CN1747927A - 二腈化合物的生产方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种生产包含两个腈官能团的化合物的方法。更具体地，本发明涉及在包含有机金属配合物和Lewis酸型助催化剂的催化体系的存在下，由包含腈官能团和烯属不饱和度的化合物生产二腈化合物的方法。本发明方法包括涉及到处理由氢氰化反应得到的反应介质的步骤，以便能够从Lewis酸中提取并回收金属元素。

Description

二腈化合物的生产方法
本发明涉及包括两个腈官能团的化合物的生产方法。
本发明更具体涉及由包含腈官能团和烯属不饱和度的化合物生产二腈化合物的方法。
二腈化合物，尤其是己二腈是合成众多化合物的重要化学中间体。因而，己二腈被用于生产六亚甲基二胺(聚酰胺的单体之一)。其还可被用于生产氨基己腈或己内酰胺(生产各种聚酰胺的重要单体)。
在所提出的用于合成己二腈的方法中，使用丁二烯作为原料并与氰化氢进行氢氰化反应的方法在工业上被最广泛地采用。
这种方法包括：在第一步进行烯烃如丁二烯的氢氰化反应，以生产包括腈官能团和烯属不饱和度的化合物。这个步骤通常是在一种催化体系的存在下进行的，该催化体系包括由金属如镍和有机磷配体形成的金属配合物。
在对不饱和单腈化合物进行分离和任选的纯化之后，该单腈化合物通过第二氢氰化反应被转化为二腈化合物，该反应也是在一种催化体系的存在下进行的，该催化体系包括由金属如镍和有机磷配体形成的有机金属配合物。而且，该催化体系包括通常由Lewis酸组成的助催化剂。
术语“Lewis酸”按照通常的定义是指接受电子对的化合物。Lewis酸通常是如下所述的金属元素的盐。
在目前的方法中，Lewis酸被保留在反应介质中，尤其是在提取腈的步骤中。随后Lewis酸与蒸馏底料(pied)一起被除去，尤其是当其未与结合了有机金属配合物(用作催化体系)的介质分离时。
在二腈蒸馏期间存在Lewis酸可促使介质中杂质的产生，该杂质可存在于蒸馏的二腈中。另外，Lewis酸的除去以及其作为流出物的排放从该方法的经济角度和环境的角度来讲是不利的。本发明的目的之一是提供一种不包括这些缺点的二腈化合物生产方法。
为此，本发明提出一种在包括有机金属配合物和由金属化合物形成的助催化剂的催化体系的存在下，通过包括腈官能团和烯属不饱和度的化合物与氰化氢的氢氰化反应来生产二腈化合物的方法。
根据本发明，在进行了氢氰化步骤之后，该方法包括以下的依次步骤：
I.处理在不饱和腈化合物的氢氰化步骤之后获得的反应介质E1，以从所述介质中至少提取有机金属配合物，并获得第二介质E2；
II.通过在离子交换树脂上经过来处理所述第二介质E2，以至少提取形成助催化剂的金属，并获得第三介质E3；并且
III.从所述介质E3中分离所形成的二腈，并且步骤II)和III)的顺序可以颠倒。
根据本发明的一个优选特征，助催化剂是Lewis酸。更具体地，在G.A.OLAH出版的著作《Friedel-Crafts and Related Reactions》，第1卷，第191-197页(1953)中提到的Lewis酸适用于本发明。
在本发明方法中可以作为助催化剂使用的Lewis酸选自元素周期分类表第Ib、IIb、IIIa、IIIb、IVa、IVb、Va、Vb、VIb、VIIb和VIII族元素的化合物。这些化合物通常是盐，尤其是卤化物如氯化物或溴化物、硫酸盐、磺酸盐、卤代烷基磺酸盐、全卤代烷基磺酸盐，尤其是氟代烷基磺酸盐或全氟代烷基磺酸盐、卤代乙酸盐、全卤代乙酸盐、羧酸盐和磷酸盐。
这类Lewis酸的非限制性实例包括：氯化锌、溴化锌、碘化锌、氯化锰、溴化锰、氯化镉、溴化镉、氯化亚锡、溴化亚锡、硫酸亚锡、酒石酸亚锡、氯化铟、三氟甲基磺酸铟、三氟乙酸铟、稀土元素如镧、铈、镨、钕、钐、铕、钆、铽、镝、铪、铒、铊、镱和镥的氯化物或溴化物、氯化钴、氯化亚铁、氯化钇。
还可以使用诸如三苯基硼烷、异丙醇钛的化合物作为Lewis酸。
当然可以使用若干种Lewis酸的混合物。
在Lewis酸中，特别优选氯化锌、溴化锌、氯化亚锡、溴化亚锡、三苯基硼烷、三氟甲基磺酸铟、三氟乙酸铟、和氯化锌/氯化亚锡混合物。
相对于每摩尔过渡金属化合物，尤其是镍化合物，Lewis酸助催化剂用量一般是0.01-50摩尔。
根据本发明的一个优选实施方案，在将二腈化合物从介质E3分离之前进行在离子交换树脂上的处理步骤II)。
这是因为二腈化合物的分离通常是通过蒸馏进行的，因而要加热包含这些化合物的介质E3。在进行这种加热之前除去介质E3中存在的金属元素是有利的，以防这些金属元素促进副反应或二腈的分离。这些副反应或分解反应产生结构类似于二腈结构的副产物，其难以与二腈分离。
因而，在己二腈的情况下，可产生某些杂质如1-亚氨基-2-氰基环戊烷(ICCP)。这些杂质同样部分存在于蒸馏的己二腈中。杂质以及它们的氢化产物还可存在于通过该己二腈的氢化获得的六亚甲基二胺(HMD)中，甚至存在于通过HMD获得的聚酰胺中。
因此，这些杂质可在这些聚酰胺的成形过程中产生缺陷，尤其是在纺丝过程中(断头数增加)，或者在聚酰胺的稳定性和着色方面产生缺陷。
根据本发明的一个优选特征，形成催化体系的有机金属配合物通常是选自过渡金属的金属元素与配体(通常是有机磷配体)之间的配位化合物。
众多出版物和众多的专利公开了这类有机金属配合物，如US3496215、DE19953058、FR1529134、FR2069411、US3631191、US3766231、FR2523974、WO9906355、WO9906356、WO9906357、WO9906358、WO9952632、WO9965506、WO9962855、US5693843、WO961182、WO9622968、US5981772、WO0136429、WO9964155或WO0213964。
金属元素通常选自镍、钴、铁、钌、铑、钯、锇、铱、铂、铜、银、金、锌、镉和汞。在这些金属当中，镍是优选金属。
在这些金属配合物中，金属处于特定的氧化度，例如对于镍来说，尤其为零氧化度。
在氢氰化反应的过程中，一部分金属元素(如镍)可被氧化到更高的氧化度，如氧化度1或2，并因此在本发明方法的步骤I)期间无法从反应介质E1中提取。其在反应介质E2或E3中的存在会导致类似于源自助催化剂的金属的缺陷。
这一缺陷通过本发明方法得以克服，根据一个优选特征，本发明方法通过选择适当的树脂和适当的提取条件而可以在离子交换树脂上进行处理的步骤II)期间共提取这些金属元素。还可以组合使用或依次使用两种或多种树脂而并不脱离本发明的范围，以便可以伴随提取或依次提取这些金属元素。
作为适合于本发明的有机金属配合物，可提及的是通过镍化合物并通过有机磷化合物获得的那些，其中该有机磷化合物属于单齿或多齿有机亚磷酸酯、有机次亚膦酸酯、有机亚膦酸酯和有机膦的类型。还可以使用通过1，2-二苯乙烯或胂结合镍或上述金属之一获得的有机金属配合物。众多的出版物和众多的专利公开了有机磷化合物的实例。作为单齿化合物的实例，可以提及的是亚磷酸三苯酯、亚磷酸三甲苯酯、亚磷酸三百里基酯、二苯基次亚膦酸苯酯、二甲苯基次亚膦酸甲苯酯、二百里基次亚膦酸百里基酯、苯基亚膦酸二苯酯、甲苯基亚膦酸二甲苯酯、百里基亚膦酸二百里基酯、三苯基膦、三甲苯基膦或三百里基膦。
作为二齿化合物的实例，可以提及的是具有下述结构的那些，其中Ph表示苯基：
Figure A20048000387600081
更一般地，所有的有机磷配体均适合于本发明。
例如，还可以提及在下述专利中公开的催化体系和配体：WO95/30680，WO96/11182，WO99/06358，WO99/13983，WO99/64155，WO01/21579和WO01/21580。
有机金属配合物可在将它们添加到反应介质中之前制备，或者就地制备。
可通过将所选金属的化合物与有机磷化合物溶液接触来制备有机金属配合物。
金属化合物可被溶解在溶剂中。
所用化合物中的金属可以处于与有机金属配合物中相同的氧化度，或者处于更高的氧化度。
作为实例，可以指出，在本发明的有机金属配合物中，铑为氧化度(I)、钌为氧化度(II)、铂为氧化度(0)、钯为氧化度(0)、锇为氧化度(II)、铱为氧化度(I)、镍为氧化度(0)。
如果在制备有机金属配合物时采用较高氧化度的金属，那么其可被就地还原。
作为在制备这些配合物时使用的金属化合物的非限制性实例，可以提及的是金属粉末如镍粉末，以及下述化合物：-其中镍为零氧化度的化合物，如四氰化镍钾K4[Ni(CN)4]、双(丙烯腈)镍(0)、双(1，5-环辛二烯)镍(也被称作Ni(cod)2)以及含配体的衍生物，如四(三苯基膦)镍(0)，
-镍化合物，如羧酸盐(特别是乙酸盐)、碳酸盐、碳酸氢盐、硼酸盐、溴化物、氯化物、柠檬酸盐、硫氰酸盐、氰化物、甲酸盐、氢氧化物、亚磷酸氢盐、亚磷酸盐、磷酸盐及衍生物、碘化物、硝酸盐、硫酸盐、亚硫酸盐、芳基和烷基磺酸盐。
当使用的镍化合物对应于高于0的镍氧化度时，可向反应介质中添加镍还原剂，该还原剂在反应条件下优先与镍化合物反应。这种还原剂可以是有机或无机还原剂。作为非限制性实例，可以列举硼氢化物如BH4Na、BH4K、Zn粉、镁或氢。
当使用的镍化合物对应于镍的0氧化度时，也可以添加上述类型的还原剂，但这种添加并不是必须的。
当使用铁化合物时，同样的还原剂是合适的。
在钯的情况下，这些还原剂还可以是反应介质的成分(膦、溶剂、烯烃)。
相对于每摩尔有机金属配合物的金属元素，例如尤其是镍，助催化剂或Lewis酸在催化体系中的存在量是0.01-50摩尔的Lewis酸，并且优选0.05-10摩尔/摩尔。Lewis酸可直接添加到反应介质中，或者与有机金属配合物一起添加。
氢氰化反应通常在10℃-200℃，优选30℃-120℃的温度下进行。
氢氰化反应可在无溶剂的条件下进行，但是添加惰性有机溶剂会是有利的。该溶剂可以是催化体系的溶剂，至少在氢氰化反应的温度下，其与含有待氢氰化化合物的相或介质是混溶的。
该反应或本发明方法可以连续或间歇进行。
该反应还可以在存在两相体系的情况下进行，该两相体系尤其包括其中有机金属配合物是可溶的含水相。在这种实施方式中，在反应结束时含水相与大部分的有机金属配合物一起被分离。包含二腈和未反应的不饱和腈的有机相是本发明意义上的介质E1。这是因为，按照本发明的方法处理该有机相是有利的，以提取在所述相中存在的小部分有机配合物和Lewis酸。
根据本发明的一个优选实施方式，在氢氰化反应器的出口处获得的反应介质E1被提供到步骤I)，以用于提取有机金属配合物。
该步骤可包括在液/液萃取设备中用溶剂萃取所述配合物。作为萃取溶剂的实例，可以提及的是包含5-9个碳原子的链烷如戊烷、己烷或庚烷，包含5-8个碳原子的环烷如环己烷、甲基环己烷或环辛烷，含1-5个碳原子的卤代烃如氯仿或二氯乙烷、四氯化碳、氯丙烷或二氯甲烷，或者包含6-9个碳原子的取代或未取代的芳族化合物如苯、甲苯、二甲苯、乙苯或异丙苯。
该分离还可以通过蒸馏不饱和腈并产生两相介质来进行，其中的一相包含有机金属配合物，另一相主要包含二腈。后者可使用上述溶剂进行液/液萃取，以萃取痕量的有机金属配合物。
如此萃取的有机金属配合物可在氢氰化反应中再循环。
在步骤I)结束时获得不再包含有机金属配合物的反应介质E2。术语“不再包含”指的是最大量的有机金属配合物已被萃取，但痕量的所述配合物可存在于介质中，而这并不背离本发明的范围。
该反应介质E2包括所形成的二腈以及Lewis酸和任选的源自于可能经过或未经过氧化的有机金属配合物的金属元素的化合物。
根据本发明的优选实施方式，该反应介质E2在离子交换树脂上进行处理，这可以固定和提取Lewis酸的金属离子以及任选的源自于有机金属配合物并在所述介质E2中发现的氧化的金属离子。
根据待提取金属元素的性质来选择本发明的适当的离子交换树脂。因此，这些树脂可以是属于下列树脂中的一种：强或弱阳离子树脂、吸附树脂、螯合树脂和催化树脂。作为树脂的实例，可以提及的是由Rohm&Hass公司以商标名Amberlite和Amberlyst，Dow公司以Dowex以及Bayer公司以Levatite和Ionac销售的磺酸型树脂、羧酸型树脂和亚氨基二乙酸型树脂。
该步骤II)可以在本领域技术人员熟知的任何装置中进行。因此，可以使用包含这些树脂的固定床或流化床形式的塔或者由所述树脂形成的膜体系。
在树脂上处理之后，获得反应介质E3，它主要包含所形成的二腈有机化合物。这些各种不同的化合物将有利地在蒸馏步骤III)中被分离。但是，也可以使用其它分离方法而不背离本发明的范围。
而且，使用树脂进行处理的步骤II)还包括载有被提取金属元素的树脂的洗脱步骤，由此以便于使树脂再生并回收这些金属元素。
该洗脱是在离子交换树脂上的处理方法的一个常规和标准的步骤。特别可使用强酸如硫酸或盐酸，或者强有机酸并优选与要再生的Lewis酸的阴离子对应的酸来进行洗脱。
在本发明的范围内，该洗脱步骤可回收和再生Lewis酸，并因此可以将其再利用于氢氰化步骤中。这种可能性在该方法的经济操作和环境方面是有巨大益处的，尤其是当用作Lewis酸的化合物昂贵和/或对于环境来说具有毒性时。
本发明的方法特别应用于包括烯属不饱和度的脂族腈，更具体地是直链戊烯腈，如3-戊烯腈或4-戊烯腈。
这些戊烯腈可以含有少量的其它化合物，如2-甲基-3-丁烯腈、2-甲基-2-丁烯腈、2-戊烯腈、戊腈、己二腈、2-甲基戊二腈或2-乙基琥珀腈。这些化合物存在于戊烯腈中，尤其是当后者源自于丁二烯氢氰化得到不饱和单腈的第一步骤时。
该第一步骤通常是在包含有机金属配合物的催化剂存在下但没有助催化剂时进行的。在该第一步骤中使用的有机金属配合物可与在本发明方法中使用的配合物相同或不同。在其相同的情况下，在本发明方法的步骤I)中回收的有机金属配合物可在用于丁二烯氢氰化反应的第一步骤的氢氰化反应器中再循环。
在本发明方法中引入的单腈还可以源自于通常与上述第一步骤结合的异构化步骤，该步骤包括在包含有机金属配合物的催化体系(有利地与第一步骤相同)存在下并且在没有氰化氢的情况下保持在上述第一步骤中获得的化合物。
该异构化的目的在于提高该方法对于线性不饱和单腈的选择性。
根据仅仅作为示例给出的下述实施例，本发明的其它优点和细节将会更加清晰。
实施例1：
制备三氟乙酸铟(0.5g，1.10mmol)在3-戊烯腈(36.4g，448mmol)和己二腈(63.6g，588mmol)混合物中的溶液。介质的组成通过元素分析来确定。
将该溶液的4ml部分与2ml的每种由Rohm&Hass公司以下述商标名销售的下述树脂接触：
-磺酸型树脂(Amberlite 252H)，
-螯合树脂(IRC 748)，
-吸附树脂(Amberlite XAD7)，
-以及阳离子型树脂(IRC 50)。
在室温(20℃)下将每种介质搅拌4小时。过滤分离树脂，滤液的组成通过元素分析确定。
下表I给出了起始介质以及滤液的组成：
  In(ppm)
  起始介质的组成   1190
  滤液的组成   Amberlite 252H磺酸型树脂   无法检出
  IRC 748螯合树脂   无法检出
  Amberlite XAD 7吸附树脂   无法检出
  IRC 50阳离子型树脂   无法检出
实施例2
用100ml磺酸型树脂(Amberlite 252H)填充玻璃柱。以铟元素表示的浓度为3300ppm的含三氟乙酸铟的3-戊烯腈和己二腈(30/70，以摩尔计)的溶液以340g/h的流量由柱顶连续注入。样品是在柱出口处每10分钟提取的。样品中铟的浓度通过元素分析来测定。
在分离柱三小时的操作过程中，样品中树脂的浓度总是小于20ppm。
实施例3
制备氯化锌(0.1g，0.73mmol)在3-戊烯腈(36.4g，448mmol)和己二腈(63.6g，588mmol)混合物中的溶液。介质的组成通过元素分析来确定。
在2ml磺酸型树脂(Amberiite 252H)存在下将4ml该溶液在室温(20℃)下搅拌4小时。在树脂上处理之前和之后的溶液分析表明，溶液中锌的浓度从480ppm变化到8ppm。
实施例4
通过Ni(0)/有机磷配体/Lewis(In)酸体系催化进行3-戊烯腈氢氰化成己二腈的反应。有机磷配体是具有下式的化合物：
在3ml下述树脂之一的存在下，将该反应介质的3ml部分在室温(约20℃)下搅拌4小时：
-磺酸型树脂(Amberlite 252H)，
-螯合树脂(IRC 748)，
-吸附树脂(Amberlite XAD7)。
下表II给出了在树脂上处理之前和之后的反应介质的组成：
  树脂标号   ％Ni   ％In
  起始组成   /   0.459   1.0
  处理后的组成   Amberlite 252H   0.46   ＜0.02
  Amberlite XAD-7   0.28   0.42
  IRC 748   ＜0.008   ＜0.17
这些试验表明，可提取源自于Lewis酸的铟，但在某些情况下也可提取源自于用作催化剂的有机金属配合物的氧化的镍。

Claims (13)

1.一种在包括有机金属配合物和助催化剂的催化体系的存在下，通过包括烯属不饱和度的单腈化合物与氰化氢反应进行氢氰化来生产二腈化合物的方法，其特征在于它包括以下的依次步骤：
I.处理在不饱和腈化合物的氢氰化之后获得的反应介质E1，以将有机金属配合物与催化体系分离，并获得第二介质E2；
II.利用离子交换树脂处理所述第二介质E2，以至少提取源自助催化剂的金属离子，并获得第三介质E3；并且
III.从第三介质E3中分离所形成的二腈，
并且步骤III)可在步骤II)之前进行。
2.权利要求1的方法，其特征在于，助催化剂是Lewis酸。
3.权利要求1或2的方法，其特征在于，在步骤II)中提取的金属离子通过树脂的洗脱来回收。
4.权利要求3的方法，其特征在于，回收的金属离子被再循环，以形成氢氰化步骤的催化体系的助催化剂。
5.权利要求2-4之一的方法，其特征在于，Lewis酸是属于元素周期表第Ib、IIb、IIIa、IIIb、IVa、IVb、Va、Vb、VIb、VIIb或VIII族的金属元素的化合物。
6.权利要求2-5之一的方法，其特征在于，Lewis酸选自金属元素的卤化物如氯化物或溴化物、硫酸盐、磺酸盐、卤代烷基磺酸盐、全卤代烷基磺酸盐，尤其是氟代烷基磺酸盐或全氟代烷基磺酸盐、卤代乙酸盐、全卤代乙酸盐、羧酸盐和磷酸盐。
7.权利要求2-6之一的方法，其特征在于，Lewis酸选自氯化锌、溴化锌、碘化锌、氯化锰、溴化锰、氯化镉、溴化镉、氯化亚锡、溴化亚锡、硫酸亚锡、酒石酸亚锡、氯化铟、三氟甲基磺酸铟、三氟乙酸铟、稀土元素如镧、铈、镨、钕、钐、铕、钆、铽、镝、铪、铒、铊、镱和镥的氯化物或溴化物、氯化钴、氯化亚铁和氯化钇。
8.上述权利要求之一的方法，其特征在于，在步骤II)中使用的提取金属离子用的树脂选自强或弱阳离子树脂、吸附树脂、螯合树脂和催化树脂。
9.权利要求8的方法，其特征在于，离子交换树脂选自磺酸型树脂、羧酸型树脂和亚氨基二乙酸型树脂。
10.上述权利要求之一的方法，其特征在于，在步骤I)中的有机金属配合物的提取是通过使用萃取溶剂的液/液萃取来进行的，所述萃取溶剂选自包含5-9个碳原子的链烷、包含5-8个碳原子的环烷、包含1-5个碳原子的卤代烃和包含6-9个碳原子的取代或未取代的芳族化合物。
11.上述权利要求之一的方法，其特征在于，在步骤III)中的二腈的分离是通过所述二腈的蒸馏来进行的。
12.上述权利要求之一的方法，其特征在于，不饱和单腈化合物是戊烯腈。
13.权利要求12的方法，其特征在于，戊烯腈是通过丁二烯的氢氰化而获得的。
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