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N，
C7H15NH-C(M’)-S-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N，
C7H15NH-C(M’)-S-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N，
C7H15NH-C(M’)-S-CH2-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N，
C7H15NH-C(M’)-S-CH2-CH(CH3)-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N，
C7H15NH-C(M’)-S-CH(CH3)-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N，
C9H19NH-C(M’)-S-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N，
C9H19NH-C(M’)-S-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N，
C9H19NH-C(M’)-S-CH2-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N，
C9H19NH-C(M’)-S-CH2-CH(CH3)-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N，
C9H19NH-C(M’)-S-CH(CH3)-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N，
C11H23NH-C(M’)-S-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N，
C11H23NH-C(M’)-S-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N，
C11H23NH-C(M’)-S-CH2-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N，
C11H23NH-C(M’)-S-CH2-CH(CH3)-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N，
C11H23NH-C(M’)-S-CH(CH3)-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N，
C13H27NH-C(M’)-S-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N，
C13H27NH-C(M’)-S-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N，
C13H27NH-C(M’)-S-CH2-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N，
C13H27NH-C(M’)-S-CH2-CH(CH3)-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N，
C13H27NH-C(M’)-S-CH(CH3)-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N，
C15H31NH-C(M’)-S-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N，
C15H31NH-C(M’)-S-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N，
C15H31NH-C(M’)-S-CH2-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N，
C15H31NH-C(M’)-S-CH2-CH(CH3)-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N，
C15H31NH-C(M’)-S-CH(CH3)-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N，
苯基NH-C(M’)-S-CH2-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N，
苯基NH-C(M’)-S-CH2-CH(CH3)-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N，
苯基NH-C(M’)-S-CH(CH3)-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N，
C4H9NH-C(M’)-S-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N，
C4H9NH-C(M’)-S-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N，
C4H9NH-C(M’)-S-CH2-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N，
C4H9NH-C(M’)-S-CH2-CH(CH3)-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N，
C4H9NH-C(M’)-S-CH(CH3)-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N，
C7H15NH-C(M’)-S-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N，
C7H15NH-C(M’)-S-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N，
C7H15NH-C(M’)-S-CH2-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N，
C7H15NH-C(M’)-S-CH2-CH(CH3)-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N，
C7H15NH-C(M’)-S-CH(CH3)-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N，
C9H19NH-C(M’)-S-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N，
C9H19NH-C(M’)-S-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N，
C9H19NH-C(M’)-S-CH2-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N，
C9H19NH-C(M’)-S-CH2-CH(CH3)-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N，
C9H19NH-C(M’)-S-CH(CH3)-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N，
C11H23NH-C(M’)-S-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N，
C11H23NH-C(M’)-S-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N，
C11H23NH-C(M’)-S-CH2-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N，
C11H23NH-C(M’)-S-CH2-CH(CH3)-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N，
C11H23NH-C(M’)-S-CH(CH3)-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N，
C13H27NH-C(M’)-S-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N，
C13H27NH-C(M’)-S-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N，
C13H27NH-C(M’)-S-CH2-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N，
C13H27NH-C(M’)-S-CH2-CH(CH3)-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N，
C13H27NH-C(M’)-S-CH(CH3)-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N，
C15H31NH-C(M’)-S-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N，
C15H31NH-C(M’)-S-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N，
C15H31NH-C(M’)-S-CH2-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N，
C15H31NH-C(M’)-S-CH2-CH(CH3)-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N，
C15H31NH-C(M’)-S-CH(CH3)-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N，
苯基NH-C(M’)-S-CH2-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N，
苯基NH-C(M’)-S-CH2-CH(CH3)-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N或者
苯基NH-C(M’)-S-CH(CH3)-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N。
其中Q为Y-C(＝M’)-Z-C(C＝M’)-而M’＝S或O的通式(I)有机硅化合物可以是：
N(-CH2-CH2-O-)3Si-CH2-S-C(M’)-NH-(邻)C6H4-NH-C(M’)-S-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N，
N(-CH2-CH2-O-)3Si-CH2-S-C(M’)-NH-(间)C6H4-NH-C(M’)-S-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N，
N(-CH2-CH2-O-)3Si-CH2-S-C(M’)-NH-(对)C6H4-NH-C(M’)-S-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N，
N(-CH2-CH2-O-)3Si-(CH2)2-S-C(M’)-NH-(邻)C6H4-NH-C(M’)-S-(CH2)2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N，
N(-CH2-CH2-O-)3Si-(CH2)2-S-C(M’)-NH-(间)C6H4-NH-C(M’)-S-(CH2)2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N，
N(-CH2-CH2-O-)3Si-(CH2)2-S-C(M’)-NH-(对)C6H4-NH-C(M’)-S-(CH2)2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N，
N(-CH2-CH2-O-)3Si-(CH2)3-S-C(M’)-NH-(邻)C6H4-NH-C(M’)-S-(CH2)3-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N，
N(-CH2-CH2-O-)3Si-(CH2)3-S-C(M’)-NH-(间)C6H4-NH-C(M’)-S-(CH2)3-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N，
N(-CH2-CH2-O-)3Si-(CH2)3-S-C(M’)-NH-(对)C6H4-NH-C(M’)-S-(CH2)3-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N，
或者
通式(I)的有机硅化合物还可以是：
N(CH2-CH2-O)3Si-CH2-S-C(O)-C2H4-C(O)-S-CH2-Si(O-CH2-CH2)3N，
N(CH2CH2O)3Si-(CH2)2-S-C(O)-C2H4-C(O)-S-(CH2)2-Si(OCH2CH2)3N，
N(CH2CH2O)3Si-(CH2)3-S-C(O)-C2H4-C(O)-S-(CH2)3-Si(OCH2CH2)3N，
N(CH2-CH2-O)3Si-CH2-S-C(O)-C4H8-C(O)-S-CH2-Si(O-CH2-CH2)3N，
N(CH2CH2O)3Si-(CH2)2-S-C(O)-C4H8-C(O)-S-(CH2)2-Si(OCH2CH2)3N，
N(CH2CH2O)3Si-(CH2)3-S-C(O)-C4H8-C(O)-S-(CH2)3-Si(OCH2CH2)3N，
N(CH2-CH2-O)3Si-CH2-S-C(O)-C6H12-C(O)-S-CH2-Si(O-CH2-CH2)3N，
N(CH2CH2O)3Si-(CH2)2-S-C(O)-C6H12-C(O)-S-(CH2)2-Si(OCH2CH2)3N，
N(CH2CH2O)3Si-(CH2)3-S-C(O)-C6H12-C(O)-S-(CH2)3-Si(OCH2CH2)3N，
N(CH2-CH2-O)3Si-CH2-S-C(O)-C8H16-C(O)-S-CH2-Si(O-CH2-CH2)3N，
N(CH2CH2O)3Si-(CH2)2-S-C(O)-C8H16-C(O)-S-(CH2)2-Si(OCH2CH2)3N，
N(CH2CH2O)3Si-(CH2)3-S-C(O)-C8H16-C(O)-S-(CH2)3-Si(OCH2CH2)3N，
N(CH2-CH2-O)3Si-CH2-S-C(O)-C10H20-C(O)-S-CH2-Si(O-CH2-CH2)3N，
N(CH2CH2O)3Si(CH2)2-S-C(O)-C10H20-C(O)-S-(CH2)2Si(OCH2CH2)3N，
N(CH2CH2O)3Si(CH2)3-S-C(O)-C10H20-C(O)-S-(CH2)3Si(OCH2CH2)3N，
N(CH2-CH2-O)3Si-CH2-S-C(O)-C6H4-C(O)-S-CH2-Si(O-CH2-CH2)3N，
N(CH2CH2O)3Si(CH2)2-S-C(O)-C6H4-C(O)-S-(CH2)2Si(OCH2CH2)3N，
N(CH2CH2O)3Si(CH2)3-S-C(O)-C6H4-C(O)-S-(CH2)3Si(OCH2CH2)3N，
N(CH2CH(CH3)O)3SiCH2-S-C(O)-C2H4-C(O)-S-CH2Si(OCH(CH3)CH2)3N，
N(CH2CH(CH3)O)3Si(CH2)2-S-C(O)-C2H4-C(O)-S-(CH2)2Si(OCH(CH3)CH2)3N，
N(CH2CH(CH3)O)3Si(CH2)3-S-C(O)-C2H4-C(O)-S-(CH2)3Si(OCH(CH3)CH2)3N，
N(CH2CH(CH3)O)3SiCH2-S-C(O)-C4H8-C(O)-S-CH2Si(OCH(CH3)CH2)3N，
N(CH2CH(CH3)O)3Si(CH2)2-S-C(O)-C4H8-C(O)-S-(CH2)2Si(OCH(CH3)CH2)3N，
N(CH2CH(CH3)O)3Si(CH2)3-S-C(O)-C4H8-C(O)-S-(CH2)3Si(OCH(CH3)CH2)3N，
N(CH2CH(CH3)O)3SiCH2-S-C(O)-C6H12-C(O)-S-CH2Si(OCH(CH3)CH2)3N，
N(CH2CH(CH3)O)3Si(CH2)2-S-C(O)-C6H12-C(O)-S-(CH2)2Si(OCH(CH3)CH2)3N，
N(CH2CH(CH3)O)3Si(CH2)3-S-C(O)-C6H12-C(O)-S-(CH2)3Si(OCH(CH3)CH2)3N，
N(CH2CH(CH3)O)3SiCH2-S-C(O)-C8H16-C(O)-S-CH2Si(OCH(CH3)CH2)3N，
N(CH2CH(CH3)O)3Si(CH2)2-S-C(O)-C8H16-C(O)-S-(CH2)2Si(OCH(CH3)CH2)3N，
N(CH2CH(CH3)O)3Si(CH2)3-S-C(O)-C8H16-C(O)-S-(CH2)3Si(OCH(CH3)CH2)3N，
N(CH2CH(CH3)O)3SiCH2-S-C(O)-C10H20-C(O)-S-CH2Si(OCH(CH3)CH2)3N，
N(CH2CH(CH3)O)3Si(CH2)2-S-C(O)-C10H20-C(O)-S-(CH2)2Si(OCH(CH3)CH2)3N，
N(CH2CH(CH3)O)3Si(CH2)3-S-C(O)-C10H20-C(O)-S-(CH2)3Si(OCH(CH3)CH2)3N，
N(CH2CH(CH3)O)3SiCH2-S-C(O)-C6H4-C(O)-S-CH2Si(OCH(CH3)CH2)3N，
N(CH2CH(CH3)O)3Si(CH2)2-S-C(O)-C6H4-C(O)-S-(CH2)2Si(OCH(CH3)CH2)3N或
N(CH2CH(CH3)O)3Si(CH2)3-S-C(O)-C6H4-C(O)-S-(CH2)3Si(OCH(CH3)CH2)3N。
本发明还涉及制备根据本发明之有机硅化合物的方法，其特征在于，至少一种通式(II)的有机硅化合物
X10[S-G-Si(-O-CX1X3-CX1X3-)3N] (II)
其中G、X1、X3和X3具有如上所述的定义，而X10为H、碱金属、例如Li、Na或K、碱土金属或铵阳离子、例如烷基铵阳离子、二烷基铵阳离子、三烷基铵阳离子或四烷基铵阳离子，
与至少一种选自于以下组中的有机或无机酸酐、有机或无机酰基卤、或者有机或无机酯反应：
Y-C(＝O)-O-C(＝O)-Y，Y-C(＝S)-O-C(＝S)-Y，Y-C(＝NR)-O-C(＝NR)-Y，Y-C(＝O)-S-C(＝O)-Y，Y-C(＝S)-S-C(＝S)-Y，Y-C(＝NR)-S-C(＝NR)-Y，Y-S(＝O)-O-S(＝O)-Y，Y-S(＝O)2-O-S(＝O)2-Y，X8-C(＝O)-O-C(＝O)-X8，X8-C(＝O)-S-C(＝O)-X8，
R-C(＝S)-O-C(＝O)-R，R-C(＝S)-S-C(＝O)-R，
R-S-C(＝O)-O-C(＝O)-S-R，R-S-C(＝O)-S-C(＝O)-S-R，
R-S-C(＝S)-O-C(＝S)-S-R，R-S-C(＝S)-S-C(＝S)-S-R，
R-O-C(＝O)-O-C(＝O)-OR，R-O-C(＝O)-S-C(＝O)-OR，
R-O-C(＝S)-O-C(＝S)-OR，R-O-C(＝S)-S-C(＝S)-OR，
R-S(＝O)-O-S(＝O)-R，R-S(＝O)-S-S(＝O)-R，
R-O-S(＝O)-O-S(＝O)-O-R，R-O-S(＝O)-S-S(＝O)-O-R，
R-O-S(＝S)-O-S(＝S)-O-R，R-O-S(＝S)-S-S(＝S)-O-R，
R-S-S(＝O)-O-S(＝O)-S-R，R-S-S(＝O)-S-S(＝O)-S-R，
R-S-S(＝S)-O-S(＝S)-S-R，R-S-S(＝S)-S-S(＝S)-S-R，
R-S(＝O)2-O-S(＝O)2-R，R-S(＝O)2-S-S(＝O)2-R，
R-S(＝S)2-O-S(＝S)2-R，R-S(＝S)2-S-S(＝S)2-R，
R-O-S(＝O)2-O-S(＝O)2-O-R，R-O-S(＝O)2-S-S(＝O)2-O-R，
R-O-S(＝S)2-O-S(＝S)2-O-R，R-O-S(＝S)2-S-S(＝S)2-O-R，
R-S-S(＝O)2-O-S(＝O)2-S-R，R-S-S(＝O)2-S-S(＝O)2-S-R，
R-S-S(＝S)2-O-S(＝S)2-S-R，R-S-S(＝S)2-S-S(＝S)2-S-R，
SiX4 sX5 2-s(Y)-S-SiX4 sX5 2-s(Y)，SiX4 3-tX5 t-S-SiX4 3-tX5 t，Y2SiX4-S-SiX5Y2，Y2P(＝O)-S-P(＝O)Y2，Y2P(＝S)-S-P(＝S)Y2，
SiX4 3-tX5 t-卤素，卤素-C(＝O)-Z-C(＝O)-卤素，卤素-C(＝S)-Z-C(＝S)-卤素，卤素-C(＝NR)-Z-C(＝NR)-卤素，Y-C(＝O)-Z-C(＝O)-卤素，Y-C(＝S)-Z-C(＝S)-卤素，
Y-C(＝NR)-Z-C(＝NR)-卤素，卤素-C(＝O)-卤素，卤素-C(＝S)-卤素，卤素-C(＝NR)-卤素，卤素-S(＝O)-卤素，卤素-S(＝O)2-卤素，Y-C(＝O)-卤素，Y-C(＝S)-卤素，Y-C(＝NR)-卤素，Y-S(＝O)-卤素，Y-S(＝O)2-卤素，(X6)(X7)P(＝S)-卤素，
(X6)(X7)P(＝O)-卤素，X8-C(＝O)-卤素，R-C(＝S)-卤素，R-C(＝NR)-卤素，R-S-C(＝NR)-卤素，R-S-C(＝O)-卤素，R-S-C(＝S)-卤素，(X9)2N-C(＝O)-卤素，(X9)2N-C(＝S)-卤素，R-NR-C(＝NR)-卤素，R-O-C(＝O)-卤素，X9-O-C(＝S)-卤素，R-O-C(＝NR)-卤素，R-S(＝O)-卤素，R-S(＝O)2-卤素，R-O-S(＝O)2-卤素，R-NR-S(＝O)2-卤素，R-S-S(＝O)2-卤素，R-S-S(＝O)-卤素，R-O-S(＝O)-卤素，R-NR-S(＝O)-卤素，(R-S-)2P(＝O)-卤素，(R-S-)2P(＝S)-卤素，(R-NR-)2P(＝S)-卤素，(R-NR-)2P(＝O)-卤素，
R-(R-S-)P(＝O)-卤素，R-(R-O-)P(＝O)-卤素，R-(R-S-)P(＝S)-卤素，R-(R-O-)P(＝S)-卤素，R-(R-NR-)P(＝O)-卤素，R-(R-NR-)P(＝S)-卤素，(R-NR-)(R-S-)P(＝O)-卤素，
(R-O-)(R-NR-)P(＝O)-卤素，(R-O-)(R-S-)P(＝O)-卤素，(R-O-)(R-S-)P(＝S)-卤素，
(R-NR-)(R-S-)P(＝S)-卤素，(R-O-)(R-NR-)P(＝S)-卤素，(R-O-)P(＝O)(O-R)2，
(R-O-)P(＝S)(O-R)2，(R-S-)P(＝O)(O-R)2，(R-S-)P(＝S)(O-R)2，(R-NR-)P(＝O)(O-R)2，
(R-NR-)P(＝S)(O-R)2，R-P(＝O)(O-R)2，R-P(＝S)(O-R)2，(R-O-)(Y)P(＝O)-卤素，
(R-O-)(Y)P(＝S)-卤素，(R-S-)(Y)P(＝O)-卤素，(R-S-)(Y)P(＝S)-卤素，
(R-NR-)(Y)P(＝O)-卤素，(R-NR-)(Y)P(＝S)-卤素，R-(Y)P(＝O)-卤素，R-(Y)P(＝S)-卤素，P(＝O)(卤素)3，P(＝S)(卤素)3，P(NR)(卤素)3，Y-P(＝O)(卤素)2，Y-P(＝S)(卤素)2，Y-P(NR)(卤素)2，Y2P(＝O)-卤素，Y2P(＝S)-卤素，Y2P(NR)-卤素，
SiX4 3-tX5 t-O-R，SiX4 2-(O-R)2，SiX5-(O-R)3，R-O-C(＝O)-Z-C(＝O)-O-R，R-O-C(＝S)-Z-C(＝S)-O-R，R-O-C(＝NR)-Z-C(＝NR)-O-R，卤素-C(＝O)-Z-C(＝O)-O-R，卤素-C(＝S)-Z-C(＝S)-O-R，卤素-C(＝NR)-Z-C(＝NR)-O-R，R-O-C(＝O)-Z-C(＝O)-O-R，R-O-C(＝S)-Z-C(＝S)-O-R，R-O-C(＝NR)-Z-C(＝NR)-O-R，Y-C(＝O)-Z-C(＝O)-O-R，Y-C(＝S)-Z-C(＝S)-O-R，Y-C(＝NR)-Z-C(＝NR)-O-R，卤素-C(＝O)-O-R，卤素-C(＝S)-O-R，卤素-C(＝NR)-O-R，卤素-S(＝O)-O-R，卤素-S(＝O)2-O-R，R-O-C(＝O)-O-R，R-O-C(＝S)-O-R，R-O-C(＝NR)-O-R，R-O-S(＝O)-O-R，R-O-S(＝O)2-O-R，Y-C(＝O)-O-R，Y-C(＝S)-O-R，Y-C(＝NR)-O-R，Y-S(＝O)-O-R，Y-S(＝O)2-O-R，(X6)(X7)P(＝S)-O-R，(X6)(X7)P(＝O)-O-R，X8-C(＝O)-O-R，R-C(＝S)-O-R，R-C(＝NR)-O-R，R-S-C(＝NR)-O-R，R-S-C(＝O)-O-R，R-S-C(＝S)-O-R，(X9)2N-C(＝O)-O-R，
(X9)2N-C(＝S)-O-R，R-NR-C(＝NR)-O-R，X9-O-C(＝S)-O-R，
R-S(＝O)-O-R，R-S(＝O)2-O-R，R-NR-S(＝O)2-O-R，
R-S-S(＝O)2-O-R，R-S-S(＝O)-O-R，R-NR-S(＝O)-O-R，
(R-NR-)2P(＝S)-O-R，(R-NR-)2P(＝O)-O-R，R-(R-S-)P(＝O)-O-R，R-(R-S-)P(＝S)-O-R，
R-(R-NR-)P(＝O)-O-R，R-(R-NR-)P(＝S)-O-R，(R-NR-)(R-S-)P(＝O)-O-R，
(R-O-)(R-NR-)P(＝O)-O-R，(R-NR-)(R-S-)P(＝S)-O-R，
(R-S-)P(＝O)(O-R)2，(R-S-)P(＝S)(O-R)2，(R-NR-)P(＝O)(O-R)2，(R-NR-)P(＝S)(O-R)2，
R-P(＝O)(O-R)2，R-P(＝S)(O-R)2，
(R-S-)(Y)P(＝O)-O-R，(R-S-)(Y)P(＝S)-O-R，
(R-NR-)(Y)P(＝O)-O-R，(R-NR-)(Y)P(＝S)-O-R，R-(Y)P(＝O)-O-R，R-(Y)P(＝S)-O-R，
P(＝O)(O-R)3，P(＝S)(O-R)3，P(NR)(O-R)3，
Y-P(＝O)(O-R)2，Y-P(＝S)(O-R)2，Y-P(NR)(O-R)2，Y2P(＝O)-O-R，Y2P(＝S)-O-R或Y2P(NR)-O-R，SiX4 3-tX5 t-S-R，SiX4 2-(S-R)2，SiX5-(S-R)3，R-O-C(＝O)-Z-C(＝O)-S-R，R-O-C(＝S)-Z-C(＝S)-S-R，R-O-C(＝NR)-Z-C(＝NR)-S-R，卤素-C(＝O)-Z-C(＝O)-S-R，卤素-C(＝S)-Z-C(＝S)-S-R，卤素-C(＝NR)-Z-C(＝NR)-S-R，
R-S-C(＝O)-Z-C(＝O)-S-R，R-S-C(＝S)-Z-C(＝S)-S-R，
R-S-C(＝NR)-Z-C(＝NR)-S-R，Y-C(＝O)-Z-C(＝O)-S-R，
Y-C(＝S)-Z-C(＝S)-S-R，Y-C(＝NR)-Z-C(＝NR)-S-R，
卤素-C(＝O)-S-R，卤素-C(＝S)-S-R，卤素-C(＝NR)-S-R，卤素-S(＝O)-S-R，卤素-S(＝O)2-S-R，R-S-C(＝O)-S-R，R-S-C(＝S)-S-R，R-S-C(＝NR)-S-R，R-S-S(＝O)-S-R，R-S-S(＝O)2-S-R，Y-C(＝O)-S-R，Y-C(＝S)-S-R，Y-C(＝NR)-S-R，Y-S(＝O)-S-R，Y-S(＝O)2-S-R，(X6)(X7)P(＝S)-S-R，(X6)(X7)P(＝O)-S-R，X8-C(＝O)-S-R，R-C(＝S)-S-R，
R-C(＝NR)-S-R，(X9)2N-C(＝O)-S-R，(X9)2N-C(＝S)-S-R，
R-NR-C(＝NR)-S-R，X9-O-C(＝S)-S-R，R-S(＝O)-S-R，
R-S(＝O)2-S-R，R-NR-S(＝O)2-S-R，R-NR-S(＝O)-S-R，
(R-NR-)2P(＝S)-S-R，(R-NR-)2P(＝O)-S-R，R-(R-O-)P(＝O)-S-R，R-(R-O-)P(＝S)-S-R，
R-(R-NR-)P(＝O)-S-R，R-(R-NR-)P(＝S)-S-R，(R-O-)(R-NR-)P(＝O)-S-R，
(R-O-)(R-NR-)P(＝S)-S-R，(R-O-)P(＝O)(S-R)2，
(R-O-)P(＝S)(S-R)2，(R-S-)P(＝O)(S-R)2，(R-NR-)P(＝O)(S-R)2，(R-NR-)P(＝S)(S-R)2，
R-P(＝O)(S-R)2，R-P(＝S)(S-R)2，(R-O-)(Y)P(＝O)-S-R，(R-O-)(Y)P(＝S)-S-R，
(R-NR-)(Y)P(＝O)-S-R，(R-NR-)(Y)P(＝S)-S-R，R-(Y)P(＝O)-S-R，R-(Y)P(＝S)-S-R，
P(＝O)(S-R)3，P(＝S)(S-R)3，P(NR)(S-R)3，Y-P(＝O)(S-R)2，Y-P(＝S)(S-R)2，Y-P(NR)(S-R)2，Y2P(＝O)-S-R，Y2P(＝S)-S-R或Y2P(NR)-S-R，其中R、Y、Z、X4、X5、X6、X7、X8、X9和t具有如上所述的定义，而s为1或2。
羧酸氯、二羧酸氯、二羧酸二氯、含卤素的磷化合物、特别优选P(＝O)Cl3或P(＝S)Cl3，或X4X5X4SiCl、X4X5X4SiBr、X4X5SiCl2、X4X5SiBr2、X4SiCl3或X4SiBr3形式的含卤素的有机硅化合物，特别优选Me3SiCl、C3H7-SiCl3、C4H9-SiCl3、C8H17-SiCl3或C16H33-SiCl3，优选用作有机或无机酰氯。
该反应可在辅助碱存在下在合适的溶剂中实施。
例如，作为辅助碱，可使用例如胺，优选二烷基取代的胺，特别优选三烷基取代的胺。
所用的溶剂可以是非质子性溶剂。作为非质子性溶剂，可以使用烷烃，优选戊烷、环己烷或庚烷，芳族化合物或取代的芳族化合物，优选苯、甲苯、二甲苯或1，3，5-三甲基苯。
通式(II)的有机硅化合物可以是：
HS-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N，
HS-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N，
HS-CH2-CH2-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N，
HS-CH2-CH(CH3)-CH2-Si(-O-CH2-CH2-)3N，
HS-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N，
HS-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N，
HS-CH2-CH2-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N or
HS-CH2-CH(CH3)-CH2-Si(-O-CH(CH3)-CH2-)3N.
通式(II)的有机硅化合物是通过使通式(III)的化合物与碱金属、碱土金属或它们的混合化合物反应而制得的，
N((CX1X3-CX1X3-O)3Si-G-Su-G-Si(O-CX1X2-CX1X3)3N (III)
其中u为≥2，以形成通式碱金属-S-G-Si(O-CX1X2-CX1X3)3N或N(CX1X3-CX1X3-O)3Si-G-S-碱土金属-S-G-Si(O-CX1X2-CX1X3)3N的化合物。
本发明进一步涉及制备根据本发明的有机硅化合物的方法，其特征在于，通式(IV)的化合物
Q(-SH) (IV)
其中Q具有如上所述的定义，与包含至少一个双键(＝)的通式(V)有机硅化合物进行加成反应，
CX1X2＝CX2-G1-Si(O-CX1X2-CX1X3)3N (V)
其中X1、X2和X3具有如上所述的定义，而-CX1X2-CHX2-G1或者HCX1X2-CX2(-)-G1是G。
该加成反应可通过自由基引发或者被催化。该加成反应可用UV光来加速和/或控制。
通式(IV)Q(-SH)的化合物优选是通式X8-C(＝O)-SH的硫代羧酸。优选的硫代羧酸可以是化合物X8-C(＝O)-SH，其中X8为(C3-C24)-烷基，特别优选(C7-C24)-烷基，尤其特别优选(C11-C17)-烷基，芳烷基，优选甲苯基或芳基，优选苯基。优选的通式(V)有机硅化合物可以是CH2＝CH-CH2-Si(O-CX1X2-CX1X3)3N、CH2＝CH-CH2-CH2-Si(O-CX1X2-CX1X3)3N、CH(CH3)＝CH-CH2-Si(O-CX1X2-CX1X3)3N或CH2＝CH-Si(O-CX1X2-CX1X3)3N，尤其特别优选CH2＝CH-CH2-Si(O-CH2-CH2)3N、CH2＝CH-CH2-CH2-Si(O-CH2-CH2)3N、CH(CH3)＝CH-CH2-Si(O-CH2-CH2)3N或CH2＝CH-Si(O-CH2-CH2)3N。
本发明还涉及制备根据本发明的有机硅化合物的方法，其特征在于，通式(VI)的化合物
Q(-S-X10) (VI)
其中Q和X10具有如上所述的定义，与通式(VII)的化合物反应，
卤素-G-Si(O-CX1X2-CX1X3)3N (VII)
其中G、X1、X2和X3具有如上所述的定义。
优选的卤素可以是Cl、Br和I。
优选地，通式(VI)的化合物可以是Q-(S-碱金属)，而通式(VII)的化合物可以是Cl-G-Si(O-CH2-CH2)3N。特别优选地，通式(VI)X8-C(O)-S-碱金属或R-C(S)-S-碱金属的化合物可以与通式(VII)Cl-CH2-Si(O-CH2-CH2)3N、Cl-CH2-CH2-Si(O-CH2-CH2)3N、Cl-CH2-CH2-CH2-Si(O-CH2-CH2)3N、Cl-CH2-CH(CH3)-CH2-Si(O-CH2-CH2)3N或Cl-CH(CH3)-CH2-CH2-Si(O-CH2-CH2)3N的化合物反应。通式(VI)Q(-S-X10)的化合物的制备或者其与通式(VII)卤素-G-Si(O-CX1X2-CX1X3)3N的化合物的反应可通过相转移催化来进行。
本发明进一步涉及制备根据本发明的有机硅化合物的方法，其特征在于，至少一种通式VIII-XI的硅烷，
Q-[S-G-Si(烷氧基)3] (VIII)
(烷氧基)3Si-G-S-C(＝O)-Z-C(＝O)-S-G-Si(烷氧基)3 (IX)
(烷氧基)3Si-G-S-C(＝S)-Z-C(＝S)-S-G-Si(烷氧基)3 (X)
(烷氧基)3Si-G-S-C(＝NR)-Z-C(＝NR)-S-G-Si(烷氧基)3 (XI)
其中G、Q和Z具有如上所述的定义，而所述烷氧基相互独立地是(C1-C24)-烷氧基，优选甲氧基、乙氧基或丙氧基，与通式XII的化合物反应，
(HO-CX1X2-CX1X3-)3N (XII)
其中X1、X2和X3具有如上所述的定义，消除(烷氧基)-H，并且由该反应混合物中分离(烷氧基)-H。
该反应可催化或者不用催化来实施。所述(烷氧基)-H可由反应混合物中连续地或者分批地分离。
通式XII的化合物的例子可以是：三乙醇胺、三异丙醇胺和[HO-CH(苯基)CH2]3N。
所用的式XII化合物的水含量低对于组合物以及根据本发明的化合物的产物性质具有有利的作用。优选地，式XII的化合物的水含量低于1重量％，特别优选低于0.5重量％，尤其特别优选低于0.3重量％，最为优选低于0.2重量％。
该反应可在典型的有机溶剂中进行，该溶剂的熔点低于200℃，优选低于160℃，特别优选低于130℃，尤其特别优选低于100℃。
反应也优选在没有有机溶剂的情况下进行。
起始化合物之一可以熔体、悬浮液或者溶液的形式存在。
一个或者多个反应产物可以熔体、悬浮液或者溶液的形式存在。
没有有机溶剂时的反应是优选的，因为与在溶剂中进行的反应相比可达到更高的产率。
没有有机溶剂时的反应是优选的，因为与在溶剂中进行的反应相比可使制得的产物达到更高的纯度。
没有有机溶剂时的反应是优选的，因为在所得的产物中不存在痕量的溶剂。
没有有机溶剂时的反应是优选的，因为在所得的产物中挥发性有机化合物(VOC)被最小化。
没有有机溶剂时的反应是优选的，因为与在溶剂中的反应相比在该方法中可以省略为除去痕量溶剂而进行的干燥步骤。
在根据本发明的方法中，作为催化剂可以使用不含金属或者包含金属的催化剂。
对于包含金属的催化剂，可以使用第3-第7族、第13-14族和/或镧系金属化合物。
可使用过渡金属化合物作为包含金属的催化剂。
包含金属的催化剂可以是金属化合物，例如金属氯化物、金属氧化物、金属氯氧化物、金属硫化物、金属磺酰氯化物(sulfochlorides)、金属醇盐、金属硫醇盐、金属羟基醇盐、金属酰胺化物、金属酰亚胺化物或具有多价键配体的过渡金属化合物。
例如，所用的金属化合物可以是：
第3主族的卤化物、酰胺化物或醇盐(M3+＝B，Al，Ga，In，Tl：M3+(OMe)3，M3+(OEt)3，M3+(OC3H7)3，M3+(OC4H9)3)
镧系(稀土，元素周期表中原子数为58-71)的卤化物、氧化物、硫化物、酰亚胺化物、醇盐、酰胺化物、硫醇盐以及所述替代类别与化合物上的多价键配体的组合，
第3副族的卤化物、氧化物、硫化物、酰亚胺化物、醇盐、酰胺化物、硫醇盐以及所述替代类别与化合物上的多价键配体的组合(M3+＝Sc，Y，La：M3+(OMe)3，M3+(OEt)3，M3+(OC3H7)3，M3+(OC4H9)3，cpM3+(Cl)2，cp cpM3+(OMe)2，cpM3+(OEt)2，cpM3+(NMe2)2，其中cp＝环戊二烯基)，
第4主族的卤化物、硫化物、酰胺化物、硫醇盐以及醇盐(M4+＝Si，Ge，Sn，Pb：M4+(OMe)4，M4+(OEt)4，M4+(OC3H7)4，M4+(OC4H9)4；M2+＝Sn，Pb：M2+(OMe)2，M2+(OEt)2，M2+(OC3H7)2，M2+(OC4H9)2)，二月桂酸锡，二乙酸锡，Sn(OBu)2，
第4副族的卤化物、氧化物、硫化物、酰亚胺化物、醇盐、酰胺化物、硫醇盐以及所述替代类别与化合物上的多价键配体的组合(M4+＝Ti，Zr，Hf：M4+(F)4，M4+(Cl)4，M4+(Br)4，M4+(I)4，M4+(OMe)4，M4+(OEt)4，M4+(OC3H7)4，M4+(OC4H9)4，cp2Ti(Cl)2，cp2Zr(Cl)2，cp2Hf(Cl)2，cp2Ti(OMe)2，cp2Zr(OMe)2，cp2Hf(OMe)2，cpTi(Cl)3，cpZr(Cl)3，cpHf(Cl)3，cpTi(OMe)3，cpZr(OMe)3，cpHf(OMe)3，M4+(NMe2)4，M4+(NEt2)4，M4+(NHC4H9)4)，
第5副族的卤化物、氧化物、硫化物、酰亚胺化物、醇盐、酰胺化物、硫醇盐以及所述替代类别与化合物上的多价键配体的组合(M5+，M4+或M3+＝V，Nb，Ta：M5+(OMe)5，M5+(OEt)5，M5+(OC3H7)5，M5+(OC4H9)5，M3+O(OMe)3，M3+O(OEt)3，M3+O(OC3H7)3，M3+O(OC4H9)3，cpV(OMe)4，cpNb(OMe)3，cpTa(OMe)3，cpV(OMe)2，cpNb(OMe)3，cpTa(OMe)3)，
第6副族的卤化物、氧化物、硫化物、酰亚胺化物、醇盐、酰胺化物、硫醇盐以及所述替代类别与化合物上的多价键配体的组合(M6+，M5+或M4+＝Cr，Mo，W：M6+(OMe)6，M6+(OEt)6，M6+(OC3H7)6，M6+(OC4H9)6，M6+O(OMe)4，M6+O(OEt)4，M6+O(OC3H7)4，M6+O(OC4H9)4，M6+O2(OMe)2，M6+O2(OEt)2，M6+O2(OC3H7)2，M6+O2(OC4H9)2，M6+O2(OSiMe3)2)或者
第7副族的卤化物、氧化物、硫化物、酰亚胺化物、醇盐、酰胺化物、硫醇盐以及所述替代类别与化合物上的多价键配体的组合(M7+，M6+，M5+或M4+＝Mn，Re：M7+O(OMe)5，M7+O(OEt)5，M7+O(OC3H7)5，M7+O(OC4H9)5，M7+O2(OMe)3，M7+O2(OEt)3，M7+O2(OC3H7)3，M7+O2(OC4H9)3，M7+O2(OSiMe3)3，M7+O3(OSiMe3)，M7+O3(CH3))。
这些金属以及过渡金属化合物在所述金属上可以具有自由的配位点。
通过向可水解的金属或过渡金属化合物中添加水而形成的金属或过渡金属化合物也可用作催化剂。
例如，烷氧基钛可用作包含金属的催化剂。
在具体实施方案中，诸如原钛酸四正丁基酯、原钛酸四乙基酯、原钛酸四正丙基酯或原钛酸四异丙基酯的钛酸酯可用作催化剂。
有机酸可用作不含金属的催化剂。
例如，可使用三氟乙酸、三氟甲磺酸、对甲苯磺酸、三烷基铵化合物R3NH+X-或碱如三烷基胺NR3作为有机酸。
根据本发明的方法可在大气压或者减压下实施，优选在1-600mbar之间，特别优选在5-400mbar之间，尤其特别优选在5-200mbar之间。
