CN1336411A - 使用预掺杂的材料制备一种有机发光器件的方法 - Google Patents

使用预掺杂的材料制备一种有机发光器件的方法 Download PDF

Info

Publication number
CN1336411A
CN1336411A CN01119622A CN01119622A CN1336411A CN 1336411 A CN1336411 A CN 1336411A CN 01119622 A CN01119622 A CN 01119622A CN 01119622 A CN01119622 A CN 01119622A CN 1336411 A CN1336411 A CN 1336411A
Authority
CN
China
Prior art keywords
organic
light emission
organic light
carbon atoms
layer
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN01119622A
Other languages
English (en)
Inventor
J·施
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Eastman Kodak Co
Original Assignee
Eastman Kodak Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Eastman Kodak Co filed Critical Eastman Kodak Co
Publication of CN1336411A publication Critical patent/CN1336411A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K71/00Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
    • H10K71/10Deposition of organic active material
    • H10K71/16Deposition of organic active material using physical vapour deposition [PVD], e.g. vacuum deposition or sputtering
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K71/00Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
    • H10K71/10Deposition of organic active material
    • H10K71/16Deposition of organic active material using physical vapour deposition [PVD], e.g. vacuum deposition or sputtering
    • H10K71/164Deposition of organic active material using physical vapour deposition [PVD], e.g. vacuum deposition or sputtering using vacuum deposition
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K71/00Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
    • H10K71/30Doping active layers, e.g. electron transporting layers
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1014Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2102/00Constructional details relating to the organic devices covered by this subclass
    • H10K2102/10Transparent electrodes, e.g. using graphene
    • H10K2102/101Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO]
    • H10K2102/103Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO] comprising indium oxides, e.g. ITO
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30Coordination compounds
    • H10K85/321Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
    • H10K85/324Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising aluminium, e.g. Alq3
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/622Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/623Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing five rings, e.g. pentacene
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene

Landscapes

  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Physical Vapour Deposition (AREA)

Abstract

一种在有机发光器件中沉积预掺杂有机发光材料形成层的方法,该方法包括提供一种能够沉积的均匀固体混合物,该混合物包括至少一种有机发光基质材料和至少一种发光的有机掺杂剂材料;还包括将该均匀的固体混合物在有机发光器件中沉积形成层。

