CN1315938A - 用于生色组合物的新化合物和记录材料 - Google Patents

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Abstract

一种脲－尿烷化合物,该化合物在分子结构中具有一个或多个脲基和一个或多个尿烷基,所说脲基(A)的数目和所说尿烷基(B)的数目满足下列数值公式：10≥(A+B)≥3其中每个A和B为大于等于1的整数。

Description

用于生色组合物的新化合物和记录材料
本发明涉及新的脲-尿烷化合物。本发明也涉及通过使用该脲-尿烷化合物而获得的新的生色组合物，以及通过使用该生色组合物而获得的记录材料。
本发明的生色组合物可用作使用记录能如热、压力等的记录材料的生色组合物，并且本发明特别涉及可以对未着色部分(原记录材料表面)和生成的彩色图象获得改进的储存稳定性的生色组合物，和特别涉及通过使用该生色组合物而获得的热敏记录材料。
背景技术
使用记录能如热、压力等的各种化学生色体系是已知的。在这些体系中，通常由一种二组分生色体系组成的生色体系很早就为人们熟知并普遍用于记录材料中，该二组分生色体系由一种无色或浅色的染料前体和一种在与该染料前体接触时能产生彩色显像的显色剂组成。例如，有采用压力记录的压敏记录材料，采用热记录的热敏记录材料，和采用光记录的光敏记录材料。
压敏记录材料一般是以平面，类似纸的形式使用。一般来说，压敏记录材料通过将染料前体溶解在合适的溶剂中，将所得溶液乳化至几微米大小，并使该乳状液形成微胶囊而获得。通过用该微胶囊涂覆一种基材而获得第一层纸(此处也称为上层纸)，通过用含有显色剂的显色层涂覆另一种基材而获得第二层纸(此处也称为下层纸)，将一层放在另一层之上，使得微胶囊涂覆的表面与显色剂涂覆的表面彼此面对面。当通过书写、打击等将压力施用到所得组件上时，微胶囊被破坏以释放出包括染料前体的成分。该染料前体迁移至显色剂层以开始与显色剂接触，从而发生彩色显象反应，导致图象的记录。
最近几年，包括通过热能进行记录的热敏记录方法在各种信息机械如传真机、打印机、记录器等中已被经常采用。用于热敏记录方法中的热敏记录材料具有许多优良的特点，如类似于原平板纸的高的白度、外观和感觉，并具有优良的记录能力如高的彩色显色灵敏度。热敏记录方法的优点是，例如，方法中使用的设备小，不需要维护和不产生噪音。因此热敏记录方法的使用范围已在各种领域扩展，例如测量记录器，传真机，打印机，计算机终端，标签，铁路车票自动售票机等。
在热敏记录方法中，主要使用通过在基材上形成含有一种二组分生色组合物的生色层而获得的记录材料，通过用从热位差、热戳子、激光束等提供的作为记录能量的热对记录材料进行处理，使热敏组合物的组分彼此接触。用作生色组合物的许多组合物通过使用无色或浅色的供电子染料前体(特别是隐色染料)和酸性显色剂如酚化合物而获得。使用隐色染料获得的记录材料的例子是通过使用结晶紫内酯和4,4′-异亚丙基二酚(双酚A)的混合物作为热敏生色组合物而获得的热纸(见USP3539375等)。
作为用于上述每个记录方法中的染料前体和显色剂，分别主要使用供电子化合物和受电子化合物。这是因为供电子化合物和受电子化合物具有，例如，下列优良的特点：作为供电子化合物的染料前体和作为受电子化合物的显色剂彼此接触后，产生具有高密度的几乎瞬时显色的彩色图象；可以得到几乎白的外观并且可以得到各种色彩如红、橙、黄、绿、蓝、黑等。但是得到的显色的彩色图象的化学稳定性很差，以致于在与塑料片或擦子中含有的增塑剂或食品或化妆品中含有的化学品接触时该记录很容易消失。而且显色的彩色图象的记录储存稳定性很差，以致于当短时间暴露于阳光时该记录就会褪色，更坏时会消失。因此含有该染料前体和显色剂的生色组合物其用途在很大范围内被限制，迫切需要对其进行改进。
近几年，以双酚A为代表的酚化合物被认为不适合使用，因为它们可能是内分泌破坏者，因此非酚显色剂是优选的。
为了满足这一要求，例如，JP-A-59-115887和USP4521793公开了含有生色组合物的混合物的记录材料，生色组合物含有一种芳香异氰酸酯和一种亚氨化合物，作为具有高的储存稳定性的记录材料。这些参考文献公开了各种记录材料，其中二种生色组合物通过施用记录能量如热、压力、光等而彼此接触进行反应。这些参考文献描述：通过合适地选择生色组合物，可以显色各种颜色如红、橙、黄、浅褐、深褐等。但是在这些参考文献公开的发明中，黑色的显色不太充分，在目前普遍使用的记录材料中迫切需要改进。
JP-A-8-2111和JP-A-8-2112公开了具有含无色或浅色染料前体和脲化合物的生色层的热敏记录材料，作为使用非酚显色剂而得到的热敏记录材料。但是这些记录材料的色密度低，并且其储存稳定性不足。
JP-A-5-116459公开了一种具有含无色或浅色染料前体和磺酰脲类化合物的热敏生色层的热敏记录材料。但是这种记录材料的白度低，并且其储存稳定性不足。
本发明的公开
本发明试图提供一种新的脲-尿烷化合物，当其用作生色组合物中的显色剂时表现出优良的工作性能。
本发明也试图提供一种具有优良的图象可保存性和生色密度的新的生色组合物和一种记录材料，特别是热敏记录材料，其通过使用采用了任意的各种脲-尿烷化合物的该生色组合物而获得。
另外，本发明涉及由于在脲-尿烷化合物和染料前体中加入各种添加剂而具有进一步改进的各种性能的新的生色组合物，和通过使用所说生色组合物而获得的记录材料。
本发明人最早研究了用于生色组合物的各种化合物的合成，结果发现特殊的化合物表现出令人惊奇的优良的工作性能，从而完成了本发明。而且，本发明人发现特殊的化合物与染料前体的结合表现出令人惊奇的优良的工作性能，从而完成了本发明。
因此，本发明为如下所述。
本发明的第一个方面涉及一种在分子结构中具有一个或多个脲基和一个或多个尿烷基的脲-尿烷化合物，所说脲基(A)的数目和所说尿烷基(B)的数目满足下列数值公式：
10≥(A+B)≥3其中每个A和B为大于等于1的整数。
本发明的第二个方面涉及由下列通式(Ⅰ)至(Ⅵ)的任意一种所表示的脲-尿烷化合物：
Figure A9981029800091
其中X和Z各自独立地为芳香化合物残基、杂环化合物残基或脂肪族化合物残基，每个残基选择性地具有一个或多个取代基，Y0为选自由甲代亚苯基、苯二甲基、亚萘基、六亚甲基和-φ-CH2-φ-基所组成的组中的基团，其中-φ-为亚苯基；其中X和Y各自独立地为芳香化合物残基、杂环化合物残基或脂肪族化合物残基，每个残基选择性地具有一个或多个取代基；
Figure A9981029800101
其中X和Y各自独立地为芳香化合物残基、杂环化合物残基或脂肪族化合物残基，α为具有大于等于2的价态的残基，n为大于等于2的整数，每个残基选择性地具有一个或多个取代基；
Figure A9981029800102
其中Z和Y各自独立地为芳香化合物残基、杂环化合物残基或脂肪族化合物残基，β为具有大于等于2的价态的残基，n为大于等于2的整数，每个残基选择性地具有一个或多个取代基；
Figure A9981029800103
其中每个苯环上的氢原子可以被芳香化合物残基、脂肪族化合物残基或杂环化合物残基所取代，每个残基可以具有一个或多个取代基，γ为选自由-SO2-、-O-、-(S)n-、-(CH2)n-、-CO-、-CONH-和由通式(a)
表示的任意基团所组成的组中的基团或者不存在，n为1或2；其中每个苯环上的氢原子可以被芳香化合物残基、脂肪族化合物残基或杂环化合物残基所取代，每个残基可以具有一个或多个取代基，δ为选自由-SO2-、-O-、-(S)n-、-(CH2)n-、-CO-、-CONH-、-NH-、-CH(COOR1)-、-C(CF3)2-和-CR2R3-所组成的组中的基团或者不存在，每个R1、R2和R3为烷基，n为1或2。
本发明的第三个方面涉及含有含脲-尿烷化合物的显色剂和无色或浅色染料前体的生色组合物。
本发明的第四个方面涉及按照本发明第三方面的生色组合物，其中所说显色剂为按照本发明第一方面的脲-尿烷化合物。
本发明的第五个方面涉及按照本发明第三方面的生色组合物，其中所说显色剂为按照本发明第二方面的脲-尿烷化合物或者为由下列通式(Ⅶ)表示的脲-尿烷化合物：
Figure A9981029800121
其中X、Y和Z各自独立地为芳香化合物残基、杂环化合物残基或脂肪族化合物残基，每个残基选择性地具有一个或多个取代基，每个X、Y和Z优选的是芳香化合物残基或杂环化合物残基。
本发明的第六个方面涉及按照本发明的第三至第五方面的任意一种的生色组合物，该组合物还进一步含有一种异氰酸酯化合物。
本发明的第七个方面涉及按照本发明的第三至第五方面的任意一种的生色组合物，该组合物还进一步含有一种异氰酸酯化合物和一种亚氨化合物。
本发明的第八个方面涉及按照本发明的第三至第七方面的任意一种的生色组合物，该组合物还进一步含有一种氨基化合物。
本发明的第九个方面涉及按照本发明的第三至第八方面的任意一种的生色组合物，其中的显色剂进一步含有一种酸性显色剂。
本发明的第十个方面涉及一种记录材料，该记录材料含有一种基材和一种在其上形成的一种生色层，所说生色层含有一种按照本发明第一或第二方面的脲-尿烷化合物或者按照本发明第三至第九方面的任意一种的生色组合物。
本发明的第十一个方面涉及按照本发明第十方面的一种记录材料，其中该记录材料为一种热敏记录材料。
附图的简要说明
图1为实施例1所得白色晶体的红外谱图。
图2为实施例8所得白色晶体的红外谱图。
实现本发明的最好方式
下面详细解释本发明。
满足数值公式：
10≥(A+B)≥3其中每个A和B为大于等于1的整数，的本发明的第一个方面的脲-尿烷化合物为分子结构中存在其总数不大于10且不小于3的至少一个脲基(-NHCONH-基)和至少一个尿烷基(-NHCOO-基)的化合物。
我们相信这种化合物是未知的和新的。这种新的化合物可用于使用记录能如热、压力等的记录材料中。脲-尿烷化合物的分子量优选为5000或更低，更优选2000或更低。脲-尿烷化合物的分子结构中脲基与尿烷基的比例优选为1∶3至3∶1，特别是1∶2至2∶1。
用于合成本发明的第一方面的脲-尿烷化合物的方法没有特别的限制，只要形成总数为3-10的至少一个脲基(-NHCONH-基)和至少一个尿烷基(-NHCOO-基)。优选的方法是通过含羟基化合物与胺化合物反应制备脲-尿烷化合物，因为其容易进行。
详细地说，作为本发明第一方面的脲-尿烷化合物，可以得到具有总数至少为3的至少一个脲基和至少一个尿烷基的脲-尿烷化合物。例如，通过使用含有至少二个异氰酸酯基的异氰酸酯作为起始原料，将除至少一个异氰酸酯基以外的所有异氰酸酯基与含羟基的化合物反应形成一个或多个尿烷基，然后将所得二个分子的尿烷化合物的剩余的异氰酸酯基通过使用水彼此进行反应使它们彼此键合。
另外，例如，通过使用含有至少二个异氰酸酯基的异氰酸酯作为起始原料，将除至少一个异氰酸酯基以外的所有异氰酸酯基与含羟基的化合物反应形成一个或多个尿烷基，然后将剩余的异氰酸酯基与具有二个或多个氨基的胺化合物反应形成一个或多个脲基，并将剩余的氨基与异氰酸酯化合物反应，可以得到具有总数至少为3的至少一个脲基和至少一个尿烷基的脲-尿烷化合物。
而且，通过首先将除至少一个异氰酸酯基以外的所有异氰酸酯基与胺化合物反应形成一个或多个脲基，将剩余的异氰酸酯基与含有二个或多个羟基的化合物反应形成一个或多个尿烷基，然后将所得化合物与异氰酸酯化合物反应，可以得到具有总数至少为3的至少一个脲基和至少一个尿烷基的脲-尿烷化合物。
在此情况下，通过使用具有二个或多个异氰酸酯基的异氰酸酯化合物作为异氰酸酯进行后反应，并重复将剩余的异氰酸酯基与含有二个或多个羟基的化合物或具有二个或多个氨基的化合物的反应的步骤，可以得到具有总数为3-10的至少一个脲基和至少一个尿烷基的脲-尿烷化合物。
起始的异氰酸酯没有特别的限制，只要其具有二个或多个异氰酸酯基。起始的异氰酸酯包括，例如，对亚苯基二异氰酸酯，2,5-二甲氧基苯-1,4-二异氰酸酯，2,4-甲苯二异氰酸酯，2,6-甲苯二异氰酸酯，二苯基甲烷二异氰酸酯，邻-二甲基联苯胺二异氰酸酯，二苯基醚二异氰酸酯，1,5-亚萘基二异氰酸酯，二甲氧基苯胺二异氰酸酯，9-乙基咔唑-3,6-二异氰酸酯，3,3′-二甲基-4,4′-二苯基甲烷二异氰酸酯，六亚甲基二异氰酸酯，异佛尔酮二异氰酸酯，三苯基甲烷三异氰酸酯，三(4-苯基异氰酸基)硫代磷酸酯，4,4′,4″-三异氰酸基-2,5-二甲氧基三苯基胺，4,4′,4″-三异氰酸基三苯基胺，间-苯二甲基二异氰酸酯，赖氨酸二异氰酸酯，二聚酸二异氰酸酯，异亚丙基二-4-环己基异氰酸酯，二环己基甲烷二异氰酸酯和甲基环己烷二异氰酸酯。作为起始异氰酸酯，也可以使用二异氰酸酯二聚体例如N,N′-(4,4′-二甲基-3,3′-二苯基二异氰酸基)尿二酮(商标名为Desmodule TT)，一种甲苯二异氰酸酯二聚体；和二异氰酸酯三聚体例如4,4′,4″-三甲基-3,3′,3″-三异氰酸基-2,4,6-三苯基氰尿酸酯。也可以使用甲苯二异氰酸酯、二苯基甲烷二异氰酸酯等的水加合物二异氰酸酯，例如1,3-二(3-异氰酸基-4-甲基苯基)脲；多元醇加合物例如甲苯二异氰酸酯的三羟甲基丙烷加合物(商标名为desmodule L)；和胺加合物。也可以使用JP-A-10-76757的说明书和JP-A-10-95171的说明书中描述的异氰酸酯化合物和异氰酸酯加合物中的具有二个或多个异氰酸酯基的化合物(这些参考文献的内容结合进本发明作为参考)。
起始异氰酸酯的特别优选的例子是甲苯二异氰酸酯。在甲苯二异氰酸酯中，优选的是2,4-甲苯二异氰酸酯。除2,4-甲苯二异氰酸酯以外，市场上一般为2,4-甲苯二异氰酸酯和2,6-甲苯二异氰酸酯的混合物，可以低价商购，并且可以作为起始异氰酸酯。这些甲苯二异氰酸酯的异构体的混合物在常温下为液体。
作为用于脲-尿烷化合物的、与起始异氰酸酯反应形成一个或多个脲基的胺化合物，只要其具有一个或多个氨基，任何化合物都可以使用。该胺化合物包括，例如，芳香胺类如苯胺、邻-甲苯胺、间-甲苯胺、对-甲苯胺、邻-甲氧基苯胺、对-甲氧基苯胺、对-乙氧基苯胺、N,N-二甲基苯胺、N,N-二乙基苯胺、N,N-二甲基-对-亚苯基二胺、N,N-二乙基-对-亚苯基二胺、2,4-二甲氧基苯胺、2,5-二甲氧基苯胺、3,4-二甲氧基苯胺、对-氨基-N-乙酰苯胺、对-氨基苯甲酸、邻-氨基苯酚、间-氨基苯酚、对-氨基苯酚、2,3-二甲苯胺、2,4-二甲苯胺、3,4-二甲苯胺、2,6-二甲苯胺、4-氨基苯甲腈、邻氨基苯甲酸、对-甲酚定、2,5-二氯苯胺、2,6-二氯苯胺、3,4-二氯苯胺、3,5-二氯苯胺、2,4,5-三氯苯胺、α-萘胺、氨基蒽、邻-乙基苯胺、邻-氯苯胺、间-氯苯胺、对-氯苯胺、N-甲基苯胺、N-乙基苯胺、N-丙基苯胺、N-丁基苯胺、N,N-二缩水甘油基苯胺、N,N-二缩水甘油基-邻-甲苯胺、乙酰乙酸苯胺、溴化三甲基苯基铵、4,4′-二氨基-3,3′-二乙基二苯基甲烷、4,4′-二氨基苯甲酰基苯胺、3,5-二氨基氯苯、二氨基二苯醚、3,3′-二氯-4,4′-二氨基二苯基甲烷、3,3′-二甲基-4,4′-二氨基二苯基甲烷、二甲基联苯胺碱、邻-亚苯基二胺、间-亚苯基二胺、对-亚苯基二胺、2-氯-对-亚苯基二胺、二甲氧基苯胺、对-氨基苯甲酸甲酯、对-氨基苯甲酸乙酯、对-氨基苯甲酸正丙基酯、对-氨基苯甲酸异丙基酯、对-氨基苯甲酸丁基酯、对氨基苯甲酸十二烷基酯、对氨基苯甲酸苄基酯、邻-氨基二苯酮、间-氨基苯乙酮、对-氨基苯乙酮、间-氨基苯甲酰胺、邻-氨基苯甲酰胺、对-氨基苯甲酰胺、对-氨基-N-甲基苯甲酰胺、3-氨基-4-甲基苯甲酰胺、3-氨基-4-甲氧基苯甲酰胺、3-氨基-4-氯苯甲酰胺、对-(N-苯基氨基甲酰基)苯胺、对-[N-(4-氯苯基)-氨基甲酰基]苯胺、对-[N-(4-氨基苯基)-氨基甲酰基]苯胺、2-甲氧基-5-(N-苯基氨基甲酰基)苯胺、2-甲氧基-5-[N-(2′-甲基-3′-氯苯基)氨基甲酰基]苯胺、2-甲氧基-5-[N-(2′-氯苯基)氨基甲酰基]苯胺、5-乙酰氨基-2-甲氧基苯胺、4-乙酰氨基苯胺、4-(N-甲基-N-乙酰氨基)苯胺、2,5-二乙氧基-4-(N-苯甲酰基氨基)苯胺、2,5-二甲氧基-4-(N-苯甲酰基氨基)苯胺、2-甲氧基-4-(N-苯甲酰基氨基)-5-甲基苯胺、4-氨磺酰基苯胺、3-氨磺酰基苯胺、2-(N-乙基-N-苯基氨基磺酰基)苯胺、4-二甲胺基磺酰基苯胺、4-二乙胺基磺酰基苯胺、磺胺噻唑、4-胺基-二苯基砜、2-氯-5-N-苯基氨磺酰基苯胺、2-甲氧基-5-N,N-二乙基氨磺酰基苯胺、2,5-二甲氧基-4-N-苯基氨磺酰基苯胺、2-甲氧基-5-苄基磺酰基苯胺、2-苯氧基磺酰基苯胺、2-(2′-氯苯氧基)磺酰基苯胺、3-苯胺基磺酰基-4-甲基苯胺、二[4-(间-氨基苯氧基)苯基]砜、二[4-(对-氨基苯氧基)苯基]砜、二[3-甲基-4-(对-氨基苯氧基)苯基]砜、3,3′-二甲氧基-4,4′-二氨基联苯、3,3′-二甲基-4,4′-二氨基联苯、2,2′-二氯-4,4′-二氨基-5,5′-二甲氧基联苯、2,2′,5,5′-四氯-4,4′-二氨基联苯、邻-二甲基联苯胺砜、2,4′-二氨基联苯、2,2′-二氨基联苯、4,4′-二氨基联苯、2,2′-二氯-4,4′-二氨基联苯、3,3′-二氯-4,4′-二氨基联苯、2,2′-二甲基-4,4′-二氨基联苯、4,4′-硫二苯胺、2,2′-二硫二苯胺、4,4′-二硫二苯胺、4,4′-二氨基二苯基醚、3,3′-二氨基二苯基醚、3,4′-二氨基二苯基醚、4,4′-二氨基二苯基甲烷、3,4′-二氨基二苯基甲烷、二(3-氨基-4-氯苯基)砜、二(3,4-二氨基苯基)砜、4,4′-二氨基二苯基砜、3,3′-二氨基二苯基砜、3,4′-二氨基二苯基砜、3,3′-二氨基二苯基甲烷、4,4′-二氨基二苯基胺、4,4′-亚乙基二苯胺、4,4′-二氨基-2,2′-二甲基二苄基、3,3′-二氨基二苯酮、4,4′-二氨基二苯酮、1,4-二(4-氨基苯氧基)苯、1,3-二(4-氨基苯氧基)苯、1,3-二(3-氨基苯氧基)苯、9,9-二(4-氨基苯基)芴、2,2-二(4-氨基苯氧基苯基)丙烷、4,4′-二(4-氨基苯氧基)联苯、3,3′,4,4′-四氨基二苯基醚、3,3′,4,4′-四氨基二苯基砜、3,3′,4,4′-四氨基二苯酮、3-氨基苯甲腈、4-苯氧基苯胺、3-苯氧基苯胺、4,4′-亚甲基二-邻-甲苯胺、4,4′-(对-亚苯基异亚丙基)-二-(2,6-二甲苯胺)、邻-氯-对-硝基苯胺、邻-硝基-对-氯苯胺、2,6-二氯-4-硝基苯胺、5-氯-2-硝基苯胺、2-氨基-4-氯苯酚、邻-硝基苯胺、间-硝基苯胺、对-硝基苯胺、2-甲基-4-硝基苯胺、间-硝基-对甲苯胺、2-氨基-5-硝基苯甲腈、硫酸对甲胺基苯酚、2,4-二氨基苯酚、N-(β-羟乙基)-邻-氨基苯酚硫酸盐、对氨基苯磺酸、间氨基苯磺酸、4B酸、C酸、2B酸、对-氟苯胺、邻-氟苯胺、3-氯-4-氟苯胺、2,4-二氟苯胺、2,3,4-三氟苯胺、间-氨基三氟甲苯、间-甲代亚苯基二胺、2-氨基苯硫酚、2-氨基-3-溴-5-硝基苯甲腈、二苯基胺、对-氨基二苯基胺、辛基化的二苯基胺、2-甲基-4-甲氧基二苯基胺、N,N-二苯基-对-亚苯基二胺、二甲氧基苯胺、3,3′-二氯联苯胺、4,4′-二氨基均二苯代乙烯-2,2′-二磺酸、苄基乙基苯胺、1,8-亚萘基二胺、对氨基萘磺酸钠、Tobias酸、H酸、J酸、苯基J酸、1,4-二氨基-蒽醌、1,4-二氨基-2,3-二氯-蒽醌等；杂环化合物胺类如3-氨基-1,2,4-三唑、2-氨基吡啶、3-氨基吡啶、4-氨基吡啶、α-氨基-ε-己内酰胺、乙酰胍胺、2,4-二氨基-6-[2′-甲基咪唑基-(1)]乙基-S-三嗪、2,3-二氨基吡啶、2,5-二氨基吡啶、2,3,5-三氨基吡啶、1-氨基-4-甲基哌嗪、1-(2-氨基乙基)哌嗪、二(氨基丙基)哌嗪、N-(3-氨基丙基)吗啉等；和脂肪族胺类如甲胺、乙胺、二甲胺、二乙胺、十八烷酰胺、烯丙基胺、二烯丙基胺、异丙基胺、二异丙基胺、2-乙基己胺、乙醇胺、3-(2-乙基己氧基)丙基胺、3-乙氧基丙基胺、二异丁基胺、3-(二乙胺基)丙基胺、二-2-乙基己基胺、3-(二丁胺基)丙基胺、叔丁基胺、丙胺、3-(甲胺基)丙基胺、3-(二甲胺基)丙基胺、3-甲氧基丙基胺、甲基肼、1-甲基丁基胺、甲烷二胺、1,4-二氨基丁烷、环己烷基甲基胺、环己基胺、4-甲基环己基胺、2-溴乙胺、2-甲氧基乙胺、2-乙氧基甲基胺、2-氨基-1-丙醇、2-氨基丁醇、3-氨基-1,2-丙二醇、1,3-二氨基-2-羟基丙烷、2-氨基乙烷硫醇、亚乙基二胺、二亚乙基三胺、六亚甲基二胺等。
在上述列举的胺类化合物中，特别优选的是由下列通式(Ⅷ)表示的具有至少一个氨基的苯胺衍生物：其中R1、R2、R3和R4各自独立地为氢原子、卤素原子、烷基、烷氧基或氨基，X1和X2各自独立地为氨基或由通式(b)表示的基团：
Figure A9981029800182
Y1为任何-SO2-、-O-、-(S)n-、-(CH2)n-、-CO-、-CONH-和由通式(a)
Figure A9981029800191
中的任意一种所表示的基团的基团或者不存在，n为1或2。
作为与异氰酸酯反应形成一个或多个尿烷基的含羟基化合物，可以使用任何化合物，只要其含有一个或多个羟基。该含羟基化合物包括，例如，酚类如苯酚、甲酚、二甲苯酚、对-乙基苯酚、邻-异丙基苯酚、间苯二酚、对-叔丁基苯酚、对-叔辛基苯酚、2-环己基苯酚、2-烯丙基苯酚、4-(2,3-二氢)茚酚、百里酚、2-萘酚、对-硝基苯酚、邻-氯苯酚、对-氯苯酚、2,2-二(4-羟苯基)丙烷、2,2-二(羟苯基)丁烷、2,2-二(羟苯基)戊烷、2,2-二(羟苯基)庚烷、邻苯二酚、3-甲基邻苯二酚、3-甲氧基邻苯二酚、连苯三酚、对苯二酚、甲基对苯二酚、4-苯基苯酚、p,p′-联苯酚、4-枯基苯酚、二(4-羟基苯基)乙酸丁基酯、二(4-羟基苯基)乙酸苄基酯、二(4-羟基苯基)砜、二(3-甲基-4-羟基苯基)砜、二(3,5-二甲基-4-羟基苯基)砜、4-羟基苯基-4′-甲基苯基砜、3-氯-4-羟基苯基-4′-甲基苯基砜、3,4-二羟基苯基-4′-甲基苯基砜、4-异丙氧基苯基-4′-羟基苯基砜、二(2-烯丙基-4-羟基苯基)砜、4-羟基苯基-4′-苄氧基苯基砜、4-异丙基苯基-4′-羟基苯基砜、4-羟基-4′-异丙氧基二苯基砜、二(2-甲基-3-叔丁基-4-羟基苯基)硫化物、4,4′-二羟基二苯基醚、4,4′-硫代二苯酚、4,4′-二羟基二苯酮、2,2-二(4-羟基苯基)六氟丙烷、4,4′-二羟基二苯基甲烷、3,3′-二羟基二苯基胺、二(4-羟基-3-甲基苯基)硫化物、二(4-(2-羟基)苯基)砜、2,4-二羟基二苯酮、2,2′,4,4′-四羟基二苯酮、水杨酸苯基酯、水杨酰苯胺、4-羟基苯甲酸甲酯、4-羟基苯甲酸苄基酯、4-羟基苯甲酸(4′-氯苄基)酯、1,2-二(4′-羟基苯甲酸乙酯)、1,5-二(4′-羟基苯甲酸戊基酯)、1,6-二(4′-羟基苯甲酸己基酯)、3-羟基邻苯二甲酸二甲基酯、没食子酸十八基酯、没食子酸月桂基酯、没食子酸甲酯、4-甲氧基苯酚、4-苄氧基苯酚、4-羟基苯甲醛、4-正辛氧基水杨酸、4-正丁氧基水杨酸、4-正戊氧基水杨酸、3-正月桂氧基水杨酸、3-正辛酰氧基水杨酸、4-正辛氧基羰基氨基水杨酸、4-正辛酰氧基羰基氨基水杨酸等。但是作为这种酚类，带有氨基的酚是不可取的。因为氨基具有比羟基更高的与异氰酸酯反应的反应活性，氨基在羟基之前与异氰酸酯反应，使得在某些情况下很难获得所需要的化合物。该含羟基的化合物也包括醇类如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、戊醇、己醇、庚醇、辛醇、异丙醇、异丁醇、异庚醇、2-乙基-1-己醇、1-癸醇、2-戊醇、3-己醇、叔丁醇、叔戊醇、甲基溶纤剂、丁基溶纤剂、甲基卡必醇、烯丙醇、2-甲基-2-丙烯-1-醇、苄醇、4-吡啶甲醇、苯基溶纤剂、糠醇、环己醇、环己基甲醇、环戊醇、2-氯乙醇、1-氯-3-羟基丙烷、甘油酯、甘油等；聚醚类多元醇如聚丙二醇类、聚四亚甲基醚二醇类、得自己二酸酯的多元醇类、环氧改性的多元醇类、聚醚酯多元醇类、聚碳酸酯多元醇类、聚己内酮二醇类、酚多元醇类、胺改性多元醇类等；和多元醇类如乙二醇、二乙二醇、1,3-丙二醇、1,2-丙二醇、丙二醇、二丙二醇、1,4-丁二醇、1,5-戊二醇、1,6-己二醇、1,6-己二醇、1,9-壬二醇、丙烯基多元醇类、氟碳多元醇类、聚丁二烯多元醇类、多羟基多元醇类、三羟甲基丙烷、三羟甲基乙烷、己三醇、磷酸、新戊基二醇、季戊四醇、得自蓖麻油的多元醇类、聚合物多元醇类、甲基戊二醇、含卤素多元醇类、含磷多元醇类、乙二胺、α-葡萄糖甲基苷、山梨醇、蔗糖等。
本发明第二方面的通式(Ⅰ)至(Ⅵ)的任意一种表示的脲-尿烷化合物也是非常新的化合物。该新化合物可用于，例如，通过记录能量如热、压力等而使用的记录材料的情况中。
用于制备本发明第二方面的由通式(Ⅰ)表示的脲-尿烷化合物的方法没有限制。该化合物可以通过，例如，将下列通式(Ⅸ)的含羟基化合物与下列通式(Ⅹ)的异氰酸酯化合物和下列通式(Ⅺ)的胺化合物按照，例如，下面所示反应方程式(A)进行反应而得到：
X-OH          (Ⅸ)
OCN-Y0-NCO    (Ⅹ)
Z-NH2         (Ⅺ)其中X和Z各自独立地为芳香化合物残基、杂环化合物残基或脂肪族化合物残基，每个残基选择性地具有一个或多个取代基，Y0为选自由甲代亚苯基、苯二甲基、亚萘基、六亚甲基和-φ-CH2-φ-基所组成的组中的基团，其中-φ-为亚苯基。
此处所用术语“脂肪族”包括术语“脂环族”。
用于制备本发明第二方面的由通式(Ⅱ)表示的脲-尿烷化合物的方法没有限制。该化合物可以通过，例如，将通式(Ⅸ)的含羟基化合物与下列通式(Ⅻ)的异氰酸酯化合物和水按照，例如，下面所示反应方程式(B)进行反应而得到：
OCN-Y-NCO    (Ⅻ)其中Y为芳香化合物残基、杂环化合物残基或脂肪族化合物残基，每个残基选择性地具有一个或多个取代基。
Figure A9981029800221
用于制备本发明第二方面的由通式(Ⅲ)表示的脲-尿烷化合物的方法没有限制。该化合物可以通过，例如，将通式(Ⅸ)的含羟基化合物与通式(Ⅻ)的异氰酸酯化合物和下列通式(ⅩⅢ)的胺化合物按照，例如，下面所示反应方程式(C)或(D)进行反应而得到：
Figure A9981029800222
其中α为具有大于等于2的价态的残基，n为大于等于2的整数。
Figure A9981029800223
用于制备本发明第二方面的由通式(Ⅳ)表示的脲-尿烷化合物的方法没有限制。该化合物可以通过，例如，将通式(Ⅺ)的胺化合物与通式(Ⅻ)的异氰酸酯化合物和下列通式(ⅩⅣ)的含羟基化合物按照，例如，下面所示反应方程式(E)或(F)进行反应而得到：
Figure A9981029800231
其中β为具有大于等于2的价态的残基，n为大于等于2的整数。
下面将进一步详细地说明通式(Ⅸ)至(ⅩⅣ)的化合物，它们可用于合成上述通式(Ⅰ)至(Ⅳ)的脲-尿烷化合物。
通式(Ⅸ)的含羟基化合物没有特别的限制，只要其带有一个或多个羟基。该化合物包括，例如，一元酚类如苯酚、甲酚、二甲苯酚、对-乙基苯酚、邻-异丙基苯酚、间苯二酚、对-叔丁基苯酚、对-叔辛基苯酚、2-环己基苯酚、2-烯丙基苯酚、4-(2,3-二氢)茚酚、百里酚、2-萘酚、对-硝基苯酚、邻-氯苯酚、对-氯苯酚、4-苯基苯酚、4-羟基苯基-4′-甲基苯基砜、3-氯-4-羟基苯基-4′-甲基苯基砜、4-异丙基苯基-4′-羟基苯基砜、4-异丙氧基苯基-4′-羟基苯基砜、4-羟基苯基-4′-苄氧基苯基砜、4-异丙基苯基-4′-羟基苯基砜、4-羟基-4′-异丙氧基二苯基砜、水杨酸苯基酯、水杨酰苯胺、4-羟基苯甲酸甲酯、4-羟基苯甲酸苄基酯、4-羟基苯甲酸(4′-氯苄基)酯、1,2-二(4′-羟基苯甲酸乙酯)、1,5-二(4′-羟基苯甲酸戊基酯)、1,6-二(4′-羟基苯甲酸己基酯)、3-羟基邻苯二甲酸二甲基酯、4-甲氧基苯酚、4-苄氧基苯酚、4-羟基苯甲醛、4-正辛氧基水杨酸、4-正丁氧基水杨酸、4-正戊氧基水杨酸、3-正月桂氧基水杨酸、3-正辛酰氧基水杨酸、4-正辛氧基羰基氨基水杨酸、4-正辛酰氧基羰基氨基水杨酸等。通式(Ⅸ)的化合物也包括二元酚类如2,2-二(4-羟苯基)丙烷、2,2-二(羟苯基)丁烷、2,2-二(羟苯基)戊烷、2,2-二(羟苯基)庚烷、邻苯二酚、3-甲基邻苯二酚、3-甲氧基邻苯二酚、连苯三酚、对苯二酚、甲基对苯二酚、4-苯基苯酚、4,4′-联苯酚、4-枯基苯酚、二(4-羟基苯基)乙酸丁基酯、二(4-羟基苯基)乙酸苄基酯、二(4-羟基苯基)砜、二(3-甲基-4-羟基苯基)砜、二(3,5-二甲基-4-羟基苯基)砜、3,4-二羟基苯基-4′-甲基苯基砜、二(2-烯丙基-4-羟基苯基)砜、二(2-甲基-3-叔丁基-4-羟基苯基)硫化物、4,4′-二羟基二苯基醚、4,4′-硫代二苯酚、4,4′-二羟基二苯酮、2,2-二(4-羟基苯基)六氟丙烷、4,4′-二羟基二苯基甲烷、3,3′-二羟基二苯基胺、二(4-羟基-3-甲基苯基)硫化物等。但是作为这种含羟基化合物，带有氨基的酚是不可取的。当氨基与羟基同时存在时，氨基具有比羟基更高的与异氰酸酯反应的反应活性，因此氨基在羟基之前与异氰酸酯反应，使得在某些情况下很难获得所需要的化合物。通式(Ⅸ)的化合物也包括一元醇类如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、戊醇、己醇、庚醇、辛醇、异丙醇、异丁醇、异戊醇、2-乙基-1-己醇、1-癸醇、2-戊醇、3-己醇、叔丁醇、叔戊醇、甲基溶纤剂、丁基溶纤剂、甲基卡必醇、烯丙醇、2-甲基-2-丙烯-1-醇、苄醇、4-吡啶甲醇、苯基溶纤剂、糠醇、环己醇、环己基甲醇、环戊醇、2-氯乙醇、1-氯-3-羟基丙烷、甘油酯、甘油等。作为通式(Ⅸ)的化合物，也可以使用聚醚类多元醇如聚丙二醇类、聚四亚甲基醚二醇类、得自己二酸酯的多元醇类、环氧改性的多元醇类、聚醚酯多元醇类、聚碳酸酯多元醇类、聚己内酮二醇类、酚多元醇类、胺改性多元醇类等；和多元醇类如乙二醇、二乙二醇、1,3-丙二醇、1,2-丙二醇、丙二醇、二丙二醇、1,4-丁二醇、1,5-戊二醇、1,6-己二醇、1,6-己二醇、1,9-壬二醇、丙烯基多元醇类、氟碳多元醇类、聚丁二烯多元醇类、多羟基多元醇类、三羟甲基丙烷、三羟甲基乙烷、己三醇、磷酸、新戊基二醇、季戊四醇、得自蓖麻油的多元醇类、聚合物多元醇类、甲基戊二醇、含卤素多元醇类、含磷多元醇类、乙二胺、α-葡萄糖甲基苷、山梨醇、蔗糖等。在这些醇类中，优选使用的是一元醇类。
通式(Ⅹ)的异氰酸酯化合物包括2,4-甲苯二异氰酸酯，2,6-甲苯二异氰酸酯，二苯基甲烷二异氰酸酯，六亚甲基二异氰酸酯，1,5-亚萘基二异氰酸酯，间-苯二甲基二异氰酸酯等。其中优选的是甲苯二异氰酸酯类。
通式(Ⅻ)的异氰酸酯化合物没有特别的限制，只要其具有二个或多个异氰酸酯基。该化合物包括，例如，对亚苯基二异氰酸酯，2,5-二甲氧基苯-1,4-二异氰酸酯，2,4-甲苯二异氰酸酯，2,6-甲苯二异氰酸酯，二苯基甲烷二异氰酸酯，邻-二甲基联苯胺二异氰酸酯，1,5-亚萘基二异氰酸酯，二甲氧基苯胺二异氰酸酯，9-乙基咔唑-3,6-二异氰酸酯，3,3′-二甲基-4,4′-二苯基甲烷二异氰酸酯，六亚甲基二异氰酸酯，异佛尔酮二异氰酸酯，三苯基甲烷三异氰酸酯，三(4-苯基异氰酸基)硫代磷酸酯，4,4′,4″-三异氰酸基-2,5-二甲氧基三苯基胺，4,4′,4″-三异氰酸基三苯基胺，间-苯二甲基二异氰酸酯，赖氨酸二异氰酸酯，二聚酸二异氰酸酯，二-4-环己基异氰酸异亚丙基酯，二环己基甲烷二异氰酸酯和甲基环己烷二异氰酸酯。作为通式(Ⅻ)的异氰酸酯化合物，也可以使用二异氰酸酯二聚体例如N,N′-(4,4′-二甲基-3,3′-二苯基二异氰酸基)尿二酮(商标名为Desmodule TT)，一种甲苯二异氰酸酯二聚体；和二异氰酸酯三聚体例如4,4′,4″-三甲基-3,3′,3″-三异氰酸基-2,4,6-三苯基氰尿酸酯。也可以使用甲苯二异氰酸酯、二苯基甲烷二异氰酸酯等的水加合物二异氰酸酯,例如1,3-二(3-异氰酸基-4-甲基苯基)脲；多元醇加合物例如甲苯二异氰酸酯的三羟甲基丙烷加合物(商标名为desmodule L)；和胺加合物。也可以使用JP-A-10-76757的说明书和JP-A-10-95171的说明书中描述的异氰酸酯化合物和异氰酸酯加合物中的具有二个或多个异氰酸酯基的化合物。通式(Ⅻ)的异氰酸酯化合物的特别优选的例子是甲苯二异氰酸酯。
通式(Ⅺ)的胺化合物没有特别的限制，只要其具有一个或多个氨基。该胺化合物包括，例如，芳香一元胺类如苯胺、邻-甲苯胺、间-甲苯胺、对-甲苯胺、邻-甲氧基苯胺、对-甲氧基苯胺、对-乙氧基苯胺、2,4-二甲氧基苯胺、2,5-二甲氧基苯胺、3,4-二甲氧基苯胺、对-氨基-N-乙酰苯胺、对-氨基苯甲酸、邻-氨基苯酚、间-氨基苯酚、对-氨基苯酚、2,3-二甲苯胺、2,4-二甲苯胺、3,4-二甲苯胺、2,6-二甲苯胺、4-氨基苯甲腈、邻氨基苯甲酸、对-甲酚定、2,5-二氯苯胺、2,6-二氯苯胺、3,4-二氯苯胺、3,5-二氯苯胺、2,4,5-三氯苯胺、α-萘胺、氨基蒽、邻-乙基苯胺、邻-氯苯胺、间-氯苯胺、对-氯苯胺、对-氨基苯甲酸甲酯、对-氨基苯甲酸乙酯、对-氨基苯甲酸正丙基酯、对-氨基苯甲酸异丙基酯、对-氨基苯甲酸丁基酯、对-氨基苯甲酸月桂基酯、对-氨基苯甲酸苄基酯、邻-氨基二苯酮、间-氨基苯乙酮、对-氨基苯乙酮、间-氨基苯甲酰胺、邻-氨基苯甲酰胺、对-氨基苯甲酰胺、对-氨基-N-甲基苯甲酰胺、3-氨基-4-甲基苯甲酰胺、3-氨基-4-甲氧基苯甲酰胺、3-氨基-4-氯苯甲酰胺、对-(N-苯基氨基甲酰基)苯胺、对-[N-(4-氯苯基)-氨基甲酰基]苯胺、对-[N-(4-氨基苯基)-氨基甲酰基]苯胺、2-甲氧基-5-(N-苯基氨基甲酰基)苯胺、2-甲氧基-5-[N-(2′-甲基-3′-氯苯基)氨基甲酰基]苯胺、2-甲氧基-5-[N-(2′-氯苯基)氨基甲酰基]苯胺、5-乙酰氨基-2-甲氧基苯胺、4-乙酰氨基苯胺、2-甲氧基-4-(N-苯甲酰基氨基)-5-甲基苯胺、4-氨磺酰基苯胺、3-氨磺酰基苯胺、2-(N-乙基-N-苯基氨基磺酰基)苯胺、4-二甲基氨基磺酰基苯胺、4-二乙胺基磺酰基苯胺、磺胺噻唑、4-氨基-二苯基砜、2-氯-5-N-苯基氨磺酰基苯胺、2-甲氧基-5-N,N-二乙基氨磺酰基苯胺、2,5-二甲氧基-4-N-苯基氨磺酰基苯胺、2-甲氧基-5-苄基磺酰基苯胺、2-苯氧基磺酰基苯胺、2-(2′-氯苯氧基)磺酰基苯胺、3-苯氨基磺酰基-4-甲基苯胺、邻-氯-对-硝基苯胺、邻-硝基-对-氯苯胺、2,6-二氯-4-硝基苯胺、5-氯-2-硝基苯胺、2-氨基-4-氯苯酚、邻-硝基苯胺、间-硝基苯胺、对-硝基苯胺、2-甲基-4-硝基苯胺、间-硝基-对甲苯胺、2-氨基-5-硝基苯甲腈、对氨基苯磺酸、间氨基苯磺酸、4B酸、C酸、2B酸、对-氟苯胺、邻-氟苯胺、3-氯-4-氟苯胺、2,4-二氟苯胺、2,3,4-三氟苯胺、间-氨基三氟甲苯、2-氨基-3-溴-5-硝基苯甲腈等；和芳香二元胺类如4,4′-二氨基-3,3′-二乙基二苯基甲烷、4,4′-二氨基苯甲酰基苯胺、3,5-二氨基氯苯、二氨基二苯醚、3,3′-二氯-4,4′-二氨基二苯基甲烷、3,3′-二甲基-4,4′-二氨基二苯基甲烷、二甲基联苯胺碱、二甲氧基苯胺、二[4-(间-氨基苯氧基)苯基]砜、二[4-(对-氨基苯氧基)苯基]砜、二[3-甲基-4-(对-氨基苯氧基)苯基]砜、3,3′-二甲氧基-4,4′-二氨基联苯、3,3′-二甲基-4,4′-二氨基联苯、2,2′-二氯-4,4′-二氨基-5,5′-二甲氧基联苯、2,2′,5,5′-四氯-4,4′-二氨基联苯、邻-二甲基联苯胺砜、2,4′-二氨基联苯、2,2′-二氨基联苯、4,4′-二氨基联苯、2,2′-二氯-4,4′-二氨基联苯、3,3′-二氯-4,4′-二氨基联苯、2,2′-二甲基-4,4′-二氨基联苯、4,4′-硫二苯胺、2,2′-二硫二苯胺、4,4′-二硫二苯胺、4,4′-二氨基二苯基醚、3,3′-二氨基二苯基醚、3,4′-二氨基二苯基醚、4,4′-二氨基二苯基甲烷、3,4′-二氨基二苯基甲烷、二(3-氨基-4-氯苯基)砜、二(3,4-二氨基苯基)砜、4,4′-二氨基二苯基砜、3,3′-二氨基二苯基砜、3,4′-二氨基二苯基砜、3,3′-二氨基二苯基甲烷、4,4′-二氨基二苯基胺、4,4′-亚乙基二苯胺、4,4′-二氨基-2,2′-二甲基二苄、3,3′-二氨基二苯酮、4,4′-二氨基二苯酮、1,4-二(4-氨基苯氧基)苯、1,3-二(4-氨基苯氧基)苯、1,3-二(3-氨基苯氧基)苯、9,9-二(4-氨基苯基)芴、2,2-二(4-氨基苯氧基苯基)丙烷、4,4′-二(4-氨基苯氧基)二苯基、二甲氧基苯胺、3,3′-二氯联苯胺等。通式(Ⅺ)的胺化合物也包括，例如，杂环化合物胺类如3-氨基-1,2,4-三唑、2-氨基吡啶、3-氨基吡啶、4-氨基吡啶、α-氨基-ε-己内酰胺、乙酰胍胺、2,4-二氨基-6-[2′-甲基咪唑基-(1)]乙基-S-三嗪、2,3-二氨基吡啶、2,5-二氨基吡啶、2,3,5-三氨基吡啶、1-氨基-4-甲基哌嗪、1-(2-氨基乙基)哌嗪、二(氨基丙基)哌嗪、N-(3-氨基丙基)吗啉等；和脂肪族胺类如甲胺、乙胺、十八烷胺、烯丙基胺、异丙基胺、2-乙基己基胺、乙醇胺、3-(2-乙基己氧基)丙基胺、3-乙氧基丙基胺、3-(二乙胺基)丙基胺、3-(二丁胺基)丙基胺、叔丁基胺、丙胺、3-(甲胺基)丙基胺、3-(二甲胺基)丙基胺、3-甲氧基丙基胺、甲基肼、1-甲基丁基胺、甲烷二胺、1,4-二氨基丁烷、环己烷基甲基胺、环己基胺、4-甲基环己基胺、2-溴乙胺、2-甲氧基乙胺、2-乙氧基甲基胺、2-氨基-1-丙醇、2-氨基丁醇、3-氨基-1,2-丙二醇、1,3-二氨基-2-羟基丙烷、2-氨基乙烷硫醇、乙二胺、二亚乙基三胺、六亚甲基二胺等。在这些胺化合物中，优选使用芳香一元胺类。
