JPWO2018181907A1

JPWO2018181907A1 - スルホン酸、カルボン酸又はそれらの塩

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Publication number: JPWO2018181907A1
Application number: JP2019510253A
Authority: JP
Inventors: 昌弘東; 東　　昌弘; 米田　聡; 聡米田; 昭佳山内; 寿美石原; 洋介岸川; 麻里奈中野; 真之介新田; 青山　博一; 博一青山
Original assignee: Daikin Industries Ltd
Current assignee: Daikin Industries Ltd
Priority date: 2017-03-31
Filing date: 2018-03-30
Publication date: 2019-07-11
Anticipated expiration: 2038-03-30
Also published as: EP3604274A1; JP2020169221A; WO2018181907A1; US20200024229A1; JP6741149B2; EP3604274A4; CN110461815A; JP7121307B2; US11440875B2

Abstract

カルボニル基を有する新規なスルホン酸、カルボン酸又はそれらの塩を提供する。
式：Ｒ^１−Ｃ（＝Ｏ）−（ＣＲ^２ _２）_ｎ−（ＯＲ^３）_ｐ−（ＣＲ^４ _２）_ｑ−Ｌ−Ａ
（式中、Ｒ^１は、置換基を有してもよい炭素数１以上の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基又は置換基を有してもよい炭素数３以上の環状のアルキル基である。Ｒ^２及びＲ^４は、独立に、Ｈ又は置換基である。Ｒ^３は、置換基を有してもよい炭素数１〜１０のアルキレン基である。ｎは、１以上の整数である。ｐ及びｑは、独立に、０以上の整数である。Ａは、−ＳＯ_３Ｘ又は−ＣＯＯＸ（Ｘは、Ｈ、金属原子、ＮＲ^５ _４、置換基を有していてもよいイミダゾリウム、置換基を有していてもよいピリジニウム又は置換基を有していてもよいホスホニウムであり、Ｒ^５はＨ又は有機基であり、同一でも異なっていてもよい。Ｌは、単結合、−ＣＯ_２−Ｂ−＊、−ＯＣＯ−Ｂ−＊、−ＣＯＮＲ^６−Ｂ−＊、−ＮＲ^６ＣＯ−Ｂ−＊、又は、−ＣＯ−（但し、−ＣＯ_２−Ｂ−、−ＯＣＯ−Ｂ−、−ＣＯＮＲ^６−Ｂ−、−ＮＲ^６ＣＯ−Ｂ−に含まれるカルボニル基を除く。）であり、Ｂは単結合もしくは置換基を有してもよい炭素数１から１０のアルキレン基であり、Ｒ^６は、Ｈ又は置換基を有していてもよい、炭素数１〜４のアルキル基である。＊は、式中のＡに結合する側を指す。）で示される化合物である。

Description

本発明は、スルホン酸、カルボン酸又はそれらの塩に関する。

特許文献１には、下記式で示される化合物が記載されている。

国際公開第２０１３／０４５６６２号

本発明は、カルボニル基を有する新規なスルホン酸、カルボン酸又はそれらの塩を提供することを目的とする。

本発明は、下記式：

（式中、Ｒ^１は、置換基を有してもよい炭素数１以上の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基又は置換基を有してもよい炭素数３以上の環状のアルキル基であり、炭素数が３以上の場合は１価又は２価の複素環を含んでも環を形成していてもよい。Ｒ^２及びＲ^４は、独立に、Ｈ又は置換基である。Ｒ^３は、置換基を有してもよい炭素数１〜１０のアルキレン基である。ｎは、１以上の整数である。ｐ及びｑは、独立に、０以上の整数である。Ａは、−ＳＯ_３Ｘ又は−ＣＯＯＸ（Ｘは、Ｈ、金属原子、ＮＲ^５ _４、置換基を有していてもよいイミダゾリウム、置換基を有していてもよいピリジニウム又は置換基を有していてもよいホスホニウムであり、Ｒ^５はＨ又は有機基であり、同一でも異なっていてもよい。Ｌは、単結合、−ＣＯ_２−Ｂ−＊、−ＯＣＯ−Ｂ−＊、−ＣＯＮＲ^６−Ｂ−＊、−ＮＲ^６ＣＯ−Ｂ−＊、又は、−ＣＯ−（但し、−ＣＯ_２−Ｂ−、−ＯＣＯ−Ｂ−、−ＣＯＮＲ^６−Ｂ−、−ＮＲ^６ＣＯ−Ｂ−に含まれるカルボニル基を除く。）であり、Ｂは単結合もしくは置換基を有してもよい炭素数１から１０のアルキレン基であり、Ｒ^６は、Ｈ又は置換基を有していてもよい、炭素数１〜４のアルキル基である。＊は、式中のＡに結合する側を指す。）
で示されることを特徴とする化合物である。

前記化合物は、炭素数の総数が３〜３０であることが好ましい。

前記Ｌは、単結合であることが好ましい。

前記Ｒ^２及びＲ^４はＨ、炭素数１〜４の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基のいずれかであることが好ましい。

前記Ｒ^３は、置換基を有さない炭素数１〜４のアルキレン基であることが好ましい。

前記Ｒ^１は、炭素数１〜４の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基であることが好ましい。

上記式中、ｎ、ｐ及びｑの合計が６以上の整数であることが好ましい。

上記式中、Ｒ^１はメチル基であることが好ましい。

上記式中、Ｘは金属原子又はＮＲ^５ _４（Ｒ^５は上記のとおり）であることが好ましい。

上記化合物は、水系分散剤であることが好ましい。

本発明の化合物は、界面活性作用を示す化合物であり、水系分散剤として好適に利用可能である。

以下、本発明を具体的に説明する。

本明細書中、特に断りのない限り、「有機基」は、１個以上の炭素原子を含有する基、又は有機化合物から１個の水素原子を除去して形成される基を意味する。
当該「有機基」の例は、
１個以上の置換基を有していてもよいアルキル基、
１個以上の置換基を有していてもよいアルケニル基、
１個以上の置換基を有していてもよいアルキニル基、
１個以上の置換基を有していてもよいシクロアルキル基、
１個以上の置換基を有していてもよいシクロアルケニル基、
１個以上の置換基を有していてもよいシクロアルカジエニル基、
１個以上の置換基を有していてもよいアリール基、
１個以上の置換基を有していてもよいアラルキル基、
１個以上の置換基を有していてもよい非芳香族複素環基、
１個以上の置換基を有していてもよいヘテロアリール基、
シアノ基、
ホルミル基、
ＲａＯ−、
ＲａＣＯ−、
ＲａＳＯ_２−、
ＲａＣＯＯ−、
ＲａＮＲａＣＯ−、
ＲａＣＯＮＲａ−、
ＲａＯＣＯ−、及び
ＲａＯＳＯ_２−
（これらの式中、Ｒａは、独立して、
１個以上の置換基を有していてもよいアルキル基、
１個以上の置換基を有していてもよいアルケニル基、
１個以上の置換基を有していてもよいアルキニル基、
１個以上の置換基を有していてもよいシクロアルキル基、
１個以上の置換基を有していてもよいシクロアルケニル基、
１個以上の置換基を有していてもよいシクロアルカジエニル基、
１個以上の置換基を有していてもよいアリール基、
１個以上の置換基を有していてもよいアラルキル基、
１個以上の置換基を有していてもよい非芳香族複素環基、又は
１個以上の置換基を有していてもよいヘテロアリール基である）
を包含する。
上記有機基としては、１個以上の置換基を有していてもよいアルキル基が好ましい。

また、本明細書中、特に断りのない限り、「置換基」は、置換可能な基を意味する。当該「置換基」の例は、脂肪族基、芳香族基、ヘテロ環基、アシル基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、脂肪族オキシ基、芳香族オキシ基、ヘテロ環オキシ基、脂肪族オキシカルボニル基、芳香族オキシカルボニル基、ヘテロ環オキシカルボニル基、カルバモイル基、脂肪族スルホニル基、芳香族スルホニル基、ヘテロ環スルホニル基、脂肪族スルホニルオキシ基、芳香族スルホニルオキシ基、ヘテロ環スルホニルオキシ基、スルファモイル基、脂肪族スルホンアミド基、芳香族スルホンアミド基、ヘテロ環スルホンアミド基、アミノ基、脂肪族アミノ基、芳香族アミノ基、ヘテロ環アミノ基、脂肪族オキシカルボニルアミノ基、芳香族オキシカルボニルアミノ基、ヘテロ環オキシカルボニルアミノ基、脂肪族スルフィニル基、芳香族スルフィニル基、脂肪族チオ基、芳香族チオ基、ヒドロキシ基、シアノ基、スルホ基、カルボキシ基、脂肪族オキシアミノ基、芳香族オキシアミノ基、カルバモイルアミノ基、スルファモイルアミノ基、ハロゲン原子、スルファモイルカルバモイル基、カルバモイルスルファモイル基、ジ脂肪族オキシホスフィニル基、及び、ジ芳香族オキシホスフィニル基を包含する。

