JP5297655B2 - 新規な含フッ素ポリマー - Google Patents
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Description
なお、本発明は、下記(1)〜(5)である。
(a1)酸素原子と直接連結した末端含フッ素ビニル基を分子中に2つ以上有する含フッ素化合物と、−XH(Xは酸素原子または硫黄原子を示す)で表される基を2つ以上有する化合物を付加重合させることを特徴とする含フッ素ポリマーの製造方法。
(a2)酸素原子と直接連結した末端含フッ素ビニル基を分子中に2つ以上有する含フッ素化合物が下記一般式(I)で表される化合物であることを特徴とする、(a1)項に記載の含フッ素ポリマーの製造方法。
(a3)一般式(I)で表される化合物が下記一般式(II)で表される化合物であることを特徴とする、(a2)項に記載の含フッ素ポリマーの製造方法。
(a4)一般式(II)で表される化合物が下記化合物(III)であることを特徴とする、(a3)項に記載の含フッ素ポリマーの製造方法。
(1)下記一般式(i)で表される繰り返し単位を有することを特徴とする含フッ素ポリマー。
(2)前記一般式(i)で表される繰り返し単位が下記一般式(ii)で表される繰り返し単位であることを特徴とする、(1)項に記載の含フッ素ポリマー。
(3)前記一般式(ii)で表される繰り返し単位が下記一般式(iii)で表される繰り返し単位であることを特徴とする、(2)項に記載の含フッ素ポリマー。
(4)前記Lが下記一般式(iv)または(v)で表される2価の有機基であり、かつ前記Xが酸素原子であることを特徴とする、(1)〜(3)のいずれか1項に記載の含フッ素ポリマー。
(5)前記Lが下記一般式(vi)で表される2価の有機基であり、かつ前記Xが硫黄原子であることを特徴とする、(1)〜(3)のいずれか1項に記載の含フッ素ポリマー。
酸素原子と直接連結した末端含フッ素ビニル基を分子中に2つ以上有する含フッ素化合物の好ましい態様は下記一般式(I)で表されるものである。
Rf1で表されるペルフルオロアルキレン基は、好ましくは炭素数1〜30のペルフルオロアルキレン基であり、直鎖状、分岐状、環状のいずれであってもよく、また、ペルフルオロアルキレン基中にエーテル結合を有していてもよい。さらに好ましい炭素数としては1〜20であり、より好ましくは2〜10である。
Rf2およびRf3で示されるペルフルオロアルキル基は、好ましくは炭素数1〜30のペルフルオロアルキル基であり、直鎖状、分岐状、環状のいずれであってもよく、また、ペルフルオロアルキル基中にエーテル結合を有していてもよい。さらに好ましい炭素数としては1〜20であり、より好ましくは1〜10である。
Rf2およびRf3で示されるペルフルオロアルコキシ基は、好ましくは炭素数1〜30のペルフルオロアルコキシ基であり、直鎖状、分岐状、環状のいずれであってもよく、また、ペルフルオロアルコキシ基中にエーテル結合を有していてもよい。さらに好ましい炭素数としては1〜20であり、より好ましくは1〜10である。
以下に一般式(I)または一般式(II)で表される化合物の具体的例を挙げるが、本発明はこれらに限定されるわけではない。
本発明の含フッ素ポリマーは、好ましくは、上記の酸素原子と直接連結した末端含フッ素ビニル基を分子中に2つ以上有する含フッ素化合物と、−XH(Xは酸素原子または硫黄原子を表す)で表される基を2つ以上有する化合物を付加重合させる方法(上記(a1)項に記載の方法、好ましくは上記(a2)〜(a4)項のいずれか1項に記載の方法)により得られるものである。
Ar1’は2価の置換または無置換のアリーレン基であり、好ましい炭素数としては6〜30であり、さらに好ましい炭素数としては6〜20であり、より好ましい炭素数としては6〜10である。
Rf5’およびAr1’の具体例は上記の一般式(IV)または(V)で表される化合物の具体的例として示された化合物のRf5またはAr1に相当する部分の基と同様である。
用いる塩基の当量数としては、反応させる−XHに対して0.1当量〜10当量が好ましく、より好ましくは0.5当量〜5当量である。
溶媒量はモノマーに対して質量比で0.1倍〜100倍用いるのが好ましく、より好ましくは1倍〜50倍、さらに好ましくは2倍〜20倍である。
反応温度は−20℃〜150℃が好ましく、より好ましくは0℃〜100℃であり、さらに好ましくは20℃〜80℃である。
反応時間は用いる触媒、基質、溶媒の種類や量、反応温度、攪拌効率等に依存するが、これらを制御して、10分〜96時間で行うのが好ましく、より好ましくは30分〜48時間、さらに好ましくは1時間〜24時間である。
[原料合成]
以下のスキームにしたがってペルフルオロジエン(III)および含フッ素ジオール(IV−24)を合成した。
ヒドロキシアセトン(A,7.4g)およびピリジン(8.1ml)の酢酸エチル(100ml)溶液に室温(25℃)にてウンデカフルオロ(2−メチル−3−オキサヘキサン酸)フルオリド(10g)を滴下した。室温にて2時間攪拌後、反応液を希塩酸水に注加した。分液後、有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮残留物をカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:酢酸エチル/ヘキサン)にて精製することにより化合物B(10.2g,収率88%)を得た。
1H NMR(CDCl3) δ 2.22(s,3H),4.85(d,J=16.2Hz,1H),4.96(d,J=16.2Hz,1H)
19F NMR(CDCl3) δ −80.3(1F),−81.8(3F),−82.5(3F),−86.7(1F),−130.2(2F),−132.8(1F)
化合物B(9.9g)、ペンタエリスリトール(1.74g)、p−トルエンスルホン酸一水和物(0.25g)およびトルエン(50ml)を脱水しながら4時間還流した。反応液を炭酸水素ナトリウム水溶液、水および飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥した。濃縮残留物をカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:酢酸エチル/ヘキサン)にて精製することにより化合物C(5.9g,収率53%)を得た。
1H NMR(CDCl3) δ 1.41(s,3H),3.64〜3.85(m,4H),4.31(d,J=11.1Hz,1H),4.48(d,J=11.1Hz,1H)
19F NMR(CDCl3) δ −80.2(1F),−81.7(3F),−82.5(3F),−86.8(1F),−130.1(2F),−132.3(1F)
原料供給口、フッ素供給口、へリウムガス供給口およびドライアイスで冷却した還流装置を経由してフッ素トラップに接続されている排気口を備えた300mlテフロン(登録商標)製容器に、ペルフルオロ化合物(商品名:FC−72、住友スリーエム社製)溶液180mlを入れて、内温20℃にてヘリウムガスを流速50ml/minで30分間吹き込んだ。引き続き20%F2/N2ガスを100ml/minで30分間吹き込んだ後、フッ素流量はそのままで、化合物C(4.25g)のFC−72(13.5ml)溶液およびヘキサフルオロベンゼン(1g)のFC−72(5ml)溶液をそれぞれ6.2ml/hの速度で添加した。さらに、20%F2/N2ガスを100ml/minで30分およびヘリウムガスを200ml/minで30分間吹き込んだ。FC−72を常圧にて濃縮後、さらに減圧にて濃縮することにより、化合物D(5.1g,粗収率88%)をほぼ単一生成物として得た。
19F NMR(CDCl3) δ −60.6〜−64.4(m,8F),−76.7(s,6F),−79.8〜−80.0(m,1F),−80.3〜−80.6(m,1F),82.0(m,6F),82.1(s,6F),−83.4〜−83.8(m,4F),−86.7(bs,1F),−86.9(bs,1F),−130.2(s,4F),−132.0(s,1F),−132.1(s,1F)
フッ化ナトリウム(10g)のメタノール(200ml)分散液に上記で得られた粗化合物D(5.1g)を滴下し、室温にて3時間攪拌した。不溶物をろ過により除去した後、濾液を約30mlになるまで濃縮し、酢酸エチル/炭酸水素ナトリウム溶液で抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮残留物をカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:酢酸エチル/ヘキサン)にて精製することにより化合物E(1.8g,収率78%)を得た。
1H NMR(CDCl3) δ 3.99(s,3H)
19F NMR(CDCl3) δ −62.5〜−63.8(m,4F),−69.9〜−71.3(m,4F),−81.2(s,3F),−81.4(s,3F)
化合物E(0.28g)のジエチルエーテル(10ml)溶液にリチウムアルミニウムヒドリド(0.038g)を5℃にて添加した。室温にて4時間攪拌後、反応液に希塩酸水をゆっくり加えた。酢酸エチルで抽出後、有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮残留物をカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:酢酸エチル/ヘキサン)にて精製することにより化合物(IV−26)(0.2g,収率80%)を得た。
1H NMR(CDCl3) δ 2.20(bs,1H),4.21(bs,2H)
19F NMR(CDCl3) δ −56.2〜−58.6(m,4F),−66.0〜−67.3(m,4F),80.9〜81.0(m,6F)
化合物E(16.2g)のメタノール(200ml)/水(40ml)溶液に室温にて8N水酸化カリウム水溶液を10ml滴下した。反応液を室温にて2時間攪拌した後、減圧にて溶媒を留去した。濃縮残留物に水30mlを加え、さらに濃塩酸水をpH試験紙で酸性を示すまで滴下した。析出した白色結晶をろ過後、水(30ml)に分散し、1N水酸化カリウム水溶液を滴下し、pH=8に調整した。反応液を減圧にて濃縮し、残留物を100℃にて真空ポンプで十分に乾燥することにより化合物F(16.5g,93%)を得た。化合物F(2g)を減圧下(4mmHg)280℃にて熱分解し、揮発成分を−78℃のトラップで捕集した。得られた液体を減圧蒸留することにより化合物(III)(0.98g,収率74%,GC(ガスクロマトグラフィー)純度95%)を得た。不純物を解析したところ下記プロトン体(III’)であることが判明した。エーテル中、リチウムヘキサメチルジシラジドで処理することにより、GC純度が99%以上の化合物(III)を得た。
19F NMR(CDCl3) δ −70.7(s,8F),−111.2(s,4F)、b.p.55℃(20mmHg)
ペルフルオロジエン(III)(1.12g、GC純度95%)、含フッ素ジオール(IV−26)(1.34g)、テトラブチルアンモニウムブロミド(0.18g)、アセトニトリル(1ml)、α,α,α−トリフルオロメチルベンゼン(10ml)および水酸化カリウム(0.32g)の水(10ml)溶液を50℃にて41時間攪拌した。室温まで冷却後、分液した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧にて濃縮した。濃縮残留物(2.1g)をアセトン(2ml)に溶解し、クロロホルム(300ml)で再沈、乾燥することにより0.5gの白色結晶を得た。得られた結晶を重アセトンに溶解し、1HNMRおよび19F−NMRを測定した結果、下記繰り返し単位を有する線状のポリマーであること、および脱HFによる不飽和結合は存在しないことを確認した。
19F NMR(CD3COCD3) δ c:−57.62〜−58.94(m)、d:−67.27〜−68.90(m)、e:−71.81〜−73.35(m)、f:−81.50(s)、g:−81.74(s)、h:−88.67(s) c/d/e/(f+g)/h≒2/4/2/3/2
ペルフルオロジエン(III)(0.80g、GC純度95%)、含フッ素ジオール(IV−24)(0.32g)、炭酸カリウム(0.61g)をアセトニトリル(10ml)中、室温にて64時間攪拌した。反応液を酢酸エチル(30ml)/水(30ml)に注加し、分液した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧にて濃縮した。濃縮残留物を乾燥することにより1.10gの非晶質ポリマーを得た。得られたポリマーを重アセトンに溶解し、1HNMRおよび19F−NMRを測定した結果、下記繰り返し単位を有する線状のポリマーであること、および脱HFによる不飽和結合は存在しないことを確認した。
19F NMR(CD3COCD3) δ c:−67.90〜−68.88(m)、d:−71.63〜−73.30(m)、e:−88.72(s)、f:−88.82(s)、g:−122.70(t,J=13.5Hz) c/d/(e+g)/f≒1/1/1/1
ペルフルオロジエン(III)(8.10g、GC純度>99%)、含フッ素ジオール(IV−24)(3.31g)、炭酸カリウム(6.05g)をアセトニトリル(100ml)中、室温にて72時間攪拌した。反応液を酢酸エチル(500ml)/水(500ml)に注加し、分液した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧にて濃縮した。濃縮残留物(11.40g)をアセトンに溶解し、クロロホルムから再沈殿することにより、非晶質ポリマー(7.85g)を得た。得られたポリマーを重アセトンに溶解し、1HNMRおよび19F−NMRを測定した結果、実施例2と同じ繰り返し単位を有する線状のポリマーであること、および脱HFによる不飽和結合は存在しないことを確認した。
ペルフルオロジエン(I−4)(0.79g、GC純度95%)、含フッ素ジオール(IV−2)(0.32g)、炭酸カリウム(0.61g)をアセトニトリル(10ml)中、室温にて48時間攪拌した。反応液を酢酸エチル(30ml)/水(30ml)に注加し、分液した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧にて濃縮した。濃縮残留物を乾燥することにより1.08gの油状ポリマーを得た。得られたポリマーを重アセトンに溶解し、1HNMRおよび19F−NMRを測定した結果、下記繰り返し単位を有する線状のポリマーであること、および脱HFによる不飽和結合は存在しないことを確認した。
ペルフルオロジエン(III)(1.0g、GC純度>99%)、含フッ素ジオール(IV−9)(1.4g)、炭酸カリウム(0.76g)をメチルエチルケトン(12.5ml)中、室温にて66時間攪拌した。反応液を酢酸エチル(100ml)/水(100ml)に注加し、分液した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧にて濃縮した。濃縮残留物をアセトン(10ml)に溶解し、クロロホルムから再沈殿することにより1.69gの非晶質ポリマーを得た。得られたポリマーを重アセトンに溶解し、1HNMRおよび19F−NMRを測定した結果、下記繰り返し単位を有する線状のポリマーであること、および脱HFによる不飽和結合は存在しないことを確認した。
19F NMR(CD3COCD3) δ c:−67.90〜−69.02(m)、d:−71.84〜−73.35(m)、e:−88.57(s)、f:−120.42(s)、g:−122.39(bs)、h:−123.61(s) c/d/e/f/g/h≒1/1/1/1/3/1
ペルフルオロジエン(III)(1.0g、GC純度>99%)、含フッ素ビスフェノール(V−6)(0.84g)、炭酸カリウム(1.1g)をメチルエチルケトン(12.5ml)中、室温にて50時間攪拌した。反応液を酢酸エチル(100ml)/水(100ml)に注加し、分液した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧にて濃縮した。濃縮残留物をアセトン(10ml)に溶解し、クロロホルムから再沈殿することにより0.91gの非晶質ポリマーを得た。得られたポリマーを重アセトンに溶解し、1HNMRおよび19F−NMRを測定した結果、下記繰り返し単位を有する線状のポリマーであること、および脱HFによる不飽和結合は存在しないことを確認した。
19F NMR(CD3COCD3) δ d:−64.55(s)、e:−67.72〜−68.68(m)、f:−71.55〜−73.13(m)、g:−85.21(bs)、h:−85.26(bs) d/e/f/(g+h)≒3/2/2/2
ペルフルオロジエン(III)(0.83g、GC純度>99%)、2,3−ブタンジチオール(VI−4)(0.24g)、炭酸カリウム(0.63g)をメチルエチルケトン(10ml)中、室温にて50時間攪拌した。反応液を酢酸エチル(80ml)/水(80ml)に注加し、分液した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧にて濃縮した。濃縮残留物をアセトン(5ml)に溶解し、水から再沈殿することにより0.40gの非晶質ポリマーを得た。得られたポリマーを重アセトンに溶解し、1HNMRおよび19F−NMRを測定した結果、下記繰り返し単位を有するポリマーであることを確認した。
19F NMR(CD3COCD3) δ d:−67.48〜−68.39(m)、e:−70.03〜−73.32(m)、f:−87.51〜−89.00(m) d/e/f≒1/1/1
ペルフルオロジエン(I−4)(0.39g、GC純度95%)、含フッ素ジオール(IV−9)(0.56g)、炭酸カリウム(0.41g)をメチルエチルケトン(6ml)中、室温にて24時間攪拌した。反応液を酢酸エチル(50ml)/水(50ml)に注加し、分液した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧にて濃縮した。濃縮残留物を乾燥することにより0.93gの非晶質ポリマーを得た。得られたポリマーを重アセトンに溶解し、1HNMRおよび19F−NMRを測定した結果、下記繰り返し単位を有する線状のポリマーであること、および脱HFによる不飽和結合は存在しないことを確認した。
19F NMR(CD3COCD3) δ c:−84.89〜−86.15(m)、d:−89.93〜−92.21(m)、e:−120.51(s)、f:−122.44(s)、g:−122.61(s)、h:−123.61、i:−124.03、j:−126.64、k:−146.60(d,J=52.2Hz) c/d/e/(f+g)/(h+i)/j/k≒2/2/2/3/2/2/1
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