CN1218001C - 黄色调化合物和使用它的喷墨记录装置用的水性墨水 - Google Patents

黄色调化合物和使用它的喷墨记录装置用的水性墨水 Download PDF

Info

Publication number
CN1218001C
CN1218001C CN008020434A CN00802043A CN1218001C CN 1218001 C CN1218001 C CN 1218001C CN 008020434 A CN008020434 A CN 008020434A CN 00802043 A CN00802043 A CN 00802043A CN 1218001 C CN1218001 C CN 1218001C
Authority
CN
China
Prior art keywords
replace
alkyl
replaces
hydrogen atom
representative
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
CN008020434A
Other languages
English (en)
Other versions
CN1322227A (zh
Inventor
松崎赖明
大熊正
大井龙
高后修
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Mitsui Chemicals Inc
Mitsui Chemical Industry Co Ltd
Original Assignee
Mitsui Chemical Industry Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Mitsui Chemical Industry Co Ltd filed Critical Mitsui Chemical Industry Co Ltd
Publication of CN1322227A publication Critical patent/CN1322227A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN1218001C publication Critical patent/CN1218001C/zh
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/30—Inkjet printing inks
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/30—Inkjet printing inks
    • C09D11/32—Inkjet printing inks characterised by colouring agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B25/00—Quinophthalones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
    • C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
    • C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3617—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3621—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring
    • C09B29/3626—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring from a pyridine ring containing one or more hydroxyl groups (or = O)
    • C09B29/363—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring from a pyridine ring containing one or more hydroxyl groups (or = O) from diazotized amino carbocyclic rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
  • Ink Jet Recording Methods And Recording Media Thereof (AREA)

Abstract

喷墨记录用水性墨水含有作为主要组分的至少一种的水不溶的着色剂、水和树脂且其形式为乳液，在该乳液中其特征是着色剂含有至少一种的选自由下列物质的黄色调着色剂：由式(1)代表的喹啉并酞酮和由式(2)代表的吡啶酮偶氮化合物。该墨水是具有卓越的耐光性和贮存稳定性的喷墨记录用墨水，并能形成高质量的无墨污的图象，而所得到的记录图象对作为喷墨记录用墨水而言在耐水性方面是卓越的。

