CN109715749B - 粘合剂组合物 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及粘合剂组合物和包含其的有机电子器件,本发明提供了粘合剂组合物和包含其的有机电子器件,所述粘合剂组合物可以形成能够有效地阻挡从外部引入有机电子器件中的水分或氧的结构从而确保有机电子器件的寿命,可以实现顶部发射有机电子器件,并且可以防止有机电子器件中可能出现的缺陷例如暗点。
Description
技术领域
相关申请的交叉引用
本申请要求基于2016年9月30日提交的韩国专利申请第10-2016-0126968号的优先权的权益,其公开内容通过引用整体并入本文。
技术领域
本申请涉及粘合剂组合物、包含其的有机电子器件和用于制造有机电子器件的方法。
背景技术
有机电子器件(OED)意指包括使用空穴和电子产生电荷的交替流的有机材料层的器件,其实例可以包括光伏器件、整流器、发射器和有机发光二极管(OLED)等。
与现有光源相比,有机电子器件中的有机发光二极管(OLED)具有更小的功耗和更快的响应速度,并且更有利于使显示器件或照明设备变薄。此外,OLED具有优异的空间利用率,从而有望应用于覆盖各种便携式装置、监视器、笔记本电脑和电视机的多种领域。
在OLED的商业化和普遍使用中,主要的问题是耐久性问题。包含在OLED中的有机材料和金属电极非常容易被外部因素例如水分氧化。因此,包括OLED的产品对环境因素高度敏感。因此,已经提出各种方法以有效地阻挡氧或水分从外部渗入有机电子器件例如OLED中。
发明内容
技术问题
本申请提供了粘合剂组合物和包含其的有机电子器件,所述粘合剂组合物可以形成能够有效地阻挡从外部引入有机电子器件中的水分或氧的结构从而确保有机电子器件的寿命,可以实现顶部发射有机电子器件,并且可以防止有机电子器件中可能出现的缺陷例如暗点。
技术方案
本申请涉及粘合剂组合物。粘合剂组合物可以为应用于对有机电子器件例如OLED进行密封或封装的密封材料。在一个实例中,本申请的粘合剂组合物可以应用于对有机电子元件的整个表面进行密封或封装。因此,在将粘合剂组合物应用于封装之后,其可以以封装有机电子器件的整个表面的形式存在。
在本说明书中,术语“有机电子器件”意指具有以下结构的制品或装置:所述结构包括在面向彼此的电极对之间的、使用空穴和电子产生电荷的交替流的有机材料层,其实例可以包括光伏器件、整流器、发射器和有机发光二极管(OLED)等,但不限于此。在本申请的一个实例中,有机电子器件可以为OLED。
示例性粘合剂组合物可以包含可固化化合物、热引发剂和光引发剂。可固化化合物可以不具有碳-碳不饱和基团。在此,不饱和基团可以包括例如碳-碳双键或碳-碳三键、或者存在于芳族环中的不饱和基团。此外,粘合剂组合物在预固化之后的如根据JIS K6253标准测量的肖氏硬度(肖氏A)可以为20至60、20至58、35至55、或38至54。通过用光和热使特定的可固化化合物双重固化,本申请可以改善施加至元件的整个表面的封装层的透明度以实现顶部发射有机电子器件,并且即使将组合物直接施加在元件上也可以防止元件中可能出现的化学损坏。此外,通过将预固化之后的肖氏硬度控制为上述范围,可以抑制液体形式的组合物的流动性和渗透性,从而防止组合物渗透到形成在元件上的裂纹中。
具体地,将本申请的粘合剂组合物直接施加至有机电子元件的整个表面以形成顶封装层,其中在施加过程中,液体形式的组合物可能损坏元件。例如,在有机电子元件中,可以在电极上形成以下将描述的保护膜(钝化膜),但由于外来物质例如灰尘,在保护膜中可能出现裂纹。这样的裂纹可能引起暗点,并且可能存在液体形式的组合物在这样的裂纹之间渗透的问题。然而,在本申请中,在将粘合剂组合物施加至元件的整个表面以形成顶封装层之后,可以在上述渗透之前使封装层经历预固化,由此,预固化可以防止由于所施加的组合物而可能由液体渗透引起的元件损坏。
