CN104837822A - 含氟原子的巯基化合物 - Google Patents

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Abstract

本发明的目的在于提供一种与含氟聚合物或含氟溶剂的亲和性优异的新颖的巯基化合物。本发明的化合物是下述式(1)所表示的化合物。(式(1)中，R1及R2分别独立地表示氢原子或烷基。R3及R4分别独立地表示氢原子或取代基。n表示1或2。m表示1～6的整数。l表示1～6的整数。q表示0或1，p表示2或3，p+q表示3。X表示碳数1～14的全氟烷基)。

Description

含氟原子的巯基化合物
技术领域
本发明涉及一种含氟原子的巯基化合物，尤其涉及一种与含氟聚合物或含氟溶剂的相容性优异的含氟原子的巯基化合物。
背景技术
巯基化合物(含有巯基的化合物)被广泛地利用于自由基聚合反应的链转移剂、橡胶(rubber)的硫化促进剂、照片用添加剂、防锈剂、医药品或工业化学品的合成中间物、金属表面修饰剂、生物活性(bioactivity)物质、硬化剂、交联剂、塑料(plastic)改质剂等工业用途。其中，含有含氮杂环的巯基化合物具有容易与金、银、铜等金属的单质(simple substance)或离子(ion)进行化学键结或吸附的性质，故而作为卤化银照片感光材料用添加剂(例如，通过添加至卤化银照片感光材料中或照片用处理液中而可广泛地用作防模糊剂或稳定剂)(非专利文献1)、防锈剂、金属表面修饰剂等尤其有用。
近年来，产业上广泛使用具有耐久性提高、表面改性、防锈等功能的氟化物(fluorochemical)材料(含有氟原子的材料)。氟化物材料例如可实现高分子材料的高功能化(聚合物的耐久性提高、表面改质、或接触的金属的防锈化)、金属或非金属材料的高功能化(利用添加或涂布使耐久性提高、表面改质、或防锈化)等(专利文献1)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本专利特开2001-19686号公报
非专利文献
非专利文献1：詹姆斯(T.H.James)著，《照相过程理论(The theory of thephotographic process)》，397页
发明内容
发明要解决的课题
然而，巯基化合物(含有巯基的化合物)因与含氟聚合物(氟系树脂)或含氟溶剂的亲和性低，产生自材料的渗出(bleed out)或溶解性低，而无法制作涂布液等问题，故亟需改善。
鉴于上述实际情况，本发明的目的在于提供一种与含氟聚合物或含氟溶剂的亲和性优异的新颖的巯基化合物。
解决问题的技术手段
本发明人等人鉴于上述课题而反复进行努力研究，结果发现在分子内具有特定的含氟烷基的新颖的巯基化合物，从而完成了本发明。
即，上述课题可通过下述手段而解决。
(1)一种化合物，以后述式(1)表示。
发明的效果
根据本发明，可提供一种与含氟聚合物或含氟溶剂的亲和性优异的新颖的巯基化合物。
再者，后述式(1)所表示的化合物在分子内具有特定的含氟烷基，由此作为自由基聚合反应的链转移剂、橡胶的硫化促进剂、照片用添加剂、防锈剂、医药品或工业化学品的合成中间物、金属表面修饰剂、生物活性物质、硬化剂、交联剂等尤其有用。
具体实施方式
以下，对本发明的含氟原子的巯基化合物的优选实施方式进行说明。
首先，对本发明与现有技术相比的特征点进行详细叙述。
关于通过本发明的在分子内具有特定的含氟烷基的巯基唑系(mercaptoazole)化合物而使与含氟聚合物或含氟溶剂的亲和性提高的理由，详情尚不明确，但推测如下机制。即，本发明的特征在于：在唑(噻二唑)(azole(thiadiazole))环上经由连结基而含有含氟烷基。另一方面，唑环上取代有极化率(polarizability)高的SH基。可认为：由于具有此种特征，故而本化合物在含氟聚合物或含氟溶剂中容易形成使含氟烷基位在表面侧的微胞(micelle)型结构，尤其本发明的化合物利用氟化烷基的末端为分支结构而表面的氟原子密度进一步增高，因此具有与含氟聚合物或含氟溶剂的亲和性提高的预想外的效果。
(式(1)所表示的化合物)
以下，对式(1)所表示的化合物(含氟原子的巯基化合物)进行详细叙述。
[化1]
式(1)中，R1及R2分别独立地表示氢原子或烷基。n表示1或2，优选为表示2。在n为2时，多个CR1R2所表示的单元的结构可相同也可不同。再者，烷基也可具有取代基。
在R1及R2表示烷基时，优选为碳数1～30，进而优选为碳数1～15，尤其优选为碳数1～6，例如可优选地列举：甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、正辛基、二十基(eicosyl)、氯甲基、羟基甲基、氨基乙基、N,N-二甲基氨基甲基、2-氯乙基、2-氰基乙基、2-羟基乙基、2-(N,N-二甲基氨基)乙基、2-乙基己基等。
(CR1R2)n所表示的结构优选为-CH2-、-CH2CH2-、-CH2CH(CH3)-，进而优选为-CH2CH2-、-CH2CH(CH3)-，尤其优选为-CH2CH2-。
R3及R4分别独立地表示氢原子或取代基。m表示1～6的整数。在m为2以上时，多个CR3R4所表示的单元的结构可相同也可不同。另外，R3及R4也可相互键结而形成环。
R3及R4所表示的取代基例如表示如下基团：卤素原子(例如，氯原子、溴原子、碘原子)、烷基[表示直链、分支、环状的经取代或未经取代的烷基。这些包含烷基(优选为碳数1至30的烷基，例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、正辛基、二十基、2-氯乙基、2-氰基乙基、2-乙基己基)、环烷基(优选为碳数3至30的经取代或未经取代的环烷基，例如环己基、环戊基、4-正十二烷基环己基)、双环烷基(优选为碳数5至30的经取代或未经取代的双环烷基、即自碳数5至30的双环烷烃中去除一个氢原子所得的一价基团。例如双环[1.2.2]庚烷-2-基、双环[2.2.2]辛烷-3-基)，进而还包含环结构多的三环结构等。以下说明的取代基中的烷基(例如烷硫基的烷基)也表示此种概念的烷基]、
烯基[表示直链、分支、环状的经取代或未经取代的烯基。这些包含烯基(优选为碳数2至30的经取代或未经取代的烯基，例如乙烯基、烯丙基、异戊二烯基(prenyl)、香叶基(geranyl)、油烯基(oleyl))、环烯基(优选为碳数3至30的经取代或未经取代的环烯基、即将碳数3至30的环烯烃的氢原子去除一个所得的一价基团。例如2-环戊烯-1-基、2-环己烯-1-基)、双环烯基(经取代或未经取代的双环烯基，优选为碳数5至30的经取代或未经取代的双环烯基，即将具有一个双键的双环烯烃的氢原子去除一个所得的一价基团。例如双环[2.2.1]庚-2-烯-1-基、双环[2.2.2]辛-2-烯-4-基)]、炔基(优选为碳数2至30的经取代或未经取代的炔基，例如乙炔基、炔丙基、三甲基硅烷基乙炔基)、
芳基(优选为碳数6至30的经取代或未经取代的芳基，例如苯基、对甲苯基、萘基、间氯苯基、邻十六酰基氨基苯基)、杂环基(优选为5元或6元的经取代或未经取代的自芳香族或非芳香族的杂环化合物中去除一个氢原子所得的一价基团，进而优选为碳数3至30的5元或6元的芳香族的杂环基。例如2-呋喃基、2-噻吩基(thienyl)、2-嘧啶基(pyrimidinyl)、2-苯并噻唑基(2-benzothiazolyl)。
氰基、羟基(hydroxyl group)、硝基、羧基、烷氧基(优选为碳数1至30的经取代或未经取代的烷氧基，例如甲氧基、乙氧基、异丙氧基、叔丁氧基、正辛氧基、2-甲氧基乙氧基)、芳氧基(优选为碳数6至30的经取代或未经取代的芳氧基，例如苯氧基、2-甲基苯氧基、4-叔丁基苯氧基、3-硝基苯氧基、2-十四酰基氨基苯氧基)、硅烷氧基(优选为碳数3至20的硅烷氧基，例如三甲基硅烷氧基、叔丁基二甲基硅烷氧基)、杂环氧基(优选为碳数2至30的经取代或未经取代的杂环氧基，1-苯基四唑-5-氧基、2-四氢吡喃氧基)、酰氧基(优选为甲酰氧基、碳数2至30的经取代或未经取代的烷基羰氧基、碳数6至30的经取代或未经取代的芳基羰氧基，例如甲酰氧基、乙酰氧基、特戊酰氧基(pivaloyloxy)、硬脂酰氧基、苯甲酰氧基、对甲氧基苯基羰氧基)、氨甲酰氧基(carbamoyloxy)(优选为碳数1至30的经取代或未经取代的氨甲酰氧基，例如N,N-二甲基氨甲酰氧基、N,N-二乙基氨甲酰氧基、吗啉基羰氧基、N,N-二正辛基氨基羰氧基、N-正辛基氨甲酰氧基)、烷氧基羰氧基(优选为碳数2至30的经取代或未经取代的烷氧基羰氧基，例如甲氧基羰氧基、乙氧基羰氧基、叔丁氧基羰氧基、正辛基羰氧基)、芳氧基羰氧基(优选为碳数7至30的经取代或未经取代的芳氧基羰氧基，例如苯氧基羰氧基、对甲氧基苯氧基羰氧基、对正十六烷氧基苯氧基羰氧基)、
氨基(优选为氨基、碳数1至30的经取代或未经取代的烷基氨基、碳数6至30的经取代或未经取代的苯胺基(anilino group)，例如氨基、甲基氨基、二甲基氨基、苯胺基、N-甲基-苯胺基、二苯基氨基)、酰基氨基(优选为甲酰基氨基、碳数1至30的经取代或未经取代的烷基羰基氨基、碳数6至30的经取代或未经取代的芳基羰基氨基，例如甲酰基氨基、乙酰基氨基、特戊酰基氨基、月桂酰基氨基、苯甲酰基氨基、3,4,5-三正辛氧基苯基羰基氨基)、氨基羰基氨基(优选为碳数1至30的经取代或未经取代的氨基羰基氨基，例如氨甲酰基氨基(Carbamoyl amino group)、N,N-二甲基氨基羰基氨基、N,N-二乙基氨基羰基氨基、吗啉基羰基氨基)、烷氧基羰基氨基(优选为碳数2至30的经取代或未经取代的烷氧基羰基氨基，例如甲氧基羰基氨基、乙氧基羰基氨基、叔丁氧基羰基氨基、正十八烷氧基羰基氨基、N-甲基-甲氧基羰基氨基)、芳氧基羰基氨基(优选为碳数7至30的经取代或未经取代的芳氧基羰基氨基，例如苯氧基羰基氨基、对氯苯氧基羰基氨基、间正辛氧基苯氧基羰基氨基)、氨磺酰基氨基(sulfamoylamino)(优选为碳数0至30的经取代或未经取代的氨磺酰基氨基，例如氨磺酰基氨基、N,N-二甲基氨基磺酰基氨基、N-正辛基氨基磺酰基氨基)、烷基及芳基磺酰基氨基(优选为碳数1至30的经取代或未经取代的烷基磺酰基氨基、碳数6至30的经取代或未经取代的芳基磺酰基氨基，例如甲基磺酰基氨基、丁基磺酰基氨基、苯基磺酰基氨基、2,3,5-三氯苯基磺酰基氨基、对甲基苯基磺酰基氨基)、
巯基、烷硫基(alkylthio)(优选为碳数1至30的经取代或未经取代的烷硫基，例如甲硫基、乙硫基、正十六烷硫基)、芳硫基(优选为碳数6至30的经取代或未经取代的芳硫基，例如苯硫基、对氯苯硫基、间甲氧基苯硫基)、杂环硫基(优选为碳数2至30的经取代或未经取代的杂环硫基，例如2-苯并噻唑硫基(benzothiazolylthio)、1-苯基四唑-5-基硫基)、氨磺酰基(优选为碳数0至30的经取代或未经取代的氨磺酰基，例如N-乙基氨磺酰基、N-(3-十二烷氧基丙基)氨磺酰基、N,N-二甲基氨磺酰基、N-乙酰基氨磺酰基、N-苯甲酰基氨磺酰基、N-(N'-苯基氨甲酰基)氨磺酰基)、磺基、烷基及芳基亚磺酰基(arylsulfinyl)(优选为碳数1至30的经取代或未经取代的烷基亚磺酰基、碳数6至30的经取代或未经取代的芳基亚磺酰基，例如甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、苯基亚磺酰基、对甲基苯基亚磺酰基)、
烷基磺酰基及芳基磺酰基(arylsulfonyl)(优选为碳数1至30的经取代或未经取代的烷基磺酰基、6至30的经取代或未经取代的芳基磺酰基，例如甲基磺酰基、乙基磺酰基、苯基磺酰基、对甲基苯基磺酰基)、酰基(优选为甲酰基、碳数2至30的经取代或未经取代的烷基羰基、碳数7至30的经取代或未经取代的芳基羰基、碳数4至30的经取代或未经取代的以碳原子与羰基键结的杂环羰基，例如乙酰基、特戊酰基、2-氯乙酰基、硬脂酰基、苯甲酰基、对正辛氧基苯基羰基、2-吡啶基羰基、2-呋喃基羰基)、芳氧基羰基(优选为碳数7至30的经取代或未经取代的芳氧基羰基，例如苯氧基羰基、邻氯苯氧基羰基、间硝基苯氧基羰基、对叔丁基苯氧基羰基)、烷氧基羰基(优选为碳数2至30的经取代或未经取代的烷氧基羰基，例如甲氧基羰基、乙氧基羰基、叔丁氧基羰基、正十八烷氧基羰基)、
氨甲酰基(carbamoyl)(优选为碳数1至30的经取代或未经取代的氨甲酰基，例如氨甲酰基、N-甲基氨甲酰基、N,N-二甲基氨甲酰基、N,N-二正辛基氨甲酰基、N-(甲基磺酰基)氨甲酰基)、芳基偶氮基及杂环偶氮基(优选为碳数6至30的经取代或未经取代的芳基偶氮基、碳数3至30的经取代或未经取代的杂环偶氮基，例如苯基偶氮基、对氯苯基偶氮基、5-乙硫基-1,3,4-噻二唑-2-基偶氮基(5-ethylthio-1,3,4-thiadiazole-2-ylazo))、酰亚胺基(优选为N-丁二酰亚胺(succinimide)、N-邻苯二甲酰亚胺)、膦基(phosphino)(优选为碳数2至30的经取代或未经取代的膦基，例如二甲基膦基、二苯基膦基、甲基苯氧基膦基)、氧膦基(phosphinyl)(优选为碳数2至30的经取代或未经取代的氧膦基，例如氧膦基、二辛氧基氧膦基、二乙氧基氧膦基)、氧膦基氧基(优选为碳数2至30的经取代或未经取代的氧膦基氧基，例如二苯氧基氧膦基氧基、二辛氧基氧膦基氧基)、氧膦基氨基(优选为碳数2至30的经取代或未经取代的氧膦基氨基，例如二甲氧基氧膦基氨基、二甲基氨基氧膦基氨基)、硅烷基(优选为碳数3至30的经取代或未经取代的硅烷基，例如三甲基硅烷基、叔丁基二甲基硅烷基、苯基二甲基硅烷基)。
上述的官能基之中，具有氢原子的官能基也可去除氢原子并进而经上述基团取代。此种官能基的例子可列举：烷基羰基氨基磺酰基、芳基羰基氨基磺酰基、烷基磺酰基氨基羰基、芳基磺酰基氨基羰基。其例子可列举：甲基磺酰基氨基羰基、对甲基苯基磺酰基氨基羰基、乙酰基氨基磺酰基、苯甲酰基氨基磺酰基。
(CR3R4)m所表示的结构优选为-CH2-、-CH2CH2-、-CH2CH(CH3)-、-CH2CH2CH2-、-CH2CH(OH)CH2-、-CH2CH(CH2OH)-，进而优选为-CH2-、-CH2CH2-、-CH2CH(OH)CH2-、-CH2CH2CH2-，尤其优选为-CH2-、-CH2CH2-。
l表示1～6的整数。其中，就与含氟聚合物或含氟溶剂的亲和性更优异的方面而言，优选为1～5，更优选为2～4。
q表示0或1，p表示2或3，p+q表示3。其中，就与含氟聚合物或含氟溶剂的亲和性更优异的方面而言，优选为q为1且p为2。
X表示碳数1～14的全氟烷基。全氟烷基可为直链状也可为支链状。
碳原子数1～14的直链状或支链状的全氟烷基的例子可列举：CF3-、C2F5-、C3F7-、C4F9-、C5F11-、C6F13-、C7F15-、C8F17-、C9F19-、C10F21-、C12F25-、C14F29-等。
-(CF2)l-C((F)q)((X)p)所表示的全氟烷基的优选结构可列举：(CF3)2-CF-(CF2)2-、(CF3)2-CF-(CF2)4-、CF3(CF2)3-CF(CF2CF3)CF2-、(CF3)2-CF-(CF2)6-、(CF3)3-C-(CF2)2-、(CF3)2-CF-CF2-、(CF3(CF2)3)(CF3CF2)CF-CF2-等。
以下，列举本发明的式(1)所表示的化合物的例子，但本发明并不限定于这些。
[化2]
(式(1)所表示的化合物的制造方法)
式(1)所表示的化合物的制造方法并无特别限制，可组合公知的方法而制造。
例如，式(1)所表示的化合物可通过下述流程(scheme)1或流程2所示的步骤而制造，但并不限定于这些。
[化3]
流程1
如流程1所示，准备化合物A(1,3,4-噻二唑-2,5-二硫醇)与具有离去基Y的化合物B并使两者反应，由此可合成所需的式(1)所表示的化合物。
化合物B中的离去基Y的种类并无特别限制，可优选地列举：氯原子、溴原子、碘原子、氟原子、甲磺酰氧基、苯磺酰氧基、对甲苯磺酰氧基、三氟甲磺酰氧基、九氟丁磺酰氧基等。
上述反应也可视需要在碱的存在下实施。反应中所使用的碱可使用已知的任意化合物，例如优选为自有机碱(例如，三乙基胺、三甲基胺、二异丙基乙基胺、吡啶、吗啉、1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷、1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯、1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一-7-烯、甲醇钠、甲醇钾、乙醇钠、乙醇钾、丁基锂、叔丁基锂、仲丁基锂等)、无机碱(例如碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化锂、氢氧化铯、氢氧化钙、氢化钾、氢化钠、氢化锂铝等)中选择。
再者，视需要也可在溶剂的存在下进行上述反应。所使用的溶剂的种类并无特别限制，可列举水、或有机溶剂。
其次，视需要进行与未反应原料、副产物、其他杂质的分离纯化，由此获得式(1)所表示的化合物。分离纯化只要利用常规方法进行即可，例如可列举：使用有机溶剂的提取操作、再结晶、使用不良溶剂的结晶(crystallization)、使用硅胶(silica gel)的管柱色谱法(column chromatography)等。
再者，流程1中的化合物B中的R1、R2、R3及R4、及n、m、l、q、及q的定义如上所述。
[化4]
流程2
如流程2所示，准备化合物A(1,3,4-噻二唑-2,5-二硫醇)与具有丙烯酰基的化合物C(丙烯酸酯)并使两者反应，由此可合成所需的相当在式(1)所表示的化合物的化合物。
再者，视需要也可在溶剂的存在下进行上述反应。所使用的溶剂的种类并无特别限制，可列举水、或有机溶剂。
另外，视需要也可在流程1中所说明的碱的存在下进行上述反应。
另外，视需要也可在反应结束后实施流程1中所说明的各种分离纯化。
再者，流程1中的化合物C中的R3及R4、以及m、l、q、及q的定义如上所述。
式(1)所表示的化合物可用于各种用途。
另外，式(1)所表示的化合物具有与含氟聚合物(氟系树脂)或含氟溶剂的优异的亲和性。含氟聚合物可列举公知的含有氟原子的聚合物(例如，聚四氟乙烯、聚偏二氟乙烯(polyvinylidene fluoride)、聚氟乙烯、全氟(丁烯基乙烯基醚)的环化聚合体(赛拓普(CYTOP)(注册商标)))。另外，含氟聚合物也可为使含氟乙烯性单体聚合而获得的聚合物。含氟乙烯性单体例如可列举：偏二氟乙烯、四氟乙烯、六氟丙烯、三氟氯乙烯、氟乙烯(vinyl fluoride)、全氟烷基乙烯基醚、含氟(甲基)丙烯酸系单体(例如，甲基丙烯酸1H,1H,2H,2H-十七氟癸酯、甲基丙烯酸1H,1H,5H-八氟戊酯、甲基丙烯酸2,2,3,3-四氟丙酯、甲基丙烯酸2,2,2-三氟乙酯、丙烯酸1H,1H,2H,2H-十七氟癸酯、丙烯酸1H,1H,5H-八氟戊酯、丙烯酸2,2,3,3-四氟丙酯、丙烯酸2,2,2-三氟乙酯、甲基丙烯酸全氟辛基乙酯、丙烯酸全氟辛基乙酯)等。
含氟溶剂可列举公知的含有氟原子的溶剂。含氟溶剂可列举：氟改性脂肪族烃系溶剂、氟改性芳香族烃系溶剂、氟改性醚系溶剂、氟改性烷基胺系溶剂等。具体而言，例如可例示：全氟苯、五氟苯、1,3-双(三氟甲基)苯、1,4-双(三氟甲基)苯、全氟三丁基胺、全氟三丙基胺、全氟三戊基胺等聚氟三烷基胺化合物(氟改性烷基胺系溶剂)；全氟十氢萘、全氟环己烷、全氟(1,3,5-三甲基环己烷)、全氟(2-丁基四氢呋喃)、全氟己烷、全氟辛烷、全氟癸烷、全氟十二烷、全氟(2,7-二甲基辛烷)、1,1,2-三氯-1,2,2-三氟乙烷、1,1,1-三氯-2,2,2-三氟乙烷、1,3-二氯-1,1,2,2,3-五氟丙烷、1,1,1,3-四氯-2,2,3,3-四氟丙烷、1,1,3,4-四氯-1,2,2,3,4,4-六氟丁烷、全氟(1,2-二甲基己烷)、全氟(1,3-二甲基己烷)、2H,3H-全氟戊烷、1H-全氟己烷、1H-全氟辛烷、1H-全氟癸烷、1H,1H,1H,2H,2H-全氟己烷、1H,1H,1H,2H,2H-全氟辛烷、1H,1H,1H,2H,2H-全氟癸烷、3H,4H-全氟-2-甲基戊烷、2H,3H-全氟-2-甲基戊烷、1H-1,1-二氯全氟丙烷、1H-1,3-二氯全氟丙烷、全氟庚烷等氟改性脂肪族烃系溶剂；三氟间二甲苯(m-xylenetrifluoride)、六氟间二甲苯、三氟甲苯(benzotrifluoride)等氟改性芳香族烃系溶剂；甲基全氟丁醚、全氟(2-丁基四氢呋喃)等氟改性醚系溶剂等。
实施例
以下，基于实施例进一步详细地说明本发明，但本发明并不限定于这些实施例。再者，只要无特别说明，则“％”为质量基准。
＜实施例1：化合物1-1的合成＞
依据下述流程合成化合物1-1。
[化5]
向反应容器中添加1,3,4-噻二唑-2,5-二硫醇(和光纯药制造)(4.0g，26.6mmol)、四氢呋喃(80ml)使之完全溶解。其后，将丙烯酸3,3,4,4,5,5,6,6,7,8,8,8-十二氟-7-(三氟甲基)辛酯(12.5g，26.6mmol)自滴液漏斗花费0.5小时滴加至反应溶液中。将反应溶液在65℃下搅拌6小时后，冷却至室温，对反应溶液进行减压浓缩。向反应溶液中添加己烷200mL，利用冰浴进行冷却，获得粗结晶16g。利用硅胶管柱色谱法(流动相：己烷/乙酸乙酯＝2/1～1/1)对粗结晶中的8g进行纯化，获得本发明的化合物1-16g(产率72％)。
所获得的本发明的化合物1-1的1H-NMR光谱(proton nuclear magneticresonance spectrum)如下所述。
1H-NMR(溶剂：氘代氯仿，基准：四甲基硅烷)
11.1(1H,br)、4.44(2H,t)、3.40(2H,t)、2.85(2H,t)、2.49(2H,t)、2.49(2H,m)
在1H-NMR的数据中，在特征性位置观察到各质子(proton)的峰值(peak)，故而鉴定为本发明的化合物1-1的化合物。
再者，上述作为式(1)所表示的化合物的具体例所例示的化合物1-2～化合物1-8是使用上述实施例1与合成法及文献中已知的方法且相同地进行合成。
＜溶解性的确认＞
(试验方法)
向全氟三丁基胺/1,1,1,3,3,3-六氟丙烷-2-醇/赛拓普(Cytop)CTL-809M(旭硝子制造)＝90/5/5(质量份)的混合溶液中，以相对于赛拓普(Cytop)CTL-809M成为0.3质量％的方式添加本发明的式(1)所表示的化合物(化合物1-1～化合物1-8)、或下述比较用化合物C-1～比较用化合物C-3后，将混合溶液以膜厚成为2μm的方式涂布于玻璃基板(glass substrate)上后进行干燥。
利用光学显微镜观察所获得的涂膜的表面形状，确认有无渗出(bleed out)或溶解残余。
再者，将无渗出或溶解残余的情况记为“相容”，将有渗出的情况记为“有渗出”，将有溶解残余的情况记为“有溶解残余”。
[化6]
[表1]
表1
化合物 溶解性 附注
化合物1-1 相容 本发明
化合物1-2 相容 本发明
化合物1-3 相容 本发明
化合物1-4 相容 本发明
化合物1-5 相容 本发明
化合物1-6 相容 本发明
化合物1-7 相容 本发明
化合物1-8 相容 本发明
化合物C-1 有溶解残余 比较例
化合物C-2 有渗出 比较例
化合物C-3 稍有渗出 比较例
在使用不含有含氟烷基的比较用化合物C-1的情况下，产生溶解残余。另外，在使用虽含有含氟烷基但为本发明权利要求外的比较用化合物C-2及比较用化合物C-3的情况下，有向树脂表面的渗出。
相对于此，可知本发明的式(1)的化合物对树脂显示出优异的相容性，与氟系材料的亲和性高。根据上文，可明白本发明的效果。

Claims (1)

1.一种化合物，以下述式(1)表示。
[化1]
(式(1)中，R1及R2分别独立地表示氢原子或烷基。R3及R4分别独立地表示氢原子或取代基。n表示1或2。m表示1～6的整数。l表示1～6的整数。q表示0或1，p表示2或3，p+q表示3。X表示碳数1～14的全氟烷基。在n为2时，多个CR1R2所表示的单元的结构可相同也可不同，在m为2以上时，多个CR3R4所表示的单元的结构可相同也可不同。)
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