Description

使用预掺杂的材料制备一种有机发光器件的方法
本发明总体上涉及一种有机发光器件,并尤其涉及用预掺杂的有机材料制备该器件的方法。
有机发光器件也被称作有机电致发光(EL)器件或有机内部连接发光器件,其含有被有机发光结构(也被称作有机EL-介质)分隔开的电极,该发光结构响应于沿着电极所施加的电位差发出电磁辐射,典型地为光。该有机发光结构不仅必须能够有效地产生光,而且必须能够制作成连续形式(即,必须无小孔以及颗粒缺陷),以及必须足够稳定地促进生产和支持运行。
最初的有机EL器件是用有机材料的单晶制作的,如在US-A-3530325和US-A-3621321中所述,单有机晶体EL器件相对难以制作,而且其本身不易于提供薄膜结构。
近几年,优选的有机EL器件已经用薄膜沉积技术制成。使用阳极作为器件的支持体,已沉积的有机EL-介质为组合的薄膜,然后沉积阴极,其也是用薄膜沉积形成的。因此,从阳极结构开始,可以通过薄膜沉积技术形成有机EL器件的全活性结构。对于这里所用的术语“薄膜”,指的是厚度小于5微米的层,典型的是厚度小于约2微米的层。
形成有机EL-介质的组合薄膜包括至少一接触阳极的有机空穴转移层,配置在空穴转移层上并与阴极接触的一有机电子转移层。在阳极和阴极之间施加电位时,光从有机层之间的界面或界面附近的内部连接处发出,这样阴极比阳极具有更负的电位。发射光的光谱波长分布由所选择的形成有机电子转移和空穴转移层材料的分子特性控制。
可以通过在电子转移层薄膜沉积的过程中在该层中引入一种“掺杂剂”而改变发射光的颜色或色调,即光谱分布,这样掺杂的发光区形成在电子转移和空穴转移层之间的界面处或界面附近。这些掺杂剂是发光材料,其受未掺杂的层结构的结合界面处产生的光激发而发光,发射光是由发光材料的特性决定的。
类似地,当有机EL介质是由三层或更多层薄膜构成时,有机发光薄膜可以形成为掺杂层,并置于有机空穴转移和电子转移层之间。
从掺杂的发光层或一层中的掺杂发光区发光的效率基本上受到所选择的有机基质材料、所选择的有机掺杂剂材料、基质材料层中掺杂剂的浓度、在基质材料层中掺杂剂可以被“分子分散”的均匀程度的影响。合理地考虑这些因素,可以构造一种有效的有机发光器件,其在整个有机发光层中均匀地分散发光掺杂剂,并且掺杂剂的浓度范围是约0.01摩尔百分比到几个摩尔百分比,典型的范围在0.01摩尔百分比到1摩尔百分比。
先有技术的有机发光器件的掺杂发光层是从两个独立受控的蒸镀源通过共沉积形成的,即提供基质材料的蒸镀源和提供掺杂剂材料的蒸镀源。在形成掺杂的有机发光层时有用的蒸镀过程中,通过控制从掺杂剂沉积源蒸镀掺杂剂材料的速率和从基质沉积源蒸镀基质材料的速率控制已形成的基质层中发光掺杂剂的浓度。这种独立受控的共沉积能有效地制备掺杂的有机发光器件,该器件在研究和器件开发环境中具有可接受的发光效率。但是,上述的共沉积过程至少具有两个缺点:
(i)难以精确的控制(基质材料和掺杂剂材料的)沉积速率,尤其是当将浓度相对低的0.01到1摩尔百分比的掺杂剂引入到基质材料的掺杂层中时;以及
(ii)各个共沉积蒸镀源使用的材料在器件事先形成的有机层上开始成层之前必须受激发并调整到所需的蒸汽流,因此共沉积相对浪费。一般地,使用一种机械闸门保护器件直到调节基质材料的蒸汽流和掺杂剂材料的蒸汽流所需时间。浪费的这些材料不仅增加了器件的成本,而且增加了维持蒸镀体系的难度。
本发明的一个目的是提供一种制备预掺杂的有机层的方法,以减小上述所列先有技术的缺点。
通过在有机发光器件中沉积一种预掺杂有机发光材料形成一层的方法可以达到该目的,其包括下列步骤:
(a)提供一种能沉积的均匀固体混合物,包括至少一种有机发光基质材料和至少一种发光的有机掺杂剂材料;以及
(b)在有机发光器件中沉积该均匀的固体混合物形成一层。
本发明具有的一个优点是使用单个蒸镀源。通过使用单一的蒸镀源可以在有机发光器件中形成一有机预掺杂层,从器件到器件都是一致的。而且,通过使用单一的蒸镀源,从单一的蒸镀源得到的预掺杂有机材料提供了一种形成带有选择的掺杂剂浓度的有机发光层的有效方式。
图1是有机发光器件的截面图,其中从阳极和支持体发光,并具有掺杂的发光层;
图2显示的是先有技术中的真空蒸镀体系构造的示意图,其中使用两个独立的受控蒸镀源形成掺杂的发光层;以及
图3显示的是真空蒸镀体系构造的示意图,其中使用单个的蒸镀源从预掺杂的有机发光材料形成掺杂的发光层。
图1显示的是有机发光器件10的例子,其具有其上形成光可透过空穴注入阳极14的光可透过支持体12。支持体12可以是玻璃或石英,优选的阳极14是在支持体12上形成的铟锡氧化物(ITO)。有机EL-介质结构20是由形成在阳极14上的有机空穴转移层22、有机发光层24和有机电子转移层26组成的。电子注入阴极16形成在电子转移层26上。
发光层24是由至少一种有机发光基质材料24H和至少一种以预选的浓度精细地分散在基质材料24H中的发光掺杂剂材料24D。发光层24的基质材料24H能够在其中转移电子,类似于在电子转移层26中。界面的发光接合处23形成在空穴转移层22和发光层24之间的界面处或附近。
通过在电子注入阴极16和空穴注入阳极14之间施加电位操作有机发光器件10,这样阴极16相应于阳极14具有更负的电位。在该情况下,电子(负电荷载流子)从阴极16注入到电子转移层26中。同时,空穴(正电荷载流子)从阳极14注入到有机空穴转移层22中。电子和空穴在内部连接处23或其附近处重新组合。电子空穴重新组合导致在连接处23附近区域光发射。通过驱动电压源30提供电压,用导线36将该电压源与阴极16连接,用导线34将该电压源与阳极14连接。驱动电压源30可以是直流电压源,脉冲电压源或交流电压源。在图1所示的驱动电压源条件下,按照朝观察者的方向,所示意的发射光40是从连接处23或附近发出的,并且透过空穴转移层22,光可透过的阳极14,和光可透过的支持体12。
可以通过在发光层24的基质材料24H中引入至少一种发光的有机掺杂剂材料24D,选择发射光40的颜色或色调。在不存在掺杂剂材料24D时,所选择的至少一种发光基质材料24H在光谱区域发光,例如在可见光谱的蓝光区域中发光。在存在发光掺杂剂材料24D时,相应于基质材料24H的发射光的能量转移到掺杂剂材料24D,然后在发光掺杂剂材料24D的特性光谱区域,一般是在相应的更低能量的光谱区,如绿光区的光,黄光区的光,红光区的光发光。
形成EL-介质结构20的层22、24和26的有机材料可以如普通编号的US-A-4356429;US-A-4539507;US-A-4720432;US-A-4885211;US-A-4769292;US-A-5047687;US-A-5059862;和US-A-5061569中描述的那些材料、层结构和传统的有机发光器件的优选层厚度中选择,在此引入这些公开出版物作为参考。在本发明的实际操作中尤其优选的有机发光基质材料在普通编号的US-A-5935721,US-A-5972247中已有描述,在此引入这些公开出版物作为参考。
可以用公知的蒸镀技术形成有机层22、24和26,以及电子注入阴极16。
具体关于发光层24,其包括至少一种有机发光基质材料24H和至少一种发光的掺杂剂材料24D,现将描述先有技术的该掺杂的发光层的蒸镀方法。
转到图2,蒸镀体系100具有基板110和具有进给通道的腔111,该腔用来连接位于腔111内的元件和位于腔外的元件或部分。真空泵102通过阀门104和置于基板110中的抽吸端口112对腔111的内部抽真空,到例如10-6托的底压力。通过间隔件114将平台116与基板110隔开,含有基质材料H的基质材料蒸发源140置于平台116之上,含有掺杂剂材料D的掺杂剂材料蒸发源150同样置于平台116之上。图示中的基质材料蒸发源140是其外部置放有加热元件142的容器,加热元件142与能够调节的电源120连接,给加热元件142加热,因而将在蒸发源140内的基质材料加热到一温度,在该温度下,基质材料H将蒸发(一般通过已知的升华过程)提供在虚框VH所指示的蒸气流。用气流检测器180检测基质蒸气VH,并指示在沉积速率监测器182上。
掺杂材料蒸发源150在其外部包围有连接到电源130的加热元件152,调节该电源加热元件152,因而掺杂材料D达到一温度,在该温度下,掺杂材料将蒸发(一般通过升华过程)提供在点线框VD所指示的掺杂剂蒸气。用气流检测器170测量掺杂剂蒸气VD,并显示在沉积速率监测器172上。
气流VH和VD在腔111内部的中心区域重叠,支持体12在腔111上表面上的重叠区域之内沉积。支持体12具有阳极14和事先形成的空穴转移层22,如图1所示。图示正在生长的发光层24g形成在空穴转移层22上。
适宜地是必须调节每个电源120和130,这样在从两个独立受控的蒸气源发出的共蒸气沉积中,气流VD将对应于所选择的正在生长的发光层24g的基质材料H中的掺杂剂浓度。这种控制难以可靠地完成,尤其是在所需掺杂剂浓度范围是0.01-0.5摩尔百分比的相当低的的条件下。
蒸气源140和150仅仅是图示的例子,还有许多不同的蒸镀成层领域中技术人员公知的该蒸气源构造。同样公知的是引入在需要建立稳定的气流VH和VD时覆盖支持体的闸门(未显示),该闸门打开后,掺杂的发光层便沉积。
转到图3,蒸镀体系100基本上与图2所示的体系相同。相应的,相同的数字标号对应于相同的部位,对图3的体系100中相同的部分将不进行进一步的描述。
这里,蒸镀体系100仅具有一个蒸气源160,用于包含预掺杂材料的均匀混合物。指示在H+D处。蒸发源160包围有连接到用于加热元件162的可调节电源130的加热元件162,因而将预掺杂材料H+D加热到一温度,在该温度下,预掺杂材料将蒸发,如在虚框和点线框中显示的蒸气VH+D所指示的。用气流检测器170检测蒸气VH+D,并显示在沉积速率监测器172上。
均匀混合的H+D可以包含一种或多种基质材料H或一种或多种发光掺杂剂材料D,每种所选择的材料提供一种发光层,能够产生所选颜色或色调的发光,即能够在所选择的光谱范围发光。
从单个蒸发源蒸镀形成掺杂的发光层除去了先前参考图2所述从两个独立受控的蒸发源共沉积所伴有的控制蒸气的问题。
如混合物的两个或多个组分的分馏领域所公知的,如果每个混合物组分的蒸气压是相同或相近的,那么通过升华(蒸发)分离这些组分几乎是不可能地。
基于上述认识,本发明使用一种或多种发光基质材料和一种或多种有机发光掺杂剂材料地均匀混合物。相应地,基于相对近匹配的温度选择一种或多种发光基质材料和一种或多种有机发光掺杂剂材料,以形成均匀混合物。
已经发现可以从单个蒸发源的蒸镀重复形成有机发光层,该层为至少一种发光基质材料和至少一种有机发光掺杂剂材料的均匀混合物。可以有一个或多个基质组分和一种或多种有机发光掺杂剂材料,每个基质组分具有预定的蒸发温度,每个有机发光掺杂剂材料的蒸发温度在(T-40)℃到(T+40)℃的范围内。理想地,混合物各个组分的蒸发温度与纯物质的蒸发温度和基质材料中掺杂剂的摩尔百分比的乘积相等。
发光基质材料和发光掺杂剂材料的均匀混合物可以通过以下方式制备,混合每种称好数量的固体材料,并将混合物放入可提供有化学惰性环境的容器中,例如惰性气体。然后在容器中将混合物熔融提供均匀混合物。冷却到环境温度后,将基质材料和掺杂剂的均匀混合物从容器中除去,将一部分均匀混合物置于蒸发源160中,并从此处升华或蒸发,在有机空穴转移层22上形成生长的发光层24g。在基质材料中的掺杂剂材料的优选浓度范围是0.05到5.0摩尔百分比。
可选择的是通过下列方式形成至少一种有机发光基质材料和至少一种有机发光掺杂剂材料的均匀混合物,在普通溶剂中或在组合的溶剂中溶解每种称好数量的材料,将溶液放入容器中,该容器可以受控地除去溶剂,其中从容器除去一部分均匀混合物,将其置于蒸发源160中并从此处进行升华或蒸发。
虽然以上详细描述指出使用预掺杂有机发光材料在有机发光器件中形成掺杂发光层,但是本发明并不限于提供和使用预掺杂的有机发光材料。
本发明包括提供和使用预掺杂的有机空穴转移材料和预掺杂的有机电子转移材料在有机发光器件中分别形成掺杂的有机空穴转移层和掺杂的有机电子转移层。
作为主要目的,预掺杂的有机空穴转移材料和/或有机电子转移材料具有改进由其形成的掺杂有机层的物理方面的性能。例如从单个蒸发源蒸镀的预掺杂材料分别形成的掺杂有机空穴转移层和/或掺杂的有机电子转移层在有机发光器件中可具有一个或多个下列的优秀性能:
(i)打孔缺陷数目减少;
(ii)改进的电荷转移性能;
(iii)改进的操作器件时的温度公差;
(iv)改进的操作器件时和存储器件时的稳定性;
(v)改进的该层非晶特性。
通过形成预选数量的至少一种有机空穴转移基质材料和预选数量的至少一种有机空穴转移掺杂剂材料的固态均匀混合物,提供有机空穴转移材料。所选择的数量可以提供一种均匀混合物,其中在基质材料中具有的掺杂剂材料的浓度在1.0到50摩尔百分比的优选范围。空穴转移基质材料包括一种或多种基质组分和一种或多种有机掺杂剂材料,每种基质组分具有预计的蒸发温度T,每种有机掺杂剂材料的蒸发温度在(T-40)℃到(T+40)℃的范围内。
然后在蒸发源160中(见图3)使用预掺杂的有机空穴转移材料的固态均匀混合物,由此处升华或蒸发,在阳极上形成掺杂的有机空穴转移层。
类似地,可以通过形成选定数量的至少一种有机电子转移基质材料和选定数量的至少一种有机电子转移掺杂剂材料的固态均匀混合物提供预掺杂的有机电子转移材料。选定的数量可以提供一种均匀混合物,其中在基质材料中具有的掺杂剂材料的浓度在1.0到50摩尔百分比的优选范围。进一步选择电子转移基质材料以具有基质材料蒸汽压,进一步选择电子转移掺杂剂材料以具有掺杂剂材料的蒸汽压,该蒸汽压的范围是基质材料蒸汽压的0.75到1.25倍。
然后在蒸发源160中(见图3)使用预掺杂的有机空穴转移材料的固态均匀混合物,由此处升华或蒸发,交替地在掺杂的有机发光层和掺杂的有机空穴转移层上形成掺杂的有机电子转移层,目的是提供一种三层或二层的有机EL介质结构。
实施例
为了进一步理解本发明,例举了以下实例。为了简要,所形成的材料和层将简化如下:
Alq:8-羟基喹啉,铝盐,也是已知的三(8-羟基喹啉)铝;在形成电子转移层26时使用
ITO:铟锡氧化物,在形成光可透过的阳极时使用
MgAg:镁:银的体积比率为10∶1,在形成阴极时使用
NPB:4,4’-双[1-萘基]-N-苯氨基]-联苯基;在形成空穴转移层时使用
发光基质材料:
AND:9,10-二(2-萘基)蒽
TBADN:2-叔丁基-9,10-二(2-萘基)蒽
掺杂剂材料:
红荧烯:可购得的发光材料
TBP:2,5,8,11-四叔丁基苝
实施例1.制备预掺杂的发光材料BEM-1
通过混合下列摩尔百分比的固态材料制备发出蓝光的预掺杂材料BEM-1:49.5%AND+49.5%TBADN+1%TBP,然后在具有化学惰性环境的容器中熔融混合物。冷却到室温,从容器中除去均匀的预掺杂发光材料。使用一部分预掺杂的材料,并蒸镀形成掺杂的发光层。
实施例2.制备预掺杂的发光材料BEM-2
通过混合下列摩尔百分比的固态材料制备发出蓝先的预掺杂材料BEM-2:99%TBADN+1.0%TBP,用例1所述的过程处理混合物,使用一部分预掺杂的材料,在蒸镀时形成掺杂的发光层。
实施例3.制备预掺杂的发光材料BEM-3
通过混合下列摩尔百分比的固态材料制备发出蓝光的预掺杂材料BEM-3:95%TBADN+5.0%TBP,用例2所述的过程处理混合物,使用一部分预掺杂的材料,在蒸镀时形成掺杂的发光层。
实施例4。制备预掺杂的发光材料YEM-1
通过混合下列摩尔百分比的固态材料制备发出黄光的预掺杂材料YEM-1:95%TBADN+5%红荧烯,用例3所述的过程处理混合物,使用一部分这种预掺杂的材料,在蒸镀时形成掺杂的发光层。
从预掺杂的发光材料制备有机发光器件(OLED)
在下列各个实例中,将光可透过的涂布了ITO的玻璃板在商用清洗剂中超声处理,在去离子水中冲洗,在甲苯蒸汽中除油,并与强氧化剂接触。
实施例5.制备有机发光器件OLED-1A
a)通过热蒸镀在ITO上沉积150纳米厚的NPB空穴转移层;
b)将从蒸镀源(见图3)发出的BEM-1预掺杂材料热蒸镀在NPB层上,沉积得到20纳米厚的发光层;
c)通过热蒸镀在发光层上沉积37.5纳米厚的Alq电子转移层;以及
d)通过从两个蒸镀源(镁和银)发出的热其蒸镀,在Alq层上沉积200纳米厚的MgAg阴极。
在表II中简化上述OLED结构为ITO/NPB(150)/BEM-1(t)/Alq(37.5)MgAg(200)。
实施例6.制备有机发光器件OLED-1B
除了在NPB层上沉积25纳米厚的发光层,用制备器件OLED-1A的相同处理步骤制备该器件。
实施例7.制备有机发光器件OLED-1
除了在NPB层上沉积30纳米厚的发光层,用制备器件OLED-1A的相同处理步骤制备该器件。
实施例8.制备有机发光器件OLED-2A,2B,2C和2D
按照以下名义上等同的处理步骤依次制备四个OLED:
a)通过热蒸镀在ITO上沉积150纳米厚的NPB空穴转移层;
b)将从蒸镀源(见图3)发出的BEM-2预掺杂材料热蒸镀在NPB层上,沉积得到20纳米厚的发光层;
c)通过热蒸镀在发光层上沉积37.5纳米厚的Alq电子转移层;以及
d)通过从两个蒸镀源(镁和银)发出的共-热蒸镀,在Alq层上沉积200纳米厚的MgAg阴极。
在表III中简化上述OLED结构为ITO/NPB(150)/BEM-2(20)/Alq(37.5)MgAg(200)。
实施例9.制备有机发光器件OLED-3A,3B,3C,3D,3E和3F
按照以下名义上等同的处理步骤依次制备六个OLED:
a)通过热蒸镀在ITO上沉积150纳米厚的NPB空穴转移层;
b)将从蒸镀源(见图3)发出的YEM-1预掺杂材料热蒸镀在NPB层上,沉积得到20纳米厚的发光层;
c)通过热蒸镀在发光层上沉积37.5纳米厚的Alq电子转移层;以及
d)通过从两个蒸镀源(镁和银)发出的共-热蒸镀,在Alq层上沉积200纳米厚的MgAg阴极。
在表IV中简化上述OLED结构为ITO/NPB(150)/YEM-1(20)/Alq(37.5)MgAg(200)。
对于每个制备好的OLED,驱动电压施加在每个器件上,这样阴极比阳极具有更负的电位。调节驱动电压,提供20mA/cm2的电流密度。测量发光的光强度,给出其坎/m2(cd/m2)值。从光强度和电流密度计算出光效率,给出其坎/安培(cd/A)值。测量发光的彩色坐标,用CIEx和CIEy给出。测量发光的峰值波长,用纳米(nm)给出发射峰(EP)。
在表I,II,III中给出了以上所述OLED的测试结果。
表I ITO/NPB(150)/BEM-1(20~30)/Alq(37.5)MgAg(200)
     REM-1                                           EP器件            MA/cm2 V  cd/m2 cd/A  CIEx   CIEv
    厚度(nm)                                        (nm)OLED-1A    20      20    7.3  585   2.92  0.145  0.214  464OLED-1B    25      20    7.5  576   2.88  0.145  0.228  464OLED-1C    30      20    7.5  571   2.86  0.147  0.244  464
表1中的结果显示了增加BEM-1层的厚度导致光强度稍有下降,并移至更高的CIEy值。
表II ITO/NPB(150)/BEM-2(20)/Alq(37.5)MgAg(200)
      BEM-1                                          EP器件           MA/em2  V  cd/m2 cd/A  CIEx   CIEy
    厚度(nm)                                        (nm)OLED-2A    20      20    7.6  571   2.86  0.146  0.226  464OLED-2B    20    20    7.6    554    2.77  0.146  0.219  464OLED-2C    20    20    7.5    5.7    2.88  0.146  0.213  464OLED-2D    20    20    7.7    564    2.86  0.147  0.221  464
表III  ITO/NPB(150)/YEM-1(20)/Alq(37.5)MgAg(200)
      BEM-1                                          EP器件         MA/em2  V    cd/m2 cd/A  CIEx   CIEy
    厚度(nm)                                        (nm)OLED-3A    20    20    7.6   1017   5.08  0.476  0.509   564OLED-3B    20    20    7.4    956   4.78  0.472  0.512   564OLED-3C    20    20    7.5    927   4.63  0.472  0.512   564OLED-3D    20    20    7.4    896   4.48  0.477  0.508   564OLED-3E    20    20    7.5    860   4.30  0.477  0.508   564OLED-3F    20    20    7.5    917   4.59  0.476  0.509   564
表II和表III中器件的结果表明在各个连续制造的器件系列中显著的再现性能。
本发明的其它性能包括如下。
预掺杂有机发光材料,其中均匀固体混合物包括:
95到99.5摩尔百分比的有机发光基质材料和0.5到5摩尔百分比的发光掺杂剂材料预掺杂有机发光材料,其中均匀固体混合物包括:90到99摩尔百分比的有机发光基质材料
Figure A0111962200222
和1到10摩尔百分比的发光掺杂剂材料
Figure A0111962200223
在有机发光器件中沉积预掺杂的材料形成空穴转移层的方法,包括以下步骤:
(a)提供一种能够沉积的均匀的固体混合物,其包括至少一种有机空穴转移基质材料和至少一种掺杂剂材料;和
(b)加热蒸发该均匀的固体混合物,在有机发光器件中形成空穴转移层。
在有机发光器件中沉积预掺杂的材料形成电子转移层的方法,包括以下步骤:
(a)提供一种能够沉积的均匀的固体混合物,其包括至少一种有机电子转移基质材料和至少一种有机掺杂剂材料;和
(b)加热蒸发该均匀的固体混合物,在有机发光器件中形成电子转移层。
一种制备有机发光器件的方法,该器件至少具有一层掺杂的有机层,该方法包括以下步骤:
(a)提供一种光可透过的支持体;
(b)在支持体上形成光可透过的阳极;
(c)在阳极上依次形成多层的有机电致发光(EL)介质结构;
(d)在有机EL介质结构上形成阴极;
(e)提供预掺杂的有机材料的均匀固体混合物,其中包括至少一种有机基质材料和至少一种有机掺杂剂材料,选取的材料形成有机EL介质结构中的至少一层掺杂有机层;和
(f)通过从蒸镀源蒸发预掺杂有机材料的均匀固体混合物,形成至少一层掺杂有机层。
其中步骤(e)的方法包括以下步骤:
(i)提供至少一种具有基质材料蒸汽压的固体有机基质材料,其中有机发光基质材料包括一种或多种基质组分和一种或多种有机发光掺杂剂材料,每种基质组分具有预定的蒸发温度T,每种有机发光掺杂剂材料具有的蒸发温度范围是(T-40)℃至(T+40)℃;
(ii)将选定数量的至少一种基质材料和选定数量的至少一种掺杂剂材料混合;和
(iii)形成选定数量的至少一种基质材料和至少一种掺杂剂材料的均匀混合物。
其中形成均匀混合物步骤的方法包括以下步骤:
(i)在具有非化学活性环境的容器中熔融选定数量的至少一种基质材料和选定数量的至少一种掺杂剂材料的混合物;
(ii)将均匀的混合物冷却到环境温度;和
(iii)从容器中除去预掺杂有机发光材料的均匀混合物。
形成均匀混合物步骤的方法包括以下步骤:
(i)在容器中将选定数量的至少一种基质材料和选定数量的至少一种掺杂剂材料的混合物溶解在一种或多种溶剂中;
(ii)蒸发一种或多种溶剂;和
(iii)从容器中除去预掺杂有机发光材料的均匀混合物。
其中步骤(e)的方法包括以下步骤:
(i)提供至少一种固体有机空穴转移基质材料,其中固体有机空穴转移基质材料包括一种或多种组分和一种或多种有机发光掺杂剂材料,每种组分具有预定的蒸发温度T,每种有机发光掺杂剂材料具有的蒸发温度范围是(T-40)℃至(T+40)℃;
(ii)将选定数量的至少一种空穴转移基质材料和选定数量的至少一种掺杂剂材料混合;和
(iii)形成选定数量的至少一种空穴转移基质材料和至少一种掺杂剂材料的均匀混合物。
其中混合步骤的方法包括以下步骤:
将选定数量的至少一种空穴转移基质材料和一定量的至少一种空穴转移的掺杂剂材料混合,选择在基质材料中提供浓度范围在1.0到50摩尔百分比的掺杂剂材料。
其中步骤(e)的方法包括以下步骤:
(i)提供至少一种固体有机空穴转移基质材料,其中固体有机空穴基质材料包括一种或多种组分和一种或多种有机发光掺杂剂材料,每种组分具有预定的蒸发温度T,每种有机发光掺杂剂材料具有的蒸发温度范围是(T-40)℃至(T+40)℃;
(ii)将选定数量的至少一种电子转移基质材料和选定数量的至少一种掺杂剂材料混合;和
(iii)形成选定数量的至少一种电子转移基质材料和至少一种掺杂剂材料的均匀混合物。
其中混合步骤的方法包括以下步骤:
将选定数量的至少一种电子转移基质材料和一定量的至少一种电子转移的掺杂剂材料混合,选择在基质材料中提供浓度范围在1.0到50摩尔百分比的掺杂剂材料。
一种制备有机发光器件的方法,该器件具有掺杂的发光层,该方法包括以下步骤:
(a)提供一种光可透过的支持体;
(b)在支持体上形成光可透过的阳极;
(c)在阳极上形成有机空穴转移层;
(d)提供预掺杂的有机发光材料的均匀固体混合物,其中包括至少一种有机发光基质材料和至少一种有机发光掺杂剂材料;
(e)通过沉积从蒸镀源发出的预掺杂有机发光材料的均匀固体混合物,在空穴转移层上形成掺杂的有机发光层;
(f)在有机发光层上形成有机电子转移层;和
(g)在电子转移层上形成阴极。
其中步骤(d)的方法包括以下步骤:
(i)提供至少一种具有基质材料蒸汽压的固体有机基质材料,其中有机发光基质材料包括一种或多种组分和一种或多种有机发光掺杂剂材料,每种基质组分具有预定的蒸发温度T,每种有机发光掺杂剂材料具有的蒸发温度范围是(T-40)℃至(T+40)℃;
(ii)将选定数量的至少一种基质材料和选定数量的至少一种掺杂剂材料混合;和
(iii)形成选定数量的至少一种基质材料和至少一种掺杂剂材料的均匀混合物。
其中形成均匀混合物步骤的方法包括以下步骤:
(i)在具有非化学活性环境的容器中熔融选定数量的至少一种基质材料和选定数量的至少一种掺杂剂材料的混合物;
(ii)将均匀的混合物冷却到环境温度;和
(iii)从容器中除去预掺杂有机发光材料的均匀混合物。
形成均匀混合物步骤的方法包括以下步骤:
(i)在容器中将选定数量的至少一种基质材料和选定数量的至少一种掺杂剂材料的混合物溶解在一种或多种可蒸发溶剂中;
(ii)蒸发一种或多种溶剂;和
(iii)从容器中除去预掺杂有机发光材料的均匀混合物。
其中混合步骤的方法包括以下步骤:
将选定数量的至少一种基质材料和一定量的至少一种掺杂剂材料混合,选择在基质材料中提供浓度范围在0.05到5.0摩尔百分比的掺杂剂材料。

Claims (10)

1.一种在有机发光器件中沉积预掺杂有机发光材料形成层的方法,包括以下步骤:
(a)提供一种能够沉积的均匀固体混合物,其包括至少一种有机发光基质材料和至少一种发光有机掺杂剂材料;
(b)在有机发光器件中沉积该均匀固体混合物并形成层;和
(c)其中有机发光基质材料包括一种或多种基质组分和一种或多种有机发光掺杂剂材料,每种基质组分具有预定的蒸发温度T,每种有机发光掺杂剂材料具有的蒸发温度范围是(T-40)℃至(T+40)℃。
2.如权利要求1的预掺杂有机发光材料,其中在有机发光基质材料中具有至少一种浓度范围为均匀固体混合物的0.05到10.0摩尔百分比的发光有机掺杂剂材料。
3.如权利要求1的预掺杂有机发光材料,其中至少一种有机发光基质材料满足以下结构式:
Figure A0111962200021
其中,取代基R,R1和R2分别为氢,或1到24个碳原子的烷基;1到24个碳原子的烷氧基;5到20个碳原子的芳基或取代芳基;或5到24个碳原子的杂芳基或取代杂芳基,或含有4到12个碳原子的稠芳基,或氟,氯,溴;或氰基。
4.如权利要求3的预掺杂有机发光材料,其中有机发光基质材料从以下组中选取。
Figure A0111962200031
5.如权利要求1的预掺杂有机发光材料,其中至少一种有机发光基质材料满足以下结构式:
Figure A0111962200052
其中:
n不等于1,2,3,4,5或6;
R1和R2分别为5到20个碳原子的芳基或取代芳基;或5到24个碳原子的杂芳基或取代杂芳基,或含有4到12个碳原子的稠芳基;
R从氢和1到24个碳原子的烷基组成的组中选取。
6.如权利要求5的预掺杂有机发光材料,其中有机发光基质材料从以下组中选取。
Figure A0111962200061
Figure A0111962200071
7.如权利要求1的预掺杂有机发光材料,其中至少一种有机发光掺杂剂材料满足以下结构式:
Figure A0111962200072
其中,取代基R1、R2、R3和R4分别为氢,或1到24个碳原子的烷基;1到24个碳原子的烷氧基;5到20个碳原子的芳基或取代芳基;或5到24个碳原子的杂芳基或取代杂芳基,或含有4到12个碳原子的稠芳基,或氟,氯,溴;或氰基。
8.如权利要求7的预掺杂有机发光材料,其中有机发光掺杂剂材料从以下组中选取。
Figure A0111962200081
9.如权利要求1的预掺杂有机发光材料,其中至少一种有机发光掺杂剂材料满足以下结构式:
其中,取代基R可分别代表氢,或1到24个碳原子的烷基;1到24个碳原子的烷氧基;R1、R2、R3和R4分别为5到20个碳原子的芳基或取代芳基;或5到24个碳原子的杂芳基或取代杂芳基,或含有4到12个碳原子的稠芳基。
10.如权利要求9的预掺杂有机发光材料,其中有机发光掺杂剂材料从以下组中选取。
Figure A0111962200101
CN01119622A 2000-05-19 2001-05-18 使用预掺杂的材料制备一种有机发光器件的方法 Pending CN1336411A (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US57453200A 2000-05-19 2000-05-19
US09/574,532 2000-05-19

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN1336411A true CN1336411A (zh) 2002-02-20

Family

ID=24296539

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN01119622A Pending CN1336411A (zh) 2000-05-19 2001-05-18 使用预掺杂的材料制备一种有机发光器件的方法

Country Status (6)

Country Link
US (1) US20040016907A1 (zh)
EP (1) EP1156536A3 (zh)
JP (1) JP2002025770A (zh)
KR (1) KR20010105298A (zh)
CN (1) CN1336411A (zh)
TW (1) TW593622B (zh)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1443027B (zh) * 2002-03-05 2010-04-28 三洋电机株式会社 制造有机电致发光显示器的方法
CN101339978B (zh) * 2007-07-06 2012-07-11 株式会社半导体能源研究所 发光器件的制造方法
CN101295772B (zh) * 2007-04-27 2012-09-05 株式会社半导体能源研究所 发光器件的制造方法

Families Citing this family (77)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3969941B2 (ja) * 2000-09-01 2007-09-05 三洋電機株式会社 有機発光素子
JP4036682B2 (ja) 2001-06-06 2008-01-23 三洋電機株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子および発光材料
US6649436B2 (en) * 2002-02-11 2003-11-18 Eastman Kodak Company Using organic materials in making an organic light-emitting device
JP3819789B2 (ja) 2002-03-05 2006-09-13 三洋電機株式会社 有機エレクトロルミネッセンス表示装置およびその製造方法
WO2004018588A1 (ja) * 2002-07-19 2004-03-04 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子及び有機発光媒体
JP4139158B2 (ja) * 2002-07-26 2008-08-27 松下電工株式会社 真空蒸着方法
KR100680146B1 (ko) * 2002-11-19 2007-02-08 주식회사 엘리아테크 혼합된 화학적 불순물의 승화를 이용한 oeld 패널제작 방법
JP4110966B2 (ja) * 2002-12-26 2008-07-02 富士電機ホールディングス株式会社 蒸着装置および蒸着方法
US20050056969A1 (en) * 2003-09-16 2005-03-17 Eastman Kodak Company Forming homogeneous mixtures of organic materials for physical vapor deposition using a solvent
US20050056958A1 (en) * 2003-09-16 2005-03-17 Eastman Kodak Company Forming homogeneous mixtures of organic materials for physical vapor deposition using dry mixing
US20050056960A1 (en) * 2003-09-16 2005-03-17 Eastman Kodak Company Forming homogeneous mixtures of organic materials for physical vapor deposition using melting
ATE518258T1 (de) * 2004-04-27 2011-08-15 Creator Technology Bv Verfahren zur bildung eines organischen halbleiterbauelements durch eine schmelztechnik
EP1643568A1 (de) * 2004-10-04 2006-04-05 Novaled GmbH Verfahren zum Herstellen einer Schicht aus einem dotierten Halbleitermaterial und Vorrichtung
US7252859B2 (en) * 2004-11-19 2007-08-07 Eastman Kodak Company Organic materials for an evaporation source
JP2006290771A (ja) * 2005-04-08 2006-10-26 Akita Univ アントラセン系有機ゼオライト類縁体、製造法及びその用途
CN101203968B (zh) * 2005-04-21 2010-05-19 株式会社半导体能源研究所 发光元件、发光器件和电子设备
JP2006324649A (ja) * 2005-04-22 2006-11-30 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 有機半導体装置の作製方法
US7750561B2 (en) * 2005-05-20 2010-07-06 Lg Display Co., Ltd. Stacked OLED structure
EP1780816B1 (en) 2005-11-01 2020-07-01 Novaled GmbH A method for producing an electronic device with a layer structure and an electronic device
US7842341B2 (en) * 2005-11-10 2010-11-30 Global Oled Technology Llc Purifying organic materials for physical vapor deposition
US8197951B2 (en) * 2005-11-18 2012-06-12 Lg Chem, Ltd. Emitting material and organic light emitting diode using the same
EP1798306B1 (de) * 2005-12-07 2008-06-11 Novaled AG Verfahren zum Abscheiden eines Aufdampfmaterials
DE102007014048B4 (de) 2006-03-21 2013-02-21 Novaled Ag Mischung aus Matrixmaterial und Dotierungsmaterial, sowie Verfahren zum Herstellen einer Schicht aus dotiertem organischen Material
JP2008124157A (ja) * 2006-11-09 2008-05-29 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機el材料含有溶液、有機el材料の薄膜形成方法、有機el材料の薄膜、有機el素子
US7922035B2 (en) * 2006-12-07 2011-04-12 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Tissue stack and dispenser
JP2010153051A (ja) * 2008-12-24 2010-07-08 Sony Corp 転写用基板および表示装置の製造方法
JP5328726B2 (ja) * 2009-08-25 2013-10-30 三星ディスプレイ株式會社 薄膜蒸着装置及びこれを利用した有機発光ディスプレイ装置の製造方法
JP5677785B2 (ja) * 2009-08-27 2015-02-25 三星ディスプレイ株式會社Samsung Display Co.,Ltd. 薄膜蒸着装置及びこれを利用した有機発光表示装置の製造方法
JP5611718B2 (ja) * 2009-08-27 2014-10-22 三星ディスプレイ株式會社Samsung Display Co.,Ltd. 薄膜蒸着装置及びこれを利用した有機発光表示装置の製造方法
US20110052795A1 (en) * 2009-09-01 2011-03-03 Samsung Mobile Display Co., Ltd. Thin film deposition apparatus and method of manufacturing organic light-emitting display device by using the same
US8876975B2 (en) 2009-10-19 2014-11-04 Samsung Display Co., Ltd. Thin film deposition apparatus
JP4974036B2 (ja) * 2009-11-19 2012-07-11 株式会社ジャパンディスプレイセントラル 有機el装置の製造方法
KR101146982B1 (ko) * 2009-11-20 2012-05-22 삼성모바일디스플레이주식회사 박막 증착 장치 및 유기 발광 디스플레이 장치 제조 방법
KR101084184B1 (ko) * 2010-01-11 2011-11-17 삼성모바일디스플레이주식회사 박막 증착 장치
KR101174875B1 (ko) * 2010-01-14 2012-08-17 삼성디스플레이 주식회사 박막 증착 장치, 이를 이용한 유기 발광 디스플레이 장치의 제조방법 및 이에 따라 제조된 유기 발광 디스플레이 장치
KR101193186B1 (ko) 2010-02-01 2012-10-19 삼성디스플레이 주식회사 박막 증착 장치, 이를 이용한 유기 발광 디스플레이 장치의 제조방법 및 이에 따라 제조된 유기 발광 디스플레이 장치
KR101156441B1 (ko) * 2010-03-11 2012-06-18 삼성모바일디스플레이주식회사 박막 증착 장치
KR101202348B1 (ko) 2010-04-06 2012-11-16 삼성디스플레이 주식회사 박막 증착 장치 및 이를 이용한 유기 발광 표시 장치의 제조 방법
US8894458B2 (en) 2010-04-28 2014-11-25 Samsung Display Co., Ltd. Thin film deposition apparatus, method of manufacturing organic light-emitting display device by using the apparatus, and organic light-emitting display device manufactured by using the method
EP2564438B1 (en) 2010-04-28 2016-10-19 Universal Display Corporation Depositing premixed materials
KR101223723B1 (ko) 2010-07-07 2013-01-18 삼성디스플레이 주식회사 박막 증착 장치, 이를 이용한 유기 발광 디스플레이 장치의 제조방법 및 이에 따라 제조된 유기 발광 디스플레이 장치
KR101723506B1 (ko) 2010-10-22 2017-04-19 삼성디스플레이 주식회사 유기층 증착 장치 및 이를 이용한 유기 발광 디스플레이 장치의 제조 방법
KR101738531B1 (ko) 2010-10-22 2017-05-23 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 디스플레이 장치의 제조 방법 및 이에 따라 제조된 유기 발광 디스플레이 장치
KR20120045865A (ko) 2010-11-01 2012-05-09 삼성모바일디스플레이주식회사 유기층 증착 장치
KR20120065789A (ko) 2010-12-13 2012-06-21 삼성모바일디스플레이주식회사 유기층 증착 장치
KR101760897B1 (ko) 2011-01-12 2017-07-25 삼성디스플레이 주식회사 증착원 및 이를 구비하는 유기막 증착 장치
JP2011153379A (ja) * 2011-02-21 2011-08-11 Samsung Mobile Display Co Ltd 有機薄膜形成装置の加熱容器
WO2012121238A1 (ja) * 2011-03-09 2012-09-13 コニカミノルタホールディングス株式会社 蒸着用シート、蒸着装置、及び蒸着用シートの製造方法
JP2012195140A (ja) * 2011-03-16 2012-10-11 Nitto Denko Corp 有機エレクトロルミネッセンス発光層の製造方法
JP5979947B2 (ja) * 2011-04-12 2016-08-31 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子、該素子に用いる化合物、並びに該素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置
JP6132470B2 (ja) * 2011-04-12 2017-05-24 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子、該素子に用いる化合物および有機電界発光素子用材料、並びに該素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置
KR101852517B1 (ko) 2011-05-25 2018-04-27 삼성디스플레이 주식회사 유기층 증착 장치 및 이를 이용한 유기 발광 디스플레이 장치의 제조 방법
KR101840654B1 (ko) 2011-05-25 2018-03-22 삼성디스플레이 주식회사 유기층 증착 장치 및 이를 이용한 유기 발광 디스플레이 장치의 제조 방법
KR101857249B1 (ko) 2011-05-27 2018-05-14 삼성디스플레이 주식회사 패터닝 슬릿 시트 어셈블리, 유기막 증착 장치, 유기 발광 표시장치제조 방법 및 유기 발광 표시 장치
KR101826068B1 (ko) 2011-07-04 2018-02-07 삼성디스플레이 주식회사 유기층 증착 장치
KR20130010730A (ko) 2011-07-19 2013-01-29 삼성디스플레이 주식회사 증착 소스 및 이를 구비한 증착 장치
KR20130015144A (ko) 2011-08-02 2013-02-13 삼성디스플레이 주식회사 증착원어셈블리, 유기층증착장치 및 이를 이용한 유기발광표시장치의 제조 방법
KR101994838B1 (ko) 2012-09-24 2019-10-01 삼성디스플레이 주식회사 유기층 증착 장치, 이를 이용한 유기 발광 디스플레이 장치의 제조 방법 및 이에 따라 제조된 유기 발광 디스플레이 장치
JP6196791B2 (ja) * 2013-03-18 2017-09-13 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法
US9831437B2 (en) 2013-08-20 2017-11-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10074806B2 (en) 2013-08-20 2018-09-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR101812581B1 (ko) * 2013-10-11 2017-12-27 제일모직 주식회사 유기광전자소자용 유기합화물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
JP6396147B2 (ja) * 2013-10-22 2018-09-26 ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション 有機エレクトロルミネセンス材料、及びデバイス
KR20160143678A (ko) * 2014-04-22 2016-12-14 유니버셜 디스플레이 코포레이션 인광 발광성 소자용 물질
US10297762B2 (en) 2014-07-09 2019-05-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
TWI666803B (zh) * 2014-09-17 2019-07-21 日商日鐵化學材料股份有限公司 有機電場發光元件及其製造方法
US10749113B2 (en) 2014-09-29 2020-08-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10361375B2 (en) 2014-10-06 2019-07-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10381569B2 (en) 2014-11-25 2019-08-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP6789209B2 (ja) * 2015-03-30 2020-11-25 日鉄ケミカル&マテリアル株式会社 有機電界発光素子
US11522140B2 (en) 2015-08-17 2022-12-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11302872B2 (en) * 2015-09-09 2022-04-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3645766A1 (en) 2017-06-26 2020-05-06 Merck Patent GmbH Homogeneous mixtures
WO2021241738A1 (ja) 2020-05-29 2021-12-02 出光興産株式会社 混合物、有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法及び電子機器
CN112403301A (zh) * 2020-11-19 2021-02-26 国信宝威(北京)科技有限公司 Oled材料混合方法
WO2023100891A1 (ja) * 2021-11-30 2023-06-08 出光興産株式会社 固体状の溶融混合物、固体状の組成物、混合粉体、有機化合物の選択方法、固体状の溶融混合物の製造方法、及び有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法
EP4223853A1 (en) 2022-02-04 2023-08-09 Samsung Display Co., Ltd. Organic electroluminescent devices

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3530325A (en) * 1967-08-21 1970-09-22 American Cyanamid Co Conversion of electrical energy into light
US3621321A (en) * 1969-10-28 1971-11-16 Canadian Patents Dev Electroluminescent device with light emitting aromatic, hydrocarbon material
US4356429A (en) * 1980-07-17 1982-10-26 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent cell
US4539507A (en) * 1983-03-25 1985-09-03 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent devices having improved power conversion efficiencies
US4885211A (en) * 1987-02-11 1989-12-05 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with improved cathode
US4720432A (en) * 1987-02-11 1988-01-19 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with organic luminescent medium
US4769292A (en) * 1987-03-02 1988-09-06 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with modified thin film luminescent zone
US5059862A (en) * 1990-07-26 1991-10-22 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with improved cathode
US5047687A (en) * 1990-07-26 1991-09-10 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent device with stabilized cathode
US5061569A (en) * 1990-07-26 1991-10-29 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with organic electroluminescent medium
US6358631B1 (en) * 1994-12-13 2002-03-19 The Trustees Of Princeton University Mixed vapor deposited films for electroluminescent devices
US5981092A (en) * 1996-03-25 1999-11-09 Tdk Corporation Organic El device
US6087196A (en) * 1998-01-30 2000-07-11 The Trustees Of Princeton University Fabrication of organic semiconductor devices using ink jet printing
US5935721A (en) * 1998-03-20 1999-08-10 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent elements for stable electroluminescent
US5972247A (en) * 1998-03-20 1999-10-26 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent elements for stable blue electroluminescent devices
US6228436B1 (en) * 1998-12-16 2001-05-08 Battelle Memorial Institute Method of making light emitting polymer composite material

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1443027B (zh) * 2002-03-05 2010-04-28 三洋电机株式会社 制造有机电致发光显示器的方法
CN101295772B (zh) * 2007-04-27 2012-09-05 株式会社半导体能源研究所 发光器件的制造方法
TWI477195B (zh) * 2007-04-27 2015-03-11 Semiconductor Energy Lab 發光裝置的製造方法
CN101339978B (zh) * 2007-07-06 2012-07-11 株式会社半导体能源研究所 发光器件的制造方法

Also Published As

Publication number Publication date
US20040016907A1 (en) 2004-01-29
KR20010105298A (ko) 2001-11-28
EP1156536A3 (en) 2005-08-17
JP2002025770A (ja) 2002-01-25
TW593622B (en) 2004-06-21
EP1156536A2 (en) 2001-11-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN1336411A (zh) 使用预掺杂的材料制备一种有机发光器件的方法
CN1255365C (zh) 芴化合物和使用该化合物的有机发光装置
CN1173980C (zh) 有机金属配合物分子及使用该配合物分子的有机电致发光器件
CN1206311C (zh) 有机电致发光元件
CN1311567C (zh) 具有改进发光效率的有机发光二极管器件
CN1291969C (zh) 低聚芴化合物
CN1453886A (zh) 改善了操作稳定性的有机发光二极管设备
CN1898355A (zh) 蒽衍生物以及使用该衍生物作为发光材料的有机发光器件
CN1918946A (zh) 有机电致发光元件
CN101068041A (zh) 有机电致发光装置和有机发光介质
CN1643105A (zh) 有机电致发光装置用材料以及使用这种材料制备的有机电致发光装置
CN1735301A (zh) 有机电致发光器件
CN1671675A (zh) 用作电子活性成分的2,1,3-苯并噻二唑
CN101054515A (zh) 有机el用化合物和有机el器件
CN1861567A (zh) 三芳基胺型化合物和应用该化合物的有机电致发光器件
CN1625552A (zh) 电子传输新材料和使用该材料的有机电致发光显示器
CN1480984A (zh) 制造设备
CN1765158A (zh) 有机电致发光元件
CN1170425A (zh) 杂螺环化合物及其作为场致发光材料的应用
CN1366792A (zh) 有机电致发光装置和有机发光介质
CN1881649A (zh) 有机发光装置及其制造方法
CN1610472A (zh) 有机场致发光器件及其制备方法
CN1914956A (zh) 有机电致发光元件
CN1675149A (zh) 低聚亚芳基衍生物及使用低聚亚芳基衍生物制造的有机电致发光器件
CN1413426A (zh) 作为有机发光器件的磷光掺杂剂l2mx形式的络合物

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C02 Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001)
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication