JP7121307B2 - スルホン酸、カルボン酸又はそれらの塩 - Google Patents
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Description
で示されることを特徴とする化合物である。
当該「有機基」の例は、
1個以上の置換基を有していてもよいアルキル基、
1個以上の置換基を有していてもよいアルケニル基、
1個以上の置換基を有していてもよいアルキニル基、
1個以上の置換基を有していてもよいシクロアルキル基、
1個以上の置換基を有していてもよいシクロアルケニル基、
1個以上の置換基を有していてもよいシクロアルカジエニル基、
1個以上の置換基を有していてもよいアリール基、
1個以上の置換基を有していてもよいアラルキル基、
1個以上の置換基を有していてもよい非芳香族複素環基、
1個以上の置換基を有していてもよいヘテロアリール基、
シアノ基、
ホルミル基、
RaO-、
RaCO-、
RaSO2-、
RaCOO-、
RaNRaCO-、
RaCONRa-、
RaOCO-、及び
RaOSO2-
(これらの式中、Raは、独立して、
1個以上の置換基を有していてもよいアルキル基、
1個以上の置換基を有していてもよいアルケニル基、
1個以上の置換基を有していてもよいアルキニル基、
1個以上の置換基を有していてもよいシクロアルキル基、
1個以上の置換基を有していてもよいシクロアルケニル基、
1個以上の置換基を有していてもよいシクロアルカジエニル基、
1個以上の置換基を有していてもよいアリール基、
1個以上の置換基を有していてもよいアラルキル基、
1個以上の置換基を有していてもよい非芳香族複素環基、又は
1個以上の置換基を有していてもよいヘテロアリール基である)
を包含する。
上記有機基としては、1個以上の置換基を有していてもよいアルキル基が好ましい。
上記アルキル基は、炭素数が3以上の場合は1価又は2価の複素環を含むこともできるし、環を形成することもできる。上記複素環としては、不飽和複素環が好ましく、含酸素不飽和複素環がより好ましく、例えば、フラン環等が挙げられる。R1において、2価の複素環が2つの炭素原子間に挿入されていてもよいし、2価の複素環が末端に位置して-C(=O)-と結合してもよいし、1価の複素環が上記アルキル基の末端に位置してもよい。
上記アルキル基は、炭素原子に結合した水素原子の75%以下がハロゲン原子により置換されていてもよく、50%以下がハロゲン原子により置換されていてもよく、25%以下がハロゲン原子により置換されていてもよいが、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子を含まない非ハロゲン化アルキル基であることが好ましい。
上記アルキル基は、如何なる置換基も有していないことが好ましい。
上記アルキル基は、炭素原子に結合した水素原子の75%以下がハロゲン原子により置換されていてもよく、50%以下がハロゲン原子により置換されていてもよく、25%以下がハロゲン原子により置換されていてもよいが、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子を含まない非ハロゲン化アルキル基であることが好ましい。
上記アルキル基は、如何なる置換基も有していないことが好ましい。
上記アルキレン基は、炭素原子に結合した水素原子の75%以下がハロゲン原子により置換されていてもよく、50%以下がハロゲン原子により置換されていてもよく、25%以下がハロゲン原子により置換されていてもよいが、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子を含まない非ハロゲン化アルキル基であることが好ましい。
上記アルキレン基は、如何なる置換基も有していないことが好ましい。
Xとしては、H、金属原子又はNR5 4が好ましく、H、アルカリ金属(1族)、アルカリ土類金属(2族)又はNR5 4がより好ましく、H、Na、K、Li又はNH4が更に好ましく、Na、K又はNH4が更により好ましく、Na又はNH4が特に好ましく、NH4が最も好ましい。
CH3C(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2COOK、
CH3C(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2COONa、
CH3C(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2COONa、
CH3C(O)CH2CH2CH2CH2CH2COONa、
CH3C(O)CH2CH2CH2CH2COONa、
CH3C(O)CH2CH2CH2COONa、
CH3C(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2COONa、
CH3C(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2COONa、
(CH3)3CC(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2COONa、
(CH3)2CHC(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2COONa、
(CH2)5CHC(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2COONa、
CH3CH2C(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2COONa、
CH3CH2CH2C(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2COONa、
CH3CH2CH2CH2C(O)CH2CH2CH2CH2CH2COONa、
CH3CH2CH2CH2CH2C(O)CH2CH2CH2CH2COONa、
CH3CH2CH2CH2CH2CH2C(O)CH2CH2CH2COONa、
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2C(O)CH2CH2COONa、
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2C(O)CH2COONa、
CH3C(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2OCH2CH2COONa、
CH3C(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2C(O)NHCH2COOK、
CH3C(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2NHC(O)CH2COOK、
CH3C(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2C(O)OCH2COONa、
CH3C(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2OC(O)CH2COONa、
CH3C(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2C(O)COONa、
CH3C(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2C(O)COOH、
CH3C(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2C(O)COOLi、
CH3C(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2C(O)COONH4、
CH3C(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2COONa、
CH3C(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2C(CH3)2COOK、
CH3C(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2SO3Na、
CH3C(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2SO3Na、
CH3C(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2SO3Na、
CH3C(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2SO3Na、
CH3C(O)CH2CH2CH2CH2CH2SO3Na、
CH3C(O)CH2CH2CH2CH2SO3Na、
CH3C(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2SO3Na、
CH3C(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2SO3Na、
CH3C(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2SO3Na、
(CH3)3CC(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2SO3Na、
(CH3)2CHC(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2SO3Na、(CH2)5CHC(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2SO3Na、
CH3C(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2SO3Na、
CH3C(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2SO3Na、
CH3C(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2SO3Na、
CH3C(O)CH2CH2CH2CH2CH2SO3Na、
CH3C(O)CH2CH2CH2CH2SO3Na、
CH3C(O)CH2CH2CH2SO3Na、
CH3C(O)CH2CH2SO3Na、
CH3C(O)CH2SO3Na、
CH3C(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2OCH2CH2CH2SO3Na、
CH3C(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2C(O)NHCH2SO3Na、
CH3C(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2NHC(O)CH2SO3Na、
CH3C(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2C(O)SO3Na、
CH3C(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2C(O)OCH2SO3Na、
CH3C(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2OC(O)CH2SO3Na、
CH3C(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2SO3H、
CH3C(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2SO3K、
CH3C(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2SO3Li、
CH3C(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2SO3NH4、
CH3C(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2C(CH3)2SO3Na
等が挙げられる。
で示される化合物(10)と、下記式:
で示される化合物(11)を得る工程(11)を含む製造方法により、好適に製造できる。
上記塩基としては、水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、トリエチルアミン等が挙げられる。上記塩基は、化合物(10)1モルに対して、0.5~20モルの量で使用できる。
上記溶媒としては、有機溶媒が好ましく、非プロトン性極性溶媒がより好ましい。上記有機溶媒としては、エーテル、芳香族化合物、ニトリル、ハロゲン化炭化水素等が挙げられる。
上記エーテルとしては、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチレングリコールジエチルエーテル等が挙げられ、なかでも、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランが好ましい。
上記芳香族化合物としては、ベンゼン、トルエン、キシレン等が挙げられ、なかでも、ベンゼンが好ましい。
上記ニトリルとしては、アセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル、イソブチロニトリル、ベンゾニトリル等が挙げられ、なかでも、アセトニトリルが好ましい。
上記ハロゲン化炭化水素としては、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、クロロベンゼン、o-ジクロロベンゼン等が挙げられ、なかでも、ジクロロメタン、クロロホルムが好ましい。
で示される化合物(20)を酸化させて、下記式:
で示される化合物(21)を得る工程(21)を含む製造方法により、好適に製造できる。
R11-CH=CH-Y1-OH
(式中、R11は、H、置換基を有してもよい炭素数1以上の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基、又は、置換基を有してもよい炭素数3以上の環状のアルキル基であり、炭素数が3以上の場合は1価又は2価の複素環を含んでも環を形成していてもよい。Y1は、-(CR2 2)n-又は-(CR2 2)n-(OR3)p-(CR4 2)q-L-CH2-(R2~R4、n、L、p及びqは、上記のとおり。)である。)で示される化合物(100)をヒドロキシ化して、下記式:
R11としての上記アルキル基は、炭素原子に結合した水素原子の75%以下がハロゲン原子により置換されていてもよく、50%以下がハロゲン原子により置換されていてもよく、25%以下がハロゲン原子により置換されていてもよいが、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子を含まない非ハロゲン化アルキル基であることが好ましい。
上記アルキル基は、如何なる置換基も有していないことが好ましい。
R21-CH=CH-Y1-OH
(式中、Y1は、上記のとおり。R21は、H、置換基を有してもよい炭素数1以上の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基、又は、置換基を有してもよい炭素数3以上の環状のアルキル基であり、炭素数が3以上の場合は1価又は2価の複素環を含んでも環を形成していてもよい。)で示される化合物(300)をエポキシ化して、下記式:
R21としての上記アルキル基は、炭素原子に結合した水素原子の75%以下がハロゲン原子により置換されていてもよく、50%以下がハロゲン原子により置換されていてもよく、25%以下がハロゲン原子により置換されていてもよいが、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子を含まない非ハロゲン化アルキル基であることが好ましい。
上記アルキル基は、如何なる置換基も有していないことが好ましい。
R22としての上記アルキル基は、炭素原子に結合した水素原子の75%以下がハロゲン原子により置換されていてもよく、50%以下がハロゲン原子により置換されていてもよく、25%以下がハロゲン原子により置換されていてもよいが、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子を含まない非ハロゲン化アルキル基であることが好ましい。
上記アルキル基は、如何なる置換基も有していないことが好ましい。
上記エポキシ化剤は、化合物(300)1モルに対して、0.5~10.0モルの量で使用できる。
R11-CH=CH-Y1-OH
(式中、R11及びY1は、上記のとおり。)で示される化合物(100)を酸化して、下記式:
上記酸化剤は、化合物(100)1モルに対して、0.001~10モルの量で使用できる。
R11-CH=CH-(CR2 2)n-(OR3)p-(CR4 2)q-L-COOX
(式中、R2~R4、R11、n、p、q及びXは、上記のとおり。Lは、単結合、-CO2-B-*、-OCO-B-*、-CONR6-B-*、-NR6CO-B-*、又は、-CO-(但し、-CO2-B-、-OCO-B-、-CONR6-B-、-NR6CO-B-に含まれるカルボニル基を除く。)であり、Bは単結合もしくは置換基を有してもよい炭素数1から10のアルキレン基であり、R6は、H又は置換基を有していてもよい、炭素数1~4のアルキル基である。*は、式中の-COOXに結合する側を指す。)で示される化合物(30)を酸化して、下記式:
R11-CH=CH-(CR2 2)n-(OR3)p-(CR4 2)q-CH=CH2
(式中、R2~R4、R11、n、p及びqは、上記のとおり。)で示される化合物(40)を酸化して、下記式:
アゾビスイソブチロニトリルは、化合物(41)1モルに対して、0.5~20モルの量で使用できる。
上記溶媒としては、有機溶媒が好ましく、非プロトン性極性溶媒がより好ましい。上記有機溶媒としては、エーテル、芳香族化合物、ニトリル、ハロゲン化炭化水素等が挙げられる。
上記エーテルとしては、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチレングリコールジエチルエーテル等が挙げられ、なかでも、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランが好ましい。
上記芳香族化合物としては、ベンゼン、トルエン、キシレン等が挙げられ、なかでも、ベンゼンが好ましい。
上記ニトリルとしては、アセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル、イソブチロニトリル、ベンゾニトリル等が挙げられ、なかでも、アセトニトリルが好ましい。
上記ハロゲン化炭化水素としては、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、クロロベンゼン、o-ジクロロベンゼン等が挙げられ、なかでも、ジクロロメタン、クロロホルムが好ましい。
R11-CH=CH-(CR2 2)n-(OR3)p-(CR4 2)q-Z
(式中、R2~R4、R11、n、p及びqは、上記のとおり。Zはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素)で示される化合物(50)と化合物(50-1)
を反応させて、下記式:
上記金属は、化合物(50)1モルに対して、0.5~20モルの量で使用できる。
上記溶媒としては、水、エステル、脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、アルコール、カルボン酸類、エーテル、ハロゲン化炭化水素、含窒素極性有機化合物、ニトリル、ジメチルスルホキシド、スルホランが挙げられる。
上記塩基としては、水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、トリエチルアミン等が挙げられる。上記塩基は、化合物(10)1モルに対して、0.5~20モルの量で使用できる。
上記溶媒としては、水、エステル、脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、アルコール、カルボン酸類、エーテル、ハロゲン化炭化水素、含窒素極性有機化合物、ニトリル、ジメチルスルホキシド、スルホランが挙げられる。
フラスコに11-ヒドロキシウンデカン-2-オン(1.86g)とTHFを加え0℃にて撹拌した。そこに60%NaH(0.4g)を徐々に加え、その後30分撹拌した。その後、プロパンサルトン(1.22g)のTHF溶液を徐々に滴下し、その後、40℃にて10時間撹拌した。その後、ジエチルエーテルを加え、濾過することで目的の3-((10-オキソウンデシル)オキシ)プロパン-1-スルホン酸ナトリウムを1.65g(収率50%)得た。
10-ウンデセン酸(4.7g)、1,4-ベンゾキノン(0.63g)、DMF(50mL)、水(5mL)及びPdCl2(0.09g)の混合物を90℃で12時間加熱撹拌した。
その後減圧下に溶媒を留去した。得られた残渣にナトリウムメトキシドメタノール溶液を加え、濾取した固体に塩酸を加え、酢酸エチルで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、10-オキソウンデカン酸(3.2g)を得た。
得られた10-オキソウンデカン酸のスペクトルデータを以下に示す。
1H-NMR(CDCl3) δppm:1.27-1.37(m,8H)、1.51-1.60(m,4H)、2.11(s,3H)、2.29-2.42(m,4H)
得られた10-オキソウンデカン酸アンモニウムのスペクトルデータを以下に示す。
1H-NMR(CDCl3) δppm:1.05(m,8H)、1.31(m,4H)、1.96-2.02(m,5H)、2.28-2.34(t,J=7.3,4H)
10-オキソウンデカン酸(1.8g)を1.0MKOH水に加えて、水を留去して、10-オキソウンデカン酸カリウム(2.2g)を得た。
得られた10-オキソウンデカン酸カリウムのスペクトルデータを以下に示す。
1H-NMR(CDCl3) δppm:1.04(m,8H)、1.30-1.32(m,4H)、1.89-2.01(m,5H)、2.27-2.33(t,J=7.6,4H)
反応器に1,10-ウンデカジエン(6.55g)、ジメチルホルムアミド(300ml)、水(43ml)、塩化パラジウム(0.38g)、硫酸鉄(III)n水和物(25.8g)を加え45℃で加熱撹拌した。その後、分液、脱水、濃縮およびシリカゲルカラムクロマトグラフィー精製を行い10-ウンデセン-2-オン(3.17g)を収率44%で得た。
次に、反応器に10-ウンデセン-2-オン(1.29g)、メタノール(54ml)、水(27ml)、亜硫酸水素ナトリウム(1.07g)、アゾビスイソブチロニトリル(0.13g)を加え80℃で加熱撹拌した。生成した反応混合物を再結晶することで10-オキソウンデカンスルホン酸ナトリウム(0.41g)を収率19%で得た。
原料を1,10-ウンデカジエンから1,11-ドデカジエンに変更した点を除いて、実施例1と同様の方法で、11-オキソドデカンスルホン酸ナトリウムを合成した。
反応器にマグネシウム(削り状、8.32g、342.1mmol)、THF(20mL)を加え、THF(100mL)で希釈した11-ブロモウンデセン(11.95g、102.6mmol)をゆっくりと滴下した。その後、70°Cに加熱した。その後、-78℃で冷却したシュウ酸ジエチル(10.0g、68.4mmol)、THF(70mL)の混合液に当該反応液を滴下した。その後、室温まで昇温させ、飽和塩化アンモニウム水溶液(150mL)を加えクエンチした。その後、分液、脱水、濃縮およびシリカゲルカラムクロマトグラフィー精製を行い、8.07g(収率46.3%)の2-オキソトリデ-12-セン酸エチル(無色透明液体)を得た。
反応器に2-オキソトリデ-12-セン酸エチル(8.62g、33.9mmol)、DMAc(20mL)、イオン交換水(2.0mL)、ベンゾキノン(3.66g、33.9mmol)、PdCl2(30.0mg、0.169mmol)を加え、40度℃で加熱撹拌した。その後、分液、脱水、濃縮およびシリカゲルカラムクロマトグラフィー精製を行い、2,12-ジオキソトリデカン酸エチル(4.54g)4.54gを収率50%で得た。
続いて、反応器に2,12-ジオキソトリデカン酸エチル(3.63g、13.4mmol)、1.0M HCl水溶液(50mL)を加え、110°Cで加熱撹拌した。その後、分液、乾燥および濃縮を行い、2,12-ジオキソトリデカン酸(3.17g)を得た。その後、1.0M NaOH水溶液を作用させ2,12-ジオキソトリデカン酸ナトリウムをquantで得た。
反応器にグリシン(3.2g)、水酸化ナトリウム水溶液(85mL)を加え、0℃攪拌下、10-ウンデセノイルクロリド(5.7g)のTHF溶液を滴下、さらに室温で攪拌した。反応終了後、塩酸でクエンチし、分液、再結晶で精製し、2-(10-ウンデセンアミド)酢酸(4.8g)を収率71%で得た。
次に、反応器に2-(10-ウンデセンアミド)酢酸(4.8g)、N,N-ジメチルアセトアミド(80mL)、水(8.0mL)及びPdCl2(0.18g)の混合物を、酸素雰囲気下(0.1MPa)、80℃で24時間加熱攪拌した。反応終了後、分液、再結晶で精製し、2-(10-オキソウンデカンアミド)酢酸(1.5g)を収率29%で得た。
この2-(10-オキソウンデカンアミド)酢酸(1.5g)のエタノール/水混合溶液に、0.5M KOHエタノール溶液(11mL)を滴下、攪拌後、室温で減圧下溶媒留去し、2-(10-オキソウンデカンアミド)酢酸カリウム(1.8g)を白色固体として得た。
本発明の化合物は、界面活性剤として好適に使用できる。
本発明の化合物は、界面促進剤(特に、塗料、ラッカー、又は接着剤等における界面促進剤)として好適に使用できる。
本発明の化合物は、また例えば、粘性低下剤として好適に使用できる。
本発明の化合物は、また例えば、分散剤、特に水系分散剤として好適に使用できる。
本発明の化合物は、また例えば、乳化剤として好適に使用できる。
Claims (8)
- 下記式:
で示されることを特徴とする界面活性剤。 - 炭素数の総数が30以下である請求項1記載の界面活性剤。
- 前記Lは単結合である請求項1又は2記載の界面活性剤。
- 前記R2及びR4がH、炭素数1~4の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基のいずれかである請求項1、2又は3記載の界面活性剤。
- 前記R 2 及びR 4 が、H、メチル基又はエチル基である請求項1、2、3又は4記載の界面活性剤。
- 前記式中、n、p及びqの合計が8以上の整数である請求項1、2、3、4又は5記載の界面活性剤。
- 前記式中、Xはアルカリ金属、アルカリ土類金属又はNR5 4(R5は前記のとおり)である請求項1、2、3、4、5又は6記載の界面活性剤。
- 水系分散剤である請求項1、2、3、4、5、6又は7記載の界面活性剤。
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