UA79357C2 - Спосіб одержання сполук динітрилу - Google Patents
Спосіб одержання сполук динітрилу Download PDFInfo
- Publication number
- UA79357C2 UA79357C2 UAA200508625A UA2005008625A UA79357C2 UA 79357 C2 UA79357 C2 UA 79357C2 UA A200508625 A UAA200508625 A UA A200508625A UA 2005008625 A UA2005008625 A UA 2005008625A UA 79357 C2 UA79357 C2 UA 79357C2
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- stage
- resins
- compounds
- chloride
- hydrocyanation
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 35
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 40
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 claims abstract description 35
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 claims abstract description 30
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 claims abstract description 30
- 238000005669 hydrocyanation reaction Methods 0.000 claims abstract description 22
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims abstract description 15
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 43
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 43
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 15
- 239000003426 co-catalyst Substances 0.000 claims description 11
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- -1 nitrile compounds Chemical class 0.000 claims description 10
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 8
- LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N hydrogen cyanide Chemical compound N#C LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 claims description 7
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 claims description 7
- VNDYJBBGRKZCSX-UHFFFAOYSA-L zinc bromide Chemical compound Br[Zn]Br VNDYJBBGRKZCSX-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 6
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 5
- VRDNAHLDDUCBMP-UHFFFAOYSA-K indium(3+);2,2,2-trifluoroacetate Chemical compound [In+3].[O-]C(=O)C(F)(F)F.[O-]C(=O)C(F)(F)F.[O-]C(=O)C(F)(F)F VRDNAHLDDUCBMP-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 5
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 5
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 claims description 5
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 claims description 5
- 150000001649 bromium compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- KPWJBEFBFLRCLH-UHFFFAOYSA-L cadmium bromide Chemical compound Br[Cd]Br KPWJBEFBFLRCLH-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- YKYOUMDCQGMQQO-UHFFFAOYSA-L cadmium dichloride Chemical compound Cl[Cd]Cl YKYOUMDCQGMQQO-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- ZSUXOVNWDZTCFN-UHFFFAOYSA-L tin(ii) bromide Chemical compound Br[Sn]Br ZSUXOVNWDZTCFN-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- UAYWVJHJZHQCIE-UHFFFAOYSA-L zinc iodide Chemical compound I[Zn]I UAYWVJHJZHQCIE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- TXUICONDJPYNPY-UHFFFAOYSA-N (1,10,13-trimethyl-3-oxo-4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl) heptanoate Chemical compound C1CC2CC(=O)C=C(C)C2(C)C2C1C1CCC(OC(=O)CCCCCC)C1(C)CC2 TXUICONDJPYNPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910021626 Tin(II) chloride Inorganic materials 0.000 claims description 3
- UCYRAEIHXSVXPV-UHFFFAOYSA-K bis(trifluoromethylsulfonyloxy)indiganyl trifluoromethanesulfonate Chemical compound [In+3].[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F UCYRAEIHXSVXPV-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 3
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000001119 stannous chloride Substances 0.000 claims description 3
- 235000011150 stannous chloride Nutrition 0.000 claims description 3
- 229940102001 zinc bromide Drugs 0.000 claims description 3
- OBOSXEWFRARQPU-UHFFFAOYSA-N 2-n,2-n-dimethylpyridine-2,5-diamine Chemical compound CN(C)C1=CC=C(N)C=N1 OBOSXEWFRARQPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052684 Cerium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052692 Dysprosium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052691 Erbium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052765 Lutetium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910021380 Manganese Chloride Inorganic materials 0.000 claims description 2
- GLFNIEUTAYBVOC-UHFFFAOYSA-L Manganese chloride Chemical compound Cl[Mn]Cl GLFNIEUTAYBVOC-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 229910052777 Praseodymium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052771 Terbium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052769 Ytterbium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 claims description 2
- ZMIGMASIKSOYAM-UHFFFAOYSA-N cerium Chemical compound [Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce] ZMIGMASIKSOYAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920001429 chelating resin Polymers 0.000 claims description 2
- GVPFVAHMJGGAJG-UHFFFAOYSA-L cobalt dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Co+2] GVPFVAHMJGGAJG-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 150000001924 cycloalkanes Chemical class 0.000 claims description 2
- RJYMRRJVDRJMJW-UHFFFAOYSA-L dibromomanganese Chemical compound Br[Mn]Br RJYMRRJVDRJMJW-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- KBQHZAAAGSGFKK-UHFFFAOYSA-N dysprosium atom Chemical compound [Dy] KBQHZAAAGSGFKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UYAHIZSMUZPPFV-UHFFFAOYSA-N erbium Chemical compound [Er] UYAHIZSMUZPPFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052735 hafnium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- VBJZVLUMGGDVMO-UHFFFAOYSA-N hafnium atom Chemical compound [Hf] VBJZVLUMGGDVMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 claims description 2
- NBZBKCUXIYYUSX-UHFFFAOYSA-N iminodiacetic acid Chemical compound OC(=O)CNCC(O)=O NBZBKCUXIYYUSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PSCMQHVBLHHWTO-UHFFFAOYSA-K indium(iii) chloride Chemical compound Cl[In](Cl)Cl PSCMQHVBLHHWTO-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 2
- 229910052746 lanthanum Inorganic materials 0.000 claims description 2
- FZLIPJUXYLNCLC-UHFFFAOYSA-N lanthanum atom Chemical compound [La] FZLIPJUXYLNCLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000002386 leaching Methods 0.000 claims description 2
- OHSVLFRHMCKCQY-UHFFFAOYSA-N lutetium atom Chemical compound [Lu] OHSVLFRHMCKCQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000002867 manganese chloride Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000011565 manganese chloride Substances 0.000 claims description 2
- 229940099607 manganese chloride Drugs 0.000 claims description 2
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 claims description 2
- PUDIUYLPXJFUGB-UHFFFAOYSA-N praseodymium atom Chemical compound [Pr] PUDIUYLPXJFUGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- GZCRRIHWUXGPOV-UHFFFAOYSA-N terbium atom Chemical compound [Tb] GZCRRIHWUXGPOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052716 thallium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- BKVIYDNLLOSFOA-UHFFFAOYSA-N thallium Chemical compound [Tl] BKVIYDNLLOSFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N ytterbium Chemical compound [Yb] NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YXTDAZMTQFUZHK-ZVGUSBNCSA-L (2r,3r)-2,3-dihydroxybutanedioate;tin(2+) Chemical compound [Sn+2].[O-]C(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C([O-])=O YXTDAZMTQFUZHK-ZVGUSBNCSA-L 0.000 claims 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 claims 1
- FBAFATDZDUQKNH-UHFFFAOYSA-M iron chloride Chemical compound [Cl-].[Fe] FBAFATDZDUQKNH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 238000000622 liquid--liquid extraction Methods 0.000 claims 1
- 229910001463 metal phosphate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 claims 1
- RCIVOBGSMSSVTR-UHFFFAOYSA-L stannous sulfate Chemical compound [SnH2+2].[O-]S([O-])(=O)=O RCIVOBGSMSSVTR-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 229940007163 stannous tartrate Drugs 0.000 claims 1
- 229910000375 tin(II) sulfate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000012876 topography Methods 0.000 claims 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 abstract description 25
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 abstract description 17
- 125000002560 nitrile group Chemical group 0.000 abstract description 4
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M nitrite group Chemical group N(=O)[O-] IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract 1
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 24
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 16
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 14
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 14
- BTGRAWJCKBQKAO-UHFFFAOYSA-N adiponitrile Chemical compound N#CCCCCC#N BTGRAWJCKBQKAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 10
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 9
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 8
- CFEYBLWMNFZOPB-UHFFFAOYSA-N Allylacetonitrile Natural products C=CCCC#N CFEYBLWMNFZOPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 6
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 6
- UVKXJAUUKPDDNW-NSCUHMNNSA-N (e)-pent-3-enenitrile Chemical compound C\C=C\CC#N UVKXJAUUKPDDNW-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 5
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 5
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 4
- 150000002816 nickel compounds Chemical class 0.000 description 4
- 150000002825 nitriles Chemical group 0.000 description 4
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 3
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 description 3
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 3
- FRMJZJUVLPFLAB-UHFFFAOYSA-N 2-iminocyclopentane-1-carbonitrile Chemical compound N=C1CCCC1C#N FRMJZJUVLPFLAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 2
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 2
- 239000013522 chelant Substances 0.000 description 2
- RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N cumene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1 RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 2
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 description 2
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 2
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 2
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VXUYXOFXAQZZMF-UHFFFAOYSA-N titanium(IV) isopropoxide Chemical compound CC(C)O[Ti](OC(C)C)(OC(C)C)OC(C)C VXUYXOFXAQZZMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MXSVLWZRHLXFKH-UHFFFAOYSA-N triphenylborane Chemical compound C1=CC=CC=C1B(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MXSVLWZRHLXFKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- JRTIUDXYIUKIIE-KZUMESAESA-N (1z,5z)-cycloocta-1,5-diene;nickel Chemical compound [Ni].C\1C\C=C/CC\C=C/1.C\1C\C=C/CC\C=C/1 JRTIUDXYIUKIIE-KZUMESAESA-N 0.000 description 1
- IHXNSHZBFXGOJM-HWKANZROSA-N (e)-2-methylbut-2-enenitrile Chemical compound C\C=C(/C)C#N IHXNSHZBFXGOJM-HWKANZROSA-N 0.000 description 1
- ISBHMJZRKAFTGE-ONEGZZNKSA-N (e)-pent-2-enenitrile Chemical compound CC\C=C\C#N ISBHMJZRKAFTGE-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 1
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEFNPVOFXHNZFW-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydroxybutanedioic acid;tin Chemical compound [Sn].OC(=O)C(O)C(O)C(O)=O XEFNPVOFXHNZFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHKPTEOFUHYQFY-UHFFFAOYSA-N 2-aminohexanenitrile Chemical compound CCCCC(N)C#N FHKPTEOFUHYQFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBAXCOMEMKANRN-UHFFFAOYSA-N 2-methylbut-3-enenitrile Chemical compound C=CC(C)C#N WBAXCOMEMKANRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPPLREPCQJZDAQ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentanedinitrile Chemical compound N#CC(C)CCC#N FPPLREPCQJZDAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K Citrate Chemical compound [O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052693 Europium Inorganic materials 0.000 description 1
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M Formate Chemical compound [O-]C=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 229910021577 Iron(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052779 Neodymium Inorganic materials 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFFFKMOABOFIDF-UHFFFAOYSA-N Pentanenitrile Chemical compound CCCCC#N RFFFKMOABOFIDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052772 Samarium Inorganic materials 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M Thiocyanate anion Chemical compound [S-]C#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000001345 alkine derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- RBFQJDQYXXHULB-UHFFFAOYSA-N arsane Chemical compound [AsH3] RBFQJDQYXXHULB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 description 1
- BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N cadmium atom Chemical compound [Cd] BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- WJTCGQSWYFHTAC-UHFFFAOYSA-N cyclooctane Chemical compound C1CCCCCCC1 WJTCGQSWYFHTAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004914 cyclooctane Substances 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N europium atom Chemical compound [Eu] OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N gadolinium atom Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N hydrogen thiocyanate Natural products SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBHRVZIGDIUCJB-UHFFFAOYSA-N hydrogenphosphite Chemical class OP([O-])[O-] GBHRVZIGDIUCJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002506 iron compounds Chemical class 0.000 description 1
- NMCUIPGRVMDVDB-UHFFFAOYSA-L iron dichloride Chemical compound Cl[Fe]Cl NMCUIPGRVMDVDB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N methyl-cycloheptane Natural products CC1CCCCCC1 GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNMVRZFUUCLYTO-UHFFFAOYSA-N n-propyl chloride Chemical compound CCCCl SNMVRZFUUCLYTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEFYFXOXNSNQGX-UHFFFAOYSA-N neodymium atom Chemical compound [Nd] QEFYFXOXNSNQGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BYMZQQLCZDLNKW-UHFFFAOYSA-N nickel(2+);tetracyanide Chemical compound [Ni+2].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-] BYMZQQLCZDLNKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KFBKRCXOTTUAFS-UHFFFAOYSA-N nickel;triphenylphosphane Chemical compound [Ni].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KFBKRCXOTTUAFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- UPDNYUVJHQABBS-UHFFFAOYSA-N phenoxy(diphenyl)phosphane Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 UPDNYUVJHQABBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000008092 positive effect Effects 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 1
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 1
- KZUNJOHGWZRPMI-UHFFFAOYSA-N samarium atom Chemical compound [Sm] KZUNJOHGWZRPMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 125000003639 thymyl group Chemical group C1(=CC(C)=CC=C1C(C)C)* 0.000 description 1
- AFNRRBXCCXDRPS-UHFFFAOYSA-N tin(ii) sulfide Chemical compound [Sn]=S AFNRRBXCCXDRPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTSUHJWLSNQKIP-UHFFFAOYSA-J tin(iv) bromide Chemical compound Br[Sn](Br)(Br)Br LTSUHJWLSNQKIP-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000563 toxic property Toxicity 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003623 transition metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- COIOYMYWGDAQPM-UHFFFAOYSA-N tris(2-methylphenyl)phosphane Chemical compound CC1=CC=CC=C1P(C=1C(=CC=CC=1)C)C1=CC=CC=C1C COIOYMYWGDAQPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEVFLQDDNUQKRY-UHFFFAOYSA-N tris(4-methylphenyl) phosphite Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1OP(OC=1C=CC(C)=CC=1)OC1=CC=C(C)C=C1 FEVFLQDDNUQKRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
- C07C253/08—Preparation of carboxylic acid nitriles by addition of hydrogen cyanide or salts thereof to unsaturated compounds
- C07C253/10—Preparation of carboxylic acid nitriles by addition of hydrogen cyanide or salts thereof to unsaturated compounds to compounds containing carbon-to-carbon double bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
- C07C253/32—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C255/02—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic and saturated carbon skeleton
- C07C255/04—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic and saturated carbon skeleton containing two cyano groups bound to the carbon skeleton
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Винахід належить до способу одержання сполук, що містять дві нітрильні групи. Зокрема, він належить до способу одержання сполук динітрилу зі сполук, що містять функційну групу нітрилу та ненасичений етилен у присутності каталітичної системи, що містить металоорганічний комплекс та співкаталізатор типу кислоти Льюїса (Lewis). Спосіб цього винаходу включає в себе стадію обробки реакційного середовища, одержаного обробкою синільною кислотою, що дозволяє екстрагувати та відновити метал з кислоти Льюїса.