预固化的方法没有特别限制,其可以通过光固化或热固化来进行。在一个实例中,预固化可以包括用波长为300nm至450nm、320nm至430nm、或340nm至400nm范围内的任一者且强度为5mW/cm2至200mW/cm2、10mW/cm2至150mW/cm2、或30mW/cm2至90mW/cm2中的任一者的UV以0.1J/cm2至10J/cm2、0.3J/cm2至8J/cm2、0.5J/cm2至5J/cm2、或0.8J/cm2至3J/cm2的任一光量照射组合物。
在本申请的一个实施方案中,通过预固化,组合物在预固化之后的固化率可以为10%至90%、30%至80%、40%至70%、或45%至65%中的任一者。测量固化率的方法没有特别限制,并且可以通过已知方法来测量。固化率的测量可以通过本领域已知的方法来进行。例如,可以使用ATR FT-IR测量固化率。使用ATR FT-IR的固化率测量可以测量为待测量固化率的样品的可固化官能团峰(P2)的变化量(P1-P2)相对于未固化样品的可固化官能团峰(P1)的百分比。即,固化率可以计算为(P1-P2)/P1×100。在此,可固化官能团可以为例如环氧基。当可固化官能团为环氧基时,可以通过使用拉曼显微镜分析经预固化的组合物的908cm-1的环氧峰的峰高来得出固化率。即,在一个实例中,为了测量固化率,可以通过测量可固化官能团的峰强度或者通过分析峰面积来计算。
在一个实例中,可固化化合物可以包含至少一个或更多个可固化官能团。可固化官能团可以为选自例如缩水甘油基、异氰酸酯基、羟基、羧基、酰胺基、环氧基、环醚基、硫醚基、缩醛基和内酯基中的至少一者。可固化化合物可以为至少双官能的或更多官能的。即,化合物中可以存在两个或更多个可固化官能团。通过实现适当的交联度,可固化化合物实现了粘合剂在高温和高湿度下优异的耐热耐久性。
在本申请的一个实施方案中,可固化化合物可以包括在其分子结构中具有环状结构的化合物。此外,可固化化合物还可以包括线性或支化脂族化合物或者含有至少一个氧杂环丁烷基的化合物。通过包含可固化化合物,本申请可以防止密封材料在固化之后的收缩和膨胀并且实现优异的光学特性。在本说明书中,在其分子结构中具有环状结构的化合物可以被称为第一可固化化合物,线性或支化脂族化合物可以被称为第二可固化化合物,具有至少一个或更多个氧杂环丁烷基的化合物可以被称为第三可固化化合物。
在一个实例中,在其分子结构中具有环状结构的化合物可以例示为3,4-环氧环己基甲基3',4'-环氧环己烷羧酸酯(EEC)和衍生物、二环戊二烯二氧化物和衍生物、乙烯基环己烯二氧化物和衍生物、以及1,4-环己烷二甲醇双(3,4-环氧环己烷羧酸酯)和衍生物,但不限于此。作为所述化合物,市售产品可以例示为来自Daicel的Celloxide 2021、Celloxide 2080或Celloxide 3000。然而,就环境安全性而言,可以排除Celloxide 8000。
在一个实例中,相对于100重量份的具有环状结构的可固化化合物,线性或支化脂族化合物可以以5重量份至60重量份、10重量份至55重量份、15重量份至50重量份、20重量份至45重量份、23重量份至43重量份、28重量份至38重量份、或31重量份至35重量份的量包含在内。此外,相对于100重量份的具有环状结构的可固化化合物,包含氧杂环丁烷基的化合物可以以5重量份至60重量份、10重量份至58重量份、15重量份至53重量份、20重量份至48重量份、23重量份至45重量份、28重量份至43重量份、或31重量份至43重量份的量包含在内。通过将可固化化合物的各重量比控制为上述范围,本申请可以防止在液体施加时诸如喷嘴堵塞的问题的出现,从而改善可加工性和生产率。此外,由于在该重量比范围内可以实现在预固化时期望的粘度或硬度,因此可以有效地防止元件的上述损坏。
在本说明书中,作为具有环状结构的化合物的第一可固化化合物可以为脂族化合物,因此其可以与作为线性或支化脂族化合物的第二可固化化合物区分开。此外,作为包含氧杂环丁烷基的化合物的第三可固化化合物可以为线性、支化或环状脂族化合物,但其可以由于具有氧杂环丁烷基而与上述两种化合物区分开。因此,第一可固化化合物和第二可固化化合物可以不具有氧杂环丁烷基。
在一个实例中,包含氧杂环丁烷基的化合物的结构没有限制,只要所述化合物具有所述官能团即可,例如,可以例示为来自TOAGOSEI的OXT-221或者来自ETERNACOLL的EHO、OXBP、OXTP或OXMA。此外,线性或支化脂族可固化化合物可以包括丁基缩水甘油醚、2-乙基己基缩水甘油醚或新戊二醇二缩水甘油醚,但不限于此。
在本申请的一个实施方案中,所述组合物可以包含热引发剂和光引发剂。热引发剂或光引发剂可以为阳离子引发剂。作为阳离子引发剂,可以使用阳离子光聚合引发剂或阳离子热引发剂。在本申请的一个实施方案中,引发剂的含量比没有特别限制,但光引发剂的含量可以大于热引发剂的含量。通过控制引发剂的含量比,本申请可以提供这样的粘合剂:其在使粘合剂组合物预固化之后满足期望范围内的硬度从而防止元件的损坏,并且在最终固化时在最终密封的结构中具有优异的水分阻挡特性和耐热耐久性。
在一个实例中,可以使用本领域已知的材料作为阳离子热引发剂。例如,阳离子热引发剂可以包括具有以胺基为中心的阳离子部分和AsF-、SbF6 -、PF6 -、或四(五氟苯基)硼酸根阴离子部分的化合物。
此外,在阳离子光聚合引发剂的情况下,可以使用本领域已知的材料,例如,可以包括这样的化合物:其具有包括芳族锍、芳族碘鎓、芳族重氮或芳族铵的阳离子部分和包括AsF6 -、SbF6 -、PF6 -或四(五氟苯基)硼酸根的阴离子部分。此外,作为阳离子光聚合引发剂,可以使用鎓盐系列或有机金属盐系列的离子化阳离子引发剂、或者有机硅烷系列或潜在磺酸(latent sulfonic acid)系列的非离子化阳离子引发剂。鎓盐系列的引发剂可以例示为二芳基碘盐、三芳基锍盐或芳基重氮盐等,有机金属盐系列的引发剂可以例示为铁芳烃等,有机硅烷系列的引发剂可以例示为邻硝基苄基三芳基甲硅烷基醚、三芳基甲硅烷基过氧化物或酰基硅烷等,潜在磺酸系列的引发剂可以例示为α-磺酰氧基酮或α-羟基甲基苯偶姻磺酸酯等,但不限于此。
在本申请的一个实施方案中,相对于100重量份的可固化化合物,热引发剂可以以0.01重量份至0.45重量份、0.01重量份至0.4重量份、0.02重量份至0.35重量份、0.02重量份至0.3重量份、0.03重量份至0.25重量份、或0.03重量份至0.2重量份的量包含在内。此外,相对于100重量份的可固化化合物,光引发剂可以以0.01重量份至0.45重量份、0.01重量份至0.4重量份、0.02重量份至0.35重量份、0.02重量份至0.3重量份、或0.03重量份至0.25重量份的量包含在内。与现有技术相比,本申请的粘合剂组合物可以包含少量的光引发剂和热引发剂,并且由于以上述重量比范围可以实现在UV预固化时期望的粘度或硬度,因此粘合剂组合物可以有效地防止元件的上述损坏。此外,在最终固化之后封装元件的整个表面时,可以提供具有足够的水分阻挡特性和耐久可靠性的密封材料。
