UA79357C2 - Спосіб одержання сполук динітрилу - Google Patents

Спосіб одержання сполук динітрилу Download PDF

Info

Publication number
UA79357C2
UA79357C2 UAA200508625A UA2005008625A UA79357C2 UA 79357 C2 UA79357 C2 UA 79357C2 UA A200508625 A UAA200508625 A UA A200508625A UA 2005008625 A UA2005008625 A UA 2005008625A UA 79357 C2 UA79357 C2 UA 79357C2
Authority
UA
Ukraine
Prior art keywords
stage
resins
compounds
chloride
hydrocyanation
Prior art date
Application number
UAA200508625A
Other languages
English (en)
Russian (ru)
Inventor
Сесіль Розьє
Осен Кабір
Філіпп Марйон
Original Assignee
Родіа Поліамід Інтермідіейтс
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=32731899&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=UA79357(C2) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Родіа Поліамід Інтермідіейтс filed Critical Родіа Поліамід Інтермідіейтс
Publication of UA79357C2 publication Critical patent/UA79357C2/uk

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
    • C07C253/08—Preparation of carboxylic acid nitriles by addition of hydrogen cyanide or salts thereof to unsaturated compounds
    • C07C253/10—Preparation of carboxylic acid nitriles by addition of hydrogen cyanide or salts thereof to unsaturated compounds to compounds containing carbon-to-carbon double bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
    • C07C253/32—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C255/02—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic and saturated carbon skeleton
    • C07C255/04—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic and saturated carbon skeleton containing two cyano groups bound to the carbon skeleton

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

Винахід належить до способу одержання сполук, що містять дві нітрильні групи. Зокрема, він належить до способу одержання сполук динітрилу зі сполук, що містять функційну групу нітрилу та ненасичений етилен у присутності каталітичної системи, що містить металоорганічний комплекс та співкаталізатор типу кислоти Льюїса (Lewis). Спосіб цього винаходу включає в себе стадію обробки реакційного середовища, одержаного обробкою синільною кислотою, що дозволяє екстрагувати та відновити метал з кислоти Льюїса.

Description

Опис винаходу
Цей винахід відноситься до способу одержання сполук, що містять дві нітрильні групи. 2 Зокрема, він відноситься до способу одержання сполук динітрилу із сполук, що містять нітрильну функційну групу та етиленненасичену групу.
Сполуки динітрилу, зокрема адипонітрил, є важливими хімічними проміжними речовинами в синтезі багатьох сполук. Так, адипонітрил використовують у виробництві гексаметилендіаміну, одному з мономерів поліамідів. Він також може використовуватись у виробництві амінокапронітрилу або капролактаму - одному з важливих 70 мономерів в одержанні різноманітних поліамідів.
Серед способів синтезу адипонітрилу, спосіб, в якому використовують бутадієн як вихідний матеріал та реакцію гідроціанації з ціаністим воднем, найбільш широко використовують у промисловості.
Цей спосіб, на першій стадії, складається з виконання гідроціанації олефіну, такого як бутадієн, для утворення сполук, що містять функційну нітрильну групу та етиленненасичену групу. Ця стадія звичайно 19 виконується в присутності каталітичної системи, що містить металоорганічний комплекс, утворений металом, таким як нікель, та фосфорорганічним лігандом.
Після виділення ненасиченої сполуки мононітрилу та необов'язкової її очистки, її конвертують до сполук динітрилу шляхом другої реакції гідроціанації, яку також проводять в присутності каталітичної системи, що містить металоорганічний комплекс, сформований металом, таким як нікель, та фосфорорганічним лігандом.
Більше того, каталітична система містить каталізатор, що звичайно є кислотою Льюїса.
Термін "кислота Льюїса", згідно із звичайним уживанням, означає сполуки, що акцептують електронні пари.
Кислотами Льюїса зазвичай є солі металів, як це описано нижче.
У звичайних способах кислоту Льюїса витримують в реакційному середовищі, особливо на стадії екстракції нітрилів. Кислота Льюїса в значній мірі видаляється з дистиляційним осадом, зокрема якщо вона не видалена із с 29 середовища в сполученні з металоорганічним комплексом, який використовується як каталітична система. Ге)
Присутність кислоти Льюїса в процесі дистиляції динітрилу може сприяти утворенню домішків у середовищі а також і у дистильованому динітрилі. Окрім того, видалення кислоти Льюїса та її вигрузка як вихідний матеріал може негативно впливати на економічні показники способу та на навколишнє середовище. Одною із задач цього винаходу є створення способу одержання сполук динітрилу, який би не мав цих недоліків. -
З цією метою у винаході пропонується спосіб одержання сполук динітрилу шляхом гідроціанації ціаністим ою воднем сполук, що містять нітрильну групу та етиленненасичену групу в присутності каталітичної системи, що містить металоорганічний комплекс та супутній каталізатор, сформований сполукою металу. о
Згідно з винаходом спосіб містить наступні послідовні стадії що виконуються після виконання стадії Ге»! гідроціанації: 3о І. Обробку реакційного середовища Е;, одержаного після стадії гідроціанації ненасиченої сполуки нітрилу, в для екстракції щонайменше металоорганічного комплексу із вказаного середовища та одержання другого середовища Є».
ІЇ. Обробку вказаного другого середовища Ео шляхом пропускання через йонно-обмінну смолу для екстракції « щонайменше металу, що утворює співкаталізатор, та одержання третього середовища Ез., та З 50 І. Виділення утворених динітрилів із вказаного середовища Ез, та повторення послідовність стадій ІІ) та 1). с Згідно із переважними характеристиками цього винаходу співкаталізатором є кислота Льюїса. Більш з» конкретно, для цього винаходу підходять кислоти Льюїса, згадані в Іроботі під редакцією Г.А.Олах (6.А.Оїай, "Егеіде! -Стайв апа Кеїабед Кеасііопг", МоЇште 1, радез 1991-197,1953).
Кислоти Льюїса, які можуть бути застосовані як співкаталізатор у цьому способі, вибрані із сполук елементів Груп ІБ, ІБ, Па, Ше, Ма, МБ, Ма, МБ, МІБ, МБ та МІ Періодичної Таблиці Елементів. Ці і сполуки звичайно є солями, зокрема галідами, такими як хлориди або броміди, сульфатами, сульфонатами, (се) галоалкілсульфонатами, пергалоалкілсульфонатами, зокрема фтороалкілсульфонатами або перфтороалкілсульфонатами, галоацетатами, пергалоацетатами, карбоксилатами та фосфатами. о Як приклади, що не обмежені такими кислотами Льюїса, можна навести хлорид цинку, бромід цинку, йодид сл 20 цинку, хлорид марганцю, бромід марганцю, хлорид кадмію, бромід кадмію, бромисте олово, сірчане олово, -ч виннокисле олово, хлорид індію, трифторметилсульфонат індію, трифторацетат індію, хлориди або броміди рідкісноземельних елементів, таких як лантан, Ццерій, празеодимій, неодимій, самарій, європій, гадоліній, тербій, диспрозій, гафній, ербій, таллій, іттербій та лютецій, хлорид кобальту, хлорид заліза (ІІ) або хлорид іттрію. 29 Як кислоти Льюїса також можуть використовуватись такі сполуки, як трифенілборан або ізопропоксид титану.
ГФ) Також можливо використовувати суміші декількох кислот Льюїса.
Особливу перевагу надають таким кислотам Льюїса, як хлорид цинку, бромід цинку, хлорид олова, бромід о олова, трифенілборан, трифторметилсульфонат індію, трифторацетат індію та суміші хлорид цинку/хлорид олова. 60 Кислота Льюїса, що зазвичай застосовується як співкаталізатор, містить від 0,01 до 50 моль/моль сполуки перехідного металу, зокрема сполуку нікелю.
Згідно із переважним здійсненням цього винаходу стадію ІЇ) обробки йонно-обмінними смолами проводять перед виділенням сполук динітрилу з середовища Ез.
Це виникає тому, що виділення сполуки динітрилу зазвичай виконують шляхом дистиляції і таким чином 62 шляхом нагрівання середовища Е з, що містить ці сполуки. Перед проведенням такого нагрівання переважно треба видаляти метал, що присутній в середовищі Ез, для попередження сприяння цими металами виникненню побічних реакцій або декомпозиції динітрилів. Ці побічні або декомпозиційні реакції породжують побічні продукти зі структурою, подібною до структури динітрилів, які важко відділити від останніх.
Таким чином, у випадку адипонітрилу, можуть утворитися деякі домішки, такі як 1-іміно-2-ціаноциклопентан (ІЦЦП). Ці домішки знов частково з'являються в розчиненому адипонітрилі. Домішки та їх продукти гідрогенації можуть також з'явитися в гексаметилендіаміні (ГМД), одержаному гідрогенацією цього адипонітрилу, і навіть в поліаміді, одержаному з ГМД.
Таким чином, ці домішки можуть створювати дефекти в процесі формування цих поліамідів, зокрема в 7/0 процесах витягування (збільшується кількість розривів ниток), або відносно стабільності та кольору поліаміду.
Згідно з переважними характеристиками цього винаходу металоорганічний комплекс, що утворює каталітичну систему, звичайно є координаційним комплексом поміж металом, вибраним з перехідних металів, та лігандів, зокрема фосфорорганічних лігандів.
Такі металоорганічні комплекси описані в багатьох публікаціях та патентах, таких як: (5 З 496 215, ОЄ 7/5 19953058, РК 1 529 134, РК 2 069 411, ОЗ З 631 191, ОЗ З 766 231, РК 2 523 874, МО 99/96355, УМО 99/0656, УМО 99/06357, МО 99/06358, УМО 99/52632, МО 99/65506, МО 99/62855, 05 5 693 843, МО 96/1182, МО 96/22968, 05 5 981 772, МО 01/36429 або МО 02/13964).
Метал зазвичай вибирають з групи, що містить нікель, кобальт, залізо, рутеній, родій, паладій, осмій, іридій, платину, мідь, срібло, золото, цинк, кадмій та ртуть.
В цих металічних комплексах метал знаходиться в конкретному стані, зокрема, наприклад, в нульовому для нікелю.
Протягом реакції гідроціанації частина металу (наприклад нікелю) може бути окислена до вищої стадії окислення, наприклад стадії 1 або 2, та не може більше бути екстрагована з реакційного середовища Е / протягом стадії І) способу цього винаходу. Його присутність в реакційному середовищі Ео або Ез може призвести сч г ДО недоліків, подібних до тих, що чинять метали, які походять з співкаталізатору.
Ці недоліки усуваються у способі цього винаходу, який дозволяє, згідно з його переважними і) характеристиками, спільно екстрагувати ці металі протягом стадії І) обробки йонообмінною смолою шляхом вибору відповідної смоли та відповідних умов екстракції. Можливо також, не виходячи за межи цього винаходу, використовувати дві або більше смоли разом або послідовно для супутньої або послідовної екстракції цих ї- зо металів.
Як металоорганічні комплекси, що придатні для цього винаходу, можна назвати такі, що одержані з сполук о нікелю та фосфорорганічних сполук, що належать до родини монодентатів або полідентатів органофосфатів, со органофосфінатів, органофосфонатів, та органофосфінів. Також можливо використовувати металоорганічні комплекси, одержані з стильбену або арсину в поєднанні з нікелем або з одним із металів, згаданих вище. б»
Зз65 Приклади фосфорорганічних сполук описані в багатьох публікаціях та патентах. Можна навести як приклад М сполуки монодентату, трифенілфосфіту, тритолілфосфіту, тритимілфосфіту, феніл дифеніл фосфініту, толіл дитолілфосфініту, тиміл дитимілфосфініту, дитиміл тимілфосфініту, трифенілфосфіну, тритолілфосфіну або тритимілфосфіну.
Як приклади бідентатних сполук можна згадати наступні структури, в яких РА означає феніл: « - с
І.Й и? -І се) (95) сл 50 що
Ф) іме) 60 б5
70 Що ЗУ. і й й ой і » поле аа й 7 12 о ве й г ії у ю со
Взагалі для цього винаходу підходять всі фосфорорганічні ліганди.
Як приклади також можна навести каталітичні системи та ліганди, що описані в |(патентах УМО 95/30680, МО Ф 96/11182, УМО 99/06358, УХО 99/13983, УМО 99/64155, М/О01/21579 та УМО 01/215801. -
Металоорганічні комплекси можуть бути приготовані перед їх додаванням до реакційного середовища на місці.
Металоорганічні комплекси можуть бути приготовані шляхом взаємодії вибраного металу з розчином « фосфорорганічної сполуки.
Металева сполука може бути розчиненою в розчиннику. - с Метал може бути присутнім у сполуці, що застосовується як в окисленому стані, який він має в ч металоорганічному комплексі, так і у вищій стадії окислення. є» Як приклад можна вказати, що в металоорганічних комплексах цього винаходу родій знаходиться в стадії окислення (І), рутеній знаходиться в стадії окислення (І), платина знаходиться в стадії окислення (0), паладій- в стадії окислення (0), осмій - в стадії окислення -і (І), іридій - в стадії окислення (І) та нікель - в стадії окислення (0). с Якщо в процесі підготовки металоорганічного комплексу метал використовують у вищій стадії окислення, то він може бути відновлений на місці. (95) Можна згадати як необмежуючі приклади металічних сполук, що використовуються в приготуванні цих сл 50 комплексів, металічні порошки, такі як порошок нікелю та наступні сполуки: - сполуки, в яких нікель знаходиться в нульовій стадії окислення, такі як тетраціанонікелят КАЇМКСМ) лі, що біс(акрилонітрил)нікель (0), біс(1,5-циклооктадієн)нікель (також відомий як Мі(сод) 2) та похідні, що містять ліганди, такі як тетракіс-(трифенілфосфін)нікель (0), - сполуки нікелю, такі як карбоксилати (зокрема ацетат), карбонат, бікарбонат, борат, бромід, хлорид, цитрат, тіоціанат, ціанід, формат, гідроксид, гідрофосфіт, фосфат, фосфат та похідні, йодид, нітрат, сульфат, сульфіт, арилсульфонати та алкілсульфонати.
ІФ) Коли сполука нікелю, що використовується, відповідає стадії окислення нікелю більше ніж 0, то до іме) реакційного середовища додають відновний агент для нікелю, при цьому відновний агент переважно реагує з нікелем в умовах реакції. Цей відновний агент може бути органічною або неорганічною сполукою. Слід згадати як 60 необмежуюі приклади борогідриди, такі як Мавн,у або КВН,, порошок 7п, магній або водень.
Коли сполука нікелю, що використовується, відповідає нульовій стадії окислення нікелю, то до реакційного середовища також можна додавати відновний агент згаданого типу, але це додавання не є суттєвим.
Якщо використовують сполуку заліза, то придатними є аналогічні відновні агенти.
У випадку використання паладію відновними агентами додатково може бути компоненти реакційного 65 середовища (фосфін, розчинник, олефін).
Співкаталізатор або кислота Льюїса присутня в каталітичній системі в кількості від 0,01 та 5Обмоль кислоти
Льюїса на моль металу металоорганічного комплексу, наприклад нікель переважно присутній у кількості від 0,05 та ТОмоль/моль. Кислота Льюїса може бути додана безпосередньо до реакційного середовища або з металоорганічним комплексом.
Реакція гідроціанації зазвичай протікає при температурі поміж 109С та 2002, переважно поміж 302С та 12096.
Реакція гідроціанації може протікати без розчинника, але може бути позитивним додавання інертного органічного розчинника. Цей розчинник може бути розчинником для каталітичної системи, який може змішуватись з фазою або з середовищем, яке містить сполуку, що має 70 бути гідроціанована щонайменше при температурі гідроціанації.
Реакція та спосіб цього винаходу можуть бути проведені безперервно або постадійно.
Ця реакція може також протікати в присутності двофазової системи, що містить, зокрема, водну фазу, в якій металоорганічний комплекс розчиняється. В цьому варіанті здійснення водна фаза виділяється з більшістю металоорганічного комплексу в кінці реакції. Органічна фаза, що містить динітрили та непрореаговані 75 ненасичені нітрили, є середовищем Е-і в розумінні цього винаходу. Це виникає тому, що обробка цієї органічної фази згідно із способом цього винаходу позитивно впливає на екстракцію малих часток органічного комплексу та кислоти Льюїса, присутніх у вказаній фазі.
Реакційне середовище ЕЇ, одержане на виході реактора гідроціанації, згідно з переважним втіленням цього винаходу, подається на стадію І) для екстракції металоорганічного комплексу.
Ця стадія може складатися з екстракції вказаного комплексу розчинником в установці екстракції рідина/рідина. Слід згадати як приклад екстракційного розчинника алкіни, що містять від 5 до 9 атомів вуглецю, такі як пентан, гексан або гептан, циклоалкани, що містять від 5 до 8 атомів вуглецю, такі як циклогексан, метилциклогексан або циклооктан, галогеновані вуглеводні, що містять від 1 до 5 атомів вуглецю, такі як хлороформ, діхлороетан, тетрахлорид вуглецю, хлорпропан або діхлорметан, або заміщені або Га незаміщені ароматичні сполуки, що містять від б до 9 атомів вуглецю, такі як бензол, толуол, ксилол, етилбензол або ізопропилбензол. о
Це розділення може бути також виконане шляхом дистиляції ненасичених нітрилів та одержанням двофазового середовища, одна з фаз якого містить металоорганічний комплекс, а друга фаза - головним чином динітрили. Останні можуть бути піддані екстракції рідина/рідина за допомогою розчинника, описаного вище, для рч-
Зо екстракції слідів металоорганічного комплексу.
Екстрагований таким чином металоорганічний комплекс може бути рециркульований у реакцію гідроціанації. юю
В кінці стадії І) одержують реакційне середовище ЕІ, що більше не містить металоорганічний комплекс. с
Термін "не містить більше" слід розуміти таким чином, що максимальна кількість металоорганічного комплексу екстрагована, але сліди вказаного комплексу можуть залишатися в середовищі без відхилення від об'єму цього б з5 винаходу. рч-
Це реакційне середовище Е» містить утворені динітрили, а також кислоту Льюїса та необов'язково сполуки металу, що походять з металоорганічного комплексу, який може або не може бути підданий окисленню.
Згідно з переважним втіленням цього винаходу це реакційне середовище Е» піддають обробці йонообмінними « смолами, що дозволяє зв'язувати та екстрагувати йони металів кислоти Льюїса та необов'язково йони окислених 70 металів, які походять з металоорганічних комплексів та які знаходять у вказаному середовищі Е ». - с Придатні йонообмінні смоли цього винаходу вибрані згідно з природою металів, що мають бути екстраговані. ц Так ці смоли можуть належати до групи, що складається з міцних або слабких катіонних смол, адсорбційних "» смол, клешньовидних смол та каталітичних смол. Слід навести як приклади смол сульфосмоли, карбоксильні смоли, імінодіацетатні смоли або смоли, що продаються під торгівельною маркою Амберліт (Атрегійе) та
Амберліст (Атрегпузі) фірмами Копт 4. Нааз, Ооуех Бу Оому, та І емаце апа Іопас Бу Вауег. -І Ця стадія ІІ) може бути проведена в будь-якому апараті, відомому спеціалістам у цій галузі. Так можна використати колони, що містять такі смоли в формі нерухомого шару, або у псевдорідкому стані, або у формі ї-о мембранних систем, сформованих вказаною смолою. о Після обробки смолою одержують реакційне середовище Е з, яке містить по суті сформовані динітрилові органічні сполуки. Ці різноманітні сполуки переважно розділяють на стадії дистиляції ІП). Але можуть бути і-й застосовані та інші способи розділення без відхилення від об'єму цього винаходу. "А Більше того, стадія ІІ) обробки смолою також містить стадію вимивання-смоли з екстрагованими металами для того, щоб регенерувати смоли та відновити ці метали.
Це вимивання є звичайною стандартною стадією в способах обробки йонообмінними смолами. Вона може бути виконана, зокрема, з використанням сильних кислот, таких як сірчана кислота, або соляна кислота, або сильних органічних кислот та переважно кислоти, відповідно до аніонів кислоти Льюїса, яка має бути о регенерована. ко В контексті цього винаходу ця стадія вимивання дозволяє відновити та регенерувати кислоту Льюїса та дозволяє її повторне використання в стадії гідроціанації. Ця можливість має велике значення в економічному бо сенсі та відносно навколишнього середовища, зокрема в тих випадках, коли сполука, що використовується як кислота Льюїса, є дорогою та/або проявляє токсичні властивості по відношенню до оточуючого середовища.
Спосіб цього винаходу застосовують, зокрема, до аліфатичних нітрилів, що містять ненасичений етилен, і конкретніше до лінійних пентеннітрилів, таких як З-пентеннітрил або 4-пентеннітрил.
Ці пентеннітрили можуть містити мінімальну кількість інших компонентів, таких як 2-метил-3-бутененітрил, 65 2-метил-2-бутененітрил, 2-пентененітрил, валеронітрил, адипонітрил, 2-метилглютаронітрил або 2-етилсукцинонітрил. Ці сполуки присутні в пентененітрилах, зокрема коли останні походять з першої стадії гідроціанації бутадієну, для утворення ненасичених мононітрилів.
Ця перша стадія зазвичай виконується в присутності каталізатора, що містить металоорганічний комплекс, але при відсутності співкаталізатора. Металоорганічний комплекс, що використовується на першій стадії, може
Відрізнятися або бути ідентичним тому, що використовується в способі цього винаходу. В тому випадку, коли він ідентичний, металоорганічний комплекс, відновлений на стадії І) способу цього винаходу, може бути рециркульованим у реактор гідроціанації для першої стадії гідроціанації бутадієну.
Мононітрили, що введені в спосіб цього винаходу, також можуть походити зі стадії ізомеризації, взагалі у зв'язку з першою стадією, що описана вище, яка полягає у підтримці сполук, одержаних на першій стадії, в 7/0 присутності каталітичної системи, що містить металоорганічний комплекс, переважно ідентичний комплексу першої стадії у відсутності ціаністого водню.
Цей об'єкт стадії ізомеризації призначений для покращання селективності способу лінійних ненасичених мононітрилів.
Інші переваги та деталі цього винаходу будуть більш ясними з прикладів, наведених нижче з метою /5 ілюстрації.
Приклад 1
Приготували розчин трифторацетату індію (0,5 г, 1,1О0моль) в суміші З-пентеннітрилу (36,4г, 44в8ммоль) та адипонітрилу (63,6г, 588ммоль). Композицію середовища визначили елементним аналізом. 4мл цього розчину змішали з 2мл кожної з наступних смол, що продаються фірмою Ропт 5 Нааз під Торговою маркою, наведеною нижче: - сульфонова смола (Атрбегійе 252Н) - хелатна смола (ІКС 748) - адсорбентна смола (Атрбегійе ХАО7) - катіонна смола (ІКС 50) сч
Кожне середовище перемішували при температурі оточуючого середовища 202 протягом 4 годин. Смолу відділили шляхом фільтрації, а композицію фільтрату визначили елементним аналізом. о
Композиції початкового середовища та фільтрату наведені в Таблиці І: 0011 ето мльюю ща зо Композиція початово середовища 00000099 7777 од ЕЕ- со
Ф
Приклад 2 те
Скляну колону наповнили 1ООмл сульфонової смоли (Атрегійе 252Н). Розчин З-пентеннітрилу та адипонітрилу (30/70 в молях), що містить трифторацетат індію з концентрацією в перерахунку на індій 3300 часток на мільйон, безперервно подавали через верх колони зі швидкістю З340г/год. Зразки витягали кожні 10 « 70 Хвилин на виході колони. Концентрація індію в зразках заміряли елементним аналізом. ш-в
Протягом трьох годин роботи колони концентрація смоли в зразках була завжди менше 20 часток на мільйон. с Приклад З з Приготували розчин хлориду цинку (0,1г, 0,/Змоль) в суміші З-пентеннітрилу (36,4г, 48моль) та адипонітрилу (63,6бг, 58в8моль). Композицію середовища визначали елементним аналізом. 4мл цього розчину перемішували при температурі оточуючого середовища 202С протягом 4 годин в -І присутності 2мл сульфонової смоли (Атрбегійе 252Н). Аналіз розчину перед та після пропускання через смолу показує, що концентрація цинку в розчині міняється від 480 часток на мільйон до 8 часток на мільйон. со Приклад 4 с Проведено реакцію гідроціанації З-пентеннітрилу з утворенням адипонітрилу, каталізовану системою
Мо(0)/фосфорорганічний ліганд/кислота (іп) Льюїса... Фосфорорганічний ліганд є сполукою з наступною 1 формулою що
Ф) іме)
З мл цього реакційного середовища перемішували при температурі навколишнього середовища (приблизно 60 202С) протягом 4 годин у присутності Змл одної з наступних смол: - сульфонова смола (Атрбегійе 252Н) - хелатна смола (ІКС 748) - адсорбентна смола (Атрбегійе ХАО7)
Композиція реакційного середовища до і після обробки пропусканням через смолу наведена в Таблиці ІІ: б5
Назва смоли змі твій
Композиція після
Ці тести показують, що можливо екстрагувати індій, що утворюється з кислоти Льюїса, але при певних умовах, причому окислений нікель, що походить з органометалевого комплексу, використовується як каталізатор.

