CN1799007A - 用于去除光敏树脂的稀释剂组合物 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种用于去除在半导体装置或液晶显示装置的制造过程中被使用的光致抗蚀剂的稀释剂组合物，并且更具体地涉及一种包括a)丙二醇单烷基醚；b)烷基乙酸酯；和c)环酮的稀释剂组合物。本发明的稀释剂组合物可以进一步包括选自包括d)基于聚环氧乙烷的表面活性剂和e)氟化丙烯酸共聚物的组的至少一种化合物。本发明的用于去除光致抗蚀剂的稀释剂组合物能够在短时间内有效地去除粘在制造液晶显示装置或有机EL显示装置中使用的玻璃衬底或晶片的边缘和背面的不需要的光致抗蚀剂，减小界面处的间隙，并且特别地，防止渗透到光致抗蚀剂的界面中。所以，该稀释剂组合物可以用于多种方法中以提供经济上的利益，简化制造工艺，并且提高生产率。
Description
技术领域
本发明涉及一种用于去除光致抗蚀剂的稀释剂组合物，更具体地涉及一种能够有效地去除在半导体装置或液晶显示器装置的制造过程中不需要的光致抗蚀剂的稀释剂组合物。
背景技术
在TFT-LCD制造过程中的TFT-阵列(TFT-array)过程与使用光刻法的硅半导体制造过程相似。光刻法为通过在衬底上涂布光敏膜以形成光掩膜图案、显影和蚀刻而得到电子电路的方法。
TFT-阵列通过光刻法在衬底上形成以制备TFT-LCD。在该过程中，如果稀释剂组合物渗透到光致抗蚀剂的界面，则包括蚀刻、离子注入等后续步骤可能会受到负面影响。这可以降低整个过程的生产率。
这种渗透到光致抗蚀剂的界面中可以在烘焙步骤后的曝光过程中引起散焦，并且因此降低TFT-LCD制造过程的生产率。
与被施加离心力的硅片的边缘部分不同，TFT-LCD的玻璃衬底为正方形，因此通过旋转的EBR(边缘珠状光致抗蚀剂去除：去除在边缘部分的光致抗蚀剂)是不可能的。另外，如果稀释剂不很快挥发，由于玻璃衬底是固定的，而且喷嘴沿着玻璃衬底的四个平面移动，所以即使位于边缘部分的光致抗蚀剂去除后也会发生从光致抗蚀剂的边缘到界面的渗透。这与旋转的EBR不同，其中硅片在高速下旋转，即使稀释剂不很快挥发，从光致抗蚀剂的边缘到界面的渗透也会减少。这就是说，由于LCD玻璃衬底是固定的而且只是稀释剂喷嘴移动，所以在边缘部分清洗过程中使用常规的高溶解性的稀释剂可以引起渗透到光致抗蚀剂的界面，从而降低整个过程的生产率。
如下为常规的稀释剂组合物。
日本公开专利第Sho 63-69563号公开了一种通过稀释剂与衬底接触以去除不需要的光致抗蚀剂的方法。在该方法中，使用有机溶剂作为稀释剂用于清洁，例如，如溶纤剂、乙酸溶纤剂、丙二醇醚、丙二醇醚乙酸酯等的醚或醚乙酸酯；如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、环己酮等的酮；如乳酸甲酯、乳酸乙酯、乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯等的酯。日本公开专利第平4-49938号公开了丙二醇甲醚乙酸酯作为稀释剂的应用，而日本公开专利第平4-42523号公开了烷基烷氧基丙酸酯作为稀释剂的应用。
考虑到物理性质和安全性，这些溶剂被单独或结合使用。与衬底固定并且使用线性EBR的TFT-LCD过程不同，这些溶剂已经在高的旋转速度下在旋转EBR过程中被使用。
但是，上述专利文献没有解决渗透到光致抗蚀剂的界面的问题。
发明内容
本发明的目的是提供用于去除光致抗蚀剂的稀释剂组合物，该稀释剂组合物能够防止渗透到位于用于制造液晶显示装置的衬底、特别是用于有机EL(电致发光)显示装置的大型玻璃衬底的边缘的光致抗蚀剂的界面，并且能够在短时间内有效地去除光致抗蚀剂。
为了达到该目的，本发明提供了用于去除光致抗蚀剂的稀释剂组合物，包括a)丙二醇单烷基醚；b)烷基乙酸酯(alkyl ethanoate)；和c)环酮。
优选地，该稀释剂组合物包括a)10～90重量份的丙二醇单烷基醚；b)10～70重量份的烷基乙酸酯；和c)1～70重量份的环酮。
本发明的稀释剂组合物可以进一步包括选自包括d)氟化丙烯酸共聚物；和e)聚环氧乙烷缩合物的组的至少一种化合物。
优选地，该稀释剂组合物可以包括a)10～90重量份的丙二醇单烷基醚；b)10～70重量份的烷基乙酸酯；c)1～70重量份的环酮；和d)0.001～1重量份的氟化丙烯酸共聚物。
另外，该稀释剂组合物可以包括a)10～90重量份的丙二醇单烷基醚；b)10～70重量份的烷基乙酸酯；c)1～70重量份的环酮；和e)0.001～1重量份的聚环氧乙烷缩合物。
该稀释剂组合物还可以包括a)10～90重量份的丙二醇单烷基醚；b)10～70重量份的烷基乙酸酯；c)1～70重量份的环酮；d)0.001～1重量份的氟化丙烯酸共聚物；和e)0.001～1重量份的聚环氧乙烷缩合物。
在下文中，更详细地描述本发明。
本发明的特征在于能够防止渗透到光致抗蚀剂的界面，所以在制造半导体装置或液晶显示器装置中使用是有效的。
本发明的用于去除光致抗蚀剂的稀释剂组合物包括丙二醇单烷基醚；烷基乙酸酯；和环酮。
本发明中用作溶剂的丙二醇单烷基醚、烷基乙酸酯、和环酮可以为超纯的和半导体级的。对于VLSI级，它们优选为过滤到0.1μm级。
丙二醇单烷基醚的烷基可以具有1～5个碳原子。具体地，丙二醇单烷基醚优选为选自包括丙二醇单甲基醚、丙二醇单乙基醚、丙二醇单丙基醚、和丙二醇单丁基醚的组的至少一种。其中，更优选对聚合物具有显著的溶解能力的丙二醇单甲基醚。
当暴露于空气中时，丙二醇单甲基醚对人类无害，并且在人体内很快地分解为丙二醇和醇。根据小鼠口服毒性试验，其具有4.4g/kg的LD50。而且，其通过水解被很快地分解。丙二醇单甲基醚具有132.8℃的沸点，32℃的闪点(通过闭杯法测定)，1.86cps的粘度(25℃)，26.5达因/cm2的表面张力，和10.4的溶解度参数。
优选地，每100重量份的组合物含有10～90重量份的丙二醇单烷基醚。如果丙二醇单烷基醚的含量小于10重量份，则对光敏膜的溶解能力减小；另一方面，如果其超过90重量份，则挥发性下降，从而干燥后稀释剂可能残留在表面上。
另外，优选地，烷基乙酸酯的烷基具有1～4个碳原子。具体地，烷基乙酸酯为选自包括乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸正丙酯、和乙酸丁酯的组的至少一种。其中，更优选如乙酸异丙酯、乙酸正丙酯、和乙酸丁酯的溶剂。它们具有足够的挥发性和相对低的粘性。优选地，每100重量份的组合物含有10～70重量份的烷基乙酸酯。如果烷基乙酸酯的含量少于10重量份，则稀释剂变得不易挥发，从而干燥后稀释剂可能残留在衬底上。另一方面，如果其超过70重量份，则稀释剂的溶解能力可能下降。
烷基乙酸酯之一的乙酸丁酯具有对多种树脂的良好的溶解能力，特别低的表面张力，和突出的挥发性，从而其以少量加入到稀释剂组合物中即能提供良好的界面特性。根据小鼠口服毒性试验，乙酸丁酯具有7.0g/kg的LD50。而且，其通过水解被很快地分解。乙酸丁酯具有126.1℃的沸点，23℃的闪点(通过闭杯法测定)，0.74cps的粘度(25℃)，和25达因/cm2的表面张力。
环酮可以是环戊酮、环己酮、环庚酮等。其中，更优选对多种树脂具有优良的溶解能力的环己酮。
每100重量份的组合物含有1～70重量份的环酮。如果环酮的含量小于1重量份，则去除若干光敏膜的能力下降；另一方面，如果其超过70重量份，则对特殊的光敏膜的溶解能力下降。
本发明的稀释剂组合物可以进一步包括选自包括氟化丙烯酸共聚物和聚环氧乙烷缩合物的组的至少一种化合物。
氟化丙烯酸共聚物在水和多种溶剂中高度可溶。市售产品的例子为Dainippon Ink and Chemicals的Megaface R-08
优选地，每100重量份的组合物含有0.001～1重量份的氟化丙烯酸共聚物。如果该共聚物的含量小于0.001重量份，则对光致抗蚀剂的溶解能力明显降低；另一方面，如果其超过1重量份，由于在界面的动表面张力减小从而改善了去除能力，但是由于过多地起泡，所以液面传感器可能不能正常地运转。
优选地，氟化丙烯酸共聚物具有3000～10,000范围的重均分子量，200℃的闪点(通过开杯法测定)，1.10g/ml的比重(25℃)，2100cst的粘度(20℃)，24.0mN/m的在乳酸乙酯上的表面张力(通过威廉米(Wilhermy)法测定)。优选地，其在乳酸乙酯中稀释使用。
聚环氧乙烷缩合物起非离子表面活性剂的作用。具体地，该缩合物可以是每1摩尔的具有6～12个碳原子的直链或支链烷基的烷基酚与5～25摩尔的环氧乙烷的缩合产物。该烷基酚的烷基可以由丙稀、二异丁烯、辛烯、或壬烯得到。缩合物的例子为：每1摩尔的酚与约9.5摩尔的环氧乙烷缩合得到的壬基酚；每1摩尔的酚与约12摩尔的环氧乙烷缩合得到的十二烷基酚；每1摩尔酚与约15摩尔环氧乙烷缩合得到的二异辛基酚等。这些化合物在水和多种溶剂中高度可溶。当稀释剂和光致抗蚀剂接触时，它们减小了界面处的间隙。市售产品的例子为Dongnam Chemical的非离子Monopol系列。
优选地，每100重量份的组合物含有0.001～1重量份的聚环氧乙烷缩合物。如果其含量小于0.001重量份，则稀释剂在衬底边缘的挥发性和清洁能力显著降低；另一方面，如果其超过1重量份，则起泡变得过多。
使用涂布器将光致抗蚀剂涂布到衬底上后，通过滴落或喷射稀释剂组合物，来去除位于衬底的边缘和背面的不需要的光致抗蚀剂。本发明的稀释剂组合物滴落或喷射的量可以根据光致抗蚀剂的种类和膜的厚度来控制。优选地，该量选自5～100cc/min的范围。喷射稀释剂组合物后，可以通过随后的光刻工艺来形成微电路图案。
如上所述，本发明的用于去除光致抗蚀剂的稀释剂组合物能够有效并且快速地去除粘在液晶显示器装置制造中使用的衬底、特别是用于有机EL显示器装置的大型玻璃衬底的边缘和后面的不需要的光致抗蚀剂，减小界面处的间隙，并且尤其能够防止渗透到光致抗蚀剂的界面。所以，该稀释剂组合物提供了经济上的利益，简化了制造工艺，并且提高了生产率。
具体实施方式
下文通过实施例更详细地描述本发明。但是，下面的实施例只是用于理解本发明，它们并不限制本发明。
实施例
按照如下制备衬底样品。
使用具有8英寸直径的二氧化硅衬底。在分别含有过氧化氢和硫酸的两个池中(在各个池中中浸入5分钟)清洗该衬底，然后用超纯水冲洗。这个过程在特别设计的清洁设备中进行。之后，在旋转干燥机中(VERTEQ的SRD 1800-6)干燥衬底。然后，在衬底上涂布光致抗蚀剂到预定的厚度。光致抗蚀剂用旋转涂布机来涂布(韩国半导体的EBR TRACK)。
在旋转涂布过程中，将10cc的光致抗蚀剂滴在固定的衬底的中心；然后，使用旋转涂布机在500rpm下分布光致抗蚀剂3秒；随后，将旋转速率升高到约2000～4000rpm，从而得到预期的厚度。在此速率下的旋转时间为约20～30秒。
实施例1～5和对比实施例1～5
以下面表1中给出的组成和含量来制备实施例1～5和对比实施例1～5的各稀释剂组合物。
表1
| 分类(重量份) | PGME1 | PGMEA2 | n-PE3 | CXN4 | GBL5 | OP-10156 | R-087 | |
| 施实例 | 1 | 60 | - | 30 | 10 | - | - | - |
| 2 | 20 | - | 10 | 70 | - | - | - | |
| 3 | 80 | - | 10 | 10 | - | - | - | |
| 4 | 10 | - | 70 | 20 | - | - | - | |
| 5 | 60 | - | 30 | 10 | - | - | 0.01 | |
| 6 | 60 | - | 30 | 10 | - | 0.5 | - | |
| 7 | 60 | - | 30 | 10 | - | 0.5 | 0.01 | |
| 对比实施例 | 1 | - | 60 | 30 | 10 | - | - | - |
| 2 | 60 | - | - | 10 | 30 | - | - | |
| 3 | 70 | 30 | - | - | - | - | - | |
| 4 | 50 | - | 50 | - | - | - | - | |
| 5 | 50 | - | - | 50 | - | - | 0.01 | |
注释)
1.PGME：丙二醇单甲基醚
2.PGMEA：丙二醇单乙基醚乙酸酯
3.n-PE：乙酸正丙酯
4.CXN：环己酮
5.GBL：γ-丁内酯
6.OP-1015：Dongnam Chemical的Monopol OP-1015，通过每1摩尔辛基酚与5摩尔环氧乙烷缩合而制备的缩合物
7.R-08：Dainippon Ink and Chemicals的Megaface R-08，一种氟化丙烯酸共聚物
不需要的光致抗蚀剂的去除
将各光致抗蚀剂涂布在8英寸二氧化硅衬底上。然后，用实施例1～7和对比实施例1～5的各稀释剂组合物去除位于边缘部分的不需要的光致抗蚀剂(边缘珠状光致抗蚀剂去除试验：在下文中称为EBR试验)。在EBR试验中，使用曾被用于将光致抗蚀剂涂布到衬底上的同样的旋转涂布机。
下面表2中给出了在各衬底上涂布的光致抗蚀剂，在下面表3中给出的条件下将表1的各稀释剂组合物通过EBR喷嘴喷射。各稀释剂组合物从装有压力计的压力容器中被送入。送液压力为1.0kgf，稀释剂组合物的流速控制到10～20cc/min。
下面表4中给出了EBR试验结果的评价。
表2
光致抗蚀剂和膜厚度
| 分类 | 组成类型 | 商品名 | 膜厚度(μm) |
| 光致抗蚀剂 | g-Line正性 | DTFR-2000 | 1.5 |
| g-Line正性 | DNR-H100PL | 4 |
| 有机ELPI | DL-1003 | 1.5 |
表3
EBR试验条件
| 分类 | 旋转速率(rpm) | 时间(sec) |
| 分布条件 | 500 | 3 |
| 旋转涂布 | 根据光致抗蚀剂的厚度确定 | |
| EBR条件 | 400 | 7 |
| 400 | 10 | |
| 500 | 7 | |
| 500 | 10 | |
表4
EBR试验的评价
| 分类 | EBR条件 | 实施例 | 对比实施例 | ||||||||||
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | ||
| g-Line正性 | 400rpm7sec | ○ | △ | △ | ○ | ◎ | ○ | ◎ | △ | △ | × | △ | × |
| 500rpm7sec | ◎ | ○ | ○ | ○ | ◎ | ◎ | ◎ | △ | △ | △ | ○ | △ | |
| 500rpm10sec | ◎ | ○ | ○ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ○ | ○ | △ | ○ | △ | |
| g-Line | 400rpm7sec | ○ | △ | △ | ○ | ◎ | ○ | ◎ | △ | △ | × | △ | × |
| 负性 | 500rpm7seC | ○ | ○ | ○ | ○ | ◎ | ◎ | ◎ | △ | △ | × | △ | △ |
| 500rpm10sec | ◎ | ○ | ○ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ○ | ○ | △ | ○ | △ | |
| 有机ELPI | 300rpm10sec | ○ | ○ | △ | ○ | ◎ | ○ | ◎ | △ | △ | × | △ | × |
| 40rpm10sec | ○ | ○ | ○ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | △ | △ | × | △ | × | |
| 500rpm10sec | ◎ | ○ | ○ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ○ | ○ | △ | ○ | △ |
在表4中，“◎”表示在EBR试验中没有到光致抗蚀剂的界面的渗透；“○”表示到光致抗蚀剂的界面的80％或更多的渗透具有有利的直线形；“△”表示到光致抗蚀剂的界面的50％或更多的渗透具有有利的直线形；“×”表示到光致抗蚀剂的界面的20％或更多的渗透具有有利的直线形，并且在边缘部分出现膜的拖尾。
如表4中所示，本发明(实施例1～7)的所有稀释剂组合物显示了对所有光致抗蚀剂的优良的EBR性能(防止渗透)。特别地，实施例5和7的稀释剂组合物显示了非常优良的EBR性能和防止渗透的能力。所以，包括聚环氧乙烷缩合物、氟化丙烯酸共聚物、或其混合物的本发明的稀释剂组合物提供了优良的光致抗蚀剂去除能力。
相反，对比实施例1～5的稀释剂组合物显示了极差的防止渗透的能力。这在后续步骤中降低了半导体装置或液晶显示装置的生产率。
虽然已就优选的实施例详细描述了本发明，本领域的技术人员应理解，在没有偏离如所附权利要求阐述的本发明的精神和范围的情况下，可以对本发明进行各种修改和替代。
Claims (11)
1、一种用于去除光致抗蚀剂的稀释剂组合物，包括
a)丙二醇单烷基醚；
b)烷基乙酸酯；和
c)环酮。
2、根据权利要求1所述的稀释剂组合物，该稀释剂组合物包括
a)10～90重量份的丙二醇单烷基醚；
b)10～70重量份的烷基乙酸酯；和
c)1～70重量份的环酮。
3、根据权利要求1所述的稀释剂组合物，该稀释剂组合物进一步包括选自包括d)氟化丙烯酸共聚物；和e)聚环氧乙烷缩合物的组的至少一种化合物。
4、根据权利要求1所述的稀释剂组合物，该稀释剂组合物包括
a)10～90重量份的丙二醇单烷基醚；
b)10～70重量份的烷基乙酸酯；
c)1～70重量份的环酮；和
d)0.001～1重量份的氟化丙烯酸共聚物。
5、根据权利要求1所述的稀释剂组合物，该稀释剂组合物包括
a)10～90重量份的丙二醇单烷基醚；
b)10～70重量份的烷基乙酸酯；
c)1～70重量份的环酮；和
e)0.001～1重量份的聚环氧乙烷缩合物。
6、根据权利要求1所述的稀释剂组合物，该稀释剂组合物包括
a)10～90重量份的丙二醇单烷基醚；
b)10～70重量份的烷基乙酸酯；
c)1～70重量份的环酮；
d)0.001～1重量份的氟化丙烯酸共聚物；和
e)0.001～1重量份的聚环氧乙烷缩合物。
7、根据权利要求1所述的稀释剂组合物，其中丙二醇单烷基醚为选自包括丙二醇单甲基醚、丙二醇单乙基醚、丙二醇单丙基醚、和丙二醇单丁基醚的组的至少一种。
8、根据权利要求1所述的稀释剂组合物，其中烷基乙酸酯为选自包括乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸正丙酯、和乙酸丁酯的组的至少一种。
9、根据权利要求1所述的稀释剂组合物，其中环酮为选自包括环戊酮、环己酮、和环庚酮的组的至少一种。
10、根据权利要求3所述的稀释剂组合物，其中氟化丙烯酸共聚物具有3000～10,000范围的重均分子量。
11、根据权利要求3所述的稀释剂组合物，其中聚环氧乙烷缩合物为每1摩尔的具有6～12个碳原子的直链或支链烷基的烷基酚与5～25摩尔的环氧乙烷的缩合产物。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
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| C10 | Entry into substantive examination | ||
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| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20100106 |