JP2005314377A - ビピリジニウム化合物の製造方法 - Google Patents
ビピリジニウム化合物の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2005314377A JP2005314377A JP2005086897A JP2005086897A JP2005314377A JP 2005314377 A JP2005314377 A JP 2005314377A JP 2005086897 A JP2005086897 A JP 2005086897A JP 2005086897 A JP2005086897 A JP 2005086897A JP 2005314377 A JP2005314377 A JP 2005314377A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- general formula
- aryl
- compound
- hetero
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Abandoned
Links
- IGIDZGNPFWGICD-UHFFFAOYSA-N Nc1cc(-c2ccccc2)ccc1O Chemical compound Nc1cc(-c2ccccc2)ccc1O IGIDZGNPFWGICD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/06—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom
- C07D213/22—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom containing two or more pyridine rings directly linked together, e.g. bipyridyl
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Abstract
【解決手段】置換基を有していてもよいビピリジンと一般式(1):R-X[一般式(1)中Rは(ヘテロ)アリール基を表し、Xはハロゲン原子を表す]で表わされる(ヘテロ)アリールハロゲン化合物を反応させて 一般式(2):
【化1】
[一般式(2)中R11〜R18は各々独立に水素原子又は置換基を表わす。R、Xは上記と同義である]で表されるN,N’-ビス((ヘテロ)アリール)-4,4’-ビピリジウム化合物を製造し、これを単離することなく 一般式(3):R1-NH2[一般式(3)中R1は置換基を有していてもよい(ヘテロ)アリール基またはアルキル基を表す]で表されるアミン化合物と反応させて 一般式(4):
【化2】
[一般式(4)中R11、R12〜R18、R1、Xは上記と同義である]で表わされる4,4’-ビピリジニウム化合物を製造する方法であって、反応溶媒として多価アルコールを用いることを特徴とする方法。
【選択図】 なし
Description
従って本発明の目的は、工業的規模で安全、効率的、経済的に実施可能な4,4’−ビピリジニウム化合物の製造方法を提供することにある。
(1)置換基を有していてもよいビピリジンと
一般式(1):R−X
[一般式(1)中Rは(ヘテロ)アリール基を表し、Xはハロゲン原子を表す]
で表わされる(ヘテロ)アリールハロゲン化合物を反応させて
一般式(2):
で表されるビピリジウム化合物を製造し、これを単離することなく
一般式(3):R1−NH2
[一般式(3)中R1は置換基を有していてもよい(ヘテロ)アリール基またはアルキル基を表す]
で表されるアミン化合物と反応させて
一般式(4):
で表わされるビピリジニウム化合物を製造する方法であって、反応溶媒として多価アルコールを用いることを特徴とする方法。上記のビピリジンは2,2’−ビピリジン、4,4’−ビピリジンが好ましいが、4,4’−ビピリジンがより好ましい。上記のビピリジニウム化合物は2,2’−ビピリジニウム化合物、4,4’−ビピリジニウム化合物が好ましいが、4,4’−ビピリジニウム化合物がより好ましい。
(2)該多価アルコールがエチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、グリセリン、ジエチレングリコール、トリエチレングリコールからなる群より選択される少なくとも1つであることを特徴とする(1)に記載の方法。
ここで(ヘテロ)アリール基とは芳香族性を有する環状残基を意味し、炭素原子のみで構成されるアリール基、N、O、S、Se等のヘテロ原子を含有するヘテロアリール基のいずれであってもよい。前記「アリール基」および「ヘテロアリール基」は置換基を有するものを包含する。
一般式(1): R−X
一般式(2):
一般式(3):R1−NH2
一般式(3)中R1は置換基を有していてもよい(ヘテロ)アリール基またはアルキル基を表す。(ヘテロ)アリール基としては一般式(1)において説明したものと同一のものを挙げることができる。好ましくはフェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基である。 これらは置換基を有していてもよく、存在可能な置換基としては、例えばハロゲン原子、アルキル基、ハロアルキル基(ハロゲン置換アルキル基)、アルコキシ基、ハロアルコキシ基(ハロゲン置換アルコキシ基)、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シアノ基、水酸基、カルボキシル基、スルホ基、ジアルキルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、ニトロ基、ホルミル基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、スルファモイル基、アルキレンジオキシ基などを挙げることができる。これらの中でもアルキル基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、水酸基、カルボキシル基、スルホ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、ニトロ基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、アルコキシカルボニル基、またはカルバモイル基が好ましく、アルキル基、アリール基、水酸基、カルボキシル基、またはスルホ基がより好ましい。
