详细说明
发明组成
本发明化合物不包括迄今已知的化合物。但正如下述其他具体例可看出的,为抗病毒目的而使用以前仅知为抗病毒化合物中间体的已知化合物亦在本发明范围内。在美国,本文的化合物或组合物不包括35USCξ102预料的化合物或35USCξ103显而易见的化合物。特别地,本申请的权利要求书排除了WO 91/16320,WO 92/06691,美国专利5360817或Chandler,M.等人的
J.Chem.Soc.Perkin Trans.1,1995,1189-1197所预料的或不具新颖性的化合物。
但在本发明一具体例中包括了在WO 91/16320,WO 92/06691,或美国专利5360817上位概念范围内的化合物,其具有(a)’320申请的式Ia,(b)’320申请中用于基团“A”的碳,以及(c)’320与’691申请的R5为“-CH2YR6,-CHYR6CH2YR6或-CHYR6CHYR6CH2YR6”,其中YR6不可为OH或保护的OH(其中该保护基在人类胃肠道中可水解产生游离OH),即此化合物在胃肠道中对水解稳定。故此具体例所排除的化合物为其中R5为乙酰基或其他C1-C4碳酰基的’320或’691申请的化合物。
测定化合物在替代性胃肠分泌物中的稳定性的方法为已知。所谓的在胃肠道稳定的化合物指:在37℃替代的肠液或胃液中培养1小时后,去保护的保护基少于约50mol%。此类化合物适合用在上述具体例中。应注意在胃肠道中稳定的化合物并不表示其不能在体内水解。通常,前药(prodrug)在消化系统中稳定,但在消化腔,肝或其他代谢器官,或在一般细胞内会水解成母药(parental drug)。
但应理解,下文详述的本发明其他具体例设想使用WO 91/16320,WO 92/06691或美国专利5360817揭示的化合物,包括那些其YR6为游离羟基或由易水解基团(如乙酰基)保护的羟基。然而在此例中,这些化合物由新颖给药途径使用。
在另一具体例中,本文的化合物排除如下化合物,其中:
(a)E1为-CO2H,-P(O)(OH)2,-NO2,-SO2H,-SO3H,四唑基,-CH2CHO,-CHO,或-CH(CHO)2;
(b)G1为-CN,N3,-NHR20,NR20,-OR20,胍基,SR20,-N(R20)→O,-N(R20)(OR20),-N(H)(R20)N(R20)2,未取代的嘧啶基,或未取代的(嘧啶基)甲基;
(c)T1为-NHR20,-NO2;且R20为H;C1-C4酰基;C1-C6线型或环状烷基,或其卤素取代的同类物;烯丙基或未取代的芳基,或经卤素,OH基团,NO2基团,NH2基团或COOH基团取代的芳基;
(d)各J1为H;和
(e)X1为一根键,-CH2-或-CH2CH2-;
在此例中,W6不为H,W7或-CH2W7,其中W7为H,-OR6a,-OR1,-N(R1)2,-N(R1)(R6b),-N(R6b)2,-SR1,或-SR6a。
在另一具体例中,本发明化合物为其中U1不为-CH2OH,-CH2OAc或-CH2OCH2Ph的那些。
在另一具体例中,本发明化合物为其中E1不为-CH2OH,-CH2OTMS,或-CHO的那些。
在另一具体例中,本发明化合物为其中U1不直接经由碳原子键结至核环上,或U1不被羟基或羟基酯所取代,特别是U1不为多羟基烷烃,特别是-CH(OH)CH(OH)CH2OH的那些。在另一具体例中,U1为如下所述的支链基团R5,或用至少一个基团R5取代的碳环。
在另一具体例中,本发明排除下式化合物:
其中:
1.在式(V)中:
A2为-O-或-CH2-;
E1为-CO2H;
G1为-N(H)(C(NH)(NH2));
T1为-N(H)(Ac);和
U1具有下式:
2.在式(V)中:
A2为-O-或-CH2-;
E1为-CO2H;
G1为-NH2;
T1为-N(H)(Ac);和
U1为-CH2OH;
3.在式(V)中:
A2为-CH2-;
E1为-CH2OH或-CH2OTMS;
G1为-N3;
T1为-N(H)(Ac);和
U1为-CH2OCH2Ph;
4.在式(V)中:
A2为-CH2-;
E1为-CO2H或-CO2CH3;
G1为-N3;
T1为-N(H)(Ac);和
U1为-CH2OH;
5.在式(V)中:
A2为-CH2-;
E1为-CO2H,-CHO,或-CH2OH;
G1为-N3:
T1为-N(H)(Ac);和
U1为-CH2OCH2Ph;
6.在式(VI)中:
A2为-CH2-;
E1为-CO2H;
G1为-OCH3;
T1为-NH2;和
U1为-CH2OH;和
7.在式(VI)中:
A2为-CH2-;
E1为-CO2H;
G1为-OCH3;
T1为-N(H)(Ac);和
U1为-CH2OAc。
当本文所述化合物被同一基团(例如,“R1”或“R6a”)多次取代时,应理解该基团可相同或不同,即各基团独立选定。
“杂环”在本文中包括,作为例子但并非限制,Paquette,Leo A.;“Principles of Modern Heterocyclic Chemistry”(W.A.Benjamin,New York,1968),特别是第1,3,4,6,7和9章;“The Chemistry ofHeterocyclic Compounds,A series of Monographs”(John Wiley &Sons,New York,1950至今),特别是第13,14,16,19和28卷;以及“J.Am.Chem.Soc.,”82:5566(1960)所述杂环。
杂环的例子包括,作为例子但并非限制,吡啶基,噻唑基,四氢苯硫基,硫氧化的四氢苯硫基,嘧啶基,呋喃基,噻吩基,吡咯基,吡唑基,咪唑基,四唑基,苯并呋喃基,硫杂萘基,吲哚基,二氢吲哚基(in-dolenyl),喹啉基,异喹啉基,苯并咪唑基,哌啶基,4-哌啶酮基,吡咯烷基,2-吡咯烷酮基,吡咯啉基,四氢呋喃基,四氢喹啉基,四氢异喹啉基,十氢喹啉基,八氢异喹啉基,吖辛因基,三嗪基,6H-1,2,5-噻二嗪基,2H,6H-1,5,2-二噻嗪基,噻吩基,噻蒽基,吡喃基,异苯并呋喃基,苯并吡喃基,呫吨基,氧硫杂蒽,2H-吡咯基,异噻唑基,异噁唑基,吡嗪基,哒嗪基,中氮茚基,异氮杂茚基,3H-吲哚基,1H-吲唑基,嘌呤基,4H-喹嗪基,2,3-二氮杂萘基,1,5-二氮杂萘基,喹喔啉基,喹唑啉基,1,2-二氮杂萘基,蝶啶基,4aH-咔唑基,咔唑基,β-咔啉基,菲啶基,吖啶基,吖啶基,嘧啶基,菲咯啉基,吩嗪基,吩噻嗪基,呋咱基,吩噁嗪基,异苯并二氢吡喃基,二氢吡喃基,咪唑烷基,咪唑啉基,吡唑烷基,吡唑啉基,哌嗪基,二氢吲哚基,异二氢氮杂茚基,喹宁环基,吗啉基,噁唑烷基,苯并三唑基,苯并异噁唑基,羟吲哚基,苯并噁唑啉基与靛红酰基(isatinoyl)。
作为例子并非限制,碳键结杂环键结在吡啶的2,3,4,5或6位,哒嗪的3,4,5,或6位,嘧啶的2,4,5或6位,吡嗪的2,3,5或6位,呋喃,四氢呋喃,硫代呋喃,噻吩,吡咯或四氢吡咯的2,3,4,或5位,唑,咪唑或噻唑的2,4,或5位,异噁唑,吡唑或异噻唑的3,4或5位,氮丙啶的2或3位,氮杂环丁烷的2,3或4位,喹啉的2,3,4,5,6,7或8位,异喹啉的1,3,4,5,6,7或8位。更明确地说,碳键结杂环包括2-吡啶基,3-吡啶基,4-吡啶基,5-吡啶基,6-吡啶基,3-基,4-哒嗪基,5-哒嗪基,6-哒嗪基,2-嘧啶基,4-嘧啶基,5-嘧啶基,6-嘧啶基,2-吡嗪基,3-吡嗪基,5-吡嗪基,6-吡嗪基,2-噻唑基,4-噻唑基或5-噻唑基。
作为例子并非限制,氮键结杂环键结在氮丙啶,氮杂环丁烷,吡咯,吡咯烷,2-吡咯啉,3-吡咯啉,咪唑,咪唑烷,2-咪唑啉,3-咪唑啉,吡唑,吡唑啉,2-吡唑啉,3-吡唑啉,哌啶,哌嗪,吲哚,二氢吲哚,1H-吲唑的1位,异氮杂茚或异二氢氮杂茚的2位,吗啉的4位,咔唑或β-咔啉的9位。更明确的氮键结杂环包括1-氮丙啶,1-氮杂环丁烷基(azetedyl),1-吡咯基,1-咪唑基,1-吡唑基与1-哌啶基。
文中所用“烷基”,除非另有指明,指含正,仲,叔或环碳原子的C1-C12烃基。例子有甲基(Me,-CH3),乙基(Et,-CH2CH3),1-丙基(n-Pr,正丙基,-CH2CH2CH3),2-丙基(i-Pr,异丙基,-CH(CH3)2),1-丁基(n-Bu,正丁基,-CH2CH2CH2CH3),2-甲基-1-丙基(i-Bu,异丁基,-CH2CH(CH3)2),2-丁基(s-Bu,仲丁基,-CH(CH3)CH2CH3),2-甲基-2-丙基(t-Bu,叔丁基,-C(CH3)3),1-戊基(正戊基,-CH2CH2CH2CH2CH3),2-戊基(-CH(CH3)CH2CH2CH3),3-戊基(-CH(CH2CH3)2),2-甲基-2-丁基(-C(CH3)2CH2CH3),3-甲基-2-丁基(-CH(CH3)CH(CH3)2),3-甲基-1-丁基(-CH2CH2CH(CH3)2),2-甲基-1-丁基(-CH2CH(CH3)CH2CH3),1-己基(-CH2CH2CH2CH2CH2CH3),2-己基(-CH(CH3)CH2CH2CH2CH3),3-己基(-CH(CH2CH3)(CH2CH2CH3),2-甲基-2-戊基(-C(CH3)2CH2CH2CH3),3-甲基-2-戊基(-CH(CH3)CH(CH3)CH2CH3),4-甲基-2-戊基(-CH(CH3)CH2CH(CH3)2),3-甲基-3-戊基(-C(CH3)(CH2CH3)2),2-甲基-3-戊基(-CH(CH2CH3)CH(CH3)2),2,3-二甲基-2-丁基(-C(CH3)2CH(CH3)2),3,3-二甲基-2-丁基(-CH(CH3)C(CH3)3)。烷基的例子如表2的基团2-5,7,9与100-399。
本发明组合物包括下式之一的化合物:
在典型具体例中,选择式I化合物。
J1与J1a独立地为R1,Br,Cl,F,I,CN,NO2或N3,典型地为R1或F,更典型地为H或F,更好为H。
J2与J2a独立地为H或R1,典型地为H。
A1为-C(J1)=,或-N=,典型地为-C(J1)=,更典型地为-CH=。
A2为-C(J1)2-,-N(J1)-,-N(O)(J1)-,-N(O)=,-S-,-S(O)-,-S(O)2-或-O-,典型地为-C(J1)2-,-N(J1)-,-S-或-O-,更典型地为-C(J1)2-,或-O-,更典型地为-CH2-或-O-,更典型地为-CH2-。
E1为-(CR1R1)m1W1。
典型地,R1为H或C1-C12烷基,通常为H或C1-C4或C5-C10烷基,更典型地为H或具有1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11或12个碳原子的烷基,更典型地为H或选自甲基,乙基,正丙基与异丙基的C1-C3烷基。最典型R1为H。
m1为0至2的整数,典型地为0或1,更典型地为0。
m2为0至1的整数。
m3为1至3的整数。
W1为含酸性氢的基团,保护的酸性基团,或含酸性氢基团的R6c酰胺,在本文中其指具有一可被碱除去的氢原子而产生阴离子或对应盐或溶合物的基团。有机物质的酸性或碱性的一般原理为公知的,且以此来定义W1,此处不再详述。然而可参考Streitwieser,A.与Heathcock,C.H.;Introduction to Organic Chemistry,SecocndEdition”(Macmillan,New York,1981),第60-64页。通常,本发明的酸性基具有的pk值比水小,且通常低于pk=10,更好低于pk=8,最好低于PK=6。它们包括四唑以及碳,硫,磷和氮的酸,典型地为羧酸,硫酸,磺酸,亚磺酸,磷酸与膦酸,以及这些酸类的R6c酰胺与R6b酯(R6a与R6c如下定义)。W1的例子有-CO2H,-CO2R6a,-OSO3H,-SO3H,-SO2H,-OPO3H2,-PO3(R6a)2,-PO3H2,-PO3(H)(R6a)和-OPO3(R6a)2,W1典型地为E1,E1典型地为-CO2H,-CO2R6a,-CO2R4或CO2R1,最典型地为CO2R14,其中R14为正或末端仲C1-C6烷基。
W1亦可为保护的酸性基团,在本文中其指已用在本技术领域中常用于保护酸性基团的基团之一保护且下面将在R6a下说明的上述酸性基团。更典型地,保护的W1为-CO2R1,-SO3R1,-S(O)OR1,-P(O)(OR1)2,-C(O)NHSO2R4,或-SO2NHC(O)-R4,其中R1如上定义。
更典型地,E1选自-C(O)O(CH2)bCH((CH2)cCH3)2,其中b=0至4,c=0至4,b+c=1至4,或选自下列基团:
和
基团E1的例子列在表3a至3b中。
G1为N3,-CN,-OH,OR6a,-NO2或-(CR1R1)m1W2,其中R1与m1如上定义。通常G1为-(CR1R1)m1W2。
W2为含碱性杂原子或保护的碱性杂原子的基团,或该碱性杂原子的R6b酰胺。W2通常包含碱性杂原子,其在本文中指不为碳且可被酸性氢(具有上述W1的酸性范围)质子化的原子。碱性的基本原理如Streitwieser与Heathcock(如上所引述)所述,且使碱性杂原子一词具有本技术领域普通技术人员理解的意义。通常,本发明化合物所用的碱性杂原子的对应质子化形式具有上述W1的范围的pK值。碱性杂原子包括有机化合物中常见的杂原子,其具有未共享,未键结,n-型等的电子对。作为例子而非限制,典型的碱性杂原子包括醇,胺,脒,胍,硫化物等的氧,氮和硫原子,通常为胺,脒与胍。通常W2为氨基或氨烷基(通常是低烷基),例如,氨甲基,氨乙基或氨丙基;脒基或脒基烷基,如脒基甲基,脒基乙基或脒基丙基;或胍基或胍烷基,如胍甲基,胍乙基或胍丙基(在各例中,烷基用于将此碱性取代基桥接至碳环)。更典型地,W2为氨基,脒基,胍基,杂环,经1或2个氨基或胍基(通常是1个)取代的杂环,或经氨基或胍基取代的C2-C3烷基,或是经氨基与选自羟基和氨基的第二个基团取代的C2-C3烷基。可作为W2的杂环典型地包括含有N或S的5或6元环,其中环上含有1或2个杂原子。此类杂环通常在环碳原子上被取代。其可为饱和或不饱和且可经由低烷基(m1=1或2)或-NR1-键结至核心环己烯上。更典型地,W2为-NHR1,-C(NH)(NH2),-NR1-C(NR1)(NR1R3),-NH-C(NH)(NHR3),-NH-C(NH)(NHR1),-NH-C(NH)NH2,-CH(CH2NHR1)(CH2OH),-CH(CH2NHR1)(CH2NHR1),-CH(NHR1)-(CR1R1)m2-CH(NHR1)R1,-CH(OH)-(CR1R1)m2-CH(NHR1)R1,或-CH(NHR1)-(CR1R1)m2-CH(OH)R1,-(CR1R1)m2-S-C(NH)NH2,-N=C(NHR1)(R3),-N=C(SR1)N(R1)2,-N(R1)C(NH)N(R1)C=N,或-N=C(NHR1)(R1);其中各m2通常为0,通常R1为H,R3为C(O)N(R1)2。
W2可任意为保护的碱性杂原子,其在本文中指已用R6b如本领域常用基团之一保护的上述碱性杂原子。此类基团详述于Greene中(本文所引述)。作为例子但并非限制,此类基团包括酰胺,氨基甲酸酯,氨基缩醛,亚胺,烯胺,N-烷基或N-芳基氧膦基,N-烷基或N-芳基亚磺酰基或磺酰基,N-烷基或N-芳基甲硅烷基,硫醚,硫酯,二硫化物,亚磺酰基等。在某些具体例中,R6b保护基可于生理条件下断开,典型地其在体内断开,其中,例如该碱性杂原子与有机酸或氨基酸如天然存在的氨基酸或下文中R6a中所述多肽形成酰胺。
典型地,G1选自下列:
和
G1另外的例子列于表4中。
T1为-NR1W3或杂环,或与U1或G1一起形成具有如下结构的基团:
其中R6b如下定义,R1与W1如上定义。通常T1选自下列:
T1的例子列于表5中。
W3为W4或W5,其中W4为R1或-C(O)R5,-C(O)W5,-SO2R5或-SO2W5。W3典型地为-C(O)R5或W5。
R2独立地为如下定义的R3或R4,条件是各R4独立地被0至3个R3基团所取代;
R3独立地为F,Cl,Br,I,-CN,N3,-NO2,-OR6a,-OR1,-N(R1)2,-N(R1)(R6b),-N(R6b)2,-SR1,-SR6a,-S(O)R1,-S(O)2R1,-S(O)OR1,-S(O)OR6a,-S(O)2OR1,-S(O)2OR6a,-C(O)OR1,-C(O)R6c,-C(O)OR6a,-OC(O)R1,-N(R1)(C(O)R1),-N(R6b)(C(O)R1),-N(R1)(C(O)OR1),-N(R6b)(C(O)OR1),-C(O)N(R1)2,-C(O)N(R6b)(R1),-C(O)N(R6b)2,-C(NR1)(N(R1)2),-C(N(R6b))(N(R1)2),-C(N(R1))(N(R1)(R6b)),-C(N(R6b))(N(R1)(R6b)),-C(N(R1))(N(R6b)2),-C(N(R6b))(N(R6b)2),-N(R1)C(N(R1))(N(R1)2),-N(R1)C(N(R1))(N(R1)(R6b)),-N(R1)C(N(R6b))(N(R1)2),-N(R6b)C(N(R1))(N(R1)2),-N(R6b)C(N(R6b))(N(R1)2),-N(R 6b)C(N(R1))(N(R1)(R6b)),-N(R1)C(N(R6b))(N(R1)(R6b)),-N(R1)C(N(R1))(N(R6b)2),-N(R6b)C(N(R6b))(N(R1)(R6b)),-N(R6b)C(N(R1))(N(R6b)2),-N(R1)C(N(R6b))(N(R6b)2),-N(R6b)C(N(R6b))(N(R6b)2),=O,=S,=N(R1)或=N(R6b)。R3典型为F,Cl,-CN,N3,NO2,-OR6a,-OR1,-N(R1)2,-N(R1)(R6b),-N(R6b)2,-SR1,-SR6a,-C(O)OR1,-C(O)R6c,-C(O)OR6a,-OC(O)R1,-NR1C(O)R1,-N(R6b)C(O)R1,-C(O)N(R1)2,-C(O)N(R6b)(R1),-C(O)N(R6b)2或=O。更典型地,包含R6b的基团R3包括-C(O)N(R6b)2,-C(O)N(R6b)(R1),-C(S)N(R6b)2,或-C(S)N(R6b)(R1)。更典型地,R3为F,Cl,-CN,N3,-OR1,-N(R1)2,-SR1,-C(O)OR1,-OC(O)R1,或=O。更典型地,R3为F,-OR1,-N(R1)2或=O。在本申请中,“=O”表示以双键键结的氧原子(氧代),“=S”,“=N(R6b)”与“=N(R1)”表示硫与氮类似物。
R4为C1-C12烷基,C2-C12炔基或C2-C12链烯基。典型地,烷基R4具有1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11或12个碳原子,链烯基与炔基R4具有2,3,4,5,6,7,8,9,10,11或12个碳原子。R4通常为烷基(如上定义)。当R4为链烯基时,通常为乙烯基(-CH=CH2),1-丙-1-烯基(-CH=CHCH3),1-丙-2-烯基(-CH2CH=CH2),2-丙-1-烯基(-C(=CH2)(CH3)),1-丁-1-烯基(-CH=CHCH2CH3),1-丁-2-烯基(-CH2CH=CHCH3),1-丁-3-烯基(-CH2CH2CH=CH2),2-甲基-1-丙-1-烯基(-CH=C(CH3)2),2-甲基-1-丙-2-烯基(-CH2C(=CH2)(CH3)),2-丁-1-烯基(-C(=CH2)CH2CH3),2-丁-2-烯基(-C(CH3)=CHCH3),2-丁-3-烯基(-CH(CH3)CH=CH2),1-戊-1-烯基(-CH=CHCH2CH2CH3),1-戊-2-烯基(-CHCH=CHCH2CH3),1-戊-3-烯基(-CHCH2CH=CHCH3),1-戊-4-烯基(-CHCH2CH2CH=CH2),2-戊-1-烯基(-C(=CH2)CH2CH2CH3),2-戊-2-烯基(-C(CH3)=CH2CH2CH3),2-戊-3-烯基(-CH(CH3)CH=CHCH3),2-戊-4-烯基(-CH(CH3)CH2CH=CH2)或3-甲基-1-丁-2-烯基(-CH2CH=C(CH 3 ) 2 )。更典型地,R4链烯基具有2,3或4个碳原子。当R4为炔基时,典型地为乙炔基(-CCH),1-丙-1-炔基(-CCCH3),1-丙-2-炔基(-CH2CCH),1-丁-1-炔基(-CCCH2CH3),1-丁-2-炔基(-CH2CCCH3),1-丁-3-炔基(-CH2CH2CCH),2-丁-3-炔基(-CH(CH3)CCH),1-戊-1-炔基(-CCCH2CH2CH3),1-戊-2-炔基(-CH2CCCH2CH3),1-戊-3-炔基(-CH2CH2CCCH3)或1-戊-4-炔基(-CH2CH2CH2CCH)。更典型地,R4炔基具有2,3或4个碳原子。
R5为R4(如上定义),或经0至3个R3基团取代的R4。典型地,R5为经0至3个氟原子取代的C1-C4烷基。
R5a为C1-C12亚烷基,C2-C12亚链烯基,或经0至3个R3基团取代的C2-C12亚炔基。如R4中所定义,R5a为具有1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11或12个碳原子的亚烷基;具有2,3,4,5,6,7,8,9,10,11或12个碳原子的亚链烯基或亚炔基。各典型R4基团为典型的R5a基团,条件是所述R4基团中一个氢原子被移除而形成碳原子的开放价(open valence),通过该碳原子第二根键与R5a相连。
R10为经0至3个R2取代的C1-C12烷基,链烯基,炔基。
R11独立地为H或R10。
R12为C3-C10环烷基,或C4-C10环烯基。
R14为正或末端仲C1-C6烷基。
W5为碳环或杂环,条件是各W5独立地经0至3个R2基团所取代。W5碳环以及T1和W5杂环为稳定的化学结构。此等结构可从-78℃至200℃的反应混合物中以可测量出的产率分离,且具有可测量的纯度。各W5独立地被0至3个R2基团所取代。典型地,T1与W5为含单环或双环的碳环或杂环的饱和,不饱和或芳族环。更典型地,T1或W5具有3至10个环原子,更典型地,3至7个环原子,且通常是3至6个环原子。T1与W5的环当含有3个环原子时为饱和的;当含有4个环原子时为饱和的或单不饱和的;当含有5个环原子时为饱和的,单不饱和或二不饱和的;当含有6个环原子时为饱和的,单不饱和的,二不饱和的,或为芳族。
当W5为碳环时,典型地为3至7个碳的单环或7至12个碳的二环。更典型地,W5单环碳环具有3至6个环原子,更好为5或6个环原子。W5二环碳环具有7至1 2个环原子,它们排成二环〔4,5〕,〔5,5〕,〔5,6〕或〔6,6〕体系,更典型地为排成二环〔5,6〕或〔6,6〕体系的9或10个环原子。例子包括环丙基,环丁基,环戊基,1-环戊-1-烯基,1-环戊-2-烯基,1-环戊-3-烯基,环己基,1-环己-1-烯基,1-环己-2-烯基,1-环己-3-烯基,苯基,spiryl与萘基。
T1或W5杂环典型地为具有3至7个环成员(2至6个碳原子与1至3个选自N,O,P,S的杂原子)的单环,或是具有7至10个环成员(4至9个碳原子与1至3个选自N,O,P,S的杂原子)的二环。更典型地,T1与W5杂环单环具有3至6个环原子(2至5个碳原子与1至2个选自N,O,S的杂原子),更典型地5或6个环原子(3至5个碳原子与1至2个选自N与S的杂原子)。T1与W5杂环二环具有7至10个环原子(6至9个碳原子与1至2个选自N,O,S的杂原子),它们排成二环〔4,5〕,〔5,5〕,〔5,6〕或〔6,6〕体系,更典型地9至10个环原子(8至9个碳原子与1至2个选自N与S的杂原子),它们排成二环〔5,6〕或〔6,6〕体系。
典型地,T1与W5杂环选自:吡啶基,哒嗪基,嘧啶基,吡嗪基,均三嗪基,噁唑基,咪唑基,噻唑基,异噁唑基,吡唑基,异噻唑基,呋喃基,硫代呋喃基,噻吩基或吡咯基。
更典型地,T1与W5杂环经由其碳原子或氮原子来键结。更典型地,T1杂环由其氮原子以稳定的共价键结合至本发明化合物的环己烯环上,W5杂环由其碳或氮原子以稳定的共价键结合至本发明化合物的环己烯环上。稳定的共价键指上述化学稳定结构。
W5任意选自下列:
U1为H或-X1W6,但典型地为后者。
X1为一根键,-CR5R5-,-(CR5R5)2-,-O-,-N(H),-N(W6)-,-N(OH)-,-N(OW6)-,-N(NH2),-N(N(H)(W6))-,-N(N(W6)2)-,-N(H)N(W6)-,-S-,-SO-,或-SO2-;典型地,X1为一根键,-CR5R5-,-(CR5R5)2-,-O-,-N(H)-,-N(R5)-,-N(OH)-,-N(OR5)-,-N(NH2)-,-N(N(H)(R5))-,-N(N(R5)2)-,-N(H)N(R5)-,-S-,-SO-,或-SO2-,更典型地X1为一根键,-CR1R1-,-(CR1R1)2-,-O-,-NR1-,-N(OR1)-,-N(NR1R1)-,-S-,-SO-,或-SO2-。通常X1为-O-,-NH-,-S-,-SO-,或-SO2-;
W6为-R5,-W5,-R5aW5,-C(O)OR6a,-C(O)R6c,-C(O)N(R6b)2,-C(NR6b)(N(R6b)2),-C(NR6b)(N(H)(R6b)),-C(N(H)(N(R6b)2),-C(S)N(R6b)2,或-C(O)R2,典型地为-R5,-W5,或-R5aW5;在某些具体例中,W6为R1,-C(O)-R1,-CHR1W7,-CH(R1)aW7,-CH(W7)2,(其中a为0或1,但当W7为二价时则为0)或-C(O)W7。在某些具体例中,W6为-CHR1W7或-C(O)W7,或W6为-(CH2)m1CH((CH2)m3R3)2,-(CH2)m1C((CH2)m3R3)3;-(CH2)m1CH((CH2)m3R5aW5)2;-(CH2)m1CH((CH2)m3R3)((CH2)m3R5aW5);-(CH2)m1C((CH2)m3R3)2(CH2)m3R5aW5),(CH2)m1C((CH2)m3 R5aW5)3或-(CH2)m1C((CH2)m3R3)((CH2)m3R5aW5)2;其中m3为1至3的整数。
W7为R3或R5,但典型地为经0至3个R3基团取代的C1-C12烷基,R3典型地选自-NR1(R6b),-N(R6b)2,-OR6a,或SR6a。更典型地,W7为-OR1,或经OR1取代的C3-C12烷基。
通常,U1为R1O-,-OCHR1W7,
和
U1基团的例子列于表2中。
本发明一具体例包括下式化合物:
或
其中E2为E1,但典型地选自:
其中G2为G1,但典型地选自:
其中T2为R4或R5。通常T2为经0至3个氟原子取代的C1-C2烷基。
U2为下列之一:
其中R7为H,-CH3,-CH2CH3,-CH2CH2CH3,-OCH3,-OAc(-O-C(O)CH3),-OH,-NH2,或-SH,典型地为H,-CH3或-CH2CH3。
基团R6a与R6b并非重要的官能基,故可广泛地变化。当不为H时,其功能是作为母药的中间体,但这并不表示其不具有生物活性。相反地,这些基团的主要功能为将母药转化成前药,而使该前药在体内转化而释出该母药。因为活性前药较母药易被吸收,所以事实上,在体内,前药的效能较母药为高。R6a与R6b可于体外(在化学中间体的例子中)或体内(在前药的例子中)除去。当作为化学中间体时,所得前官能(pro-functionality)产物,例如,醇,是否为生理可接受并不特别重要,虽然通常是以药学无害者较佳。
R6a为H或成醚或成酯的基团。“成醚的基团”指可以于母分子与下式基团间形成稳定的共价键的基团:
其中Va为四价原子,通常选自C与Si;Vb为三价原子,通常选自B,Al,N与P,更好为N与P;Vc为二价原子,通常选自O,S与Se,更好为S;V1为以稳定共价单键键结至Va,Vb或Vc的基团,较好V1为W6基团,更好为H,R2,W5或-R5aW5,最好为H或R2;V2为以稳定共价双键键结至Va或Vb的基团,条件是V2不可为=O,=S或=N-,V2较好为=C(V1)2,其中V1如上所述;V3为以稳定共价三键键结至Va的基团,较好V3为≡C(V1),其中V1如上所述。
“成酯的基团”指可以于母分子与下式基团间形成稳定的共价键的基团:
其中Va,Vb与V1如上所述;Vd为五价原子,较好选自P与N;Ve为六价原子,较好为S;V4为以稳定共价双键键结至Va,Vb,Vd或Ve的基团,条件是至少一个V4为=O,=S或=N-V1,当不为=O,=S或=N-时,较好为=C(V1)2,其中V1如上所述。
-OH官能(不论是羟基,酸或其他官能)的保护基为“成醚或成酯的基团”的具体例子。
成醚或成酯的基团中,特佳者为可于本文所述合成反应方案中作为保护基者。然而,正如本领域熟练人员所能理解的,某些羟基与巯基保护基不为成醚或成酯的基团,且包括在下述R6c的酰胺中。R6c可保护羟基或巯基,从而使母分子水解生成羟基或巯基。
起成酯作用时,典型地,R6a键结至任何酸性基团(例如,作为例子而非限制,-CO2H或-C(S)OH基团,从而形成-CO2R6a。例如,R6a可推衍自WO 95/07920的诸多酯基团。
R6a的例子包括:
C3-C12杂环(如上述)或芳基。这些芳基任意性地为多环或单环。例子有苯基,spiryl,2-与3-吡咯基,2-与3-噻吩基,2-与4-咪唑基,2-,4-与5-噁唑基,3-与4-异噁唑基,2-,4-与5-噻唑基,3-,4-与5-异噻唑基,3-与4-吡唑基,1-,2-,3-与4-吡啶基,和1-,2-,4-与5-嘧啶基。
经下列基团取代的C3-C12杂环或芳基:卤素,R1,R1-O-C1-C12亚烷基,C1-C12烷氧基,CN,NO2,OH,羧基,羧基酯,硫醇,硫酯,C1-C12卤代烷基(1-6个卤素原子),C2-C12链烯基或C2-C12炔基。此类基团包括2-,3-与4-烷氧苯基(C1-C12烷基),2-,3-与4-甲氧苯基,2-,3-与4-乙氧苯基,2,3-,2,4-,2,5-,2,6-,3,4-与3,5-二乙氧苯基,2-与3-乙氧羰基-4-羟苯基,2-与3-乙氧基-4-羟苯基,2-,3-与4-O-乙酰基苯基,2-,3-与4-二甲氨基苯基,2-,3-与4-甲基巯基苯基,2-,3-与4-卤代苯基(包括,2-,3-与4-氟苯基和2-,3-与4-氯苯基),2,3-,2,4-,2,5-,2,6-,3,4-与3,5-二甲苯基,2,3-,2,4-,2,5-,2,6-,3,4-与3,5-二羧乙基苯基,2,3-,2,4-,2,5-,2,6-,3,4-与3,5-二甲氧苯基,2,3-,2,4-,2,5-,2,6-,3,4-与3,5-二卤代苯基(包括2,4-二氟苯基与3,5-二氟苯基),2-,3-与4-卤代烷基苯基(1至5个卤素原子,C1-C12烷基,包括4-三氟甲基苯基),2-,3-与4-氰基苯基,2-,3-与4-硝基苯基,2-,3-与4-卤代烷基苄基(1至5个卤素原子,C1-C12烷基,包括4-三氟甲基苄基与2-,3-与4-三氯甲基苯基与2-,3-与4-三氯甲基苯基),4-N-甲基哌啶基,3-N-甲基-哌啶基,1-乙基哌嗪基,苄基,烷基水杨基苯基(C1-C4烷基,包括2-,3-与4-乙基水杨基苯基),2-,3-与4-乙酰基苯基,1,8-二羟萘基(-C10H6-OH)与芳氧乙基〔C6-C6芳基(包括苯氧乙基)〕,2,2′-二羟联苯基,2-,3-与4-N,N-二烷氨基苯酚,-C6H4-CH2-N(CH3)2,三甲氧苄基,三乙氧苄基,2-烷基吡啶基(C1-C4烷基);
2-羧基苯基的C4-C8酯;以及C1-C4亚烷基-C3-C6芳基(包括苄基,-CH2-吡咯基,-CH2-噻吩基,-CH2-咪唑基,-CH2-噁唑基,-CH2-异噁唑基,-CH2-噻唑基,-CH2-异噻唑基,-CH2-吡唑基,-CH2-吡啶基与-CH2-嘧啶基),其芳基部分被3至5个卤素原子或1至2个选自下列的原子或基团所取代:卤素,C1-C12烷氧基(包括甲氧基与乙氧基),氰基,硝基,OH,C1-C12卤代烷基(1至6个卤素原子;包括-CH2,CCl3),C1-C12烷基(包括甲基与乙基),C2-C12链烯基或C2-C12炔基;
烷氧乙基〔C1-C6烷基,包括-CH2-CH2-O-CH3(甲氧乙基)〕;
经上述芳基的取代基(特别是OH)或1至3个卤素原子所取代的烷基(-CH3,-CH(CH3)2,-C(CH3)3,-CH2CH3,-(CH2)2CH3,-(CH2)3CH3,-(CH2)4CH3,-(CH2)5CH3,-CH2CH2F,-CH2CH2Cl,-CH2CF3,及-CH2CCl3);
-N-2-丙基吗啉基,2,3-二氢-6-羟基茚,芝麻酚,儿茶酚单酯,-CH2-C(O)-N(R1)2,-CH2-S(O)(R1),-CH2-S(O)2(R1),-CH2-CH(OC(O)CH2R1)-CH2(OC(O)CH2R1),胆甾烯基,烯醇丙酮酸酯(HOOC-C(=CH2)-),甘油;
5或6个碳的单糖,双糖或寡糖(3至9个单糖残基);
甘油三酯,如经由该甘油三酯的甘油基氧原子键结至本文母体化合物酰基的α-D-β-甘油二酯(其中构成脂类甘油酯的脂肪酸通常为天然存在的饱和或不饱和C6-26,C6-18或C6-10脂肪酸,例如亚油酸,月桂酸,肉豆蔻酸,棕榈酸,硬脂酸,油酸,棕榈油酸,亚麻酸等脂肪酸);
磷脂,经由该磷脂的磷酸酯键结至羧基;
2-苯并〔c〕呋喃酮基(Clayton等人,Antimicrob.AgentsChemo.5(6):670-671[1974〕的图1所示);
环状碳酸酯,如(5-Rd-2-氧代-1,3-二氧杂环戊烯-4-基)甲酯(Sakamoto等人,Chem.Pharm.Bull.32(6)2241-2248[1984〕),其中Rd为R1,R4或芳基;以及
本发明化合物的羟基任意经WO 94/21604公开的基团III,IV或V之一,或异丙基所取代。
作为另一具体例,表A列出R6a酯部份的例子,其可经由氧键结至如-C(O)O-与-P(O)(O-)2基团。此外亦列出数个R6c酰胺化物,其直接键结至-C(O)-或-P(O)2。结构1至5,8至10与16,17,19至22的酯通过将具有游离羟基的化合物与对应卤化物(氯化物或酰氯等)以及N,N-二环己基-N-吗啉羧甲脒(或其他碱,如DBU,三乙胺,CsCO3,N,N-二甲苯胺等)在DMF(或其他溶剂,如乙腈或N-甲基吡咯烷酮)中反应而合成出。当W1为膦酸酯时,结构5至7,11,12,21与23至26的酯由醇或醇盐(或对应胺,在如化合物13,14与15的例子中)与单氯膦酸酯或二氯膦酸酯(或另外的活化膦酸酯)反应而合成。
表A
1.-CH2-C(O)-N(R1)2 # 10.-CH2-O-C(O)-C(CH3)3
2.-CH2-S(O)(R1) 11.-CH2-CCl3
3.-CH2-S(O)2(R1) 12.-C6H5
4.-CH2-O-C(O)-CH2-C6H5 13.-NH-CH2-C(O)O-CH2CH3
5.3-胆甾烯基 14.-N(CH3)-CH2-C(O)O-CH2CH2
6.3-吡啶基 15.-NHR1
7.N-乙基吗啉基 16.-CH2-O-C(O)-C10H15
8.-CH2-O-C(O)-C6H5 17.-CH2-O-C(O)-CH(CH3)2
9.-CH2-O-C(O)-CH2CH3 18.-CH2-C#H(OC(O)CH2R1)-CH2-
-(OC(O)CH2R1)#
#手性中心为(R),(S)或外消旋物
其他本文适用的酯类描述于EP 632 048中。
R6a亦包含形成“双酯”(double ester)的前官能基,例如
-CH2OC(O)OCH3,
-CH2OCON(CH3)2,或结构-CH(R1或W5)O((CO)R37)或-CH(R1或W5)((CO)OR38)的烷基-或芳基-酰氧基烷基(键结至酸性基团的氧),其中R37与R38为烷基,芳基,或烷芳基(见美国专利4968788)。通常,R37与R38为大基团,如分支烷基,邻位取代芳基,间位取代芳基,或其组合,包括正,仲,异-与叔C1-C6烷基。例子有新戊酰氧甲基。其特别用在口服前药中。此类有用R6a基团的例子有烷基酰氧甲基酯及其衍生物,包括-CH(CH2CH2OCH3)OC(O)C(CH3)3,
-CH2OC(O)C10H15,-CH2OC(O)C(CH3)3,-CH(CH2OCH3)OC(O)C(CH3)3,-CH(CH(CH3)2)OC(O)C(CH3)3,-CH2OC(O)CH2CH(CH3)2,-CH2OC(O)C6H11,-CH2OC(O)C6H5,-CH2OC(O)C10H15,-CH2OC(O)CH2CH3,-CH2OC(O)CH(CH3)2,-CH2OC(O)C(CH3)3与-CH2OC(O)CH2C6H5。
当作为前药时,所选的酯较好为以前用于抗生素药物者,特别是环状碳酸酯,双酯,或2-苯并〔c〕呋喃酮基酯,芳基酯或烷基酯。
应注意R6a,R6c与R6b基团可任意用来防止合成步骤中与保护的基团的副反应,所以其可在合成中作为保护基(PRT)。
决定哪个基团要被保护以及PRT的性质通常得视要保护对抗的反应化学(例如,酸性,碱性,氧化性,还原性或其他条件)以及合成所要进行的方向而决定。若化合物中有多个PRT取代时,该PRT基团不必,且通常不是,相同的。一般而言,PRT将用来保护羧基,羟基或氨基。去保护得出游离基团的顺序视合成进行的方向以及反应条件而定,且可以本领域人员决定的任何顺序发生。
非常多的R6a羟基保护基与R6c酰胺形成基团以及相应化学断开反应描述于″Protective Groups in Organic Chemistry″,TheodoraW.Greene(John Wiley & Sons,Inc.,New York,1991,ISBN 0-471-62301-6)(″Greene″)。亦可参考Kociemski,Philip J.;″Pro-tecting Groups″(Georg Thieme Verlag Stuttgart,New York,1994),其整体并入本文作参考。特别是Chapter 1,ProtectingGroups:An Overview,第1-20页,Chapter 2,Hydroxyl Protect-ing Groups,第21-94页,Chapter 3,Diol Protecting Groups,第95-117页,Chapter 4,Carboxyl Protecting Groups,第118-154页,Chapter 5,Carbonyl Protecting Groups,第155-184页。对于R6a羧酸,膦酸,膦酸酯,磺酸与W1酸的其它保护基可参考下述Greene。此类基团包括,作为例子而非限制,酯,酰胺,酰肼等。
在某些具体例中,经R6a保护的酸性基团为该酸性基团的酯,且R6a为含羟基官能基的残基。在其他具体例中,R6c氨基化合物用于保护酸官能基。适宜的含羟基或含氨基的官能基残基如上所述,或可见于WO 95/07920。特别有用的为氨基酸,氨基酸酯,多肽或芳醇的残基。典型的氨基酸,多肽与羧基酯化的氨基酸残基描述于WO 95/07920的11-18页与相关内容中,作为基团L1或L2。WO 95/07920教导膦酸的酰胺化物,但应理解这些酰胺化物用任一种本文所述酸性基团与WO 95/07920所示氨基酸残基形成。
用于保护W1酸性官能基的典型R6a酯亦描述于WO 95/07920中,同样地,应理解用本文的酸性基团亦可形成与用’920公开的膦酸酯相同的酯。典型酯基至少定义于WO 95/07920第89-93页(在R31或R35下),第105页的表中,以及第21-23页(R)。特佳者为下列基团的酯:未经取代的芳基,如苯基或芳烷基(如苄基),或经羟基,卤素,烷氧基,羧基和/或烷基酯羧基取代的芳基或烷芳基,特别是苯基,邻乙氧苯基,或C1-C4烷基酯羧基苯基(水杨酸C1-C12烷基酯)。
保护的酸性基团W1,特别是用WO 95/07920的酯或酰胺时,可用作为口服前药。然而W1酸性基团并不一定得被保护才可让本发明化合物以口服有效地使用。当具有保护基的本发明化合物(特别是氨基酸酰胺化物或经取代与未经取代的芳基酯)全身或经口给药时,其可在体内被水解断裂而得出游离酸。
一个或多个酸性羟基可被保护。若一个以上的酸性羟基被保护,可用相同或不同保护基,例如,酯可为相同或不同,或可用混合的酰胺化物和酯。
典型的R6a羟基保护基描述于Greene(第14-118页)中,包括醚(甲基);经取代的甲基醚(甲氧甲基,甲硫甲基,叔丁硫甲基,(苯基二甲基甲硅烷基)甲氧甲基,苄氧甲基,对甲氧基苄氧甲基,(4-甲氧基苯氧基)甲基,邻甲氧基苯酚甲基,叔丁氧甲基,4-戊烯氧基甲基,甲硅烷氧基甲基,2-甲氧基乙氧甲基,2,2,2-三氯乙氧甲基,二(2-氯乙氧基)甲基,2-(三甲基甲硅烷基)乙氧甲基,四氢吡喃基,3-溴四氢吡喃基,四氢硫代吡喃基,1-甲氧基环己基,4-甲氧基四氢吡喃基,4-甲氧基四氢硫代吡喃基,4-甲氧基四氢硫代吡喃基S,S-二氧桥(dioxido),1-〔(2-氯-4-甲基)苯基〕-4-甲氧基哌啶-4-基,35,1,4-二噁烷-2-基,四氢呋喃基,四氢硫代呋喃基,2,3,3a,4,5,6,7,7a-八氢-7,8,8-三甲基-4,7-亚甲基苯并呋喃-2-基)〕;取代的乙基醚(1-乙氧乙基,1-(2-氯乙氧)乙基,1-甲基-1-甲氧乙基,1-甲基-1-苄氧乙基,1-甲基-1-苄氧基-2-氟乙基,2,2,2-三氯乙基,2-三甲基甲硅烷基乙基,2-(苯基氢硒基)乙基,叔丁基,烯丙基,对氯苯基,对甲氧苯基,2,4-二硝基苯基,苄基);经取代的苄基醚(对甲氧苄基,3,4-二甲氧苄基,邻硝基苄基,对硝基苄基,对卤代苄基,2,6-二氯苄基,对氰基苄基,对苯基苄基,2-与4-吡啶甲基,3-甲基-2-吡啶甲基N-氧桥,二苯甲基,P,P′-二硝基二苯甲基,5-二苯并环庚基,三苯甲基,α-萘基二苯甲基,对甲氧苯基二苯甲基,二(对甲氧苯基)苯甲基,三(对甲氧苯基)甲基,4-(4′-溴苯甲酰甲氧基)苯基二苯甲基,4,4′,4″-三(4,5-二氯苯二甲酰亚氨基苯基)甲基,4,4′,4″-三(乙酰丙酰氧苯基)甲基,4,4′4″-三(苯甲酰氧苯基)甲基,3-(咪唑-1-基甲基)二(4′,4″-二甲氧苯基)甲基,1,1-二(4-甲氧苯基)-1′-芘基甲基,9-蒽基,9-(9-苯基)呫吨基,9-(9-苯基-10一氧代)蒽基,1,3-苯并二噻烷-2-基,苯并异噻唑基S,S-二氧桥);甲硅烷基醚(三甲基甲硅烷基,三乙基甲硅烷基,三异丙基甲硅烷基,二甲基异丙基甲硅烷基,二乙基异丙基甲硅烷基,二甲己基甲硅烷基,叔丁基二甲基甲硅烷基,叔丁基二苯基甲硅烷基,三苄基甲硅烷基,三对二甲苯基甲硅烷基,三苯基甲硅烷基,二苯基甲基硅烷基,叔丁基甲氧基苯基甲硅烷基);酯(甲酸酯,苯甲酰甲酸酯,乙酸酯,氯乙酸酯,二氯乙酸酯,三氯乙酸酯,三氟乙酸酯,甲氧基乙酸酯,三苯基甲氧基乙酸酯,苯氧基乙酸酯,对氯苯氧基乙酸酯,对聚苯基乙酸酯,3-苯基丙酸酯,4-氧代戊酸酯(乙酰丙酸酯),4,4-(亚乙基二硫代)戊酸酯,新戊酸酯,金刚烷酸酯,巴豆酸酯,4-甲氧基巴豆酸酯,苯甲酸酯,对苯基苯甲酸酯,2,4,6-三甲基苯甲酸酯;碳酸酯(甲基,9-芴基甲基,乙基,2,2,2-三氟乙基,2-(三甲基甲硅烷基)乙基,2-(苯基磺酰基)乙基,2-(三苯基磷鎓基)乙基,异丁基,乙烯基,烯丙基,对硝基苯基,苄基,对甲氧苄基,3,4-二甲氧苄基,邻硝基苄基,对硝基苄基,S-苄基硫代碳酸酯,4-乙氧基-1-萘基,二硫代碳酸甲酯);具有帮助断裂的基团(2-碘代苯甲酸酯,4-叠氮基丁酸酯,4-硝基-4-甲基戊酸酯,邻(二溴甲基)苯甲酸酯,2-甲酰基苯磺酸酯,碳酸2-(甲硫基甲氧基)乙酯,4-(甲硫基甲氧甲基)丁酸酯,2-(甲硫基甲氧基)苯甲酸酯);其他酯(2,6-二氯-4-甲基苯氧基乙酸酯,2,6-二氯-4-(1,1,3,3-四甲基丁基)苯氧基乙酸酯,2,4-二(1,1-二甲基丙基)苯氧基乙酸酯,氯代二苯基乙酸酯,异丁酸酯,单琥珀酸酯,(E)-2-甲基-2-丁烯酸酯(顺芷酸酯),邻(甲氧羰基)苯甲酸酯,对聚苯甲酸酯,α-萘酸酯,硝酸酯,烷基N,N,N′,N′-四甲二氨基磷酸酯,N-苯基氨基甲酸酯,硼酸酯,二甲基硫膦基,2,4-二硝基苯基次磺酸酯);以及磺酸酯(硫酸酯,甲磺酸酯,苄磺酸酯,甲苯磺酸酯)。
更典型地,R6a羟基保护基包括经取代的甲基醚,经取代的苄基醚,甲硅烷基醚,以及包括磺酸酯的酯类,最好为三烷基甲硅烷基醚,甲苯磺酸酯与乙酸酯。
典型的1,2-二醇保护基(所以,通常此二OH基与R6a保护基合并)如Greene在第118-142页所述,包括环状缩醛与缩酮(亚甲基,亚乙基,1-叔丁基亚乙基,1-苯基亚乙基,(4-甲氧苯基)亚乙基,2,2,2-三氯亚乙基,丙酮化物(亚异丙基),亚环戊基,亚环己基,亚环庚基,亚苄基,对甲氧基亚苄基,2,4-二甲氧基亚苄基,3,4-二甲氧基亚苄基,2-硝基亚苄基);环状原酸酯(甲氧基亚甲基,乙氧基亚甲基,二甲氧基亚甲基,1-甲氧基亚乙基,1-乙氧基亚乙基,1,2-二甲氧基亚乙基,α-甲氧基亚苄基,1-(N,N-二甲氨基)亚乙基衍生物,α-(N,N-二甲氨基)亚苄基衍生物,2-氧杂亚环戊基);甲硅烷基衍生物(二叔丁基亚甲硅基,1,3-(1,1,3,3-四异丙基二亚硅氧烷基),以及四叔丁氧基二硅氧烷-1,3-二亚基),环状碳酸酯,环状硼化物(Boronate),乙基硼化物及苯基硼化物。
更典型地,1,2-二醇保护基包括表B所示的那些,更好为环氧化物,丙酮化物,环状缩醛与芳基缩醛。
表B
其中R9为C1-C6烷基。
R6b为H,氨基保护基或含羧基化合物的残基,特别是H,-C(0)R4,氨基酸,多肽,或不为-C(O)R4,氨基酸,多肽的保护基。形成酰胺的R6b例如基团G1中所示。当R6b为氨基酸或多肽时,其结构为R15NHCH(R16)C(O)-,其中R15为H,氨基酸或多肽残基,或R5,而R16如下定义。
R16为低级烷基或经下列基团取代的C1-C6低级烷基:氨基,羧基,酰胺,羧基酯,羟基,C6-C7芳基,胍基,咪唑基,吲哚基,巯基,亚砜和/或烷基磷酸酯。R10亦可与氨基酸的α-N合并形成脯氨酸残基(R10=-(CH2)3-)。但是R10通常为天然存在的氨基酸的侧基,例如H,-CH3,-CH(CH3)2,-CH2-CH(CH3)2,-CHCH3-CH2-CH3,-CH2-C6H5,-CH2CH2-S-CH3,-CH2OH,-CH(OH)-CH3,-CH2-SH,-CH2-C6H4OH,-CH2-CO-NH2,-CH2-CH2-CO-NH2,-CH2-COOH,-CH2-CH2-COOH,-(CH2)4-NH2与-(CH2)3-NH-C(NH2)-NH2。R10亦包括1-胍基丙-3-基,苄基,4-羟苄基,咪唑-4-基,吲哚-3-基,甲氧苯基与乙氧苯基。
大部分时候,R6b为羧酸残基,但亦可用任何Greene在第315-385页所述的典型氨基保护基。它们包括氨基甲酸酯(甲基,乙基,9-芴基甲基,9-(2-磺基)芴基甲基,9-(2,7-二溴)芴基甲基,2,7-二叔丁基-〔9-(10,10-二氧代-10,10,10,10-四氢硫代呫吨基)〕,甲基,4-甲氧基苯甲酰甲基);经取代的乙基(2,2,2-三氯乙基,2-三甲基甲硅烷基乙基,2-苯基乙基,1-(1-金刚烷基)-1--甲基乙基,1,1-二甲基-2-卤代乙基,1,1-二甲基-2,2-二溴乙基,1,1-二甲基-2,2,2-三氯乙基,1-甲基-1-(4-联苯基)乙基,1-(3,5-二叔丁基苯基)-1-甲基乙基,2-(2′-与4′-吡啶基)乙基,2-(N,N-二环己基羧酰氨基)乙基,叔丁基,1-金刚烷基,乙烯基,烯丙基,1-异丙基烯丙基,肉桂基,4-硝基肉桂基,8-喹啉基,N-羟基哌啶基,烷二硫基,苄基,对甲氧苄基,对硝基苄基,对溴苄基,对氯苄基,2,4-二氯苄基,4-甲亚磺酰基苄基,9-蒽基甲基,二苯基甲基);具有帮助断裂的基团(2-甲硫基乙基,2-甲基磺酰基乙基,2-(对甲苯磺酰基)乙基,〔2-(1,3-二噻烷基)〕甲基,4-甲硫基苯基,2,4-二甲硫基苯基,2-磷鎓基乙基,2-三苯基磷鎓基异丙基,1,1-二甲基-2-氰乙基,间氯-对酰氧基苄基,对(二羟基硼基)苄基,5-苯并异噁唑甲基,2-(三氟甲基)-6-色酮基甲基);可光解的基团(间硝基苯基,3,5-二甲氧基苄基,邻硝基苄基,3,4-二甲氧基-6-硝基苄基,苯基(邻硝基苯基)甲基);尿素型衍生物(吩噻嗪基-(10)-羰基,N′-对甲苯磺酰氨基羰基,N′-苯基氨基硫代羰基);其他氨基甲酸酯(叔戊基,S-苄基硫代氨基甲酸酯,对氰基苄基,环丁基,环己基,环戊基,环丙基甲基,对癸氧基苄基,二异丙基甲基,2,2-二甲氧羰基乙烯基,邻(N,N-二甲基羧酰氨基)苄基,1,1-二甲基-3-(N,N-二甲基羧酰氨基)丙基,1,1-二甲基丙炔基,二(2-吡啶基)甲基,2-呋喃基甲基,2-碘乙基,异冰片基,异丁基,异烟酰基,对(对甲氧基苯基偶氮基)苄基,1-甲基环丁基,1-甲基环己基,1-甲基-1-环丙基甲基,1-甲基-1-(3,5-二甲氧苯基)乙基,1-甲基-1-(对苯基偶氮苯基)乙基,1-甲基-1-苯乙基,1-甲基-1-(4-吡啶基)乙基,苯基,对(苯基偶氮基)苄基,2,4,6-三叔丁基苯基,4-(三甲铵)苄基,2,4,6-三甲基苄基);酰胺(N-甲酰基,N-乙酰基,N-氯乙酰基,N-三氯乙酰基,N-三氟乙酰基,N-苯基乙酰基,N-3-苯基丙酰基,N-皮考啉酰基,N-3-吡啶基羧酰胺,N-苯甲酰基苯丙氨酰基,N-苯甲酰基,N-对苯基苯甲酰基);具有帮助断裂的酰胺(N-邻硝基苯乙酰基,N-邻硝基苯氧基乙酰基,N-乙酰乙酰基,(N′-二硫代苄氧羰基氨基)乙酰基,N-3-(对羟基苯基)丙酰基,N-3-(邻硝基苯基)丙酰基,N-2-甲基-2-(邻硝基苯氧基)丙酰基,N-2-甲基-2-(邻苯基偶氮基苯氧基)丙酰基,N-4-氯丁酰基,N-3-甲基-3-硝基丁酰基,N-邻硝基肉桂酰基,N-乙酰基蛋氨酸,N-邻硝基苯甲酰基,N-邻(苯甲酰氧基甲基)苯甲酰基,4,5-二苯基-3-噁唑啉-2-酮);环状酰亚胺衍生物(N-苯邻二甲酰亚胺,N-二硫代琥珀酰基,N-2,3-二苯基顺丁烯二酰基,N-2,5-二甲基吡咯基,N-1,1,4,4-四甲基二甲硅烷基氮杂环戊烷加成物,5-取代的1,3-二甲基-1,3,5,-三氮杂环己烷-2-酮,5-取代的1,3-二苄基-1,3,5-三氮杂环己烷-2-酮,1-取代的3,5-二硝基-4-吡啶酮基);N-烷基与N-芳基胺(N-甲基,N-烯丙基,N-〔2-(三甲基甲硅烷基)乙氧基〕甲基,N-3-乙酰氧丙基,N-(1-异丙基-4-硝基-2-氧代-3-吡咯啉-3-基),季铵盐,N-苄基,N-二(4-甲氧基苯基)甲基,N-5-二苯并环庚基,N-三苯基甲基,N-(4-甲氧基苯基)二苯基甲基,N-9-苯基芴基,N-2,7-二氯-9-芴亚甲基,N-二茂铁基甲基,N-2-皮考基胺N′-氧化物),亚胺衍生物(N-1,1-二甲硫基亚甲基,N-亚苄基,N-对甲氧基亚苄基,N-二苯基亚甲基,N-〔(2-吡啶基)_基〕亚甲基,N-(N′,N′-二甲氨基)亚甲基,N,N′-亚异丙基,N-对硝基亚苄基,N-亚水杨基,N-5-氯亚水杨基,N-(5-氯-2-羟苯基)苯基亚甲基,N-亚环己基);烯胺衍生物(N-(5,5-二甲基-3-氧代-1-环己烯基));N-金属衍生物(N-硼烷衍生物,N-二苯基硼酸(borinic acid)衍生物,N-〔苯基(五羰基铬或钨)〕碳烯基,N-铜或N-锌螯合物);N-N衍生物(N-硝基,N-亚硝基,N-氧化物);N-P衍生物(N-二苯基氧膦基,N-二甲硫基氧膦基,N-二苯硫基氧膦基,N-二烷基磷酰基,N-二苄基磷酰基,N-二苯基磷酰基);N-Si衍生物;N-S衍生物;N-亚磺酰基衍生物(N-苯亚磺酰基,N-邻硝基苯亚磺酰基,N-2,4-二硝基苯亚磺酰基,N-五氯苯亚磺酰基,N-2-硝基-4-甲氧基苯亚磺酰基,N-三苯基甲基亚磺酰基,N-3-硝基吡啶亚磺酰基);以及N-磺酰基衍生物(N-对甲苯磺酰基,N-苯磺酰基,N-2,3,6-三甲基-4-甲氧基苯磺酰基,N-2,4,6-三甲氧基苯磺酰基,N-2,6-二甲基-4-甲氧基苯磺酰基,N-五甲基苯磺酰基,N-2,3,5,6-四甲基-4-甲氧基苯磺酰基,N-4-甲氧基苯磺酰基,N-2,4,6-三甲基苯磺酰基,N-2,6-二甲氧基-4-甲基苯磺酰基,N-2,2,5,7,8-五甲基苯并二氢吡喃-6-磺酰基,N-甲磺酰基,N-β-三甲基甲硅烷基乙磺酰基,N-9-蒽磺酰基,N-4-(4′,8′-二甲氧基萘甲基)苯磺酰基,N-苄基磺酰基,N-三氟甲基磺酰基,N-苯甲酰甲基磺酰基)。
更典型地,保护的氨基包括氨基甲酸酯与酰胺,更好为-NHC(O)R1或-N=CR1N(R1)2。另一种保护基,亦可用作为G1位置的前药,特别是用于氨基或-NH(R5),为:
参考,例如,Alexander,J.等人;
J.Med.Chem.1996,
39,480-486。
R6c为H或含氨基化合物的残基(特别是氨基酸,多肽),保护基,-NHSO2R4,NHC(O)R4,-N(R4)2,NH2或-NH(R4)H,由此,W1的羧基或膦酸基与上述胺反应形成酰胺,如在-C(O)R6c,-P(O)(R6c)2或-P(O)(OH)(R6c)中。通常R6c具有R17C(O)CH(R16)NH-的结构,其中R17为OH,OR6a,OR5,氨基酸或多肽残基。
氨基酸为低分子量化合物,小于约1000MW,且包含至少一个氨基或亚氨基,以及至少一个羧基。通常此氨基酸存在于自然界,即,可在生物物质如细菌或其他微生物,植物,动物或人中侦测到。适宜的氨基酸典型地为α-氨基酸,即化合物中其一个氨基或亚氨基氮原子由一个单取代或未取代的α-碳原子与一个羰基的碳原子隔开。较佳者为疏水性残基,如单-或二-烷基或芳基氨基酸,环烷基氨基酸等。这些残基通过提高母药的分配系数而有助于细胞渗透性。典型地,此残基并不含巯基或胍基取代基。
天然氨基酸残基为在植物,动物或微生物,特别是其蛋白质中天然发现的残基。多肽典型地基本由此类天然存在的氨基酸残基组成。这些氨基酸为甘氨酸,丙氨酸,缬氨酸,亮氨酸,异亮氨酸,丝氨酸,苏氨酸,半胱氨酸,甲硫氨酸,谷氨酸,天冬氨酸,赖氨酸,羟基赖氨酸,精氨酸,组氨酸,苯丙氨酸,酪氨酸,色氨酸,脯氨酸,天冬酰胺,谷氨酰胺与羟基脯氨酸。
当R6b与R6c为单氨基酸残基或多肽时,其通常于R3,W6,W1和/或W2上取代,但较好只于W1或W2上取代。这些共轭物通过在该氨基酸(或例如多肽的碳端氨基酸)的羧基与W2间形成酰胺键而形成。同样地,亦可于W1与氨基酸或多肽的氨基间形成共轭物。通常,母分子中只有一个位置如本文所述的氨基酸酰胺化,然而于一个以上的位置引入氨基酸亦在本发明范围内。通常W1的羧基用氨基酸酰胺化。通常,此氨基酸的α-氨基或α-羰基或多肽的末端氨基或羧基被接至母化合物的官能基,即在氨基酸侧链上的羧基或氨基通常不用来形成与母化合物间的酰胺键(虽然这些基团可能需要在共轭物合成时予以保护,如下文所述)。
关于氨基酸或多肽的含羧基侧链,应理解该羧基可任意被保护,例如,用R6a,用R5酯化,或用R6c酰胺化。类似地,氨基侧链R16可任意用R6b保护或用R5取代。
这些与侧链氨基或羧基形成的酯或酰胺键,如同与母分子形成的酯或酰胺键,可任意地于体内或体外的酸性(pH<3)或碱性(pH>10)条件下水解。另外,它们可在人类胃肠道中基本稳定,但在血液或细胞内环境中可被酶水解。这些酯或氨基酸或多肽酰胺化物亦可用作含游离氨基或羧基的母分子制备时的中间体。母化合物的游离酸或碱可容易地由本发明酯或氨基酸或多肽共轭物经由常规水解而制成。
当氨基酸残基含有一或多个手性中心时,可用任何D,L,内消旋,苏或赤(如果适当的话)外消旋物,结晶异构物(scalemates)或其混合物。通常,若欲使中间体非酶催水解(例如将此酰胺用作游离酸或游离胺的化学中间体),D异构体是有用的。另一方面,L异构体更为通用,因为其可经酶催或非酶催水解,且在胃肠道中可更有效地被氨基酸或二肽转移系统所转移。
适宜氨基酸(其残基以R6b与R6c表示)的例子包括下述:
甘氨酸;
氨基多羧酸,例如,天冬氨酸,β-羟基天冬氨酸,谷氨酸,β-羟基谷氨酸,β-甲基天冬氨酸,β-甲基谷氨酸,β,β-二甲基天冬氨酸,γ-羟基谷氨酸,β,γ-二羟基谷氨酸,β-苯基谷氨酸,γ-亚甲基谷氨酸,3-氨基己二酸,2-氨基庚二酸,2-氨基辛二酸与2-氨基癸二酸;
氨基酸酰胺,如谷氨酰胺与天冬酰胺;
多氨基-或多元单羧酸,如精氨酸,赖氨酸,β-氨基丙氨酸,γ-氨基丁精,鸟氨酸,瓜氨酸,高精氨酸,高瓜氨酸,羟基赖氨酸,别羟基赖氨酸与二氨基丁酸;
其他碱性氨基酸残基,如组氨酸;
二氨基二羧酸,如,α,α′-二氨基琥珀酸,α,α′-二氨基戊二酸,α,α′-二氨基己二酸,α,α′-二氨基庚二酸,α,α′-二氨基-β-羟基庚二酸,α,α′-二氨基辛二酸,α,α′-二氨基壬二酸,与α,α′-二氨基癸二酸;
亚氨基酸,如脯氨酸,羟基脯氨酸,别羟基脯胺酸,γ-甲基脯氨酸,哌啶-2-甲酸,5-羟基派啶-2-甲酸,与氮杂环丁烷-2-羧酸;
单-或二烷基(较好为C1-C8支链或直链)氨基酸,如丙氨酸,缬氨酸,亮氨酸,烯丙基甘氨酸,丁精,正缬氨酸,正亮氨酸,庚氨酸(heptyline),α-甲基丝氨酸,α-氨基-α-甲基-γ-羟基戊酸,α-氨基-α-甲基-δ-羟基戊酸,α-氨基-α-甲基-ε-羟基己酸,异缬氨酸,α-甲基谷氨酸,α-氨基异丁酸,α-氨基二乙基乙酸,α-氨基二异丙基乙酸,α-氨基二正丙基乙酸,α-氨基二异丁基乙酸,α-氨基二正丁基乙酸,α-氨基乙基异丙基乙酸,α-氨基正丙基乙酸,α-氨基二异戊基乙酸,α-甲基天冬氨酸,α-甲基谷氨酸,1-氨基环丙烷-1-羧酸,异亮氨酸,别异亮氨酸,叔亮氨酸,β-甲基色氨酸,与α-氨基-β-乙基-β-苯基丙酸;
β-苯基丝氨酰基;
脂族α-氨基-β-羟基酸,如,丝氨酸,β-羟基亮氨酸,β-羟基正亮氨酸,β-羟基正缬氨酸,与α-氨基-β-羟基硬脂酸;
α-氨基,α-,γ-,δ-或ε-羟基酸,如,高丝氨酸,γ-羟基正缬氨酸,δ-羟基正缬氨酸,与ε-羟基正亮氨酸残基;刀豆氨酸与副刀豆氨酸;γ-羟基鸟氨酸;
2-己糖氨酸,如D-葡糖氨酸或D-半乳糖氨酸;
α-氨基-β-硫醇,如青霉胺,β-硫醇正缬氨酸或β-硫醇丁精;
其他含硫的氨基酸残基包括半胱氨酸;高胱氨酸,β-苯基甲硫氨酸,甲硫氨酸,S-烯丙基-L-半胱氨酸亚砜,2-硫醇组氨酸,胱硫醚,以及半胱氨酸或高半胱氨酸的硫醇醚;
苯基丙氨酸,色氨酸与环取代的α-氨基酸,如,苯基-或环己基氨基酸,α-氨基苯乙酸,α-氨基环己基乙酸与α-氨基-β-环己基丙酸;含芳基,低级烷基,羟基,胍基,氧烷基醚,硝基,硫或卤素取代的苯基的苯基丙氨酸同类物与衍生物(例如,酪氨酸,甲基酪氨酸与邻氯-,对氯-,3,4-二氯-,邻-,间-或对-甲基-,2,4,6-三甲基,2-乙氧基-5-硝基-,2-羟基-5-硝基-与对硝基-苯基丙氨酸);呋喃基-,噻吩基-,吡啶基-,嘧啶基-,嘌呤基-或萘基-丙氨酸;以及色氨酸类似物与衍生物,包括犬尿氨酸,3-羟基犬尿氨酸,2-羟基色氨酸与4-羧基色氨酸;
α-氨基取代的氨基酸,包括肌氨酸(N-甲基甘氨酸),N-苄基甘氨酸,N-甲基丙氨酸,N-苄基丙氨酸,N-甲基苯基丙氨酸,N-苄基苯基丙氨酸,N-甲基缬氨酸与N-苄基缬氨酸;
α-羟基与取代的α-羟基氨基酸包括丝氨酸,苏氨酸,别苏氨酸,磷酸丝氨酸与磷酸苏氨酸。
多肽为氨基酸的聚合物,其中一个氨基酸单体的羧基与另一个氨基酸单体的氨基或亚氨基以酰胺键结合在一起。多肽包括二肽,低分子量多肽(约1500-5000MW)以及蛋白质。蛋白质可任意包含3,5,10,50,75,100或更多个残基,且较佳地与人类,动物,植物或微生物的蛋白质具有基本类似的序列。其包括酶(如,氢过氧化物晦)以及免疫原(如KLH),或抗体,或因对抗而产生免疫反应的任何类型的蛋白质。这些多肽的性质与鉴别特性可广泛变化。
多肽酰胺化物可用作为免疫原而产生对抗该多肽(若在用药的动物体内并非免疫原性)或是对抗本发明化合物剩余部分上的抗原决定基的抗体。
可以结合至非肽基的母化合物上的抗体可用来从混合物中分离出该母化合物,例如,在诊断中或在母化合物制备时。母化合物与多肽的共轭物通常在同类动物中会比该多肽更具免疫原性,所以使该多肽更具免疫原性,促进产生对抗它的抗体。所以,该多肽或蛋白质在通常用来产生抗体的动物(例如,兔子,小鼠,马和大鼠)中可以不必为免疫原性,而只要在至少一种此动物中最终共轭产物为免疫原性。此多肽任意在邻近酸性杂原子的第一与第二残基间的肽键上含有肽解酶断裂位置。此断裂位置侧面地被酶识别结构所攻击,例如,特定残基序列由肽解酶所识别。
用来切断本发明多肽共轭物的肽解酶为公知,特别是包括羧肽酶。羧肽酶通过除去碳端残基而分解多肽,且在许多例子中,对特定碳端序列具有特异性。此类酶与其基质需求一般为已知。例如,二肽(具有特定的一对残基以及游离羧端基)以其α-氨基共价结合至本文化合物的磷或碳原子上。在W1为磷酸酯的例子中,预期此肽将会被适当肽解酶所切断,留下近端(proximal)氨基酸残基的羧基而自催化地切断膦酰胺键。
合适的二肽基(以其单字母码表示)为
AA,AR,AN,AD,AC,AE,AQ,AG,AH,AI,AL,AK,AM,AF,AP,AS,AT,
AW,AY,AV,RA,RR,RN,RD,RC,RE,RQ,RG,RH,RI,RL,RK,RM,RF,RP,
RS,RT,RW,RY,RV,NA,NR,NN,ND,NC,NE,NQ,NG,NH,NI,NL,NK,
NM,NF,NP,NS,NT,NW,NY,NV,DA,DR,DN,DD,DC,DE,DQ,DG,DH,
DI,DL,DK,DM,DF,DP,DS,DT,DW,DY,DV,CA,CR,CN,CD,CC,CE,CQ,
CG,CH,CI,CL,CK,CM,CF,CP,CS,CT,CW,CY,CV,EA,ER,EN,ED,EC,EE,
EQ,EG,EH,EI,EL,EK,EM,EF,EP,ES,ET,EW,EY,EV,QA,QR,QN,QD,QC,
QE,QQ,QG,QH,QI,QL,QK,QM,QF,QP,QS,QT,QW,QY,QV,GA,GR,GN,
GD,GC,GE,GQ,GG,GH,GI,GL,GK,GM,GF,GP,GS,GT,GW,GY,GV,HA,
HR,HN,HD,HC,HE,HQ,HG,HH,HI,HL,HK,HM,HF,HP,HS,HT,HW,
HY,HV,IA,IR,IN,ID,IC,IE,IQ,IG,IH,II,IL,IK,IM,IF,IP,IS,IT,IW,IY,IV,
LA,LR,LN,LD,LC,LE,LQ,LG,LH,LI,LL,LK,LM,LF,LP,LS,LT,LW,LY,LV,
KA,KR,KN,KD,KC,KE,KQ,KG,KH,KI,KL,KK,KM,KF,KP,KS,KT,KW,
KY,KV,MA,MR,MN,MD,MC,ME,MQ,MG,MH,MI,ML,MK,MM,MF,
MP,MS,MT,MW,MY,MV,FA,FR,FN,FD,FC,FE,FQ,FG,FH,FI,FL,FK,
FM,FF,FP,FS,FT,FW,FY,FV,PA,PR,PN,PD,PC,PE,PQ,PG,PH,PI,PL,PK,
PM,PF,PP,PS,PT,PW,PY,PV,SA,SR,SN,SD,SC,SE,SQ,SG,SH,SI,SL,SK,
SM,SF,SP,SS,ST,SW,SY,SV,TA,TR,TN,TD,TC,TE,TQ,TG,TH,TI,TL,
TK,TM,TF,TP,TS,TT,TW,TY,TV,WA,WR,WN,WD,WC,WE,WQ,
WG,WH,WI,WL,WK,WM,WF,WP,WS,WT,WW,WY,WV,YA,YR,
YN,YD,YC,YE,YQ,YG;YH,YI,YL,YK,YM,YF,YP,YS,YT,YW,YY,YV,VA,
VR,VN,VD,VC,VE,VQ,VG,VH,VI,VL,VK,VM,VF,VP,VS,VT,VW,
VY和W.
三肽残基亦可用作R6b或R6c。当W1为膦酸酯时,序列-X4-pro-X5-(其中X4为任何氨基酸残基,X5为氨基酸残基,脯氨酸的羧基酯,或氢)会被鲁米那(luminal)羧肽酶切断成X4,其带有游离羧基,且其预期会自催化地切断膦酰胺键。X5的羧基任意经苄基酯化。
依已知转移性质和/或对肽酶的敏感性(其会影响至肠粘膜或其他细胞形态的转移)来选择二肽或三肽的种类。缺乏α-氨基的二肽或三肽是在肠粘膜细胞的刷状边界膜中发现的肽转移子的转移基质(Bai,J.P.F.,″Pharm Res.″9:969-978(1992))。适合转移的肽可用于增强该酰胺化合物的生物可用率。具有一个或多个D构型氨基酸的二肽或三肽也适于肽转移且可用于本发明酰胺化合物中。D构型氨基酸亦可用来降低二肽或三肽被蛋白酶水解的可能性,该蛋白酶为刷状边界常见,例如氨基肽酶N(EC 3.4.11.2)。此外,亦可依二肽或三肽对肠腔内发现的蛋白酶水解的相对对抗性而选择之。例如,缺乏asp和/或glu的三肽或多肽为氨基肽酶A(EC 3.4.11.7)的不良基质;在疏水性氨基酸(leu,tyr,phe,val,trp)的氮端侧上缺乏氨基酸残基的二肽或三肽为酞链内切酶24.11(EC 3.4.24.11)的不良基质;在游离羧基端倒数第二个位置缺乏pro残基的肽类为羧肽酶P(EC 3.4.17)的不良基质。亦可应用类似的考虑来选择较难或较易被胞液,肾,肝,血清或其他肽酶所水解的肽。此种不易被切断的多肽酰胺化物为免疫原或是可用来结合至蛋白质上而制成免疫原。
本发明另一具体例涉及式(VII)或(VIII)的组合物:
其中E1,G1,T1,U1,J1,J1a,J2与J2a如上定义,但不同的是:
T1为-NR1W3,杂环,或与G1一起形成具有如下结构的基团
和
X1为一根键,-O-,-N(H)-,-N(R5)-,-S-,-SO-,或-SO2-;但条件是不包括U1为H或-CH2CH(OH)CH2(OH)的化合物;
及其盐,溶合物,解析的对映体与经纯化的非对映体。
上文详述的式(I)-(VI)的典型或一般具体例亦为式(VII)与(VIII)的典型具体例。
许多式(VII)与(VIII)化合物(其中U1为H或-CH2CH(OH)CH2(OH)的合成见于Nishimura,Y.等人;
J.Antibiotics,1993,
46(2),300;
46(12),1883;以及
Nat.Prod.Lett.1992,1(1),39。将本发明U1基团接上去的方法如该文中所述。
立体异构体
本发明化合物在任一或所有的不对称原子上为富含(enriched)或解析的旋光异构体。例如,在说明中显而易见的手性中心呈手性异构体或外消旋混合物。外消旋混合物或非对映体混合物,以及被分离或合成出的各个旋光异构体(基本上不含其对映体或非对映体)均在本发明范围内。外消旋混合物依已知技术分离成基本上为光学纯的各个异构体,例如,将与光学活性辅助剂(如酸或碱)形成的非对映体盐予以分离,接着转化回原来的光学活性物质。在大部分的例子中,令所预期的旋光异构体以立体有择反应合成出,以预期起始物的适当立体异构体开始反应。
本发明化合物的立体化学实例示如下表C中。
表C
式(I)
E1 |
J1a |
J1b |
U1 |
T1 |
G1 |
- |
- |
α |
β |
α |
α |
- |
- |
β |
α |
α |
α |
- |
- |
α |
β |
β |
α |
- |
- |
α |
β |
α |
β |
| |
β |
α |
β |
α |
| |
β |
α |
α |
β |
| |
α |
β |
β |
β |
| |
β |
α |
β |
β |
式(I)
E1 |
J1a |
J1b |
J2 |
U1 |
T1 |
G1 |
- |
α |
β |
α |
β |
α |
α |
- |
β |
α |
α |
β |
α |
α |
- |
α |
β |
β |
α |
α |
α |
- |
α |
β |
α |
β |
β |
α |
- |
α |
β |
α |
β |
α |
β |
- |
β |
α |
β |
α |
α |
α |
- |
β |
α |
α |
β |
β |
α |
- |
β |
α |
α |
β |
α |
β |
- |
α |
β |
β |
α |
β |
α |
- |
α |
β |
β |
α |
α |
β |
- |
α |
β |
α |
β |
β |
β |
- |
β |
α |
β |
α |
β |
α |
- |
β |
α |
β |
β |
α |
β |
- |
β |
α |
α |
β |
β |
β |
- |
α |
β |
β |
α |
β |
β |
- |
β |
α |
β |
α |
β |
β |
本发明化合物在某些例子中亦可呈互变异构体。例如,咪唑,胍,脒与四唑系统可呈烯-胺互变异构体,所有可能的互变异构体均在本发明范围之内。
示例化合物
化合物的实例,作为例子而非限制,以表格方式(表6)列出。通常,各化合物表示为经取代的核(核用大写字母表示),而各取代基则依序以小写字母或数字表示。表1a与1b为各核的表,其主要不同之处为各核的环上不饱和位置以及环上取代基的性质。各核在表1a与1b中给予一个字母代号,且此代号为各化合物名字的第1个字。同样地,表2a-av,3a-b,4a-c以及5a-d列出选定的Q1,Q2,Q3,Q4取代基,同样地,用字母或数字代号。因此,被命名的各化合物将被表示成:一个大写字母来表示表1a-1b中的核,接着为表示Q1取代基的数字,表示Q4取代基的小写字母,表示Q3取代基的数字,表示Q4取代基的小写字母。所以反应方案1中的结构8表示为A.49.a.4.i。应理解Q1-Q4并非基团或原子,只是相关的表示法。
表1a
表1b
表2a
表2b
表2c
表2d
表2e
表2f
表2g
表2h
表2i
表2j
表2k
表2l
表2m
表2n
表2o
表2p
表2q
表2r
表2s
表2t
表2u
表2v
表2w
表2x
表2y
表2z
表2aa
表2ab
表2ac
表2ad
表2ae
表2af
表2ag
表2ah
表2ai
表3a
表3b
表4a
表4b
表4c
表5a
表5b
表5c
表6-示例化合物
A.17.a.4.i; A.17.a.4.v; A.17.a.6.i; A.17.a.6.v; A.17.a.11.i; A.17.a.11.v; A.17.a.14.i;
A.17.a.14.v; A.17.a.15.i; A.17.a.15.v; A.17.a.18.i; A.17.a.18.v; A.17.a.25.i;
A.17.a.25.v; A.17.e.4.i; A.17.e.4.v; A.17.e.6.i; A.17.e.6.v; A.17.e.11.i; A.17.e. 11.v;
A.17.e.14.i; A.17.e.14.v; A.17.e.15.i; A.17.e.15.v; A.17.e.18.i; A.17.e.18.v;
A.17.e.25.i; A.17.e.25.v; A.17.g.4.i; A.17.g.4.v; A.17.g.6.i; A.17.g.6.v; A.17.g.11.i;
A.17.g.11.v; A.17.g.14.i; A.17.g.14.v; A.17.g.15.i; A.17.g.15.v; A.17.g.18.i;
A.17.g.18.v; A.17.g.25.i; A.17.g.25.v; A.17.l.4.i; A.17.l.4.v; A.17.l.6.i; A.17.l.6.v;
A.17.l.11.i; A.17.l.11.v; A.17.l.14.i; A.17.l.14.v; A.17.l.15.i; A.17.l.15.v; A.17.l.18.i;
A.17.l.18.v; A.17.l.25.i; A.17.l.25.v; A.17.m.4.i; A.17.m.4.v; A.17.m.6.i;
A.17.m.6.v; A.17.m.11.i; A.17.m.11.v; A.17.m.14.i; A.17.m.14.v; A.17.m.15.i;
A.17.m.15.v; A.17.m.18.i; A.17.m.18.v; A.17.m.25.i; A.17.m.25.v; A.17.o.4.i;
A.17.o.4.v; A.17.o.6.i; A.17.o.6.v; A.17.o.11.i; A.17.o.11.v; A.17.o.14.i;
A.17.o.14.v; A.17.o.15.i; A.17.o.15.v; A.17.o.18.i; A.17.o.18.v; A.17.o.25.i;
A.17.o.25.v; A.33.a.4.i; A.33.a.4.v; A.33.a.6.i; A.33.a.6.v; A.33.a.11.i; A.33.a.11.v;
A.33.a.14.i; A.33.a.14.v; A.33.a.15.i; A.33.a.15.v; A.33.a.18.i; A.33.a.18.v;
A.33.a.25.i; A.33.a.25.v; A.33.e.4.i; A.33.e.4.v; A.33.e.6.i; A.33.e.6.v; A.33.e.11.i;
A.33.e.11.v; A.33.e.14.i; A.33.e.14.v; A.33.e.15.i; A.33.e.15.v; A.33.e.18.i;
A.33.e.18.v; A.33.e.25.i; A.33.e.25.v; A.33.g.4.i; A.33.g.4.v; A.33.g.6.i; A.33.g.6.v;
A.33.g.11.i; A.33.g.11.v; A.33.g.14.i; A.33.g.14.v; A.33.g.15.i; A.33.g.15.v;
A.33.g.18.i; A.33.g.18.v; A.33.g.25.i; A.33.g.25.v; A.33.l.4.i; A.33.l.4.v; A.33.l.6.i;
A.33.l.6.v; A.33.l.11.i; A.33.l.11.v; A.33.l.14.i; A.33.l.14.v; A.33.l.15.i; A.33.l.15.v;
A.33.l.18.i; A.33.l.18.v; A.33.l.25.i; A.33.l.25.v; A.33.m.4.i; A.33.m.4.v;
A.33.m.6.i; A.33.m.6.v; A.33.m.11.i; A.33.m.11.v; A.33.m.14.i; A.33.m.14.v;
A.33.m.15.i; A.33.m.15.v; A.33.m.18.i; A.33.m.18.v; A.33.m.25.i; A.33.m.25.v;
A.33.o.4.i; A.33.o.4.v; A.33.o.6.i; A.33.o.6.v; A.33.o.11.i; A.33.o.11.v; A.33.o.14.i;
A.33.o.14.v; A.33.o.15.i; A.33.o.15.v; A.33.o.18.i; A.33.o.18.v; A.33.o.25.i;
A.33.o.25.v; A.49.a.4.i; A.49.a.4.v; A.49.a.6.i; A.49.a.6.v; A.49.a.11.i; A.49.a.11.v;
A.49.a.14.i; A.49.a.14.v; A.49.a.15.i; A.49.a.15.v; A.49.a.18.i; A.49.a.18.v;
A.49.a.25.i; A.49.a.25.v; A.49.e.4.i; A.49.e.4.v; A.49.e.6.i; A.49.e.6.v; A.49.e.11.i;
A.49.e.11.v; A.49.e.14.i; A.49.e.14.v; A.49.e.15.i; A.49.e.15.v; A.49.e.18.i;
A.49.e.18.v; A.49.e.25.i; A.49.e.25.v; A.49.g.4.i; A.49.g.4.v; A.49.g.6.i; A.49.g.6.v;
A.49.g.11.i; A.49.g.11.v; A.49.g.14.i; A.49.g.14.v; A.49.g.15.i; A.49.g.15.v;
A.49.g.18.i; A.49.g.18.v; A.49.g.25.i; A.49.g.25.v; A.49.l.4.i; A.49.l.4.v; A.49.l.6.i;
A.49.l.6.v; A.49.l.11.i; A.49.l.11.v; A.49.l.14.i; A.49.l.14.v; A.49.l.15.i; A.49.l.15.v;
A.49.l.18.i; A.49.l.18.v; A.49.l.25.i; A.49.l.25.v; A.49.m.4.i; A.49.m.4.v;
A.49.m.6.i; A.49.m.6.v; A.49.m.11.i; A.49.m.11.v; A.49.m.14.i; A.49.m.14.v;
A.49.m.15.i; A.49.m.15.v; A.49.m.18.i; A.49.m.18.v; A.49.m.25.i; A.49.m.25.v;
A.49.o.4.i; A.49.o.4.v; A.49.o.6.i; A.49.o.6.v; A.49.o.11.i; A.49.o.11.v; A.49.o.14.i;
A.49.o.14.v; A.49.o.15.i; A.49.o.15.v; A.49.o.18.i; A.49.o.18.v; A.49.o.25.i;
A.49.o.25.v; B.17.a.4.i; B.17.a.4.v; B.17.a.6.i; B.17.a.6.v; B.17.a.11.i; B.17.a.11.v;
B.17.a.14.i; B.17.a.14.v; B.17.a.15.i; B.17.a.15.v; B.17.a.18.i; B.17.a.18.v; B.17.a.25.i;
B.17.a.25.v; B.17.e.4.i; B.17.e.4.v; B.17.e.6.i; B.17.e.6.v; B.17.e.11.i; B.17.e.11.v;
B.17.e.14.i; B.17.e.14.v; B.17.e.15.i; B.17.e.15.v; B.17.e.18.i; B.17.e.18.v; B.17.e.25.i;
B.17.e.25.v; B.17.g.4.i; B.17.g.4.v; B.17.g.6.i; B.17.g.6.v; B.17.g.11.i; B.17.g.11.v;
B.17.g.14.i; B.17.g.14.v; B.17.g.15.i; B.17.g.15.v; B.17.g.18.i; B.17.g.18.v; B.17.g.25.i;
B.17.g.25.v; B.17.l.4.i; B.17.l.4.v; B.17.l.6.i; B.17.l.6.v; B.17.l.11.i; B.17.l.11.v;
B.17.l.14.i; B.17.l.14.v; B.17.l.15.i; B.17.l.15.v; B.17.l.18.i; B.17.l.18.v; B.17.l.25.i;
B.17.l.25.v; B.17.m.4.i; B.17.m.4.v; B.17.m.6.i; B.17.m.6.v; B.17.m.11.i;
B.17.m.11.v; B.17.m.14.i; B.17.m.14.v; B.17.m.15.i; B.17.m.15.v; B.17.m.18.i;
B.17.m.18.v; B.17.m.25.i; B.17.m.25.v; B.17.o.4.i; B.17.o.4.v; B.17.o.6.i; B.17.o.6.v;
B.17.o.11.i; B.17.o.11.v; B.17.o.14.i; B.17.o.14.v; B.17.o.15.i; B.17.o.15.v;
B.17.o.18.i; B.17.o.18.v; B.17.o.25.i; B.17.o.25.v; B.33.a.4.i; B.33.a.4.v; B.33.a.6.i;
B.33.a.6.v; B.33.a.11.i; B.33.a.11.v; B.33.a.14.i; B.33.a.14.v; B.33.a.15.i; B.33.a.15.v;
B.33.a.18.i; B.33.a.18.v; B.33.a.25.i; B.33.a.25.v; B.33.e.4.i; B.33.e.4.v; B.33.e.6.i;
B.33.e.6.v; B.33.e.11.i; B.33.e.11.v; B.33.e.14.i; B.33.e.14.v; B.33.e.15.i; B.33.e.15.v;
B.33.e.18.i; B.33.e.18.v; B.33.e.25.i; B.33.e.25.v; B.33.g.4.i; B.33.g.4.v; B.33.g.6.i;
B.33.g.6.v; B.33.g.11.i; B.33.g.11.v; B.33.g.14.i; B.33.g.14.v; B.33.g.15.i; B.33.g.15.v;
B.33.g.18.i; B.33.g.18.v; B.33.g.25.i; B.33.g.25.v; B.33.l.4.i; B.33.l.4.v; B.33.l.6.i;
B.33.l.6.v; B.33.l.11.i; B.33.l.11.v; B.33.l.14.i; B.33.l.14.v; B.33.l.15.i; B.33.l.15.v;
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A.132.E.51.i; A.133.E.51.i; A.134.E.51.i; A.135.E.51.i; A.136.E.51.i; A.137.E.51.i;
A.138.E.51.i; A.139.E.51.i; A.140.E.51.i; A.141.E.51.i; A.2.F.46.i; A.3.F.46.i;
A.4.F.46.i; A.5.F.46.i; A.7.F.46.i; A.9.F.46.i; A.100.F.46.i; A.101.F.46.i; A.102.F.46.i;
A.103.F.46.i; A.104.F.46.i; A.105.F.46.i; A.106.F.46.i; A.107.F.46.i; A.108.F.46.i;
A.109.F.46.i; A.110.F.46.i; A.111.F.46.i; A.112.F.46.i; A.113.F.46.i; A.114.F.46.i;
A.115.F.46.i; A.116.F.46.i; A.117.F.46.i; A.118.F.46.i; A.119.F.46.i; A.120.F.46.i;
A.121.F.46.i; A.122.F.46.i; A.123.F.46.i; A.124.F.46.i; A.125.F.46.i; A.126.F.46.i;
A.127.F.46.i; A.128.F.46.i; A.129.F.46.i; A.130.F.46.i; A.131.F.46.i; A.132.F.46.i;
A.133.F.46.i; A.134.F.46.i; A.135.F.46.i; A.136.F.46.i; A.137.F.46.i; A.138.F.46.i;
A.139.F.46.i; A.140.F.46.i; A.141.F.46.i; A.2.F.47.i; A.3.F.47.i; A.4.F.47.i; A.5.F.47.i;
A.7.F.47.i; A.9.F.47.i; A.100.F.47.i; A.101.F.47.i; A.102.F.47.i; A.103.F.47.i;
A.104.F.47.i; A.105.F.47.i; A.106.F.47.i; A.107.F.47.i; A.108.F.47.i; A.109.F.47.i;
A.110.F.47.i; A.111.F.47.i; A.112.F.47.i; A.113.F.47.i; A.114.F.47.i; A.115.F.47.i;
A.116.F.47.i; A.117.F.47.i; A.118.F.47.i; A.119.F.47.i; A.120.F.47.i; A.121.F.47.i;
A.122.F.47.i; A.123.F.47.i; A.124.F.47.i; A.125.F.47.i; A.126.F.47.i; A.127.F.47.i;
A.128.F.47.i; A.129.F.47.i; A.130.F.47.i; A.131.F.47.i; A.132.F.47.i; A.133.F.47.i;
A.134.F.47.i; A.135.F.47.i; A.136.F.47.i; A.137.F.47.i; A.138.F.47.i; A.139.F.47.i;
A.140.F.47.i; A.141.F.47.i; A.2.F.48.i; A.3.F.48.i; A.4.F.48.i; A.5.F.48.i; A.7.F.48.i;
A.9.F.48.i; A.100.F.48.i; A.101.F.48.i; A.102.F.48.i; A.103.F.48.i; A.104.F.48.i;
A.105.F.48.i; A.106.F.48.i; A.107.F.48.i; A.108.F.48.i; A.109.F.48.i; A.110.F.48.i;
A.111.F.48.i; A.112.F.48.i; A.113.F.48.i; A.114.F.48.i; A.115.F.48.i; A.116.F.48.i;
A.117.F.48.i; A.118.F.48.i; A.119.F.48.i; A.120.F.48.i; A.121.F.48.i; A.122.F.48.i;
A.123.F.48.i; A.124.F.48.i; A.125.F.48.i; A.126.F.48.i; A.127.F.48.i; A.128.F.48.i;
A.129.F.48.i; A.130.F.48.i; A.131.F.48.i; A.132.F.48.i; A.133.F.48.i; A.134.F.48.i;
A.135.F.48.i; A.136.F.48.i; A.137.F.48.i; A.138.F.48.i; A.139.F.48.i; A.140.F.48.i;
A.141.F.48.i; A.2.F.49.i; A.3.F.49.i; A.4.F.49.i; A.5.F.49.i; A.7.F.49.i; A.9.F.49.i;
A.100.F.49.i; A.101.F.49.i; A.102.F.49.i; A.103.F.49.i; A.104.F.49.i; A.105.F.49.i;
A.106.F.49.i; A.107.F.49.i; A.108.F.49.i; A.109.F.49.i; A.110.F.49.i; A.111.F.49.i;
A.112.F.49.i; A.113.F.49.i; A.114.F.49.i; A.115.F.49.i; A.116.F.49.i; A.117.F.49.i;
A.118.F.49.i; A.119.F.49.i; A.120.F.49.i; A.121.F.49.i; A.122.F.49.i; A.123.F.49.i;
A.124.F.49.i; A.125.F.49.i; A.126.F.49.i; A.127.F.49.i; A.128.F.49.i; A.129.F.49.i;
A.130.F.49.i; A.131.F.49.i; A.132.F.49.i; A.133.F.49.i; A.134.F.49.i; A.135.F.49.i;
A.136.F.49.i; A.137.F.49.i; A.138.F.49.i; A.139.F.49.i; A.140.F.49.i; A.141.F.49.i;
A.2.F.50.i; A.3.F.50.i; A.4.F.50.i; A.5.F.50.i; A.7.F.50.i; A.9.F.50.i; A.100.F.50.i;
A.101.F.50.i; A.102.F.50.i; A.103.F.50.i; A.104.F.50.i; A.105.F.50.i; A.106.F.50.i;
A.107.F.50.i; A.108.F.50.i; A.109.F.50.i; A.110.F.50.i; A.111.F.50.i; A.112.F.50.i;
A.113.F.50.i; A.114.F.50.i; A.115.F.50.i; A.116.F.50.i; A.117.F.50.i; A.118.F.50.i;
A.119.F.50.i; A.120.F.50.i; A.121.F.50.i; A.122.F.50.i; A.123.F.50.i; A.124.F.50.i;
A.125.F.50.i; A.126.F.50.i; A.127.F.50.i; A.128.F.50.i; A.129.F.50.i; A.130.F.50.i;
A.131.F.50.i; A.132.F.50.i; A.133.F.50.i; A.134.F.50.i; A.135.F.50.i; A.136.F.50.i;
A.137.F.50.i; A.138.F.50.i; A.139.F.50.i; A.140.F.50.i; A.141.F.50.i; A.2.F.51.i;
A.3.F.51.i; A.4.F.51.i; A.5.F.51.i; A.7.F.51.i; A.9.F.51.i; A.100.F.51.i; A.101.F.51.i;
A.102.F.51.i; A.103.F.51.i; A.104.F.51.i; A.105.F.51.i; A.106.F.51.i; A.107.F.51.i;
A.108.F.51.i; A.109.F.51.i; A.110.F.51.i; A.111.F.51.i; A.112.F.51.i; A.113.F.51.i;
A.114.F.51.i; A.115.F.51.i; A.116.F.51.i; A.117.F.51.i; A.118.F.51.i; A.119.F.51.i;
A.120.F.51.i; A.121.F.51.i; A.122.F.51.i; A.123.F.51.i; A.124.F.51.i; A.125.F.51.i;
A.126.F.51.i; A.127.F.51.i; A.128.F.51.i; A.129.F.51.i; A.130.F.51.i; A.131.F.51.i;
A.132.F.51.i; A.133.F.51.i; A.134.F.51.i; A.135.F.51.i; A.136.F.51.i; A.137.F.51.i;
A.138.F.51.i; A.139.F.51.i; A.140.F.51.i; A.141.F.51.i;
盐与水合物
本发明组合物任意地含有本文化合物的盐,特别是医药可接受的非毒性盐,其含有例如,Na+,Li+,K+,Ca++与Mg++。此类盐亦可包括那些得自混合适当阳离子(如碱金属离子,碱土金属离子或铵离子与季氨基离子)与酸阴离子部分(典型为W1羧酸)的盐。若预期为水溶性盐则较佳为一价盐。
典型地,以金属氢氧化物与本发明化合物反应而制成金属盐。以此法制成的金属盐的例子为含Li+,Na+与K+的盐。自较易溶的盐的溶液添加适当金属化合物可沉淀出较不溶的金属盐。
此外,亦可由加酸至碱中心(较好为G1胺)或至酸性基团(如E1)而形成盐,例如,某些有机酸与无机酸(如,HCl,HBr,H2SO4)或有机磺酸。最后,应理解,本文组合物包括的本发明化合物可呈未解离,或呈两性离子形式,或在水合物的例子中,混合有化学计量的水。
亦包含在本发明范围内的是母化合物与一或多种氨基酸的盐。任何上述氨基酸均适用,特别是作为蛋白质成份的天然存在的氨基酸,但此氨基酸较好为带有含碱性或酸性基团的侧链的氨基酸,如,赖氨酸,精氨酸或谷氨酸,或是带有中性基团的氨基酸,如,甘氨酸,丝氨酸,苏氨酸,丙氨酸,异亮氨酸或亮氨酸。
神经氨酸苷酶的抑制法
本发明另一方面涉及抑制神经氨酸苷酶活性的方法,其包括用本发明化合物处理可能含神经氨酸苷酶的试样的步骤。
本发明组合物作为神经氨酸苷酶的抑制剂,此类抑制剂的中间体或是具有下述用途。该抑制剂结合至神经氨酸苷酶表面上或孔洞中的位置(该位置具有仅神经氨酸苷酶才有的结构)。组合物与神经氨酸苷酶的结合具有不同程度的可逆性。那些实质上不可逆结合的化合物为用于本发明方法的理想物质。一旦标记后,此实质上不可逆结合的组合物可用作为检测神经氨酸苷酶的探针。因此,本发明涉及检测可能含有神经氨酸苷酶的试样中的神经氨酸苷酶的方法,其包括如下步骤:用含有键结至标记物(label)的本发明化合物的组合物处理可能含神经氨酸苷酶的试样;观察试样对标记物活性的功效。适当的标记物为诊断界所公知,包括稳定的自由基,荧光团,放射性同位素,酶,化学发光基团与发色团。本文化合物用官能基团(如羟基或氨基)以常规方法予以标记。
在本发明中,可能含神经氨酸苷酶的试样包括天然或人造材料,如活体;组织或细胞培养物;生物试样,如生物质试样(血液,血清,尿液,脑脊髓液,泪液,痰,唾液,组织试样等);实验室试样;食物,水或空气试样;生物制品试样,如细胞萃取物,特别是重组细胞(其可合成出预期糖蛋白)等。典型地,可能的试样是含有会产生神经氨酸苷酶的有机体,通常是病原性有机体,例如,病毒。试样可含于任何含水与有机溶剂/水混合物的介质中。试样包含活的有机体,如人类或人造物质,如细胞培养物。
本发明处理步骤包括将本发明组合物加至试样中,或将该组合物的前体加至试样中。此添加步骤包括任何上述施用方法。
若需要,施用组合物后的神经氨酸苷酶的活性可用任何方法(包括直接与间接的神经氨酸苷酶检测法)观察。定量,定性与半定量的神经氨酸苷酶活性检测法均可用。典型地,使用上述筛选法中的任一种,但亦可用任何其他方法,例如,对活体生理性质的观测法。
含神经氨酸苷酶的有机体包括细菌(霍乱弧菌,产气荚膜梭状芽胞杆菌,肺炎链球菌与Arthrobacter sialophilus)以及病毒(特别是正粘液病毒或副粘液病毒,如流行性感冒病毒A与B,副流行性感冒病毒,腮腺炎病毒,新城病病毒,家禽瘟疫病毒,与sendai病毒)。在这些有机体中发生或发现的神经氨酸苷酶活性的抑制作用均在本发明目的内。流行性感冒病毒的病毒学如″Fundamental Virology″(Raven Press,New York,1986)第24章所述。本发明化合物可用于治疗或预防动物或人类的此类感染,前述动物的例子有鸭,啮齿动物或猪。
然而,当筛选可抑制流行性感冒病毒的化合物时,应牢记酶分析结果并不一定与细胞培养物分析结果一致,如Chandler等人,同上,的表1所示。所以应以斑还原分析(plaque reduction assay)作为主要的筛选方法。
神经氨酸苷酶抑制剂的筛选
以常规任何用来评估酶活性的技术筛选本发明组合物对神经氨酸苷酶的抑制活性。在本文中,典型地先筛选组合物用于体外抑制神经氨酸苷酶,具有抑制活性的组合物再筛选其体内活性。体外Ki(抑制常数)低于约5×10-6M,较好低于约1×10-7M,更好低于约5×10-8M,的组合物对体内应用较佳。
有用的体外筛选已被详述,故本文不再赘述。
Itzstein,M.von等人;″Nature″,363(6428):418-423(1933),特别是第420页第2栏第3全段至第421页第2栏第1段,说明了Potier M.等人;″Analyt.Biochem.″,94:287-296(1979)中一种适宜的体外分析,该分析为Chong,A.K.J.等人;″Biochem.Biophys.Acta″,1077:65-71(1991)所改良,另外,Colman,P.M.等人的WO 92/06691(Int.App.No.PCT/AU90/00501,公开日1992年4月30日)第34页第13行至第35页第16行说明另一种有用的体外筛选法。
体内筛选法亦已被详述,参考Itzstein,M.von等人;如上文所述,特别是第421页第2栏第1全段至第423页第2栏第1段,以及Colman,P.M.等人;如上文所述,第36页第1-38行,其说明了适宜的体外筛选法。
药物制剂与给药途径
本发明化合物用常规载体与赋形剂调配,而该载体与赋形剂按一般实践选定。片剂将包含赋形剂,助流剂,填料,粘合剂等。含水制剂制成无菌形式,且若欲以非口服使用时,通常是等渗的。所有配方任意地含有赋形剂,如″Handbook of Pharmaceutical Excipients″(1986)所述的那些。赋形剂包括抗坏血酸与其他抗氧化剂,如ED-TA之类的螯合剂,碳水化合物,如糊精,羟烷基纤维素,羟烷基甲基纤维素,硬脂酸等。这些配方的pH为约3至11,但通常为约7至10。
本发明一或多种化合物(本文中称为活性成分)以适于待治疗症状的途径来给药。适宜途径包括经口,经直肠,经鼻,局部(包括颊与舌下),经阴道与肠胃外(包括皮下,肌内,静脉内,皮内,鞘内与硬膜外)等。视受药者的状况而有不同较佳途径。本发明化合物的优点为其口服生物可用性,所以可以经口给药,而不必经由肺内或鼻内途径。出人意料地,WO 91/16320,WO 92/06691与美国专利5360817的抗流行性感冒化合物可以成功地经口或腹膜内来给药。见下文实施例161。
尽管可单独使用活性成分,但较好是以药物制剂来使用。本发明制剂,兽用或人用,包含至少一种如上定义的活性成分,以及一或多种可接受载体以及任意的其他治疗成分。该载体必须是“可接受的”,即可与制剂的其他成分相容且对受药者无害。
制剂包括适合前述给药途径的那些,较好地是呈单位剂型,其可用制药界任何公知方法制成。通常,可由Remington’s Pharmaceuti-cal Sciences(Mack Publishing Co.,Easton,PA)得知这些技术与制剂。这些方法包括合并活性成分与载体(构成一或多种辅助成分)的步骤。通常通过均匀且充分地混合活性成分与液体载体或固体载体细粉或二者,然后,若需要,将此产物成型而制备制剂。
本发明适于口服的制剂制成分散的单元,如胶囊,扁囊剂或片剂(其各含有预定量的活性成分);粉末或颗粒;溶液或悬浮液(于含水液体或非水液体中);水包油型液体乳液或油包水型液体乳液。活性成分可呈大丸剂,药糖剂或糊剂。
片剂由压制或模制而成,且任意混有一种或多种辅助成分。压制片剂按如下制成:于适宜机器中,压制呈自由流动形式的活性成分(如,粉末或颗粒),且任意混有粘合剂,润滑剂,惰性稀释剂,防腐剂,表面活性剂或分散剂。模制片剂则是于适当机器中,将粉末化且经惰性液体稀释剂潮化的活性成分的混合物予以模制而成。这些片剂可任意地包衣或刻痕,且任意地调制成可以缓慢释放出或控制放出其中的活性成分。
用于眼部或其他外部组织(如,嘴或皮肤)的感染时,较好以局部软膏或霜剂来使用,其含有例如0.075至20%W/W的活性成分(包含的活性成分量为0.1%至20%,且为0.1%W/W的渐增量,如0.6%W/W,0.7%W/W等),较好为0.2至15%W/W,最好为0.5至10%W/W。当调制成软膏时,此活性成分可与石蜡或水混溶软膏基质并用。另外,此活性成分亦可与水包油的霜剂基质调制成霜剂。
若需要,霜剂基质的水相可包含,例如,至少30%W/W多羟基醇,即具有两个或两个以上羟基的醇,例如,丙二醇,丁烷-1,3-二醇,甘露醇,山梨糖醇,甘油与聚乙二醇(包括PEG 400)及其混合物。局部配方较好含可以增强活性成分经由皮肤或其他受损区域的吸收或渗透的化合物。此类穿皮渗透增强剂的例子包括二甲基亚砜与相关类似物。
本发明乳液的油相可由已知方式以已知成分组成。尽管此相可只包含乳化剂,但较好是包含至少一种乳化剂与脂或油(或是脂与油二者)的混合物。优选亲水性乳化剂与亲油性乳化剂(作为稳定剂)并用。还优选包括油与脂二者。含有或不含稳定剂的乳化剂组成所谓的乳化蜡,而蜡与油和脂组成所谓的乳化软膏基质,其形成霜剂的油状分散相。
适用于本发明配方的乳化剂与乳液稳定剂包括Tween_69,Span_80,鲸蜡硬脂醇,苄醇,肉豆蔻醇,甘油单硬脂酸酯与月桂基硫酸钠。
此配方适用的油或脂视所需化妆性质而选定。霜剂较好为不油腻,不染色且可洗掉的产品,且具有适当稠度而不会从管中或其他容器中渗漏出来。可以使用直链或支链,一元或二元烷基酯,如二异己二酸酯,异鲸蜡基硬脂酸酯,椰子脂肪酸丙二醇二酯,异丙基肉豆蔻酸酯,癸基油酸酯,异丙基棕榈酸酯,丁基硬脂酸酯,2-乙基己基棕榈酸酯或支链酯的混合物(如Crodamol CAP),后三者为较佳酯。视所需性质,其可单独或合并使用。另外亦可用高熔点脂,如白色软石蜡和/或液体石蜡或其他矿物油。
适合局部用在眼部的配方亦包括滴眼液,其中活性成分被溶在或悬浮在适当载体中,特别是其含水溶剂中。活性成分的浓度较好为0.5至20%w/w,更好为0.5至10%,最好为约1.5%。
适合局部用在嘴中的配方包括:锭剂,其包括含在调味基质中的活性成分,该基质通常为蔗糖,阿拉伯胶与黄蓍胶;软锭剂,其包括含在惰性基质如明胶与甘油,或是蔗糖与阿拉伯胶中的活性成分;以及漱口药,其包括含于适当液体载体中的活性成分。
直肠用配方可呈栓剂形式,与其混合的适用基质包含例如可可脂或水杨酸酯。
肺内或鼻用配方具有的粒径为例如0.1至500微米(包括粒径在0.1至500微米范围内,且呈渐增的组合,例如,0.5,1,30微米,35微米等),其经由鼻通道快速吸入或经由嘴吸入而达到肺泡囊。适宜的配方包括活性成分的含水或油性溶液。适合以气雾剂或干粉给药的配方可按常规方法制成,且可与其他治疗剂(如下述以前用于治疗或预防流行性感冒A或B感染的化合物)一同施用。
用于阴道给药的配方可做成子宫托,卫生棉,霜剂,凝胶,糊剂,泡沫或喷洒组合物形式,其除了含有活性成分外,亦含本领域已知为适当的载体。
用于肠胃外给药的配方包括含水与非水无菌注射液,其可含有抗氧化剂,缓冲物质,抑菌物质以及可使此配方与受药者血液呈等渗的溶质;含水与非水无菌悬浮液,其可含有悬浮剂与增稠剂。
这些配方呈现在单位剂量或多剂量容器中,例如,密封的安瓿与小瓶,且可在冻干条件下贮存,而在使用前只需再添加无菌液体载体,例如,注射用水。临时用的注射液与悬浮液由无菌的前述粉末,颗粒或片剂制成。较佳单位剂量配方为含日剂量或日次剂量单位(如上文所述)或其适当部分量的活性成分的那些。
应理解,除了上文特别指出的成分,本发明配方可包含常用于该配方的其他试剂,它们需考虑所述配方的类型,例如,口服配方便可含有调味剂。
本发明还提供兽用组合物,其包括至少一种上述活性成分以及兽用载体。
兽用载体是为了施用该组合物而用的物质,可为固体,液体或气体物质,且为惰性或兽医界可接受,并能与该活性成分相容。这些兽用组合物可以经口,肠胃外或其他想要的途径来给药。
本发明化合物可用于提供含有一种或多种本发明化合物作为活性成分控制释放医药配剂(控释配剂),其中活性成分的释放被控制与调节而不必频繁给药,或是改进该活性成分的药物动力学或毒性性质。
活性成分的有效剂量至少视下述因素而定:欲治疗症状的本质,毒性,该化合物用于预防(较低剂量)还是治疗活性流行性感冒感染,施用方法,以及药物配剂,其可由医师依常规剂量修正研究来定出。可预期剂量为约0.0001至100mg/kg体重/天,较好为约0.01至10mg/kg体重/天,更好为约0.01至5mg/kg体重/天,最好为约0.05至0.5mg/kg体重/天。例如,一体重约70kg的成人当以吸入方式用药时,每天的剂量为1mg至1000mg,较好为5mg至500mg,且可以单一或多个剂量来服用。
本发明活性成分亦可与其他活性成分并用。此组合依欲治疗症状,成分间的交叉活性以及组合的药理性质而决定。例如,当用于治疗呼吸系统的病毒感染,特别是流行性感冒感染时,本发明组合物可与抗病毒剂(如,金刚烷胺(amantidine),金刚乙胺与三氮唑核苷),溶粘蛋白剂、祛痰剂,支气管扩张剂、抗菌素、解热剂或止痛剂合并使用。通常,抗菌素,解热剂与止痛剂与本发明化合物一同施用。
本发明化合物的代谢产物
本文化合物的体内代谢产物亦在本发明范围内,只要此类产物对现有技术而言为新颖且非显而易见。此类产物可由施用化合物的例如氧化,还原,水解,酰胺化,酯化等得到,主要是由于酶催过程。因此本发明包括由如下方法制成的新颖且非显而易见的化合物:使本发明化合物与哺乳类动物接触一段时间而可生产出其代谢产物。典型地,通过先制备经放射性标记(如,C14或H3)的本发明化合物,将可检测剂量(如,通常大于约0.5mg/kg)的化合物经肠胃外施用至动物(如,大鼠,小鼠,豚鼠,猴)或人,在代谢作用足以发生的时间后(典型地为约30秒至30小时),自尿液,血液或其他生物试样中分离出其转化产物。这些产物因为已被标记,所以很容易分离(其他则利用可结合代谢产物中残留的抗原决定基的抗体而分离出)。代谢产物的结构以常规方式,例如MS或NMR分析测定出。通常,代谢产物的分析以本领域公知的常规药物代谢研究方式来进行。此转化产物,只要不在体内其他处发现,即使本身未具有神经氨酸苷酶抑制活性,亦可用于本发明化合物治疗的诊断分析。
本发明化合物的其他作途
本发明化合物,或是其经由体内水解或代谢产生的生物活性物质可用作免疫原或用于与蛋白质共轭,即作为免疫原性组合物的成分而制备可特异性地结合至该蛋白质,该化合物或其代谢产物的抗体,前述代谢产物仍保留免疫原性识别的抗原决定基(抗体结合位置)。所以此免疫原性组合物可用作为该抗体(用于该化合物或其新颖代谢产物的诊断,质量控制等方法或分析)制备时的中间体。此化合物可用于产生对抗其他非免疫原性多肽的抗体,在此时,这些化合物充作半抗原位置,刺激与未经改性的共轭蛋白质的交叉反应的免疫响应。
较好的水解产物包括上述经保护的酸性与碱性基团水解后的产物。如上所述,含免疫原性多肽的酸性或碱性酰胺(如,白蛋白,固定于钥匙孔的血蓝蛋白)通常作为免疫原。上述代谢产物可保留显著程度的与本发明化合物的免疫交叉活性。所以本发明抗体可以结合至未经保护的本发明化合物,而不会结合至经保护的化合物;另外,在有代谢产物时,该抗体可结合至经保护的化合物和/或代谢产物,而不会结合至经保护的本发明化合物,或是可特异性地与其中之一或三者全部结合。此抗体预期将基本不会与天然物质交叉反应。实质的交叉反应性指在对特定分析物(其足以干扰分析结果)的特定分析条件下的反应性。
本发明的免疫原包括提供抗原决定基的本发明化合物,其结合有免疫原性物质。在本文中,此结合表示共价结合而形成免疫原性共轭物(当适合时)或是非共价结合物质的混合物,或是其组合。免疫原性物质包括辅助物质,如Freund辅助物质,免疫原性蛋白质,如病毒,细菌,酵母,植物与动物多肽,特别是固定于钥匙孔的血蓝蛋白,血清白蛋白,牛甲状腺球蛋白或大豆胰蛋白酶抑制剂与免疫原性多糖。典型地,具有所需抗原决定基结构的化合物借由多官能基的(通常为二官能基)交联剂共价共轭至免疫原性多肽或多糖。制备半抗原免疫原的方法本身是常见的,任何以前用来将半抗原共轭至免疫原性多肽等上的方法也适用于此,考虑母体或水解产物上的官能基(其可用于交联)以及生产对所述抗原决定基(与免疫原性物质相反)特异的抗体的可能性。
典型地,该多肽共轭至本发明化合物远离待识别的抗原决定基的位置。
此共轭物以常规方法制成。例如,可用交联剂如N-羟基琥珀酰亚胺,琥珀酸酐或烷基-N=C=N-烷基来制备本发明共轭物。此共轭物包含本发明化合物,其以一根键或C1-C100(较好,C1-C25,更好,C1-C10)连接基接至免疫原性物质上。用色谱等方法将此共轭物自起始物与副产物分离出,然后无菌过滤,装瓶贮存。
本发明化合物通过任一种或多种下列基团来交联,例如,U1的羟基,E1的羧基,U1,E1,G1或T1的碳原子(取代H);G1的胺基。此类化合物亦包括多肽的酰胺,其中此多肽充当上述R6c或R6b基团。
典型地,使动物对此免疫原性共轭物或衍生物以及以常规方式制成的抗血清或单系(monoclonal)抗体呈免疫。
本发明化合物可用于保持重组细胞培养物中糖蛋白的结构完整性,即,其被加至有糖蛋白生成的发酵物中而抑制此所需糖蛋白的神经氨酸苷酶催化的断裂。此点在异种宿主细胞中进行蛋白质重组合成特别有用,因为该细胞会将合成出的蛋白质的碳水化合物部分予以降解。
本发明化合物为多官能的。其可作为聚合物合成时的一类特别的单体。作为例子而非限制,本发明化合物制成的聚合物包括聚酰胺与聚酯。
本发明化合物用作制成具有独特侧官能基的聚合物的单体,其可用于均聚物,或是用作与非本发明范围内的单体共聚的共聚单体。本发明化合物所成均聚物的用途有:于分子筛(聚酰胺),织物,纤维,膜,成型物等制备时作为阳离子交换剂(聚酯或聚酰胺),其中酸官能基E1被U1中的羟基酯化,因此侧链碱性基G1便可与酸性官能基结合,例如,欲被纯化的多肽中的酸性官能基。聚酰胺由E1与G1交联而形成,且U1与环上邻近部分可自由作为亲水性或疏水性基团(视所选U1而定)。由本发明化合物制成聚合物的方法本身是已知的。
本发明化合物亦可作为一类独特的多官能表面活性剂。特别是当U1不含亲水性取代基,且为例如烷基或烷氧基时,此化合物具有双官能表面活性剂的性质。它们本身具有有用的界面活性,表面涂覆,乳液改性,流变性改性与表面湿润性质。
当具有特定结构并同时带有极性与非极性部分时,本发明化合可作为一类独特的相转移剂。作为例子而非限制,本发明化合物可用于相转移催化及液/液离子萃取(LIX)中。
本发明化合物于基团U1,E1,G1与T1中可任意包含不对称碳原子,此时其可以是用于其他光学活性物质的合成或解析中的一类独特手性辅助剂。例如,羧酸的外消旋混合物可用下法解析成其对映体:1)与本发明化合物(其中U1为不对称羟烷或氨烷基)形成非对映酯或酰胺的混合物;2)分离此非对映体;3)水解该酯结构。外消旋的醇则用E1的酸基形成酯而分离。另外,此一方法亦用来解析本发明化合物本身,如果使用该光学活性酸或醇代替外消旋起始物。
本发明化合物可在制备亲合性吸收基质,用于过程控制的固定酶,或免疫分析试剂时,用作连接基或间隔基。此处的化合物包含多个官能基,作为交联预期物质的位置。例如,习惯上将亲合性试剂,如激素,肽,抗体,药物等键结至不溶性基质上。所成不溶的试剂则以已知方法用于从制剂,诊断试样或其他不纯混合物中吸收该亲合性试剂的结合伴。类似地,固定酶则用来进行催化转化,且可简易地回收酶。在制备诊断试剂时,二官能化合物通常用来将分析物与可检测的基团相连。
本发明化合物中许多官能基可用于交联。例如E1的羧酸或膦酸基可与欲交联试剂的醇或胺分别形成酯或酰胺。适合的位置是经OH,NHR1,SH,叠氮基(若需要可于交联前还原成氨基),CN,NO2,氨基,胍基,卤素等取代的G1位置。当与交联剂反应时为防止本发明二官能化合物聚合,可将反应性基团予以适当保护。通常本文的化合物经由羧酸或膦酸结合至第一结合伴上的羟基或氨基,然后再以T1或G1与其他结合伴共价结合而使用。例如,第一结合伴(如,甾类激素)与本发明化合物的羧酸酯化,然后此共轭物以G1羟基交联至经溴化氰活化的Sepaharose(琼脂糖商品名),如此可得固定化类固醇。其他共轭化学为已知。参考,例如Maggio,″Enzyme-Immunoas-say″(CRC,1988,71-135页)以及本文中所引述的参考资料。
如上所述,本发明治疗有用化合物(其中W1或G1羟基,羧基或氨基被保护)可做成口服或缓释剂型。在这些用途中,保护基于体内被除去(例如,水解或氧化),以生成游离羧基,氨基或羟基。适于此用途的酯或酰胺根据酯酶和/或羧肽酶的基质特异性而定,该酶在前体水解作用进行的细胞中预期会发现。若此酶的特异性未知,则可对许多本发明化合物进行筛选,直至找到预期的基质特异性。这可由游离化合物的外观或抗病毒活性得知。通常以下列二原则来选择本发明化合物的酰胺或酯:(i)在上肠道中不被水解或缓慢水解,(ii)肠道与细胞可渗透性,和(iii)在细胞浆和/或全身循环中水解。筛选分析中优选用特定组织(易受流行性感冒感染)的细胞,例如肺支气管粘膜。本领域已知的分析法可用来测定体内生物可用率,包括肠腔稳定性,细胞渗透性,肝匀浆稳定性与血浆稳定性分析。但是,即使酯,酰胺或其他经保护的衍生物在体内未转化成游离羧基,氨基或羟基,其仍为有用的化学中间体。
制造本发明化合物的示例方法
本发明还涉及制造本发明组合物的方法。该组合物通过有机合成的任一适用技术来制成。许多此种技术在本领域为已知,许多则详述于:″Compendium of Organic Synthetic Methods″(John Wiley &Sons,New York),Vol.1,Ian T.Harrison and Shuyen Harri-son,1971;Vol 2,Ina T.Harrison and Shuyen Harrison,1974;Vol.3,Louis S.Hegedus and Leroy Wade,1977;Vol.4,LeroyG.Wade,jr.,1980;Vol.5,Leroy G.Wade,Jr.,1984;andVol.6 Michael B.Smith;以及March.,J.,″Advanced OrganicChemistry,Third Edition″,(John Wiley & Sons,New York,1985),″Comprehensive Organic Synthesis.Selectivity,Strategy&Efficiency in Modern Organic Chemistry.In 9 Volumes″,BarryM.Trost,Editor-in-Chief(Pergamon Press,New York,1993年印刷)。
制备本发明组合物的示例方法如下文所载,其用于说明这些制备法的本质,而非用于限制。
通常,反应条件如温度,反应时间,溶剂,处理步骤等对于待进行的特定反应为本领域所公知。引述的参考资料(包括其中引述的资料)包含这些条件的详细说明。典型地,温度为-100℃至200℃,溶剂为非质子或质子溶剂,反应时间为10秒至10天。处理主要由下列步骤组成:中断任何未反应的试剂,接着分配于水/有机层体系(萃取),分离含产物的层。
氧化与还原反应典型地在接近室温(约20℃)的温度下进行,然而用金属氢化物还原时,通常将温度降为0℃至-100℃,还原用溶剂多为非质子性,而对氧化则可为质子性或非质子性。调整反应时间以达预期转化率。
缩合反应通常在接近室温的温度下进行,然而对于非平衡,动力学控制的缩合,通常可用降低的温度(0℃至-100℃)。溶剂可为质子性(在平衡反应中常见)或非质子性(在动力学控制反应中常见)。
标准的合成技术,如共沸除去反应副产物以及使用无水反应条件(如,惰性气体环境)为本领域常见,且当适用时便可使用之。
制备本发明化合物的一种示例方法如下反应方案1所示。其详细说明在下述的“实验”部分中。
反应方案1
反应方案1的改良变化以形成另外的具体例示于反应方案2-4。
反应方案2
反应方案2
按Utimoto与其同事,″Tetrahedron Lett.″,31:6379(1990)的步骤将氮丙啶5以Yb(CN)3催化加成TMSCN而转化成氨基腈9。
腈9转化成对应脒10使用标准三步骤程序来完成:i)H2S,ii)CH3I,iii)NH4OAc。在″J.Med.Chem.″,36:1811(1993)中可发现一典型转化。
腈9以″Modern Synthetic Reactions″第二版,H.O.House,Benjamin/Cummings Publishing Co.,1972所述任一可用方法还原成氨基甲基化合物11。
氨基甲基化合物11经N,N’-二-Boc-1H-吡唑-1-羧甲脒按″Tetrahedron lett.″36:299(1995)所述方法处理而转化成二-Boc保护的胍基化合物12。
反应方案3
反应方案3
氮丙啶5用α-氰基乙酸叔丁酯开环而得出13。此种类型氮丙啶开环反应可参考″Tetrahedron Lett.″,23:5021(1982)。在酸性条件下选择性地将叔丁酯部分水解,接着脱羧基,得出腈14。
把14还原成氨乙基衍生物15以与9至11的转化相同的方式完成。然后将胺15用N,N′-二-Boc-1H-吡唑-1-羧甲脒按″Tetrahedron Lett.″,36:299(1995)所述方法转化成胍基衍生物16。
腈14以与上述9至10的转化相同的步骤转化成对应脒17。
反应方案4
反应方案4
将环氧基醇1保护(PG=保护基),例如用MOMCl。典型的条件可参考″Protective Groups in Organic Synthesis″第二版,T.W.Greene以及P.G.M.Wuts,John Wiley & Sons,New York,NY,1991。
环氧化物19则按Sharpless与其同事″J.Org.Chem.″,50:1557(1985)的步骤用NaN3/NH4Cl开环成为氨基醇20。
把20还原成N-乙酰基氮丙啶21以下述三步骤反应完成:1)MsCl/三乙胺;2)H2/Pd;3)AcCl/吡啶。此类转化可参考″Angew.Chem.Int.Ed.Engl.″,35:599(1994)。
氮丙啶21于65℃在DMF中用NaN3/NH4Cl按″J.Chem.Soc.Perkin Trans I″,801(1976)所述开环转化成叠氮基酰胺22。
用″Protective Groups in Organic Synthesis″第二版,T.W.Greene与P.G.M.Wuts,John Wiley & Sons,New York,NY,1991所述方法除去22的MOM保护基。所得醇于吡啶中用TsCl直接转化成氮丙啶24。此类转化可参考″Angew.Chem.Int.Ed.En-gl.″,33:599(1994)。
然后让氮丙啶24与ROH,RNH2,RSH或有机金属(金属-R)反应分别得出对应的开环衍生物25,26,27与27.1。此类氮丙啶开环可参考″Tetrahedron Lett.″,23:5021(1982)与″Angew.Chem.Int.Ed.Engl.″,33:599(1994)。
反应方案5
本发明另一类化合物由反应方案5a与5b的方法制得。以Shing.T.K.M.等人″Tetrahedron″,47(26):4571(1991)的方法将金鸡纳酸转化成28。在TEA/CH2Cl2中用MsCl进行甲磺酰化得出29,29在DMF中与NaN3反应得出30。30在CH2Cl2中与TFA反应得出31,31在TEA/CH2Cl2中用MsCl甲磺酰化得出32。在水中与三苯膦反应得出33,其依序应用1)在吡啶中的CH3C(O)Cl;2)在DMF中的NaN3;以及3)在THF中的NaH处理转化成35。用本领域已知的各种亲核试剂烷基化35得出许多化合物如36。将如36的化合物转化成本发明其他具体例的方法如上文所述。
反应方案5a
反应方案5b
反应方案6
反应方案6
本发明另一类化合物如反应方案6的方法制得。保护的醇22(PG=甲氧基甲醚)在如″Protective Groups in Organic Synthesis″第二版,T.W.Greene和P.G.M.Wuts,John Wiley & Sons,NewYork,NY,1991所述的标准条件下去保护。醇51在标准条件下用乙酸酐与吡啶转化成乙酸酯52。乙酸酯52用TMSOTf或BF3·OEt2处理得出噁唑啉53。此类转化可分别参考″Liebigs Ann.Chem.″129(1991)与″Carbohydrate Research″,181(1993)。另外亦可让醇51如下所述转化成噁唑啉53:先转化成对应的甲磺酸酯或对甲苯磺酸酯23,接着在标准条件下环化成噁唑啉,如″J.Org.Chem.″,50:1126(1985)与″J.Chem.Soc.″,1385(1970)所述。恶唑啉53与ROH,RR’NH或RSH(其中R与R′与上述W6的定义相符)反应分别得出对应的开环衍生物54,55与56。此类转化可参考″J.Org.Chem.″,49:4889(1984)与″Chem.Rev.″,71:483(1971)。
反应方案7-35
制备本发明化合物的其他示例方法见下示反应方案7-35。这些方法的详细说明在下文的“实验”部分中。
反应方案7a
反应方案7b
反应方案7c
反应方案8
反应方案9
反应方案10
反应方案11
反应方案12
反应方案13
反应方案14
反应方案15a
反应方案15b
反应方案16
反应方案17
反应方案18
反应方案19
反应方案20
反应方案21
反应方案22
反应方案23
反应方案24
反应方案25
反应方案26
反应方案27
反应方案28
反应方案29
反应方案30
反应方案31
反应方案32
反应方案33
反应方案34
反应方案35
反应方案36
反应方案37
反应方案38
反应方案39
反应方案40
反应方案40.1
制备与使用本发明组合物的另外的具体例示于反应方案36-40.1中。本发明一方面涉及包含反应方案36-40.1的方法A,B,C,D,E,F,G,H,I,J,K,L,M,N,O,P,Q,R,S,T,U,V或W(单独或相互组合)的制备本发明化合物的方法。表27说明方法A-W示例方法的具体例。各具体例为使用单元方法A-W(单独或组合)的单个方法。表27中各方法具体例以分号“;”隔开。若具体例为单一字母则对应于方法A-W之一,若多于一个字母,则对应于各方法且依所示顺序进行。
本发明另一方面涉及使用莽草酸制备化合物270的方法(如反应方案36中A所示),使用化合物270制备化合物271的方法(如反应方案36中B所示),使用化合物271制备化合物272的方法(如反应方案36中C所示),使用化合物272制备化合物273的方法(如反应方案36中D所示),使用金鸡纳酸制备化合物274的方法(如反应方案37中E所示),使用化合物274制备化合物275的方法(如反应方案37中F所示),使用化合物275制备化合物276的方法(如反应方案37中G所示),使用化合物276制备化合物272的方法(如反应方案37中H所示),使用化合物273制备化合物277的方法(如反应方案38中I所示),使用化合物277制备化合物278的方法(如反应方案38中J所示),使用化合物278制备化合物279的方法(如反应方案38中K所示),使用化合物279制备化合物280的方法(如反应方案38中L所示),使用化合物280制备化合物281的方法(如反应方案38中M所示),使用化合物281制备化合物282的方法(如反应方案39中N所示),使用化合物282制备化合物283的方法(如反应方案39中O所示),使用化合物283制备化合物284的方法(如反应方案39中P所示),使用化合物283制备化合物285的方法(如反应方案40中Q所示),使用化合物285制备化合物286的方法(如反应方案40中R所示),使用化合物287制备化合物288的方法(如反应方案40.1中S所示),使用化合物288制备化合物289的方法(如反应方案40.1中T所示),使用化合物289制备化合物290的方法(如反应方案40.1中U所示),使用化合物290制备化合物291的方法(如反应方案40.1中V所示),使用化合物291制备化合物292的方法((如反应方案40.1中W所示)。
这些示例方法的一般内容如下文与实施例所述。下述方法中的各产物在用于下一方法前,任意地予以分离,离析和/或纯化。
“处理”一词指接触,混合,反应,使之反应,使之接触及其他本领域通用来表示一个或多个化学体被处理转化成一个或多个另外的化学体的术语。所以“用化合物2处理化合物1”与下列同义:“使化合物1与化合物2反应”,“化合物1与化合物2接触”,“化合物1与化合物2反应”以及其他有机合成通用来表示化合物1用化合物2“处理”或与化合物2“反应”的字句。
“处理”表示使有机化学物反应的合理和一般方式。除非另有说明,指的是正常浓度(0.01M至10M,较好为0.1M至1M),温度(-100℃至250℃,较好为-78℃至150℃,更好为-78℃至100℃,最好为0℃至100℃),反应容器(较好为玻璃,塑料,金属),溶剂,压力,氛围(对氧与水不敏感的反应时,较好为空气,对氧与水敏感的反应则为氮或氩)等。对有机合成领域已知的类似反应的了解可用来选择给定方法中“处理”所用的条件与装置。特别地,一般熟悉有机合成技术的人员基于本领域已知的知识选择预期可成功进行所述方法的化学反应的条件与装置。
方法A,反应方案36
以下述方法用莽草酸制备化合物270。
莽草酸的顺式-4,5-二醇官能基可通过选择性保护此二者而使其与碳1上的羧酸基不同。典型地,以环状缩酮保护该顺式-4,5-二醇官能基,以酯保护该羧酸基。
R50为易酸分解的1,2-二醇保护基,如上文引述的Greene的著作中说明的那些,典型地为环状缩酮或缩醛,更好为环己酮或丙酮的缩酮。R51为酸稳定的羧酸保护基,如下文引述的Gereene的著作中说明的那些,典型地为线型,分支或环状C1-C12烷基,链烯基或炔基,如表2中所示基团2-7,9-10,15或100-660,更好为线型或分支C1-C8烷基,如表2中所示基团2-5,9或100-358,最好为线型或分支C1-C6烷基,如表2中所示基团2-5,9或100-141,然而更好地R51是甲基,乙基,正丙基,异丙基,正丁基,仲丁基,异丁基,或叔丁基。
使莽草酸反应而使其羧酸被基团R51保护,顺式-4,5-二醇被基团R50保护。典型地,莽草酸用醇(如甲醇,乙醇,正丙醇或异丙醇)与酸催化剂(如无机酸或磺酸,如甲磺酸,苯磺酸或甲苯磺酸)处理,接着用酮或醛的二烷基缩酮或缩醛保护,如2,2-二甲氧基丙烷或1,1-二甲氧基环己烷,且在对应酮或醛(如丙酮或环己酮)存在下进行。任意地,在用二烷基缩酮或缩酮处理前,将醇与酸催化剂处理的产物分离,离析和/或纯化。另外,莽草酸用CH2N2处理。
典型地,该方法包括莽草酸用链烷醇或磺酸处理,接着用偕-二烷氧基链烷或偕-二烷氧基环烷与链烷酮或环烷酮处理以生成化合物270。更典型地,此方法包括用链烷醇与磺酸处理莽草酸;蒸发过量链烷醇得残余物;以偕-二烷氧基链烷或偕-二烷氧基环烷以及链烷酮或环烷酮处理该残余物以生成化合物270。更典型地包括用甲醇与对甲苯磺酸处理莽草酸;蒸发过量甲醇得出残余物,以2,2-二甲氧基丙烷与丙酮处理该残余物以生成化合物270。
此方法的示范具体例如实施例35。
方法B,反应方案36
以下述方法用化合物270制备化合物271。
使位置3的羟基活化,典型地,对置换反应活化,更典型地,对位置4醇的置换而形成环氧环的反应活化。
R52为醇活化基,典型地,置换反应活化基,更典型地,由位置4醇置换形成环氧反应的活化基。此类基团包括本领域典型所用的那些,如磺酸酯,更好为甲磺酸酯,苯磺酸酯,或甲苯磺酸酯。在一具体例中,R52与O合并(即-OR52)为本领域常用的离去基。
典型地,该方法包括用酰卤处理化合物270以生成化合物271。更典型地,此方法包括于适宜溶剂中用磺酰卤处理化合物270而形成化合物271。更典型地,此方法包括于适宜溶剂中,例如胺,以及任选地在共溶剂(例如,卤代烷)存在下,用磺酰卤处理化合物270而形成化合物271。最好,此方法包括在三乙胺/二氯甲烷中用甲磺酰氯处理化合物270而形成化合物271。
此方法的示范具体例示如下文实施例56。
方法C,反应方案36
化合物271以下述方法用来制备化合物272。
除去位置4与5的羟基的酸可分解保护基(R50)。典型地,除去R50时基本不除去碱可分解羧酸保护基(例如,R51)或羟基活化基(例如,R52)。更典型地,R50在酸性条件下断裂。
典型地,此方法包括用质子溶剂处理化合物271,更典型地,在上述酸催化剂存在下进行。最好,此方法包括用上述链烷醇与酸催化剂处理化合物271。最好,此方法包括用甲醇与对甲苯磺酸处理化合物271而制得化合物272。
此方法的示范具体例如下文实施例57所示。
方法D,反应方案36
化合物272以下述方法用来制备化合物273。
化合物272位置3上的活化羟基被化合物272位置4上的羟基置换而成为环氧化物273。典型地,此置换反应以适当碱催化,较好为如DBU或DBN之类的胺碱。
典型地,此方法包括用碱催化剂(任意地在适宜溶剂存在下)处理化合物272。更典型地,在极性,非质子传递溶剂(如乙醚或THF)中以胺碱处理化合物272。更典型地,此方法包括在THF中用DBU处理化合物272而制成化合物273。
此方法的示范具体例如下文实施例58所示。
方法E,反应方案37
金鸡纳酸以下述方法用来制成化合物274。
金鸡纳酸的顺式-4,5-二醇官能基通过选择性保护而与碳1上的羧酸不同。典型地,此顺式-4,5-二醇官能基以环状缩酮保护,羧酸官能基则用位置3上的羟基保护而形成内酯。
R50如上所述。
典型地,此方法包括用偕-二烷氧基链烷或偕-二烷氧基环烷(如上所述)与链烷酮或环烷酮(如上所述)处理金鸡纳酸,任意地在酸催化剂(如上所述)存在下进行,从而形成化合物274。更典型地,此方法包括用偕-二烷氧基链烷或偕-二烷氧基环烷,链烷酮或环烷酮,酸催化剂来处理金鸡纳酸而形成化合物274。更典型地,此方法包括用2,2-二甲氧基丙烷,丙酮与对甲苯磺酸处理金鸡纳酸而形成化合物274。
此方法的示范具体例如下文实施例101所示。
方法F,反应方案37
化合物274以下述方法用来制备化合物275。
将内酯开环成化合物275。典型地,将内酯开环形成在位置1为经保护的羧酸和在位置3为游离羟基。更典型地,在碱性条件下使内酯开环形成位置1为R51保护的羧酸,位置3则为游离羟基。
R51如上所述。
典型地,于适宜质子溶剂中以适宜碱处理化合物274。更典型地,化合物274在链烷醇(如上述)中以金属醇盐碱(如钠,钾,锂烷醇盐)处理。更典型地,化合物274在MeOH中用NaOMe处理而形成化合物275。
此方法的示范具体例如下文实施例102所示。
方法G,反应方案37
化合物275以下述方法用于制备化合物276。
使位置3的羟基活化,典型地,对置换反应活化,更典型地,对位置4醇的置换而形成环氧环的反应活化。
R52为醇活化基,典型地,置换反应的活化基,更典型地,由位置4醇置换形成环氧环反应的活化基。此类基团包括本领域典型所用的那些,如磺酸酯,更好为甲磺酸酯,苯磺酸酯,或甲苯磺酸酯。在一具体例中,R52与O合并(即,-OR52)为本领域常用的离去基。
典型地,该方法包括用酰卤处理化合物275以生成化合物276。更典型地,此方法包括在适宜溶剂中用磺酰卤处理化合物275而形成化合物276。更典型地,此方法包括在适宜溶剂中,例如胺,以及任选在共溶剂(例如,卤代烷)存在下,用磺酰卤处理化合物275而形成化合物276。最好,此方法包括在吡啶/二氯甲烷中用对甲苯磺酰氯处理化合物275而形成化合物276。
此方法的示范具体例如下文实施例103所示。
方法H,反应方案37
化合物276以下述方法用来制备化合物272。
消去位置1的羟基,除去顺式-4,5-二醇的保护基。消去位置1的羟基在位置1与6间形成烯键,而除去顺式-4,5-二醇保护基后再生该顺式-4,5-二醇。
典型地,此方法包括用适当脱水剂,如无机酸(HCl,H2SO4)或SO2Cl2处理化合物276。更典型地,化合物276用SO2Cl2处理,接着用链烷醇处理,且任意在酸催化剂存在下进行。更典型地,化合物276在适宜极性非质子传递溶剂(如,胺)中用CH2Cl2处理而形成烯烃;用链烷醇(如上述)与酸催化剂(如上述)处理该烯烃而形成化合物272。更典型地,化合物276在吡啶/SO2Cl2中,在-100℃至0℃(较好为-100℃至-10℃,最好为-78℃)的温度下用SO2Cl2处理而形成烯烃;用甲醇与对甲苯磺酸处理该烯烃以形成化合物272。
此方法的示范具体例如下文实施例104所示。
方法I,反应方案38
化合物273以下述方法用来制备化合物277。
将位置5的羟基予以保护。典型地,此保护基为酸可分解羟基保护基。更典型地,此保护基不会转移至相邻的羟基。
R53为酸可分解羟基保护基,如上文引述Greene的著作所述的那些。更典型地,R53为酸可断裂醚,最好R53为甲氧基甲基(MOM,CH3-O-CH2-)。
典型地,此方法包括用羟基保护基试剂(如Greene所述)处理化合物273 。更典型地,此方法包括化合物273在适宜溶剂(如,极性非质子传递溶剂)中用经取代或未经取代的卤代烷或链烯(如甲氧甲基氯(MOM氯化物,CH3-O-CH2Cl)处理。更典型地,此方法包括在胺溶剂中使化合物273用MOM氯化物处理。更典型地,此方法包括在二异丙基乙胺中使化合物273用MOM氯化物处理。
此方法的示范具体例如下文实施例59所示。
方法J,反应方案38
化合物277以下述方法用来制备化合物278。
将位置3和4的环氧基开环形成叠氮化物。更典型地,使位置3和4的环氧基开环形成3-叠氮基-4-羟基化合物278。
典型地,此方法包括在适宜溶剂中用叠氮盐处理化合物277。更典型地,此方法包括使化合物277在极性质子溶剂(如链烷醇或水)中用叠氮化钠与温和碱(如卤化铵)处理。现典型地,此方法包括使化合物277在水/甲醇溶液中用叠氮化钠与氯化铵处理成化合物278。
此方法的示范具体例如下文实施例60所示。
方法K,反应方案38
化合物278以下述方法用来制备化合物279。
使化合物278在4位置的羟基被3-叠氮基取代形成氮丙啶化合物279。
典型地,此方法包括用羟基活化基(如上述),有机膦与碱处理化合物278。更典型地,此方法包括用磺酰卤(如上所述)处理化合物278以形成活化羟基化合物,再用三烷基膦或三芳基膦(如,三苯膦)处理该活化羟基化合物以形成鏻盐,再以碱(如胺)处理该鏻盐形成化合物279。更典型地,此方法包括用甲磺酰氯处理化合物278以形成活化羟基化合物,再用三苯膦处理该活化羟基化合物形成鏻盐,以三乙胺与水处理该鏻盐形成化合物279。
此方法的示范具体例如下文实施例61和62所示。
方法L,反应方案38
化合物279以下述方法用来制备化合物280。
氮丙啶化合物279用叠氮化物开环成叠氮胺280。
典型地,此方法包括在适宜溶剂中以叠氮盐处理化合物279。更典型地,此方法包括使化合物279在极性非质子传递溶剂(如醚,胺,酰胺)中用叠氮化钠与温和碱(如卤化铵)处理。更典型地,此方法包括在DMF溶液中用叠氮化钠和氯化铵处理化合物279而制成化合物280。
此方法的示范具体例如下文实施例63所示。
方法M,反应方案38
化合物280以下述方法用来制备化合物281。
5位置的保护羟基被位置4的胺置换而形成氮丙啶281。典型地,氮丙啶281被酸可分解基团取代,更好是被氮丙啶活化基取代。
R54为酸可分解基团,典型地为酸可分解胺保护基(如上述Greene的著作所述的那些)。更典型地,R54为氮丙啶活化基,更好为可以活化氮丙啶进行酸催化开环的基团。典型地,基团R54包括,作为例子而非限制,线型或分支的C1-C12、1-氧代-烷-1-基,其中烷基部分为C1-C11线型或分支烷基(如,CH3(CH2)zC(O)-,z为0至10的整数,即,乙酰基(CH3C(O)-)等),经取代的甲基(如,三苯甲基(Ph3C-),或简写为Tr),或氨基甲酸酯,如BOC或Cbz或磺酸酯(如,磺酸烷基酯(例如磺酸甲基酯))。更典型地,R54基团包括三苯甲基与C1-C81-氧代-烷-1-基,更好为具有1,2,3,4,5或6个碳原子的,最好为具有2或3个碳原子的。
典型地,此方法包括用去保护剂处理化合物280以除去基团R53,R54产生试剂(如Greene所述,R54-卤化物,例如乙酰氯或Tr-Cl,或R54-O-R54,如乙酸酐)以及羟基活化基(如方法B,反应方案36所述的那些)。更典型地,此方法包括用极性质子溶剂处理化合物280,任意地在上述酸催化剂存在时进行,以形成第一中间体;用Tr-Cl在极性非质子传递溶剂(例如,胺)中处理该第一中间体而形成第二中间体;用于极性非质子传递溶剂(如,胺)中用磺酰卤(如,甲磺酰氯或对甲苯磺酰氯)处理该第二中间体以制成化合物281。更典型地,此方法包括用甲醇与HCl处理化合物280而形成第一中间体,用Tr-Cl与三乙胺处理该第一中间体,形成第二中间体,用甲磺酰氯与三乙胺处理该第二中间体,制成化合物281。
此方法的示范具体例如下文实施例64所示。
方法N,反应方案39
化合物281以下述方法用来制备化合物282。
氮丙啶281开环后,所成胺用R55基团取代而形成化合物282。
典型地,氮丙啶281由酸催化开环反应而开环,而所成胺则被酰化。
R55为上述W3。典型地,R55为-C(O)R5。更典型地,R55为-C(O)R1,更好R55为-C(O)CH3。
R56为上述U1。典型地,R56为W6-O-,W6-S-,或W6-N(H)-。更典型地,R56为R5-O-,R5-S-或R5-N(H)-,更好,R56为R5-O-,最好R56为R1-O-。
典型地,此方法包括使化合物281用酸催化剂与如式W6-X1-H的化合物处理(其中X1如上定义)形成胺中间体;其用式W3-X1-W3,W3-X10的化合物处理(其中X10为离去基)形成化合物282。酸催化剂较好为本领域常用的路易斯酸,例如BF3·Et2O,TiCl3,TMSOTf,SmI2(THF)2,LiClO4,Mg(ClO4)2,Ln(OTf)3(其中Ln=Yb,Gd,Nd),Ti(Oi-Pr)4,AlCl3,AlBr3,BeCl2,CdCl2,ZnCl2,BF3,BCl3,BBr3,GaCl3,GaBr3,TiCl4,TiBr4,ZrCl4,SnCl4,SnBr4,Sb-Cl5,SbCl3,BiCl3,FeCl3,UCl4,ScCl3,YCl3,LaCl3,CeCl3,PrCl3,Nd-Cl3,SmCl3,EuCl3,GdCl3,TbCl3,LuCl3,DyCl3,HoCl3,ErCl3,Tm-Cl3,YbCl3,ZnI2,Al(OPri)3,Al(acac)3,ZnBr2,或SnCl4。典型地,X1为-O-,-S-,或-N(H)-。X10典型地为卤素,例如,Cl,Br或I。更典型地,此方法包括用R5-OH,R5-SH或R5-NH2的化合物与BF3·Et2O处理化合物281形成中间体,再用链烷酸酐处理此中间体形成化合物282。更典型地,此方法包括用R5-OH化合物与BF3·Et2O处理化合物281形成中间体,用经取代或未经取代的乙酸酐处理此中间体而形成化合物282。R5-OH化合物的例子包括表2中2-7,9-10,15与660(其中Q1为-OH)所述的那些,另外的例子如下表25所示的那些(包括其CAS登录号)以及下表26所示的那些(包括其CAS登录号与Aldrich化学公司产品编号)。更典型的R5-OH化合物的例子为表2中2-5,9与100-141(其中Q1为-OH)所述的那些。
方法N,反应方案39的另一具体例中,R55为H。
典型地,此方法包括用酸催化剂与R56-X1-H化合物(其中X1如上定义)处理化合物281而形成胺中间体,以形成化合物282。酸催化剂与X1如上定义。更典型地,此方法包括用R5-OH,R5-SH或R5-NH2化合物以及BF3·Et2O处理化合物281而形成化合物282。更典型地,此方法包括用R5-OH化合物与BF3·Et2O处理化合物281而形成化合物282。R5-OH化合物的例子如上所述。
此方法的示范具体例如下文实施例65,86,92与95所示。
方法O,反应方案39
化合物282以下述方法用来制备化合物283。
叠氮化物282被还原成氨基化合物283。
典型地,此方法包括用还原剂处理化合物282而形成化合物283。更典型地,此方法包括用氢气及催化剂(如Pt/C,或Lindlar催化剂)或还原剂(如,上述的三烷基膦或三芳基膦)处理化合物282。更典型地,此方法包括在水/THF中用三苯膦处理化合物282而形成化合物283。
此方法的示范具体例如下文实施例87,93与96所示。
方法P,反应方案39
化合物283以下述方法用来制备化合物284。
除去羧酸保护基。
典型地,此方法包括用碱处理化合物283。更典型地,此方法包括在适宜溶剂中(如非质子极性溶剂)用金属氢氧化物处理化合物283。更典型地,此方法包括在THF中以氢氧化钾水溶液处理化合物283而制成化合物284。
此方法的示范具体例如下文实施例88,94与97所示。
方法O,反应方案40
化合物283以下述方法用来制备化合物285。
胺被转化成经保护的胍。
R57为本领域通用的胍保护基,如BOC或Me。
典型地,此方法包括用胍基化试剂(如本领域常用的那些)处理化合物283。胍基化试剂的例子包括二-BOC硫脲氨基亚氨基甲磺酸(Kim等人;″Tet.Lett.″29(26):3183-3186(1988)与1-脒基吡唑(Bernatowicz等人;″Tet.Lett.″34(21):3389-3392(1993))。更典型地,此方法包括用二-BOC硫脲酸处理化合物283。更典型地,此方法用二-BOC硫脲酸与HgCl2处理化合物283形成化合物285。
此方法的示范具体例如下文实施例67所示。
方法R,反应方案40
化合物285以下述方法用来制备化合物286。
除去羧酸保护基与胍保护基。
典型地,此方法包括用碱处理化合物285,接着如上所述用酸处理。更典型地,此方法包括用金属氢氧化物碱(如上述)处理化合物285形成中间体,再用酸处理形成化合物286。更典型地,此化合物包括用氢氧化钾水溶液与THF处理化合物285形成中间体,再以TFA处理此中间体形成化合物286。
方法S,反应方案40.1
化合物287以下述方法用来制备化合物288。
化合物287与288的E1,J1与J2如上所述。典型地,E1为-CO2R51(如上所述),J1为H,F或甲基,更好为H。典型地,J1为H或线型或分支C1-C6烷基,更好为H,甲基,乙基,正丙基或异丙基,更好为H。
R60与R61为可反应形成化合物288中经R63(如下定义)取代的氮丙啶环的基团。典型地,R60与R61中之一为伯或仲胺,或是可以转化成伯或仲胺的基团。R60与R61的此类基团包括,作为例子而非限制-NH2,-N(H)(R6b),-N(R6b)2,-NH(R1),-N(R1)(R6b)与-N3。R60与R61的另一个较好为可被伯或仲胺置换形成氮丙啶的基团,包括,作为例子而非限制,-OH,-OR6a,Br,Cl与I。典型地,R60与R61呈反式构型。更典型地,R60为伯或仲胺,或可转化成伯或仲胺的基团,R61为可被伯或仲胺置换形成氮丙啶的基团,更好,R60为β-叠氮基或β-NH2,R61为α-OH,α-O-甲磺酰基,或α-O-对甲苯磺酰基。
R61在下文方法U,反应方案40.1中说明。
此方法包括处理化合物287形成化合物288。其典型地通过处理化合物287使R60置换R61而完成。更典型地,化合物287被处理活化R61,使其被R60置换。更典型地,处理化合物287使R61活化而被R60置换,而R60则被活化成可置换R61。若R60与R61二者均被活化,则可同时进行或依序进行活化。若依序进行,可以任何顺序完成,典型地,R61的活化在R60的活化之前。
典型地,使R61对R60的置换活化按如下进行,用羟基活化试剂(如甲磺酰氯或甲苯磺酰氯)处理化合物287。使R60对置换R61活化典型地,按如下完成:处理化合物287形成伯或仲胺,再用碱处理该胺。作为例子而非限制,用可还原叠氮化物成为胺的还原剂以及碱处理化合物287。
在此方法一具体例中,化合物287用R61活化试剂与R60活化试剂处理成为化合物288。在另一具体例中,化合物287用R61活化试剂和R60活化试剂在合适溶剂中处理成为化合物288。在另一具体例中,化合物287用R61活化试剂,R60活化试剂以及碱处理成为化合物288。在另一具体例中,化合物287在适宜溶剂中用R61活化试剂,R60活化试剂以及碱处理成为化合物288。在另一具体例中,化合物287(其中R60为叠氮化物)用R61活化试剂与叠氮化物还原试剂处理而制成化合物288。在另一具体例中,化合物287(其中R60为叠氮化物)在适宜溶剂中用R61活化试剂和叠氮化物还原试剂处理而制成化合物288。在另一具体例中,化合物287(其中R60为叠氮化物)用R61活化试剂、叠氮化物还原试剂和碱处理而制成化合物288。在另一具体例中,化合物287(其中R60为叠氮化物)在适宜溶剂中用R61活化试剂与叠氮化物还原试剂以及碱处理而制成化合物288。在另一具体例中,化合物287(其中R60为叠氮化物,R61为羟基)用羟基活化试剂,叠氮化物还原试剂处理成化合物288。在另一具体例中,化合物287(其中R60为叠氮化物,R61为羟基)在适宜溶剂中用羟基活化试剂,叠氮化物还原试剂处理成化合物288。在另一具体例中,化合物287(其中R60为叠氮化物,R61为羟基)用羟基活化试剂,叠氮化物还原试剂及碱处理成化合物288。在另一具体例中,化合物287(其中R60为叠氮化物,R61为羟基)在适宜溶剂中以羟基活化剂,叠氮化物还原剂及碱处理成化合物288。
此方法的示范具体例如上文方法K,反应方案38所示。
方法T,反应方案40.1
化合物288以下述方法用来制成化合物289。
R64典型地为H,R6b或可转化成H或R6b的基团。更典型地,R64为H。R65典型地为G1或可转化成G1的基团,较好地R65为-N3,-CN或-(CR1R2)m1W2,最好R65为-N3,-NH2,-N(H)(R6b),-N(R6b)2,-CH2N3或-CH2CN。
典型地,化合物288被处理成胺289。更典型地,化合物288用亲核试剂(较好为氮亲核试剂,如R65,R65的阳离子盐,或R65的质子化同类物,作为例子而非限制,例如,NH3,叠氮盐(NaN3,KN3等),HCN,氰化物盐(如,NaCN,KCN等)或氰基烷基的盐(例如,(CH2CN)-,如NaCH2CN,KCH2CN等))处理。更典型地,化合物288用叠氮盐处理。可再任意使用碱(较好为温和碱,例如,卤化铵)以及溶剂(较好为极性非质子传递溶剂(如,醚,胺或酰胺)。
在一具体例中,化合物288用亲核试剂处理。在另一具体例中,化合物288于适宜溶剂中用亲核试剂处理而制成化合物289。在另一具体例中,化合物288用亲核试剂与碱处理成化合物289。在另一具体例中,化合物288于适宜溶剂中用亲核试剂与碱处理成化合物289。在另一具体例中,化合物288用氮亲核试剂处理成化合物289。在另一具体例中,化合物288于适宜溶剂中用氮亲核试剂处理成化合物289。在另一具体例中,化合物288用氮亲核试剂与碱处理成化合物289。在另一具体例中,化合物288于适宜溶剂中用氮亲核试剂与碱处理成化合物289。在另一具体例中,化合物288用叠氮盐处理成化合物289。在另一具体例中,化合物288于适宜溶剂中用叠氮盐处理成化合物289。在另一具体例中,化合物288用叠氮盐与碱处理成化合物289。在另一具体例中,化合物288于适宜溶剂中用叠氮盐与碱处理成化合物289。
此方法的示范具体例示于上文方法L,反应方案38。
方法U,反应方案40.1
化合物289以下述方法用来制成化合物290。
R62为可与胺反应形成在化合物290中经R66(如下定义)取代的氮丙啶环的基团。典型地,R62为可被伯或仲胺置换形成氮丙啶的基团。此类基团包括,作为例子而非限制,-OR53,-OH,-OR6a,Br,Cl和I。典型地,R62与位置4的氮呈反式构型。更好地,R62为-OR53。
R64为H或R6b,典型地为酸可分解保护基,如R54。
R66为H,R6b或R54。
此方法包括处理化合物289形成化合物290。典型地,这通过处理化合物289使其R62被位置4的胺置换而进行。更典型地,处理化合物289使位置4的胺活化而置换R62。更好,处理化合物289以活化位置4的胺而置换R62,且R62被活化而被位置4的胺所置换。若R62与位置4的胺均被活化,则可同时或依序进行活化。若依序进行活化,可以任何顺序进行,较好R62的活化在位置4胺的活化之前。
使R62对在位置4胺的置换活化通常按如下进行,用羟基活化剂(如方法B,反应方案36所述的那些)处理化合物289。任意地使R62在活化前去保护。使在位置4上胺对置换R62活化通常按如下进行,处理化合物289形成伯或仲胺,再以酸催化剂(如方法N,反应方案39所述的那些)处理该胺。
典型地,当R62为-OR53,且R66为R56时,此方法包括用去保护试剂处理化合物289以除去R53,R54产生试剂如Greene所述的那些(R54-卤化物,例如乙酰氯或Tr-Cl,或R54-O-R54,如乙酸酐)以及羟基活化基团(如方法B,反应方案36所述的那些)。更典型地,此方法包括用极性质子溶剂处理化合物289,任意在上述酸催化剂存在时进行,以形成第一中间体;用Tr-Cl于极性非质子传递溶剂(例如,胺)中处理该第一中间体而形成第二中间体;再于极性非质子传递溶剂(如,胺)中用磺酰卤(如,甲磺酰氯或对甲苯酰磺氯)处理该第二中间体以制成化合物290。更典型地,此方法包括用甲醇与HCl处理化合物289而形成第一中间体,其用Tr-Cl与三乙胺处理形成第二中间体,其用甲磺酰氯与三乙胺处理制成化合物290。
在一具体例中,化合物289用酸性催化剂处理成化合物290。在另一具体例中,化合物289于适宜溶剂中用酸性催化剂处理成化合物290。在另一具体例中,化合物289用羟基活化试剂与酸催化剂处理成化合物290。在另一具体例中,化合物289于适宜溶剂中用羟基活化试剂与酸催化剂处理成化合物290。在另一具体例中,化合物289用羟基去保护试剂,羟基活化试剂与酸催化剂处理成化合物290。在另一具体例中,化合物289于适宜溶剂中用羟基去保护试剂,羟基活化试剂与酸催化剂处理成化合物290。
此方法的具体例示于上面方法M,反应方案38。
方法V,反应方案40.1
化合物290以下述方法用来制备化合物291。
氮丙啶290被处理成化合物291。典型地,氮丙啶290由酸催化开环反应而开环,且所成胺则被酰化。
R68独立地为H,R6b,R1或R55(如上述)。典型地,R55为-C(O)R5。典型地一个R68为H或R6b,另一个则为W3。
R67为U1(如上述)。典型地,R67为W6-O-,W6-S-,或W6-N(H)-,更好R67为R5-O-,R5-S-或R5-N(H)-。
典型地,此方法包括以酸催化剂与W6-X1-H化合物(其中X1如上定义)处理化合物290而形成胺中间体;再以W3-X1-W3或W3-X10化合物(其中X10为离去基团)处理该胺中间体而形成化合物291。W6-X1-H化合物与酸催化剂的处理可与W3-X1-W3或W3-X10化合物的处理同时或在其之前进行。酸催化剂典型地为方法N,反应方案39所述中的一种。更典型地,此方法包括用R5-OH,R5-SH,或R5-NH2化合物以及酸催化剂处理化合物290;再以链烷酸酐处理中间体形成化合物291。
一具体例包括用W6-X1-H化合物与酸催化剂处理化合物290以形成化合物291。另一具体例为于适宜溶剂中用W6-X1-H化合物与酸催化剂处理化合物290制成化合物291。另一具体例为用W6-X1-H化合物,酸催化剂与W3-X1-W3或W3-X10化合物处理化合290制成化合物291。另一具体例为于适宜溶剂中用W6-X1-H化合物,酸催化剂与W3-X1-W3或W3-W10化合物处理化合物290制成化合物291。
此方法的具体例如上面方法N,反应方案39。
方法W,反应方案40.1
化合物291以下述方法用于制备化合物292。
化合物291被处理成化合物292。典型地R65被转化为G1。U1为R67的一个具体例,T1为-N(R68)2的一个具体例。如上文方法V,反应方案40.1制备。
在一具体例中,R65被去保护,烷基化,胍基化,氧化或还原成G1。可以任何顺序或同时地进行任何种上述处理。作为例子而非限制,当R65为叠氮基时,本方法具体例包括方法O,OQ,OQR与OP。典型地,烷基化试剂为本领域常用的,包括有,作为例子而非限制,烷基卤化物(如,甲基碘,甲基溴,乙基碘,乙基溴,正丙基碘,正丙基溴,异丙基碘,异丙基溴)以及烯烃氧化物(如环氧乙烷或环氧丙烷)。在烷基化步骤中可任意使用本文中所述碱催化剂。
一具体例包括使化合物291(其中R65为叠氮基)用还原剂处理成化合物292。另一具体例包括使化合物291(其中R65为叠氮基)于适宜溶剂中用还原剂处理成化合物292。另一具体例包括使化合物291(其中R65为氨基)用烷基化试剂处理成化合物292。另一具体例包括使化合物291(其中R65为氨基)于适宜溶剂中用烷基化试剂处理成化合物292。另一具体例包括使化合物291(其中R65为叠氮基)用还原剂与烷基化试剂处理成化合物292。另一具体例包括使化合物291(其中R65为叠氮基)于适宜溶剂中用还原剂与烷基化试剂处理成化合物292。另一具体例包括使化合物291(其中R65为氨基)用烷基化试剂与碱催化剂处理成化合物292。另一具体例包括使化合物291(其中R65为氨基)于适宜溶剂中用烷基化试剂与碱催化剂处理成化合物292。另一具体例包括使化合物291(其中R65为叠氮基)用还原剂,烷基化试剂与碱催化剂处理成化合物292。另一具体例包括使化合物291(其中R65为叠氮基)于适宜溶剂中以还原剂,烷基化试剂与碱催化剂处理成化合物292。
本方法的示范具体例以上面的方案39的方法O给出。
此方法的示范具体例如下文实施例68与69。
表25-式R5-OH的示例化合物(CAS No.)
C4氟代醇
(R*,R*)-(±)-3-氟-2-丁醇(139755-61-6)
1-氟-2-丁醇(124536-12-5)
(R)-3-氟-1-丁醇(120406-57-7)
3-氟-1-丁醇(19808-95-8)
4-氟-2-丁醇(18804-31-4)
(R*,S*)-3-氟-2-丁醇(6228-94-0)
(R*,R*)-3-氟-2-丁醇(6133-82-0)
2-氟-1-丁醇(4459-24-9)
2-氟-2-甲基-1-丙醇(3109-99-7)
3-氟-2-丁醇(1813-13-4)
4-氟-1-丁醇(372-93-0)
1-氟-2-甲基-2-丙醇(353-80-0)
C5氟代醇
2-氟-1-戊醇(123650-81-7)
(R)-2-氟-3-甲基-1-丁醇(113943-11-6)
(S)-2-氟-3-甲基-1-丁醇(113942-98-6)
4-氟-3-甲基-1-丁醇(104715-25-5)
1-氟-3-戊醇(30390-84-2)
4-氟-2-戊醇(19808-94-7)
5-氟-2-戊醇(18804-35-8)
3-氟-2-甲基-2-丁醇(7284-96-0)
2-氟-2-甲基-1-丁醇(4456-02-4)
3-氟-3-甲基-2-丁醇(1998-77-2)
5-氟-1-戊醇(592-80-3)
C6氟代醇
(R-(R*,S*))-2-氟-3-甲基-1-戊醇(168749-88-0)
1-氟-2,3-二甲基-2-丁醇(161082-90-2)
2-氟-2,3-二甲基-1-丁醇(161082-89-9)
(R)-2-氟-4-甲基-1-戊醇(157988-30-2)
(S-(R*,R*))-2-氟-3-甲基-1-戊醇(151717-18-9)
(R*,S*)-2-氟-3-甲基-1-戊醇(151657-14-6)
(S)-2-氟-3,3-二甲基-1-丁醇(141022-94-8)
(M)-2-氟-2-甲基-1-戊醇(137505-57-8)
(S)-2-氟-1-己醇(127608-47-3)
3-氟-3-甲基-1-戊醇(112754-22-0)
3-氟-2-甲基-2-戊醇(69429-54-5)
2-氟-2-甲基-3-戊醇(69429-53-4)
1-氟-3-己醇(30390-85-3)
5-氟-2-甲基-2-戊醇(21871-78-3)
5-氟-3-己醇(19808-92-5)
4-氟-3-甲基-2-戊醇(19808-90-3)
4-氟-4-甲基-2-戊醇(19031-69-7)
1-氟-3,3-二甲基-2-丁醇(4604-66-4)
2-氟-2-甲基-1-戊醇(4456-03-5)
2-氟-4-甲基-1-戊醇(4455-95-2)
2-氟-1-己醇(1786-48-7)
3-氟-2,3-二甲基-2-丁醇(661-63-2)
6-氟-1-己醇(373-32-0)
C7氟代醇
5-氟-5-甲基-1-己醇(168268-63-1)
(R)-1-氟-2-甲基-2-己醇(153683-63-7)
(S)-3-氟-1-庚醇(141716-56-5)
(S)-2-氟-2-甲基-1-己醇(132354-09-7)
(R)-3-氟-1-庚醇(120406-54-4)
(S)-2-氟-1-庚醇(110500-31-7)
1-氟-3-庚醇(30390-86-4)
7-氟-2-庚醇(18804-38-1)
2-乙基-2-(氟甲基)-1-丁醇(14800-35-2)
2-(氟甲基)-2-甲基-1-戊醇(13674-80-1)
2-氟-5-甲基-1-己醇(4455-97-4)
2-氟-1-庚醇(1786-49-8)
7-氟-1-庚醇(408-16-2)
C8氟代醇
(M)-2-氟-2-甲基-1-庚醇(137505-55-6)
6-氟-6-甲基-1-庚醇(135124-57-1)
1-氟-2-辛醇(127296-11-1)
(R)-2-氟-1-辛醇(118205-91-7)
(±)-2-氟-2-甲基-1-庚醇(117169-40-1)
(S)-2-氟-1-辛醇(110500-32-8)
(S)-1-氟-2-辛醇(110270-44-5)
(R)-1-氟-2-辛醇(110270-42-3)
(±)-1-氟-2-辛醇(110229-70-4)
2-氟-4-甲基-3-庚醇(87777-41-1)
2-氟-6-甲基-1-庚醇(4455-99-6)
2-氟-1-辛醇(4455-93-0)
8-氟-1-辛醇(408-27-5)
C9氟代醇
6-氟-2,6-二甲基-2-庚醇(160981-64-6)
(S)-3-氟-1-壬醇(160706-24-1)
(R-(R*,R*))-3-氟-2-壬醇(137909-46-7)
(R-(R*,S*))-3-氟-2-壬醇(137909-45-6)
3-氟-2-壬醇(137639-20-4)
(S-(R*,R*))-3-氟-2-壬醇(137639-19-1)
(S-(R*,S*))-3-氟-2-壬醇(137639-18-0)
(±)-3-氟-1-壬醇(134056-76-1)
2-氟-1-壬醇(123650-79-3)
2-氟-2-甲基-1-辛醇(120400-89-7)
(R)-2-氟-1-壬醇(118243-18-8)
(S)-1-氟-2-壬醇(111423-41-7)
(S)-2-氟-1-壬醇(110500-33-9)
1-氟-3-壬醇(30390-87-5)
2-氟-2,6-二甲基-3-庚醇(684-74-2)
9-氟-1-壬醇(463-24-1)
C10氟代醇
4-氟-1-癸醇(167686-45-5)
(P)-10-氟-3-癸醇(145438-91-1)
(R-(R*,R*))-3-氟-5-甲基-1-壬醇(144088-79-9)
(P)-10-氟-2-癸醇(139750-57-5)
1-氟-2-癸醇(130876-22-1)
(S)-2-氟-1-癸醇(127608-48-4)
(R)-1-氟-2-癸醇(119105-16-7)
(S)-1-氟-2-癸醇(119105-15-6)
2-氟-1-癸醇(110500-35-1)
1-氟-5-癸醇(106533-31-7)
4-氟-2,2,5,5-四甲基-3-己醇(24212-87-1)
10-氟-1-癸醇(334-64-5)
C11氟代醇
10-氟-2-甲基-1-癸醇(139750-53-1)
2-氟-1-十一烷醇(110500-34-0)
8-氟-5,8-二甲基-5-壬醇(110318-90-6)
11-氟-2-十一烷醇(101803-63-8)
11-氟-1-十一烷醇(463-36-5)
C12氟代醇
11-氟-2-甲基-1-十一烷醇(139750-52-0)
1-氟-十二烷醇(132547-33-2)
(R*,S*)-7-氟-6-十二烷醇(130888-52-7)
(R*,R*)-7-氟-6-十二烷醇(130876-18-5)
(S)-2-氟-1-十二烷醇(127608-49-5)
12-氟-2-戊基-庚醇(120400-91-1)
(R*,S*)-(±)-7-氟-6-十二烷醇(119174-39-9)
(R*,R*)-(±)-7-氟-6-十二烷醇(119174-38-8)
2-氟-1-十二烷醇(110500-36-2)
11-氟-2-甲基-2-十二烷醇(101803-67-2)
1-氟-1-十二烷醇(100278-87-3)
12-氟-1-十二烷醇(353-31-1)
C4硝基醇
(R)-4-硝基-2-丁醇(129520-34-9)
(S)-4-硝基-2-丁醇(120293-74-5)
4-硝基-1-丁醇离子基(1-)(83051-13-2)
(R*,S*)-3-硝基-2-丁醇(82978-02-7)
(R*,R*)-3-硝基-2-丁醇(82978-01-6)
4-硝基-1-丁醇(75694-90-5)
(±)-4-硝基-2-丁醇(72959-86-5)
4-硝基-2-丁醇(55265-82-2),
1-酸式-硝基-2-丁醇(22916-75-2)
3-酸式-硝基-2-丁醇(22916-74-1)
2-甲基-3-硝基-1-丙醇(21527-52-6)
3-硝基-2-丁醇(6270-16-2)
2-甲基-1-硝基-2-丙醇(5447-98-3)
2-酸式-硝基-1-丁醇(4167-97-9)
1-硝基-2-丁醇(3156-74-9)
2-硝基-1-丁醇(609-31-4)
2-甲基-2-硝基-1-丙醇(76-39-1)
C5硝基醇
(R)-3-甲基-3-硝基-2-丁醇(154278-27-0)
3-甲基-1-硝基-1-丁醇(153977-20-9)
(±)-1-硝基-3-戊醇(144179-64-6)
(S)-1-硝基-3-戊醇(144139-35-5)
(R)-1-硝基-3-戊醇(144139-34-4)
(R)-3-甲基-1-硝基-2-丁醇(141434-98-2)
(±)-3-甲基-1-硝基-2-丁醇(141377-55-1)
(R*,R*)-3-硝基-2-戊醇(138751-72-1)
(R*,S*)-3-硝基-2-戊醇(138751-71-0)
(R*,R*)-2-硝基-3-戊醇(138668-26-5)
(R*,S*)-2-硝基-3-戊醇(138668-19-6)
3-硝基-1-戊醇(135462-98-5)
(R)-5-硝基-2-戊醇(129520-35-0)
(S)-5-硝基-2-戊醇(120293-75-6)
4-硝基-1-戊醇(116435-64-4)
(±)-3-甲基-3-硝基-2-丁醇(114613-30-8)
(S)-3-甲基-3-硝基-2-丁醇(109849-50-5)
3-甲基-4-硝基-2-丁醇(96597-30-7)
(±)-5-硝基-2-戊醇(78174-81-9)
2-甲基-2-硝基-1-丁醇(77392-55-3)
3-甲基-2-硝基-1-丁醇(77392-54-2)
3-甲基-4-硝基-1-丁醇(75694-89-2)
2-甲基-4-硝基-2-丁醇(72183-50-7)
3-甲基-3-硝基-1-丁醇(65102-50-3)
5-硝基-2-戊醇(54045-33-9)
2-甲基-3-酸式-硝基-2-丁醇(22916-79-6)
2-甲基-1-酸式-硝基-2-丁醇(22916-78-5)
2-甲基-3-硝基-2-丁醇(22916-77-4)
2-甲基-1-硝基-2-丁醇(22916-76-3)
5-硝基-1-戊醇(21823-27-8)
2-甲基-3-硝基-1-丁醇(21527-53-7)
2-硝基-3-戊醇(20575-40-0)
3-甲基-3-硝基-2-丁醇(20575-38-6)
3-硝基-2-戊醇(5447-99-4)
2-硝基-1-戊醇(2899-90-3)
3-甲基-1-硝基-2-丁醇(2224-38-6)
1-硝基-2-戊醇(2224-37-5)
C6硝基醇
(-)-4-甲基-1-硝基-2-戊醇(158072-33-4)
3-(硝甲基)-3-戊醇(156544-56-8)
(R*,R*)-3-甲基-2-硝基-3-戊醇(148319-17-9)
(R*,S*)-3-甲基-2-硝基-3-戊醇(148319-16-8)
6-硝基-2-己醇(146353-95-9)
(±)-6-硝基-3-己醇(144179-63-5)
(S)-6-硝基-3-己醇(144139-33-3)
(R)-6-硝基-3-己醇(144139-32-2)
3-硝基-2-己醇(127143-52-6)
5-硝基-2-己醇(110364-37-9)
4-甲基-1-硝基-2-戊醇(102014-44-8)
(R*,S*)-2-甲基-4-硝基-3-戊醇(82945-29-7)
(R*,R*)-2-甲基-4-硝基-3-戊醇(82945-20-8)
2-甲基-5-硝基-2-戊醇(79928-61-3)
2,3-二甲基-1-硝基-2-丁醇(68454-59-1)
2-甲基-3-硝基-2-戊醇(59906-62-6)
3,3-二甲基-1-硝基-2-丁醇(58054-88-9)
2,3-二甲基-3-硝基-2-丁醇(51483-61-5)
2-甲基-1-硝基-2-戊醇(49746-26-1)
3,3-二甲基-2-硝基-1-丁醇(37477-66-0)
6-硝基-1-己醇(31968-54-4)
2-甲基-3-硝基-1-戊醇(21527-55-9)
2,3-二甲基-3-硝基-1-丁醇(21527-54-8)
2-甲基-4-硝基-3-戊醇(20570-70-1)
2-甲基-2-硝基-3-戊醇(20570-67-6)
2-硝基-3-己醇(5448-00-0)
4-硝基-3-己醇(5342-71-2)
4-甲基-4-硝基-1-戊醇(5215-92-9)
1-硝基-2-己醇(2224-40-0)
C7硝基醇
1-硝基-4-庚醇(167696-66-4)
(R)-1-硝基-4-庚醇(146608-19-7)
7-硝基-1-庚醇(133088-94-5)
(R*,S*)-3-硝基-2-庚醇(127143-73-1)
(R*,R*)-3-硝基-2-庚醇(127143-72-0)
(R*,S*)-2-硝基-3-庚醇(127143-71-9)
(R*,R*)-2-硝基-3-庚醇(127143-70-8)
(R*,S*)-2-甲基-5-硝基-3-己醇(103077-95-8)
(R*,R*)-2-甲基-5-硝基-3-己醇(103077-87-8)
3-乙基-4-硝基-1-戊醇(92454-38-1)
3-乙基-2-硝基-3-戊醇(77922-54-4)
2-硝基-3-戊醇(61097-77-6)
2-甲基-1-硝基-3-己醇(35469-17-1)
2-甲基-4-硝基-3-己醇(20570-71-2)
2-甲基-2-硝基-3-己醇(20570-69-8)
5-甲基-5-硝基-2-己醇(7251-87-8)
1-硝基-2-庚醇(6302-74-5)
3-硝基-4-庚醇(5462-04-4)
4-硝基-3-庚醇(5342-70-1)
C8硝基醇
(±)-1-硝基-3-辛醇(141956-93-6)
1-硝基-4-辛醇(167642-45-7)
(S)-1-硝基-4-辛醇(167642-18-4)
6-甲基-6-硝基-2-庚醇(142991-77-3)
(R*,S*)-2-硝基-3-辛醇(135764-74-8)
(R*,R*)-2-硝基-3-辛醇(135764-73-7)
5-硝基-4-辛醇(132272-46-9)
(R*,R*)-3-硝基-4-辛醇(130711-79-4)
(R*,S*)-3-硝基-4-辛醇(130711-78-3)
4-乙基-2-硝基-3-己醇(126939-74-0)
2-硝基-3-辛醇(126939-73-9)
1-硝基-3-辛醇(126495-48-5)
(R*,R*)-(±)-3-硝基-4-辛醇(118869-22-0)
(R*,S*)-(±)-3-硝基-4-辛醇(118869-21-9)
3-硝基-2-辛醇(127143-53-7)
(R*,S*)-2-甲基-5-硝基-3-庚醇(103078-03-1)
(R*,R*)-2-甲基-5-硝基-3-庚醇(103077-90-3)
8-硝基-1-辛醇(101972-90-1)
(±)-2-硝基-1-辛醇(96039-95-1)
3,4-二甲基-1-硝基-2-己醇(64592-02-5)
3-(硝甲基)-4-庚醇(35469-20-6)
2,5-二甲基-1-硝基-3-己醇(35469-19-3)
2-甲基-1-硝基-3-庚醇(35469-18-2)
2,4,,4-三甲基-1-硝基-2-戊醇(35223-67-7)
2,5-二甲基-4-硝基-3-己醇(22482-65-1)
2-硝基-1-辛醇(2882-67-9)
1-硝基-2-辛醇(2224-39-7)
C9硝基醇
4-硝基-3-壬醇(160487-89-8)
(R*,R*)-3-乙基-2-硝基-3-庚醇(148319-18-0)
2,6-二甲基-6-硝基-2-庚醇(117030-50-9)
(R*,S*)-2-硝基-4-壬醇(103077-93-6)
(R*,R*)-2-硝基-4-壬醇(103077-85-6)
2-硝基-3-壬醇(99706-65-7)
9-硝基-1-壬醇(81541-84-6)
2-甲基-1-硝基-3-辛醇(53711-06-1)
4-硝基-5-壬醇(34566-13-7)
2-甲基-3-(硝甲基)-3-庚醇(5582-88-7)
1-硝基-2-壬醇(4013-87-0)
C10硝基醇
2-硝基-4-癸醇(141956-94-7)
(R*,S*)-3-硝基-4-癸醇(135764-76-0)
(R*,R*)-3-硝基-4-癸醇(135764-75-9)
5,5-二甲基-4-(2-硝乙基)-1-己醇(133088-96-7)
(R*,R*)-(±)-3-硝基-4-癸醇(118869-20-8)
(R*,S*)-(±)-3-硝基-4-癸醇(118869-19-5)
5-硝基-2-癸醇(112882-29-8)
3-硝基-4-癸醇(93297-82-6)
4,6,6-三甲基-1-硝基-2-庚醇(85996-72-1)
2-甲基-2-硝基-3-壬醇(80379-17-5)
1-硝基-2-癸醇(65299-35-6)
2,2,4,4-四甲基-3-(硝甲基)-3-戊醇(58293-26-8)
C11硝基醇
11-硝基-5-十一烷醇(167696-69-7)
(R*,R*)-2-硝基-3-十一烷醇(144434-56-0)
(R*,S*)-2-硝基-3-十一烷醇(144434-55-9)
2-硝基-3-十一烷醇(143464-92-0)
2,2-二甲基-4-硝基-3-壬醇(126939-76-2)
4,8-二甲基-2-硝基-1-壬醇(118304-30-6)
11-硝基-1-十一烷醇(81541-83-5)
C12硝基醇
2-甲基-2-硝基-3-十一烷醇(126939-75-1)
2-硝基-1-十二烷醇(62322-32-1)
1-硝基-2-十二烷醇(62322-31-0)
2-硝基-3-十二烷醇(82981-40-6)
12-硝基-1-十二烷醇(81541-78-8)
表26-式R5OH的示例化合物(CAS No./Aldrich No.)
3-溴-1-丙醇 627189 167169
1,3-二氯-2-丙醇 96231 184489
3-氯-2,2-二甲基-1-丙醇 13401564 189316
2,2-二(氯甲基)-1-丙醇 5355544 207691
1,3-二氟-2-丙醇 453134 176923
2-(甲硫基)乙醇 5271385 226424
2-(二丁氨基)乙醇 102818 168491
2-(二异丙氨基)乙醇 96800 168726
3-甲基-3-丁烯-1-醇 763326 129402
2-甲基-3-丁烯-2-醇 115184 136816
3-甲基-2-丁烯-1-醇 556821 162353
4-己烯-1-醇 928927 237604
5-己烯-1-醇 821410 230324
顺-2-己烯-1-醇 928949 224707
反-3-己烯-1-醇 928972 224715
反-2-己烯-1-醇 928950 132667
(+/-)-6-甲基-5-庚烯-2-醇 4630062 195871
二氢香叶烯醇 18479588 196428
反,反-2,4-己二烯-1-醇 17102646 183059
2,4-二甲基-2,6-庚二烯-1-醇 80192569 238767
香叶醇 106241 163333
3-丁炔-1-醇 927742 130850
3-戊炔-1-醇 10229104 208698
羟乙磺酸,钠盐 1562001 220078
(4-(2-羟乙基)-1-哌嗪基 16052065 163740
丙磺酸)
HEPES,钠盐 75277393 233889
1-甲基环丙烷甲醇 2746147 236594
2-甲基环丙烷甲醇 6077721 233811
(+/-)-菊醇 18383590 194654
环丁烷甲醇 4415821 187917
3-环戊基-1-丙醇 767055 187275
1-乙炔基环戊醇 17356193 130869
3-甲基环己醇 591231 139734
3,3,5,5-四甲基环己醇 2650400 190624
4-环己基-1-丁醇 4441570 197408
二氢香芹醇 619012 218421
(1S,2R,5S)-(+)-薄荷醇 15356704 224464
(1S,2S,5R)-(+)-新薄荷醇 2216526 235180
(1S,2R,5S)-(+)-异薄荷醇 23283978 242195
(+/-)-3-环己烯-1-薄荷醇 72581329 162167
(+)-P-_-1-烯-9-醇 13835308 183741
(S)-(-)-紫苏醇 536594 218391
萜品烯-4-醇 562743 218383
α-萜品醇 98555 218375
(+/-)-反-P-_-6-烯- 32226643 247774
2,8-二醇
环庚烷甲醇 4448753 138657
四氢糠醇 97994 185396
(S)-(+)-2-吡咯烷甲醇 23356969 186511
1-甲基-2-吡咯烷乙醇 67004642 139513
1-乙基-4-羟基哌啶 3518830 224634
3-羟基哌啶盐酸盐 64051792 174416
(+/-)-2-哌啶甲醇 3433372 155225
3-哌啶甲醇 4606659 155233
1-甲基-2-哌啶甲醇 20845345 155241
1-甲基-3-哌啶甲醇 7583531 146145
2-哌啶乙醇 1484840 131520
4-羟基哌啶 5382161 128775
4-甲基-1-哌嗪丙醇 5317339 238716
外-降冰片 497370 179590
内-降冰片 497369 186457
5-降冰片烯-2-甲醇 95125 248533
(+/-)-3-甲基-2-降冰片烷甲醇 6968758 130575
(1S)-内-(-)-冰片 464459 139114
(1R)-内-(+)-葑醇 2217029 196444
9-乙基二环(3.3.1)壬-9-醇 21951333 193895
(+/-)-异松蒎醇 51152115 183229
(S)-顺马鞭草烯醇 18881044 247065
(1R,2R,3R,5S)-(-)-异松蒎醇 25465650 221902
(1R)-(-)-桃金娘烯醇 515004 188417
1-金刚烷醇 768956 130346
3,5-二甲基-1-金刚烷醇 707379 231290
2-金刚烷醇 700572 153826
1-金刚烷甲醇 770718 184209
1-金刚烷乙醇 6240115 188115
3-呋喃甲醇 4412913 196398
糠醇 98000 185930
2-(3-噻吩基)乙醇 13781674 228796
4-甲基-5-咪唑甲醇盐酸盐 38585625 227420
2-甲基-5-硝基-1-咪唑基乙醇 443481 226742
4-(羟甲基)咪唑盐酸盐 32673419 219908
4-甲基-5-噻唑乙醇 137008 190675
2-(2-羟乙基)吡啶 103742 128643
2-羟基-6-甲基吡啶 3279763 128740
4-吡啶基甲醇 586958 151629
3-吡啶基甲醇N-氧化物 6968725 184446
1-苄基-4-羟基哌啶 4727724 152986
1-(4-氯苯基)-1-环戊烷甲醇 80866791 188697
(4S,5S)-(-)-2-甲基-5-苯基- 53732415 187666
2-噁唑啉-4-甲醇
6-(4-氯苯基)-4,5-二氢-2- 38958826 243728
(2-羟丁基)-3(2H)-哒嗪酮
N-(2-羟乙基)苯邻二甲酰亚胺 3891074 138339
2-萘乙醇 1485070 188107
1-萘乙醇 773999 183458
2-异丙基酚 88697 129526
4-氯-α,α-二甲基苯乙基醇 5468973 130559
4-氟-α-甲基苯甲醇 403418 132705
3-苯基-1-丙醇 122974 140856
3-(4-甲氧苯基)-1-丙醇 5406188 142328
4-氟苯乙醇 7589277 154172
4-甲氧基苯乙醇 702238 154180
反-2-甲基-3-苯基-2-丙烯-1-醇 1504558 155888
2-苯胺基乙醇 122985 156876
3-氟苯甲醇 456473 162507
2-氟苯甲醇 446515 162515
2-甲基-1-苯基-2-丙醇 100867 170275
α-(氯甲基)-2,4-二氯苯甲醇 13692143 178403
2-苯基-1-丙醇 1123859 179817
4-氯苯乙醇 1875883 183423
4-溴苯乙醇 4654391 183431
4-硝苯乙醇 100276 183466
2-硝苯乙醇 15121843 183474
β-乙基苯乙醇 2035941 183482
4-苯基-1-丁醇 3360416 184756
2-甲氧基苯乙醇 7417187 187925
3-甲氧基苯乙醇 5020417 187933
3-苯基-1-丁醇 2722363 187976
2-甲基苯乙醇 19819988 188123
3-甲基苯乙醇 1875894 188131
4-甲基苯乙醇 699025 188158
5-苯基-1-戊醇 10521912 188220
4-(4-甲氧苯基)-1-丁醇 22135508 188239
4-(4-硝基苯基)-1-丁醇 79524202 188751
3,3-二苯基-1-丙醇 20017678 188972
1-苯基-2-丙醇 14898874 189235
(+/-)-α-乙基苯乙醇 701702 190136
1,1-二苯基-2-丙醇 29338496 190756
3-氯苯乙醇 5182445 193518
2-氯苯乙醇 19819955 193844
(+/-)-1-苯基-2-戊醇 705737 195286
2,2-二苯基乙醇 1883325 196568
4-乙氧基-3-甲氧基苯乙醇 77891293 197599
3,4-二甲氧苯乙醇 7417212 197653
3-(3,4-二甲氧苯基)-1-丙醇 3929473 197688
2-(4-溴苯氧基)乙醇 34743889 198765
2-氟苯乙醇 50919067 228788
3-(三氟甲基)苯乙醇 455016 230359
2-(苯硫基)乙醇 699127 232777
1-(2-甲氧苯基)-2-丙醇 15541261 233773
表27-方法A-R的方法具体例示例
A;B;C;D;I;J;K;L;M;N;O;P;Q;R;E;F;G;H;AB;BC;CD;DI;IJ;JK;KL;LM;
MN;NO;OP;OQ;QR;EF;FG;GH;HI;ABC;BCD;CDI;DIJ;IJK;JKL;KLM;
LMN;MNO;NOP;NOQ;OQR;EFG;FGH;GHI;HIJ;ABDC;BCDI;CDIJ;DIJK;
IJKL;JKLM;KLMN;LMNO;MNOP;MNOQ;NOQR;EFHG;FGHI;GHIJ;HIJK;
ABCDI;BCDIJ;CDIJK;DIJKL;IJKLM;JKLMN;KLMNO;LMNOP;LMNOQ;
MNOQR;EFGHI;FGHIJ;GHIJK;HIJKL;ABCDIJ;BCDIJK;CDIJKL;DIJKLM;
IJKLMN;JKLMNO;KLMNOP;KLMNOQ;LMNOQR; EFGHIJ;FGHIJK;
GHIJKL;HIJKLM;ABCDIJK;BCDIJKL;CDIJKLM;DIJKLMN;IJKLMNO;
JKLMNOP;JKLMNOQ;KLMNOQR;EFGHIJK;FGHIJKL;GHIJKLM;
HIJKLMN;ABCDIJKL;BCDIJKLM;CDIJKLMN;DIJKLMNO;IJKLMNOP;
IJKLMNOQ;JKLMNOQR;EFGHIJKL;FGHIJKLM;GHIJKLMN;HIJKLMNO;
ABCDIJKLM;BCDIJKLMN;CDIJKLMNO;DIJKLMNOP;DIJKLMNOQ;
IJKLMNOQR;EFGHIJKLM;FGHIJKLMN;GHIJKLMNO;HIJKLMNOP;
HIJKLMNOQ;ABCDIJKLMN;BCDIJKLMNO;CDIJKLMNOP;CDIJKLMNOQ;
DIJKLMNOQR;EFGHIJKLMN;FGHIJKLMNO;GHIJKLMNOP;
GHIJKLMNOQ;HIJKLMNOQR;ABCDIJKLMNO;BCDIJKLMNOP;
BCDIJKLMNOQ;CDIJKLMNOQR;EFGHIJKLMNO;FGHIJKLMNOP;
FGHIJKLMNOQ;GHIJKLMNOQR;ABCDIJKLMNOP;ABCDIJKLMNOQ.;
BCDIJKLMNOQR;EFGHIJKLMNOP;EFGHIJKLMNOQ;FGHIJKLMNOQR;
ABCDIJKLMNOQR;EFGHIJKLMNOQR;S;T;U;V;W;ST;TU;UV;VW;
STU;TUV;UVW;STUV;TUVW;STUVW.
反应方案41
反应方案41
以Boc酸酐处理胺300(实施例52的中间体,使用前可任意加以纯化)得出单Boc保护的胺301。此转化可参考Greene,T.W.″Proteetive Groups in Organic Synthesis″2nd Ed.(John Wiley &Sons,New York,1991)第327-328页。
甲酯301用DIBAL在低温还原成对应的伯烯丙醇302。此转化如Garner,P.与Park,J.M.,″J.Org. Chem.″,52-2361(1987)所述。
伯醇302在碱性条件下用4-甲氧苄基氯处理而被保护成对甲氧苄基醚衍生物303。此转化如Horita,K.等人,″Tetrahedron″,42:3021(1986)所述。
303的MOM与Boc保护基通过用TFA/CH2Cl2处理而除去,制成氨基醇304。此一转化如Greene,T.W.″Protective Groups inOrganic Synthesis″,2nd.Ed.(John Wiley & Sons,New York,1991)所述。
304转化成对应三苯甲基保护的氮丙啶305以下述一釜反应的二步程序完成:1)TrCl/TEA,2)MsCl/TEA。此一转化如上述。
然后如下述将氮丙啶305转化成对应Boc保护的衍生物307:先用HCl/丙酮除去三苯甲基而得到306,此一转化如Hanson,R.W.与Law,H.D.″J.Chem.Soc.″7285(1965)所述,再用Boc酸酐处理氮丙啶306而转化成对应Boc衍生物307,此一转化如Fitre-mann,J.等人,″Tetrahedron Lett.″,35:1201(1994)所述。
烯丙基氮丙啶307以碳亲核试剂(经由高价有机铜酸盐输送)在BF3·Et2O存在下于低温下在烯丙基位置上选择性地开环而得出开环加成物308。此一开环如Hudlicky,T.等人″Synlett.″1125(1995)所述。
以二步程序:1)TFA/CH2Cl2;2)Ac2O/吡啶将Boc保护的胺308转化成N-乙酰基衍生物309。此一转化可参考Greene,T.W.,″Protective Groups in Organic Synthesis″,2nd.Ed.(JohnWiley & Sons,New York,1991)第327-328页与第351-352页。
于室温用DDQ使苄基醚309去保护,得到伯烯丙基醇310。此转化如Horita,K.等人″Tetrahedron″42:3021(1986)所述。
醇310以一釜反应被氧化并转化成甲酯311,使用MnO2/A-cOH/MeOH/NaCN进行Corey氧化而完成。此转化如Corey,E.J.等人″J.Am.Chem.Soc.″,90:5616(1968)所述。
叠氮基酯311于二步反应程序:1)Ph3P/H2O/THF:2)KOH/THF转化成氨基酸312。此转化如上所述。
反应方案42
反应方案42
将已知氟代乙酸酯320(Sutherland,J.K.等人″J.Chem.Soc.Chem.Commun.″464(1993))去保护成游离醇,然后以二步骤转化成对应甲磺酸酯321:1)NaOMe;2)MsCl/TEA。此转化如Greene,T.W.,″Protective Groups in Organic Synthesis″,第二版(John Wiley & Sons,New York,1991)所述。
在酸性条件下将321去保护得出二醇322,其在碱性条件下环化成环氧醇323。这一转化如前所述。323转化为N-三苯甲基保护的氮丙啶324按下述顺序完成:1)MOMCl/TEA;2)NaN3/NH4Cl;3)MsCl/TEA;4)PPh3/TEA/H2O;5)NaN3/NH4Cl;6)HCl/MeOH;7)i)TrCl,ii)MsCl/TEA。此顺序如上文所述。
然后用适宜醇在路易斯酸条件下将氮丙啶324开环,然后用Ac2O/吡啶处理得出乙酰化产物325。此转化如上文所述。
酯325被转化成对应的氨基酸326,经由下述二步程序:1)PPh3/H2O/THF;2)KOH/THF。此转化如上所述。
美国专利第5214165号,特别是第9栏61行至第18栏26行的″Descriptions and Examples″,说明6α与6β氟代莽草酸的制备。这些氟代化合物适合用在使用莽草酸的本发明化合物制法中作为起始物。
方应方案43
反应方案43
不饱和酯330(由丙酮化合物醇以标准乙酰化方法制成,如Campbell,M.M.等人,″Synthesis″,179(1993)所述)与适宜有机铜酸盐(其中R′为自此有机铜酸盐转移至化合物上的配位体)反应,所成中间体用PhSeCl捕获得出331,然后用30%H2O2处理得出α,β-不饱和酯332。此转化可参考Hayashi,Y.等人,″J.Org.Chem.″47:3428(1982)。
然后以二步程序:1)NaOMe/MeOH;2)MsCl/TEA将乙酸酯332转化成对应的甲磺酸酯333。此转化如上文所述,且可参考Greene,T.W.,″Protective Groups in Organic Synthesis″,第二版(John Wiley & Sons,New York,1991)。
然后以二步程序:1)p-TsOH/MeOH/Δ;2)DBU/THF将丙酮化合物333转化成环氧基醇334。此转化如上文所述。
环氧化物334以下述程序转化成N-三苯甲基氮丙啶335:1)MOMCl/TEA;2)NaN3/NH4Cl;3)MsCl/TEA;4)PPh3/TEA/H2O;5)NaN3/NH4Cl;6)HCl/MeOH;7)i)TrCl,ii)MsCl/TEA。此一程序如上文所述。
然后用适宜醇在路易斯酸条件下将氮丙啶335开环,然后用Ac2O/吡啶处理得出乙酰化产物336。此转化如上所述。
叠氮基酯336被转化成对应的氨基酸337,经由下述二步程序:1)PPh3/H2O/THF;2)KOH/THF。此转化如上文所述。
实施例中会参考反应方案44与45。
反应方案44
反应方案45
改变示例的起始物以形成不同E1基团业已详述,本文不再赘述。参见Fleet,G.W.J.等人,“J.Chem.Soc.Perkin Trans.I″,905-908(1984),Fleet,G.W.J.等人;″J.Chem.Soc.,Chem.Com-mun.″,849-850(1983),Yee,Ying K.等人;″J.Med.Chem.″,33:2437-2451(1990);Olson,R.E.等人:″Bioorganic & Medici-nal Chemistry Letters″,4(18):2229-2234(1994);Santella,J.B.III等人;Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters″,4(18):2235-2240(1994);Judd,D.B.等人;″J.Med.Chem.″,37:3108-3120(1994)以及Lombaert,S.De等人;Bioorganic & Medici-nal Chemistry Letters″,5(2):151-154(1994)。
本发明羧酸化合物的E1硫类似物由任一标准技术制成,作为例子而非限制,将羧酸以标准方法还原成醇,再用标准方法将醇转化成卤化物或磺酸酯,所成化合物与NaSH反应成硫化物产物。此类反应载于Patai,″The Chemistry of the Thiol Group″(John Wiley,New York,1974),pt.2,特别是第721-735页。
上述各反应方案的改良可得到上述特定示例化合物的各种同类物。上述说明适宜有机合成法的著作可应用至这些改良上。
在上述各反应方案中,较好将反应产物相互分离开和/或从起始物中分离出。各步骤或系列步骤的预期产物以本领域常用技术分离和/或纯化(下文中统称为分离)至所需均匀度。典型地,此分离涉及多相萃取,从溶剂或溶剂混合物结晶,蒸馏,升华或色谱分离。可用多种方法进行色谱分离,例如,大小排斥或离子交换色谱,高,中,低压液相色谱,小规模与制备型薄层或厚层色谱,以及小规模薄层与快速色谱。
另一类分离法涉及用试剂处理混合物,该试剂被选成结合至预期产物,未反应起始物,反应副产物等或使其可分离。此类试剂包括吸附剂或吸收剂,如活性炭,分子筛,离子交换介质等。另外,在碱性物质的例子中,该试剂可为酸,而在酸性物质的例子中,其可为碱,或者其可为结合剂,如抗体,结合蛋白质,选择性螯合剂,如冠状醚,液/液离子萃取剂(LIX)等。
适宜分离法的选择视参与物质的本质而定。例如,蒸馏与升华时的沸点与分子量,色谱分离时是否有极性官能基,多相萃取时物质在酸性或碱性介质中的稳定性等等。本领域熟练人员将可应用最佳技艺来达成预期分离结果。
上文中所述所有文献与专利均并入本文参考。上述著作特别引述的段落或页数则明确地以其所述作为参考。本发明已详细说明而使本领域熟练人员可以制造并使用下述权利要求书的主题物。可清楚地知道,对如下权利要求书的方法和组合物的某些改良仍在本发明范围与精神之内。