Description
Опис винаходу
Цей винахід відноситься до способу одержання сполук, що містять дві нітрильні групи. 2 Зокрема, він відноситься до способу одержання сполук динітрилу із сполук, що містять нітрильну функційну групу та етиленненасичену групу.
Сполуки динітрилу, зокрема адипонітрил, є важливими хімічними проміжними речовинами в синтезі багатьох сполук. Так, адипонітрил використовують у виробництві гексаметилендіаміну, одному з мономерів поліамідів. Він також може використовуватись у виробництві амінокапронітрилу або капролактаму - одному з важливих 70 мономерів в одержанні різноманітних поліамідів.
Серед способів синтезу адипонітрилу, спосіб, в якому використовують бутадієн як вихідний матеріал та реакцію гідроціанації з ціаністим воднем, найбільш широко використовують у промисловості.
Цей спосіб, на першій стадії, складається з виконання гідроціанації олефіну, такого як бутадієн, для утворення сполук, що містять функційну нітрильну групу та етиленненасичену групу. Ця стадія звичайно 19 виконується в присутності каталітичної системи, що містить металоорганічний комплекс, утворений металом, таким як нікель, та фосфорорганічним лігандом.
Після виділення ненасиченої сполуки мононітрилу та необов'язкової її очистки, її конвертують до сполук динітрилу шляхом другої реакції гідроціанації, яку також проводять в присутності каталітичної системи, що містить металоорганічний комплекс, сформований металом, таким як нікель, та фосфорорганічним лігандом.
Більше того, каталітична система містить каталізатор, що звичайно є кислотою Льюїса.
Термін "кислота Льюїса", згідно із звичайним уживанням, означає сполуки, що акцептують електронні пари.
Кислотами Льюїса зазвичай є солі металів, як це описано нижче.
У звичайних способах кислоту Льюїса витримують в реакційному середовищі, особливо на стадії екстракції нітрилів. Кислота Льюїса в значній мірі видаляється з дистиляційним осадом, зокрема якщо вона не видалена із с 29 середовища в сполученні з металоорганічним комплексом, який використовується як каталітична система. Ге)
Присутність кислоти Льюїса в процесі дистиляції динітрилу може сприяти утворенню домішків у середовищі а також і у дистильованому динітрилі. Окрім того, видалення кислоти Льюїса та її вигрузка як вихідний матеріал може негативно впливати на економічні показники способу та на навколишнє середовище. Одною із задач цього винаходу є створення способу одержання сполук динітрилу, який би не мав цих недоліків. -
З цією метою у винаході пропонується спосіб одержання сполук динітрилу шляхом гідроціанації ціаністим ою воднем сполук, що містять нітрильну групу та етиленненасичену групу в присутності каталітичної системи, що містить металоорганічний комплекс та супутній каталізатор, сформований сполукою металу. о
Згідно з винаходом спосіб містить наступні послідовні стадії що виконуються після виконання стадії Ге»! гідроціанації: 3о І. Обробку реакційного середовища Е;, одержаного після стадії гідроціанації ненасиченої сполуки нітрилу, в для екстракції щонайменше металоорганічного комплексу із вказаного середовища та одержання другого середовища Є».
ІЇ. Обробку вказаного другого середовища Ео шляхом пропускання через йонно-обмінну смолу для екстракції « щонайменше металу, що утворює співкаталізатор, та одержання третього середовища Ез., та З 50 І. Виділення утворених динітрилів із вказаного середовища Ез, та повторення послідовність стадій ІІ) та 1). с Згідно із переважними характеристиками цього винаходу співкаталізатором є кислота Льюїса. Більш з» конкретно, для цього винаходу підходять кислоти Льюїса, згадані в Іроботі під редакцією Г.А.Олах (6.А.Оїай, "Егеіде! -Стайв апа Кеїабед Кеасііопг", МоЇште 1, радез 1991-197,1953).
Кислоти Льюїса, які можуть бути застосовані як співкаталізатор у цьому способі, вибрані із сполук елементів Груп ІБ, ІБ, Па, Ше, Ма, МБ, Ма, МБ, МІБ, МБ та МІ Періодичної Таблиці Елементів. Ці і сполуки звичайно є солями, зокрема галідами, такими як хлориди або броміди, сульфатами, сульфонатами, (се) галоалкілсульфонатами, пергалоалкілсульфонатами, зокрема фтороалкілсульфонатами або перфтороалкілсульфонатами, галоацетатами, пергалоацетатами, карбоксилатами та фосфатами. о Як приклади, що не обмежені такими кислотами Льюїса, можна навести хлорид цинку, бромід цинку, йодид сл 20 цинку, хлорид марганцю, бромід марганцю, хлорид кадмію, бромід кадмію, бромисте олово, сірчане олово, -ч виннокисле олово, хлорид індію, трифторметилсульфонат індію, трифторацетат індію, хлориди або броміди рідкісноземельних елементів, таких як лантан, Ццерій, празеодимій, неодимій, самарій, європій, гадоліній, тербій, диспрозій, гафній, ербій, таллій, іттербій та лютецій, хлорид кобальту, хлорид заліза (ІІ) або хлорид іттрію. 29 Як кислоти Льюїса також можуть використовуватись такі сполуки, як трифенілборан або ізопропоксид титану.
ГФ) Також можливо використовувати суміші декількох кислот Льюїса.
Особливу перевагу надають таким кислотам Льюїса, як хлорид цинку, бромід цинку, хлорид олова, бромід о олова, трифенілборан, трифторметилсульфонат індію, трифторацетат індію та суміші хлорид цинку/хлорид олова. 60 Кислота Льюїса, що зазвичай застосовується як співкаталізатор, містить від 0,01 до 50 моль/моль сполуки перехідного металу, зокрема сполуку нікелю.
Згідно із переважним здійсненням цього винаходу стадію ІЇ) обробки йонно-обмінними смолами проводять перед виділенням сполук динітрилу з середовища Ез.
Це виникає тому, що виділення сполуки динітрилу зазвичай виконують шляхом дистиляції і таким чином 62 шляхом нагрівання середовища Е з, що містить ці сполуки. Перед проведенням такого нагрівання переважно треба видаляти метал, що присутній в середовищі Ез, для попередження сприяння цими металами виникненню побічних реакцій або декомпозиції динітрилів. Ці побічні або декомпозиційні реакції породжують побічні продукти зі структурою, подібною до структури динітрилів, які важко відділити від останніх.
Таким чином, у випадку адипонітрилу, можуть утворитися деякі домішки, такі як 1-іміно-2-ціаноциклопентан (ІЦЦП). Ці домішки знов частково з'являються в розчиненому адипонітрилі. Домішки та їх продукти гідрогенації можуть також з'явитися в гексаметилендіаміні (ГМД), одержаному гідрогенацією цього адипонітрилу, і навіть в поліаміді, одержаному з ГМД.
Таким чином, ці домішки можуть створювати дефекти в процесі формування цих поліамідів, зокрема в 7/0 процесах витягування (збільшується кількість розривів ниток), або відносно стабільності та кольору поліаміду.
Згідно з переважними характеристиками цього винаходу металоорганічний комплекс, що утворює каталітичну систему, звичайно є координаційним комплексом поміж металом, вибраним з перехідних металів, та лігандів, зокрема фосфорорганічних лігандів.
Такі металоорганічні комплекси описані в багатьох публікаціях та патентах, таких як: (5 З 496 215, ОЄ 7/5 19953058, РК 1 529 134, РК 2 069 411, ОЗ З 631 191, ОЗ З 766 231, РК 2 523 874, МО 99/96355, УМО 99/0656, УМО 99/06357, МО 99/06358, УМО 99/52632, МО 99/65506, МО 99/62855, 05 5 693 843, МО 96/1182, МО 96/22968, 05 5 981 772, МО 01/36429 або МО 02/13964).
Метал зазвичай вибирають з групи, що містить нікель, кобальт, залізо, рутеній, родій, паладій, осмій, іридій, платину, мідь, срібло, золото, цинк, кадмій та ртуть.
В цих металічних комплексах метал знаходиться в конкретному стані, зокрема, наприклад, в нульовому для нікелю.
Протягом реакції гідроціанації частина металу (наприклад нікелю) може бути окислена до вищої стадії окислення, наприклад стадії 1 або 2, та не може більше бути екстрагована з реакційного середовища Е / протягом стадії І) способу цього винаходу. Його присутність в реакційному середовищі Ео або Ез може призвести сч г ДО недоліків, подібних до тих, що чинять метали, які походять з співкаталізатору.
Ці недоліки усуваються у способі цього винаходу, який дозволяє, згідно з його переважними і) характеристиками, спільно екстрагувати ці металі протягом стадії І) обробки йонообмінною смолою шляхом вибору відповідної смоли та відповідних умов екстракції. Можливо також, не виходячи за межи цього винаходу, використовувати дві або більше смоли разом або послідовно для супутньої або послідовної екстракції цих ї- зо металів.
Як металоорганічні комплекси, що придатні для цього винаходу, можна назвати такі, що одержані з сполук о нікелю та фосфорорганічних сполук, що належать до родини монодентатів або полідентатів органофосфатів, со органофосфінатів, органофосфонатів, та органофосфінів. Також можливо використовувати металоорганічні комплекси, одержані з стильбену або арсину в поєднанні з нікелем або з одним із металів, згаданих вище. б»
Зз65 Приклади фосфорорганічних сполук описані в багатьох публікаціях та патентах. Можна навести як приклад М сполуки монодентату, трифенілфосфіту, тритолілфосфіту, тритимілфосфіту, феніл дифеніл фосфініту, толіл дитолілфосфініту, тиміл дитимілфосфініту, дитиміл тимілфосфініту, трифенілфосфіну, тритолілфосфіну або тритимілфосфіну.
Як приклади бідентатних сполук можна згадати наступні структури, в яких РА означає феніл: « - с
І.Й и? -І се) (95) сл 50 що
Ф) іме) 60 б5
70 Що ЗУ. і й й ой і » поле аа й 7 12 о ве й г ії у ю со
Взагалі для цього винаходу підходять всі фосфорорганічні ліганди.
Як приклади також можна навести каталітичні системи та ліганди, що описані в |(патентах УМО 95/30680, МО Ф 96/11182, УМО 99/06358, УХО 99/13983, УМО 99/64155, М/О01/21579 та УМО 01/215801. -
Металоорганічні комплекси можуть бути приготовані перед їх додаванням до реакційного середовища на місці.
Металоорганічні комплекси можуть бути приготовані шляхом взаємодії вибраного металу з розчином « фосфорорганічної сполуки.
Металева сполука може бути розчиненою в розчиннику. - с Метал може бути присутнім у сполуці, що застосовується як в окисленому стані, який він має в ч металоорганічному комплексі, так і у вищій стадії окислення. є» Як приклад можна вказати, що в металоорганічних комплексах цього винаходу родій знаходиться в стадії окислення (І), рутеній знаходиться в стадії окислення (І), платина знаходиться в стадії окислення (0), паладій- в стадії окислення (0), осмій - в стадії окислення -і (І), іридій - в стадії окислення (І) та нікель - в стадії окислення (0). с Якщо в процесі підготовки металоорганічного комплексу метал використовують у вищій стадії окислення, то він може бути відновлений на місці. (95) Можна згадати як необмежуючі приклади металічних сполук, що використовуються в приготуванні цих сл 50 комплексів, металічні порошки, такі як порошок нікелю та наступні сполуки: - сполуки, в яких нікель знаходиться в нульовій стадії окислення, такі як тетраціанонікелят КАЇМКСМ) лі, що біс(акрилонітрил)нікель (0), біс(1,5-циклооктадієн)нікель (також відомий як Мі(сод) 2) та похідні, що містять ліганди, такі як тетракіс-(трифенілфосфін)нікель (0), - сполуки нікелю, такі як карбоксилати (зокрема ацетат), карбонат, бікарбонат, борат, бромід, хлорид, цитрат, тіоціанат, ціанід, формат, гідроксид, гідрофосфіт, фосфат, фосфат та похідні, йодид, нітрат, сульфат, сульфіт, арилсульфонати та алкілсульфонати.
ІФ) Коли сполука нікелю, що використовується, відповідає стадії окислення нікелю більше ніж 0, то до іме) реакційного середовища додають відновний агент для нікелю, при цьому відновний агент переважно реагує з нікелем в умовах реакції. Цей відновний агент може бути органічною або неорганічною сполукою. Слід згадати як 60 необмежуюі приклади борогідриди, такі як Мавн,у або КВН,, порошок 7п, магній або водень.
Коли сполука нікелю, що використовується, відповідає нульовій стадії окислення нікелю, то до реакційного середовища також можна додавати відновний агент згаданого типу, але це додавання не є суттєвим.
Якщо використовують сполуку заліза, то придатними є аналогічні відновні агенти.
У випадку використання паладію відновними агентами додатково може бути компоненти реакційного 65 середовища (фосфін, розчинник, олефін).
Співкаталізатор або кислота Льюїса присутня в каталітичній системі в кількості від 0,01 та 5Обмоль кислоти
Льюїса на моль металу металоорганічного комплексу, наприклад нікель переважно присутній у кількості від 0,05 та ТОмоль/моль. Кислота Льюїса може бути додана безпосередньо до реакційного середовища або з металоорганічним комплексом.
Реакція гідроціанації зазвичай протікає при температурі поміж 109С та 2002, переважно поміж 302С та 12096.
Реакція гідроціанації може протікати без розчинника, але може бути позитивним додавання інертного органічного розчинника. Цей розчинник може бути розчинником для каталітичної системи, який може змішуватись з фазою або з середовищем, яке містить сполуку, що має 70 бути гідроціанована щонайменше при температурі гідроціанації.
Реакція та спосіб цього винаходу можуть бути проведені безперервно або постадійно.
Ця реакція може також протікати в присутності двофазової системи, що містить, зокрема, водну фазу, в якій металоорганічний комплекс розчиняється. В цьому варіанті здійснення водна фаза виділяється з більшістю металоорганічного комплексу в кінці реакції. Органічна фаза, що містить динітрили та непрореаговані 75 ненасичені нітрили, є середовищем Е-і в розумінні цього винаходу. Це виникає тому, що обробка цієї органічної фази згідно із способом цього винаходу позитивно впливає на екстракцію малих часток органічного комплексу та кислоти Льюїса, присутніх у вказаній фазі.
Реакційне середовище ЕЇ, одержане на виході реактора гідроціанації, згідно з переважним втіленням цього винаходу, подається на стадію І) для екстракції металоорганічного комплексу.
Ця стадія може складатися з екстракції вказаного комплексу розчинником в установці екстракції рідина/рідина. Слід згадати як приклад екстракційного розчинника алкіни, що містять від 5 до 9 атомів вуглецю, такі як пентан, гексан або гептан, циклоалкани, що містять від 5 до 8 атомів вуглецю, такі як циклогексан, метилциклогексан або циклооктан, галогеновані вуглеводні, що містять від 1 до 5 атомів вуглецю, такі як хлороформ, діхлороетан, тетрахлорид вуглецю, хлорпропан або діхлорметан, або заміщені або Га незаміщені ароматичні сполуки, що містять від б до 9 атомів вуглецю, такі як бензол, толуол, ксилол, етилбензол або ізопропилбензол. о
Це розділення може бути також виконане шляхом дистиляції ненасичених нітрилів та одержанням двофазового середовища, одна з фаз якого містить металоорганічний комплекс, а друга фаза - головним чином динітрили. Останні можуть бути піддані екстракції рідина/рідина за допомогою розчинника, описаного вище, для рч-
Зо екстракції слідів металоорганічного комплексу.
Екстрагований таким чином металоорганічний комплекс може бути рециркульований у реакцію гідроціанації. юю
В кінці стадії І) одержують реакційне середовище ЕІ, що більше не містить металоорганічний комплекс. с
Термін "не містить більше" слід розуміти таким чином, що максимальна кількість металоорганічного комплексу екстрагована, але сліди вказаного комплексу можуть залишатися в середовищі без відхилення від об'єму цього б з5 винаходу. рч-
Це реакційне середовище Е» містить утворені динітрили, а також кислоту Льюїса та необов'язково сполуки металу, що походять з металоорганічного комплексу, який може або не може бути підданий окисленню.
Згідно з переважним втіленням цього винаходу це реакційне середовище Е» піддають обробці йонообмінними « смолами, що дозволяє зв'язувати та екстрагувати йони металів кислоти Льюїса та необов'язково йони окислених 70 металів, які походять з металоорганічних комплексів та які знаходять у вказаному середовищі Е ». - с Придатні йонообмінні смоли цього винаходу вибрані згідно з природою металів, що мають бути екстраговані. ц Так ці смоли можуть належати до групи, що складається з міцних або слабких катіонних смол, адсорбційних "» смол, клешньовидних смол та каталітичних смол. Слід навести як приклади смол сульфосмоли, карбоксильні смоли, імінодіацетатні смоли або смоли, що продаються під торгівельною маркою Амберліт (Атрегійе) та
Амберліст (Атрегпузі) фірмами Копт 4. Нааз, Ооуех Бу Оому, та І емаце апа Іопас Бу Вауег. -І Ця стадія ІІ) може бути проведена в будь-якому апараті, відомому спеціалістам у цій галузі. Так можна використати колони, що містять такі смоли в формі нерухомого шару, або у псевдорідкому стані, або у формі ї-о мембранних систем, сформованих вказаною смолою. о Після обробки смолою одержують реакційне середовище Е з, яке містить по суті сформовані динітрилові органічні сполуки. Ці різноманітні сполуки переважно розділяють на стадії дистиляції ІП). Але можуть бути і-й застосовані та інші способи розділення без відхилення від об'єму цього винаходу. "А Більше того, стадія ІІ) обробки смолою також містить стадію вимивання-смоли з екстрагованими металами для того, щоб регенерувати смоли та відновити ці метали.
Це вимивання є звичайною стандартною стадією в способах обробки йонообмінними смолами. Вона може бути виконана, зокрема, з використанням сильних кислот, таких як сірчана кислота, або соляна кислота, або сильних органічних кислот та переважно кислоти, відповідно до аніонів кислоти Льюїса, яка має бути о регенерована. ко В контексті цього винаходу ця стадія вимивання дозволяє відновити та регенерувати кислоту Льюїса та дозволяє її повторне використання в стадії гідроціанації. Ця можливість має велике значення в економічному бо сенсі та відносно навколишнього середовища, зокрема в тих випадках, коли сполука, що використовується як кислота Льюїса, є дорогою та/або проявляє токсичні властивості по відношенню до оточуючого середовища.
Спосіб цього винаходу застосовують, зокрема, до аліфатичних нітрилів, що містять ненасичений етилен, і конкретніше до лінійних пентеннітрилів, таких як З-пентеннітрил або 4-пентеннітрил.
Ці пентеннітрили можуть містити мінімальну кількість інших компонентів, таких як 2-метил-3-бутененітрил, 65 2-метил-2-бутененітрил, 2-пентененітрил, валеронітрил, адипонітрил, 2-метилглютаронітрил або 2-етилсукцинонітрил. Ці сполуки присутні в пентененітрилах, зокрема коли останні походять з першої стадії гідроціанації бутадієну, для утворення ненасичених мононітрилів.
Ця перша стадія зазвичай виконується в присутності каталізатора, що містить металоорганічний комплекс, але при відсутності співкаталізатора. Металоорганічний комплекс, що використовується на першій стадії, може
Відрізнятися або бути ідентичним тому, що використовується в способі цього винаходу. В тому випадку, коли він ідентичний, металоорганічний комплекс, відновлений на стадії І) способу цього винаходу, може бути рециркульованим у реактор гідроціанації для першої стадії гідроціанації бутадієну.
Мононітрили, що введені в спосіб цього винаходу, також можуть походити зі стадії ізомеризації, взагалі у зв'язку з першою стадією, що описана вище, яка полягає у підтримці сполук, одержаних на першій стадії, в 7/0 присутності каталітичної системи, що містить металоорганічний комплекс, переважно ідентичний комплексу першої стадії у відсутності ціаністого водню.
Цей об'єкт стадії ізомеризації призначений для покращання селективності способу лінійних ненасичених мононітрилів.
Інші переваги та деталі цього винаходу будуть більш ясними з прикладів, наведених нижче з метою /5 ілюстрації.
Приклад 1
Приготували розчин трифторацетату індію (0,5 г, 1,1О0моль) в суміші З-пентеннітрилу (36,4г, 44в8ммоль) та адипонітрилу (63,6г, 588ммоль). Композицію середовища визначили елементним аналізом. 4мл цього розчину змішали з 2мл кожної з наступних смол, що продаються фірмою Ропт 5 Нааз під Торговою маркою, наведеною нижче: - сульфонова смола (Атрбегійе 252Н) - хелатна смола (ІКС 748) - адсорбентна смола (Атрбегійе ХАО7) - катіонна смола (ІКС 50) сч
Кожне середовище перемішували при температурі оточуючого середовища 202 протягом 4 годин. Смолу відділили шляхом фільтрації, а композицію фільтрату визначили елементним аналізом. о
Композиції початкового середовища та фільтрату наведені в Таблиці І: 0011 ето мльюю ща зо Композиція початово середовища 00000099 7777 од ЕЕ- со
Ф
Приклад 2 те
Скляну колону наповнили 1ООмл сульфонової смоли (Атрегійе 252Н). Розчин З-пентеннітрилу та адипонітрилу (30/70 в молях), що містить трифторацетат індію з концентрацією в перерахунку на індій 3300 часток на мільйон, безперервно подавали через верх колони зі швидкістю З340г/год. Зразки витягали кожні 10 « 70 Хвилин на виході колони. Концентрація індію в зразках заміряли елементним аналізом. ш-в
Протягом трьох годин роботи колони концентрація смоли в зразках була завжди менше 20 часток на мільйон. с Приклад З з Приготували розчин хлориду цинку (0,1г, 0,/Змоль) в суміші З-пентеннітрилу (36,4г, 48моль) та адипонітрилу (63,6бг, 58в8моль). Композицію середовища визначали елементним аналізом. 4мл цього розчину перемішували при температурі оточуючого середовища 202С протягом 4 годин в -І присутності 2мл сульфонової смоли (Атрбегійе 252Н). Аналіз розчину перед та після пропускання через смолу показує, що концентрація цинку в розчині міняється від 480 часток на мільйон до 8 часток на мільйон. со Приклад 4 с Проведено реакцію гідроціанації З-пентеннітрилу з утворенням адипонітрилу, каталізовану системою
Мо(0)/фосфорорганічний ліганд/кислота (іп) Льюїса... Фосфорорганічний ліганд є сполукою з наступною 1 формулою що
Ф) іме)
З мл цього реакційного середовища перемішували при температурі навколишнього середовища (приблизно 60 202С) протягом 4 годин у присутності Змл одної з наступних смол: - сульфонова смола (Атрбегійе 252Н) - хелатна смола (ІКС 748) - адсорбентна смола (Атрбегійе ХАО7)
Композиція реакційного середовища до і після обробки пропусканням через смолу наведена в Таблиці ІІ: б5
Назва смоли змі твій
Композиція після
Ці тести показують, що можливо екстрагувати індій, що утворюється з кислоти Льюїса, але при певних умовах, причому окислений нікель, що походить з органометалевого комплексу, використовується як каталізатор.
Claims (12)
1. Спосіб одержання сполук динітрилу шляхом гідроціанації сполук мононітрилу, що містять етилен-ненасичені групи, реакцією з ціанідом водню в присутності каталітичної системи, що містить їз металоорганічний комплекс та співкаталізатор, який відрізняється тим, що він містить наступні послідовні стадії: І) обробку реакційного середовища Ех, одержаного після гідроціанації ненасичених сполук нітрилу для того, щоб відділити металоорганічний комплекс від каталітичної системи та одержання другого середовища Е», ІЇ) обробку вказаного середовища Е» іонообмінною смолою для того, щоб щонайменше екстрагувати іони металу, що походять із співкаталізатора, для одержання третього середовища Е з, та І) відділення утворених динітрилів з третього середовища Ез.
2. Спосіб за п. 1, який відрізняється тим, що співкаталізатором є кислота Льюїса.
З. Спосіб за будь-яким з пп. 1 або 2, який відрізняється тим, що іони металу, які екстраговані на стадії І, відновлюють вимиванням смоли.
в 8. Спосіб за п. З, який Й відрізняється тим, що відновлені іони металу рециркулюють для утворення см співкаталізатора каталітичної системи стадії гідроціанації. (о)
5. Спосіб за будь-яким з пп. 2-4, який відрізняється тим, що кислотою Льюїса є сполука металу, що належить до групи ІБ, ПІБ, Ша, ШБ, Ма, МБ, Ма, МБ, МІВ, МБ або МІ! Періодичної таблиці елементів.
6. Спосіб за будь-яким з пп. 2-5, який відрізняється тим, що кислоту Льюїса вибирають з групи, що містить м галіди, такі як хлориди та броміди, сульфати, сульфонати, галоалкілсульфонати, пергалоалкілсульфонати, 3о зокрема фторалкілсульфонати або перфторалкілсульфонати, галоацетати, пергалоацетати, карбоксилати та М) фосфати металів.
7. Спосіб за будь-яким з пп. 2-6, який відрізняється тим, що кислоту Льюїса вибирають з групи, що містить со хлорид цинку, бромід цинку, йодид цинку, хлорид марганцю, бромід марганцю, хлорид кадмію, бромід кадмію, /Ф)3 хлорид олова, бромід олова, сульфат олова, тартрат олова, хлорид індію, трифторметилсульфонат індію, м трифторацетат індію, хлориди або броміди рідкісноземельних елементів, таких як лантан, церій, празеодим, тербій, диспрозій, гафній, ербій, талій, ітербій та лютецій, хлорид кобальту, хлорид заліза та хлорид ітрію.
8. Спосіб за будь-яким з попередніх пунктів, який відрізняється тим, що смолу для екстракції іонів металу, що використовується на стадії ІІ, вибирають з групи, що містить сильні або слабкі катіонні смоли, адсорбуючі « дю смоли, хелатуючі смоли та каталітичні смоли. -
9. Спосіб за п. 8, який відрізняється тим, що іонообмінну смолу вибирають з групи, що містить сульфосмоли, с карбоксильні смоли та імінодіацетатні смоли. :з»
10. Спосіб за будь-яким з попередніх пунктів, який відрізняється тим, що екстракцію металоорганічного комплексу на стадії І виконують за допомогою рідинно-рідинної екстракції з розчинником екстракції, вибраним з групи, що містить алкани, що містять від 5 до 9 атомів вуглецю, циклоалкани, що містять від 5 до 8 атомів -1 35 вуглецю, галогеновані вуглеводні, що містять від 1 до 5 атомів вуглецю та заміщені або незаміщені ароматичні сполуки, що містять від 6 до 9 атомів вуглецю. (се)
11. Спосіб за будь-яким з попередніх пунктів, який відрізняється тим, що відділення динітрилів на стадії сю Ш проводять дистиляцією вказаних динітрилів.
12. Спосіб за будь-яким з попередніх пунктів, який відрізняється тим, що ненасичені сполуки мононітрилу є 1 20 пентеннітрилами. -ч 13. Спосіб за п. 12, який відрізняється тим, що пентеннітрили одержують гідроціанацією бутадієну. Офіційний бюлетень "Промислоава власність". Книга 1 "Винаходи, корисні моделі, топографії інтегральних мікросхем", 2007, М 8, 11.06.2007. Державний департамент інтелектуальної власності Міністерства освіти і науки України. Ф) іме) 60 б5
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR0301529A FR2850966B1 (fr) | 2003-02-10 | 2003-02-10 | Procede de fabrication de composes dinitriles |
| PCT/FR2004/000143 WO2004080924A2 (fr) | 2003-02-10 | 2004-01-22 | Procede de fabrication de composes dinitriles |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| UA79357C2 true UA79357C2 (uk) | 2007-06-11 |
Family
ID=32731899
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| UAA200508625A UA79357C2 (uk) | 2003-02-10 | 2004-01-22 | Спосіб одержання сполук динітрилу |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8373001B2 (uk) |
| EP (1) | EP1592659B1 (uk) |
| JP (1) | JP2006515323A (uk) |
| KR (1) | KR100719824B1 (uk) |
| CN (1) | CN1331843C (uk) |
| DE (1) | DE602004022134D1 (uk) |
| FR (1) | FR2850966B1 (uk) |
| RU (1) | RU2286336C2 (uk) |
| UA (1) | UA79357C2 (uk) |
| WO (1) | WO2004080924A2 (uk) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2850966B1 (fr) | 2003-02-10 | 2005-03-18 | Rhodia Polyamide Intermediates | Procede de fabrication de composes dinitriles |
| FR2854891B1 (fr) | 2003-05-12 | 2006-07-07 | Rhodia Polyamide Intermediates | Procede de preparation de dinitriles |
| EP1948591A1 (en) | 2005-10-18 | 2008-07-30 | INVISTA Technologies S.à.r.l. | Process of making 3-aminopentanenitrile |
| CZ2008547A3 (cs) | 2006-03-17 | 2009-06-10 | Invista Technologies S. A. R. L. | Zpusob purifikace triorganofosfitu ošetrením bazickým aditivem |
| US7880028B2 (en) | 2006-07-14 | 2011-02-01 | Invista North America S.A R.L. | Process for making 3-pentenenitrile by hydrocyanation of butadiene |
| US7919646B2 (en) | 2006-07-14 | 2011-04-05 | Invista North America S.A R.L. | Hydrocyanation of 2-pentenenitrile |
| CN101687658B (zh) | 2007-05-14 | 2013-07-24 | 因温斯特技术公司 | 高效反应器和方法 |
| WO2008157218A1 (en) | 2007-06-13 | 2008-12-24 | Invista Technologies S.A.R.L. | Process for improving adiponitrile quality |
| EP2229353B1 (en) | 2008-01-15 | 2018-01-03 | INVISTA Textiles (U.K.) Limited | Hydrocyanation of pentenenitriles |
| CN101910119B (zh) | 2008-01-15 | 2013-05-29 | 因温斯特技术公司 | 用于制备和精制3-戊烯腈，和用于精制2-甲基-3-丁烯腈的方法 |
| EP2334624B1 (en) | 2008-10-14 | 2014-10-01 | Invista Technologies S.à.r.l. | Process for making 2-secondary-alkyl-4,5-di-(normal-alkyl)phenols |
| CN102471218B (zh) | 2009-08-07 | 2014-11-05 | 因温斯特技术公司 | 用于形成二酯的氢化并酯化 |
| JP6054957B2 (ja) * | 2011-06-10 | 2016-12-27 | インヴィスタ テクノロジーズ エスアエルエルＩＮＶＩＳＴＡ ＴＥＣＨＮＯＬＯＧＩＥＳ Ｓ．ａ．ｒ．ｌ． | ニッケル結晶子を含む粒子状ニッケル |
| WO2017192350A1 (en) | 2016-05-02 | 2017-11-09 | Invista North America S.A R.L. | Process for reducing cpi in a dinitrile stream |
Family Cites Families (301)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US176241A (en) * | 1876-04-18 | Improvement in hose-couplings | ||
| US320025A (en) * | 1885-06-16 | Joseph wbis | ||
| US198963A (en) * | 1878-01-08 | Improvement in gages for sawing-machines | ||
| US227802A (en) * | 1880-05-18 | Cotton-scraper | ||
| US680969A (en) * | 1900-06-18 | 1901-08-20 | Alfred C Einstein | Acetylene-gas generator. |
| US679564A (en) * | 1900-08-09 | 1901-07-30 | Mary C Jenkins | Colander. |
| US680947A (en) * | 1901-02-15 | 1901-08-20 | Paul J Stuparich | Method of making photographic mounts. |
| US717909A (en) * | 1902-02-24 | 1903-01-06 | Conrad Paul | Account-register and desk. |
| US884548A (en) * | 1904-03-01 | 1908-04-14 | Thomas F Warwick | Fluid-actuated vise. |
| US2402873A (en) | 1943-02-23 | 1946-06-25 | Du Pont | Reaction products of butadiene with hydrogen cyanide |
| US2570199A (en) | 1945-12-28 | 1951-10-09 | James R Brown | Venetian blind |
| US2666780A (en) | 1950-01-07 | 1954-01-19 | Du Pont | Hydrocyanation of olefinic compounds |
| US2583984A (en) | 1950-08-30 | 1952-01-29 | Du Pont | Production of nitriles |
| US2768132A (en) | 1954-09-13 | 1956-10-23 | Du Pont | Process for purification of an adiponitrile |
| NL245727A (uk) | 1958-11-25 | 1900-01-01 | ||
| BE610876A (uk) | 1960-12-05 | 1900-01-01 | ||
| US3340207A (en) | 1962-01-10 | 1967-09-05 | Du Pont | Catalyst composition |
| DE1190929C2 (de) * | 1963-08-17 | 1973-07-19 | Basf Ag | Verfahren zur Reinigung von Adipinsaeuredinitril |
| US3297742A (en) | 1963-10-23 | 1967-01-10 | Du Pont | Method for reacting hydrogen cyanide with olefins |
| US3282981A (en) | 1963-10-23 | 1966-11-01 | Du Pont | Activated addition of hydrogen cyanide to olefins |
| US3853948A (en) | 1965-11-23 | 1974-12-10 | Du Pont | Catalytic isomerization of 2-methyl-3-butenenitrile to linear pentene-nitriles |
| US3536748A (en) | 1965-11-23 | 1970-10-27 | Du Pont | Catalytic isomerization of 2-methyl-3-butenenitrile to linear pentenenitriles |
| US3496215A (en) | 1965-11-23 | 1970-02-17 | Du Pont | Hydrocyanation of olefins using selected nickel phosphite catalysts |
| GB1112539A (en) * | 1965-11-26 | 1968-05-08 | Du Pont | Preparation of organic nitriles |
| JPS4828423Y1 (uk) | 1966-06-04 | 1973-08-27 | ||
| US3496210A (en) | 1966-07-28 | 1970-02-17 | Du Pont | Hydrocyanation of terminal alkynes |
| US3496217A (en) * | 1967-05-23 | 1970-02-17 | Du Pont | Hydrocyanation of olefins |
| US3694485A (en) | 1967-11-06 | 1972-09-26 | Du Pont | Hydrocyanation of olefins |
| NL6815746A (uk) | 1967-11-06 | 1969-05-08 | ||
| US3579560A (en) | 1967-11-06 | 1971-05-18 | Du Pont | Isomerization of nitriles |
| US3775461A (en) | 1967-11-06 | 1973-11-27 | Du Pont | Hydrocyanation of olefins |
| US3522288A (en) * | 1967-11-06 | 1970-07-28 | Du Pont | Hydrocyanation of olefins |
| US3551474A (en) | 1967-11-06 | 1970-12-29 | Du Pont | Process of isomerizing 3-pentenenitrile to 4-pentenenitrile |
| JPS4943924Y1 (uk) | 1967-12-13 | 1974-12-02 | ||
| US3547972A (en) | 1968-04-01 | 1970-12-15 | Du Pont | Addition of hydrogen cyanide to butadiene |
| US3526654A (en) | 1968-05-17 | 1970-09-01 | Du Pont | Isomerization of 2-pentenenitrile to 3-pentenenitrile |
| US3564040A (en) * | 1968-06-14 | 1971-02-16 | Du Pont | Removal of trans-2-pentenenitrile from 3- and 4-pentenenitrile |
| US3641107A (en) | 1968-10-21 | 1972-02-08 | Du Pont | Purification process for unsaturated organic nitriles |
| US3563698A (en) | 1969-03-14 | 1971-02-16 | Du Pont | Process for preparing zinc cyanide |
| US3538142A (en) | 1969-08-04 | 1970-11-03 | Du Pont | Process of isomerizing 3-pentenenitrile to 4-pentenenitrile |
| US3652641A (en) | 1969-08-04 | 1972-03-28 | Du Pont | Hydrocyanation of olefins |
| US3542847A (en) | 1969-09-15 | 1970-11-24 | Du Pont | Process for isomerizing 3-pentenenitrile to 4-pentenenitrile |
| US3655723A (en) * | 1969-10-31 | 1972-04-11 | Du Pont | Hydrocyanation of olefins |
| BE757731A (fr) | 1969-11-13 | 1971-04-01 | Du Pont | Procede de cyanuration des olefines |
| US3651146A (en) | 1970-02-25 | 1972-03-21 | Du Pont | Process for the preparation of triarylboranes |
| US3631191A (en) | 1970-04-08 | 1971-12-28 | Du Pont | Synthesis of zero valent nickel-tetrakis triaryl phosphite complexes |
| US3676481A (en) | 1970-06-29 | 1972-07-11 | Du Pont | Catalytic isomerization of 2-methyl-3-butenenitrile to linear pentenenitriles in the presence of certain metal salt and/or tri(hydrocarbyl)boron promoters |
| US3752839A (en) * | 1970-07-02 | 1973-08-14 | Du Pont | Hydrocyanation olefins |
| US3676475A (en) | 1970-07-06 | 1972-07-11 | Du Pont | Hydrides of nickel coordination compounds |
| US3739011A (en) | 1971-04-30 | 1973-06-12 | Du Pont | Catalytic isomerization of 2-methyl-3-butenenitrile to linear pentenenitriles |
| US3766241A (en) * | 1971-05-26 | 1973-10-16 | Du Pont | Removal of metal cations from solution in nitriles |
| US3925445A (en) | 1971-08-02 | 1975-12-09 | Du Pont | Hydrocyanation of olefins |
| US3766231A (en) | 1971-08-02 | 1973-10-16 | Du Pont | Compounds of zero valent nickel containing n bonded nitriles |
| US3798256A (en) * | 1971-08-02 | 1974-03-19 | Du Pont | Hydrocyanation of olefins |
| US3766237A (en) | 1972-01-25 | 1973-10-16 | Du Pont | Hydrocyanation of olefins |
| JPS517649Y2 (uk) | 1972-06-17 | 1976-03-01 | ||
| US3773809A (en) | 1972-06-28 | 1973-11-20 | Du Pont | Separation of organic phosphorus compounds and their metal complexes from organic nitriles in the hydrocyanation of olefins |
| US3818067A (en) * | 1972-07-20 | 1974-06-18 | Du Pont | Preparation of organic dinitriles |
| US3853754A (en) | 1972-07-20 | 1974-12-10 | Du Pont | Membrane separation of homogeneous catalysts from nitrile solutions |
| GB1429651A (en) | 1972-07-31 | 1976-03-24 | Ici Ltd | Manufacture of organic nitriles |
| GB1429169A (en) * | 1972-09-07 | 1976-03-24 | Ici Ltd | Manufacture of organic nitriles |
| US3846461A (en) | 1972-10-25 | 1974-11-05 | Du Pont | Process of preparing a zerovalent nickel complex with organic phosphorus compounds |
| US3847959A (en) | 1972-10-25 | 1974-11-12 | Du Pont | Process of preparing a zerovalent nickel complex with organic phosphorus compounds |
| US3859327A (en) | 1972-10-25 | 1975-01-07 | Du Pont | Process for recovery of nickel from a deactivated hydrocyanation catalyst |
| US3818068A (en) * | 1973-01-19 | 1974-06-18 | Du Pont | Removal of deactivated catalyst species from a hydrocyanation product fluid |
| US3865865A (en) | 1973-02-15 | 1975-02-11 | Du Pont | Selective removal of 2-pentenenitrile and 2-methyl-2-butenenitrile from 3-pentenenitrile |
| US3884997A (en) | 1973-05-02 | 1975-05-20 | Du Pont | Process for preparation of aromatic phosphorus compounds |
| US3903120A (en) | 1973-06-19 | 1975-09-02 | Du Pont | Preparation of zerovalent nickel complexes from elemental nickel |
| US3852327A (en) | 1973-08-29 | 1974-12-03 | Du Pont | Selective cis/trans isomerization of 2-pentenenitrile in a solution of pentenenitrile isomers |
| US3852325A (en) | 1973-08-29 | 1974-12-03 | Du Pont | Selective isomerization of pentenenitriles |
| US3852328A (en) | 1973-09-26 | 1974-12-03 | Du Pont | Catalytic isomerization of 2-methyl-3-butenenitrile to a linear pentenenitrile |
| US3850973A (en) | 1973-09-26 | 1974-11-26 | Du Pont | Hydrocyanation of conjugated diolefins |
| US3846474A (en) | 1973-10-02 | 1974-11-05 | Du Pont | Process for hydrocyanation of olefinic compounds |
| US3852329A (en) | 1973-10-02 | 1974-12-03 | Du Pont | Process for isomerization of 2-methyl-3-butene-nitrile to a linear pentenenitrile |
| JPS5059326U (uk) | 1973-10-09 | 1975-06-02 | ||
| JPS5059324U (uk) | 1973-10-09 | 1975-06-02 | ||
| GB1482909A (en) | 1973-10-31 | 1977-08-17 | Ici Ltd | Manufacture of organic nitriles |
| US3947487A (en) * | 1974-01-17 | 1976-03-30 | Imperial Chemical Industries Ltd. | Manufacture of organic nitriles |
| US3864380A (en) * | 1974-01-17 | 1975-02-04 | Du Pont | Hydrocyanation of Olefins |
| US3920721A (en) | 1974-09-18 | 1975-11-18 | Du Pont | Hydrocyanation of olefins |
| US3927056A (en) | 1974-04-04 | 1975-12-16 | Du Pont | Hydrido(nitrile)tris(triaryl phosphite)cobalt complexes |
| DE2512839A1 (de) | 1974-04-04 | 1975-10-30 | Du Pont | Verfahren zur hydrocyanierung von olefinisch ungesaettigten verbindungen |
| US3983011A (en) | 1974-07-11 | 1976-09-28 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Removal of chloride impurities from an adiponitrile feed by distillation in the presence of a high boiling amine |
| GB1429621A (en) | 1975-01-20 | 1976-03-24 | Mcmullin T A | Display systems |
| JPS5547031Y2 (uk) | 1975-03-20 | 1980-11-05 | ||
| US4147717A (en) * | 1975-08-26 | 1979-04-03 | Du Pont Of Canada Limited | Process for purifying adiponitrile |
| US3997579A (en) | 1975-10-15 | 1976-12-14 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Selected phosphorus complexes of zerovalent iron |
| US4046815A (en) | 1975-11-12 | 1977-09-06 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for the preparation of triarylborane |
| US4076756A (en) * | 1975-11-12 | 1978-02-28 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for the preparation of triarylborane |
| US4045495A (en) | 1975-11-12 | 1977-08-30 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for the preparation of triarylboranes |
| FR2338253A1 (fr) * | 1976-01-13 | 1977-08-12 | Rhone Poulenc Ind | Procede d'hydrocyanation de composes organiques insatures comportant au moins une double liaison ethylenique |
| US4082811A (en) | 1977-02-23 | 1978-04-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Recovery of metal and triarylborane catalyst components from olefin hydrocyanation residue |
| US4080374A (en) | 1977-02-23 | 1978-03-21 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Product recovery |
| GB1565443A (en) | 1977-03-28 | 1980-04-23 | Ici Ltd | Manufacture of organic nitriles |
| GB1594694A (en) | 1977-04-04 | 1981-08-05 | Ici Ltd | Manufacture of organic nitriles by hydrocyanation of olefins |
| US4123379A (en) * | 1977-05-04 | 1978-10-31 | University Of Delaware | Production of very strongly acidic solids for hydrocarbon conversions |
| US4134923A (en) | 1977-09-02 | 1979-01-16 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for producing a metal hydroxide adduct of a triarylborane |
| EP0001506A1 (en) | 1977-10-11 | 1979-04-18 | Imperial Chemical Industries Plc | Process for the production of organic nitriles |
| EP0001899B1 (en) * | 1977-11-07 | 1982-03-17 | Imperial Chemical Industries Plc | Reactivation of spent catalysts |
| GB2007521B (en) | 1977-11-07 | 1982-06-23 | Ici Ltd | Reactivation of spent catalysts |
| US4177215A (en) | 1978-07-17 | 1979-12-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Recovery of triarylboranes |
| US4347193A (en) | 1979-04-20 | 1982-08-31 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Aryl borane complexes |
| US4251468A (en) * | 1979-12-21 | 1981-02-17 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Recovery of triarylboranes |
| US4298546A (en) | 1980-08-05 | 1981-11-03 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Isomerization of 2-methyl-3-butenenitrile |
| US4336110A (en) | 1981-02-05 | 1982-06-22 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Separation of benzene from cyclohexane |
| US4330483A (en) * | 1981-02-24 | 1982-05-18 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Hydrocyanation of olefins |
| US4328172A (en) * | 1981-02-24 | 1982-05-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Hydrocyanation of olefins |
| JPS57156454U (uk) | 1981-03-26 | 1982-10-01 | ||
| JPS6129611Y2 (uk) | 1981-03-26 | 1986-09-01 | ||
| US4339395A (en) | 1981-04-15 | 1982-07-13 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Treatment of olefin hydrocyanation products |
| US4387056A (en) | 1981-04-16 | 1983-06-07 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for separating zero-valent nickel species from divalent nickel species |
| JPS57179144U (uk) | 1981-05-11 | 1982-11-13 | ||
| US4385007A (en) * | 1981-09-24 | 1983-05-24 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Preparation of zerovalent nickel complexes |
| US4382038A (en) | 1981-10-01 | 1983-05-03 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Hydrocyanation of olefins |
| JPS5867658U (ja) | 1981-10-30 | 1983-05-09 | 日産自動車株式会社 | 締付治具 |
| US4394321A (en) | 1981-11-12 | 1983-07-19 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Triarylboraneisocy ano metal compounds |
| US4416824A (en) | 1981-12-21 | 1983-11-22 | E. I. Du Pont De Nemours & Co. | Recovery of triarylboranes by forming boron-containing metal compounds |
| US4371474A (en) * | 1982-01-13 | 1983-02-01 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Hydrocyanation of olefins |
| US4416825A (en) | 1982-02-23 | 1983-11-22 | E. I. Du Pont De Nemours & Co. | Preparation of zerovalent nickel complexes |
| JPS58126892U (ja) | 1982-02-23 | 1983-08-29 | 株式会社タイト− | 時計付電子ゲ−ム盤 |
| JPS58159452U (ja) | 1982-04-20 | 1983-10-24 | セイレイ工業株式会社 | 温水器の管凍結破損防止装置 |
| JPS5912303U (ja) | 1982-07-16 | 1984-01-25 | 技研発泡工業株式会社 | 躯体一体化装置 |
| US4434316A (en) * | 1983-03-25 | 1984-02-28 | E. I. Du Pont De Nemours & Co. | Separation of alkenes from alkadienes |
| US4510327A (en) | 1983-04-06 | 1985-04-09 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for making alkali-metal tetraorganylborates |
| US4521628A (en) | 1983-07-11 | 1985-06-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Recovery of arylboranes |
| JPS6044295A (ja) | 1983-08-15 | 1985-03-09 | ナスコ株式会社 | 往復走行制御装置 |
| US4539302A (en) | 1984-04-30 | 1985-09-03 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Recovery of zerovalent nickel complexes |
| US4749801A (en) * | 1986-06-04 | 1988-06-07 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | [Hexakis(pentenenitrilo)nickel II]bis-[μ-(cyano) bis(triphenylborane) (I)], its method of preparation and its use |
| US4774353A (en) | 1986-06-05 | 1988-09-27 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Triorganotin catalyst promoters for hydrocyanation |
| JPS639819A (ja) | 1986-06-30 | 1988-01-16 | Yokogawa Electric Corp | 変位変換装置 |
| US4705881A (en) | 1986-11-17 | 1987-11-10 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Continuous hydrocyanation process using zinc halide promoter |
| US4714773A (en) | 1987-01-09 | 1987-12-22 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Hydrocyanation of butadiene |
| JPS63135363U (uk) | 1987-02-27 | 1988-09-06 | ||
| US4783546A (en) | 1987-06-02 | 1988-11-08 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Preparation of 4-pentenenitrile by isomerization |
| US4810815A (en) | 1987-11-04 | 1989-03-07 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Acceleration of diene hydrocyanation |
| GB8726279D0 (en) * | 1987-11-10 | 1987-12-16 | Ici Plc | Separation of phosphorus compounds |
| JPH01251521A (ja) | 1987-12-16 | 1989-10-06 | Yazaki Corp | グロメット |
| JPH01209830A (ja) | 1988-02-17 | 1989-08-23 | Sony Corp | データ通信装置 |
| CA1324613C (en) | 1988-03-31 | 1993-11-23 | Ronald J. Mckinney | Promoter synergism in pentenenitrile hydrocyanation |
| US4874884A (en) | 1988-03-31 | 1989-10-17 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Promoter synergism in pentenenitrile hydrocyanation |
| JPH0412248Y2 (uk) | 1988-11-10 | 1992-03-25 | ||
| JPH03205587A (ja) | 1990-01-06 | 1991-09-09 | Yuuseishiyou Tsushin Sogo Kenkyusho | 火山性微動の相互相関による発生領域の決定法 |
| JPH03285878A (ja) | 1990-03-30 | 1991-12-17 | Nippon Steel Chem Co Ltd | 軽量コンクリート板の製造方法 |
| US5087723A (en) | 1990-05-01 | 1992-02-11 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Hydrocyanation of conjugated 2-alkenoates |
| US4990645A (en) * | 1990-06-27 | 1991-02-05 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Hydrocyanation process |
| JPH04166155A (ja) | 1990-10-30 | 1992-06-12 | Toto Ltd | 気泡発生浴槽における噴出ノズル構造 |
| US5143873A (en) | 1990-12-17 | 1992-09-01 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for activation or regeneration of nickel catalyst |
| US5107012A (en) | 1991-04-24 | 1992-04-21 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Hydrocyanation of pentenenitriles using cyanohydrins |
| TW226345B (uk) | 1991-06-10 | 1994-07-11 | Carrier Corp | |
| JPH0725841Y2 (ja) | 1991-08-30 | 1995-06-07 | 日本マランツ株式会社 | カセットテープレコーダ |
| JP2996564B2 (ja) | 1991-11-08 | 2000-01-11 | シャープ株式会社 | 液晶パネルの駆動方法 |
| US5175335A (en) | 1991-11-12 | 1992-12-29 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Enantioselective hydrocyanation of aromatic vinyl compounds |
| US5302756A (en) | 1992-12-23 | 1994-04-12 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Ammonolysis of nylon |
| US5312959A (en) * | 1993-07-12 | 1994-05-17 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Purification of 2-methylglutaronitrile or adiponitrile |
| FR2711987B1 (fr) | 1993-11-03 | 1995-12-15 | Rhone Poulenc Chimie | Procédé d'hydrocyanation de nitriles insaturés en dinitriles. |
| BR9408151A (pt) | 1993-11-23 | 1997-08-05 | Du Pont | Processos de hidrocianação de precursor de catalisador |
| ES2151958T3 (es) | 1994-04-14 | 2001-01-16 | Du Pont | Composiciones de catalizador de niquel y fosfito bidentado para hidrocianacion de monoolefinas. |
| US5512695A (en) * | 1994-04-14 | 1996-04-30 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Bidentate phosphite and nickel catalyst compositions for hydrocyanation of monoolefins |
| US5543536A (en) | 1994-04-26 | 1996-08-06 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Monodentate phosphite and nickel catalyst composition for monoolefin hydrocyanation |
| CN1035312C (zh) | 1994-06-21 | 1997-07-02 | 许伸光 | 瓶体旋转印刷定位方法及定位装置 |
| US5382697A (en) | 1994-06-23 | 1995-01-17 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Preparation of triarylborane |
| TW315370B (uk) | 1994-10-07 | 1997-09-11 | Du Pont | |
| US5512696A (en) * | 1995-07-21 | 1996-04-30 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Hydrocyanation process and multidentate phosphite and nickel catalyst composition therefor |
| US5449807A (en) | 1994-11-18 | 1995-09-12 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Catalyzed vapor phase hydrocyanation of diolefinic compounds |
| US5440067A (en) | 1994-11-18 | 1995-08-08 | E. I. Dupont De Nemours And Company | Catalyzed gas phase isomerization of nonconjugated 2-alkyl-3-monoalkenenitriles |
| JPH08157795A (ja) | 1994-12-02 | 1996-06-18 | Sekisui Chem Co Ltd | アクリル系粘着剤組成物 |
| US5821378A (en) | 1995-01-27 | 1998-10-13 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Hydrocyanation of diolefins and isomerization of nonconjugated 2-alkyl-3-monoalkenenitriles |
| IN187044B (uk) | 1995-01-27 | 2002-01-05 | Du Pont | |
| US5523453A (en) | 1995-03-22 | 1996-06-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for hydrocyanation |
| JP3923107B2 (ja) | 1995-07-03 | 2007-05-30 | 株式会社Ｓｕｍｃｏ | シリコンウェーハの製造方法およびその装置 |
| FR2736637B1 (fr) | 1995-07-12 | 1997-08-22 | Rhone Poulenc Fibres & Polymer | Procede de transformation de polyamides en composes comprenant de l'azote |
| US5773637A (en) * | 1995-09-20 | 1998-06-30 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Perfluoroalkyl sulfonates, their preparation and use |
| FR2739378B1 (fr) | 1995-09-29 | 1997-10-31 | Rhone Poulenc Fibres | Procede d'hydrocyanation de composes organiques a insaturation ethylenique |
| JP3871224B2 (ja) | 1995-12-07 | 2007-01-24 | 株式会社セガ | 画像生成装置、画像生成方法及びこれを用いたゲーム機並びに媒体 |
| US5693843A (en) | 1995-12-22 | 1997-12-02 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for hydrocyanation of diolefins and isomerization of nonconjugated 2 alkyl-3-monoalkenenitriles |
| FR2743010B1 (fr) | 1995-12-29 | 1998-02-20 | Rhone Poulenc Fibres | Procede de preparation par hydrogenation de catalyseurs a base de metal de transition et de phosphine |
| US5709841A (en) | 1996-02-23 | 1998-01-20 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Waste stream treatment |
| CN1047044C (zh) | 1996-03-06 | 1999-12-01 | 潘之凯 | 一种遥控和通讯的方法 |
| EP1621531B1 (en) | 1996-04-02 | 2007-03-14 | INVISTA Technologies S.à.r.l. | Catayzed vapor-phase hydrocyanation of diolefinic compounds |
| IN191521B (uk) | 1996-04-02 | 2003-12-06 | Du Pont | |
| DE19636766A1 (de) * | 1996-09-10 | 1998-03-12 | Basf Ag | Verfahren zur gleichzeitigen Herstellung von 6-Aminocapronitril und Hexamethylendiamin |
| DE19636765A1 (de) | 1996-09-10 | 1998-03-12 | Basf Ag | Verfahren zur gleichzeitigen Herstellung von 6-Aminocapronitril und Hexamethylendiamin |
| KR100193851B1 (ko) | 1996-11-05 | 1999-06-15 | 윤종용 | 휴대용 무선기기의 소형 안테나 |
| DE19652273A1 (de) * | 1996-12-16 | 1998-06-18 | Basf Ag | Monoolefinische C¶5¶-Mononitrile, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
| JP3512142B2 (ja) | 1997-06-10 | 2004-03-29 | 松下電器産業株式会社 | 映像信号処理装置 |
| ZA986374B (en) | 1997-07-29 | 2000-01-17 | Du Pont | Hydrocyanation of diolefins and isomerization of nonconjugated 2-alkyl-3-monoalkenenitriles. |
