CN1159613A - 电摄影感光元件、处理盒及电摄影设备 - Google Patents

电摄影感光元件、处理盒及电摄影设备 Download PDF

Info

Publication number
CN1159613A
CN1159613A CN96110714A CN96110714A CN1159613A CN 1159613 A CN1159613 A CN 1159613A CN 96110714 A CN96110714 A CN 96110714A CN 96110714 A CN96110714 A CN 96110714A CN 1159613 A CN1159613 A CN 1159613A
Authority
CN
China
Prior art keywords
formula
electric photographic
photosensitive element
titanyl phthalocyanine
unsubstituted
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN96110714A
Other languages
English (en)
Other versions
CN1085352C (zh
Inventor
铃木幸一
高井秀幸
国枝光弘
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Canon Inc
Original Assignee
Canon Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Canon Inc filed Critical Canon Inc
Publication of CN1159613A publication Critical patent/CN1159613A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN1085352C publication Critical patent/CN1085352C/zh
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02—Charge-receiving layers
    • G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/05—Organic bonding materials; Methods for coating a substrate with a photoconductive layer; Inert supplements for use in photoconductive layers
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02—Charge-receiving layers
    • G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0664—Dyes
    • G03G5/0675—Azo dyes
    • G03G5/0694—Azo dyes containing more than three azo groups
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G15/00—Apparatus for electrographic processes using a charge pattern
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02—Charge-receiving layers
    • G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0664—Dyes
    • G03G5/0675—Azo dyes
    • G03G5/0679—Disazo dyes
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02—Charge-receiving layers
    • G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0664—Dyes
    • G03G5/0675—Azo dyes
    • G03G5/0687—Trisazo dyes

Abstract

本发明公开了一种电摄影感光元件，该元件具有在导电载体上的感光层。该感光层包含氧钛酞菁和由下式(1)表示的偶氮颜料：式(1)ArN=N-Cp)n本发明还公开了一种使用电摄影感光元件的处理盒和电摄影设备。

Description

电摄影感光元件、处理盒及电摄影设备
本发明涉及一种具有包含特殊电荷产生材料的感光层的电摄影感光元件，还涉及一种具有该电摄影感光元件的处理盒及一种具有该电摄影感光元件的电摄影设备。
使用有机光导材料的电摄影感光元件在其感光性和耐久性(或运转性能)方面已得到很大的改善，并且已广泛地用于实际使用中，所说的改善是功能分离的感光元件的改善造成的，所说的元件包含并重叠地由含电荷产生材料的电荷产生层及含电荷转移材料的电荷转移层形成。特别是近几年以来，代替传统的冲击式打印机的非冲击式打印机已被广泛地用作终端打印机，所说的非冲击打式打印机应用了电摄影技术。这些打印机主要为以激光作光源的激光束打印机。作为光源，鉴于费用、设备的尺寸等原因，使用半导体激光器。目前作为潮流使用的半导体激光器具有长达790±20nm的振荡波长，因此，已开发了在该长波长范围内具有有效感光性的电摄影感光元件。
作为在该长波长范围内具有感光性的材料，现有技术中公知的是无金属酞菁和金属酞菁，它们已用作电荷产生材料在实际中使用。具体而言，在这类酞菁化合物中，氧钛酞菁(oxytitaniumphthalocyanine)具有非常高的感光性。
但是，人们仍在寻找具有更好的电位稳定性及更好的光记忆性(photomemory)(荧光灯辐射部分的电位衰减)、使用氧钛酞菁的电摄影感光元件。相应地，已提出了如使电荷产生层更薄或减少在电荷产生层中氧钛酞菁比例等手段。然而，这些措施可能会降低感光性。
为了得到全色感光性，在日本专利申请公开号3-37656中提出了组合使用氧钛酞菁与双偶氮颜料。但是，这种双偶氮颜料在改善上述性能方面效果不大。
本发明的目的是提供一种在反复使用时具有高感光性、优异的电位稳定性及优异光记忆特征的电摄影感光元件。
本发明的另一个目的是提供一种具有该电摄影感光元件的处理盒及一种具有该电摄影感光元件的电摄影设备。
本发明提供了一种包含导电载体和设于该导电载体上的感光层的电摄影感光元件；
所说的感光层包含氧钛酞菁和由下式(1)表示的偶氮颜料。式(1)：
ArN＝N-Cp)n其中，Ar表示可通过连接基键合在一起的取代或未取代的芳烃基团、或可通过连接基键合在一起的取代或未取代的杂环基团；Cp表示具有酚羟基的偶合剂残基，至少一个所说的Cp表示由下式(2)表示的偶合剂残基；n表示2-4的整数。式(2)：其中，A表示取代或未取代的芳烃环的二价基团，或者在环上包含氮原子的取代或未取代的杂环的二价基团。
本发明也提供了一种具有上述的电摄影感光元件的处理盒及一种具有上述的电摄影感光元件的电摄影设备。
图1显示了I型氧钛酞菁的CuKα特征的X-射线衍射图。
图2显示了A型氧钛酞菁的CuKα特征的X-射线衍射图。
图3显示了B型氧钛酞菁的CuKα特征的X-射线衍射图。
图4显示了Y型氧钛酞菁的CuKα特征的X-射线衍射图。
图5显示了一种电摄影设备的结构示意图，该电摄影设备具有含本发明电摄影感光元件的处理盒。
本发明的电摄影感光元件具有在导电载体上的感光层，该感光层包含氧钛酞菁和由下式(1)表示的偶氮颜料。式(1)：
ArN＝N-Cp)n其中，Ar表示可通过连接基键合在一起的取代或未取代的芳烃基团、或可通过连接基键合在一起的取代或未取代的杂环基团；Cp表示具有酚羟基的偶合剂残基，至少一个所说的Cp表示由下式(2)表示的偶合剂残基；n表示2-4的整数。式(2)：其中，A表示取代或未取代的芳烃环的二价基团，或者在环上包含氮原子的取代或未取代的杂环的二价基团。
本发明在下述两个方面是有效的：可实现优异的电位稳定性和优异的光记忆特征；即使该特定的偶氮颜料在约800nm下根本不具有感光性，氧钛酞菁所拥有的约800nm处的感光性可由该偶氮颜料的化学敏化作用而增强。
用于本发明的氧钛酞菁具有下述结构。
Figure A9611071400091
其中，X1、X2、X3和X4表示Cl或Br；k、m、p和r每一个为整数0-4。
氧钛酞菁可具有任何结晶形式。优选包括美国专利号4,664,997等公开的A型，美国专利号4,728,592等公开的B型，美国专利号5,132,197等公开的I型及JP专利申请公开号64-17066公开的Y型。具体而言，优选I型结晶。图1、2、3和4中分别显示了各种结晶形式的氧钛酞菁的CuKα特征的X-射线衍射图。可以按照上述专利公开的已知方法或其它方法合成并制造具有上述结晶形式的氧钛酞菁。
由式(1)表示的偶氮颜料中，式中Ar表示的基团包括，例如，芳烃环如苯、萘、芴、菲、蒽和芘；杂环如呋喃、噻吩、吡啶、吲哚、苯并噻唑、咔唑、吖啶酮、硫芴、苯并噁唑、噁二唑和噻唑；上述芳烃环或杂环可直接键合，或通过芳基或非芳基键合，可例举的基团是联苯基、联萘基、二苯基胺、三苯基胺、N-甲基二苯基胺、芴酮、菲醌、蒽醌、苯并蒽酮、三联苯、二苯基噁二唑、1，2-二苯乙烯、二苯乙烯基苯、偶氮苯、氧化偶氮苯、苯基苯并噁唑、二苯基甲烷、二苯基砜、二苯基醚、二苯甲酮、四苯基对苯二胺、四苯基联苯胺、N-苯基-2-吡啶基胺和N，N-二苯基-2-吡啶基胺。
Ar可具有的取代基包括烷基例如甲基、乙基、丙基和丁基；烷氧基如甲氧基、乙氧基和丙氧基；卤素原子例如氟、氯、碘和溴原子；烷氨基例如二甲氨基和二乙氨基；羟基；硝基；氰基；和卤代甲基。
式(2)中，由A表示的基团包括，例如，如邻亚苯基、2，3-亚萘基、2，3-吡嗪二基、3，4-吡唑二基、2，3-吡啶二基、4，5-吡啶二基和4，5-咪唑二基。
A可具有的取代基包括烷基例如甲基、乙基、丙基和丁基；烷氧基如甲氧基、乙氧基和丙氧基；卤原子如氟、氯、碘和溴原子；硝基；氰基；和卤代甲基。A可优选未取代的邻亚苯基。
在式(1)中由Cp表示的基团中，除了由式(2)表示的偶合剂残基外，偶合剂残基也可包括，例如，由下式(3)-(8)表示的基团。式(3)：
Figure A9611071400101
式(4)：
Figure A9611071400111
式(5)：式(6)：式(7)：式(8)：
Figure A9611071400121
在式(3)、(4)、(5)和(6)中，X表示必须与苯环结合的原子基团，以形成取代或未取代的芳环或取代或未取代的杂环，其中芳环和杂环包括，例如，萘环、蒽环、咔唑环、苯并咔唑环和二苯并呋喃环。式(8)中的Y表示取代或未取代的芳烃的二价基团，或者在环上包含氮原子的取代或未取代的杂环的二价基团，具体包括基团如邻亚苯基、邻亚萘基、亚周萘基(perinaphthylene)、1，2-亚蒽基、3，4-吡唑二基、2，3-吡啶二基、4，5-吡啶二基和6，7-吲唑二基和6，7-喹啉二基。式(3)和(4)中的R1和R2分别表示氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳烷基或取代或未取代的杂环基。R1和R2也可以通过氮原子相互结合在一起形成取代或未取代的环状氨基。式(5)和(6)中的R3表示氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳烷基或取代或未取代的杂环基。式(7)中的R4表示氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳烷基或取代或未取代的杂环基。上述烷基包括例如甲基、乙基和丙基；芳基包括例如苯基、萘基和蒽基；芳烷基包括例如苄基和苯乙基；杂环基包括例如吡啶基、噻吩基、咔唑基、苯并咪唑基和苯并噻唑基；环中含氮原子的环状氨基包括例如吡咯、吡咯啉、吡咯烷、吡咯烷酮、吲哚、二氢吲哚、咔唑、咪唑、吡唑、吡唑啉、噁嗪和吩噁嗪。取代基包括卤原子如氟、氯、碘和溴原子；烷基如甲基、乙基和丙基；烷氧基如甲氧基和乙氧基；烷氨基如二甲氨基和二乙氨基；苯基氨基甲酰基；硝基；氰基；和卤代甲基如三氟甲基。式(3)和(5)中的Z表示氧原子或硫原子，m表示0或1。
式(1)中，n表示整数2-4，可优选2或3。
本发明由式(1)表示的偶氮颜料的优选实例如下示出。用于本发明的偶氮颜料并不限于这些。在下述描述中，典型的颜料的具体结构首先由基本式给出，再给出其变体。
当如后面所述合成时，具有由(2)表示的偶合剂残基的偶合剂通常以其异构体混合物形式得到。因此，其实例也以混合物的形式给出。例如，“基本式1：
Cp1-N＝N-Ar-N＝N-Cp2颜料1
Figure A9611071400131
Cp1和Cp2：和是指颜料1为如下所示化合物的混合物。
Figure A9611071400141
Figure A9611071400151
基本式1：
Cp1-N＝N-Ar-N＝N-Cp2典型颜料1Cp1和Cp2：和
Figure A9611071400154
典型颜料2Cp1和Cp2：
Figure A9611071400162
和
Figure A9611071400163
典型颜料3Cp1和Cp2：和
Figure A9611071400172
典型颜料4Cp1和Cp2：和
Figure A9611071400175
典型颜料5
Figure A9611071400181
Cp1和Cp2：和
Figure A9611071400183
典型颜料6
Figure A9611071400184
Cp1和Cp2：和 典型颜料7
Figure A9611071400193
Cp1和Cp2：
Figure A9611071400194
和
Figure A9611071400195
典型颜料8
Figure A9611071400196
Cp1和Cp2：和
Figure A9611071400202
典型颜料9Cp1和Cp2：
Figure A9611071400204
和 典型颜料10Cp1和Cp2：
Figure A9611071400212
和 典型颜料11Cp1和Cp2：和
Figure A9611071400222
典型颜料12Cp1和Cp2：和
Figure A9611071400225
典型颜料13Cp1和Cp2：
Figure A9611071400232
和 典型颜料14Cp1和Cp2：和
Figure A9611071400242
典型颜料15Cp1和Cp2：和
Figure A9611071400245
典型颜料16Cp1和Cp2：
Figure A9611071400252
和
Figure A9611071400253
典型颜料17Cp1和Cp2：和 典型颜料18Cp1和Cp2：
Figure A9611071400264
和
Figure A9611071400265
典型颜料19 和
Figure A9611071400273
Figure A9611071400274
典型颜料20
Figure A9611071400275
和
Figure A9611071400282
Figure A9611071400283
典型颜料21和 典型颜料22
Figure A9611071400292
和
Figure A9611071400294
Figure A9611071400295
典型颜料23
Figure A9611071400301
和
Figure A9611071400303
Figure A9611071400304
典型颜料24 和
Figure A9611071400312
Figure A9611071400313
典型颜料25 和 和 典型颜料26
Figure A9611071400325
和
Figure A9611071400332
Figure A9611071400333
和
Figure A9611071400334
典型颜料27
Figure A9611071400335
和
Figure A9611071400341
典型颜料28
Figure A9611071400342
Cp1和Cp2：
Figure A9611071400343
和 典型颜料29Cp1和Cp2：
Figure A9611071400352
和
Figure A9611071400353
典型颜料30
Figure A9611071400354
和
Figure A9611071400361
和
Figure A9611071400362
典型颜料31
Figure A9611071400364
和
Figure A9611071400366
典型颜料32
Figure A9611071400371
和
Figure A9611071400372
典型颜料33
Figure A9611071400374
Figure A9611071400381
和
Figure A9611071400383
基本式2：
Figure A9611071400384
典型颜料34
Figure A9611071400385
Cp1，Cp2和Cp3：
Figure A9611071400391
和
Figure A9611071400392
典型颜料35
Figure A9611071400393
Cp1，Cp2和Cp3：
Figure A9611071400394
和
Figure A9611071400395
典型颜料36
Figure A9611071400401
Cp1，Cp2和Cp3：和 基本式3
Figure A9611071400404
典型颜料37Cp1，Cp2，Cp3和Cp4：和 典型颜料38
Figure A9611071400414
Cp1，Cp2，Cp3和Cp4：和
Figure A9611071400422
在本发明的这些实例中，所有的Cp是由式(2)表示的偶合剂残基的化合物是特别优选的。更为优选的是典型颜料1、3、4、5、6、28或29。
具有由式(2)表示的偶合剂残基的偶合剂可以通过在适宜的溶剂中使羟基-1，8-萘二甲酸酐和相应的氨基芳基羧酰胺进行脱水缩合来合成。所用的溶剂包括硝基苯、二氯苯、三氯苯和二甲苯。磷酰氨或多磷酸可作为缩合剂加入。所合成的具有由式(2)表示的偶合剂残基的偶合剂是以其异构体的混合物形式得到的，所说的异构体由下式(2-a)和(2-b)表示。在本发明中可以使用任一异构体。
式(2-a)式(2-b)
Figure A9611071400431
合成实施例1(偶合剂的合成)
向130ml硝基苯中加入10.0g的3-羟基-1，8-萘二甲酸酐和7.0g邻氨基苯甲酰胺，加热回流12小时。使反应混合物冷却后，过滤沉淀，用甲苯分散并洗涤，然后用甲醇分散和洗涤，随后，用N，N-二甲基甲酰胺/甲醇溶液重复进行再沉淀两次。此后该沉淀物再次用甲醇分散和洗涤，通过干燥得到3.5g的由式(2-a)和(2-b)表示的偶合剂混合物。
熔点：310-315℃；质谱：m/z＝314。
由式(1)表示的偶氮颜料可通过下述过程容易地得到：
(a)将相应的胺转化成重氮形式，随后，在含水体系中的碱存在下，用具有式(2)表示的偶合剂残基的偶合剂偶合；或
(b)将重氮盐转化成氟硼酸盐或氯化锌配合物，随后，在碱如乙酸钠、三乙胺或N-甲基吗啉存在下，在一种有机溶剂如N，N-二甲基甲酰胺或二甲基亚砜中，与偶合剂偶合。当在分子中还一起存在一种由式(2)表示的偶合剂残基以外的偶合剂残基的二重氮颜料被合成时，它们可通过下述过程合成：
(a)首先，使1mol四唑盐与1mol具有式(2)表示的偶合剂残基的偶合剂偶合，随后，与1mol其它偶合剂偶合；或
(b)将一种其一个氨基用乙酰基等保护的二胺转化成重氮形式，随后，与具有式(2)表示的偶合剂残基的偶合剂偶合，然后用盐酸等水解该保护基，再将该化合物转化成重氮形式，然后与其它的偶合剂偶合。在分子中还一起存在一种由式(2)表示的偶合剂残基以外的偶合剂残基的三偶氮颜料和四偶氮颜料也可以同样的方式合成。
合成实施例2(典型颜料1的合成)
在一个300ml的烧杯中，加入150ml的水、20ml(0.23mol)浓盐酸和7.3g(0.032mol)下式的二胺化合物，
Figure A9611071400441
将混合物冷却至0℃，在10分钟内在保持液体温度为2℃或更低的温度下，向混合物中滴加通过将4.6g(0.067mol)的亚硝酸钠溶解于10ml水中制备的溶液。搅拌15分钟后，用碳过滤反应混合物，然后在搅拌下，向反应混合物中滴加通过将10.5g(0.096mol)氟硼酸钠溶解于90ml水中制备的溶液。通过过滤收集沉淀出的该氟硼酸盐，然后用冷水洗涤，随后用乙腈洗涤，然后在减压下于室温下干燥。收率：12.8g，94％。
接着，在一个5升的烧杯中，加入3升的DMF(N，N-二甲基甲酰胺)，然后在其中溶解13.2g(0.042mol)的式(2-a)和(2-b)表示的偶合剂混合物。所得到的溶液被冷却至液体温度为5℃。此后，将前面得到的8.5g(0.020mol)的氟硼酸盐溶解于其中，再在5分钟内滴加5.1g(0.050mol)的三乙胺。搅拌2小时后，通过过滤收集沉淀出的颜料然后用DMF洗涤四次，用水洗涤三次，接着冷冻干燥。收率：14.2g，81％。
本发明的电摄影感光元件包含一个导电载体，在该载体上具有感光层，该感光层包含氧钛酞菁和式(1)表示的偶氮颜料。该感光层可具有任何已知的形式。特别优选的是功能分离型的感光层，包括含氧钛酞菁及由式(1)表示的偶氮颜料的电荷产生层和在其上形成的包含电荷迁移材料的电荷迁移层。
本发明的电荷产生层可以是既包含氧钛酞菁又包含式(1)表示的偶氮颜料的电荷产生层；或者由分别包含两者的重叠层形成的电荷产生层。
当混合氧钛酞菁与偶氮颜料时，优选氧钛酞菁/偶氮颜料的重量比为95/5到70/30。如果混合时的重量比大于95/5，所要求的改善效果可能不大，而如果重量比小于70/30，在长波长区域感光性可能降低。
当包含氧钛酞菁的电荷产生层或包含偶氮颜料的电荷产生层重叠时，它们可采用如下的两种形式：包含偶氮颜料的电荷产生层与电荷迁移层接触，或者包含氧钛酞菁的电荷产生层与电荷迁移层接触。后一种形式在本发明中是更为有效的，也是优选的。包含氧钛酞菁的电荷产生层优选的层厚为0.1到0.5μm。包含偶氮颜料的电荷产生层不必如此大的厚度，当层厚约0.05-0.2μm时即可非常有效。
电荷产生层可通过以下方式形成：将本发明的氧钛酞菁和偶氮颜料沉积于导电载体上；或通过已知的方法将一种涂层溶液涂布至导电载体上，所说的溶液是通过将氧钛酞菁和偶氮颜料与粘合剂树脂一起分散在适宜的溶液中制得的。电荷产生层优选是以薄层形成的，其厚度不大于5μm，特别优选为从0.1到1μm。通过涂布在该层形成时所用的粘合剂树脂可从各种绝缘树脂或有机光电导聚合物的大范围中选择。它可优选包括聚乙烯醇缩丁醛、聚乙烯醇缩苯甲醛(polyvinyl benzal)、多芳基化合物、聚碳酸酯、聚酯、苯氧基树脂、纤维素树脂、丙烯酸树脂和聚氨酯。以电荷产生层总重计，其用量不超过80％重量，更加优选为不超过40％重量。所用的溶剂优选是能溶解上述树脂但不溶解电荷迁移层和以后描述的胶层的那些溶剂。它具体包括醚类例如四氢呋喃和1，4-二恶烷；酮类例如环己酮和甲乙酮；酰胺类例如N，N-二甲基甲酰胺；酯类例如乙酸甲酯和乙酸乙酯；芳烃类例如甲苯、二甲苯和氯苯；醇类例如甲醇；乙醇和2-丙醇；以及脂族卤代烃如氯仿、二氯甲烷、二氯乙烯、四氯化碳和三氯乙烯。
电荷迁移层叠加于电荷产生层上面或下面，它可以通过涂布一种涂层溶液来形成，所说的涂层溶液是将电荷迁移材料溶解于一种溶剂中制备的，该材料可任意地与一种合适的粘合剂树脂混合在-起。该迁移层的厚度优选为5到40μm，特别优选为15到30μm。
电荷迁移材料大致可分成电子迁移材料和空穴迁移材料。该电子迁移材料包括吸电子材料，典型的为：2，4，7-三硝基芴酮、2，4，5，7-四硝基芴酮、氯缩苯胺(chloroanil)和四氰基喹啉并二甲烷，或将这些吸电子材料制成聚合物而得到的那些。空穴迁移材料包含多环芳族化合物如芘和蒽；杂环化合物如咔唑型、吲哚型、咪唑型、噁唑型、噻唑型、噁二唑型、吡唑型、吡唑啉型、噻二唑型或三唑型化合物；腙化合物如对二乙氨基苯甲醛-N，N-二苯腙和N，N-二苯基肼基-3-次甲基-9-乙基咔唑；三芳基胺化合物如三对甲苯基胺、4-(二对甲苯基氨基)联苯、2-(二对甲苯基)-氨基-9，9’-二甲基芴酮和1-二对甲苯基-氨基芘；苯乙烯基化合物如α-苯基-4’-N，N二苯基氨基-1，2-二苯乙烯和5-[4-(二对甲苯基氨基)亚苄基]-5H-二苯并[a，d]环庚烯；联苯胺化合物；三芳基甲烷化合物；三苯基胺或具有一个包含这些化合物中任一个的基团作为主链或侧链的聚合物，典型的为聚-N-乙烯基咔唑和聚乙烯基蒽。除了这些有机电荷迁移材料外，也可以使用无机材料如硒、硒-碲、非晶体硅和硫化镉。这些电荷迁移材料可以单独使用，也可以由两种或多种一起组合使用。
当电荷迁移材料不具有成膜性能时，可能使用粘合剂树脂。该树脂具体包括如下材料：绝缘树脂如丙烯酸类树脂、多芳基化合物、聚酯类、聚碳酸酯类、聚苯乙烯、丙烯腈/苯乙烯共聚物、聚丙烯酰胺类、聚酰胺和氯化橡胶；以及有机光电导聚合物如聚-N-乙烯基咔唑和聚乙烯基蒽。
用于本发明的导电载体的典型的例子为铝、铝合金、铜、锌、不锈钢、钒、钼、铬、钛、镍、铟、金和铂。此外，也可以使用包含塑料(典型的为聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯、聚对苯二甲酸乙二醇酯和丙烯酸树脂)的载体，所说的塑料具有一层膜，该膜是将这些金属或合金中的任一种通过真空沉积形成的，包含用导电颗粒(典型例子如炭黑和银颗粒)与一种适宜的粘合剂一起覆盖在其上的上述塑料、金属或合金中任一种的载体，包含用导电材料浸渍的塑料或纸的载体。载体可能是鼓形、片形或带形，以及应该优选制成最适合应用于电摄影设备上的形式。
在本发明中，在导电载体与感光层之间可设有具有阻挡功能和粘合功能的胶层。该胶层可用酪蛋白、聚乙烯醇、硝基纤维素、聚酰胺如尼龙6、尼龙66、尼龙610、共聚尼龙和烷氧基甲基化的尼龙、聚氨酯、氧化铝等形成。胶层的厚度优选不超过5μm，更优选为0.1-3μm。
作为本发明的另一个实施例，该电摄影感光元件可包括具有感光层的那些元件，其中在同一层中掺入本发明的氧钛酞菁、偶氮颜料和如上所述的电荷迁移材料。在这种情况下，一种含有聚-N-乙烯基咔唑和三硝基芴酮的电子转移络合物可能用作电荷迁移材料。本实施方案中的电摄影感光元件可通过涂布一溶液后进行干燥形成，所说的溶液是将如上所述氧钛酞菁、本发明的偶氮颜料及电荷迁移材料或电荷转移络合物溶解于一种适宜的树脂溶液中制备的。
在两种电摄影感光元件中，式(1)表示的偶氮颜料可以是无定形或晶状的结晶形式。如果需要的话，式(1)表示的偶氮颜料也可以两种或多种组合使用，或与已知的电荷产生材料一起组合使用。
在本发明中，进一步提供了在感光层上的主要由树脂组成的保护层。
本发明的电摄影感光元件不仅可用于电摄影复印机，而且也可广泛地用在采用电摄影术的领域，如激光束打印机、CRT打印机、LED打印机、液晶打印机、激光束雕刻机和传真机。
图5显示了一种电摄影设备的结构示意图，该电摄影设备具有含本发明的充电元件的处理盒。
图5中，标号1表示电摄影感光元件，它以给定的圆周速度以箭头所指出的方向上绕轴2旋转驱动。通过初级充电机构3在感光元件1圆周上均匀地充上正或负的给定电位。然后将带电的感光元件成光影像地暴露于光4下，光4是从成影像的曝光机构(未示出)发出的，用于狭缝曝光或激光束扫描曝光。这样，在感光元件1的圆周上连续形成静电潜象。
随后所形成的静电潜象通过显影机构5的运行由调色剂来显影。然后，通过转印机构6的运行将形成的调色剂显影的图象连续转印至转印介质7的表面，转印介质以与感光元件1的旋转同步的方式从供纸段(未示出)向位于感光元件1与转印机构6间的部分进料。
图象在其上被转印的转印介质7与感光元件的表面分离，使转印介质通过图象定影机构8，在这里，该图像被定影，然后转印介质作为复印材料(复印件)从设备上打印出来。
在转印图象后，通过清洁装置9将转印后残余的调色剂从感光元件1的表面除去。因此，在感光元件的表面被清洁后，通过由预曝光机构(未示出)发射的预曝光光10消除所带电荷，然后，重复用于图象形成。当初级充电机构为使用充电辊等的接触充电机构时，预曝光不是必须的。
在本发明中，所说的设备可能由多个一体式连接作处理盒的部件进行组合而构成，这些部件来自各构件，例如来自上述的电摄影感光元件1、初级充电机构3、显影机构5和清洁机构9，从而使处理盒可从电摄影设备如复印机或激光束打印机主体上拆卸下来。例如，初级充电机构3、显影机构5和清洁机构9中的至少一个可能与电摄影感光元件1一起一体式地支承在该盒上以形成能从设备主体上拆卸下来的处理盒11，所说的拆卸过程是通过设置在所说设备主体上的导向机构如轨道12实现的。
当电摄影设备用作复印机或打印机时，成影像曝光用的光4为透过原像或从原像反射的光，或通过激光束的扫描辐射的光，按照通过读出原像并将信息转化成信号得到的信号驱动LED系统或液晶光栅系统。
通过下述的实施例将对本发明进行进一步的描述。
实施例1
将包含10％的氧化锑的50份(重量份数；以下同)涂有氧化锡的氧化钛粉、25份可熔酚醛树脂型酚树脂、20份甲基溶纤剂、5份甲醇和0.002份硅(氧烷)油(聚二甲基硅氧烷-聚氧化烯共聚物；重均分子量：3000)通过一个砂磨机分散2小时，砂磨机采用1mm直径的玻璃珠。得到的分散物浸涂至铝圆筒上(直径80mm，长360mm)，随后，在140℃下干燥30分钟，形成厚度为20μm的导电层。
在该导电层上，浸涂以下的溶液：将5份6-66-610-12聚酰胺四元共聚物溶解于70份甲醇与25份丁醇的混合溶剂中制得的溶液；随后干燥，形成胶层，其层厚度为1μm。
向通过将10份聚乙烯醇缩丁醛(商品名：S-LEC BX-1；可从Sekisui Chemical Co.，Ltd.商购)溶于400份环己酮得到的溶液中加入7份I-型氧钛酞菁和3份典型颜料1的偶氮颜料，所说的氧钛酞菁在CuKα特征的X-射线衍射图中在9.0°、14.2°、23.9°和27.1°的布拉格角(2θ±0.2°)处具有特征峰值(其衍射图形见图1)。通过一个砂磨机分散该所得到的混合物2小时，砂磨机采用1mm直径的玻璃珠。向这样得到的分散液中，加入400份乙酸乙酯以稀释之。得到的分散液浸涂至上述胶层上，随后在80℃下干燥10分钟，形成电荷产生层，其层厚度为0.25μm。
接着，将10份具有下述结构式的电荷迁移材料和10份的双酚-Z聚碳酸酯(重均分子量：49000)溶解于60份氯苯中。形成的溶液浸涂至电荷产生层上，随后在110℃下干燥1小时，形成电荷迁移层，其层厚度为20μm。从而生产出一个电摄影感光元件。
比较实例1
以与实施例1相同的方法生产电摄影感光元件，只是采用10份I-型氧钛酞菁，但不使用偶氮颜料。
比较实例2
以与实施例1相同的方法生产电摄影感光元件，但不使用偶氮颜料。
比较实例3
以与实施例1相同的方法生产电摄影感光元件，只是偶氮颜料用下述结构式表示的偶氮颜料替换。
Figure A9611071400512
性能评价
将实施例1与比较实例1-3生产的电摄影感光元件分别置于激光束打印机上(商品名：LBP-SX；由CANON INC.生产)，以对它们的性能进行评价。首先，使每一个感光元件的暗区电位为-700V，然后将感光元件置于由802nm激光器发射的光照下，测量使亮区电位为-150V必需的激光强度，即测量感光性。同样，测量在连续5000份A4纸打印过程中暗区电位的变化量(ΔVD)和亮区电位的变化量(ΔVL)。变化量为负值表明打印后电位的绝对值变小；当变化量为正值时，表明打印后电位的绝对值变大。
也对光记忆特性进行了评价。具体说来，首先，使用了荧光灯(商品名：FVL18白光灯；由Matsushita Electric Industrial Co.，Ltd生产)，实施例1与比较实例1-3中生产的电摄影感光元件分别部分置于1500勒的光照强度下5分钟，以及，曝光后，再于室温下放置5分钟(通过屏蔽光形成未曝光部分)。以后，将所处理的感光元件分别安放至上述的激光束打印机上以测量在未曝光部分的亮区电位与在曝光部分的亮区电位间的电位差(光记忆＝|未曝光部分的电位-曝光部分的电位|)。
所得的结果示于表1。
表1TiOPC*/       颜料/          感光性          电位     光记忆偶氮颜料       粘合剂树脂                     变化量(重量/重量)    (重量/重量)               ΔVD   AVL
                        (μJ/cm2)    (V)    (V)    (V)实施例：1         7/3     10/10        0.21       -10    +5      10比较实例：1         10/0    10/10        0.20       -60    -30     602         7/0     7/10         0.27       -40    -15     453         7/3     10/10        0.29       -25    +40     40*氧钛酞氰
从这些结果看出，实施例1的感光性等于比较实例1的感光性，重现性与光记忆性得到改善，即使在前者中的氧钛酞菁的含量少于后者。另一方面，在比较实例2中，感光性相对低一些，重现性与光记忆特性改善较小，这是因为氧钛酞菁的用量小，同时又没有采用偶氮颜料。比较实例3采用了常规的双偶氮颜料，没有得到本发明的效果。
实施例2
以与实施例1相同的方法制备用于电荷产生层的分散液，只是氧钛酞菁的分散液与偶氮颜料的分散液分别制备。这里，在每一分散液中颜料与粘合剂树脂的比例为10/10。
以与实施例1相同的方法形成导电载体和胶层，将偶氮颜料分散液涂于该胶层上，使层厚度为0.1μm，随后干燥，再将氧钛酞菁分散液涂于其上，使层厚度为0.25μm，再干燥，形成双层的电荷产生层。以与实施例1相同的方法形成电荷迁移层。因此，生产出电摄影感光元件。
实施例3
以与实施例2相同的方法生产电摄影感光元件，只是偶氮颜料电荷产生层与氧钛酞菁电荷产生层以相反的次序形成。
以与实施例1相同的方式对实施例2和3所生产的电摄影感光元件进行评价。所得的结果如表2所示。为了进行比较，一起显示了在比较实例1中生产的电摄影感光元件的结果，该比较实例中电荷产生层中没有偶氮颜料。
                  表  2电摄影        感光性         电位变化量       光记忆感光元件                ΔVD     ΔVL
         (μJ/cm2) (V)       (V)          (V)实施例2：      0.20     -10        0           15实施例3：      0.24     -5       +20            5比较实例1：    0.20     -60      -30           60
从这些结果看出，在本发明中，再现性及光记忆特性得到改善，而就感光性而言，更优选的是包含偶氮颜料的电荷产生层设置在导电载体一边。
实施例4-6
以与实施例1相同的方法生产相应于实施例4、5和6的电摄影感光元件，只是采用A-型氧钛酞菁、B-型氧钛酞菁和Y-型氧钛酞菁代替I-型氧钛酞菁；这几种氧酞菁的X-射线衍射图分别示于图2、3和4。
比较实例4-6
以与比较实例1相同的方法生产相应于比较实例4、5和6的电摄影感光元件，只是分别采用A-型氧钛酞菁、B-型氧钛酞菁和Y-型氧钛酞菁代替I-型氧钛酞菁。
以与实施例1相同的方式，对实施例4-6与比较实例4-6生产的电摄影感光元件进行评价。所得的结果示于表3。
                            表  3TiOPC*    TiOPC*/      颜料/         感光性    电位    光记忆的晶型     偶氮颜料      粘合剂树脂              变化量
       (重量/重量)   (重量/重量)           ΔVD ΔVL实施例：                             (μJ/cm2) (V)   (V)    (V)4A型        7/3          10/10        0.37      -25    0      105B型        7/3          10/10        0.36      -30    -15    156Y型        7/3          10/10        0.25      -20    -10    20比较实例：4A型        10/0         10/10        0.37      -60    -20    455B型        10/0         10/10        0.35      -70    -30    506Y型        10/0         10/10        0.23      -50    -25    55
*氧钛酞氰
从上述结果可以看出，不论氧钛酞菁的晶型如何，本发明均是有效的。
实施例7-16
以与实施例1相同的方法生产相应于实施例7-16的电摄影感光元件，只是分别采用典型颜料4、29、3、28、5、20、24、26、34和37的偶氮颜料代替典型颜料1的偶氮颜料，进行类似的评价。得到的结果示于表4。为了进行比较，一起显示了实施例1与比较实例1的结果。表  4典型颜料  感光性                电位变化量    光记忆
                          ΔVD     ΔVL
                (μJ/cm2) (V)       (V)    (V)实施例：
7     4          0.22      -10       +5     15
8     29         0.20      -5        +10    5
9     3          0.23      -25        0     20
10    28         0.23      -20       -10    10
11    5          0.21      -10       +10    25
12    20         0.22      -20       -10    15
13    24         0.23      -15       -10    25
14    26         0.23      -5        +10    2015        34    0.21    -10     0    1016        37    0.23    -25    -10   25实施例：1         1     0.21    -10    +5    10比较实例：1          -    0.20    -60    -30   60
实施例17-20
以与实施例1相同的方法生产相应于实施例17-20的电摄影感光元件，只是电荷迁移材料分别采用具有下述结构式的化合物代替。实施例17中使用的电荷迁移材料：
Figure A9611071400571
实施例18中使用的电荷迁移材料；实施例19中使用的电荷迁移材料：
Figure A9611071400573
实施例20中使用的电荷迁移材料：
Figure A9611071400581
比较实例7-10
以与比较实例1相同的方法生产相应于此较实例7-10的电摄影感光元件，只是电荷迁移材料分别采用用于实施例17-20的那些电荷迁移材料代替。
以与实施例1相同的方法，对实施例17-20和比较实例7-10生产的电摄影感光元件进行评价。得到的结果示于表5中。表5电摄影        感光性      位变化量    光记忆感光元件                ΔVD   ΔVL
         (μJ/cm2)  (V)    (V)   (V)实施例17：    0.24       -5     +10    0比较实例7：   0.22       -40    -15    40实施例18：    0.21       -15    -5     5比较实例8：   0.20       -60    -25    55实施例19      0.21       -20    -10    15比较实例9：   0.21       -50    -30    60实施例20：    0.25       -25    +10    25比较实例10：  0.23       -70    -45    65
从这些结果看出，不论电荷迁移材料的类型如何，本发明均是有效的。

Claims (18)

1.一种包含导电载体和设于该导电载体上的感光层的电摄影感光元件，
所说的感光层包含氧钛酞菁和由下式(1)表示的偶氮颜料；式(1)：
ArN＝N-Cp)n
其中，Ar表示可通过连接基键合在一起的取代或未取代的芳烃基团、或可通过连接基键合在一起的取代或未取代的杂环基团；Cp表示具有酚羟基的偶合剂残基，至少一个所说的Cp表示由下式(2)表示的偶合剂残基；n表示2-4的整数；
式(2)：
其中，A表示取代或未取代的芳烃环的二价基团，或者在环上包含氮原子的取代或未取代的杂环的二价基团。
2.根据权利要求1所述的电摄影感光元件，其中式(1)中的所有Cp是由式(2)表示的基团。
3.根据权利要求2所述的电摄影感光元件，其中式(2)中的A为未取代的邻亚苯基。
4.根据权利要求3所述的电摄影感光元件，其中式(1)中的n为2或3。
5.根据权利要求1所述的电摄影感光元件，其中所说的氧钛酞菁在CuKα特征的X-射线衍射图中在9.0°、14.2°、23.9°和27.1°的布拉格角(2θ±0.2°)处具有特征峰值。
6.根据权利要求4所述的电摄影感光元件，其中所说的氧钛酞菁在CuKα特征的X-射线衍射图中在9.0°、14.2°、23.9°和27.1°的布拉格角(2θ±0.2°)处具有特征峰值。
7.一种处理盒，该盒包含一种电摄影感光元件和至少一种选自充电机构、显影机构和清洁机构的机构，
所说的电摄影感光元件包含导电载体和设于该导电载体上的感光层，
所说的感光层包含氧钛酞菁和由下式(1)表示的偶氮颜料，式(1)：
ArN＝N-Cp)n
其中，Ar表示可通过连接基键合在一起的取代或未取代的芳烃基团、或可通过连接基键合在一起的取代或未取代的杂环基团；Cp表示具有酚羟基的偶合剂残基，至少一个所说的Cp表示由下式(2)表示的偶合剂残基；n表示2-4的整数；
式(2)：
Figure A9611071400031
其中，A表示取代或未取代的芳烃环的二价基团，或者在环上包含氮原子的取代或未取代的杂环的二价基团；以及
所说的选自包括充电机构、显影机构和清洁机构的机构从整体上支承于电摄影设备主体上，并可从该电摄影设备主体上拆卸下来。
8.根据权利要求7所述的处理盒，其中式(1)中的所有Cp是由式(2)表示的基团。
9.根据权利要求8所述的处理盒，其中式(2)中的A为未取代的邻亚苯基。
10.根据权利要求9所述的处理盒，其中式(1)中的n为2或3。
11.根据权利要求7所述的处理盒，其中所说的氧钛酞菁在CuKα特征的X-射线衍射图中在9.0°、14.2°、23.9°和27.1°的布拉格角(2θ±0.2°)处具有特征峰值。
12.根据权利要求10所述的处理盒，其中所说的氧钛酞菁在CuKα特征的X-射线衍射图中在9.0°、14.2°、23.9°和27.1°的布拉格角(2θ±0.2°)处具有特征峰值。
13.一种电摄影设备，该设备包含一种电摄影感光元件，一种充电机构、曝光机构、显影机构和转印机构，
所说的电摄影感光元件包含导电载体和设于该导电载体上的感光层，
所说的感光层包含氧钛酞菁和由下式(1)表示的偶氮颜料，式(1)：
ArN＝N-Cp)n
其中，Ar表示可通过连接基键合在一起的取代或未取代的芳烃基团、或可通过连接基键合在一起的取代或未取代的杂环基团；Cp表示具有酚羟基的偶合剂残基，至少一个所说的Cp表示由下式(2)表示的偶合剂残基；n表示2-4的整数；
式(2)：其中，A表示取代或未取代的芳烃环的二价基团，或者在环上包含氮原子的取代或未取代的杂环的二价基团。
14.根据权利要求13所述的电摄影设备，其中式(1)中的所有Cp是由式(2)表示的基团。
15.根据权利要求14所述的电摄影设备，其中式(2)中的A为未取代的邻亚苯基。
16.根据权利要求15所述的电摄影设备，其中式(1)中的n为2或3。
17.根据权利要求13所述的电摄影设备，其中所说的氧钛酞菁在CuKα特征的X-射线衍射图中在9.0°、14.2°、23.9°和27.1°的布拉格角(2θ±0.2°)处具有特征峰值。
18.根据权利要求16所述的电摄影设备，其中所说的氧钛酞菁在CuKα特征的X-射线衍射图中在9.0°、14.2°、23.9°和27.1°的布拉格角(2θ±0.2°)处具有特征峰值。
CN96110714A 1995-05-17 1996-05-17 包括氧钛酞菁的电摄影元件、处理盒及电摄影设备 Expired - Fee Related CN1085352C (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP14142095 1995-05-17
JP141420/95 1995-05-17

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN1159613A true CN1159613A (zh) 1997-09-17
CN1085352C CN1085352C (zh) 2002-05-22

Family

ID=15291593

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN96110714A Expired - Fee Related CN1085352C (zh) 1995-05-17 1996-05-17 包括氧钛酞菁的电摄影元件、处理盒及电摄影设备

Country Status (6)

Country Link
EP (1) EP0743561B1 (zh)
KR (1) KR100230539B1 (zh)
CN (1) CN1085352C (zh)
DE (1) DE69611857T2 (zh)
HK (1) HK1011735A1 (zh)
SG (1) SG52802A1 (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102096320A (zh) * 2009-12-09 2011-06-15 富士胶片株式会社 着色感光性组合物、滤色器及其制造方法及液晶显示装置

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6218063B1 (en) 1998-08-26 2001-04-17 Canon Kabushiki Kaisha Electrophotographic photosensitive member, process cartridge, and electrophotographic apparatus
JP2000162806A (ja) 1998-11-30 2000-06-16 Canon Inc 電子写真感光体、該感光体の製造方法、プロセスカートリッジ及び電子写真装置
US6773856B2 (en) 2001-11-09 2004-08-10 Canon Kabushiki Kaisha Electrophotographic photosensitive member, process cartridge, and electrophotographic apparatus
CN100349070C (zh) * 2004-11-25 2007-11-14 同济大学 一种偶氮/酞菁复合单层有机光电导体及其制备方法
US8206880B2 (en) * 2009-06-05 2012-06-26 Ricoh Company, Ltd. Electrophotographic photoreceptor, and image forming apparatus and process cartridge therefor using the photoreceptor
JP5610907B2 (ja) 2009-08-18 2014-10-22 キヤノン株式会社 電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS63313165A (ja) * 1987-06-17 1988-12-21 Canon Inc 電子写真感光体
JP2591648B2 (ja) * 1988-03-29 1997-03-19 コニカ株式会社 電子写真感光体
JPH01257862A (ja) * 1988-04-07 1989-10-13 Mitsubishi Paper Mills Ltd 電子写真平版印刷版
JP2583787B2 (ja) * 1988-04-22 1997-02-19 コニカ株式会社 感光体
US5190839A (en) * 1988-07-04 1993-03-02 Konica Corporation Electrophotographic photoreceptor
JPH0337656A (ja) * 1989-07-04 1991-02-19 Konica Corp 電子写真感光体
US5411828A (en) * 1992-02-05 1995-05-02 Canon Kabushiki Kaisha Electrophotographic photosensitive member, and electrophotographic apparatus, device unit and facsimile machine having the photosensitive member
EP0658814B1 (en) * 1993-11-29 1999-07-14 Canon Kabushiki Kaisha Electrophotographic photosensitive member, electrophotographic apparatus including same and electrophotographic apparatus unit
TW382078B (en) * 1994-06-10 2000-02-11 Canon Kk Electrophotographic photosensitive member, electrophotographic apparatus including same and electrophotographic apparatus unit

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102096320A (zh) * 2009-12-09 2011-06-15 富士胶片株式会社 着色感光性组合物、滤色器及其制造方法及液晶显示装置
CN102096320B (zh) * 2009-12-09 2014-07-16 富士胶片株式会社 着色感光性组合物、滤色器及其制造方法及液晶显示装置

Also Published As

Publication number Publication date
EP0743561B1 (en) 2001-02-28
DE69611857D1 (de) 2001-04-05
KR960042234A (ko) 1996-12-21
EP0743561A3 (en) 1998-01-21
CN1085352C (zh) 2002-05-22
KR100230539B1 (ko) 1999-11-15
HK1011735A1 (en) 1999-07-16
EP0743561A2 (en) 1996-11-20
SG52802A1 (en) 1998-09-28
DE69611857T2 (de) 2001-08-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4245181B2 (ja) 電子写真感光体及び画像形成装置
JP4316634B2 (ja) エナミン化合物を含有する電子写真感光体とそれを備えた画像形成装置およびエナミン化合物とその製造方法
JP4134200B2 (ja) 電子写真感光体および画像形成装置
WO2014021341A1 (ja) 電子写真感光体、電子写真感光体カートリッジ、画像形成装置、及びトリアリールアミン化合物
JP4264440B2 (ja) 電子写真感光体および画像形成装置
CN1085352C (zh) 包括氧钛酞菁的电摄影元件、处理盒及电摄影设备
JP6160370B2 (ja) 電子写真感光体、電子写真感光体カートリッジ、画像形成装置、及びトリアリールアミン化合物
JP5126440B2 (ja) 電子写真感光体、電子写真感光体カートリッジ、および画像形成装置
JP2012128355A (ja) 電子写真感光体およびそれを用いた画像形成装置
JP5353078B2 (ja) エナミン骨格を有する化合物を用いた電子写真感光体及び画像形成装置
US20050238973A1 (en) Amine compound, electrophotographic photoreceptor using the amine compound and image forming apparatus having the same
JP4388975B2 (ja) トリアミン化合物を含有する電子写真感光体とそれを備えた画像形成装置およびトリアミン化合物とその製造方法
JP4275600B2 (ja) ヒドラゾン化合物および該ヒドラゾン化合物を用いた電子写真感光体、ならびに該電子写真感光体を備える画像形成装置
JP2009014857A (ja) トリアミン化合物を含有する電子写真感光体、およびそれを備える画像形成装置
KR101871137B1 (ko) 전하 수송 물질, 전자 사진 감광체, 전자 사진 감광체 카트리지, 및 화상 형성 장치
JP2008281782A (ja) 電子写真感光体および画像形成装置
JP5239130B2 (ja) 電子写真感光体、画像形成方法、画像形成装置、及びアミン化合物
JP5168822B2 (ja) 電子写真感光体、電子写真感光体カートリッジ、及び画像形成装置、並びにフタロシアニン結晶
JP2005162641A (ja) アミン化合物およびその製造方法、ならびに該アミン化合物を用いた電子写真感光体およびそれを備える画像形成装置
JP3715767B2 (ja) 電子写真感光体、該電子写真感光体を有するプロセスカートリッジ及び電子写真装置
JP2008275779A (ja) 電子写真感光体とそれを備えた画像形成装置およびトリアリールアミンダイマー化合物とその製造方法
JP4661241B2 (ja) フッ素置換インジウムフタロシアニン、並びにそれを用いた電子写真感光体、電子写真感光体カートリッジ、及び画像形成装置
JP3197128B2 (ja) 電子写真感光体及び該電子写真感光体を備えた電子写真装置
JP2012133096A (ja) 電子写真感光体およびそれを用いた画像形成装置
JP2008250086A (ja) アゾ顔料を含有する電子写真感光体、電子写真装置及びプロセスカートリッジ

Legal Events

Date Code Title Description
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C06 Publication
PB01 Publication
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
C17 Cessation of patent right
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20020522

Termination date: 20140517