CN109715603A - 硫酸酯或其盐以及表面活性剂 - Google Patents
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Abstract
本发明提供具有2个以上羰基的新型硫酸酯或其盐以及表面活性剂。一种化合物,其特征在于,其由式:R1‑C(=O)‑R2‑C(=O)‑R3‑OSO3X所表示。(式中,R1是碳原子数为1以上的直链状或支链状的烷基或者碳原子数为3以上的环状烷基,与碳原子键合的氢原子未被取代或者被羟基或包含酯键的1价有机基团所取代,碳原子数为2以上的情况下可以包含羰基,碳原子数为3以上的情况下可以包含1价或2价杂环、也可以卷成环。R2和R3独立地为单键或2价连结基团。R1、R2和R3的碳原子数合计为6以上。X为H、金属原子、NR4 4、具有或不具有取代基的咪唑鎓、具有或不具有取代基的吡啶鎓或者具有或不具有取代基的磷鎓,R4为H或有机基团,可以相同或不同。R1、R2和R3中,任意二者可以相互键合形成环。)。
Description
技术领域
本发明涉及硫酸酯或其盐以及表面活性剂。
背景技术
在非专利文献1中记载了下述的化合物。
[化1]
现有技术文献
非专利文献
非专利文献1:Gregory R.Schulz et al.,“Micelles formed fromphotochemically active amphiphiles:structural characterization by small-angleneutron scattering(光化学活性双亲分子形成的胶束:小角度中子散射的结构表征)”,Journal of Molecular Structure,383(1-3),1996,pp.191-196
发明内容
发明所要解决的课题
本发明的目的在于提供具有2个以上羰基的新型硫酸酯或其盐以及表面活性剂。
用于解决课题的手段
本发明涉及一种化合物,其特征在于,其由下式所表示,
[化2]
(式中,R1是碳原子数为1以上的直链状或支链状的烷基或者碳原子数为3以上的环状烷基,与碳原子键合的氢原子未被取代或者被羟基或包含酯键的1价有机基团所取代,碳原子数为2以上的情况下可以包含羰基,碳原子数为3以上的情况下可以包含1价或2价杂环、也可以卷成环。R2和R3独立地为单键或2价连结基团。R1、R2和R3的碳原子数合计为6以上。X为H、金属原子、NR4 4、具有或不具有取代基的咪唑鎓、具有或不具有取代基的吡啶鎓或者具有或不具有取代基的磷鎓,R4为H或有机基团,可以相同或不同。R1、R2和R3中,任意二者可以相互键合形成环)。
上述式中,优选R2和R3独立地为单键或者碳原子数为1以上的直链状或支链状的亚烷基或者碳原子数为3以上的环状亚烷基,与碳原子键合的氢原子未被取代或者被羟基或包含酯键的1价有机基团所取代。
上述式中,优选R1为不含羰基的碳原子数为1~8的直链状或支链状的烷基、不含羰基的碳原子数为3~8的环状烷基、包含1~10个羰基的碳原子数为2~45的直链状或支链状的烷基、包含羰基的碳原子数为3~45的环状烷基或者碳原子数为3~45的包含1价或2价杂环的烷基。
上述式中,优选R1为下式所表示的基团,
[化3]
(式中,n11为0~10的整数,R11是碳原子数为1~5的直链状或支链状的烷基或者碳原子数为3~5的环状烷基,R12是碳原子数为0~3的亚烷基。n11为2~10的整数的情况下,R12分别可以相同也可以不同)。
上述式中,优选R2和R3独立地为不含羰基的碳原子数为1以上的直链状或支链状的亚烷基。
上述式中,优选R2和R3独立地为不含羰基的碳原子数为1~3的直链状或支链状的亚烷基。
本发明还涉及一种表面活性剂,其包含上述的化合物。
本发明还涉及一种水系分散剂,其包含上述的化合物。
发明的效果
本发明的化合物为显示出表面活性作用的化合物,能够适当地用作阴离子型表面活性剂、水系分散剂。
具体实施方式
下面对本发明进行具体说明。
本说明书中,只要不特别声明,“有机基团”是指含有1个以上碳原子的基团、或者从有机化合物中除去1个氢原子而形成的基团。
该“有机基团”的示例包括:
可以具有1个以上的取代基的烷基、
可以具有1个以上的取代基的烯基、
可以具有1个以上的取代基的炔基、
可以具有1个以上的取代基的环烷基、
可以具有1个以上的取代基的环烯基、
可以具有1个以上的取代基的环二烯基、
可以具有1个以上的取代基的芳基、
可以具有1个以上的取代基的芳烷基、
可以具有1个以上的取代基的非芳香族杂环基、
可以具有1个以上的取代基的杂芳基、
氰基、
甲酰基、
RaO-、
RaCO-、
RaSO2-、
RaCOO-、
RaNRaCO-、
RaCONRa-、
RaSO2NRa-、
RaNRaSO2-、
RaOCO-以及、
RaOSO2-、
(这些式中,Ra独立地为
可以具有1个以上的取代基的烷基、
可以具有1个以上的取代基的烯基、
可以具有1个以上的取代基的炔基、
可以具有1个以上的取代基的环烷基、
可以具有1个以上的取代基的环烯基、
可以具有1个以上的取代基的环二烯基、
可以具有1个以上的取代基的芳基、
可以具有1个以上的取代基的芳烷基、
可以具有1个以上的取代基的非芳香族杂环基、或者
可以具有1个以上的取代基的杂芳基)。
作为上述有机基团,优选可以具有1个以上的取代基的烷基。
另外,本说明书中,只要不特别声明,“取代基”是指能够取代的基团。该“取代基”的示例包括脂肪族基团、芳香族基团、杂环基、酰基、酰氧基、酰氨基、脂肪族氧基、芳香族氧基、杂环氧基、脂肪族氧基羰基、芳香族氧基羰基、杂环氧基羰基、氨基甲酰基、脂肪族磺酰基、芳香族磺酰基、杂环磺酰基、脂肪族磺酰氧基、芳香族磺酰氧基、杂环磺酰氧基、氨磺酰基、脂肪族磺酰胺基、芳香族磺酰胺基、杂环磺酰胺基、氨基、脂肪族氨基、芳香族氨基、杂环氨基、脂肪族氧基羰基氨基、芳香族氧基羰基氨基、杂环氧基羰基氨基、脂肪族亚磺酰基、芳香族亚磺酰基、脂肪族硫基、芳香族硫基、羟基、氰基、磺基、羧基、脂肪族氧基氨基、芳香族氧基氨基、氨基甲酰氨基、氨磺酰氨基、卤原子、氨磺酰氨基甲酰基、氨基甲酰氨基磺酰基、二脂肪族氧基氧膦基以及二芳香族氧基氧膦基。
上述脂肪族基团可以为饱和的也可以为不饱和的,并且可以具有羟基、脂肪族氧基、氨基甲酰基、脂肪族氧基羰基、脂肪族硫基、氨基、脂肪族氨基、酰氨基、氨基甲酰氨基等。作为上述脂肪族基团,可以举出总碳原子数为1~8、优选1~4的烷基,例如可以举出甲基、乙基、乙烯基、环己基、氨基甲酰基甲基等。
上述芳香族基团可以具有例如硝基、卤原子、脂肪族氧基、氨基甲酰基、脂肪族氧基羰基、脂肪族硫基、氨基、脂肪族氨基、酰氨基、氨基甲酰氨基等。作为上述芳香族基团,可以举出碳原子数为6~12、优选总碳原子数为6~10的芳基,例如苯基、4-硝基苯基、4-乙酰氨基苯基、4-甲烷磺酰基苯基等。
上述杂环基可以具有卤原子、羟基、脂肪族氧基、氨基甲酰基、脂肪族氧基羰基、脂肪族硫基、氨基、脂肪族氨基、酰氨基、氨基甲酰氨基等。作为上述杂环基,可以举出总碳原子数为2~12、优选2~10的5~6元杂环,例如2-四氢呋喃基、2-嘧啶基等。
上述酰基可以具有脂肪族羰基、芳基羰基、杂环羰基、羟基、卤原子、芳香族基团、脂肪族氧基、氨基甲酰基、脂肪族氧基羰基、脂肪族硫基、氨基、脂肪族氨基、酰氨基、氨基甲酰氨基等。作为上述酰基,可以举出总碳原子数为2~8、优选2~4的酰基,例如乙酰基、丙酰基、苯甲酰基、3-吡啶羰基等。
上述酰氨基可以具有脂肪族基团、芳香族基团、杂环基等,例如可以具有乙酰氨基、苯甲酰氨基、2-吡啶羰基氨基、丙酰氨基等。作为上述酰氨基,可以举出总碳原子数为2~12、优选2~8的酰氨基、总碳原子数为2~8的烷基羰基氨基,例如乙酰氨基、苯甲酰氨基、2-吡啶羰基氨基、丙酰氨基等。
上述脂肪族氧基羰基可以为饱和的也可以为不饱和的,并且可以具有羟基、脂肪族氧基、氨基甲酰基、脂肪族氧基羰基、脂肪族硫基、氨基、脂肪族氨基、酰氨基、氨基甲酰氨基等。作为上述脂肪族氧基羰基,可以举出总碳原子数为2~8、优选2~4的烷氧羰基,例如甲氧基羰基、乙氧基羰基、(叔)丁氧基羰基等。
作为上述氨基甲酰基可以具有脂肪族基团、芳香族基团、杂环基等。作为上述氨基甲酰基,可以举出无取代的氨基甲酰基、总碳原子数为2~9的烷基氨基甲酰基,优选无取代的氨基甲酰基、总碳原子数为2~5的烷基氨基甲酰基,例如N-甲基氨基甲酰基、N,N-二甲基氨基甲酰基、N-苯基氨基甲酰基等。
上述脂肪族磺酰基可以为饱和的也可以为不饱和的,并且可以具有羟基、芳香族基团、脂肪族氧基、氨基甲酰基、脂肪族氧基羰基、脂肪族硫基、氨基、脂肪族氨基、酰氨基、氨基甲酰氨基等。作为上述脂肪族磺酰基,可以举出总碳原子数为1~6、优选总碳原子数为1~4的烷基磺酰基,例如甲烷磺酰基等。
上述芳香族磺酰基可以具有羟基、脂肪族基团、脂肪族氧基、氨基甲酰基、脂肪族氧基羰基、脂肪族硫基、氨基、脂肪族氨基、酰氨基、氨基甲酰氨基等。作为上述芳香族磺酰基,可以举出总碳原子数为6~10的芳基磺酰基,例如苯磺酰基等。
上述氨基可以具有脂肪族基团、芳香族基团、杂环基等。
上述酰氨基可以具有例如乙酰氨基、苯甲酰氨基、2-吡啶羰基氨基、丙酰氨基等。作为上述酰氨基,可以举出总碳原子数为2~12、优选总碳原子数为2~8的酰氨基,更优选总碳原子数为2~8的烷基羰基氨基,例如乙酰氨基、苯甲酰氨基、2-吡啶羰基氨基、丙酰氨基等。
上述脂肪族磺酰胺基、芳香族磺酰胺基、杂环磺酰胺基可以为例如甲基磺酰胺基、苯磺酰胺基、2-吡啶磺酰胺基等。
上述氨磺酰基可以具有脂肪族基团、芳香族基团、杂环基等。作为上述氨磺酰基,可以举出氨磺酰基、总碳原子数为1~9的烷基氨磺酰基、总碳原子数为2~10的二烷基氨磺酰基、总碳原子数为7~13的芳基氨磺酰基、总碳原子数为2~12的杂环氨磺酰基,更优选氨磺酰基、总碳原子数为1~7的烷基氨磺酰基、总碳原子数为3~6的二烷基氨磺酰基、总碳原子数为6~11的芳基氨磺酰基、总碳原子数为2~10的杂环氨磺酰基,例如氨磺酰基、甲基氨磺酰基、N,N-二甲基氨磺酰基、苯基氨磺酰基、4-吡啶氨磺酰基等。
上述脂肪族氧基可以为饱和的也可以为不饱和的,并且可以具有甲氧基、乙氧基、异丙氧基、环己氧基、甲氧基乙氧基等。作为上述脂肪族氧基,可以举出总碳原子数为1~8、优选1~6的烷氧基,例如甲氧基、乙氧基、异丙氧基、环己氧基、甲氧基乙氧基等。
上述芳香族氨基、杂环氨基可以具有脂肪族基团、脂肪族氧基、卤原子、氨基甲酰基、与该芳基稠合的杂环基、脂肪族氧基羰基,优选可以具有总碳原子数为1~4的脂肪族基团、总碳原子数为1~4的脂肪族氧基、卤原子、总碳原子数为1~4的氨基甲酰基、硝基、总碳原子数为2~4的脂肪族氧基羰基。
上述脂肪族硫基可以为饱和的也可以为不饱和的,并且可以举出总碳原子数为1~8、更优选总碳原子数为1~6的烷硫基,例如甲硫基、乙硫基、氨基甲酰基甲硫基、叔丁硫基等。
上述氨基甲酰氨基可以具有脂肪族基团、芳基、杂环基等。作为上述氨基甲酰氨基,可以举出氨基甲酰氨基、总碳原子数为2~9的烷基氨基甲酰氨基、总碳原子数为3~10的二烷基氨基甲酰氨基、总碳原子数为7~13的芳基氨基甲酰氨基、总碳原子数为3~12的杂环氨基甲酰氨基,优选氨基甲酰氨基、总碳原子数为2~7的烷基氨基甲酰氨基、总碳原子数为3~6的二烷基氨基甲酰氨基、总碳原子数为7~11的芳基氨基甲酰氨基、总碳原子数为3~10的杂环氨基甲酰氨基,例如,氨基甲酰氨基、甲基氨基甲酰氨基、N,N-二甲基氨基甲酰氨基、苯基氨基甲酰氨基、4-吡啶氨基甲酰氨基等。
本发明涉及一种化合物,其特征在于,其由下式所表示。
[化4]
式中,R1是碳原子数为1以上的直链状或支链状的烷基或者碳原子数为3以上的环状烷基。
上述烷基的碳原子数为3以上的情况下,在2个碳原子间可以包含羰基(-C(=O)-)。另外,上述烷基的碳原子数为2以上的情况下,在上述烷基的末端也可以包含上述羰基。即,CH3-C(=O)-所表示的乙酰基等酰基也包含在上述烷基中。
另外,上述烷基的碳原子数为3以上的情况下,可以包含1价或2价杂环,也可以卷成环。作为上述杂环,优选不饱和杂环,更优选含氧不饱和杂环,例如可以举出呋喃环等。R1中,2价杂环可以插入到2个碳原子间、2价杂环也可以位于末端并与-C(=O)-键合,1价杂环可以位于上述烷基的末端。
作为R1的上述烷基可以具有取代基。关于作为R1的上述烷基可以具有的上述取代基,优选卤原子、碳原子数为1~10的直链状或支链状的烷基或者碳原子数为3~10的环状烷基、羟基,特别优选甲基、乙基。
上述烷基中,与碳原子键合的氢原子也可以被官能团所取代,例如可以被羟基(-OH)或包含酯键的1价有机基团所取代,但优选未被任何官能团所取代。
作为上述包含酯键的1价有机基团,可以举出式:-O-C(=O)-R101(式中,R101为烷基)所表示的基团。
上述烷基中,与碳原子键合的氢原子的75%以下可以被卤原子所取代、50%以下可以被卤原子所取代、25%以下可以被卤原子所取代,但优选不含氟原子、氯原子等卤原子的非卤化烷基。
式中,R2和R3独立地为单键或2价连结基团。
R2和R3优选独立地为单键或者碳原子数为1以上的直链状或支链状的亚烷基或碳原子数为3以上的环状亚烷基。
构成R2和R3的上述亚烷基优选不含羰基。
上述亚烷基中,与碳原子键合的氢原子可以被官能团所取代、例如可以被羟基(-OH)或包含酯键的1价有机基团所取代,但优选未被任何官能团所取代。
作为上述包含酯键的1价有机基团,可以举出式:-O-C(=O)-R102(式中,R102为烷基)所表示的基团。
上述亚烷基中,与碳原子键合的氢原子的75%以下可以被卤原子所取代、50%以下可以被卤原子所取代、25%以下可以被卤原子所取代,但优选不含氟原子、氯原子等卤原子的非卤化亚烷基。
R1、R2和R3的碳原子数合计为6以上。作为合计的碳原子数,优选8以上、更优选9以上、进一步优选10以上,优选20以下、更优选18以下、进一步优选15以下。
R1、R2和R3中,任意二者可以相互键合形成环。
式中,X为H、金属原子、NR4 4、具有或不具有取代基的咪唑鎓、具有或不具有取代基的吡啶鎓或者具有或不具有取代基的磷鎓,R4为H或有机基团。4个R4可以相同或不同。作为R4,优选H或碳原子数为1~10的有机基团,更优选H或碳原子数为1~4的有机基团。作为上述金属原子,可以举出碱金属(1族)、碱土金属(2族)等,优选Na、K或Li。
作为X,优选H、金属原子或NR4 4,更优选H、碱金属(1族)、碱土金属(2族)或NR4 4,进一步优选H、Na、K、Li或NH4,进而更优选Na、K或NH4,特别优选Na或NH4,最优选NH4。
作为R1,优选不含羰基的碳原子数为1~8的直链状或支链状的烷基、不含羰基的碳原子数为3~8的环状烷基、包含1~10个羰基的碳原子数为2~45的直链状或支链状的烷基、包含羰基的碳原子数为3~45的环状烷基或者碳原子数为3~45的包含1价或2价杂环的烷基。
另外,作为R1,更优选下式所表示的基团。
[化5]
(式中,n11为0~10的整数,R11是碳原子数为1~5的直链状或支链状的烷基或者碳原子数为3~5的环状烷基,R12是碳原子数为0~3的亚烷基。n11为2~10的整数的情况下,R12分别可以相同也可以不同)。
作为n11,优选0~5的整数、更优选0~3的整数、进一步优选1~3的整数。
作为R11的上述烷基优选不含羰基。
作为R11的上述烷基中,与碳原子键合的氢原子可以被官能团所取代,例如可以被羟基(-OH)或包含酯键的1价有机基团所取代,但优选未被任何官能团所取代。
作为上述包含酯键的1价有机基团,可以举出式:-O-C(=O)-R103(式中,R103为烷基)所表示的基团。
作为R11的上述烷基中,与碳原子键合的氢原子的75%以下可以被卤原子所取代、50%以下可以被卤原子所取代、25%以下可以被卤原子所取代,但优选不含氟原子、氯原子等卤原子的非卤化烷基。
R11的烷基的碳原子数可以为1~20,优选1~15、更优选1~12、进一步优选1~10、进而更优选1~8、尤其更优选1~6、还更优选1~3、特别优选1或2、最优选1。另外,上述R11的烷基优选仅由伯碳、仲碳、叔碳构成,特别优选仅由伯碳、仲碳构成。即,作为R11,优选甲基、乙基、正丙基、异丙基,特别是最优选甲基。
作为R11,优选具有或不具有取代基的碳原子数为1~10的直链状或支链状的烷基或者具有或不具有取代基的碳原子数为3~10的环状烷基,更优选不含羰基的碳原子数为1~10的直链状或支链状的烷基或者不含羰基的碳原子数为3~10的环状烷基,进一步优选不具有取代基的碳原子数为1~10的直链状或支链状的烷基,进而更优选不具有取代基的碳原子数为1~3的直链状或支链状的烷基,特别优选甲基(-CH3)或乙基(-C2H5),最优选甲基(-CH3)。
作为R11的上述烷基可以具有取代基。关于作为R11的上述烷基可以具有的上述取代基,优选卤原子、碳原子数为1~10的直链状或支链状的烷基或者碳原子数为3~10的环状烷基、羟基,特别优选甲基、乙基。
R12是碳原子数为0~3的亚烷基。上述碳原子数优选1~3。
作为R12的上述亚烷基可以为直链状或支链状。
作为R12的上述亚烷基优选不含羰基。作为R12,优选亚乙基(-C2H4-)或亚丙基(-C3H6-)。
作为R12的上述亚烷基中,与碳原子键合的氢原子可以被官能团所取代、例如可以被羟基(-OH)或包含酯键的1价有机基团所取代,但优选未被任何官能团所取代。
作为上述包含酯键的1价有机基团,可以举出式:-O-C(=O)-R104(式中,R104为烷基)所表示的基团。
作为R12的上述亚烷基中,与碳原子键合的氢原子的75%以下可以被卤原子所取代、50%以下可以被卤原子所取代、25%以下可以被卤原子所取代,但优选不含氟原子、氯原子等卤原子的非卤化亚烷基。
作为R2和R3,优选独立地为不含羰基的碳原子数为1以上的直链状或支链状的亚烷基,更优选不含羰基的碳原子数为1~3的直链状或支链状的亚烷基,进一步优选亚乙基(-C2H4-)或亚丙基(-C3H6-)。
作为上述化合物,可示例出下述化合物。各式中,X如上所述。
[化6]
[化7]
[化8]
[化9]
[化10]
[化11]
[化12]
[化13]
本发明的化合物可以通过包括下述工序的制造方法来制造,所述工序为:工序(11),使式:
[化14]
(式中,R3如上所述,E为离去基团)所表示的化合物(10)与锂和式:R201 3Si-Cl(式中,R201独立地为烷基或芳基)所表示的氯硅烷化合物反应,得到式:
[化15]
(式中,R3、R201和E如上所述)所表示的化合物(11);
工序(12),使化合物(11)与式:
[化16]
(式中,R1如上所述,R21为单键或2价连结基团)所表示的烯烃反应,得到式:
[化17]
(式中,R1、R21、R3和E如上所述)所表示的化合物(12);
工序(13),使化合物(12)所具有的离去基团脱离,得到式:
[化18]
(式中,R1、R21和R3如上所述)所表示的化合物(13);以及
工序(14),使化合物(13)与式:
[化19]
(式中,X如上所述)所表示的氯化磺酸反应,得到式:
[化20]
(式中,R1、R21、R3和X如上所述)所表示的化合物(14)。
R1中包含呋喃环的情况下,可以利用例如酸使呋喃环开环而转换成二羰基衍生物。作为酸,可以举出乙酸、盐酸、对甲苯磺酸等,其中优选乙酸。
工序(11)中,优选预先使锂和上述氯硅烷化合物反应得到甲硅烷氧基锂化合物,之后使上述甲硅烷氧基锂化合物与化合物(10)反应,得到化合物(11)。
E表示离去基团。作为上述离去基团,可以举出叔丁基二甲基甲硅烷基(TBS)、三乙基甲硅烷基(TES)、三异丙基甲硅烷基(TIPS)、叔丁基二苯基甲硅烷基(TBDPS)、苄基(Bn)等。
作为R21,优选单键或者碳原子数为1以上的直链状或支链状的亚烷基。
作为上述氯硅烷化合物,可以举出例如下述化合物。
[化21]
工序(11)中的任一反应均可在溶剂中实施。作为上述溶剂,优选有机溶剂,更优选非质子性极性溶剂,进一步优选醚。作为上述醚,可以举出乙基甲醚、二乙醚、乙二醇二甲醚(乙二醇二甲醚)、二甘醇二甲醚(二乙二醇二甲醚)、三甘醇二甲醚(三乙二醇二甲醚)、四氢呋喃、四甘醇二甲醚(四乙二醇二甲醚)、冠醚(15-冠-5,18-冠-6)等,其中优选四氢呋喃、二乙醚。
作为工序(11)中的锂和上述氯硅烷化合物的反应的温度,优选-78~150℃、更优选0~100℃、进一步优选10~40℃、特别优选20~30℃。
作为工序(11)中的上述甲硅烷氧基锂化合物与化合物(10)的反应的温度,优选-100~0℃、更优选-80~-50℃。另外,优选-100~100℃、更优选-80~50℃。
作为工序(11)中的锂和上述氯硅烷化合物的反应的压力,优选0.1~5MPa、更优选0.1~1MPa。
作为工序(11)中的上述甲硅烷氧基锂化合物与化合物(10)的反应的压力,优选0.1~5MPa、更优选0.1~1MPa。
作为工序(11)中的锂和上述氯硅烷化合物的反应的时间,优选0.1~72小时、更优选1~48小时、进一步优选6~10小时。
作为工序(11)中的上述甲硅烷氧基锂化合物与化合物(10)的反应的时间,优选0.1~72小时、更优选1~2小时。
工序(12)中,作为化合物(11)与上述烯烃的反应比例,考虑到收率的提高和废弃物的减少,相对于化合物(11)1摩尔,上述烯烃优选为0.5~10摩尔、更优选为1~2摩尔、进一步优选为0.6~5.0摩尔、特别优选为1~1.1摩尔。
工序(12)中的反应可以在噻唑鎓盐和碱的存在下在溶剂中实施。
作为上述噻唑鎓盐,可以举出3-乙基-5-(2-羟基乙基)-4-甲基溴化噻唑鎓、3-苄基-5-(2-羟基乙基)-4-甲基氯化噻唑鎓等。
作为上述碱,可以举出1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一烯、三乙胺等。
作为上述溶剂,优选有机溶剂,更优选非质子性极性溶剂,进一步优选醇、醚。
作为上述醇,可以举出甲醇、乙醇、1-丙醇、异丙醇等。
作为上述醚,可以举出乙基甲醚、二乙醚、乙二醇二甲醚(乙二醇二甲醚)、二甘醇二甲醚(二乙二醇二甲醚)、三甘醇二甲醚(三乙二醇二甲醚)、四氢呋喃、四甘醇二甲醚(四乙二醇二甲醚)、冠醚(15-冠-5,18-冠-6)等,其中优选四氢呋喃、二乙醚。
作为工序(12)中的反应的温度,优选-78~150℃、更优选0~100℃、进一步优选40~60℃、特别优选50~55℃。
作为工序(12)中的反应的压力,优选0.1~5MPa、更优选0.1~1MPa。
作为工序(12)中的反应的时间,优选0.1~72小时、更优选1~48小时、进一步优选6~10小时。
工序(13)中的离去基团的脱离反应可以通过使用氟化物离子或酸来实施。作为使离去基团脱离的方法,例如可以举出使用氢氟酸的方法、使用吡啶·nHF或三乙胺·nHF这样的氟化氢的胺络合物的方法、使用氟化铯、氟化钾、氟硼化锂(LiBF4)、氟化铵这样的无机盐的方法、使用四丁基氟化铵(TBAF)这样的有机盐的方法。
工序(13)中的离去基团的脱离反应可以在溶剂中实施。作为上述溶剂,优选有机溶剂,更优选非质子性极性溶剂,进一步优选醚。
作为上述醚,可以举出乙基甲醚、二乙醚、乙二醇二甲醚(乙二醇二甲醚)、二甘醇二甲醚(二乙二醇二甲醚)、三甘醇二甲醚(三乙二醇二甲醚)、四氢呋喃、四甘醇二甲醚(四乙二醇二甲醚)、冠醚(15-冠-5,18-冠-6)等,其中优选四氢呋喃、二乙醚。
作为工序(13)中的反应的温度,优选-78~150℃、更优选0~100℃、进一步优选0~40℃、特别优选0~20℃。
作为工序(13)中的反应的压力,优选0.1~5MPa、更优选0.1~1MPa。
作为工序(13)中的反应的时间,优选0.1~72小时、更优选1~48小时、进一步优选3~8小时。
工序(14)中,作为化合物(13)与上述氯化磺酸的反应比例,考虑到收率的提高和废弃物的减少,相对于化合物(13)1摩尔,上述氯化磺酸优选为0.5~10.0摩尔、更优选为0.6~5.0摩尔、进一步优选为1~2摩尔、特别优选为1~1.1摩尔。
工序(14)中的反应优选在碱的存在下实施。作为上述碱,可以举出碱金属氢氧化物、碱土金属氢氧化物、胺等,其中优选胺。
作为工序(14)中的上述胺,可以举出三甲胺、三乙胺、三丁胺、N、N-二甲基苯胺、二甲基苄基胺、N,N,N’,N’-四甲基-1,8-萘二胺等叔胺、吡啶、吡咯、尿嘧啶、三甲基吡啶、二甲基吡啶等杂芳族胺、1,8-二氮杂-双环[5.4.0]-7-十一烯、1,5-二氮杂-双环[4.3.0]-5-壬烯等环状胺等。其中优选三乙胺、吡啶。
关于工序(14)中的上述碱的用量,考虑到收率的提高和废弃物的减少,相对于化合物(13)1摩尔,上述碱优选0.5~10摩尔、更优选0.6~5.0摩尔、进一步优选1~2摩尔、特别优选1~1.1摩尔。
工序(14)中的反应可以在极性溶剂中实施。作为上述溶剂,优选有机溶剂,更优选非质子性极性溶剂,进一步优选醚。
作为上述醚,可以举出乙基甲醚、二乙醚、乙二醇二甲醚(乙二醇二甲醚)、二甘醇二甲醚(二乙二醇二甲醚)、三甘醇二甲醚(三乙二醇二甲醚)、四氢呋喃、四甘醇二甲醚(四乙二醇二甲醚)、冠醚(15-冠-5,18-冠-6)等,其中优选二乙醚。
作为工序(14)中的反应的温度,优选-78~150℃、更优选0~100℃、进一步优选0~40℃、特别优选0~20℃。
作为工序(14)中的反应的压力,优选0.1~5MPa、更优选0.1~1MPa。
作为工序(14)中的反应的时间,优选0.1~72小时、更优选1~48小时、进一步优选3~12小时。
若在溶剂中实施工序(14)中的反应,则在上述反应终止后得到包含化合物(14)的溶液。向上述溶液中加入水后,静置分离成两相,回收水相,蒸馏除去溶剂,由此可回收高纯度的化合物(14)。化合物(14)具有-OSO3H所表示的基团的情况下(即X为H的情况下),通过使用碳酸氢钠水溶液、氨水等碱性水溶液来代替水,也能够将-OSO3H转换成硫酸盐基。
各工序终止后,通过蒸馏除去溶剂或者实施蒸馏、精制等,可以提高所得到的化合物的纯度。
本发明的化合物还可以通过包括下述工序的制造方法来制造,所述工序为:
工序(21),使式:
[化22]
(式中,R3如上所述,R22为1价有机基团,E为离去基团)所表示的酮与式:
[化23]
(式中,R1如上所述,R23为1价有机基团)所表示的羧酸酯反应,得到式:
[化24]
(式中,R1、R3和E如上所述,R24为单键或2价连结基团)所表示的化合物(21);
工序(22),使化合物(21)所具有的离去基团脱离,得到式:
[化25]
(式中,R1、R24和R3如上所述)所表示的化合物(22);以及
工序(23),使化合物(22)与式:
[化26]
(式中,X如上所述)所表示的氯化磺酸反应,得到式:
[化27]
(式中,R1、R24、R3和X如上所述)所表示的化合物(23)。
R1中包含呋喃环的情况下,可以利用例如酸使呋喃环开环而转换成二羰基衍生物。作为酸,可以举出乙酸、盐酸、对甲苯磺酸等,其中优选乙酸。
E表示离去基团。作为上述离去基团,可以举出叔丁基二甲基甲硅烷基(TBS)、三乙基甲硅烷基(TES)、三异丙基甲硅烷基(TIPS)、叔丁基二苯基甲硅烷基(TBDPS)、苄基(Bn)等。
作为R22,优选碳原子数为1以上的直链状或支链状的烷基,更优选甲基。
作为R23,优选碳原子数为1以上的直链状或支链状的烷基,更优选甲基。
作为R24,优选碳原子数为1以上的直链状或支链状的亚烷基,更优选亚甲基(-CH2-)。
工序(21)中的反应可以在碱的存在下在溶剂中实施。
作为上述碱,可以举出氨基钠、氢化钠、甲醇钠、乙醇钠等。
作为上述溶剂,优选有机溶剂,更优选非质子性极性溶剂,进一步优选醇、醚。
作为上述醇,可以举出甲醇、乙醇、1-丙醇、异丙醇等。
作为上述醚,可以举出乙基甲醚、二乙醚、乙二醇二甲醚(乙二醇二甲醚)、二甘醇二甲醚(二乙二醇二甲醚)、三甘醇二甲醚(三乙二醇二甲醚)、四氢呋喃、四甘醇二甲醚(四乙二醇二甲醚)、冠醚(15-冠-5,18-冠-6)等,其中优选四氢呋喃、二乙醚。
作为工序(21)中的反应的温度,优选-78~150℃、更优选0~100℃、进一步优选0~40℃、特别优选0~20℃。
作为工序(21)中的反应的压力,优选0.1~5MPa、更优选0.1~1MPa。
作为工序(21)中的反应的时间,优选0.1~72小时、更优选1~48小时、进一步优选3~8小时。
工序(22)中的离去基团的脱离反应可以通过使用氟化物离子或酸来实施。作为使离去基团脱离的方法,例如可以举出使用氢氟酸的方法、使用吡啶·nHF或三乙胺·nHF这样的氟化氢的胺络合物的方法、使用氟化铯、氟化钾、氟硼化锂(LiBF4)、氟化铵这样的无机盐的方法、使用四丁基氟化铵(TBAF)这样的有机盐的方法。
工序(22)中的离去基团的脱离反应可以在溶剂中实施。作为上述溶剂,优选有机溶剂,更优选非质子性极性溶剂,进一步优选醚。
作为上述醚,可以举出乙基甲醚、二乙醚、乙二醇二甲醚(乙二醇二甲醚)、二甘醇二甲醚(二乙二醇二甲醚)、三甘醇二甲醚(三乙二醇二甲醚)、四氢呋喃、四甘醇二甲醚(四乙二醇二甲醚)、冠醚(15-冠-5,18-冠-6)等,其中优选四氢呋喃、二乙醚。
作为工序(22)中的反应的温度,优选-78~150℃、更优选0~100℃、进一步优选0~40℃、特别优选0~20℃。
作为工序(22)中的反应的压力,优选0.1~5MPa、更优选0.1~1MPa。
作为工序(22)中的反应的时间,优选0.1~72小时、更优选1~48小时、进一步优选3~8小时。
工序(23)中,作为化合物(22)与上述氯化磺酸的反应比例,考虑到收率的提高和废弃物的减少,相对于化合物(22)1摩尔,上述氯化磺酸优选为0.5~10摩尔、更优选为0.6~5.0摩尔、进一步优选为1~2摩尔、特别优选为1~1.1摩尔。
工序(23)中的反应优选在碱的存在下实施。作为上述碱,可以举出碱金属氢氧化物、碱土金属氢氧化物、胺等,其中优选胺。
作为工序(23)中的上述胺,可以举出三甲胺、三乙胺、三丁胺、N、N-二甲基苯胺、二甲基苄基胺、N,N,N’,N’-四甲基-1,8-萘二胺等叔胺、吡啶、吡咯、尿嘧啶、三甲基吡啶、二甲基吡啶等杂芳族胺、1,8-二氮杂-双环[5.4.0]-7-十一烯、1,5-二氮杂-双环[4.3.0]-5-壬烯等环状胺等。其中优选三乙胺、吡啶。
关于工序(23)中的上述碱的用量,考虑到收率的提高和废弃物的减少,相对于化合物(22)1摩尔,上述碱优选0.5~10摩尔、更优选0.6~5.0摩尔、进一步优选1~2摩尔、特别优选1~1.1摩尔。
工序(23)中的反应可以在极性溶剂中实施。作为上述溶剂,优选有机溶剂,更优选非质子性极性溶剂,进一步优选醚。
作为上述醚,可以举出乙基甲醚、二乙醚、乙二醇二甲醚(乙二醇二甲醚)、二甘醇二甲醚(二乙二醇二甲醚)、三甘醇二甲醚(三乙二醇二甲醚)、四氢呋喃、四甘醇二甲醚(四乙二醇二甲醚)、冠醚(15-冠-5,18-冠-6)等,其中优选二乙醚。
作为工序(23)中的反应的温度,优选-78~150℃、更优选0~100℃、进一步优选0~40℃、特别优选0~20℃。
作为工序(23)中的反应的压力,优选0.1~5MPa、更优选0.1~1MPa。
作为工序(23)中的反应的时间,优选0.1~72小时、更优选1~48小时、进一步优选3~12小时。
在溶剂中实施工序(23)中的反应时,在上述反应终止后得到包含化合物(23)的溶液。在上述溶液中加入水后,静置分离成两相,回收水相,蒸馏除去溶剂,由此可回收高纯度的化合物(23)。化合物(23)具有-OSO3H所表示的基团的情况下(即X为H的情况下),通过使用碳酸氢钠水溶液、氨水等碱性水溶液来代替水,也能够将-OSO3H转换成硫酸盐基。
各工序终止后,通过蒸馏除去溶剂或者实施蒸馏、精制等,可以提高所得到的化合物的纯度。
本发明的化合物物还可以通过包括下述工序的制造方法来制造,所述工序为:
工序(31),使式:Y-R3-OE
(式中,R3如上所述,Y为卤原子,E为离去基团)所表示的卤化烷基与式:
[化28]
(式中,R1如上所述)所表示的乙炔锂反应,得到式:
[化29]
(式中,R1、R3和E如上所述)所表示的化合物(31);
工序(32),将化合物(31)氧化,得到式
[化30]
(式中,R1、R3和E如上所述)所表示的化合物(32);
工序(33),使化合物(32)所具有的离去基团脱离,得到式:
[化31]
(式中,R1和R3如上所述)所表示的化合物(33);以及
工序(34),使化合物(33)与式:
[化32]
(式中,X如上所述)所表示的氯化磺酸反应,得到式:
[化33]
(式中,R1、R3和X如上所述)所表示的化合物(34)。
R1中包含呋喃环的情况下,可以利用例如酸使呋喃环开环而转换成二羰基衍生物。作为酸,可以举出乙酸、盐酸、对甲苯磺酸等,其中优选乙酸。
E表示离去基团。作为上述离去基团,可以举出叔丁基二甲基甲硅烷基(TBS)、三乙基甲硅烷基(TES)、三异丙基甲硅烷基(TIPS)、叔丁基二苯基甲硅烷基(TBDPS)、苄基(Bn)等。
工序(31)中,作为上述卤化烷基与上述乙炔锂的反应比例,考虑到收率的提高和废弃物的减少,相对于上述卤化烷基1摩尔,上述乙炔锂优选为0.5~10摩尔、更优选为0.6~5.0摩尔、进一步优选为1~2摩尔、特别优选为1~1.2摩尔。
工序(31)中的反应可以在溶剂中实施。作为上述溶剂,优选正己烷。
作为工序(31)中的反应的温度,优选-100~-40℃、更优选-80~-50℃。另外,优选-100~100℃、更优选-80~50℃。
作为工序(31)中的反应的压力,优选0.1~5MPa、更优选0.1~1MPa。
作为工序(31)中的反应的时间,优选0.1~72小时、更优选1~48小时、进一步优选6~10小时。
工序(32)中的氧化可以使用下述络合物在腈系溶剂中实施,该络合物是通过将[(Cn*)RuIII(CF3CO2)3]·H2O(式中,Cn*表示1,4,7-三甲基-1,4,7-三氮杂双环壬烷)利用(NH4)2Ce(NO3)6和三氟乙酸处理后添加高氯酸钠而生成的。
氧化终止后,可以利用碱中和并使用醚等有机溶剂提取化合物(32)。
作为工序(32)中的反应的温度,优选-78~150℃、更优选0~100℃、进一步优选30~100℃、特别优选40~90℃。
作为工序(32)中的反应的压力,优选0.1~5MPa、更优选0.1~1MPa。
作为工序(32)中的反应的时间,优选0.1~72小时、更优选1~48小时、进一步优选3~8小时。
工序(33)中的离去基团的脱离反应可以通过使用氟化物离子或酸来实施。作为使离去基团脱离的方法,例如可以举出使用氢氟酸的方法、使用吡啶·nHF或三乙胺·nHF这样的氟化氢的胺络合物的方法、使用氟化铯、氟化钾、氟硼化锂(LiBF4)、氟化铵这样的无机盐的方法、使用四丁基氟化铵(TBAF)这样的有机盐的方法。
工序(33)中的离去基团的脱离反应可以在溶剂中实施。作为上述溶剂,优选有机溶剂,更优选非质子性极性溶剂,进一步优选醚。
作为上述醚,可以举出乙基甲醚、二乙醚、乙二醇二甲醚(乙二醇二甲醚)、二甘醇二甲醚(二乙二醇二甲醚)、三甘醇二甲醚(三乙二醇二甲醚)、四氢呋喃、四甘醇二甲醚(四乙二醇二甲醚)、冠醚(15-冠-5,18-冠-6)等,其中优选四氢呋喃、二乙醚。
作为工序(33)中的反应的温度,优选-78~150℃、更优选0~100℃、进一步优选0~40℃、特别优选0~20℃。
作为工序(33)中的反应的压力,优选0.1~5MPa、更优选0.1~1MPa。
作为工序(33)中的反应的时间,优选0.1~72小时、更优选1~48小时、进一步优选3~8小时。
工序(34)中,作为化合物(33)与上述氯化磺酸的反应比例,考虑到收率的提高和废弃物的减少,相对于化合物(33)1摩尔,上述氯化磺酸优选0.5~10摩尔、更优选0.6~5.0摩尔、进一步优选1~2摩尔、特别优选1~1.1摩尔。
工序(34)中的反应优选在碱的存在下实施。作为上述碱,可以举出碱金属氢氧化物、碱土金属氢氧化物、胺等,其中优选胺。
作为工序(34)中的上述胺,可以举出三甲胺、三乙胺、三丁胺、N、N-二甲基苯胺、二甲基苄基胺、N,N,N’,N’-四甲基-1,8-萘二胺等叔胺、吡啶、吡咯、尿嘧啶、三甲基吡啶、二甲基吡啶等杂芳族胺、1,8-二氮杂-双环[5.4.0]-7-十一烯、1,5-二氮杂-双环[4.3.0]-5-壬烯等环状胺等。其中优选三乙胺、吡啶。
关于工序(34)中的上述碱的用量,考虑到收率的提高和废弃物的减少,相对于化合物(33)1摩尔,上述碱优选0.5~10摩尔、更优选0.6~5.0摩尔、进一步优选1~2摩尔、特别优选1~1.1摩尔。
工序(34)中的反应可以在极性溶剂中实施。作为上述溶剂,优选有机溶剂,更优选非质子性极性溶剂,进一步优选醚。
作为上述醚,可以举出乙基甲醚、二乙醚、乙二醇二甲醚(乙二醇二甲醚)、二甘醇二甲醚(二乙二醇二甲醚)、三甘醇二甲醚(三乙二醇二甲醚)、四氢呋喃、四甘醇二甲醚(四乙二醇二甲醚)、冠醚(15-冠-5,18-冠-6)等,其中优选二乙醚。
作为工序(34)中的反应的温度,优选-78~150℃、更优选0~100℃、进一步优选0~40℃、特别优选0~20℃。
作为工序(34)中的反应的压力,优选0.1~5MPa、更优选0.1~1MPa。
作为工序(34)中的反应的时间,优选0.1~72小时、更优选1~48小时、进一步优选3~12小时。
若在溶剂中实施工序(34)中的反应,则在上述反应终止后得到包含化合物(34)的溶液。向上述溶液中加入水后,静置分离成两相,回收水相,蒸馏除去溶剂,由此可回收高纯度的化合物(34)。化合物(34)具有-OSO3H所表示的基团的情况下(即X为H的情况下),通过使用碳酸氢钠水溶液、氨水等碱性水溶液来代替水,也能够将-OSO3H转换成硫酸盐基。
各工序终止后,通过蒸馏除去溶剂或者实施蒸馏、精制等,可以提高所得到的化合物的纯度。
本发明的化合物还可以通过包括下述工序的制造方法来制造,所述工序为:
工序(41),使式:
[化34]
(式中,R1如上所述,R21为单键或2价连结基团)所表示的烯烃与式:
[化35]
(式中,Y51为烷氧基)所表示的炔反应,得到式:
[化36]
(式中,R1和R21如上所述)所表示的化合物(41);以及
工序(42),使化合物(41)与式:
[化37]
(式中,X如上所述)所表示的氯化磺酸反应,得到式:
[化38]
(式中,R1、R21和X如上所述)所表示的化合物(42)。
R1中包含呋喃环的情况下,可以利用例如酸使呋喃环开环而转换成二羰基衍生物。作为酸,可以举出乙酸、盐酸、对甲苯磺酸等,其中优选乙酸。
作为R21,优选单键或者碳原子数为1以上的直链状或支链状的亚烷基。
工序(41)中,作为上述烯烃与上述炔的反应比例,考虑到收率的提高和废弃物的减少,相对于上述炔1摩尔,上述烯烃优选0.5~10摩尔、更优选0.6~5.0摩尔、进一步优选0.5~2摩尔、特别优选0.6~1.2摩尔。
工序(41)中的反应优选在金属催化剂存在下实施。作为上述金属,可以举出钌等。
关于工序(41)中的上述金属催化剂的用量,考虑到收率的提高和废弃物的减少,相对于上述烯烃1摩尔,上述金属催化剂优选0.00001~0.4摩尔、更优选0.00005~0.1摩尔、进一步优选0.01~0.4摩尔、特别优选0.05~0.1摩尔。
工序(41)中的反应可以在极性溶剂中实施。作为上述溶剂,优选水、乙腈、二甲基乙酰胺、二甲基甲酰胺。
作为工序(41)中的反应的温度,优选20~160℃、更优选40~140℃。
作为工序(41)中的反应的压力,优选0.1~5MPa、更优选0.1~1MPa。
作为工序(41)中的反应的时间,优选0.1~72小时、更优选1~48小时、进一步优选4~8小时。
工序(42)中,作为化合物(41)与上述氯化磺酸的反应比例,考虑到收率的提高和废弃物的减少,相对于化合物(41)1摩尔,上述氯化磺酸优选0.5~10摩尔、更优选0.6~5.0摩尔、进一步优选1~2摩尔、特别优选1~1.1摩尔。
工序(42)中的反应优选在碱的存在下实施。作为上述碱,可以举出碱金属氢氧化物、碱土金属氢氧化物、胺等,其中优选胺。
作为工序(42)中的上述胺,可以举出三甲胺、三乙胺、三丁胺、N、N-二甲基苯胺、二甲基苄基胺、N,N,N’,N’-四甲基-1,8-萘二胺等叔胺、吡啶、吡咯、尿嘧啶、三甲基吡啶、二甲基吡啶等杂芳族胺、1,8-二氮杂-双环[5.4.0]-7-十一烯、1,5-二氮杂-双环[4.3.0]-5-壬烯等环状胺等。其中优选三乙胺、吡啶。
关于工序(42)中的上述碱的用量,考虑到收率的提高和废弃物的减少,相对于化合物(41)1摩尔,上述碱优选0.5~10摩尔、更优选0.6~5.0摩尔、进一步优选1~2摩尔、特别优选1~1.1摩尔。
工序(42)中的反应可以在极性溶剂中实施。作为上述溶剂,优选有机溶剂,更优选非质子性极性溶剂,进一步优选醚。
作为上述醚,可以举出乙基甲醚、二乙醚、乙二醇二甲醚(乙二醇二甲醚)、二甘醇二甲醚(二乙二醇二甲醚)、三甘醇二甲醚(三乙二醇二甲醚)、四氢呋喃、四甘醇二甲醚(四乙二醇二甲醚)、冠醚(15-冠-5,18-冠-6)等,其中优选二乙醚。
作为工序(42)中的反应的温度,优选-78~150℃、更优选0~100℃、进一步优选0~40℃、特别优选0~20℃。
作为工序(42)中的反应的压力,优选0.1~5MPa、更优选0.1~1MPa。
作为工序(42)中的反应的时间,优选0.1~72小时、更优选1~48小时、进一步优选3~12小时。
在溶剂中实施工序(42)中的反应时,在上述反应终止后得到包含化合物(42)的溶液。向上述溶液中加入水后,静置分离成两相,回收水相,蒸馏除去溶剂,由此可回收高纯度的化合物(42)。化合物(42)具有-OSO3H所表示的基团的情况下(即X为H的情况下),通过使用碳酸氢钠水溶液、氨水等碱性水溶液来代替水,也能够将-OSO3H转换成硫酸盐基。
各工序终止后,通过蒸馏除去溶剂或者实施蒸馏、精制等,可以提高所得到的化合物的纯度。
实施例
接下来举出实施例对本发明进行说明,但本发明并不仅限定于所述实施例。
实施例的各数值通过下述方法测定。
实施例1
将锂(2.0g)、二甲基苯基氯硅烷(8.4g)、四氢呋喃(120mL)的混合物在室温下搅拌6小时。向反应液中加入4-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-1-吗啉基丁烷-1-酮(10g),在-78℃搅拌2小时。向反应液中加入饱和氯化铵水溶液(300mL),用乙酸乙酯萃取,用硫酸钠干燥,减压下蒸馏除去溶剂。将残渣通过二氧化硅凝胶柱层析进行精制,得到4-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-1-(二甲基(苯基)甲硅烷基)丁烷-1-酮(6.4g)。
1H-NMR(CDCl3)δppm:-0.01(s,6H)、0.49(s,6H)、0.85(s,9H)、1.61-1.71(m,2H)、2.66(J=7.0,t,2H)、3.51(J=6.2,t,2H)、7.38-7.40(m,3H),7.53-7.57(m,2H)
将4-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-1-(二甲基(苯基)甲硅烷基)丁烷-1-酮(6.4g)、1-辛烯-3-酮(2.41g)、3-乙基-5-(2-羟基乙基)-4-甲基溴化噻唑鎓(1.42g)、1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一烯(0.86g)、异丙醇(3.17g)、四氢呋喃(11.5mL)的混合物在75℃下搅拌8小时。将反应液在减压下蒸馏除去溶剂、残渣通过二氧化硅凝胶柱层析进行精制,得到1-叔丁基二甲基甲硅烷氧基十二烷-4,7-二酮(4.0g)。
1H-NMR(CDCl3)δppm:0.02(s,6H)、0.88(s,12H)、1.22-1.31(m,4H)、1.51-1.59(m,2H)、1.72-1.83(m,2H)、2.43(J=7.6,t,2H)、2.55(J=7.6,t,2H),2.67(s,4H)、3.59(J=5.9,t,2H)
将1-叔丁基二甲基甲硅烷氧基十二烷-4,7-二酮(1.9g)、四丁基氟化铵1M四氢呋喃溶液(15mL)、四氢呋喃(17.5mL)的混合物在0℃下搅拌2小时。向反应液中加入饱和氯化铵溶液(100mL),用乙酸乙酯萃取,用硫酸钠干燥,减压下蒸馏除去溶剂。残渣通过二氧化硅凝胶柱层析进行精制,得到1-羟基十二烷-4,7-二酮(2.0g)。
1H-NMR(CDCl3)δppm:0.89(s,3H)、1.24-1.33(m,4H)、1.52-1.58(m,2H)、1.81-1.90(m,2H)、2.45(J=7.6,t,2H)、2.63(J=7.0,t,2H),2.76(s,4H)、3.65(J=5.9,t,2H)
将1-羟基十二烷-4,7-二酮(1.9g)、氯化磺酸(1.3g)、三乙胺(1.79g)、二乙醚(30mL)的混合物在室温下搅拌2小时。向反应液中加入10%碳酸氢钠水溶液10mL,用乙酸乙酯洗涤水相,减压下蒸馏除去溶剂。将所得到的残渣溶解在去离子水20mL中,之后加入丙酮100mL,除去沉淀物。将滤液在减压下蒸馏除去溶剂,将残渣用甲醇提取。将提取溶液在减压下蒸馏除去溶剂,得到4,7-二氧代十二烷基硫酸钠(2.4g)。
1H-NMR(D2O)δppm:0.67(J=6.8,t,3H)、1.04-1.14(m,4H)、1.31-1.42(m,2H)、1.72-1.79(m,2H)、2.36(J=7.3,t,2H)、2.54(J=7.3,t,2H),2.62(s,4H)、3.86(J=6.2,t,2H)
将4,7-二氧代十二烷基硫酸钠按表1中记载的浓度溶解在水中,测定表面张力。上述表面张力在20℃通过Wilhelmy法(吊板法)进行测定。将结果示于表1中。
[表1]
实施例2
将二乙烯基酮(7.4g)、2-甲基呋喃(8.0g)、乙酸(6mL)、水(60mL)在40℃下搅拌4小时。将反应溶液加入到饱和碳酸氢钠溶液中,用乙酸乙酯萃取,用硫酸钠干燥,减压下蒸馏除去溶剂。残渣通过二氧化硅凝胶柱层析进行精制,得到1-(5-甲基-2-呋喃基)-3-丁烯-2-酮(7.4g)。
1H-NMR(CDCl3)δppm:5.88(dd,J=17.4,10.6,2H)、6.32(dd,J=17.4,1.3,2H)、5.88(dd,J=10.6,1.3,2H)
将1-(5-甲基-2-呋喃基)-3-丁烯-2-酮(1.7g)、4-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-1-(二甲基(苯基)甲硅烷基)丁烷-1-酮(4.8g)、3-乙基-5-(2-羟基乙基)-4-甲基溴化噻唑鎓(1.42g)、1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一烯(0.66g)、异丙醇(3.4g)、四氢呋喃(11.5mL)的混合物在75℃下搅拌8小时。将反应液在减压下蒸馏除去溶剂,残渣通过二氧化硅凝胶柱层析进行精制,得到8-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)-1-(5-甲基呋喃-2-基)辛烷-2,5-二酮(1.9g)。
将8-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)-1-(5-甲基呋喃-2-基)辛烷-2,5-二酮(1.9g)、四丁基氟化铵1M四氢呋喃溶液(7mL)、四氢呋喃(5mL)的混合物在0℃下搅拌2小时。向反应液中加入饱和氯化铵溶液(100mL),用乙酸乙酯萃取,用硫酸钠干燥,减压下蒸馏除去溶剂。残渣通过二氧化硅凝胶柱层析进行精制,得到8-羟基-1-(5-甲基呋喃-2-基)辛烷2,5-二酮(1.0g)。
将8-羟基-1-(5-甲基呋喃-2-基)辛烷2,5-二酮(1.0g)、氯化磺酸(0.5g)、三乙胺(0.8g)、二乙醚(10mL)的混合物在室温下搅拌2小时。向反应液中加入10%碳酸氢钠水溶液10mL,用乙酸乙酯洗涤水相,减压下蒸馏除去溶剂。将所得到的残渣溶解在去离子水20mL中后,加入丙酮100mL,除去沉淀物。将滤液在减压下蒸馏除去溶剂,将残渣用甲醇提取。将提取溶液在减压下蒸馏除去溶剂,得到9-(5-甲基呋喃-2-基)-4,7-二氧代壬基硫酸钠(0.8g)。
将9-(5-甲基呋喃-2-基)-4,7-二氧代壬基硫酸钠(0.8g)、1M盐酸(3mL)的混合物在100℃的条件下搅拌1小时。向反应液中加入NaOH水溶液(0.2M)进行中和,并进行浓缩。利用丙酮/水通过再沉淀法进行精制,得到4,7,10,13-四氧代十四烷基硫酸钠(0.75g)。
将4,7,10,13-四氧代十四烷基硫酸钠按表2中记载的浓度溶解在水中,测定表面张力。上述表面张力在20℃通过Wilhelmy法(吊板法)进行测定。将结果示于表2中。
[表2]
工业实用性
本发明的化合物能够适当地降低水的表面张力。
本发明的化合物能够适当地用作表面活性剂。
本发明的化合物能够适当地用作表面促进剂(特别是涂料、油漆或者粘合剂等中的表面促进剂)。
本发明的化合物还能够适当地用作例如粘性降低剂。
本发明的化合物还能够适当地用作例如分散剂、特别是水系分散剂。
本发明的化合物还能够适当地用作例如乳化剂。
Claims (8)
1.一种化合物,其特征在于,其由下式所表示,
[化1]
式中,R1是碳原子数为1以上的直链状或支链状的烷基或者碳原子数为3以上的环状烷基,与碳原子键合的氢原子未被取代或者被羟基或包含酯键的1价有机基团所取代,碳原子数为2以上的情况下包含或不包含羰基,碳原子数为3以上的情况下包含或不包含1价或2价杂环、卷成环或不卷成环;R2和R3独立地为单键或2价连结基团;R1、R2和R3的碳原子数合计为6以上;X为H、金属原子、NR4 4、具有或不具有取代基的咪唑鎓、具有或不具有取代基的吡啶鎓或者具有或不具有取代基的磷鎓,R4为H或有机基团,可以相同或不同;R1、R2和R3中的任意二者相互键合形成环或不相互键合形成环。
2.如权利要求1所述的化合物,其中,所述式中,R2和R3独立地为单键或者碳原子数为1以上的直链状或支链状的亚烷基或者碳原子数为3以上的环状亚烷基,与碳原子键合的氢原子未被取代或者被羟基或包含酯键的1价有机基团所取代。
3.如权利要求1或2所述的化合物,其中,所述式中,R1为不含羰基的碳原子数为1~8的直链状或支链状的烷基、不含羰基的碳原子数为3~8的环状烷基、包含1~10个羰基的碳原子数为2~45的直链状或支链状的烷基、包含羰基的碳原子数为3~45的环状烷基、或者碳原子数为3~45的包含1价或2价杂环的烷基。
4.如权利要求1、2或3所述的化合物,其中,所述式中,R1为下式所表示的基团,
[化2]
式中,n11为0~10的整数,R11是碳原子数为1~5的直链状或支链状的烷基或者碳原子数为3~5的环状烷基,R12是碳原子数为0~3的亚烷基;在n11为2~10的整数的情况下,R12分别可以相同也可以不同。
5.如权利要求1、2、3或4所述的化合物,其中,所述式中,R2和R3独立地为不含羰基的碳原子数为1以上的直链状或支链状的亚烷基。
6.如权利要求1、2、3、4或5所述的化合物,其中,所述式中,R2和R3独立地为不含羰基的碳原子数为1~3的直链状或支链状的亚烷基。
7.一种表面活性剂,其包含权利要求1、2、3、4、5或6所述的化合物。
8.一种水系分散剂,其包含权利要求1、2、3、4、5或6所述的化合物。
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