JP6729706B2 - 硫酸エステル又はその塩、及び、界面活性剤 - Google Patents
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Description
当該「有機基」の例は、
1個以上の置換基を有していてもよいアルキル基、
1個以上の置換基を有していてもよいアルケニル基、
1個以上の置換基を有していてもよいアルキニル基、
1個以上の置換基を有していてもよいシクロアルキル基、
1個以上の置換基を有していてもよいシクロアルケニル基、
1個以上の置換基を有していてもよいシクロアルカジエニル基、
1個以上の置換基を有していてもよいアリール基、
1個以上の置換基を有していてもよいアラルキル基、
1個以上の置換基を有していてもよい非芳香族複素環基、
1個以上の置換基を有していてもよいヘテロアリール基、
シアノ基、
ホルミル基、
RaO−、
RaCO−、
RaSO2−、
RaCOO−、
RaNRaCO−、
RaCONRa−、
RaSO2NRa−、
RaNRaSO2−、
RaOCO−、及び、
RaOSO2−、
(これらの式中、Raは、独立して、
1個以上の置換基を有していてもよいアルキル基、
1個以上の置換基を有していてもよいアルケニル基、
1個以上の置換基を有していてもよいアルキニル基、
1個以上の置換基を有していてもよいシクロアルキル基、
1個以上の置換基を有していてもよいシクロアルケニル基、
1個以上の置換基を有していてもよいシクロアルカジエニル基、
1個以上の置換基を有していてもよいアリール基、
1個以上の置換基を有していてもよいアラルキル基、
1個以上の置換基を有していてもよい非芳香族複素環基、又は
1個以上の置換基を有していてもよいヘテロアリール基である)
を包含する。
上記有機基としては、1個以上の置換基を有していてもよいアルキル基が好ましい。
上記アルキル基は、炭素数が3以上の場合、2つの炭素原子間にカルボニル基(−C(=O)−)を含んでもよい。また、上記アルキル基は、炭素数が2以上の場合、上記アルキル基の末端に上記カルボニル基を含むこともできる。すなわち、CH3−C(=O)−で示されるアセチル基等のアシル基も、上記アルキル基に含まれる。
また、上記アルキル基は、炭素数が3以上の場合は1価又は2価の複素環を含むこともできるし、環を巻くこともできる。上記複素環としては、不飽和複素環が好ましく、含酸素不飽和複素環がより好ましく、例えば、フラン環等が挙げられる。R1において、2価の複素環が2つの炭素原子間に挿入されていてもよいし、2価の複素環が末端に位置して−C(=O)−と結合してもよいし、1価の複素環が上記アルキル基の末端に位置してもよい。
上記エステル結合を含む1価の有機基としては、式:−O−C(=O)−R101(式中、R101はアルキル基)で示される基が挙げられる。
上記アルキル基は、炭素原子に結合した水素原子の75%以下がハロゲン原子により置換されていてもよく、50%以下がハロゲン原子により置換されていてもよく、25%以下がハロゲン原子により置換されていてもよいが、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子を含まない非ハロゲン化アルキル基であることが好ましい。
R2及びR3は、独立に、単結合又は炭素数1以上の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキレン基又は炭素数3以上の環状のアルキレン基であることが好ましい。
R2及びR3を構成する上記アルキレン基は、カルボニル基を含まないことが好ましい。
上記エステル結合を含む1価の有機基としては、式:−O−C(=O)−R102(式中、R102はアルキル基)で示される基が挙げられる。
上記アルキレン基は、炭素原子に結合した水素原子の75%以下がハロゲン原子により置換されていてもよく、50%以下がハロゲン原子により置換されていてもよく、25%以下がハロゲン原子により置換されていてもよいが、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子を含まない非ハロゲン化アルキレン基であることが好ましい。
R1、R2及びR3は、いずれか2つがお互いに結合して、環を形成してもよい。
Xとしては、H、金属原子又はNR4 4が好ましく、H、アルカリ金属(1族)、アルカリ土類金属(2族)又はNR4 4がより好ましく、H、Na、K、Li又はNH4が更に好ましく、Na、K又はNH4が更により好ましく、Na又はNH4が特に好ましく、NH4が最も好ましい。
R11としての上記アルキル基は、炭素原子に結合した水素原子が官能基により置換されていてもよく、例えば、ヒドロキシ基(−OH)又はエステル結合を含む1価の有機基により置換されていてもよいが、如何なる官能基によっても置換されていないことが好ましい。
上記エステル結合を含む1価の有機基としては、式:−O−C(=O)−R103(式中、R103はアルキル基)で示される基が挙げられる。
R11としての上記アルキル基は、炭素原子に結合した水素原子の75%以下がハロゲン原子により置換されていてもよく、50%以下がハロゲン原子により置換されていてもよく、25%以下がハロゲン原子により置換されていてもよいが、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子を含まない非ハロゲン化アルキル基であることが好ましい。
R11のアルキル基の炭素数は、1〜20であってよく、1〜15が好ましく、1〜12がより好ましく、1〜10が更に好ましく、1〜8が更により好ましく、1〜6が殊更好ましく、1〜3が尚更に好ましく、1又は2が特に好ましく、1が最も好ましい。また、上記R11のアルキル基は、1級炭素、2級炭素、3級炭素のみで構成されていることが好ましく、1級炭素、2級炭素のみで構成されるのが特に好ましい。すなわち、R11としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基が好ましく、特にメチル基が最も好ましい。
R12としての上記アルキレン基は、直鎖状又は分岐鎖状であってよい。
R12としての上記アルキレン基は、カルボニル基を含まないことが好ましい。R12としては、エチレン基(−C2H4−)又はプロピレン基(−C3H6−)がより好ましい。
R12としての上記アルキレン基は、炭素原子に結合した水素原子が官能基により置換されていてもよく、例えば、ヒドロキシ基(−OH)又はエステル結合を含む1価の有機基により置換されていてもよいが、如何なる官能基によっても置換されていないことが好ましい。
上記エステル結合を含む1価の有機基としては、式:−O−C(=O)−R104(式中、R104はアルキル基)で示される基が挙げられる。
R12としての上記アルキレン基は、炭素原子に結合した水素原子の75%以下がハロゲン原子により置換されていてもよく、50%以下がハロゲン原子により置換されていてもよく、25%以下がハロゲン原子により置換されていてもよいが、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子を含まない非ハロゲン化アルキレン基であることが好ましい。
化合物(11)と、式:
化合物(12)が有する脱離基を脱離させて、式:
化合物(13)と、式:
工程(11)における上記シロキシリチウム化合物と化合物(10)との反応の温度としては、−100〜0℃が好ましく、−80〜−50℃がより好ましい。また、−100〜100℃が好ましく、−80〜50℃がより好ましい。
工程(11)における上記シロキシリチウム化合物と化合物(10)との反応の圧力としては、0.1〜5MPaが好ましく、0.1〜1MPaがより好ましい。
工程(11)における上記シロキシリチウム化合物と化合物(10)との反応の時間としては、0.1〜72時間が好ましく、1〜2時間がより好ましい。
化合物(21)が有する脱離基を脱離させて、式:
化合物(22)と、式:
R23としては、炭素数1以上の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基が好ましく、メチル基がより好ましい。
R24としては、炭素数1以上の直鎖状又は分岐鎖状のアルキレン基が好ましく、メチレン基(−CH2−)がより好ましい。
(式中、R3は上述のとおり、Yはハロゲン原子、Eは脱離基である。)で示されるハロゲン化アルキルと、式:
化合物(31)を酸化して、式
化合物(32)が有する脱離基を脱離させて、式:
化合物(33)と、式:
で示される化合物(41)を得る工程(41)、及び、
化合物(41)に、式:
リチウム(2.0g)、ジメチルフェニルクロロシラン(8.4g)、テトラヒドロフラン(120mL)混合物を室温下、6時間撹拌した。反応液に4−(tertブチルジメチルシロキシ)−1−モルホリノブタン−1−オン(10g)を加え、−78℃で2時間撹拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液(300mL)を加え、酢酸エチルで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、4−(tert−ブチルジメチルシロキシ)−1−(ジメチル(フェニル)シリル)ブタン−1−オン(6.4g)を得た。
1H−NMR(CDCl3) δppm:−0.01(s,6H)、0.49(s,6H)、0.85(s,9H)、1.61−1.71(m,2H)、2.66(J=7.0,t,2H)、3.51(J=6.2,t,2H)、7.38−7.40(m,3H),7.53−7.57(m,2H)
1H−NMR(CDCl3) δppm:0.02(s,6H)、0.88(s,12H)、1.22−1.31(m,4H)、1.51−1.59(m,2H)、1.72−1.83(m,2H)、2.43(J=7.6,t,2H)、2.55(J=7.6,t,2H),2.67(s,4H)、3.59(J=5.9,t,2H)
1H−NMR(CDCl3) δppm:0.89(s,3H)、1.24−1.33(m,4H)、1.52−1.58(m,2H)、1.81−1.90(m,2H)、2.45(J=7.6,t,2H)、2.63(J=7.0,t,2H),2.76(s,4H)、3.65(J=5.9,t,2H)
1H−NMR(D2O) δppm:0.67(J=6.8,t,3H)、1.04−1.14(m,4H)、1.31−1.42(m,2H)、1.72−1.79(m,2H)、2.36(J=7.3,t,2H)、2.54(J=7.3,t,2H),2.62(s,4H)、3.86(J=6.2,t,2H)
ジビニルケトン(7.4g)、2−メチルフラン(8.0g)、酢酸(6mL)、水(60 mL)を40℃で4時間撹拌した。反応溶液を飽和炭酸水素ナトリウム溶液に加え、酢酸エチルで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、1−(5−メチル−2−フラニル)−3−ブテン−2−オン(7.4g)を得た。
1H−NMR(CDCl3) δppm:5.88(dd,J=17.4,10.6,2H)、6.32(dd,J=17.4,1.3,2H)、5.88(dd,J=10.6,1.3,2H)
本発明の化合物は、界面活性剤として好適に使用できる。
本発明の化合物は、界面促進剤(特に、塗料、ラッカー、又は接着剤等における界面促進剤)として好適に使用できる。
本発明の化合物は、また例えば、粘性低下剤として好適に使用できる。
本発明の化合物は、また例えば、分散剤、特に水系分散剤として好適に使用できる。
本発明の化合物は、また例えば、乳化剤として好適に使用できる。
Claims (7)
- 下記式:
で示されることを特徴とする化合物。 - 前記式中、R1は、カルボニル基を含まない炭素数1〜8の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基、カルボニル基を含まない炭素数3〜8の環状のアルキル基、1〜10個のカルボニル基を含む炭素数2〜45の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基、カルボニル基を含む炭素数3〜45の環状のアルキル基、又は、炭素数が3〜45の1価若しくは2価の複素環を含むアルキル基である請求項1記載の化合物。
- 前記式中、R2及びR3は、独立に、カルボニル基を含まない炭素数1以上の直鎖状又は分岐鎖状のアルキレン基である請求項1、2又は3記載の化合物。
- 前記式中、R2及びR3は、独立に、カルボニル基を含まない炭素数1〜3の直鎖状又は分岐鎖状のアルキレン基である請求項1、2、3又は4記載の化合物。
- 請求項1、2、3、4又は5記載の化合物を含む界面活性剤。
- 請求項1、2、3、4又は5記載の化合物を含む水系分散剤。
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