一般式(4):
一般式(1)で表わされる化合物の具体例:
本発明における好ましい(ヘテロ)アリールハロゲン化合物の使用量は2.0〜5.0倍モル、より好ましくは2.0〜3.5倍モル、なおより好ましくは2.0〜3.2倍モルである。
本発明における多価アルコール類が有効な理由は明確ではない。けれども、以下のように考えることもできる。2価あるいは3価アルコール類は、炭素数が同数の1価アルコールに対して、沸点が高く反応温度を高くし得ること、ビピリジニウム化合物が有する2価のカチオン部に複数の極性基のOH基が配位して1価アルコールよりは溶解しやすいこと、等反応の活性化や溶解性による効果が推定される。
以下実施例、比較例によって本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
合成経路を以下に示す。
1H-NMR (TMS, CD3OD):δ 9.54 (d, 4H, ピリジン環部), 8.86 (d, 4H, ピリジン環部), 7.25-7.86 (m, 18H)
融点:250℃以上(分解)
合成経路は実施例1に記載のそれと同一である。
4,4’−ビピリジン(1.6g)と2,4−ジニトロクロロベンゼン(7.0g、4,4’−ビピリジンに対して3.5倍モル)をアセトニトリル(35mL)に懸濁し、反応混合物を48時間加熱還流した。48時間後の反応混合物をHPLCで分析すると原料:モノ体:ビス体の生成比は14:85:1(HPLC面積強度比)であった。さらに加熱還流条件で合計72時間まで反応を継続したが、これ以上反応は進行しなかった。この反応混合物に4−ヒドロキシ−3−フェニルアニリン(6.6g、4,4’−ビピリジンに対して3.5倍モル)を加え12時間加熱還流したが、目的とする化合物1の生成は認められなかった。
なお4,4’−ビピリジンと2,4−ジニトロクロロベンゼンを反応させた時点で反応混合物から結晶が析出しており、これを別途分析した結果N−モノアリール体であることが判った。つまりこの条件では中間体が結晶として析出し、系外へ除去されてしまうためビス体への反応が進行しにくいと考えられる。
合成経路は実施例1に記載のそれと同一である。
4,4’−ビピリジン(1.6g)と2,4−ジニトロクロロベンゼン(7.0g、4,4’−ビピリジンに対して3.5倍モル)をDMF(30mL)に懸濁し、反応混合物を120℃で20時間攪拌した。20時間後の反応混合物をHPLCで分析すると原料:モノ体:ビス体の生成比は13:84:3(HPLC面積強度比)であった。さらに同条件で合計36時間まで反応を継続したのち4−ヒドロキシ−3−フェニルアニリン(6.6 g、4,4’−ビピリジルに対して3.5倍モル)を加え、12時間反応したが目的とする化合物1の生成はほとんど認められず、これ以上の作業を中止した。
合成経路は実施例1に記載のそれと同一である。
4,4’−ビピリジン(1.6g)と2,4−ジニトロクロロベンゼン(7.0g、4,4’−ビピリジンに対して3.5倍モル)をメタノール(35mL)に懸濁し、反応混合物を20時間加熱還流した。20時間後の反応混合物をHPLCで分析すると原料:モノ体:ビス体の生成比は1:85:14(HPLC面積強度比)であった。さらに同条件で合計36時間まで反応を継続したのち4−ヒドロキシ−3−フェニルアニリン(6.6 g、4,4’−ビピリジルに対して3.5倍モル)を加え、12時間反応ののち反応後処理を行なったが、目的とする化合物1を結晶として単離することができなかった。
合成経路を以下に示す。
1H-NMR (TMS, CD3OD):δ 9.83 (d, 4H, ピリジン環部), 8.42 (d, 4H, ピリジン環部), 7.12-7.98 (m, 18H)
融点:250℃以上(分解)
合成経路は実施例2に記載のそれと同一である。
4,4’−ビピリジン(1.6g)と2−クロロベンゾチアゾール(6.1g、4,4’−ビピリジンに対して3.5倍モル)をアセトニトリル(35mL)に懸濁し、反応混合物を40時間加熱還流した。48時間後の反応混合物をHPLCで分析すると原料:モノ体:ビス体の生成比は21:76:3(HPLC面積強度比)であった。この反応混合物に4−ヒドロキシ−3−フェニルアニリン(6.6g、4,4’−ビピリジンに対して3.5倍モル)を加え、12時間加熱還流ののち後処理を行なったが、目的とする化合物2を単離することができなかった。
合成経路を以下に示す。
1H-NMR (TMS, DMSO-d6):δ 9.65 (d, 4H, ピリジン環部), 9.04 (d, 4H, ピリジン環部), 7.38-8.01 (m, 16H), 11.31 (s, 2H, フェノール性OH),融点:250℃以上(分解)。
合成経路は実施例3に記載のそれと同一である。
4,4’−ビピリジン(3.12g)と2,4−ジニトロクロロベンゼン(10.14g、4,4’−ビピリジンに対して2.5倍モル)をアセトニトリル(60mL)に懸濁し、反応混合物を48時間加熱還流した。48時間後の反応混合物をHPLCで分析すると原料:モノ体:ビス体の生成比は12:84:2(HPLC面積強度比)であった。さらに加熱還流条件で合計72時間まで反応を継続したが、これ以上反応は進行しなかった。この反応混合物に4−ヒドロキシ−3−フェニルカルボニルアニリン(10.7g、4,4’−ビピリジルに対して2.5倍モル)を加え12時間加熱還流したが、目的とする化合物3の生成は約1%(HPLC面積強度比)が認められた程度であった。
Claims (2)
- 置換基を有していてもよいビピリジンと
一般式(1):R−X
[一般式(1)中Rは(ヘテロ)アリール基を表し、Xはハロゲン原子を表す]
で表わされる(ヘテロ)アリールハロゲン化合物を反応させて
一般式(2):
で表されるビピリジウム化合物を製造し、これを単離することなく
一般式(3):R1−NH2
[一般式(3)中R1は置換基を有していてもよい(ヘテロ)アリール基またはアルキル基を表す]
で表されるアミン化合物と反応させて
一般式(4):
で表わされるビピリジニウム化合物を製造する方法であって、反応溶媒として多価アルコールを用いることを特徴とする方法。 - 多価アルコールがエチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、グリセリン、ジエチレングリコール、トリエチレングリコールからなる群より選択される少なくとも1つであることを特徴とする請求項1に記載の方法。
Priority Applications (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2005086897A JP2005314377A (ja) | 2004-04-02 | 2005-03-24 | ビピリジニウム化合物の製造方法 |
US10/556,672 US20060258870A1 (en) | 2004-04-02 | 2005-03-30 | Process for producing bipyridinium compound |
PCT/JP2005/006717 WO2005095342A1 (en) | 2004-04-02 | 2005-03-30 | Process for producing bipyridinium compound |
EP05728921A EP1745023A1 (en) | 2004-04-02 | 2005-03-30 | Process for producing bipyridinium compound |
KR1020057023003A KR20060130483A (ko) | 2004-04-02 | 2005-03-30 | 비피리디늄 화합물의 제조방법 |
TW094110419A TW200604176A (en) | 2004-04-02 | 2005-04-01 | Process for producing bipyridinium compound |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2004110088 | 2004-04-02 | ||
JP2005086897A JP2005314377A (ja) | 2004-04-02 | 2005-03-24 | ビピリジニウム化合物の製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2005314377A true JP2005314377A (ja) | 2005-11-10 |
Family
ID=35063688
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2005086897A Abandoned JP2005314377A (ja) | 2004-04-02 | 2005-03-24 | ビピリジニウム化合物の製造方法 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20060258870A1 (ja) |
EP (1) | EP1745023A1 (ja) |
JP (1) | JP2005314377A (ja) |
KR (1) | KR20060130483A (ja) |
TW (1) | TW200604176A (ja) |
WO (1) | WO2005095342A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009073750A (ja) * | 2007-09-20 | 2009-04-09 | Fujifilm Corp | ビピリジニウム化合物およびその合成中間体の製造方法、色素化合物の製造方法、ならびに新規ビピリジニウム化合物およびそれを含む新規色素化合物 |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101475526B1 (ko) * | 2008-09-02 | 2014-12-23 | 삼성전자주식회사 | 전기변색 물질 및 이를 이용한 전기변색 소자 |
KR101597764B1 (ko) | 2009-07-02 | 2016-02-25 | 삼성전자 주식회사 | 전기 변색 물질 및 이를 포함하는 전기 변색 소자 |
US8610991B2 (en) | 2010-07-14 | 2013-12-17 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Electrochromic material and electrochromic device including the same |
US11091426B1 (en) | 2020-05-05 | 2021-08-17 | United Arab Emirates University | Cycloheptylamine derivatives as anti-diabetic agents |
CN112965311B (zh) * | 2021-02-03 | 2022-07-19 | 畅的新材料科技(上海)有限公司 | 一种电致变色薄膜及其制备方法 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1399595A (en) * | 1971-06-02 | 1975-07-02 | Ici Ltd | Bipyridyl derivative |
JPH0196171A (ja) * | 1987-10-09 | 1989-04-14 | Kootec Kk | ビオロゲン誘導体の製造方法 |
JP3995314B2 (ja) * | 1997-10-01 | 2007-10-24 | 富士フイルム株式会社 | ビオローゲン誘導体の製造方法 |
JP2003128654A (ja) * | 2001-10-26 | 2003-05-08 | Fuji Photo Film Co Ltd | 4,4’−ビピリジニウム誘導体の製造方法 |
-
2005
- 2005-03-24 JP JP2005086897A patent/JP2005314377A/ja not_active Abandoned
- 2005-03-30 WO PCT/JP2005/006717 patent/WO2005095342A1/en not_active Application Discontinuation
- 2005-03-30 US US10/556,672 patent/US20060258870A1/en not_active Abandoned
- 2005-03-30 KR KR1020057023003A patent/KR20060130483A/ko not_active Application Discontinuation
- 2005-03-30 EP EP05728921A patent/EP1745023A1/en not_active Withdrawn
- 2005-04-01 TW TW094110419A patent/TW200604176A/zh unknown
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009073750A (ja) * | 2007-09-20 | 2009-04-09 | Fujifilm Corp | ビピリジニウム化合物およびその合成中間体の製造方法、色素化合物の製造方法、ならびに新規ビピリジニウム化合物およびそれを含む新規色素化合物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20060130483A (ko) | 2006-12-19 |
US20060258870A1 (en) | 2006-11-16 |
EP1745023A1 (en) | 2007-01-24 |
TW200604176A (en) | 2006-02-01 |
WO2005095342A1 (en) | 2005-10-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5381718B2 (ja) | ハロ多環芳香族化合物及びその製造方法 | |
EP2269975B1 (en) | Method for producing aminothiazole derivative and production intermediate | |
JP2005314377A (ja) | ビピリジニウム化合物の製造方法 | |
ES2716731T3 (es) | Procedimiento para preparar bifenilaminas a partir de azobencenos mediante catálisis de rutenio | |
JPWO2018062448A1 (ja) | 硫酸エステル又はその塩、及び、界面活性剤 | |
Schnürch et al. | A facile and green synthetic route to boronic acid esters utilizing mechanochemistry | |
AU2002250962B2 (en) | Process for the preparation of mesylates of piperazine derivatives | |
KR20120071339A (ko) | 벤다무스틴 알킬 에스테르, 벤다무스틴, 및 이의 유도체의 제조 방법 | |
JP5008404B2 (ja) | メチレンジスルホネート化合物の製造方法 | |
JP2005514396A5 (ja) | ||
CN111032650A (zh) | 可用于合成氨基嘧啶衍生物的新型中间体、其制备方法以及使用其制备氨基嘧啶衍生物的方法 | |
Davoodnia et al. | Neat synthesis of octahydroxanthene-1, 8-diones, catalyzed by silicotungstic acid as an efficient reusable inorganic catalyst | |
US20200031731A1 (en) | Gold-Catalyzed C-C Cross-Coupling of Boron- and Silicon-Containing Aryl Compounds and Aryldiazonium Compounds by Visible-Light | |
JP5033933B2 (ja) | N−置換−2−アミノ−4−(ヒドロキシメチルホスフィニル)−2−ブテン酸の製造法 | |
JP2012193123A (ja) | 含窒素縮合複素環化合物の製造方法 | |
JP5244604B2 (ja) | ベンゾチアゾール化合物の製造方法 | |
JP2008169161A (ja) | メチレンジスルホネート化合物の製造方法 | |
WO2016114312A1 (ja) | 反応混合物中のスズ化合物の処理方法 | |
JP4076643B2 (ja) | アセタール類の製造方法 | |
JPH09241259A (ja) | 2−メルカプトイミダゾール縮合環化合物の製造法 | |
JP5748210B2 (ja) | 複素環化合物の製造方法 | |
WO2018212162A1 (ja) | ジアミノベンゼン化合物の製造方法 | |
JP3896450B2 (ja) | N−置換あるいはn,n−ジ置換スルフェンアミド化合物の製造方法 | |
WO2006019146A1 (en) | Method for producing oxonol compound | |
JPS58162568A (ja) | 核置換ベンジル尿素誘導体およびその製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20060328 |
|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A712 Effective date: 20061127 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20070305 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20071108 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20071115 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20071122 |
|
A762 | Written abandonment of application |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A762 Effective date: 20090206 |