本発明は、下記式：

で示されることを特徴とする化合物である。

式中、Ｒ^１は、置換基を有してもよい炭素数１以上の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基又は置換基を有してもよい炭素数３以上の環状のアルキル基である。Ｒ^１は、炭素数１〜４の直鎖状又は分子鎖状のアルキル基であることが好ましい。
上記アルキル基は、炭素数が３以上の場合は１価又は２価の複素環を含むこともできるし、環を形成することもできる。上記複素環としては、不飽和複素環が好ましく、含酸素不飽和複素環がより好ましく、例えば、フラン環等が挙げられる。Ｒ^１において、２価の複素環が２つの炭素原子間に挿入されていてもよいし、２価の複素環が末端に位置して−Ｃ（＝Ｏ）−と結合してもよいし、１価の複素環が上記アルキル基の末端に位置してもよい。

なお、本明細書において、上記アルキル基の「炭素数」には、上記複素環を構成する炭素原子の数も含めるものとする。

上記化合物は、炭素数の総数が３〜３０であることが好ましい。また、５〜２５であることがより好ましく、７〜２０であることが更に好ましい。

Ｒ^１としての上記アルキル基が有してもよい上記置換基としては、ハロゲン原子、炭素数１〜１０の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基又は炭素数３〜１０の環状のアルキル基、ヒドロキシ基が好ましく、メチル基、エチル基が特に好ましい。

Ｒ^１としての上記アルキル基は、カルボニル基を含まないことが好ましい。
上記アルキル基は、炭素原子に結合した水素原子の７５％以下がハロゲン原子により置換されていてもよく、５０％以下がハロゲン原子により置換されていてもよく、２５％以下がハロゲン原子により置換されていてもよいが、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子を含まない非ハロゲン化アルキル基であることが好ましい。
上記アルキル基は、如何なる置換基も有していないことが好ましい。

Ｒ^１としては、置換基を有してもよい炭素数１〜１０の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基又は置換基を有してもよい炭素数３〜１０の環状のアルキル基が好ましく、カルボニル基を含まない炭素数１〜１０の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基又はカルボニル基を含まない炭素数３〜１０の環状のアルキル基がより好ましく、置換基を有さない炭素数１〜１０の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基が更に好ましく、置換基を有さない炭素数１〜３の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基が更により好ましく、メチル基（−ＣＨ_３）又はエチル基（−Ｃ_２Ｈ_５）が特に好ましく、メチル基（−ＣＨ_３）が最も好ましい。

式中、Ｒ^２及びＲ^４は、独立に、Ｈ又は置換基である。複数個のＲ^２及びＲ^４は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。

Ｒ^２及びＲ^４としての上記置換基としては、ハロゲン原子、炭素数１〜１０の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基又は炭素数３〜１０の環状のアルキル基、ヒドロキシ基が好ましく、メチル基、エチル基が特に好ましい。

Ｒ^２及びＲ^４としての上記アルキル基は、カルボニル基を含まないことが好ましい。
上記アルキル基は、炭素原子に結合した水素原子の７５％以下がハロゲン原子により置換されていてもよく、５０％以下がハロゲン原子により置換されていてもよく、２５％以下がハロゲン原子により置換されていてもよいが、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子を含まない非ハロゲン化アルキル基であることが好ましい。
上記アルキル基は、如何なる置換基も有していないことが好ましい。

Ｒ^２及びＲ^４としての上記アルキル基としては、カルボニル基を含まない炭素数１〜１０の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基又はカルボニル基を含まない炭素数３〜１０の環状のアルキル基が好ましく、カルボニル基を含まない炭素数１〜１０の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基がより好ましく、置換基を有さない炭素数１〜３の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基が更に好ましく、メチル基（−ＣＨ_３）又はエチル基（−Ｃ_２Ｈ_５）が特に好ましい。

Ｒ^２及びＲ^４としては、独立に、Ｈ又はカルボニル基を含まない炭素数１〜１０の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基が好ましく、Ｈ又は炭素数１〜４の直鎖状若しくは分子鎖状のアルキル基がより好ましく、Ｈ又は置換基を有さない炭素数１〜３の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基が更に好ましく、Ｈ、メチル基（−ＣＨ_３）又はエチル基（−Ｃ_２Ｈ_５）が特に好ましく、Ｈが最も好ましい。

Ｒ^３は、置換基を有さない炭素数１〜４のアルキレン基であることが好ましい。式中、Ｒ^３は、置換基を有してもよい炭素数１〜１０のアルキレン基である。Ｒ^３は、複数個存在する場合、同一でも異なっていてもよい。

上記アルキレン基は、カルボニル基を含まないことが好ましい。
上記アルキレン基は、炭素原子に結合した水素原子の７５％以下がハロゲン原子により置換されていてもよく、５０％以下がハロゲン原子により置換されていてもよく、２５％以下がハロゲン原子により置換されていてもよいが、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子を含まない非ハロゲン化アルキル基であることが好ましい。
上記アルキレン基は、如何なる置換基も有していないことが好ましい。

上記アルキレン基としては、置換基を有してもよい炭素数１〜１０の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキレン基又は置換基を有してもよい炭素数３〜１０の環状のアルキレン基が好ましく、カルボニル基を含まない炭素数１〜１０の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキレン基又はカルボニル基を含まない炭素数３〜１０の環状のアルキレン基が好ましく、置換基を有さない炭素数１〜１０の直鎖状又は分岐鎖状のアルキレン基がより好ましく、メチレン基（−ＣＨ_２−）、エチレン基（−Ｃ_２Ｈ_４−）、イソプロピレン基（−ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２−）又はプロピレン基（−Ｃ_３Ｈ_６−）が更に好ましい。

Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４は、いずれか２つがお互いに結合して、環を形成してもよい。

式中、ｎは、１以上の整数である。ｎとしては、１〜４０の整数が好ましく、１〜３０の整数がより好ましく、５〜２５の整数が更に好ましい。

式中、ｐ及びｑは、独立に、０以上の整数である。ｐとしては、０〜１０の整数が好ましく、０又は１がより好ましい。ｑとしては、０〜１０の整数が好ましく、０〜５の整数がより好ましい。

ｎ、ｐ及びｑは、合計が６以上の整数であることが好ましい。ｎ、ｐ及びｑの合計は８以上の整数であることがより好ましい。ｎ、ｐ及びｑの合計はまた、６０以下の整数であることが好ましく、５０以下の整数であることがより好ましく、４０以下の整数であることが更に好ましい。

式中、Ａは、−ＳＯ_３Ｘ又は−ＣＯＯＸ（Ｘは、Ｈ、金属原子、ＮＲ^５ _４、置換基を有していてもよいイミダゾリウム、置換基を有していてもよいピリジニウム又は置換基を有していてもよいホスホニウムであり、Ｒ^５はＨ又は有機基であり、同一でも異なっていてもよい。）である。Ｒ^５としては、Ｈ又は炭素数１〜１０の有機基が好ましく、Ｈ又は炭素数１〜４の有機基がより好ましい。上記金属原子としては、アルカリ金属（１族）、アルカリ土類金属（２族）等が挙げられ、Ｎａ、Ｋ又はＬｉが好ましい。
Ｘとしては、Ｈ、金属原子又はＮＲ^５ _４が好ましく、Ｈ、アルカリ金属（１族）、アルカリ土類金属（２族）又はＮＲ^５ _４がより好ましく、Ｈ、Ｎａ、Ｋ、Ｌｉ又はＮＨ_４が更に好ましく、Ｎａ、Ｋ又はＮＨ_４が更により好ましく、Ｎａ又はＮＨ_４が特に好ましく、ＮＨ_４が最も好ましい。

式中、Ｌは、単結合、−ＣＯ_２−Ｂ−＊、−ＯＣＯ−Ｂ−＊、−ＣＯＮＲ^６−Ｂ−＊、−ＮＲ^６ＣＯ−Ｂ−＊、又は、−ＣＯ−（但し、−ＣＯ_２−Ｂ−、−ＯＣＯ−Ｂ−、−ＣＯＮＲ^６−Ｂ−、−ＮＲ^６ＣＯ−Ｂ−に含まれるカルボニル基を除く。）であり、Ｂは単結合もしくは置換基を有してもよい炭素数１から１０のアルキレン基であり、Ｒ^６は、Ｈ又は置換基を有していてもよい、炭素数１〜４のアルキル基である。上記アルキレン基は、炭素数が１〜５であることがより好ましい。また、上記Ｒ^６は、Ｈ又はメチル基であることがより好ましい。＊は、式中のＡに結合する側を指す。

