TWI841725B - 潛伏型硬化觸媒及含有該觸媒的樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
本發明的課題係提供一種保存穩定性優異且可在未達100℃的低溫進行硬化反應之潛伏型硬化觸媒、及含有該潛伏型硬化觸媒之樹脂組成物。本發明提供一種潛伏型硬化觸媒,係包含含有硬化促進劑的磷酸鋯微粒子;其中,前述含有硬化促進劑的磷酸鋯微粒子在粉末X射線繞射時,於10°至40°範圍內的繞射角(2θ)不具有結晶性的尖銳譜峰,而具有寬闊的暈圈圖案。
Description
本發明係有關潛伏型硬化觸媒、含有該潛伏型硬化觸媒之樹脂組成物、及含有硬化促進劑的磷酸鋯微粒子之製造方法。
α-磷酸鋯(α-ZrP)係藉由位於鋯原子面上下的磷酸鹽彼此的交聯而形成層狀結構。已知該層間內利用磷酸基的作為固體酸之性質,磷酸鋯會使以胺化合物為首的鹼性化合物嵌入於層間(參照例如非專利文獻1及2)。
可將環氧樹脂與硬化促進劑的混合物在室溫的條件下保存,且具有硬化時因熱或光等外部刺激才活性化而進行硬化的特徵的硬化促進劑,係稱為潛伏型硬化觸媒。雖然潛伏型硬化觸媒已開發出各種類,但目前為止所提出的潛伏型硬化觸媒,係將作為環氧樹脂硬化促進劑利用之胺化合物嵌入於層狀磷酸鋯的層間,與樹脂的一液化保存,亦即在保存條件下不進行反應而呈非活性,在加熱條件下才進行反應(參照例如專利文獻1至5)。
[先前技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1]日本特開2014-101397號公報
[專利文獻2]日本特開平09-003166號公報
[專利文獻3]日本特開平07-149874號公報
[專利文獻4]日本特開平07-25989號公報
[專利文獻5]日本特開平06-025388號公報
[非專利文獻]
[非專利文獻1]R.M. Tindwa, D.K. Ellis, G.Z. Oeng, A. Clearfield, J. Chem. Soc., Faraday Trans., 81, 545 (1985)
[非專利文獻2]A. Clearfield, R.M. Tinda, J. Inorg. Nucl. Chem., 41, 871 (1979)
如專利文獻1至5所記載之將以往的胺化合物嵌入於磷酸鋯而成的潛伏型硬化觸媒,雖然保存穩定性優異,但若未使用100℃以上的高溫就無法進行硬化反應,有不適合使用於耐熱性低的材料等之問題。另一方面,作為行動電話或智慧型手機的相機模組使用之影像感測模組的製造時,係使用在比較低溫(具體上為低於100℃的低溫)進行熱硬化之一液型接著劑。在半導體元件、積體電路、大型積體電路、電晶體、閘流
體、二極體、電容器等電子零件的製造時,有時亦希望使用在低於100℃的溫度進行熱硬化之一液型接著劑。因此,需要可在未達100℃的低溫進行硬化反應之潛伏型硬化觸媒及樹脂組成物。
本發明之課題係提供一種保存穩定性優異且可在未達100℃的低溫進行硬化反應之潛伏型硬化觸媒、及含有該潛伏型硬化觸媒之樹脂組成物。
用以解決前述課題之具體手段係如下所述。
本發明之第一實施形態為一種潛伏型硬化觸媒,係包含含有硬化促進劑的磷酸鋯微粒子的潛伏型硬化觸媒;其中,前述含有硬化促進劑的磷酸鋯微粒子在粉末X射線繞射中,於10°至40°範圍內的繞射角(2θ)不具有結晶性的尖銳譜峰,而具有寬闊的暈圈圖案(halo pattern)。
本發明之第二實施形態為一種樹脂組成物,係包含(A)環氧樹脂、及(B)第一實施形態的潛伏型硬化觸媒。
本發明之第三實施形態為一種接著劑,係含有第二實施形態的樹脂組成物。
本發明之第四實施形態為一種膜,係含有第二實施形態的樹脂組成物。
本發明之第五實施形態為一種硬化物,係使第二實施形態的樹脂組成物硬化而得者。
本發明之第六實施形態為一種硬化物的製造方法,其包含使第二實施形態的樹脂組成物硬化之步驟。
本發明之第七實施形態為一種含有硬化促進劑的磷酸鋯微粒子的製造方法,其包含下列步驟:
(a)將脂肪酸鋯鹽或鋯醇鹽溶解於溶劑而得到溶液之步驟;
(b)將前述步驟(a)所得之溶液與磷酸混合而得到磷酸鋯微粒子之步驟;以及
(c)將包含前述磷酸鋯微粒子的介質與硬化促進劑混合而得到含有硬化促進劑的磷酸鋯微粒子之步驟。
依據本發明,可提供一種保存穩定性優異且可在未達100℃的低溫進行硬化反應之潛伏型硬化觸媒、及包含該潛伏型硬化觸媒之樹脂組成物、以及包含該樹脂組成物之接著劑及膜。又,作為本發明之潛伏型硬化觸媒之含有硬化促進劑的磷酸鋯微粒子,由於平均粒徑非常小,故可侵入至狹窄間隙,可利用於狹窄間隙的接著或密封。因此,依據本發明,可提供一種保存穩定性優異且可在未達100℃的低溫進行硬化反應,而且可利用於狹窄間隙的接著或密封之潛伏型硬化觸媒、及包含該潛伏型硬化觸媒之樹脂組成物、以及包含該樹脂組成物之接著劑及膜。又,依據本發明,可提供一種含有硬化促進劑的磷酸鋯微粒子的製造方法,該含有硬化促進劑的磷酸鋯微粒子能夠作為保存穩定性優異且可在未達100℃的低溫進行硬化反應之潛伏型硬化觸媒使用。
圖1為實施例A之含有硬化促進劑的磷酸鋯微粒子的粉末X射線繞射圖案。圖1(a)為包含溶劑之含有硬化促進劑的磷酸鋯微粒子之粉末X射線繞射圖案。圖1(b)為除去溶劑後之含有硬化促進劑的磷酸鋯微粒子之粉末X射線繞射圖案。
圖2為對於實施例A之含有硬化促進劑的磷酸鋯微粒子,以任意約400nm×約600nm的範圍拍攝後之TEM照片。
圖3為依據日本專利特開2014-101397號公報所記載之方法製造之含有胺的磷酸鋯結晶性粒子的粉末X射線繞射圖案。
〔潛伏型硬化觸媒〕
本發明之第一實施形態的潛伏型硬化觸媒,係包含含有硬化促進劑的磷酸鋯微粒子的潛伏型硬化觸媒;其中,前述含有硬化促進劑的磷酸鋯微粒子在粉末X射線繞射時,於10°至40°範圍內的繞射角(2θ)不具有結晶性的尖銳譜峰,而具有寬闊的暈圈圖案。在本發明中,可將含有硬化促進劑的磷酸鋯微粒子直接作為潛伏型硬化觸媒使用。本實施形態的潛伏型硬化觸媒,其保存穩定性優異且可在未達100℃的低溫進行硬化反應。又,本實施形態的潛伏型硬化觸媒由於平均粒徑非常小,故可侵入於狹窄間隙,可利用於狹窄間隙的接著或密封。
〔含有硬化促進劑的磷酸鋯微粒子〕
本實施形態中之含有硬化促進劑的磷酸鋯微粒子的結晶性低,且在粉末X射線繞射時,於10°至40°範圍內的繞射角(2θ)不具有結晶性的尖銳譜峰,而具有寬闊的暈圈圖案。例如顯示與圖1實質上為相同的粉末X射線
繞射圖案。但是,有關粉末X射線繞射圖案,應注意的是實驗圖案中之繞射譜峰強度如該領域所公知一樣,會因調製試料中之較佳的配向而不同,且會變動。
以往於層間嵌入有硬化促進劑之層狀磷酸鋯,係例如將層狀磷酸鋯與硬化促進劑混合,並在室溫至40℃進行反應1小時至1個月左右反應而得到(例如參照日本專利特開2014-101397號公報)。具有層狀結構的磷酸鋯之層間距離一致,結晶性高(參照圖3)。具有層狀結構的磷酸鋯之粒徑可藉由其製造方法得到控制,通常板面的粒徑為1μm至100μm(此外,具有層狀結構的磷酸鋯通常採用扁平粒子的形狀)。具有層狀結構的磷酸鋯係例如可藉由將氯化氧鋯八水合物與磷酸水溶液混合,並使其反應而製造(L.Sun,W.J.Boo,H.-J.Sue,A.Clearfield,New J.Chem.,31,39(2007))。
本發明中之含有硬化促進劑的磷酸鋯微粒子可藉由將磷酸鋯微粒子與硬化促進劑混合而得到。在用以得到本發明中之含有硬化促進劑的磷酸鋯微粒子之一連串的反應中,外部的溫度並無特別限定,例如可在室溫至40℃進行。與以往的具有層狀結構的磷酸鋯的製造方法不同的方法,磷酸鋯微粒子例如可藉由將脂肪酸鋯鹽或鋯醇鹽溶解於溶劑而得到溶液後,將該溶液與磷酸混合而得到。依如此方式所得之磷酸鋯微粒子雖然具有層狀結構,但其層間距離具有寬度,結晶性低,其平均粒徑為1nm至500nm。本發明中之含有硬化促進劑的磷酸鋯微粒子之磷酸鋯微粒子,由於結晶性低,被認為容易使嵌入於層間的硬化促進劑活性化,例如即使受到60℃以上(較佳為70℃以上,更佳為80℃以上)之低溫的熱刺激,硬化促進劑亦會活性化,可在低溫進行硬化反應。又,本發明中之含有硬化促進劑的磷酸鋯微粒子,由於平均粒徑為非常小之1nm至500nm,故可侵入於狹窄間隙,可利用於狹窄間隙的接著或密封。
本發明中之含有硬化促進劑的磷酸鋯微粒子的製造方法係包含下列步驟:
(a)將脂肪酸鋯鹽或鋯醇鹽溶解於溶劑而得到溶液之步驟;
(b)將前述步驟(a)所得之溶液與磷酸混合而得到磷酸鋯微粒子之步驟;以及
(c)將包含前述磷酸鋯微粒子的介質與硬化促進劑混合而得到含有硬化促進劑的磷酸鋯微粒子之步驟。
含有硬化促進劑的磷酸鋯微粒子之製造方法為本發明之一實施形態。
首先,(a)將脂肪酸鋯鹽或鋯醇鹽溶解於溶劑而得到溶液。
脂肪酸鋯鹽為脂肪酸的鋯鹽,可為單脂肪酸的鋯鹽,亦可為二脂肪酸等多元脂肪酸的鋯鹽。前述脂肪酸較佳為碳數1至6的脂肪酸,例如可列舉乙酸、丙酸、異丁酸、丁酸、異戊酸、戊酸、己酸、乳酸等。該等之中,脂肪酸鋯鹽較佳為丙酸鋯。
鋯醇鹽係如式:Zr-(OR1)4或式:O=Zr(OR1)2所示,式中,R1獨立地為甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第三丁基。
溶劑只要是可溶解脂肪酸鋯鹽或鋯醇鹽者,任一者皆可,例如可列舉甲醇、乙醇、丙醇、丁醇等醇;乙酸乙酯、乙酸甲酯等酯;丙酮、2-丁酮等酮;二乙基醚、二甲基醚、二異丙基醚、四氫呋喃等醚;二甲基甲醯胺、二甲基乙醯胺等醯胺;二甲基亞碸、N-甲基吡咯烷酮、乙腈、三氯甲烷、二氯甲烷等;及該等溶劑的混合物。其中,較佳為醇或酯。
其次,(b)將前述步驟(a)所得之溶液與磷酸混合而得到磷酸鋯微粒子。磷酸鋯微粒子中之鋯與磷酸的莫耳比,可藉由所使用的磷酸量來調整,例如相對於脂肪酸鋯鹽或鋯醇鹽1莫耳,磷酸的使用量為1莫耳以上,較佳為2莫耳以上,又,10莫耳以下,較佳為7莫耳以下。
前述步驟(a)所得之溶液與磷酸的混合,係例如藉由在前述步驟(a)所得之溶液中添加磷酸並進行攪拌而進行。前述步驟(a)所得之溶液與磷酸混合時,會立刻析出磷酸鋯微粒子作為透明的凝膠狀物。所析出的磷酸鋯微粒子包含製造時使用的溶劑。亦可視需要將析出的磷酸鋯微粒子洗淨,並將前述溶劑以其他溶劑置換。洗淨及置換時可使用的其他溶劑,除了前述步驟(a)所使用的溶劑以外,亦可使用己烷、庚烷等烷,苯、甲苯等芳香族烴。在此,含有磷酸鋯微粒子的溶劑,可作為後續步驟(c)所使用之含有磷酸鋯微粒子的介質使用。
其次,(c)將包含前述磷酸鋯微粒子的介質與硬化促進劑混合,藉此可得到含有硬化促進劑的磷酸鋯微粒子。前述含有磷酸鋯微粒子的介質與硬化促進劑的混合,例如可藉由在前述含有磷酸鋯微粒子的介質中添加已溶解於溶劑的硬化促進劑,並攪拌30分鐘至24小時而進行。溶解硬化促進劑的溶劑除了前述步驟(a)所使用的溶劑以外,亦可使用己烷、庚烷等烷、苯、甲苯等芳香族烴,但較佳係使用與包含磷酸鋯微粒子的介質相同者。反應結束後,從介質分離並以適當的溶劑洗淨,藉此可得到含有硬化促進劑的磷酸鋯微粒子。在此狀態下,由於含有硬化促進劑的磷酸鋯微粒子為含有溶劑的凝膠狀物質,故可視需要進行乾燥,而將含有硬化促進劑的磷酸鋯微粒子中之溶劑予以除去。含有硬化促進劑的磷酸鋯微粒子,不論在含有溶劑的狀態或除去溶劑的狀態之任一狀態下,可作為潛伏型硬化觸媒使用。
磷酸鋯微粒子通常相對於磷酸鋯微粒子的磷酸基1當量可以達1當量的飽和狀態含有硬化促進劑。因此,將包含磷酸鋯微粒子的介質與硬化促進劑混合時之硬化促進劑的使用量,相對於磷酸鋯微粒子的磷酸基1當量較佳為0.5當量至1.5當量。藉此,可製作包含1至50質量%
的硬化促進劑之潛伏型硬化觸媒。例如硬化促進劑為胺化合物時,潛伏型硬化觸媒中之胺化合物的含量(質量%),可藉由以元素分析裝置求出乾燥後的潛伏型硬化觸媒中所含之氮原子的質量而算出。具體而言,潛伏型硬化觸媒中的胺化合物的含量(質量%)=(元素分析結果的氮原子的質量比率(質量%)/(氮的原子量[g/mol]×胺化合物中的氮原子的數量[個]))×胺化合物的分子量[g/mol]而推算。
上述步驟(a)至(c)的詳細條件亦可依經驗變更。
含有硬化促進劑的磷酸鋯微粒子中所含之硬化促進劑係具有使環氧樹脂的硬化反應的活性化能量降低之作用者,只要是已知作為環氧樹脂的硬化促進劑的化合物均可使用。其中,從提高樹脂組成物的保存穩定性之效果大來看,較佳為具有鹼性的硬化促進劑。硬化促進劑的較佳例可列舉咪唑、2-甲基咪唑、2-十一烷基咪唑、2-十七烷基咪唑、1,2-二甲基咪唑、2-乙基-4-甲基咪唑、2-苯基咪唑、苯并咪唑、2-苯基-4-甲基咪唑、1-苯甲基-2-甲基咪唑、1-苯甲基-2-苯基咪唑、1-氰基-2-甲基咪唑、1-氰基-2-十一烷基咪唑、1-氰基-2-乙基-4-甲基咪唑、1-氰基-2-苯基咪唑、2,4-二胺基-6-[2‘-甲基咪唑基-(1’)]-乙基-對稱三嗪、2,4-二胺基-6-[2‘-十一烷基咪唑基-(1’)]-乙基-對稱三嗪、2,4-二胺基-6-[2‘-乙基-4‘-甲基咪唑基-(1’)]-乙基-對稱三嗪、2-苯基-4,5-二羥基甲基咪唑、2-苯基-4-甲基-5-二羥基甲基咪唑、1,2-三亞甲基苯并咪唑、1-十二烷基-2-甲基-3-苯甲基咪唑、2-苯基咪唑啉、苯并咪唑、2-甲基苯并咪唑等咪唑化合物;該等咪唑化合物與環氧樹脂的加成物之環氧基-咪唑加成類;三(二甲基胺基)酚、2-(二甲基胺基甲基)酚、三(二甲基胺基甲基)酚、三乙醇胺、苯甲基二甲基胺、六亞甲基四胺、三乙二胺、喹啉、N-甲基嗎啉、二甲基苯胺、二甲基環己基胺、1,8-二氮雜雙環(5,4,0)-7-十一碳烯-7(DBU)、1,5-二氮雜雙環(4,3,0)-5-壬烯
(DBN)、1,1,3,3-四甲基胍、1,4-二氮雜-雙環(2,2,2)辛烷(DABCO)等三級胺化合物;及三苯基膦(TPP)等。該等之中,從可容易得到硬化物的物性例如耐熱性及電氣特性等優異者來看,更佳為咪唑化合物及三級胺化合物。該等單獨使用或併用或2種以上。
本發明中之硬化促進劑較佳為具有鹼性的硬化促進劑,更佳為咪唑化合物,又較佳為1,2-二甲基咪唑、2-乙基-4-甲基咪唑、2-甲基咪唑。
本實施形態中之含有硬化促進劑的磷酸鋯微粒子,一次粒子的平均粒徑為1nm至500nm,較佳為5nm至450nm,更佳為10nm至400nm。在本說明書中使用時,含有硬化促進劑的磷酸鋯微粒子的平均粒徑係藉由穿透型電子顯微鏡(TEM)測定任意20個粒子的板面粒徑(板面的長軸長)時之平均值。此外,本發明之含有硬化促進劑的磷酸鋯微粒子的形狀並無特別限定,通常採用扁平粒子的形狀。
本發明之含有硬化促進劑的磷酸鋯微粒子包含一部份之作為製造時的原料使用之脂肪酸鋯鹽或鋯醇鹽。藉此,使磷酸鋯微粒子的層間距離不一致而產生間距,結晶性變低。含有硬化促進劑的磷酸鋯微粒子中所含之脂肪酸鋯鹽或鋯醇鹽的量相對於磷酸鋯微粒子的鋯1莫耳,例如為0.01莫耳至0.8莫耳,較佳為0.05莫耳至0.5莫耳。含有硬化促進劑的磷酸鋯微粒子中所含之脂肪酸鋯鹽或鋯醇鹽的存在或量,例如可藉由飛行時間型二次離子質譜(TOF-SIMs)、或魔角旋轉(MAS)核磁共振光譜法(NMR)等得到確認。
〔樹脂組成物〕
本發明之第二實施形態的樹脂組成物係包含(A)環氧樹脂、及(B)第一實施形態的潛伏型硬化觸媒之一液型的環氧樹脂組成物。
(A)環氧樹脂
從與硬化促進劑的反應性之觀點來看,本發明中之環氧樹脂係環氧環的1個碳原子為第1級碳原子者。環氧樹脂較佳係在常溫(25℃±5℃)為液狀者。但是,亦可將在常溫為固體的環氧樹脂以稀釋劑等予以稀釋而形成液狀使用。
具體而言,(A)環氧樹脂係使用單環氧化合物、多元環氧化合物之任一者或該等的混合物。單環氧化合物例如可列舉縮水甘油基丁基醚、縮水甘油基己基醚、縮水甘油基苯基醚、縮水甘油基烯丙基醚、縮水甘油基對第三丁基苯基醚、環氧乙烷、環氧丙烷、對二甲苯基縮水甘油基醚、縮水甘油基乙酸酯、縮水甘油基丁酸酯、縮水甘油基己酸酯、縮水甘油基苯甲酸酯等。多元環氧化合物例如可列舉使雙酚A、雙酚F、雙酚AD、雙酚S、四甲基雙酚A、四甲基雙酚F、四甲基雙酚AD、四甲基雙酚S、四溴雙酚A、四氯雙酚A、四氟雙酚A等雙酚類縮水甘油基化後之雙酚型環氧樹脂;使聯酚、二羥基萘、9,9-雙(4-羥基苯基)茀等其他2元酚類縮水甘油基化後之環氧樹脂;使1,1,1-參(4-羥基苯基)甲烷、4,4-(1-(4-(1-(4-羥基苯基)-1-甲基乙基)苯基)亞乙基)雙酚等參酚類縮水甘油基化後之環氧樹脂;使1,1,2,2,-肆(4-羥基苯基)乙烷等肆酚類縮水甘油基化後之環氧樹脂;使酚酚醛清漆、甲酚酚醛清漆、雙酚A酚醛清漆、溴化酚酚醛清漆、溴化雙酚A酚醛清漆等酚醛清漆類縮水甘油基化後之酚醛清漆型環氧樹脂等;使多元酚類縮水甘油基化後之環氧樹脂、使甘油或聚乙二醇等多元醇縮水甘油基化後之脂肪族醚型環氧樹脂;使對羥基苯甲酸、β-羥基萘甲酸等羥基羧酸縮水甘油基化後之醚酯型環氧樹脂;使鄰苯二甲酸、對苯二甲酸等多元羧酸縮水甘油基化後之酯型環氧樹脂;4,4-二胺基二苯基甲烷或間胺基酚等胺化合物的縮水甘油基化合物或三縮水甘油基三聚異氰酸酯等的胺
型環氧樹脂等縮水甘油基型環氧樹脂。在本發明中,較佳為雙酚型環氧樹脂。在上述環氧樹脂之中,環氧樹脂可使用任1種或併用2種以上。
本發明之樹脂組成物中之(A)環氧樹脂的含量較佳為2至80質量%,更佳為2.5至70質量%,又更佳為3至60質量%。樹脂組成物中之(A)環氧樹脂的含量在前述範圍內時,可得到所期望的硬化物。
(B)潛伏型硬化觸媒
本發明之第二實施形態的樹脂組成物中之(B)潛伏型硬化觸媒為本發明之第一實施形態的潛伏型硬化觸媒。
(B)潛伏型硬化觸媒中之硬化促進劑較佳為具有鹼性的硬化促進劑,更佳為咪唑化合物,又較佳可列舉1,2-二甲基咪唑、2-乙基-4-甲基咪唑、2-甲基咪唑。
環氧樹脂組成物中之(B)潛伏型硬化觸媒(不含溶劑的狀態)的量相對於填充劑或顏料等固體成分以外的成分之合計100質量份,較佳為0.1至50質量%,更佳為1至45質量%,特佳為3至40質量%。
除了(A)環氧樹脂、及(B)潛伏型硬化觸媒以外,在不損及本發明之效果的範圍內,本發明之樹脂組成物可視需要含有添加劑。添加劑例如可列舉(B)潛伏型硬化觸媒以外的(C)硬化劑、填充劑、稀釋劑、溶劑、顏料、可撓性賦予劑、耦合劑、抗氧化劑、搖變賦予劑、分散劑。
在不損及本發明之效果的範圍內,本發明之樹脂組成物可含有(B)潛伏型硬化觸媒以外的(C)硬化劑。(B)潛伏型硬化觸媒以外的(C)硬化劑可列舉酚系硬化劑、酸酐、硫醇系硬化劑。
酚系硬化劑係指具有酚性羥基的單體、低聚物、聚合物全體。具體而言,可使用酚酚醛清漆樹脂及其烷基化物或烯丙基化物、甲酚酚醛清漆樹脂、酚芳烷基(包含伸苯基、伸聯苯基骨架)樹脂、萘酚芳烷基樹脂
(Naphthol aralkyl resin)、三酚甲烷樹脂、雙環戊二烯型酚樹脂等、及該等的組合。
酸酐可使用四氫鄰苯二甲酸酐、六氫鄰苯二甲酸酐、甲基四氫鄰苯二甲酸酐、甲基六氫鄰苯二甲酸酐、甲基納迪克酸酐(methyl Nadic anhydride)、氫化甲基納迪克酸酐、三烷基四氫鄰苯二甲酸酐、甲基環己烯四羧酸二酐、鄰苯二甲酸酐、偏苯三甲酸酐、均苯四甲酸酐、二苯基甲酮四羧酸二酐、乙二醇雙脫水偏苯三甲酸酯、甘油雙(脫水偏苯三甲酸酯)單乙酸酯、十二烯基琥珀酸酐、脂肪族二元酸多酐、氯橋酸酐、甲基丁烯基四氫鄰苯二甲酸酐、烷基化四氫鄰苯二甲酸酐、甲基海米酸酐(methyl himic anhydride)、經烯基取代之琥珀酸酐、戊二酸酐等、及該等的組合。
硫醇系硬化劑可使用脂肪族多硫醇化合物、芳香族多硫醇化合物、硫醇改質反應性矽酮油化合物等、及該等的組合。
含有(B)潛伏型硬化觸媒以外的(C)硬化劑時,(C)硬化劑的量相對於(A)環氧樹脂的環氧基,係以使(C)硬化劑的活性基之當量比成為0.05至1.5為較佳,以成為0.1至1.2為更佳。
本發明之樹脂組成物的製造方法並無特別限定,例如可將(A)環氧樹脂、(B)潛伏型硬化觸媒、及可視需要使用之添加劑等,同時或分別視需要施予加熱處理,同時進行攪拌、熔融、混合、分散而得到。該等混合、攪拌、分散等的裝置並無特別限定,可使用具有攪拌、加熱裝置的擂潰機、三輥磨機、球磨機、行星式混合機、珠磨機等。又,該等裝置可適宜組合而使用。
〔樹脂組成物的用途〕
於本發明之樹脂組成物中,由於(B)潛伏型硬化觸媒在常溫時不引起(a)環氧樹脂的硬化反應,因而使本發明之樹脂組成物在常溫的保存穩定性
良好,適用期長。此外,藉由將本發明之樹脂組成物中之(B)潛伏型硬化觸媒加熱至例如為60℃以上(較佳為70℃以上,更佳為80℃以上)的溫度,使(B)潛伏型硬化觸媒中之硬化促進劑活性化,可引起(A)環氧樹脂的硬化反應。將以往的硬化促進劑嵌入於結晶性磷酸鋯而成的潛伏型硬化觸媒若未使用100℃以上的高溫則無法進行硬化反應(例如參照日本專利特開2014-101397號公報)。認為本發明之(B)潛伏型硬化觸媒藉由含有硬化促進劑的磷酸鋯微粒子之結晶性較低,使嵌入於層間的硬化促進劑容易活性化,即使受到未達100℃之低溫的熱刺激,硬化促進劑亦活性化,可在低溫進行硬化反應。因此,本發明之樹脂組成物藉由加熱至例如60℃以上(較佳為70℃以上、更佳為80℃以上)的溫度,可進行接著,因此適合作為影像感測模組或電子零件製造時使用的一液型接著劑。此外,本發明之樹脂組成物亦可毫無問題地在高溫進行硬化反應,硬化溫度的上限例如為200℃以下,較佳為180℃以下,更佳為150℃以下。
又,本發明之(B)潛伏型硬化觸媒中之含有硬化促進劑的磷酸鋯微粒子,由於平均粒徑為非常小之1nm至500nm,故可侵入至狹窄間隙。因此,本發明之樹脂組成物可利用於狹窄間隙的接著或密封,可用作為半導體裝置製造時使用的接著劑或密封材。
因此,含有上述第二實施形態的樹脂組成物之接著劑亦為本發明之一實施形態。
又,近年來,有利於支撐構件的小型化及細密化之膜狀接著劑係被廣泛作為晶粒黏著(die bonding)用、層接著用或半導體密封用的接著劑等使用。由於本發明之樹脂組成物中所含之含有硬化促進劑的磷酸鋯微粒子的平均粒徑為非常小之1nm至500nm,故亦可形成厚度1μm以下
的膜,需要薄層膜狀接著劑時,有用性高。因此,含有第二實施形態的樹脂組成物之膜亦為本發明之一實施形態。
〔硬化物〕
藉由使本發明之樹脂組成物硬化而得之硬化物亦為本發明之一實施形態。硬化物的製造方法包含使樹脂組成物硬化之步驟。樹脂組成物的硬化例如可藉由加熱至60℃以上(較佳為70℃以上、更佳為80℃以上)的溫度而進行。加熱時間並無特別限定,為30分鐘至24小時左右。
本發明之樹脂組成物或硬化物除了上述接著劑或膜以外,亦可使用於塗料用、土木建築用、電氣用、輸送機用、醫療用、包裝用、纖維用、運動/娛樂用等各種領域。可適用本發明之環氧樹脂組成物或環氧樹脂硬化物之被接著物,例如可列舉金屬、玻璃、塑膠、砂漿、混凝土、橡膠、木材、皮、布、紙。
(實施例)
以下藉由實施例及比較例來更詳細說明本發明,但本發明並不限定於該等實施例。又,只要沒有特別記載,調製或評價均係在常溫(25℃±5℃)進行。
〔含有硬化促進劑的磷酸鋯微粒子的調製〕
(實施例A)
在已溶解於乙醇10mL的丙酸鋯0.838g中,一邊每次少量地添加磷酸1.2mL(17.6mmol)一邊劇烈攪拌。數分鐘後得到透明的凝膠狀物之磷酸鋯微粒子。將所得之凝膠狀磷酸鋯微粒子以乙醇洗淨3次(4000rpm×3分鐘)後,以甲苯進行溶劑置換3次(4000rpm×3分鐘)。在含有該甲苯的凝膠狀磷酸鋯微粒子中,添加已溶解於甲苯10.7mL的2-乙基-4-甲基咪唑1.20g(10.9mmol)之溶液,並攪拌1小時。反應結束後,以甲苯洗淨3次
(4000rpm×3分鐘),以包含溶劑的凝膠狀物之形式得到含有硬化促進劑的磷酸鋯微粒子9.99g。
含有硬化促進劑的磷酸鋯微粒子之粉末X射線繞射圖案係藉由使用CuKα放射線測定的X射線繞射計(股份有限公司Rigaku製)來測定。
針對包含溶劑之含有硬化促進劑的磷酸鋯微粒子藉由以下的X射線粉末繞射的條件進行測定。
掃描速度:10.0度/分鐘。
靶材:CuKα。
電壓:40kV。
電流:40mA。
掃描範圍:3至40.0度。
取樣寬度:0.100度。
針對除去溶劑後之含有硬化促進劑的磷酸鋯微粒子藉由以下的X射線粉末繞射的條件進行測定。
掃描速度:2.00度/分鐘。
靶材:CuKα。
電壓:40kV。
電流:40mA。
掃描範圍:3至40.0度。
取樣寬度:0.0200度。
將含有硬化促進劑的磷酸鋯微粒子之粉末X射線繞射圖案呈示於圖1。圖1(a)為包含溶劑之含有硬化促進劑的磷酸鋯微粒子之粉末X射線繞射圖
案。圖1(b)為除去溶劑後之含有硬化促進劑的磷酸鋯微粒子之粉末X射線繞射圖案。
針對含有硬化促進劑的磷酸鋯微粒子,使用穿透型電子顯微鏡(TEM)(FEI COMPANY製,型號:Titan Cubed G2 60-300)拍攝任意約400nm×約600nm的範圍之TEM照片,將測定未凝聚之任意20個粒子的板面之粒徑(板面的長軸長)時之平均值作為平均粒徑。含有硬化促進劑的磷酸鋯微粒子之藉由TEM觀察測得之平均粒徑為20nm。將含有硬化促進劑的磷酸鋯微粒子之TEM照片呈示於圖2。
〔樹脂組成物的調製〕
將以下的成分依表1所記載之實施例1至4及比較例1至4的比率混合後,在常溫下使用真空乾燥器進行溶劑的除去6小時,藉此調製樹脂組成物。將(B)潛伏型硬化觸媒以含有溶劑的狀態使用並混合後,對樹脂組成物整體進行真空乾燥,藉此將(B)潛伏型硬化觸媒中之溶劑除去。此外,表1所示之各成分的比率均以質量份表示,空欄係意指未調配之意。又,表1所記載之「胺含量(g)」為樹脂組成物中之胺的含量,在此,該胺為經乾燥後的(B)及(B’)中之胺。該胺含量係依據藉由Perkin Elmer公司製的元素分析裝置2400II測得之元素分析結果,以氮原子的量相對於乾燥後的(B)及(B’)的質量為基礎而算出。
(A)環氧樹脂
雙A型環氧樹脂雙F型環氧樹脂混合品(EXA835LV,DIC股份有限公司製)
(B)潛伏型硬化觸媒
使用上述實施例A所製造之含有硬化促進劑的磷酸鋯微粒子。表1中,括弧外記載的質量為溶劑除去前之含有溶劑的質量,括弧內記載的質量為溶劑除去後的質量。
(B’)含胺的磷酸鋯結晶性粒子
依據日本專利特開2014-101397號公報所記載之方法,使用2-乙基-4-甲基咪唑作為胺來製造。將粉末X射線繞射圖案呈示於圖3。此外,X射線粉末繞射的測定條件如下所述。
掃描速度:2.00度/分鐘。
靶材:CuKα。
電壓:40kV。
電流:40mA。
掃描範圍:3至40.0度。
取樣寬度:0.0200度。
(C)硬化劑
(C1)液狀酚樹脂(MEH8005,明和化成股份有限公司製)
(C2)酸酐(HN5500,日立化成股份有限公司製)
(C3)硫醇樹脂(PEMP,SC有機化學股份有限公司製)
〔硬化性評價〕
將樹脂組成物滴下1滴,形成半球狀的試樣後,將該試樣在150℃、120℃、100℃、80℃的溫度加熱1小時加熱,觀察此時之狀態,藉此評價調製的環氧樹脂組成物的硬化性。於下述表1呈示測定結果。半球狀的試樣為固形,且亦無黏性時判定為充分硬化而評為○,半球狀的試樣為固形但具有黏性時判定為暫時硬化而評為△,半球狀的試樣無法成為固形時判定為未硬化而評為×。
〔適用期的評價〕
對調製的環氧樹脂組成物使用Brookfield公司製旋轉黏度計HBDV-1(spindle SC4-14使用),以50rpm測定在25℃之黏度(Pa.s)作為初期黏度。其次,將環氧樹脂組成物置入於密閉容器中保存在25℃,對經過0小時、6小時、30小時後的黏度以同樣的順序進行測定,求出作為適用期的指標之增黏率(保管0小時、6小時、30小時後增黏率)。於下述表1呈示測定結果。適用期係以保管後增黏率為2倍以下者為較佳。
由表1所示之結果可知,含有本發明之潛伏型硬化觸媒的實施例1至4之樹脂組成物不論在80℃、100℃、120℃及150℃之任一硬化溫度中均顯示良好的硬化性。另一方面,不含本發明之潛伏型硬化觸媒,而含有先前物品的含胺的磷酸鋯結晶性粒子之比較例1至4之樹脂組成物,均無法在80℃的硬化溫度中硬化。又,實施例1至4之樹脂組成物係與以往物品同樣於適用期表現優異。
本申請案係以日本專利申請案2019-088045號(申請日:2019年5月8日)之揭示內容的整體作為參照並將其併入本說明書中。
有關本說明書所記載所有文獻、專利申請案及技術規格,係以使參照併入各文獻、專利申請案及技術規格參照併入的情形與具體且各別記載時為相同的程度的方式,參照併入本說明書中。
Claims (12)
- 一種潛伏型硬化觸媒,係包含含有硬化促進劑的磷酸鋯微粒子的潛伏型硬化觸媒;其中,前述含有硬化促進劑的磷酸鋯微粒子在粉末X射線繞射時,於10°至40°範圍內的繞射角(2θ)不具有結晶性的尖銳譜峰,而具有寬闊的暈圈圖案;前述含有硬化促進劑的磷酸鋯微粒子係包含脂肪酸鋯鹽或鋯醇鹽。
- 如請求項1所述之潛伏型硬化觸媒,其中,前述含有硬化促進劑的磷酸鋯微粒子的平均粒徑為1nm至500nm。
- 如請求項1或2所述之潛伏型硬化觸媒,其中,相對於磷酸鋯微粒子的鋯1莫耳,前述含有硬化促進劑的磷酸鋯微粒子所包含的脂肪酸鋯鹽或鋯醇鹽的量為0.01莫耳至0.8莫耳。
- 一種樹脂組成物,係包含(A)環氧樹脂、及(B)請求項1至3中任一項所述之潛伏型硬化觸媒。
- 如請求項4所述之樹脂組成物,其中,前述(B)潛伏型硬化觸媒中之硬化促進劑為咪唑化合物。
- 如請求項4或5所述之樹脂組成物,更含有(C)硬化劑。
- 一種接著劑,係包含請求項4至6中任一項所述之樹脂組成物。
- 一種膜,係包含請求項4至6中任一項所述之樹脂組成物。
- 一種硬化物,係使請求項4至6中任一項所述之樹脂組成物硬化而得者。
- 一種硬化物的製造方法,其包含使請求項4至6中任一項所述之樹脂組成物硬化之步驟。
- 一種含有硬化促進劑的磷酸鋯微粒子的製造方法,其包含下列步驟:(a)將脂肪酸鋯鹽或鋯醇鹽溶解於溶劑而得到溶液之步驟;(b)將前述步驟(a)所得之溶液與磷酸混合而得到磷酸鋯微粒子之步驟;以及(c)將包含前述磷酸鋯微粒子的介質與硬化促進劑混合而得到含有硬化促進劑的磷酸鋯微粒子之步驟。
- 如請求項11所述之製造方法,其中,前述脂肪酸鋯鹽為丙酸鋯。
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