Claims (12)

Формула винаходу
1. Спосіб одержання сполук динітрилу шляхом гідроціанації сполук мононітрилу, що містять етилен-ненасичені групи, реакцією з ціанідом водню в присутності каталітичної системи, що містить їз металоорганічний комплекс та співкаталізатор, який відрізняється тим, що він містить наступні послідовні стадії: І) обробку реакційного середовища Ех, одержаного після гідроціанації ненасичених сполук нітрилу для того, щоб відділити металоорганічний комплекс від каталітичної системи та одержання другого середовища Е», ІЇ) обробку вказаного середовища Е» іонообмінною смолою для того, щоб щонайменше екстрагувати іони металу, що походять із співкаталізатора, для одержання третього середовища Е з, та І) відділення утворених динітрилів з третього середовища Ез.
2. Спосіб за п. 1, який відрізняється тим, що співкаталізатором є кислота Льюїса.
З. Спосіб за будь-яким з пп. 1 або 2, який відрізняється тим, що іони металу, які екстраговані на стадії І, відновлюють вимиванням смоли.
в 8. Спосіб за п. З, який Й відрізняється тим, що відновлені іони металу рециркулюють для утворення см співкаталізатора каталітичної системи стадії гідроціанації. (о)
5. Спосіб за будь-яким з пп. 2-4, який відрізняється тим, що кислотою Льюїса є сполука металу, що належить до групи ІБ, ПІБ, Ша, ШБ, Ма, МБ, Ма, МБ, МІВ, МБ або МІ! Періодичної таблиці елементів.
6. Спосіб за будь-яким з пп. 2-5, який відрізняється тим, що кислоту Льюїса вибирають з групи, що містить м галіди, такі як хлориди та броміди, сульфати, сульфонати, галоалкілсульфонати, пергалоалкілсульфонати, 3о зокрема фторалкілсульфонати або перфторалкілсульфонати, галоацетати, пергалоацетати, карбоксилати та М) фосфати металів.
7. Спосіб за будь-яким з пп. 2-6, який відрізняється тим, що кислоту Льюїса вибирають з групи, що містить со хлорид цинку, бромід цинку, йодид цинку, хлорид марганцю, бромід марганцю, хлорид кадмію, бромід кадмію, /Ф)3 хлорид олова, бромід олова, сульфат олова, тартрат олова, хлорид індію, трифторметилсульфонат індію, м трифторацетат індію, хлориди або броміди рідкісноземельних елементів, таких як лантан, церій, празеодим, тербій, диспрозій, гафній, ербій, талій, ітербій та лютецій, хлорид кобальту, хлорид заліза та хлорид ітрію.
8. Спосіб за будь-яким з попередніх пунктів, який відрізняється тим, що смолу для екстракції іонів металу, що використовується на стадії ІІ, вибирають з групи, що містить сильні або слабкі катіонні смоли, адсорбуючі « дю смоли, хелатуючі смоли та каталітичні смоли. -
9. Спосіб за п. 8, який відрізняється тим, що іонообмінну смолу вибирають з групи, що містить сульфосмоли, с карбоксильні смоли та імінодіацетатні смоли. :з»
10. Спосіб за будь-яким з попередніх пунктів, який відрізняється тим, що екстракцію металоорганічного комплексу на стадії І виконують за допомогою рідинно-рідинної екстракції з розчинником екстракції, вибраним з групи, що містить алкани, що містять від 5 до 9 атомів вуглецю, циклоалкани, що містять від 5 до 8 атомів -1 35 вуглецю, галогеновані вуглеводні, що містять від 1 до 5 атомів вуглецю та заміщені або незаміщені ароматичні сполуки, що містять від 6 до 9 атомів вуглецю. (се)
11. Спосіб за будь-яким з попередніх пунктів, який відрізняється тим, що відділення динітрилів на стадії сю Ш проводять дистиляцією вказаних динітрилів.
12. Спосіб за будь-яким з попередніх пунктів, який відрізняється тим, що ненасичені сполуки мононітрилу є 1 20 пентеннітрилами. -ч 13. Спосіб за п. 12, який відрізняється тим, що пентеннітрили одержують гідроціанацією бутадієну. Офіційний бюлетень "Промислоава власність". Книга 1 "Винаходи, корисні моделі, топографії інтегральних мікросхем", 2007, М 8, 11.06.2007. Державний департамент інтелектуальної власності Міністерства освіти і науки України. Ф) іме) 60 б5
UAA200508625A 2003-02-10 2004-01-22 Спосіб одержання сполук динітрилу UA79357C2 (uk)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR0301529A FR2850966B1 (fr) 2003-02-10 2003-02-10 Procede de fabrication de composes dinitriles
PCT/FR2004/000143 WO2004080924A2 (fr) 2003-02-10 2004-01-22 Procede de fabrication de composes dinitriles

Publications (1)

Publication Number Publication Date
UA79357C2 true UA79357C2 (uk) 2007-06-11

Family

ID=32731899

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
UAA200508625A UA79357C2 (uk) 2003-02-10 2004-01-22 Спосіб одержання сполук динітрилу

Country Status (10)

Country Link
US (1) US8373001B2 (uk)
EP (1) EP1592659B1 (uk)
JP (1) JP2006515323A (uk)
KR (1) KR100719824B1 (uk)
CN (1) CN1331843C (uk)
DE (1) DE602004022134D1 (uk)
FR (1) FR2850966B1 (uk)
RU (1) RU2286336C2 (uk)
UA (1) UA79357C2 (uk)
WO (1) WO2004080924A2 (uk)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2850966B1 (fr) 2003-02-10 2005-03-18 Rhodia Polyamide Intermediates Procede de fabrication de composes dinitriles
FR2854891B1 (fr) 2003-05-12 2006-07-07 Rhodia Polyamide Intermediates Procede de preparation de dinitriles
US7973174B2 (en) 2005-10-18 2011-07-05 Invista North America S.A.R.L. Process of making 3-aminopentanenitrile
CA2644961A1 (en) 2006-03-17 2007-09-27 Invista Technologies S.A.R.L. Method for the purification of triorganophosphites by treatment with a basic additive
US7919646B2 (en) 2006-07-14 2011-04-05 Invista North America S.A R.L. Hydrocyanation of 2-pentenenitrile
US7880028B2 (en) 2006-07-14 2011-02-01 Invista North America S.A R.L. Process for making 3-pentenenitrile by hydrocyanation of butadiene
WO2009075692A2 (en) 2007-05-14 2009-06-18 Invista Technologies S.A.R.L. High efficiency reactor and process
US8101790B2 (en) 2007-06-13 2012-01-24 Invista North America S.A.R.L. Process for improving adiponitrile quality
EP2229353B1 (en) 2008-01-15 2018-01-03 INVISTA Textiles (U.K.) Limited Hydrocyanation of pentenenitriles
WO2009091771A2 (en) 2008-01-15 2009-07-23 Invista Technologies S.A R.L Process for making and refining 3-pentenenitrile, and for refining 2-methyl-3-butenenitrile
ES2526868T3 (es) 2008-10-14 2015-01-16 Invista Technologies S.À.R.L. Procedimiento de preparación de 2-alquilsecundario-4,5-di-(alquilnormal)fenoles
JP5615920B2 (ja) 2009-08-07 2014-10-29 インヴィスタ テクノロジーズ エスアエルエル ジエステルを形成するための水素化およびエステル化
CN107020150B (zh) * 2011-06-10 2019-11-29 英威达纺织（英国）有限公司 镍金属配体催化剂形成上的改进
WO2017192350A1 (en) 2016-05-02 2017-11-09 Invista North America S.A R.L. Process for reducing cpi in a dinitrile stream

