CN109790102B - 含烃羧酸、含烃磺酸、含烃硫酸酯或它们的盐、表面活性剂 - Google Patents

含烃羧酸、含烃磺酸、含烃硫酸酯或它们的盐、表面活性剂 Download PDF

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Abstract

本发明提供新型含烃羧酸、含烃磺酸、含烃硫酸酯或它们的盐、表面活性剂。一种化合物，其特征在于，其由通式(1)所表示。通式(1)：CR1R2R4‑CR3R5‑X‑A(式中，R1～R5表示H或一价取代基，其中，R1和R3中的至少一者表示通式：‑Y‑R6所表示的基团，R2和R5中的至少一者表示通式：‑X‑A所表示的基团或者通式：‑Y‑R6所表示的基团。A在其各出现中相同或不同，为‑COOM、‑SO3M或‑OSO3M。)。

Description

含烃羧酸、含烃磺酸、含烃硫酸酯或它们的盐、表面活性剂
技术领域
本发明涉及含烃羧酸、含烃磺酸、含烃硫酸酯或它们的盐、表面活性剂。
背景技术
非专利文献1中记载了具有下述结构的双子表面活性剂。
[化1]
现有技术文献
非专利文献
非专利文献1：Durga P.Acharya et al.,“Phase and Rheological Behavior ofNovel Gemini-Type Surfactant Systems(新型双子型表面活性剂体系的相态及流变行为)”,J.Phys.Chem.B,2004,108(5),pp1790-1797
发明内容
发明所要解决的课题
本发明的目的在于提供新型含烃羧酸、含烃磺酸、含烃硫酸酯或它们的盐、表面活性剂。
用于解决课题的手段
本发明涉及一种化合物，其特征在由，其由通式(1)所表示。
通式(1)：
[化2]
(式中，R1～R5表示H或一价取代基，其中，R1和R3中的至少一者表示通式：-Y-R6所示的基团，R2和R5中的至少一者表示通式：-X-A所示的基团或通式：-Y-R6所示的基团。
另外，X在其各出现中相同或不同，表示2价连接基团或者结合键；
A在其各出现中相同或不同，表示-COOM、-SO3M或-OSO3M(M为H、金属原子、NR7 4、具有或不具有取代基的咪唑鎓、具有或不具有取代基的吡啶鎓或者具有或不具有取代基的磷鎓，R7为H或有机基团)；
Y在其各出现中相同或不同，表示选自由-S(＝O)2-、-O-、-COO-、-OCO-、-CONR8-和-NR8CO-组成的组中的2价连接基团或者结合键，R8表示H或有机基团；
R6在其各出现中相同或不同，表示在碳-碳原子间包含或不包含选自由羰基、酯基、酰胺基和磺酰基组成的组中的至少一种基团的碳原子数为2以上的烷基。
R1～R5之中的任意二者相互键合形成环或者不相互键合形成环。
其中，在R6不包含羰基、酯基、酰胺基和磺酰基中的任一种的情况下，X为包含选自由羰基、酯基、酰胺基和磺酰基组成的组中的至少一种基团的2价连结基团。)
上述化合物优选为通式(1-1)所表示的化合物或通式(1-2)所表示的化合物。
通式(1-1)：
[化3]
(式中，R3～R6、X、A和Y如上所述。)
通式(1-2)：
[化4]
(式中，R4～R6、X、A和Y如上所述。)
R4和R5优选均为H或C1-4烷基。
M优选为H、Na、K、Li或NH4。
M更优选为Na、K或NH4。
M进一步优选为NH4。
本发明还涉及一种表面活性剂，其包含上述化合物。
本发明还涉及一种水系分散剂，其包含上述化合物。
发明的效果
本发明的化合物为显示出表面活性作用的化合物，其能够适当地用作阴离子型表面活性剂、水系分散剂。
具体实施方式
下面对本发明进行具体说明。
本说明书中，只要不特别声明，“有机基团”是指含有1个以上碳原子的基团、或者从有机化合物中除去1个氢原子而形成的基团。
该“有机基团”的示例包括：
可以具有1个以上的取代基的烷基、
可以具有1个以上的取代基的烯基、
可以具有1个以上的取代基的炔基、
可以具有1个以上的取代基的环烷基、
可以具有1个以上的取代基的环烯基、
可以具有1个以上的取代基的环二烯基、
可以具有1个以上的取代基的芳基、
可以具有1个以上的取代基的芳烷基、
可以具有1个以上的取代基的非芳香族杂环基、
可以具有1个以上的取代基的杂芳基、
氰基、
甲酰基、
RaO-、
RaCO-、
RaSO2-、
RaCOO-、
RaNRaCO-、
RaCONRa-、
RaSO2NRa-、
RaNRaSO2-、
RaOCO-以及
RaOSO2-
(这些式中，Ra独立地为
可以具有1个以上的取代基的烷基、
可以具有1个以上的取代基的烯基、
可以具有1个以上的取代基的炔基、
可以具有1个以上的取代基的环烷基、
可以具有1个以上的取代基的环烯基、
可以具有1个以上的取代基的环二烯基、
可以具有1个以上的取代基的芳基、
可以具有1个以上的取代基的芳烷基、
可以具有1个以上的取代基的非芳香族杂环基、或者
可以具有1个以上的取代基的杂芳基)。
作为上述有机基团，优选可以具有1个以上的取代基的烷基。
另外，本说明书中，只要不特别声明，“取代基”是指能够取代的基团。该“取代基”的示例包括脂肪族基团、芳香族基团、杂环基、酰基、酰氧基、酰氨基、脂肪族氧基、芳香族氧基、杂环氧基、脂肪族氧基羰基、芳香族氧基羰基、杂环氧基羰基、氨基甲酰基、脂肪族磺酰基、芳香族磺酰基、杂环磺酰基、脂肪族磺酰氧基、芳香族磺酰氧基、杂环磺酰氧基、氨磺酰基、脂肪族磺酰胺基、芳香族磺酰胺基、杂环磺酰胺基、氨基、脂肪族氨基、芳香族氨基、杂环氨基、脂肪族氧基羰基氨基、芳香族氧基羰基氨基、杂环氧基羰基氨基、脂肪族亚磺酰基、芳香族亚磺酰基、脂肪族硫基、芳香族硫基、羟基、氰基、磺基、羧基、脂肪族氧基氨基、芳香族氧基氨基、氨基甲酰氨基、氨磺酰氨基、卤原子、氨磺酰氨基甲酰基、氨基甲酰氨基磺酰基、二脂肪族氧基氧膦基以及二芳香族氧基氧膦基。
上述脂肪族基团可以为饱和的也可以为不饱和的，并且可以具有羟基、脂肪族氧基、氨基甲酰基、脂肪族氧基羰基、脂肪族硫基、氨基、脂肪族氨基、酰氨基、氨基甲酰氨基等。作为上述脂肪族基团，可以举出总碳原子数为1～8、优选1～4的烷基，例如可以举出甲基、乙基、乙烯基、环己基、氨基甲酰基甲基等。
上述芳香族基团可以具有例如硝基、卤原子、脂肪族氧基、氨基甲酰基、脂肪族氧基羰基、脂肪族硫基、氨基、脂肪族氨基、酰氨基、氨基甲酰氨基等。作为上述芳香族基团，可以举出碳原子数为6～12、优选总碳原子数为6～10的芳基，例如可以举出苯基、4-硝基苯基、4-乙酰氨基苯基、4-甲烷磺酰基苯基等。
上述杂环基可以具有卤原子、羟基、脂肪族氧基、氨基甲酰基、脂肪族氧基羰基、脂肪族硫基、氨基、脂肪族氨基、酰氨基、氨基甲酰氨基等。作为上述杂环基，可以举出总碳原子数为2～12、优选2～10的5～6元杂环，例如2-四氢呋喃基、2-嘧啶基等。
上述酰基可以具有脂肪族羰基、芳基羰基、杂环羰基、羟基、卤原子、芳香族基团、脂肪族氧基、氨基甲酰基、脂肪族氧基羰基、脂肪族硫基、氨基、脂肪族氨基、酰氨基、氨基甲酰氨基等。作为上述酰基，可以举出总碳原子数为2～8、优选2～4的酰基，例如乙酰基、丙酰基、苯甲酰基、3-吡啶羰基等。
上述酰氨基可以具有脂肪族基团、芳香族基团、杂环基等，例如可以具有乙酰氨基、苯甲酰氨基、2-吡啶羰基氨基、丙酰氨基等。作为上述酰氨基，可以举出总碳原子数为2～12、优选2～8的酰氨基、总碳原子数为2～8的烷基羰基氨基，例如乙酰氨基、苯甲酰氨基、2-吡啶羰基氨基、丙酰氨基等。
上述脂肪族氧基羰基可以为饱和的也可以为不饱和的，并且可以具有羟基、脂肪族氧基、氨基甲酰基、脂肪族氧基羰基、脂肪族硫基、氨基、脂肪族氨基、酰氨基、氨基甲酰氨基等。作为上述脂肪族氧基羰基，可以举出总碳原子数为2～8、优选2～4的烷氧羰基，例如甲氧基羰基、乙氧基羰基、(叔)丁氧基羰基等。
上述氨基甲酰基可以具有脂肪族基团、芳香族基团、杂环基等。作为上述氨基甲酰基，可以举出无取代的氨基甲酰基、总碳原子数为2～9的烷基氨基甲酰基，优选无取代的氨基甲酰基、总碳原子数为2～5的烷基氨基甲酰基，例如N-甲基氨基甲酰基、N,N-二甲基氨基甲酰基、N-苯基氨基甲酰基等。
上述脂肪族磺酰基可以为饱和的也可以为不饱和的，并且可以具有羟基、芳香族基团、脂肪族氧基、氨基甲酰基、脂肪族氧基羰基、脂肪族硫基、氨基、脂肪族氨基、酰氨基、氨基甲酰氨基等。作为上述脂肪族磺酰基，可以举出总碳原子数为1～6、优选总碳原子数为1～4的烷基磺酰基，例如甲烷磺酰基等。
上述芳香族磺酰基可以具有羟基、脂肪族基团、脂肪族氧基、氨基甲酰基、脂肪族氧基羰基、脂肪族硫基、氨基、脂肪族氨基、酰氨基、氨基甲酰氨基等。作为上述芳香族磺酰基，可以举出总碳原子数为6～10的芳基磺酰基，例如苯磺酰基等。
上述氨基可以具有脂肪族基团、芳香族基团、杂环基等。
上述酰氨基可以具有例如乙酰氨基、苯甲酰氨基、2-吡啶羰基氨基、丙酰氨基等。作为上述酰氨基，可以举出总碳原子数为2～12、优选总碳原子数为2～8的酰氨基、更优选总碳原子数为2～8的烷基羰基氨基，例如乙酰氨基、苯甲酰氨基、2-吡啶羰基氨基、丙酰氨基等。
上述脂肪族磺酰胺基、芳香族磺酰胺基、杂环磺酰胺基可以为例如甲基磺酰胺基、苯磺酰胺基、2-吡啶磺酰胺基等。
上述氨磺酰基可以具有脂肪族基团、芳香族基团、杂环基等。作为上述氨磺酰基，可以举出氨磺酰基、总碳原子数为1～9的烷基氨磺酰基、总碳原子数为2～10的二烷基氨磺酰基、总碳原子数为7～13的芳基氨磺酰基、总碳原子数为2～12的杂环氨磺酰基，更优选氨磺酰基、总碳原子数为1～7的烷基氨磺酰基、总碳原子数为3～6的二烷基氨磺酰基、总碳原子数为6～11的芳基氨磺酰基、总碳原子数为2～10的杂环氨磺酰基，例如，氨磺酰基、甲基氨磺酰基、N,N-二甲基氨磺酰基、苯基氨磺酰基、4-吡啶氨磺酰基等。
上述脂肪族氧基可以为饱和的也可以为不饱和的，并且可以具有甲氧基、乙氧基、异丙氧基、环己氧基、甲氧基乙氧基等。作为上述脂肪族氧基，可以举出总碳原子数为1～8、优选1～6的烷氧基，例如甲氧基、乙氧基、异丙氧基、环己氧基、甲氧基乙氧基等。
上述芳香族氨基、杂环氨基可以具有脂肪族基团、脂肪族氧基、卤原子、氨基甲酰基、与该芳基稠合的杂环基、脂肪族氧基羰基，优选可以具有总碳原子数为1～4的脂肪族基团、总碳原子数为1～4的脂肪族氧基、卤原子、总碳原子数为1～4的氨基甲酰基、硝基、总碳原子数为2～4的脂肪族氧基羰基。
上述脂肪族硫基可以为饱和的也可以为不饱和的，并且可以举出总碳原子数为1～8、更优选总碳原子数为1～6的烷硫基，例如甲硫基、乙硫基、氨基甲酰基甲硫基、叔丁硫基等。
上述氨基甲酰氨基可以具有脂肪族基团、芳基、杂环基等。作为上述氨基甲酰氨基，可以举出氨基甲酰氨基、总碳原子数为2～9的烷基氨基甲酰氨基、总碳原子数为3～10的二烷基氨基甲酰氨基、总碳原子数为7～13的芳基氨基甲酰氨基、总碳原子数为3～12的杂环氨基甲酰氨基，优选氨基甲酰氨基、总碳原子数为2～7的烷基氨基甲酰氨基、总碳原子数为3～6的二烷基氨基甲酰氨基、总碳原子数为7～11的芳基氨基甲酰氨基、总碳原子数为3～10的杂环氨基甲酰氨基，例如，氨基甲酰氨基、甲基氨基甲酰氨基、N,N-二甲基氨基甲酰氨基、苯基氨基甲酰氨基、4-吡啶氨基甲酰氨基等。
本发明的化合物的特征在于，其由通式(1)所表示。
通式(1)：
[化5]
式中，R1～R5表示H或一价取代基，其中，R1和R3中的至少一者表示通式：-Y-R6所表示的基团，R2和R5中的至少一者表示通式：-X-A所表示的基团或通式：-Y-R6所表示的基团。R1～R5中的任意二者可以相互键合形成环。
关于作为R1的上述烷基可以具有的上述取代基，优选卤原子、碳原子数为1～10的直链状或支链状的烷基或者碳原子数为3～10的环状烷基、羟基，特别优选甲基、乙基。
作为R1的上述烷基优选不含羰基。
上述烷基中，优选与碳原子键合的氢原子的75％以下可以被卤原子所取代、50％以下可以被卤原子所取代、25％以下可以被卤原子所取代，但优选不含氟原子、氯原子等卤原子的非卤化烷基。
上述烷基优选不具有任何取代基。
作为R1，优选具有或不具有取代基的碳原子数为1～10的直链状或支链状的烷基或者具有或不具有取代基的碳原子数为3～10的环状烷基，更优选不含羰基的碳原子数为1～10的直链状或支链状的烷基或者不含羰基的碳原子数为3～10的环状烷基，进一步优选不具有取代基的碳原子数为1～10的直链状或支链状的烷基，进而更优选不具有取代基的碳原子数为1～3的直链状或支链状的烷基，特别优选甲基(-CH3)或乙基(-C2H5)，最优选甲基(-CH3)。
作为一价取代基，优选通式：-Y-R6所表示的基团、通式：-X-A所表示的基团、-H、具有或不具有取代基的C1-20烷基、-NH2、-NHR9(R9为有机基团)、-OH、-COOR9(R9为有机基团)或-OR9(R9为有机基团)。上述烷基的碳原子数优选为1～10。
作为R9，优选C1-10烷基或C1-10烷基羰基，更优选C1-4烷基或C1-4烷基羰基。
式中，X在其各出现中相同或不同，表示2价连接基团或者结合键。
但是，在R6不包含羰基、酯基、酰胺基和磺酰基中的任一种的情况下，X为包含选自由羰基、酯基、酰胺基和磺酰基组成的组中的至少一种的2价连结基团。
作为X，优选为包含选自由-CO-、-S(＝O)2-、-O-、-COO-、-OCO-、-S(＝O)2-O-、-O-S(＝O)2-、-CONR8-和-NR8CO-组成的组中的至少一种键合的2价连接基团、C1-10亚烷基或者结合键。R8表示H或有机基团。
作为R8，优选H或C1-10有机基团，更优选H或C1-4有机基团，进一步优选H。
式中，A在其各出现中相同或不同，表示-COOM、-SO3M或-OSO3M(M为H、金属原子、NR7 4、具有或不具有取代基的咪唑鎓、具有或不具有取代基的吡啶鎓或者具有或不具有取代基的磷鎓，R7为H或有机基团。4个R7可以相同或不同)。
作为R7，优选H或C1-10有机基团，更优选H或C1-4有机基团。
作为上述金属原子，可以举出碱金属(1族)、碱土金属(2族)等，优选Na、K或Li。
作为M，优选H、金属原子或NR7 4，更优选H、碱金属(1族)、碱土金属(2族)或NR7 4，进一步优选H、Na、K、Li或NH4，进而更优选Na、K或NH4，特别优选Na或NH4，最优选NH4。
式中，Y在其各出现中相同或不同，表示选自由-S(＝O)2-、-O-、-COO-、-OCO-、-CONR8-和-NR8CO-组成的组中的2价连接基团或者结合键，R8表示H或有机基团。
作为Y，优选结合键、选自由-O-、-COO-、-OCO-、-CONR8-和-NR8CO-组成的组中的2价连接基团，更优选结合键、选自由-COO-和-OCO-组成的组中的2价连接基团。
作为R8，优选H或C1-10有机基团，更优选H或C1-4有机基团，进一步优选H。
式中，R6在其各出现中相同或不同，表示在碳-碳原子间可以包含选自由羰基、酯基、酰胺基和磺酰基组成的组中的至少一种的碳原子数为2以上的烷基。上述R6的有机基团的碳原子数优选为2～20、更优选为2～10。
R6的烷基中，在碳-碳原子间可以包含1个或2个以上的选自由羰基、酯基、酰胺基和磺酰基组成的组中的至少一种，但在上述烷基的末端不含这些基团。上述R6的烷基中，与碳原子键合的氢原子的75％以下可以被卤原子所取代、50％以下可以被卤原子所取代、25％以下可以被卤原子所取代，但优选为不含氟原子、氯原子等卤原子的非卤化烷基。
作为R6，优选
通式：-R10-CO-R11所表示的基团、
通式：-R10-COO-R11所表示的基团、
通式：-R11所表示的基团、
通式：-R10-NR8CO-R11所表示的基团、或者、
通式：-R10-CONR8-R11所表示的基团、
(式中，R8表示H或有机基团。R10为亚烷基，R11为具有或不具有取代基的烷基)。
作为R6，更优选通式：-R10-CO-R11所表示的基团。
作为R8，优选H或C1-10有机基团，更优选H或C1-4有机基团，进一步优选H。
R10的亚烷基的碳原子数优选1以上、更优选3以上，优选20以下、更优选12以下、进一步优选10以下、特别优选8以下。另外，R10的亚烷基的碳原子数优选1～20、更优选1～10、进一步优选3～10。
R11的烷基的碳原子数可以为1～20，优选1～15、更优选1～12、进一步优选1～10、进而更优选1～8、尤其更优选1～6、还更优选1～3、特别优选1或2、最优选1。另外，上述R11的烷基优选仅由伯碳、仲碳、叔碳构成，特别优选仅由伯碳、仲碳构成。即，作为R11，优选甲基、乙基、正丙基、异丙基，特别是最优选甲基。
作为本发明的化合物，优选通式(1-1)所表示的化合物、通式(1-2)所表示的化合物或通式(1-3)所表示的化合物，更优选通式(1-1)所表示的化合物或通式(1-2)所表示的化合物。
通式(1-1)：
[化6]
(式中，R3～R6、X、A和Y如上所述。)
通式(1-2)：
[化7]
(式中，R4～R6、X、A和Y如上所述。)
通式(1-3)：
[化8]
(式中，R2、R4～R6、X、A和Y如上所述。)
作为通式：-X-A所表示的基团，优选
-COOM、
-R12COOM、
-SO3M、
-OSO3M、
-R12SO3M、
-R12OSO3M、
-OCO-R12-COOM、
-OCO-R12-SO3M、
-OCO-R12-OSO3M
-COO-R12-COOM、
-COO-R12-SO3M、
-COO-R12-OSO3M、
-CONR8-R12-COOM、
-CONR8-R12-SO3M、
-CONR8-R12-OSO3M、
-NR8CO-R12-COOM、
-NR8CO-R12-SO3M、
-NR8CO-R12-OSO3M、
-OS(＝O)2-R12-COOM、
-OS(＝O)2-R12-SO3M、或者
-OS(＝O)2-R12-OSO3M
(式中，R8和M如上所述。R12为C1-10亚烷基)。
上述R12的亚烷基中，与碳原子键合的氢原子的75％以下可以被卤原子所取代、50％以下可以被卤原子所取代、25％以下可以被卤原子所取代，但优选为不含氟原子、氯原子等卤原子的非卤化亚烷基。
作为通式：-Y-R6所表示的基团，优选
通式：-R10-CO-R11所表示的基团、
通式：-OCO-R10-CO-R11所表示的基团、
通式：-COO-R10-CO-R11所表示的基团、
通式：-OCO-R10-COO-R11所表示的基团、
通式：-COO-R11所表示的基团、
通式：-NR8CO-R10-CO-R11所表示的基团、或者、
通式：-CONR8-R10-NR8CO-R11所表示的基团
(式中，R8、R10和R11如上所述)。
式中，作为R4和R5，优选独立地为H或C1-4烷基。
上述R4和R5的烷基中，与碳原子键合的氢原子的75％以下可以被卤原子所取代、50％以下可以被卤原子所取代、25％以下可以被卤原子所取代，但优选不含氟原子、氯原子等卤原子的非卤化烷基。
作为通式(1-1)中的R3，优选H或者具有或不具有取代基的C1-20烷基，更优选H或不具有取代基的C1-20烷基，进一步优选H。
上述R3的烷基中，与碳原子键合的氢原子的75％以下可以被卤原子所取代、50％以下可以被卤原子所取代、25％以下可以被卤原子所取代，但优选为不含氟原子、氯原子等卤原子的非卤化烷基。
作为通式(1-3)中的R2，优选H、OH或者具有或不具有取代基的C1-20烷基，更优选H、OH或不具有取代基的C1-20烷基，进一步优选H或OH。
上述R2的烷基中，与碳原子键合的氢原子的75％以下可以被卤原子所取代、50％以下可以被卤原子所取代、25％以下可以被卤原子所取代，但优选为不含氟原子、氯原子等卤原子的非卤化烷基。
本发明的化合物可以通过包括下述工序的制造方法来适当地制造，所述工序为：
工序(11)，使式：R6-COOH(式中，R6如上所述)所表示的羧酸与卤化剂反应，得到式：R6-COZ(式中，R6如上所述。Z为卤原子)所表示的羧酰卤；以及
工序(12)，使上述羧酰卤与式：
[化9]
(式中，R3～R5、X和A如上所述。Z11为-CH2O-、-O-或-NH-)所表示的化合物反应，得到式：
[化10]
(式中，R3～R6、X、A和Z11如上所述)所表示的化合物(12)。
作为上述酸化合物的式中的R3，优选通式：-Z11H(式中，Z11如上所述)所表示的基团、或者-H。R3为通式：-Z11H所表示的基团的情况下，在工序(12)中，上述基团与上述羧酰卤反应，生成通式：-Z11-CO-R6(式中，R6和Z11如上所述)所表示的基团。
作为工序(11)中使用的卤化剂，可以举出草酰氯、亚硫酰氯、三氟化二乙基氨基硫(DAST)、Deoxo-Fluor(双(2-甲氧基乙基)氨基三氟化硫)、1,1,2,2-四氟-N,N-二甲基乙基胺(TFEDMA)等。
作为Z，优选F或Cl、更优选Cl。
工序(11)中，作为上述羧酸与上述卤化剂的反应比例，考虑到收率的提高和废弃物的减少，相对于上述羧酸1摩尔，上述卤化剂优选为0.6～5.0摩尔、更优选为0.8～2.0摩尔。另外，优选为0.5～10摩尔、更优选为0.6～5.0摩尔。
工序(11)中的反应可以在溶剂中实施。作为上述溶剂，可以举出酯、酮、芳香族烃、醚、含氮极性有机化合物、卤代烃、腈、吡啶、或者这些的混合物。
作为上述酯，可以举出乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单甲醚乙酸酯(PGMEA；别名1-甲氧基-2-乙酰氧基丙烷)等，其中优选乙酸乙酯。
作为上述酮，可以举出丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、环己酮、二丙酮醇等，其中优选丙酮。
作为上述芳香族烃，可以举出苯、甲苯、二甲苯等，其中优选苯、甲苯。
作为上述醚，可以举出二乙醚、四氢呋喃、二氧六环、二乙二醇二乙醚等，其中优选二乙醚、四氢呋喃。
作为上述含氮极性有机化合物，可以举出N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮、2-吡咯烷酮、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮等，其中优选N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮。
作为上述卤代烃，可以举出二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、氯苯、邻二氯苯等，其中优选二氯甲烷、氯仿。
作为上述腈，可以举出乙腈、丙腈、丁腈、异丁腈、苯甲腈等，其中优选乙腈。
作为工序(11)中的反应的温度，优选0～150℃、更优选20～100℃。另外优选-78～150℃、更优选0～100℃。
作为工序(11)中的反应的压力，优选0～5MPa、更优选0.1～1.0MPa。
作为工序(11)中的反应的时间，优选0.1～72小时、更优选0.1～48小时。
工序(12)中，作为上述羧酰卤与上述酸化合物的反应比例，考虑到收率的提高和废弃物的减少，相对于上述羧酰卤1摩尔，上述酸化合物优选为0.5～10摩尔、更优选为0.6～5.0摩尔、进一步优选为0.8～2.0摩尔。
工序(12)中的反应优选在酸的存在下实施。作为上述酸，可以举出硫酸、甲磺酸、对甲苯磺酸等，其中优选硫酸。
关于工序(12)中的上述酸的用量，考虑到收率的提高和废弃物的减少，相对于上述羧酰卤1摩尔，上述酸优选0.00001～1.0摩尔、更优选0.0001～1.0摩尔、进一步优选0.00005～0.1摩尔、特别优选0.001～0.1摩尔。
作为工序(12)中的反应的温度，优选0～150℃、更优选20～100℃。
作为工序(12)中的反应的压力，优选0～5MPa、更优选0.1～1.0MPa。
作为工序(12)中的反应的时间，优选0.1～72小时、更优选0.1～48小时。
本发明的化合物还可以通过包括下述工序(21)的制造方法来适当地制造，所述工序(21)为使式：
[化11]
(式中，R1～R5如上所述。Z11为-CH2O-、-O-或-NH-)所表示的化合物(20)与式：
[化12]
/>
(式中，n为1～5的整数)所表示的酸酐反应，得到式：
[化13]
(式中，R1～R5、Z11、M和n如上所述)所表示的化合物(21)的工序。
作为化合物(20)的式中的R2，优选通式：-Z11H(式中，Z11如上所述)所表示的基团或者-H。R2为通式：-Z11H所表示的基团的情况下，在工序(21)中，上述基团与上述酸酐反应，生成通式：-Z11-CO-(CH2)n-COOM(式中，Z11、M和n如上所述)所表示的基团。化合物(20)只要包含上述式所表示的结构，也可以为盐酸盐、硫酸盐等。
工序(21)中，作为化合物(20)与上述酸酐的反应比例，考虑到收率的提高和废弃物的减少，相对于化合物(20)1摩尔，上述酸酐优选为0.5～10摩尔、更优选为0.6～5.0摩尔、进一步优选为1.2～10摩尔、特别优选为1.6～4.0摩尔。
工序(21)中的反应可以在碱的存在下实施。
作为上述碱，可以举出胺、氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钾等。
作为上述胺，可以举出三甲胺、三乙胺、三丁胺、N,N-二甲基苯胺、二甲基苄基胺、N,N,N’,N’-四甲基-1,8-萘二胺等叔胺、吡啶、吡咯、尿嘧啶、三甲基吡啶、二甲基吡啶等杂芳族胺、1,8-二氮杂-双环[5.4.0]-7-十一烯、1,5-二氮杂-双环[4.3.0]-5-壬烯等环状胺等，优选吡啶或三乙胺。
作为工序(21)中的反应的温度，优选0～150℃、更优选20～80℃。另外，优选-78～150℃、更优选0～100℃。
作为工序(21)中的反应的压力，优选0～5MPa、更优选0.1～1MPa。
作为工序(21)中的反应的时间，优选0.1～72小时、更优选0.1～48小时。
本发明的化合物还可以通过包括下述工序(31)和工序(32)的制造方法来适当地制造，所述工序(31)为使式：
[化14]
(式中，R4和R5如上所述)所表示的酒石酸酯与式：R6R8-NH(式中，R6和R8如上所述)所表示的胺反应，得到式：
[化15]
(式中，R4～R6和R8如上所述)所表示的化合物(31)的工序；
所述工序(32)为使化合物(31)与式：
[化16]
(式中，M如上所述)所表示的氯化磺酸反应，得到式：
[化17]
(式中，R4～R6、R8和M如上所述)所表示的化合物(32)的工序。
工序(31)中，作为上述酒石酸酯与上述胺的反应比例，考虑到收率的提高和废弃物的减少，相对于上述酒石酸酯1摩尔，上述胺优选为0.5～10摩尔、更优选为0.6～5.0摩尔、进一步优选为1.2～5摩尔、特别优选为1.6～5.0摩尔。
工序(31)中的反应可以在溶剂中实施。作为上述溶剂，优选有机溶剂，更优选醇、醚、卤代烃、含氮极性有机化合物或腈。
作为上述醇，可以举出甲醇、乙醇、1-丙醇、异丙醇等。
作为上述醚，可以举出四氢呋喃、二氧六环、二乙二醇二乙醚等。
作为上述卤代烃，可以举出二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、氯苯、邻二氯苯等。
作为上述含氮极性有机化合物，可以举出N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮、2-吡咯烷酮、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮等，其中优选N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮。
作为上述腈，可以举出乙腈、丙腈、丁腈、异丁腈、苯甲腈等。
作为工序(31)中的反应的温度，优选0～150℃、更优选20～100℃。
作为工序(31)中的反应的压力，优选0～5MPa、更优选0.1～1MPa。
作为工序(31)中的反应的时间，优选0.1～72小时、更优选0.1～48小时。
工序(32)中，作为化合物(31)与上述氯化磺酸的反应比例，考虑到收率的提高和废弃物的减少，相对于化合物(31)1摩尔，上述氯化磺酸优选为1.0～50摩尔、更优选为1.6～20摩尔。
工序(32)中的反应优选在碱的存在下实施。作为上述碱，可以举出碱金属氢氧化物、碱土金属氢氧化物、胺等，其中优选胺。
作为工序(32)中的上述胺，可以举出三甲胺、三乙胺、三丁胺、N,N-二甲基苯胺、二甲基苄基胺、N,N,N’,N’-四甲基-1,8-萘二胺等叔胺、吡啶、吡咯、尿嘧啶、三甲基吡啶、二甲基吡啶等杂芳族胺、1,8-二氮杂-双环[5.4.0]-7-十一烯、1,5-二氮杂-双环[4.3.0]-5-壬烯等环状胺等。其中优选三乙胺。
关于工序(32)中的上述碱的用量，考虑到收率的提高和废弃物的减少，相对于化合物(31)1摩尔，上述碱优选0.1～50摩尔、更优选1.0～20摩尔。
工序(32)中的反应可以在溶剂中实施。作为上述溶剂，优选有机溶剂，更优选非质子性极性溶剂，进一步优选腈、卤代烃、二甲基亚砜、环丁砜、含氮极性有机化合物或醚。
作为上述腈，可以举出乙腈、丙腈、丁腈、异丁腈、苯甲腈等，其中优选乙腈。
作为上述卤代烃，可以举出二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、氯苯、邻二氯苯等，其中优选二氯甲烷、氯仿。
作为上述含氮极性有机化合物，可以举出N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮、2-吡咯烷酮、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮等，其中优选N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮。
作为上述醚，可以举出二乙醚、四氢呋喃、二氧六环、二乙二醇二乙醚等，其中优选二乙醚。
作为工序(32)中的反应的温度，优选-78～150℃、更优选-78～100℃、进一步优选-20～100℃、特别优选10～50℃。
作为工序(32)中的反应的压力，优选0～5MPa、更优选0.1～1.0Pa。
作为工序(32)中的反应的时间，优选0.1～72小时、更优选0.1～48小时。
本发明的化合物还可以通过包括下述工序(41)的制造方法来适当地制造，所述工序(41)为使式：
[化18]
(式中，R1和R3～R5如上所述)所表示的醇与式：
[化19]
(式中，n为1～5的整数)所表示的酸酐反应，得到式：
[化20]
(式中，R1、R3～R5、M和n如上所述)所表示的化合物(41)的工序。
工序(41)中，作为上述醇与上述酸酐的反应比例，考虑到收率的提高和废弃物的减少，相对于上述醇1摩尔，上述酸酐优选为0.5～10摩尔、更优选为0.6～4.0摩尔、进一步优选为1.2～4.0摩尔、特别优选为1.6～4.0摩尔。
工序(41)中的反应可以在碱的存在下实施。
作为上述碱，可以举出胺、氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钾等。
作为上述胺，可以举出三甲胺、三乙胺、三丁胺、N,N-二甲基苯胺、二甲基苄基胺、N,N,N’,N’-四甲基-1,8-萘二胺等叔胺、吡啶、吡咯、尿嘧啶、三甲基吡啶、二甲基吡啶等杂芳族胺、1,8-二氮杂-双环[5.4.0]-7-十一烯、1,5-二氮杂-双环[4.3.0]-5-壬烯等环状胺等，优选吡啶或三乙胺。
作为工序(41)中的反应的温度，优选-78～150℃、更优选0～150℃、进一步优选0～100℃、特别优选20～80℃。
作为工序(41)中的反应的压力，优选0～5MPa、更优选0.1～1MPa。
作为工序(41)中的反应的时间，优选0.1～72小时、更优选0.1～48小时。
本发明的化合物还可以通过包括下述工序的制造方法来适当地制造，所述工序为：
工序(31)，使式：
[化21]
(式中，R4和R5如上所述)所表示的酒石酸酯与式：R6R8-NH(式中，R6和R8如上所述)所表示的胺反应，得到式：
[化22]
(式中，R4～R6和R8如上所述)所表示的化合物(31)；以及
工序(51)，使化合物(31)与式：
[化23]
(式中，n为1～5的整数)所表示的酸酐反应，得到式：
[化24]
(式中，R4～R6、R8、M和n如上所述)所表示的化合物(51)。
工序(51)中，作为化合物(31)与上述酸酐的反应比例，考虑到收率的提高和废弃物的减少，相对于化合物(31)1摩尔，上述酸酐优选为0.5～10摩尔、更优选为0.6～4.0摩尔、进一步优选为1.2～4.0摩尔、特别优选为1.6～4.0摩尔。
工序(51)中的反应可以在碱的存在下实施。
作为上述碱，可以举出胺、氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钾等。
作为上述胺，可以举出三甲胺、三乙胺、三丁胺、N,N-二甲基苯胺、二甲基苄基胺、N,N,N’,N’-四甲基-1,8-萘二胺等叔胺、吡啶、吡咯、尿嘧啶、三甲基吡啶、二甲基吡啶等杂芳族胺、1,8-二氮杂-双环[5.4.0]-7-十一烯、1,5-二氮杂-双环[4.3.0]-5-壬烯等环状胺等，优选吡啶或三乙胺。
作为工序(51)中的反应的温度，优选-78～150℃、更优选0～150℃、进一步优选0～100℃、特别优选20～80℃。
作为工序(51)中的反应的压力，优选0～5MPa、更优选0.1～1MPa。
作为工序(51)中的反应的时间，优选0.1～72小时、更优选0.1～48小时。
本发明的化合物还可以通过包括下述工序的制造方法来适当地制造，所述工序为：
工序(61)，使式：R6-OH(式中，R6如上所述)所表示的醇与富马酰卤化物反应，得到式：
[化25]
(式中，R6如上所述)所表示的化合物(61)；以及
工序(62)，使化合物(61)与亚硫酸氢钠等磺酸化剂反应，得到式：
[化26]
(式中，R6和X如上所述)所表示的化合物(62)。
作为工序(61)中使用的富马酰卤化物，可以举出富马酰氯、富马酰氟、富马酰溴等。
工序(61)中，作为上述醇与上述富马酰卤化物的反应比例，考虑到收率的提高和废弃物的减少，相对于上述醇1摩尔，上述富马酰卤化物优选为0.1～10摩尔、更优选为0.1～2.0摩尔、进一步优选为0.1～2.0摩尔、特别优选为0.2～0.7摩尔。
工序(61)中的反应可以在溶剂中实施。作为上述溶剂，可以举出酯、酮、芳香族烃、醚、含氮极性有机化合物、卤代烃、腈、吡啶或它们的混合物。
作为上述酯，可以举出乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单甲醚乙酸酯(PGMEA；别名1-甲氧基-2-乙酰氧基丙烷)等，其中优选乙酸乙酯。
作为上述酮，可以举出丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、环己酮、二丙酮醇等，其中优选丙酮。
作为上述芳香族烃，可以举出苯、甲苯、二甲苯等，其中优选苯、甲苯。
作为上述醚，可以举出二乙醚、四氢呋喃、二氧六环、二乙二醇二乙醚等，其中优选二乙醚、四氢呋喃。
作为上述含氮极性有机化合物，可以举出N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮、2-吡咯烷酮、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮等，其中优选N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮。
作为上述卤代烃，可以举出二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、氯苯、邻二氯苯等，其中优选二氯甲烷、氯仿。
作为上述腈，可以举出乙腈、丙腈、丁腈、异丁腈、苯甲腈等，其中优选乙腈。
作为工序(61)中的反应的温度，优选-78～200℃、更优选-20～150℃。
作为工序(61)中的反应的压力，优选0～5.0MPa、更优选0.1～1.0MPa。
作为工序(61)中的反应的时间，优选0.1～72小时、更优选0.1～48小时。
工序(62)中，通过具有双键的化合物(61)与亚硫酸氢钠等磺化剂的加成反应生成化合物(62)。
工序(62)中，作为化合物(61)与上述磺化剂的反应比例，考虑到收率的提高和废弃物的减少，相对于化合物(61)1摩尔，上述磺化剂优选为0.5～20.0摩尔、更优选为0.6～10.0摩尔、进一步优选为0.8～10.0摩尔、特别优选为1.2～10.0摩尔。
工序(62)可以在溶剂中实施。作为上述溶剂，优选水溶性溶剂，可以举出水、醇、醚、腈等。
作为上述醇，可以举出甲醇、乙醇、1-丙醇、异丙醇等。
作为上述醚，可以举出四氢呋喃、二氧六环、二乙二醇二乙醚等。
作为上述腈，可以举出乙腈、丙腈、丁腈、异丁腈、苯甲腈等，其中优选乙腈。
作为工序(62)中的反应的温度，优选-78～200℃、更优选-20～150℃。
作为工序(62)中的反应的压力，优选0～5.0MPa、更优选0.1～1.0MPa。
作为工序(62)中的反应的时间，优选0.1～72小时、更优选0.1～48小时。
本发明的化合物还可以通过包括下述工序(71)的制造方法来适当地制造，所述工序(71)为将式：
[化27]
(式中，R10、R11和Y如上所述)所表示的化合物(70)硫酸酯化，得到式：
[化28]
(式中，R10、R11和Y如上所述。A100为-OH或-OSO3M。M如上所述)所表示的化合物(71)的工序。
工序(71)中的硫酸酯化可以通过使化合物(70)与硫酸化试剂反应来实施。作为上述硫酸化试剂，可以举出三氧化硫吡啶络合物、三氧化硫三甲胺络合物、三氧化硫三乙胺络合物等三氧化硫胺络合物、三氧化硫二甲基甲酰胺络合物等三氧化硫酰胺络合物、硫酸-二环己基碳化二亚胺、氯磺酸、浓硫酸、氨基磺酸等。作为上述硫酸化试剂的用量，相对于化合物(70)1摩尔，优选0.5～10摩尔、更优选0.5～5摩尔、进一步优选0.7～4摩尔。通过调整上述硫酸化试剂的用量，使化合物(20)所具有的2个-OH基中的一者或两者硫酸酯化。
工序(71)中的硫酸酯化可以在溶剂中实施。作为上述溶剂，优选有机溶剂，可以举出醚、卤代烃、芳香族烃、吡啶、二甲基亚砜、环丁砜、腈等。
作为上述醚，可以举出二乙醚、四氢呋喃、二氧六环、二乙二醇二乙醚等，其中优选二乙醚、四氢呋喃。
作为上述卤代烃，可以举出二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、氯苯、邻二氯苯等，其中优选二氯甲烷、氯仿。
作为上述芳香族烃，可以举出苯、甲苯、二甲苯等，其中优选苯、甲苯。
作为上述腈，可以举出乙腈、丙腈、丁腈、异丁腈、苯甲腈等，其中优选乙腈。
作为工序(71)中的硫酸酯化的温度，优选-78～200℃、更优选-20～150℃。
作为工序(71)中的硫酸酯化的压力，优选0～10MPa、更优选0.1～5MPa。
作为工序(71)中的硫酸酯化的时间，优选0.1～72小时、更优选0.1～48小时。
化合物(70)还可以通过包括下述工序的制造方法来适当地制造，所述工序为：
工序(101)，将式：
[化29]
(式中，R10和Y如上所述。R100为烷基)所表示的化合物(100)羟基化，得到式：
[化30]
(式中，R10、R100和Y如上所述)所表示的化合物(101)；以及
工序(102)，将化合物(101)氧化，得到化合物(70)。
作为R100的烷基以R100-CH2-的形式构成上述的R11。
工序(101)中的羟基化可以通过例如下述方法来实施：(1)在氧气氛中使酞菁铁(II)(Fe(Pc))和硼氢化钠作用于化合物(100)的方法；(2)使异松蒎基硼烷(IpcBH2)作用于化合物(100)后，对所得到的中间体(二烷基硼)进行氧化的方法。
方法(1)中，酞菁铁(II)的量可以为催化剂量，相对于化合物(100)1摩尔，可以以0.001～1.2摩尔的量使用。
方法(1)中，相对于化合物(100)1摩尔，硼氢化钠可以以0.5～20摩尔的量使用。
方法(1)的反应可以在溶剂中实施。作为上述溶剂，优选有机溶剂，可以举出醚、卤代烃、芳香族烃、腈、含氮极性有机化合物等。
作为上述醚，可以举出二乙醚、四氢呋喃、二氧六环、二乙二醇二乙醚等，其中优选二乙醚、四氢呋喃。
作为上述卤代烃，可以举出二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、氯苯、邻二氯苯等，其中优选二氯甲烷、氯仿。
作为上述芳香族烃，可以举出苯、甲苯、二甲苯等，其中优选苯、甲苯。
作为上述腈，可以举出乙腈、丙腈、丁腈、异丁腈、苯甲腈等，其中优选乙腈。
作为上述含氮极性有机化合物，可以举出N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮、2-吡咯烷酮、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮等，其中优选N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮。
作为方法(1)的反应的温度，优选-78～200℃、更优选0～150℃。
作为方法(1)的反应的压力，优选0～5.0MPa、更优选0.1～1.0MPa。
作为方法(1)的反应的时间，优选0.1～72小时、更优选0.1～48小时。
方法(2)中，相对于化合物(100)1摩尔，异松蒎基硼烷可以以0.1～10.0摩尔的量使用。
化合物(100)与异松蒎基硼烷的反应可以在溶剂中实施。作为上述溶剂，优选有机溶剂，可以举出醚、卤代烃、芳香族烃等。
作为上述醚，可以举出二乙醚、四氢呋喃、二氧六环、二乙二醇二乙醚等，其中优选二乙醚、四氢呋喃。
作为上述卤代烃，可以举出二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、氯苯、邻二氯苯等，其中优选二氯甲烷、氯仿。
作为上述芳香族烃，可以举出苯、甲苯、二甲苯等，其中优选苯、甲苯。
作为化合物(100)与异松蒎基硼烷的反应的温度，优选-78～200℃、更优选0～150℃。
作为化合物(100)与异松蒎基硼烷的反应的压力，优选0～5.0MPa、更优选0.1～1.0MPa。
作为化合物(100)与异松蒎基硼烷的反应的时间，优选0.1～72小时、更优选0.1～48小时。
方法(2)中的氧化可以通过使氧化剂作用于上述中间体来实施。作为上述氧化剂，可以举出过氧化氢等。相对于上述中间体1摩尔，上述氧化剂可以以0.7～10摩尔的量使用。
方法(2)中的氧化可以在溶剂中实施。作为上述溶剂，可以举出水、甲醇、乙醇等，其中优选水。
作为方法(2)中的氧化的温度，优选-78～150℃、更优选0～100℃、进一步优选10～80℃。
作为方法(2)中的氧化的压力，优选0～5.0MPa、更优选0.1～1.0MPa。
作为方法(2)中的氧化的时间，优选0.1～72小时、更优选0.1～48小时。
工序(102)中，作为将化合物(101)氧化的方法，可以举出例如下述方法：(a)使用琼斯试剂(CrO3/H2SO4)的方法(琼斯氧化)；(b)使用戴斯-马丁过碘烷(DMP)的方法(戴斯-马丁氧化)；(c)使用氯铬酸吡啶鎓(PCC)的方法；(d)在NiCl2等镍化合物的存在下使漂白剂(NaOCl的约5～6％水溶液)与其作用的方法；(e)在Al(CH3)3、Al[OCH(CH3)2]3等铝催化剂的存在下使醛、酮等氢受体与其作用的方法(沃氏氧化)。
工序(102)中的氧化可以在溶剂中实施。作为上述溶剂，优选水和有机溶剂，可以举出水、酮、醚、卤代烃、芳香族烃、腈等。
作为上述酮，可以举出丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、环己酮、二丙酮醇等，其中优选丙酮。
作为上述醚，可以举出二乙醚、四氢呋喃、二氧六环、二乙二醇二乙醚等，其中优选二乙醚、四氢呋喃。
作为上述卤代烃，可以举出二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、氯苯、邻二氯苯等，其中优选二氯甲烷、氯仿。
作为上述芳香族烃，可以举出苯、甲苯、二甲苯等，其中优选苯、甲苯。
作为上述腈，可以举出乙腈、丙腈、丁腈、异丁腈、苯甲腈等，其中优选乙腈。
作为工序(102)中的氧化的温度，优选-78～200℃，可以根据所采用的方法适宜地选择。
作为工序(102)中的氧化的压力，优选0～5.0MPa，可以根据所采用的方法适宜地选择。
作为工序(102)中的氧化的时间，优选0.1～72小时，可以根据所采用的方法适宜地选择。
化合物(70)还可以通过包括下述工序(201)的制造方法来适当地制造，所述工序(201)为对式：
[化31]
(式中，R10、R11和Y如上所述。R101为有机基团)所表示的化合物(200)进行臭氧分解，得到化合物(70)的工序。
作为R101，优选碳原子数为1～20的烷基。4个R101可以相同或不同。
工序(201)中的臭氧分解可以通过使臭氧作用于化合物(200)后利用还原剂进行后处理来实施。
臭氧可以通过氧气中的无声放电而产生。
作为上述后处理中使用的还原剂，可以举出锌、二甲硫醚、硫脲、膦类等，其中优选膦类。
工序(201)中的臭氧分解可以在溶剂中实施。作为上述溶剂，优选水和有机溶剂，可以举出水、醇、羧酸类、醚、卤代烃、芳香族烃等。
作为上述醇，可以举出甲醇、乙醇、1-丙醇、异丙醇等。其中优选甲醇、乙醇。
作为上述羧酸类，可以举出乙酸、丙酸等。其中优选乙酸。
作为上述醚，可以举出二乙醚、四氢呋喃、二氧六环、二乙二醇二乙醚等，其中优选二乙醚、四氢呋喃。
作为上述卤代烃，可以举出二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、氯苯、邻二氯苯等，其中优选二氯甲烷、氯仿。
作为上述芳香族烃，可以举出苯、甲苯、二甲苯等，其中优选苯、甲苯。
作为工序(201)中的臭氧分解的温度，优选-78～200℃、更优选0～150℃。
作为工序(201)中的臭氧分解的压力，优选0～5.0MPa、更优选0.1～1.0MPa。
作为工序(201)中的臭氧分解的时间，优选0.1～72小时、更优选0.1～48小时。
化合物(70)还可以通过包括下述工序的制造方法来适当地制造，所述工序为：
工序(301)，将式：
[化32]
(式中，R10和Y如上所述。R100为烷基)所表示的化合物(300)环氧化，得到式：
[化33]
(式中，R10、R100和Y如上所述)所表示的化合物(301)；
工序(302)，使化合物(301)与R102 2CuLi(R102为烷基)所表示的二烷基铜锂反应，得到式：
[化34]
(式中，R10、R100、R102和Y如上所述)所表示的化合物(302)；以及
工序(303)，将化合物(302)氧化，得到化合物(70)。
作为R100和R102的上述烷基以R100R102-CH-的形式构成上述的R11。
2个R100可以相同或不同。2个R102可以相同或不同。
工序(301)中的环氧化可以通过使环氧化剂作用于化合物(300)来实施。
作为上述环氧化剂，可以举出间氯过苯甲酸(m-CPBA)、过苯甲酸、过氧化氢、叔丁基过氧化氢等的过酸、二甲基双环氧乙烷、甲基三氟甲基双环氧乙烷等，其中优选过酸、更优选间氯过苯甲酸。
相对于化合物(300)1摩尔，上述环氧化剂可以以0.5～10.0摩尔的量使用。
工序(301)中的环氧化可以在溶剂中实施。作为上述溶剂，优选有机溶剂，可以举出酮、醚、卤代烃、芳香族烃、腈、吡啶、含氮极性有机化合物、二甲基亚砜等，其中优选二氯甲烷。
作为上述酮，可以举出丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、环己酮、二丙酮醇等，其中优选丙酮。
作为上述醚，可以举出二乙醚、四氢呋喃、二氧六环、二乙二醇二乙醚等，其中优选二乙醚、四氢呋喃。
作为上述卤代烃，可以举出二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、氯苯、邻二氯苯等，其中优选二氯甲烷、氯仿。
作为上述芳香族烃，可以举出苯、甲苯、二甲苯等，其中优选苯、甲苯。
作为上述腈，可以举出乙腈、丙腈、丁腈、异丁腈、苯甲腈等，其中优选乙腈。
作为上述含氮极性有机化合物，可以举出N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮、2-吡咯烷酮、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮等，其中优选N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮。
作为工序(301)中的环氧化的温度，优选-78～200℃、更优选-40～150℃。
作为工序(301)中的环氧化的压力，优选0～5.0MPa、更优选0.1～1.0MPa。
作为工序(301)中的环氧化的时间，优选0.1～72小时、更优选0.1～48小时。
工序(302)中，相对于化合物(301)1摩尔，上述二烷基铜锂可以以0.5～10.0摩尔的量使用。
工序(302)的反应可以在溶剂中实施。作为上述溶剂，优选有机溶剂，可以举出醚、卤代烃、芳香族烃等。
作为上述醚，可以举出二乙醚、四氢呋喃、二氧六环、二乙二醇二乙醚等，其中优选二乙醚、四氢呋喃。
作为上述卤代烃，可以举出二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、氯苯、邻二氯苯等，其中优选二氯甲烷、氯仿。
作为上述芳香族烃，可以举出苯、甲苯、二甲苯等，其中优选苯、甲苯。
作为工序(302)的反应的温度，优选-78～200℃、更优选-40～150℃。
作为工序(302)的反应的压力，优选0～5.0MPa、更优选0.1～1.0MPa。
作为工序(302)的反应的时间，优选0.1～72小时、更优选0.1～48小时。
工序(303)中，作为将化合物(302)氧化的方法，可以举出例如下述方法：(a)使用琼斯试剂(CrO3/H2SO4)的方法(琼斯氧化)；(b)使用戴斯-马丁过碘烷(DMP)的方法(戴斯-马丁氧化)；(c)使用氯铬酸吡啶鎓(PCC)的方法；(d)在NiCl2等镍化合物的存在下使漂白剂(NaOCl的约5～6％水溶液)与其作用的方法；(e)在Al(CH3)3、Al[OCH(CH3)2]3等铝催化剂的存在下使醛、酮等氢受体与其作用的方法(沃氏氧化)。
工序(303)中的氧化可以在溶剂中实施。作为上述溶剂，优选水和有机溶剂，可以举出水、酮、醇、醚、卤代烃、芳香族烃、腈等。
作为上述酮，可以举出丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、环己酮、二丙酮醇等，其中优选丙酮。
作为上述醇，可以举出甲醇、乙醇、1-丙醇、异丙醇等。其中优选甲醇、乙醇。
作为上述醚，可以举出二乙醚、四氢呋喃、二氧六环、二乙二醇二乙醚等，其中优选二乙醚、四氢呋喃。
作为上述卤代烃，可以举出二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、氯苯、邻二氯苯等，其中优选二氯甲烷、氯仿。
作为上述芳香族烃，可以举出苯、甲苯、二甲苯等，其中优选苯、甲苯。
作为上述腈，可以举出乙腈、丙腈、丁腈、异丁腈、苯甲腈等，其中优选乙腈。
作为工序(303)中的氧化的温度，优选-78～200℃，可以根据所采用的方法适宜地选择。
作为工序(303)中的氧化的压力，优选0～5.0MPa，可以根据所采用的方法适宜地选择。
作为工序(303)中的氧化的时间，优选0.1～72小时，可以根据所采用的方法适宜地选择。
化合物(70)还可以通过包括下述工序(401)的制造方法来适当地制造，所述工序(401)为将式：
[化35]
(式中，R10和Y如上所述。R100为烷基)所表示的化合物(400)氧化，得到化合物(70)的工序。
工序(401)中的氧化可以通过在水和钯化合物的存在下使氧化剂作用于化合物(400)来实施。
作为上述氧化剂，可以举出氯化铜、乙酸铜、氰化铜、三氟甲烷硫醇铜等一价或二价铜盐、氯化铁、乙酸铁、氰化铁、三氟甲烷硫醇铁、六氰基铁等铁盐、1,4-苯醌、2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌、四氯-1,2-苯醌、四氯-1,4-苯醌等醌类、H2O2、MnO2、KMnO4、RuO4、间氯过苯甲酸、氧等、或这些的组合。其中优选铜盐、铁盐、醌类，更优选氯化铜、氯化铁、1,4-苯醌。
相对于化合物(400)1摩尔，上述氧化剂可以以0.001～10摩尔的量使用。
相对于化合物(400)1摩尔，上述水的量可以以0.5～1000摩尔的量使用。
作为上述钯化合物，可以举出二氯化钯。上述钯化合物的量可以为催化剂量，相对于化合物(400)1摩尔，可以以0.0001～1.0摩尔的量使用。
工序(401)中的氧化可以在溶剂中实施。作为上述溶剂，可以举出水、酯、脂肪族烃、芳香族烃、醇、羧酸类、醚、卤代烃、含氮极性有机化合物、腈、二甲基亚砜、环丁砜。
作为上述酯，可以举出乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单甲醚乙酸酯(PGMEA；别名1-甲氧基-2-乙酰氧基丙烷)等，其中优选乙酸乙酯。
作为上述脂肪族烃，可以举出正己烷、环己烷、庚烷、辛烷、壬烷、癸烷、十一烷、十二烷、矿物油精等，其中优选环己烷、庚烷。
作为上述芳香族烃，可以举出苯、甲苯、二甲苯等，其中优选苯、甲苯。
作为上述醇，可以举出甲醇、乙醇、1-丙醇、异丙醇等。
作为上述羧酸类，可以举出乙酸、丙酸等。其中优选乙酸。
作为上述醚，可以举出二乙醚、四氢呋喃、二氧六环、二乙二醇二乙醚等，其中优选二乙醚、四氢呋喃。
作为上述卤代烃，可以举出二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、氯苯、邻二氯苯等，其中优选二氯甲烷、氯仿。
作为上述含氮极性有机化合物，可以举出N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮、2-吡咯烷酮、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮等，其中优选N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮。
作为上述腈，可以举出乙腈、丙腈、丁腈、异丁腈、苯甲腈等，其中优选乙腈。
作为工序(401)中的氧化的温度，优选-78～200℃、更优选-20～150℃。
作为工序(401)中的氧化的压力，优选0～10MPa、更优选0.1～5.0MPa。
作为工序(401)中的氧化的时间，优选0.1～72小时、更优选0.1～48小时。
化合物(100)、化合物(300)和化合物(400)可以通过包括使还原剂作用于式：
[化36]
(式中，R10和Y如上所述。R100为烷基)所表示的醛来得到化合物(100)的工序(501)的制造方法来制造。
在工序(501)中，通过还原偶联反应将上述醛二聚，生成化合物(100)、化合物(300)和化合物(400)。作为工序(501)中使用的还原剂，可以举出二碘化钐、二氯化钛、三氯化钒、四氯化钛、双(环辛二烯)镍、铜、镁、锌、钠、三氯化铈、氧化铬、氢化三苯基锡等。上述还原剂也可以组合使用。作为上述还原剂的用量，相对于上述醛1摩尔优选为0.001～10摩尔、更优选为0.01～5摩尔、进一步优选为0.1～2摩尔。
工序(501)中的反应可以在溶剂中实施。作为上述溶剂，优选有机溶剂，更优选醚、卤代烃、吡啶、腈、芳香族烃等。
作为上述醚，可以举出二乙醚、四氢呋喃、二氧六环、二乙二醇二乙醚等，其中优选二乙醚、四氢呋喃。
作为上述卤代烃，可以举出二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、氯苯、邻二氯苯等，其中优选二氯甲烷、氯仿。
作为上述腈，可以举出乙腈、丙腈、丁腈、异丁腈、苯甲腈等，其中优选乙腈。
作为上述芳香族烃，可以举出苯、甲苯、二甲苯等，其中优选苯、甲苯。
工序(501)中的反应优选在醇的存在下实施。作为上述醇，可以举出甲醇、乙醇、异丙醇等。
作为工序(501)中的反应的温度，优选-78～200℃、更优选-20～100℃。
作为工序(501)中的反应的压力，优选0～5.0MPa、更优选0.1～1.0MPa。
作为工序(501)中的反应的时间，优选0.1～72小时、更优选0.1～48小时。
在上述任一制造方法中，在各工序终止后，均可以通过蒸馏除去溶剂或者实施蒸馏、精制等提高所得到的化合物的纯度。另外，所得到的化合物为-COOH、-SO3H、-OSO3H等M为H的化合物的情况下，可以通过与碳酸钠、氨等碱接触而将这些基团转换成盐形式。
化合物(12)、化合物(21)、化合物(32)、化合物(41)、化合物(51)、化合物(62)和化合物(71)分别为新化合物。
实施例
接下来举出实施例对本发明进行说明，但本发明并不仅限定于所述实施例。
实施例1
向反应器中加入4-氧代戊酸(50.8g)、二氯甲烷、催化剂量的N,N-二甲基甲酰胺(DMF)，在室温搅拌下向其中滴加草酰氯(58.3g)的二氯甲烷溶液，进一步在室温下搅拌。搅拌结束后蒸馏除去溶剂，由此以收率90％得到1,4-二氯-1,4-二氧代丁烷-2,3-二基双(4-氧代戊酸酯)58.5g。
接着，向反应器中加入1,4-二氯-1,4-二氧代丁烷-2,3-二基双(4-氧代戊酸酯)(15.0g)、酒石酸(5.0g)、浓硫酸(0.14g)，搅拌下在75℃进行搅拌。将所生成的反应混合物再结晶，由此得到目的物前体2,3-二((4-氧代戊酰)氧基)琥珀酸8.9g(收率77％)。
在冷却下向该2,3-二((4-氧代戊酰)氧基)琥珀酸(173mg)的甲醇(MeOH)溶液中滴加2M NH3(MeOH中)(0.5ml)，搅拌后于室温在减压下蒸馏除去溶剂，得到作为白色固体的目的铵盐185mg。
实施例2
向反应器中加入5-甲氧基-5-氧代戊酸(25.0g)、催化剂量DMF，在室温下用滴液漏斗滴加亚硫酰氯(40.7g)。搅拌结束后，使用蒸发器以收率90％合成出了O,O’-(1,4-二氯-1,4-二氧代丁烷-2,3-二基)二甲基戊二酸氢酯。
接着使用反应器加入O,O’-(1,4-二氯-1,4-二氧代丁烷-2,3-二基)二甲基戊二酸氢酯(5.22g)、酒石酸(2.38g)、硫酸并在70℃进行搅拌。搅拌后进行精制，以收率52％得到了目的生成物2,3-二((5-甲氧基-5-氧代戊酰)氧基)琥珀酸。
接着在反应器中向2,3-二((5-甲氧基-5-氧代戊酰)氧基)琥珀酸(3.23g)中加入MeOH并搅拌，在室温下滴加2M NH3(MeOH中)(7.95mL)。搅拌后使其干燥，以收率90％得到了目的铵盐。
实施例3
向反应器中加入酒石酸(19.1g)和MeOH并搅拌。在室温下滴加亚硫酰氯(79.1g)。搅拌终止后蒸馏除去溶剂，以收率93％得到了酒石酸二甲酯。
接着向反应器中加入酒石酸二甲酯(4.0g)、琥珀酸酐(4.49g)、吡啶(3.54g)，在100℃进行搅拌。之后，在搅拌后投入甲苯，过滤收取析出的固体。之后实施真空干燥，以收率86％得到了4,4’-((1,4-二甲氧基-1,4-二氧代丁烷-2,3-二基)二(氧基))二(4-氧代丁酸)。
实施例4
向反应器中加入乙酰丙酰氯(6.2g)、苹果酸(5.0g)、催化剂量的浓硫酸，在搅拌下于70℃搅拌12小时。对所生成的固体状的反应混合物进行精制，得到了2-((4-氧代戊酰)氧基)琥珀酸3.9g(收率45％)。
向该2-((4-氧代戊酰)氧基)琥珀酸(186mg)的MeOH溶液中滴加2M NH3(MeOH中)(0.8ml)，搅拌后在减压下蒸馏除去溶剂，得到作为白色固体的目的铵盐210mg。
实施例5
向反应器中加入酒石酸二乙酯(8.24g)、N-乙酰基乙二胺(2.2eq.)、乙醇，在室温下进行搅拌。加入丙酮后过滤，得到中间体(N1,N4-二(2-乙酰氨基乙基)-2,3-二羟基琥珀酰胺)(9.4g、74％)。接着向反应器中加入中间体(1.0g)、乙腈，在冰浴下滴加氯磺酸(8eq.)。在室温下搅拌后过滤，得到磺基体。之后在加入水后加入碳酸钠，在室温搅拌后进行浓缩，得到了2,7,10,15-四氧代-3,6,11,14-四氮杂十六烷-8,9-二基双(硫酸钠)(1.0g、30％)。
实施例6
将10-十一烯醛(1.1g)、四氢呋喃(THF)(100mL)、甲醇(1mL)、碘化钐0.1M溶液(90mL)的混合物在室温下搅拌2小时。加入到盐酸(1M)溶液100mL中，用二乙醚萃取后，蒸馏除去溶剂。将残渣用柱层析精制，得到二十二-1,21-二烯-11,12-二醇(1.0g)。所得到的二十二-1,21-二烯-11,12-二醇的光谱数据如下所示。
1H-NMR(CDCl3)δppm：1.08(J＝6.8,m,10H)、1.32(m,2H)、1.45(m,2H)、1.98(s,3H)、2.33(J＝7.6,t,2H)、3.83(J＝6.5,t,2H)
将二十二-1,21-二烯-11,12-二醇(16g)、1,4-苯醌(10.2g)、DMF(160mL)、水(16mL)、PdCl2(0.34g)的混合物在90℃下加热搅拌12小时。
之后减压下蒸馏除去溶剂。将所得到的残渣用1MNaOHaq/甲苯溶液分液后，提取有机相，减压下蒸馏除去溶剂。将残渣用柱层析精制，得到11,12-二羟基二十二-2,21-二醇(15.4g)。所得到的11,12-二羟基二十二-2,21-二醇的光谱数据如下所示。
1H-NMR(CDCl3)δppm：1.29-1.49(m,14H)、2.08(s,3H)、2.45(J＝7.6,t,2H)、3.51(J＝6.5,t,2H)
将11,12-二羟基二十二-2,21-二醇(13g)、三氧化硫三乙胺络合物(13.9g)、四氢呋喃(140mL)的混合物在50℃下搅拌12小时。向反应液中滴加甲醇钠(3.8g)/甲醇溶液。
对析出固体进行减压过滤，得到2,21-二氧代二十二-11,12-二基双硫酸钠(15.5g)。所得到的2,21-二氧代二十二-11,12-二基双硫酸钠的光谱数据如下所示。
1H-NMR(CDCl3)δppm：1.08(J＝6.8,m,10H)、1.32(m,2H)、1.45(m,2H)、1.98(s,3H)、2.33(J＝7.6,t,2H)、3.83(J＝6.5,t,2H)
实施例7
除了使用6-甲氧基-6-氧代己酸来代替5-甲氧基-5-氧代戊酸以外，利用与实施例2相同的方法合成了2,3-二((6-甲氧基-6-氧代己酰)氧基)琥珀酸的铵盐。
实施例8
除了使用8-甲氧基-8-氧代辛酸来代替5-甲氧基-5-氧代戊酸以外，利用与实施例2相同的方法合成了2,3-二((8-甲氧基-8-氧代辛酰)氧基)琥珀酸的铵盐。
实施例9
除了将5-甲氧基-5-氧代戊酸变更为6-甲氧基-6-氧代己酸和8-甲氧基-8-氧代辛酸这一点以外，利用与实施例2相同的方法合成了2-((6-甲氧基-6-氧代己酰)氧基)-3-((8-甲氧基-8-氧代辛酰)氧基)琥珀酸的铵盐、2,3-二((6-甲氧基-6-氧代己酰)氧基)琥珀酸的铵盐以及2,3-二((8-甲氧基-8-氧代辛酰)氧基)琥珀酸的铵盐的混合物。
实施例10
向反应器中加入二甲基L-天冬氨酸盐酸盐(8.1g)、琥珀酸酐(5.0g)、三乙胺(12.2g)、二氯甲烷，在室温下进行搅拌。之后进行分液、再结晶的处理，以收率22％得到了4-((1,4-二甲氧基-1,4-二氧代丁烷-2-基)氨基)-4-氧代丁酸。
实施例11
在三口烧瓶中投入11-羟基-十一烷-2-酮(587mg 3.15mmol)和甲苯(4ml)并搅拌。其后室温下滴加富马酰氯(241mg 1.58mmol)。
80℃下进行3小时加热搅拌。反应结束后，用蒸发器蒸馏除去甲苯溶剂，以收率89％(637.8mg 1.41mmol)得到了目的生成物二酯体。
接着向三口烧瓶容器内投入NaHSO3(529mg 5.08mmol)、EtOH/H2O/THF＝20ml/20ml/10ml并搅拌。将二酯体(767mg 1.69mmol)溶解在10ml的THF中，在室温下进行滴加。
之后将反应溶液在回流下搅拌3小时。其后使用蒸发器进行反应溶液的浓缩，用柱层析精制，以收率88％(824mg 1.48mmol)得到了1,4-二氧代-1,4-双((10-氧代十一烷基)氧基)丁烷-2-硫酸钠(824mg)。
实施例12
利用与实施例6相同的方法，将三氧化硫三乙胺络合物的量由13.9g变更为6.9g，由此合成出了12-羟基-2,21-二氧代二十二烷-11-基硫酸氢钠盐。
实施例13
除了使用5-羟基戊烷-2-酮来代替11-羟基-十一烷-2-酮以外，利用与实施例11相同的方法合成出了1,4-二氧代-1,4-双((10-氧代戊基)氧基)丁烷-2-硫酸钠。
实施例14
除了使用7-羟基庚烷-2-酮来代替11-羟基-十一烷-2-酮以外，利用与实施例11相同的方法合成出了1,4-二氧代-1,4-双((6-氧代庚基)氧基)丁烷-2-硫酸钠。
实施例15
在6-庚烯-1-醇48g的DMF 128ml、水26ml溶液中加入对苯醌46g、氯化钯1.5g，在75℃下加热1.5小时。将反应液分液，将有机层浓缩后，对所得到的粗品进行减压蒸馏，进一步进行精制，由此得到了7-羟基庚烷-2-酮15g(收率26％)。将4-环己烯-1,2-二羰基二氯化物3g的THF10ml溶液进行冰冷，添加7-羟基庚烷-2-酮3.8g的脱水THF15ml溶液，进一步缓慢添加三乙胺2.9g后保持1小时、进一步在室温下搅拌6小时。将反应混合物分液后进行浓缩。对所得到的粗品进行精制，由此得到了4-环己烯-1,2-二羧酸双(6-氧代庚基)酯4.1g(收率50％)。在冰冷下向4-环己烯-1,2-二羧酸双(6-氧代庚基)酯1.8g的水27ml、丙酮27ml的溶液中添加60％硫酸水3.5ml、高锰酸钾2.9g，直接在冰冷下搅拌2小时后缓慢地升温，在室温下搅拌12小时。过滤除去析出物后，对过滤液进行分液，其后进行浓缩，得到了1.7g的二羧酸。向该粗品中加入水3ml进行混悬后，添加1N KOH水溶液6.8ml，减压下进行浓缩。通过对该粗品进行精制，得到了目的二羧酸钾盐即3,4-双(6-氧代庚氧基羰基)-己烷二酸钾0.96g(收率39％)。
实验例
将各实施例中得到的化合物按照表1中所述的浓度溶解在水中，对表面张力进行测定。上述表面张力在20℃通过Wilhelmy法(吊板法)进行测定。将结果示于表1中。
[表1]
工业实用性
本发明的化合物能够适当地降低水的表面张力。
本发明的化合物能够适当地用作表面活性剂。
本发明的化合物能够适当地用作表面促进剂(特别是涂料、油漆或者粘合剂等中的表面促进剂)。
本发明的化合物还能够适当地用作例如粘性降低剂。
本发明的化合物还能够适当地用作例如分散剂、特别是水系分散剂。
本发明的化合物还能够适当地用作例如乳化剂。

Claims (7)

1.一种化合物，其特征在于，其由通式(1-2)或通式(1-3)所表示，
通式(1-2)：
[化3]
通式(1-2)中，X在其各出现中相同或不同，表示包含选自由-COO-、-OCO-、-CONR8-和-NR8CO-组成的组中的至少一种键合的2价连接基团、C1-10亚烷基或结合键，
A在其各出现中相同或不同，表示-COOM、-SO3M或-OSO3M，其中M为H、金属原子、NR7 4、咪唑鎓、吡啶鎓或者磷鎓，R7为H或C1-10烷基；
通式：-X-A表示的基团在其各出现中相同或不同，表示：
-COOM、
-R12COOM、
-SO3M、
-OSO3M、
-R12SO3M、
-R12OSO3M、
-OCO-R12-COOM、
-OCO-R12-SO3M、
-OCO-R12-OSO3M
-COO-R12-COOM、
-COO-R12-SO3M、
-COO-R12-OSO3M、
-CONR8-R12-COOM、
-CONR8-R12-SO3M、
-CONR8-R12-OSO3M、
-NR8CO-R12-COOM、
-NR8CO-R12-SO3M、或
-NR8CO-R12-OSO3M，
式中，R8为H或C1-10烷基，M为H、金属原子、NR7 4、咪唑鎓、吡啶鎓或者磷鎓，R7为H或C1-10烷基，R12为C1-10亚烷基；
R6在其各出现中相同或不同，通式：-Y-R6表示通式：-R10-CO-R11所表示的基团、通式：-OCO-R10-CO-R11所表示的基团、通式：-COO-R10-CO-R11所表示的基团或通式：-NR8CO-R10-CO-R11所表示的基团的情况下，R6表示通式：-R10-CO-R11所表示的基团，
通式：-Y-R6表示通式：-OCO-R10-COO-R11所表示的基团的情况下，R6表示通式：-R10-COO-R11所表示的基团，
通式：-Y-R6表示通式：-COO-R11所表示的基团的情况下，R6表示通式：-R11所表示的基团，
通式：-Y-R6表示通式：-CONR8-R10-NR8CO-R11所表示的基团的情况下，R6表示通式：-R10-NR8CO-R11所表示的基团，
式中，R8为H或C1-10烷基，R10为亚烷基，R11为甲基、乙基、正丙基或异丙基；
通式：-Y-R6所表示的基团在其各出现中相同或不同，表示：
通式：-R10-CO-R11所表示的基团、
通式：-OCO-R10-CO-R11所表示的基团、
通式：-COO-R10-CO-R11所表示的基团、
通式：-OCO-R10-COO-R11所表示的基团、
通式：-COO-R11所表示的基团、
通式：-NR8CO-R10-CO-R11所表示的基团、或者
通式：-CONR8-R10-NR8CO-R11所表示的基团，
式中，R8、R10和R11如上所述；
R4和R5均为H或C1-4烷基；
其中，在R6不包含羰基、酯基和酰胺基中的任一者的情况下，X为包含选自由酯基和酰胺基组成的组中的至少一种基团的2价连结基团，
通式(1-3)：
通式(1-3)中，R2表示H、OH或C1-20烷基，
X在其各出现中相同或不同，表示包含选自由-COO-、-OCO-、-CONR8-和-NR8CO-组成的组中的至少一种键合的2价连接基团、C1-10亚烷基或结合键，
A在其各出现中相同或不同，表示-COOM、-SO3M或-OSO3M，其中M为H、金属原子、NR7 4、咪唑鎓、吡啶鎓或者磷鎓，R7为H或C1-10烷基；
通式：-X-A表示的基团在其各出现中相同或不同，表示：
-COOM、
-R12COOM、
-SO3M、
-OSO3M、
-R12SO3M、
-R12OSO3M、
-OCO-R12-COOM、
-OCO-R12-SO3M、
-OCO-R12-OSO3M
-COO-R12-COOM、
-COO-R12-SO3M、
-COO-R12-OSO3M、
-CONR8-R12-COOM、
-CONR8-R12-SO3M、
-CONR8-R12-OSO3M、
-NR8CO-R12-COOM、
-NR8CO-R12-SO3M、或
-NR8CO-R12-OSO3M，
式中，R8为H或C1-10烷基，M为H、金属原子、NR7 4、咪唑鎓、吡啶鎓或者磷鎓，R7为H或C1-10烷基，R12为C1-10亚烷基；
R6在其各出现中相同或不同，通式：-Y-R6表示通式：-R10-CO-R11所表示的基团、通式：-OCO-R10-CO-R11所表示的基团或通式：-NR8CO-R10-CO-R11所表示的基团的情况下，R6表示通式：-R10-CO-R11所表示的基团，式中，R10表示碳原子数为3以上的亚烷基，R11表示甲基、乙基、正丙基或异丙基，
通式：-Y-R6表示通式：-OCO-R10-COO-R11所表示的基团的情况下，R6表示通式：-R10-COO-R11所表示的基团，式中，R10表示亚烷基，R11表示甲基、乙基、正丙基或异丙基、
通式：-Y-R6表示通式：-COO-R11所表示的基团的情况下，R6表示通式：-R11所表示的基团，R11表示甲基、乙基、正丙基或异丙基、
通式：-Y-R6表示通式：-CONR8-R10-NR8CO-R11所表示的基团的情况下，R6表示通式：-R10-NR8CO-R11所表示的基团，式中，R8为H或C1-10烷基，R10为亚烷基，R11为甲基、乙基、正丙基或异丙基；
通式：-Y-R6所表示的基团在其各出现中相同或不同，表示：
通式：-R10-CO-R11所表示的基团，式中，R10表示碳原子数为3以上的亚烷基，R11表示甲基、乙基、正丙基或异丙基、
通式：-OCO-R10-CO-R11所表示的基团，式中，R10表示亚烷基，R11表示甲基、乙基、正丙基或异丙基、
通式：-OCO-R10-COO-R11所表示的基团，式中，R10表示亚烷基，R11表示甲基、乙基、正丙基或异丙基、
通式：-COO-R11所表示的基团，式中，R11表示甲基、乙基、正丙基或异丙基、
通式：-NR8CO-R10-CO-R11所表示的基团，式中，R8为H或C1-10烷基，R10为亚烷基，R11为甲基、乙基、正丙基或异丙基、
或者
通式：-CONR8-R10-NR8CO-R11所表示的基团，式中，R8为H或C1-10烷基，R10为亚烷基，R11为甲基、乙基、正丙基或异丙基；
R4和R5均为H或C1-4烷基；
其中，在R6不包含羰基、酯基和酰胺基中的任一者的情况下，X为包含选自由酯基和酰胺基组成的组中的至少一种基团的2价连结基团。
2.如权利要求1所述的化合物，其为通式(1-2)所表示的化合物，
通式(1-2)：
[化3]
式中，R4～R6、X、A、Y以及-Y-R6如上所述。
3.如权利要求1或2所述的化合物，其中，M为H、Na、K、Li或NH4。
4.如权利要求1或2所述的化合物，其中，M为Na、K或NH4。
5.如权利要求1或2所述的化合物，其中，M为NH4。
6.一种表面活性剂，其包含权利要求1、2、3、4或5所述的化合物。
7.一种水系分散剂，其包含权利要求1、2、3、4或5所述的化合物。
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Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111699203B (zh) * 2018-02-08 2022-07-05 大金工业株式会社 含氟聚合物的制造方法、聚合用表面活性剂、表面活性剂的用途和组合物
CN108546262A (zh) * 2018-04-12 2018-09-18 华南理工大学 水性山梨醇环碳酸酯乳液及其制备方法与在水性非异氰酸酯聚氨酯涂料中的应用
EP3939956A1 (en) * 2020-07-17 2022-01-19 Rhodia Operations New diols and new quaternary ammonium compounds
CN112138603A (zh) * 2020-09-11 2020-12-29 塔里木大学 双头单尾表面活性剂的制备方法
WO2022196804A1 (ja) 2021-03-18 2022-09-22 ダイキン工業株式会社 フッ素樹脂の製造方法、フッ素樹脂および水性分散液

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS63142350A (ja) * 1986-12-04 1988-06-14 Fuji Photo Film Co Ltd 画像形成方法
JPH11140484A (ja) * 1997-10-31 1999-05-25 Lion Corp アニオン性界面活性剤及びアニオン性コンディショニング組成物
JP2011157354A (ja) * 2010-01-08 2011-08-18 Miyoshi Oil & Fat Co Ltd 新規ジカルボン酸型化合物
JP2011190184A (ja) * 2010-03-11 2011-09-29 Miyoshi Oil & Fat Co Ltd 新規ジカルボン酸型化合物
WO2012061101A1 (en) * 2010-10-25 2012-05-10 Stepan Company Sulfonates from natural oil metathesis
CN102782112A (zh) * 2009-12-31 2012-11-14 罗地亚（中国）投资有限公司 用于改进洗衣性能的聚合物和表面活性剂的组合

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS281975B1 (zh) * 1951-02-04 1953-05-08
US4627938A (en) * 1984-11-05 1986-12-09 Atlantic Richfield Company Polymerization initiator
US5028516A (en) 1986-12-04 1991-07-02 Fuji Photo Film Co., Ltd. Method of forming an image comprising rapidly developing an infrared sensitized photographic material comprising surfactants
DE4340042A1 (de) * 1993-11-24 1995-06-01 Henkel Kgaa Verwendung von sulfierten Hydroxycarbonsäureestern als Tenside zum Reinigen und Spülen harter Oberflächen
DE4432363A1 (de) * 1994-09-12 1996-03-14 Henkel Kgaa Verfahren zur Hersellung von Äpfelsäurediestersulfaten
JPH09227479A (ja) * 1996-02-19 1997-09-02 Kao Corp 新規アミドエステルカルボン酸又はその塩、それらの製造方法、及びそれらを含有する洗浄剤組成物
GB9612331D0 (en) 1996-06-13 1996-08-14 Leo Pharm Prod Ltd Chemical compounds
JP2001181250A (ja) * 1999-12-24 2001-07-03 Mitsui Chemicals Inc リンゴ酸誘導体およびその製造方法
JP4828035B2 (ja) * 2000-07-24 2011-11-30 旭化成ケミカルズ株式会社 界面活性剤
US8420118B2 (en) 2009-09-10 2013-04-16 The Board Of Regents Of The University Of Oklahoma Anionic lipids and lipid nano-structures and methods of producing and using same
WO2012024233A2 (en) 2010-08-14 2012-02-23 The Regents Of The University Of California Zwitterionic lipids
JP2013129642A (ja) * 2011-12-22 2013-07-04 Kaneka Corp 光学活性３，４−ビス（アルキルオキシカルボニル）−１，６−ヘキサン二酸誘導体の製造法
CN103623740B (zh) * 2013-10-23 2015-03-18 长江大学 一种含磺酸基、硫酸酯基阴离子的双子表面活性剂
US9683123B2 (en) * 2014-08-05 2017-06-20 Pesolve Co., Ltd. Silver ink
CN104225615B (zh) 2014-09-24 2017-02-01 东南大学 一种紫杉醇类磷脂化合物、其药物组合物及应用
CN105288648B (zh) 2015-10-14 2018-11-06 东南大学 一种亲水性药物的磷脂化合物、其药物组合物及应用

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS63142350A (ja) * 1986-12-04 1988-06-14 Fuji Photo Film Co Ltd 画像形成方法
JPH11140484A (ja) * 1997-10-31 1999-05-25 Lion Corp アニオン性界面活性剤及びアニオン性コンディショニング組成物
CN102782112A (zh) * 2009-12-31 2012-11-14 罗地亚（中国）投资有限公司 用于改进洗衣性能的聚合物和表面活性剂的组合
JP2011157354A (ja) * 2010-01-08 2011-08-18 Miyoshi Oil & Fat Co Ltd 新規ジカルボン酸型化合物
JP2011190184A (ja) * 2010-03-11 2011-09-29 Miyoshi Oil & Fat Co Ltd 新規ジカルボン酸型化合物
WO2012061101A1 (en) * 2010-10-25 2012-05-10 Stepan Company Sulfonates from natural oil metathesis

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Designed CO2-Philes Stabilize Water-in-Carbon Dioxide Microemulsions;Julian Eastoe等;《Angew. Chem. Int. Ed.》;20050618;第45卷;第3675-3677页 *

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JP2022009160A (ja) 2022-01-14
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