Description

黄色调化合物和使用它的喷墨记 录装置用的水性墨水
                       技术领域
本发明涉及适于喷墨记录装置用的喷墨记录墨水。更具体地说，本发明涉及适用作喷墨记录水性墨水的黄色调着色剂的化合物，以及使用它的喷墨记录用的墨水。
                       背景技术
水性墨水通常被用作喷墨记录装置中记录用的墨水。水性墨水基本上包括着色剂、水和有机溶剂，而且它含有作为主要溶剂的水，这是考虑到它对人体与周围环境是无臭而安全的。
此外，作为着色剂一般使用水溶性的染料，诸如酸性染料、碱性染料、活性染料和直接染料。
就喷墨记录用墨水和着色剂而言，要求具备下列的各种特性。
即，
(1)墨水的特性，例如粘度、表面张力、比电导率、密度和pH应是合适的；
(2)墨水的长期贮存稳定性好；
(3)溶解组分的溶解稳定性是如此之高以致不会出现喷嘴的堵塞；
(4)在记录材料中的快速干燥性好；
(5)记录的图象鲜艳，且耐光性与耐水性好。
然而，迄今为止仍未发现能满足所有这些特性的着色剂与墨水。
尤其是，在通常水性墨水中，使用水溶性染料。因此，当水洒落在记录图象上时，染料被洗脱，而记录材料被其弄模糊或消失。因而，在耐水性方面是很成问题的。
目前，各种研究的焦点集中于改进耐水性上。
例如，一种方法是使用颜料或油溶性的染料作为着色剂而将有机溶剂或树脂添加在墨水中，或者现已研究使用水溶性染料的水性墨水。然而，在使用颜料的情况中，出现分散稳定性与贮存稳定性不良和包括堵塞喷嘴的问题。在使用油溶性染料的情况中，使用有机溶剂，引起环境卫生问题例如臭味、墨水沾污明显存在、图象质量降低。还有，甚至在使用含添加剂的墨水情况中，出现贮存稳定性不良、堵塞喷嘴、以及由于墨水粘度增加而墨水不能喷射等问题。
近来，日本公开特许№340835/1994描述的墨水使用含有用染料或颜料着色的聚酯树脂的水分散体作为分散相。然而，颜料仍然遇到这些问题。由于染料与树脂的相容性差，它也引起这样的问题，即，墨水中出现沉淀、贮存稳定性不良和喷嘴出现堵塞。
如上所述，特别是在喷墨记录装置中所用的墨水的特性大大地受着着色剂固有的特性之影响。所以，发现能满足这些条件的着色剂是相当重要的。
本发明的一个目的是提供具有卓越的在有机溶剂中的溶解度、耐水性、耐光性以及特别是与树脂相容性的着色剂。
本发明的另一个目的是提供使用所说的着色剂的喷墨记录装置的水性黄色墨水，它具有卓越的耐水性、耐光性和贮存稳定性，并且它是最适用于喷墨记录装置的。
                      发明的公开
本发明人对实现上述的目的已进行了深入的调研，发现由式(1)代表的化合物和由式(2)代表的化合物是符合上述目的的着色剂，由此而完成了本发明。
即，本发明如以下所述：
(1)喷墨记录用的水性墨水含有作为主要组分的至少一种的水不溶的着色剂、水和树脂且其形式为乳液，所说的着色剂是至少一种的选自下列物质的黄色调着色剂：
由式(1)代表的喹啉并酞酮：
其中
R1-R3的每一个分别代表氢原子、未取代或取代的烷基、-CONR4R5、或-COOR6(其中R4-R6的每一个分别代表氢原子、未取代或取代的烷基、或未取代或取代的芳基)，而在同时R1-R3并不全是氢原子，和
由式(2)代表的吡啶酮偶氮化合物：
Figure C0080204300091
其中
R7-R11的每一个分别代表氢原子、卤原子、未取代或取代的烷基、芳烷基、未取代或取代的烷氧基、未取代或取代的芳基、未取代或取代的芳氧基、羟基、-NR14R15(其中R14和R15分别代表氢原子、未取代或取代的烷基、芳烷基)、-COX1[其中X1代表未取代或取代的烷氧基、未取代或取代的芳氧基、或-NR16R17(其中R16和R17的每一个分别代表氢原子、未取代或取代的烷基、芳烷基、或未取代或取代的芳基)]、COO(CH2)n-COX2、-OCOX3、或-NHCOX4(其中X2-X4的每一个分别代表未取代或取代的烷基、芳烷基、未取代或取代的芳基、未取代或取代的烷氧基、或未取代或取代的芳氧基，和n为1到3的整数)。
R12代表未取代或取代的烷基，
R13代表未取代或取代的烷基、芳烷基、或未取代或取代的芳基。
(2)根据上述1的喷墨记录用水性墨水，其中黄色调着色剂是由式(1)代表的喹啉并酞酮化合物：
其中
R1-R3的每一个分别代表氢原子、未取代或取代的烷基、-CONR4R5、或-COOR6(其中R4-R6的每一个分别代表氢原子、未取代或取代的烷基、或未取代或取代的芳基)，而在同时R1-R3并不全是氢原子。
(3)根据上述2的喷墨记录用水性墨水，其中在式(1)中R2和R3为-CONR4R5或-COOR6(其中R4-R6的每一个分别代表氢原子、未取代或取代的烷基、或未取代或取代的芳基)。
(4)根据上述2的喷墨记录用水性墨水，其中在式(1)中R1为氢原子、或具有5个或少于5个碳原子的未取代或取代的烷基，和R2或R3之一为氢原子而另一个为-CONR4R5或-COOR6(其中R4-R6的每一个分别代表氢原子、未取代或取代的烷基、或未取代或取代的芳基)。
(5)根据上述2的喷墨记录用水性墨水，其中在式(1)中R1为氢原子、或具有5个或少于5个碳原子的未取代或取代的烷基，R2为氢原子，和R3为-CONR4R5(其中R4-R6的每一个分别代表具有6个或多于6个碳原子的未取代或取代的烷基、或未取代或取代的芳基)。
(6)根据上述1的喷墨记录用水性墨水，其中黄色调着色剂是由式(2)代表的吡啶酮偶氮化合物：
Figure C0080204300101
其中
R7-R11的每一个分别代表氢原子、卤原子、未取代或取代的烷基、芳烷基、未取代或取代的烷氧基、未取代或取代的芳基、来取代或取代的芳氧基、羟基、-NR14R15(其中R14和R15的每一个分别代表氢原子、未取代或取代的烷基、芳烷基)、-COX1[其中X1代表未取代或取代的烷氧基、未取代或取代的芳氧基、或-NR16R17(其中R16和R17的每一个分别代表氢原子、未取代或取代的烷基、芳烷基、或未取代或取代的芳基)]、COO(CH2)n-COX2、-OCOX3、或-NHCOX4(其中X2-X4代表未取代或取代的烷基、芳烷基、未取代或取代的芳基、未取代或取代的烷氧基、或未取代或取代的芳氧基，和n为1到3的整数)，
R12代表未取代或取代的烷基，
R13代表未取代或取代的烷基、芳烷基、或未取代或取代的芳基。
(7)根据上述6的喷墨记录用的水性墨水，其中在式(2)中R7-R9中的至少一个为-COX1，和R13为未取代或取代的烷基。
(8)根据上述7的喷墨记录用的水性墨水，其中在式(2)中由R13代表的未取代或取代的烷基为具有8个或更多个碳原子的线形或支化烷基，或具有8个或更多个碳原子的-(CH2)n-COR18[其中R18代表未取代或取代的烷氧基、未取代或取代的芳氧基、或-NR19R20(其中R19和R20的每一个分别代表氢原子、未取代或取代的烷基、芳烷基、或未取代或取代的芳基)，和n为1或2的整数]。
(9)由式(1)代表的喹啉并酞酮化合物：
Figure C0080204300111
其中
R1代表具有2个或更多个碳原子的线形、支化或环状的烷基，
R2代表氢原子，
R3代表-CONR4R5(其中R4和R5的每一个分别代表具有6个或更多个碳原子的线形、支化或环状的烷基)。
(10)根据上述9的喹啉并酞酮化合物，其中在式(1)中，R1是异丙基，R2是氢原子，R3是-CONR4R5(其中R4和R5的每一个分别代表具有8个或更多个碳原子的线形或支化烷基)。
(11)由式(2)代表的吡啶酮偶氮化合物：
其中
R7-R11的每一个分别代表氢原子、卤原子、未取代或取代的烷基、芳烷基、未取代或取代的烷氧基、未取代或取代的芳基、未取代或取代的芳氧基、羟基、-NR14R15(其中R14和R15的每一个分别代表氢原子、未取代或取代的烷基、或芳烷基)、-COX1[其中X1代表未取代或取代的烷氧基、未取代或取代的芳氧基、或-NR16R17(其中R16和R17分别代表氢原子、未取代或取代的烷基、芳烷基、或未取代或取代的芳基)]、COO(CH2)n-COX2、-OCOX3、或-NHCOX4(其中X2-X4代表未取代或取代的烷基、芳烷基、未取代或取代的芳基、未取代或取代的烷氧基、或未取代或取代的芳氧基，和n为1到3的整数)。
R12代表未取代或取代的烷基，
R13代表未取代或取代的烷基、芳烷基、或未取代或取代的芳基。
(12)根据上述11的吡啶酮偶氮化合物，其中在式(2)中，R7-R11中的至少一个是-COX1，和R13是未取代或取代的烷基。
(13)根据上述12的吡啶酮偶氮化合物，其中在式(2)中，R7-R11中的至少一个是-CONR16R17。
(14)被至少一种选自以下化合物的黄色调着色剂着色的树脂细颗粒：
由式(1)代表的喹啉并酞酮化合物：
其中
R1-R3的每一个分别代表氢原子、未取代或取代的烷基、-CONR4R5、或-COOR6(其中R4-R6的每一个分别代表氢原子、未取代或取代的烷基、或未取代或取代的芳基)，而在同时R1-R3并不全是氢原子，和
由式(2)代表的吡啶酮偶氮化合物：
Figure C0080204300122
其中
R7-R11的每一个分别代表氢原子、卤原子、未取代或取代的烷基、芳烷基，未取代或取代的烷氧基、未取代或取代的芳基、未取代或取代的芳氧基，羟基、-NR14R15(其中R14和R15的每一个分别代表氢原子、未取代或取代的烷基、或芳烷基)、-COX1[其中X1代表未取代或取代的烷氧基、未取代或取代的芳氧基、或-NR16R17(其中R16和R17的每一个分别代表氢原子、未取代或取代的烷基、芳烷基、或未取代或取代的芳基)]、-COO(CH2)n-COX2、-OCOX3、或-NHCOX4(其中X2-X4代表未取代或取代的烷基、芳烷基、未取代或取代的芳基、未取代或取代的烷氧基、或未取代或取代的芳氧基，和n为1到3的整数)。
R12代表未取代或取代的烷基，
R13代表未取代或取代的烷基、芳烷基、或未取代或取代的芳基。
(15)通过在水介质中分散上述14的树脂细分散颗粒得到的分散体。
本发明的黄色调着色剂特别在耐水性方面是卓越的，且在耐光性和与树脂相容性方面也是卓越的。因此，它适用于喷墨记录用的水性墨水。另外，本发明的喷墨记录用的水性墨水是使用在耐光性与贮存稳定性方面性能卓越的着色剂生产的。特别是，当它被用作喷墨记录用的水性墨水时，该墨水组合物含有作为主要组分的至少一种的本发明的水不溶的黄色调着色剂、水和树脂，并形成能形成高质量而无污点的图象的乳液。还有，被记录的图象具有卓越的耐水性。
因而，本发明能提供形成高质量图象的水性墨水、能应用于喷墨记录的墨水的具有卓越的耐光性和贮存稳定性的黄色调着色剂、使用该着色剂的树脂细颗粒、以及在水中分散该颗粒的分散体。
                  实施本发明的最佳方式
本发明涉及形成乳液的喷墨记录用的水性墨水，它含有作为主要组分的至少一种水不溶的着色剂、水和树脂，其中1)水不溶的着色剂为至少一种的选自由式(1)表示的化合物和式(2)表示的化合物组成的组中的黄色调化合物，2)用至少一种选自由式(1)表示的化合物和式(2)表示的化合物组成的组中的黄色调着色剂着色的树脂细颗粒，3)在含水介质中分散该树脂细颗粒的分散体，4)喷墨记录用的水性墨水，它是乳化与分散该树脂细颗粒的乳液。
本发明的着色剂，即，优选用于本发明的喷墨记录用的水性墨水为至少一种选自由式(1)代表的喹啉并酞酮化合物和由式(2)代表的吡啶酮偶氮化合物组成的组中的黄色调着色剂[在下文中还被称为“着色剂”或喷墨记录用着色剂]。
在由式(1)代表的喹啉并酞酮化合物中，R1到R3的每一个分别代表氢原子、未取代或取代的烷基、-CONR4R5或-COOR6(其中R4-R6的每一个分别代表氢原子、未取代或取代的烷基、或未取代或取代的芳基)，条件是在同时R1-R3并不全是氢原子。
在式(1)中，对未取代或取代的烷基并不加以特别的限制，它们包括：
线形、支化或环烷基例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、正戊基、异戊基、叔戊基、仲戊基、环戊基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1，1-二甲基丁基、1，2-二甲基丁基、1，3-二甲基丁基、2，3-二甲基丁基、1，1，2-三甲基丙基、1，2，2-三甲基丙基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1-乙基-2-甲基丙基、环己基、甲基环戊基、正庚基、1-甲基己基、2-甲基己基、3-甲基己基、4-甲基己基、5-甲基己基、1，1-二甲基戊基、1，2-二甲基戊基、1，3-二甲基戊基、1，4-二甲基戊基、2，2-二甲基戊基、2，3-二甲基戊基、2，4-二甲基戊基、3，3-二甲基戊基、3，4-二甲基戊基、1-乙基戊基、2-乙基戊基、3-乙基戊基、1，1，2-三甲基丁基、1，1，3-三甲基丁基、1，2，3-三甲基丁基、1，2，2-三甲基丁基、1，3，3-三甲基丁基、2，3，3-三甲基丁基、1-乙基-1-甲基丁基、1-乙基-2-甲基丁基、1-乙基-3-甲基丁基、2-乙基-1-甲基丁基、2-乙基-3-甲基丁基、1-正丙基丁基、1-异丙基丁基、1-异丙基-2-甲基丙基、甲基环己基、正辛基、1-甲基庚基、2-甲基庚基、3-甲基庚基、4-甲基庚基、5-甲基庚基、6-甲基庚基、1，1-二甲基己基、1，2-二甲基己基、1，3-二甲基己基、1，4-二甲基己基、1，5-二甲基己基、2，2-二甲基己基、2，3-二甲基己基、2，4-二甲基己基、2，5-二甲基己基、3，3-二甲基己基、3，4-二甲基己基、3，5-二甲基己基、4，4-二甲基己基、4，5-二甲基己基、1-乙基己基、2-乙基己基、3-乙基己基、4-乙基己基、1-正丙基戊基、2-正丙基戊基、1-异丙基戊基、2-异丙基戊基、1-乙基-1-甲基戊基、1-乙基-2-甲基戊基、1-乙基-3-甲基戊基、1-乙基-4-甲基戊基、2-乙基-1-甲基戊基、2-乙基-2-甲基戊基、2-乙基-3-甲基戊基、2-乙基-4-甲基戊基、3-乙基-1-甲基戊基、3-乙基-2-甲基戊基、3-乙基-3-甲基戊基、3-乙基-4-甲基戊基、1，1，2-三甲基戊基、1，1，3-三甲基戊基、1，1，4-三甲基戊基、1，2，2-三甲基戊基、1，2，3-三甲基戊基、1，2，4-三甲基戊基、1，3，4-三甲基戊基、2，2，3-三甲基戊基、2，2，4-三甲基戊基、2，3，4-三甲基戊基、1，3，3-三甲基戊基、2，3，3-三甲基戊基、3，3，4-三甲基戊基、1，4，4-三甲基戊基、2，4，4-三甲基戊基、3，4，4-三甲基戊基、1-正丁基丁基、1-异丁基丁基、1-仲丁基丁基、1-叔丁基丁基、2-叔丁基丁基、1-正丙基-1-甲基丁基、1-正丙基-2-甲基丁基、1-正丙基-3-甲基丁基、1-异丙基-1-甲基丁基、1-异丙基-2-甲基丁基、1-异丙基-3-甲基丁基、1，1-二乙基丁基、1，2-二乙基丁基、1-乙基-1，2-二甲基丁基、1-乙基-1，3-二甲基丁基、1-乙基-2，3-二甲基丁基、2-乙基-1，1-二甲基丁基、2-乙基-1，2-二甲基丁基、2-乙基-1，3-二甲基丁基、2-乙基-2，3-二甲基丁基、1，2-二甲基环己基、1，3-二甲基环己基、1，4-二甲基环己基、乙基环己基、正壬基、3，5，5-三甲基己基和正癸基；
被一个或更多个卤原子取代的线形、支化或环状卤烷基，例如氟甲基、三氟甲基、氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、溴甲基、二溴甲基、三溴甲基、氟乙基、氯乙基、溴乙基、三氟乙基、五氟乙基、四氯乙基和六氟异丙基；
线形、支化或环烷氧基烷基，例如甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、丁氧基甲基、戊氧基甲基、己氧基甲基、环己氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、丙氧基乙基、丁氧基乙基、戊氧基乙基、己氧基乙基、环己氧基乙基、甲氧基乙基、甲氧基乙氧基乙基、甲氧基丙基、乙氧基丙基、丙氧基丙基、丁氧基丙基、戊氧基丙基、己氧基丙基、环己氧基丙基和甲氧基乙氧基丙基；
线形、支化或环烷基硫代烷基，例如甲基硫代甲基、乙基硫代甲基、丙基硫代甲基、丁基硫代甲基、戊基硫代甲基、己基硫代甲基、环己基硫代甲基、甲基硫代乙基、乙基硫代乙基、丙基硫代乙基、丁基硫代乙基、戊基硫代乙基、己基硫代乙基、环己基硫代乙基、甲氧基乙基硫代乙基、甲基硫代丙基、乙基硫代丙基、丙基硫代丙基、丁基硫代丙基、戊基硫代丙基、己基硫代丙基、环己基硫代丙基和甲氧基乙基硫代丙基；
烷基氨烷基或二烷基氨烷基，例如N-甲基氨甲基、N，N-二甲基氨甲基、N-乙基氨甲基、N，N-二乙基氨甲基、N-丙基氨甲基、N，N-二丙基氨甲基、N-甲基-N-乙基氨甲基、N-甲基氨乙基、N，N-二甲基氨乙基、N-乙基氨乙基、N，N-二乙基氨乙基、N-丙基氨乙基、N，N-二丙基氨乙基、N-甲基-N-乙基氨乙基、N-甲基氨丙基、N，N-二甲基氨丙基、N-乙基氨丙基、N，N-二乙基氨丙基、N-丙基氨丙基，N，N-二丙基氨丙基和N-乙基-N-丁基氨丙基；
羟烷基，例如羟乙基；
烷基羰基氧烷基，例如甲基羰基氧乙基；
烷氧基羰基烷基，例如甲氧基羰基甲基、乙氧基羰基甲基、丙氧基羰基甲基、丁氧基羰基甲基、戊氧基羰基甲基和己氧基羰基甲基；
芳基氧羰基烷基，例如苯氧基羰基甲基；
芳烷基，例如苄基和苯乙基。
在式(1)中，对未取代或取代的芳基并未加以特别的限制，它们包括：
被线形、支化或环烷基取代的芳基，例如苯基、萘基、蒽基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、2，3-二甲基苯基、2，4-二甲基苯基、2，5-二甲基苯基、2，6-二甲基苯基、3，4-二甲基苯基、3，5-二甲基苯基、3，6-二甲基苯基、2，3，4-三甲基苯基、2，3，5-三甲基苯基、2，3，6-三甲基苯基、2，4，5-三甲基苯基、2，4，6-三甲基苯基、3，4，5-三甲基苯基、2-乙基苯基、丙基苯基、丁基苯基、己基苯基、环己基苯基、辛基苯基、2-甲基-1-萘基、3-甲基-1-萘基、4-甲基-1-萘基、5-甲基-1-萘基、6-甲基-1-萘基、7-甲基-1-萘基、8-甲基-1-萘基、1-甲基-2-萘基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-2-萘基、5-甲基-2-萘基、6-甲基-2-萘基、7-甲基-2-萘基、8-甲基-2-萘基和2-乙基-1-萘基；
被线形、支化或环烷氧基取代的芳基，例如3-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、2，3-二甲氧基苯基、2，4-二甲氧基苯基、2，5-二甲氧基苯基、2，6-二甲氧基苯基、3，4-二甲氧基苯基、3，5-二甲氧基苯基、3，6-二甲氧基苯基、2，3，4-三甲氧基苯基、2，3，5-三甲氧基苯基、2，3，6-三甲氧基苯基、2，4，5-三甲氧基苯基、2，4，6-三甲氧基苯基、3，4，5-三甲氧基苯基、2-乙氧基苯基、丙氧基苯基、丁氧基苯基、己氧基苯基、环己氧基苯基、辛氧基苯基、2-甲氧基-1-萘基、3-甲氧基-1-萘基、4-甲氧基-1-萘基、5-甲氧基-1-萘基、6-甲氧基-1-萘基、7-甲氧基-1-萘基、8-甲氧基-1-萘基、1-甲氧基-2-萘基、3-甲氧基-2-萘基、4-甲氧基-2-萘基、5-甲氧基-2-萘基、6-甲氧基-2-萘基、7-甲氧基-2-萘基、8-甲氧基-2-萘基和2-乙氧基萘基；
被卤原子取代的芳基，例如氯苯基、二氯苯基、三氯苯基、溴苯基、二溴苯基、碘苯基、氟苯基、二氟苯基、三氟苯基、四氟苯基和五氟苯基；
N-单氨基取代的芳基和N，N-二氨基取代的芳基，例如，N，N-二甲基氨基苯基、N，N-二乙基氨基苯基、N-苯基-N-甲基氨基苯基、N-三苯甲基-N-乙基氨基苯基、N-氯苯基-N-环己基氨基苯基和N，N-二三苯甲基氨基苯基；和
烷基硫代芳基；和
芳基硫代芳基，例如甲基硫代苯基、乙基硫代苯基、甲基硫代萘基和苯基硫代苯基。
在这些基团中，氢原子、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、正己基、正辛基、2-乙基己基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、丁氧基乙基和甲氧基乙氧基乙基特别被作为优选的R1到R3的取代基。
在本发明的喷墨记录用水性墨水中优选使用的喹啉并酞酮化合物是这样的式(1)化合物，其中R1是氢原子或具有5个或少于5个碳原子的未取代或取代的烷基，且R2和R3之一为氢原子而另一个为-CONR4R5或-COOR6(其中R4-R6的每一个分别代表氢原子、未取代或取代的烷基、或未取代或取代的芳基)，而更优选的是：R1是氢原子或具有5个或少于5个碳原子的未取代或取代的烷基，且R2为氢原子，R3为-CONR4R5(其中R4和R5的每一个分别代表未取代或取代的具有6个或更多个碳原子的烷基、或未取代或取代的芳基)。
这些化合物作为喷墨记录墨水的着色剂是特别有用的。
由式(1)代表的喹啉并酞酮化合物的具体例子示于表1中。然而，在本发明中，表1中所示的着色剂并不是决定性的。
表1
 No.                                    式(1)
R1 R2 R3
 1 -C3H7(i) H -CON[CH2CH(C2H5)C4H9]2
 2 -C3H7(i) H -CON(C8H17)2
 3 -C3H7(i) H -COO(C2H4O)4H
 4 -C6H12(环) H -COOC8H17
 5 -C4H9(n) H -COOC2H4OC2H4OC4H9
 6 -C4H9(i) H -CON(C6H13)2
 7 -C8H17(n) H -COOCH2CH(C2H5)C4H9
 8 -C12H25(n) H -CONHC18H37
 9 H -CON(C8H17)2 H
 10 H -COOC12H25 H
 11 -C3H7(i) -CON[CH2CH(C2H5)C4H9]2 H
 12 H -CON(C4H9)2 -CON(C4H9)2
 13 H -COOC18H37 -COOC18H37
 14 H -C4H9(n) -CON(C4H9)2
 15 H -C4H9(n) -COOC2H4OC2H4OC4H9
 16 -CH3 -COOCH2CH(C2H5)C4H9 -COOC2H4OC2H4OC2H5
 17 H -CON[CH2CH(C2H5)C4H9]2 -COOC18H37
 18 H -CON(CH3)CH2CH(C2H5)C4H9 -CON(CH3)CH2CH(C2H5)C4H9
 19 H -CON(C6H13)2 -CON(C6H13)2
 20 -CH3 -COOC18H37 -COOC18H37
 21 -CH9 -CON(C6H13)2 -CON(C6H13)2
 22 H -C3H7(i) -CON(CH2CH2OOCCH3)2
 23 -C2H5 -COOC12H25 H
 24 -C4H9(n) H -COOC6H4-间-N(C2H5)2
 25 -C4H9(n) H -COOC6H4-间-N(C4H9)2
 26 -C4H9(n) H -COOC6H4-对-N(C2H5)2
 27 H H -CON[CH2CH(C2H5)C4H9]2
 28 -C3H7(i) H -CON[C8H17(i)]2
 29 -C3H7(i) H -CON[C12H25(n)]2
 30 -C3H7(i) H -CON[C10H21(n)]2
 31 -C3H7(i) H -CON[C6H13(n)]2
 32 -C3H7(i) H -CON[CH2CH(CH3)C5H11]2
 33 -C3H7(i) H -CON[CH(CH3)C6H13]2
 34 -C2H5 H -CON[CH2CH(C2H5)C4H9]2
 35 -C6H13(n) H -CON[CH2CH(C2H5)C4H9]2
另一方面，在由式(2)代表的吡啶酮偶氮化合物中，
R7-R11的每一个分别代表氢原子、卤原子、未取代或取代的烷基、芳烷基、未取代或取代的烷氧基、未取代或取代的芳基、未取代或取代的芳氧基、羟基、-NR14R15(其中R14和R15的每一个分别代表氢原子、未取代或取代的烷基、或未取代或取代的芳烷基)、-COX1[其中X1代表未取代或取代的烷氧基、未取代或取代的芳氧基、或-NR16R17(其中R16和R17的每一个分别代表氢原子、未取代或取代的烷基、芳烷基、或未取代或取代的芳基)]、COO(CH2)n-COX2、-OCOX3或-NHCOX4(其中X2-X4的每一个分别代表未取代或取代的烷基、芳烷基、未取代或取代的芳基、未取代或取代的烷氧基、或未取代或取代的芳氧基，和n为1到3的整数)，
R12代表未取代或取代的烷基，
R13代表未取代或取代的烷基、芳烷基或未取代或取代的芳基。
在式(2)中，对未取代或取代的烷基并未加以特别的限制，它们包括：线形、支化或环烷基，例如，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基、异己基、2-乙基己基、3，5，5-三甲基己基、正庚基、正辛基、叔辛基、正壬基和异壬基；
环烷基，例如环戊基和环己基；
卤代烷基，例如三氟甲基和氯乙基；
氰烷基，例如氰乙基；
烷氧基烷基，例如甲氧基甲基、乙氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、正丙氧基乙基、异丙氧基乙基、正丁氧基乙基、异丁氧基乙基和叔丁氧基乙基。
在式(2)中，对芳烷基并未加以特别的限制，它们包括，例如苄基和乙氧苯基。
在式(2)中，对未取代或取代的烷氧基并未加以特别的限制，它们包括，例如线形、支化或环烷氧基例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、异戊氧基、正己氧基、异己氧基、2-乙基己氧基、3，5，5-三甲基己氧基、正庚氧基、正辛氧基和正壬氧基；
环烷基，例如环戊氧基和环己氧基；
烷氧基烷氧基，例如甲氧基甲氧基、乙氧基甲氧基、乙氧基乙氧基、正丙氧基甲氧基、异丙氧基甲氧基、正丙氧基乙氧基、异丙氧基乙氧基、正丁氧基乙氧基、异丁氧基乙氧基、叔丁氧基乙氧基、正戊氧基乙氧基、异戊氧基乙氧基、正己氧基乙氧基、异己氧基乙氧基、2-乙基己氧基乙氧基、3，5，5-三甲基己氧基乙氧基、正庚氧基乙氧基、正辛氧基乙氧基和正壬氧基乙氧基；
芳氧基，例如苄氧基。
还有，在式(2)中，对未取代或取代的芳基并未加以特别的限制，它们包括，例如苯基、甲苯基、二甲苯基、萘基、氯苯基、溴苯基、氟苯基和三氟甲基苯基。
还有，在式(2)中，对未取代或取代的芳氧基并未加以特别的限制，它们包括，例如苯氧基、甲基苯氧基、二甲基苯氧基、甲氧基苯氧基、氯苯氧基、溴苯氧基、氟苯氧基、三氟苯氧基和萘氧基。
尤其是，在本发明的喷墨记录用水性墨水中优选使用的吡啶酮偶氮化合物是这样的式(2)化合物，其中R7-R9的至少一个为具有17个或更多个碳原子的-COR16R17，R13为具有8个或更多个碳原子的线形、支化或环烷基、或具有8个或更多个碳原子的-(CH2)nCOOR18。
更优选的是，R12为具有4个或更多个碳原子的线形或支化烷基，和R13为具有10个或更多个碳原子的线形或支化烷基。
还更优选的是，R13为具有14个或更多个碳原子的线形或支化烷基。
由式(2)代表的吡啶酮偶氮化合物的具体例子示于表2中，然而，本发明中所用的化合物并不限于这些化合物。
表2
着色剂No.                                             式(2)
 R7  R8 R9 R10  R11 R12 R13
36  H  H -C8H17(n) H  H -CH3 -C8H17(n)
37  H  H -C4H9(n) H  H -CH3 -C9H19(i)
38  H  H -C4H9(i) H  H -CH3 -C8H17(n)
39  H  H -C4H9(t) H  H -CH3 -ph
40  H  H -C9H13(n) H  H -CH3 -CH8-ph
41  H  H 环己基 H  H -CH3 环己基
42  H  H -OC8H17(n) H  H -CH3 -C8H17(n)
43  H  H -OC2H5 H  H -CH3 -C10H21(n)
44  H  H 环己氧基 H  H -CH3 -C10H21(n)
45  H  H -COOC2H4COOC4H9(n) H  H -CH3 -CH2CH(C2H5)C4H9(n)
46  H  H -COOCH2COOC4H9(i) H  H -CH3 -CH2CH(C2H5)C4H9(n)
47  H  H -COOCH2COOC5H11(i) H  H -CH3 -CH2CH(C2H5)C4H9(n)
48  H  H -COOCH2COOC6H13(i) H  H -CH3 -CH2CH(C2H5)C4H9(n)
49  H  H -COOCH2COOC5H17(i) H  H -CH3 -C8H17(n)
50  H  H -COOCH2COOC2H5 H  H -CH3 -C8H17(n)
51  H  H -COOC4H9(n) H  H -CH3 -C8H17(n)
52  H  H -COOC4H9(i) H  H -CH3 -C8H17(n)
表2(续)
着色剂No.                                                         式(2)
  R7   R8    R9   R10   R11   R12   R13
53   H   H   -COOC5H11(i)   H   H   -CH3   -CH2CH(C2H5)C4H9(n)
54   H   H   -COOC6H13(i)   H   H   -CH3   -CH2CH(C2H5)C4H9(n)
55   H   H   -COOC8H17(i)   H   H   -CH3   -CH2CH2OCH(CH3)2
56   H   H   -COOCH2CH(C2H5)C4H9(n)   H   H   -CH3   -CH2CH(C2H5)C4H9(n)
57   H   H   -COOCH2COOCH2CH(C2H6)C4H9(n)   H   H   -CH3   -CH2CH(C2H5)C4H9(n)
58   H   H   -COOCH2CH2CH(CH3)CH2C(CH3)3   H   H   -CH3   -CH4CH(C2H5)C4H9(n)
59   H   H   -COOCH2-ph   H   H   -CH3   -C10H21(n)
60   H   H   -OCOCH2CH(C2H5)C4H9(n)   H   H   -CH3   -C10H21(n)
61   H   H   -OCOCH2CH2CH(CH3)CH2C(CH3)3   H   H   -CH3   -C10H21(n)
62   H   H   -OCOC4H9(i)   H   H   -CH3   -C10H21(n)
63   H   H   -OCOC8H17(n)   H   H   -CH3   -C10H21(n)
64   H   H   -CONHCH2CH(C2H5)C4H9(n)   H   H   -CH3   -C12H25(n)
65   H   H   -CONHC8H17(n)   H   H   -CH3   -C12H25(n)
66   H   H   -CONHCH2CH2CH(CH2)CH2C(CH3)3   H   H   -CH3   -C12H25(n)
67   H   H   -CON[CH2CH(C2H5)C4H9(n)]2   H   H   -CH3   -CH2CH(C2H5)C4H9(n)
68   H   H   -CON[C4H9(n)]2   H   H   -CH3   -C12H25(n)
69   H   H   -CON[C4H9(i)]2   H   H   -CH3   -C12H25(n)
表2(续)
着色剂No.                                                                式(2)
 R7  R8  R9  R10  R11 R12 R13
70  H  H  -CON[CH2CH(C2H5)C4H9(n)]2  H  H -CH3 -C8H17(n)
71  H  H  -CON[CH2CH(C2H5)C4H9(n)]2  H  H -CF3 -CH2CH(C2H5)C4H9(n)
72  H  H  -CON[CH2CH(C2H5)C4H9(n)]2  H  H -C2H5 -CH2CH(C2H5)C4H9(n)
73  H  H  -CON[CH2CH(C2H5)C4H9(n)]2  H  H -CH3 -CH2-ph
74  H  H  -CON[CH2CH(C2H5)C4H9(n)]2  H  H -CH3 -CH2CH2CH2OCH(CH3)2
75  H  H  -CON[C8H17(n)]2  H  H -CH3 -C8H17(n)
76  H  -CF3  H  H  H -CH3 -C9H19(i)
77  H  -CF3  H  H  H -CH3 -C9H19(n)
78  H  -OC4H9(i)  F  H  H -CH3 -C8H17(n)
79  H  -C2H5  -C2H5  H  H -CH3 -C10H21(n)
80  H  -OCH3  -OCH3  H  H -CH3 -C10H21(n)
81  -C2H5  H  H  H  H -CH3 -C10H21(n)
82  H  -OCOCH2CH(C2H5)C4H9(n)  H  H  H -CH3 -C8H17(n)
83  H  -OCOC2H4CH(CH3)CH2C(CH3)3  H  H  H -CH3 -CH2CH2OCH(CH3)2
84  H  -CON[CH2CH(C2H5)C4H9(n)]2  H  H  H -CH3 -C8H17(n)
85  H  -CON[CH2CH(C2H5)C4H9(n)]2  H  H  H -CH3 -CH2CH(C2H5)C4H9(n)
86  -C4H9(i)  H  H  H  H -CH3 -C8H17(n)
表2(续)
着色剂No.                                                                 式(2)
R7 R8  R9 R10 R11 R12 R13
87 -OC4H9(i) H  H H H -CH3 -C8H17(n)
88 -COOCH2COOC8H17(n) H  H H H -CH3 -C8H17(n)
89 -COOC5H11(i) H  H H H -CH3 -CH2CH(C2H5)C4H9(n)
90 -OCOCH2CH(C2H5)C4H9(n) H  H H H -CH3 -CH2CH(C2H5)C4H9(n)
91 -OCOC2H4CH(CH3)CH2C(CH3)3 H  H H H -CH3 -CH2CH(C2H5)C4H9(n)
92 -CONHCH2CH(C2H5)C4H9(n) H  H H H -CH3 -C8H17(n)
93 -CON[CH2CH(C2H5)C4H9(n)]2 H  H H H -CH2 -C8H17(n)
94 -CON[CH2CH(C2H5)C4H9(n)]2 H  H H H -CH3 -CH2CH(C2H5)C4H9(n)
95 -CON[CH2CH(C2H5)C4H9(n)]2 H  H H H -CH3 -CH2CH2OCH(CH3)2
96 -C3H7(i) H  H H -C3H7(i) -CH3 -CH2CH(C2H5)C4H9(n)
97 -CH3 H  H H -C3H7(i) -CH3 -CH2CH(C2H5)C4H9(n)
98 -C4H9(t) H  H -C4H9(t) H -CH3 -CH2CH(C2H5)C4H9(n)
99 -C3H7(i) H  H H H -CH3 -CH2CH(C2H5)C4H9(n)
100 H -C3H7(i)  H H H -CH3 -CH2CH(C2H5)C4H9(n)
101 H 环己基  H H H -CH3 -C8H17(n)
102 H -OC8H17(n)  H H H -CH3 -C8H17(n)
103 H -COOCH2COOC4H9(i)  H H H -CH3 -CH2CH(C2H5)C4H9(n)
表2(续)
着色剂No.                                                       式(2)
  R7 R8 R9   R10  R11   R12 R13
104   H -COOC4H9(i) H   H  H   -CH3 -C8H17(n)
105   H -COOCH2COOCH2CH(C2H5)C4H9(n) H   H  H   -CH3 -CH2CH(2H5)C4H9(n)
106   H -OCOC8H17(n) H   H  H   -CH3 -C10H21(n)
107   H -CONHCH2CH(C2H5)C4H9(n) H   H  H   -CH3 -C12H25(N)
108   H -CONHC8H17(n) H   H  H   -CH3 -C12H25(n)
109   H -CON[C4H9(i)]2 H   H  H   -CH3 -C12H25(n)
110   H -CON[CH2CH(C2H5)C4H9(n)]2 H   H  H   -C2H5 -CH2CH(C2H5)C4H9(n)
111   H -CON[CH2CH(C2H5)C4H9(n)]2 H   H  H   -CH3 -CH2-ph
112   H -CON[CH2CH(C2H5)C4H9(n)]2 H   H  H   -CH3 -CH2CH2CH2OCH(CH3)2
113   H -CON[CH2CH(C2H5)C4H9(n)]2 H   H  H   -CH3 -C13H27(n)
114   H -CON[CH2CH(C2H5)C4H9(n)]2 H   H  H   -CH3 -C14H29(N)
115   H -CON[CH2CH(C2H5)C4H9(n)]2 H   H  H   -CH3 -C16H23(n)
116   H -CON[CH2CH(C2H5)C4H9(n)]2 H   H  H   -CH3 -C18H37(n)
117   H -CON[CH2CH(C2H5)C4H9(n)]2 H   H  H   -C3H7(n) -C8H17(n)
118   H -CON[CH2CH(C2H5)C4H9(n)]2 H   H  H   -C4H9(n) -C8H17(n)
119   H -CON[CH2CH(C2H5)C4H9(n)]2 H   H  H   -C4H9(n) -C14H29(n)
120   H -CON[C14H29(n)]2 H   H  H   -CH3 -C8H17(n)
表2(续)
着色剂No.                                                                 式(2)
 R7  R8 R9  R10  R11  R12 R13
121  -CON[CH2CH(C2H5)C4H9(n)]2  H H  H  H -CH3 -C13H27(n)
122  -CON[CH2CH(C2H5)C4H9(n)]2  H H  H  H -CH3 -C14H29(n)
123  -CON[CH2CH(C2H5)C4H9(n)]2  H H  H  H -CH3 -C18H23(n)
124  -CON[CH2CH(C2H5)C4H9(n)]2  H H  H  H -C3H7(n) -C8H17(n)
125  -CON[CH2CH(C2H5)C4H9(n)]2  H H  H  H -C4H9(n) -C4H17(n)
126  -CON[CH2CH(C2H5)C4H9(n)]2  H H  H  H -C4H9(n) -C12H23(n)
127  -CON[CH2CH(C2H5)C4H9(n)]2  H H  H  H -C4H9(n) -C14H29(n)
128  H  H -CON[CH2CH(C2H5)C4H9(n)]2  H  H -C3H7(n) -C8H17(n)
129  H  H -CON[CH2CH(C2H5)C4H9(n)]2  H  H -C4H9(n) -C8H17(n)
130  H  H -CON[CH2CH(C2H5)C4H9(n)]2  H  H -C6H13(n) -C8H17(n)
131  H  -CON[C14H29(n)]2 -CON[CH2CH(C2H5)C4H9(n)]2  H  H -C4H9(n) -C8H17(n)
132  H  -CON[C14H29(n)]2 -CON[CH2CH(C2H5)C4H9(n)]2  H  H -CH3 -C14H29(n)
133  H  H -CON[CH2CH(C2H5)C4H9(n)]2  H  H -CH3 -C13H27(n)
134  H  H -CON[CH2CH(C2H5)C4H9(n)]2  H  H -CH3 -C14H29(n)
135  H  H -CON[CH2CH(C2H5)C4H9(n)]2  H  H -CH3 -C18H23(n)
136  -CON[CH2CH(C2H5)C6H9(n)]2  H H  H  H -C5H13(n) -C5H17(n)
137  H  H -COOCH2CH(C2H5)C4H9(n)  H  H -C4H9(n) -C5H17(n)
表2(续)
着色剂No.                                                          式(2)
 R7  R8 R9 R10  R11 R12 R13
138  H  H -C8H17(n) H  H -CH3 -CH2COOC6H18(n)
139  H  H -C4H9(n) H  H -CH3 -CH2COOC8H17(n)
140  H  H -C4H9(i) H  H -CH3 -CH2COOC8H17(n)
141  H  H -C4H9(t) H  H -CH3 -CH2COOC8H17(n)
142  H  H -C6H13(n) H  H -CH3 -CH2COOC8H17(n)
143  H  H 环己基 H  H -CH3 -CH2COOC5H11(cyclo)
144  H  H -OC8H17(n) H  H -CH3 -CH2COOC10H21(n)
145  H  H 环己氧基 H  H -CH3 -CH2COOC10H21(n)
146  H  H -COOCH2COOC4H9(i) H  H -CH3 -CH2COOCH2CH(C2H5)C4H9
147  H  H -COOCH2COOC6H11(i) H  H -CH3 -CH2COOCH3-ph
148  H  H -COOCH2COOC6H13(n) H  H -CH3 -CH2CONHC8H17(n)
149  H  H -COOCH2COOC3H17(n) H  H -CH3 -CH2COOC8H17(n)
150  H  H -COOCH2COOC2H5 H  H -CH3 -CH2CON[CH2CH(C2H5)C4H9]2
151  H  H -COOC4H9(i) H  H -CH3 -CH2COOC8H17(n)
152  H  H -COOC5H11(i) H  H -CH3 -CH2CO-(3-甲基苯氧基)
153  H  H -COOC6H13(n) H  H -CH3 -CH2CO-[4-(t-丁基)苯氧基]
154  H  H -COOC5H17(n) H  H -CH3 -CH2CO-(2，5-二甲基苯氧基)
表2(续)
着色剂No.                                                            式(2)
R7 R8 R9  R10 R11 R12 R13
155 H H -COOCH2CH(C2H5)C4H9  H H -CH3 -C2H4COOC4H9(i)
156 H H -COOCH2COOCH2CH(C2H5)C4H9  H H -CH3 -CH2COOCH2CH(C2H5)C4H9
157 H H -COOC2H4CH(CH3)CH2C(CH3)3  H H -CH3 -CH2COOC8H17(n)
158 H H -COOCH2-ph  H H -CH3 -CH2COOCH2-ph
159 H H -OCOCH2CH(C2H5)C4H9  H H -CH3 -CH2COOC8H17(n)
160 H H -OCOC2H4CH(CH3)CH2C(CH3)3  H H -CH3 -C2H4COOC4H9(i)
161 H H -OCOC4H9(i)  H H -CH3 -CH2COOC8H17(n)
162 H H -OCOC8H17(n)  H H -CH3 -CH2COOC10H21(n)
163 H H -CONHCH2CH(C2H5)C4H9  H H -CH3 -CH2CON[CH2CH(C2H5)C4H9]2
164 H H -CONHC8H17(n)  H H -CH3 -CH2CONHC8H17(n)
165 H H -CONHC2H4CH(CH3)CH2C(CH3)3  H H -CH3 -CH2COOCH2CH(C2H5)C4H9
166 -C3H7(i) H H  H -C3H7(i) -CH3 -CH2COOCH2CH(C2H5)C4H9
167 -CH3 H H  H -C3H7(i) -CH3 -CH2COOCH2CH(C2H5)C4H9
168 -C4H9(t) H H  -C4H9(t) H -CH3 -CH2COOC8H17(n)
169 -C3H7(i) H H  H H -CH3 -CH2COOC8H17(n)
170 H -C3H7(i) H  H H -CH3 -CH2COOC8H17(n)
171 H H -CONHCH2CH(C2H5)C4H9  H H -CH3 -C2H4COOCH2CH(C2H5)C4H9
表2(续)
着色剂No.                                                              式(2)
R7 R8 R9 R10  R11  R12 R13
172 H H -CONHCH2CH(C2H5)C4H9 H  H  -CH3 -C2H4CON[CH2CH(C2H5)C4H9]2
173 H H -CONHCH2CH(C2H5)C4H9 H  H  -CF3 -CH2COOCH2CH(C2H5)C4H9
174 H H -CONHCH2CH(C2H5)C4H9 H  H  -C4H9(n) -CH2COOCH2CH(C2H5)C4H9
175 H -CF3 H H  H  -CH3 -CH2COOC6H13(n)
176 H -CF3 H H  H  -CH3 -C2H4COOC8H17(n)
177 H -OC4H9(i) F H  H  -CH3 -CH2COOC8H17(n)
178 H -C2H5 -C2H5 H  H  -CH3 -CH2COOC8H17(n)
179 H -OCH3 -OCH3 H  H  -CH3 -CH2COOC8H17(n)
180 -C2H5 H H H  -C2H5  -CH3 -C2H4CON[CH2CH(C2H5)C6H9]2
181 H -OCOCH2CH(C2H5)C4H9 H H  H  -CH3 -CH2COOC8H17(n)
182 H -OCOC2H4CH(CH3)CH2C(CH3)3 H H  H  -CH3 -CH2COOC10H21(n)
183 H -COOCH2CH(C2H5)C4H9 H H  H  -CH3 -CH2COOCH2CH(C2H5)C4H9
184 H -COOCH2COOCH2CH(C2H5)C4H9 H H  H  -CF3 -CH2COOCH2CH(C2H5)C4H9
185 -C4H9(i) H H H  H  -CH3 -CH2COOCH2CH(C2H5)C4H9
186 -OC4H9(i) H H H  H  -CH3 -CH2COOCH2CH(C2H5)C4H9
187 -COOCH2COOC8H17(n) H H H  H  -CH3 -CH2COOCH2CH(C2H5)C4H9
188 -COOC5H11(i) H H H  H  -CH3 -CH2COOC8H17(n)
表2(续)
着色剂No.                                                    式(2)
R7  R8  R9  R10  R11 R12 R13
189 -OCOCH2CH(C2H5)C4H9  H  H  H  H -CH3 -CH2COOC8H17(n)
190 -OCOC2H4CH(CH2)CH2C(CH3)3  H  H  H  H -CH3 -CH2COOC8H17(n)
191 -COOCH2CH(C2H5)C4H9  H  H  H  H -CH3 -C2H4CON[CH2CH(C2H5)C4H9]2
192 -COOCH2COOCH2CH(C2H5)C4H9  H  H  H  H -CH3 -CH2COOCH2CH(C2H5)C4H9
193 -CONHCH2CH(C2H5)C4H9  H  H  H  H -CH3 -CH2CONHCH2CH(C2H5)C4H9
194 -COOCH2COOC2H4OCH(CH3)2  H  H  H  H -CH3 -CH2COOC2H4OCH(CH3)2
本发明的喷墨记录用墨水中使用的由式(1)表示的喹啉并酞酮化合物是通过惯用的已知方法制备的，例如在日本公开特许Hei39269/1993和Hei292264/1995等中所披露的方法。例如，这些化合物能通过以下的方法来制备：包括使由式(3)表示的3-羟基-2-甲基-4-辛可宁酸和由式(4)表示的邻苯二甲酸酐衍生物反应。
其中R1到R3如以上所定义。
由式(3)表示的化合物和由式(4)表示的化合物之间的反应是在高沸点溶剂诸如硝基苯、环丁砜、二氯代苯、N-甲基-2-吡咯烷酮和1，3-二甲基-2-咪唑啉酮的存在下在150-230℃下进行1-20小时。
在由式(1)表示的喹啉并酞酮化合物中R1到R3为-COR4R5或-COOR6的化合物能通过使具有上述取代基的式(3)化合物与具有上述取代基的式(4)化合物反应来制备。这些化合物还可以通过使具有羧基的由式(3)表示的化合物与由式(4)表示的化合物反应，接着进行酯化或酰胺化来制备。
其中R1到R3为烷硫基的化合物能够通过在碱存在下直接用烷基硫醇取代而由式(1)的化合物来制备。
这些化合物还能够通过在式(3)和(4)化合物中先前R1-R3已被卤化的化合物反应，接着在碱的存在下用烷基硫醇取代卤素来制备。然而，制备由式(1)表示的化合物的方法并不限于上述的方法。
用于本发明的喷墨记录用墨水的式(2)表示的化合物，例如，可根据常规的已知偶合方法偶合由式(5)表示的苯胺和由式(6)表示的吡啶酮来制备。
Figure C0080204300321
其中R7到R13与如上所述的相同。
具体说，由式(2)表示的化合物是通过，例如，将亚硝酸钠水溶液添加到在盐酸中的由式(5)表示的苯胺中，接着将所生成的重氮化合物添加到由式(6)表示的吡啶酮中进行偶氮偶合反应，最后通过过滤分离由此得到的产物而制得。然而，制备由式(2)表示的化合物的方法并不限于上述的方法
本发明的化合物在各类墨水中是有用的，特别是作为喷墨记录装置用墨水的黄色调着色剂。该着色剂就可按此方式使用。然而，当其特别被用于喷墨记录装置时，可以通过脱盐处理来纯化，例如，用离子交换树脂或通过超滤、或通过柱色谱来纯化，以避免由于着色剂中所含的杂质或无机物而堵塞记录装置中的喷嘴。
本发明的喷墨记录用墨水含有作为主要组分，即，基本组分的至少一种的选自由式(1)代表的喹啉并酞酮化合物和由式(2)代表的吡啶酮偶氮化合物组成的组中的黄色调着色剂、水和树脂，而且，如果需要的话，还含有其他组分，例如，添加剂如分散剂和乳化剂和助剂。通过将用本发明着色剂着色的树脂细颗粒分散到含水的介质中和乳化此分散体而形成乳液。
当需要时本发明的喷墨记录墨水可含有有机溶剂和添加剂。由式(1)和式(2)代表的着色剂既可单独使用也可混合使用，或者可与具有不同结构的其他着色剂混合使用。
在本发明的喷墨记录用墨水中，构成树脂细颗粒的树脂可以是在其表面上具有离子基团的树脂。例如，各种树脂诸如聚酯树脂、乙烯基聚合物、苯乙烯树脂、苯乙烯-丙烯酸共聚物和聚氨酯树脂均是可使用的。
(a)聚酯树脂包括多羧酸与多元醇。已提及的树脂是通过一种或多种聚羧酸与一种或多种多元醇聚合而得到的。
对聚羧酸并不加以特别的限制。其例子包括芳族聚羧酸、芳族氧代羧酸、脂族二羧酸和脂环族二羧酸例如对苯二甲酸、间苯二甲酸、邻苯二甲酸、1，5-萘二羧酸、2，6-萘二羧酸、联苯甲酸、磺基对苯二甲酸、5-磺基间苯二甲酸、4-磺基间苯二甲酸、4-磺基萘-2，7-二羧酸、5-[4-磺基苯氧基]间苯二甲酸、磺基对苯二甲酸、对氧代苯甲酸、对(羟基乙氧基)苯甲酸、琥珀酸、己二酸、壬二酸、癸二酸、十二烷二羧酸、富马酸、马来酸、衣康酸、六氢化对苯二甲酸、四氢化对苯二甲酸、偏苯三酸、苯三酸和苯四酸。它们还可以以其金属盐或其铵盐形式使用。
对多元醇并不加以特别的限制。其例子包括脂族多元醇、脂环族多元醇和芳族多元醇例如乙二醇、丙二醇、1，3-丙二醇、2，3-丁二醇、1，4-丁二醇、1，5-戊二醇、1，6-己二醇、新戊二醇、二甘醇、二丙二醇、2，2，4-三甲基-1，3-戊二醇、聚乙二醇、聚丙二醇、聚四亚甲基二醇、三羟甲基乙烷、三羟甲基丙烷、丙三醇、季戊四醇、1，4-环己二醇、1，4-环己烷二甲醇、螺环二醇、三环癸二醇、三环癸二甲醇、间二甲苯二醇、邻二甲苯二醇、1，4-苯二醇、双酚A和内酯型聚酯多元醇。
就通过一种或多种聚羧酸与一种或多种多元醇聚合而得到的聚酯树脂而言，可得到其中高分子链端部的极性基被已知的能用来封闭端部的化合物所封闭的树脂。
(b)对乙烯基化合物、苯乙烯树脂和苯乙烯-丙烯酸共聚物并无特别的限制。例如，可提及的是由下列可聚合的单体所得到的那些。
可聚合的单体之例子包括乙烯基芳族烃诸如苯乙烯、邻甲基苯乙烯、间甲基苯乙烯、对甲基苯乙烯、α-甲基苯乙烯、对乙基苯乙烯、2，4-二甲基苯乙烯、对叔丁基苯乙烯、对氯苯乙烯和二乙烯基苯；(甲基)丙烯酸酯诸如丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、丙烯酸丁酯、丙烯酸正丙酯、丙烯酸异丙酯、丙烯酸正丁酯、丙烯酸异丁酯、丙烯酸叔丁酯、丙烯酸正戊酯、丙烯酸异戊酯、丙烯酸新戊酯、丙烯酸3-(甲基)丁酯、丙烯酸2-(乙基)己酯、丙烯酸环己酯、丙烯酸己酯、丙烯酸辛酯、丙烯酸壬酯、丙烯酸癸酯、丙烯酸十一烷酯、丙烯酸十二烷酯、丙烯酸苯酯、甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸正丙酯、甲基丙烯酸异丙酯、甲基丙烯酸正丁酯、甲基丙烯酸异丁酯、甲基丙烯酸叔丁酯、甲基丙烯酸正戊酯、甲基丙烯酸异戊酯、甲基丙烯酸新戊酯、甲基丙烯酸3-(甲基)丁酯、甲基丙烯酸2-(乙基)己酯、甲基丙烯酸己酯、甲基丙烯酸辛酯、甲基丙烯酸壬酯、甲基丙烯酸癸酯、甲基丙烯酸十一烷酯和甲基丙烯酸十二烷酯；不饱和羧酸诸如丙烯酸、甲基丙烯酸、衣康酸、马来酸；(甲基)丙烯酰胺；N-取代的马来酰亚胺、马来酐；(甲基)丙烯腈；乙烯基酮；乙酸乙烯基酯；以及偏二氯乙烯。通过聚合一种或更多种上述那些单体而得到树脂。
(c)聚氨酯树脂包括异氰酸酯和具有能与异氰酸酯反应的官能团的化合物。通过聚合一种或更多种异氰酸酯和一种或更多种上述化合物而得到树脂。
异氰酸酯的例子包括：
脂族聚异氰酸酯诸如亚乙基二异氰酸酯、三亚甲基二异氰酸酯、四亚甲基二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯、八亚甲基二异氰酸酯、九亚甲基二异氰酸酯、2，2-二甲基戊烷二异氰酸酯、2，2，4-三甲基六亚甲基二异氰酸酯、十亚甲基二异氰酸酯、丁烯二异氰酸酯、1，3-丁二烯-1，4-二异氰酸酯、2，4，4-三甲基六亚甲基二异氰酸酯、1，6，11-十一三异氰酸酯、1，3，6-六亚甲基三异氰酸酯、1，8-二异氰酸根合-4-异氰酸根合异壬烷、2，5，7-三甲基-1，8-二异氰酸根合-5-异氰酸根合异壬烷、双(异氰酸根合乙基)碳酸酯、双(异氰酸根合乙基)醚、1，4-丁二醇二丙基醚-ω，ω’-二异氰酸酯、赖氨酸二异氰酸根合甲基酯、赖氨酸三异氰酸酯、2-异氰酸根合乙基-2，6-二异氰酸根合乙基-2，6-二异氰酸根合己酸酯、2-异氰酸根合丙基-2，6-二异氰酸根合己酸酯、二甲苯二异氰酸酯、双(异氰酸根合乙基)苯、双(异氰酸根合丙基)苯、α，α，α’，α’-四甲基二甲苯二异氰酸酯、双(异氰酸根合丁基)苯、双(异氰酸根合甲基)萘、双(异氰酸根合甲基)二苯醚、双(异氰酸根合乙基)邻苯二甲酸酯、基三异氰酸酯和2，6-二(异氰酸根合甲基)呋喃；脂环族聚异氰酸酯诸如异佛尔酮二异氰酸酯、双(异氰酸根合甲基)环己烷、二环己基甲烷二异氰酸酯、环己烷二异氰酸酯、甲基环己烷二异氰酸酯、二环己基二甲基甲烷二异氰酸酯、2，2-二甲基环己基甲烷二异氰酸酯、双(4-异氰酸根合正丁二烯)季戊四醇、二聚酸二异氰酸酯、2-异氰酸根合甲基-3-(3-异氰酸根合丙基)-5-异氰酸根合甲基双环[2，2，1]庚烷、2-异氰酸根合甲基-3-(3-异氰酸根合丙基)-6-异氰酸根合甲基双环[2，2，1]庚烷、2-异氰酸根合甲基-2-(3-异氰酸根合丙基)-5-异氰酸根合甲基双环[2，2，1]庚烷、2-异氰酸根合甲基-2-(3-异氰酸根合丙基)-6-异氰酸根合甲基双环[2，2，1]庚烷、2-异氰酸根合甲基-3-(3-异氰酸根合丙基)-6-(2-异氰酸根合乙基)双环[2，2，1]-庚烷、2-异氰酸根合甲基-3-(3-异氰酸根合丙基)-6-(2-异氰酸根合乙基)双环[2，1，1]-庚烷、2-异氰酸根合甲基-2-(3-异氰酸根合丙基)-5-(2-异氰酸根合乙基)双环[2，2，1]-庚烷、2-异氰酸根合甲基-2-(3-异氰酸根合丙基)-6-(2-异氰酸根合乙基)双环[2，2，1]-庚烷和降冰片烷双(异氰酸根合甲基)；芳族聚异氰酸酯诸如亚苯基二异氰酸酯、甲苯二异氰酸酯、乙基亚苯基二异氰酸酯、异亚丙基亚苯基二异氰酸酯、二甲基亚苯基二异氰酸酯、二乙基亚苯基二异氰酸酯、二异丙基亚苯基二异氰酸酯、三甲基苯三异氰酸酯、苯三异氰酸酯、萘二异氰酸酯、甲基萘二异氰酸酯、联苯基二异氰酸酯、联甲苯胺二异氰酸酯、4，4’-二苯基甲烷二异氰酸酯、3，3’-二甲基二苯基甲烷-4，4’-二异氰酸酯、联苯基-4，4’-二异氰酸酯、双(异氰酸根合苯基)乙烯、3，3’-二甲氧基二苯基-4，4’-二异氰酸酯、三苯基甲烷二异氰酸酯、聚合MDI、萘三异氰酸酯、二苯基甲烷-2，4，4’-三异氰酸酯、3-甲基二苯基甲烷-4，6，4’-三异氰酸酯、4-甲基二苯基甲烷-3，5，2’，4’，6’-戊异氰酸酯、苯基异氰酸根合甲基异氰酸酯、苯基异氰酸根合乙基乙基异氰酸酯、四氢化萘二异氰酸酯、六氢化苯二异氰酸酯、六氢化二苯基甲烷-4，4’-二异氰酸酯、二苯基醚二异氰酸酯、乙二醇二苯基醚二异氰酸酯、1，3-丙二醇二苯基醚二异氰酸酯、二苯甲酮二异氰酸酯、二乙二醇二苯基醚二异氰酸酯、氧芴二异氰酸酯、咔唑二异氰酸酯、乙基咔唑二异氰酸酯和二氯咔唑二异氰酸酯；含硫的酯族异氰酸酯诸如硫代二乙基二异氰酸酯、硫代丙基二异氰酸酯、硫代二己基二异氰酸酯、二甲砜二异氰酸酯、二硫代二甲基二异氰酸酯、二硫代二乙基二异氰酸酯、二硫代丙基二异氰酸酯和硫化二环己基-4，4’-二异氰酸酯；芳族硫化物型异氰酸酯诸如硫化二苯基-2，4’-二异氰酸酯、硫化二苯基-4，4’-二异氰酸酯、3，3’-二甲氧基-4，4-二异氰酸根合二苄基硫醚、硫化双(4-异氰酸根合甲基苯)和4，4’-甲氧基苯硫代乙二醇-3，3’-二异氰酸酯；芳族二硫化物型异氰酸酯诸如二硫化二苯基-4，4’-二异氰酸酯、二硫化2，2’-二甲基二苯基-5，5’-二异氰酸酯、二硫化3，3’-二甲基二苯基-5，5’-二异氰酸酯、二硫化3，3’-二甲基二苯基-6，6’-二异氰酸酯、二硫化4，4’-二甲基二苯基-5，5’-二异氰酸酯、二硫化3，3’-二甲氧基二苯基-4，4’-二异氰酸酯和二硫化4，4’-二甲氧基二苯基-3，3’-二异氰酸酯；芳族砜型异氰酸酯诸如二苯基砜-4，4’-二异氰酸酯、二苯基砜-3，3’-二异氰酸酯、联苯胺砜-4，4’-二异氰酸酯、二苯基甲砜-4，4’-二异氰酸酯、4-甲基二苯基甲砜-2，4’-二异氰酸酯、4，4’-二甲氧基二苯基砜-3，3’-二异氰酸酯、3，3’-二甲氧基-4，4’-二异氰酸根合二苄基砜、4，4’-二甲基二苯基砜-3，3’-二异氰酸酯、4，4’-二叔丁基二苯基砜-3，3’-二异氰酸酯4，4’-甲氧基苯亚乙基二砜-3，3’-二异氰酸酯和4，4’-二氯二苯基砜-3，3’-二异氰酸酯；磺酸酯型异氰酸酯诸如4-甲基-3-异氰酸根合苯磺酰基-4’-异氰酸根合苯酚酯和4-甲氧基-3-异氰酸根合苯磺酰基-4’-异氰酸根合苯酚酯；芳族磺酸酰胺型异氰酸酯诸如4-甲基-4’-异氰酸酯、二苯基磺酰基乙二胺-4，4’-二异氰酸酯、4，4’-甲氧基苯磺酰基乙二胺-3，3’-二异氰酸酯和4-甲基-3-异氰酸根合苯磺酰基丁酰苯胺-4-甲基-3’-异氰酸酯；以及含硫的杂环化合物诸如噻吩-2，5-二异氰酸酯和噻吩-2，5-二异氰酸根合甲基、1，4-二噻烷-2，5-二异氰酸酯和1，4-二噻烷-2，5-二异氰酸根合甲基。
具有能与异氰酸酯反应的官能团的化合物之例子包括：
多羟基化合物：脂族多元醇诸如乙二醇，二甘醇，三甘醇，四甘醇、丙二醇，二丙二醇，丁二醇，新戊二醇，甘油，三羟甲基乙烷，三羟甲基丙烷，丁三醇，1，2-甲基苷，季戊四醇，二季戊四醇，三季戊四醇，脱水山梨糖醇，赤藓醇，threitol，核糖醇，阿糖醇，木糖醇，蒜糖醇，甘露糖醇，dolucitol，艾杜糖醇，甘醇，肌醇，己三醇，三甘油，二甘油，聚乙二醇，聚丙二醇，聚四亚乙基醚二醇，三(2-羟乙基)异氰脲酸酯，环丁二醇，环戊二醇，环己二醇，环庚二醇，环辛二醇，环己烷二甲醇，羟丙基环己醇，三环[5，2，1，0，2，6]癸烷二甲醇，二环[4，3，0]壬二醇，二环己二醇，三环[5，3，1，1]癸二醇，二环[4，3，0]壬烷二甲醇，三环[5，3，1，1]癸烷乙醇，羟丙基三环[5，3，1，1]癸醇，螺[3，4]辛二醇，1，1’-双环亚己基二醇，环己三醇，麦芽糖醇和乳醇；芳族多羟基化合物诸如二羟基萘，三羟基萘，四羟基萘，二羟基苯，苯三醇，联苯基四醇，焦棓酚，(羟萘基)焦棓酚，三羟基菲，双酚A，双酚F，二甲苯二醇，二(2-羟基乙氧基)苯，双酚A-双(2-羟乙基醚)，四溴化双酚A，四溴化双酚A-双(2-羟乙基醚)和双酚S；卤化多元醇诸如二溴化壬二醇，聚酯多元醇，聚己内酯，聚硫醚多元醇，聚缩醛多元醇，聚碳酸酯多元醇，聚己内酯多元醇，聚硫醚多元醇，聚丁二烯多元醇，呋喃二甲醇，有机酸诸如草酸、谷氨酸、己二酸、乙酸、邻苯二甲酸、间苯二甲酸、水杨酸、苯四酸与多元醇的缩合反应产物，多元醇与烯化氧诸如环氧乙烷和环氧丙烷的加成反应产物，亚烷基聚胺与烯化氧的加成产物，2，2-二羟甲基丁酸，2，2-二羟甲基戊酸，3，4-二氨基丁烷磺酸，3，6-二氨基-2-甲苯磺酸及其己内酯改性产物；2-巯基乙醇、3-巯基-1，2-戊二醇、甘油二(巯基乙酸酯)、1-羟基-4-巯基环己烷、2，4-二巯基苯酚、2-巯基氢醌、4-巯基苯酚、1，3-二巯基-2-丙醇、2，3-二巯基-1，3-丁二醇、季戊四醇三(3-巯基丙酸酯)、季戊四醇单(3-巯基丙酸酯)、季戊四醇三(巯基乙酸酯)、季戊四醇五(3-巯基丙酸酯)、羟甲基三(巯乙基硫代甲基)甲烷、1-羟乙基硫代-3-巯乙基硫代苯、4-羟基-4’-巯基二苯基砜、2-(2-巯乙基硫)乙醇、硫化二羟乙基单(3-巯基丙酸酯)、二巯基乙烷单(水杨酸酯)和羟乙基硫代甲基三(巯乙基硫)甲烷。
还有，多氨基化合物诸如乙二胺、二亚乙基三胺、三亚乙基四胺、丙二胺、丁二胺、己二胺、环己二胺、哌嗪、2-甲基哌嗪、苯二胺、甲苯二胺、二甲苯二胺、α，α’-亚甲基双(2-氯苯胺)-3，3’-二氯-α，α’-联苯胺、间二甲苯二胺、异佛尔酮二胺、N-甲基-3，3’-二氨基丙基胺和降冰片烯二胺；多硫醇化合物，α-氨基酸诸如丝氨酸，赖氨酸和组氨酸；以及还可使用那些活性氢化合物的卤素取代产物。它们既可单独使用也可混合使用。
这些树脂还可单独使用也可混合使用，但是它们全然不是决定性的。
在表面上含有离子基团的树脂显示出卓越的水分散性。
离子基团的例子包括磺酸基，羧酸基，硫酸基，磷酸基，膦酸基，次膦酸基，或其碱金属盐基或铵盐基，以及伯-叔胺基。优选为羧酸碱金属盐基、羧酸铵盐基、磺酸碱金属盐基和磺酸铵盐基。从水分散稳定性考虑，磺酸碱金属盐基和磺酸铵盐基尤被优选。通过在树脂形成时添加具有离子基团的单体能够进行离子基团的导入。
例如，当羧酸碱金属盐基或羧酸铵盐基作为离子基团被导入到聚酯树脂中时，可以使用一种其中聚羧酸诸如苯三酸被导入到体系中的方法，在该方法的聚酯聚合的最后步骤中将羧基添加到树脂的端部，和进一步用氨水或氢氧化钠中和该基团，而将其转化成羧酸盐基。
还有，当磺酸碱金属盐基或磺酸铵盐基被导入到聚酯树脂细粒中作为离子基团时，具有磺酸碱金属盐基或磺酸铵盐基的单-或二-羧酸能被导入到体系从而将这一离子基导入到聚酯树脂。
作为盐，被提及的是铵离子、Li、Na、K、Mg、Ca、Cu、Fe。尤其优选的是K和Na。
本发明包括用至少一种的选自由式(1)表示的化合物和由式(2)表示的化合物组成的组中的着色剂着色的树脂细颗粒，通过将所说的树脂细颗粒分散于水性介质中而得到的分散体，以及通过乳化所说的分散体而成为乳液形式的喷墨记录用墨水。
用本发明的着色剂着色的树脂细颗粒是通过下列方法生产的。
1.其中将着色剂溶解或分散于可聚合的单体中然后进行乳液聚合的方法。
2.其中在通过可聚合的单体的聚合而得到树脂后，将着色剂直接添加到其中，且在需要时再添加添加剂，而为了着色而均匀地将它们溶解或分散的方法。
3.其中将通过在水可溶的有机溶剂(例如，丙酮、甲乙酮、四氢呋喃或二噁烷)或通常的成膜助剂(例如得克萨醇(texanol)或N，N-二甲基吡咯烷酮)中溶解或分散着色剂而得到的材料添加到通过聚合得到的树脂中，根据需要还添加添加剂，然后为了着色而均匀地将它们溶解或分散的方法。
4.其中将通过在水不溶的有机溶剂(例如，甲苯)中溶解或分散着色剂而得到的材料添加到通过聚合得到的树脂中，根据需要还添加添加剂，然后将它们均匀地溶解或分散，并进一步添加水以形成水分散体和进行乳化，然后根据着色需要蒸掉溶剂的方法。
5.其中在得到树脂的水分散体后，通过高温染色法(其中添加喷墨记录用着色剂并在高温下处理所说的混合物)进行着色的方法。
就通过这些方法生产的用本发明的着色剂着色的树脂细颗粒而言，对粒径并没有具体的限制。在通过使用分散剂将其分散到水性介质中所得到的分散体中，优选为小粒径。当颗被用作喷墨记录的着色剂分散体时，平均粒径为0.01-1μm、优选为0.05-0.8μm。此外，对通过将用本发明的着色剂着色的树脂细颗粒分散到水性介质中所得到的分散体的生产并无特别的限制。具有想要组成的分散体能够使用根据分散体的应用而选定的分散剂来获得。
在着色的树脂细颗粒中，着色剂受到它与树脂相容性的影响，着色剂包括均匀溶解在树脂中的着色剂和部分均匀地分散在树脂中或粘附在树脂表面上的着色剂。均匀溶解在树脂中的着色剂被优选。相对于树脂的着色剂量通常为1-90％重量，优选为5-50％重量。然而，对此并无特别的限制。
着色的树脂细颗粒或其分散体能被用作各种着色与记录材料，这主要取决于其憎水性。而且，喷墨记录用墨水可通过对其乳化而作为乳液生产。
本发明的喷墨记录用墨水是乳液，其中由式(1)表示的着色剂和/或由式(2)表示的着色剂(在下文中简称为“喷墨记录用着色剂”)、树脂和水被用作主要组分，且它是通过下列方法生产的。
1.其中在喷墨记录用着色剂被溶解或分散在可聚合的单体中后，进行乳液聚合，并根据需要向其添加添加剂，它们被均匀地溶解或分散，且进一步添加水以形成水分散体和进行乳化的方法。
2.其中在聚合得到树脂后，向其直接添加喷墨记录用着色剂，并根据需要添加添加剂且使它们均匀地溶解或分散，进一步添加水以形成水分散体和进行乳化的方法。
3.其中将通过在水溶性有机溶剂(例如，丙酮、甲乙酮、四氢呋喃或二噁烷)或通常的成膜助剂(例如得克萨醇或N，N-二甲基吡咯烷酮)中溶解或分散喷墨记录用着色剂而得到的材料添加到通过聚合而得到的树脂中，根据需要向其添加添加剂，它们被均匀地溶解或分散，进一步添加水以形成水分散体和进行乳化的方法。然后根据需要将水溶性有机溶剂蒸馏除去。
4.其中将通过在水不溶性有机溶剂(例如，二甲苯)中溶解或分散喷墨记录用着色剂而得到的材料添加到通过聚合而得到的树脂中，根据需要向其添加添加剂，它们被均匀地溶解或分散，进一步添加水以形成水分散体和进行乳化，然后根据需要蒸掉水不溶性有机溶剂的方法。
5.其中在获得树脂的水分散体后，通过高温染色法给树脂染色，其中添加喷墨记录墨水用着色剂且在高温下处理混合物，和对着色树脂细颗粒的水分散体进行乳化的方法。
在生产中，有时进行用微孔过滤器例如膜过滤器的过滤，以除去不溶物。
就通过乳化而得到的在水分散体中的着色树脂细颗粒(“用着色剂着色的树脂细颗粒”有时被简称为“着色树脂细颗粒”)而言，平均粒径优选为0.01-1μm、更优选为0.05-0.8μm。当平均粒径太小时，可能会降低图象密度或耐水性。当平均粒径太大时，可能会降低墨水分散体的稳定性而形成沉淀，结果贮存稳定性降低，或喷嘴出现堵塞。
着色树脂细粒中的着色剂量取决于用途、目的、着色剂的类型、墨水组成、墨水的印片密度和堵塞性。树脂中的着色剂量为1％-90％、优选为5％-50％重量。
着色剂量太小时，需要大量墨水以获得令人满意的记录图象，使记录装置的记录头或记录纸过载。当着色剂量太大时，着色剂易于从树脂颗粒中沉淀出而在墨水中形成沉淀物，导致印刷头的堵塞。
本发明的喷墨记录墨水(下文中简称为“墨水”)为了调整墨水的色调可含有其他着色剂，和被处理成乳液形式或细分散体形式的已知的染料或颜料以便不损害墨水的特性。
在墨水中着色树脂细粒的量为1％-70％重量、优选为5％-50％重量。
如果需要的话，本发明的墨水中能含有水溶性有机溶剂，以调整墨水的润湿性、表面张力、粘度和干燥速率。
水溶性有机溶剂之例子包括多元醇诸如乙二醇、二甘醇、三甘醇、聚乙二醇、丙二醇、聚丙二醇、1，3-丙二醇、甘油和硫甘醇；多元醇醚诸如乙二醇单乙基醚、乙二醇单丁基醚、二甘醇单丁基醚、二丙二醇单乙基醚和三甘醇单甲基醚；酮类诸如丙酮和甲乙酮；酰胺类诸如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二乙基甲酰胺和N，N-二甲基乙酰胺；含氮化合物诸如2-吡咯烷酮、N-甲基-2-吡咯烷酮、N-乙烯基-2-吡咯烷酮和1，3-二甲基-2-咪唑啉酮；醚类诸如四氢呋喃和二噁烷；醇类诸如甲醇、乙醇、1-丙醇、2-丙醇、1-丁醇和2-丁醇；和甘油。当水溶性有机溶剂被使用时，其合适的量为1％-20％重量，以墨水的总重量计。
为了改进墨水的贮存稳定性，将pH调整7-10是合适的。pH调整剂的例子包括NaHCO3，Na2B4O7，链烷醇胺例如乙醇胺、二乙醇胺和三乙醇胺，和碱金属氢氧化物诸如氢氧化钾和氢氧化锂。
如果需要的话，本发明的墨水能含迄今所使用的各种添加剂。其例子包括紫外光吸收剂、抗氧剂、分散剂、分散稳定剂、螯合剂、水溶性聚合物、掩蔽剂、防锈剂、防腐剂、粘度调整剂、表面活性剂、表面张力改进剂、pH调节剂、比电阻改进剂、近红外吸收剂和渗透剂。
本发明的墨水包括各种能被用于喷墨记录装置用墨水和还有书写或标记装置墨水中的组分。它在记录性、贮存稳定性、对记录介质的固着性、记录图象的鲜明性、耐光性和耐水性方面是卓越的。
由于本发明中所用的着色剂具有在有机溶剂中的高溶解度，因此它还能被用于织物印染或印刷用的溶剂型喷射墨水。
                         实施例
通过参照下列的实施例对本发明作更具体的说明。然而，本发明并不限于这些实施例。要指出的是，实施例中的“份”均是以重量计的。
                  着色剂生产实施例1
表1中的着色剂№1是通过下列方法生产的。
将285份环丁砜添加到21.1份的1，2，4-苯三酸酐中，将溶液加热到185℃。此外，将24.6份的3-羟基-2-甲基-6-异丙基喹啉-4-羧酸添加到该溶液中，并在200℃下反应1小时。
得到37.2份作为想要产物母体的式(7)化合物。
将5份式(7)化合物添加到25份邻二氯代苯中，在100℃加热混合物。将3.6份亚硫酰氯滴加到该混合物中并在此温度下保持2.5小时，在减压下将过量的亚硫酰氯蒸发掉。另外，在100℃滴加15份二(2-乙基己基)胺，并在此温度下在搅拌的同时保持2小时，然后冷却到室温。
将生成的反应混合物在50份甲醇中拔染得到6份由式(8)表示的着色剂№1；
Figure C0080204300422
在甲苯中该着色剂的最大吸收波长(λ最大)为453nm和429nm，在453nm处的克吸收系数(εg)为90600ml/g cm。该化合物的元素分析值如下。
元素分析
    C     H     N
    实测值     76.3     8.4     4.6
    计算值     76.2     8.4     4.7
此化合物具有高的溶剂溶解度，并在室温下在甲苯中具有30％或更高的溶解度。
                   着色剂生产实施例2
按如下方法制备表2中的着色剂№118。
将26.7份间硝基苯甲酰氯添加到100份甲苯中，并另外添加34.8份二(2-乙基己基)胺和11.4份吡啶，然后反应4小时。随后，过滤反应混合物并通过过滤除掉沉淀的固体，然后通过浓缩滤液获得作为想要化合物母体的式(9)化合物56.2份。
将53.0份式(9)化合物添加到250份二甲基甲酰胺中，并还添加100份20％氢硫化钠水溶液和在70℃反应2小时，然后将反应混合物冷却到30℃。将反应混合物在250份水中拔染并被添加到100份甲苯中。在混合和静置此混合物后，对上层进行提取与浓缩而得到46.5份作为想要产物母体的由式(10)表示的化合物。
Figure C0080204300432
将39.6份正辛基胺和17.0份氰基乙酸乙酯相混合并反应2小时。随后，将30份水和29.8份3-羟基异庚酸乙酯(3-oxysoenanto acidethyl)装入到此混合物中并在90℃反应2小时。反应物在400份3％硫酸水溶液中拔染，并还添加100份甲苯，在混合和静置后，对上层进行提取与浓缩而得到40.8份作为想要产物母体的由式(11)表示的化合物。
Figure C0080204300433
将14.3份式(10)化合物和29份11％盐酸水溶液添加到100份甲醇中，并在搅拌的同时冷却到10℃或更低温度。随后，添加11份30％亚硝酸钠水溶液并反应1小时，再添加0.18份氨基磺酸并在10℃或更低温度搅拌30分钟(重氮盐溶液)。另一方面，将100份甲醇、12.1份式(11)化合物和30份6％氢氧化钠水溶液相混合，然后冷却到10℃或以下。
将上述的重氮盐溶液添加到该混合物中并反应3小时。在将500份水装入到混合物后并进行搅拌。通过滗析除去上层清液并只除去焦油成分。用柱色谱进行成分提纯得到12.7份由式(12)表示的着色剂№118：
在甲苯中该着色剂的最大吸收波长(λ最大)为432nm，在432nm处的克吸收系数(εg)为62000ml/g cm。该化合物的元素分析值如下。
元素分析
    C     H     N
    实测值     72.6     9.5     10.5
    计算值     72.8     9.6     10.4
此化合物具有高的溶剂溶解度，并在室温下在甲苯中具有30％或更高的溶解度。
                        实施例1
着色的树脂细颗粒及其分散体(A)的生产实施例
向装有温度计和搅拌器的压热器装入180份对邻苯二甲酸二甲酯、10份磺基间苯二甲酸二甲基酯五钠、130份乙二醇、25份三环癸烷二甲醇和0.1份四丁氧基酞酸酯，将此混合物在180-220℃加热约3小时以进行酯交换(transesterification)。随后，将反应混合物加热到240℃，然后缓慢地降低压热器内的压力到10mmHg，让反应继续1小时。将压热器内的压力回复到大气压以得到其聚多酯树脂。
然后，混合100份制得的聚酯树脂、150份甲乙酮和10份表1中喷墨记录用№1着色剂。此后，向其添加600份去离子水，并对它们进行进一步的混合。经由0.8微米的膜过滤器对混合物进行过滤，加热以蒸去溶剂。在冷却后，添加去离子水以便将固体含量调整到20％重量。于是，获得着色树脂细粒的分散体(A)。被分散在分散体中的树脂细粒是着黄色调的树脂细颗粒，具有平均粒径为0.2μm。
特性评估：
将甘油与去离子水添加到着色树脂颗粒的分散体中以获得具有固体含量为15％重量的水性墨水。
将此水性墨水装入到压力型喷墨打印机的墨水筒中，用此打印机进行印刷与图象记录。就以下项目进行试验。结果被列于表2中。
试验项目的评估标准如下所述。
(A)乳液评估：
乳液墨水生产时的乳液状况是目视评估的。
评估标准：
乳液状态是好的：                              ◎
轻微观察到漂浮物料，但是这实际上不成问题：    ○
轻微观察到胶凝，看来可能有问题：              △
乳液状态坏，作为墨水它是有问题的。            ×
(B)图象评估：
在普通纸上形成图象，墨污情况是目视评估的。
评估标准：
未发现墨污：                                  ◎
观察到对图象并无影响的墨污：                  ○
观察到明显的墨污：                            ×
(C)图象记录密度评估：
使用反射密度计(由Macbeth制造)测定具有记录图象的普通纸的记录密度(OD值)，以评估图象记录密度。
评估标准：
OD值为1.1或以上：                             ◎
OD值为1.0到小于1.1：                          ○
OD值为0.8到小于1.0：                          △
OD值为小于0.8：                               ×
(D)耐水性评估：
就具有试验的记录图象的普通纸的印刷部分而言，使用反射密度计测定在浸渍在水中之前和在水中浸渍并进行空气干燥之后的印刷密度(OD值)。根据比较OD1进行耐水性评估。
评估标准：
OD1值为90-100％：                           ◎◎
OD1值为80-小于90％：                        ◎
OD1值为70-小于80％：                        ○
OD1值为50-小于70％：                        △
OD1值为小于50％：                           ×
(E)耐光性评估：
使用氙褪色计(Suga Shikenki制造)测定辐照前与辐照100小时后的印刷密度(OD值)，根据与OD2的比较评估耐光性。
OD2＝(辐照后的OD值)/(辐照前的OD值)×100
评估标准
OD2值为90-100％：                           ◎◎
OD2值为80-小于90％：                        ◎
OD2值为70-小于80％：                        ○
OD2值为50-小于70％：                        △
OD2值为小于50％：                           ×
(E)墨水贮存稳定性评估：
为了评估水性墨水的初始贮存稳定性(贮存在40℃，为时1个月)和长期贮存稳定性(贮存在40℃，为时3个月)，目视观察进行上述贮存后水性墨水的状态。此外，记录是由打印机连续地长期进行的，观察堵塞状况。
(F-1)墨水贮存后的状况：
评估标准：
无问题且无任何沉淀物或漂浮物出现：         ○
轻微观察到漂浮物：                         △
观察到沉淀与漂浮物问题：                   ×
(F-2)堵塞：
评估标准：
正常：                                     ○
贮存时出现轻微堵塞：                        △
异常：                                      ×
                       实施例2
       着色的树脂细颗粒的分散体(B)的生产实施例
向装有温度计和搅拌器的压热器装入150份对邻苯二甲酸二甲酯、50份间苯二甲酸二甲酯、5份磺基间苯二甲酸二甲基酯五钠、150份乙二醇、250份新戊基二醇和0.1份四丁氧基酞酸酯，将此混合物在180-220℃加热约3小时以进行酯交换(transesterification)。随后，将反应混合物加热到240℃，然后缓慢地降低压热器内的压力到10mmHg，让反应继续1小时。将压热器内的压力回复到大气压以得到共聚多酯。然后，混合100份制得的聚酯树脂、150份甲乙酮、150份四氢呋喃和10份表1中喷墨记录用№5着色剂。此后，向其添加600份去离子水，并对它们进行进一步的混合。经由0.8微米的膜过滤器对混合物进行过滤，加热以蒸去溶剂。在冷却后，添加去离子水以便将固体含量调整到20％重量。于是，获得着色树脂细粒的分散体(B)。被分散在分散体中的树脂细粒是着黄色调的树脂细颗粒，具有平均粒径为0.3μm。
将甘油与去离子水添加到着色树脂细粒的分散体中以得到固体含量为15％重量的水性墨水。按实施例1对墨水特性进行评估，结果被示于表3中。
                    实施例3-151
使用表1或2中所示的喷墨记录用着色剂通过实施例1或实施例2的方法制备墨水，并评估墨水的特性。结果被示于表3中。顺便说，表3中的“墨水生产方法”是指实施例1或实施例2的方法。
使用本发明的喷墨记录用着色剂的所有水性墨水在耐水性还有长期贮存稳定性方面均是卓越的。此外，记录图象质量好没有墨污，且具有卓越的耐光性。
                        比较例1
使用式(13)所示的喹啉并酞酮基着色料(quinophthalone-basedcoloring matter)按照实施例2生产墨水：
观察到部分不溶物。将墨水通过过滤器除去不溶物，然后按实施例1评估其特性。结果，如表3中所示，该着色剂与本发明的喷墨记录用着色剂相比要差得多。
                        比较例2
使用式(14)所示的喹啉并酞酮化合物按照实施例1生产墨水：
Figure C0080204300482
由于该着色剂的溶解度低，所以观察到不溶物。将墨水通过过滤器除掉不溶物，然后按照实施例1评估其特性。
结果，如表3中所示，该着色剂与本发明的喷墨记录用着色剂相比要差得多。
                       比较例3
使用油溶性染料C.I.溶剂黄16按照实施例1生产墨水：
                    C.I.溶剂黄16
由于该着色剂的溶解度低，所以观察到不溶物。将墨水通过过滤器除掉不溶物，然后按照实施例1评估其特性。
结果，如表3中所示，该着色剂与本发明的喷墨记录用着色剂相比要差得多。
表3
实施例 着色剂No. 墨水制备方法                                           特性评估
A B C D E F-1(1个月后) F-1(三个月后) F-2(1个月后) F-2(三个月后)
1 1 实施例1 ◎ ◎ ◎ ◎◎ ◎◎ ○ ○ ○ ○
2 5 实施例2 ○ ◎ ○ ◎ ◎ ○ △ ○ △
3 2 实施例1 ○ ◎ ○ ◎ ◎◎ ○ △ ○ △
4 3 ↑ ○ ◎ △ ◎ ◎ ○ △ ○ △
5 4 ↑ △ ◎ × ◎ ◎ ○ × ○ ×
6 6 ↑ ○ ◎ △ ◎ ◎ ○ △ ○ △
7 9 ↑ ○ ◎ ○ ◎ ◎ ○ △ ○ △
8 12 ↑ ◎ ◎ ○ ◎◎ ◎ ○ ○ ○ ○
9 13 ↑ △ ◎ ○ ◎ ◎ ○ △ ○ △
10 17 ↑ ◎ ◎ ◎ ◎◎ ◎◎ ○ ○ ○ ○
11 19 ↑ △ ◎ △ ◎ ◎ ○ ○ ○ ○
12 20 ↑ ○ ◎ ○ ◎◎ ◎ ○ ○ ○ ○
13 21 ↑ ◎ ◎ ◎ ◎◎ ◎◎ ○ ○ ○ ○
14 25 ↑ △ ◎ ○ ◎ ◎ ○ △ ○ △
15 26 ↑ △ ◎ △ ◎ ◎ ○ △ ○ △
16 2 实施例2 ◎ ◎ ○ ◎ ◎◎ ○ ○ ○ △
17 3 ↑ ○ ◎ △ ◎ ◎ ○ △ ○ △
18 4 ↑ △ ◎ × ◎ ◎ ○ × ○ ×
19 5 ↑ ○ ◎ ○ ◎ ◎ ○ △ ○ △
20 6 ↑ ○ ◎ △ ◎ ◎ ○ △ ○ △
21 10 ↑ △ ◎ × ◎ ◎ ○ △ ○ △
22 11 ↑ ◎ ◎ ◎ ◎◎ ◎◎ ○ ○ ○ ○
23 15 ↑ △ ◎ △ ◎ ◎ ○ △ ○ △
24 16 ↑ △ ◎ △ ◎ ◎ ○ △ ○ △
25 22 ↑ ○ ◎ ○ ◎ ◎ ○ △ ○ △
26 23 ↑ △ ◎ × ◎ ◎ ○ × ○ ×
27 24 ↑ △ ◎ × ◎ ◎ ○ × ○ ×
28 27 ↑ △ ◎ △ ◎ ◎ ○ △ ○ △
表3(续)
实施例 着色剂No. 墨水制备方法                                           特性评估
A B C D E F-1(1个月后) F-1(三个月后) F-2(1个月后) F-2(三个月后)
29 28 实施例1 ◎ ◎ ◎ ◎◎ ◎◎ ○ ○ ○ ○
30 29 ↑ ◎ ◎ ◎ ◎◎ ◎◎ ○ ○ ○ ○
31 30 ↑ ◎ ◎ ◎ ◎◎ ◎◎ ○ ○ ○ ○
32 31 ↑ ○ ◎ ○ ◎ ◎ ○ △ ○ △
33 32 ↑ ◎ ◎ ○ ◎ ◎◎ ○ ○ ○ ○
34 33 ↑ ◎ ◎ ◎ ◎◎ ◎◎ ○ ○ ○ ○
35 34 ↑ ◎ ◎ ○ ◎ ◎ ○ ○ ○ ○
36 35 ↑ ◎ ○ ◎ ◎ ◎◎ ○ ○ ○ ○
37 36 ↑ ○ ◎ ○ ◎ ◎ ○ △ ○ △
38 38 实施例2 ○ ◎ △ ◎ ◎ ○ △ ○ △
39 41 实施例1 ○ ◎ △ ◎ ◎ ○ △ ○ △
40 42 ↑ ○ ◎ △ ◎ ◎ ○ △ ○ △
41 44 ↑ ○ ◎ △ ◎ ◎ ○ △ ○ △
42 46 ↑ △ ◎ △ ◎◎ ◎ ○ △ ○ △
43 47 ↑ ○ ◎ △ ◎◎ ◎ ○ △ ○ △
44 49 ↑ ○ ◎ △ ◎◎ ◎ ○ ○ ○ ○
45 50 ↑ △ ◎ △ ◎ ◎ ○ △ ○ △
46 52 ↑ △ ◎ × ◎ ◎ △ × ○ ×
47 53 ↑ △ ◎ × ◎ ◎ △ × ○ ×
48 55 ↑ △ ◎ × ◎ ◎ ○ △ ○ △
49 56 实施例2 ○ ◎ ○ ◎◎ ◎ ○ ○ ○ ○
50 57 ↑ ○ ◎ ○ ◎◎ ◎ ○ ○ ○ ○
51 58 ↑ ○ ◎ ○ ◎◎ ◎ ○ ○ ○ ○
52 60 ↑ ○ ◎ △ ◎◎ ◎ ○ ○ ○ ○
53 61 ↑ ○ ◎ ○ ◎◎ ◎ ○ ○ ○ ○
54 63 ↑ △ ◎ △ ◎ ◎ ○ △ ○ △
55 64 ↑ △ ◎ △ ◎ ◎ ○ △ ○ △
56 65 ↑ △ ◎ △ ◎ ◎ ○ × ○ ×
表3(续)
实施例 着色剂No. 墨水制备方法                                                特性评估
  A B C D E F-1(1个月后) F-1(三个月后) F-2(1个月后) F-2(三个月后)
57 66 实施例2   △ ◎ △ ◎ ◎ ○ △ ○ △
58 69 实施例1   △ ◎ △ ◎ ◎ ○ △ ○ △
59 70 ↑   ◎ ◎ ◎ ◎◎ ◎ ○ ○ ○ ○
60 71 ↑   ◎ ◎ ◎ ◎◎ ◎ ○ ○ ○ ○
61 72 ↑   ◎ ◎ ◎ ◎◎ ◎ ○ ○ ○ ○
62 73 ↑   ○ ◎ ○ ◎◎ ◎ ○ ○ ○ ○
63 74 ↑   ○ ◎ ○ ◎◎ ◎ ○ ○ ○ ○
64 75 ↑   ○ ◎ ○ ◎◎ ◎ ○ △ ○ △
65 76 ↑   △ ◎ △ ◎ ◎ △ × ○ ×
66 78 ↑   △ ◎ △ ◎ ◎ ○ △ ○ △
67 79 ↑   △ ◎ △ ◎ ◎ ○ × ○ ×
68 81 实施例2   △ ◎ △ ◎ ◎ ○ × ○ ×
69 82 ↑   ◎ ◎ ○ ◎◎ ◎ ○ ○ ○ ○
70 83 ↑   ○ ◎ ○ ◎◎ ◎ ○ ○ ○ ○
71 84 ↑   ◎ ◎ ◎ ◎◎ ◎ ○ ○ ○ ○
72 85 ↑   ◎ ◎ ◎ ◎◎ ◎ ○ ○ ○ ○
73 88 ↑   ○ ◎ ○ ◎◎ ◎ ○ ○ ○ ○
74 91 ↑   ○ ◎ ○ ◎◎ ◎ ○ ○ ○ ○
75 94 ↑   ◎ ◎ ◎ ◎◎ ◎ ○ ○ ○ ○
76 95 ↑   ○ ◎ ◎ ◎◎ ◎ ○ ○ ○ ○
77 101 实施例1   ○ ◎ △ ◎ ◎ ○ △ ○ △
78 102 ↑   ○ ◎ △ ◎ ◎ ○ △ ○ △
79 103 ↑   △ ◎ △ ◎◎ ◎ ○ △ ○ △
80 104 ↑   △ ◎ × ◎ ◎ ○ × ○ ×
81 105 ↑   ○ ◎ ○ ◎◎ ◎ ○ ○ ○ ○
82 106 ↑   △ ◎ △ ◎ ◎ ○ △ ○ △
83 107 ↑   △ ◎ △ ◎ ◎ ○ △ ○ △
84 108 ↑   △ ◎ △ ◎ ◎ ○ × ○ ×
表3(续)
实施例  着色剂No. 墨水制备方法                                       特性评估
A B C D E F-1(1个月后) F-1(三个月后) F-2(1个月后) F-2(三个月后)
85  109 实施例1 △ ◎ △ ◎ ◎ ○ △ ○ △
86  110 ↑ ◎ ◎ ◎ ◎◎ ◎ ○ ○ ○ ○
87  111 ↑ ○ ◎ ○ ◎◎ ◎ ○ ○ ○ ○
88  112 ↑ ◎ ◎ ○ ◎◎ ◎ ○ ○ ○ ○
89  113 ↑ ◎ ◎ ◎ ◎◎ ◎ ○ ○ ○ ○
90  114 ↑ ◎ ◎ ◎ ◎◎ ◎◎ ○ ○ ○ ○
91  115 ↑ ◎ ◎ ◎ ◎◎ ◎◎ ○ ○ ○ ○
92  116 ↑ ◎ ◎ ◎ ◎◎ ◎◎ ○ ○ ○ ○
93  133 ↑ ◎ ◎ ◎ ◎◎ ◎ ○ ○ ○ ○
94  134 ↑ ◎ ◎ ◎ ◎◎ ◎◎ ○ ○ ○ ○
95  135 ↑ ◎ ◎ ◎ ◎◎ ◎◎ ○ ○ ○ ○
96  121 ↑ ◎ ◎ ◎ ◎◎ ◎ ○ ○ ○ ○
97  122 ↑ ◎ ◎ ◎ ◎◎ ◎◎ ○ ○ ○ ○
98  123 ↑ ◎ ◎ ◎ ◎◎ ◎◎ ○ ○ ○ ○
99  117 ↑ ◎ ◎ ◎ ◎◎ ◎ ○ ○ ○ ○
100  118 ↑ ◎ ◎ ◎ ◎◎ ◎◎ ○ ○ ○ ○
101  119 ↑ ◎ ◎ ◎ ◎◎ ◎◎ ○ ○ ○ ○
102  124 ↑ ◎ ◎ ◎ ◎◎ ◎ ○ ○ ○ ○
103  255 ↑ ◎ ◎ ◎ ◎◎ ◎◎ ○ ○ ○ ○
104  128 ↑ ◎ ◎ ◎ ◎◎ ◎ ○ ○ ○ ○
105  129 ↑ ◎ ◎ ◎ ◎◎ ◎◎ ○ ○ ○ ○
106  130 ↑ ◎ ◎ ◎ ◎◎ ◎◎ ○ ○ ○ ○
107  131 ↑ ◎ ◎ ◎ ◎◎ ◎◎ ○ ○ ○ ○
108  132 ↑ ◎ ◎ ◎ ◎◎ ◎◎ ○ ○ ○ ○
109  120 ↑ ◎ ◎ ◎ ◎◎ ◎ ○ ○ ○ ○
110  126 ↑ ◎ ◎ ◎ ◎◎ ◎◎ ○ ○ ○ ○
111  127 ↑ ◎ ◎ ◎ ◎◎ ◎◎ ○ ○ ○ ○
112  138 ↑ ○ ◎ △ ◎ ◎ ○ △ ○ △
表3(续)
实施例  着色剂No. 墨水制备方法                                                     特性评估
A B C D E F-1(1个月后) F-1(三个月后) F-2(1个月后) F-2(三个月后)
113  142 实施例2 ○ ◎ △ ◎ ◎ ○ △ ○ △
114  143 实施例1 ○ ◎ ○ ◎ ◎ ○ △ ○ △
115  144 ↑ ○ ◎ ○ ◎ ◎ ○ △ ○ △
116  146 ↑ ○ ◎ ○ ◎ ◎ ○ △ ○ △
117  148 ↑ ○ ◎ △ ◎ ◎ ○ △ ○ △
118  149 ↑ ○ ◎ ○ ◎ ◎ ○ ○ ○ ○
119  151 ↑ △ ◎ △ ◎ ◎ ○ × ○ ×
120  152 ↑ △ ◎ ○ ◎ ◎ ○ △ ○ △
121  154 ↑ ○ ◎ ○ ◎ ◎ ○ △ ○ △
122  155 ↑ △ ◎ ○ ◎ ◎ ○ △ ○ △
123  157 ↑ ○ ◎ ◎ ◎◎ ◎ ○ ○ ○ △
124  158 实施例2 △ ◎ ○ ◎ ◎ ○ △ ○ △
125  159 ↑ △ ◎ ○ ◎ ◎ ○ △ ○ △
126  160 ↑ △ ◎ △ ◎ ◎ ○ △ ○ ×
127  162 ↑ △ ◎ ○ ◎ ◎ ○ △ ○ △
128  163 ↑ △ ◎ ○ ◎ ◎ ○ △ ○ △
129  165 ↑ △ ◎ ○ ◎ ◎ ○ △ ○ △
130  166 ↑ △ ◎ △ ◎ ◎ ○ × ○ ×
131  167 ↑ △ ◎ △ ◎ ◎ ○ × ○ ×
132  168 ↑ △ ◎ △ ◎ ◎ ○ △ ○ △
133  171 实施例1 △ ◎ △ ◎ ◎ ○ △ ○ △
134  172 ↑ △ ◎ △ ◎ ◎ ○ △ ○ ×
135  173 ↑ △ ◎ △ ◎ ◎ ○ △ ○ ×
136  174 ↑ △ ◎ △ ◎ ◎ ○ △ ○ ×
137  175 ↑ △ ◎ × ◎ ◎ ○ × ○ ×
138  176 ↑ △ ◎ × ◎ ◎ ○ × ○ ×
139  177 ↑ ○ ◎ △ ◎ ◎ ○ △ ○ △
140  178 ↑ △ ◎ △ ◎ ◎ ○ △ ○ △
表3(续)
实施例 着色剂No. 墨水制备方法                                             特性评估
A B C D E F-1(1个月后) F-1(三个月后) F-2(1个月后) F-2(三个月后)
141 180 实施例1 ○ ◎ ○ ◎ ◎ ○ △ ○ △
142 181 ↑ ○ ◎ ○ ◎ ◎ ○ △ ○ △
143 183 实施例2 ○ ◎ ○ ◎ ◎ ○ △ ○ △
144 184 ↑ ◎ ◎ ◎ ◎◎ ◎ ○ ○ ○ ○
145 187 ↑ ◎ ◎ ○ ◎ ◎ ○ ○ ○ ○
146 188 ↑ ○ ◎ △ ◎ ◎ ○ ○ ○ △
147 189 ↑ ○ ◎ ○ ◎ ◎ ○ ○ ○ ○
148 190 ↑ ◎ ◎ ○ ◎ ◎ ○ ○ ○ ○
149 191 ↑ ◎ ◎ ◎ ◎◎ ◎ ○ ○ ○ ○
150 192 ↑ ◎ ◎ ◎ ◎◎ ◎ ○ ○ ○ ○
151 193 ↑ ○ ◎ ○ ◎ ◎ ○ △ ○ △
对照实施例1 式(13) ↑ × ○ × ○ ◎ × × × ×
对照实施例2 式(14) 实施例1 × ○ × ○ ○ × × × ×
对照实施例3 C.I.溶剂黄16 ↑ × ○ × ○ × × × × ×
                       工业中应用的可能性
本发明的喷墨记录用着色剂在耐水性方面特别卓越，且在耐光性和与树脂相容性方面也是卓越的。使用该着色剂制备的喷墨记录用墨水具有卓越的耐光性与贮存稳定性。
本发明的墨水当被用于喷墨记录装置中时能够形成高质量而无墨污的图象，且所得到的图象具有卓越的耐水性。

Claims (15)

1.乳液形式的喷墨记录用水性墨水，其含有作为主要组分的水不溶的着色剂、水和树脂，所说的着色剂是选自以下黄色调着色剂：
由式(1)代表的喹啉并酞酮：
其中
R1-R3的每一个分别代表氢原子，未取代或取代的烷基，-CONR4R5或-COOR6，其中R4-R6的每一个分别代表氢原子、未取代或取代的烷基、或未取代或取代的芳基，而R1-R3并不同时全是氢原子，和
由式(2)代表的吡啶酮偶氮化合物：
其中
R7-R11的每一个分别代表氢原子，卤原子，未取代或取代的烷基，芳烷基，未取代或取代的烷氧基，未取代或取代的芳基，未取代或取代的芳氧基，羟基，-NR14R15，其中R14和R15的每一个分别代表氢原子、未取代或取代的烷基、或芳烷基，-COX1，其中X1代表未取代或取代的烷氧基、未取代或取代的芳氧基、或-NR16R17，其中R16和R17的每一个分别代表氢原子、未取代或取代的烷基、芳烷基、或未取代或取代的芳基，-COO(CH2)n-COX2，-OCOX3或-NHCOX4，其中X2-X4的每一个分别代表未取代或取代的烷基、芳烷基、未取代或取代的芳基、未取代或取代的烷氧基、或未取代或取代的芳氧基，和n为1到3的整数，
R12代表有4个或更多个碳原子的线性或支化烷基，
R13代表未取代或取代的烷基，芳烷基或未取代或取代的芳基。
2.根据权利要求1的喷墨记录用水性墨水，其中黄色调着色剂是由式(1)代表的喹啉并酞酮化合物：
其中
R1-R3的每一个分别代表氢原子，未取代或取代的烷基，-CONR4R5或-COOR6，其中R4-R6的每一个分别代表氢原子、未取代或取代的烷基、或未取代或取代的芳基，而在同时R1-R3并不全是氢原子。
3.根据权利要求2的喷墨记录用水性墨水，其中在式(1)中R2和R3为-CONR4R5或-COOR6，其中R4-R6的每一个分别代表氢原子、未取代或取代的烷基、或未取代或取代的芳基。
4.根据权利要求2的喷墨记录用水性墨水，其中在式(1)中R1为氢原子，或具有5个或少于5个碳原子的未取代或取代的烷基，和R2或R3之一为氢原子而另一个为-CONR4R5或-COOR6，其中R4-R6的每一个分别代表氢原子、未取代或取代的烷基、或未取代或取代的芳基。
5.根据权利要求2的喷墨记录用水性墨水，其中在式(1)中R1为氢原子，或具有5个或少于5个碳原子的未取代或取代的烷基，R2为氢原子，和R3为-CONR4R5，其中R4和R5的每一个分别代表具有6个或多于6个碳原子的未取代或取代的烷基、或未取代或取代的芳基。
6.根据权利要求1的喷墨记录用水性墨水，其中黄色调着色剂是由式(2)代表的吡啶酮偶氮化合物：
其中
R7-R11的每一个分别代表氢原子，卤原子，未取代或取代的烷基，芳烷基，未取代或取代的烷氧基，未取代或取代的芳基，未取代或取代的芳氧基，羟基，-NR14R15，其中R14和R15的每一个分别代表氢原子、未取代或取代的烷基，或芳烷基，-COX1，其中X1代表未取代或取代的烷氧基，未取代或取代的芳氧基，或-NR16R17，其中R16和R17的每一个分别代表氢原子、未取代或取代的烷基、芳烷基、或未取代或取代的芳基，-COO(CH2)n-COX2，-OCOX3或-NHCOX4，其中X2-X4代表未取代或取代的烷基、芳烷基、未取代或取代的芳基、未取代或取代的烷氧基、或未取代或取代的芳氧基，和n为1到3的整数，
R12代表有4个或更多个碳原子的线性或支化烷基，
R13代表未取代或取代的烷基，芳烷基或未取代或取代的芳基。
7.根据权利要求6的喷墨记录用水性墨水，其中在式(2)中R7-R9中的至少一个为-COX1，和R13为未取代或取代的烷基。
8.根据权利要求7的喷墨记录用水性墨水，其中在式(2)中由R13代表的未取代或取代的烷基为具有8个或更多个碳原子的线形或支化烷基，或具有8个或更多个碳原子的-C(CH2)n-COR18，其中R18代表未取代或取代的烷氧基，未取代或取代的芳氧基，或-NR19R20，其中R19和R20的每一个分别代表氢原子、未取代或取代的烷基、芳烷基、或未取代或取代的芳基，和n为1或2的整数。
9.根据权利要求1的喷墨记录用水性墨水，其中着色剂是由式(1)代表的喹啉并酞酮化合物：
Figure C008020430004C1
其中
R1代表具有2个或更多个碳原子的线形，支化或环烷基，
R2代表氢原子，
R3代表-CONR4R5，其中R4和R5的每一个分别代表具有6个或更多个碳原子的线形、支化或环烷基。
10.根据权利要求9的喷墨记录用水性墨水，其中着色剂是式(1)的喹啉并酞酮化合物，其中，R1是异丙基，R2是氢原子，R3是-CONR4R5，其中R4和R5的每一个分别代表具有8个或更多个碳原子的线形或支化烷基。
11.根据权利要求1的喷墨记录用水性墨水，其中着色剂是由式(2)代表的吡啶酮偶氮化合物：
Figure C008020430005C1
其中
R7-R11的每一个分别代表氢原子，卤原子，未取代或取代的烷基，芳烷基，未取代或取代的烷氧基，未取代或取代的芳基，未取代或取代的芳氧基，羟基，-NR14R15，其中R14和R15的每一个分别代表氢原子、未取代或取代的烷基、或芳烷基，-COX1，其中X1代表未取代或取代的烷氧基，未取代或取代的芳氧基，或-NR16R17，其中R16和R17的每一个分别代表氢原子、未取代或取代的烷基、芳烷基、或未取代或取代的芳基，-COO(CH2)n-COX2，-OCOX3，或-NHCOX4，其中X2-X4代表未取代或取代的烷基、芳烷基、未取代或取代的芳基、未取代或取代的烷氧基、或未取代或取代的芳氧基，和n为1到3的整数，
R12代表有4个或更多个碳原子的线形或支化烷基，
R13代表未取代或取代的烷基，芳烷基或未取代或取代的芳基。
12.根据权利要求11的喷墨记录用水性墨水，其中着色剂是式(2)的吡啶酮偶氮化合物，其中，R7-R11中的至少一个是-COX1，和R13是未取代或取代的烷基。
13.根据权利要求11的喷墨记录用水性墨水，其中着色剂是式(2)的吡啶酮偶氮化合物，其中，R7-R11中的至少一个是-CONR16R17。
14.被选自以下化合物组成的黄色调着色剂着色的树脂细颗粒：
由式(1)代表的喹啉并酞酮化合物：
Figure C008020430006C1
其中
R1-R3的每一个分别代表氢原子，未取代或取代的烷基，-CONR4R5或-COOR6，其中R4-R6的每一个分别代表氢原子、未取代或取代的烷基、或未取代或取代的芳基，而R1-R3并不同时全是氢原子，和
由式(2)代表的吡啶酮偶氮化合物：
其中
R7-R11的每一个分别代表氢原子，卤原子，未取代或取代的烷基，芳烷基，未取代或取代的烷氧基，未取代或取代的芳基，未取代或取代的芳氧基，羟基，-NR14R15，其中R14和R15的每一个分别代表氢原子、未取代或取代的烷基、芳烷基，-COX1，其中X1代表未取代或取代的烷氧基，未取代或取代的芳氧基，或-NR16R17，其中R16和R17的每一个分别代表氢原子、未取代或取代的烷基、芳烷基、或未取代或取代的芳基，-COO(CH2)n-COX2，-OCOX3，或-NHCOX4，其中X2-X4代表未取代或取代的烷基、芳烷基、未取代或取代的芳基、未取代或取代的烷氧基、或未取代或取代的芳氧基，和n为1到3的整数，
R12代表有4个或更多个碳原子的线性或支化烷基，
R13代表未取代或取代的烷基，芳烷基，或未取代或取代的芳基。
15.通过在水介质中分散权利要求14的树脂细颗粒得到的分散体。
CN008020434A 1999-07-29 2000-07-26 黄色调化合物和使用它的喷墨记录装置用的水性墨水 Expired - Fee Related CN1218001C (zh)

Applications Claiming Priority (8)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP215070/1999 1999-07-29
JP21507099 1999-07-29
JP223982/1999 1999-08-06
JP22398299 1999-08-06
JP235288/1999 1999-08-23
JP23528899 1999-08-23
JP255772/1999 1999-09-09
JP25577299 1999-09-09

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN1322227A CN1322227A (zh) 2001-11-14
CN1218001C true CN1218001C (zh) 2005-09-07

Family

ID=27476722

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN008020434A Expired - Fee Related CN1218001C (zh) 1999-07-29 2000-07-26 黄色调化合物和使用它的喷墨记录装置用的水性墨水

Country Status (5)

Country Link
US (1) US7091261B1 (zh)
EP (1) EP1125990A4 (zh)
KR (1) KR100423881B1 (zh)
CN (1) CN1218001C (zh)
WO (1) WO2001009256A1 (zh)

Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6755902B2 (en) 2002-06-27 2004-06-29 Xerox Corporation Phase change inks containing azo pyridone colorants
US6673139B1 (en) 2002-06-27 2004-01-06 Xerox Corporation Phase change inks containing dimeric azo pyridone colorants
US6663703B1 (en) 2002-06-27 2003-12-16 Xerox Corporation Phase change inks containing dimeric azo pyridone colorants
US6696552B2 (en) 2002-06-27 2004-02-24 Xerox Corporation Process for preparing substituted pyridone compounds
US6576747B1 (en) 2002-06-27 2003-06-10 Xerox Corporation Processes for preparing dianthranilate compounds and diazopyridone colorants
US6590082B1 (en) 2002-06-27 2003-07-08 Xerox Corporation Azo pyridone colorants
US6646111B1 (en) 2002-06-27 2003-11-11 Xerox Corporation Dimeric azo pyridone colorants
US6576748B1 (en) 2002-06-27 2003-06-10 Xerox Corporation Method for making dimeric azo pyridone colorants
US7381253B2 (en) 2004-12-03 2008-06-03 Xerox Corporation Multi-chromophoric azo pyridone colorants
WO2008070583A2 (en) 2006-12-01 2008-06-12 Stategics, Inc. Thrombopoietin mimetics
CN101081952B (zh) * 2007-07-12 2011-04-20 石深泉 环保型裸版喷墨ctp胶印版、颜料墨水及制备方法
TWI483997B (zh) * 2008-05-14 2015-05-11 Sumitomo Chemical Co 偶氮化合物或其鹽類
JP5315267B2 (ja) * 2009-03-26 2013-10-16 富士フイルム株式会社 着色硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法、並びに、キノフタロン色素
TWI522426B (zh) * 2009-12-25 2016-02-21 Sumitomo Chemical Co Pyridone compounds
TW201129638A (en) * 2009-12-25 2011-09-01 Sumitomo Chemical Co Pyridone compound
KR20140137407A (ko) * 2012-03-02 2014-12-02 메르크 파텐트 게엠베하 전기습윤 유체
JP6478810B2 (ja) * 2015-05-27 2019-03-06 キヤノン株式会社 イエロートナー
WO2018091979A1 (en) * 2016-11-15 2018-05-24 Amogh Chemicals Pvt. Ltd A process for preparation of quinophthalone derivatives
CN108456164B (zh) * 2017-02-17 2022-02-15 佳能株式会社 色素化合物和热转印记录用片材
CN108129881B (zh) * 2018-02-01 2020-07-28 上海雅运纺织化工股份有限公司 黄色染料组合物及其应用
CN108276801B (zh) * 2018-02-01 2021-01-08 上海雅运纺织化工股份有限公司 一种分散染料组合物及其应用
CN110845864B (zh) * 2019-11-27 2021-05-04 浙江龙盛化工研究有限公司 一种分散深蓝至黑色染料组合物、染料制品及其应用
CN110922785B (zh) * 2019-11-27 2021-07-06 浙江龙盛化工研究有限公司 一种分散蓝至黑色染料组合物、染料制品及其应用
CN110922784B (zh) * 2019-11-27 2021-04-30 浙江龙盛化工研究有限公司 一种分散黄至红色染料组合物、染料制品及其应用

Family Cites Families (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2210168A1 (de) 1972-03-03 1973-09-06 Basf Ag Chinophthalon-farbstoffe
DE3111648A1 (de) * 1981-03-25 1982-10-07 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen "verfahren zum faerben von belagmassen, organischen loesungsmitteln und mineraloelprodukten und neue farbstoffe"
DE3801545C2 (de) * 1987-01-23 1998-09-03 Mitsubishi Chem Corp Transferfolie für Sublimations-Transferaufzeichnungssysteme
DE3726301A1 (de) 1987-08-07 1989-02-16 Cassella Ag Pyridonfarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung
US5359075A (en) * 1991-08-06 1994-10-25 Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated Quinophthalone compound
JP3169436B2 (ja) * 1992-06-23 2001-05-28 三井化学株式会社 カラーフィルター用黄色色素
JPH0659510A (ja) 1992-08-10 1994-03-04 Mitsui Toatsu Chem Inc 後染色型イエロー色カラートナー用色素及びカラートナー
JPH06145540A (ja) 1992-11-12 1994-05-24 Mitsubishi Kasei Corp 感熱転写用色素及び感熱転写シート
JP3130399B2 (ja) 1992-12-16 2001-01-31 日本化薬株式会社 インクジェットプリント用インク組成物
JP3265093B2 (ja) 1993-12-06 2002-03-11 三井化学株式会社 感熱転写記録用色素、感熱転写記録用インキ組成物、及び転写シート
US5413630A (en) * 1993-12-13 1995-05-09 Xerox Corporation Colorant and ink compositions
JPH0834933A (ja) 1994-07-21 1996-02-06 Sumitomo Chem Co Ltd 染料組成物およびそれを用いる疎水性材料の着色方法
JP4081693B2 (ja) 1994-10-31 2008-04-30 大日本インキ化学工業株式会社 インクジェット記録用水性インク及びその製造方法
JPH08239610A (ja) 1995-03-07 1996-09-17 Mikuni Shikiso Kk インクジェット用水性顔料インキ組成物
TW327225B (en) 1995-06-16 1998-02-21 Mitsui Toatsu Chemicals Photo-recording medium
JPH10181225A (ja) 1996-12-24 1998-07-07 Mitsubishi Chem Corp 感熱転写シート
DE69702366T2 (de) 1996-04-19 2001-02-15 Mitsubishi Chem Corp Thermisches Farbstoffübertragungsblatt und thermisches Farbstoffübertragungsaufzeichnungsverfahren
US5965634A (en) 1996-06-19 1999-10-12 Mitsubishi Pencil Kabushiki Kaisha Water base ink composition
JPH10176130A (ja) 1996-06-19 1998-06-30 Mitsubishi Pencil Co Ltd 水性インキ組成物
US6031019A (en) * 1997-02-07 2000-02-29 Kao Corporation Aqueous ink for ink-jet printing
JPH11124526A (ja) 1997-10-23 1999-05-11 Mitsui Chem Inc インクジェット記録用インク
JPH11131000A (ja) 1997-10-27 1999-05-18 Mitsui Chem Inc インクジェットインク
US6379443B1 (en) * 1999-03-12 2002-04-30 Seiko Epson Corporation Ink jet recording method and ink composition for use in said method

Also Published As

Publication number Publication date
KR100423881B1 (ko) 2004-03-22
KR20010099658A (ko) 2001-11-09
EP1125990A1 (en) 2001-08-22
WO2001009256A1 (fr) 2001-02-08
CN1322227A (zh) 2001-11-14
US7091261B1 (en) 2006-08-15
EP1125990A4 (en) 2002-10-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN1218001C (zh) 黄色调化合物和使用它的喷墨记录装置用的水性墨水
CN1771307A (zh) 喷墨印刷用的水基着色剂制剂
CN100343052C (zh) 颜料分散体及其制造方法、产品和应用
CN1428382A (zh) 水性油墨
CN1462778A (zh) 含水不溶性着色剂粒子的水分散体及其制造方法
CN1705718A (zh) 酞菁颜料制剂的生产方法
CN1653138A (zh) 含水溶性酞菁化合物的喷墨用墨水、喷墨记录方法以及用于改善彩色图像材料的臭氧气体褪色作用的方法
CN1620483A (zh) 染料混合物和含有这种染料混合物的油墨
CN101035872A (zh) 喷墨记录用水性油墨
CN1923920A (zh) 喷墨记录用水性油墨
CN1489621A (zh) 酞菁化合物、油墨、喷墨记录油墨、喷墨记录方法和提高彩色图象材料的臭氧气体耐性的方法
CN1780887A (zh) 水性油墨和使用该水性油墨的图像形成方法及记录图像
CN1611557A (zh) 含着色剂化合物的相变油墨
CN1654560A (zh) 油墨组合物、喷墨记录方法及记录品
CN101056954A (zh) 喷墨记录用水性油墨
CN1831054A (zh) 油墨组合物、墨盒、喷墨记录方法以及记录物
CN1283731C (zh) 染料用于印刷记录材料的用途
CN1685020A (zh) 喷墨记录用黑色油墨及喷墨记录方法
CN1576278A (zh) 着色剂化合物
CN1309791C (zh) 方法、组合物和化合物
CN1820059A (zh) 喷墨记录用水性颜料分散液的制造方法
CN1232482A (zh) 含水油墨组合物
CN100346968C (zh) 喷墨记录用墨水和喷墨记录方法
CN1675323A (zh) 喷墨记录用油墨、用于喷墨记录的油墨组合物和喷墨记录方法
CN1523068A (zh) 静电喷墨墨水组合物

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
C19 Lapse of patent right due to non-payment of the annual fee
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee