JP7248926B2 - 炭化水素含有カルボン酸、炭化水素含有スルホン酸、炭化水素含有硫酸エステル又はこれらの塩、界面活性剤 - Google Patents
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Description
また、Xは、各出現において同一又は異なって、2価の連結基、又は、結合手;
Aは、各出現において同一又は異なって、-COOM、-SO3M又は-OSO3M(Mは、H、金属原子、NR7 4、置換基を有していてもよいイミダゾリウム、置換基を有していてもよいピリジニウム又は置換基を有していてもよいホスホニウム、R7は、H又は有機基);
Yは、各出現において同一又は異なって、-S(=O)2-、-O-、-COO-、-OCO-、-CONR8-及び-NR8CO-からなる群より選択される2価の連結基、又は、結合手、R8はH又は有機基;
R6は、各出現において同一又は異なって、カルボニル基、エステル基、アミド基及びスルホニル基からなる群より選択される少なくとも1種を炭素-炭素原子間に含んでもよい炭素数2以上のアルキル基;
を表す。
R1~R5のうち、いずれか2つがお互いに結合して、環を形成してもよい。
ただし、R6がカルボニル基、エステル基、アミド基及びスルホニル基のいずれをも含まない場合は、Xはカルボニル基、エステル基、アミド基及びスルホニル基からなる群より選択される少なくとも1種を含む2価の連結基である。)
当該「有機基」の例は、
1個以上の置換基を有していてもよいアルキル基、
1個以上の置換基を有していてもよいアルケニル基、
1個以上の置換基を有していてもよいアルキニル基、
1個以上の置換基を有していてもよいシクロアルキル基、
1個以上の置換基を有していてもよいシクロアルケニル基、
1個以上の置換基を有していてもよいシクロアルカジエニル基、
1個以上の置換基を有していてもよいアリール基、
1個以上の置換基を有していてもよいアラルキル基、
1個以上の置換基を有していてもよい非芳香族複素環基、
1個以上の置換基を有していてもよいヘテロアリール基、
シアノ基、
ホルミル基、
RaO-、
RaCO-、
RaSO2-、
RaCOO-、
RaNRaCO-、
RaCONRa-、
RaSO2NRa-、
RaNRaSO2-、
RaOCO-、及び
RaOSO2-
(これらの式中、Raは、独立して、
1個以上の置換基を有していてもよいアルキル基、
1個以上の置換基を有していてもよいアルケニル基、
1個以上の置換基を有していてもよいアルキニル基、
1個以上の置換基を有していてもよいシクロアルキル基、
1個以上の置換基を有していてもよいシクロアルケニル基、
1個以上の置換基を有していてもよいシクロアルカジエニル基、
1個以上の置換基を有していてもよいアリール基、
1個以上の置換基を有していてもよいアラルキル基、
1個以上の置換基を有していてもよい非芳香族複素環基、又は
1個以上の置換基を有していてもよいヘテロアリール基である)
を包含する。
上記有機基としては、1個以上の置換基を有していてもよいアルキル基が好ましい。
上記アルキル基は、炭素原子に結合した水素原子の75%以下がハロゲン原子により置換されていてもよく、50%以下がハロゲン原子により置換されていてもよく、25%以下がハロゲン原子により置換されていてもよいが、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子を含まない非ハロゲン化アルキル基であることが好ましい。
上記アルキル基は、如何なる置換基も有していないことが好ましい。
ただし、R6がカルボニル基、エステル基、アミド基及びスルホニル基のいずれをも含まない場合は、Xはカルボニル基、エステル基、アミド基及びスルホニル基からなる群より選択される少なくとも1種を含む2価の連結基である。
上記金属原子としては、アルカリ金属(1族)、アルカリ土類金属(2族)等が挙げられ、Na、K又はLiが好ましい。
一般式:-R10-CO-R11で示される基、
一般式:-R10-COO-R11で示される基、
一般式:-R11で示される基、
一般式:-R10-NR8CO-R11で示される基、又は、
一般式:-R10-CONR8-R11で示される基、
(式中、R8はH又は有機基を表す。R10はアルキレン基、R11は置換基を有してもよいjアルキル基)が好ましい。
R6としては、一般式:-R10-CO-R11で示される基がより好ましい。
-COOM、
-R12COOM、
-SO3M、
-OSO3M、
-R12SO3M、
-R12OSO3M、
-OCO-R12-COOM、
-OCO-R12-SO3M、
-OCO-R12-OSO3M
-COO-R12-COOM、
-COO-R12-SO3M、
-COO-R12-OSO3M、
-CONR8-R12-COOM、
-CONR8-R12-SO3M、
-CONR8-R12-OSO3M、
-NR8CO-R12-COOM、
-NR8CO-R12-SO3M、
-NR8CO-R12-OSO3M、
-OS(=O)2-R12-COOM、
-OS(=O)2-R12-SO3M、又は
-OS(=O)2-R12-OSO3M
(式中、R8及びMは、上記のとおり。R12はC1-10のアルキレン基。)が好ましい。
上記R12のアルキレン基は、炭素原子に結合した水素原子の75%以下がハロゲン原子により置換されていてもよく、50%以下がハロゲン原子により置換されていてもよく、25%以下がハロゲン原子により置換されていてもよいが、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子を含まない非ハロゲン化アルキレン基であることが好ましい。
一般式:-R10-CO-R11で示される基、
一般式:-OCO-R10-CO-R11で示される基、
一般式:-COO-R10-CO-R11で示される基、
一般式:-OCO-R10-COO-R11で示される基、
一般式:-COO-R11で示される基で示される基、
一般式:-NR8CO-R10-CO-R11で示される基、又は、
一般式:-CONR8-R10-NR8CO-R11で示される基
(式中、R8、R10及びR11は上記のとおり。)が好ましい。
上記R4及びR5のアルキル基は、炭素原子に結合した水素原子の75%以下がハロゲン原子により置換されていてもよく、50%以下がハロゲン原子により置換されていてもよく、25%以下がハロゲン原子により置換されていてもよいが、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子を含まない非ハロゲン化アルキル基であることが好ましい。
上記R3のアルキル基は、炭素原子に結合した水素原子の75%以下がハロゲン原子により置換されていてもよく、50%以下がハロゲン原子により置換されていてもよく、25%以下がハロゲン原子により置換されていてもよいが、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子を含まない非ハロゲン化アルキル基であることが好ましい。
上記R2のアルキル基は、炭素原子に結合した水素原子の75%以下がハロゲン原子により置換されていてもよく、50%以下がハロゲン原子により置換されていてもよく、25%以下がハロゲン原子により置換されていてもよいが、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子を含まない非ハロゲン化アルキル基であることが好ましい。
上記カルボン酸ハライドと、式:
化合物(31)と式:
化合物(31)と、式:
化合物(61)と、亜硫酸水素ナトリウムなどのスルホン酸化剤とを反応させて、式:
化合物(101)を酸化して、化合物(70)を得る工程(102)を含む製造方法により製造できる。
化合物(301)と、R102 2CuLi(R102は、アルキル基)で示されるジアルキル銅リチウムとを反応させて、式:
化合物(302)を酸化して、化合物(70)を得る工程(303)を含む製造方法により製造できる。
上記エポキシ化剤は、化合物(300)1モルに対して、0.5~10.0モルの量で使用できる。
上記酸化剤は、化合物(400)1モルに対して、0.001~10モルの量で使用できる。
反応器に4-oxopentanoic acid(50.8g)、塩化メチレン、触媒量のN,N-ジメチルホルムアミド(DMF)を加え、ここに室温撹拌下、塩化オキサリル(58.3g)の塩化メチレン溶液を滴下、さらに室温で撹拌した。撹拌終了後溶媒を留去する事で、1,4-dichloro-1,4-dioxobutane-2,3-diyl bis(4-oxopentanoate)58.5gを収率90%で得た。
反応器に5-methoxy-5-oxopentanoic acid(25.0g)、触媒量DMFを加え、室温下塩化チオニル(40.7g)を滴下ロートを用いて滴下。撹拌終了後、エバポレーターを用いてO,O’-(1,4-dichloro-1,4-dioxobutane-2,3-diyl) dimethyl diglutarateを収率90%で合成した。
反応器に酒石酸(19.1g)とMeOHを加えて撹拌。塩化チオニル(79.1g)を室温下で滴下。撹拌終了後溶媒留去し、酒石酸ジメチルを収率93%で得た。
反応器にレブリン酸クロライド(6.2g)、リンゴ酸(5.0g)、触媒量の濃硫酸を加え、撹拌下、70℃で12時間撹拌した。生成した固体状の反応混合物を精製し、2-((4-oxopentanoyl)oxy)succinic acid3.9g(収率45%)を得た。
反応器に酒石酸ジエチル(8.24g)、N-アセチルエチレンジアミン(2.2eq.)、エタノールを加え、室温下にて撹拌した。アセトンを加えたのちに濾過し、中間体(N1,N4-bis(2-acetamidoethyl)-2,3-dihydroxysuccinamide)を得た(9.4g、74%)。つづいて、反応器に中間体(1.0g)、アセトニトリルを加え、氷浴下にてクロロスルホン酸(8eq.)を滴下した。室温下にて撹拌後濾過しスルホ体を得た。その後、水を加えたのちに炭酸ナトリウムを加え室温で撹拌したのちに濃縮し、sodium 2,7,10,15-tetraoxo-3,6,11,14-tetraazahexadecane-8,9-diyl bis(sulfate)を得た(1.0g、30%)。
10-ウンデセナール(1.1g)、テトラヒドロフラン(THF)(100mL)、メタノール(1mL)、ヨウ化サマリウム0.1M溶液(90mL)の混合物を室温下2時間撹拌した。塩酸(1M)溶液100mLに加え、ジエチルエーテルで抽出後、溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、ドコサ-1,21-ジエン-11,12-ジオール(1.0g)を得た。得られたドコサ-1,21-ジエン-11,12-ジオールのスペクトルデータを以下に示す。
1H-NMR(CDCl3) δppm:1.08(J=6.8,m,10H)、1.32(m,2H)、1.45(m,2H)、1.98(s,3H)、2.33(J=7.6,t,2H)、3.83(J=6.5,t,2H)
1H-NMR(CDCl3) δppm:1.29-1.49(m,14H)、2.08(s,3H)、2.45(J=7.6,t,2H)、3.51(J=6.5,t,2H)
1H-NMR(CDCl3)δppm:1.08(J=6.8,m,10H)、1.32(m,2H)、1.45(m,2H)、1.98(s,3H)、2.33(J=7.6,t,2H)、3.83(J=6.5,t,2H)
5-methoxy-5-oxopentanoic acidの代わりに6-methoxy-6-oxohexanoic acidを使用した以外は、実施例2と同様の方法で、2,3-bis((6-methoxy-6-oxohexanoyl)oxy)succinic acidのアンモニウム塩を合成した。
5-methoxy-5-oxopentanoic acidの代わりに8-methoxy-8-oxooctanoic acidを使用した以外は、実施例2と同様の方法で、2,3-bis((8-methoxy-8-oxooctanoyl)oxy)succinic acidのアンモニウム塩を合成した。
5-methoxy-5-oxopentanoic acidを、6-methoxy-6-oxohexanoic acid及び8-methoxy-8-oxooctanoic acidに変更した点を除いて、実施例2と同様の方法で、2-((6-methoxy-6-oxohexanoyl)oxy)-3-((8-methoxy-8-oxooctanoyl)oxy)succinic acidのアンモニウム塩、2,3-bis((6-methoxy-6-oxohexanoyl)oxy)succinic acidのアンモニウム塩、及び、2,3-bis((8-methoxy-8-oxooctanoyl)oxy)succinic acidのアンモニウム塩の混合物を合成した。
反応器にDimethyl L-Aspartate Hydrochloride(8.1g)、無水コハク酸(5.0g)、トリエチルアミン(12.2g)、ジクロロメタンを加えて室温下にて撹拌した。その後、分液、再結晶の処理を行い、4-((1,4-dimethoxy-1,4-dioxobutan-2-yl)amino)-4-oxobutanoic acidを収率22%で得た。
3口フラスコに11-Hydroxy-undecan-2-one(587mg 3.15mmol)とトルエン(4ml)を投入し撹拌。その後室温下でフマリルクロリド(241mg 1.58mmol)を滴下した。
80℃加熱撹拌を3時間行った。反応終了後、トルエン溶媒をエバポレーターによって留去し、目的生成物のジエステル体を収率89%(637.8mg 1.41mmol)で得た。
次に3口フラスコ容器内にNaHSO3(529mg 5.08mmol)、EtOH/H2O/THF=20ml/20ml/10mlを投入し撹拌。ジエステル体(767mg 1.69mmol)を10mlのTHFに溶解し室温下滴下した。
実施例6と同様の方法で三酸化硫黄トリエチルアミン錯体の量を13.9gから6.9gに変更することで12-hydroxy-2,21-dioxodocosan-11-yl hydrogen sulfateのナトリウム塩を合成した。
11-Hydroxy-undecan-2-oneの代わりに5-hydroxypentan-2-oneを使用した以外は、実施例11と同様の方法で、1,4-ジオキソ-1,4-ビス((10-オキソペンチル)オキシ)ブタン-2-硫酸ナトリウムを合成した。
11-Hydroxy-undecan-2-oneの代わりに7-hydroxyheptan-2-oneを使用した以外は、実施例11と同様の方法で、1,4-ジオキソ-1,4-ビス((6-オキソヘプチル)オキシ)ブタン-2-硫酸ナトリウムを合成した。
6-ヘプテン-1-オール48gのDMF 128ml、水26ml溶液に、p-ベンゾキノン 46g、塩化パラジウム 1.5gを加え、75℃で1.5時間加熱した。反応液を分液し、有機層を濃縮後、得られた粗体を減圧蒸留、さらに精製する事により、7-ヒドロキシヘプタン-2-オン 15g(収率 26%)を得た。4-シクロヘキセン-1,2-ジカルボニルジクロライド 3gのTHF 10ml溶液を氷冷し、7-ヒドロキシヘプタン-2-オン3.8gの脱水THF15ml溶液を添加、さらにトリエチルアミン 2.9gをゆっくり添加後そのまま1時間、さらに室温で6時間撹拌した。反応混合物を分液後、濃縮した。得られた粗体を精製する事により、4-シクロヘキセン-1,2-ジカルボン酸ビス-(6-オキソヘプチル)エステル 4.1g(収率50%)を得た。4-シクロヘキセン-1,2-ジカルボン酸ビス-(6-オキソヘプチル)エステル 1.8gの水27ml、アセトン27ml溶液に、氷冷下、60%硫酸水3.5ml、過マンガン酸カリウム 2.9gを添加、そのまま氷冷下2時間撹拌後ゆっくり昇温、室温で12時間撹拌した。析出物をろ別後、ろ過液を分液し、その後濃縮し、1.7gのジカルボン酸を得た。この粗体に水3mlを加え懸濁後、1N KOH水溶液6.8mlを添加し、減圧下濃縮した。この粗体を精製する事により、目的のジカルボン酸カリウム塩、3,4-ビス-(6-オキソヘプチロキシカルボニル)-ヘキサン二酸カリウム 0.96g(収率39%)を得た。
各実施例で得られた化合物を表1に記載の濃度になるように水に溶解させ、表面張力を測定した。上記表面張力は、20℃で、ウィルヘルミー法により測定した。結果を表1に示す。
本発明の化合物は、界面活性剤として好適に使用できる。
本発明の化合物は、界面促進剤(特に、塗料、ラッカー、又は接着剤等における界面促進剤)として好適に使用できる。
本発明の化合物は、また例えば、粘性低下剤として好適に使用できる。
本発明の化合物は、また例えば、分散剤、特に水系分散剤として好適に使用できる。
本発明の化合物は、また例えば、乳化剤として好適に使用できる。
Claims (6)
- 一般式(1-2)又は一般式(1-3)で示されることを特徴とする化合物。
一般式(1-2):
Aは、各出現において同一又は異なって、-COOM、-SO3M又は-OSO3M(Mは、H、金属原子、NR7 4、置換基を有していてもよいイミダゾリウム、置換基を有していてもよいピリジニウム又は置換基を有していてもよいホスホニウム、R7は、H又はC1-10のアルキル基);
Yは、各出現において同一又は異なって、-COO-、-CONR8-及び-NR8CO-からなる群より選択される2価の連結基、又は、結合手、R8はH又はC1-10のアルキル基;
R6は、各出現において同一又は異なって、
一般式:-R10-CO-R11で示される基(一般式:-R 10 -CO-R 11 の式中、R10は炭素数1~20のアルキレン基(ただし、一般式:-Y-R 6 で示される基が一般式:-R 10 -CO-R 11 で示される基である場合のみ、R 6 の一般式:-R 10 -CO-R 11 の式中のR 10 は炭素数3~20のアルキレン基)、R11はメチル基、エチル基、n-プロピル基またはイソプロピル基)、
一般式:-R10-COO-R11で示される基(一般式:-R 10 -COO-R 11 の式中、R10は炭素数1~20のアルキレン基、R11はメチル基、エチル基、n-プロピル基またはイソプロピル基)、又は、
一般式:-R10-NR8CO-R11で示される基(一般式:-R 10 -NR 8 CO-R 11 の式中、R8はH又はC1-10のアルキル基、R10は炭素数1~20のアルキレン基、R11はメチル基、エチル基、n-プロピル基またはイソプロピル基);
一般式:-Y-R6で示される基は、各出現において同一又は異なって、
一般式:-R10-CO-R11で示される基(一般式:-R 10 -CO-R 11 の式中、R10は炭素数3~20のアルキレン基、R11はメチル基、エチル基、n-プロピル基またはイソプロピル基)、
一般式:-OCO-R10-CO-R11で示される基(一般式:-OCO-R 10 -CO-R 11 の式中、R10は炭素数1~20のアルキレン基、R11はメチル基、エチル基、n-プロピル基またはイソプロピル基)、
一般式:-OCO-R10-COO-R11で示される基(一般式:-OCO-R 10 -COO-R 11 の式中、R10は炭素数1~20のアルキレン基、R11はメチル基、エチル基、n-プロピル基またはイソプロピル基)、
一般式:-NR8CO-R10-CO-R11で示される基(一般式:-NR 8 CO-R 10 -CO-R 11 の式中、R8はH又はC1-10のアルキル基、R10は炭素数1~20のアルキレン基、R11はメチル基、エチル基、n-プロピル基またはイソプロピル基)、又は、
一般式:-CONR8-R10-NR8CO-R11で示される基(一般式:-CONR 8 -R 10 -NR 8 CO-R 11 の式中、R8はH又はC1-10のアルキル基、R10は炭素数1~20のアルキレン基、R11はメチル基、エチル基、n-プロピル基またはイソプロピル基);
R2は、H、OH又は置換基を有していてもよいC1-20のアルキル基;
R4及びR5は、独立に、H又はC1-4のアルキル基;
一般式:-X-Aで示される基は、各出現において同一又は異なって、-COOM、-SO3M又は-OSO3M(式中、Mは、H、金属原子、NR7 4、置換基を有していてもよいイミダゾリウム、置換基を有していてもよいピリジニウム又は置換基を有していてもよいホスホニウム、R7は、H又はC1-10のアルキル基);
を表す。) - MがH、Na、K、Li又はNH4である請求項1記載の化合物。
- MがNa、K又はNH4である請求項1又は2記載の化合物。
- MがNH4である請求項1、2又は3記載の化合物。
- 請求項1、2、3又は4記載の化合物を含む界面活性剤。
- 請求項1、2、3又は4記載の化合物を含む水系分散剤。
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Citations (6)
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DE4340042A1 (de) * | 1993-11-24 | 1995-06-01 | Henkel Kgaa | Verwendung von sulfierten Hydroxycarbonsäureestern als Tenside zum Reinigen und Spülen harter Oberflächen |
DE4432363A1 (de) * | 1994-09-12 | 1996-03-14 | Henkel Kgaa | Verfahren zur Hersellung von Äpfelsäurediestersulfaten |
JPH09227479A (ja) * | 1996-02-19 | 1997-09-02 | Kao Corp | 新規アミドエステルカルボン酸又はその塩、それらの製造方法、及びそれらを含有する洗浄剤組成物 |
JPH11140484A (ja) * | 1997-10-31 | 1999-05-25 | Lion Corp | アニオン性界面活性剤及びアニオン性コンディショニング組成物 |
JP2001181250A (ja) * | 1999-12-24 | 2001-07-03 | Mitsui Chemicals Inc | リンゴ酸誘導体およびその製造方法 |
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US8420118B2 (en) | 2009-09-10 | 2013-04-16 | The Board Of Regents Of The University Of Oklahoma | Anionic lipids and lipid nano-structures and methods of producing and using same |
US20120264669A1 (en) | 2009-12-31 | 2012-10-18 | Rhodia (China) Co., Ltd. | Combination of polymer and surfactant for improved laundry |
US9598359B2 (en) * | 2010-10-25 | 2017-03-21 | Stepan Company | Sulfonates from natural oil metathesis |
JP2013129642A (ja) * | 2011-12-22 | 2013-07-04 | Kaneka Corp | 光学活性3,4−ビス(アルキルオキシカルボニル)−1,6−ヘキサン二酸誘導体の製造法 |
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JP2011190184A (ja) | 2010-03-11 | 2011-09-29 | Miyoshi Oil & Fat Co Ltd | 新規ジカルボン酸型化合物 |
WO2012024233A2 (en) | 2010-08-14 | 2012-02-23 | The Regents Of The University Of California | Zwitterionic lipids |
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Non-Patent Citations (5)
Title |
---|
C.R.Acad.Sc.Paris,1970年,Vol.271,pp.468-471 |
European Journal of Pharmacology,1998年,Vol.344,pp.87-93 |
J.Am.Oil Chem.Soc.,2011年,Vol.88,pp.403-413 |
Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry,1977年,pp.265-270 |
Polymer,2012年,Vol.53,pp.3842-3848 |
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