根据本发明的方法可在50℃-200℃、优选在70℃-180℃、特别优选在90℃-150℃之间的温度范围内实施。
可以在反应之前或者期间添加通过形成共沸混合物而促进水由产物中转运的物质。相应的物质可以是环状或直链脂族化合物、芳族化合物、芳族-脂族混合化合物、醚、醇或酸。例如，可以使用己烷、环己基、苯、甲苯、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、乙二醇、四氢呋喃、二氧六环、甲酸、乙酸、乙酸乙酯或二甲基甲酰胺。
该反应可连续或者分批地进行。
在根据本发明的方法中，可在反应之前、期间或者之后向反应混合物中添加添加剂。所述添加剂优选在反应之前添加。这些添加剂可降低式I中Q-S键的亲电或者亲核断裂。
为避免缩合反应，在无水环境中、理想的是在惰性气体环境中实施所述反应是有利的。
根据本发明的有机硅化合物可用作无机材料(例如玻璃纤维、金属、氧化填料和二氧化硅)和有机聚合物(例如热固性材料、热塑性材料或弹性体)之间的粘合促进剂，或者用作交联剂和表面改性剂。根据本发明的有机硅化合物可在包含填料的橡胶混合物如轮胎胎面中用作偶联试剂。
本发明还涉及橡胶混合物，其特征在于包含橡胶、填料如沉淀二氧化硅、任选的其他橡胶辅剂、以及至少一种根据本发明的通式(I)的有机硅化合物。
基于所用橡胶的量，根据本发明的通式(I)的有机硅化合物的用量为0.1-50重量％，优选为0.1-25重量％，特别优选为1-20重量％。
根据本发明的通式(I)的有机硅化合物的添加以及填料的添加可在100-200℃之间的材料温度下实施。但是，它们也可在40-100℃较低的温度下例如与其他橡胶辅剂一起实施。
根据本发明的有机硅化合物可以纯形式、施用于惰性有机或无机载体后以及与有机或无机载体初步反应之后添加至混合步骤中。优选的载体材料可以是沉淀或热解二氧化硅、蜡、热塑性材料、天然或合成的硅酸盐、天然或合成的氧化物，优选氧化铝，或者炭黑。另外，根据本发明的有机硅化合物也可在与待用的填料初步反应之后添加至混合步骤中。
根据本发明的有机硅化合物可在与有机物质或者有机物质的混合物进行物理混合之后添加至混合步骤中。所述的有机物质或者有机物质的混合物可以包含聚合物或寡聚物。该聚合物或寡聚物可以是包含杂原子的聚合物或寡聚物，例如乙烯-乙烯基醇、乙烯-乙酸乙烯基酯、聚乙酸乙烯基酯和/或聚乙烯基醇。聚合物或寡聚物可以是饱和或不饱和的弹性体，优选乳液SBR和/或溶液SBR。根据本发明的有机硅化合物与有机物质或者有机物质的混合物的混合物具有在50-200℃、优选在70-180℃、特别优选在70-150℃、尤其特别优选在70-130℃、最为优选在90-110℃之间的熔点。该有机物质或者有机物质的混合物可包含至少一种烯烃蜡和/或长链羧酸。
可用于本发明的橡胶混合物中的填料是以下的填料：
-炭黑：在此使用的炭黑是通过火焰黑、炉黑、气黑或者热黑法制得的，并且具有20-200m2/g的BET表面积。该炭黑还可任选地用例如硅进行掺杂。
-无定形二氧化硅，例如通过使硅酸盐溶液沉淀(沉淀二氧化硅)或者使卤化硅火解(热解二氧化硅)而制得的。该无定形二氧化硅的比表面积为5-1,000m2/g，优选为20-400m2/g(BET表面积)，并且初级粒径为10-400nm。该二氧化硅也可以是与其他金属氧化物的混合物氧化物的形式，所述其他金属氧化物例如是Al、Mg、Ca、Ba、Zn和钛氧化物。
-合成硅酸盐，如硅酸铝、碱土金属硅酸盐如硅酸镁或硅酸钙。该合成硅酸盐的BET表面积为20-400m2/g，并且初级粒径为10-400nm。
-合成或天然的氧化铝和氢氧化铝
-天然硅酸盐，如高岭土以及其他的天然二氧化硅
-玻璃纤维和玻璃纤维制品(垫、挤出物)或者玻璃微珠
优选使用由硅酸盐溶液沉淀制得的、BET表面积为20-400m2/g、特别优选100m2/g-250m2/g的无定形二氧化硅(沉淀二氧化硅)，基于100重量份的橡胶，其用量为5-150重量份。
所述填料可以单独或者以混合物的形式使用。在特别优选的方法实施方案中，基于100重量份的橡胶，为制备所述混合物，可使用10-150重量份的轻质填料，以及任选0-100重量份的炭黑和1-20重量份的根据本发明的有机硅化合物。
除天然橡胶外，合成橡胶也适用于制备根据本发明的橡胶混合物。优选的合成橡胶例如描述在以下文献中：W.Hofmann，Kautschuktechnologie，GenterVerlag，Stuttgart 1980。它们可特别地是：
-聚丁二烯(BR)，
-聚异戊二烯(IR)，
-苯乙烯/丁二烯共聚物，例如乳液SBR(E-SBR)或溶液SBR(S-SBR)，基于总的聚合物，优选苯乙烯含量为1-60重量％，特别优选为5-50重量％(SBR)，
-氯丁二烯(CR)，
-异丁烯/异戊二烯共聚物(IIR)，
-丁二烯/丙烯腈共聚物，基于总的聚合物，其丙烯腈含量为5-60、优选10-50重量％(NBR)，
-部分氢化的或完全氢化的NBR橡胶(HNBR)，
-乙烯/丙烯/二烯共聚物(EPDM)或者
-另外具有官能团的上述橡胶，例如具有羧基、硅醇基或环氧基，如环氧化NR、羧基官能化NBR或硅醇-(-SiOH)或甲硅烷氧基官能化(-Si-OR)SBR，
以及这些橡胶的混合物。为制造汽车轮胎胎面，可使用玻璃转化温度高于-50℃的阴离子聚合的S-SBR橡胶(溶液SBR)及其与二烯橡胶的混合物。
根据本发明的橡胶混合物可包含其他橡胶工业中已知的橡胶辅剂，如反应促进剂、防老化剂、热稳定剂、光稳定剂、抗臭氧剂、加工辅剂、增塑剂、增粘剂、发泡剂、染料、颜料、蜡、增量剂、有机酸、阻滞剂、金属氧化物以及活化剂，例如二苯基胍、三乙醇胺、聚乙二醇、烷氧基封端的聚乙二醇--烷基-O-(CH2-CH2-O)yI-H，其中yI＝2-25，优选yI＝2-15，特别优选yI＝3-10，尤其特别优选yI＝3-6、或己烷三醇。
根据本发明的橡胶混合物的硫化作用可在不添加含氮活化剂的情况下实施，所述活化剂例如是胍和胺类化合物。在优选的实施方案中，所述橡胶混合物不包含胍衍生物。
这些橡胶辅剂可以常规的用量使用，这特别是取决于所希望的用途。以所述橡胶计，常规用量例如为0.1-50重量％。可使用硫磺或者有机硫供体作为交联剂。除此之外，根据本发明的橡胶混合物可包含硫化促进剂。例如，作为合适的硫化促进剂可使用巯基苯并噻唑类、亚磺酰胺类、胍类、秋兰姆类、二硫代氨基甲酸酯类、硫脲类、硫代碳酸酯类。基于橡胶，所述硫化促进剂和硫磺的用量为0.1-10重量％，优选为0.1-5重量％。
根据本发明的橡胶混合物的硫化作用可在100-200℃的温度下进行，优选130-180℃，任选的压力为10-200bar。所述橡胶与填料、任选的橡胶辅剂以及根据本发明的有机硅化合物的混合可在常规的混合单元中进行，例如轧制机、密炼混合机和混合挤出机。
根据本发明的橡胶混合物可用于制造成型体，例如用于制造充气轮胎、轮胎胎面、电缆护套、软管、传动带、输送带、皮辊(roller coverings)、轮胎、鞋底、密封环、以及减震元件。
根据本发明的有机硅化合物具有以下优点：在Si-O-R键水解期间不释放易挥发的醇，通常是甲醇或乙醇，并且同时与无机填料以及有机聚合物的反应性仍高。粗混物的加工性能以及硫化橡胶的动力学性能给出一套非常好且平衡的值。
实施例
所用的HS-CH2-CH2-CH2-Si(O-CH2-CH2)3N是由HS-CH2-CH2-CH2-Si(O-CH2-CH3)3和三乙醇胺在Ti(OBu)4存在下于110-130℃的温度和减压下通过没有溶剂的酯交换而合成的，反应时间为180-360分钟。
该HS-CH2-CH2-CH2-Si(O-CH2-CH2)3N包含1-6重量％的Cl-CH2-CH2-CH2-Si(O-CH2-CH2)3N，这取决于HS-CH2-CH2-CH2-Si(O-CH2-CH3)3的用量。
Cl-CH2-CH2-CH2-Si(O-CH2-CH3)3在所用的HS-CH2-CH2-CH2-Si(O-CH2-CH3)3中以次要成分的形式存在，并在反应条件下转化为Cl-CH2-CH2-CH2-Si(O-CH2-CH2)3N。
对比实施例1
制备CH3-C(O)-S-CH2-CH2-CH2-Si(O-CH2-CH2)3N
在0℃下将38.5g三乙胺添加至100g的HS-CH2-CH2-CH2-Si(O-CH2-CH2)3N在1000ml甲苯中的溶液内。该混合物在0℃下搅拌10分钟。在-5℃-0℃之间的温度下将29.4g乙酰氯滴加至上述混合物中。在0°-室温之间的温度下搅拌60分钟后，将形成的悬浮液加热至80℃共3小时。之后，过滤该悬浮液，用甲苯洗涤滤饼，合并所得的滤液，并在旋转蒸发器中除去溶剂。得到114g粘性产物。根据NMR分析，基于含硅的组分，该产物包含87mol％的CH3-C(O)-S-CH2-CH2-CH2-Si(O-CH2-CH2)3N、9mol％的HS-CH2-CH2-CH2-Si(O-CH2-CH2)3N以及3mol％的Cl-CH2-CH2-CH2-Si(O-CH2-CH2)3N。
实施例1
制备C7H15-C(O)-S-CH2-CH2-CH2-Si(O-CH2-CH2)3N
在0℃下将40.6g三乙胺添加至100g的HS-CH2-CH2-CH2-Si(O-CH2-CH2)3N在1000ml甲苯中的溶液内。该混合物在0℃下搅拌10分钟。在-5℃-0℃之间的温度下将65.3g的辛酰氯滴加至该混合物中。在0°-室温之间的温度下搅拌60分钟后，过滤所得的悬浮液，洗涤滤饼，合并所得的滤液并在旋转蒸发器中除去溶剂。得到141.6g粘性产物。根据NMR分析，基于含硅的组分，该产物包含93mol％的C7H15-C(O)-S-CH2-CH2-CH2-Si(O-CH2-CH2)3N、5mol％的HS-CH2-CH2-CH2-Si(O-CH2-CH2)3N以及2mol％的Cl-CH2-CH2-CH2-Si(O-CH2-CH2)3N。
实施例2
制备C11H23-C(O)-S-CH2-CH2-CH2-Si(O-CH2-CH2)3N
在0℃下将38.5g三乙胺添加至100g的HS-CH2-CH2-CH2-Si(O-CH2-CH2)3N在1000ml甲苯中的溶液内。该混合物在0℃下搅拌10分钟。在-5℃-0℃之间的温度下将83.2g的十二烷酰氯滴加至该混合物中。在0°-室温之间的温度下搅拌15小时后，过滤所得的悬浮液，洗涤滤饼，合并所得的滤液并在旋转蒸发器中除去溶剂。得到162.4g粘性产物。根据NMR分析，基于含硅的组分，该产物包含＞86mol％的C11H23-C(O)-S-CH2-CH2-CH2-Si(O-CH2-CH2)3N、9mol％的HS-CH2-CH2-CH2-Si(O-CH2-CH2)3N以及3mol％的Cl-CH2-CH2-CH2-Si(O-CH2-CH2)3N。
实施例3
制备C15H31-C(O)-S-CH2-CH2-CH2-Si(O-CH2-CH2)3N
在0℃下将38.5g三乙胺添加至100g的HS-CH2-CH2-CH2-Si(O-CH2-CH2)3N在1000ml甲苯中的溶液内。该混合物在0℃下搅拌15分钟。在-10℃-0℃之间的温度下将104.5g棕榈酰氯滴加至该混合物中。在室温下搅拌18小时后，过滤所得的悬浮液，洗涤滤饼，合并所得的滤液并在旋转蒸发器中除去溶剂。得到186.3g粘性产物。根据NMR分析，基于含硅的组分，该产物包含88mol％的C15H31-C(O)-S-CH2-CH2-CH2-Si(O-CH2-CH2)3N、8mol％的HS-CH2-CH2-CH2-Si(O-CH2-CH2)3N以及3mol％的Cl-CH2-CH2-CH2-Si(O-CH2-CH2)3N。
实施例4
制备N(CH2CH2-O)3Si(CH2)3S-C(O)-C4H8-C(O)-S(CH2)3Si(O-CH2CH2)3N
在0℃下将40.5g三乙胺添加至100g的HS-CH2-CH2-CH2-Si(O-CH2-CH2)3N在1000ml甲苯中的溶液内。该混合物在0℃下搅拌15分钟。在-10℃-0℃之间的温度下将53.5g的己二酰氯滴加至该混合物中。室温下搅拌2小时后，将所形成的悬浮液加热至70℃共2小时。过滤所得的悬浮液，洗涤滤饼，合并所得的滤液并在旋转蒸发器中除去溶剂。得到98.4g粘性产物。根据NMR分析，基于含硅的组分，该产物包含93mol％的N(CH2CH2-O)3Si(CH2)3S-C(O)-C4H8-C(O)-S(CH2)3Si(O-CH2CH2)3N、2mol％的HS-CH2-CH2-CH2-Si(O-CH2-CH2)3N以及4mol％的Cl-CH2-CH2-CH2-Si(O-CH2-CH2)3N。
实施例5
制备N(CH2CH2-O)3Si(CH2)3S-C(O)-C10H20-C(O)-S(CH2)3Si(O-CH2CH2)3N
在0℃下将38.5g三乙胺添加至100g的HS-CH2-CH2-CH2-Si(O-CH2-CH2)3N在1000ml甲苯中的溶液内。该混合物在0℃下搅拌15分钟。在-10℃-0℃之间的温度下将50.8g十二烷二酰基氯滴加至该混合物中。室温下搅拌2小时后，将所形成的悬浮液加热至70℃共3小时。所得的悬浮液冷却并过滤，滤饼用甲苯洗涤，合并所得的滤液并在旋转蒸发器中除去溶剂。得到132.4g粘性产物。根据NMR分析，基于含硅的组分，该产物包含91mol％的N(CH2CH2-O)3Si(CH2)3S-C(O)-C10H20-C(O)-S(CH2)3Si(O-CH2CH2)3N、2mol％的HS-CH2-CH2-CH2-Si(O-CH2-CH2)3N以及4mol％的Cl-CH2-CH2-CH2-Si(O-CH2-CH2)3N。
实施例6
橡胶调查
橡胶混合物所用的配方列于以下表1中。在此，单位phr代表每100份所用的粗橡胶的重量份。根据本发明的有机硅化合物以等摩尔的量使用，也就是说，物质的量与对比例1的硅烷的量相同。调查以下的偶联剂：
混合物1：对比例1
混合物2：3-辛酰基硫代-1-丙基三乙氧基硅烷，商品名：NXT，得自于General Electric
混合物3：实施例1
混合物4：实施例2
混合物5：实施例3
制备橡胶混合物及其硫化物的总方法描述于以下文献中：″RubberTechnology Handbook″，W.Hofmann，Hanser Verlag 1994。
表1：
| 物质(偶联剂) | 混合物1对比例1[phr] | 混合物2NXT[phr] | 混合物3实施例1[phr] | 混合物4实施例2[phr] | 混合物5实施例3[phr] |
| 第一阶段 | |||||
| Buna VSL 5025-1Buna CB 24Ultrasil 7000GR偶联剂ZnO硬脂酸Naftolen ZDVulkanox 4020Protektor G 3108第二阶段 | 963080732101.51 | 9630808.832101.51 | 963080932101.51 | 96308010.432101.51 | 96308011.732101.51 |
| 间歇阶段1 | |||||
| 第三阶段 | |||||
| 间歇阶段2Vulkacit CZPerkacit TBzTD | 1.50.2 | 1.50.2 | 1.50.2 | 1.50.2 | 1.50.2 |
| 硫磺 | 2.1 | 2.1 | 2.1 | 2.1 | 2.1 |
聚合物VSL 5025-1是溶液聚合的SBR共聚物，得自于Bayer AG，其苯乙烯含量为25重量％，而丁二烯含量为75重量％。该共聚物包含37.5phr的油，并且Mooney粘度(ML 1+4/100℃)为50。
聚合物Buna CB 24是cis-1，4-聚丁二烯(钕型)，得自于Bayer AG，其cis-1，4含量至少为96％，而Mooney粘度为44±5。
Ultrasil 7000 GR是得自于Degussa AG的易于分散的二氧化硅，其BET表面积为170m2/g。
得自Chemetall的Naftolen ZD用作芳香油，Vulkanox 4020是得自BayerAG的PPD，而Protector G3108是得自Paramelt B.V.的抗臭氧蜡。Vulkacit CZ(CBS)是得自Bayer AG的市售产品。Perkacit TBzTD(二硫化四苄基秋兰姆)是得自Flexsys N.V.的产品。
该橡胶混合物是在密炼机中根据表2分三个阶段制得的。
表2
| 第一阶段 | |
| 设定 | |
| 混合单元速度活塞压力空容积填充度流动温度 | Werner & Pfleiderer E-Typ90分钟-15.5bar1.5810.5670℃ |
| 混合操作 | |
| 0-1分钟1-2分钟2-4分钟4-5分钟5分钟5-6分钟批料温度储存 | Buna VSL 5025-1+Buna CB 241/2二氧化硅，ZnO，硬脂酸，Naftolen ZD，偶联剂1/2二氧化硅，Vulkanox，Protektor混合通风混合并卸料140-150℃室温下24小时 |
| 第二阶段 | |
| 设定 | |
| 混合单元速度流动温度填充度 | 与第一阶段相同，不同之处在于：80分钟-180℃0.54 |
| 混合操作 | |
| 0-2分钟2-5分钟5分钟批料温度储存 | 停止第一阶段批料通过改变速度维持批料温度145℃卸料140-150℃室温下4小时 |
| 第三阶段 | |
| 设定 | |
| 混合单元速度填充度流动温度 | 与第一阶段相同，不同之处在于：40分钟-10.5250℃ |
| 混合操作 | |
| 0-2分钟2分钟批料温度 | 第二阶段批料，促进剂，硫磺卸料并且在实验室滚筒混炼机上形成外皮(hide)(直径为200mm，长度为450mm，流动温度为50℃)均化：左边切5次，右边切5次用宽辊间距(6mm)翻转3次并且用窄辊间距(3mm)翻转3次然后拉出外皮＜110℃ |
用于橡胶测试的方法列于表3中。
表3
| 物理测试 | 标准/条件 |
| ML 1+4，100℃，第三阶段 | DIN 53523/3，ISO 667 |
| 落球回弹，60℃(％) | ASTM D 5308 |
| Goodrich挠度计测试，0.250英寸冲程，25分钟，23℃接触温度(℃)插入温度(℃)永久变形(％) | DIN 53533.ASTMD 623A |
表4显示了橡胶测试的结果。该混合物被硫化至流变仪测试的t99％，但在165℃下不超过30分钟。
表4
| 粗混合物数据 | 单位 | 混合物1 | 混合物2 | 混合物3 | 混合物4 | 混合物5 |
| ML 1+4，第三阶段 | [-] | 64 | 59 | 57 | 56 | 54 |
| 硫化胶数据 | 单位 | 混合物1 | 混合物2 | 混合物3 | 混合物4 | 混合物5 |
| 落球回弹，60℃ | [％] | 66.7 | 67.0 | 69.8 | 69.3 | 69.0 |
| 接触温度 | [℃] | 57 | 58 | 50 | 50 | 53 |
| 插入温度 | [℃] | 109 | 111 | 96 | 98 | 102 |
| 永久变形 | [％] | 2.0 | 2.5 | 1.7 | 1.7 | 1.8 |
表4中的结果表明，该混合物的粘度可通过增加封端基团的链长而降低，例如从乙酰基经由辛酰基至棕榈酰基。混合物2与混合物3的对比表明，该粘度粘度也可通过对硅烷改性来降低。因此，根据本发明的硅烷化合物与现有技术相比具有更佳的加工性。
对于硫化胶的结果，可以明显地看出，与混合物1和2相比，包含根据本发明之硅烷化合物的混合物3、4和5的落球回弹以及生热率都显著提高。
因此，发现仅通过组合二氧化硅活性偶联基团的改性以及同时封闭硫基团就能够产生加工性和动态性能两方面的优势
更高的落球回弹以及更低的生热率表明，包含根据本发明之硅烷化合物的轮胎胎面产生更低的滚动阻力以及因此更低的燃料消耗。另外，动态生热率更低，这增加了轮胎的寿命。通过本发明的有机硅化合物，橡胶混合物的加工性以及同时动态性能都因此得以改善。
另外，根据本发明的有机硅化合物的特征在于，在混合期间释放非挥发性的醇。
实施例7
制备C4H9-NH-C(O)-S-CH2-CH2-CH2-Si(O-CH2-CH2)3N
在惰性气体和25℃下使70g的HS-CH2-CH2-CH2-Si(O-CH2-CH2)3N和44.5g的O＝C＝N-C4H9(得自于Sigma-Aldrich)在100g甲苯(Seccosolv)中于烧杯内混合并搅拌24小时。接着在60℃下搅拌5小时。在旋转蒸发器中，在80℃和真空下从所得的溶液中除去挥发性组分。得到100g粘稠的暗橙色油状物。
实施例8
制备C8H17-NH-C(O)-S-CH2-CH2-CH2-Si(O-CH2-CH2)3N
在惰性气体和25℃下使40g的HS-CH2-CH2-CH2-Si(O-CH2-CH2)3N和25g的O＝C＝N-C8H17(得自于Sigma-Aldrich)在100g甲苯(Seccosolv)中于烧杯内混合并搅拌24小时。接着在60℃下搅拌5小时。在旋转蒸发器中，在80℃和真空下从所得的溶液中除去挥发性组分。得到65g粘稠的黄色油状物。
实施例9
制备C6H5-NH-C(O)-S-CH2-CH2-CH2-Si(O-CH2-CH2)3N
在惰性气体和25℃下使75g的HS-CH2-CH2-CH2-Si(O-CH2-CH2)3N以及55g的O＝C＝N-C6H5(得自于VWR)在100g甲苯(Seccosolv)中于烧杯内混合并搅拌24小时。形成无色的沉淀物。所得的悬浮液过滤，而滤饼用500ml的戊烷洗涤。该滤饼接着在80-90℃下真空干燥。得到110g的无色固体。
实施例10
制备C4H9-NH-C(S)-S-CH2-CH2-CH2-Si(O-CH2-CH2)3N
在惰性气体和25℃下使70g的HS-CH2-CH2-CH2-Si(O-CH2-CH2)3N以及50g的S＝C＝N-C4H9(得自于KMF-Laborchemie)在100g甲苯(Seccosolv)中于烧杯内混合并搅拌48小时。接着在60℃下搅拌5小时。在旋转蒸发器中，在80℃和真空下从所得的溶液中除去挥发性组分。得到102g粘稠的橙-棕色油状物。
实施例11
制备C8H17-NH-C(S)-S-CH2-CH2-CH2-Si(O-CH2-CH2)3N
在惰性气体和25℃下使30g的HS-CH2-CH2-CH2-Si(O-CH2-CH2)3N以及25g的S＝C＝N-C8H17(得自KMF-Laborchemie)在100g甲苯(Seccosolv)中于烧杯内混合并搅拌48小时。接着在60℃下搅拌5小时。在旋转蒸发器中，在80℃和真空下从所得的溶液中除去挥发性组分。得到55g粘稠的黄-橙色油状物。
实施例12
制备C6H5-NH-C(S)-S-CH2-CH2-CH2-Si(O-CH2-CH2)3N
在惰性气体和25℃下使75g的HS-CH2-CH2-CH2-Si(O-CH2-CH2)3N以及50g的S＝C＝N-C6H5(得自VWR)在100g甲苯(Seccosolv)中于烧杯内混合并搅拌48小时。形成蜡色沉淀物，其甚至在另外的235g甲苯中也不溶。接着在60℃下搅拌5小时。所得的悬浮液过滤，而滤饼用700ml的戊烷洗涤。该滤饼接着在80-90℃下真空干燥。得到100g的无色固体。
实施例13
制备Me3Si-S-CH2-CH2-CH2-Si(O-CH2-CH2)3N
在1℃下将44.5g三乙胺添加至100g的HS-CH2-CH2-CH2-Si(O-CH2-CH2)3N在1000ml甲苯(Seccosolv)中的冷溶液内。该混合物在3-6℃下搅拌10分钟。在1℃-10℃之间的温度下将47.8g的三甲基甲硅烷基氯滴加至该混合物中。搅拌60分钟后，将所形成的悬浮液加热至70℃共5小时，然后冷却并过滤。洗涤滤饼，合并所得的滤液并在旋转蒸发器中除去溶剂。得到129g的橙色粘稠产物。
实施例14
制备C16H33-Si-[S-CH2-CH2-CH2-Si(O-CH2-CH2)3N]3
在0℃下将44.5g三乙胺添加至100g的HS-CH2-CH2-CH2-Si(O-CH2-CH2)3N在1000ml甲苯(Seccosolv)中的冷溶液内。该混合物在2-4℃下搅拌10分钟。在2℃-10℃之间的温度下将46.8g的C16H33-SiCl3滴加至该混合物中。搅拌60分钟后，将所形成的悬浮液加热至70℃共5小时，然后冷却并过滤。洗涤滤饼，合并所得的滤液并在旋转蒸发器中除去溶剂。得到130g的橙色粘稠产物。
实施例15
制备C6H5-(C＝O)-S-CH2-CH2-CH2-Si(O-CH(CH3)-CH2)3N
在2℃下将36g三乙胺添加至100g的HS-CH2-CH2-CH2-Si(O-CH(CH3)-CH2)3N在1000ml甲苯(Seccosolv)中的冷溶液内。该混合物在2-4℃下搅拌10分钟。在2℃-10℃之间的温度下将49.2g的苯甲酰氯滴加至该混合物中。搅拌60分钟后，将所形成的悬浮液加热至65℃共5小时，然后冷却并过滤。洗涤滤饼，合并所得的滤液并在旋转蒸发器中除去溶剂。得到138g的橙色粘稠产物。
实施例16
制备C7H15-(C＝O)-S-CH2-CH2-CH2-Si(O-CH(CH3)-CH2)3N
在3℃下将35.4g三乙胺添加至100g的HS-CH2-CH2-CH2-Si(O-CH(CH3)-CH2)3N在1000ml甲苯(Seccosolv)中的冷溶液内。该混合物在2-4℃下搅拌10分钟。在2℃-10℃之间的温度下将56.9g的辛酰氯滴加至该混合物中。搅拌60分钟后，将所形成的悬浮液加热至65-70℃共5小时，然后冷却并过滤。洗涤滤饼，合并所得的滤液并在旋转蒸发器中除去溶剂。得到150g的橙色粘稠产物。
实施例17
制备C11H23-(C＝O)-S-CH2-CH2-CH2-Si(O-CH(CH3)-CH2)3N
在3℃下将35.4g三乙胺添加至100g的HS-CH2-CH2-CH2-Si(O-CH(CH3)-CH2)3N在1000ml甲苯(Seccosolv)中的冷溶液内。该混合物在2-4℃下搅拌10分钟。在2℃-10℃之间的温度下将76.6g十二烷酰氯滴加至该混合物中。搅拌60分钟后，将所形成的悬浮液加热至68-72℃共5小时，然后冷却并过滤。洗涤滤饼，合并所得的滤液并在旋转蒸发器中除去溶剂。得到163g的橙色粘稠产物。
实施例18：橡胶调查
用于该橡胶混合物的配方列于下表5中。在此，单位phr代表每100份所用的粗橡胶的重量份。根据本发明的有机硅化合物以等摩尔的量使用，也就是说，物质的量与对比例1的硅烷的量相同。
这些橡胶混合物是根据表6中的混合方法在密炼机中制造的。
表5：
| 物质(偶联剂) | 混合物6对比例1[phr] | 混合物7实施例11[phr] | 混合物8实施例16[phr] | 混合物9实施例17[phr] |
| 第一阶段 | ||||
| Buna VSL 5025-1BunaCB 24Ultrasil 7000GR偶联剂ZnO硬脂酸Naftolen ZDVulkanox 4020Protektor G 3108第二阶段 | 9630807.032101.51 | 96308010.232101.51 | 96308010.132101.51 | 96308011.432101.51 |
| 间歇阶段1 | ||||
| 第三阶段 | ||||
| 间歇阶段2Vulkacit CZPerkacit TBzTD | 1.50.2 | 1.50.2 | 1.50.2 | 1.50.2 |
| 硫磺 | 2.1 | 2.1 | 2.1 | 2.1 |
表6
| 第一阶段 | |
| 设定 | |
| 混合单元速度活塞压力空容积填充度流动温度 | Brabender 350S混合腔室80分钟-15bar0.39L0.6880℃ |
| 混合操作 | |
| 0-1分钟1-2分钟2-4分钟4-5分钟5分钟5-6分钟批料温度储存 | Buna VSL 5025-1+Buna CB 241/2二氧化硅，ZnO，硬脂酸，Naftolen ZD，偶联剂1/2二氧化硅，Vulkanox，Protektor混合通风混合并卸料140-150℃室温下24小时 |
| 第二阶段 | |
| 设定 | |
| 混合单元速度流动温度填充度 | 与第一阶段相同，不同之处在于：90分钟-190℃0.66 |
| 混合操作 | |
| 0-2分钟2-5分钟5分钟批料温度储存 | 停止第一阶段批料通过改变速度维持批料温度145℃卸料140-150℃室温下4小时 |
| 第三阶段 | |
| 设定 | |
| 混合单元速度填充度流动温度 | 与第一阶段相同，不同之处在于：40分钟-10.6450℃ |
| 混合操作 | |
| 0-2分钟2分钟批料温度 | 第二阶段批料，促进剂，硫磺卸料并且在实验室滚筒混炼机上形成外皮(直径为200mm，长度为450mm，流动温度为50℃)均化：左边切5次，右边切5次用宽辊间距(6mm)翻转3次并且用窄辊间距(3mm)翻转3次然后拉出外皮＜110℃ |
该橡胶调查的结果总结于表7中。
表7
| 粗混合物数据 | 单位 | 混合物6 | 混合物7 | 混合物8 | 混合物9 |
| ML 1+4，第三阶段 | [-] | 130 | 96 | 69 | 65 |
| 硫化胶数据 | 单位 | 混合物6 | 混合物7 | 混合物8 | 混合物9 |
| 穿刺温度 | [℃] | 129 | 117 | 124 | 122 |
| 永久变形 | [％] | 3.6 | 2.9 | 2.8 | 2.8 |
从以上结果可以看出，包含本发明之有机硅化合物的混合物7-9具有更低的粘度，因此具有更佳的加工性能。同时，它们还基于更小的生热率和永久变形，并因而具有有利的动态性能。
实施例19
制备C7H15-C(O)-S-CH2-CH2-CH2-Si(O-CH2-CH2)3N
在惰性气体和25℃下使100g的S-[3-(三乙氧基甲硅烷基)丙基]辛烷硫代酸酯(octanethioate)[CAS No.220727-26-4]、41g的三乙醇胺(得自BASF AG)以及1g的NaOH在一装置内混合，然后加热至130℃。之后，在130℃和50-200mbar下搅拌3小时，并蒸馏掉释放的乙醇。得到125g产物。
实施例20
制备C6H5-C(O)-S-CH2-CH2-CH2-Si(O-CH2-CH2)3N
在惰性气体和25℃下使91g的Cl-CH2-CH2-CH2-Si(O-CH2-CH2)3N、50g的硫代苯甲酸和250g无水DMF在烧杯中进行混合。向该混合物中滴加36.5g三乙胺，然后在室温下搅拌所得的溶液120分钟，并在140℃下搅拌240分钟。冷却并添加300ml无水甲苯。过滤分离掉沉淀物，并用甲苯洗涤，然后在旋转蒸发器中尽可能地由滤液中除去溶剂。得到142g粘稠的暗红色产物。
实施例21
制备C6H5-C(O)-S-CH2-CH2-CH2-Si(O-CH2-CH2)3N
在惰性气体和25℃下使91g的Cl-CH2-CH2-CH2-Si(O-CH2-CH2)3N、50g硫代苯甲酸以及300g无水甲苯在烧杯中混合。向该混合物中滴加36.5g三乙胺，然后在室温下搅拌所得的溶液120分钟，并在108℃下搅拌240分钟。冷却该悬浮液，过滤分离掉沉淀物，并用甲苯洗涤，然后在旋转蒸发器中尽可能地由滤液中除去溶剂。得到127g粘稠的暗红色产物。
Claims (9)
1、通式(I)的有机硅化合物，
Q-[S-G-Si(-O-CX1X2-CX1X3-)3N] (I)
其中Q是
SiX4 3-tX5 t-，其中t＝0、1或2，
Y-C(＝O)-Z-C(＝O)-，Y-C(＝S)-Z-C(＝S)-，
Y-C(＝NR)-Z-C(＝NR)-，Y-C(＝O)-，Y-C(＝S)-，Y-C(＝NR)-，
Y-S(＝O)-，Y-S(＝O)2-，(X6)(X7)P(＝S)-，(X6)(X7)P(＝O)-，
X8-C(＝O)-，R-C(＝S)-，R-C(＝NR)-，R-S-C(＝NR)-，
R-S-C(＝O)-，R-S-C(＝S)-，(X9)2N-C(＝O)-，(X9)2N-C(＝S)-，R-NR-C(＝NR)-，
(X8)2N-C(＝O)-，(X8)2N-C(＝S)-，(X8)HN-C(＝O)-，(X8)NH-C(＝S)-，R-O-C(＝O)-，
X9-O-C(＝S)-，R-O-C(＝NR)-，R-S(＝O)-，R-S(＝O)2-，R-O-S(＝O)2-，R-NR-S(＝O)2-，
R-S-S(＝O)2-，R-S-S(＝O)-，R-O-S(＝O)-，R-NR-S(＝O)-，(R-S-)2P(＝O)-，(R-S-)2P(＝S)-，
(R-NR-)2P(＝S)-，(R-NR-)2P(＝O)-，R-(R-S-)P(＝O)-，R-(R-O-)P(＝O)-，R-(R-S-)P(＝S)-，
R-(R-O-)P(＝S)-，R-(R-NR-)P(＝O)-，R-(R-NR-)P(＝S)-，(R-NR-)(R-S-)P(＝O)-，
(R-O-)(R-NR-)P(＝O)-，(R-O-)(R-S-)P(＝O)-，(R-O-)(R-S-)P(＝S)-，
(R-NR-)(R-S-)P(＝S)-，(R-O-)(R-NR-)P(＝S)-，(R-O-)(Y)P(＝O)-，(R-O-)(Y)P(＝S)-，
(R-S-)(Y)P(＝O)-，(R-S-)(Y)P(＝S)-，(R-NR-)(Y)P(＝O)-，(R-NR-)(Y)P(＝S)-，
R-(Y)P(＝O)-，R-(Y)P(＝S)-，Y2P(＝O)-，Y2P(＝S)-或Y2P(NR)-，
R相同或不同并且是氢(H)，直链、环状或支链、取代或未取代的、饱和或不饱和的单价(C1-C24)-烃链，
未取代的或被-NH2、HS-、Cl-或Br取代的(C6-C24)-芳基或
未取代的或被-NH2、HS-、Cl-或Br取代的(C7-C24)-芳烷基，
Y相同或不同并且是[-S-G-Si(-O-CX1X2-CX1X3-)3N]，
G是相同或不同的，并且
当Q是C6H5-C(＝O)-时，
G是直链、环状或支链、取代或未取代的、饱和或不饱和的二价(C3-C30)-烃链；该烃链可任选地包含不饱和部分或者可被它们取代，
而对于所有其他的Q，
G是直链、环状或支链、取代或未取代的、饱和或不饱和的二价(C1-C30)-烃链；
该烃链可任选地包含不饱和部分或者可被它们取代，
Z是直链、环状或支链、取代或未取代的、饱和或不饱和的二价(C1-C24)-烃链；该烃链可任选地包含不饱和部分或者被它们取代，或者是脂族或芳族、饱和或不饱和的、用至少两个NH基团官能化的二价烃链，
X1、X2和X3分别相互独立地代表氢(-H)、(C1-C16)-烷基或芳基，
X4和X5分别相互独立地代表氢(-H)，直链、环状或支链、取代或未取代的、饱和或不饱和的单价(C1-C24)-烃链，
(C1-C18)-烷氧基、芳基、烷基醚基O-(CRI 2-CRI 2)-O-Alk或烷基聚醚基O-(CRI 2-CRI 2O)y-Alk，其中y＝2-25，RI相互独立地是H或烷基，Alk是直链或支链、饱和或不饱和的具有1-30个碳原子的烷基(C1-C30)，
芳烷基、卤素、基团Alk-(COO)或Y，
X6和X7分别相互独立地代表
氢(-H)、-OH、-SH，
直链、环状或支链、取代或未取代的、饱和或不饱和的单价(C1-C24)-烃链，(C4-C24)-烷氧基、芳基、烷基醚基O-(CRI 2-CRI 2)-O-Alk或烷基聚醚基O-(CRI 2-CRI 2O)y-Alk，
芳烷基、卤素或基团Alk-(COO)，
X8是相同或不同的并代表氢(H)，直链、环状或支链、取代或未取代的、饱和或不饱和的单价(C2-C24)-烃链，
被-NH2、HS-、Cl-、Br-取代的(C6-C24)-芳基，
未取代的(C6-C24)-芳基或
未取代的或被-NH2、HS-、Cl-或Br-取代的(C7-C24)-芳烷基，
X9是相同或不同的并代表代表氢(H)，直链、环状或支链、取代或未取代的、饱和或不饱和的单价(C4-C24)-烃链，
被-NH2、HS-、Cl-或Br-取代的(C6-C24)-芳基，
未取代的(C7-C24)-芳基或
未取代的或被-NH2、HS-、Cl-或Br-取代的(C7-C24)-芳烷基。
2、根据权利要求1的有机硅化合物，其被施用或者混合至惰性有机或无机载体上，或者与有机或无机载体进行预反应。
3、制备根据权利要求1的有机硅化合物的方法，其中至少一种通式(II)的有机硅化合物，
X10[S-G-Si(-O-CX1X2-CX1X3-)3N] (II)
其中R、Y、Z、X4、X5、X6、X7、X8、X9和t具有如式(I)中所述的定义，
而X10是H、碱金属、碱土金属或铵阳离子，
与至少一种选自于以下组中的化合物反应：
Y-C(＝O)-O-C(＝O)-Y，Y-C(＝S)-O-C(＝S)-Y，Y-C(＝NR)-O-C(＝NR)-Y，Y-C(＝O)-S-C(＝O)-Y，Y-C(＝S)-S-C(＝S)-Y，Y-C(＝NR)-S-C(＝NR)-Y，Y-S(＝O)-O-S(＝O)-Y，Y-S(＝O)2-O-S(＝O)2-Y，X8-C(＝O)-O-C(＝O)-X8，X8-C(＝O)-S-C(＝O)-X8，
R-C(＝S)-O-C(＝O)-R，R-C(＝S)-S-C(＝O)-R，
R-S-C(＝O)-O-C(＝O)-S-R，R-S-C(＝O)-S-C(＝O)-S-R，
R-S-C(＝S)-O-C(＝S)-S-R，R-S-C(＝S)-S-C(＝S)-S-R，
R-O-C(＝O)-O-C(＝O)-OR，R-O-C(＝O)-S-C(＝O)-OR，
R-O-C(＝S)-O-C(＝S)-OR，R-O-C(＝S)-S-C(＝S)-OR，
R-S(＝O)-O-S(＝O)-R，R-S(＝O)-S-S(＝O)-R，
R-O-S(＝O)-O-S(＝O)-O-R，R-O-S(＝O)-S-S(＝O)-O-R，
R-O-S(＝S)-O-S(＝S)-O-R，R-O-S(＝S)-S-S(＝S)-O-R，
R-S-S(＝O)-O-S(＝O)-S-R，R-S-S(＝O)-S-S(＝O)-S-R，
R-S-S(＝S)-O-S(＝S)-S-R，R-S-S(＝S)-S-S(＝S)-S-R，
R-S(＝O)2-O-S(＝O)2-R，R-S(＝O)2-S-S(＝O)2-R，
R-S(＝S)2-O-S(＝S)2-R，R-S(＝S)2-S-S(＝S)2-R，
R-O-S(＝O)2-O-S(＝O)2-O-R，R-O-S(＝O)2-S-S(＝O)2-O-R，
R-O-S(＝S)2-O-S(＝S)2-O-R，R-O-S(＝S)2-S-S(＝S)2-O-R，
R-S-S(＝O)2-O-S(＝)2-S-R，R-S-S(＝O)2-S-S(＝O)2-S-R，
R-S-S(＝S)2-O-S(＝S)2-S-R，R-S-S(＝S)2-S-S(＝S)2-S-R，
SiX4 sX5 2-s(Y)-S-SiX4 sX5 2-s(Y)，SiX4 3-tX5 t-S-SiX4 3-tX5 t，
Y2SiX4-S-SiX5Y2，Y2P(＝O)-S-P(＝O)Y2，Y2P(＝S)-S-P(＝S)Y2，
SiX4 3-tX5 t-卤素，卤素-C(＝O)-Z-C(＝O)-卤素，卤素-C(＝S)-Z-C(＝S)-卤素，卤素-C(＝NR)-Z-C(＝NR)-卤素，Y-C(＝O)-Z-C(＝O)-卤素，Y-C(＝S)-Z-C(＝S)-卤素，Y-C(＝NR)-Z-C(＝NR)-卤素，卤素-C(＝O)-卤素，卤素-C(＝S)-卤素，卤素-C(＝NR)-卤素，卤素-S(＝O)-卤素，卤素-S(＝O)2-卤素，Y-C(＝O)-卤素，Y-C(＝S)-卤素，Y-C(＝NR)-卤素，Y-S(＝O)-卤素，Y-S(＝O)2-卤素，(X6)(X7)P(＝S)-卤素，(X6)(X7)P(＝O)-卤素，X8-C(＝O)-卤素，R-C(＝S)-卤素，R-C(＝NR)-卤素，R-S-C(＝NR)-卤素，R-S-C(＝O)-卤素，R-S-C(＝S)-卤素，(X9)2N-C(＝O)-卤素，(X9)2N-C(＝S)-卤素，R-NR-C(＝NR)-卤素，R-O-C(＝O)-卤素，X9-O-C(＝S)-卤素，R-O-C(＝NR)-卤素，R-S(＝O)-卤素，R-S(＝O)2-卤素，R-O-S(＝O)2-卤素，R-NR-S(＝O)2-卤素，R-S-S(＝O)2-卤素，R-S-S(＝O)-卤素，R-O-S(＝O)-卤素，R-NR-S(＝O)-卤素，(R-S-)2P(＝O)-卤素，(R-S-)2P(＝S)-卤素，(R-NR-)2P(＝S)-卤素，(R-NR-)2P(＝O)-卤素，R-(R-S-)P(＝O)-卤素，R-(R-O-)P(＝O)-卤素，R-(R-S-)P(＝S)-卤素，R-(R-O-)P(＝S)-卤素，R-(R-NR-)P(＝O)-卤素，R-(R-NR-)P(＝S)-卤素，(R-NR-)(R-S-)P(＝O)-卤素，(R-O-)(R-NR-)P(＝O)-卤素，(R-O-)(R-S-)P(＝O)-卤素，(R-O-)(R-S-)P(＝S)-卤素，(R-NR-)(R-S-)P(＝S)-卤素，(R-O-)(R-NR-)P(＝S)-卤素，(R-O-)P(＝O)(O-R)2，(R-O-)P(＝S)(O-R)2，(R-S-)P(＝O)(O-R)2，(R-S-)P(＝S)(O-R)2，(R-NR-)P(＝O)(O-R)2，(R-NR-)P(＝S)(O-R)2，R-P(＝O)(O-R)2，R-P(＝S)(O-R)2，(R-O-)(Y)P(＝O)-卤素，(R-O-)(Y)P(＝S)-卤素，(R-S-)(Y)P(＝O)-卤素，(R-S)-(Y)P(＝S)-卤素，(R-NR-)(Y)P(＝O)-卤素，(R-NR-)(Y)P(＝S)-卤素，R-(Y)P(＝O)-卤素，R-(Y)P(＝S)-卤素，P(＝O)(卤素)3，P(＝S)(卤素)3，P(NR)(卤素)3，Y-P(＝O)(卤素)2，Y-P(＝S)(卤素)2，Y-P(NR)(卤素)2，Y2P(＝O)-卤素，Y2P(＝S)-卤素，Y2P(NR)-卤素，
SiX4 3-tX5 t-O-R，SiX4 2-(O-R)2，SiX5-(O-R)3，R-O-C(＝O)-Z-C(＝O)-O-R，R-O-C(＝S)-Z-C(＝S)-O-R，R-O-C(＝NR)-Z-C(＝NR)-O-R，卤素-C(＝O)-Z-C(＝O)-O-R，卤素-C(＝S)-Z-C(＝S)-O-R，卤素-C(＝NR)-Z-C(＝NR)-O-R，R-O-C(＝O)-Z-C(＝O)-O-R，R-O-C(＝S)-Z-C(＝S)-O-R，R-O-C(＝NR)-Z-C(＝NR)-O-R，Y-C(＝O)-Z-C(＝O)-O-R，Y-C(＝S)-Z-C(＝S)-O-R，Y-C(＝NR)-Z-C(＝NR)-O-R，卤素-C(＝O)-O-R，卤素-C(＝S)-O-R，卤素-C(＝NR)-O-R，卤素-S(＝O)-O-R，卤素-S(＝O)2-O-R，R-O-C(＝O)-O-R，R-O-C(＝S)-O-R，R-O-C(＝NR)-O-R，R-O-S(＝O)-O-R，R-O-S(＝O)2-O-R，Y-C(＝O)-O-R，Y-C(＝S)-O-R，Y-C(＝NR)-O-R，Y-S(＝O)-O-R，Y-S(＝O)2-O-R，(X6)(X7)P(＝S)-O-R，(X6)(X7)P(＝O)-O-R，X8-C(＝O)-O-R，R-C(＝S)-O-R，R-C(＝NR)-O-R，R-S-C(＝NR)-O-R，R-S-C(＝O)-O-R，R-S-C(＝S)-O-R，(X9)2N-C(＝O)-O-R，(X9)2N-C(＝S)-O-R，R-NR-C(＝R)-O-R，X9-O-C(＝S)-O-R，R-S(＝O)-O-R，R-S(＝O)2-O-R，R-NR-S(＝O)2-O-R，R-S-S(＝O)2-O-R，R-S-S(＝O)-O-R，R-NR-S(＝O)-O-R，(R-NR-)2P(＝S)-O-R，(R-NR-)2P(＝O)-O-R，R-(R-S-)P(＝O)-O-R，R-(R-S-)P(＝S)-O-R，R-(R-NR-)P(＝O)-O-R，R-(R-NR-)P(＝S)-O-R，(R-NR-)(R-S-)P(＝O)-O-R，(R-O-)(R-NR-)P(＝O)-O-R，(R-NR-)(R-S-)P(＝S)-O-R，(R-S-)P(＝O)(O-R)2，(R-S-)P(＝S)(O-R)2，(R-NR-)P(＝O)(O-R)2，(R-NR-)P(＝S)(O-R)2，R-P(＝O)(O-R)2，R-P(＝S)(O-R)2，(R-S-)(Y)P(＝O)-O-R，(R-S-)(Y)P(＝S)-O-R，(R-NR-)(Y)P(＝O)-O-R，(R-NR-)(Y)P(＝S)-O-R，R-(Y)P(＝O)-O-R，R-(Y)P(＝S)-O-R，P(＝O)(O-R)3，P(＝S)(O-R)3，P(NR)(O-R)3，Y-P(＝O)(O-R)2，Y-P(＝S)(O-R)2，Y-P(NR)(O-R)2，Y2P(＝O)-O-R，Y2P(＝S)-O-R或Y2P(NR)-O-R，SiX4 3-tX5 t-S-R，SiX4 2-(S-R)2，SiX5-(S-R)3，R-O-C(＝O)-Z-C(＝O)-S-R，R-O-C(＝S)-Z-C(＝S)-S-R，R-O-C(＝NR)-Z-C(＝NR)-S-R，卤素-C(＝O)-Z-C(＝O)-S-R，卤素-C(＝S)-Z-C(＝S)-S-R，卤素-C(＝NR)-Z-C(＝NR)-S-R，R-S-C(＝O)-Z-C(＝O)-S-R，R-S-C(＝S)-Z-C(＝S)-S-R，R-S-C(＝NR)-Z-C(＝NR)-S-R，Y-C(＝O)-Z-C(＝O)-S-R，Y-C(＝S)-Z-C(＝S)-S-R，Y-C(＝NR)-Z-C(＝NR)-S-R，卤素-C(＝O)-S-R，卤素-C(＝S)-S-R，卤素-C(＝NR)-S-R，卤素-S(＝O)-S-R，卤素-S(＝O)2-S-R，R-S-C(＝O)-S-R，R-S-C(＝S)-S-R，R-S-C(＝NR)-S-R，R-S-S(＝O)-S-R，R-S-S(＝O)2-S-R，Y-C(＝O)-S-R，Y-C(＝S)-S-R，Y-C(＝NR)-S-R，Y-S(＝O)-S-R，Y-S(＝O)2-S-R，(X6)(X7)P(＝S)-S-R，(X6)(X7)P(＝O)-S-R，X8-C(＝O)-S-R，R-C(＝S)-S-R，R-C(＝NR)-S-R，(X9)2N-C(＝O)-S-R，(X9)2N-C(＝S)-S-R，R-NR-C(＝NR)-S-R，X9-O-C(＝S)-S-R，R-S(＝O)-S-R，R-S(＝O)2-S-R，R-NR-S(＝O)2-S-R，R-NR-S(＝O)-S-R，(R-NR-)2P(＝S)-S-R，(R-NR-)2P(＝O)-S-R，R-(R-O-)P(＝O)-S-R，R-(R-O-)P(＝S)-S-R，R-(R-NR-)P(＝O)-S-R，R-(R-NR-)P(＝S)-S-R，(R-O-)(R-NR-)P(＝O)-S-R，(R-O)(R-NR-)P(＝S)-S-R，(R-O-)P(＝O)(S-R)2，(R-O-)P(＝S)(S-R)2，(R-S-)P(＝O)(S-R)2，(R-NR-)P(＝O)(S-R)2，(R-NR-)P(＝S)(S-R)2，R-P(＝O)(S-R)2，R-P(＝S)(S-R)2，(R-O-)(Y)P(＝O)-S-R，(R-O-)(Y)P(＝S)-S-R，(R-NR-)(Y)P(＝O)-S-R，(R-NR-)(Y)P(＝S)-S-R，R-(Y)P(＝O)-S-R，R-(Y)P(＝S)-S-R，P(＝O)(S-R)3，P(＝S)(S-R)3，PNR)(S-R)3，Y-P(＝O)(S-R)2，Y-P(＝S)(S-R)2，Y-P(NR)(S-R)2，Y2P(＝O)-S-R，Y2P(＝S)-S-R或Y2P(NR)-S-R，其中R、Y、Z、X4、X5、X6、X7、X8、X9和t具有如式(I)中所述的定义，而s是1或2。
4、制备根据权利要求1的有机硅化合物的方法，其中通式(IV)的化合物与通式(V)之包含至少一个双键(＝)的有机硅化合物进行加成反应，
Q(-SH) (IV)
其中Q具有如式(I)中所述的定义，
CX1X2＝CX2-G1-Si(O-CX1X2-CX1X3)3N (V)
其中X1、X2和X3具有如式(I)中所述的定义，而-CX1X2-CHX2-G1或HCX1X2-CX2(-)-G1是G。
5、制备根据权利要求1的有机硅化合物的方法，其中通式(VI)的化合物与通式(VII)的化合物反应，
Q(-S-X10) (VI)
其中Q具有如式(I)中所述的定义，而10具有如式(II)中所述的定义，
卤素-G-Si(O-CX1X2-CX1X3)3N (VII)
其中X1、X2、X3和G具有如式(I)中所述的定义。
6、制备根据权利要求1的有机硅化合物的方法，其中至少一种通式(VIII)-(XI)的硅烷与通式(XII)的化合物反应，，
Q-[S-G-Si(烷氧基)3](VIII)
(烷氧基)3Si-G-S-C(＝O)-Z-C(＝O)-S-G-Si(烷氧基)3 (IX)
(烷氧基)3Si-G-S-C(＝S)-Z-C(＝S)-S-G-Si(烷氧基)3 (X)
(烷氧基)3Si-G-S-C(＝NR)-Z-C(＝NR)-S-G-Si(烷氧基)3 (XI)
其中G、Q和Z具有如式(I)中所述的定义，而所述烷氧基相互独立地是(C1-C24)-烷氧基，
(HO-CX1X2-CX1X3-)3N (XII)
其中X1、X2和X3具有如式(I)中所述的定义，
消除(烷氧基)-H，并从反应混合物中分离(烷氧基)-H。
7、橡胶混合物，其包含橡胶、填料、任选的其他橡胶辅料、以及至少一种根据权利要求1或2的有机硅化合物。
8、根据权利要求7的橡胶混合物在制造模塑品中的应用。
9、根据权利要求7的橡胶混合物在制造充气轮胎、轮胎胎面、包含橡胶的轮胎组件、电缆护套、软管、传动带、输送带、皮辊、轮胎、鞋底、密封环、以及减震元件中的应用。
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