JPWO2018062448A1 - 硫酸エステル又はその塩、及び、界面活性剤 - Google Patents
硫酸エステル又はその塩、及び、界面活性剤 Download PDFInfo
- Publication number
- JPWO2018062448A1 JPWO2018062448A1 JP2018542897A JP2018542897A JPWO2018062448A1 JP WO2018062448 A1 JPWO2018062448 A1 JP WO2018062448A1 JP 2018542897 A JP2018542897 A JP 2018542897A JP 2018542897 A JP2018542897 A JP 2018542897A JP WO2018062448 A1 JPWO2018062448 A1 JP WO2018062448A1
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- compound
- preferable
- alkyl group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 title claims abstract description 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title abstract description 12
- -1 Sulfuric acid ester Chemical class 0.000 title description 63
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 104
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 97
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 51
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 43
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract description 32
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims abstract description 32
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 31
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims abstract description 24
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 23
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 18
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims abstract description 9
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O Imidazolium Chemical compound C1=C[NH+]=CN1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims abstract description 4
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O pyridinium Chemical compound C1=CC=[NH+]C=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims abstract description 4
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 28
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 13
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 4
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O phosphonium Chemical compound [PH4+] XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 abstract 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 78
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 67
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 60
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 46
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 38
- 238000000034 method Methods 0.000 description 34
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical group C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 32
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 30
- ZUHZGEOKBKGPSW-UHFFFAOYSA-N tetraglyme Chemical compound COCCOCCOCCOCCOC ZUHZGEOKBKGPSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 27
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 23
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 21
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- YFNKIDBQEZZDLK-UHFFFAOYSA-N triglyme Chemical compound COCCOCCOCCOC YFNKIDBQEZZDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000002585 base Substances 0.000 description 16
- FPGGTKZVZWFYPV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium fluoride Chemical compound [F-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC FPGGTKZVZWFYPV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 16
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 15
- 125000001951 carbamoylamino group Chemical group C(N)(=O)N* 0.000 description 15
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 15
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 14
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 description 14