Family Cites Families (301)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US227802A (en) * 1880-05-18 Cotton-scraper
US176241A (en) * 1876-04-18 Improvement in hose-couplings
US198963A (en) * 1878-01-08 Improvement in gages for sawing-machines
US320025A (en) * 1885-06-16 Joseph wbis
US680969A (en) * 1900-06-18 1901-08-20 Alfred C Einstein Acetylene-gas generator.
US679564A (en) * 1900-08-09 1901-07-30 Mary C Jenkins Colander.
US680947A (en) * 1901-02-15 1901-08-20 Paul J Stuparich Method of making photographic mounts.
US717909A (en) * 1902-02-24 1903-01-06 Conrad Paul Account-register and desk.
US884548A (en) * 1904-03-01 1908-04-14 Thomas F Warwick Fluid-actuated vise.
US2402873A (en) 1943-02-23 1946-06-25 Du Pont Reaction products of butadiene with hydrogen cyanide
US2570199A (en) 1945-12-28 1951-10-09 James R Brown Venetian blind
US2666780A (en) 1950-01-07 1954-01-19 Du Pont Hydrocyanation of olefinic compounds
US2583984A (en) 1950-08-30 1952-01-29 Du Pont Production of nitriles
US2768132A (en) 1954-09-13 1956-10-23 Du Pont Process for purification of an adiponitrile
NL245727A (uk) 1958-11-25 1900-01-01
NL134223C (uk) 1960-12-05 1900-01-01
US3340207A (en) 1962-01-10 1967-09-05 Du Pont Catalyst composition
DE1190929C2 (de) 1963-08-17 1973-07-19 Basf Ag Verfahren zur Reinigung von Adipinsaeuredinitril
US3297742A (en) 1963-10-23 1967-01-10 Du Pont Method for reacting hydrogen cyanide with olefins
US3282981A (en) 1963-10-23 1966-11-01 Du Pont Activated addition of hydrogen cyanide to olefins
US3496215A (en) 1965-11-23 1970-02-17 Du Pont Hydrocyanation of olefins using selected nickel phosphite catalysts
US3536748A (en) 1965-11-23 1970-10-27 Du Pont Catalytic isomerization of 2-methyl-3-butenenitrile to linear pentenenitriles
US3853948A (en) 1965-11-23 1974-12-10 Du Pont Catalytic isomerization of 2-methyl-3-butenenitrile to linear pentene-nitriles
GB1112539A (en) 1965-11-26 1968-05-08 Du Pont Preparation of organic nitriles
JPS4828423Y1 (uk) 1966-06-04 1973-08-27
US3496210A (en) 1966-07-28 1970-02-17 Du Pont Hydrocyanation of terminal alkynes
US3496217A (en) 1967-05-23 1970-02-17 Du Pont Hydrocyanation of olefins
US3775461A (en) 1967-11-06 1973-11-27 Du Pont Hydrocyanation of olefins
US3694485A (en) 1967-11-06 1972-09-26 Du Pont Hydrocyanation of olefins
US3579560A (en) 1967-11-06 1971-05-18 Du Pont Isomerization of nitriles
US3522288A (en) 1967-11-06 1970-07-28 Du Pont Hydrocyanation of olefins
US3551474A (en) 1967-11-06 1970-12-29 Du Pont Process of isomerizing 3-pentenenitrile to 4-pentenenitrile
JPS517649B1 (uk) 1967-11-06 1976-03-10
JPS4943924Y1 (uk) 1967-12-13 1974-12-02
US3547972A (en) 1968-04-01 1970-12-15 Du Pont Addition of hydrogen cyanide to butadiene
US3526654A (en) 1968-05-17 1970-09-01 Du Pont Isomerization of 2-pentenenitrile to 3-pentenenitrile
US3564040A (en) 1968-06-14 1971-02-16 Du Pont Removal of trans-2-pentenenitrile from 3- and 4-pentenenitrile
US3641107A (en) 1968-10-21 1972-02-08 Du Pont Purification process for unsaturated organic nitriles
US3563698A (en) 1969-03-14 1971-02-16 Du Pont Process for preparing zinc cyanide
US3538142A (en) 1969-08-04 1970-11-03 Du Pont Process of isomerizing 3-pentenenitrile to 4-pentenenitrile
US3652641A (en) 1969-08-04 1972-03-28 Du Pont Hydrocyanation of olefins
US3542847A (en) 1969-09-15 1970-11-24 Du Pont Process for isomerizing 3-pentenenitrile to 4-pentenenitrile
US3655723A (en) 1969-10-31 1972-04-11 Du Pont Hydrocyanation of olefins
BE757731A (fr) 1969-11-13 1971-04-01 Du Pont Procede de cyanuration des olefines
US3651146A (en) 1970-02-25 1972-03-21 Du Pont Process for the preparation of triarylboranes
US3631191A (en) 1970-04-08 1971-12-28 Du Pont Synthesis of zero valent nickel-tetrakis triaryl phosphite complexes
US3676481A (en) 1970-06-29 1972-07-11 Du Pont Catalytic isomerization of 2-methyl-3-butenenitrile to linear pentenenitriles in the presence of certain metal salt and/or tri(hydrocarbyl)boron promoters
US3752839A (en) 1970-07-02 1973-08-14 Du Pont Hydrocyanation olefins
US3676475A (en) 1970-07-06 1972-07-11 Du Pont Hydrides of nickel coordination compounds
US3739011A (en) 1971-04-30 1973-06-12 Du Pont Catalytic isomerization of 2-methyl-3-butenenitrile to linear pentenenitriles
US3766241A (en) * 1971-05-26 1973-10-16 Du Pont Removal of metal cations from solution in nitriles
US3766231A (en) 1971-08-02 1973-10-16 Du Pont Compounds of zero valent nickel containing n bonded nitriles
US3798256A (en) 1971-08-02 1974-03-19 Du Pont Hydrocyanation of olefins
US3925445A (en) 1971-08-02 1975-12-09 Du Pont Hydrocyanation of olefins
US3766237A (en) 1972-01-25 1973-10-16 Du Pont Hydrocyanation of olefins
JPS517649Y2 (uk) 1972-06-17 1976-03-01
US3773809A (en) 1972-06-28 1973-11-20 Du Pont Separation of organic phosphorus compounds and their metal complexes from organic nitriles in the hydrocyanation of olefins
US3818067A (en) 1972-07-20 1974-06-18 Du Pont Preparation of organic dinitriles
US3853754A (en) 1972-07-20 1974-12-10 Du Pont Membrane separation of homogeneous catalysts from nitrile solutions
GB1429651A (en) 1972-07-31 1976-03-24 Ici Ltd Manufacture of organic nitriles
GB1429169A (en) 1972-09-07 1976-03-24 Ici Ltd Manufacture of organic nitriles
US3846461A (en) 1972-10-25 1974-11-05 Du Pont Process of preparing a zerovalent nickel complex with organic phosphorus compounds
US3847959A (en) 1972-10-25 1974-11-12 Du Pont Process of preparing a zerovalent nickel complex with organic phosphorus compounds
US3859327A (en) 1972-10-25 1975-01-07 Du Pont Process for recovery of nickel from a deactivated hydrocyanation catalyst
US3818068A (en) 1973-01-19 1974-06-18 Du Pont Removal of deactivated catalyst species from a hydrocyanation product fluid
US3865865A (en) 1973-02-15 1975-02-11 Du Pont Selective removal of 2-pentenenitrile and 2-methyl-2-butenenitrile from 3-pentenenitrile
US3884997A (en) 1973-05-02 1975-05-20 Du Pont Process for preparation of aromatic phosphorus compounds
US3903120A (en) 1973-06-19 1975-09-02 Du Pont Preparation of zerovalent nickel complexes from elemental nickel
US3852327A (en) 1973-08-29 1974-12-03 Du Pont Selective cis/trans isomerization of 2-pentenenitrile in a solution of pentenenitrile isomers
US3852325A (en) 1973-08-29 1974-12-03 Du Pont Selective isomerization of pentenenitriles
US3852328A (en) 1973-09-26 1974-12-03 Du Pont Catalytic isomerization of 2-methyl-3-butenenitrile to a linear pentenenitrile
US3850973A (en) 1973-09-26 1974-11-26 Du Pont Hydrocyanation of conjugated diolefins
US3846474A (en) 1973-10-02 1974-11-05 Du Pont Process for hydrocyanation of olefinic compounds
US3852329A (en) 1973-10-02 1974-12-03 Du Pont Process for isomerization of 2-methyl-3-butene-nitrile to a linear pentenenitrile
JPS5059324U (uk) 1973-10-09 1975-06-02
JPS5059326U (uk) 1973-10-09 1975-06-02
GB1482909A (en) 1973-10-31 1977-08-17 Ici Ltd Manufacture of organic nitriles
US3947487A (en) 1974-01-17 1976-03-30 Imperial Chemical Industries Ltd. Manufacture of organic nitriles
US3864380A (en) 1974-01-17 1975-02-04 Du Pont Hydrocyanation of Olefins
US3927056A (en) 1974-04-04 1975-12-16 Du Pont Hydrido(nitrile)tris(triaryl phosphite)cobalt complexes
DE2512839A1 (de) 1974-04-04 1975-10-30 Du Pont Verfahren zur hydrocyanierung von olefinisch ungesaettigten verbindungen
US3920721A (en) 1974-09-18 1975-11-18 Du Pont Hydrocyanation of olefins
US3983011A (en) 1974-07-11 1976-09-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Removal of chloride impurities from an adiponitrile feed by distillation in the presence of a high boiling amine
GB1429621A (en) 1975-01-20 1976-03-24 Mcmullin T A Display systems
JPS5547031Y2 (uk) 1975-03-20 1980-11-05
US4147717A (en) 1975-08-26 1979-04-03 Du Pont Of Canada Limited Process for purifying adiponitrile
US3997579A (en) 1975-10-15 1976-12-14 E. I. Du Pont De Nemours And Company Selected phosphorus complexes of zerovalent iron
US4046815A (en) 1975-11-12 1977-09-06 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for the preparation of triarylborane
US4076756A (en) 1975-11-12 1978-02-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for the preparation of triarylborane
US4045495A (en) 1975-11-12 1977-08-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for the preparation of triarylboranes
FR2338253A1 (fr) 1976-01-13 1977-08-12 Rhone Poulenc Ind Procede d'hydrocyanation de composes organiques insatures comportant au moins une double liaison ethylenique
US4082811A (en) 1977-02-23 1978-04-04 E. I. Du Pont De Nemours And Company Recovery of metal and triarylborane catalyst components from olefin hydrocyanation residue
US4080374A (en) 1977-02-23 1978-03-21 E. I. Du Pont De Nemours And Company Product recovery
GB1565443A (en) 1977-03-28 1980-04-23 Ici Ltd Manufacture of organic nitriles
GB1594694A (en) 1977-04-04 1981-08-05 Ici Ltd Manufacture of organic nitriles by hydrocyanation of olefins
US4123379A (en) * 1977-05-04 1978-10-31 University Of Delaware Production of very strongly acidic solids for hydrocarbon conversions
US4134923A (en) 1977-09-02 1979-01-16 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for producing a metal hydroxide adduct of a triarylborane
EP0001506A1 (en) 1977-10-11 1979-04-18 Imperial Chemical Industries Plc Process for the production of organic nitriles
GB2007521B (en) 1977-11-07 1982-06-23 Ici Ltd Reactivation of spent catalysts
DE2861674D1 (en) 1977-11-07 1982-04-15 Ici Plc Reactivation of spent catalysts
US4177215A (en) 1978-07-17 1979-12-04 E. I. Du Pont De Nemours And Company Recovery of triarylboranes
US4347193A (en) 1979-04-20 1982-08-31 E. I. Du Pont De Nemours And Company Aryl borane complexes
US4251468A (en) 1979-12-21 1981-02-17 E. I. Du Pont De Nemours And Company Recovery of triarylboranes
US4298546A (en) 1980-08-05 1981-11-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Isomerization of 2-methyl-3-butenenitrile
US4336110A (en) 1981-02-05 1982-06-22 E. I. Du Pont De Nemours And Company Separation of benzene from cyclohexane
US4328172A (en) 1981-02-24 1982-05-04 E. I. Du Pont De Nemours And Company Hydrocyanation of olefins
US4330483A (en) 1981-02-24 1982-05-18 E. I. Du Pont De Nemours And Company Hydrocyanation of olefins
JPS6129611Y2 (uk) 1981-03-26 1986-09-01
JPS57156454U (uk) 1981-03-26 1982-10-01
US4339395A (en) 1981-04-15 1982-07-13 E. I. Du Pont De Nemours And Company Treatment of olefin hydrocyanation products
US4387056A (en) 1981-04-16 1983-06-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for separating zero-valent nickel species from divalent nickel species
JPS57179144U (uk) 1981-05-11 1982-11-13
US4385007A (en) 1981-09-24 1983-05-24 E. I. Du Pont De Nemours And Company Preparation of zerovalent nickel complexes
US4382038A (en) 1981-10-01 1983-05-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Hydrocyanation of olefins
JPS5867658U (ja) 1981-10-30 1983-05-09 日産自動車株式会社 締付治具
US4394321A (en) 1981-11-12 1983-07-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Triarylboraneisocy ano metal compounds
US4416824A (en) 1981-12-21 1983-11-22 E. I. Du Pont De Nemours & Co. Recovery of triarylboranes by forming boron-containing metal compounds
US4371474A (en) 1982-01-13 1983-02-01 E. I. Du Pont De Nemours And Company Hydrocyanation of olefins
JPS58126892U (ja) 1982-02-23 1983-08-29 株式会社タイト− 時計付電子ゲ−ム盤
US4416825A (en) 1982-02-23 1983-11-22 E. I. Du Pont De Nemours & Co. Preparation of zerovalent nickel complexes
JPS58159452U (ja) 1982-04-20 1983-10-24 セイレイ工業株式会社 温水器の管凍結破損防止装置
JPS5912303U (ja) 1982-07-16 1984-01-25 技研発泡工業株式会社 躯体一体化装置
US4434316A (en) 1983-03-25 1984-02-28 E. I. Du Pont De Nemours & Co. Separation of alkenes from alkadienes
US4510327A (en) 1983-04-06 1985-04-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for making alkali-metal tetraorganylborates
US4521628A (en) 1983-07-11 1985-06-04 E. I. Du Pont De Nemours And Company Recovery of arylboranes
JPS6044295A (ja) 1983-08-15 1985-03-09 ナスコ株式会社 往復走行制御装置
US4539302A (en) 1984-04-30 1985-09-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Recovery of zerovalent nickel complexes
US4749801A (en) 1986-06-04 1988-06-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company [Hexakis(pentenenitrilo)nickel II]bis-[μ-(cyano) bis(triphenylborane) (I)], its method of preparation and its use
US4774353A (en) 1986-06-05 1988-09-27 E. I. Du Pont De Nemours And Company Triorganotin catalyst promoters for hydrocyanation
JPS639819A (ja) 1986-06-30 1988-01-16 Yokogawa Electric Corp 変位変換装置
US4705881A (en) 1986-11-17 1987-11-10 E. I. Du Pont De Nemours And Company Continuous hydrocyanation process using zinc halide promoter
US4714773A (en) 1987-01-09 1987-12-22 E. I. Du Pont De Nemours And Company Hydrocyanation of butadiene
JPS63135363U (uk) 1987-02-27 1988-09-06
US4783546A (en) 1987-06-02 1988-11-08 E. I. Du Pont De Nemours And Company Preparation of 4-pentenenitrile by isomerization
US4810815A (en) 1987-11-04 1989-03-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Acceleration of diene hydrocyanation
GB8726279D0 (en) * 1987-11-10 1987-12-16 Ici Plc Separation of phosphorus compounds
JPH01251521A (ja) 1987-12-16 1989-10-06 Yazaki Corp グロメット
JPH01209830A (ja) 1988-02-17 1989-08-23 Sony Corp データ通信装置
CA1324613C (en) 1988-03-31 1993-11-23 Ronald J. Mckinney Promoter synergism in pentenenitrile hydrocyanation
US4874884A (en) 1988-03-31 1989-10-17 E. I. Du Pont De Nemours And Company Promoter synergism in pentenenitrile hydrocyanation
JPH0412248Y2 (uk) 1988-11-10 1992-03-25
JPH03205587A (ja) 1990-01-06 1991-09-09 Yuuseishiyou Tsushin Sogo Kenkyusho 火山性微動の相互相関による発生領域の決定法
JPH03285878A (ja) 1990-03-30 1991-12-17 Nippon Steel Chem Co Ltd 軽量コンクリート板の製造方法
US5087723A (en) 1990-05-01 1992-02-11 E. I. Du Pont De Nemours And Company Hydrocyanation of conjugated 2-alkenoates
US4990645A (en) 1990-06-27 1991-02-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company Hydrocyanation process
JPH04166155A (ja) 1990-10-30 1992-06-12 Toto Ltd 気泡発生浴槽における噴出ノズル構造
US5143873A (en) 1990-12-17 1992-09-01 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for activation or regeneration of nickel catalyst
US5107012A (en) 1991-04-24 1992-04-21 E. I. Du Pont De Nemours And Company Hydrocyanation of pentenenitriles using cyanohydrins
TW226345B (uk) 1991-06-10 1994-07-11 Carrier Corp
JPH0725841Y2 (ja) 1991-08-30 1995-06-07 日本マランツ株式会社 カセットテープレコーダ
JP2996564B2 (ja) 1991-11-08 2000-01-11 シャープ株式会社 液晶パネルの駆動方法
US5175335A (en) 1991-11-12 1992-12-29 E. I. Du Pont De Nemours And Company Enantioselective hydrocyanation of aromatic vinyl compounds
US5302756A (en) 1992-12-23 1994-04-12 E. I. Du Pont De Nemours And Company Ammonolysis of nylon
US5312959A (en) 1993-07-12 1994-05-17 E. I. Du Pont De Nemours And Company Purification of 2-methylglutaronitrile or adiponitrile
FR2711987B1 (fr) 1993-11-03 1995-12-15 Rhone Poulenc Chimie Procédé d'hydrocyanation de nitriles insaturés en dinitriles.
JP3553952B2 (ja) 1993-11-23 2004-08-11 イー・アイ・デユポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー モノオレフィンのヒドロシアン化法およびそのための触媒組成物
US5512695A (en) 1994-04-14 1996-04-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Bidentate phosphite and nickel catalyst compositions for hydrocyanation of monoolefins
CN1072980C (zh) 1994-04-14 2001-10-17 纳幕尔杜邦公司 用于单烯烃氢氰化的双配位亚磷酸酯和镍的催化剂复合物
US5543536A (en) 1994-04-26 1996-08-06 E. I. Du Pont De Nemours And Company Monodentate phosphite and nickel catalyst composition for monoolefin hydrocyanation
CN1035312C (zh) 1994-06-21 1997-07-02 许伸光 瓶体旋转印刷定位方法及定位装置
US5382697A (en) 1994-06-23 1995-01-17 E. I. Du Pont De Nemours And Company Preparation of triarylborane
US5512696A (en) 1995-07-21 1996-04-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Hydrocyanation process and multidentate phosphite and nickel catalyst composition therefor
TW315370B (uk) 1994-10-07 1997-09-11 Du Pont
US5449807A (en) 1994-11-18 1995-09-12 E. I. Du Pont De Nemours And Company Catalyzed vapor phase hydrocyanation of diolefinic compounds
US5440067A (en) 1994-11-18 1995-08-08 E. I. Dupont De Nemours And Company Catalyzed gas phase isomerization of nonconjugated 2-alkyl-3-monoalkenenitriles
JPH08157795A (ja) 1994-12-02 1996-06-18 Sekisui Chem Co Ltd アクリル系粘着剤組成物
US5821378A (en) 1995-01-27 1998-10-13 E. I. Du Pont De Nemours And Company Hydrocyanation of diolefins and isomerization of nonconjugated 2-alkyl-3-monoalkenenitriles
IN187044B (uk) 1995-01-27 2002-01-05 Du Pont
US5523453A (en) 1995-03-22 1996-06-04 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for hydrocyanation
JP3923107B2 (ja) 1995-07-03 2007-05-30 株式会社Ｓｕｍｃｏ シリコンウェーハの製造方法およびその装置
FR2736637B1 (fr) 1995-07-12 1997-08-22 Rhone Poulenc Fibres & Polymer Procede de transformation de polyamides en composes comprenant de l'azote
US5773637A (en) 1995-09-20 1998-06-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Perfluoroalkyl sulfonates, their preparation and use
FR2739378B1 (fr) 1995-09-29 1997-10-31 Rhone Poulenc Fibres Procede d'hydrocyanation de composes organiques a insaturation ethylenique
WO1997021194A1 (fr) 1995-12-07 1997-06-12 Sega Enterprises, Ltd. Equipement et procede de production d'images, console de jeu utilisant ce procede et support
US5693843A (en) 1995-12-22 1997-12-02 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for hydrocyanation of diolefins and isomerization of nonconjugated 2 alkyl-3-monoalkenenitriles
FR2743010B1 (fr) 1995-12-29 1998-02-20 Rhone Poulenc Fibres Procede de preparation par hydrogenation de catalyseurs a base de metal de transition et de phosphine
US5709841A (en) 1996-02-23 1998-01-20 E.I. Du Pont De Nemours And Company Waste stream treatment
CN1047044C (zh) 1996-03-06 1999-12-01 潘之凯 一种遥控和通讯的方法
IN191521B (uk) 1996-04-02 2003-12-06 Du Pont
EP1621531B1 (en) 1996-04-02 2007-03-14 INVISTA Technologies S.à.r.l. Catayzed vapor-phase hydrocyanation of diolefinic compounds
DE19636766A1 (de) * 1996-09-10 1998-03-12 Basf Ag Verfahren zur gleichzeitigen Herstellung von 6-Aminocapronitril und Hexamethylendiamin
DE19636765A1 (de) 1996-09-10 1998-03-12 Basf Ag Verfahren zur gleichzeitigen Herstellung von 6-Aminocapronitril und Hexamethylendiamin
KR100193851B1 (ko) 1996-11-05 1999-06-15 윤종용 휴대용 무선기기의 소형 안테나
DE19652273A1 (de) 1996-12-16 1998-06-18 Basf Ag Monoolefinische C¶5¶-Mononitrile, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
JP3512142B2 (ja) 1997-06-10 2004-03-29 松下電器産業株式会社 映像信号処理装置
ZA986369B (en) 1997-07-29 2000-01-17 Du Pont Hydrocyanation of diolefins and isomerization of nonconjugated 2-alkyl-3-monoalkenenitriles.
ZA986374B (en) 1997-07-29 2000-01-17 Du Pont Hydrocyanation of diolefins and isomerization of nonconjugated 2-alkyl-3-monoalkenenitriles.
US5847191A (en) 1997-07-29 1998-12-08 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for the hydrocyanation of monoolefins using bidentate phosphite ligands and zero-valent nickel
US6121184A (en) 1997-07-29 2000-09-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Supported bis(phosphorus) ligands
MY124170A (en) 1997-07-29 2006-06-30 Invista Tech Sarl Hydrocyanation processes and multidentate phosphite ligand and nickel catalyst compositions therefor
US6031120A (en) 1997-07-29 2000-02-29 E. I. Du Pont De Nemours And Company Selective synthesis of organodiphosphite compounds
US5959135A (en) * 1997-07-29 1999-09-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Hydrocyanation processes and multidentate phosphite ligand and nickel catalyst compositions thereof
DE19733682A1 (de) 1997-08-04 1999-02-11 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Gemischen monoolefinischer C¶5¶-Mononitrile durch katalytische Hydrocyanierung in Gegenwart eines katalysators, umfassend wenigstens einen Metallocenphosphor(III)-Nickel(0)-Komplex
DE19740180A1 (de) 1997-09-12 1999-03-18 Basf Ag Katalysator, umfassend wenigstens einen Nickel(0)Komplex auf Basis eines Phosphonitliganden und Verfahren zur Herstellung von Nitrilen
US6027851A (en) 1998-03-31 2000-02-22 Agfa-Gevaert, N.V. Method for preparing an aluminum foil for use as a support in lithographic printing plates
DE19825212A1 (de) 1998-06-05 1999-12-09 Basf Ag Katalysator, umfassend einen Komplex eines Metalls der VIII. Nebengruppe auf Basis eines zweizähnigen Phosphonitliganden und Verfahren zur Herstellung von Nitrilen
US6090987A (en) 1998-07-06 2000-07-18 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Metal-ligand complex catalyzed processes
DE19850826A1 (de) 1998-11-04 2000-05-11 Basf Ag Als Separatoren in elektrochemischen Zellen geeignete Verbundkörper
FR2787446B1 (fr) 1998-12-22 2001-02-02 Rhone Poulenc Fibres Procede d'hydrocyanation de composes organiques a insaturations ethyleniques
US6077979A (en) 1999-02-18 2000-06-20 E. I. Du Pont De Nemours And Company Manufacture of 3,3',5,5'-tetramethyl-2,2'-biphenol
US6048996A (en) 1999-08-26 2000-04-11 E. I. Du Pont De Nemours And Company Insoluble promoters for nickel-catalyzed hydrocyanation of monoolefins
US6307107B1 (en) 1999-09-20 2001-10-23 E.I. Du Pont De Nemours And Company Hydroformylation of acyclic monoethylenically unsaturated compounds to corresponding terminal aldehydes
US6380421B1 (en) 1999-09-20 2002-04-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Multidentate phosphite ligands, catalytic compositions containing such ligands and catalytic processes utilizing such catalytic compositions
US6420611B1 (en) 1999-09-20 2002-07-16 E. I. Du Pont De Nemours And Company Composition comprising polymeric phosphite
US6284865B1 (en) 1999-09-20 2001-09-04 E. I. Du Pont De Nemours And Company Polymeric phosphite composition and hydrocyanation of unsaturated organic compounds and the isomerization of unsaturated nitriles
CN100360496C (zh) 1999-09-20 2008-01-09 因维斯塔技术有限公司 多齿亚磷酸酯配体、含有这类配体的催化组合物和使用这类催化组合物的催化方法
DE19953058A1 (de) 1999-11-03 2001-05-10 Basf Ag Phosphite
US6307109B1 (en) 2000-03-15 2001-10-23 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Separation processes
WO2002011108A1 (fr) 2000-07-28 2002-02-07 Anna Borisovna Mulin Procede publicitaire
DE10038037A1 (de) 2000-08-02 2002-04-18 Basf Ag Zur Herstellung von Nitrilen geeigneter Katalysator und Verfahren zur Herstellung von Nitrilen
US6461481B1 (en) 2000-08-31 2002-10-08 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for removing water from organoborane compounds
DE10049265A1 (de) 2000-09-28 2002-04-11 Basf Ag Verfahren zur Trennung von Pentennitril-Isomeren
DE10050332C2 (de) 2000-10-11 2003-11-27 Loesche Gmbh Verfahren und Vorrichtung zur Präparierung von Brennstoffen
FR2815344B1 (fr) 2000-10-13 2004-01-30 Rhodia Polyamide Intermediates Procede d'hydrocyanation de composes organiques a insaturation ethylenique
US6362354B1 (en) 2000-11-17 2002-03-26 E. I. Du Pont De Nemours And Company Phosphonite ligands, catalyst compositions and hydroformylation process utilizing same
FR2819250B1 (fr) 2001-01-05 2004-12-03 Rhodia Polyamide Intermediates Procede de fabrication de composes nitriles a partir de composes a insaturation ethylenique
CN1142224C (zh) 2001-02-23 2004-03-17 华南理工大学 字迹不溶于水耐光照的喷墨打印机用黑墨水及其制备方法
US6372147B1 (en) 2001-05-07 2002-04-16 E. I. Du Pont De Nemours And Company Organoboron waste stream treatment using hydrogen peroxide
US6753440B2 (en) 2001-05-11 2004-06-22 E.I. Du Pont De Nemours And Company Copper-catalyzed vapor phase hydrocyanation of diolefinic compounds
DE10136488A1 (de) 2001-07-27 2003-02-06 Basf Ag Ni(O) enthaltendes Katalysatorsystem
KR20040027935A (ko) 2001-08-22 2004-04-01 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 락톤으로부터의 불포화 니트릴의 합성
FR2829763B1 (fr) 2001-09-18 2004-12-03 Rhodia Polyamide Intermediates Procede de fabrication de composes nitriles
FR2830530B1 (fr) 2001-10-08 2004-07-02 Rhodia Polyamide Intermediates Procede de transformation, d'une part, de composes a insaturation ethylenique en nitriles et, d'autre part, de nitriles branches en nitriles lineaires
AR036636A1 (es) 2001-10-12 2004-09-22 Basf Ag Fosfonita i, su uso como ligando en complejos de metal de transicion, dichos complejos, procedimiento para la obtencion de estos ultimos, uso de complejos de metal transitorio como catalizador y procedimientos para la adicion de acido cianhidrico a un doble enlace olefinico y para la isomerizacion d
DE10150286A1 (de) 2001-10-12 2003-04-17 Basf Ag Phosphinite
DE10150285A1 (de) 2001-10-12 2003-04-17 Basf Ag Phosphonite
US20030100803A1 (en) 2001-11-26 2003-05-29 Lu Helen S.M. 3-Alkylated-5,5',6,6',7,7,'8,8'-octahydro-2,2'-binaphthols and 3,3'-dialkylated-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-2,2'-binaphthols and processes for making them
US6489517B1 (en) 2001-11-26 2002-12-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for preparing 3,3′,6,6′-tetraalkyl-2,2′-biphenols and 3,3′,6,6′-tetraalkyl-5,5′-dihalo-2,2′-biphenols
US6660876B2 (en) 2001-11-26 2003-12-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Phosphorus-containing compositions and their use in hydrocyanation, isomerization and hydroformylation reactions
US20030135014A1 (en) 2001-11-26 2003-07-17 Radu Nora S. Polymeric, phosphorus-containing compositions and their use in hydrocyanation, isomerization and hydroformylation reactions
US6893996B2 (en) 2001-11-26 2005-05-17 Invista North America S.A.R.L. Process for the preparation of a nickel/phosphorous ligand catalyst for olefin hydrocyanation
WO2003046019A1 (en) 2001-11-26 2003-06-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company Supported bis(phosphorus)ligands and their use in the catalysis
TW593251B (en) 2001-11-26 2004-06-21 Du Pont Process for preparing 3,3',5,5',6,6'-hexaalkyl-2,2'-biphenols, 3,3',4,4',5,5'-hexaalkyl-2,2'-biphenols and 3,3',4,4',5,5',6,6'-octaalkyl-2,2'-biphenols
FR2835833B1 (fr) 2002-02-13 2004-03-19 Rhodia Polyamide Intermediates Procede de fabrication de composes nitriles a partir de composes a insaturation ethylenique
KR100833228B1 (ko) 2002-02-21 2008-05-28 삼성전자주식회사 고정 연산량을 갖는 동영상 부호화 방법 및 그 장치
US6660877B2 (en) 2002-03-07 2003-12-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Phosphonite ligands and their use in hydrocyanation
EP1350788A3 (de) 2002-03-28 2003-11-12 Degussa AG Verfahren zur Herstellung von Hexamethylendiamin aus Butadien
DE10228028B3 (de) * 2002-06-24 2004-02-19 Bos Gmbh & Co. Kg Heckscheibenrollo mit Hubkassette
MY134370A (en) 2002-07-10 2007-12-31 Basf Ag Recycling of a lewis acid
FR2842195B1 (fr) 2002-07-15 2005-12-02 Rhodia Polyamide Intermediates Procede de fabrication de composes nitrile a partir de composes a insaturation ethylenique
FR2842196B1 (fr) 2002-07-15 2006-01-13 Rhodia Polyamide Intermediates Procede de fabrication de composes nitriles a partir de composes a insaturation ethylenique
US7253298B2 (en) 2002-07-15 2007-08-07 Rhodia Polyamide Intermediates Process for preparing nitrile compounds from ethylenically unsaturated compounds
FR2842197A1 (fr) 2002-07-15 2004-01-16 Rhodia Polyamide Intermediates Procede de fabrication de composes nitriles a partir de composes a insaturation ethylenique
GB0219474D0 (en) 2002-08-20 2002-10-02 Wilson Kevin Improvements to square tea bags
FR2845379B1 (fr) 2002-10-04 2004-12-03 Rhodia Polyamide Intermediates Procede de fabrication de composes nitriles a partir de composes a insaturation ethylenique
US20040106815A1 (en) 2002-12-02 2004-06-03 Ritter Joachim C. Selective synthesis of organophosphites
FR2847898A1 (fr) 2002-12-02 2004-06-04 Rhodia Polyamide Intermediates Procede de fabrication de composes nitriles a partir de composes a insaturation ethylenique
US6906218B2 (en) 2002-12-18 2005-06-14 Invista North America S.A.R.L. Cyclohexane derivatives and methods for their preparation
FR2849027B1 (fr) 2002-12-23 2005-01-21 Rhodia Polyamide Intermediates Procede de synthese de composes comprenant des fonctions nitriles a partir de composes a insaturations ethyleniques
US6936171B2 (en) 2003-01-08 2005-08-30 Invista North America S.A.R.L. Process for catalyst recovery from hydrocyanation product mixtures
US6897329B2 (en) 2003-01-14 2005-05-24 Invista North America S.A.R.L. Process for the preparation of nickel/phosphorous ligand catalyst for olefin hydrocyanation
FR2850966B1 (fr) 2003-02-10 2005-03-18 Rhodia Polyamide Intermediates Procede de fabrication de composes dinitriles
DE10311122A1 (de) 2003-03-12 2004-09-23 Basf Ag Verfahren zur Hydrocyanierung einer olefinisch ungesättigten Verbindung
DE10314761A1 (de) 2003-03-31 2004-10-14 Basf Ag Als Katalysator für die Hydrocyanierung von olefinisch ungesättigten Verbindungen geeignetes System
KR100724917B1 (ko) 2003-04-02 2007-06-04 마츠시타 덴끼 산교 가부시키가이샤 플라즈마 디스플레이 장치의 제조 방법
US6844289B2 (en) 2003-04-08 2005-01-18 Invista North America S.A.R.L. Process for the preparation of a nickel/phosphorous ligand catalyst
FR2857965B1 (fr) 2003-07-25 2005-08-26 Rhodia Polyamide Intermediates Procede de fabrication et de separation de composes dinitriles
WO2005026106A1 (en) 2003-09-11 2005-03-24 Invista Technologies S.A R.L. Process of hydrocyanation of unsaturated carboxylic acid derivatives
DE10351002A1 (de) 2003-10-30 2005-05-25 Basf Ag Einsatz von azeotrop-getrockneten Nickel(II)-halogeniden
DE10350999A1 (de) 2003-10-30 2005-06-02 Basf Ag Katalysator, umfassend wenigstens einen Nickel(O)Komplex stabilisiert durch einen sterisch anspruchsvollen Chelatphosphinitphosphitliganden, sowie ein Verfahren zur Herstellung von Nitrilen
DE10351003A1 (de) 2003-10-30 2005-05-25 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Nickel-Phosphorligand-Komplexen
DE10351000A1 (de) 2003-10-30 2005-06-09 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Nickel(O)-Phosphorligand-Komplexen
DE10361071A1 (de) 2003-12-22 2005-07-14 Basf Ag Nitrilhydrierung in Gegenwart Ionischer Flüssigkeiten
US20050159614A1 (en) 2004-01-19 2005-07-21 Allgeier Alan M. Norbornane based cycloaliphatic compounds containing nitrile groups
CN1266424C (zh) 2004-01-19 2006-07-26 上海交通大学 具有下部送热风功能的柜式热泵型空调器
DE102004004673A1 (de) 2004-01-29 2005-08-18 Basf Ag Verfahren zur Hydrocyanierung von Butadien
DE102004004682A1 (de) 2004-01-29 2005-08-18 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Adipodinitril durch Hydrocyanierung von 1,3-Butadien
DE102004004671A1 (de) 2004-01-29 2005-08-18 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von linearem Pentennitril
DE102004004718A1 (de) 2004-01-29 2005-08-18 Basf Ag Verfahren zur Hydrocyanierung
DE102004004683A1 (de) 2004-01-29 2005-08-18 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Dinitrilen
DE102004004696A1 (de) 2004-01-29 2005-08-18 Basf Ag Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von linearen Pentennitrilen
DE102004004724A1 (de) 2004-01-29 2005-08-18 Basf Ag Herstellung von 3-Pentennitril aus 1,3-Butadien
DE102004004672A1 (de) 2004-01-29 2005-08-18 Basf Ag Verfahren zur Hydrocyanierung
EP1716105B1 (de) 2004-01-29 2011-04-27 Basf Se Verfahren zur herstellung von linearem pentennitril
TW200535122A (en) 2004-01-29 2005-11-01 Basf Ag Removal of nickel(0) complexes and phosphorus ligands from nitrile mixtures
DE102004004685A1 (de) 2004-01-29 2005-08-18 Basf Ag Abtrennung von Ni(O)P-Komplexen und P-Liganden von Nitrilgemischen
DE102004004684A1 (de) 2004-01-29 2005-08-18 Basf Ag Verfahren zur Hydrocyanierung
DE102004004717A1 (de) 2004-01-29 2005-08-18 Basf Ag Homogene Isomerisierung von cis-2-Pentennitril zu 3-Pentennitril
DE102004004720A1 (de) 2004-01-29 2005-08-18 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von 3-Pentennitril
DE102004004721A1 (de) 2004-01-29 2005-08-18 Basf Ag Verfahren zur Trennung von Pentennitril-Isomeren
DE102004004697A1 (de) 2004-01-29 2005-08-18 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Pentennitrilen aus n-Butan
CN1670139A (zh) 2004-03-20 2005-09-21 Dsmip财产有限公司 从己内酰胺生产过程中得到的废料流回收能量的方法
JP2006000451A (ja) 2004-06-18 2006-01-05 Snk Playmore Corp スロットマシン、及びスロットマシンの制御方法、並びにスロットマシンの制御プログラム
FR2873696B1 (fr) 2004-07-30 2006-10-13 Rhodia Chimie Sa Composes chimiques organophsophores ionique, utilisation comme ligand de catalyseur et procede de fabrication de composes nitriles
DE102004049339A1 (de) 2004-10-08 2006-04-13 Basf Ag Verfahren zur Reinigung von phosphorhaltigen Chelat-Liganden
DE102004050935A1 (de) 2004-10-18 2006-04-20 Basf Ag Extraktion von Nickel(0)-Komplexen aus Nitrilgemischen mit verminderter Mulmbildung
DE102005048892B4 (de) 2005-09-22 2009-01-15 Siemens Ag Vorrichtung zur Durchführung von Rotablation sowie medizinische Behandlungseinrichtung
US20070115936A1 (en) * 2005-09-30 2007-05-24 Newton Gregory P Updating status of feature services in universal messaging
DE102006006625A1 (de) 2006-02-14 2007-08-16 Degussa Gmbh Verfahren zur Herstellung von Aminen durch Konditionierung des Katalysators mit Ammoniak
EP1825914A1 (de) 2006-02-22 2007-08-29 Basf Aktiengesellschaft Verbessertes Verfahren zur Herstellung von Nickel(0)-Phophorligand-Komplexen
CA2644961A1 (en) 2006-03-17 2007-09-27 Invista Technologies S.A.R.L. Method for the purification of triorganophosphites by treatment with a basic additive
US20090270645A1 (en) 2006-04-07 2009-10-29 Basf Se Method for the separation of nickel(0) complexes and phosphorous-containing ligands from nitrile mixtures
CN1857775A (zh) 2006-06-05 2006-11-08 浙江大学 以坡缕石为载体的羰基镍粉、羰基铁粉及其制备方法
US7709673B2 (en) 2006-07-14 2010-05-04 Invista North America S.A R.L. Process for making 3-pentenenitrile by hydrocyanation of butadiene
US7880028B2 (en) 2006-07-14 2011-02-01 Invista North America S.A R.L. Process for making 3-pentenenitrile by hydrocyanation of butadiene
US7919646B2 (en) 2006-07-14 2011-04-05 Invista North America S.A R.L. Hydrocyanation of 2-pentenenitrile
US7709674B2 (en) 2006-07-14 2010-05-04 Invista North America S.A R.L Hydrocyanation process with reduced yield losses
US7659422B2 (en) 2006-07-14 2010-02-09 Invista North America S.A.R.L. Hydrocyanation process with reduced yield losses
WO2008028843A1 (de) 2006-09-04 2008-03-13 Basf Aktiengesellschaft Verfahren zur herstellung von dinitrilen
DE102006051607B4 (de) 2006-11-02 2008-11-20 Mühlbauer Ag Verfahren und Vorrichtung zum serienmäßigen Aufbringen und Befestigen von elektronischen Bauteilen auf Substraten
FR2909088B1 (fr) 2006-11-24 2009-02-13 Rhodia Recherches & Tech Procede de transformation de composes nitriles en acides carboxyliques et esters correspondants

Also Published As

Publication number Publication date
JP2006515323A (ja) 2006-05-25
US20060258873A1 (en) 2006-11-16
FR2850966B1 (fr) 2005-03-18
KR100719824B1 (ko) 2007-05-18
DE602004022134D1 (de) 2009-09-03
US8373001B2 (en) 2013-02-12
CN1331843C (zh) 2007-08-15
EP1592659A2 (fr) 2005-11-09
EP1592659B1 (fr) 2009-07-22
WO2004080924A2 (fr) 2004-09-23
RU2005128276A (ru) 2006-02-10
CN1747927A (zh) 2006-03-15
RU2286336C2 (ru) 2006-10-27
WO2004080924A3 (fr) 2004-10-28
KR20050108350A (ko) 2005-11-16
FR2850966A1 (fr) 2004-08-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100330387B1 (ko) 에틸렌계불포화된유기화합물의시안화수소화방법
KR100715930B1 (ko) 에틸렌성 불포화 화합물로부터 니트릴 기능을 포함하는화합물의 합성 방법
US7105696B2 (en) Method for making nitrile compounds from ethylenically unsaturated compounds
JP4332498B2 (ja) エチレン性不飽和化合物からのニトリル化合物の製造方法
UA79357C2 (uk) Спосіб одержання сполук динітрилу
JP4118676B2 (ja) エチレン性不飽和を含む有機化合物をヒドロシアン化する方法
JP4588456B2 (ja) エチレン性不飽和化合物からニトリル化合物を製造する方法
JP2005533095A (ja) エチレン性不飽和化合物からのニトリル化合物の製造方法
KR101308187B1 (ko) 에틸렌성 불포화 화합물로부터의 니트릴 화합물의 제조 방법
JP4166155B2 (ja) ニトリル化合物の製造方法
FR2830530A1 (fr) Procede de transformation, d'une part, de composes a insaturation ethylenique en nitriles et, d'autre part, de nitriles branches en nitriles lineaires
WO2003068729A1 (fr) Procede de fabrication de composes nitriles a partir de composes a insaturation ethylenique
JP5378508B2 (ja) エチレン性不飽和化合物からのニトリル化合物の製造方法
WO2004007508A2 (fr) Fabrication de nitriles a partir de composes a insaturation ethylenique
JP5579836B2 (ja) エチレン性不飽和化合物からニトリル化合物を製造するための方法
KR20140082669A (ko) 에틸렌성 불포화 화합물로부터의 니트릴 화합물 제조 방법
RU2530018C2 (ru) Фосфорорганические соединения, каталитические системы, содержащие эти соединения, и способ гидроцианирования с использованием этих каталитических систем