CN113785016A - 潜在性固化催化剂及包含其的树脂组合物 - Google Patents
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Abstract
本发明的课题在于提供一种保存稳定性优异且能够在低于100℃的低温下进行固化反应的潜在性固化催化剂,以及包含其的树脂组合物。本发明提供一种潜在性固化催化剂,其为包含了含有固化促进剂的磷酸锆微粒的潜在性固化催化剂,并且,在粉末X射线衍射中,所述含有固化促进剂的磷酸锆微粒在10°~40°范围内的衍射角(2θ)处,不具有结晶性的尖锐的峰,而具有较宽的晕圈图。
Description
技术领域
本发明涉及潜在性固化催化剂、包含其的树脂组合物以及含有固化促进剂的磷酸锆微粒的制造方法。
背景技术
α-磷酸锆(α-ZrP)通过在锆原子面的上、下方具有的磷酸盐彼此交联而形成层状结构。已知:磷酸锆通过利用该层间内磷酸基团的作为固体酸的性质,在层间嵌入以胺化合物为首的碱性化合物(参照例如非专利文献1和2)。
将具有以下特征的固化促进剂称为潜在性固化催化剂:可以将环氧树脂与固化促进剂的混合物在室温的条件下保存,并且,固化时,通过热、光等外部刺激而首次活化并进行固化。已开发出多种潜在性固化催化剂,迄今为止,报道了作为潜在性固化催化剂的利用(参照例如专利文献1~5),所述潜在性固化催化剂的特征在于,将作为环氧树脂固化促进剂而被利用的胺化合物嵌入层状的磷酸锆的层间,与树脂一液化保存,即在保存条件下,反应不进行且呈非活性,而在加热条件下开始进行反应。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:日本特开2014-101397号公报
专利文献2:日本特开平09-003166号公报
专利文献3:日本特开平07-149874号公报
专利文献4:日本特开平07-25989号公报
专利文献5:日本特开平06-025388号公报
非专利文献
非专利文献1:R.M.Tindwa,D.K.Ellis,G.Z.Oeng,A.Clearfield,J.Chem.Soc.,Faraday Trans.,81,545(1985)
非专利文献2:A.Clearfield,R.M.Tinda,J.Inorg.Nucl.Chem.,41,871(1979)
发明内容
发明要解决的课题
专利文献1~5中记载的、以往的将胺化合物嵌入磷酸锆而成的潜在性固化催化剂,虽然保存稳定性优异,但存在以下问题:若不在100℃以上的高温下则固化反应无法进行,不适合于耐热性低的材料等的使用。另一方面,在制造作为手机或智能手机的摄像头模块使用的图像传感器模块时,使用在比较低的温度、具体而言低于100℃的低温下进行热固化的一液型粘接剂。即使在制造半导体元件、集成电路、大规模集成电路、晶体管、晶闸管、二极管、电容器等电子部件时,有时也希望使用在低于100℃的温度下进行热固化的一液型粘接剂。因此,谋求能够在低于100℃的低温下进行固化反应的潜在性固化催化剂及树脂组合物。
本发明的课题在于提供一种保存稳定性稳定并且能够在低于100℃的低温下进行固化反应的潜在性固化催化剂以及包含其的树脂组合物。
用于解决课题的手段
用于解决上述课题的具体方法如下。
本发明的第一实施方式是一种潜在性固化催化剂,其为包含了含有固化促进剂的磷酸锆微粒的潜在性固化催化剂,并且,在粉末X射线衍射中,所述含有固化促进剂的磷酸锆微粒在10°~40°范围内的衍射角(2θ)处,不具有结晶性的尖锐的峰,而具有较宽的晕圈图。
本发明的第二实施方式是一种树脂组合物,其包含(A)环氧树脂和(B)第一实施方式的潜在性固化催化剂。
本发明的第三实施方式是一种粘接剂,其包含第二实施方式的树脂组合物。
本发明的第四实施方式是一种膜,其包含第二实施方式的树脂组合物。
本发明的第五实施方式是一种固化物,其是将第二实施方式的树脂组合物固化而得到的。
本发明的第六实施方式是一种固化物的制造方法,其包括将第二实施方式的树脂组合物进行固化的工序。
本发明的第七实施方式是一种含有固化促进剂的磷酸锆微粒的制造方法,其包括:
(a)将脂肪酸锆盐或锆醇盐溶解在溶剂中而得到溶液的工序,
(b)将所述工序(a)中得到的溶液与磷酸混合而得到磷酸锆微粒的工序,
(c)将包含所述磷酸锆微粒的介质与固化促进剂混合,而得到含有固化促进剂的磷酸锆微粒的工序。
发明的效果
根据本发明,能够提供保存稳定性优异且能够在低于100℃的低温下进行固化反应的潜在性固化催化剂、包含其的树脂组合物、以及包含该树脂组合物的粘接剂和膜。另外,关于作为本发明的潜在性固化催化剂的含有固化促进剂的磷酸锆微粒,由于平均粒径非常小,因此能够进入到狭窄的间隙,能够利用于狭窄的间隙的粘接、密封。因此,根据本发明,能够提供保存稳定性优异且能够在低于100℃的低温下进行固化反应,并且能够利用于狭窄的间隙的粘接、密封的潜在性固化催化剂、包含其的树脂组合物、以及包含该树脂组合物的粘接剂和膜。另外,根据本发明,能够提供一种保存稳定性优异且能够在低于100℃的低温下进行固化反应的、可作为潜在性固化催化剂使用的、含有固化促进剂的磷酸锆微粒的制造方法。
附图说明
[图1]图1是实施例A的含有固化促进剂的磷酸锆微粒的粉末X射线衍射图。图1-1是包含溶剂的含有固化促进剂的磷酸锆微粒的粉末X射线衍射图。图1-2是去除了溶剂的含有固化促进剂的磷酸锆微粒的粉末X射线衍射图。
[图2]图2是对于实施例A的含有固化促进剂的磷酸锆微粒,拍摄任意约400nm×约600nm的范围的TEM照片。
[图3]按照日本特开2014-101397号公报记载的方法制造的含胺磷酸锆结晶性粒子的粉末X射线衍射图。
具体实施方式
[潜在性固化催化剂]
作为本发明的第一实施方式的潜在性固化催化剂,是含有了包含固化促进剂的磷酸锆微粒的潜在性固化催化剂,其为如下潜在性固化催化剂:在粉末X射线衍射中,所述含有固化促进剂的磷酸锆微粒在10°~40°范围内的衍射角(2θ)处,不具有结晶性的尖锐的峰、而具有较宽的晕圈图。在本发明中,能够将含有固化促进剂的磷酸锆微粒直接作为潜在性固化催化剂使用。本实施方式的潜在性固化催化剂的保存稳定性优异且能够在低于100℃的低温下进行固化反应。另外,本实施方式的潜在性固化催化剂,由于平均粒径非常小,因此能够进入到狭窄的间隙,能够利用于狭窄的间隙的粘接、密封。
[含有固化促进剂的磷酸锆微粒]
关于在本实施方式中的含有固化促进剂的磷酸锆微粒,结晶性低,在粉末X射线衍射中,于10°~40°范围内的衍射角(2θ)处,不具有结晶性的尖锐的峰,而具有较宽的晕圈图。例如示出与图1实质上相同的粉末X射线衍射图。然而,关于粉末X射线衍射图,应该注意的是,如本领域公知的,起因于制备试样中的优选取向,实验图中的衍射峰强度可以不同、可以变动。
以往的在层间嵌入有固化促进剂的层状磷酸锆,可以通过例如以下方式得到:将层状磷酸锆与固化促进剂混合,在室温至40℃的条件下使其反应1小时至1个月左右(参照例如日本特开2014-101397号公报)。具有层状结构的磷酸锆的层间距离一致且结晶性高(参照图3)。具有层状结构的磷酸锆的粒径可通过其制造方法来控制,通常,板面粒径为1μm~100μm(需要说明的是,具有层状结构的磷酸锆通常采用扁平粒子的形状。)。具有层状结构的磷酸锆可以通过例如将八水氧氯化锆与磷酸水溶液混合并使其反应来制造(L.Sun,W.J.Boo,H.-J.Sue,A.Clearfield,New J.Chem.,31,39(2007))。
本发明中的含有固化促进剂的磷酸锆微粒可以通过将磷酸锆微粒与固化促进剂混合而得到。在为了得到本发明中的含有固化促进剂的磷酸锆微粒的一系列反应中,外界温度没有特别限定,可以在例如室温至40℃的条件下进行。关于磷酸锆微粒,不同于以往的具有层状结构的磷酸锆的制造方法,可以通过例如以下方式得到:将脂肪酸锆盐或锆醇盐溶解在溶剂中而得到溶液,然后将该溶液与磷酸混合。由此得到的磷酸锆微粒具有层状结构,但其层间距离有幅度,结晶性低,其平均粒径为1nm~500nm。由于本发明中的含有固化促进剂的磷酸锆微粒中的磷酸锆微粒的结晶性低,因此嵌入在层间的固化促进剂容易被活化,例如在60℃以上、优选在70℃以上、更优选在80℃以上的低温的热刺激下,固化促进剂也能被活化,认为能够在低温进行固化反应。另外,本发明中的含有固化促进剂的磷酸锆微粒,由于平均粒径为1nm~500nm、是非常小的,因此能够进入到狭窄的间隙,能够利用于狭窄的间隙的粘接、密封。
本发明中的含有固化促进剂的磷酸锆微粒的制造方法包括:
(a)将脂肪酸锆盐或锆醇盐溶解在溶剂中而得到溶液的工序、
(b)将所述工序(a)中得到的溶液与磷酸混合而得到磷酸锆微粒的工序、
(c)将包含所述磷酸锆微粒的介质与固化促进剂混合而得到含有固化促进剂的磷酸锆微粒的工序。
含有固化促进剂的磷酸锆微粒的制造方法为本发明的一实施方式。
首先,(a)将脂肪酸锆盐或锆醇盐溶解在溶剂中得到溶液。
作为脂肪酸锆盐,为脂肪酸的锆盐,可以是单脂肪酸的锆盐,也可以是二脂肪酸等的多脂肪酸的锆盐。作为所述脂肪酸,优选为碳原子数1~6的脂肪酸,可以列举例如乙酸、丙酸、异丁酸、丁酸、异戊酸、戊酸、己酸、乳酸等。这些之中,脂肪酸锆盐优选为丙酸锆。
作为锆醇盐,由式:Zr-(OR1)4或式:O=Zr(OR1)2表示,式中,R1独立地为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基。
作为溶剂,只要是脂肪酸锆盐或锆醇盐可以溶解的物质,则可以是任意种,可以列举例如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇等醇;乙酸乙酯、乙酸甲酯等酯;丙酮、2-丁酮等酮;二乙醚、二甲醚、二异丙醚、四氢呋喃等醚;二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等酰胺;二甲亚砜、N-甲基吡咯烷酮、乙腈、氯仿、二氯甲烷等;以及这些溶剂的混合物。其中,优选为醇或酯。
接着,(b)将所述工序(a)中得到的溶液与磷酸混合而得到磷酸锆微粒。磷酸锆微粒中的锆与磷酸的摩尔比可以通过使用的磷酸的量来调整,磷酸的使用量例如相对于脂肪酸锆盐或锆醇盐1摩尔,为1摩尔以上、优选为2摩尔以上,或为10摩尔以下、优选为7摩尔以下。
所述工序(a)中得到的溶液与磷酸的混合是通过例如向所述工序(a)中得到的溶液中添加磷酸并搅拌来进行的。将所述工序(a)中得到的溶液与磷酸混合之后,磷酸锆微粒立即作为透明凝胶状物析出。析出的磷酸锆微粒中包含制造中使用的溶剂。根据需要,将析出的磷酸锆微粒清洗,可以用其它溶剂置换所述溶剂。作为可以使用在清洗和置换的其它溶剂,除了在上述工序(a)中使用的溶剂之外,还可以使用己烷、庚烷等烷烃,苯、甲苯等芳香烃。在此,包含磷酸锆微粒的溶剂可以作为下一工序(c)中使用的包含磷酸锆微粒的介质来使用。
接着,(c)将包含所述磷酸锆微粒的介质与固化促进剂混合,从而可以得到含有固化促进剂的磷酸锆微粒。包含所述磷酸锆微粒的介质与固化促进剂的混合可以通过例如以下方式进行:将溶解在溶剂中的固化催化剂添加在包含所述磷酸锆微粒的介质中,搅拌30分钟~24小时。作为溶解固化促进剂的溶剂,除了上述工序(a)中使用的溶剂之外,还可以使用己烷、庚烷等烷烃,苯、甲苯等芳香烃,优选使用与包含磷酸锆微粒的介质相同的物质。反应结束后,通过从介质分离并用适当的溶剂清洗,从而可以得到含有固化催化剂的磷酸锆微粒。在该状态下,由于含有固化促进剂的磷酸锆微粒为包含溶剂的凝胶状物质,因此根据需要进行干燥,从而可以去除含有固化促进剂的磷酸锆微粒中的溶剂。含有固化促进剂的磷酸锆微粒,在包含溶剂的状态或去除溶剂的状态的任一种状态下,均可以作为潜在性固化催化剂使用。
相对于磷酸锆微粒的磷酸基团1当量,磷酸锆微粒通常可以按照含有达到1当量的饱和状态的固化促进剂。因此,将包含磷酸锆微粒的介质与固化促进剂混和时的固化促进剂的使用量,优选相对于磷酸锆微粒的磷酸基团1当量为0.5当量~1.5当量。由此,可以制备包含1质量%~50质量%固化促进剂的潜在性固化催化剂。例如,固化促进剂为胺化合物时,潜在性固化催化剂中的胺化合物的含量(质量%)可以通过用元素分析装置求出干燥了的潜在性固化催化剂中所含有的氮原子的质量来算出。具体而言,可以估算为:潜在性固化催化剂中的胺化合物的含量(质量%)=(元素分析结果的氮原子的质量比例(质量%)/(氮的原子量[g/mol]×胺化合物中氮原子数[个]))×胺化合物的分子量[g/mol]。
上述工序(a)~(c)的详细条件可以凭经验变更。
含有固化促进剂的磷酸锆微粒中所含的固化促进剂具有降低环氧树脂的固化反应的活化能的作用,只要是作为环氧树脂的固化促进剂而被公知的化合物则可以任意使用。其中,具有碱性的固化促进剂对提高树脂组合物的保存稳定性的效果大,故而优选。作为固化促进剂的优选例子,可以列举咪唑、2-甲基咪唑、2-十一烷基咪唑、2-十七烷基咪唑、1,2-二甲基咪唑、2-乙基-4-甲基咪唑、2-苯基咪唑、苯并咪唑、2-苯基-4-甲基咪唑、1-苄基-2-甲基咪唑、1-苄基-2-苯基咪唑、1-氰基-2-甲基咪唑、1-氰基-2-十一烷基咪唑、1-氰基-2-乙基-4-甲基咪唑、1-氰基-2-苯基咪唑、2,4-二氨基-6-[2'-甲基咪唑基-(1')]-乙基-s-三嗪、2,4-二氨基-6-[2'-十一烷基咪唑基-(1')]-乙基-s-三嗪、2,4-二氨基-6-[2'-乙基-4'-甲基咪唑基-(1')]-乙基-s-三嗪、2-苯基-4,5-二羟甲基咪唑、2-苯基-4-甲基-5-二羟甲基咪唑、1,2-三亚甲基苯并咪唑、1-十二烷基-2-甲基-3-苄基咪唑、2-苯基咪唑啉、苯并咪唑、2-甲基苯并咪唑等咪唑化合物;作为这些咪唑化合物与环氧树脂的加成物的环氧-咪唑加成物类;三(二甲氨基)苯酚、2-(二甲氨基甲基)苯酚、三(二甲氨基)甲基苯酚、三乙醇胺、苄基二甲胺、六亚甲基四胺、三亚乙基二胺、喹啉、N-甲基吗啉、二甲基苯胺、二甲基环己胺、1,8-二氮杂双环(5,4,0)-7-十一烯-7(DBU)、1,5-二氮杂双环(4,3,0)-5-壬烯(DBN)、1,1,3,3-四甲基胍、1,4-二氮杂双环(2,2,2)辛烷(DABCO)等叔胺化合物;以及三苯基膦(TPP)等。这些之中,从能够容易得到例如耐热性和电特性等固化物的物性优异的物质考虑,更优选为咪唑化合物和叔胺化合物。这些可以单独使用或并用2种以上。
本发明中的固化促进剂优选为具有碱性的固化促进剂,更优选为咪唑化合物,进一步优选为1,2-二甲基咪唑、2-乙基-4-甲基咪唑、2-甲基咪唑。
本实施方式中的含有固化促进剂的磷酸锆微粒的1次粒子的平均粒径为1nm~500nm、优选为5nm~450nm、更优选为10nm~400nm。在本说明书中使用的情况下,含有固化促进剂的磷酸锆微粒的平均粒径为用透射型电子显微镜(TEM)对任意20个粒子的板面的粒径(板面的长轴长)进行测定时的平均值。需要说明的是,本发明的含有固化促进剂的磷酸锆微粒的形状没有特别限定,通常采用扁平粒子的形状。
本发明的含有固化促进剂的磷酸锆微粒包含一部分制造时作为原料使用的脂肪酸锆盐或锆醇盐。认为:由此,磷酸锆微粒的层间距离变得不一致而形成幅度,结晶性变低。关于含有固化促进剂的磷酸锆微粒中所包含的脂肪酸锆盐或锆醇盐的量,相对于磷酸锆微粒的锆1摩尔,例如为0.01摩尔~0.8摩尔、优选为0.05摩尔~0.5摩尔。含有固化促进剂的磷酸锆微粒中所包含的脂肪酸锆盐或锆醇盐的存在、量,可以通过例如飞行时间型二次离子质谱分析(TOF-SIMs)、魔角旋转(MAS)核磁共振谱(NMR)等来确认。
[树脂组合物]
作为本发明的第二实施方式的树脂组合物是包含(A)环氧树脂和(B)第一实施方式的潜在性固化催化剂的、一液型的环氧树脂组合物。
(A)环氧树脂
从与固化促进剂的反应性的观点出发,本发明中的环氧树脂是环氧环的1个碳原子为伯碳原子的物质。环氧树脂优选在常温(25℃±5℃)呈液态。然而,也可以在常温用稀释剂等将固体的环氧树脂稀释成液态使用。
具体而言,作为(A)环氧树脂,可以使用单环氧化合物、多元环氧化合物的任一种或它们的混合物。作为单环氧化合物,可以列举例如缩水甘油丁醚、缩水甘油己醚、缩水甘油苯基醚、缩水甘油烯丙基醚、缩水甘油基对叔丁基苯基醚、环氧乙烷、环氧丙烷、对二甲苯基缩水甘油醚、缩水甘油乙酸酯、缩水甘油丁酸酯、缩水甘油己酸酯、缩水甘油苯甲酸酯等。作为多元环氧化合物,可以列举例如双酚A、双酚F、双酚AD、双酚S、四甲基双酚A、四甲基双酚F、四甲基双酚AD、四甲基双酚S、四溴双酚A、四氯双酚A、四氟双酚A等的双酚类进行了缩水甘油化的双酚型环氧树脂;双酚、二羟基萘、9,9-双(4-羟基苯基)芴等的其它2元酚类进行缩水甘油化了的环氧树脂;1,1,1-三(4-羟基苯基)甲烷、4,4-(1-(4-(1-(4-羟基苯基)-1-甲基乙基)苯基)亚乙基)双酚等的三酚类进行缩水甘油化的环氧树脂;1,1,2,2,-四(4-羟基苯基)乙烷等的四酚类进行缩水甘油化的环氧树脂;线性酚醛、甲酚线性酚醛、双酚A酚醛、溴化酚醛、溴化双酚A酚醛等的酚醛类进行缩水甘油化的酚醛型环氧树脂等;多元酚类进行缩水甘油化的环氧树脂、甘油、聚乙二醇等的多元醇进行缩水甘油化的脂肪族醚型环氧树脂;对羟基苯甲酸、β-羟基萘甲酸等的羟基羧酸进行缩水甘油化的醚酯型环氧树脂;邻苯二甲酸、对苯二甲酸那样的多羧酸进行缩水甘油化的酯型环氧树脂;4,4-二氨基二苯甲烷、间氨基苯酚等的胺化合物的缩水甘油化物、异氰尿酸三缩水甘油酯等的胺型环氧树脂等的缩水甘油型环氧树脂等的缩水甘油型环氧树脂。在本发明中,优选为双酚型环氧树脂。环氧树脂可以使用上述环氧树脂中的任1种,也可以并用2种以上。
本发明的树脂组合物中的(A)环氧树脂的含量优选为2质量%~80质量%、更优选为2.5质量%~70质量%、进一步优选为3质量%~60质量%。当树脂组合物中的(A)环氧树脂的含量在上述范围内时,可以获得所期望的固化物。
(B)潜在性固化催化剂
作为本发明的第二实施方式的树脂组合物中的(B)潜在性固化催化剂是作为本发明的第一实施方式的潜在性固化催化剂。
(B)潜在性固化催化剂中的固化促进剂优选为具有碱性的固化促进剂,更优选为咪唑化合物,进一步优选为1,2-二甲基咪唑、2-乙基-4-甲基咪唑、2-甲基咪唑等。
关于环氧树脂组合物中的(B)潜在性固化催化剂(不含溶剂状态)的量,相对于填充剂、颜料等固体成分以外的成分的合计100质量份,优选为0.1质量%~50质量%、更优选为1质量%~45质量%、特别优选为3质量%~40质量%。
本发明的树脂组合物在不损害本发明的效果的范围内,除了(A)环氧树脂和(B)潜在性固化催化剂之外,还可以根据需要包含添加剂。作为添加剂,可以列举例如(B)潜在性固化催化剂以外的(C)固化剂、填充剂、稀释剂、溶剂、颜料、可挠性赋予剂、偶联剂、抗氧化剂、触变性赋予剂、分散剂。
本发明的树脂组合物在不损害本发明的效果的范围内,可以包含(B)潜在性固化催化剂以外的(C)固化剂。作为(B)潜在性固化催化剂以外的(C)固化剂,可以列举酚系固化剂、酸酐、硫醇系固化剂。
作为酚系固化剂,是指所有具有酚羟基的单体、低聚物、聚合物。具体而言,可以使用线性酚醛树脂及其烷基化物或烯丙基化物、甲酚线性酚醛树脂、苯酚芳烷基(包括亚苯基、亚联苯骨架)树脂、萘酚芳烷基树脂、三酚基甲烷树脂、双环戊二烯型苯酚树脂等,以及它们的组合。
作为酸酐,可以使用四氢邻苯二甲酸酐、六氢邻苯二甲酸酐、甲基四氢邻苯二甲酸酐、甲基六氢邻苯二甲酸酐、甲基纳迪克酸酐、氢化甲基纳迪克酸酐、三烷基四氢邻苯二甲酸酐、甲基环己烯四羧酸二酐、邻苯二甲酸酐、偏苯三酸酐、均苯四酸酐、苯酮四羧酸二酐、乙二醇双脱水偏苯三酸酯、甘油双(脱水偏苯三酸酯)单乙酸酯、十二烯基琥珀酸酐、脂肪族二元酸聚酸酐、氯菌酸酐、甲基丁烯基四氢邻苯二甲酸酐、烷基化四氢邻苯二甲酸酐、甲基内亚甲基四氢苯酐、被烯基取代的琥珀酸酐、戊二酸酐等,以及它们的组合。
作为硫醇系固化剂,可以使用脂肪族多硫醇化合物、芳香族多硫醇化合物、硫醇改性反应性硅油化合物等,以及它们的组合。
在包含(B)潜在性固化催化剂以外的(C)固化剂的情况下,关于(C)固化剂的量,相对于(A)环氧树脂的环氧基团,(C)固化剂的活性基团的当量比优选成为0.05~1.5、更优选成为0.1~1.2。
本发明的树脂组合物的制造方法没有特别限定,例如,可以通过以下方式来得到:一边将(A)环氧树脂、(B)潜在性固化催化剂、及根据需要可使用的添加剂等同时或分别地根据需要进行加热处理,一边使其搅拌、熔融、混合、分散。作为它们的混合、搅拌、分散等的装置,没有特别限定,可以使用具备搅拌、加热装置的、擂溃机、三辊磨机、球磨机、行星式搅拌器、珠磨机等。另外,这些装置也可以适当组合来使用。
[树脂组合物的用途]
在本发明的树脂组合物中,由于(B)潜在性固化催化剂在常温下不会引起(A)环氧树脂的固化反应,因此本发明的树脂组合物在常温下的保存稳定性良好,适用期长。而且,关于本发明的树脂组合物中的(B)潜在性固化催化剂,通过例如在60℃以上、优选在70℃以上、更优选在80℃以上的温度下进行加热,从而(B)潜在性固化催化剂中的固化促进剂可以被活化,引起(A)环氧树脂的固化反应。关于将以往的固化促进剂嵌入结晶性磷酸锆而成的潜在性固化催化剂,若不是100℃以上的高温,则无法进行固化反应(参照例如日本特开2014-101397号公报)。关于本发明的(B)潜在性固化催化剂,认为:由于含有固化促进剂的磷酸锆微粒的结晶性低,因此在层间嵌入的固化促进剂容易被活化,即使在低于100℃的低温的热刺激下固化促进剂也可以被活化,能够在低温进行固化反应。因此,关于本发明的树脂组合物,通过例如在60℃以上、优选在70℃以上、更优选在80℃以上的温度下进行加热,从而可以进行粘接,因此适合作为在图像传感器模块、电子部件的制造时使用的一液性粘接剂。需要说明的是,本发明的树脂组合物在高温下的固化反应毫无问题地进行,作为固化温度的上限,例如在200℃以下、优选在180℃以下、更优选在150℃以下。
另外,本发明的(B)潜在性固化催化剂中的含有固化促进剂的磷酸锆微粒的平均粒径为1nm~500nm、是非常小的,因此能够进入到狭窄的间隙。因此,本发明的树脂组合物可以利用于狭窄的间隙的粘接、密封,作为在半导体装置制造时使用的粘接剂、密封材料是有用的。
因此,包含上述第二实施方式的树脂组合物的粘接剂也是本发明的一实施方式。
另外,近年来,对支撑构件的小型化和细密化有利的膜状粘接剂被广泛用作芯片粘接用、层间粘接用、半导体密封用的粘接剂等。关于本发明的树脂组合物,所含的含有固化促进剂的磷酸锆微粒的平均粒径为1nm~500nm、是非常小的,因此能够作为厚度1μm以下的膜,需要薄层膜状粘接剂时,有用性高。因此,包含第二实施方式的树脂组合物的膜也是本发明的一实施方式。
[固化物]
通过将本发明的树脂组合物进行固化而得到的固化物也是本发明的一实施方式。固化物的制造方法包括将树脂组合物固化的工序。树脂组合物的固化可以通过例如在60℃以上、优选在70℃以上、更优选在80℃以上的温度下进行加热来进行。加热时间没有特别限定,为30分钟~24小时左右。
本发明的树脂组合物或固化物在除了上述粘接剂、膜之外,还可以在涂料用、土木建筑用、电力用、输送机用、医疗用、包装用、纤维用、运动/休闲用等的各种领域中使用。作为可以适用本发明的环氧树脂组合物或环氧树脂固化物的被粘物,可以列举例如金属、玻璃、塑料、砂浆、混凝土、橡胶、木材、皮革、布、纸。
实施例
以下,根据实施例和比较例,更加详细地说明本发明,但本发明不限于这些实施例。另外,除非另有说明,制备、评价在常温(25℃±5℃)下进行。
[含有固化促进剂的磷酸锆微粒的制备]
(实施例A)
向溶解在10mL乙醇中的0.838g丙酸锆中,一边一点一点地添加1.2mL(17.6mmol)磷酸,一边剧烈搅拌。几分钟后,得到透明凝胶状物形式的磷酸锆微粒。将得到的凝胶状磷酸锆微粒用乙醇清洗3次(4000rpm×3分钟)后,用甲苯进行溶剂置换3次(4000rpm×3分钟)。将1.20g(10.9mmol)2-乙基-4-甲基咪唑溶解在10.7mL甲苯中的溶液添加到该包含甲苯的凝胶状磷酸锆微粒中,搅拌1小时。反应结束后,用甲苯清洗3次(4000rpm×3分钟),得到包含溶剂的凝胶状物形式的、含有固化促进剂的磷酸锆微粒9.99g。
含有固化促进剂的磷酸锆微粒的粉末X射线衍射图,通过用CuKα放射进行测定的X射线衍射仪(株式会社Rigaku制)来测定。
对包含溶剂的含有固化促进剂的磷酸锆微粒,在以下X射线粉末衍射的条件下进行测定。
扫描速度:10.0度/分钟。
靶:CuKα。
电压:40kV。
电流:40mA。
扫描范围:3~40.0度。
取样宽度:0.100度。
对去除了溶剂的含有固化促进剂的磷酸锆微粒,在以下X射线粉末衍射的条件下进行测定。
扫描速度:2.00度/分钟。
靶:CuKα。
电压:40kV。
电流:40mA。
扫描范围:3~40.0度。
取样宽度:0.0200度。
含有固化促进剂的磷酸锆微粒的粉末X射线衍射图在图1中示出。图1-1是包含溶剂的含有固化促进剂的磷酸锆微粒的粉末X射线衍射图。图1-2是去除了溶剂的含有固化促进剂的磷酸锆微粒的粉末X射线衍射图。
关于含有固化促进剂的磷酸锆微粒,使用透射型电子显微镜(TEM)(FEI COMPANY制,型号:Titan Cubed G2 60-300),拍摄任意的约400nm×约600nm的范围的TEM照片,将测定未凝聚的任意20个粒子的板面粒径(板面的长轴长)时的平均值作为平均粒径。含有固化促进剂的磷酸锆微粒的通过TEM观察的平均粒径为20nm。含有固化促进剂的磷酸锆微粒的TEM照片在图2中示出。
[树脂组合物的制备]
将以下成分按照表1中记载的实施例1~4和比较例1~4的比例混合,然后在常温下用真空干燥器进行6小时的溶剂去除,从而制备树脂组合物。关于(B)潜在性固化催化剂,用包含溶剂状态的物质进行混合,然后进行树脂组合物整体的真空干燥,从而去除(B)潜在性固化催化剂中的溶剂。需要说明的是,表1所示的各成分的比例均以质量份表示,空白栏表示未配合。另外,表1中记载的“胺含量(g)”为树脂组合物中的胺的含量,此处,该胺为干燥了的(B)和(B’)中的胺。该胺含量是基于通过PerkinElmer公司制造的元素分析装置2400II的元素分析的结果,基于氮原子相对于干燥了的(B)和(B’)的质量的量而算出的。
(A)环氧树脂
双酚A型环氧树脂双酚F型环氧树脂混合物(EXA835LV、DIC株式会社制)
(B)潜在性固化催化剂
使用在上述实施例A中制造的含有固化促进剂的磷酸锆微粒。表1中,括号外记载的质量为去除溶剂前的含有溶剂的质量,括号内记载的质量为去除溶剂后的质量。
(B’)含胺磷酸锆结晶性粒子
按照日本特开2014-101397号公报中记载的方法,作为胺,使用2-乙基-4-甲基咪唑来制造。粉末X射线衍射图在图3中示出。需要说明的是,X射线粉末衍射的测定条件如下。
扫描速度:2.00度/分钟。
靶:CuKα。
电压:40kV。
电流:40mA。
扫描范围:3~40.0度。
取样宽度:0.0200度。
(C)固化剂
(C1)液态酚树脂(MEH8005,明和化成株式会社制)
(C2)酸酐(HN5500,日立化成株式会社制)
(C3)硫醇树脂(PEMP,SC有机化学株式会社制)
[固化性评价]
滴加1滴树脂组合物,制成半球状样品后,通过观察将该样品在150℃、120℃、100℃、80℃的温度下进行1小时加热后的状态来评价制备的环氧树脂组合物的固化性。测定结果在下述表1中示出。半球状的样品呈固态且无粘性的情况下,判断为充分固化,设为○;半球状的样品呈固态但有粘性的情况下,判断为暂时固化,设为△;半球状的样品未呈固态的情况下,判断为未固化,设为×。
[适用期的评价]
对于制备的环氧树脂组合物,使用Brookfield公司制造的旋转粘度计HBDV-1(使用转子SC4-14),以50rpm测定在25℃的粘度(Pa·s),作为初始粘度。接着,将环氧树脂组合物放入密闭容器中,在25℃保存,以同样的步骤测定经过0小时、6小时、30小时的粘度,求出成为适用期的指标的增稠率(0小时、6小时、30小时保管后增稠率)。测定结果在下述表1中示出。适用期优选:保管后增稠率为2倍以下。
[表1]
由表1所示的结果可知,包含本发明的潜在性固化催化剂的实施例1~4的树脂组合物,在80℃、100℃、120℃和150℃的任一固化温度下,均示出了良好的固化性。另一方面,未包含本发明的潜在性固化催化剂而包含现有产品的含胺磷酸锆结晶性粒子的比较例1~4的树脂组合物,在80℃的固化温度下均未固化。另外,实施例1~4的树脂组合物的适用期与现有产品一样优异。
日本国专利申请2019-088045号(申请日:2019年5月8日)的公开内容通过援引其整体纳入本文。
在本说明书中记载的所有文献、专利申请和技术标准,均通过援引纳入本文,与具体且个别记载的各个文献、专利申请和技术标准通过援引纳入的情况相同。
Claims (12)
1.一种潜在性固化催化剂,其为包含了含有固化促进剂的磷酸锆微粒的潜在性固化催化剂,在粉末X射线衍射中,所述含有固化促进剂的磷酸锆微粒在10°~40°范围内的衍射角(2θ)处,不具有结晶性的尖锐的峰,而具有较宽的晕圈图。
2.根据权利要求1所述的潜在性固化催化剂,其中,所述含有固化促进剂的磷酸锆微粒的平均粒径为1nm~500nm。
3.根据权利要求1或2所述的潜在性固化催化剂,其中,所述含有固化促进剂的磷酸锆微粒包含脂肪酸锆盐或锆醇盐。
4.一种树脂组合物,其包含(A)环氧树脂和(B)权利要求1~3中任一项所述的潜在性固化催化剂。
5.根据权利要求4所述的树脂组合物,其中,所述(B)潜在性固化催化剂中的固化促进剂为咪唑化合物。
6.根据权利要求4或5所述的树脂组合物,其还包含(C)固化剂。
7.一种粘接剂,其包含权利要求4~6中任一项所述的树脂组合物。
8.一种膜,其包含权利要求4~6中任一项所述的树脂组合物。
9.一种固化物,其是将权利要求4~6中任一项所述的树脂组合物固化而得到的。
10.一种固化物的制造方法,其包括将权利要求4~6中任一项所述的树脂组合物进行固化的工序。
11.一种含有固化促进剂的磷酸锆微粒的制造方法,其包括:
(a)将脂肪酸锆盐或锆醇盐溶解在溶剂中而得到溶液的工序,
(b)将所述工序(a)中得到的溶液与磷酸混合而得到磷酸锆微粒的工序,
(c)将包含所述磷酸锆微粒的介质与固化促进剂混合而得到含有固化促进剂的磷酸锆微粒的工序。
12.根据权利要求11所述的制造方法,其中,所述脂肪酸锆盐为丙酸锆。
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