JP7231153B2 - 潜在性硬化触媒及びそれを含む樹脂組成物 - Google Patents
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Description
本発明の第一の実施形態は、硬化促進剤を含有するリン酸ジルコニウム微粒子を含む潜在性硬化触媒であって、前記硬化促進剤を含有するリン酸ジルコニウム微粒子は、粉末X線回折において、10°~40°の範囲内の回折角(2θ)に結晶性のシャープなピークを有さず、ブロードなハローパターンを有する、潜在性硬化触媒である。
本発明の第二の実施形態は、(A)エポキシ樹脂、及び(B)第一の実施形態の潜在性硬化触媒を含む樹脂組成物である。
本発明の第三の実施形態は、第二の実施形態の樹脂組成物を含む接着剤である。
本発明の第四の実施形態は、第二の実施形態の樹脂組成物を含むフィルムである。
本発明の第五の実施形態は、第二の実施形態の樹脂組成物を硬化して得られる硬化物である。
本発明の第六の実施形態は、第二の実施形態の樹脂組成物を硬化する工程を含む、硬化物の製造方法である。
本発明の第七の実施形態は、
(a)脂肪酸ジルコニウム塩またはジルコニウムアルコキシドを溶媒に溶解して溶液を得る工程、
(b)前記工程(a)で得られた溶液とリン酸とを混合してリン酸ジルコニウム微粒子を得る工程、
(c)前記リン酸ジルコニウム微粒子を含む媒体と硬化促進剤とを混合して硬化促進剤を含有するリン酸ジルコニウム微粒子を得る工程
を含む、硬化促進剤を含有するリン酸ジルコニウム微粒子の製造方法である。
本発明の第一の実施形態である潜在性硬化触媒は、硬化促進剤を含有するリン酸ジルコニウム微粒子を含む潜在性硬化触媒であって、前記硬化促進剤を含有するリン酸ジルコニウム微粒子は、粉末X線回折において、10°~40°の範囲内の回折角(2θ)に結晶性のシャープなピークを有さず、ブロードなハローパターンを有する、潜在性硬化触媒である。本発明においては、硬化促進剤を含有するリン酸ジルコニウム微粒子を、そのまま潜在性硬化触媒として使用することができる。本実施形態の潜在性硬化触媒は、保存安定性に優れ、かつ100℃未満の低温で硬化反応を行うことができる。また、本実施形態の潜在性硬化触媒は、平均粒子径が非常に小さいため、狭いギャップに侵入することができ、狭いギャップの接着や封止に利用することができる。
本実施形態における硬化促進剤を含有するリン酸ジルコニウム微粒子は、結晶性が低く、粉末X線回折において、10°~40°の範囲内の回折角(2θ)に結晶性のシャープなピークを有さず、ブロードなハローパターンを有する。例えば、図1と実質的に同一の粉末X線回折パターンを示す。但し、粉末X線回折パターンに関して、実験パターンにおける回折ピーク強度は、当該分野で公知のとおり、調製試料における好ましい配向に起因して異なり得、変動し得ることに注意されたい。
(a)脂肪酸ジルコニウム塩またはジルコニウムアルコキシドを溶媒に溶解して溶液を得る工程、
(b)前記工程(a)で得られた溶液とリン酸とを混合してリン酸ジルコニウム微粒子を得る工程、
(c)前記リン酸ジルコニウム微粒子を含む媒体と硬化促進剤とを混合して硬化促進剤を含有するリン酸ジルコニウム微粒子を得る工程
を含む。硬化促進剤を含有するリン酸ジルコニウム微粒子の製造方法は、本発明の一実施形態である。
脂肪酸ジルコニウム塩としては、脂肪酸のジルコニウム塩であり、モノ脂肪酸のジルコニウム塩であっても、ジ脂肪酸等のポリ脂肪酸のジルコニウム塩であってもよい。前記脂肪酸としては、炭素数1~6の脂肪酸が好ましく、例えば、酢酸、プロピオン酸、イソ酪酸、酪酸、イソ吉草酸、吉草酸、カプロン酸、乳酸等が挙げられる。これらの中でも、脂肪酸ジルコニウム塩は、ジルコニウムプロピオネートが好ましい。
ジルコニウムアルコキシドとしては、式:Zr-(OR1)4又は式:O=Zr(OR1)2で表され、式中、R1は、独立して、メチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、tert-ブチルである。
溶媒としては、脂肪酸ジルコニウム塩またはジルコニウムアルコキシドが溶解できるものであればいずれでもよく、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール;酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル;アセトン、2-ブタノン等のケトン;ジエチルエーテル、ジメチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル;ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド;ジメチルスルホキシド、N-メチルピロリドン、アセトニトリル、クロロホルム、ジクロロメタン等;及びこれら溶媒の混合物が挙げられる。中でも、アルコール又はエステルが好ましい。
本発明の第二の実施形態である樹脂組成物は、(A)エポキシ樹脂、及び(B)第一の実施形態の潜在性硬化触媒を含む、一液型のエポキシ樹脂組成物である。
本発明におけるエポキシ樹脂は、硬化促進剤との反応性の観点から、エポキシ環の1つの炭素原子が第1級炭素原子であるものである。エポキシ樹脂は、常温(25℃±5℃)で液状であることが好ましい。但し、常温で固体のエポキシ樹脂を希釈剤等により希釈し、液状にして用いることも可能である。
本発明の第二の実施形態である樹脂組成物における(B)潜在性硬化触媒は、本発明の第一の実施形態である潜在性硬化触媒である。
本発明の樹脂組成物において、(B)潜在性硬化触媒は、常温では(A)エポキシ樹脂の硬化反応を引き起こさないため、本発明の樹脂組成物は常温での保存安定性が良好であり、ポットライフが長い。そして、本発明の樹脂組成物における(B)潜在性硬化触媒は、例えば60℃以上、好ましくは70℃以上、より好ましくは80℃以上の温度に加熱することにより、(B)潜在性硬化触媒中の硬化促進剤が活性化され、(A)エポキシ樹脂の硬化反応を引き起こし得る。従来の硬化促進剤を結晶性リン酸ジルコニウムにインターカレートしてなる潜在性硬化触媒は、100℃以上の高温でなければ硬化反応を行うことができなかった(例えば、特開2014-101397号公報を参照)。本発明の(B)潜在性硬化触媒は、硬化促進剤を含有するリン酸ジルコニウム微粒子の結晶性が低いことにより、層間にインターカレートされた硬化促進剤が活性化されやすく、100℃未満という低温の熱刺激でも硬化促進剤が活性化され、低温で硬化反応を行うことができると考えられる。そのため、本発明の樹脂組成物は、例えば60℃以上、好ましくは70℃以上、より好ましくは80℃以上の温度に加熱することにより、接着を行うことができるので、イメージセンサーモジュールや電子部品の製造時に使用する一液型接着剤として好適である。なお、本発明の樹脂組成物は、高温での硬化反応も問題なく進行し、硬化温度の上限としては、例えば200℃以下であり、好ましくは180℃以下であり、より好ましくは150℃以下である。
また、本発明の(B)潜在性硬化触媒における硬化促進剤を含有するリン酸ジルコニウム微粒子は、平均粒子径が1nm~500nmと非常に小さいため、狭いギャップに侵入することができる。そのため、本発明の樹脂組成物は、狭いギャップの接着や封止に利用することができ、半導体装置の製造時に使用する接着剤や封止材として有用である。
したがって、上記第二の実施形態の樹脂組成物を含む接着剤もまた、本発明の一実施形態である。
本発明の樹脂組成物を硬化することにより得られる硬化物もまた、本発明の一実施形態である。硬化物の製造方法は、樹脂組成物を硬化する工程を含む。樹脂組成物の硬化は、例えば、60℃以上、好ましくは70℃以上、より好ましくは80℃以上の温度に加熱することにより、行うことができる。加熱時間は、特に限定されないが、30分間~24時間程度である。
(実施例A)
エタノール10mLに溶解したジルコニウムプロピオネート0.838g中に、リン酸1.2mL(17.6mmol)を少しずつ添加しながら激しく撹拌した。数分後に透明のゲル状物としてリン酸ジルコニウム微粒子を得た。得られたゲル状リン酸ジルコニウム微粒子をエタノールで3回(4000rpm×3分間)洗浄した後、トルエンで3回(4000rpm×3分間)溶媒置換した。このトルエンを含むゲル状リン酸ジルコニウム微粒子に、トルエン10.7mLに溶解した2-エチル-4-メチルイミダゾール1.20g(10.9mmol)の溶液を添加し、1時間撹拌した。反応終了後、トルエンで3回(4000rpm×3分間)洗浄し、溶媒を含むゲル状物として硬化促進剤を含有するリン酸ジルコニウム微粒子9.99gを得た。
溶媒を含む硬化促進剤を含有するリン酸ジルコニウム微粒子については、以下のX線粉末回折の条件で測定した。
走査速度: 10.0度/分。
ターゲット: CuKα。
電圧: 40kV。
電流: 40mA。
走査範囲: 3~40.0度。
サンプリング幅: 0.100度。
溶媒を除去した硬化促進剤を含有するリン酸ジルコニウム微粒子については、以下のX線粉末回折の条件で測定した。
走査速度: 2.00度/分。
ターゲット: CuKα。
電圧: 40kV。
電流: 40mA。
走査範囲: 3~40.0度。
サンプリング幅: 0.0200度。
硬化促進剤を含有するリン酸ジルコニウム微粒子の粉末X線回折パターンを図1に示す。図1-1は、溶媒を含む硬化促進剤を含有するリン酸ジルコニウム微粒子の粉末X線回折パターンである。図1-2は、溶媒を除去した硬化促進剤を含有するリン酸ジルコニウム微粒子の粉末X線回折パターンである。
以下の成分を、表1に記載した実施例1~4及び比較例1~4の割合で混合した後、常温下で6時間、真空乾燥器を用いて溶媒の除去を行うことで、樹脂組成物を調製した。(B)潜在性硬化触媒については、溶媒を含んだ状態のものを用いて混合した後に、樹脂組成物全体の真空乾燥を行うことにより、(B)潜在性硬化触媒中の溶媒を除去している。なお、表1に示す各成分の割合は、全て質量部で示しており、空欄は未配合であることを意味する。また、表1に記載の「アミン含有量(g)」は、樹脂組成物中のアミンの含有量であり、ここで、このアミンは、乾燥させた(B)および(B’)中のアミンである。このアミン含有量は、パーキンエルマー社製の元素分析装置2400IIによる元素分析の結果を基に、乾燥させた(B)および(B’)の質量に対する窒素原子の量を基に算出した。
ビスA型エポキシ樹脂ビスF型エポキシ樹脂混合品(EXA835LV、DIC株式会社製)
(B)潜在性硬化触媒
上記実施例Aで製造した硬化促進剤を含有するリン酸ジルコニウム微粒子を用いた。表1中、括弧外記載の質量は、溶媒除去前の溶媒含有質量であり、括弧内記載の質量は、溶媒除去後の質量である。
(B’)アミン含有リン酸ジルコニウム結晶性粒子
特開2014-101397号公報に記載の方法に従って、アミンとして、2-エチル-4-メチルイミダゾールを用いて製造した。粉末X線回折パターンを図3に示す。なお、X線粉末回折の測定条件は、以下のとおりである。
走査速度: 2.00度/分。
ターゲット: CuKα。
電圧: 40kV。
電流: 40mA。
走査範囲: 3~40.0度。
サンプリング幅: 0.0200度。
(C)硬化剤
(C1)液状フェノール樹脂(MEH8005、明和化成株式会社製)
(C2)酸無水物(HN5500、日立化成株式会社製)
(C3)チオール樹脂(PEMP、SC有機化学株式会社製)
調製したエポキシ樹脂組成物の硬化性は、樹脂組成物を1滴滴下し半球状のサンプルとした後、そのサンプルを150℃、120℃、100℃、80℃の温度において1時間加熱した際の状態を観察することにより評価した。下記表1に測定結果を示す。半球状のサンプルが固形でありタックもない場合は十分に硬化したと判断して○、半球状のサンプルが固形ではあるがタックがある場合は一応硬化したと判断して△、半球状のサンプルが固形とならなかった場合は未硬化と判断して×とした。
調製したエポキシ樹脂組成物について、ブルックフィールド社製回転粘度計HBDV-1(スピンドルSC4-14使用)用いて、50rpmで25℃における粘度(Pa・s)を測定して初期粘度とした。次に、エポキシ樹脂組成物を密閉容器に入れて25℃で保存して、0時間、6時間、30時間経過時の粘度を同様の手順で測定し、ポットライフの指標となる増粘率(0時間、6時間、30時間保管後増粘率)を求めた。下記表1に測定結果を示す。ポットライフは、保管後増粘率が2倍以下であることが好ましい。
Claims (13)
- 硬化促進剤を含有するリン酸ジルコニウム微粒子を含む潜在性硬化触媒であって、
前記硬化促進剤を含有するリン酸ジルコニウム微粒子は、CuKα放射を用いる粉末X線回折において、10°~40°の範囲内の回折角(2θ)に結晶性のシャープなピークを有さず、ブロードなハローパターンを有し、
前記硬化促進剤を含有するリン酸ジルコニウム微粒子が、脂肪酸ジルコニウム塩またはジルコニウムアルコキシドを含む、
潜在性硬化触媒。 - 前記硬化促進剤を含有するリン酸ジルコニウム微粒子の平均粒子径が、1nm~500nmである、請求項1に記載の潜在性硬化触媒。
- 前記硬化促進剤を含有するリン酸ジルコニウム微粒子に含まれる脂肪酸ジルコニウム塩またはジルコニウムアルコキシドの量が、リン酸ジルコニウム微粒子のジルコニウム1モルに対し、0.01モル~0.8モルである、請求項1又は2に記載の潜在性硬化触媒。
- (A)エポキシ樹脂、及び(B)請求項1~3のいずれか1項に記載の潜在性硬化触媒を含む樹脂組成物。
- 前記(B)潜在性硬化触媒における硬化促進剤が、イミダゾール化合物である、請求項4に記載の樹脂組成物。
- (C)硬化剤をさらに含む、請求項4又は5に記載の樹脂組成物。
- 請求項4~6のいずれか1項に記載の樹脂組成物を含む接着剤。
- 請求項4~6のいずれか1項に記載の樹脂組成物を含むフィルム。
- 請求項4~6のいずれか1項に記載の樹脂組成物を硬化して得られる硬化物。
- 請求項4~6のいずれか1項に記載の樹脂組成物を硬化する工程を含む、硬化物の製造方法。
- (a)脂肪酸ジルコニウム塩またはジルコニウムアルコキシドを溶媒に溶解して溶液を得る工程、
(b)前記工程(a)で得られた溶液とリン酸とを混合してリン酸ジルコニウム微粒子を得る工程、
(c)前記リン酸ジルコニウム微粒子を含む媒体と硬化促進剤とを混合して硬化促進剤を含有するリン酸ジルコニウム微粒子を得る工程
を含む、硬化促進剤を含有するリン酸ジルコニウム微粒子の製造方法。 - 前記脂肪酸ジルコニウム塩が、ジルコニウムプロピオネートである、請求項11に記載の製造方法。
- 前記硬化促進剤を含有するリン酸ジルコニウム微粒子の平均粒子径が、1nm~500nmである、請求項11又は12に記載の製造方法。
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