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 14
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 14
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 13
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 13
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000005740 oxycarbonyl group Chemical group [*:1]OC([*:2])=O 0.000 description 12
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 12
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 11
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 11
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 11
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- XEZNGIUYQVAUSS-UHFFFAOYSA-N 18-crown-6 Chemical compound C1COCCOCCOCCOCCOCCO1 XEZNGIUYQVAUSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 150000003983 crown ethers Chemical class 0.000 description 10
- 125000004149 thio group Chemical group *S* 0.000 description 10
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 9
- OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC(C)=N1 OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N Uracil Chemical compound O=C1C=CNC(=O)N1 ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 description 8
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 8
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,6,7,8,9,10-octahydropyrimido[1,2-a]azepine Chemical compound C1CCCCN2CCCN=C21 GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 7
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 7
- 239000005046 Chlorosilane Substances 0.000 description 6
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 6
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Chemical compound [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 6
- NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M potassium fluoride Chemical compound [F-].[K+] NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 6
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 6
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 6
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 6
- 125000000565 sulfonamide group Chemical group 0.000 description 6
- 125000001981 tert-butyldimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([H])(C([H])([H])[H])[*]C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- 125000000025 triisopropylsilyl group Chemical group C(C)(C)[Si](C(C)C)(C(C)C)* 0.000 description 6
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 5
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 5
- GJFNRSDCSTVPCJ-UHFFFAOYSA-N 1,8-bis(dimethylamino)naphthalene Chemical compound C1=CC(N(C)C)=C2C(N(C)C)=CC=CC2=C1 GJFNRSDCSTVPCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 4
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HOPRXXXSABQWAV-UHFFFAOYSA-N anhydrous collidine Natural products CC1=CC=NC(C)=C1C HOPRXXXSABQWAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 4
- UTBIMNXEDGNJFE-UHFFFAOYSA-N collidine Natural products CC1=CC=C(C)C(C)=N1 UTBIMNXEDGNJFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004989 dicarbonyl group Chemical group 0.000 description 4
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HPYNZHMRTTWQTB-UHFFFAOYSA-N dimethylpyridine Natural products CC1=CC=CN=C1C HPYNZHMRTTWQTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 4
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- KPADFPAILITQBG-UHFFFAOYSA-N non-4-ene Chemical compound CCCCC=CCCC KPADFPAILITQBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L sulfate group Chemical group S(=O)(=O)([O-])[O-] QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- GFYHSKONPJXCDE-UHFFFAOYSA-N sym-collidine Natural products CC1=CN=C(C)C(C)=C1 GFYHSKONPJXCDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940035893 uracil Drugs 0.000 description 4
- BDQRQMLWZJQQKS-UHFFFAOYSA-M 2-(3-ethyl-4-methyl-1,3-thiazol-3-ium-5-yl)ethanol;bromide Chemical compound [Br-].CC[N+]1=CSC(CCO)=C1C BDQRQMLWZJQQKS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- DDFHBQSCUXNBSA-UHFFFAOYSA-N 5-(5-carboxythiophen-2-yl)thiophene-2-carboxylic acid Chemical compound S1C(C(=O)O)=CC=C1C1=CC=C(C(O)=O)S1 DDFHBQSCUXNBSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 0 CC*(C)C*[N+](C1=CC1)[O-] Chemical compound CC*(C)C*[N+](C1=CC1)[O-] 0.000 description 3
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229910013063 LiBF 4 Inorganic materials 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 125000000738 acetamido group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)N([H])[*] 0.000 description 3
- 150000001345 alkine derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 3
- 125000000043 benzamido group Chemical group [H]N([*])C(=O)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 229910000040 hydrogen fluoride Inorganic materials 0.000 description 3
- ARNWQMJQALNBBV-UHFFFAOYSA-N lithium carbide Chemical compound [Li+].[Li+].[C-]#[C-] ARNWQMJQALNBBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000003270 potassium fluoride Nutrition 0.000 description 3
- 239000011698 potassium fluoride Substances 0.000 description 3
- DDPTWRVVRZBUTQ-UHFFFAOYSA-N 1-(5-methylfuran-2-yl)but-3-en-2-one Chemical compound CC1=CC=C(CC(=O)C=C)O1 DDPTWRVVRZBUTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FABXHGIRCSLMQO-UHFFFAOYSA-N 1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxydodecane-4,7-dione Chemical compound O([Si](C)(C)C(C)(C)C)CCCC(CCC(CCCCC)=O)=O FABXHGIRCSLMQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UCMMNUIDMIUCHV-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxydodecane-4,7-dione Chemical compound OCCCC(CCC(CCCCC)=O)=O UCMMNUIDMIUCHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VQKFNUFAXTZWDK-UHFFFAOYSA-N 2-Methylfuran Chemical compound CC1=CC=CO1 VQKFNUFAXTZWDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VMABADGCPJITHO-UHFFFAOYSA-N 8-hydroxy-1-(5-methylfuran-2-yl)octane-2,5-dione Chemical compound OCCCC(CCC(CC=1OC(=CC=1)C)=O)=O VMABADGCPJITHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005115 alkyl carbamoyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003806 alkyl carbonyl amino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005153 alkyl sulfamoyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 2
- 125000001485 cycloalkadienyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 2
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 2
- BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N nonane Chemical compound CCCCCCCCC BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- FMLLNIOSHICAGQ-UHFFFAOYSA-M sodium 4,7-dioxododecyl sulfate Chemical compound S(=O)(=O)(OCCCC(CCC(CCCCC)=O)=O)[O-].[Na+] FMLLNIOSHICAGQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FFSWCYCCQLRCDN-UHFFFAOYSA-M sodium [9-(5-methylfuran-2-yl)-4,7-dioxononyl] sulfate Chemical compound S(=O)(=O)(OCCCC(CCC(CCC=1OC(=CC=1)C)=O)=O)[O-].[Na+] FFSWCYCCQLRCDN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000006569 (C5-C6) heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000667 (NH4)2Ce(NO3)6 Inorganic materials 0.000 description 1
- KLTVSWGXIAYTHO-UHFFFAOYSA-N 1-Octen-3-one Chemical compound CCCCCC(=O)C=C KLTVSWGXIAYTHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWSVLBKHBJGMAA-UHFFFAOYSA-M 2-(3-benzyl-4-methyl-1,3-thiazol-3-ium-5-yl)ethanol;chloride Chemical compound [Cl-].CC1=C(CCO)SC=[N+]1CC1=CC=CC=C1 IWSVLBKHBJGMAA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LKKYATYBFVGPEF-UHFFFAOYSA-N 4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-morpholin-4-ylbutan-1-one Chemical compound C(C)(C)(C)[Si](OCCCC(=O)N1CCOCC1)(C)C LKKYATYBFVGPEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZRRZGIBBLWSSQ-UHFFFAOYSA-N 4-ethyl-7-phenyl-3,5-diazabicyclo[2.2.2]octane-2,6-dione Chemical compound N1C(=O)C2C(=O)NC1(CC)CC2C1=CC=CC=C1 AZRRZGIBBLWSSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- COUZRQSZAKRAOR-UHFFFAOYSA-N 8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(5-methylfuran-2-yl)octane-2,5-dione Chemical compound [Si](C)(C)(C(C)(C)C)OCCCC(CCC(CC=1OC(=CC=1)C)=O)=O COUZRQSZAKRAOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZJFNFOREULWFJ-UHFFFAOYSA-N CC1=CC=C(O1)CCCCCCCCO[Si](C)(C)C(C)(C)C Chemical compound CC1=CC=C(O1)CCCCCCCCO[Si](C)(C)C(C)(C)C ZZJFNFOREULWFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 125000005129 aryl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004391 aryl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHBQMWCZKVMBLN-IDEBNGHGSA-N benzenesulfonamide Chemical group NS(=O)(=O)[13C]1=[13CH][13CH]=[13CH][13CH]=[13CH]1 KHBQMWCZKVMBLN-IDEBNGHGSA-N 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- KWYZNESIGBQHJK-UHFFFAOYSA-N chloro-dimethyl-phenylsilane Chemical compound C[Si](C)(Cl)C1=CC=CC=C1 KWYZNESIGBQHJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002933 cyclohexyloxy group Chemical group C1(CCCCC1)O* 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 1
- 125000004705 ethylthio group Chemical group C(C)S* 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 1
- HNQIVZYLYMDVSB-UHFFFAOYSA-N methanesulfonimidic acid Chemical group CS(N)(=O)=O HNQIVZYLYMDVSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 239000000693 micelle Substances 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 125000000636 p-nitrophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)[N+]([O-])=O 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- UCUUFSAXZMGPGH-UHFFFAOYSA-N penta-1,4-dien-3-one Chemical compound C=CC(=O)C=C UCUUFSAXZMGPGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 description 1
- 125000001325 propanoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- DWJMBQYORXLGAE-UHFFFAOYSA-N pyridine-2-sulfonamide Chemical group NS(=O)(=O)C1=CC=CC=N1 DWJMBQYORXLGAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000015227 regulation of liquid surface tension Effects 0.000 description 1
- 238000001226 reprecipitation Methods 0.000 description 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001998 small-angle neutron scattering Methods 0.000 description 1
- GPEMBRGGLZWBSR-UHFFFAOYSA-M sodium 4,7,10,13-tetraoxotetradecyl sulfate Chemical compound S(=O)(=O)(OCCCC(CCC(CCC(CCC(C)=O)=O)=O)=O)[O-].[Na+] GPEMBRGGLZWBSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N sodium amide Chemical compound [NH2-].[Na+] ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- BAZAXWOYCMUHIX-UHFFFAOYSA-M sodium perchlorate Chemical compound [Na+].[O-]Cl(=O)(=O)=O BAZAXWOYCMUHIX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910001488 sodium perchlorate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C305/00—Esters of sulfuric acids
- C07C305/02—Esters of sulfuric acids having oxygen atoms of sulfate groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton
- C07C305/04—Esters of sulfuric acids having oxygen atoms of sulfate groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton being acyclic and saturated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C305/00—Esters of sulfuric acids
- C07C305/02—Esters of sulfuric acids having oxygen atoms of sulfate groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton
- C07C305/04—Esters of sulfuric acids having oxygen atoms of sulfate groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C305/10—Esters of sulfuric acids having oxygen atoms of sulfate groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton being acyclic and saturated being further substituted by singly-bound oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D307/40—Radicals substituted by oxygen atoms
- C07D307/46—Doubly bound oxygen atoms, or two oxygen atoms singly bound to the same carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
- C07D309/16—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D309/28—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D309/30—Oxygen atoms, e.g. delta-lactones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D313/00—Heterocyclic compounds containing rings of more than six members having one oxygen atom as the only ring hetero atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
- C09K23/02—Alkyl sulfonates or sulfuric acid ester salts derived from monohydric alcohols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
- C07C2602/02—Systems containing two condensed rings the rings having only two atoms in common
- C07C2602/14—All rings being cycloaliphatic
- C07C2602/26—All rings being cycloaliphatic the ring system containing ten carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
- C07C2602/02—Systems containing two condensed rings the rings having only two atoms in common
- C07C2602/14—All rings being cycloaliphatic
- C07C2602/26—All rings being cycloaliphatic the ring system containing ten carbon atoms
- C07C2602/28—Hydrogenated naphthalenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
- C07C2602/02—Systems containing two condensed rings the rings having only two atoms in common
- C07C2602/14—All rings being cycloaliphatic
- C07C2602/32—All rings being cycloaliphatic the ring system containing at least eleven carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/02—Anionic compounds
- C11D1/12—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof
- C11D1/14—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof derived from aliphatic hydrocarbons or mono-alcohols
- C11D1/146—Sulfuric acid esters
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
Abstract
Description
当該「有機基」の例は、
1個以上の置換基を有していてもよいアルキル基、
1個以上の置換基を有していてもよいアルケニル基、
1個以上の置換基を有していてもよいアルキニル基、
1個以上の置換基を有していてもよいシクロアルキル基、
1個以上の置換基を有していてもよいシクロアルケニル基、
1個以上の置換基を有していてもよいシクロアルカジエニル基、
1個以上の置換基を有していてもよいアリール基、
1個以上の置換基を有していてもよいアラルキル基、
1個以上の置換基を有していてもよい非芳香族複素環基、
1個以上の置換基を有していてもよいヘテロアリール基、
シアノ基、
ホルミル基、
RaO−、
RaCO−、
RaSO2−、
RaCOO−、
RaNRaCO−、
RaCONRa−、
RaSO2NRa−、
RaNRaSO2−、
RaOCO−、及び、
RaOSO2−、
(これらの式中、Raは、独立して、
1個以上の置換基を有していてもよいアルキル基、
1個以上の置換基を有していてもよいアルケニル基、
1個以上の置換基を有していてもよいアルキニル基、
1個以上の置換基を有していてもよいシクロアルキル基、
1個以上の置換基を有していてもよいシクロアルケニル基、
1個以上の置換基を有していてもよいシクロアルカジエニル基、
1個以上の置換基を有していてもよいアリール基、
1個以上の置換基を有していてもよいアラルキル基、
1個以上の置換基を有していてもよい非芳香族複素環基、又は
1個以上の置換基を有していてもよいヘテロアリール基である)
を包含する。
上記有機基としては、1個以上の置換基を有していてもよいアルキル基が好ましい。
上記アルキル基は、炭素数が3以上の場合、2つの炭素原子間にカルボニル基(−C(=O)−)を含んでもよい。また、上記アルキル基は、炭素数が2以上の場合、上記アルキル基の末端に上記カルボニル基を含むこともできる。すなわち、CH3−C(=O)−で示されるアセチル基等のアシル基も、上記アルキル基に含まれる。
また、上記アルキル基は、炭素数が3以上の場合は1価又は2価の複素環を含むこともできるし、環を巻くこともできる。上記複素環としては、不飽和複素環が好ましく、含酸素不飽和複素環がより好ましく、例えば、フラン環等が挙げられる。R1において、2価の複素環が2つの炭素原子間に挿入されていてもよいし、2価の複素環が末端に位置して−C(=O)−と結合してもよいし、1価の複素環が上記アルキル基の末端に位置してもよい。
上記エステル結合を含む1価の有機基としては、式:−O−C(=O)−R101(式中、R101はアルキル基)で示される基が挙げられる。
上記アルキル基は、炭素原子に結合した水素原子の75%以下がハロゲン原子により置換されていてもよく、50%以下がハロゲン原子により置換されていてもよく、25%以下がハロゲン原子により置換されていてもよいが、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子を含まない非ハロゲン化アルキル基であることが好ましい。
R2及びR3は、独立に、単結合又は炭素数1以上の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキレン基又は炭素数3以上の環状のアルキレン基であることが好ましい。
R2及びR3を構成する上記アルキレン基は、カルボニル基を含まないことが好ましい。
上記エステル結合を含む1価の有機基としては、式:−O−C(=O)−R102(式中、R102はアルキル基)で示される基が挙げられる。
上記アルキレン基は、炭素原子に結合した水素原子の75%以下がハロゲン原子により置換されていてもよく、50%以下がハロゲン原子により置換されていてもよく、25%以下がハロゲン原子により置換されていてもよいが、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子を含まない非ハロゲン化アルキレン基であることが好ましい。
R1、R2及びR3は、いずれか2つがお互いに結合して、環を形成してもよい。
Xとしては、H、金属原子又はNR4 4が好ましく、H、アルカリ金属(1族)、アルカリ土類金属(2族)又はNR4 4がより好ましく、H、Na、K、Li又はNH4が更に好ましく、Na、K又はNH4が更により好ましく、Na又はNH4が特に好ましく、NH4が最も好ましい。
R11としての上記アルキル基は、炭素原子に結合した水素原子が官能基により置換されていてもよく、例えば、ヒドロキシ基(−OH)又はエステル結合を含む1価の有機基により置換されていてもよいが、如何なる官能基によっても置換されていないことが好ましい。
上記エステル結合を含む1価の有機基としては、式:−O−C(=O)−R103(式中、R103はアルキル基)で示される基が挙げられる。
R11としての上記アルキル基は、炭素原子に結合した水素原子の75%以下がハロゲン原子により置換されていてもよく、50%以下がハロゲン原子により置換されていてもよく、25%以下がハロゲン原子により置換されていてもよいが、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子を含まない非ハロゲン化アルキル基であることが好ましい。
R11のアルキル基の炭素数は、1〜20であってよく、1〜15が好ましく、1〜12がより好ましく、1〜10が更に好ましく、1〜8が更により好ましく、1〜6が殊更好ましく、1〜3が尚更に好ましく、1又は2が特に好ましく、1が最も好ましい。また、上記R11のアルキル基は、1級炭素、2級炭素、3級炭素のみで構成されていることが好ましく、1級炭素、2級炭素のみで構成されるのが特に好ましい。すなわち、R11としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基が好ましく、特にメチル基が最も好ましい。
R12としての上記アルキレン基は、直鎖状又は分岐鎖状であってよい。
R12としての上記アルキレン基は、カルボニル基を含まないことが好ましい。R12としては、エチレン基(−C2H4−)又はプロピレン基(−C3H6−)がより好ましい。
R12としての上記アルキレン基は、炭素原子に結合した水素原子が官能基により置換されていてもよく、例えば、ヒドロキシ基(−OH)又はエステル結合を含む1価の有機基により置換されていてもよいが、如何なる官能基によっても置換されていないことが好ましい。
上記エステル結合を含む1価の有機基としては、式:−O−C(=O)−R104(式中、R104はアルキル基)で示される基が挙げられる。
R12としての上記アルキレン基は、炭素原子に結合した水素原子の75%以下がハロゲン原子により置換されていてもよく、50%以下がハロゲン原子により置換されていてもよく、25%以下がハロゲン原子により置換されていてもよいが、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子を含まない非ハロゲン化アルキレン基であることが好ましい。
化合物(11)と、式:
化合物(12)が有する脱離基を脱離させて、式:
化合物(13)と、式:
工程(11)における上記シロキシリチウム化合物と化合物(10)との反応の温度としては、−100〜0℃が好ましく、−80〜−50℃がより好ましい。また、−100〜100℃が好ましく、−80〜50℃がより好ましい。
工程(11)における上記シロキシリチウム化合物と化合物(10)との反応の圧力としては、0.1〜5MPaが好ましく、0.1〜1MPaがより好ましい。
工程(11)における上記シロキシリチウム化合物と化合物(10)との反応の時間としては、0.1〜72時間が好ましく、1〜2時間がより好ましい。
化合物(21)が有する脱離基を脱離させて、式:
化合物(22)と、式:
R23としては、炭素数1以上の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基が好ましく、メチル基がより好ましい。
R24としては、炭素数1以上の直鎖状又は分岐鎖状のアルキレン基が好ましく、メチレン基(−CH2−)がより好ましい。
(式中、R3は上述のとおり、Yはハロゲン原子、Eは脱離基である。)で示されるハロゲン化アルキルと、式:
化合物(31)を酸化して、式
化合物(32)が有する脱離基を脱離させて、式:
化合物(33)と、式:
で示される化合物(41)を得る工程(41)、及び、
化合物(41)に、式:
リチウム(2.0g)、ジメチルフェニルクロロシラン(8.4g)、テトラヒドロフラン(120mL)混合物を室温下、6時間撹拌した。反応液に4−(tertブチルジメチルシロキシ)−1−モルホリノブタン−1−オン(10g)を加え、−78℃で2時間撹拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液(300mL)を加え、酢酸エチルで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、4−(tert−ブチルジメチルシロキシ)−1−(ジメチル(フェニル)シリル)ブタン−1−オン(6.4g)を得た。
1H−NMR(CDCl3) δppm:−0.01(s,6H)、0.49(s,6H)、0.85(s,9H)、1.61−1.71(m,2H)、2.66(J=7.0,t,2H)、3.51(J=6.2,t,2H)、7.38−7.40(m,3H),7.53−7.57(m,2H)
1H−NMR(CDCl3) δppm:0.02(s,6H)、0.88(s,12H)、1.22−1.31(m,4H)、1.51−1.59(m,2H)、1.72−1.83(m,2H)、2.43(J=7.6,t,2H)、2.55(J=7.6,t,2H),2.67(s,4H)、3.59(J=5.9,t,2H)
1H−NMR(CDCl3) δppm:0.89(s,3H)、1.24−1.33(m,4H)、1.52−1.58(m,2H)、1.81−1.90(m,2H)、2.45(J=7.6,t,2H)、2.63(J=7.0,t,2H),2.76(s,4H)、3.65(J=5.9,t,2H)
1H−NMR(D2O) δppm:0.67(J=6.8,t,3H)、1.04−1.14(m,4H)、1.31−1.42(m,2H)、1.72−1.79(m,2H)、2.36(J=7.3,t,2H)、2.54(J=7.3,t,2H),2.62(s,4H)、3.86(J=6.2,t,2H)
ジビニルケトン(7.4g)、2−メチルフラン(8.0g)、酢酸(6mL)、水(60 mL)を40℃で4時間撹拌した。反応溶液を飽和炭酸水素ナトリウム溶液に加え、酢酸エチルで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、1−(5−メチル−2−フラニル)−3−ブテン−2−オン(7.4g)を得た。
1H−NMR(CDCl3) δppm:5.88(dd,J=17.4,10.6,2H)、6.32(dd,J=17.4,1.3,2H)、5.88(dd,J=10.6,1.3,2H)
本発明の化合物は、界面活性剤として好適に使用できる。
本発明の化合物は、界面促進剤(特に、塗料、ラッカー、又は接着剤等における界面促進剤)として好適に使用できる。
本発明の化合物は、また例えば、粘性低下剤として好適に使用できる。
本発明の化合物は、また例えば、分散剤、特に水系分散剤として好適に使用できる。
本発明の化合物は、また例えば、乳化剤として好適に使用できる。
Claims (8)
- 下記式:
で示されることを特徴とする化合物。 - 前記式中、R2及びR3は、独立に、単結合又は炭素数1以上の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキレン基又は炭素数3以上の環状のアルキレン基であり、炭素原子に結合した水素原子がヒドロキシ基又はエステル結合を含む1価の有機基により置換されていてもよい請求項1記載の化合物。
- 前記式中、R1は、カルボニル基を含まない炭素数1〜8の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基、カルボニル基を含まない炭素数3〜8の環状のアルキル基、1〜10個のカルボニル基を含む炭素数2〜45の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基、カルボニル基を含む炭素数3〜45の環状のアルキル基、又は、炭素数が3〜45の1価若しくは2価の複素環を含むアルキル基である請求項1又は2記載の化合物。
- 前記式中、R2及びR3は、独立に、カルボニル基を含まない炭素数1以上の直鎖状又は分岐鎖状のアルキレン基である請求項1、2、3又は4記載の化合物。
- 前記式中、R2及びR3は、独立に、カルボニル基を含まない炭素数1〜3の直鎖状又は分岐鎖状のアルキレン基である請求項1、2、3、4又は5記載の化合物。
- 請求項1、2、3、4、5又は6記載の化合物を含む界面活性剤。
- 請求項1、2、3、4、5又は6記載の化合物を含む水系分散剤。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2016195060 | 2016-09-30 | ||
JP2016195060 | 2016-09-30 | ||
PCT/JP2017/035370 WO2018062448A1 (ja) | 2016-09-30 | 2017-09-29 | 硫酸エステル又はその塩、及び、界面活性剤 |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2020113151A Division JP2020164551A (ja) | 2016-09-30 | 2020-06-30 | 硫酸エステル又はその塩、及び、界面活性剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2018062448A1 true JPWO2018062448A1 (ja) | 2019-04-25 |
JP6729706B2 JP6729706B2 (ja) | 2020-07-22 |
Family
ID=61762692
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2018542897A Active JP6729706B2 (ja) | 2016-09-30 | 2017-09-29 | 硫酸エステル又はその塩、及び、界面活性剤 |
JP2020113151A Pending JP2020164551A (ja) | 2016-09-30 | 2020-06-30 | 硫酸エステル又はその塩、及び、界面活性剤 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2020113151A Pending JP2020164551A (ja) | 2016-09-30 | 2020-06-30 | 硫酸エステル又はその塩、及び、界面活性剤 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US11072580B2 (ja) |
EP (1) | EP3514142A4 (ja) |
JP (2) | JP6729706B2 (ja) |
CN (1) | CN109715603A (ja) |
WO (1) | WO2018062448A1 (ja) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP3514142A4 (en) * | 2016-09-30 | 2020-06-24 | Daikin Industries, Ltd. | SULFURIC ACID ESTER OR SALT THEREOF AND SURFACTANT |
EP4257638A3 (en) * | 2017-03-31 | 2023-12-13 | Daikin Industries, Ltd. | Production method for fluoropolymer, surfactant for polymerization, and use of surfactant |
WO2018181898A1 (ja) * | 2017-03-31 | 2018-10-04 | ダイキン工業株式会社 | フルオロポリマーの製造方法、重合用界面活性剤及び界面活性剤の使用 |
WO2021010443A1 (ja) | 2019-07-16 | 2021-01-21 | ダイキン工業株式会社 | 含フッ素エラストマーの製造方法および組成物 |
CN117015557A (zh) | 2021-03-18 | 2023-11-07 | 大金工业株式会社 | 氟树脂的制造方法、氟树脂和水性分散液 |
CN115974730A (zh) * | 2023-01-06 | 2023-04-18 | 湖南大学 | 以过硫酸盐合成有机硫酸盐的方法 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS49133677A (ja) * | 1973-04-26 | 1974-12-23 | ||
JPH0881357A (ja) * | 1994-09-12 | 1996-03-26 | Kao Corp | 身体用洗浄剤組成物 |
JP2001172669A (ja) * | 1999-12-21 | 2001-06-26 | Lion Corp | 洗浄剤組成物 |
WO2011030816A1 (ja) * | 2009-09-14 | 2011-03-17 | 国立大学法人北海道大学 | 抗植物ウイルス剤 |
JP2014037406A (ja) * | 2012-07-20 | 2014-02-27 | Shizuoka Prefecture | 植物へのストレスを軽減する薬剤組成物 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2781372A (en) * | 1956-02-10 | 1957-02-12 | Hans S Mannheimer | Detergent sulphonic acid and sulphate salts of certain amphoteric detergents |
US2781353A (en) * | 1956-03-26 | 1957-02-12 | John J Mccabe Jr | Imidazoline derivatives and process |
JP3426413B2 (ja) | 1995-05-11 | 2003-07-14 | カネボウ株式会社 | 化粧料 |
JPH10338617A (ja) | 1997-06-06 | 1998-12-22 | Kanebo Ltd | 陰イオン界面活性剤及びそれを含有する化粧料 |
US7273949B2 (en) * | 2005-08-05 | 2007-09-25 | Halliburton Energy Services, Inc. | Salts and methods for their preparation |
WO2009091813A1 (en) | 2008-01-14 | 2009-07-23 | Wyeth | Compounds useful as alpha7 nicotinic acetylcholine receptor agonists |
EP3514142A4 (en) | 2016-09-30 | 2020-06-24 | Daikin Industries, Ltd. | SULFURIC ACID ESTER OR SALT THEREOF AND SURFACTANT |
-
2017
- 2017-09-29 EP EP17856397.9A patent/EP3514142A4/en active Pending
- 2017-09-29 JP JP2018542897A patent/JP6729706B2/ja active Active
- 2017-09-29 WO PCT/JP2017/035370 patent/WO2018062448A1/ja unknown
- 2017-09-29 US US16/338,250 patent/US11072580B2/en active Active
- 2017-09-29 CN CN201780058478.1A patent/CN109715603A/zh active Pending
-
2020
- 2020-06-30 JP JP2020113151A patent/JP2020164551A/ja active Pending
-
2021
- 2021-06-17 US US17/351,022 patent/US11708324B2/en active Active
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS49133677A (ja) * | 1973-04-26 | 1974-12-23 | ||
JPH0881357A (ja) * | 1994-09-12 | 1996-03-26 | Kao Corp | 身体用洗浄剤組成物 |
JP2001172669A (ja) * | 1999-12-21 | 2001-06-26 | Lion Corp | 洗浄剤組成物 |
WO2011030816A1 (ja) * | 2009-09-14 | 2011-03-17 | 国立大学法人北海道大学 | 抗植物ウイルス剤 |
JP2014037406A (ja) * | 2012-07-20 | 2014-02-27 | Shizuoka Prefecture | 植物へのストレスを軽減する薬剤組成物 |
Non-Patent Citations (3)
Title |
---|
AOYAMA, Y. ET AL.: "Stereoselective total synthesis of (-)-a-eudesmol, a P/Q-type calcium channel blocker", SYNLETT, vol. 9, JPN6019043968, 2001, pages 1452 - 1454, ISSN: 0004153228 * |
FAN, XIN ET AL., J. AM. CHEM. SOC., vol. 127, JPN6017039921, 2005, pages 11754 - 11762, ISSN: 0004153229 * |
REDDY, Y.S. ET AL.: "Synthesis and evaluation of surface and biological properties of some lactic acid-based anionic surf", J. SURFACT. DETERG., vol. 19, JPN6019043969, 2016, pages 343 - 351, XP035947372, ISSN: 0004153230, DOI: 10.1007/s11743-015-1774-7 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US11708324B2 (en) | 2023-07-25 |
WO2018062448A1 (ja) | 2018-04-05 |
US11072580B2 (en) | 2021-07-27 |
EP3514142A4 (en) | 2020-06-24 |
EP3514142A1 (en) | 2019-07-24 |
CN109715603A (zh) | 2019-05-03 |
JP2020164551A (ja) | 2020-10-08 |
US20200172476A1 (en) | 2020-06-04 |
US20210340098A1 (en) | 2021-11-04 |
JP6729706B2 (ja) | 2020-07-22 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPWO2018062448A1 (ja) | 硫酸エステル又はその塩、及び、界面活性剤 | |
JP6848978B2 (ja) | カルボン酸塩又はスルホン酸塩、及び、界面活性剤 | |
US11198670B2 (en) | Hydrocarbon-containing carboxylic acid, hydrocarbon-containing sulfonic acid, hydrocarbon-containing sulfuric acid ester or salt thereof, and surfactant | |
US20080039651A1 (en) | Synthesis Of Trithiocarbonate Raft Agents And Intermediates Thereof | |
US20200239424A1 (en) | METHOD FOR PRODUCING 2-ALKYLCARBONYLNAPHTHO[2,3-b]FURAN-4,9-DIONE-RELATED SUBSTANCE, AND SAID RELATED SUBSTANCE | |
JP4502280B2 (ja) | スルファミンカルボン酸誘導体の製造方法 | |
ES2703518T3 (es) | Proceso mejorado para la preparación de derivados de ácido 2-(7-metilbenzo[d][1,3]dioxol-4-il 6-(sustituido))acético 2-sustituido | |
JP5191701B2 (ja) | ジチアシクロペンテン誘導体またはジセレナシクロペンテン誘導体の製造方法 | |
JP2012046474A (ja) | トリアゾール誘導体の製造方法 | |
JPWO2018181907A1 (ja) | スルホン酸、カルボン酸又はそれらの塩 | |
JP4159784B2 (ja) | 2,3−二置換チオフェン誘導体の製造方法 | |
KR102157528B1 (ko) | 2-아미노니코틴산 벤질에스테르 유도체의 제조 방법 | |
JP4162891B2 (ja) | テトラヒドロチオフェン誘導体の製造方法 | |
JP2000143660A (ja) | 2−{[(2−ピリジル)メチル]チオ}−1h−ベンズイミダゾール誘導体の製造方法 | |
WO2013042693A1 (ja) | ハロエステル誘導体 | |
JP2009114097A (ja) | 3−ヒドロキシプロピルエーテル化合物の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20181212 |
|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20191007 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20191119 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20200116 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20200602 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20200615 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 6729706 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |