SU626554A1 - 5,5,6,6,7,7,7-Гептафтор-4,4-бис(трифторметил) гептен-1 как полупродукт дл синтеза фторсодержащих масло-,бензо-,морозостойких силоксановых полимеров - Google Patents
5,5,6,6,7,7,7-Гептафтор-4,4-бис(трифторметил) гептен-1 как полупродукт дл синтеза фторсодержащих масло-,бензо-,морозостойких силоксановых полимеров Download PDFInfo
- Publication number
- SU626554A1 SU626554A1 SU772475874A SU2475874A SU626554A1 SU 626554 A1 SU626554 A1 SU 626554A1 SU 772475874 A SU772475874 A SU 772475874A SU 2475874 A SU2475874 A SU 2475874A SU 626554 A1 SU626554 A1 SU 626554A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- ane
- heptafluoro
- trifluoromethyl
- bis
- frost
- Prior art date
Links
Description
Изобретение относится к новому химическому соединению, а именно к 5,5,6,6,7,-
7,7-гептафтор - 4,4 - бис (трифторметил) гептену-1 формулы
CF3 \
CF—С—СН,СН=СН, (1) /
cf:.cf2cf2
Указанное соединение может быть использовано как исходное вещество для получения силоксановых фторсодержащих полимеров с повышенной масло-, бензоморозостойкостью.
Известен полимер, на основе 3-(перфтортрет. бутил) пропена-1 [2].
Известный полимер, содержащий 100 мол. % звеньев ((CF3)3C(CH2)3Si(CH3)O], не растворяется ни в алифатических и ароматических углеводородах, ни в кетоне и сложных эфирах. Недостатком такого полимера является сравнительно высокая т. стекл. —30° С. Полимер, содержащий 33 мол. % звеньев [(CF3)3C(CH2)3Si (СН3)О] и 66 мол. % звеньев [(CH3)2Si—О], имеет т. стекл. —91° С, устойчив к маслам, ароматическим углеводородам, сложным эфирам й кетонам, но растворяется в алифатических углеводородах. Кроме того, син тез исходного мономера основан на использовании малодоступного и чрезвычайно токсичного перфторизобутилена, что не позволяет рассчитывать на производ5 ство полимеров на основе 3-(перфтор-трет,бутил) пропена- 1 в промышленном масштабе.
Цель изобретения — расширение ассортимента полупродуктов для синтеза 1° фторсодержащих масло-, бензо-, морозостойких силоксановых полимеров, обладающих улучшенными свойствами.
Поставленная цель достигается при использовании предлагаемого соединения 15 формулы (1). используемого как «полупродукт для синтеза фторсодержащих масло-, бензо-, морозостойких силоксановых полимеров.
Способ получения соединения форму20 лы (I) основан на известной реакции алкилирования перфторолефина галоидными производными при повышенной температуре в присутствии фторида щелочного металла.
Согласно изобретению 5,5,6,6,7,7,7-гептафтор-4,4-бис (трифторметил) гептан-1 формулы (I) получают путем взаимодействия перфтор (2-метилпентена-2) и фторидов щелочных металлов с галоидными аллила30 ми в среде апротонного полярного раство626554 рителя при 20—120° С, предпочтительно при 50—60° С.
В качестве фторида щелочного металла предпочтительно используют фтористый цезий.
В качестве полярных апротонных растворителей можно использовать ацетонитрил, диметиловые эфиры этиленгликолей, предпочтительно диглим.
П р и мер 1. В четырехгорловую колбу, снабженную мешалкой, обратным холодильником, капельной воронкой и термометром помещают 400 мл диглима, 200 г (1,33 моль) прокаленного фтористого цезия и перемешивают при 50° С 30 мин. Затем к этой смеси добавляют 300 г (1 моль) пер фтор (2-метилпентен.а-2) и перемешивают при 50—60° С в течение 2 ч. После этого в реакционную массу медленно добавляют 242 г (2 моль) бромистого аллила, затем реакционную массу перемешивают при 50— 60° С в течение 5 ч и оставляют на ночь. Реакционную массу обрабатывают водой, нижний водный слой отделяют, а верхний органический последовательно обрабатывают 10%-ным раствором НС1, водой, пиридином, снова водой, сушат и перегоняют.
Получают 284 г (80%) 5,5,6,6,7,7,7-гептафтор-4,4,1-бис (трифторметил) гептена - 1 с т. кип. 116—118° С. ' Найдено, %: С 30,0; F 68,3; Н 1,39. C9F13H5.
Вычислено, %: С 30,0; F 68,7; Н1,39.
Строение подтверждено ПК- и ЯМ.Рспектрами.
Пример 2. Используя вместо диглима моноглим, по примеру 1 получают 213 г (61%) целевого продукта.
Пример 3. Используя ацетонитрил, по примеру 1 получают 110 г (31%) целе- 35 вого продукта.
Пример 4. Используя вместо фтористого цезия фтористый калий, по примеру 1 получают 138 г (39%) целевого продукта. 40
Полимеры, полученные на основе 5,5,6,
6,7,7,7-гептафтор - 4,4-бис (трифторметил) гептена-1 обладают рядом важных преимуществ по сравнению с известными фторсодержащими силоксановыми полимерами. 45 Так полимер, содержащий 100 мол. % звеньев состава
CF}— С- СНгСНгСНг-81-(СН3)0 не растворяется ни в алифатических и ароматических углеводородах, ни в маслах, ни в кетонах и сложных эфирах и имеет т. стекл. —76’ С.
Чрезвычайно ценными качествами обладает также полимер, содержащий 33 мол. % звеньев состава 0 CF
CF3—С - СН2СНгСН2- 3’1- (CHj) О! сгда I ·
и 66 мол. % звеньев [CF3CH2CH2Si (СН3) OJ. Такой полимер также не растворяется ни в алифатических и ароматических углеводо20 родах, ни в кетонах и сложных эфирах и имеет т. стекл. —95° С.
Из приведенных данных видно, что фторсодержащие силоксановые полимеры, 25 полученные на основе предложенного 5,5, 6,6,7,7,7-гептафтор - 4,4-бис (трифторметил) гептена-1, отличаются повышенной хемо -, и морозостойкостью. Изделия из этих полимеров, в частности резины, могут най30 ти применение как ценные конструкционные материалы в различных областях техники.
Claims (1)
- Формула изобретения5,5,6,6,7,7,7-гептафтор - 4,4-бис(трифторметил) гептен-1 обшей формулыCF, \CF.—С—СН.,СН=СН, /cf:!cf2cf., как полупродукт для синтеза фторсодержащих масло-, бензо-, морозостойких силоксановых полимеров.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU772475874A SU626554A1 (ru) | 1977-04-19 | 1977-04-19 | 5,5,6,6,7,7,7-Гептафтор-4,4-бис(трифторметил) гептен-1 как полупродукт дл синтеза фторсодержащих масло-,бензо-,морозостойких силоксановых полимеров |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU772475874A SU626554A1 (ru) | 1977-04-19 | 1977-04-19 | 5,5,6,6,7,7,7-Гептафтор-4,4-бис(трифторметил) гептен-1 как полупродукт дл синтеза фторсодержащих масло-,бензо-,морозостойких силоксановых полимеров |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU626554A1 true SU626554A1 (ru) | 1982-09-07 |
Family
ID=20704913
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU772475874A SU626554A1 (ru) | 1977-04-19 | 1977-04-19 | 5,5,6,6,7,7,7-Гептафтор-4,4-бис(трифторметил) гептен-1 как полупродукт дл синтеза фторсодержащих масло-,бензо-,морозостойких силоксановых полимеров |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU626554A1 (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3474932B2 (ja) | 1993-12-09 | 2003-12-08 | 花王株式会社 | フッ素変性シリコーン、その製造方法及びこれを含有する化粧料 |
-
1977
- 1977-04-19 SU SU772475874A patent/SU626554A1/ru active
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3474932B2 (ja) | 1993-12-09 | 2003-12-08 | 花王株式会社 | フッ素変性シリコーン、その製造方法及びこれを含有する化粧料 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US2671799A (en) | Perhalocarbon compounds and method of preparing them | |
US3962348A (en) | Aliphatic and cyclic perfluoro-alkyl ethers and process for the preparation thereof | |
SU626554A1 (ru) | 5,5,6,6,7,7,7-Гептафтор-4,4-бис(трифторметил) гептен-1 как полупродукт дл синтеза фторсодержащих масло-,бензо-,морозостойких силоксановых полимеров | |
Riley et al. | The synthesis of fluoroether-fluorosilicone hybrid polymers | |
US4009149A (en) | Amorphous thermoplastic aromatic polysulphone | |
JP4741508B2 (ja) | フッ素化ポリマー、光学部材、電気部材及びコーティング材料 | |
JP4977099B2 (ja) | ラジカル重合性基含有環状ポリスルフィドおよびその製造方法並びにその重合体 | |
US4963643A (en) | Crystalline polyarylnitrile ether polymer | |
JPS6151599B2 (ru) | ||
US2960495A (en) | Polymers containing polysulfide and spirobi (meta-dioxane) groups | |
JPS60155150A (ja) | Ν−置換アルコキシカルボン酸アミド化合物及びその製造方法 | |
Narita | Anionic polymerization of hexafluoro‐1, 3‐butadiene and characterization of the polymer | |
US4912192A (en) | Polyarylnitrile polymers and a method for their production | |
KR101718217B1 (ko) | 술포네이트계 화합물 및 이의 제조방법 | |
Johncock et al. | Polyfluoreoethers from 1, 1, 5, 5‐tetrahydryl‐F‐1, 5‐pentanediol and polyfluoroaromatic and polyfluoroheteroaromatic compounds | |
JP2532095B2 (ja) | 含フツ素スピロオルトエステル | |
JPS6168435A (ja) | 新規臭素化アルキルフエニル・アリルエ−テルおよびその製造法 | |
US4008139A (en) | Fluorinated compounds | |
US7531701B2 (en) | Allyloxytrifluoropropenes | |
SU777044A1 (ru) | Олигокарбонатпропаргилаты дл получени термостойких полимеров и способ их получени | |
SU332742A1 (ru) | Способ получени фторсодержащих полиэфирных каучуков | |
SU570585A1 (ru) | 1-(П-толил)-2-( -нафтил) этан в качестве пластификатора поливинилхлорида | |
Berlin et al. | Synthesis and study of properties of oligourethane methacrylates and their polymers | |
KR100452339B1 (ko) | 1,1-비스(4-하이드록시페닐)-1-펜타플루오로페닐-에탄 및그의 제조방법 | |
JP5405515B2 (ja) | フッ素化化合物及びフッ素化ポリマーの製造方法 |