ES2342315T3 - Compuestos organicos de silicio, su preparacion y su utilizacion. - Google Patents
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Abstract
Compuestos orgánicos de silicio de la fórmula general (I), (I)Q-[S-G-Si(-O-CX1X2-CX1X3-)3N] en la que Q es igual a SiX43-tX5t-, con t = 0, 1 ó 2, Y-C(=O)-Z-C(=O)-, Y-C(=S)-Z-C(=S)-, Y-C(=NR)-Z-C(=NR)-, Y-C(=O)-, Y-C(=S)-, Y-C(=NR)-, Y-S(=O)-, Y-S(=O)2-, (X6)(X7)P(=S)-, (X6)(X7)P(=O)-, X8-C(=O)-, R-C(=S)-, R-C(=NR)-, R-S-C(=NR)-, R-S-C(=O)-, R-S-C(=S)-, (X9)2N-C(=O)-, (X9)2N-C(=S)-, R-NR-C(=NR)-,(X8)2N-C(=O)-, (X8)2N-C(=S)-, (X8)HN-C(=O)-, (X8)NH-C(=S)-, R-O-C(=O)-, X9-O-C(=S)-, R-O-C(=NR)-, R-S(=O)-, R-S(=O)2-,R-O-S(=O)2-, R-NR-S(=O)2-, R-S-S(=O)2-, R-S-S(=O)-, R-O-S(=O)-, R-NR-S(=O)-, (R-S-)2P(=O)-, (R-S-)2P(=S)-, (R-NR-)2P(=S)-, (R-NR-)2P(=O)-, R-(R-S-)P(=O)-, R-(R-O-)P(=O)-, R-(R-S-)P(=S)-, R-(R-O-)P(=S)-, R-(R-NR-)P(=O)-, R-(R-NR-) P(=S)-, (R-NR-)(R-S-)P(=O)-,(R-O-)(R-NR-)P(=O)-, (R-O-)(R-S-)P(=O)-, (R-O-)(R-S-)P(=S)-, (R-NR-)(R-S-)P (=S)-, (R-O-)(R-NR-)P(=S)-,(R-O-)(Y)P(=O)-, (R-O-)(Y)P(=S)-, (R-S-)(Y)P(=O)-, (R-S)(Y)P(=S)-, (R-NR-)(Y)P (=O)-, (R-NR-)(Y)P(=S)-, R-(Y)P(=O)-, R-(Y)P(=S)-, Y2P(=O)-, Y2P(=S)- ó Y2P(NR)-, los R son, iguales o diferentes, hidrógeno (H), una cadena de hidrocarburo de (C1-C24) con un enlace, saturada o insaturada, sustituida o sin sustituir, sin ramificar, cíclica o ramificada, un grupo arilo de (C6-C24) sin sustituir o sustituido con -NH2, HS-, Cl-, Br-, o un grupo aralquilo de (C7-C24) sin sustituir o sustituido con -NH2, HS-, Cl-, Br-, los Y son iguales o diferentes y son [-S-G-Si(-O-CX1X2-CX1X3-)3N], los G son iguales o diferentes y, para Q igual a C6H5-C(=O)-, G es una cadena de hidrocarburo de (C3-C30) con dos enlaces, saturada o insaturada, sustituida o sin sustituir, sin ramificar, cíclica o ramificada, eventualmente las cadenas de hidrocarburos pueden contener unas porciones insaturadas o pueden estar sustituidas con éstas, y, para todos los otros Q G es una cadena de hidrocarburo de (C3-C20) con dos enlaces, saturada o insaturada, sustituida o sin sustituir, sin ramificar, cíclica o ramificada, eventualmente las cadenas de hidrocarburos pueden contener unas porciones insaturadas o pueden estar sustituidas con éstas Z es una cadena de hidrocarburo de (C1-C24) con dos enlaces, saturada o insaturada, sustituida o sin sustituir, sin ramificar, cíclica o ramificada, eventualmente las cadenas de hidrocarburos pueden contener unas porciones insaturadas o pueden estar sustituidas con éstas, o es una cadena de hidrocarburo saturada o insaturada, alifática o aromática, con dos enlaces, funcionalizada con por lo menos dos grupos NH, X1, X2 y X3 significan, en cada caso independientemente unos de otros, hidrógeno (-H), alquilo de (C1-C16) o arilo, X4 y X5 son, en cada caso independientemente uno de otro, hidrógeno (-H), una cadena de hidrocarburo de (C1-C24) con un enlace, saturada o insaturada, sustituida o sin sustituir, sin ramificar, cíclica o ramificada, un grupo alcoxi de (C1-C18), un grupo arilo, un grupo alquil-éter O-(CRI2-CRI2)-O-Alk o alquil-poliéter O-(CRI2-CRI2O)Y-Alk, con y = 2-25, los RI son, independientemente unos de otros, H o un grupo alquilo, Alk es una cadena de alquilo con 1-30 átomos de carbono de (C1-C30), saturada o insaturada, lineal o ramificada, un grupo aralquilo, un halógeno, un radical Alk-(COO), o significan Y, X6 y X7 significan, independientemente uno de otro, hidrógeno (-H), -OH, -SH, una cadena de hidrocarburo de (C1-C24) con un enlace, saturada o insaturada, sustituida o sin sustituir, sin ramificar, cíclica o ramificada, un grupo alcoxi de (C4-C24) un grupo arilo, un grupo alquil-éter O-(CRI2-CRI2)-O-Alk o un grupo alquil-poliéter O-(CRI2-CRI2O)y-Alk, un grupo aralquilo, un halógeno o un radical Alk-(COO), los X8 son iguales o diferentes y significan hidrógeno (H), una cadena de hidrocarburo de (C2-C24) con un enlace, saturada o insaturada, sustituida o sin sustituir, sin ramificar, cíclica o ramificada, sustituida o sin sustituir, sin ramificar, cíclica o ramificada, un grupo arilo de (C6-C24) sustituido con -NH2, HS-, Cl-, Br-, un grupo arilo de (C6-C24) sin sustituir o un grupo aralquilo de (C7-C24) sin sustituir o sustituido con -NH2, HS-, Cl-, Br-, los X9 son iguales o diferentes y significan hidrógeno (H), una cadena de hidrocarburo de (C4-C24) con un enlace, saturada o insaturada, sustituida o sin sustituir, sin ramificar, cíclica o ramificada, un grupo arilo de (C6-C24) sustituido con -NH2, HS-, Cl-, Br-, un grupo arilo de (C7-C24) sin sustituir o un grupo aralquilo de (C7-C24) sin sustituir o sustituido con -NH2, HS-, Cl-, Br-.
Description
Compuestos orgánicos de silicio, su preparación
y su utilización.
El presente invento se refiere a compuestos
orgánicos de silicio, a su preparación y a su utilización.
A partir de la cita bibliográfica J. Gen. Chem.
USSR (EN) 45, 1975, 1.367 (Voronkov y colaboradores) se conoce la
síntesis de
CH_{3}-C(O)-S-CH_{2}-Si(O-CH_{2}-CH_{2})_{3}N,
CH_{3}-C(O)-S-CH_{2}-CH_{2}-Si(O-CH_{2}-CH_{2})_{3}N
y
CH_{3}-C(O)-S-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-Si(O-CH_{2}-CH_{2})_{3}N
mediante una transesterificación de los
correspondientes metoxi- y etoxi-silanos con
trietanol-amina mediando liberación de metanol o
etanol.
A partir del documento de patente de los EE.UU.
US 4.048.206 se conoce la síntesis de un compuesto de la fórmula
general X'-Z'-Si(OR')_{3}N,
en la que pueden ser X' = R''C(O)M', M' = S, R'' =
alquilo, Z' = un hidrocarburo bivalente y R' =
-CH_{2}-CH_{2}- ó
-CH(CH_{3})-CH_{2}-. Estos compuestos se
pueden utilizar, entre otras cosas, como aditivos para polímeros
sintéticos.
Además, a partir de la cita bibliográfica J.
Gen. Chem. USSR (EN) 49, 1979, 1.130-1.136 (Voronkov
y colaboradores) se conoce la síntesis de
R'-S-CH_{2}-CH_{2}-Si(O-CH(CH_{3})CH_{2})_{m'}(O-CH_{2}-CH_{2})_{3-m'}N
mediante una reacción por adición apoyada
fotoquímicamente de R'SH con
CH_{2}=CH-Si(O-CH(CH_{3})CH_{2})_{m'}(O-CH_{2}-CH_{2})_{3-m'}N.
A partir de la cita bibliográfica J. Gen. Chem.
USSR (EN), 49, 1979, 529-536 se conocen unos
compuestos de la fórmula
R'-S-(CH_{2})_{n'}Si(O-CH(CH_{3})CH_{2})_{3-m'}(O-CH_{2}-CH_{2})_{m'}N.
A partir de la cita bibliográfica J. Gen. Chem.
USSR (EN) 69(3), 1999, 394-398 (Sorokin y
colaboradores) se conoce la síntesis de unos compuestos de las
fórmulas
CH_{3}-C(O)-S-CH_{2}-Si(O-CH_{2}-CH_{2})_{3}N,
EtO-C(S)-S-CH_{2}-Si(O-CH_{2}-CH_{2})_{3}N
y
Et_{2}N-C(S)-S-CH_{2}-Si(O-CH_{2}-CH_{2})_{3}N
a partir de las sales de metales alcalinos
CH_{3}C(O)S-K,
EtO-C(S)-S-K
y
Et_{2}N-C(S)-S-Na
en el seno de o-xileno o respectivamente DMF
(dimetil-formamida).
Además, a partir de la cita bibliográfica Bull.
Acad. Sci. USSR Div. Chem. Sci. (EN), 36, 8, 1987,
1.745-1.747 (Voronkov y colaboradores) se conoce la
síntesis de
(R'O)_{2}P(S)SCH_{2}Si(OCH_{2}CH_{2})_{3}N
y
(R'O)_{2}P(S)S(CH_{2})_{3}Si(OCH_{2}CH_{2})_{3}N.
Una desventaja de los compuestos conocidos
reside en el comportamiento durante la elaboración en mezclas de
cauchos, en particular en las altas viscosidades de las mezclas.
La misión del invento consiste en poner a
disposición unos compuestos orgánicos de silicio, que no puedan
liberar alcoholes volátiles al efectuarse la fijación al material de
carga, que, al mismo tiempo, posean una alta reactividad frente al
material de carga y al polímero y que den lugar a una elaborabilidad
mejorada, por ejemplo, a una baja viscosidad de la mezcla, un buen
comportamiento durante la extrusión, una buena capacidad para
fluir, un razonable período de tiempo de chamuscado (en inglés
"scorch") Mooney o un mejorado período de tiempo de
incubación, y/o a unas mejoradas propiedades dinámicas en mezclas de
cauchos.
\newpage
\global\parskip0.900000\baselineskip
Objeto del invento son unos compuestos orgánicos
de silicio de la fórmula general (I),
(I),Q-[S-G-Si(-O-CX^{1}X^{2}-CX^{1}X^{3}-)_{3}N]
en la que Q es igual
a
SiX^{4}_{3-t}X^{5}_{t}-,
con t = 0, 1 ó 2,
Y-C(=O)-Z-C(=O)-,
Y-C(=S)-Z-C(=S)-,
Y-C(=NR)-Z-C(=NR)-,
Y-C(=O)-, Y-C(=S)-,
Y-C(=NR)-, Y-S(=O)-,
Y-S(=O)_{2}-,
(X^{6})(X^{7})P(=S)-, (X^{6})(X^{7})P(=O)-,
X^{8}-C(=O)-, R-C(=S)-,
R-C(=NR)-,
R-S-C(=NR)-,
R-S-C(=O)-,
R-S-C(=S)-,
(X^{9})_{2}N-C(=O)-,
(X^{9})_{2}N-C(=S) -,
R-NR-C(=NR)-,
(X^{8})_{2}N-C(=O)-,
(X^{8})_{2}N-
C(=S)-, (X^{8})HN-C(=O)-, (X^{8})NH-C(=S)-, R-O-C(=O)-, X^{9}-O-C(=S)-, R-O-C(=NR)-, R-S(=O)-, R-S(=O)_{2}-,R-O-S(=O)_{2}-, R-NR-S(=O)_{2}-' R-S-S(=O)_{2}-, R-S-S(=O)-, R-O-S(=O)-, R-NR-S(=O)-, (R-S-)_{2}P(=O)-, (R-S-)_{2}P(=S)-, (R-NR-)_{2}P(=S)-, (R-NR-)_{2}P(=O)-, R-(R-S-)P(=O)-, R-(R-O-)P(=O)-, R-(R-S-)P(=S)-, R-(R-O-)P(=S)-, R-(R-NR-)P
(=O)-, R-(R-NR-)P(=S)-, (R-NR-)(R-S-)P(=O)-, (R-O-)(R-NR-)P(=O)-, (R-O-)(R-S-)P(=O)-, (R-O-)(R-S-)P(=S)-, (R-NR-)(R-S-)P(=S)-, (R-O-)(R-NR-)P(=S)-, (R-O-)(Y)P(=O)-, (R-O-)(Y)P(=S)-, (R-S-)(Y)P(=O)-, (R-S)(Y)P(=S)-, (R-NR-)(Y)P(=O)-, (R-NR-)(Y)P(=S)-, R-(Y)P(=O)-, R-(Y)P(=S)-, Y_{2}P(=O)-, Y_{2}P(=S)- ó Y_{2}P(NR)-,
C(=S)-, (X^{8})HN-C(=O)-, (X^{8})NH-C(=S)-, R-O-C(=O)-, X^{9}-O-C(=S)-, R-O-C(=NR)-, R-S(=O)-, R-S(=O)_{2}-,R-O-S(=O)_{2}-, R-NR-S(=O)_{2}-' R-S-S(=O)_{2}-, R-S-S(=O)-, R-O-S(=O)-, R-NR-S(=O)-, (R-S-)_{2}P(=O)-, (R-S-)_{2}P(=S)-, (R-NR-)_{2}P(=S)-, (R-NR-)_{2}P(=O)-, R-(R-S-)P(=O)-, R-(R-O-)P(=O)-, R-(R-S-)P(=S)-, R-(R-O-)P(=S)-, R-(R-NR-)P
(=O)-, R-(R-NR-)P(=S)-, (R-NR-)(R-S-)P(=O)-, (R-O-)(R-NR-)P(=O)-, (R-O-)(R-S-)P(=O)-, (R-O-)(R-S-)P(=S)-, (R-NR-)(R-S-)P(=S)-, (R-O-)(R-NR-)P(=S)-, (R-O-)(Y)P(=O)-, (R-O-)(Y)P(=S)-, (R-S-)(Y)P(=O)-, (R-S)(Y)P(=S)-, (R-NR-)(Y)P(=O)-, (R-NR-)(Y)P(=S)-, R-(Y)P(=O)-, R-(Y)P(=S)-, Y_{2}P(=O)-, Y_{2}P(=S)- ó Y_{2}P(NR)-,
los R son, iguales o diferentes, hidrógeno (H),
una cadena de hidrocarburo de (C_{1}-C_{24}), de
manera preferida de (C_{3}-C_{24}), de manera
especialmente preferida de (C_{5}-C_{18}), de
manera muy especialmente preferida de
(C_{8}-C_{18}), con un enlace, saturada o
insaturada, sustituida o sin sustituir, sin ramificar, cíclica o
ramificada,
un grupo arilo de
(C_{6}-C_{24}), de manera preferida de
(C_{10}-C_{24}), de manera especialmente
preferida de (C_{14}-C_{24}), sin sustituir o
sustituido con -NH_{2}, HS-, Cl-, Br-
o un grupo aralquilo de
(C_{7}-C_{24}), de manera preferida de
(C_{9}-C_{24}), de manera especialmente
preferida de (C_{12}-C_{24}), sin sustituir o
sustituido con -NH_{2}, HS-, Cl-, Br-,
los Y son iguales o diferentes y son
[-S-G-Si(-O-CX^{1}X^{2}-CX^{1}X^{3}-)_{3}N],
los G son iguales o diferentes
y
para Q igual a
C_{6}H_{5}-C(=O)-,
G es una cadena de hidrocarburo de
(C_{3}-C_{30}), de manera preferida de
(C_{3}-C_{24}), de manera especialmente
preferida de C_{3} ó (C_{5}-C_{30}), de manera
muy especialmente preferida de C_{3} ó
(C_{6}-C_{18}), de manera extraordinariamente
preferida de C_{3} ó (C_{7}-C_{18}) con dos
enlaces, saturada o insaturada, sustituida o sin sustituir, sin
ramificar, cíclica o ramificada,
eventualmente las cadenas de hidrocarburos
pueden contener unas porciones insaturadas, tales como enlaces
dobles o/y enlaces triples o también unos componentes
alquil-aromáticos (aralquilo) o aromáticos, o pueden
estar sustituidas con éstos, de manera preferida las cadenas de
hidrocarburos sustituidas pueden estar sustituidas con halógenos,
por ejemplo, con Cl ó Br, o con -COOR ó HS-,
y para todos los otros Q
G es una cadena de hidrocarburo de
(C_{3}-C_{20}), de manera muy especialmente
preferida de C_{3} ó (C_{5}-C_{18}), de
manera extraordinariamente preferida de C_{3} ó
(C_{6}-C_{18}), con dos enlaces, saturada o
insaturada, sustituida o sin sustituir, sin ramificar, cíclica o
ramificada,
eventualmente, las cadenas de hidrocarburos
pueden contener unas porciones insaturadas, tales como enlaces
dobles o/y enlaces triples o también unos componentes
alquil-aromáticos (aralquilo) o aromáticos, o pueden
estar sustituidas con éstos, de manera preferida las cadenas de
hidrocarburos sustituidas pueden estar sustituidas con halógenos,
por ejemplo, con Cl o Br, -COOR ó HS-,
Z es una cadena de hidrocarburo de
(C_{1}-C_{24}), de manera preferida de
(C_{2}-C_{24}), de manera especialmente
preferida de (C_{4}-C_{20}), de manera muy
especialmente preferida de (C_{6}-C_{18}), de
manera extraordinariamente preferida de
(C_{10}-C_{18}), con dos enlaces, saturada o
insaturada, sustituida o sin sustituir, sin ramificar, cíclica o
ramificada, eventualmente, las cadenas de hidrocarburos pueden
contener unas porciones insaturadas, tales como enlaces dobles o/y
enlaces triples o también unos componentes
alquil-aromáticos (aralquilo) o aromáticos, o
pueden estar sustituidas con éstos, de manera preferida las cadenas
de hidrocarburos sustituidas pueden estar sustituidas con
halógenos, por ejemplo con Cl o Br, con -COOR ó HS-, o es una cadena
de hidrocarburo saturada o insaturada, alifática o aromática, con
dos enlaces, funcionalizada con por lo menos dos grupos NH, por
ejemplo -NH-T^{1}-NH- ó
-NH-T^{1}-CH_{2}-T^{2}-NH-,
pudiendo los T^{1} y T^{2} ser iguales o diferentes y pudiendo
ellos ser una cadena de hidrocarburo con dos enlaces, un radical
aromático o un radical alquil-aromático,
eventualmente sustituido con -Cl, -Br, -NH_{2}, -NO_{2},
-O-alquilo de (C_{1}-C_{10}) o
metilo,
X^{1}, X^{2} y X^{3} significan, en cada
caso independientemente unos de otros, hidrógeno (-H), alquilo de
(C_{1}-C_{16}), de manera preferida alquilo de
(C_{1}-C_{8}), de manera especialmente preferida
metilo o etilo, o arilo, de manera preferida fenilo,
\global\parskip1.000000\baselineskip
X^{4} y X^{5} significan, en cada caso
independientemente uno de otro, hidrógeno (-H), una cadena de
hidrocarburo de (C_{1}-C_{24}), de manera
preferida de (C_{4}-C_{20}), de manera muy
especialmente preferida de (C_{8}-C_{20}), de
manera extraordinariamente preferida significan metilo, etilo,
butilo, alquilo de C_{8}, alquilo de C_{16} o alquilo de
C_{18}, con un enlace, saturada o insaturada, sustituida o sin
sustituir, sin ramificar, cíclica o ramificada,
un grupo alcoxi de
(C_{1}-C_{18}), de manera preferida metoxi,
etoxi, propoxi, alcoxi de C_{8}, alcoxi de C_{12}, alcoxi de
C_{16} o alcoxi de C_{18},
un grupo arilo, de manera preferida fenilo,
un grupo alquil-éter
O-(CR^{I}_{2}-CR^{I}_{2})-O-Alk
o
un grupo alquil-poliéter
O-(CR^{I}_{2}-CR^{I}_{2}O)_{y}-Alk,
con y = 2-25, de manera
preferida y = 2-15, de manera especialmente
preferida y = 3-10, de manera muy especialmente
preferida y = 3-6,
los R^{I} son, independientemente unos de
otros, H o un grupo alquilo, de manera preferida un grupo
CH_{3},
Alk es una cadena de alquilo con
1-30 átomos de carbono = de
(C_{1}-C_{30}), de manera preferida de
(C_{1}-C_{20}), de manera especialmente
preferida de (C_{4}-C_{18}), de manera muy
especialmente preferida de (C_{8}-C_{16}),
saturada o insaturada, lineal o ramificada,
o significa un grupo aralquilo, de manera
preferida
-CH_{2}-CH_{2}-fenilo,
un halógeno, de manera preferida F-, Cl- o
Br-,
un radical Alk-(COO), de manera preferida
acetoxi, C_{11}H_{23}(COO), C_{13}H_{27}(COO),
C_{15}H_{31}(COO) ó C_{17}H_{35}(COO),
o significa Y, de manera preferida
X^{6} y X^{7} significan, en cada caso
independientemente uno de otro, hidrógeno (-H), -OH, -SH, una cadena
de hidrocarburo de (C_{1}-C_{24}), de manera
preferida de (C_{3}-C_{20}), de manera
especialmente preferida de (C_{6}-C_{20}), de
manera muy especialmente preferida de
(C_{8}-C_{20}), de manera extraordinariamente
preferida metilo, etilo, n-propilo,
iso-propilo, n-butilo,
t-butilo, alquilo de C_{6}, cicloalquilo de
C_{6}, alquilo de C_{8}, alquilo de C_{16} ó alquilo de
C_{18}, con un enlace, saturada o insaturada, sustituida o sin
sustituir, sin ramificar, cíclica o ramificada,
un grupo alcoxi de
(C_{4}-C_{24}), de manera preferida alcoxi de
(C_{6}-C_{24}), de manera especialmente
preferida alcoxi de (C_{8}-C_{24}), de manera
muy especialmente preferida alcoxi de
(C_{10}-C_{18}), de manera extraordinariamente
preferida alcoxi de C_{6}, cicloalquiloxi de C_{6}, alcoxi de
C_{8}, alcoxi de C_{12}, alcoxi de C_{16} o alcoxi de
C_{18},
un grupo arilo, de manera preferida fenilo,
un grupo alquil-éter
O-(CR^{I}_{2}-CR^{I}_{2})-O-Alk
o
un grupo alquil-poliéter
O-(CR^{I}_{2}-CR^{I}_{2}O)_{y}-Alk,
un grupo aralquilo, de manera preferida
-CH_{2}-CH_{2}-fenilo,
un halógeno, de manera preferida F-, Cl- ó
Br-,
o un radical Alk-(COO), de manera preferida
acetoxi, C_{11}H_{23}(COO), C_{13}H_{27}(COO),
C_{15}H_{31}(COO) ó C_{17}H_{35}(COO),
los X^{8} son iguales o diferentes y
significan hidrógeno (H), una cadena de hidrocarburo de
(C_{2}-C_{24}), de manera preferida de
(C_{7}-C_{24}), de manera especialmente
preferida de C_{7} ó (C_{9}-C_{19}), de
manera extraordinariamente preferida de C_{7} ó
(C_{11}-C_{17}), con un enlace, saturada o
insaturada, sustituida o sin sustituir, sin ramificar, cíclica o
ramificada,
un grupo arilo de
(C_{6}-C_{24}), de manera preferida de
(C_{10}-C_{24}), de manera especialmente
preferida de (C_{14}-C_{24}), sustituido, de
manera preferida sustituido con -NH_{2}, HS-, Cl-, Br-,
O-alquilo, -NCO ó -NCS,
un grupo arilo de
(C_{6}-C_{24}), de manera preferida de
(C_{10}-C_{24}), de manera especialmente
preferida de (C_{14}-C_{24}), sin sustituir,
o un grupo aralquilo de
(C_{7}-C_{24}), de manera preferida de
(C_{9}-C_{24}), de manera especialmente
preferida de (C_{12}-C_{24}), sin sustituir o
sustituido, de manera preferida sustituido con -NH_{2}, HS-, Cl-,
Br-, O-alquilo, -NCO ó -NCS,
los X^{9} son iguales o diferentes y
significan hidrógeno (H), una cadena de hidrocarburo de
(C_{4}-C_{24}), de manera preferida de
(C_{6}-C_{24}), de manera especialmente
preferida de (C_{7}-C_{18}), de manera
extraordinariamente preferida de (C_{9}-C_{16}),
con un enlace, saturada o insaturada, sustituida o sin sustituir,
sin ramificar, cíclica o ramificada,
un grupo arilo de
(C_{6}-C_{24}), de manera preferida de
(C_{10}-C_{24}), de manera especialmente
preferida de (C_{14}-C_{24}) sustituido, de
manera preferida sustituido con -NH_{2}, HS-, Cl-, Br-,
O-alquilo, -NCO ó -NCS,
un grupo arilo de
(C_{7}-C_{24}), de manera preferida de
(C_{10}-C_{24}), de manera especialmente
preferida de (C_{14}-C_{24}), sin sustituir,
o un grupo aralquilo de
(C_{7}-C_{24}), de manera preferida de
(C_{9}-C_{24}), de manera especialmente
preferida de (C_{12}-C_{24}), sin sustituir o
sustituido, de manera preferida sustituido con -NH_{2}, HS-, Cl-,
Br-, O-alquilo, -NCO ó -NCS,
R puede ser de manera preferida un grupo metilo,
etilo, propilo, butilo, ciclohexilo, C_{7}H_{15}-,
C_{9}H_{19}-, C_{11}H_{23}-, C_{13}H_{27}-,
C_{15}H_{31}-, fenilo, p-tolilo,
o-tolilo o m-tolilo. Los grupos de
hidrocarburos R sustituidos pueden estar sustituidos con un
halógeno, -COOR o HS-.
G puede ser de manera preferida
Z puede ser de manera preferida
X^{4} y X^{5} pueden ser de manera preferida
un grupo metilo, etilo, propilo, butilo, ciclohexilo,
C_{7}H_{15}-, C_{8}H_{17}-, C_{9}H_{19}-,
C_{11}H_{23}-, C_{13}H_{27}-, C_{15}H_{31}-,
C_{16}H_{33}-, fenilo, p-tolilo,
o-tolilo o m-tolilo.
X^{8} puede ser de manera preferida un grupo
propilo, butilo, ciclohexilo, C_{7}H_{15}-, C_{8}H_{17}-,
C_{9}H_{19}-, C_{11}H_{23}-, C_{13}H_{27}-,
C_{15}H_{31}-, C_{17}H_{35}-, fenilo,
p-tolilo, o-tolilo o
m-tolilo. Las cadenas de hidrocarburos X^{8}
sustituidas pueden estar sustituidas con un halógeno, -COOR o
HS-.
X^{9} puede ser de manera preferida un grupo
propilo, butilo, ciclohexilo, C_{7}H_{15}-, C_{9}H_{19}-,
C_{11}H_{23}-, C_{13}H_{27}-, C_{15}H_{31}-,
p-tolilo, o-tolilo o
m-tolilo. Las cadenas de hidrocarburos X^{9}
sustituidas pueden estar sustituidas con un halógeno, -COOR o
HS-.
Para X^{8} y X^{9} pueden ser especialmente
preferidos los siguientes grupos arilo y grupos aralquilo
sustituidos:
Los compuestos orgánicos de silicio de la
fórmula general (I) pueden ser unas mezclas de compuestos orgánicos
de silicio de las fórmulas generales (I). Los compuestos orgánicos
de silicio de la fórmula general (I) pueden ser unos materiales
hidrolizados de los compuestos orgánicos de silicio de la fórmula
general (I).