式(ⅩⅢ)的胺化合物没有特别的限制，只要其具有二个或多个氨基。该胺化合物包括，例如，芳香胺类如4,4′-二氨基-3,3′-二乙基二苯基甲烷、4,4′-二氨基苯甲酰基苯胺、3,5-二氨基氯苯、二氨基二苯醚、3,3′-二氯-4,4′-二氨基二苯基甲烷、3,3′-二甲基-4,4′-二氨基二苯基甲烷、二甲基联苯胺碱、二甲氧基苯胺、二[4-(间-氨基苯氧基)苯基]砜、二[4-(对-氨基苯氧基)苯基]砜、二[3-甲基-4-(对-氨基苯氧基)苯基]砜、3,3′-二甲氧基-4,4′-二氨基联苯、3,3′-二甲基-4,4′-二氨基联苯、2,2′-二氯-4,4′-二氨基-5,5′-二甲氧基联苯、2,2′,5,5′-四氯-4,4′-二氨基联苯、邻-二甲基联苯胺砜、2,4′-二氨基联苯、2,2′-二氨基联苯、4,4′-二氨基联苯、2,2′-二氯-4,4′-二氨基联苯、3,3′-二氯-4,4′-二氨基联苯、2,2′-二甲基-4,4′-二氨基联苯、4,4′-硫二苯胺、2,2′-二硫二苯胺、4,4′-二硫二苯胺、4,4′-二氨基二苯基醚、3,3′-二氨基二苯基醚、3,4′-二氨基二苯基醚、4,4′-二氨基二苯基甲烷、3,4′-二氨基二苯基甲烷、二(3-氨基-4-氯苯基)砜、二(3,4-二氨基苯基)砜、4,4′-二氨基二苯基砜、3,3′-二氨基二苯基砜、3,4′-二氨基二苯基砜、3,3′-二氨基二苯基甲烷、4,4′-二氨基二苯基胺、4,4′-亚乙基二苯胺、4,4′-二氨基-2,2′-二甲基二苄、3,3′-二氨基二苯酮、4,4′-二氨基二苯酮、1,4-二(4-氨基苯氧基)苯、1,3-二(4-氨基苯氧基)苯、1,3-二(3-氨基苯氧基)苯、9,9-二(4-氨基苯基)芴、2,2-二(4-氨基苯氧基苯基)丙烷、4,4′-二(4-氨基苯氧基)二苯基、二甲氧基苯胺、3,3′-二氯联苯胺、二甲基联苯胺碱、邻-亚苯基二胺、间-亚苯基二胺、对-亚苯基二胺等。在上面列举的胺化合物中，特别优选的是由下列通式(Ⅷ)表示的具有至少二个氨基的苯胺衍生物：
Figure A9981029800291
其中R1、R2、R3和R4各自独立地为氢原子、卤素原子、烷基、烷氧基或氨基，X1和X2各自独立地为氨基或由通式(b)表示的基团：
Figure A9981029800292
Y1为任何-SO2-、-O-、-(S)n-、-(CH2)n-、-CO-、-CONH-和由通式(a)中的任意一种所表示的基团的基团或者不存在，n为1或2。
通式(ⅩⅣ)的含羟基化合物没有特别的限制，只要其具有二个或多个羟基。该化合物包括，例如，二元酚类如2,2-二(4-羟苯基)丙烷、2,2-二(羟苯基)丁烷、2,2-二(羟苯基)戊烷、2,2-二(羟苯基)庚烷、邻苯二酚、3-甲基邻苯二酚、3-甲氧基邻苯二酚、连苯三酚、对苯二酚、甲基对苯二酚、4,4′-联苯酚、二(4-羟基苯基)乙酸丁基酯、二(4-羟基苯基)乙酸苄基酯、二(4-羟基苯基)砜、二(3-甲基-4-羟基苯基)砜、二(3,5-二甲基-4-羟基苯基)砜、3,4-二羟基苯基-4′-甲基苯基砜、二(2-烯丙基-4-羟基苯基)砜、二(2-甲基-3-叔丁基-4-羟基苯基)硫化物、4,4′-二羟基二苯基醚、4,4′-硫代二苯酚、4,4′-二羟基二苯酮、2,2-二(4-羟基苯基)六氟丙烷、4,4′-二羟基二苯基甲烷、3,3′-二羟基二苯基胺、二(4-羟基-3-甲基苯基)硫化物等。但是作为这种二元酚类，带有氨基的二元酚是不可取的。因为氨基具有比羟基更高的与异氰酸酯反应的反应活性，氨基在羟基之前与异氰酸酯反应，使得在某些情况下很难获得所需要的化合物。通式(ⅩⅣ)的含羟基化合物也包括聚醚类多元醇如聚丙二醇类、聚四亚甲基醚二醇类、得自己二酸酯的多元醇类、环氧改性的多元醇类、聚醚酯多元醇类、聚碳酸酯多元醇类、聚己内酮二醇类、酚多元醇类、胺改性多元醇类等；和多元醇类如乙二醇、二乙二醇、1,3-丙二醇、1,2-丙二醇、丙二醇、二丙二醇、1,4-丁二醇、1,5-戊二醇、1,6-己二醇、1,6-己二醇、1,9-壬二醇、丙烯基多元醇类、氟碳多元醇类、聚丁二烯多元醇类、多羟基多元醇类、三羟甲基丙烷、三羟甲基乙烷、己三醇、磷酸、新戊基二醇、季戊四醇、得自蓖麻油的多元醇类、聚合物多元醇类、甲基戊二醇、含卤素多元醇类、含磷多元醇类、乙二胺、α-葡萄糖甲基苷、山梨醇、蔗糖等。
用于制备本发明第二方面的由通式(Ⅴ)表示的脲-尿烷化合物的方法没有限制。该化合物可以通过，例如，将一元酚化合物与芳香二异氰酸酯化合物和下列通式(ⅩⅤ)的二胺化合物按照下面所示反应方程式(G)或(H)进行反应而得到：
Figure A9981029800311
其中每个苯环上的氢原子可以被芳香化合物残基、脂肪族化合物残基或杂环化合物残基所取代，每个残基可以具有一个或多个取代基，γ为任意的-SO2-、-O-、-(S)n-、-(CH2)n-、-CO-、-CONH-和由通式(a)
Figure A9981029800312
的任意一种表示的基团的基团或者不存在，n为1或2。
Figure A9981029800321
用于制备本发明第二方面的由通式(Ⅵ)表示的脲-尿烷化合物的方法没有限制。该化合物可以通过，例如，将苯胺衍生物与芳香二异氰酸酯化合物和下列通式(ⅩⅥ)的二羟基化合物按照下面所示反应方程式(J)或(K)进行反应而得到：
Figure A9981029800322
其中每个苯环上的氢原子可以被芳香化合物残基、脂肪族化合物残基或杂环化合物残基所取代，每个残基可以具有一个或多个取代基，δ为-SO2-、-O-、-(S)n-、-(CH2)n-、-CO-、-CONH-、-NH-、-CH(COOR1)-、-C(CF3)2-和-CR2R3-中的任意一种或者不存在，每个R1、R2和R3为烷基，n为1或2。
下面详细说明可用于合成本发明第二方面的通式(Ⅴ)和(Ⅵ)表示的脲-尿烷化合物的化合物。
可用于合成通式(Ⅴ)的脲-尿烷化合物的一元酚化合物没有特别的限制，只要其在苯环上具有一个羟基。该一元酚化合物包括，例如，酚类如苯酚、甲酚、二甲苯酚、对-乙基苯酚、邻-异丙基苯酚、间苯二酚、对-叔丁基苯酚、对-叔辛基苯酚、2-环己基苯酚、2-烯丙基苯酚、4-(2,3-二氢)茚酚、百里酚、2-萘酚、对-硝基苯酚、邻-氯苯酚、对-氯苯酚、4-苯基苯酚、4-羟基苯基-4′-甲基苯基砜、3-氯-4-羟基苯基-4′-甲基苯基砜、4-异丙基苯基-4′-羟基苯基砜、4-异丙氧基苯基-4′-羟基苯基砜、4-羟基苯基-4′-苄氧基苯基砜、4-异丙基苯基-4′-羟基苯基砜、4-羟基-4′-异丙氧基二苯基砜、水杨酸苯基酯、水杨酰苯胺、4-羟基苯甲酸甲酯、4-羟基苯甲酸苄基酯、4-羟基苯甲酸(4′-氯苄基)酯、3-羟基邻苯二甲酸二甲基酯、4-甲氧基苯酚、4-苄氧基苯酚、4-羟基苯甲醛、4-正辛氧基水杨酸、4-正丁氧基水杨酸、4-正戊氧基水杨酸、3-正月桂氧基水杨酸、3-正辛酰氧基水杨酸、4-正辛氧基羰基氨基水杨酸、4-正辛酰氧基羰基氨基水杨酸等。但是作为这种酚类，带有氨基的酚类是不可取的。因为氨基具有比羟基更高的与异氰酸酯反应的反应活性，氨基在羟基之前与异氰酸酯反应，使得在某些情况下很难获得所需要的化合物。
可用于合成通式(Ⅴ)或(Ⅵ)的脲-尿烷化合物的芳香二异氰酸酯化合物没有特别的限制，只要其具有二个异氰酸酯基键合在其苯环上。该芳香二异氰酸酯化合物包括，例如，对亚苯基二异氰酸酯，2,5-二甲氧基苯-1,4-二异氰酸酯，2,4-甲苯二异氰酸酯和2,6-甲苯二异氰酸酯。芳香二异氰酸酯的特别优选的例子是甲苯二异氰酸酯。在甲苯二异氰酸酯中，优选的是2,4-甲苯二异氰酸酯。除2,4-甲苯二异氰酸酯以外，市场上一般为2,4-甲苯二异氰酸酯和2,6-甲苯二异氰酸酯的混合物，可以低价商购，并且可以用作芳香二异氰酸酯。这些甲苯二异氰酸酯的异构体的混合物在常温下为液体。
可用于合成通式(Ⅴ)的脲-尿烷化合物的二胺化合物(ⅩⅤ)包括，例如，芳香二胺化合物如4,4′-二氨基-3,3′-二乙基二苯基甲烷、4,4′-二氨基苯甲酰基苯胺、3,5-二氨基氯苯、二氨基二苯醚、3,3′-二氯-4,4′-二氨基二苯基甲烷、3,3′-二甲基-4,4′-二氨基二苯基甲烷、二甲基联苯胺碱、二甲氧基苯胺、二[4-(间-氨基苯氧基)苯基]砜、二[4-(对-氨基苯氧基)苯基]砜、二[3-甲基-4-(对-氨基苯氧基)苯基]砜、3,3′-二甲氧基-4,4′-二氨基联苯、3,3′-二甲基-4,4′-二氨基联苯、2,2′-二氯-4,4′-二氨基-5,5′-二甲氧基联苯、2,2′,5,5′-四氯-4,4′-二氨基联苯、邻-二甲基联苯胺砜、2,4′-二氨基联苯、2,2′-二氨基联苯、4,4′-二氨基联苯、2,2′-二氯-4,4′-二氨基联苯、3,3′-二氯-4,4′-二氨基联苯、2,2′-二甲基-4,4′-二氨基联苯、4,4′-硫二苯胺、2,2′-二硫二苯胺、4,4′-二硫二苯胺、4,4′-二氨基二苯基醚、3,3′-二氨基二苯基醚、3,4′-二氨基二苯基醚、4,4′-二氨基二苯基甲烷、3,4′-二氨基二苯基甲烷、二(3-氨基-4-氯苯基)砜、二(3,4-二氨基苯基)砜、4,4′-二氨基二苯基砜、3,3′-二氨基二苯基砜、3,4′-二氨基二苯基砜、3,3′-二氨基二苯基甲烷、4,4′-二氨基二苯基胺、4,4′-亚乙基二苯胺、4,4′-二氨基-2,2′-二甲基二苄、3,3′-二氨基二苯酮、4,4′-二氨基二苯酮、1,4-二(4-氨基苯氧基)苯、1,3-二(4-氨基苯氧基)苯、1,3-二(3-氨基苯氧基)苯、9,9-二(4-氨基苯基)芴、2,2-二(4-氨基苯氧基苯基)丙烷、4,4′-二(4-氨基苯氧基)二苯基、二甲氧基苯胺、3,3′-二氯联苯胺等。
可用于合成通式(Ⅵ)的脲-尿烷化合物的苯胺衍生物没有特别的限制，只要其是在其苯环上具有一个氨基的苯胺化合物。该苯胺衍生物包括，例如，苯胺、邻-甲苯胺、间-甲苯胺、对-甲苯胺、邻-甲氧基苯胺、对-甲氧基苯胺、对-乙氧基苯胺、N,N-二甲基-对-亚苯基二胺、N,N-二乙基-对-亚苯基二胺、2,4-二甲氧基苯胺、2,5-二甲氧基苯胺、3,4-二甲氧基苯胺、对-氨基-N-乙酰苯胺、对-氨基苯甲酸、邻-氨基苯酚、间-氨基苯酚、对-氨基苯酚、2,3-二甲苯胺、2,4-二甲苯胺、3,4-二甲苯胺、2,6-二甲苯胺、4-氨基苯甲腈、邻氨基苯甲酸、对-甲酚定、2,5-二氯苯胺、2,6-二氯苯胺、3,4-二氯苯胺、3,5-二氯苯胺、2,4,5-三氯苯胺、α-萘胺、氨基蒽、邻-乙基苯胺、邻-氯苯胺、间-氯苯胺、对-氯苯胺、对-氨基苯甲酸甲酯、对-氨基苯甲酸乙酯、对-氨基苯甲酸正丙基酯、对-氨基苯甲酸异丙基酯、对-氨基苯甲酸丁基酯、对-氨基苯甲酸月桂基酯、对-氨基苯甲酸苄基酯、邻-氨基二苯酮、间-氨基苯乙酮、对-氨基苯乙酮、间-氨基苯甲酰胺、邻-氨基苯甲酰胺、对-氨基苯甲酰胺、对-氨基-N-甲基苯甲酰胺、3-氨基-4-甲基苯甲酰胺、3-氨基-4-甲氧基苯甲酰胺、3-氨基-4-氯苯甲酰胺、对-(N-苯基氨基甲酰基)苯胺、对-[N-(4-氯苯基)-氨基甲酰基]苯胺、对-[N-(4-氨基苯基)-氨基甲酰基]苯胺、2-甲氧基-5-(N-苯基氨基甲酰基)苯胺、2-甲氧基-5-[N-(2′-甲基-3′-氯苯基)氨基甲酰基]苯胺、2-甲氧基-5-[N-(2′-氯苯基)氨基甲酰基]苯胺、5-乙酰氨基-2-甲氧基苯胺、4-乙酰氨基苯胺、4-(N-甲基-N-乙酰氨基)苯胺、2,5-二乙氧基-4-(N-苯甲酰基氨基)苯胺、2,5-二甲氧基-4-(N-苯甲酰基氨基)苯胺、2-甲氧基-4-(N-苯甲酰基氨基)-5-甲基苯胺、4-氨磺酰基苯胺、3-氨磺酰基苯胺、2-(N-乙基-N-苯基氨基磺酰基)苯胺、4-二甲胺基磺酰基苯胺、4-二乙胺基磺酰基苯胺、磺胺噻唑、4-氨基-二苯基砜、2-氯-5-N-苯基氨磺酰基苯胺、2-甲氧基-5-N,N-二乙基氨磺酰基苯胺、2,5-二甲氧基-4-N-苯基氨磺酰基苯胺、2-甲氧基-5-苄基磺酰基苯胺、2-苯氧基磺酰基苯胺、2-(2′-氯苯氧基)磺酰基苯胺、3-苯氨基磺酰基-4-甲基苯胺、邻-氯-对-硝基苯胺、邻-硝基-对-氯苯胺、2,6-二氯-4-硝基苯胺、5-氯-2-硝基苯胺、2-氨基-4-氯苯酚、邻-硝基苯胺、间-硝基苯胺、对-硝基苯胺、2-甲基-4-硝基苯胺、间-硝基-对甲苯胺、2-氨基-5-硝基苯甲腈、对-氟苯胺、邻-氟苯胺、3-氯-4-氟苯胺、2,4-二氟苯胺、2,3,4-三氟苯胺、间-氨基三氟甲苯和2-氨基-3-溴-5-硝基苯甲腈。
可用于合成通式(Ⅵ)的脲-尿烷化合物的通式(ⅩⅥ)的二羟基化合物包括二元酚类如2,2-二(4-羟苯基)丙烷、2,2-二(羟苯基)丁烷、2,2-二(羟苯基)戊烷、2,2-二(羟苯基)庚烷、4,4′-联苯酚、二(4-羟基苯基)乙酸丁基酯、二(4-羟基苯基)乙酸苄基酯、二(4-羟基苯基)砜、二(3-甲基-4-羟基苯基)砜、二(3,5-二甲基-4-羟基苯基)砜、二(2-烯丙基-4-羟基苯基)砜、二(2-甲基-3-叔丁基-4-羟基苯基)硫化物、4,4′-二羟基二苯基醚、4,4′-硫代二苯酚、4,4′-二羟基二苯酮、2,2-二(4-羟基苯基)六氟丙烷、4,4′-二羟基二苯基甲烷、3,3′-二羟基二苯基胺、二(4-羟基-3-甲基苯基)硫化物等。但是作为这种二元酚类，带有氨基的二元酚是不可取的。因为氨基具有比羟基更高的与异氰酸酯反应的反应活性，氨基在羟基之前与异氰酸酯反应，使得在某些情况下很难获得所需要的化合物。
本发明的第二方面的脲-尿烷化合物可以通过将异氰酸酯与相应的反应物在有机溶剂中或没有溶剂时进行混合，将它们进行反应，然后过滤收集所得晶体而得到。作为每种反应物，可以根据需要使用一种或多种化合物。作为溶剂，只要其不与异氰酸酯基和反应物的官能基反应，可以使用任何溶剂。该溶剂包括，例如，脂肪烃类、脂环烃类、芳香烃类、氯代脂肪烃类、氯代芳香烃类、氯代脂环烃类和酮类。特别优选的是甲乙酮、甲苯等，它们能溶解异氰酸酯并且反应产物在其中具有低的溶解度。由上述反应过程得到的反应产物不总是单一化合物，某些情况下为取代基位置不同的化合物的混合物。
本发明的第二方面的脲-尿烷化合物的具体例子有下列化合物((E-1)至(E43))。
(E-1)
Figure A9981029800371
(E-2)(E-3)(E-4)(E-5)
Figure A9981029800391
(E-6)
Figure A9981029800392
(E-7)
Figure A9981029800393
(E-8)
Figure A9981029800401
(E-9)
Figure A9981029800402
(E-10)(E-11)
Figure A9981029800411
(E-12)
Figure A9981029800412
(E-13)(E-14)
Figure A9981029800421
(E-15)(E-16)
Figure A9981029800423
(E-17)
Figure A9981029800431
(E-18)(E-19)(E-20)(E-21)(E-22)
Figure A9981029800443
(E-23)(E-24)(E-25)(E-26)
Figure A9981029800461
(E-27)
Figure A9981029800462
(E-28)
Figure A9981029800463
(E-29)
Figure A9981029800471
(E-30)
Figure A9981029800472
(E-31)
Figure A9981029800473
(E-32)(E-33)(E-34)(E-35)
Figure A9981029800491
(E-36)
Figure A9981029800492
(E-37)
Figure A9981029800493
(E-38)
Figure A9981029800494
(E-39)
Figure A9981029800495
(E-40)
Figure A9981029800501
(E-41)
Figure A9981029800502
(E-42)
Figure A9981029800511
(E-43)
Figure A9981029800512
(E-44)
Figure A9981029800521
本发明的第二方面的脲-尿烷化合物在，例如，记录材料的情况下是有用的。
用作本发明第三方面的显色剂的脲-尿烷化合物涉及在分子中具有至少一个脲基(-NHCONH-基)和至少一个尿烷基(-NHCOO-基)的化合物。
已经知道具有一个或多个脲基的化合物具有显色作用，但是它们没有实际应用，因为它们产生的色密度低并且其储存稳定性不足。但是令人惊奇的是，分子中具有至少一个脲基和至少一个尿烷基的脲-尿烷化合物对无色或浅色的染料前体是一种优良的显色剂，并且含有该脲-尿烷化合物和染料前体的生色组合物以及采用该生色组合物得到的记录材料能产生高的色密度并具有优良的储存稳定性。
虽然不清楚这种脲-尿烷化合物表现出优良生色效果的机理，但是可推测该效果是因为分子中脲基和尿烷基之间的相互作用。
作为可用作本发明第三方面的显色剂的脲-尿烷化合物，只要其在分子中具有至少一个脲基(-NHCONH-基)和至少一个尿烷基(-NHCOO-基)，任何化合物都可以使用。该脲-尿烷化合物优选的是芳香化合物或杂环化合物。另外，该脲-尿烷化合物优选的是其中的芳香化合物残基或杂环化合物残基直接键合到每个脲基和尿烷基的每一端上的化合物。更优选的是除了脲基(-NHCONH-基)和尿烷基(-NHCOO-基)以外，在分子中还存在不与脲基直接键合的一个或多个磺酸基(-SO2-基)、酰胺基(-NHCO-基)或异亚丙基(-C(CH3)2-基)。
该脲-尿烷化合物的分子量优选为5000或更低，更优选为2000或更低。脲-尿烷化合物中脲基和尿烷基的总数优选为20或更低，更优选为10或更低。脲-尿烷化合物的分子结构中脲基与尿烷基的比例优选为1∶3至3∶1，特别是1∶2至2∶1。
当用于热敏记录材料中时，该脲-尿烷化合物优选的是具有一定熔点的化合物。熔点范围优选40℃-500℃，特别是60℃-300℃。
用于合成用作本发明第三方面的显色剂的脲-尿烷化合物的方法没有特别的限制，只要能形成至少一个脲基(-NHCONH-基)和至少一个尿烷基(-NHCOO-基)。优选的方法是通过异氰酸酯化合物与含羟基化合物和胺化合物的反应制备脲-尿烷化合物，因为其容易进行。
详细地说，在作为本发明显色剂的脲-尿烷化合物的情况下，使用含有至少二个异氰酸酯基的异氰酸酯作为起始原料，通过将除至少一个异氰酸酯基以外的所有异氰酸酯基与含羟基的化合物反应形成一个或多个尿烷基，然后通过将剩余的异氰酸酯基与胺化合物进行反应可以形成一个或多个脲基。也可以通过首先将除至少一个异氰酸酯基以外的所有异氰酸酯基与胺化合物反应形成一个或多个脲基，然后通过将剩余的异氰酸酯基与含羟基的化合物反应形成一个或多个尿烷基。
起始的异氰酸酯没有特别的限制，只要其具有二个或多个异氰酸酯基。起始的异氰酸酯包括，例如，对亚苯基二异氰酸酯，2,5-二甲氧基苯-1,4-二异氰酸酯，2,4-甲苯二异氰酸酯，2,6-甲苯二异氰酸酯，二苯基甲烷二异氰酸酯，邻-二甲基联苯胺二异氰酸酯，二苯基醚二异氰酸酯，1,5-亚萘基二异氰酸酯，二甲氧基苯胺二异氰酸酯，9-乙基咔唑-3,6-二异氰酸酯，3,3′-二甲基-4,4′-二苯基甲烷二异氰酸酯，六亚甲基二异氰酸酯，异佛尔酮二异氰酸酯，三苯基甲烷三异氰酸酯，三(4-苯基异氰酸基)硫代磷酸酯，4,4′,4″-三异氰酸基-2,5-二甲氧基三苯基胺，4,4′,4″-三异氰酸基三苯基胺，间-苯二甲基二异氰酸酯，赖氨酸二异氰酸酯，二聚酸二异氰酸酯，异亚丙基二-4-环己基异氰酸酯，二环己基甲烷二异氰酸酯和甲基环己烷二异氰酸酯。作为起始异氰酸酯，也可以使用二异氰酸酯二聚体例如N,N′-(4,4′-二甲基-3,3′-二苯基二异氰酸基)尿二酮(商标名为Desmodule TT),一种甲苯二异氰酸酯二聚体；和二异氰酸酯三聚体例如4,4′,4″-三甲基-3,3′,3″-三异氰酸基-2,4,6-三苯基氰尿酸酯。也可以使用甲苯二异氰酸酯、二苯基甲烷二异氰酸酯等的水加合物异氰酸酯，例如1,3-二(3-异氰酸基-4-甲基苯基)脲；多元醇加合物例如甲苯二异氰酸酯的三羟甲基丙烷加合物(商标名为desmodule L)；和胺加合物。也可以使用JP-A-8-225445的说明书和JP-A-8-250623的说明书中描述的异氰酸酯化合物和异氰酸酯加合物中的具有二个或多个异氰酸酯基的化合物。
起始异氰酸酯的特别优选的例子是甲苯二异氰酸酯。在甲苯二异氰酸酯中，优选的是2,4-甲苯二异氰酸酯。除2,4-甲苯二异氰酸酯以外，市场上一般为2,4-甲苯二异氰酸酯和2,6-甲苯二异氰酸酯的混合物，可以低价商购，并且可以作为起始异氰酸酯。
作为用于脲-尿烷化合物显色剂的、与起始异氰酸酯反应形成一个或多个脲基的胺化合物，只要其具有一个或多个氨基，任何化合物都可以使用。该胺化合物包括，例如，芳香胺类如苯胺、邻-甲苯胺、间-甲苯胺、对-甲苯胺、邻-甲氧基苯胺、对-甲氧基苯胺、对-乙氧基苯胺、N,N-二甲基苯胺、N,N-二乙基苯胺、N,N-二甲基-对-亚苯基二胺、N,N-二乙基-对-亚苯基二胺、2,4-二甲氧基苯胺、2,5-二甲氧基苯胺、3,4-二甲氧基苯胺、对-氨基-N-乙酰苯胺、对-氨基苯甲酸、邻-氨基苯酚、间-氨基苯酚、对-氨基苯酚、2,3-二甲苯胺、2,4-二甲苯胺、3,4-二甲苯胺、2,6-二甲苯胺、4-氨基苯甲腈、邻氨基苯甲酸、对-甲酚定、2,5-二氯苯胺、2,6-二氯苯胺、3,4-二氯苯胺、3,5-二氯苯胺、2,4,5-三氯苯胺、α-萘胺、氨基蒽、邻-乙基苯胺、邻-氯苯胺、间-氯苯胺、对-氯苯胺、N-甲基苯胺、N-乙基苯胺、N-丙基苯胺、N-丁基苯胺、N,N-二缩水甘油基苯胺、N,N-二缩水甘油基-邻-甲苯胺、乙酰乙酸苯胺、溴化三甲基苯基铵、4,4′-二氨基-3,3′-二乙基二苯基甲烷、4,4′-二氨基苯甲酰基苯胺、3,5-二氨基氯苯、二氨基二苯醚、3,3′-二氯-4,4′-二氨基二苯基甲烷、3,3′-二甲基-4,4′-二氨基二苯基甲烷、二甲基联苯胺碱、邻-亚苯基二胺、间-亚苯基二胺、对-亚苯基二胺、2-氯-对-亚苯基二胺、二甲氧基苯胺、对-氨基苯甲酸甲酯、对-氨基苯甲酸乙酯、对-氨基苯甲酸正丙基酯、对-氨基苯甲酸异丙基酯、对-氨基苯甲酸丁基酯、对-氨基苯甲酸月桂基酯、对-氨基苯甲酸苄基酯、邻-氨基二苯酮、间-氨基苯乙酮、对-氨基苯乙酮、间-氨基苯甲酰胺、邻-氨基苯甲酰胺、对-氨基苯甲酰胺、对-氨基-N-甲基苯甲酰胺、3-氨基-4-甲基苯甲酰胺、3-氨基-4-甲氧基苯甲酰胺、3-氨基-4-氯苯甲酰胺、对-(N-苯基氨基甲酰基)苯胺、对-[N-(4-氯苯基)-氨基甲酰基]苯胺、对-[N-(4-氨基苯基)-氨基甲酰基]苯胺、2-甲氧基-5-(N-苯基氨基甲酰基)苯胺、2-甲氧基-5-[N-(2′-甲基-3′-氯苯基)氨基甲酰基]苯胺、2-甲氧基-5-[N-(2′-氯苯基)氨基甲酰基1苯胺、5-乙酰氨基-2-甲氧基苯胺、4-乙酰氨基苯胺、4-(N-甲基-N-乙酰氨基)苯胺、2,5-二乙氧基-4-(N-苯甲酰基氨基)苯胺、2,5-二甲氧基-4-(N-苯甲酰基氨基)苯胺、2-甲氧基-4-(N-苯甲酰基氨基)-5-甲基苯胺、4-氨磺酰基苯胺、3-氨磺酰基苯胺、2-(N-乙基-N-苯基氨基磺酰基)苯胺、4-二甲胺基磺酰基苯胺、4-二乙胺基磺酰基苯胺、磺胺噻唑、4-氨基-二苯基砜、2-氯-5-N-苯基氨磺酰基苯胺、2-甲氧基-5-N,N-二乙基氨磺酰基苯胺、2,5-二甲氧基-4-N-苯基氨磺酰基苯胺、2-甲氧基-5-苄基磺酰基苯胺、2-苯氧基磺酰基苯胺、2-(2′-氯苯氧基)磺酰基苯胺、3-苯氨基磺酰基-4-甲基苯胺、二[4-(间-氨基苯氧基)苯基]砜、二[4-(对-氨基苯氧基)苯基]砜、二[3-甲基-4-(对-氨基苯氧基)苯基]砜、3,3′-二甲氧基-4,4′-二氨基联苯、3,3′-二甲基-4,4′-二氨基联苯、2,2′-二氯-4,4′-二氨基-5,5′-二甲氧基联苯、2,2′,5,5′-四氯-4,4′-二氨基联苯、邻-二甲基联苯胺砜、2,4′-二氨基联苯、2,2′-二氨基联苯、4,4′-二氨基联苯、2,2′-二氯-4,4′-二氨基联苯、3,3′-二氯-4,4′-二氨基联苯、2,2′-二甲基-4,4′-二氨基联苯、4,4′-硫二苯胺、2,2′-二硫二苯胺、4,4′-二硫二苯胺、4,4′-二氨基二苯基醚、3,3′-二氨基二苯基醚、3,4′-二氨基二苯基醚、4,4′-二氨基二苯基甲烷、3,4′-二氨基二苯基甲烷、二(3-氨基-4-氯苯基)砜、二(3,4-二氨基苯基)砜、4,4′-二氨基二苯基砜、3,3′-二氨基二苯基砜、3,4′-二氨基二苯基砜、3,3′-二氨基二苯基甲烷、4,4′-二氨基二苯基胺、4,4′-亚乙基二苯胺、4,4′-二氨基-2,2′-二甲基二苄、3,3′-二氨基二苯酮、4,4′-二氨基二苯酮、1,4-二(4-氨基苯氧基)苯、1,3-二(4-氨基苯氧基)苯、1,3-二(3-氨基苯氧基)苯、9,9-二(4-氨基苯基)芴、2,2-二(4-氨基苯氧基苯基)丙烷、4,4′-二(4-氨基苯氧基)联苯、3,3′,4,4′-四氨基二苯基醚、3,3′,4,4′-四氨基二苯基砜、3,3′,4,4′-四氨基二苯酮、3-氨基苯甲腈、4-苯氧基苯胺、3-苯氧基苯胺、4,4′-亚甲基二-邻-甲苯胺、4,4′-(对-亚苯基异亚丙基)-二-(2,6-二甲苯胺)、邻-氯-对-硝基苯胺、邻-硝基-对-氯苯胺、2,6-二氯-4-硝基苯胺、5-氯-2-硝基苯胺、2-氨基-4-氯苯酚、邻-硝基苯胺、间-硝基苯胺、对-硝基苯胺、2-甲基-4-硝基苯胺、间-硝基-对甲苯胺、2-氨基-5-硝基苯甲腈、硫酸对甲氨基苯酚、2,4-二氨基苯酚、N-(β-羟乙基)-邻-氨基苯酚硫酸盐、对氨基苯磺酸、间氨基苯磺酸、4B酸、C酸、2B酸、对-氟苯胺、邻-氟苯胺、3-氯-4-氟苯胺、2,4-二氟苯胺、2,3,4-三氟苯胺、间-氨基三氟甲苯、间-甲代亚苯基二胺、2-氨基苯硫酚、2-氨基-3-溴-5-硝基苯甲腈、二苯基胺、对-氨基二苯基胺、辛基化的二苯基胺、2-甲基-4-甲氧基二苯基胺、N,N-二苯基-对-苯二胺、二甲氧基苯胺、3,3′-二氯联苯胺、4,4′-二氨基均二苯代乙烯-2,2′-二磺酸、苄基乙基苯胺、1,8-亚萘基二胺、对氨基萘磺酸钠、Tobias酸、H酸、J酸、苯基J酸、1,4-二氨基-蒽醌、1,4-二氨基-2,3-二氯-蒽醌等；杂环化合物胺类如3-氨基-1,2,4-三唑、2-氨基吡啶、3-氨基吡啶、4-氨基吡啶、α-氨基-ε-己内酰胺、乙酰胍胺、2,4-二氨基-6-[2′-甲基咪唑基-(1)]乙基-S-三嗪、2,3-二氨基吡啶、2,5-二氨基吡啶、2,3,5-三氨基吡啶、1-氨基-4-甲基哌嗪、1-(2-氨基乙基)哌嗪、二(氨基丙基)哌嗪、N-(3-氨基丙基)吗啉等；和脂肪族胺类如甲胺、乙胺、二甲胺、二乙胺、十八烷胺、烯丙基胺、二烯丙基胺、异丙基胺、二异丙基胺、2-乙基己基胺、乙醇胺、3-(2-乙基己氧基)丙基胺、3-乙氧基丙基胺、二异丁基胺、3-(二乙胺基)丙基胺、二-2-乙基己基胺、3-(二丁胺基)丙基胺、叔丁基胺、丙胺、3-(甲胺基)丙基胺、3-(二甲胺基)丙基胺、3-甲氧基丙基胺、甲基肼、1-甲基丁基胺、甲烷二胺、1,4-二氨基丁烷、环己烷基甲基胺、环己基胺、4-甲基环己基胺、2-溴乙胺、2-甲氧基乙胺、2-乙氧基甲基胺、2-氨基-1-丙醇、2-氨基丁醇、3-氨基-1,2-丙二醇、1,3-二氨基-2-羟基丙烷、2-氨基乙烷硫醇、亚乙基二胺、二亚乙基三胺、六亚甲基二胺等。
在上述列举的胺类化合物中，特别优选的是由下列通式(Ⅷ)表示的具有至少一个氨基的苯胺衍生物：其中R1、R2、R3和R4各自独立地为氢原子、卤素原子、烷基、烷氧基或氨基，X1和X2各自独立地为氨基或由通式(b)表示的基团：
Figure A9981029800572
Y1为任何-SO2-、-O-、-(S)n-、-(CH2)n-、-CO-、-CONH-和由通式(a)
Figure A9981029800581
中的任意一种所表示的基团的基团或者不存在，n为1或2。
作为与异氰酸酯反应形成一个或多个尿烷基的含羟基化合物，可以使用任何化合物，只要其含有一个或多个羟基。该含羟基化合物包括，例如，酚类如苯酚、甲酚、二甲苯酚、对-乙基苯酚、邻-异丙基苯酚、间苯二酚、对-叔丁基苯酚、对-叔辛基苯酚、2-环己基苯酚、2-烯丙基苯酚、4-(2,3-二氢)茚酚、百里酚、2-萘酚、对-硝基苯酚、邻-氯苯酚、对-氯苯酚、2,2-二(4-羟苯基)丙烷、2,2-二(羟苯基)丁烷、2,2-二(羟苯基)戊烷、2,2-二(羟苯基)庚烷、邻苯二酚、3-甲基邻苯二酚、3-甲氧基邻苯二酚、连苯三酚、对苯二酚、甲基对苯二酚、4-苯基苯酚、4,4′-联苯酚、4-枯基苯酚、二(4-羟基苯基)乙酸丁基酯、二(4-羟基苯基)乙酸苄基酯、二(4-羟基苯基)砜、二(3-甲基-4-羟基苯基)砜、二(3,5-二甲基-4-羟基苯基)砜、4-羟基苯基-4′-甲基苯基砜、3-氯-4-羟基苯基-4′-甲基苯基砜、3,4-二羟基苯基-4′-甲基苯基砜、4-异丙氧基苯基-4′-羟基苯基砜、二(2-烯丙基-4-羟基苯基)砜、4-羟基苯基-4′-苄氧基苯基砜、4-异丙基苯基-4′-羟基苯基砜、4-羟基-4′-异丙氧基二苯基砜、二(2-甲基-3-叔丁基-4-羟基苯基)硫化物、4,4′-二羟基二苯基醚、4,4′-硫代二苯酚、4,4′-二羟基二苯酮、2,2-二(4-羟基苯基)六氟丙烷、4,4′-二羟基二苯基甲烷、3,3′-二羟基二苯基胺、二(4-羟基-3-甲基苯基)硫化物、二(4-(2-羟基)苯基)砜、2,4-二羟基二苯酮、2,2′,4,4′-四羟基二苯酮、水杨酸苯基酯、水杨酰苯胺、4-羟基苯甲酸甲酯、4-羟基苯甲酸苄基酯、4-羟基苯甲酸(4′-氯苄基)酯、1,2-二(4′-羟基苯甲酸乙酯)、1,5-二(4′-羟基苯甲酸戊基酯)、1,6-二(4′-羟基苯甲酸己基酯)、3-羟基邻苯二甲酸二甲基酯、没食子酸十八烷基酯、没食子酸月桂基酯、没食子酸甲基酯、4-甲氧基苯酚、4-苄氧基苯酚、4-羟基苯甲醛、4-正辛氧基水杨酸、4-正丁氧基水杨酸、4-正戊氧基水杨酸、3-正月桂氧基水杨酸、3-正辛酰氧基水杨酸、4-正辛氧基羰基氨基水杨酸、4-正辛酰氧基羰基氨基水杨酸等。但是作为这种酚类，带有氨基的酚是不可取的。因为氨基具有比羟基更高的与异氰酸酯反应的反应活性，氨基在羟基之前与异氰酸酯反应，使得在某些情况下很难获得所需要的化合物。该含羟基的化合物也包括醇类如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、戊醇、己醇、庚醇、辛醇、异丙醇、异丁醇、异戊醇、2-乙基-1-己醇、1-癸醇、2-戊醇、3-己醇、叔丁醇、叔戊醇、甲基溶纤剂、丁基溶纤剂、甲基卡必醇、烯丙醇、2-甲基-2-丙烯-1-醇、苄醇、4-吡啶甲醇、苯基溶纤剂、糠醇、环己醇、环己基甲醇、环戊醇、2-氯乙醇、1-氯-3-羟基丙烷、甘油酯、甘油等；聚醚类多元醇如聚丙二醇类、聚四亚甲基醚二醇类、得自己二酸酯的多元醇类、环氧改性的多元醇类、聚醚酯多元醇类、聚碳酸酯多元醇类、聚己内酮二醇类、酚多元醇类、胺改性多元醇类等；和多元醇类如乙二醇、二乙二醇、1,3-丙二醇、1,2-丙二醇、丙二醇、二丙二醇、1,4-丁二醇、1,5-戊二醇、1,6-己二醇、1,6-己二醇、1,9-壬二醇、丙烯基多元醇类、氟碳多元醇类、聚丁二烯多元醇类、多羟基多元醇类、三羟甲基丙烷、三羟甲基乙烷、己三醇、磷酸、新戊基二醇、季戊四醇、得自蓖麻油的多元醇类、聚合物多元醇类、甲基戊二醇、含卤素多元醇类、含磷多元醇类、乙二胺、α-葡萄糖甲基苷、山梨醇、蔗糖等。
作为用作本发明第四方面的显色剂的脲-尿烷化合物，可以使用本发明第一方面的脲-尿烷化合物。用于合成该化合物的方法已经在本发明第一方面的说明中进行了详细的描述。
作为本发明第五方面的用作显色剂的脲-尿烷化合物，可以使用由本发明第二方面的通式(Ⅰ)至(Ⅵ)的任意一种所表示的脲-尿烷化合物和通式(Ⅶ)表示的脲-尿烷化合物。用于合成通式(Ⅰ)至(Ⅵ)的任意一种所表示的脲-尿烷化合物的方法已经在本发明第二方面的说明中进行了详细的描述。用于合成通式(Ⅶ)的脲-尿烷化合物的方法没有特别的限制。该化合物可以通过，例如，将通式(Ⅸ)的含羟基化合物与通式(Ⅻ)的异氰酸酯化合物和通式(Ⅺ)的胺化合物按照，例如，下面所示反应方程式(L)进行反应而得到：
作为键合到通式(Ⅶ)的脲-尿烷化合物的尿烷基上的取代基X，优选的是烷基、烯基、苯基、环烷基、酰胺基、烷氧基、硝基、亚硝基、腈基、甲苯磺酰基、甲磺酰基、乙酰基、卤素原子、甲酰基、二烷基胺基和异氰酸酯基。
在作为显色剂的通式(Ⅰ)至(Ⅶ)的这些脲-尿烷化合物中，优选的是通式(Ⅱ)至(Ⅵ)的化合物，特别优选的是通式(Ⅴ)和(Ⅵ)的化合物。
在脲-尿烷化合物用作本发明第三方面的显色剂和通式(Ⅰ)至(Ⅵ)和通式(Ⅶ)的任意一种化合物用作显色剂的情况下，如果键合到其脲基或尿烷基上的残基是脂肪族化合物的残基，在某些情况下生色密度和印刷保护能力将会受到损害。因此键合到其脲基或尿烷基上的残基优选的是芳香化合物残基或杂环化合物残基。但是由于脂肪族化合物残基的引入而导致的生色密度和印刷保护能力的损害可以通过提高脲基和尿烷基的总数而降低。在通式(Ⅲ)和通式(Ⅳ)化合物的情况下，即使脂肪族化合物残基是键合到脲基或尿烷基上的残基之一，也几乎不会产生工作性能方面的问题。
用作本发明显色剂的脲-尿烷化合物通常是常温下为固体的无色或浅色化合物。
用作本发明显色剂的脲-尿烷化合物的分子量优选为5000或更低，更优选为2000或更低。
用作本发明显色剂的脲-尿烷化合物中脲基和尿烷基的总数优选为20或更低，更优选为10或更低。脲-尿烷化合物的分子结构中脲基与尿烷基的比例优选为1∶3至3∶1，特别是1∶2至2∶1。
当用于热敏记录材料中时，用作本发明显色剂的脲-尿烷化合物优选的是具有一定熔点的化合物，其熔点范围优选40℃-500℃，特别是60℃-300℃。
为了制备采用该脲-尿烷化合物作为显色剂的记录材料可以使用一种类型的脲-尿烷化合物，或者如果必要，可以使用二种或多种类型的脲-尿烷化合物的结合。
用于本发明的无色或浅色染料前体为用作热敏记录材料和压敏记录材料中的成色剂的众所周知的化合物，本发明对其没有特别的限制。作为染料前体，优选的是供电子染料前体。特别是隐色染料、三芳基甲烷型隐色染料、荧烷型隐色染料、芴型隐色染料、二苯基甲烷型隐色染料等更优选。染料前体的典型例子如下。(1)三芳基甲烷型化合物
3,3-二(对-二甲胺基苯基)-6-二甲胺基邻羟甲基苯甲酸内酯(晶态紫罗兰内酯)、3,3-二(对-二甲胺基苯基)邻羟甲基苯甲酸内酯、3-(对-二甲胺基苯基)-3-(1,2-二甲基吲哚-3-基)邻羟甲基苯甲酸内酯、3-(对-二甲胺基苯基)-3-(2-甲基吲哚-3-基)邻羟甲基苯甲酸内酯、3-(对-二甲胺基苯基)-3-(2-苯基吲哚-3-基)邻羟甲基苯甲酸内酯、3,3-二(1,2-二甲基吲哚-3-基)-5-二甲胺基邻羟甲基苯甲酸内酯、3,3-二(1,2-二甲基吲哚-3-基)-6-二甲胺基邻羟甲基苯甲酸内酯、3,3-二(9-乙基咔唑-3-基)-5-二甲胺基邻羟甲基苯甲酸内酯、3,3-二(2-苯基吲哚-3-基)-5-二甲基胺基邻羟甲基苯甲酸内酯、3-对-二甲胺基苯基-3-(1-甲基吡咯-2-基)-6-二甲胺基邻羟甲基苯甲酸内酯等。(2)二苯基甲烷型化合物
(4,4′-二-二甲胺基苯基二苯甲基)苄基醚、N-卤代苯基隐色金胺O、N-2,4,5-三氯隐色金胺O等。(3)氧杂蒽型染料
若丹明B苯氨基内酰胺、若丹明B-对-氯苯氨基内酰胺、3-二乙胺基-7-二苄胺基荧烷、3-二乙胺基-7-辛胺基荧烷、3-二乙胺基-7-苯基荧烷、3-二乙胺基-7-氯荧烷、3-二乙胺基-6-氯-7-甲基荧烷、3-二乙胺基-7-(3,4-二氯苯氨基)荧烷、3-二乙胺基-7-(2-氯苯氨基)荧烷、3-哌啶子基-6-甲基-7-苯氨基荧烷、3-(N-乙基-N-甲苯基)氨基-6-甲基-7-苯乙基荧烷、3-二乙胺基-7-(4-硝基苯氨基)荧烷、3-二丁胺基-6-甲基-7-苯氨基荧烷、3-(N-甲基-N-丙基)氨基-6-甲基-7-苯氨基荧烷、3-(N-乙基-N-异戊基)氨基-6-甲基-7-苯氨基荧烷、3-(N-甲基-N-环己基)氨基-6-甲基-7-苯氨基荧烷、3-(N-乙基-N-四氢呋喃基)氨基-6-甲基-7-苯氨基荧烷等。(4)噻嗪型化合物
苯甲酰基隐色亚甲基蓝、对-硝基苯甲酰基隐色亚甲基蓝等。(5)螺旋化合物
3-甲基螺旋二萘并吡喃、3-乙基螺旋二萘并吡喃、3,3-二氯螺旋二萘并吡喃、3-苄基螺旋二萘并吡喃、3-甲基萘并-(3-甲氧基苯并)螺旋吡喃、3-丙基螺旋苯并吡喃等。
染料前体也包括，例如，下列能吸收近红外光的化合物：3,6-二(二甲胺基)芴-9-螺旋-3′-(6′-二甲胺基邻羟甲基苯甲酸内酯)、3-二乙胺基-6-二甲胺基芴-9-螺旋-3′-(6′-二甲胺基邻羟甲基苯甲酸内酯)、3,6-二(二乙胺基)芴-9-螺旋-3′-(6′-二甲胺基邻羟甲基苯甲酸内酯)、3-二丁胺基-6-二甲胺基芴-9-螺旋-3′-(6′-二甲胺基邻羟甲基苯甲酸内酯)、3-二丁胺基-6-二乙胺基芴-9-螺旋-3′-(6′-二甲胺基邻羟甲基苯甲酸内酯)、3,6-二(二甲胺基)芴-9-螺旋-3′-(6′-二乙胺基邻羟甲基苯甲酸内酯)、3-二乙胺基-6-二甲胺基芴-9-螺旋-3′-(6′-二乙胺基邻羟甲基苯甲酸内酯)、3-二丁胺基-6-二甲胺基芴-9-螺旋-3′-(6′-二乙胺基邻羟甲基苯甲酸内酯)、3,6-二(二乙胺基)芴-9-螺旋-3′-(6′-二乙胺基邻羟甲基苯甲酸内酯)、3,6-二(二甲胺基)芴-9-螺旋-3′-(6′-二丁胺基邻羟甲基苯甲酸内酯)、3-二丁胺基-6-二乙胺基芴-9-螺旋-3′-(6′-二乙胺基邻羟甲基苯甲酸内酯)、3-二乙胺基-6-二甲胺基芴-9-螺旋-3′-(6′-二丁胺基邻羟甲基苯甲酸内酯)、3,3-二[2-(4-二甲胺基苯基)-2-(4-甲氧基苯基)乙烯基]-4,5,6,7-四氯邻羟甲基苯甲酸内酯等。
每100份重量的无色或浅色染料前体所使用的作为显色剂的脲-尿烷化合物的比例优选为5-1000份重量，更优选20-500份重量。5份重量或更多的比例的作为显色剂的脲-尿烷化合物足以使染料前体显色。在此比例下生色密度高。当作为显色剂的脲-尿烷化合物的比例小于等于1000份重量时，作为显色剂的脲-尿烷化合物很少剩余，这在经济上是有利的，因此是优选的。
异氰酸酯化合物加入到本发明的生色组合物中能改善该组合物的储存稳定性。加入到本发明的生色组合物中的异氰酸酯化合物是常温下为固体的无色或浅色的芳香或杂环异氰酸酯化合物。例如，可以使用一种或多种下列异氰酸酯化合物。
加入的异氰酸酯化合物包括2,6-二氯苯基异氰酸酯、对-氯苯基异氰酸酯、1,3-亚苯基二异氰酸酯、1,4-亚苯基二异氰酸酯、1,3-二甲基苯-4,6-二异氰酸酯、1,4-二甲基苯-2,5-二异氰酸酯、1-甲氧基苯-2,4-二异氰酸酯、1-甲氧基苯-2,5-二异氰酸酯、1-乙氧基苯-2,4-二异氰酸酯、2,5-二甲氧基苯-1,4-二异氰酸酯、2,5-二乙氧基苯-1,4-二异氰酸酯、2,5-二丁氧基苯-1,4-二异氰酸酯、偶氮苯-4,4′-二异氰酸酯、二苯基醚-4,4′-二异氰酸酯、萘-1,4-二异氰酸酯、萘-1,5-二异氰酸酯、萘-2,6-二异氰酸酯、萘-2,7-二异氰酸酯、3,3′-二甲基联苯基-4,4′-二异氰酸酯、3,3′-二甲氧基联苯基-4,4′-二异氰酸酯、二苯基甲烷-4,4′-二异氰酸酯、二苯基二甲基甲烷-4,4′-二异氰酸酯、二苯酮-3,3′-二异氰酸酯、芴-2,7-二异氰酸酯、蒽醌-2,6-二异氰酸酯、9-乙基咔唑-3,6-二异氰酸酯、芘-3,8-二异氰酸酯、萘-1,3,7-三异氰酸酯、联苯基-2,4,4′-三异氰酸酯、4,4′,4″-三异氰酸基-2,5-二甲氧基三苯基甲烷、4,4′,4″-三异氰酸基三苯基胺、对-二甲胺基苯基异氰酸酯、三(4-苯基异氰酸基)硫代磷酸酯等。如果需要，这些异氰酸酯可以以被称为嵌段异氰酸酯的形式使用，即以与酚、内酰胺、肟等的加合物的形式使用，它们可以以二异氰酸酯二聚体如1-甲基苯-2,4-二异氰酸酯二聚体或二异氰酸酯三聚体如异三聚氰酸的形式使用，它们也可以以作为使用任何各种多元醇类等的加合物而获得的聚异氰酸酯的形式使用。它们也可以使用2,4-甲苯二异氰酸酯、二苯基甲烷二异氰酸酯等的水加合物，如1,3-二(3-异氰酸基-4-甲基苯基)脲；多元醇加合物如甲苯二异氰酸酯的三羟甲基丙烷加合物(商标名为Desmodule L)；酚加合物异氰酸酯；胺加合物异氰酸酯；以及JP-A-10-76757的说明书和JP-A-10-95171的说明书中描述的异氰酸酯化合物和异氰酸酯加合物。
每100份重量的无色或浅色染料前体所使用的异氰酸酯化合物的比例优选为5-500份重量，更优选20-200份重量。当异氰酸酯化合物的比例大于等于5份重量时，可以获得对储存稳定性的有效的改善效果和高的生色密度。当异氰酸酯化合物的比例小于等于500份重量时，异氰酸酯化合物很少剩余，这在经济上是有利的，因此是优选的。
亚氨基化合物加入到本发明的生色组合物中能进一步改善该组合物的储存稳定性。
可以加入到本发明的生色组合物中的亚氨化合物是常温下为固体的具有至少一个亚氨基的无色或浅色化合物。根据需要可以混合加入二种或多种亚氨化合物。作为亚氨化合物，可以提到JP-A-9-142032中描述的那些亚氨化合物，该参考文献的内容结合进本发明作为参考。在该文献描述的亚氨化合物中，优选的是亚氨基异二氢吲哚衍生物，更优选的是1,3-二亚氨基-4,5,6,7-四氯异二氢吲哚、3-亚氨基-4,5,6,7-四氯异二氢吲哚-1-酮和1,3-二亚氨基-4,5,6,7-四溴异二氢吲哚。
每100份重量的无色或浅色染料前体所使用的亚氨化合物的比例优选为5-500份重量，更优选20-200份重量。当亚氨化合物的比例大于等于5份重量时，可以获得对储存稳定性的改善效果。当亚氨化合物的比例小于等于500份重量时，亚氨化合物很少剩余，这在经济上是有利的，因此是优选的。
另外，氨基化合物加入到本发明的生色组合物中能改善原记录材料表面和印刷品的可保存性。可以加入的氨基化合物是具有至少一个仲、伯或叔氨基的无色或浅色物质。作为这种氨基化合物，可以提到JP-A-9-142032中描述的那些氨基化合物。在该文献描述的氨基化合物中，由下列通式(Ⅷ)表示的具有至少一个氨基的苯胺衍生物是特别优选的：
Figure A9981029800661
其中R1、R2、R3和R4各自独立地为氢原子、卤素原子、烷基、烷氧基或氨基，X1和X2各自独立地为氨基或由通式(b)表示的基团：Y1为任何-SO2-、-O-、-(S)n-、-(CH2)n-、-CO-、-CONH-和由通式(a)中的任意一种所表示的基团的基团或者不存在，n为1或2。
这些氨基化合物可以单独使用或者以其混合物的形式使用。为了改善印刷品抵抗增塑剂的可保存性，每100份重量的无色或浅色染料前体的氨基化合物的比例优选为1-500份重量。当每份脲-尿烷化合物使用大于等于1份重量的氨基化合物时，印刷品的可保存性可以得到改善。当含量小于等于500份重量时，所得组合物的工作性能可以有效改善，而且该含量从成本考虑是有利的。
也可以在本发明的生色组合物中加入酸性显色剂以改善灵敏度并使生色组合物产生明亮的色彩。
当本发明的生色组合物用于热敏记录材料中时作为所用的酸性显色剂，可以使用常规的受电子材料，特别是酚类衍生物；芳香羧酸衍生物或其金属化合物；水杨酸衍生物或其金属盐；N,N-二芳基硫脲衍生物；磺酰基脲衍生物等是优选的。特别优选的是酚类衍生物。酚类衍生物的具体例子有2,2-二(4-羟苯基)丙烷、2,2-二(羟苯基)丁烷、2,2-二(羟苯基)戊烷、2,2-二(羟苯基)庚烷、1,1-二(4-羟苯基)环己烷、二(4-羟基苯基)乙酸丁基酯、二(4-羟基苯基)乙酸苄基酯、二(4-羟基苯基)砜、二(3-甲基-4-羟基苯基)砜、4-羟基苯基-4′-甲基苯基砜、3-氯-4-羟基苯基-4′-甲基苯基砜、3,4-二羟基苯基-4′-甲基苯基砜、4-异丙基苯基-4′-羟基苯基砜、4-异丙氧基苯基-4′-羟基苯基砜、二(2-烯丙基-4-羟基苯基)砜、4-羟基苯基-4′-苄氧基苯基砜、4-异丙基苯基-4′-羟基苯基砜、二(2-甲基-3-叔丁基-4-羟基苯基)硫化物、4-羟基苯甲酸甲酯、4-羟基苯甲酸苄基酯、4-羟基苯甲酸(4′-氯苄基)酯、1,2-二(4′-羟基苯甲酸乙酯)、1,5-二(4′-羟基苯甲酸戊基酯)、1,6-二(4′-羟基苯甲酸己基酯)、3-羟基邻苯二甲酸二甲基酯、没食子酸硬脂基酯、没食子酸月桂基酯等。水杨酸衍生物包括4-正辛氧基水杨酸、4-正丁氧基水杨酸、4-正戊氧基水杨酸、3-正月桂氧基水杨酸、3-正辛酰氧基水杨酸、4-正辛氧基羰基氨基水杨酸、4-正辛酰氧基羰基氨基水杨酸等。磺酰基脲衍生物包括，例如，含有一个或多个芳基磺酰基氨基脲基的化合物如4,4-二(对-甲苯磺酰氨基羰基氨基)二苯基甲烷、4,4-二(间-甲苯磺酰氨基羰基氨基)二苯基甲烷、4,4-二(对-甲苯磺酰氨基羰基氨基)二苯基硫化物、4,4-二(对-甲苯磺酰氨基羰基氨基)二苯基醚、N-(对-甲苯磺酰基)-N′-苯基脲等。
为了改善雾化、热响应等性能，也可以加入酚化合物如N-硬脂基-N′-(2-羟基苯基)脲、N-硬脂基-N′-(3-羟基苯基)脲、N-硬脂基-N′-(4-羟基苯基)脲、对-硬脂酰基氨基苯酚、邻-硬脂酰基氨基苯酚、对-月桂酰基氨基苯酚、对-丁酰基氨基苯酚、间-乙酰基氨基苯酚、邻-乙酰基氨基苯酚、对-乙酰基氨基苯酚、邻-丁基氨基羰基苯酚、邻-硬脂基氨基羰基苯酚、对-硬脂基氨基羰基苯酚、1,1,3-三(3-叔丁基-4-羟基-6-甲基苯基)丁烷、1,1,3-三(3-叔丁基-4-羟基-6-乙基苯基)丁烷、1,1,3-三(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丁烷、1,1,3-三(3-叔丁基-4-羟基-6-甲基苯基)丙烷、1,2,3-三(3-叔丁基-4-羟基-6-甲基苯基)丁烷、1,1,3-三(3-苯基-4-羟基苯基)丁烷、1,1,3-三(3-环己基-4-羟基-5-甲基苯基)丁烷、1,1,3-三(3-环己基-4-羟基-6-甲基苯基)丁烷、1,1,3-四(3-苯基-4-羟基苯基)丙烷、1,3,3-四(3-环己基-4-羟基-6-甲基苯基)丙烷、1,1-二(3-叔丁基-4-羟基-6-甲基苯基)丁烷、1,1-二(3-环己基-4-羟基-6-甲基苯基)丁烷等。
每100份重量的无色或浅色染料前体的上述酸性显色剂的比例优选为5-500份重量，更优选2-200份重量。当酸性显色剂的比例大于等于5份重量时，染料前体的显色很满意并且色密度高。当酸性显色剂的比例小于等于500份重量时，酸性显色剂很少剩余，这在经济上是有利的，因此是优选的。
当本发明的生色组合物用于压敏材料时，也可以向生色组合物中加入酸性显色剂以改善生色密度并使压敏记录材料产生光亮的色彩。
作为这种酸性显色剂，也可以使用受电子材料。该酸性显色剂包括，例如，无机化合物如酸性粘土、活性粘土、酸性白土、膨润土、沸石、胶态二氧化硅、硅酸镁、滑石、硅酸铝等；苯酚、甲酚、丁基苯酚、辛基苯酚、苯基苯酚、氯苯酚、水杨酸等，或源自它们的醛缩合酚醛清漆树脂和它们的金属盐；和水杨酸衍生物如3-异丙基水杨酸、3-苯基水杨酸、3-环己基水杨酸、3,5-二叔丁基水杨酸、3,5-二(α-甲基苄基)水杨酸、3,5-二叔辛基水杨酸、3-甲基-5-苄基水杨酸、3,5-二(α,α-二甲基苄基)水杨酸、3-苯基-5-(α,α-二甲基苄基)水杨酸等以及它们的金属盐。
本发明的生色组合物可以通过用例如涂覆方法在某些基材上形成该组合物的生色层而制成记录材料。该记录材料的结构根据记录材料的类型而变化。
本发明的生色组合物可用于任何各种记录材料如热敏记录材料、压敏记录材料等，特别适用于热敏记录材料。
当该生色组合物用于热敏记录材料时，在基材上形成可在加热时产生颜色的热敏记录层。具体地说，上述脲-尿烷化合物、上述无色或浅色的染料前体如隐色染料、和下面将要描述的可热熔材料等将施用到基材上，每种都以与其它必要组分结合在一起的分散体的形式形成热敏记录层。该分散体通过将上面描述的组分的一种或多种化合物用砂磨在含有具有分散能力的化合物如水溶性聚合物、表面活性剂等的水溶液中磨细。这样得到的每种分散体的颗粒大小优选调整至0.1-10微米，特别是大约1微米。可用于本发明的具有分散能力的化合物的具体例子是水溶性聚合物如聚乙烯醇类、羧酸改性的聚乙烯醇类、磺酸改性的聚乙烯醇类、甲基纤维素、羟丙基甲基纤维素、羟丙基纤维素等；阴离子表面活性剂如缩合萘磺酸盐、聚氧乙烯烷基醚硫酸酯盐类(例如聚氧乙烯十二烷基硫酸钠、聚氧乙烯烷基醚硫酸钠和聚氧乙烯烷基苯基醚硫酸钠)、二烷基磺基琥珀酸酯钠、烷基磷酸盐(例如二乙醇胺烷基磷酸盐和烷基磷酸钾)、专门的羧酸基聚合物等；非离子表面活性剂如聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基苯基醚、聚氧乙烯脱水山梨醇脂肪酸酯、脂肪酸单甘油酯、聚乙二醇脂肪酸酯等；和阳离子表面活性剂如二氰胺基聚胺、叔胺盐、季铵盐等。其中特别优选的是聚乙烯醇类、羧酸改性聚乙烯醇类、磺酸改性聚乙烯醇类和甲基纤维素。上面列举的表面活性剂可以单独使用或者以它们的混合物的形式使用。特别是当脲-尿烷化合物在含水介质中进行湿研磨时，该化合物优选的是在5-10的中性pH范围内研磨，同时保持含水介质的温度为小于等于60℃。含有脲-尿烷化合物和无色或浅色染料前体的涂覆液的pH优选为5-12。
除了上面所描述的组分以外，热敏记录层可以含有颜料，如硅藻土、滑石、高岭土、焙烧高岭土、碳酸钙、碳酸镁、氧化钛、氧化锌、氧化硅、氢氧化铝、脲甲醛树脂等。另外，如果需要，热敏记录层可以含有高级脂肪酸的金属盐，如硬脂酸锌、硬脂酸钙等；和蜡类如石蜡、氧化石蜡、聚乙烯、氧化聚乙烯、硬脂酰胺、cator蜡等，以，例如，防止上层的磨损和粘着。如果需要，热敏记录层也可以含有分散剂如二辛基磺基琥珀酸钠等；二苯酮型、苯并三唑型等紫外吸收剂；表面活性剂；荧光染料等。
作为可用于形成热敏记录层的粘接剂，可以提到，例如，水溶性粘接剂如淀粉、羟乙基纤维素、甲基纤维素、羧甲基纤维素、明胶、酪蛋白、聚乙烯醇类、改性聚乙烯醇类、聚丙烯酸钠、丙烯酰胺-丙烯酸酯共聚物、丙烯酰胺-丙烯酸酯-甲基丙烯酸三元共聚物、苯乙烯-马来酸酐共聚物的碱金属盐、乙烯-马来酸酐共聚物的碱金属盐等；和苯乙烯-丁二烯共聚物、丙烯腈-丁二烯共聚物、丙烯酸甲酯-丁二烯共聚物等胶乳型水不溶性粘接剂。
作为用于热敏记录层的基材，虽然可以根据需要使用除纸以外的各种纺织纤维、无纺纤维、合成树脂薄膜、层压纸、合成纸、金属泊、和将它们中的二种或多种结合而得到的复合片，但主要使用的是纸。热敏记录层可以由单层组成，也可以由二层或多层组成。热敏记录层可以具有，例如，通过将每种生色组分加入到一层中而形成的多层结构。在热敏记录层上可以形成由单层或二层或多层组成的保护层，在基材和热敏记录层之间也可以形成由单层或二层或多层组成的中间层。热敏记录层可以通过将由每种生色组分或任何其它组分磨细制备的分散体与粘接剂等混合，将所得混合物施用到基材上，并将混合物干燥而得到。该涂覆液体的涂覆量优选为1-15g/m2，以干燥状态的涂覆液体计。
当本发明的生色组合物用于热敏记录材料时，可以将热可熔化的材料加入到生色组合物中以改善灵敏度。该热可熔化的材料优选的是具有60-180℃的熔点的材料，特别是具有80-140℃的熔点的材料。该热可熔化材料包括，例如，对-苄氧基苯甲酸苄基酯、硬脂酰胺、棕榈酸酰胺、N-羟甲基硬脂酰胺、β-萘基苄基醚、N-硬脂基脲、N,N′-二硬脂基脲、β-萘甲酸苯基酯、1-羟基-2-萘甲酸苯基酯、β-萘酚(对-甲基苄基)醚、1,4-二甲氧基萘、1-甲氧基-4-苄氧基萘、N-硬脂酰脲、对-苄基联苯、1,2-二(间-甲基苯氧基)乙烷、1-苯氧基-2-(4-氯苯氧基)乙烷、1,4-丁二醇苯基醚、邻苯二甲酸二甲基酯、间三联苯、草酸二苄基酯和(对-氯苄基)草酸酯。作为热可熔化材料，也可以使用4,4′-二甲氧基二苯酮、4,4′-二氯二苯酮、4,4′-二氟二苯酮、二苯基砜、4,4′-二氯二苯基砜、4,4′-二氟二苯基砜、4,4′-二氯二苯基二硫化物、二苯基胺、2-甲基-4-甲氧基二苯基胺、N,N′-二苯基-对-亚苯基二胺、1-(N-苯胺基)萘、联苯酰、1,3-二苯基-1,3-丙二酮等。
在这些热可熔化材料中，优选使用二苯基砜。
上述列举的热可熔化材料可以单独使用或以它们的混合物的形式使用。为了得到有效的热响应，每100份重量的无色或浅色染料前体使用的热可熔化材料的比例优选为10-300份重量，更优选20-250份重量。
当记录材料为压敏记录材料时，它可以具有，例如，USP2505470、2712507、2730456、2730457和3418250等中所公开的形式。也就是说，多种形式例如下面的形式可以使用：一种压敏记录纸，其通过将染料前体或染料前体的混合物溶解在由烷基化萘、烷基化联苯、烷基化二苯基甲烷、烷基化二芳基乙烷、合成油(如氯化石蜡)、植物油、动物油、矿物油等的一种或二种以上的混合物组成的溶剂中，将所得溶液分散在粘接剂中或将该溶液加入到微胶囊中，将分散体施用到基材上或将微胶囊与粘接剂一起施用到基材上，并将这样所得到的材料放置在上层纸上，而下层纸用脲-尿烷化合物(和氨基化合物和/或显色剂等)的分散体涂覆，将一种放置在另一种之上使其涂覆表面彼此面对而得到；一种压敏记录纸，其通过在上述的上层纸和下层纸之间放入一层在一面涂覆有脲-尿烷化合物的分散体而另一面涂覆有染料前体的中间纸而得到；一种自动型压敏记录纸，其通过将上面所述脲-尿烷化合物(和氨基化合物和/或显色剂)的分散体和上面所述含有染料前体的分散体以混合物的形式或多层的形式施用到基材的同一面而得到；和一种自动型压敏记录纸，其通过将每种染料前体和脲-尿烷化合物(和氨基化合物和/或显色剂)装入微胶囊中，将这二种微胶囊的混合物施用到基材的同一面而得到。
作为制备微胶囊的方法，可以采用，例如，USP2800457和2800458中公开的凝聚法，JP-B-38-19574、JP-B-42-446、JP-B-42-771等中公开的界面聚合法，JP-B-36-9168、JP-B-51-9079等中公开的原位法，BP952807和965074等中公开的熔融分散冷却法和USP311140、BP930422等中公开的喷雾干燥法。
本发明的生色组合物相当于每个上述的参考文献等中描述的染料前体和显色剂的结合。
为了形成压敏层，每种组分例如脲-尿烷化合物可以以在溶剂中的溶液或分散体的形式使用。在生色体系中进一步含有氨基化合物和/或显色剂的情况下，每种组分可以以在溶剂中的溶液或分散体的形式使用，或者脲-尿烷化合物、氨基化合物和选择性的显色剂的混合物可以以在溶剂中的溶液或分散体的形式使用。
在上面所述的形成微胶囊所采用的界面聚合法中，通过使用二种类型的单体即油性单体和水溶性单体在界面上形成薄膜。已经知道的是，例如，使用多元酸氯化物作为油相和多价胺作为水相并在界面形成聚酰胺薄膜的方法；使用多元酸氯化物作为油相和多元羟基化合物作为水相并在界面形成聚酯薄膜的方法；使用多价异氰酸酯作为油相和多元醇或多元酚作为水相并在界面形成聚尿烷薄膜的方法；和使用多价异氰酸酯作为油相和多价胺作为水相并在界面形成聚脲薄膜的方法。因此当采用界面聚合法制备微胶囊时，在某些情况下使用异氰酸酯作为活性单体以形成薄膜。
在此情况下，所说异氰酸酯化合物在形成微胶囊薄膜中被消耗，与显色的图象没有直接的联系，与异氰酸酯化合物一起使用水溶性单体是完全必要的。因此按照本发明，其作用与异氰酸酯化合物的作用是不同的。
没有制成微胶囊的化合物的分散体通过将每种组分的一种或多种化合物在含有具有分散能力的化合物如水溶性聚合物、表面活性剂等的水溶液中磨细而制备。脲-尿烷化合物可以与氨基化合物和酸性显色剂一起分散。
作为用于压敏记录材料中的基材，虽然可以根据需要使用除纸以外的各种纺织纤维、无纺纤维、合成树脂薄膜、层压纸、合成纸、金属泊、和将它们中的二种或多种结合而得到的复合片，但主要使用的是纸。
作为粘接剂，可以使用各种传统的粘接剂。该粘接剂包括包括，例如，水溶性粘接剂如淀粉、羟乙基纤维素、甲基纤维素、羧甲基纤维素、明胶、酪蛋白、聚乙烯醇类、改性聚乙烯醇类、聚丙烯酸钠、丙烯酰胺-丙烯酸酯共聚物、丙烯酰胺-丙烯酸酯-甲基丙烯酸三元共聚物、苯乙烯-马来酸酐共聚物的碱金属盐、乙烯-马来酸酐共聚物的碱金属盐等；和苯乙烯-丁二烯共聚物、丙烯腈-丁二烯共聚物、丙烯酸甲酯-丁二烯共聚物等胶乳型水不溶性粘接剂。
在本发明的记录材料中，记录层可以含有受阻酚化合物或紫外吸收剂。受阻酚化合物或紫外吸收剂包括，例如，1,1,3-三(3′-环己基-4′-羟苯基)丁烷、1,1,3-三(2-甲基-4-羟基-5-叔丁基苯基)丁烷、4,4′-硫代二(3-甲基-6-叔丁基苯酚)、1,3,5-三甲基-2,4,6-三(3,5-二叔丁基-4-羟基苄基)苯、2,2′-二羟基-4,4′-二甲氧基二苯酮、对-辛基苯基水杨酸酯、2-(2′-羟基-5′-甲基苯基)苯并三唑、丙烯酸乙基-2-氰基-3,3′-二苯基酯和四(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)-1,2,3,4-丁烷四碳酸酯。
下面的实施例将对本发明作更详细的说明。
材料的分析和物理性质的评价通过下列方法进行。<红外谱图>
使用岛津(Shimadzu)公司生产的FTIR-8100M通过漫反射谱进行测量。<质谱>
使用JEOL LTD.生产的JMS-HX100，以硝基苄基醇载体，以氙作为原始气进行测量。<热敏纸的显色灵敏度>
使用Ohkura Denki K.K.生产的印刷测试仪和Kyocera有限公司生产的热敏头KJT-256-8MG，用光密度测定仪测定施用24伏电压和1.5毫秒脉冲宽度下的色密度。<抗增塑剂性>
将热敏记录材料保存在氯乙烯包装膜之间或氯乙烯文件夹中，从上面向其施用300g/cm2的负荷。于40℃保持24小时后，用肉眼评价印刷部分和未印刷部分(原记录材料表面)的色密度。当印刷密度只有轻微的降低时，印刷品的可保存性记为良好。<抗热性>
将热敏记录材料在60℃和25％相对湿度下保持24小时，用肉眼评价印刷品的褪色程度。当褪色程度低时，印刷品的可保存性记为良好。
另外，将热敏记录材料在80℃和25％相对湿度下保持24小时并用肉眼评价印刷品的褪色程度。同时也用肉眼评价原记录材料表面的色密度。当显色轻微时，原记录材料表面的可保存性记为良好。<压敏纸的色密度>
将上层纸和下层纸一个放在另一个上面使得其涂覆表面彼此面对。从上面将压力施用到其上以在上层纸上获得显色图象。用MacbethRD917密度仪测定显色图象的色密度。<抗溶剂性>
将手膏(商标名为Atrix，由Kao公司生产)薄薄地施用到进行色密度评价获得的显色图象部分，在室温放置7天后，用肉眼评价印刷部分的色密度。当印刷密度只有轻微的降低时，印刷品的可保存性记为良好。实施例1
向88.2克2,4-甲苯二异氰酸酯中加入124克甲乙酮和15克二甲基甲酰胺作为溶剂，然后向其中滴加入6.3克4,4′-二氨基二苯基砜用25克甲乙酮和3克二甲基甲酰胺的混合物稀释的稀释液，并在25℃反应8小时。反应完成后，通过浓缩除去甲乙酮并向残余物中加入甲苯，通过过滤回收沉淀出的白色固体，用甲苯洗涤，然后在真空中干燥过夜，得到10.0克化合物的白色晶体。接着在8.4克所得化合物中加入33克苯酚和180克甲乙酮，然后向其中加入8.5毫克三乙胺，在25℃反应7小时。反应完成后，向反应溶液中加入甲苯，通过过滤回收沉淀出的晶体，用甲苯洗涤，然后在真空中干燥过夜，得到10.0克化合物的白色晶体。这些白色晶体的分析结果如下：
红外测定结果：
特征峰出现于990cm-1、1110cm-1、1320cm-1、1590cm-1、1700cm-1和3350cm-1。红外谱图如图1所示。
质谱测定结果：
在m/z 785下检测到[M+H]+。
该化合物的主要成分的结构式推测为具有前面所述化合物(E-24)的结构式。
下一步，将2克该化合物与8克2.5重量％的聚乙烯醇(商标名为Gohseran L-3266，日本合成化学品工业株式会社生产)水溶液一起在油漆混和器中研磨45分钟进行分散，从而得到一种分散体。分散操作后立即测定的分散体的温度为25℃。化合物的分散颗粒的直径为0.9微米。
另外单独地，将70克3-二丁胺基-6-甲基-7-苯胺基荧烷与130克5.4重量％的聚乙烯醇水溶液一起在砂磨(AIMEX有限公司生产，容器体积400毫升)中以2000rpm的转速研磨3小时进行分散，从而得到一种分散体。
另外单独地，将70克二苯基砜与130克5.4重量％的聚乙烯醇水溶液一起在砂磨(AIMEX有限公司生产，容器体积400毫升)中以2000rpm的转速研磨3小时进行分散，从而得到一种分散体。
另外单独地，将10克碳酸钙与30克水混合，并用搅拌器搅拌进行分散得到一种分散体。
通过将上面所述分散体和其它组分按照下列比例(干基比例)搅拌和混合得到一种涂覆液：以干固体计的上述化合物的分散体：20份重量，以干固体计的二苯基砜的分散体：25份重量，以干固体计的碳酸钙的分散体：40份重量，以干固体计的硬脂酸锌的分散体(固含量：16重量％)：20份重量，和以干固体计的15重量％的聚乙烯醇：15份重量。
用棒数目为10的棒涂覆器以50g/m2的基础重量将该涂覆液施用到基纸上并干燥，然后高度砑光化，得到一种热敏记录材料。
灵敏度评价结果良好，光密度为1.3。
原记录材料表面的热色彩变化度(抗热性)的评价结果良好，色彩变化轻微。印刷部分的热褪色如所期望的轻微。用氯乙烯包装膜测定的抗增塑剂性的评价结果良好，仅发生轻微的颜色变化。其结果列于表1中。实施例2
向30克2,4-甲苯二异氰酸酯中加入57克甲乙酮作为溶剂，然后向其中滴加入2.15克4,4′-二氨基二苯基砜用12克甲乙酮稀释的稀释液，并在50℃反应6小时。反应完成后，将反应液冷却至室温然后向其中加入甲苯，通过过滤回收沉淀出的白色固体，用甲苯洗涤，然后在真空中干燥过夜，得到4.1克化合物的白色晶体。接着在3.0克所得化合物中加入11.8克苯酚和78克甲乙酮，然后向其中加入3毫克三乙胺，在25℃反应4小时。反应完成后，向反应溶液中加入甲苯，通过过滤回收沉淀出的晶体，用甲苯洗涤，然后在真空中干燥过夜，得到3.9克化合物的白色晶体。这些白色晶体的红外分析结果与实施例1的相同。
该化合物的主要成分的结构式推测为具有前面所述化合物(E-24)的结构式。
下一步，将2克该化合物与8克2.5重量％的聚乙烯醇(商标名为Gohsenol KL-05，日本合成化学品工业株式会社生产)水溶液一起在油漆混和器中研磨45分钟进行分散，从而得到一种分散体。
然后按照实施例1中的相同方式制备热敏记录材料，所不同的是用所说化合物的该分散体代替实施例1中得到的化合物的分散体，并用对-苄基联苯代替二苯基砜，并进行评价。所得结果列于表1中。实施例3
在将31.5克2,4-甲苯二异氰酸酯在60℃下搅拌时，在4小时的时间内向其中滴加入21.5克4,4′-二氨基二苯基砜用120毫升甲乙酮稀释的稀释液，并在60℃继续反应2小时。反应完成后，将反应液冷却至室温然后向其中加入甲苯，通过过滤回收沉淀出的白色固体，用甲苯洗涤，然后在真空中干燥过夜，得到47克化合物的白色晶体。接着在30克所得化合物中加入9.5克苯酚和95毫升甲乙酮，然后向其中加入30毫克三乙胺，在25℃反应4小时。反应完成后，向反应溶液中加入甲苯，通过过滤回收沉淀出的晶体，用甲苯洗涤，然后在真空中干燥过夜，得到38.5克化合物的白色晶体。这些白色晶体的红外分析结果与实施例1的相同。
该化合物的主要成分的结构式推测为具有前面所述化合物(E-24)的结构式。
下一步，将2克该化合物与8克2.5重量％的聚乙烯醇水溶液一起在油漆混和器中研磨45分钟进行分散，从而得到一种分散体。
然后按照实施例1中的相同方式制备热敏记录材料，所不同的是用所说化合物的该分散体代替实施例1中得到的化合物的分散体，并进行评价。所得结果列于表1中。实施例4
向10.4克2,4-甲苯二异氰酸酯中加入20克甲乙酮作为溶剂，然后向其中滴加入3.7克4,4′-二氨基二苯基砜用30克甲乙酮稀释的稀释液，并在室温下反应20小时。反应完成后，通过浓缩除去甲乙酮，然后向残余物中加入甲苯，通过过滤回收沉淀出的白色固体，用己烷洗涤，然后在真空中干燥过夜，得到8.8克化合物的白色晶体。接着在4克所得化合物中加入15克苯酚和少量的二丁基锡二月桂酸盐，在50℃反应4小时。反应完成后，向反应溶液中加入甲苯，通过过滤回收沉淀出的晶体，用己烷洗涤，然后在真空中干燥过夜，得到5.2克化合物的白色晶体。
该化合物的主要成分的结构式推测为具有前面所述化合物(E-24)的结构式。
下一步，将2克该化合物与8克2.5重量％的甲基纤维素水溶液一起在油漆混和器中研磨45分钟进行分散，从而得到一种分散体。
然后按照实施例1中的相同方式制备热敏记录材料，所不同的是用该化合物的所说分散体代替实施例1中得到的化合物的分散体，并用苄氧基萘代替二苯基砜，并进行评价。所得结果列于表1中。实施例5
向30克2,4-甲苯二异氰酸酯中加入30克甲苯作为溶剂，然后向其中加入3.24克苯酚，并在100℃反应1小时30分钟。反应完成后，通过浓缩除去甲苯，并向残余物中加入己烷，通过过滤回收沉淀出的白色固体，用己烷洗涤，然后在真空中干燥过夜，得到6.9克化合物的白色晶体。接着在2克所得化合物中加入甲乙酮作为溶剂，然后向其中加入0.9克4,4′-二氨基二苯基砜，在50℃反应22小时。通过过滤回收沉淀出的晶体，用己烷洗涤，然后在真空中干燥过夜，得到2.3克化合物的白色晶体。这些白色晶体的分析结果如下：
红外测定结果：
特征峰出现于550cm-1、1030cm-1、1110cm-1、1150cm-1、1590cm-1、1700cm-1和3300cm-1。
该化合物的主要成分的结构式推测为具有前面所述化合物(E-22)的结构式。
下一步，将2克该化合物与8克2.5重量％的聚乙烯醇水溶液一起在油漆混和器中研磨45分钟进行分散，从而得到一种分散体。
然后按照实施例1中的相同方式制备热敏记录材料，所不同的是用所说化合物的该分散体代替实施例1中得到的化合物的分散体，并用二-对-甲基苄基草酸酯代替二苯基砜，并进行评价。所得结果列于表1中。实施例6
向30克2,4-甲苯二异氰酸酯中加入30克甲苯作为溶剂，然后向其中加入3.24克苯酚，并在100℃反应1小时30分钟。反应完成后，通过浓缩除去甲苯，并向残余物中加入己烷，通过过滤回收沉淀出的白色固体，用己烷洗涤，然后在真空中干燥过夜，得到6.9克化合物的白色晶体。接着在2克所得化合物中加入甲乙酮作为溶剂，然后向其中加入0.9克3,3′-二氨基二苯基砜，在50℃反应22小时。通过过滤回收沉淀出的晶体，用己烷洗涤，然后在真空中干燥过夜，得到2.5克化合物的白色晶体。这些白色晶体的分析结果如下：
红外测定结果：
特征峰出现于620cm-1、880cm-1、1030cm-1、1300cm-1、1590cm-1、1700cm-1和3300cm-1。
该化合物的主要成分的结构式推测为具有前面所述化合物(E-19)的结构式。
下一步，将2克该化合物与8克2.5重量％的聚乙烯醇水溶液一起在油漆混和器中研磨45分钟进行分散，从而得到一种分散体。
然后按照实施例1中的相同方式制备热敏记录材料，所不同的是用所说化合物的该分散体代替实施例1中得到的化合物的分散体，并用联苯酰代替二苯基砜，并进行评价。所得结果列于表1中。实施例7
向10.4克2,4-甲苯二异氰酸酯中加入20克甲乙酮作为溶剂，然后向其中滴加入3.7克3,3′-二氨基二苯基砜用30克甲乙酮稀释的稀释液，并在15℃反应3小时。通过过滤回收沉淀出的白色固体，用己烷洗涤，然后在真空中干燥过夜，得到6.3克化合物的白色晶体。接着在3.0克所得化合物中加入15克苯酚，然后加入3毫克二丁基锡二月桂酸盐，在50℃反应3小时。反应完成后，向反应溶液中加入己烷，通过过滤回收沉淀出的晶体，洗涤，然后在真空中干燥过夜，得到3.3克化合物的白色晶体。这些白色晶体的分析结果如下：
红外测定结果：
特征峰出现于520cm-1,、880cm-1、1030cm-1、1430cm-1、1590cm-1、1710cm-1和3300cm-1。
该化合物的主要成分的结构式推测为具有前面所述化合物(E-21)的结构式。
下一步，将2克该化合物与8克2.5重量％的聚乙烯醇水溶液一起在油漆混和器中研磨45分钟进行分散，从而得到一种分散体。
然后按照实施例1中的相同方式制备热敏记录材料，所不同的是用所说化合物的该分散体代替实施例1中得到的化合物的分散体，并用1,2-二(3-甲基苯氧基)乙烷代替二苯基砜，并进行评价。所得结果列于表1中。实施例8
向27.8克2,4-甲苯二异氰酸酯中加入111克甲苯作为溶剂，然后向其中滴加入7.4克苯胺在37克甲苯中的溶液，并在10℃反应8小时。反应完成后，通过过滤回收沉淀出的白色固体，然后在真空中干燥过夜，得到20.0克化合物的白色晶体。接着在6.6克所得化合物中加入20克二甲基甲酰胺作为溶剂，然后加入2.7克2,2-二(4-羟基苯基)丙烷，在15℃反应5小时。反应完成后，向反应溶液中加入8克丙酮，然后加入160克水，通过过滤回收沉淀出的晶体，然后在真空中干燥过夜，得到9.3克化合物的白色晶体。这些白色晶体的分析结果如下：
红外测定结果：
特征峰出现于750cm-1、840cm-1、1020cm-1、1500cm-1、1600cm-1、1720cm-1和3320cm-1。红外光谱如图2所示。
质谱测定结果：
在m/z 763下检测到[M+H]+。
该化合物的主要成分的结构式推测为具有前面所述化合物(E-30)的结构式。
下一步，将2克该化合物与8克2.5重量％的聚乙烯醇水溶液一起在油漆混和器中研磨45分钟进行分散，从而得到一种分散体。
然后按照实施例1中的相同方式制备热敏记录材料，所不同的是用所说化合物的该分散体代替实施例1中得到的化合物的分散体，并进行评价。所得结果列于表1中。实施例9
向12.2克2,4-甲苯二异氰酸酯中加入90克甲苯作为溶剂，然后向其中滴加入5.2克苯胺在30克甲苯中的溶液，并在5℃反应7小时。反应完成后，通过过滤回收沉淀出的白色固体，用甲苯洗涤，然后在真空中干燥过夜，得到14克化合物的白色晶体。接着在4.3克所得化合物中加入60克甲苯作为溶剂，然后向其中加入1.73克2,2-二(4-羟基苯基)丙烷和0.043毫克三乙胺，在70℃反应8小时。然后将温度提高到80℃继续反应1小时。反应完成后，将反应溶液冷却至室温，通过过滤回收沉淀出的晶体，用甲苯洗涤，然后在真空中干燥过夜，得到6.0克化合物的白色晶体。这些白色晶体的红外分析结果与实施例8中的相同。
该化合物的主要成分的结构式推测为具有前面所述化合物(E-30)的结构式。
下一步，将2克该化合物与8克2.5重量％的聚乙烯醇水溶液一起在油漆混和器中研磨45分钟进行分散，从而得到一种分散体。
然后按照实施例1中的相同方式制备热敏记录材料，所不同的是用所说化合物的该分散体代替实施例1中得到的化合物的分散体，并进行评价。所得结果列于表1中。实施例10
向61克2,4-甲苯二异氰酸酯中加入450克甲苯作为溶剂，然后在6小时的时间内向其中滴加入26克苯胺在150克甲苯中的溶液，并在5℃反应7小时。反应完成后，通过过滤回收沉淀出的白色固体，用甲苯洗涤，然后在真空中干燥过夜，得到70克化合物的白色晶体。接着在30克所得化合物中加入365克甲苯作为溶剂，然后向其中加入12.2克2,2-二(4-羟基苯基)丙烷和0.3毫克三乙胺，在60℃反应4小时然后在70℃反应3小时。其后，将温度升高并在80℃继续反应3小时。反应完成后，将反应溶液冷却至室温，通过过滤回收沉淀出的晶体，用甲苯洗涤，然后在真空中干燥过夜，得到42克化合物的白色晶体。这些白色晶体的红外分析结果与实施例8中的相同。
该化合物的主要成分的结构式推测为具有前面所述化合物(E-30)的结构式。
下一步，将2克该化合物与8克2.5重量％的聚乙烯醇水溶液一起在油漆混和器中研磨45分钟进行分散，从而得到一种分散体。
然后按照实施例1中的相同方式制备热敏记录材料，所不同的是用所说化合物的该分散体代替实施例1中得到的化合物的分散体，并进行评价。所得结果列于表1中。实施例11
向27.8克2,4-甲苯二异氰酸酯中加入111克甲苯作为溶剂，然后向其中滴加入7.4克苯胺在37克甲苯中的溶液，并在10℃反应8小时。反应完成后，通过过滤回收沉淀出的白色固体，然后在真空中干燥过夜，得到20.0克化合物的白色晶体。接着在2.8克所得化合物中加入65克甲苯作为溶剂，然后向其中加入1.14克2,2-二(4-羟基苯基)丙烷和2.7毫克二丁基锡二月桂酸盐，在60℃反应7小时。反应完成后，将反应溶液浓缩，然后向其中加入丙酮和160克水，并通过过滤回收沉淀出的晶体，在真空中干燥过夜，得到3.5克化合物的白色晶体。
该化合物的主要成分的结构式推测为具有前面所述化合物(E-30)的结构式。
下一步，将2克该化合物与8克2.5重量％的聚乙烯醇水溶液一起在油漆混和器中研磨45分钟进行分散，从而得到一种分散体。
然后按照实施例1中的相同方式制备热敏记录材料，所不同的是用所说化合物的该分散体代替实施例1中得到的化合物的分散体，并进行评价。所得结果列于表1中。实施例12
向27.8克2,4-甲苯二异氰酸酯中加入111克甲苯作为溶剂，然后向其中滴加入7.4克苯胺在37克甲苯中的溶液，并在10℃反应8小时。反应完成后，通过过滤回收沉淀出的白色固体，然后在真空中干燥过夜，得到20.0克化合物的白色晶体。接着在4.7克所得化合物中加入30克甲乙酮作为溶剂，然后向其中加入1.0克2,2-二(4-羟基苯基)丙烷和4.7毫克二丁基锡二月桂酸盐，在75℃反应4小时。反应完成后，将反应溶液浓缩，然后向其中加入丙酮和160克水，并通过过滤回收沉淀出的晶体，在真空中干燥过夜，得到3.0克化合物的白色晶体。
该化合物的主要成分的结构式推测为具有前面所述化合物(E-30)的结构式。
下一步，将2克该化合物与8克2.5重量％的聚乙烯醇水溶液一起在油漆混和器中研磨45分钟进行分散，从而得到一种分散体。
然后按照实施例1中的相同方式制备热敏记录材料，所不同的是用所说化合物的该分散体代替实施例1中得到的化合物的分散体，并进行评价。所得结果列于表1中。实施例13
向19.5克2,4-甲苯二异氰酸酯中加入155克甲苯作为溶剂，然后向其中滴加入3.2克2,2-二(4-羟基苯基)丙烷，并在80℃反应12小时。反应完成后，将反应溶液冷却至-20℃，通过过滤回收沉淀出的白色固体并溶解在氯苯中。向所得溶液中加入己烷，通过过滤回收沉淀出的晶体，然后在真空中干燥过夜，得到8.0克化合物的白色晶体。接着在4克所得化合物中加入50克甲苯作为溶剂，然后向其中加入4克苯胺，在25℃反应24小时。反应完成后，通过过滤回收沉淀出的晶体，用甲苯洗涤，然后在真空中干燥过夜，得到5.0克化合物的白色晶体。这些白色晶体的分析结果如下：
红外测定结果：
特征峰出现于750cm-1、840cm-1、1020cm-1、1500cm-1、1600cm-1、1720cm-1和3300cm-1。
该化合物的主要成分的结构式推测为具有前面所述化合物(E-32)的结构式。
下一步，将2克该化合物与8克2.5重量％的聚乙烯醇水溶液一起在油漆混和器中研磨45分钟进行分散，从而得到一种分散体。
然后按照实施例1中的相同方式制备热敏记录材料，所不同的是用所说化合物的该分散体代替实施例1中得到的化合物的分散体，并进行评价。所得结果列于表1中。实施例14
向30克2,4-甲苯二异氰酸酯中加入30克甲苯作为溶剂，然后向其中加入3.24克苯酚，并在100℃反应1小时30分钟。反应完成后，通过浓缩除去甲苯，并向残余物中加入己烷，通过过滤回收沉淀出的白色固体，用己烷洗涤，然后在真空中干燥过夜，得到6.9克化合物的白色晶体。接着在1.5克所得化合物中加入甲苯作为溶剂，然后向其中加入1.44克2-甲氧基-5-N,N-二乙基氨磺酰基苯胺，在50℃反应16小时。通过过滤回收沉淀出的晶体，用己烷洗涤，然后在真空中干燥过夜，得到2.3克化合物的白色晶体。这些白色晶体的分析结果如下：
红外测定结果：
特征峰出现于750cm-1、840cm-1、1020cm-1、1500cm-1、1600cm-1、1700cm-1和3320cm-1。
该化合物的主要成分的结构式推测为具有前面所述化合物(E-13)的结构式。
下一步，将2克该化合物与8克2.5重量％的聚乙烯醇水溶液一起在油漆混和器中研磨45分钟进行分散，从而得到一种分散体。
然后按照实施例1中的相同方式制备热敏记录材料，所不同的是用所说化合物的该分散体代替实施例1中得到的化合物的分散体，并进行评价。所得结果列于表1中。实施例15
向40克2,4-甲苯二异氰酸酯中加入100克甲苯作为溶剂，然后向其中滴加入4.28克苯胺用40克甲苯稀释后所得的稀释液，并在5℃反应1小时。反应完成后，通过过滤回收沉淀出的白色固体，用己烷洗涤，然后在真空中干燥过夜，得到12.2克化合物的白色晶体。接着在4克所得化合物中加入40克甲乙酮作为溶剂，然后向其中加入4.23克苯酚用10克甲乙酮稀释后所得的稀释液，在90℃反应3小时。然后将反应液在5℃下冷却6天，通过过滤回收沉淀出的晶体，然后在真空中干燥过夜，得到2.58克化合物的白色晶体。这些白色晶体的分析结果如下：
红外测定结果：
特征峰出现于880cm-1、1000cm-1、1040cm-1、1440cm-1、1720cm-1、1720cm-1和3300cm-1。
该化合物的主要成分的结构式推测为具有前面所述化合物(E-1)的结构式。
下一步，将2克该化合物与8克2.5重量％的聚乙烯醇水溶液一起在油漆混和器中研磨45分钟进行分散，从而得到一种分散体。
然后按照实施例1中的相同方式制备热敏记录材料，所不同的是用所说化合物的该分散体代替实施例1中得到的化合物的分散体，并进行评价。所得结果列于表1中。实施例16
向30克2,4-甲苯二异氰酸酯中加入30克甲苯作为溶剂，然后向其中加入3.24克苯酚，并在100℃反应1小时30分钟。反应完成后，通过浓缩除去甲苯，并向残余物中加入己烷，通过过滤回收沉淀出的白色固体，用己烷洗涤，然后在真空中干燥过夜，得到6.9克化合物的白色晶体。
接着在5.4克所得化合物中加入甲苯作为溶剂，然后向其中加入0.9克水，然后加入少量二丁基锡二月桂酸盐，在室温下反应10小时。通过过滤回收沉淀出的晶体，用己烷洗涤，然后在真空中干燥过夜，得到2.1克化合物的白色晶体。这些白色晶体的分析结果如下：
红外测定结果：
特征峰出现于990cm-1、1030cm-1、1300cm-1、1480cm-1、1540cm-1、1720cm-1和3300cm-1。
该化合物的主要成分的结构式推测为具有前面所述化合物(E-17)的结构式。
下一步，将2克该化合物与8克2.5重量％的聚乙烯醇水溶液一起在油漆混和器中研磨45分钟进行分散，从而得到一种分散体。
然后按照实施例1中的相同方式制备热敏记录材料，所不同的是用所说化合物的该分散体代替实施例1中得到的化合物的分散体，并进行评价。所得结果列于表1中。实施例17
向40克2,4-甲苯二异氰酸酯中加入100克甲苯作为溶剂，然后向其中滴加入4.28克苯胺用40克甲苯稀释后所得的稀释液，并在5℃反应1小时。反应完成后，通过过滤回收沉淀出的白色固体，用己烷洗涤，然后在真空中干燥过夜，得到12.2克化合物的白色晶体。接着在5克所得化合物中加入40克甲乙酮作为溶剂，然后向其中加入5毫克二丁基锡月桂酸盐。向其中加入2.58克对-甲氧基苯酚用10克甲乙酮稀释后所得的稀释液，在90℃反应6小时。然后将反应液倒入到己烷中，通过过滤回收沉淀出的晶体，然后在真空中干燥过夜，得到3.7克化合物的发白的紫色晶体。这些发白的紫色晶体的分析结果如下：
红外测定结果：
特征峰出现于840cm-1、1040cm-1、1440cm-1、1720cm-1和3300cm-1。
该化合物的主要成分的结构式推测为具有前面所述化合物(E-3)的结构式。
下一步，将2克该化合物与8克2.5重量％的聚乙烯醇水溶液一起在油漆混和器中研磨45分钟进行分散，从而得到一种分散体。
然后按照实施例1中的相同方式制备热敏记录材料，所不同的是用所说化合物的该分散体代替实施例1中得到的化合物的分散体，并进行评价。所得结果列于表1中。实施例18
向40克2,4-甲苯二异氰酸酯中加入100克甲苯作为溶剂，然后向其中滴加入4.28克苯胺用40克甲苯稀释后所得的稀释液，并在5℃反应1小时。反应完成后，通过过滤回收沉淀出的白色固体，用己烷洗涤，然后在真空中干燥过夜，得到12.2克化合物的白色晶体。接着在5克所得化合物中加入40克甲乙酮作为溶剂，然后向其中加入5毫克二丁基锡月桂酸盐。向其中加入2.22克对-甲酚用10克甲乙酮稀释后所得的稀释液，在90℃反应6小时。然后将反应液倒入到己烷中，通过过滤回收沉淀出的晶体，然后在真空中干燥过夜，得到3.7克化合物的白色晶体。这些白色晶体的分析结果如下：
红外测定结果：
特征峰出现于880cm-1、1000cm-1、1040cm-1、1500cm-1、1720cm-1和3300cm-1。
该化合物的主要成分的结构式推测为具有前面所述化合物(E-4)的结构式。
下一步，将2克该化合物与8克2.5重量％的聚乙烯醇水溶液一起在油漆混和器中研磨45分钟进行分散，从而得到一种分散体。
然后按照实施例1中的相同方式制备热敏记录材料，所不同的是用所说化合物的该分散体代替实施例1中得到的化合物的分散体，并进行评价。所得结果列于表1中。实施例19
向40克2,4-甲苯二异氰酸酯中加入100克甲苯作为溶剂，然后向其中滴加入5.66克对-甲氧基苯胺用40克甲苯稀释后所得的稀释液，并在10℃反应1小时。反应完成后，通过过滤回收沉淀出的发白的紫色固体，用己烷洗涤，然后在真空中干燥过夜，得到13.4克化合物的发白的紫色晶体。接着在5克所得化合物中加入65克甲乙酮作为溶剂，然后向其中加入5毫克二丁基锡月桂酸盐。向其中加入2.37克苯酚用15克甲乙酮稀释后所得的稀释液，在90℃反应4小时。然后将反应液浓缩，然后在5℃下冷却1天，通过过滤回收沉淀出的晶体，然后在真空中干燥过夜，得到2.50克化合物的发白的紫色晶体。这些发白的紫色晶体的分析结果如下：
红外测定结果：
特征峰出现于820cm-1、1030cm-1、1420cm-1、1730cm-1和3300cm-1。
该化合物的主要成分的结构式推测为具有前面所述化合物(E-6)的结构式。
下一步，将2克该化合物与8克2.5重量％的聚乙烯醇水溶液一起在油漆混和器中研磨45分钟进行分散，从而得到一种分散体。
然后按照实施例1中的相同方式制备热敏记录材料，所不同的是用所说化合物的该分散体代替实施例1中得到的化合物的分散体，并进行评价。所得结果列于表1中。实施例20
向30克2,4-甲苯二异氰酸酯中加入30克甲苯作为溶剂，然后向其中加入3.24克苯酚，并在100℃反应1小时30分钟。反应完成后，通过浓缩除去甲苯，并向残余物中加入己烷，通过过滤回收沉淀出的白色固体，用己烷洗涤，然后在真空中干燥过夜，得到6.9克化合物的白色晶体。接着在5.0克所得化合物中加入100克甲苯作为溶剂，然后向其中加入3.50克苯胺，在25℃反应3小时。通过过滤回收沉淀出的晶体，用己烷洗涤，然后在真空中干燥过夜，得到5.5克化合物的白色晶体。这些白色晶体的分析结果如下：
红外测定结果：
特征峰出现于890cm-1、1000cm-1、1030cm-1、1440cm-1、1720cm-1和3350cm-1。
该化合物的主要成分的结构式推测为具有前面所述化合物(E-8)的结构式。
下一步，将2克该化合物与8克2.5重量％的聚乙烯醇水溶液一起在油漆混和器中研磨45分钟进行分散，从而得到一种分散体。
然后按照实施例1中的相同方式制备热敏记录材料，所不同的是用所说化合物的该分散体代替实施例1中得到的化合物的分散体，并进行评价。所得结果列于表1中。实施例21
向30克2,4-甲苯二异氰酸酯中加入30克甲苯作为溶剂，然后向其中加入3.24克苯酚，并在100℃反应1小时30分钟。反应完成后，通过浓缩除去甲苯，并向残余物中加入己烷，通过过滤回收沉淀出的白色固体，用己烷洗涤，然后在真空中干燥过夜，得到6.9克化合物的白色晶体。接着在5.0克所得化合物中加入100克甲苯作为溶剂，然后向其中加入3.00克对-甲苯胺，在25℃反应3小时。通过过滤回收沉淀出的晶体，用己烷洗涤，然后在真空中干燥过夜，得到5.5克化合物的白色晶体。这些白色晶体的分析结果如下：
红外测定结果：
特征峰出现于870cm-1、1000cm-1、1030cm-1、1460cm-1、1720cm-1和3350cm-1。
该化合物的主要成分的结构式推测为具有前面所述化合物(E-10)的结构式。
下一步，将2克该化合物与8克2.5重量％的聚乙烯醇水溶液一起在油漆混和器中研磨45分钟进行分散，从而得到一种分散体。
另外单独地，将70克2,2-二(4-羟基苯基)丙烷与130克5.4重量％的聚乙烯醇水溶液一起在砂磨(AIMEX有限公司生产，容器体积400毫升)中以2000rpm的转速研磨3小时进行分散，从而得到一种分散体。
然后按照实施例1中的相同方式制备热敏记录材料，所不同的是用所说化合物的该分散体代替实施例1中得到的化合物的分散体，并向涂覆液中以10份重量的以干固体计的比例加入所述2,2-二(4-羟基苯基)丙烷分散体，并对该记录材料进行评价。所得结果列于表1中。实施例22
向30克2,4-甲苯二异氰酸酯中加入30克甲苯作为溶剂，然后向其中加入3.24克苯酚，并在100℃反应1小时30分钟。反应完成后，通过浓缩除去甲苯，并向残余物中加入己烷，通过过滤回收沉淀出的白色固体，用己烷洗涤，然后在真空中干燥过夜，得到6.9克化合物的白色晶体。接着在5.0克所得化合物中加入100克甲苯作为溶剂，然后向其中加入3.58克对-氯苯胺，在25℃反应6小时。通过过滤回收沉淀出的晶体，用己烷洗涤，然后在真空中干燥过夜，得到7.0克化合物的发白的紫色晶体。这些发白的紫色晶体的分析结果如下：
红外测定结果：
特征峰出现于870cm-1、1030cm-1、1390cm-1、1540cm-1、1720cm-1和3350cm-1。
该化合物的主要成分的结构式推测为具有前面所述化合物(E-11)的结构式。
下一步，将2克该化合物与8克2.5重量％的聚乙烯醇水溶液一起在油漆混和器中研磨45分钟进行分散，从而得到一种分散体。
然后按照实施例1中的相同方式制备热敏记录材料，所不同的是用所说化合物的该分散体代替实施例1中得到的化合物的分散体，并用结晶紫内酯代替3-二丁胺基-6-甲基-7-苯胺基荧烷，并进行评价。所得结果列于表1中。实施例23
向10克二苯基甲烷-4,4′-二异氰酸酯中加入120克甲乙酮作为溶剂，然后向其中滴加入3.72克苯胺用15克甲乙酮稀释后所得的稀释液，并在25℃反应3小时。反应完成后，通过过滤回收沉淀出的白色固体，用己烷洗涤，然后在真空中干燥过夜，得到11.8克化合物的白色晶体。接着在5克所得化合物中加入80克甲乙酮作为溶剂，然后向其中2.06克苯酚用15克甲乙酮稀释后所得的稀释液，在70℃反应8小时。然后将反应液浓缩，然后冷却，通过过滤回收沉淀出的晶体，然后在真空中干燥过夜，得到2.7克化合物的白色晶体。这些白色晶体的分析结果如下：
红外测定结果：
特征峰出现于890cm-1、1030cm-1、1420cm-1、1720cm-1和3300cm-1。
该化合物的主要成分的结构式推测为具有前面所述化合物(E-15)的结构式。
下一步，将2克该化合物与8克2.5重量％的聚乙烯醇水溶液一起在油漆混和器中研磨45分钟进行分散，从而得到一种分散体。
另外单独地，将70克4-羟基-4′-异丙氧基二苯基砜与130克5.4重量％的聚乙烯醇水溶液一起在砂磨(AIMEX有限公司生产，容器体积400毫升)中以2000rpm的转速研磨3小时进行分散，从而得到一种分散体。
然后按照实施例1中的相同方式制备热敏记录材料，所不同的是用实施例23中得到的化合物的分散体代替实施例1中得到的化合物的分散体，并向涂覆液中以10份重量的以干固体计的比例加入所述4-羟基-4′-异丙氧基二苯基砜分散体，并对该记录材料进行评价。所得结果列于表1中。实施例24
向30克2,4-甲苯二异氰酸酯中加入30克甲苯作为溶剂，然后向其中加入3.24克苯酚，并在100℃反应1小时30分钟。反应完成后，通过浓缩除去甲苯，并向残余物中加入己烷，通过过滤回收沉淀出的白色固体，用己烷洗涤，然后在真空中干燥过夜，得到6.9克化合物的白色晶体。接着在2.0克所得化合物中加入30克甲苯作为溶剂，然后向其中加入0.41克对-亚苯基二胺，在50℃反应10小时。通过过滤回收沉淀出的晶体，用己烷洗涤，然后在真空中干燥过夜，得到2.3克化合物的白色晶体。这些白色晶体的分析结果如下：
红外测定结果：
特征峰出现于840cm-1、1000cm-1、1200cm-1、1640cm-1、1720cm-1和3300cm-1。
该化合物的主要成分的结构式推测为具有前面所述化合物(E-28)的结构式。
下一步，将2克该化合物与8克2.5重量％的聚乙烯醇水溶液一起在油漆混和器中研磨45分钟进行分散，从而得到一种分散体。
另外单独地，将70克二(4-羟基苯基)砜与130克5.4重量％的聚乙烯醇水溶液一起在砂磨(AIMEX有限公司生产，容器体积400毫升)中以2000rpm的转速研磨3小时进行分散，从而得到一种分散体。
然后按照实施例1中的相同方式制备热敏记录材料，所不同的是用实施例24中得到的化合物的分散体代替实施例1中得到的化合物的分散体，并向涂覆液中以10份重量的以干固体计的比例加入所述二(4-羟基苯基)砜分散体，并对该记录材料进行评价。所得结果列于表1中。实施例25
向30克2,4-甲苯二异氰酸酯中加入30克甲苯作为溶剂，然后向其中加入3.24克苯酚，并在100℃反应1小时30分钟。反应完成后，通过浓缩除去甲苯，并向残余物中加入己烷，通过过滤回收沉淀出的白色固体，用己烷洗涤，然后在真空中干燥过夜，得到6.9克化合物的白色晶体。接着在2.0克所得化合物中加入30克甲苯作为溶剂，然后向其中加入0.90克邻-联茴香胺，在50℃反应6小时。通过过滤回收沉淀出的晶体，用己烷洗涤，然后在真空中干燥过夜，得到2.6克化合物的白色晶体。这些白色晶体的分析结果如下：
红外测定结果：
特征峰出现于820cm-1、1000cm-1、1030cm-1、1320cm-1、1590cm-1、1710cm-1和3300cm-1。
该化合物的主要成分的结构式推测为具有前面所述化合物(E-29)的结构式。
下一步，将2克该化合物与8克2.5重量％的聚乙烯醇水溶液～起在油漆混和器中研磨45分钟进行分散，从而得到一种分散体。
然后按照实施例1中的相同方式制备热敏记录材料，所不同的是用所说化合物的该分散体代替实施例1中得到的化合物的分散体，并进行评价。所得结果列于表1中。实施例26
向30克2,4-甲苯二异氰酸酯中加入30克甲苯作为溶剂，然后向其中加入3.24克苯酚，并在100℃反应1小时30分钟。反应完成后，通过浓缩除去甲苯，并向残余物中加入己烷，通过过滤回收沉淀出的白色固体，用己烷洗涤，然后在真空中干燥过夜，得到6.9克化合物的白色晶体。接着在2.7克所得化合物中加入30克二甲基甲酰胺作为溶剂，然后向其中加入1.2克4,4′-二氨基苯甲酰基苯胺，然后加入3毫克二丁基锡二月桂酸盐，在25℃反应24小时。在该反应溶液中倒入甲醇，通过过滤回收沉淀出的晶体，洗涤，然后在真空中干燥过夜，得到2.3克化合物的白色晶体。
该化合物的主要成分的结构式推测为具有前面所述化合物(E-26)的结构式。
下一步，将2克该化合物与8克2.5重量％的聚乙烯醇水溶液一起在油漆混和器中研磨45分钟进行分散，从而得到一种分散体。
然后按照实施例1中的相同方式制备热敏记录材料，所不同的是用所说化合物的该分散体代替实施例1中得到的化合物的分散体，并进行评价。所得结果列于表1中。实施例27
向40克2,4-甲苯二异氰酸酯中加入100克甲苯作为溶剂，然后向其中滴加入4.28克苯胺用40克甲苯稀释后所得的稀释液，并在5℃反应1小时。反应完成后，通过过滤回收沉淀出的白色固体，用己烷洗涤，然后在真空中干燥过夜，得到12.2克化合物的白色晶体。接着在3克所得化合物中加入60克甲乙酮作为溶剂，然后向其中加入少量的二丁基锡二月桂酸盐。然后在90℃向其中加入1.4克4,4′-二羟基二苯基砜(双酚S)用10克甲乙酮稀释后所得的稀释液，反应16小时。反应完成后，通过过滤回收沉淀出的晶体，用甲乙酮洗涤，然后在真空中干燥过夜，得到2.1克化合物的白色晶体。
该化合物的主要成分的结构式推测为具有前面所述化合物(E-33)的结构式。
下一步，将2克该化合物与8克2.5重量％的聚乙烯醇水溶液一起在油漆混和器中研磨45分钟进行分散，从而得到一种分散体。
然后按照实施例1中的相同方式制备热敏记录材料，所不同的是用所说化合物的该分散体代替实施例1中得到的化合物的分散体，并进行评价。所得结果列于表1中。实施例28
向40克2,4-甲苯二异氰酸酯中加入100克甲苯作为溶剂，然后向其中滴加入4.28克苯胺用40克甲苯稀释后所得的稀释液，并在5℃反应1小时。反应完成后，通过过滤回收沉淀出的白色固体，用己烷洗涤，然后在真空中干燥过夜，得到12.2克化合物的白色晶体。接着在5克所得化合物中加入40克甲乙酮作为溶剂，然后加入5毫克二丁基锡月桂酸盐。向其中加入2.64克对-氯苯酚用10克甲乙酮稀释后所得的稀释液，在90℃反应5小时。然后将反应溶液倒入到己烷中，通过过滤回收沉淀出的晶体，并在真空中干燥过夜，得到1.1克化合物的白色晶体。
该化合物的主要成分的结构式推测为具有前面所述化合物(E-5)的结构式。
下一步，将1克该化合物与4克2.5重量％的聚乙烯醇水溶液一起在油漆混和器中研磨45分钟进行分散，从而得到一种分散体。
然后将2克1,3-二(3-异氰酸基-4-甲基苯基)脲与8克2.5重量％的聚乙烯醇水溶液一起在油漆混和器中研磨45分钟进行分散，从而得到一种分散体。
然后按照实施例1中的相同方式制备热敏记录材料，所不同的是用实施例28中得到的化合物的分散体代替实施例1中得到的化合物的分散体，并向涂覆液中以10份重量的以干固体计的比例加入所述1,3-二(3-异氰酸基-4-甲基苯基)脲分散体，并对该记录材料进行评价。所得结果列于表1中。实施例29
向40克2,4-甲苯二异氰酸酯中加入100克甲苯作为溶剂，然后向其中滴加入6.21克对-氨基苯乙酮用30克甲苯和30克甲乙酮的混合物稀释后所得的稀释液，并在25℃反应20小时。反应完成后，通过过滤回收沉淀出的白色固体，用己烷洗涤，然后在真空中干燥过夜，得到13.0克化合物的白色晶体。接着在5克所得化合物中加入65克甲乙酮作为溶剂，然后加入5毫克二丁基锡月桂酸盐。向其中加入2.28克苯酚用15克甲乙酮稀释后所得的稀释液，在90℃反应4小时。然后将反应溶液浓缩，然后在5℃下冷却1天，通过过滤回收沉淀出的晶体，并在真空中干燥过夜，得到1.0克化合物的白色晶体。
该化合物的主要成分的结构式推测为具有前面所述化合物(E-7)的结构式。
下一步，将1克该化合物与4克2.5重量％的聚乙烯醇水溶液一起在油漆混和器中研磨45分钟进行分散，从而得到一种分散体。
另外单独地，将70克亚氨基化合物1,3-二亚氨基-4,5,6,7-四氯异二氢吲哚与130克5.4重量％的聚乙烯醇水溶液一起在砂磨(AIMEX有限公司生产，容器体积400毫升)中以2000rpm的转速研磨3小时进行分散，从而得到一种分散体。
另外单独地，将70克异氰酸酯化合物4,4′,4″-三异氰酸基-2,5-二甲氧基三苯基胺与130克5.4重量％的聚乙烯醇水溶液一起在砂磨(AIMEX有限公司生产，容器体积400毫升)中以1000rpm的转速研磨1小时进行分散，从而得到一种分散体。
另外单独地，将70克3,3′-二氨基二苯基砜与130克5.4重量％的聚乙烯醇水溶液一起在砂磨(AIMEX有限公司生产，容器体积400毫升)中以2000rpm的转速研磨3小时进行分散，从而得到一种分散体。
然后按照实施例1中的相同方式制备热敏记录材料，所不同的是用实施例29中得到的化合物的分散体代替实施例1中得到的化合物的分散体，并向涂覆液中以8份重量的以干固体计的比例加入所述1,3-二亚氨基-4,5,6,7-四氯异二氢吲哚分散体，以5.3份重量的以干固体计的比例加入所述4,4′,4″-三异氰酸基-2,5-二甲氧基三苯基胺分散体，以5.3份重量的以干固体计的比例加入所述3,3′-二氨基二苯基砜分散体，并对该记录材料进行评价。所得结果列于表1中。实施例30
向30克2,4-甲苯二异氰酸酯中加入30克甲苯作为溶剂，然后向其中加入3.24克苯酚，并在100℃反应1小时30分钟。反应完成后，通过浓缩除去甲苯，并向残余物中加入己烷，通过过滤回收沉淀出的白色固体，用己烷洗涤，然后在真空中干燥过夜，得到6.9克化合物的白色晶体。接着在2.0克所得化合物中加入30克甲苯作为溶剂，然后向其中加入0.75克4,4′-二氨基二苯基醚，在50℃反应16小时。通过过滤回收沉淀出的晶体，用己烷洗涤，然后在真空中干燥过夜，得到2.4克化合物的白色晶体。
该化合物的主要成分的结构式推测为具有前面所述化合物(E-25)的结构式。
下一步，将2克该化合物与8克2.5重量％的聚乙烯醇水溶液一起在油漆混和器中研磨45分钟进行分散，从而得到一种分散体。
然后按照实施例1中的相同方式制备热敏记录材料，所不同的是用所说化合物的该分散体代替实施例1中得到的化合物的分散体，并进行评价。所得结果列于表1中。实施例31
向30克2,4-甲苯二异氰酸酯中加入30克甲苯作为溶剂，然后向其中加入3.24克苯酚，并在100℃反应1小时30分钟。反应完成后，通过浓缩除去甲苯，并向残余物中加入己烷，通过过滤回收沉淀出的白色固体，用己烷洗涤，然后在真空中干燥过夜，得到6.9克化合物的白色晶体。接着在2.0克所得化合物中加入30克甲苯作为溶剂，然后向其中加入0.74克4,4′-二氨基二苯基甲烷和10克甲乙酮，在50℃反应10小时。通过过滤回收沉淀出的晶体，用己烷洗涤，然后在真空中干燥过夜，得到2.1克化合物的白色晶体。
该化合物的主要成分的结构式推测为具有前面所述化合物(E-27)的结构式。
下一步，将2克该化合物与8克2.5重量％的聚乙烯醇水溶液一起在油漆混和器中研磨45分钟进行分散，从而得到一种分散体。
然后按照实施例1中的相同方式制备热敏记录材料，所不同的是用所说化合物的该分散体代替实施例1中得到的化合物的分散体，并进行评价。所得结果列于表1中。实施例32
向30克2,4-甲苯二异氰酸酯中加入30克甲苯作为溶剂，然后向其中加入3.24克苯酚，并在100℃反应1小时30分钟。反应完成后，通过浓缩除去甲苯，并向残余物中加入己烷，通过过滤回收沉淀出的白色固体，用己烷洗涤，然后在真空中干燥过夜，得到6.9克化合物的白色晶体。接着在1.5克所得化合物中加入30克甲苯作为溶剂，然后向其中加入0.3克乙胺，在50℃反应6小时。通过过滤回收沉淀出的晶体，用己烷洗涤，然后在真空中干燥过夜，得到1.8克化合物的白色晶体。
该化合物的主要成分的结构式推测为具有前面所述化合物(E-44)的结构式。
下一步，将1克该化合物与4克2.5重量％的聚乙烯醇水溶液一起在油漆混和器中研磨45分钟进行分散，从而得到一种分散体。
然后按照实施例1中的相同方式制备热敏记录材料，所不同的是用所说化合物的该分散体代替实施例1中得到的化合物的分散体，并进行评价。所得结果列于表1中。实施例33
在将150克2,4-甲苯二异氰酸酯在50℃下搅拌时，在4小时的时间内向其中滴加入17.2克4,4′-二氨基二苯基甲烷用120毫升甲乙酮稀释的稀释液，并在50℃继续反应2小时。反应完成后，将反应液冷却至室温然后向其中加入甲苯，通过过滤回收沉淀出的白色固体，用甲苯洗涤，然后在真空中干燥过夜，得到43克化合物的白色晶体。接着在30克所得化合物中加入51.5克苯酚和100毫升甲乙酮，然后向其中加入30毫克三乙胺，在50℃反应20小时。反应完成后，向反应溶液中加入甲苯，通过过滤回收沉淀出的晶体，用甲苯洗涤，然后在真空中干燥过夜，得到38.5克化合物的白色晶体。
该化合物的主要成分的结构式推测为具有前面所述化合物(E-27)的结构式。
下一步，将2克该化合物与8克2.5重量％的聚乙烯醇水溶液一起在油漆混和器中研磨45分钟进行分散，从而得到一种分散体。
然后按照实施例1中的相同方式制备热敏记录材料，所不同的是用所说化合物的该分散体代替实施例1中得到的化合物的分散体，并进行评价。所得结果列于表1中。实施例34
在将31.5克2,4-甲苯二异氰酸酯在60℃下搅拌时，在6小时的时间内向其中滴加入21.5克4,4′-二氨基二苯基砜用120毫升甲乙酮稀释的稀释液。连续地，将反应溶液冷却至25℃，然后向其中加入17.1克苯酚，然后加入30毫克三乙胺，在25℃反应4小时。反应完成后，蒸发掉甲乙酮，将所得固体研磨，然后在真空中干燥过夜，得到70克化合物的浅黄色粉末。
该化合物的主要成分的结构式推测为具有前面所述化合物(E-24)的结构式。
下一步，将2克该化合物与8克2.5重量％的聚乙烯醇水溶液一起在油漆混和器中研磨45分钟进行分散，从而得到一种分散体。
然后按照实施例1中的相同方式制备热敏记录材料，所不同的是用所说化合物的该分散体代替实施例1中得到的化合物的分散体，并进行评价。所得结果列于表1中。对比例1
按照实施例1中的相同方式制备热敏记录材料，所不同的是用2,2-二(4-羟基苯基)丙烷代替实施例1中合成的脲-尿烷化合物，并进行评价。所得结果列于表1中。对比例2
向10克2,4-甲苯二异氰酸酯中加入50克甲苯作为溶剂，然后向其中加入30克苯胺，并在25℃反应3小时。反应完成后，通过过滤回收沉淀出的白色固体，用己烷洗涤，然后在真空中干燥过夜，得到17克化合物的白色晶体。
该化合物的主要成分的结构式推测为具有后面所示的化合物(C-1)的结构式。
下一步，将2克该化合物与8克2.5重量％的聚乙烯醇水溶液一起在油漆混和器中研磨45分钟进行分散，从而得到一种分散体。
然后按照实施例1中的相同方式制备热敏记录材料，所不同的是用所说化合物的该分散体代替实施例1中得到的化合物的分散体，并进行评价。所得结果列于表1中。对比例3
向10克2,4-甲苯二异氰酸酯中加入30克甲苯作为溶剂，然后向其中加入30克苯酚，并在100℃反应3小时。反应完成后，通过浓缩除去甲苯并向残余物中加入己烷，通过过滤回收沉淀出的白色固体，用己烷洗涤，然后在真空中干燥过夜，得到15克化合物的白色晶体。
该化合物的主要成分的结构式推测为具有后面所示的化合物(C-2)的结构式。
下一步，将2克该化合物与8克2.5重量％的聚乙烯醇水溶液一起在油漆混和器中研磨45分钟进行分散，从而得到一种分散体。
然后按照实施例1中的相同方式制备热敏记录材料，所不同的是用所说化合物的该分散体代替实施例1中得到的化合物的分散体，并进行评价。所得结果列于表1中。(C-1)
Figure A9981029801051
(C-2)
Figure A9981029801052
对比例4
按照实施例1中的相同方式制备热敏记录材料，所不同的是用1,3-二苯基脲代替实施例1中合成的脲-尿烷化合物，并进行评价。所得结果列于表1中。
表1
推测的结构式 热敏纸的灵敏度 抗增塑剂性(印刷可保存性)                          抗热性     总的评价
60℃时的印刷可保存性 80℃时的印刷可保存性 80℃时原记录材料表面的可保存性
实施例1实施例2实施例3实施例4实施例5实施例6实施例7实施例8实施例9实施例10     E-24E-24E-24E-24E-22E-19E-21E-30E-30E-30     1.31.31.31.31.31.31.31.31.31.3 ◎◎◎◎○◎○○～◎○～◎○～◎ ◎◎◎◎◎◎◎◎◎◎ ◎◎◎◎◎◎◎◎◎◎ ○○○○○○○◎◎◎ ◎◎◎◎○～◎◎○～◎◎◎◎
实施例11实施例12实施例13实施例14实施例15实施例16实施例17实施例18实施例19实施例20     E-30E-30E-32E-13E-1E-17E-3E-4E-6E-8     1.31.31.31.01.31.21.21.21.21.3 ○～◎○～◎○～◎○○○○○○○ ◎◎◎○◎◎◎◎○◎ ◎◎○○○○○○○○ ◎◎◎○◎◎○○○○ ◎◎○～◎○○～◎○～◎○○○○
实施例21实施例22实施例23实施例24实施例25实施例26实施例27实施例28实施例29实施例30     E-10E-11E-15E-28E-29E-26E-33E-5E-7E-25     1.11.11.01.01.01.01.01.31.21.1 ○○○○○○○○○○ ○○○○○◎○◎◎◎ ○○○○○◎○○○○ ○○○○○○○○○○ ○○○○○○～◎○○○○
实施例31实施例32实施例33实施例34对比例1对比例2对比例3对比例4     E-27E-44E-27E-24C-1C-2     1.11.01.21.31.30.50.40.6 ○△○◎×××× ◎○○◎○××× ○△○◎△××× ◎○◎○×○○△ ○～◎△～○○◎××××
1．灵敏度随着光密度(OD值)的增加而变高。
2．抗增塑剂性(印刷可保存性)
  ◎～基本上没有褪色。
  ○～不模糊的轻微的色调变化。
  △～明显的褪色。
  ×～完全失去印刷品的颜色。
3．抗热性(60℃和80℃下的印刷可保存性)
  ◎～基本上没有褪色。
  ○～不模糊的轻微的色调变化。
  △～明显的褪色。
  ×～完全失去印刷品的颜色。
4．抗热性(80℃下原记录材料表面的可保存性)
  ◎～基本上没有雾化发生。
  ○～虽然有轻微的色调变化，但印刷部分可以阅读。
  △～由于雾化使印刷部分很难阅读。
  ×～由于严重的雾化使印刷部分不可能阅读。实施例35
(1)上层纸的生产
将2.5份重量的3-二乙胺基-7-氯荧烷溶解在80份重量的NISSEKIHISOL N-296(一种油，商标名，由Nippon Sekiyu Kagaku K.K.生产)中制得一种溶液，将该溶液在100份重量的通过将苯乙烯-马来酸酐共聚物与少量氢氧化钠一起溶解而制备的pH为4.0的5％水溶液中乳化。另一方面，当由10份重量的三聚氰胺、25份重量的37％的甲醛水溶液和65份重量的水组成的混合物用氢氧化钠调整至pH为9.0并在60℃下加热时，15分钟后该混合物变成透明，并得到三聚氰胺-甲醛预缩合物。将该预缩合物加入到上面得到的乳化液中，将所得混合物继续搅拌4小时，同时保持混合物的温度为60℃，然后冷却至室温。所得微胶囊分散体的固含量为45％。
将这样得到的微胶囊分散体施用到纸上并干燥，得到上层纸。
(2)下层纸的生产
在常温下，将15克按照实施例4中的相同方式合成的化合物(推测该化合物的主要成分的结构式为前面所述化合物(E-22)的结构式)与45克2重量％的聚乙烯醇水溶液一起在油漆混和器中研磨45分钟进行分散，从而得到一种分散体。
另外单独地，将60克碳酸钙与90克水混合，并用搅拌器进行分散得到一种分散体。
通过将40份重量的前面所述合成化合物的分散体、125份重量的碳酸钙分散体和120份重量的10重量％的聚乙烯醇水溶液混合和搅拌得到一种涂覆液。
用棒数目为10的棒涂覆器以40g/m2的基础重量将该涂覆液施用到基纸上得到下层纸。
色密度评价结果良好，光密度为0.7。
使用手膏的抗溶剂性的评价结果良好，印刷部分可以阅读。其结果列于表2中。对比例5
按照实施例23中的相同方式制备压敏记录材料，所不同的是用活性粘土作为显色剂代替实施例23中使用的脲-尿烷化合物，并进行评价。所得结果列于表2中。
表2
压敏纸的色密度 抗溶剂性(手膏)
实施例35     1.3     ◎
对比例5     0.9     ×
1．色密度随着光密度(OD值)的增加而变高。
2．抗溶剂性(手膏)
  ◎～基本上没有褪色。
  ○～不模糊的轻微的色调变化。
  △～明显的褪色。
  ×～完全失去印刷品的颜色。
工业实用性
特殊的脲-尿烷化合物的使用使得提供具有优良的图象可保存性和显色灵敏度的低价的生色组合物和记录材料成为可能。

Claims (11)

1．一种脲-尿烷化合物，该化合物在分子结构中具有一个或多个脲基和一个或多个尿烷基，所说脲基(A)的数目和所说尿烷基(B)的数目满足下列数值公式：
10≥(A+B)≥3
其中每个A和B为大于等于1的整数。
2．一种由下列通式(Ⅰ)至(Ⅵ)的任意一种所表示的脲-尿烷化合物：
Figure A9981029800021
其中X和Z各自独立地为芳香化合物残基、杂环化合物残基或脂肪族化合物残基，每个残基选择性地具有一个或多个取代基，Y0为选自由甲代亚苯基、苯二甲基、亚萘基、六亚甲基和-φ-CH2-φ-基所组成的组中的基团，其中-φ-为亚苯基；
Figure A9981029800022
其中X和Y各自独立地为芳香化合物残基、杂环化合物残基或脂肪族化合物残基，每个残基选择性地具有一个或多个取代基；其中X和Y各自独立地为芳香化合物残基、杂环化合物残基或脂肪族化合物残基，α为具有大于等于2的价态的残基，n为大于等于2的整数，每个残基选择性地具有一个或多个取代基；其中Z和Y各自独立地为芳香化合物残基、杂环化合物残基或脂肪族化合物残基，β为具有大于等于2的价态的残基，n为大于等于2的整数，每个残基选择性地具有一个或多个取代基；其中每个苯环上的氢原子可以被芳香化合物残基、脂肪族化合物残基或杂环化合物残基所取代，每个残基可以具有一个或多个取代基，γ为选自由-SO2-、-O-、-(S)n-、-(CH2)n-、-CO-、-CONH-和由通式(a)
Figure A9981029800033
表示的任意基团所组成的组中的基团或者不存在，n为1或2；
Figure A9981029800041
其中每个苯环上的氢原子可以被芳香化合物残基、脂肪族化合物残基或杂环化合物残基所取代，每个残基可以具有一个或多个取代基，δ为选自由-SO2-、-O-、-(S)n-、-(CH2)n-、-CO-、-CONH-、-NH-、-CH(COOR1)-、-C(CF3)2-和-CR2R3-所组成的组中的基团或者不存在，每个R1、R2和R3为烷基，n为1或2。
3．一种生色组合物，该组合物含有含脲-尿烷化合物的显色剂和无色或浅色的染料前体。
4．按照权利要求3的生色组合物，其中所说显色剂为按照权利要求1的脲-尿烷化合物。
5．按照权利要求3的生色组合物，其中所说显色剂为按照权利要求2的脲-尿烷化合物或者为由下列通式(Ⅶ)表示的脲-尿烷化合物：
Figure A9981029800042
其中X、Y和Z各自独立地为芳香化合物残基、杂环化合物残基或脂肪族化合物残基，每个残基选择性地具有一个或多个取代基。
6．按照权利要求3-5的任意一种的生色组合物，该组合物还进一步含有一种异氰酸酯化合物。
7．按照权利要求3-5的任意一种的生色组合物，该组合物还进一步含有一种异氰酸酯化合物和一种亚氨化合物。
8．按照权利要求3-7的任意一种的生色组合物，该组合物还进一步含有一种氨基化合物。
9．按照权利要求3-8的任意一种的生色组合物，其中的显色剂进一步含有一种酸性显色剂。
10．一种记录材料，该记录材料含有一种基材和一种在其上形成的一种生色层，所说生色层含有一种按照权利要求1或2的脲-尿烷化合物或者按照权利要求3-9的任意一种的生色组合物。
11．按照权利要求10的记录材料，该记录材料为一种热敏记录材料。
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