KR101718217B1 - 술포네이트계 화합물 및 이의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
본 출원은 술포네이트계 화합물 및 이의 제조방법에 관한 것이다.
Description
본 출원은 2014년 6월 18일에 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2014-0074440호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
본 출원은 술포네이트계 화합물 및 이의 제조방법에 관한 것이다.
최근 다양한 기술분야에서 다양한 소재의 개발들이 많이 이루어지고 있다. 또한, 다양한 소재의 개발에 사용되는 원료 물질들의 개발도 함께 이루어지고 있다. 예컨대, 고분자 소재의 경우에는, 공지된 단량체들을 이용한 중합방법, 고분자 내의 단량체들의 조합, 조성비 또는 분포 상태, 고분자의 입체 구조, 측쇄 길이나 종류 등을 조절함으로써, 원하는 물성을 갖는 고분자 자체의 개발이 이루어지고 있다. 또한, 고분자 중합에 사용되는 신규 단량체들에 대한 개발도 함께 이루어지고 있다.
본 출원은 술포네이트계 화합물 및 이의 제조방법을 제공한다.
상기 과제를 해결하기 위하여, 본 출원은 하기 화학식 1의 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
R1 및 R2는 서로 상이하거나 동일하고, 각각 독립적으로 반응성기 또는 반응성기로 전환 가능한 기이며,
s는 0 내지 5의 정수이고,
t는 3 또는 4의 정수이며,
m은 1 내지 5의 정수이고,
L은 적어도 하나의 불소원자를 포함하는 연결기이며,
n은 1 또는 2의 정수이고,
M은 주기율표의 1족 원소이며,
상기 s, t, m 및 n이 각각 2 이상의 정수일 때, 복수의 R1, R2 및 괄호 안의 치환기들은 각각 서로 동일하거나 상이하다.
본 출원의 일 실시상태에 따른 화합물은 신규한 것으로서, 다양한 소재 또는 그 원료 물질로서의 활용 가능성이 높다. 예컨대, 본 출원의 일 실시상태에 따른 화합물 또는 이로부터 유래된 화합물은 고분자의 제조에 사용될 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 따른 화합물은 불소기를 함유한 술포네이트 기를 포함함으로써, 양이온 전달 능력이 우수한 고분자를 제조할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 따른 화합물은 가교성(crosslinkability) 및 반응성이 높고, 큰 분자량을 가지는 고분자를 제조할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 따른 화합물은 황 연결기를 가짐으로써, 내산성이 우수하다.
도 1은 본 출원의 일 실시상태에 따른 화합물의 F-NMR 측정 데이터를 나타낸 것이다.
이하에서 본 출원에 대하여 상세히 설명한다.
본 출원은 상기 화학식 1의 화합물을 제공한다.
본 명세서에 있어서, 상기 반응성기는 추가로 다른 화합물과 반응이 가능한 기이다. 구체적으로, 상기 반응성기는 당기술분야에 알려져 있는 반응 조건하에서 다른 화합물과 반응을 할 수 있는 기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 상기 반응성기로 전환 가능한 기는 전술한 바와 같은 반응성기가 추가로 치환될 수 있거나 반응성기로 대체될 수 있는 기이다. 구체적으로, 상기 반응성기로 전환 가능한 기는 당기술분야에 알려져 있는 반응조건하에서 다른 화합물과 반응을 할 수 있는 기로 치환되거나 대체될 수 있는 기를 의미한다. 상기 반응성기로 전환 가능한 기의 종류로는 특별히 한정되지 않으며, 예컨대 알콜기(히드록시기) 등이 있다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 화합물은 반응성기 및 반응성기로 전환 가능한 기를 다수로 가지므로, 반응성이 높다. 특히, 상기 화학식 1의 화합물 또는 이로부터 유래된 단량체를 이용하여 고분자를 형성하는 경우, 가교(crosslinking) 반응이 우수하다. 나아가, 분자량이 높고, 용해도가 우수한 고분자를 형성할 수 있으며, 상기 고분자는 불소기를 함유한 술포네이트 기로 인해 우수한 양성자 전도도를 가질 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 화합물은 S(황) 연결기에 의해 내산성을 가지고, 특히 상기 화학식 1의 화합물 또는 이로부터 유래된 화합물을 이용하여 고분자를 형성하는 경우, 우수한 내산성의 물성을 나타낼 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 반응성기는 할로겐기; -OH; -SH; 및 -NO2 중에서 선택된다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기는 F, Cl, Br 및 I를 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 반응성기는 할로겐기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 반응성기는 불소(F) 또는 염소(Cl)이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1은 할로겐기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 R2는 할로겐기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1은 불소(F) 또는 염소(Cl)이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 R2는 불소(F) 또는 염소(Cl)이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 독립적으로 할로겐기; -OH; -SH; 또는 -NO2이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에서 벤젠고리 내 할로겐기와 같은 반응성기 또는 반응성기로 전환 가능한 기가 다수인 경우, 벤젠 내부의 전자 밀도를 낮추어, 높은 반응성을 가질 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 m은 1, 2, 3, 4 또는 5의 정수이고, 구체적으로, 상기 m은 1 또는 2일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 n은 1 또는 2의 정수일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 s는 0, 1, 2, 3, 4 또는 5의 정수이고, 구체적으로, 상기 s은 4 또는 5일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 t는 3 또는 4의 정수일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 t는 4 이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 M은 수소(H), 리튬(Li), 나트륨(Na) 또는 칼륨(K)이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 M이 리튬(Li), 나트륨(Na) 또는 칼륨(K)인 경우, 상기 M은 SO3 -와의 이온결합으로 SO3 -의 반응성을 낮추어 본 출원에 따른 화학식 1의 화합물 중 반응성기만을 통한 중합이 진행되도록 할 수 있다. 이 경우, 필요에 따라 후처리 공정(예컨대 산처리)을 통하여 상기 M을 H로 이온 교환할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2로 표시된다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,
R, R', R" 및 R"' 중 적어도 하나는 불소기이며, 나머지는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; 또는 할로겐기로 치환 또는 비치환된 알킬기이며,
p는 0 내지 10의 정수이고,
q는 0 내지 5의 정수이며,
r은 1 내지 10의 정수이고,
R1, R2, s, t, m, n 및 M은 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
본 명세서에 있어서, 알킬기는 탄소수 1 내지 60의 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 알킬기의 탄소수는 1 내지 60, 구체적으로 1 내지 40, 더욱 구체적으로, 1 내지 20일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 R, R', R" 및 R"' 중 적어도 하나는 불소기이고, 나머지는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 할로겐기 또는 할로겐기로 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 R, R', R" 및 R"' 중 적어도 하나는 불소기이고, 나머지는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 할로겐기, 메틸기 또는 트리플루오로메틸(-CF3)기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 R, R', R" 및 R"' 중 적어도 하나는 불소기이고, 나머지는 할로겐기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 R, R', R" 및 R"'은 불소(F)이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 p는 0 내지 5의 정수이고, 상기 q는 0 내지 2의 정수이며, 상기 r은 1 내지 5의 정수이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 p는 2일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 q는 1일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 r은 2일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에서, 상기 L은 -CF2CF2OCF2CF2-일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 화합물 중 어느 하나로 표시된다.
도 1은 상기 첫번째 구조식을 가지는 화합물의 F-NMR 측정한 데이터를 나타낸 것이다.
이하에서, 실시예를 통하여 본 출원을 더욱 상세하게 설명한다. 그러나, 이하의 실시예는 본 출원을 예시하기 위한 것이며, 이에 의하여 본 출원의 범위가 한정되는 것은 아니다.
<제조예>
<1단계>
상기 1단계에는 -(CF2)2-O-(CF2)2-기 및 -SO2-기를 포함하는 화합물의 양끝에 각각 요오드기와 불소기가 결합된 출발물질을 이용하였다. 먼저 상기 출발물질을 DCM(dichloromethane), H2O, 2,6-루티딘 및 Bu4N+F-(1M)의 존재 하에 실온에서 4일간 반응시켰다. 이어서 THF(tetrahydrofurane) 및 K2CO3를 추가하여 실온에서 10시간 동안 반응시켜 -(CF2)2-O-(CF2)2-기 및 -SO3K-기를 포함하는 화합물을 얻었다.
<2단계>
상기 1 단계에서 얻은 생성물, Tetrafluoro thio phenol salt 및 DMSO를 질소 분위기 하에 70℃로 24시간 동안 반응시켰다. 벤젠 고리 1개인 화합물과 벤젠 고리 3개인 화합물이 약 7:3의 비율로 전환되었으며, Aqueous 에탄올 하에 재결정하여 2가지의 화합물을 분리하였다. 이에 따라, 본 출원의 일 실시상태에 따른 화학식 1의 화합물을 제조하였다.
Claims (11)
- 하기 화학식 2의 화합물:
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,
R1 및 R2는 서로 상이하거나 동일하고, 각각 독립적으로 할로겐기이며,
s는 0 내지 5의 정수이고,
t는 3 또는 4의 정수이며,
m은 1 내지 5의 정수이고,
n은 1 또는 2의 정수이고,
M은 주기율표의 1족 원소이며,
R, R', R" 및 R"' 중 적어도 하나는 불소기이며, 나머지는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; 또는 할로겐기로 치환 또는 비치환된 알킬기이며,
p 및 r은 각각 2의 정수이고,
q는 1의 정수이며,
상기 s, t, m 및 n이 각각 2 이상의 정수일 때, 복수의 R1, R2 및 괄호 안의 치환기들은 각각 서로 동일하거나 상이하다. - 삭제
- 청구항 1에 있어서, 상기 t는 4인 것인 화합물.
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 청구항 1에 있어서, 상기 M은 수소(H), 리튬(Li), 나트륨(Na) 또는 칼륨(K)인 것인 화합물.
- 삭제
- 청구항 1에 있어서, 상기 R, R', R" 및 R"' 중 적어도 하나는 불소기이고, 나머지는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 할로겐기, 메틸기 또는 트리플루오로메틸(-CF3)기인 것인 화합물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 R, R', R" 및 R"' 중 적어도 하나는 불소기이고, 나머지는 할로겐기인 것인 화합물.
- 삭제
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