| US5959135A (en) | 1997-07-29 | 1999-09-28 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Hydrocyanation processes and multidentate phosphite ligand and nickel catalyst compositions thereof |
| US6121184A (en) | 1997-07-29 | 2000-09-19 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Supported bis(phosphorus) ligands |
| US5847191A (en) | 1997-07-29 | 1998-12-08 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for the hydrocyanation of monoolefins using bidentate phosphite ligands and zero-valent nickel |
| ZA986369B (en) | 1997-07-29 | 2000-01-17 | Du Pont | Hydrocyanation of diolefins and isomerization of nonconjugated 2-alkyl-3-monoalkenenitriles. |
| MY124170A (en) * | 1997-07-29 | 2006-06-30 | Invista Tech Sarl | Hydrocyanation processes and multidentate phosphite ligand and nickel catalyst compositions therefor |
| US6031120A (en) | 1997-07-29 | 2000-02-29 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Selective synthesis of organodiphosphite compounds |
| DE19733682A1 (de) * | 1997-08-04 | 1999-02-11 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Gemischen monoolefinischer C¶5¶-Mononitrile durch katalytische Hydrocyanierung in Gegenwart eines katalysators, umfassend wenigstens einen Metallocenphosphor(III)-Nickel(0)-Komplex |
| DE19740180A1 (de) | 1997-09-12 | 1999-03-18 | Basf Ag | Katalysator, umfassend wenigstens einen Nickel(0)Komplex auf Basis eines Phosphonitliganden und Verfahren zur Herstellung von Nitrilen |
| US6027851A (en) | 1998-03-31 | 2000-02-22 | Agfa-Gevaert, N.V. | Method for preparing an aluminum foil for use as a support in lithographic printing plates |
| DE19825212A1 (de) | 1998-06-05 | 1999-12-09 | Basf Ag | Katalysator, umfassend einen Komplex eines Metalls der VIII. Nebengruppe auf Basis eines zweizähnigen Phosphonitliganden und Verfahren zur Herstellung von Nitrilen |
| US6090987A (en) | 1998-07-06 | 2000-07-18 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Metal-ligand complex catalyzed processes |
| DE19850826A1 (de) | 1998-11-04 | 2000-05-11 | Basf Ag | Als Separatoren in elektrochemischen Zellen geeignete Verbundkörper |
| FR2787446B1 (fr) | 1998-12-22 | 2001-02-02 | Rhone Poulenc Fibres | Procede d'hydrocyanation de composes organiques a insaturations ethyleniques |
| US6077979A (en) | 1999-02-18 | 2000-06-20 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Manufacture of 3,3',5,5'-tetramethyl-2,2'-biphenol |
| US6048996A (en) | 1999-08-26 | 2000-04-11 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Insoluble promoters for nickel-catalyzed hydrocyanation of monoolefins |
| US6420611B1 (en) | 1999-09-20 | 2002-07-16 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Composition comprising polymeric phosphite |
| US6307107B1 (en) | 1999-09-20 | 2001-10-23 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Hydroformylation of acyclic monoethylenically unsaturated compounds to corresponding terminal aldehydes |
| DE60031697T2 (de) | 1999-09-20 | 2007-10-25 | Invista Technologies S.A.R.L., Wilmington | Multidentat-Phosphit-Liganden, und sie enthaltende katalytische Zusammensetzungen |
| US6380421B1 (en) | 1999-09-20 | 2002-04-30 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Multidentate phosphite ligands, catalytic compositions containing such ligands and catalytic processes utilizing such catalytic compositions |
| US6284865B1 (en) | 1999-09-20 | 2001-09-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Polymeric phosphite composition and hydrocyanation of unsaturated organic compounds and the isomerization of unsaturated nitriles |
| DE19953058A1 (de) | 1999-11-03 | 2001-05-10 | Basf Ag | Phosphite |
| US6307109B1 (en) | 2000-03-15 | 2001-10-23 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Separation processes |
| AU2000270441A1 (en) | 2000-07-28 | 2002-02-13 | Anna Borisovna Mulin | Advertising method |
| DE10038037A1 (de) | 2000-08-02 | 2002-04-18 | Basf Ag | Zur Herstellung von Nitrilen geeigneter Katalysator und Verfahren zur Herstellung von Nitrilen |
| US6461481B1 (en) | 2000-08-31 | 2002-10-08 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for removing water from organoborane compounds |
| DE10049265A1 (de) | 2000-09-28 | 2002-04-11 | Basf Ag | Verfahren zur Trennung von Pentennitril-Isomeren |
| DE10050332C2 (de) | 2000-10-11 | 2003-11-27 | Loesche Gmbh | Verfahren und Vorrichtung zur Präparierung von Brennstoffen |
| FR2815344B1 (fr) | 2000-10-13 | 2004-01-30 | Rhodia Polyamide Intermediates | Procede d'hydrocyanation de composes organiques a insaturation ethylenique |
| US6362354B1 (en) | 2000-11-17 | 2002-03-26 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Phosphonite ligands, catalyst compositions and hydroformylation process utilizing same |
| FR2819250B1 (fr) | 2001-01-05 | 2004-12-03 | Rhodia Polyamide Intermediates | Procede de fabrication de composes nitriles a partir de composes a insaturation ethylenique |
| CN1142224C (zh) | 2001-02-23 | 2004-03-17 | 华南理工大学 | 字迹不溶于水耐光照的喷墨打印机用黑墨水及其制备方法 |
| US6372147B1 (en) | 2001-05-07 | 2002-04-16 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Organoboron waste stream treatment using hydrogen peroxide |
| US6753440B2 (en) | 2001-05-11 | 2004-06-22 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Copper-catalyzed vapor phase hydrocyanation of diolefinic compounds |
| DE10136488A1 (de) * | 2001-07-27 | 2003-02-06 | Basf Ag | Ni(O) enthaltendes Katalysatorsystem |
| WO2003018540A1 (en) | 2001-08-22 | 2003-03-06 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Synthesis of unsaturated nitriles from lactones |
| FR2829763B1 (fr) | 2001-09-18 | 2004-12-03 | Rhodia Polyamide Intermediates | Procede de fabrication de composes nitriles |
| FR2830530B1 (fr) | 2001-10-08 | 2004-07-02 | Rhodia Polyamide Intermediates | Procede de transformation, d'une part, de composes a insaturation ethylenique en nitriles et, d'autre part, de nitriles branches en nitriles lineaires |
| DE10150286A1 (de) | 2001-10-12 | 2003-04-17 | Basf Ag | Phosphinite |
| AR036636A1 (es) | 2001-10-12 | 2004-09-22 | Basf Ag | Fosfonita i, su uso como ligando en complejos de metal de transicion, dichos complejos, procedimiento para la obtencion de estos ultimos, uso de complejos de metal transitorio como catalizador y procedimientos para la adicion de acido cianhidrico a un doble enlace olefinico y para la isomerizacion d |
| DE10150285A1 (de) | 2001-10-12 | 2003-04-17 | Basf Ag | Phosphonite |
| US20030100803A1 (en) | 2001-11-26 | 2003-05-29 | Lu Helen S.M. | 3-Alkylated-5,5',6,6',7,7,'8,8'-octahydro-2,2'-binaphthols and 3,3'-dialkylated-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-2,2'-binaphthols and processes for making them |
| TW593251B (en) | 2001-11-26 | 2004-06-21 | Du Pont | Process for preparing 3,3',5,5',6,6'-hexaalkyl-2,2'-biphenols, 3,3',4,4',5,5'-hexaalkyl-2,2'-biphenols and 3,3',4,4',5,5',6,6'-octaalkyl-2,2'-biphenols |
| US6660876B2 (en) | 2001-11-26 | 2003-12-09 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Phosphorus-containing compositions and their use in hydrocyanation, isomerization and hydroformylation reactions |
| US6893996B2 (en) | 2001-11-26 | 2005-05-17 | Invista North America S.A.R.L. | Process for the preparation of a nickel/phosphorous ligand catalyst for olefin hydrocyanation |
| US20030135014A1 (en) * | 2001-11-26 | 2003-07-17 | Radu Nora S. | Polymeric, phosphorus-containing compositions and their use in hydrocyanation, isomerization and hydroformylation reactions |
| ATE397627T1 (de) | 2001-11-26 | 2008-06-15 | Invista Tech Sarl | Geträgerte diphosphorliganden und ihre verwendung in der katalyse |
| US6489517B1 (en) | 2001-11-26 | 2002-12-03 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for preparing 3,3′,6,6′-tetraalkyl-2,2′-biphenols and 3,3′,6,6′-tetraalkyl-5,5′-dihalo-2,2′-biphenols |
| FR2835833B1 (fr) | 2002-02-13 | 2004-03-19 | Rhodia Polyamide Intermediates | Procede de fabrication de composes nitriles a partir de composes a insaturation ethylenique |
| KR100833228B1 (ko) | 2002-02-21 | 2008-05-28 | 삼성전자주식회사 | 고정 연산량을 갖는 동영상 부호화 방법 및 그 장치 |
| US6660877B2 (en) * | 2002-03-07 | 2003-12-09 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Phosphonite ligands and their use in hydrocyanation |
| EP1350788A3 (de) | 2002-03-28 | 2003-11-12 | Degussa AG | Verfahren zur Herstellung von Hexamethylendiamin aus Butadien |
| DE10228028B3 (de) * | 2002-06-24 | 2004-02-19 | Bos Gmbh & Co. Kg | Heckscheibenrollo mit Hubkassette |
| MY134370A (en) | 2002-07-10 | 2007-12-31 | Basf Ag | Recycling of a lewis acid |
| FR2842196B1 (fr) | 2002-07-15 | 2006-01-13 | Rhodia Polyamide Intermediates | Procede de fabrication de composes nitriles a partir de composes a insaturation ethylenique |
| FR2842197A1 (fr) | 2002-07-15 | 2004-01-16 | Rhodia Polyamide Intermediates | Procede de fabrication de composes nitriles a partir de composes a insaturation ethylenique |
| US7253298B2 (en) | 2002-07-15 | 2007-08-07 | Rhodia Polyamide Intermediates | Process for preparing nitrile compounds from ethylenically unsaturated compounds |
| FR2842195B1 (fr) | 2002-07-15 | 2005-12-02 | Rhodia Polyamide Intermediates | Procede de fabrication de composes nitrile a partir de composes a insaturation ethylenique |
| GB0219474D0 (en) | 2002-08-20 | 2002-10-02 | Wilson Kevin | Improvements to square tea bags |
| FR2845379B1 (fr) | 2002-10-04 | 2004-12-03 | Rhodia Polyamide Intermediates | Procede de fabrication de composes nitriles a partir de composes a insaturation ethylenique |
| US20040106815A1 (en) | 2002-12-02 | 2004-06-03 | Ritter Joachim C. | Selective synthesis of organophosphites |
| FR2847898A1 (fr) | 2002-12-02 | 2004-06-04 | Rhodia Polyamide Intermediates | Procede de fabrication de composes nitriles a partir de composes a insaturation ethylenique |
| US6906218B2 (en) | 2002-12-18 | 2005-06-14 | Invista North America S.A.R.L. | Cyclohexane derivatives and methods for their preparation |
| FR2849027B1 (fr) | 2002-12-23 | 2005-01-21 | Rhodia Polyamide Intermediates | Procede de synthese de composes comprenant des fonctions nitriles a partir de composes a insaturations ethyleniques |
| US6936171B2 (en) | 2003-01-08 | 2005-08-30 | Invista North America S.A.R.L. | Process for catalyst recovery from hydrocyanation product mixtures |
| US6897329B2 (en) | 2003-01-14 | 2005-05-24 | Invista North America S.A.R.L. | Process for the preparation of nickel/phosphorous ligand catalyst for olefin hydrocyanation |
| FR2850966B1 (fr) | 2003-02-10 | 2005-03-18 | Rhodia Polyamide Intermediates | Procede de fabrication de composes dinitriles |
| DE10311122A1 (de) | 2003-03-12 | 2004-09-23 | Basf Ag | Verfahren zur Hydrocyanierung einer olefinisch ungesättigten Verbindung |
| DE10314761A1 (de) | 2003-03-31 | 2004-10-14 | Basf Ag | Als Katalysator für die Hydrocyanierung von olefinisch ungesättigten Verbindungen geeignetes System |
| KR100724917B1 (ko) | 2003-04-02 | 2007-06-04 | 마츠시타 덴끼 산교 가부시키가이샤 | 플라즈마 디스플레이 장치의 제조 방법 |
| US6844289B2 (en) | 2003-04-08 | 2005-01-18 | Invista North America S.A.R.L. | Process for the preparation of a nickel/phosphorous ligand catalyst |
| FR2857965B1 (fr) | 2003-07-25 | 2005-08-26 | Rhodia Polyamide Intermediates | Procede de fabrication et de separation de composes dinitriles |
| CN1878748B (zh) | 2003-09-11 | 2010-04-21 | 因维斯塔技术有限公司 | 氢氰化不饱和羧酸衍生物的方法 |
| DE10351000A1 (de) | 2003-10-30 | 2005-06-09 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Nickel(O)-Phosphorligand-Komplexen |
| DE10351003A1 (de) | 2003-10-30 | 2005-05-25 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Nickel-Phosphorligand-Komplexen |
| DE10350999A1 (de) | 2003-10-30 | 2005-06-02 | Basf Ag | Katalysator, umfassend wenigstens einen Nickel(O)Komplex stabilisiert durch einen sterisch anspruchsvollen Chelatphosphinitphosphitliganden, sowie ein Verfahren zur Herstellung von Nitrilen |
| DE10351002A1 (de) | 2003-10-30 | 2005-05-25 | Basf Ag | Einsatz von azeotrop-getrockneten Nickel(II)-halogeniden |
| DE10361071A1 (de) * | 2003-12-22 | 2005-07-14 | Basf Ag | Nitrilhydrierung in Gegenwart Ionischer Flüssigkeiten |
| US20050159614A1 (en) | 2004-01-19 | 2005-07-21 | Allgeier Alan M. | Norbornane based cycloaliphatic compounds containing nitrile groups |
| CN1266424C (zh) | 2004-01-19 | 2006-07-26 | 上海交通大学 | 具有下部送热风功能的柜式热泵型空调器 |
| BRPI0507197B1 (pt) | 2004-01-29 | 2014-12-30 | Basf Ag | Processo para preparar 3-penteno-nitrila |
| DE102004004720A1 (de) | 2004-01-29 | 2005-08-18 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von 3-Pentennitril |
| DE102004004673A1 (de) * | 2004-01-29 | 2005-08-18 | Basf Ag | Verfahren zur Hydrocyanierung von Butadien |
| DE102004004672A1 (de) | 2004-01-29 | 2005-08-18 | Basf Ag | Verfahren zur Hydrocyanierung |
| DE102004004684A1 (de) | 2004-01-29 | 2005-08-18 | Basf Ag | Verfahren zur Hydrocyanierung |
| DE102004004718A1 (de) | 2004-01-29 | 2005-08-18 | Basf Ag | Verfahren zur Hydrocyanierung |
| DE102004004671A1 (de) | 2004-01-29 | 2005-08-18 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von linearem Pentennitril |
| DE102004004682A1 (de) * | 2004-01-29 | 2005-08-18 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Adipodinitril durch Hydrocyanierung von 1,3-Butadien |
| DE102004004724A1 (de) | 2004-01-29 | 2005-08-18 | Basf Ag | Herstellung von 3-Pentennitril aus 1,3-Butadien |
| DE102004004721A1 (de) | 2004-01-29 | 2005-08-18 | Basf Ag | Verfahren zur Trennung von Pentennitril-Isomeren |
| DE102004004717A1 (de) * | 2004-01-29 | 2005-08-18 | Basf Ag | Homogene Isomerisierung von cis-2-Pentennitril zu 3-Pentennitril |
| DE102004004697A1 (de) | 2004-01-29 | 2005-08-18 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Pentennitrilen aus n-Butan |
| DE102004004683A1 (de) | 2004-01-29 | 2005-08-18 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Dinitrilen |
| TW200535122A (en) | 2004-01-29 | 2005-11-01 | Basf Ag | Removal of nickel(0) complexes and phosphorus ligands from nitrile mixtures |
| DE102004004685A1 (de) | 2004-01-29 | 2005-08-18 | Basf Ag | Abtrennung von Ni(O)P-Komplexen und P-Liganden von Nitrilgemischen |
| DE102004004696A1 (de) | 2004-01-29 | 2005-08-18 | Basf Ag | Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von linearen Pentennitrilen |
| CN1670139A (zh) | 2004-03-20 | 2005-09-21 | Dsmip财产有限公司 | 从己内酰胺生产过程中得到的废料流回收能量的方法 |
| JP2006000451A (ja) | 2004-06-18 | 2006-01-05 | Snk Playmore Corp | スロットマシン、及びスロットマシンの制御方法、並びにスロットマシンの制御プログラム |
| FR2873696B1 (fr) | 2004-07-30 | 2006-10-13 | Rhodia Chimie Sa | Composes chimiques organophsophores ionique, utilisation comme ligand de catalyseur et procede de fabrication de composes nitriles |
| DE102004049339A1 (de) | 2004-10-08 | 2006-04-13 | Basf Ag | Verfahren zur Reinigung von phosphorhaltigen Chelat-Liganden |
| DE102004050935A1 (de) | 2004-10-18 | 2006-04-20 | Basf Ag | Extraktion von Nickel(0)-Komplexen aus Nitrilgemischen mit verminderter Mulmbildung |
| DE102005045373A1 (de) | 2005-09-22 | 2007-04-05 | Siemens Ag | Kathetervorrichtung |
| US20070115936A1 (en) * | 2005-09-30 | 2007-05-24 | Newton Gregory P | Updating status of feature services in universal messaging |
| DE102006006625A1 (de) | 2006-02-14 | 2007-08-16 | Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Aminen durch Konditionierung des Katalysators mit Ammoniak |
| EP1825914A1 (de) | 2006-02-22 | 2007-08-29 | Basf Aktiengesellschaft | Verbessertes Verfahren zur Herstellung von Nickel(0)-Phophorligand-Komplexen |
| CZ2008547A3 (cs) | 2006-03-17 | 2009-06-10 | Invista Technologies S. A. R. L. | Zpusob purifikace triorganofosfitu ošetrením bazickým aditivem |
| US20090270645A1 (en) | 2006-04-07 | 2009-10-29 | Basf Se | Method for the separation of nickel(0) complexes and phosphorous-containing ligands from nitrile mixtures |
| CN1857775A (zh) | 2006-06-05 | 2006-11-08 | 浙江大学 | 以坡缕石为载体的羰基镍粉、羰基铁粉及其制备方法 |
| US7709673B2 (en) * | 2006-07-14 | 2010-05-04 | Invista North America S.A R.L. | Process for making 3-pentenenitrile by hydrocyanation of butadiene |
| US7709674B2 (en) * | 2006-07-14 | 2010-05-04 | Invista North America S.A R.L | Hydrocyanation process with reduced yield losses |
| US7919646B2 (en) | 2006-07-14 | 2011-04-05 | Invista North America S.A R.L. | Hydrocyanation of 2-pentenenitrile |
| US7880028B2 (en) * | 2006-07-14 | 2011-02-01 | Invista North America S.A R.L. | Process for making 3-pentenenitrile by hydrocyanation of butadiene |
| US7659422B2 (en) | 2006-07-14 | 2010-02-09 | Invista North America S.A.R.L. | Hydrocyanation process with reduced yield losses |
| WO2008028843A1 (de) | 2006-09-04 | 2008-03-13 | Basf Aktiengesellschaft | Verfahren zur herstellung von dinitrilen |
| DE102006051607B4 (de) | 2006-11-02 | 2008-11-20 | Mühlbauer Ag | Verfahren und Vorrichtung zum serienmäßigen Aufbringen und Befestigen von elektronischen Bauteilen auf Substraten |
| FR2909088B1 (fr) | 2006-11-24 | 2009-02-13 | Rhodia Recherches & Tech | Procede de transformation de composes nitriles en acides carboxyliques et esters correspondants |
-
2003
- 2003-02-10 FR FR0301529A patent/FR2850966B1/fr not_active Expired - Lifetime
-
2004
- 2004-01-22 JP JP2005518435A patent/JP2006515323A/ja active Pending
- 2004-01-22 CN CNB2004800038766A patent/CN1331843C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2004-01-22 RU RU2005128276/04A patent/RU2286336C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2004-01-22 WO PCT/FR2004/000143 patent/WO2004080924A2/fr active Application Filing
- 2004-01-22 UA UAA200508625A patent/UA79357C2/uk unknown
- 2004-01-22 EP EP04704260A patent/EP1592659B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 2004-01-22 US US10/544,953 patent/US8373001B2/en active Active
- 2004-01-22 DE DE602004022134T patent/DE602004022134D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2004-01-22 KR KR1020057014652A patent/KR100719824B1/ko not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2006515323A (ja) | 2006-05-25 |
| RU2286336C2 (ru) | 2006-10-27 |
| EP1592659A2 (fr) | 2005-11-09 |
| CN1747927A (zh) | 2006-03-15 |
| KR100719824B1 (ko) | 2007-05-18 |
| US8373001B2 (en) | 2013-02-12 |
| FR2850966B1 (fr) | 2005-03-18 |
| DE602004022134D1 (de) | 2009-09-03 |
| CN1331843C (zh) | 2007-08-15 |
| FR2850966A1 (fr) | 2004-08-13 |
| WO2004080924A2 (fr) | 2004-09-23 |
| WO2004080924A3 (fr) | 2004-10-28 |
| RU2005128276A (ru) | 2006-02-10 |
| KR20050108350A (ko) | 2005-11-16 |
| EP1592659B1 (fr) | 2009-07-22 |
| US20060258873A1 (en) | 2006-11-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100330387B1 (ko) | 에틸렌계불포화된유기화합물의시안화수소화방법 | |
| KR100715930B1 (ko) | 에틸렌성 불포화 화합물로부터 니트릴 기능을 포함하는화합물의 합성 방법 | |
| JP4332498B2 (ja) | エチレン性不飽和化合物からのニトリル化合物の製造方法 | |
| UA79357C2 (uk) | Спосіб одержання сполук динітрилу | |
| JP4118676B2 (ja) | エチレン性不飽和を含む有機化合物をヒドロシアン化する方法 | |
| JP4588456B2 (ja) | エチレン性不飽和化合物からニトリル化合物を製造する方法 | |
| US20040063991A1 (en) | Method for making nitrile compounds from ethylenically unsaturated compounds | |
| JP2005533095A (ja) | エチレン性不飽和化合物からのニトリル化合物の製造方法 | |
| KR101308187B1 (ko) | 에틸렌성 불포화 화합물로부터의 니트릴 화합물의 제조 방법 | |
| WO2008008927A2 (en) | Hydrocyanation of 2-pentenenitrile | |
| JP4166155B2 (ja) | ニトリル化合物の製造方法 | |
| FR2830530A1 (fr) | Procede de transformation, d'une part, de composes a insaturation ethylenique en nitriles et, d'autre part, de nitriles branches en nitriles lineaires | |
| WO2003068729A1 (fr) | Procede de fabrication de composes nitriles a partir de composes a insaturation ethylenique | |
| JP5378508B2 (ja) | エチレン性不飽和化合物からのニトリル化合物の製造方法 | |
| WO2004007508A2 (fr) | Fabrication de nitriles a partir de composes a insaturation ethylenique | |
| JP5579836B2 (ja) | エチレン性不飽和化合物からニトリル化合物を製造するための方法 | |
| KR20140082669A (ko) | 에틸렌성 불포화 화합물로부터의 니트릴 화합물 제조 방법 | |
| RU2530018C2 (ru) | Фосфорорганические соединения, каталитические системы, содержащие эти соединения, и способ гидроцианирования с использованием этих каталитических систем |