Ｌは単結合であることが好ましい。

上記化合物としては、例えば、
ＣＨ_３Ｃ（Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＯＯＫ、
ＣＨ_３Ｃ（Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＯＯＮａ、
ＣＨ_３Ｃ（Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＯＯＮａ、
ＣＨ_３Ｃ（Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＯＯＮａ、
ＣＨ_３Ｃ（Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＯＯＮａ、
ＣＨ_３Ｃ（Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＯＯＮａ、
ＣＨ_３Ｃ（Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＯＯＮａ、
ＣＨ_３Ｃ（Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＯＯＮａ、
（ＣＨ_３）_３ＣＣ（Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＯＯＮａ、
（ＣＨ_３）_２ＣＨＣ（Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＯＯＮａ、
（ＣＨ_２）_５ＣＨＣ（Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＯＯＮａ、
ＣＨ_３ＣＨ_２Ｃ（Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＯＯＮａ、
ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２Ｃ（Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＯＯＮａ、
ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｃ（Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＯＯＮａ、
ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｃ（Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＯＯＮａ、
ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｃ（Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＯＯＮａ、
ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｃ（Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＯＯＮａ、
ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｃ（Ｏ）ＣＨ_２ＣＯＯＮａ、
ＣＨ_３Ｃ（Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＯＯＮａ、
ＣＨ_３Ｃ（Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ_２ＣＯＯＫ、
ＣＨ_３Ｃ（Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ_２ＣＯＯＫ、
ＣＨ_３Ｃ（Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ_２ＣＯＯＮａ、
ＣＨ_３Ｃ（Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣ（Ｏ）ＣＨ_２ＣＯＯＮａ、
ＣＨ_３Ｃ（Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｃ（Ｏ）ＣＯＯＮａ、
ＣＨ_３Ｃ（Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｃ（Ｏ）ＣＯＯＨ、
ＣＨ_３Ｃ（Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｃ（Ｏ）ＣＯＯＬｉ、
ＣＨ_３Ｃ（Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｃ（Ｏ）ＣＯＯＮＨ_４、
ＣＨ_３Ｃ（Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＯＯＮａ、
ＣＨ_３Ｃ（Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_３）_２ＣＯＯＫ、
ＣＨ_３Ｃ（Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＳＯ_３Ｎａ、
ＣＨ_３Ｃ（Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＳＯ_３Ｎａ、
ＣＨ_３Ｃ（Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＳＯ_３Ｎａ、
ＣＨ_３Ｃ（Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＳＯ_３Ｎａ、
ＣＨ_３Ｃ（Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＳＯ_３Ｎａ、
ＣＨ_３Ｃ（Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＳＯ_３Ｎａ、
ＣＨ_３Ｃ（Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＳＯ_３Ｎａ、
ＣＨ_３Ｃ（Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＳＯ_３Ｎａ、
ＣＨ_３Ｃ（Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＳＯ_３Ｎａ、
（ＣＨ_３）_３ＣＣ（Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＳＯ_３Ｎａ、
（ＣＨ_３）_２ＣＨＣ（Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＳＯ_３Ｎａ、（ＣＨ_２）_５ＣＨＣ（Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＳＯ_３Ｎａ、
ＣＨ_３Ｃ（Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＳＯ_３Ｎａ、
ＣＨ_３Ｃ（Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＳＯ_３Ｎａ、
ＣＨ_３Ｃ（Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＳＯ_３Ｎａ、
ＣＨ_３Ｃ（Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＳＯ_３Ｎａ、
ＣＨ_３Ｃ（Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＳＯ_３Ｎａ、
ＣＨ_３Ｃ（Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＳＯ_３Ｎａ、
ＣＨ_３Ｃ（Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＳＯ_３Ｎａ、
ＣＨ_３Ｃ（Ｏ）ＣＨ_２ＳＯ_３Ｎａ、
ＣＨ_３Ｃ（Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＳＯ_３Ｎａ、
ＣＨ_３Ｃ（Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ_２ＳＯ_３Ｎａ、
ＣＨ_３Ｃ（Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ_２ＳＯ_３Ｎａ、
ＣＨ_３Ｃ（Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｃ（Ｏ）ＳＯ_３Ｎａ、
ＣＨ_３Ｃ（Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ_２ＳＯ_３Ｎａ、
ＣＨ_３Ｃ（Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣ（Ｏ）ＣＨ_２ＳＯ_３Ｎａ、
ＣＨ_３Ｃ（Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＳＯ_３Ｈ、
ＣＨ_３Ｃ（Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＳＯ_３Ｋ、
ＣＨ_３Ｃ（Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＳＯ_３Ｌｉ、
ＣＨ_３Ｃ（Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＳＯ_３ＮＨ_４、
ＣＨ_３Ｃ（Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_３）_２ＳＯ_３Ｎａ
等が挙げられる。

本発明の化合物は、下記式：

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２及びｎは、上記のとおりである。）
で示される化合物（１０）と、下記式：

（式中、Ｒ^３は、上記のとおりである。Ｌは、単結合、−ＣＯ_２−Ｂ−＊、−ＯＣＯ−Ｂ−＊、−ＣＯＮＲ^６−Ｂ−＊、−ＮＲ^６ＣＯ−Ｂ−＊、又は、−ＣＯ−（但し、−ＣＯ_２−Ｂ−、−ＯＣＯ−Ｂ−、−ＣＯＮＲ^６−Ｂ−、−ＮＲ^６ＣＯ−Ｂ−に含まれるカルボニル基を除く。）であり、Ｂは単結合もしくは置換基を有してもよい炭素数１から１０のアルキレン基であり、Ｒ^６は、Ｈ又は置換基を有していてもよい、炭素数１〜４のアルキル基である。＊は、式中の−Ｓ（＝Ｏ）_２−に結合する側を指す。）で示されるサルトンとを反応させて、下記式：

（式中、Ｒ^１〜Ｒ^３、ｎ及びＸは、上記のとおりである。Ｌは、単結合、−ＣＯ_２−Ｂ−＊、−ＯＣＯ−Ｂ−＊、−ＣＯＮＲ^６−Ｂ−＊、−ＮＲ^６ＣＯ−Ｂ−＊、又は、−ＣＯ−（但し、−ＣＯ_２−Ｂ−、−ＯＣＯ−Ｂ−、−ＣＯＮＲ^６−Ｂ−、−ＮＲ^６ＣＯ−Ｂ−に含まれるカルボニル基を除く。）であり、Ｂは単結合もしくは置換基を有してもよい炭素数１から１０のアルキレン基であり、Ｒ^６は、Ｈ又は置換基を有していてもよい、炭素数１〜４のアルキル基である。＊は、式中の−ＳＯ_３Ｘに結合する側を指す。）
で示される化合物（１１）を得る工程（１１）を含む製造方法により、好適に製造できる。

工程（１１）における反応は、塩基の存在下に実施できる。
上記塩基としては、水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、トリエチルアミン等が挙げられる。上記塩基は、化合物（１０）１モルに対して、０．５〜２０モルの量で使用できる。

工程（１１）における反応は、溶媒中で実施できる。
上記溶媒としては、有機溶媒が好ましく、非プロトン性極性溶媒がより好ましい。上記有機溶媒としては、エーテル、芳香族化合物、ニトリル、ハロゲン化炭化水素等が挙げられる。
上記エーテルとしては、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチレングリコールジエチルエーテル等が挙げられ、なかでも、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランが好ましい。
上記芳香族化合物としては、ベンゼン、トルエン、キシレン等が挙げられ、なかでも、ベンゼンが好ましい。
上記ニトリルとしては、アセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル、イソブチロニトリル、ベンゾニトリル等が挙げられ、なかでも、アセトニトリルが好ましい。
上記ハロゲン化炭化水素としては、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン等が挙げられ、なかでも、ジクロロメタン、クロロホルムが好ましい。

工程（１１）における反応の温度としては、−７８〜１５０℃が好ましく、−２０〜１００℃がより好ましい。

工程（１１）における反応の圧力としては、０〜１０ＭＰａが好ましく、０〜１．０ＭＰａがより好ましい。

工程（１１）における反応の時間としては、０．１〜７２時間が好ましく、０．１〜４８時間がより好ましい。

本発明の化合物は、また、下記式：

（式中、Ｒ^１〜Ｒ^４、ｎ、ｐ及びｑは上記のとおりである。Ｌは、単結合、−ＣＯ_２−Ｂ−＊、−ＯＣＯ−Ｂ−＊、−ＣＯＮＲ^６−Ｂ−＊、−ＮＲ^６ＣＯ−Ｂ−＊、又は、−ＣＯ−（但し、−ＣＯ_２−Ｂ−、−ＯＣＯ−Ｂ−、−ＣＯＮＲ^６−Ｂ−、−ＮＲ^６ＣＯ−Ｂ−に含まれるカルボニル基を除く。）であり、Ｂは単結合もしくは置換基を有してもよい炭素数１から１０のアルキレン基であり、Ｒ^６は、Ｈ又は置換基を有していてもよい、炭素数１〜４のアルキル基である。＊は、式中の−ＣＨ_２−ＯＨに結合する側を指す。）
で示される化合物（２０）を酸化させて、下記式：

（式中、Ｒ^１〜Ｒ^４、ｎ、ｐ、ｑ及びＸは上記のとおりである。Ｌは、単結合、−ＣＯ_２−Ｂ−＊、−ＯＣＯ−Ｂ−＊、−ＣＯＮＲ^６−Ｂ−＊、−ＮＲ^６ＣＯ−Ｂ−＊、又は、−ＣＯ−（但し、−ＣＯ_２−Ｂ−、−ＯＣＯ−Ｂ−、−ＣＯＮＲ^６−Ｂ−、−ＮＲ^６ＣＯ−Ｂ−に含まれるカルボニル基を除く。）であり、Ｂは単結合もしくは置換基を有してもよい炭素数１から１０のアルキレン基であり、Ｒ^６は、Ｈ又は置換基を有していてもよい、炭素数１〜４のアルキル基である。＊は、式中の−ＣＯＯＸに結合する側を指す。）
で示される化合物（２１）を得る工程（２１）を含む製造方法により、好適に製造できる。

工程（２１）における酸化は、化合物（２０）にニトロソ化剤を作用させることにより実施できる。

上記ニトロソ化剤としては、亜硝酸ナトリウム、ニトロシル硫酸及び亜硝酸イソアミル等が使用できる。

上記ニトロソ化剤は、化合物（２０）１モルに対して、０．５〜１０モルの量で使用できる。

工程（２１）における酸化は、溶媒中で実施できる。上記溶媒としては、トリフルオロ酢酸、アセトニトリル等が使用できる。

工程（２１）における酸化の温度としては、−７８〜２００℃が好ましく、−２０〜１００℃がより好ましい。

工程（２１）における酸化の圧力としては、０〜１０ＭＰａが好ましく、０〜１．０ＭＰａがより好ましい。

工程（２１）における酸化の時間としては、０．１〜７２時間が好ましく、０．１〜２４時間がより好ましい。

化合物（１０）及び化合物（２０）は、下記式：
Ｒ^１１−ＣＨ＝ＣＨ−Ｙ^１−ＯＨ
（式中、Ｒ^１１は、Ｈ、置換基を有してもよい炭素数１以上の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基、又は、置換基を有してもよい炭素数３以上の環状のアルキル基であり、炭素数が３以上の場合は１価又は２価の複素環を含んでも環を形成していてもよい。Ｙ^１は、−（ＣＲ^２ _２）_ｎ−又は−（ＣＲ^２ _２）_ｎ−（ＯＲ^３）_ｐ−（ＣＲ^４ _２）_ｑ−Ｌ−ＣＨ_２−（Ｒ^２〜Ｒ^４、ｎ、Ｌ、ｐ及びｑは、上記のとおり。）である。）で示される化合物（１００）をヒドロキシ化して、下記式：

（式中、Ｒ^１１及びＹ^１は、上記のとおり。）で示される化合物（１０１）を得る工程（１０１）、及び、化合物（１０１）を酸化して、下記式：

（式中、Ｒ^１１及びＹ^１は、上記のとおり。）で示される化合物（１０２）を得る工程（１０２）を含む製造方法により製造できる。

Ｒ^１１としての上記アルキル基は、カルボニル基を含まないことが好ましい。
Ｒ^１１としての上記アルキル基は、炭素原子に結合した水素原子の７５％以下がハロゲン原子により置換されていてもよく、５０％以下がハロゲン原子により置換されていてもよく、２５％以下がハロゲン原子により置換されていてもよいが、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子を含まない非ハロゲン化アルキル基であることが好ましい。
上記アルキル基は、如何なる置換基も有していないことが好ましい。

Ｒ^１１としては、Ｈ、置換基を有してもよい炭素数１〜９の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基、又は、置換基を有してもよい炭素数３〜９の環状のアルキル基が好ましく、Ｈ、カルボニル基を含まない炭素数１〜９の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基又はカルボニル基を含まない炭素数３〜９の環状のアルキル基がより好ましく、Ｈ、又は、置換基を有さない炭素数１〜９の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基が更に好ましく、Ｈ、メチル基（−ＣＨ_３）又はエチル基（−Ｃ_２Ｈ_５）が更により好ましく、Ｈ又はメチル基（−ＣＨ_３）が特に好ましく、Ｈが最も好ましい。

工程（１０１）におけるヒドロキシ化は、例えば、（１）酸素雰囲気中で化合物（１００）にフタロシアニン鉄（ＩＩ）（Ｆｅ（Ｐｃ））及び水素化ホウ素ナトリウムを作用させる方法や、（２）化合物（１００）にイソピノカンフェイルボラン（ＩｐｃＢＨ_２）を作用させた後、得られる中間体（ジアルキルボラン）を酸化する方法により実施できる。

方法（１）において、フタロシアニン鉄（ＩＩ）の量は、触媒量であってよく、化合物（１００）１モルに対して、０．００１〜１．２モルの量で使用できる。

方法（１）において、水素化ホウ素ナトリウムは、化合物（１００）１モルに対して、０．５〜２０モルの量で使用できる。

方法（１）の反応は、溶媒中で実施できる。上記溶媒としては、有機溶媒が好ましく、エーテル、ハロゲン化炭化水素、芳香族炭化水素、ニトリル、含窒素極性有機化合物等が挙げられる。

上記エーテルとしては、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチレングリコールジエチルエーテル等が挙げられ、なかでも、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランが好ましい。

上記ハロゲン化炭化水素としては、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン等が挙げられ、なかでも、ジクロロメタン、クロロホルムが好ましい。

上記芳香族炭化水素としては、ベンゼン、トルエン、キシレン等が挙げられ、なかでも、ベンゼン、トルエンが好ましい。

上記ニトリルとしては、アセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル、イソブチロニトリル、ベンゾニトリル等が挙げられ、なかでも、アセトニトリルが好ましい。

上記含窒素極性有機化合物としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、２−ピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等が挙げられ、なかでも、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドンが好ましい。

方法（１）の反応の温度としては、−７８〜２００℃が好ましく、０〜１５０℃がより好ましい。

方法（１）の反応の圧力としては、０〜５．０ＭＰａが好ましく、０．１〜１．０ＭＰａがより好ましい。

方法（１）の反応の時間としては、０．１〜７２時間が好ましく、０．１〜４８時間がより好ましい。

方法（２）において、イソピノカンフェイルボランは、化合物（１００）１モルに対して、１．０〜１０．０モルの量で使用できる。

化合物（１００）とイソピノカンフェイルボランとの反応は、溶媒中で実施できる。上記溶媒としては、有機溶媒が好ましく、エーテル、ハロゲン化炭化水素、芳香族炭化水素等が挙げられる。

化合物（１００）とイソピノカンフェイルボランとの反応の温度としては、−７８〜２００℃が好ましく、０〜１５０℃がより好ましい。

化合物（１００）とイソピノカンフェイルボランとの反応の圧力としては、０〜５．０ＭＰａが好ましく、０．１〜１．０ＭＰａがより好ましい。

化合物（１００）とイソピノカンフェイルボランとの反応の時間としては、０．１〜７２時間が好ましく、０．１〜４８時間がより好ましい。

方法（２）における酸化は、上記中間体に酸化剤を作用させることにより実施できる。上記酸化剤としては、過酸化水素が挙げられる。上記酸化剤は、上記中間体１モルに対して、０．７〜１０モルの量で使用できる。

方法（２）における酸化は、溶媒中で実施できる。上記溶媒としては、水、メタノール、エタノール等が挙げられ、なかでも水が好ましい。

方法（２）における酸化の温度としては、０〜１００℃が好ましく、０〜８０℃がより好ましい。

方法（２）における酸化の圧力としては、０〜５．０ＭＰａが好ましく、０．１〜１．０ＭＰａがより好ましい。

方法（２）における酸化の時間としては、０．１〜７２時間が好ましく、０．１〜４８時間がより好ましい。

工程（１０２）において、化合物（１０１）を酸化する方法としては、例えば、（ａ）ジョーンズ試薬（ＣｒＯ_３／Ｈ_２ＳＯ_４）を用いる方法（ジョーンズ酸化）、（ｂ）デス・マーチン・ペルヨージナン（ＤＭＰ）を用いる方法（デス・マーチン酸化）、（ｃ）クロロクロム酸ピリジニウム(ＰＣＣ)を用いる方法、（ｄ）ＮｉＣｌ_２等のニッケル化合物の存在下に漂白剤（ＮａＯＣｌの約５〜６％水溶液）を作用させる方法、（ｅ）Ａｌ（ＣＨ_３）_３、Ａｌ［ＯＣＨ（ＣＨ_３）_２］_３等のアルミニウム触媒の存在下にアルデヒド、ケトン等の水素受容体を作用させる方法（オッペナウアー酸化）が挙げられる。

工程（１０２）における酸化は、溶媒中で実施できる。上記溶媒としては、水及び有機溶媒が好ましく、水、ケトン、エーテル、ハロゲン化炭化水素、芳香族炭化水素、ニトリル等が挙げられる。

上記ケトンとしては、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、ジアセトンアルコール等が挙げられ、なかでも、アセトンが好ましい。

工程（１０２）における酸化の温度としては、−７８〜２００℃が好ましく、採用する方法に応じて適宜選択することができる。

工程（１０２）における酸化の圧力としては、０〜５．０ＭＰａが好ましく、採用する方法に応じて適宜選択することができる。

工程（１０２）における酸化の時間としては、０．１〜７２時間が好ましく、採用する方法に応じて適宜選択することができる。

化合物（１０）及び化合物（２０）は、また、下記式：

（式中、Ｒ^１及びＹ^１は、上記のとおり。Ｒ^１０１は、有機基である。）で示される化合物（２００）をオゾン分解して、下記式：

（式中、Ｒ^１及びＹ^１は、上記のとおり。）で示される化合物（２０１）を得る工程（２０１）を含む製造方法により製造できる。

Ｒ^１０１としては、炭素数１〜２０のアルキル基が好ましい。２個のＲ^１０１は、同一でも異なっていてもよい。

工程（２０１）におけるオゾン分解は、化合物（２００）にオゾンを作用させた後、還元剤で後処理することにより実施できる。

オゾンは、酸素ガス中の無声放電によって発生させることができる。

上記後処理に用いる還元剤としては、亜鉛、ジメチルスルフィド、チオウレア、ホスフィン類等が挙げられ、なかでもホスフィン類が好ましい。

工程（２０１）におけるオゾン分解は、溶媒中で実施できる。上記溶媒としては、水及び有機溶媒が好ましく、水、アルコール、カルボン酸類、エーテル、ハロゲン化炭化水素、芳香族炭化水素等が挙げられる。

上記アルコールとしては、メタノール、エタノール、１−プロパノール、イソプロパノール等が挙げられる。なかでも、メタノール、エタノールが好ましい。

上記カルボン酸類としては、酢酸、プロピオン酸等が挙げられる。なかでも、酢酸が好ましい。

工程（２０１）におけるオゾン分解の温度としては、−７８〜２００℃が好ましく、０〜１５０℃がより好ましい。

工程（２０１）におけるオゾン分解の圧力としては、０〜５．０ＭＰａが好ましく、０．１〜１．０ＭＰａがより好ましい。

工程（２０１）におけるオゾン分解の時間としては、０．１〜７２時間が好ましく、０．１〜４８時間がより好ましい。

化合物（１０）及び化合物（２０）は、また、下記式：
Ｒ^２１−ＣＨ＝ＣＨ−Ｙ^１−ＯＨ
（式中、Ｙ^１は、上記のとおり。Ｒ^２１は、Ｈ、置換基を有してもよい炭素数１以上の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基、又は、置換基を有してもよい炭素数３以上の環状のアルキル基であり、炭素数が３以上の場合は１価又は２価の複素環を含んでも環を形成していてもよい。）で示される化合物（３００）をエポキシ化して、下記式：

（式中、Ｒ^２１及びＹ^１は、上記のとおり。）で示される化合物（３０１）を得る工程（３０１）、化合物（３０１）と、Ｒ^２２ _２ＣｕＬｉ（Ｒ^２２は、置換基を有してもよい炭素数１以上の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基又は置換基を有してもよい炭素数３以上の環状のアルキル基であり、炭素数が３以上の場合は１価又は２価の複素環を含んでも環を形成していてもよい。）で示されるジアルキル銅リチウムとを反応させて、下記式：

（式中、Ｒ^２１、Ｒ^２２及びＹ^１は、上記のとおり。）で示される化合物（３０２）を得る工程（３０２）、及び、化合物（３０２）を酸化して、下記式：

（式中、Ｒ^２１、Ｒ^２２及びＹ^１は、上記のとおり。）で示される化合物（３０３）を得る工程（３０３）を含む製造方法により製造できる。

Ｒ^２１としての上記アルキル基は、カルボニル基を含まないことが好ましい。
Ｒ^２１としての上記アルキル基は、炭素原子に結合した水素原子の７５％以下がハロゲン原子により置換されていてもよく、５０％以下がハロゲン原子により置換されていてもよく、２５％以下がハロゲン原子により置換されていてもよいが、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子を含まない非ハロゲン化アルキル基であることが好ましい。
上記アルキル基は、如何なる置換基も有していないことが好ましい。

Ｒ^２１としては、Ｈ、置換基を有してもよい炭素数１〜８の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基、又は、置換基を有してもよい炭素数３〜８の環状のアルキル基が好ましく、Ｈ、カルボニル基を含まない炭素数１〜８の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基又はカルボニル基を含まない炭素数３〜８の環状のアルキル基がより好ましく、Ｈ、又は、置換基を有さない炭素数１〜８の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基が更に好ましく、Ｈ又はメチル基（−ＣＨ_３）が特に好ましく、Ｈが最も好ましい。

Ｒ^２２としての上記アルキル基は、カルボニル基を含まないことが好ましい。
Ｒ^２２としての上記アルキル基は、炭素原子に結合した水素原子の７５％以下がハロゲン原子により置換されていてもよく、５０％以下がハロゲン原子により置換されていてもよく、２５％以下がハロゲン原子により置換されていてもよいが、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子を含まない非ハロゲン化アルキル基であることが好ましい。
上記アルキル基は、如何なる置換基も有していないことが好ましい。

Ｒ^２２としては、置換基を有してもよい炭素数１〜９の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基、又は、置換基を有してもよい炭素数３〜９の環状のアルキル基が好ましく、カルボニル基を含まない炭素数１〜９の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基又はカルボニル基を含まない炭素数３〜９の環状のアルキル基がより好ましく、置換基を有さない炭素数１〜９の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基が更に好ましく、メチル基（−ＣＨ_３）又はエチル基（−Ｃ_２Ｈ_５）が特に好ましく、メチル基（−ＣＨ_３）が最も好ましい。

２個のＲ^２２は、同一でも異なっていてもよい。

Ｒ^２１及びＲ^２２は、炭素数が合計で１〜７であることが好ましく、１〜２であることがより好ましく、１であることが最も好ましい。

工程（３０１）におけるエポキシ化は、化合物（３００）にエポキシ化剤を作用させることにより実施できる。

上記エポキシ化剤としては、メタクロロ過安息香酸（ｍ−ＣＰＢＡ）、過安息香酸、過酸化水素、ｔｅｒｔ−ブチルヒドロペルオキシド等の過酸、ジメチルジオキシラン、メチルトリフルオロメチルジオキシラン等が挙げられ、なかでも過酸が好ましく、メタクロロ過安息香酸がより好ましい。
上記エポキシ化剤は、化合物（３００）１モルに対して、０．５〜１０．０モルの量で使用できる。

工程（３０１）におけるエポキシ化は、溶媒中で実施できる。上記溶媒としては、有機溶媒が好ましく、ケトン、エーテル、ハロゲン化炭化水素、芳香族炭化水素、ニトリル、ピリジン、含窒素極性有機化合物、ジメチルスルホキシド等が挙げられ、なかでもジクロロメタンが好ましい。

工程（３０１）におけるエポキシ化の温度としては、−７８〜２００℃が好ましく、−４０〜１５０℃がより好ましい。

工程（３０１）におけるエポキシ化の圧力としては、０〜５．０ＭＰａが好ましく、０．１〜１．０ＭＰａがより好ましい。

工程（３０１）におけるエポキシ化の時間としては、０．１〜７２時間が好ましく、０．１〜４８時間がより好ましい。

工程（３０２）において、上記ジアルキル銅リチウムは、化合物（３０１）１モルに対して、０．５〜１０．０モルの量で使用できる。

工程（３０２）の反応は、溶媒中で実施できる。上記溶媒としては、有機溶媒が好ましく、エーテル、ハロゲン化炭化水素、芳香族炭化水素等が挙げられる。

工程（３０２）の反応の温度としては、−７８〜２００℃が好ましく、−４０〜１５０℃がより好ましい。

工程（３０２）の反応の圧力としては、０〜５．０ＭＰａが好ましく、０．１〜１．０ＭＰａがより好ましい。

工程（３０２）の反応の時間としては、０．１〜７２時間が好ましく、０．１〜４８時間がより好ましい。

工程（３０３）において、化合物（３０２）を酸化する方法としては、例えば、（ａ）ジョーンズ試薬（ＣｒＯ_３／Ｈ_２ＳＯ_４）を用いる方法（ジョーンズ酸化）、（ｂ）デス・マーチン・ペルヨージナン（ＤＭＰ）を用いる方法（デス・マーチン酸化）、（ｃ）クロロクロム酸ピリジニウム(ＰＣＣ)を用いる方法、（ｄ）ＮｉＣｌ_２等のニッケル化合物の存在下に漂白剤（ＮａＯＣｌの約５〜６％水溶液）を作用させる方法、（ｅ）Ａｌ（ＣＨ_３）_３、Ａｌ［ＯＣＨ（ＣＨ_３）_２］_３等のアルミニウム触媒の存在下にアルデヒド、ケトン等の水素受容体を作用させる方法（オッペナウアー酸化）が挙げられる。

工程（３０３）における酸化は、溶媒中で実施できる。上記溶媒としては、水及び有機溶媒が好ましく、水、ケトン、アルコール、エーテル、ハロゲン化炭化水素、芳香族炭化水素、ニトリル等が挙げられる。

工程（３０３）における酸化の温度としては、−７８〜２００℃が好ましく、採用する方法に応じて適宜選択することができる。

工程（３０３）における酸化の圧力としては、０〜５．０ＭＰａが好ましく、採用する方法に応じて適宜選択することができる。

工程（３０３）における酸化の時間としては、０．１〜７２時間が好ましく、採用する方法に応じて適宜選択することができる。

化合物（１０）及び化合物（２０）は、また、下記式：
Ｒ^１１−ＣＨ＝ＣＨ−Ｙ^１−ＯＨ
（式中、Ｒ^１１及びＹ^１は、上記のとおり。）で示される化合物（１００）を酸化して、下記式：

（式中、Ｒ^１１及びＹ^１は、上記のとおり。）で示される化合物（４０１）を得る工程（４０１）を含む製造方法により製造できる。

工程（４０１）における酸化は、水及びパラジウム化合物の存在下で、化合物（１００）に酸化剤を作用させることにより実施できる。

上記酸化剤としては、塩化銅、酢酸銅、シアン化銅、トリフルオロメタンチオール銅等の一価又は二価の銅塩、塩化鉄、酢酸鉄、シアン化鉄、トリフルオロメタンチオール鉄、ヘキサシアノ鉄、硫酸鉄等の鉄塩、１，４−ベンゾキノン、２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−１，４−ベンゾキノン、テトラクロロ−１，２−ベンゾキノン、テトラクロロ−１，４−ベンゾキノン等のベンゾキノン類、Ｈ_２Ｏ_２、ＭｎＯ_２、ＫＭｎＯ_４、ＲｕＯ_４、ｍ−クロロ過安息香酸、過酢酸、過安息香酸、ｔｅｒｔ−ブチルヒドロペルオキシド、クメンヒドロペルキシド、過硫酸カリウム、及び過硫酸水素カリウム−硫酸水素カリウム−硫酸カリウム混合物、酸素等が挙げられる。なかでも、銅塩、鉄塩、ベンゾキノン、過硫酸水素カリウム−硫酸水素カリウム−硫酸カリウム混合物、酸素類が好ましく、塩化銅、塩化鉄、１，４−ベンゾキノン、酸素がより好ましい。
上記酸化剤は、化合物（１００）１モルに対して、０．００１〜１０モルの量で使用できる。

上記水は、化合物（１００）１モルに対して、０．５〜１０００モルの量で使用できる。

上記パラジウム化合物としては、二塩化パラジウムが挙げられる。上記パラジウム化合物の量は、触媒量であってよく、化合物（１００）１モルに対して、０．０００１〜１．０モルの量で使用できる。

工程（４０１）における酸化は、溶媒中で実施できる。上記溶媒としては、水、エステル、脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、アルコール、カルボン酸類、エーテル、ハロゲン化炭化水素、含窒素極性有機化合物、ニトリル、ジメチルスルホキシド、スルホランが挙げられる。

上記エステルとしては、酢酸エチル、酢酸ブチル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ；別名１−メトキシ−２−アセトキシプロパン）等が挙げられ、なかでも、酢酸エチルが好ましい。

上記脂肪族炭化水素としては、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカン、ウンデカン、ドデカン、ミネラルスピリット等が挙げられ、なかでも、シクロヘキサン、ヘプタンが好ましい。

上記アルコールとしては、メタノール、エタノール、１−プロパノール、イソプロパノール等が挙げられる。

工程（４０１）における酸化の温度としては、−７８〜２００℃が好ましく、−２０〜１５０℃がより好ましい。

工程（４０１）における酸化の圧力としては、０〜１０ＭＰａが好ましく、０．１〜５．０ＭＰａがより好ましい。

工程（４０１）における酸化の時間としては、０．１〜７２時間が好ましく、０．１〜４８時間がより好ましい。

本発明の化合物は、また、下記式：
Ｒ^１１−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＲ^２ _２）_ｎ−（ＯＲ^３）_ｐ−（ＣＲ^４ _２）_ｑ−Ｌ−ＣＯＯＸ
（式中、Ｒ^２〜Ｒ^４、Ｒ^１１、ｎ、ｐ、ｑ及びＸは、上記のとおり。Ｌは、単結合、−ＣＯ_２−Ｂ−＊、−ＯＣＯ−Ｂ−＊、−ＣＯＮＲ^６−Ｂ−＊、−ＮＲ^６ＣＯ−Ｂ−＊、又は、−ＣＯ−（但し、−ＣＯ_２−Ｂ−、−ＯＣＯ−Ｂ−、−ＣＯＮＲ^６−Ｂ−、−ＮＲ^６ＣＯ−Ｂ−に含まれるカルボニル基を除く。）であり、Ｂは単結合もしくは置換基を有してもよい炭素数１から１０のアルキレン基であり、Ｒ^６は、Ｈ又は置換基を有していてもよい、炭素数１〜４のアルキル基である。＊は、式中の−ＣＯＯＸに結合する側を指す。）で示される化合物（３０）を酸化して、下記式：

（Ｒ^２〜Ｒ^４、Ｒ^１１、Ｌ、ｎ、ｐ、ｑ及びＸは、上記のとおり。）で示される化合物（３１）を得る工程（３１）を含む製造方法により製造できる。

工程（３１）における酸化は、水及びパラジウム化合物の存在下で、化合物（３０）に酸化剤を作用させることにより実施でき、工程（４０１）における酸化と同様の条件が採用できる。

本発明の化合物は、また、下記式：
Ｒ^１１−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＲ^２ _２）_ｎ−（ＯＲ^３）_ｐ−（ＣＲ^４ _２）_ｑ−ＣＨ＝ＣＨ_２
（式中、Ｒ^２〜Ｒ^４、Ｒ^１１、ｎ、ｐ及びｑは、上記のとおり。）で示される化合物（４０）を酸化して、下記式：

（式中、Ｒ^２〜Ｒ^４、Ｒ^１１、ｎ、ｐ及びｑは、上記のとおり。）で示される化合物（４１）を得る工程（４１）、化合物（４１）と亜硫化水素ナトリウムとを反応させて

（Ｒ^２〜Ｒ^４、Ｒ^１１、ｎ、ｐ、ｑ及びＸは、上記のとおり。）で示される化合物（４２）を得る工程（４２）を含む製造方法により製造できる。

工程（４１）における酸化は、水及びパラジウム化合物の存在下で、化合物（４０）に酸化剤を作用させることにより実施でき、工程（４０１）における酸化と同様の条件が採用できる。

工程（４２）における反応において、上記亜硫化水素ナトリウムは、化合物（４１）１モルに対して、０．００１〜２０モルの量で使用できる。

また、工程（４２）における反応は、アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）の存在下に実施できる。
アゾビスイソブチロニトリルは、化合物（４１）１モルに対して、０．５〜２０モルの量で使用できる。

工程（４２）における反応は、溶媒中で実施できる。
上記溶媒としては、有機溶媒が好ましく、非プロトン性極性溶媒がより好ましい。上記有機溶媒としては、エーテル、芳香族化合物、ニトリル、ハロゲン化炭化水素等が挙げられる。
上記エーテルとしては、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチレングリコールジエチルエーテル等が挙げられ、なかでも、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランが好ましい。
上記芳香族化合物としては、ベンゼン、トルエン、キシレン等が挙げられ、なかでも、ベンゼンが好ましい。
上記ニトリルとしては、アセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル、イソブチロニトリル、ベンゾニトリル等が挙げられ、なかでも、アセトニトリルが好ましい。
上記ハロゲン化炭化水素としては、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン等が挙げられ、なかでも、ジクロロメタン、クロロホルムが好ましい。

工程（４２）における反応の温度としては、−７８〜１５０℃が好ましく、−２０〜１００℃がより好ましい。

工程（４２）における反応の圧力としては、０〜１０ＭＰａが好ましく、０〜１．０ＭＰａがより好ましい。

工程（４２）における反応の時間としては、０．１〜７２時間が好ましく、０．１〜４８時間がより好ましい。

本発明の化合物は、また、下記式：
Ｒ^１１−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＲ^２ _２）_ｎ−（ＯＲ^３）_ｐ−（ＣＲ^４ _２）_ｑ−Ｚ
（式中、Ｒ^２〜Ｒ^４、Ｒ^１１、ｎ、ｐ及びｑは、上記のとおり。Ｚはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素）で示される化合物（５０）と化合物（５０−１）

（Ｒｘは炭素数１から１０の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基)
を反応させて、下記式：

（式中、Ｒ^２〜Ｒ^４、Ｒ^１１、Ｒｘ、ｎ、ｐ及びｑは、上記のとおり。）で示される化合物（５１）を得る工程（５１）、化合物（５１）を酸化させて

（式中、Ｒ^２〜Ｒ^４、Ｒ^１１、Ｒｘ、ｎ、ｐ及びｑは、上記のとおり。）で示される化合物（５２）を得る工程（５２）、化合物（５２）を加水分解して

（式中、Ｒ^２〜Ｒ^４、Ｒ^１１、Ｒｘ、ｎ、ｐ及びｑは、上記のとおり。）で示される化合物（５３）を得る工程（５３）を含む製造方法により製造できる。

工程（５１）における反応は、マグネシウム等の金属の存在下に実施できる。
上記金属は、化合物（５０）１モルに対して、０．５〜２０モルの量で使用できる。

工程（５２）における反応は、溶媒中で実施できる。
上記溶媒としては、水、エステル、脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、アルコール、カルボン酸類、エーテル、ハロゲン化炭化水素、含窒素極性有機化合物、ニトリル、ジメチルスルホキシド、スルホランが挙げられる。

上記含窒素極性有機化合物としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、２−ピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等が挙げられ、なかでも；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドンが好ましい。

工程（５２）における反応の温度としては、−７８〜１５０℃が好ましく、−２０〜１００℃がより好ましい。

工程（５２）における反応の圧力としては、０〜１０ＭＰａが好ましく、０〜１．０ＭＰａがより好ましい。

工程（５２）における反応の時間としては、０．１〜７２時間が好ましく、０．１〜４８時間がより好ましい。

工程（５２）における酸化は、水及びパラジウム化合物の存在下で、化合物（５１）に酸化剤を作用させることにより実施でき、工程（４０１）における酸化と同様の条件が採用できる。

工程（５３）の加水分解は、公知の方法ですることができる。例えば、水酸化ナトリウム水溶液を作用させて行うことができる。

本発明の化合物は、また、下記式：

（式中、Ｒ^２〜Ｒ^４、Ｒ^１１、ｎ、ｐ及びｑは、上記のとおり。）で示される化合物（６０）とグリシンを反応させて、下記式：

（式中、Ｒ^２〜Ｒ^４、Ｒ^１１、ｎ、ｐ及びｑは、上記のとおり。）で示される化合物（６１）を得る工程（６１）、化合物（６１）を酸化させて

（式中、Ｒ^２〜Ｒ^４、Ｒ^１１、ｎ、ｐ及びｑは、上記のとおり。）で示される化合物（６２）を得る工程（６２）を含む製造方法により製造できる。

工程（６１）における反応は、塩基の存在下に実施できる。
上記塩基としては、水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、トリエチルアミン等が挙げられる。上記塩基は、化合物（１０）１モルに対して、０．５〜２０モルの量で使用できる。

工程（６１）における反応は、溶媒中で実施できる。
上記溶媒としては、水、エステル、脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、アルコール、カルボン酸類、エーテル、ハロゲン化炭化水素、含窒素極性有機化合物、ニトリル、ジメチルスルホキシド、スルホランが挙げられる。

工程（６１）における反応の温度としては、−７８〜１５０℃が好ましく、−２０〜１００℃がより好ましい。

工程（６１）における反応の圧力としては、０〜１０ＭＰａが好ましく、０〜１．０ＭＰａがより好ましい。

工程（６１）における反応の時間としては、０．１〜７２時間が好ましく、０．１〜４８時間がより好ましい。

工程（６２）における酸化は、水及びパラジウム化合物の存在下で、化合物（６１）に酸化剤を作用させることにより実施でき、工程（４０１）における酸化と同様の条件が採用できる。

上述したいずれの製造方法においても、各工程の終了後、溶媒を留去したり、蒸留、精製等を実施したりして、得られる化合物の純度を高めてもよい。また、得られる化合物が−ＳＯ_３Ｈ、−ＣＯＯＨ等のＸがＨである化合物である場合は、炭酸ナトリウム、アンモニア等のアルカリと接触させることにより、これらの基を塩型に変換できる。

次に本発明を実施例を挙げて説明するが、本発明はかかる実施例のみに限定されるものではない。

＜実施例１＞
フラスコに１１−ヒドロキシウンデカン−２−オン（１．８６ｇ）とＴＨＦを加え０℃にて撹拌した。そこに６０％ＮａＨ（０．４ｇ）を徐々に加え、その後３０分撹拌した。その後、プロパンサルトン（１．２２ｇ）のＴＨＦ溶液を徐々に滴下し、その後、４０℃にて１０時間撹拌した。その後、ジエチルエーテルを加え、濾過することで目的の３−（（１０−オキソウンデシル）オキシ）プロパン−１−スルホン酸ナトリウムを１．６５ｇ（収率５０％）得た。

＜実施例２＞
１０−ウンデセン酸（４．７ｇ）、１，４−ベンゾキノン（０．６３ｇ）、ＤＭＦ（５０ｍＬ）、水（５ｍＬ）及びＰｄＣｌ_２（０．０９ｇ）の混合物を９０℃で１２時間加熱撹拌した。
その後減圧下に溶媒を留去した。得られた残渣にナトリウムメトキシドメタノール溶液を加え、濾取した固体に塩酸を加え、酢酸エチルで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、１０−オキソウンデカン酸（３．２ｇ）を得た。
得られた１０−オキソウンデカン酸のスペクトルデータを以下に示す。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３） δｐｐｍ：１．２７−１．３７（ｍ，８Ｈ）、１．５１−１．６０（ｍ，４Ｈ）、２．１１（ｓ，３Ｈ）、２．２９−２．４２（ｍ，４Ｈ）

１０−オキソウンデカン酸（０．７３ｇ）を２Ｍアンモニアメタノール溶液に加えて、水を留去して、１０−オキソウンデカン酸アンモニウム（０．５７ｇ）を得た。
得られた１０−オキソウンデカン酸アンモニウムのスペクトルデータを以下に示す。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３） δｐｐｍ：１．０５（ｍ，８Ｈ）、１．３１（ｍ，４Ｈ）、１．９６−２．０２（ｍ，５Ｈ）、２．２８−２．３４（ｔ，Ｊ＝７．３，４Ｈ）

＜実施例３＞
１０−オキソウンデカン酸（１．８ｇ）を１．０ＭＫＯＨ水に加えて、水を留去して、１０−オキソウンデカン酸カリウム（２．２ｇ）を得た。
得られた１０−オキソウンデカン酸カリウムのスペクトルデータを以下に示す。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３） δｐｐｍ：１．０４（ｍ，８Ｈ）、１．３０−１．３２（ｍ，４Ｈ）、１．８９−２．０１（ｍ，５Ｈ）、２．２７−２．３３（ｔ，Ｊ＝７．６，４Ｈ）

＜実施例４＞
反応器に１，１０−ウンデカジエン（６．５５ｇ）、ジメチルホルムアミド（３００ｍｌ）、水（４３ｍｌ）、塩化パラジウム（０．３８ｇ）、硫酸鉄（ＩＩＩ）ｎ水和物（２５．８ｇ）を加え４５℃で加熱撹拌した。その後、分液、脱水、濃縮およびシリカゲルカラムクロマトグラフィー精製を行い１０−ウンデセン−２−オン（３．１７ｇ）を収率４４％で得た。
次に、反応器に１０−ウンデセン−２−オン（１．２９ｇ）、メタノール（５４ｍｌ）、水（２７ｍｌ）、亜硫酸水素ナトリウム（１．０７ｇ）、アゾビスイソブチロニトリル（０．１３ｇ）を加え８０℃で加熱撹拌した。生成した反応混合物を再結晶することで１０−オキソウンデカンスルホン酸ナトリウム（０．４１ｇ）を収率１９％で得た。

＜実施例５＞
原料を１，１０−ウンデカジエンから１，１１−ドデカジエンに変更した点を除いて、実施例１と同様の方法で、１１−オキソドデカンスルホン酸ナトリウムを合成した。

＜実施例６＞
反応器にマグネシウム（削り状、８．３２ｇ、３４２．１ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（２０ｍＬ）を加え、ＴＨＦ（１００ｍＬ）で希釈した１１−ブロモウンデセン（１１．９５ｇ、１０２．６ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下した。その後、７０°Ｃに加熱した。その後、−７８℃で冷却したシュウ酸ジエチル（１０．０ｇ、６８．４ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（７０ｍＬ）の混合液に当該反応液を滴下した。その後、室温まで昇温させ、飽和塩化アンモニウム水溶液（１５０ｍＬ）を加えクエンチした。その後、分液、脱水、濃縮およびシリカゲルカラムクロマトグラフィー精製を行い、８．０７ｇ（収率４６．３％）の２−オキソトリデ−１２−セン酸エチル（無色透明液体）を得た。
反応器に２−オキソトリデ−１２−セン酸エチル（８．６２ｇ、３３．９ｍｍｏｌ）、ＤＭＡｃ（２０ｍＬ）、イオン交換水（２．０ｍＬ）、ベンゾキノン（３．６６ｇ、３３．９ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ_２（３０．０ｍｇ、０．１６９ｍｍｏｌ）を加え、４０度℃で加熱撹拌した。その後、分液、脱水、濃縮およびシリカゲルカラムクロマトグラフィー精製を行い、２，１２−ジオキソトリデカン酸エチル（４．５４ｇ）４．５４ｇを収率５０％で得た。
続いて、反応器に２，１２−ジオキソトリデカン酸エチル（３．６３ｇ、１３．４ｍｍｏｌ）、１．０ＭＨＣｌ水溶液（５０ｍＬ）を加え、１１０°Ｃで加熱撹拌した。その後、分液、乾燥および濃縮を行い、２，１２−ジオキソトリデカン酸（３．１７ｇ）を得た。その後、１．０ＭＮａＯＨ水溶液を作用させ２，１２−ジオキソトリデカン酸ナトリウムをｑｕａｎｔで得た。

＜実施例７＞
反応器にグリシン（３．２ｇ）、水酸化ナトリウム水溶液（８５ｍＬ）を加え、０℃攪拌下、１０−ウンデセノイルクロリド（５．７ｇ）のＴＨＦ溶液を滴下、さらに室温で攪拌した。反応終了後、塩酸でクエンチし、分液、再結晶で精製し、２−（１０−ウンデセンアミド）酢酸（４．８ｇ）を収率７１％で得た。
次に、反応器に２−（１０−ウンデセンアミド）酢酸（４．８ｇ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（８０ｍＬ）、水（８．０ｍＬ）及びＰｄＣｌ_２（０．１８ｇ）の混合物を、酸素雰囲気下（０．１ＭＰａ）、８０℃で２４時間加熱攪拌した。反応終了後、分液、再結晶で精製し、２−（１０−オキソウンデカンアミド）酢酸（１．５ｇ）を収率２９％で得た。
この２−（１０−オキソウンデカンアミド）酢酸（１．５ｇ）のエタノール／水混合溶液に、０．５ＭＫＯＨエタノール溶液（１１ｍＬ）を滴下、攪拌後、室温で減圧下溶媒留去し、２−（１０−オキソウンデカンアミド）酢酸カリウム（１．８ｇ）を白色固体として得た。

実施例１で得た３−（（１０−オキソウンデシル）オキシ）プロパン−１−スルホン酸ナトリウム、実施例２で得た１０−オキソウンデカン酸アンモニウム、及び、実施例３で得た１０−オキソウンデカン酸カリウム、実施例４で得た１０−オキソウンデカンスルホン酸ナトリウム、実施例５で得た１１−オキソドデカンスルホン酸ナトリウム、実施例６で得た２，１２−ジオキソトリデカン酸ナトリウム、及び、実施例７で得た２−（１０−オキソウンデカンアミド）酢酸カリウムを表１に記載の濃度になるように水に溶解させ、表面張力を測定した。上記表面張力は、２０℃で、ウィルヘルミー法により測定した。結果を表１に示す。

本発明の化合物は、好適に水の表面張力を低下させることができる。
本発明の化合物は、界面活性剤として好適に使用できる。
本発明の化合物は、界面促進剤（特に、塗料、ラッカー、又は接着剤等における界面促進剤）として好適に使用できる。
本発明の化合物は、また例えば、粘性低下剤として好適に使用できる。
本発明の化合物は、また例えば、分散剤、特に水系分散剤として好適に使用できる。
本発明の化合物は、また例えば、乳化剤として好適に使用できる。

Claims

下記式：

（式中、Ｒ^１は、置換基を有してもよい炭素数１以上の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基又は置換基を有してもよい炭素数３以上の環状のアルキル基であり、炭素数が３以上の場合は１価又は２価の複素環を含んでも環を形成していてもよい。Ｒ^２及びＲ^４は、独立に、Ｈ又は置換基である。Ｒ^３は、置換基を有してもよい炭素数１〜１０のアルキレン基である。ｎは、１以上の整数である。ｐ及びｑは、独立に、０以上の整数である。Ａは、−ＳＯ_３Ｘ又は−ＣＯＯＸ（Ｘは、Ｈ、金属原子、ＮＲ^５ _４、置換基を有していてもよいイミダゾリウム、置換基を有していてもよいピリジニウム又は置換基を有していてもよいホスホニウムであり、Ｒ^５はＨ又は有機基であり、同一でも異なっていてもよい。Ｌは、単結合、−ＣＯ_２−Ｂ−＊、−ＯＣＯ−Ｂ−＊、−ＣＯＮＲ^６−Ｂ−＊、−ＮＲ^６ＣＯ−Ｂ−＊、又は、−ＣＯ−（但し、−ＣＯ_２−Ｂ−、−ＯＣＯ−Ｂ−、−ＣＯＮＲ^６−Ｂ−、−ＮＲ^６ＣＯ−Ｂ−に含まれるカルボニル基を除く。）であり、Ｂは単結合もしくは置換基を有してもよい炭素数１から１０のアルキレン基であり、Ｒ^６は、Ｈ又は置換基を有していてもよい、炭素数１〜４のアルキル基である。＊は、式中のＡに結合する側を指す。）
で示されることを特徴とする化合物。
炭素数の総数が３〜３０である請求項１記載の化合物。
前記Ｌは単結合である請求項１又は２記載の化合物。
前記Ｒ^２及びＲ^４がＨ、炭素数１〜４の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基のいずれかである請求項１、２又は３記載の化合物。
前記Ｒ^３が置換基を有さない炭素数１〜４のアルキレン基である請求項１、２、３又は４記載の化合物。
前記Ｒ^１が炭素数１〜４の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基である請求項１、２、３、４又は５記載の化合物。
前記式中、ｎ、ｐ及びｑの合計が６以上の整数である請求項１、２、３、４、５又は６記載の化合物。
前記式中、Ｒ^１はメチル基である請求項１、２、３、４、５、６又は７記載の化合物。
前記式中、Ｘは金属原子又はＮＲ^５ _４（Ｒ^５は前記のとおり）である請求項１、２、３、４、５、６、７又は８記載の化合物。
水系分散剤である請求項１、２、３、４、５、６、７、８又は９記載の化合物。