Los compuestos orgánicos de silicio de la
fórmula general (I), con Q igual a X^{8}-C(=O)-
pueden ser:
\newpage
Los compuestos orgánicos de silicio de la
fórmula general (I) pueden ser:
Los compuestos orgánicos de silicio de la
fórmula general (I), con Q igual a
(X^{8})_{2}N-C(=O)- y M' = S u O pueden
ser:
\newpage
Los compuestos orgánicos de silicio de la
fórmula general (I), con Q igual a
Y-C(=M')-Z-C(C=M')-
y M' = S u O pueden ser:
\newpage
Los compuestos orgánicos de silicio de la
fórmula general (I) pueden ser además:
Un objeto adicional del invento es un
procedimiento para la preparación de los compuestos orgánicos de
silicio conformes al invento, que está caracterizado porque por lo
menos un compuesto orgánico de silicio de la fórmula general
(II)
en la que G, X^{1}, X^{2} y
X^{3} tienen los significados antes indicados y X^{10} es igual
a H, un metal alcalino, por ejemplo, Li, Na o K, un metal
alcalino-térreo o un catión de amonio, por ejemplo
un catión de alquil-amonio, un catión de
dialquil-amonio, un catión de
trialquil-amonio o un catión de
tetraalquil-amonio, se hace reaccionar con por lo
menos un anhídrido de un ácido orgánico o inorgánico, un halogenuro
de un ácido orgánico o inorgánico o un éster orgánico o inorgánico
escogido entre el conjunto que se compone
de
SiX^{4}_{3-t}X^{5}_{t}-halógeno,
halógeno-C(=O)-Z-C(=O)-halógeno,
halógeno-C(=S)-Z-C(=S)-halógeno,
halógeno-C
(=NR)-Z-C(=NR)-halógeno, Y-C(=O)-Z-C(=O)-halógeno, Y-C(=S)-Z-C(=S)-halógeno, Y-C(=NR)-Z-C(=NR)-halógeno, halógeno-C(=O)-halógeno, halógeno-C(=S)-halógeno, halógeno-C(=NR)-halógeno, halógeno-S(=O)-halógeno, halógeno-S(=O)_{2}-halógeno, Y-C(=O)-halógeno, YC(=S)-halógeno, Y-C(=NR)-halógeno, Y-S(=O)-halógeno, Y-S(=O)_{2}-halógeno, (X^{6})(X^{7})P(=S)-halógeno,(X^{6})(X^{7})P(=O)-halógeno, X^{8}-C(=O)-halógeno, R-C(=S)-halógeno, R-C
(=NR)-halógeno, R-S-C(=NR)-halógeno, R-S-C(=O)-halógeno, R-S-C(=S)-halógeno, (X^{9})_{2}N-C(=O)-halógeno, (X^{9})_{2}
N-C(=S)-halógeno, R-NR-C(=NR)-halógeno, R-O-C(=O)-halógeno, X^{9}-O-C(=S)-halógeno, R-O-C(=NR)-halógeno, R-S(=O)-halógeno, R-S(=O)_{2}-halógeno, R-O-S(=O)_{2}-halógeno, R-NR-S(=O)_{2}-halógeno, R-S-S(=O)_{2}-halógeno, R-S-S(=O)-halógeno, R-O-S(=O)-halógeno, R-NR-S(=O)-halógeno, (R-S-)_{2}P(=O)-halógeno, (R-S-)_{2}P(=S)-halógeno, (R-NR-)_{2}P(=S)-halógeno, (R-NR)_{2}P(=O)-halógeno, R-(R-S-)P(=O)-halógeno, R-(R-O)P(=O)-halógeno, R-(R-S-)P(=S)-halógeno, R-(R-O)P(=S)-halógeno, R-(R-NR-)P(=O)-halógeno, R-(R-NR-)P(=S)-halógeno, (R-NR-)(R-S-)P(=O)-halógeno, (R-O-)(R-NR-)P(=O)-halógeno, (R-O-)(R-S-)P(=O)-halógeno, (R-O-)(R-S) P(=S)-halógeno, (R-NR-)(R-S-)
P(=S)-halógeno, (R-O-)(R-NR-)P(=S)-halógeno, (R-O-)P(=O)(O-R)_{2}, (R-O-)P(=S)(O-R)_{2}, (R-S-)P(=O)(O-R)_{2}, (R-S-)P(=S)(O-R)_{2}, (R-NR-)P(=O)(O-R)_{2},(R-NR-)P(=S)(O-R)_{2}, R-P(=O)(O-R)_{2}, R-P(=S)(O-R)_{2}, (R-O-)(Y)P(=O)-halógeno, (R-O-)(Y)P(=S)-halógeno, (R-S)(Y)P(=O)-halógeno, (R-S-)(Y)P(=S)-halógeno, (R-NR-)(Y)P(=O)-halógeno, (R-NR-)(Y)P(=S)-halógeno, R(Y)P(=O)-halógeno, R(Y)P(=S)-halógeno, P(=O)(halógeno)_{3}, P(=S)(halógeno)_{3}, P(NR)(halógeno)_{3}, Y-P(=O)(halógeno)_{2}, Y-P(=S)(halógeno)_{2}, Y-P(NR)(halógeno)_{2}, Y_{2}P(=O)-halógeno, Y_{2}P(=S)-halógeno, Y_{2}P(NR)-halógeno, SiX^{4}_{3-t}X^{5}_{t}-O-R, SiX^{4}_{2}-(O-R)_{2}, SiX^{5}-(O-R)_{3}, R-O-C(=O)-Z-C(=O)-O-R, R-O-C(=S)-Z-C(=S)-O-R, R-O-C(=NR)-Z-C(=NR)-O-R, halógeno-C(=O)-Z-C(=O)-O-R, halógeno-C(=S)-Z-C(=S)-O-R, halógeno-C(=NR)-Z-C(=NR)-O-R, R-O-C(=O)-Z-C(=O)-O-R, R-O-C(=S)-Z-C(=S)-O-R, R-O-C(=NR)-Z-C(=NR)-O-R, Y-C(=O)-Z-C(=O)-O-R, Y-C(=S)-Z-C(=S)-O-R, Y-C(=NR)-Z-C(=NR)-O-R, halógeno-C(=O)-O-R, halógeno-C(=S)-O-R, halógeno-C(=NR)-O-R, halógeno-S(=O)-O-R, halógeno-S(=O)_{2}-O-R, R-O-C(=O)-O-R, R-O-C(=S)-O-R, R-O-C(=NR)-O-R, R-O-S(=O)-O-R, R-O-S(=O)_{2}-O-R, Y-C(=O)-O-R, Y-C(=S)-O-R, Y-C(=NR)-O-R, Y-S(=O)-O-R, Y-S(=O)_{2}-O-R, (X^{6})(X^{7})P(=S)-O-R, (X^{6})(X^{7})P(=O)-O-R, X^{8}-C(=O)-O-R, R-C(=S)-O-R, R-C(=NR)-O-R, R-S-C(=NR)-O-R, R-S-C(=O)-O-R, R-S-C(=S)-O-R, (X^{9})_{2}N-C(=O)-O-R, (X^{9})_{2}N-C(=S)-O-R, R-NR-C(=NR)-O-R, X^{9}-O-C(=S)-O-R, R-S(=O)-O-R, R-S(=O)_{2}-O-R, R-NR-S(=O)_{2}-O-R, R-S-S(=O)_{2}-O-R, R-S-S(=O)-O-R, R-NR-S(=O)-O-R, (R-NR-)_{2}P(=S)-O-R, (R-NR-)_{2}P(=O)-O-R, R-(R-S-)P(=O)-O-R, R-(R-S-)P(=S)-O-R, R-(R-NR-)P(=O)-OR, R-(R-NR-)
P(=S)-O-R, (R-NR-)(R-S-)P(=O)-O-R, (R-O-)(R-NR-)P(=O)-O-R, (R-NR-)(R-S-)P(=S)-O-R, (R-S-)P(=O)(O-R)_{2}, (R-S-)P(=S)(O-R)_{2}, (R-NR-)P(=O)(O-R)_{2}, (R-NR)P(=S)(O-R)_{2}, R-P(=O)(O-R)_{2}, R-P(=S)(O-R)_{2}, (R-S-)(Y)P(=O)-O-R, (R-S-)(Y)P(=S)-O-R, (R-NR-)(Y)P(=O)-O-R, (R-NR-)(Y)P(=S)-O-R, R-(Y)P(=O)-O-R, R-(Y)P(=S)-O-R, P(=O)
(O-R)_{3}, P(=S)(O-R)_{3}, P(NR)(O-R)_{3}, Y-P(=O)(O-R)_{2}, Y-P(=S)(O-R)_{2}, Y-P(NR)(O-R)_{2}, Y_{2}P(=O)-O-R, Y_{2}P(=S)-O-R ó Y_{2}P(NR)-O-R, SiX^{4}_{3-t}X^{5}_{t}-S-R, SiX^{4}_{2}(S-R)_{2}, SiX^{5}-(S-R)_{3}, R-O-C(=O)-Z-C(=O)-S-R, R-O-C(=S)-Z-C(=S)-S-R, R-O-C(=NR)-Z-C(=NR)-S-R, halógeno-C(=O)-Z-C(=O)-S-R, halógeno-C(=S)-Z-C(=S)-S-R, halógeno-C(=NR)-Z-C(=NR)-S-R, R-S-C(=O)-Z-C(=O)-S-R, R-S-C(=S)-Z-C(=S)-S-R, R-S-C(=NR)-Z-C(=NR)-S-R, Y-C(=O)-Z-C(=O)-S-R, Y-C(=S)-Z-C(=S)-S-R, Y-C(=NR)-Z-C(=NR)-S-R, halógeno-C(=O)-S-R, halógeno-C(=S)-S-R, halógeno-C
(=NR)-S-R, halógeno-S(=O)-S-R, halógeno-S(=O)_{2}-S-R, R-S-C(=O)-S-R, R-S-C(=S)-S-R, R-S-C(=NR)-S-R, R-S-S(=O)-S-R, R-S-S(=O)_{2}-S-R, Y-C(=O)-S-R, Y-C(=S)-S-R, Y-C(=NR)-S-R, Y-S(=O)-S-R, Y-S(=O)_{2}-S-R, (X^{6})(X^{7})P(=S)-S-R, (X^{6})(X^{7})P(=O)-S-R, X^{8}-C(=O)-S-R, R-C(=S)-S-R, R-C(=NR)-S-R, (X^{9})_{2}N-C(=O)-S-R, (X^{9})_{2}N-C(=S)-S-R, R-NR-C(=NR)-S-R, X^{9}-O-C(=S)-S-R, R-S(=O)-S-R, R-S(=O)_{2}-S-R, R-NR-S(=O)_{2}-S-R, R-NR-S(=O)-S-R, (R-NR-)_{2}P(=S)-S-R, (R-NR-)_{2}P(=O)-S-R, R-(R-O-)P(=O)-S-R, R-(R-O-)P(=S)-S-R, R-(R-NR-)P(=O)-S-R, R-(R-NR-)P(=S)-S-R,(R-O-)(R-NR-)P(=O)-S-R, (R-O-)(R-NR-)P(=S)-S-R, (R-O-)P(=O)(S-R)_{2}, (R-O-)P(=S)(S-R)_{2}, (R-S-)P(=O)(S-R)_{2}, (R-NR-)P(=O)(S-R)_{2}, (R-NR-)P(=S)(S-R)_{2}, R-P(=O)(S-R)_{2}, R-P(=S)(S-R)_{2}, (R-O-)(Y)P(=O)-S-R, (R-O-)(Y)P(=S)-S-R, (R-NR-)(Y)P(=O)-S-R, (R-NR-)(Y)P(=S)-S-R, R-(Y)P(=O)-S-R, R-(Y)P(=S)-S-R, P(=O)(S-R)_{3}, P(=S)(S-R)_{3}, P(NR)(S-R)_{3}, Y-P(=O)(S-R)_{2}, Y-P(=S)(S-R)_{2}, Y-P(NR)(S-R)_{2}, Y_{2}P(=O)-S-R, Y_{2}P(=S)-S-R ó Y_{2}P(NR)-S-R, teniendo R, Y, Z, X^{4}, X^{5}, X^{6}, X^{7}, X^{8}, X^{9} y t los significados antes indicados y siendo s = 1 ó 2.
(=NR)-Z-C(=NR)-halógeno, Y-C(=O)-Z-C(=O)-halógeno, Y-C(=S)-Z-C(=S)-halógeno, Y-C(=NR)-Z-C(=NR)-halógeno, halógeno-C(=O)-halógeno, halógeno-C(=S)-halógeno, halógeno-C(=NR)-halógeno, halógeno-S(=O)-halógeno, halógeno-S(=O)_{2}-halógeno, Y-C(=O)-halógeno, YC(=S)-halógeno, Y-C(=NR)-halógeno, Y-S(=O)-halógeno, Y-S(=O)_{2}-halógeno, (X^{6})(X^{7})P(=S)-halógeno,(X^{6})(X^{7})P(=O)-halógeno, X^{8}-C(=O)-halógeno, R-C(=S)-halógeno, R-C
(=NR)-halógeno, R-S-C(=NR)-halógeno, R-S-C(=O)-halógeno, R-S-C(=S)-halógeno, (X^{9})_{2}N-C(=O)-halógeno, (X^{9})_{2}
N-C(=S)-halógeno, R-NR-C(=NR)-halógeno, R-O-C(=O)-halógeno, X^{9}-O-C(=S)-halógeno, R-O-C(=NR)-halógeno, R-S(=O)-halógeno, R-S(=O)_{2}-halógeno, R-O-S(=O)_{2}-halógeno, R-NR-S(=O)_{2}-halógeno, R-S-S(=O)_{2}-halógeno, R-S-S(=O)-halógeno, R-O-S(=O)-halógeno, R-NR-S(=O)-halógeno, (R-S-)_{2}P(=O)-halógeno, (R-S-)_{2}P(=S)-halógeno, (R-NR-)_{2}P(=S)-halógeno, (R-NR)_{2}P(=O)-halógeno, R-(R-S-)P(=O)-halógeno, R-(R-O)P(=O)-halógeno, R-(R-S-)P(=S)-halógeno, R-(R-O)P(=S)-halógeno, R-(R-NR-)P(=O)-halógeno, R-(R-NR-)P(=S)-halógeno, (R-NR-)(R-S-)P(=O)-halógeno, (R-O-)(R-NR-)P(=O)-halógeno, (R-O-)(R-S-)P(=O)-halógeno, (R-O-)(R-S) P(=S)-halógeno, (R-NR-)(R-S-)
P(=S)-halógeno, (R-O-)(R-NR-)P(=S)-halógeno, (R-O-)P(=O)(O-R)_{2}, (R-O-)P(=S)(O-R)_{2}, (R-S-)P(=O)(O-R)_{2}, (R-S-)P(=S)(O-R)_{2}, (R-NR-)P(=O)(O-R)_{2},(R-NR-)P(=S)(O-R)_{2}, R-P(=O)(O-R)_{2}, R-P(=S)(O-R)_{2}, (R-O-)(Y)P(=O)-halógeno, (R-O-)(Y)P(=S)-halógeno, (R-S)(Y)P(=O)-halógeno, (R-S-)(Y)P(=S)-halógeno, (R-NR-)(Y)P(=O)-halógeno, (R-NR-)(Y)P(=S)-halógeno, R(Y)P(=O)-halógeno, R(Y)P(=S)-halógeno, P(=O)(halógeno)_{3}, P(=S)(halógeno)_{3}, P(NR)(halógeno)_{3}, Y-P(=O)(halógeno)_{2}, Y-P(=S)(halógeno)_{2}, Y-P(NR)(halógeno)_{2}, Y_{2}P(=O)-halógeno, Y_{2}P(=S)-halógeno, Y_{2}P(NR)-halógeno, SiX^{4}_{3-t}X^{5}_{t}-O-R, SiX^{4}_{2}-(O-R)_{2}, SiX^{5}-(O-R)_{3}, R-O-C(=O)-Z-C(=O)-O-R, R-O-C(=S)-Z-C(=S)-O-R, R-O-C(=NR)-Z-C(=NR)-O-R, halógeno-C(=O)-Z-C(=O)-O-R, halógeno-C(=S)-Z-C(=S)-O-R, halógeno-C(=NR)-Z-C(=NR)-O-R, R-O-C(=O)-Z-C(=O)-O-R, R-O-C(=S)-Z-C(=S)-O-R, R-O-C(=NR)-Z-C(=NR)-O-R, Y-C(=O)-Z-C(=O)-O-R, Y-C(=S)-Z-C(=S)-O-R, Y-C(=NR)-Z-C(=NR)-O-R, halógeno-C(=O)-O-R, halógeno-C(=S)-O-R, halógeno-C(=NR)-O-R, halógeno-S(=O)-O-R, halógeno-S(=O)_{2}-O-R, R-O-C(=O)-O-R, R-O-C(=S)-O-R, R-O-C(=NR)-O-R, R-O-S(=O)-O-R, R-O-S(=O)_{2}-O-R, Y-C(=O)-O-R, Y-C(=S)-O-R, Y-C(=NR)-O-R, Y-S(=O)-O-R, Y-S(=O)_{2}-O-R, (X^{6})(X^{7})P(=S)-O-R, (X^{6})(X^{7})P(=O)-O-R, X^{8}-C(=O)-O-R, R-C(=S)-O-R, R-C(=NR)-O-R, R-S-C(=NR)-O-R, R-S-C(=O)-O-R, R-S-C(=S)-O-R, (X^{9})_{2}N-C(=O)-O-R, (X^{9})_{2}N-C(=S)-O-R, R-NR-C(=NR)-O-R, X^{9}-O-C(=S)-O-R, R-S(=O)-O-R, R-S(=O)_{2}-O-R, R-NR-S(=O)_{2}-O-R, R-S-S(=O)_{2}-O-R, R-S-S(=O)-O-R, R-NR-S(=O)-O-R, (R-NR-)_{2}P(=S)-O-R, (R-NR-)_{2}P(=O)-O-R, R-(R-S-)P(=O)-O-R, R-(R-S-)P(=S)-O-R, R-(R-NR-)P(=O)-OR, R-(R-NR-)
P(=S)-O-R, (R-NR-)(R-S-)P(=O)-O-R, (R-O-)(R-NR-)P(=O)-O-R, (R-NR-)(R-S-)P(=S)-O-R, (R-S-)P(=O)(O-R)_{2}, (R-S-)P(=S)(O-R)_{2}, (R-NR-)P(=O)(O-R)_{2}, (R-NR)P(=S)(O-R)_{2}, R-P(=O)(O-R)_{2}, R-P(=S)(O-R)_{2}, (R-S-)(Y)P(=O)-O-R, (R-S-)(Y)P(=S)-O-R, (R-NR-)(Y)P(=O)-O-R, (R-NR-)(Y)P(=S)-O-R, R-(Y)P(=O)-O-R, R-(Y)P(=S)-O-R, P(=O)
(O-R)_{3}, P(=S)(O-R)_{3}, P(NR)(O-R)_{3}, Y-P(=O)(O-R)_{2}, Y-P(=S)(O-R)_{2}, Y-P(NR)(O-R)_{2}, Y_{2}P(=O)-O-R, Y_{2}P(=S)-O-R ó Y_{2}P(NR)-O-R, SiX^{4}_{3-t}X^{5}_{t}-S-R, SiX^{4}_{2}(S-R)_{2}, SiX^{5}-(S-R)_{3}, R-O-C(=O)-Z-C(=O)-S-R, R-O-C(=S)-Z-C(=S)-S-R, R-O-C(=NR)-Z-C(=NR)-S-R, halógeno-C(=O)-Z-C(=O)-S-R, halógeno-C(=S)-Z-C(=S)-S-R, halógeno-C(=NR)-Z-C(=NR)-S-R, R-S-C(=O)-Z-C(=O)-S-R, R-S-C(=S)-Z-C(=S)-S-R, R-S-C(=NR)-Z-C(=NR)-S-R, Y-C(=O)-Z-C(=O)-S-R, Y-C(=S)-Z-C(=S)-S-R, Y-C(=NR)-Z-C(=NR)-S-R, halógeno-C(=O)-S-R, halógeno-C(=S)-S-R, halógeno-C
(=NR)-S-R, halógeno-S(=O)-S-R, halógeno-S(=O)_{2}-S-R, R-S-C(=O)-S-R, R-S-C(=S)-S-R, R-S-C(=NR)-S-R, R-S-S(=O)-S-R, R-S-S(=O)_{2}-S-R, Y-C(=O)-S-R, Y-C(=S)-S-R, Y-C(=NR)-S-R, Y-S(=O)-S-R, Y-S(=O)_{2}-S-R, (X^{6})(X^{7})P(=S)-S-R, (X^{6})(X^{7})P(=O)-S-R, X^{8}-C(=O)-S-R, R-C(=S)-S-R, R-C(=NR)-S-R, (X^{9})_{2}N-C(=O)-S-R, (X^{9})_{2}N-C(=S)-S-R, R-NR-C(=NR)-S-R, X^{9}-O-C(=S)-S-R, R-S(=O)-S-R, R-S(=O)_{2}-S-R, R-NR-S(=O)_{2}-S-R, R-NR-S(=O)-S-R, (R-NR-)_{2}P(=S)-S-R, (R-NR-)_{2}P(=O)-S-R, R-(R-O-)P(=O)-S-R, R-(R-O-)P(=S)-S-R, R-(R-NR-)P(=O)-S-R, R-(R-NR-)P(=S)-S-R,(R-O-)(R-NR-)P(=O)-S-R, (R-O-)(R-NR-)P(=S)-S-R, (R-O-)P(=O)(S-R)_{2}, (R-O-)P(=S)(S-R)_{2}, (R-S-)P(=O)(S-R)_{2}, (R-NR-)P(=O)(S-R)_{2}, (R-NR-)P(=S)(S-R)_{2}, R-P(=O)(S-R)_{2}, R-P(=S)(S-R)_{2}, (R-O-)(Y)P(=O)-S-R, (R-O-)(Y)P(=S)-S-R, (R-NR-)(Y)P(=O)-S-R, (R-NR-)(Y)P(=S)-S-R, R-(Y)P(=O)-S-R, R-(Y)P(=S)-S-R, P(=O)(S-R)_{3}, P(=S)(S-R)_{3}, P(NR)(S-R)_{3}, Y-P(=O)(S-R)_{2}, Y-P(=S)(S-R)_{2}, Y-P(NR)(S-R)_{2}, Y_{2}P(=O)-S-R, Y_{2}P(=S)-S-R ó Y_{2}P(NR)-S-R, teniendo R, Y, Z, X^{4}, X^{5}, X^{6}, X^{7}, X^{8}, X^{9} y t los significados antes indicados y siendo s = 1 ó 2.
Como cloruros de ácidos orgánicos o inorgánicos
se pueden emplear de manera preferida cloruros de ácidos
carboxílicos, cloruros de ácidos dicarboxílicos, dicloruros de
ácidos dicarboxílicos, compuestos halogenados de fósforo, de manera
especialmente preferida P(=O)Cl_{3} o P(=S)Cl_{3},
o unos compuestos orgánicos de silicio halogenados de la fórmula
X^{4}X^{5}X^{4}SiCl, X^{4}X^{5}X^{4}SiBr,
X^{4}X^{5}SiCl_{2}, X^{4}X^{5}SiBr_{2},
X^{4}SiCl_{3} ó X^{4}SiBr_{3}, de manera especialmente
preferida Me_{3}SiCl, C_{3}H_{7}SiCl_{3},
C_{4}H_{9}-SiCl_{3},
C_{8}H_{17}-SiCl_{3} ó
C_{16}H_{33}SiCl_{3}.
La reacción se puede efectuar en presencia de
una base auxiliar en el seno de un disolvente apropiado.
Como base auxilar se pueden emplear, por
ejemplo, unas aminas, de manera preferida unas aminas sustituidas
con dialquilo, de manera especialmente preferida unas aminas
sustituidas con trialquilo.
Como disolventes se pueden emplear unos
disolventes no próticos. Como disolventes no próticos se pueden
emplear ciertos alcanos, de manera preferida pentano, ciclohexano o
heptano, compuestos aromáticos o compuestos aromáticos sustituidos,
de manera preferida benceno, tolueno, xileno o mesitileno.
Ejemplos de compuestos orgánicos de silicio de
la fórmula (II) pueden ser:
- HS-CH_{2}-Si(-O-CH_{2}-CH_{2}-)_{3}N,
- HS-CH_{2}-CH_{2}-Si(-O-CH_{2}-CH_{2}-)_{3}N,
- HS-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-Si(-O-CH_{2}-CH_{2}-)_{3}N,
- HS-CH_{2}-CH(CH_{3})-CH_{2}-Si(-O-CH_{2}-CH_{2}-)_{3}N,
- HS-CH_{2}-Si(-O-CH(CH_{3})-CH_{2}-)_{3}N,
- HS-CH_{2}-CH_{2}-Si(-O-CH(CH_{3})-CH_{2}-)_{3}N,
- HS-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-Si(-O-CH(CH_{3})-CH_{2}-)_{3}N ó
- HS-CH_{2}-CH(CH_{3})-CH_{2}-Si(-O-CH(CH_{3})-CH_{2}-)_{3}N.
Los compuestos orgánicos de silicio de la
fórmula general (II) se pueden preparar haciendo reaccionar unos
compuestos de la fórmula general (III)
en que u\geq2, con metales
alcalinos, metales alcalino-térreos o con compuestos
hidruros de los mismos, con la finalidad de formar compuestos de la
fórmula general metal
alcalino-S-G-Si(O-CX^{1}X^{2}-CX^{1}X^{3})_{3}N
o respectivamente
N(CX^{1}X^{3}-CX^{1}X^{3}-O)_{3}Si-G-S-metal
alcalino
térreo-S-G-Si(O-CX^{1}X^{2}-CX^{1}X^{3})_{3}N.
Un objeto adicional del invento es un
procedimiento para la preparación de los compuestos orgánicos de
silicio conformes al invento, que está caracterizado porque un
compuesto de la fórmula general (IV),
(IV)Q(-SH)
en la que Q tiene el significado
antes indicado, se hace reaccionar por adición con un compuesto
orgánico de silicio, que contiene por lo menos un enlace doble (=),
de la fórmula general
(V)
\hskip1.2cm
realizándose que X^{1}, X^{2} y
X^{3} tienen los significados antes indicados y
-CX^{1}X^{2}-CHX^{2}-G^{1}
ó
HCX^{1}X^{2}-CX^{2}(-)-G^{1}
son iguales a
G.
La reacción por adición puede ser iniciada o
catalizada por radicales. La reacción por adición se puede acelerar
y/o regular por medio de luz UV (ultravioleta).
Unos compuestos preferidos de la fórmula general
(IV) Q(-SH) pueden ser unos ácidos tiocarboxílicos de la fórmula
general X^{8}-C(=O)-SH. Preferidos
ácidos tiocarboxílicos pueden ser unos compuestos
X^{8}-C(=O)-SH con X^{8} igual
a alquilo de (C_{3}-C_{24}), de manera
especialmente preferida alquilo de
(C_{7}-C_{24}), de manera muy especialmente
preferida alquilo de (C_{11}-C_{17}), aralquilo,
de manera preferida tolilo, o arilo, de manera preferida fenilo.
Unos compuestos orgánicos de silicio preferidos de la fórmula
general (V) pueden ser
- CH_{2}=CH-CH_{2}-Si(O-CX^{1}X^{2}-CX^{1}X^{3})_{3}N,
- CH_{2}=CH-CH_{2}-CH_{2}-Si(O-CX^{1}X^{2}-CX^{1}X^{3})_{3}N,
- CH(CH_{3})=CH-CH_{2}-Si(O-CX^{1}X^{2}-CX^{1}X^{3})_{3}N ó
- CH_{2}=CH-Si(O-CX^{1}X^{2}-CX^{1}X^{3})_{3}N, de manera muy especialmente preferida CH_{2}=CH-CH_{2}-Si(O-CH_{2}-CH_{2})_{3}N,
- CH_{2}=CH-CH_{2}-CH_{2}-Si(O-CH_{2}-CH_{2})_{3}N,
- CH(CH_{3})=CH-CH_{2}-Si(O-CH_{2}-CH_{2})_{3}N ó CH_{2}=CH-Si(O-CH_{2}-CH_{2})_{3}N.
Un objeto adicional del invento es un
procedimiento para la preparación de los compuestos orgánicos de
silicio conformes al invento, que está caracterizado porque se hace
reaccionar un compuesto de la fórmula general (VI)
(VI)Q(-S-X^{10})
realizándose que Q y X^{10}
tienen los significados antes mencionados, con un compuesto de la
fórmula general
(VII)
(VII)halógeno-G-Si(O-CX^{1}X^{2}-CX^{1}X^{3})_{3}N
realizándose que G, X^{1},
X^{2} y X^{3} tienen los significados antes
mencionados.
Halógenos preferidos pueden ser Cl, Br e I.
De manera preferida, los compuestos de la
fórmula general (VI) pueden ser iguales a Q-(S-metal
alcalino) y los compuestos de la fórmula general (VII) pueden ser
iguales a
Cl-G-Si(O-CH_{2}-CH_{2})_{3}N.
De manera muy especialmente preferida, los compuestos de la fórmula
general (VI)
X^{8}-C(O)-S-metal
alcalino ó
- R-C(S)-S-metal alcalino se pueden hacer reaccionar con los compuestos de la fórmula general (VII)
- Cl-CH_{2}-Si(O-CH_{2}-CH_{2})_{3}N, Cl-CH_{2}-CH_{2}-Si(O-CH_{2}-CH_{2})_{3}N,
- Cl-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-Si(O-CH_{2}-CH_{2})_{3}N,
- Cl-CH_{2}-CH(CH_{3})-CH_{2}-Si(O-CH_{2}-CH_{2})_{3}N ó
- Cl-CH(CH_{3})-CH_{2}-CH_{2}-Si(O-CH_{2}-CH_{2})_{3}N.
\newpage
La preparación del compuesto de la fórmula
general (VI) Q(-S-X^{10}) o respectivamente la
reacción del mismo con los compuestos de la fórmula general
(VII)
halógeno-G-Si(O-CX^{1}X^{2}-CX^{1}X^{3})_{3}N
se puede llevar a cabo mediante una catálisis de transferencia de
fases.
Un objeto adicional del invento es un
procedimiento para la preparación de los compuestos orgánicos de
silicio conformes al invento, que está caracterizado porque por lo
menos un silano de las fórmulas generales VIII - XI,
- Q-[S-G-Si(alcoxi)_{3}]
- (VIII)
- (alcoxi)_{3}Si-G-S-C(=O)-Z-C(=O)-S-G-Si(alcoxi)_{3}
- (IX)
- (alcoxi)_{3}Si-G-S-C(=S)-Z-C(=S)-S-G-Si(alcoxi)_{3}
- (X)
- (alcoxi)_{3}Si-G-S-C(=NR)-Z-C(=NR)-S-G-Si(alcoxi)_{3}
- (XI)
en las que G, Q y Z tienen los
significados antes mencionados y los alcoxi son, independientemente
unos de otros, alcoxi de (C_{1}-C_{24}) de
manera preferida metoxi, etoxi o
propoxi,
se hace reaccionar con unos compuestos de la
fórmula general XII,
(XII)(HO-CX^{1}X^{2}-CX^{1}X^{3}-)_{3}N
en la que X^{1}, X^{2} y
X^{3} tienen los significados antes mencionados, mediando
separación de (alcoxi)-H, y el
(alcoxi)-H se separa de la mezcla de
reacción.
La reacción se puede realizar con catálisis o
sin catálisis. El (alcoxi)-H se puede separar
continua o discontinuamente con respecto de la mezcla de
reacción.
Ejemplos de compuestos de la fórmula general XII
pueden ser: trietanol-amina,
triisopropanol-amina y
[HO-CH(fenil)CH_{2}]_{3}N.
Un bajo contenido de agua de los compuestos
utilizados de la fórmula general XII puede repercutir
favorablemente sobre la composición y las propiedades del produto
de los compuestos conformes al invento. De manera preferida, los
compuestos de la fórmula XII pueden tener un contenido de agua de
menos que 1% en peso, de manera especialmente preferida de menos
que 0,5% en peso, de manera muy especialmente preferida de menos que
0,3% en peso, de manera extraordinariamente preferida de menos que
0,2% en peso.
La reacción se puede llevar a cabo en el seno de
unos típicos disolventes orgánicos con un punto de ebullición de
menos que 200ºC, de manera preferida de menos que 160ºC, de manera
especialmente preferida de menos que 130ºC, de manera muy
especialmente preferida de menos que 100ºC.
Una reacción en ausencia de disolventes
orgánicos puede ser preferida.
Uno de los compuestos de partida se puede
presentar en forma de una masa fundida, una suspensión o una
solución.
Uno o varios de los productos de reacción se
pueden presentar en forma de una masa fundida, una suspensión o una
solución.
La reacción en ausencia de disolventes orgánicos
puede ser preferida, debido al rendimiento más alto, que se
consigue, con respecto a las reacciones en el seno de
disolventes.
La reacción en ausencia de disolventes orgánicos
puede ser preferida, debido a la pureza más alta, que se consigue,
de los productos obtenidos, con respecto a las reacciones en el seno
de disolventes orgánicos.
La reacción en ausencia de disolventes orgánicos
puede ser preferida debido a la ausencia de trazas de disolventes
en los productos obtenidos.
La reacción en ausencia de disolventes orgánicos
puede ser preferida debido a la minimización de los compuestos
orgánicos volátiles (en inglés "volatile organic compounds" =
VOC) en los productos obtenidos.
La reacción en ausencia de disolventes orgánicos
puede ser preferida con respecto a la reacción en el seno de
disolventes orgánicos, debido a la renuncia a una etapa de
desecación de técnica de procedimiento, para la eliminación de
trazas del disolvente.
Como catalizador, en el caso del procedimiento
conforme al invento, se pueden emplear unos catalizadores exentos
de metales o que contienen metales.
Como catalizadores que contienen metales se
pueden emplear unos compuestos de metales de los grupos 3º-7º, y de
los grupos 13º-14º del sistema periódico de los elementos y/o del
grupo de los lantánidos.
Como catalizadores que contienen metales se
pueden emplear ciertos compuestos de metales de transición.
Los catalizadores que contienen metales pueden
ser unos compuestos de metales, tales como, por ejemplo, cloruros
de metales, óxidos de metales, oxicloruros de metales, sulfuros de
metales, sulfocloruros de metales, alcoholatos de metales, tiolatos
de metales, oxialcoholatos de metales, amiduros de metales, imiduros
de metales o compuestos de metales de transición con ligandos
enlazados múltiplemente.
Por ejemplo, como compuestos de metales se
pueden emplear halogenuros, amiduros o alcoholatos de los elementos
del 3^{er} grupo principal (M^{3+} = B, Al, Ga, In, Tl:
M^{3+}(OMe)_{3},
M^{3+}(OEt)_{3},
M^{3+}(OC_{3}H_{7})_{3},
M^{3+}(OC_{4}H_{9})_{3}),
halogenuros, óxidos, sulfuros, imiduros,
alcoholatos, amiduros, tiolatos y unas combinaciones de las
mencionadas clases de sustituyentes con unos ligandos enlazados
múltiplemente a ciertos compuestos de los elementos del grupo de
los lantánidos (tierras raras, con un número atómico de 58 a 71 en
el sistema periódico de los elementos),
halogenuros, óxidos, sulfuros, imiduros,
alcoholatos, amiduros, tiolatos y unas combinaciones de las
mencionadas clases de sustituyentes con unos ligandos enlazados
múltiplemente a ciertos compuestos del conjunto de los elementos
del 3^{er} grupo secundario (M^{3+} = Sc, Y, La:
M^{3+}(OMe)_{3},
M^{3+}(OEt)_{3},
M^{3+}(OC_{3}H_{7})_{3},
M^{3+}(OC_{4}H_{9})_{3},
cpM^{3+}(Cl)_{2}, cp
cpM^{3+}(OMe)_{2},
cpM^{3+}(OEt)_{2}, cpM^{3+}
(NMe_{2})_{2} con cp = ciclopentadienilo),
halogenuros, sulfuros, amiduros, tiolatos o
alcoholatos de los elementos del 4º grupo principal (M^{4+} = Si,
Ge, Sn, Pb: M^{4+}(OMe)_{4},
M^{4+}(OEt)_{4},
M^{4+}(OC_{3}H_{7})_{4},
M^{4+}(OC_{4}H_{9})_{4}; M^{2+ }= Sn, Pb:
M^{2+}(OMe)_{2},
M^{2+}(OEt)_{2},
M^{2+}(OC_{3}H_{7})_{2},
M^{2+}(OC_{4}H_{9})_{2}), dilaurato de
estaño, diacetato de estaño, Sn(OBu)_{2},
halogenuros, óxidos, sulfuros, imiduros,
alcoholatos, amiduros, tiolatos y unas combinaciones de las
mencionadas clases de sustituyentes con unos ligandos enlazados
múltiplemente a ciertos compuestos de los elementos del 4º grupo
secundario (M^{4+}= Ti, Zr, Hf: M^{4+}(F)_{4},
M^{4+(}Cl)_{4}, M^{4+}(Br)_{4},
M^{4+}(I)_{4}, M^{4+}(OMe)_{4},
M^{4+}(OEt)_{4},
M^{4+}(OC_{3}H_{7})_{4},
M^{4+}(OC_{4}H_{9})_{4},
cp_{2}Ti(Cl)_{2},
cp_{2}Zr(Cl)_{2},
cp_{2}Hf(Cl)_{2},
cp_{2}Ti(OMe)_{2},
cp_{2}Zr(OMe)_{2},
cp_{2}Hf(OMe)_{2}, cpTi(Cl)_{3},
cpZr(Cl)_{3}, cpHf(Cl)_{3},
cpTi(OMe)_{3}, cpZr(OMe)_{3},
cpHf(OMe)_{3},
M^{4+}(NMe_{2})_{4},
M^{4+}(NEt_{2})_{4},
M^{4+}(NHC_{4}H_{9})_{4}),
halogenuros, óxidos, sulfuros, imiduros,
alcoholatos, amiduros, tiolatos y unas combinaciones de las
mencionadas clases de sustituyentes con unos ligandos enlazados
múltiplemente a ciertos compuestos de los elementos del 5º grupo
secundario (M^{5+}, M^{4+} ó M^{3+} = V, Nb, Ta:
M^{5+}(OMe)_{5},
M^{5+}(OEt)_{5},
M^{5+}(OC_{3}H_{7})_{5},
M^{5+}(OC_{4}H_{9})_{5},
M^{3+}O(OMe)_{3},
M^{3+}O(OEt)_{3},
M^{3+}O(OC_{3}H_{7})_{3},
M^{3+}O(OC_{4}H_{9})_{3},
cpV(OMe)_{4}, cpNb(OMe)_{3},
cpTa(OMe)_{3}, cpV(OMe)_{2},
cpNb(OMe)_{3}, cpTa(OMe)_{3}),
halogenuros, óxidos, sulfuros, imiduros,
alcoholatos, amiduros, tiolatos y unas combinaciones de las
mencionadas clases de sustituyentes con unos ligandos enlazados
múltiplemente a ciertos compuestos de los elementos del 6º grupo
secundario (M^{6+}, M^{5+} ó M^{4+} = Cr, Mo, W:
M^{6+}(OMe)6, M^{6+}(OEt)_{6},
M^{6+}(OC_{3}H_{7})_{6},
M^{6+}(OC_{4}H_{9})_{6}, M^{6+}O
(OMe)_{4}, M^{6+}O(OEt)_{4}, M^{6+}O(OC_{3}H_{7})_{4}, M^{6+}O(OC_{4}H_{9})_{4}, M^{6+}O_{2}(OMe)_{2}, M^{6+}O_{2}(OEt)_{2}, M^{6+}O_{2}(OC_{3}H_{7})_{2}, M^{6+}O_{2}(OC_{4}
H_{9})_{2}, M^{6+}O_{2}(OSiMe_{3})_{2}),
(OMe)_{4}, M^{6+}O(OEt)_{4}, M^{6+}O(OC_{3}H_{7})_{4}, M^{6+}O(OC_{4}H_{9})_{4}, M^{6+}O_{2}(OMe)_{2}, M^{6+}O_{2}(OEt)_{2}, M^{6+}O_{2}(OC_{3}H_{7})_{2}, M^{6+}O_{2}(OC_{4}
H_{9})_{2}, M^{6+}O_{2}(OSiMe_{3})_{2}),
o halogenuros, óxidos, sulfuros, imiduros,
alcoholatos, amiduros, tiolatos y unas combinaciones de las
mencionadas clases de sustituyentes con unos ligandos enlazados
múltiplemente a ciertos compuestos de los elementos del 7º grupo
secundario (M^{7+}, M^{6+}, M^{5+} ó M^{4+} = Mn, Re:
M^{7+}O(OMe)_{5},
M^{7+}O(OEt)_{5},
M^{7+}O(OC_{3}H_{7})_{5},
M^{7+}O(OC_{4}H_{9})_{5},
M^{7+}O_{2}(OMe)_{3},
M^{7+}O_{2}(OEt)_{3},
M^{7+}O_{2}(OC_{3}H_{7})_{3},
M^{7+}O_{2}(OC_{4}H_{9})_{3},
M^{7+}O_{2}(OSiMe_{3})_{3},
M^{7+}O_{3}(OSiMe_{3}),
M^{7+}O_{3}(CH_{3})).
\vskip1.000000\baselineskip
Los compuestos de metales y de metales de
transición pueden poseer un sitio de coordinación libre junto al
metal.
Como catalizadores se pueden utilizar también
ciertos compuestos de metales o de metales de transición, que son
formados mediante la adición de agua a ciertos compuestos
hidrolizables de metales o de metales de transición.
Por ejemplo, como catalizadores que contienen
metales se pueden emplear alcóxidos de titanio.
En una forma especial de realización, como
catalizadores se pueden emplear ciertos titanatos, tales como, por
ejemplo, ortotitanato de
tetra-n-butilo, ortotitanato de
tetraetilo, ortotitanato de
tetra-n-propilo u ortotitanato de
tetra-iso-propilo.
Como catalizadores exentos de metales se pueden
emplear ciertos ácidos orgánicos.
Como ácidos orgánicos se pueden emplear, por
ejemplo, ácido trifluoroacético, ácido
trifluorometano-sulfónico, ácido
p-tolueno-sulfónico, compuestos de
trialquil-amonio R_{3}NH^{+}X^{-}, o ciertas
bases, tales como, por ejemplo, trialquil-aminas
NR_{3}.
\newpage
El procedimiento conforme al invento se puede
llevar a cabo a la presión normal o a una presión reducida, de
manera preferida comprendida entre 1 y 600 mbar, de manera
especialmente preferida entre 5 y 400 mbar, de manera muy
especialmente preferida entre 5 y 200 mbar.
El procedimiento conforme al invento se puede
llevar a cabo en el intervalo de temperaturas comprendidas entre
50ºC y 200ºC, de manera preferida entre 70ºC y 180ºC, de manera
especialmente preferida entre 90ºC y 150ºC.
A la mezcla de reacción se le pueden añadir,
antes de o durante la reacción, ciertas sustancias que favorecen el
transporte de agua fuera del producto mediante la formación de unas
mezclas azeotrópicas. Las correspondientes sustancias pueden ser
unos compuestos alifáticos cíclicos o de cadena lineal, unos
compuestos aromáticos, unos compuestos aromáticos - alifáticos
mixtos, éteres, alcoholes o ácidos. Por ejemplo, se pueden emplear
hexano, ciclohexano, benceno, tolueno, etanol, propanol,
iso-propanol, butanol, etilenglicol,
tetrahidrofurano, dioxano, ácido fórmico, ácido acético, acetato de
etilo o dimetil-formamida.
La reacción se puede llevar a cabo de un modo
continuo o discontinuo.
En el caso del procedimiento conforme al
invento, antes de, durante o después de la reacción, a la mezcla de
reacción se le pueden añadir ciertos aditivos. Los aditivos pueden
ser añadidos de manera preferida antes de la reacción. Los aditivos
pueden disminuir un desdoblamiento electrófilo o nucleófilo del
enlace Q-S en la fórmula I.
Para la evitación de reacciones de condensación
puede ser ventajoso el hecho de llevar a cabo la reacción en un
entorno exento de agua, idealmente en una atmósfera de un gas
inerte.
Los compuestos orgánicos de silicio conformes al
invento se pueden utilizar como agentes mediadores de adhesión
entre materiales inorgánicos (por ejemplo fibras de vidrio, metales,
materiales de carga oxídicos, ácidos silícicos) y polímeros
orgánicos (por ejemplo, materiales termoestables (= duroplásticos),
termoplásticos, elastómeros) o respectivamente como agentes de
reticulación y agentes modificadores de las superficies. Los
compuestos orgánicos de silicio conformes al invento se pueden
utilizar como reactivos de acoplamiento en unas mezclas cargadas de
cauchos, por ejemplo, para superficies de rodadura de cubiertas de
neumáticos.
Otro objeto adicional del invento son unas
mezclas de cauchos, que están caracterizadas porque ellas contienen
un caucho, un material de carga, tal como, por ejemplo, un ácido
silícico precipitado, eventualmente otros agentes auxiliares para
cauchos adicionales, así como por lo menos uno de los compuestos
orgánicos de silicio conformes al invento de la fórmula general
(I).
Los compuestos orgánicos de silicio conformes al
invento de la fórmula general (I) se pueden emplear en unas
proporciones de 0,1 a 50% en peso, de manera preferida de 0,1 a 25%
en peso, de manera especialmente preferida de 1 a 20% en peso,
referidas a la proporción del caucho empleado.
La adición de los compuestos orgánicos de
silicio conformes al invento de la fórmula general (I), así como la
adición de los materiales de carga se puede efectuar a unas
temperaturas de la masa de 100 a 200ºC. Sin embargo, ésta también
se puede efectuar a unas temperaturas más bajas, de 40 a 100ºC, por
ejemplo, en común con otros agentes auxiliares adicionales para
cauchos.
Los compuestos orgánicos de silicio conformes al
invento pueden ser añadidos al proceso de mezcladura tanto en una
forma pura como también extendidos sobre un soporte orgánico o
inorgánico inerte, así como después de haber reaccionado
previamente con un soporte orgánico o inorgánico. Unos preferidos
materiales de soporte pueden ser ácidos silícicos precipitados o
pirógenos, ceras, materiales termoplásticos, silicatos naturales o
sintéticos, óxidos naturales o sintéticos, de manera preferida óxido
de aluminio, o negros de carbono. Por lo demás, los compuestos
orgánicos de silicio conformes al invento pueden ser añadidos al
proceso de mezcladura también después de haber reaccionado
previamente con el material de carga que se ha de emplear.
Los compuestos orgánicos de silicio conformes al
invento pueden ser añadidos al proceso de mezcladura en un estado
mezclado físicamente con una sustancia orgánica o con una mezcla de
sustancias orgánicas. La sustancia orgánica o la mezcla de
sustancias orgánicas puede contener polímeros u oligómeros. Los
polímeros u oligómeros pueden ser unos polímeros u oligómeros que
contienen heteroátomos, por ejemplo, un copolímero de etileno y
alcohol vinílico, un copolímero de etileno y acetato de vinilo, un
poli(acetato de vinilo) o/y poli(alcoholes
vinílicos). Los polímeros u oligómeros pueden ser unos materiales
elastómeros saturados o insaturados, de manera preferida un SBR
(caucho de estireno y butadieno) en emulsión o/y un SBR en solución.
El punto de fusión de la mezcla de compuestos orgánicos de silicio
conformes al invento y de un material orgánico o de una mezcla de
materiales orgánicos puede estar comprendido entre 50 y 200ºC, de
manera preferida entre 70 y 180ºC, de manera especialmente
preferida entre 70 y 150ºC, de manera muy especialmente preferida
entre 70 y 130ºC, de manera extraordinariamente preferida entre 90
y 110ºC. La sustancia orgánica o la mezcla de sustancias orgánicas
puede contener por lo menos una cera olefínica y/o ácidos
carboxílicos de cadena larga.
\newpage
Como materiales de carga, para las mezclas de
cauchos conformes al invento se pueden emplear los siguientes
materiales de carga:
- -
- Negros de carbono: los negros de carbono, que se han de utilizar en este contexto, pueden ser producidos según los procedimientos del negro de carbono de llama, en horno, gaseoso o térmico. Los negros de carbono pueden tener una superficie específica según BET de 20 a 200 m^{2}/g. Los negros de carbono eventualmente pueden ser también dopados, tal como por ejemplo con Si.
- -
- Ácidos silícicos amorfos, producidos, por ejemplo, por precipitación de soluciones de silicatos (ácidos silícicos precipitados) o por hidrólisis ígnea de halogenuros de silicio (ácidos silícicos pirógenos). Los ácidos silícicos amorfos pueden tener una superficie específica de 5 a 1.000 m^{2}/g, de manera preferida de 20 a 400 m^{2}/g (superficie específica según BET) y un tamaño de partículas primarias de 10 a 400 nm. Los ácidos silícicos pueden presentarse eventualmente también como unos óxidos mixtos con otros óxidos de metales, tales como los óxidos de Al, Mg, Ca, Ba, Zn y titanio.
- -
- Silicatos sintéticos, tales como silicato de aluminio o silicatos de metales alcalino-térreos, por ejemplo, silicato de magnesio o silicato de calcio. Los silicatos sintéticos pueden tener unas superficies específicas según BET de 20 a 400 m^{2}/g y unos diámetros de partículas primarias de 10 a 400 nm.
- -
- Óxidos e hidróxidos de aluminio sintéticos o naturales.
- -
- Silicatos naturales, tales como caolín y otros ácidos silícicos que se presentan en la naturaleza.
- -
- Fibras de vidrio y productos de fibras de vidrio (esterillas, cordones) o microesferas de vidrio.
De manera preferida, se pueden emplear unos
ácidos silícicos amorfos, producidos mediante precipitación de
soluciones de silicatos (ácidos silícicos precipitados), con unas
superficies específicas según BET de 20 a 400 m^{2}/g en unas
cantidades de 5 a 150 partes en peso, en cada caso referidas a 100
partes del caucho.
Los materiales de carga mencionados se pueden
emplear a solas o en mezcla. En una forma de realización
especialmente preferida del procedimiento, para la producción de
las mezclas se pueden emplear también de 10 a 150 partes en peso de
unos materiales de carga claros, eventualmente en común con 0 a 100
partes en peso de un negro de carbono, así como con 1 a 20 partes
en peso de uno de los compuestos orgánicos de silicio conformes al
invento, en cada caso referidas a 100 partes en peso del caucho.
Para la producción de las mezclas de cauchos
conformes al invento, junto a un caucho natural, se adecuan también
ciertos cauchos sintéticos. Unos preferidos cauchos sintéticos se
describen, por ejemplo, en la obra de W. Hofmann,
Kautschuktechnologie (Tecnología de los cauchos), editorial Genter
Verlag, Stuttgart 1980. Ellos comprenden, entre otros
componentes,
- -
- un polibutadieno (BR),
- -
- un poliisopreno (IR),
- -
- copolímeros de estireno y butadieno, por ejemplo un SBR en emulsión (E-SBR) o un SBR en solución (L-SBR), de manera preferida con un contenido de estireno de 1 a 60% en peso, de manera especialmente preferida de 2 a 50% en peso, referido al polímero total,
- -
- un cloropreno (CR),
- -
- copolímeros de isobutileno e isopreno (IIR),
- -
- copolímeros de butadieno y acrilonitrilo, de manera preferida con unos contenidos de acrilonitrilo de 5 a 60% en peso, de manera especialmente preferida de 10 a 50% en peso, referidos al polímero total (NBR),
- -
- un caucho NBR parcial o totalmente hidrogenado (HNBR)
- -
- copolímeros de etileno, propileno y un dieno (EPDM) ó
- -
- los cauchos antes mencionados, que poseen adicionalmente ciertos grupos funcionales, tales como, por ejemplo, grupos carboxi, silanol o epoxi, por ejemplo, un NR epoxidado, un NBR funcionalizado con carboxi o un SBR funcionalizado con un silanol (-SiOH) o respectivamente con un siloxi(-Si-OR),
así como ciertas mezclas de estos cauchos. Para
la producción de superficies PKW de rodadura de cubiertas de
neumáticos son interesantes en particular unos cauchos
L-SBR (SBR en solución) polimerizados aniónicamente,
con una temperatura de transición vítrea situada por encima de
-50ºC, así como sus mezclas con cauchos diénicos.
\newpage
Los materiales vulcanizados de cauchos conformes
al invento pueden contener otras agentes auxiliares para cauchos,
tales como agentes aceleradores de la reacción, agentes protectores
contra el envejecimiento, agentes estabilizadores térmicos, agentes
fotoprotectores, agentes protectores contra el ozono, agentes
auxiliares de la elaboración, agentes plastificantes, agentes
conferidores de pegajosidad (en inglés "tackifier"), agentes
de expansión, colorantes, pigmentos, ceras, agentes extendedores,
ácidos orgánicos, agentes retardadores, óxidos metálicos así como
agentes activadores, tales como difenil-guanidina,
trietanol-amina, un poli(etilenglicol), un
poli(etilenglicol) terminado con alcoxi
alquil-O-(CH_{2}-CH_{2}-O)_{yI}-H
con y^{I} = 2-25, de manera preferida y^{I} =
2-15, de manera especialmente preferida y^{I} =
3-10, de manera muy especialmente preferida y^{I}
= 3-6, ó hexanotriol, que son conocidos para la
industria de los cauchos.
La vulcanización de las mezclas de cauchos
conformes al invento se puede llevar a cabo sin ninguna adición de
agentes activadores nitrogenados, tales como por ejemplo guanidinas
y aminas. En una forma de realización preferida, el material
vulcanizado de caucho puede estar exento de derivados de
guanidina.
Los agentes auxiliares para cauchos se pueden
emplear en unas cantidades usuales, que se orientan, entre otras
cosas, a la finalidad de utilización. Las proporciones usuales
pueden ser por ejemplo unas proporciones de 0,1 a 50% en peso,
referidas al caucho. Como agentes reticulantes se pueden emplear
azufre o unas sustancias donantes de azufre. Las mezclas de cauchos
conformes al invento pueden contener, además de esto, unos agentes
aceleradores de la vulcanización. Ejemplos de apropiados agentes
aceleradores de la vulcanización pueden ser
mercapto-benzotiazoles, sulfenamidas, guanidinas,
tiurames, ditiocarbamatos, tioureas y tiocarbonatos. Los agentes
aceleradores de la vulcanización y el azufre se pueden emplear en
unas proporciones de 0,1 a 10% en peso, de manera preferida de 0,1
a 5% en peso, referidas al caucho.
La vulcanización de las mezclas conformes al
invento se puede llevar a cabo a unas temperaturas de 100 a 200ºC,
de manera preferida de 130 a 180ºC, eventualmente bajo una presión
de 10 a 200 bares. La mezcladura de los cauchos con el material de
carga, eventualmente con agentes auxiliares para cauchos y con el
compuesto orgánico de silicio conforme al invento, se puede llevar
a cabo en unos conocidos equipos mezcladores, tales como rodillos,
cilindros, mezcladores internos y extrusoras mezcladoras.
Las mezclas de cauchos conformes al invento se
pueden utilizar para la producción de cuerpos moldeados, por
ejemplo para la producción de neumáticos, superficies de rodadura de
cubiertas de neumáticos, envolturas para cables, mangueras, correas
de transmisión, cintas transportadoras, revestimientos de rodillos y
cilindros, cubiertas de neumáticos, suelas de calzados, anillos de
estanqueidad y elementos de amortiguación y aislamiento.
Los compuestos orgánicos de silicio conformes al
invento tienen la ventaja de que no se libera ningún alcohol
fácilmente volátil, que es normalmente metanol o etanol, en el caso
de la hidrólisis de los enlaces
Si-O-R y, al mismo tiempo, la
reactividad frente al material de carga inorgánico y al polímero
orgánico sigue siendo alta. Las propiedades para la elaboración de
las mezclas en bruto y las propiedades dinámicas de los materiales
vulcanizados proporcionan en total un cuadro de valores muy bueno y
equilibrado.
El
HS-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-Si(O-CH_{2}-CH_{2})_{3}N
utilizado se sintetiza a partir del
HS-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-Si(O-CH_{2}-CH_{3})_{3}
con trietanolamina en presencia de Ti(OBu)_{4} a
unas temperaturas de 110-130ºC, a una presión
reducida y en un período de tiempo de reacción de
180-360 min, mediante una transesterificación en
sustancia.
El
HS-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-Si(O-CH_{2}-CH_{2})_{3}N
contiene, según sea la calidad del
HS-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-Si(O-CH_{2}-CH_{3})_{3}
utilizado, entre 1 y 6% en peso de
Cl-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-Si(O-CH_{2}-CH_{2})_{3}N.
El
Cl-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-Si(O-CH_{2}-CH_{3})_{3}
está contenido como componente secundario en el
HS-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-Si(O-CH_{2}-CH_{3})_{3}
utilizado y se convierte químicamente en las condiciones de
reacción para dar
Cl-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-Si(O-CH_{2}-CH_{2})_{3}N.
Ejemplo de comparación
1
A una solución de 100 g de
HS-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-Si(O-CH_{2}-CH_{2})_{3}N
en 1.000 ml de tolueno se le añaden 38,5 g de
trietil-amina a 0ºC. La mezcla se agita durante 10
min a 0ºC. A la mezcla se le añaden gota a gota, a una temperatura
comprendida entre -5ºC y 0ºC, 29,4 g de cloruro de ácido acético.
Después de haber agitado durante 60 min a una temperatura
comprendida entre 0ºC y la temperatura ambiente, la suspensión
resultante se calienta durante 3 h a 80ºC. A continuación, se filtra
la suspensión, la torta del filtro se lava con tolueno, los
materiales filtrados, que se han obtenido, se reúnen y el disolvente
se elimina en el evaporador rotatorio. Se obtienen 114 g de un
producto viscoso. El producto contiene, según los análisis de RMN
(resonancia magnética nuclear), 87% en moles de
CH_{3}-C(O)-S-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-Si(O-CH_{2}-CH_{2})_{3}N,
9% en moles de
HS-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-Si(O-CH_{2}-CH_{2})_{3}N
y 3% en moles de
Cl-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-Si(O-CH_{2}-CH_{2})_{3}N,
referidos a los componentes que contienen silicio.
A una solución de 100 g de
HS-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-Si(O-CH_{2}-CH_{2})_{3}N
en 1.000 ml de tolueno se le añaden 40,6 g de
trietil-amina a 0ºC. La mezcla se agita durante 10
min a 0ºC. A la mezcla se le añaden gota a gota, a una temperatura
comprendida entre -5ºC y 0ºC, 65,3 g de cloruro de ácido octanoico.
Después de haber agitado durante 60 min a una temperatura
comprendida entre 0ºC y la temperatura ambiente, la suspensión
resultante se filtra, la torta del filtro se lava, los materiales
filtrados que se han obtenido se reúnen y el disolvente se elimina
en el evaporador rotatorio. Se obtienen 141,6 g de un producto
viscoso. El producto contiene, según los análisis de RMN, 93% en
moles de
C_{7}H_{15}-C(O)-S-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-Si(O-CH_{2}-CH_{2})_{3}N,
5% en moles de
HS-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-Si(O-CH_{2}-CH_{2})_{3}N
y 2% en moles de
Cl-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-Si(O-CH_{2}-CH_{2})_{3}N,
referidos a los componentes que contienen silicio.
A una solución de 100 g de
HS-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-Si(O-CH_{2}-CH_{2})_{3}N
en 1.000 ml de tolueno se le añaden 38,5 g de
trietil-amina a 0ºC. La mezcla se agita durante 10
min a 0ºC. A la mezcla se le añaden gota a gota, a una temperatura
comprendida entre -5ºC y 0ºC, 83,2 g de cloruro de ácido
dodecanoico. Después de haber agitado durante 15 h a una
temperatura comprendida entre 0ºC y la temperatura ambiente, la
suspensión resultante se filtra, la torta del filtro se lava, los
materiales filtrados que se han obtenido se reúnen y el disolvente
se elimina en el evaporador rotatorio. Se obtienen 162,4 g de un
producto viscoso. El producto contiene, según los análisis de RMN,
>86% en moles de
C_{11}H_{23}-C(O)-S-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-Si(O-CH_{2}-CH_{2})_{3}N,
9% en moles de
HS-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-Si(O-CH_{2}-CH_{2})_{3}N
y 3% en moles de
Cl-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-Si(O-CH_{2}-CH_{2})_{3}N,
referidos a los componentes que contienen silicio.
A una solución de 100 g de
HS-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-Si(O-CH_{2}-CH_{2})_{3}N
en 1.000 ml de tolueno se le añaden 38,5 g de
trietil-amina a 0ºC. La mezcla se agita durante 15
min a 0ºC. A la mezcla se le añaden gota a gota, a una temperatura
comprendida entre -10ºC y 0ºC, 104,5 g de cloruro de ácido
palmítico. Después de haber agitado durante 18 h a la temperatura
ambiente, la suspensión resultante se filtra, la torta del filtro
se lava, los materiales filtrados que se han obtenido se reúnen y el
disolvente se elimina en el evaporador rotatorio. Se obtienen 186,3
g de un producto viscoso. El producto contiene, según los análisis
de RMN, 88% en moles de
C_{15}H_{31}-C(O)-S-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-Si(O-CH_{2}-CH_{2})_{3}N,
8% en moles de HS-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-Si(O-CH_{2}-CH_{2})_{3}N y 3% en moles de Cl-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-Si(O-CH_{2}-CH_{2})_{3}N, referidos a los componentes que contienen silicio.
8% en moles de HS-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-Si(O-CH_{2}-CH_{2})_{3}N y 3% en moles de Cl-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-Si(O-CH_{2}-CH_{2})_{3}N, referidos a los componentes que contienen silicio.
A una solución de 100 g de
HS-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-Si(O-CH_{2}-CH_{2})_{3}N
en 1.000 ml de tolueno se le añaden 40,5 g de
trietil-amina a 0ºC. La mezcla se agita durante 15
min a 0ºC. A la mezcla se le añaden gota a gota, a una temperatura
comprendida entre -10ºC y 0ºC, 53,5 g de dicloruro de ácido adípico.
Después de haber agitado durante 2 h a la temperatura ambiente, la
suspensión resultante se calienta durante 2 h a 70ºC. La
suspensión, que se ha obtenido, se filtra, la torta del filtro se
lava, los materiales filtrados, que se han obtenido, se reúnen y el
disolvente se elimina en el evaporador rotatorio. Se obtienen 98,4 g
de un producto viscoso. El producto contiene, según los análisis de
RMN, 93% en moles de
N(CH_{2}CH_{2}-O)_{3}Si(CH_{2})_{3}S-C(O)-C_{4}H_{8}-C(O)-S(CH_{2})_{3}Si(O-CH_{2}-CH_{2})_{3}N,
2% en moles de
HS-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-Si(O-CH_{2}-CH_{2})_{3}N
y 4% en moles de
Cl-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-Si(O-CH_{2}-CH_{2})_{3}N,
referidos a los componentes que contienen silicio.
A una solución de 100 g de
HS-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-Si(O-CH_{2}-CH_{2})_{3}N
en 1.000 ml de tolueno se le añaden 38,5 g de
trietil-amina a 0ºC. La mezcla se agita durante 15
min a 0ºC. A la mezcla se le añaden gota a gota, a una temperatura
comprendida entre -10ºC y 0ºC, 50,8 g de cloruro de ácido
dodecanodioico. Después de haber agitado durante 2 h a la
temperatura ambiente, la suspensión resultante se calienta durante
3 h a 70ºC. La suspensión, que se ha obtenido, se enfría, se filtra,
la torta del filtro se lava con tolueno, los materiales filtrados,
que se han obtenido, se reúnen y el disolvente se elimina en el
evaporador rotatorio. Se obtienen 132,4 g de un producto viscoso.
El producto contiene, según los análisis de RMN, 91% en moles de
N(CH_{2}CH_{2}-O)_{3}Si(CH_{2})_{3}S-C(O)-C_{10}H_{20}-C(O)-S(CH_{2})_{3}Si(O-CH_{2}-CH_{2})_{3}N,
2% en moles de HS-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-Si(O-CH_{2}-CH_{2})_{3}N y 4% en moles de Cl-CH_{2}-H_{2}-CH_{2}-Si(O-CH_{2}-CH_{2})_{3}N, referidos a los componentes que contienen silicio.
2% en moles de HS-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-Si(O-CH_{2}-CH_{2})_{3}N y 4% en moles de Cl-CH_{2}-H_{2}-CH_{2}-Si(O-CH_{2}-CH_{2})_{3}N, referidos a los componentes que contienen silicio.
La receta utilizada para las mezclas de cauchos
se indica en la siguiente Tabla 1. En este caso, la unidad phr
significa tantos por ciento en peso, referidos a 100 partes del
caucho en bruto empleado. Los compuestos orgánicos de silicio
conformes al invento se emplean equimolarmente, es decir, en una
cantidad de sustancia igual a la cantidad del silano del Ejemplo
1.
Se investigan los siguientes agentes de
acoplamiento:
Mezcla 1: Ejemplo de comparación 1
Mezcla 2:
3-octanoíltio-1-propil-trietoxi-silano,
{}\hskip0.4cm nombre comercial: NXT de la entidad General
Electric
Mezcla 3: Ejemplo 1
Mezcla 4: Ejemplo 2
Mezcla 5: Ejemplo 3
El procedimiento general para la preparación de
mezclas de cauchos y de sus materiales vulcanizados se describe en
la obra "Rubber Technology Handbook" [Manual de la tecnología
del caucho], W. Hofmann, editorial Hanser 1994.
En el caso del polímero VSL
5025-1 se trata de un copolímero de SBR polimerizado
en solución de la entidad Bayer AG, con un contenido de estireno de
25% en peso y un contenido de butadieno de 75% en peso. El
copolímero contiene 37,5 phr de un aceite y tiene una viscosidad
Mooney (ML 1+4/100ºC) de 50.
En el caso del polímero Buna CB 24 se trata de
un cis-1,4-polibutadieno (del tipo
de neodimio) de la entidad Bayer AG, con un contenido de
cis-1,4 de por lo menos 96% y una viscosidad
Mooney de 44 \pm 5.
El Ultrasil 7000 GR es un ácido silícico
fácilmente dispersable de la entidad Degussa AG y posee una
superficie específica según BET de 170 m^{2}/g.
Como aceite aromático se utiliza el Naftolen ZD
de la entidad Chemetall, en el caso de Vulkanox 4020 se trata de un
PPD de la entidad Bayer AG y el Protektor G3108 es una cera
protectora contra el ozono de la entidad Paramelt B.V.. El Vulkacit
CZ (CBS) es un producto comercial de la entidad Bayer AG. El
Perkacit TBzTD (tetrasulfuro de tetrabencil-tiuram)
es un producto de Flexsys N.V..
Las mezclas de cauchos se preparan en un
mezclador interno de acuerdo con la prescripción de mezcladura en
la Tabla 2.
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En la Tabla 3 se recopilan los métodos para el
ensayo de los cauchos
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\newpage
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La Tabla 4 muestra los resultados del ensayo de
técnica de cauchos. Las mezclas se vulcanizan hasta t99% del ensayo
de reómetro pero no más que durante 30 min a 165ºC.
Los resultados de la Tabla 4 muestran que, por
medio de la prolongación del grupo bloqueador desde acetilo pasando
por octanoílo hasta palmitilo, se puede disminuir la viscosidad de
la mezcla. Al comparar la mezcla 2 con la mezcla 3 se muestra que
mediante la modificación del silano se disminuye asimismo la
viscosidad. Por consiguiente, los silanos conformes al invento se
distinguen por una mejor elaborabilidad con respecto a la del
estado de la técnica.
Al considerar los resultados de la vulcanización
se puede reconocer, que tanto el rebote de bola como también la
acumulación de calor de las mezclas 3, 4 y 5 se mejoran
manifiestamente con los silanos conformes al invento con respecto a
los de las mezclas 1 y 2.
Por consiguiente, se muestra que, exclusivamente
mediante la combinación de la modificación del grupo de acoplamiento
activo frente al ácido silícico y el bloqueo simultáneo del grupo
de azufre, se pueden establecer unas ventajas tanto en cuanto a la
elaborabilidad, como también en cuanto al comportamiento
dinámico.
Tanto el más alto rebote de bola como también la
más baja acumulación de calor apuntan a que unas superficies de
rodadura de cubiertas de neumáticos con los silanos conformes al
invento conducen a una más baja resistencia a la rodadura y por
consiguiente a un consumo más bajo de combustible. Además, la
acumulación dinámica de calor es más pequeña, lo que aumenta la
longevidad de la cubierta de neumático. Por lo tanto, con los
compuestos orgánicos de silicio conformes al invento se pueden
mejorar la elaborabilidad de la mezcla de cauchos y al mismo tiempo
el comportamiento dinámico.
Adicionalmente, los compuestos orgánicos de
silicio conformes al invento se distinguen por el hecho de que no
se libera ningún alcohol volátil durante la mezcladura.
En un matraz, bajo un gas protector, a 25ºC, se
reúnen 70 g de
HS-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-Si(O-CH_{2}-CH_{2})_{3}N
y 44,5 g de O=C=N-C_{4}H_{9} (de la entidad
Sigma-Aldrich) en 100 g de tolueno (Seccosolv) y se
agita durante 24 h. A continuación, se agita durante 5 h a 60ºC. La
solución obtenida se libera de los componentes volátiles en el
evaporador rotatorio a 80ºC en vacío. Se obtienen 100 g de un aceite
viscoso, oscuro, de color anaranjado.
En un matraz, bajo un gas protector, a 25ºC, se
reúnen 40 g de
HS-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-Si(O-CH_{2}-CH_{2})_{3}N
y 25 g de O=C=N-C_{8}H_{17} (de la entidad
Sigma-Aldrich) en 100 g de tolueno (Seccosolv) y se
agita durante 24 h. A continuación, se agita durante 5 h a 60ºC. La
solución obtenida se libera de los componentes volátiles en el
evaporador rotatorio a 80ºC en vacío. Se obtienen 65 g de un aceite
viscoso, de color amarillo.
En un matraz, bajo un gas protector, a 25ºC, se
reúnen 75 g de
HS-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-Si(O-CH_{2}-CH_{2})_{3}N
y 55 g de O=C=N-C_{6}H_{5} (de la entidad VWR)
en 100 g de tolueno (Seccosolv) y se agita durante 48 h. Se forma
un precipitado incoloro. La suspensión obtenida se filtra y la torta
del filtro se lava con 500 ml de pentano. A continuación, la torta
del filtro se seca a 80-90ºC en vacío. Se obtienen
110 g de un material sólido incoloro.
\global\parskip1.000000\baselineskip
En un matraz, bajo un gas protector, a 25ºC, se
reúnen 70 g de
HS-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-Si(O-CH_{2}-CH_{2})_{3}N
y 50 g de S=C=N-C_{4}H_{9} (de la entidad
KMF-Laborchemie) en 100 g de tolueno (Seccosolv) y
se agita durante 48 h. A continuación, se agita durante 5 h a 60ºC.
La solución obtenida se libera de los componentes volátiles en el
evaporador rotatorio a 80ºC en vacío. Se obtienen 102 g de un aceite
viscoso, de color pardo anaranjado.
En un matraz bajo un gas protector, a 25ºC, se
reúnen 30 g de
HS-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-Si(O-CH_{2}-CH_{2})_{3}N
y 25 g de S=C=N-C_{8}H_{17} (de la entidad
KMF-Laborchemie) en 100 g de tolueno (Seccosolv) y
se agita durante 24 h. A continuación, se agita durante 5 h a 60ºC.
La solución obtenida se libera de los componentes volátiles en el
evaporador rotatorio a 80ºC en vacío. Se obtienen 55 g de un aceite
viscoso, de color anaranjado amarillento.
En un matraz, bajo un gas protector, a 25ºC, se
reúnen 75 g de
HS-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-Si(O-CH_{2}-CH_{2})_{3}N
y 50 g de S=C=N-C_{6}H_{5} (de la entidad VWR)
en 100 g de tolueno (Seccosolv) y se agita durante 48 h. Se forma
un precipitado de color ceroso, que tampoco se disuelve en 235 g
adicionales de tolueno. A continuación, se agita durante 5 h a
60ºC. La suspensión obtenida se filtra y la torta del filtro se lava
con 700 ml de pentano. A continuación, la torta del filtro se seca
a 80-90ºC en vacío. Se obtienen 100 g de un material
sólido incoloro.
A una solución enfriada de 100 g de
HS-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-Si(O-CH_{2}-CH_{2})_{3}N
en 1.000 ml de tolueno (Seccosolv) se le añaden 44,5 g de
trietil-amina a 1ºC. La mezcla se agita durante 10
min a 3-6ºC. A la mezcla se le añaden gota a gota,
a una temperatura comprendida entre 1ºC y 10ºC, 47,8 g de cloruro
de trimetil-sililo. Después de haber agitado durante
60 min, la suspensión resultante se calienta durante 5 h a 70ºC, a
continuación se enfría y luego se filtra. La torta del filtro se
lava, se reúnen los materiales filtrados que se han obtenido y se
elimina el disolvente en el evaporador rotatorio. Se obtienen 129 g
de un producto viscoso de color anaranjado.
A una solución enfriada de 100 g de
HS-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-Si(O-CH_{2}-CH_{2})_{3}N
en 1.000 ml de tolueno (Seccosolv) se le añaden 44,5 g de
trietil-amina a 0ºC. La mezcla se agita durante 10
min a 2-4ºC. A la mezcla, a una temperatura
comprendida entre 2ºC y 10ºC, se le añaden gota a gota 46,8 g de
C_{16}H_{33}SiCl_{3}. Después de haber agitado durante 60 min,
la suspensión resultante se calienta durante 5 h a 70ºC, a
continuación se enfría y luego se filtra. La torta del filtro se
lava, se reúnen los materiales filtrados que se han obtenido y el
disolvente se elimina en el evaporador rotatorio. Se obtienen 130 g
de un producto viscoso de color anaranjado.
A una solución enfriada de 100 g de
HS-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-Si(O-CH(CH_{3})-CH_{2})_{3}N
en 1.000 ml de tolueno (Seccosolv) se le añaden 36 g de
trietil-amina a 2ºC. La mezcla se agita durante 10
min a 2-4ºC. A la mezcla se le añaden gota a gota, a
una temperatura comprendida entre 2ºC y 10ºC, 49,2 g de cloruro de
ácido benzoico. Después de haber agitado durante 60 min, la
suspensión resultante se calienta durante 5 h a 65ºC, a
continuación se enfría y luego se filtra. La torta del filtro se
lava, se reúnen los materiales filtrados que se han obtenido y el
disolvente se elimina en el evaporador rotatorio. Se obtienen 138 g
de un producto viscoso de color anaranjado.
A una solución enfriada de 100 g de
HS-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-Si(O-CH(CH_{3})-CH_{2})_{3}N
en 1.000 ml de tolueno (Seccosolv) se le añaden 35,4 g de
trietil-amina a 3ºC. La mezcla se agita durante 10
min a 2-4ºC. A la mezcla se le añaden gota a gota,
a una temperatura comprendida entre 2ºC y 10ºC, 56,9 g de cloruro
de ácido octanoico. Después de haber agitado durante 60 min, la
suspensión resultante se calienta durante 5 h a
65-70ºC, a continuación se enfría y luego se filtra.
La torta del filtro se lava, se reúnen los materiales filtrados que
se han obtenido y el disolvente se elimina en el evaporador
rotatorio. Se obtienen 150 g de un producto viscoso de color
anaranjado.
A una solución enfriada de 100 g de
HS-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-Si(O-CH(CH_{3})-CH_{2})_{3}N
en 1.000 ml de tolueno (Seccosolv) se le añaden 35,4 g de
trietil-amina a 3ºC. La mezcla se agita durante 10
min a 2-4ºC. A la mezcla se le añaden gota a gota,
a una temperatura comprendida entre 2ºC y 10ºC, 76,6 g de cloruro
de ácido dodecanoico. Después de haber agitado durante 60 min, la
suspensión resultante se calienta durante 5 h a
68-72ºC, a continuación se enfría y luego se filtra.
La torta del filtro se lava, se reúnen los materiales filtrados que
se han obtenido y el disolvente se elimina en el evaporador
rotatorio. Se obtienen 163 g de un producto viscoso de color
anaranjado.
La receta utilizada para las mezclas de cauchos
se indica en la siguiente Tabla 5. En este caso, la unidad phr
significa partes en peso, referidas a 100 partes del caucho en bruto
empleado. Los compuestos orgánicos de silicio conformes al invento
se emplean equimolarmente, es decir, en una cantidad de sustancia
igual a la cantidad del silano del Ejemplo de comparación 1.
Las mezclas de cauchos se preparan en un
mezclador interno correspondientemente a la prescripción de
mezcladura en la Tabla 6. En la Tabla 3 se recopilan los métodos
para el ensayo de los cauchos.
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En la Tabla 7 se recopilan los resultados de las
investigaciones de técnica de cauchos.
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Tal como se puede reconocer con ayuda de los
resultados, las mezclas 7 a 9 con los compuestos orgánicos de
silicio conformes al invento muestran una viscosidad más baja y por
consiguiente unas mejores propiedades de elaboración. Al mismo
tiempo, ellas poseen también una acumulación de calor y una
deformación permanente pequeñas, y por consiguiente, unas
ventajosas propiedades dinámicas.
En un equipo, bajo un gas protector, a 25ºC, se
reúnen 100 g de octanotioato de S-[3-(trietoxisilil)propilo]
[nº de CAS 220727-26-4], 41 g de
trietanol-amina (de BASF AG) y 1 g de NaOH y se
calienta a 130ºC. A continuación, se agita durante 3 h a 130ºC y a
50-200 mbar y el etanol, que se libera, se elimina
por destilación. Se obtienen 125 g del producto.
En un matraz, bajo un gas protector, a 25ºC, se
reúnen 91 g de
Cl-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-Si(O-CH_{2}-CH_{2})_{3}N,
50 g de ácido tiobenzoico y 250 g de DMF seca. A la mezcla se le
añaden gota a gota 36,5 g de trietil-amina y la
solución obtenida se agita durante 120 min a la temperatura ambiente
y, a continuación, durante 240 min a 140ºC. Se enfría y se añaden
300 ml de tolueno seco. El material precipitado se separa mediante
filtración, se lava con tolueno y el material filtrado se libera en
el evaporador rotarorio, siempre y cuando que esto sea posible, con
respecto del disolvente. Se obtienen 142 g de un producto viscoso,
de color rojo oscuro.
En un matraz, bajo un gas protector, a 25ºC, se
reúnen 91 g de
Cl-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-Si(O-CH_{2}-CH_{2})_{3}N,
50 g de ácido tiobenzoico y 300 g de tolueno seco. A la mezcla se
le añaden gota a gota 36,5 g de trietil-amina y la
solución obtenida se agita durante 120 min a la temperatura ambiente
y a continuación durante 240 min a 108ºC. La suspensión se enfría,
el material precipitado se separa mediante filtración, se lava con
tolueno y el material filtrado se libera del disolvente en el
evaporador rotarorio. Se obtienen 127 g de un producto viscoso, de
color rojo oscuro.
Claims (9)
-
\global\parskip0.900000\baselineskip
1. Compuestos orgánicos de silicio de la fórmula general (I),(I)Q-[S-G-Si(-O-CX^{1}X^{2}-CX^{1}X^{3}-)_{3}N]en la que Q es igual aSiX^{4}_{3-t}X^{5}_{t}-, con t = 0, 1 ó 2, Y-C(=O)-Z-C(=O)-, Y-C(=S)-Z-C(=S)-, Y-C(=NR)-Z-C(=NR)-, Y-C(=O)-, Y-C(=S)-, Y-C(=NR)-, Y-S(=O)-, Y-S(=O)_{2}-, (X^{6})(X^{7})P(=S)-, (X^{6})(X^{7})P(=O)-, X^{8}-C(=O)-, R-C(=S)-, R-C(=NR)-, R-S-C(=NR)-, R-S-C(=O)-, R-S-C(=S)-, (X^{9})_{2}N-C(=O)-, (X^{9})_{2}N-C(=S)-, R-NR-C(=NR)-,(X^{8})_{2}N-C(=O)-, (X^{8})_{2}N-C(=S)-, (X^{8})HN-C(=O)-, (X^{8})NH-C(=S)-, R-O-C(=O)-, X^{9}-O-C(=S)-, R-O-C(=NR)-, R-S(=O)-, R-S(=O)_{2}-,R-O-S(=O)_{2}-, R-NR-S(=O)_{2}-, R-S-S(=O)_{2}-, R-S-S(=O)-, R-O-S(=O)-, R-NR-S(=O)-, (R-S-)_{2}P(=O)-, (R-S-)_{2}P(=S)-, (R-NR-)_{2}P(=S)-,
(R-NR-)_{2}P(=O)-, R-(R-S-)P(=O)-, R-(R-O-)P(=O)-, R-(R-S-)P(=S)-, R-(R-O-)P(=S)-, R-(R-NR-)P(=O)-, R-(R-NR-)
P(=S)-, (R-NR-)(R-S-)P(=O)-,(R-O-)(R-NR-)P(=O)-, (R-O-)(R-S-)P(=O)-, (R-O-)(R-S-)P(=S)-, (R-NR-)(R-S-)P
(=S)-, (R-O-)(R-NR-)P(=S)-,(R-O-)(Y)P(=O)-, (R-O-)(Y)P(=S)-, (R-S-)(Y)P(=O)-, (R-S)(Y)P(=S)-, (R-NR-)(Y)P
(=O)-, (R-NR-)(Y)P(=S)-, R-(Y)P(=O)-, R-(Y)P(=S)-, Y_{2}P(=O)-, Y_{2}P(=S)- ó Y_{2}P(NR)-,los R son, iguales o diferentes, hidrógeno (H), una cadena de hidrocarburo de (C_{1}-C_{24}) con un enlace, saturada o insaturada, sustituida o sin sustituir, sin ramificar, cíclica o ramificada,un grupo arilo de (C_{6}-C_{24}) sin sustituir o sustituido con -NH_{2}, HS-, Cl-, Br-,o un grupo aralquilo de (C_{7}-C_{24}) sin sustituir o sustituido con -NH_{2}, HS-, Cl-, Br-,los Y son iguales o diferentes y son[-S-G-Si(-O-CX^{1}X^{2}-CX^{1}X^{3}-)_{3}N],los G son iguales o diferentes y,para Q igual a C_{6}H_{5}-C(=O)-,G es una cadena de hidrocarburo de (C_{3}-C_{30}) con dos enlaces, saturada o insaturada, sustituida o sin sustituir, sin ramificar, cíclica o ramificada, eventualmente las cadenas de hidrocarburos pueden contener unas porciones insaturadas o pueden estar sustituidas con éstas, y,para todos los otros QG es una cadena de hidrocarburo de (C_{3}-C_{20}) con dos enlaces, saturada o insaturada, sustituida o sin sustituir, sin ramificar, cíclica o ramificada, eventualmente las cadenas de hidrocarburos pueden contener unas porciones insaturadas o pueden estar sustituidas con éstasZ es una cadena de hidrocarburo de (C_{1}-C_{24}) con dos enlaces, saturada o insaturada, sustituida o sin sustituir, sin ramificar, cíclica o ramificada, eventualmente las cadenas de hidrocarburos pueden contener unas porciones insaturadas o pueden estar sustituidas con éstas, o es una cadena de hidrocarburo saturada o insaturada, alifática o aromática, con dos enlaces, funcionalizada con por lo menos dos grupos NH,X^{1}, X^{2} y X^{3} significan, en cada caso independientemente unos de otros, hidrógeno (-H), alquilo de (C_{1}-C_{16}) o arilo,X^{4} y X^{5} son, en cada caso independientemente uno de otro, hidrógeno (-H), una cadena de hidrocarburo de (C_{1}-C_{24}) con un enlace, saturada o insaturada, sustituida o sin sustituir, sin ramificar, cíclica o ramificada,un grupo alcoxi de (C_{1}-C_{18}), un grupo arilo,un grupo alquil-éter O-(CR^{I}_{2}-CR^{I}_{2})-O-Alk o alquil-poliéter O-(CR^{I}_{2}-CR^{I}_{2}O)_{Y}-Alk, con y = 2-25,los R^{I} son, independientemente unos de otros, H o un grupo alquilo,Alk es una cadena de alquilo con 1-30 átomos de carbono de (C_{1}-C_{30}), saturada o insaturada, lineal o ramificada,un grupo aralquilo,un halógeno,un radical Alk-(COO),o significan Y,\global\parskip1.000000\baselineskip
X^{6} y X^{7} significan, independientemente uno de otro, hidrógeno (-H), -OH, -SH, una cadena de hidrocarburo de (C_{1}-C_{24}) con un enlace, saturada o insaturada, sustituida o sin sustituir, sin ramificar, cíclica o ramificada,un grupo alcoxi de (C_{4}-C_{24}) un grupo arilo,un grupo alquil-éter O-(CR^{I}_{2}-CR^{I}_{2})-O-Alk o un grupo alquil-poliéter O-(CR^{I}_{2}-CR^{I}_{2}O)_{y}-Alk,un grupo aralquilo,un halógeno oun radical Alk-(COO),los X^{8} son iguales o diferentes y significan hidrógeno (H), una cadena de hidrocarburo de (C_{2}-C_{24}) con un enlace, saturada o insaturada, sustituida o sin sustituir, sin ramificar, cíclica o ramificada, sustituida o sin sustituir, sin ramificar, cíclica o ramificada,un grupo arilo de (C_{6}-C_{24}) sustituido con -NH_{2}, HS-, Cl-, Br-,un grupo arilo de (C_{6}-C_{24}) sin sustituir oun grupo aralquilo de (C_{7}-C_{24}) sin sustituir o sustituido con -NH_{2}, HS-, Cl-, Br-,los X^{9} son iguales o diferentes y significan hidrógeno (H), una cadena de hidrocarburo de (C_{4}-C_{24}) con un enlace, saturada o insaturada, sustituida o sin sustituir, sin ramificar, cíclica o ramificada,un grupo arilo de (C_{6}-C_{24}) sustituido con -NH_{2}, HS-, Cl-, Br-,un grupo arilo de (C_{7}-C_{24}) sin sustituir oun grupo aralquilo de (C_{7}-C_{24}) sin sustituir o sustituido con -NH_{2}, HS-, Cl-, Br-.\vskip1.000000\baselineskip
- 2. Compuestos orgánicos de silicio de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizados porque son extendidos o respectivamente mezclados sobre un soporte orgánico o inorgánico, inerte, o se han hecho reaccionar previamente con un soporte orgánico o inorgánico.
- 3. Procedimiento para la preparación de compuestos orgánicos de silicio de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizado porque por lo menos un compuesto orgánico de silicio de la fórmula general (II)
36 en la que R, Y, Z, X^{4}, X^{5}, X^{6}, X^{7}, X^{8}, X^{9} y t tienen los mismos significados que en la fórmula (I) y X^{10} es igual a H, un metal alcalino, un metal alcalino-térreo o un catión de amonio, se hace reaccionar con por lo menos un compuesto escogido entre el conjunto que se compone de37 370 SiX^{4}_{3-t}X^{5}_{t}-halógeno, halógeno-C(=O)-Z-C(=O)-halógeno, halógeno-C(=S)-Z-C(=S)-halógeno, halógeno-C
(=NR)-Z-C(=NR)-halógeno, Y-C(=O)-Z-C(=O)-halógeno, Y-C(=S)-Z-C(=S)-halógeno, Y-C(=NR)-Z-C(=NR)-halógeno, halógeno-C(=O)-halógeno, halógeno-C(=S)-halógeno, halógeno-C(=NR)-halógeno, halógeno-S(=O)-halógeno, halógeno-S(=O)_{2}-halógeno, Y-C(=O)-halógeno, Y-C(=S)-halógeno, Y-C(=NR)-halógeno, Y-S(=O)-halógeno, Y-S(=O)_{2}-halógeno, (X^{6})(X^{7})P(=S)-halógeno,(X^{6})(X^{7})P(=O)-halógeno, X^{8}-C(=O)-halógeno, R-C(=S)-halógeno, R-C
(=NR)-halógeno, R-S-C(=NR)-halógeno, R-S-C(=O)-halógeno, R-S-C(=S)-halógeno, (X^{9})_{2}N-C(=O)-halógeno, (X^{9})_{2}
N-C(=S)-halógeno, R-NR-C(=NR)-halógeno, R-O-C(=O)-halógeno, X^{9}-O-C(=S)-halógeno, R-O-C(=NR)-halógeno, R-S(=O)-halógeno, R-S(=O)_{2}-halógeno, R-O-S(=O)_{2}-halógeno, R-NR-S(=O)_{2}-halógeno, R-S-S(=O)_{2}-halógeno, R-S-S(=O)-halógeno, R-O-S(=O)-halógeno, R-NR-S(=O)-halógeno, (R-S-)_{2}P(=O)-halógeno, (R-S-)_{2}P(=S)-halógeno, (R-NR-)_{2}P(=S)-halógeno, (R-NR)_{2}P(=O)-halógeno, R-(R-S-)P(=O)-halógeno, R-(R-O)P(=O)-halógeno, R-(R-S-)P(=S)-halógeno, R-(R-O)P(=S)-halógeno, R-(R-NR-)P(=O)-halógeno, R-(R-NR)P(=S)-halógeno, (R-NR-)(R-S-)P(=O)-halógeno, (R-O-)(R-NR-)P(=O)-halógeno, (R-O-)(R-S-)P(=O)-halógeno, (R-O-)(R-S)P(=S)-halógeno, (R-NR-)(R-S-)
P(=S)-halógeno, (R-O-)(R-NR)P(=S)-halógeno, (R-O-)P(=O)(O-R)_{2}, (R-O-)P(=S)(O-R)_{2}, (R-S-)P(=O)(O-R)_{2}, (R-S-)P(=S)(O-R)_{2}, (R-NR-)P(=O)(O-R)_{2}, (R-NR-)P(=S)(O-R)_{2}, R-P(=O)(O-R)_{2}, R-P(=S)(O-R)_{2}, (R-O-)(Y)P(=O)-halógeno, (R-O-)(Y)P(=S)-halógeno, (R-S)(Y)P(=O)-halógeno, (R-S-)(Y)P(=S)-halógeno, (R-NR-)(Y)P(=O)-halógeno, (R-NR-)(Y)P(=S)-halógeno, R(Y)P(=O)-halógeno, R-(Y)P(=S)-halógeno, P(=O)(halógeno)_{3}, P(=S)(halógeno)_{3}, P(NR)(halógeno)_{3}, Y-P(=O)(halógeno)_{2}, Y-P(=S)(halógeno)_{2}, Y-P(NR)(halógeno)_{2}, Y_{2}P(=O)-halógeno, Y_{2}P(=S)-halógeno, Y_{2}P(NR)-halógeno, SiX^{4}_{3-t}X^{5}_{t}-O-R, SiX^{4}_{2}-(O-R)_{2}, SiX^{5}-(O-R)_{3}, R-O-C(=O)-Z-C(=O)-O-R, R-O-C(=S)-Z-C(=S)-O-R, R-O-C(=NR)-Z-C(=NR)-O-R, halógeno-C(=O)-Z-C(=O)-O-R, halógeno-C(=S)-Z-C(=S)-O-R, halógeno-C(=NR)-Z-C(=NR)-O-R, R-O-C(=O)-Z-C(=O)-O-R, R-O-C(=S)-Z-C(=S)-O-R, R-O-C(=NR)-Z-C(=NR)-O-R, Y-C(=O)-Z-C(=O)-O-R, Y-C(=S)-Z-C(=S)-O-R, Y-C(=NR)-Z-C(=NR)-O-R, halógeno-C(=O)-O-R, halógeno-C(=S)-O-R, halógeno-C(=NR)-O-R, halógeno-S(=O)-O-R, halógeno-S(=O)_{2}-O-R, R-O-C(=O)-O-R, R-O-C(=S)-O-R, R-O-C(=NR)-O-R, R-O-S(=O)-O-R, R-O-S(=O)_{2}-O-R, Y-C(=O)-O-R, Y-C(=S)-O-R, Y-C(=NR)-O-R, Y-S(=O)-O-R, Y-S(=O)_{2}-O-R, (X^{6})(X^{7})P(=S)-O-R, (X^{6})(X^{7})P(=O)-O-R, X^{8}-C(=O)-O-R, R-C(=S)-O-R, R-C(=NR)-O-R, R-S-C(=NR)-O-R, R-S-C(=O)-O-R, R-S-C(=S)-O-R, (X^{9})_{2}N-C(=O)-O-R, (X^{9})_{2}N-C(=S)-O-R, R-NR-C(=NR)-O-R, X^{9}-O-C(=S)-O-R, R-S(=O)-O-R, R-S(=O)_{2}-O-R, R-NR-S(=O)_{2}-O-R, R-S-S(=O)_{2}-O-R, R-S-S(=O)-O-R, R-NR-S(=O)-O-R, (R-NR-)_{2}P(=S)-O-R, (R-NR-)_{2}P(=O)-O-R, R-(R-S-)P(=O)-O-R, R-(R-S-)P(=S)-O-R, R-(R-NR-)P(=O)-O-R, R-(R-NR-)
P(=S)-O-R, (R-NR-)(R-S-)P(=O)-O-R, (R-O-)(R-NR-)P(=O)-O-R, (R-NR-)(R-S-)P(=S)-O-R, (R-S-)P(=O)(O-R)_{2}, (R-S-)P(=S)(O-R)_{2}, (R-NR-)P(=O)(O-R)_{2}, (R-NR)P(=S)(O-R)_{2}, R-P(=O)(O-R)_{2}, R-P(=S)(O-R)_{2}, (R-S-)(Y)P(=O)-O-R, (R-S-)(Y)P(=S)-O-R, (R-NR-)(Y)P(=O)-O-R, (R-NR-)(Y)P(=S)-O-R, R-(Y)P(=O)-O-R, R-(Y)P(=S)-O-R, P(=O)
(O-R)_{3}, P(=S)(O-R)_{3}, P(NR)(O-R)_{3}, Y-P(=O)(O-R)_{2}, Y-P(=S)(O-R)_{2}, Y-P(NR)(O-R)_{2}, Y_{2}P(=O)-O-R, Y_{2}P(=S)-O-R ó Y_{2}P(NR)-O-R, SiX^{4}_{3-t}X^{5}_{t}-S-R, SiX^{4}_{2}(S-R)_{2}, SiX^{5}-(S-R)_{3}, R-OC(=O)-Z-C(=O)-S-R, R-O-C(=S)-Z-C(=S)-S-R, R-O-C(=NR)-Z-C(=NR)-S-R, halógeno-C(=O)-Z-C(=O)-S-R, halógeno-C(=S)-Z-C(=S)-S-R, halógeno-C(=NR)-Z-C(=NR)-S-R, R-S-C(=O)-Z-C(=O)-S-R, R-S-C(=S)-Z-C(=S)-S-R, R-S-C(=NR)-Z-C(=NR)-S-R, Y-C(=O)-Z-C(=O)-S-R, Y-C(=S)-Z-C(=S)-S-R, Y-C(=NR)-Z-C(=NR)-S-R, halógeno-C(=O)-S-R, halógeno-C(=S)-S-R, halógeno-C
(=NR)-S-R, halógeno-S(=O)-S-R, halógeno-S(=O)_{2}-S-R, R-S-C(=O)-S-R, R-S-C(=S)-S-R, R-S-C(=NR)-S-R, R-S-S(=O)-S-R, R-S-S(=O)_{2}-S-R, Y-C(=O)-S-R, Y-C(=S)-S-R, Y-C(=NR)-S-R, Y-S(=O)-S-R, Y-S(=O)_{2}-S-R, (X^{6})(X^{7})P(=S)-S-R, (X^{6})(X^{7})P(=O)-S-R, X^{8}-C(=O)-S-R, R-C(=S)-S-R, R-C(=NR)-S-R, (X^{9})_{2}N-C(=O)-S-R, (X^{9})_{2}N-C(=S)S-R, R-NR-C(=NR)-S-R, X^{9}-O-C(=S)-S-R, R-S(=O)-S-R, R-S(=O)_{2}-S-R, R-NR-S(=O)_{2}-S-R, R-NR-S(=O)-S-R, (R-NR-)_{2}P(=S)-S-R, (R-NR-)_{2}P(=O)-S-R, R-(R-O-)P(=O)-S-R, R-(R-O-)P(=S)-S-R, R-(R-NR-)P(=O)-S-R, R-(R-NR-)P(=S)-S-R,(R-O-)(R-NR-)P(=O)-S-R, (R-O-)(R-NR-)P(=S)-S-R, (R-O-)P(=O)(S-R)_{2}, (R-O-)P(=S)(S-R)_{2}, (R-S-)P(=O)(S-R)_{2}, (R-NR-)P(=O)(S-R)_{2}, (R-NR-)P(=S)(S-R)_{2}, R-P(=O)(S-R)_{2}, R-P(=S)(S-R)_{2}, (R-O-)(Y)P(=O)-S-R, (R-O-)(Y)P(=S)-S-R, (R-NR-)(Y)P(=O)-S-R, (R-NR-)(Y)P(=S)-S-R, R-(Y)P(=O)-S-R, R-(Y)P(=S)-S-R, P(=O)(S-R)_{3}, P(=S)(S-R)_{3}, P(NR)(S-R)_{3}, Y-P(=O)(S-R)_{2}, Y-P(=S)(S-R)_{2}, Y-P(NR)(S-R)_{2}, Y_{2}P(=O)-S-R, Y_{2}P(=S)-S-R ó Y_{2}P(NR)-S-R, teniendo R, Y, Z, X^{4}, X^{5}, X^{6}, X^{7}, X^{8}, X^{9} y t los mismos significados que en la fórmula (I) y s = 1 ó 2.\vskip1.000000\baselineskip
- 4. Procedimiento para la preparación de los compuestos orgánicos de silicio de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizado porque un compuesto de la fórmula general (IV),(IV)Q(-SH)en la que Q tiene el mismo significado que en la fórmula (I), se hace reaccionar por adición con un compuesto orgánico de silicio, que contiene por lo menos un enlace doble (=), de la fórmula general (V)
\hskip1.2cm
38 realizándose que X^{1}, X^{2} y X^{3} tienen los mismos significados que en la fórmula (I), y que CX^{1}X^{2}-CHX^{2}-G^{1} ó HCX^{1}X^{2}-CX^{2}(-)-G^{1} es igual a G.\vskip1.000000\baselineskip
- 5. Procedimiento para la preparación de los compuestos orgánicos de silicio de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizado porque un compuesto de la fórmula general (VI)(VI)Q(-S-X^{10})en la que que Q tiene el mismo significado que en la fórmula (I) y X^{10} tiene el mismo significado que en la fórmula (II), se hace reaccionar con un compuesto de la fórmula general (VII),(VII)halógeno-G-Si(O-CX^{1}X^{2}-CX^{1}X^{3})_{3}Nrealizándose que X^{1}, X^{2}, X^{3} y G tienen los mismos significados que en la fórmula (I).
\vskip1.000000\baselineskip
- 6. Procedimiento para la preparación de compuestos orgánicos de silicio de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizado porque por lo menos un silano de las fórmulas generales VIII - XI,
- Q-[S-G-Si(alcoxi)_{3}]
- (VIII)
- (alcoxi)_{3}Si-G-S-C(=O)-Z-C(=O)-S-G-Si(alcoxi)_{3}
- (IX)
- (alcoxi)_{3}Si-G-S-C(=S)-Z-C(=S)-S-G-Si(alcoxi)_{3}
- (X)
- (alcoxi)_{3}Si-G-S-C(=NR)-Z-C(=NR)-S-G-Si(alcoxi)_{3}
- (XI)
en las que G, Q y Z tienen los mismos significados que en la fórmula (I) y los alcoxi son, independientemente unos de otros, alcoxi de (C_{1}-C_{24}), se hace reaccionar con los compuestos de la fórmula general XII,(XII)(HO-CX^{1}X^{2}-CX^{1}X^{3}-)_{3}Nen la que X^{1}, X^{2} y X^{3} tienen los mismos significados que en la fórmula (I), mediando separación de (alcoxi)-H, y el (alcoxi)-H se separa desde la mezcla de reacción.\vskip1.000000\baselineskip
- 7. Mezclas de cauchos, caracterizadas porque contienen un caucho, un material de carga, eventualmente otros agentes auxiliares adicionales para cauchos, así como por lo menos un compuesto orgánico de silicio de acuerdo con la reivindicación 1 o 2.
\newpage
- 8. Utilización de unas mezclas de cauchos de acuerdo con la reivindicación 7 para la producción de cuerpos moldeados.
- 9. Utilización de unas mezclas de cauchos de acuerdo con la reivindicación 7, para la producción de neumáticos, superficies de rodadura de cubiertas de neumáticos, componentes de cubiertas de neumáticos que contienen cauchos vulcanizados, envolturas para cables, mangueras, correas de transmisión, cintas transportadoras, revestimientos de rodillos, cubiertas de neumáticos, suelas de calzados, anillos de estanqueidad y elementos de amortiguación y aislamiento.
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