在本申请的一个实施方案中,粘合剂组合物还可以包含固化阻滞剂。相对于100重量份的可固化化合物,固化阻滞剂可以以0.01重量份至10重量份、0.05重量份至5重量份、或0.05重量份至3重量份的量包含在内。在上述含量范围内,本申请可以改善粘合剂组合物的储存稳定性,并且可以更有效地进行光固化和热固化。优选地,固化阻滞剂为选自例如环状聚醚、硼酸、苯基硼酸、水杨酸、盐酸、硫酸、草氨酸、对苯二甲酸、间苯二甲酸、磷酸、乙酸和乳酸中的一种或更多种。
在一个实例中,粘合剂组合物在固化之后可以在可见光区域中具有良好的透光率。在一个实例中,根据JIS K7105标准,本申请的粘合剂组合物在固化之后可以对可见光区域表现出90%或更大的透光率。例如,粘合剂对可见光区域的透光率可以为92%或更大、或者95%或更大,并且上限可以为100%。此外,本申请的粘合剂可以同时表现出低雾度和优异的透光率。在一个实例中,压敏粘合剂膜在固化之后的如根据JIS K7105标准测量的雾度可以为5%或更小、4%或更小、3%或更小、或者1%或更小,并且其下限可以为0%或0.01%。光学特性可以为使用紫外可见分光光度计在550nm下测量的光学特性。
此外,本发明的粘合剂组合物在固化之后的根据ASTM D 1003标准的YI(黄色指数)值可以在0至2.0、0至1.5、或0.2至1.3的范围内。通过将粘合剂组合物的YI值控制在上述范围内,本申请可以实现封装层的优异的光学特性,从而提供顶部发射有机电子器件。
如有必要,本申请的粘合剂组合物可以包含吸湿剂。术语“吸湿剂”可以用于统指能够通过物理或化学反应等吸附或除去从外部引入的水分或湿气的组分。即,吸湿剂意指水分反应性吸附剂或物理吸附剂,并且其混合物也是可使用的。
水分反应性吸附剂与引入粘合剂组合物或其固化产物中的湿气、水分或氧等发生化学反应以吸附水分或湿气。物理吸附剂可以增加渗透树脂组合物或其固化产物的水分或湿气的运动路径以抑制渗透,并且可以通过树脂组合物或其固化产物的基体结构与水分反应性吸附剂等之间的相互作用使对水分和湿气的阻挡特性最大化。
本申请中可用的吸湿剂的具体种类没有特别限制,例如,在水分反应性吸附剂的情况下,其可以包括金属氧化物、金属盐或五氧化二磷(P2O5)等中的一种或者两种或更多种的混合物;在物理吸附剂的情况下,其可以包括沸石、氧化锆或蒙脱石等。
在此,金属氧化物的具体实例可以包括氧化锂(Li2O)、氧化钠(Na2O)、氧化钡(BaO)、氧化钙(CaO)或氧化镁(MgO)等,金属盐的实例可以包括:硫酸盐,例如硫酸锂(Li2SO4)、硫酸钠(Na2SO4)、硫酸钙(CaSO4)、硫酸镁(MgSO4)、硫酸钴(CoSO4)、硫酸镓(Ga2(SO4)3)、硫酸钛(Ti(SO4)2)或硫酸镍(NiSO4);金属卤化物,例如氯化钙(CaCl2)、氯化镁(MgCl2)、氯化锶(SrCl2)、氯化钇(YCl3)、氯化铜(CuCl2)、氟化铯(CsF)、氟化钽(TaF5)、氟化铌(NbF5)、溴化锂(LiBr)、溴化钙(CaBr2)、溴化铯(CeBr3)、溴化硒(SeBr4)、溴化钒(VBr3)、溴化镁(MgBr2)、碘化钡(BaI2)或碘化镁(MgI2);或金属氯酸盐,例如高氯酸钡(Ba(ClO4)2)或高氯酸镁(Mg(ClO4)2);等等,但不限于此。
在本申请中,可以将吸湿剂(例如金属氧化物)以适当处理的状态配混到组合物中。例如,可能需要吸湿剂的粉碎过程,并且可以使用诸如三辊研磨、珠磨或球磨的过程来粉碎吸湿剂。
相对于100重量份的可固化化合物,本申请的粘合剂组合物可以以5重量份至100重量份、5重量份至80重量份、5重量份至70重量份、或10重量份至30重量份的量包含吸湿剂。本申请的粘合剂组合物可以优选地将吸湿剂的含量控制为5重量份或更多,使得粘合剂组合物或其固化产物表现出优异的水分和湿气阻挡特性。此外,通过将吸湿剂的含量控制为100重量份或更少,当形成薄膜封装结构时,可以表现出优异的水分阻挡特性。
在一个实例中,根据需要,粘合剂组合物还可以包含无机填料。可用于本申请的填料的具体类型没有特别限制,例如,可以使用粘土、滑石、氧化铝、碳酸钙或二氧化硅等中的一种或者两种或更多种的混合物。
在本申请中,为了改善填料与有机粘合剂之间的粘结效率,还可以使用经有机材料表面处理的产品作为填料,或者可以添加和使用另外的偶联剂。
相对于100重量份的可固化化合物,本申请的粘合剂组合物可以包含0重量份至50重量份、1重量份至40重量份、1重量份至20重量份、或1重量份至10重量份的无机填料。本申请可以通过将无机填料控制为优选1重量份或更多来提供具有优异的水分或湿气阻挡特性和机械特性的封装结构。此外,通过将无机填料的含量控制为50重量份或更少,本发明可以提供即使在形成为薄膜时也表现出优异的水分阻挡特性的固化产物。
除上述配置之外,根据本申请的粘合剂组合物可以包含不影响本发明的上述效果的范围内的各种添加剂。例如,根据期望的物理特性,粘合剂组合物可以包含适当范围内的消泡剂、偶联剂、增粘剂、紫外线稳定剂或抗氧化剂等。在一个实例中,粘合剂组合物还可以包含消泡剂。通过包含消泡剂,本申请可以在上述施加粘合剂组合物的过程中实现消泡特性以提供可靠的封装结构。此外,消泡剂的种类没有特别限制,只要满足本申请中所需的粘合剂组合物的物理特性即可。
在一个实例中,粘合剂组合物在室温(例如约25℃)下可以为液体形式。在本申请的一个实施方案中,粘合剂组合物可以为无溶剂型液相。粘合剂组合物可以应用于封装有机电子元件,具体地,可以应用于封装有机电子元件的整个表面。由于粘合剂组合物在室温下具有液体形式,本申请可以通过将组合物施加至元件侧面的方法来封装有机电子元件。
一个示例性粘合剂组合物在光照射之后的粘度可以为700Pa·s至5000Pa·s。在该粘度范围内,粘合剂组合物可以保持期望的封装结构形状。在一个实例中,可以在用具有UV-A区域带的波长范围的光以3J/cm2的光量照射粘合剂组合物之后测量粘合剂组合物的粘度。此外,粘合剂组合物的粘度可以为在25℃的温度、10%的应变和1Hz的频率的条件下根据剪切应力测量的粘度。在一个实例中,组合物的粘度可以为700Pa·s至4000Pa·s、800Pa·s至3000Pa·s、或900Pa·s至2000Pa·s。
在本说明书中,术语“UV-A区域”可以意指315nm至400nm的波长范围。具体地,本文中具有UV-A区域带的波长范围的光可以意指包括315nm至400nm范围内的任一波长的光,或者可以意指具有315nm至400nm范围内的两种或更多种波长的光。
在本申请的一个实施方案中,粘合剂组合物可以通过在用光照射之后利用施加热进行最终固化来形成有机电子器件的封装结构。热固化可以在40℃至200℃下进行。在形成封装结构时,尽管固化温度高,但要求经UV预固化的粘合剂组合物具有使得可以在不改变形状的情况下进行最终固化的物理特性。即,需要防止粘合剂组合物在高温下铺展的现象等。在一个实例中,如上所述,可以通过用具有UV-A区域带的波长范围的光以3J/cm2的光量照射来使粘合剂组合物预固化,其中经预固化的树脂组合物在80℃的温度、10%的应变和1Hz的频率的条件下根据剪切应力的粘度可以为500Pa·s至2000Pa·s。粘度可以为例如500Pa·s至1800Pa·s、500Pa·s至1600Pa·s、或600Pa·s至1500Pa·s。通过满足如上粘度范围,本申请的粘合剂组合物可以有效地应用于有机电子器件的封装。
本申请还涉及有机电子器件。如图1所示,一个示例性有机电子器件可以包括基底(21);形成在基底(21)上的有机电子元件(23);和封装有机电子元件(23)的整个表面并且包含上述粘合剂组合物的顶封装层(11)。此外,该示例性有机电子器件还可以包括形成在基底(21)上以包围有机电子元件(23)的侧面的侧封装层(10)。
顶封装层和侧封装层可以存在于相同平面上。在此,“相同”可以意指基本相同。例如,相同平面中的基本相同意指在厚度方向上可以存在±5μm或±1μm的误差。顶封装层可以封装元件的上表面,并且还可以一起封装侧面以及上表面。侧封装层可以形成在元件的侧面上,但可以不与有机电子元件的侧面直接接触。例如,可以将顶封装层密封为与元件的顶部和侧面直接接触。即,在有机电子器件的顶视图中,侧封装层可以位于基底的外周部分处而不接触元件。
在本说明书中,术语“外周部分”意指周边的边缘部分。即,基底的外周部分可以意指基底中周边的边缘部分。
本申请的有机电子器件还可以包括存在于顶封装层上的盖基底(22)。基底或盖基底的材料没有特别限制,并且可以使用本领域已知的材料。例如,基底或盖基底可以为玻璃或聚合物膜。作为聚合物膜,例如可以使用聚对苯二甲酸乙二醇酯膜、聚四氟乙烯膜、聚乙烯膜、聚丙烯膜、聚丁烯膜、聚丁二烯膜、氯乙烯共聚物膜、聚氨酯膜、乙烯-乙酸乙烯酯膜、乙烯-丙烯共聚物膜、乙烯-丙烯酸乙酯共聚物膜、乙烯-丙烯酸甲酯共聚物膜或聚酰亚胺膜等。
构成侧封装层的材料没有特别限制,但可以包含上述粘合剂组合物。
另一方面,侧封装层可以包含封装树脂,其中封装树脂可以例示为丙烯酸类树脂、环氧树脂、有机硅树脂、氟树脂、苯乙烯树脂、聚烯烃树脂、热塑性弹性体、聚氧化烯树脂、聚酯树脂、聚氯乙烯树脂、聚碳酸酯树脂、聚苯硫醚树脂、聚酰胺树脂、或其混合物等。构成侧封装层的组分可以与上述粘合剂组合物相同或不同。
在一个实例中,有机电子元件可以包括形成在基底上的反射电极层、形成在反射电极层上并且包括至少发光层的有机层、和形成在有机层上的透明电极层。
在本申请中,有机电子元件(23)可以为有机发光二极管。
在一个实例中,根据本申请的有机电子器件可以为顶部发射型,但不限于此,并且可以应用于底部发射型。
有机电子元件还可以包括用于保护元件的电极和发光层的保护膜。保护膜可以为通过化学气相沉积(CVD)形成的保护层,其中作为材料,可以使用已知的无机材料,例如可以使用氮化硅(SiNx)。在一个实例中,可以将用作保护膜的氮化硅(SiNx)沉积至0.01μm至5μm的厚度。
本申请还涉及用于制造有机电子器件的方法。
在一个实例中,制造方法可以包括以下步骤:将上述粘合剂组合物施加在其上形成有有机电子元件(23)的基底(21)上以封装有机电子元件(23)的整个表面;用光照射粘合剂组合物;以及向粘合剂组合物施加热。施加粘合剂组合物的步骤可以是形成上述顶封装层(11)的步骤。
在此,其上形成有有机电子元件(23)的基底(21)可以通过以下步骤制造:用诸如真空沉积或溅射的方法在基底(21)如玻璃或膜上形成反射电极或透明电极,以及在反射电极上形成有机材料层。有机材料层可以包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子注入层和/或电子传输层。随后,在有机材料层上进一步形成第二电极。第二电极可以为透明电极或反射电极。然后,将上述顶封装层(11)施加在基底(21)上以覆盖有机电子元件(23)的整个表面。此时,形成顶封装层(11)的方法没有特别限制,并且可以使用诸如丝网印刷或者将上述粘合剂组合物分配器施加至基底(21)的整个表面的方法。此外,可以施加用于封装有机电子元件(23)的侧面的侧封装层(10)。作为形成顶封装层(11)或侧封装层(10)的方法,可以应用本领域公知的方法,例如可以使用液滴注射(一滴填充(one drop fill))法。
此外,在本发明中,还可以在封装有机电子器件的顶封装层或侧封装层上进行固化过程,其中这样的固化过程(最终固化)可以例如在加热室或UV室中(优选在两者中)进行。可以考虑有机电子器件的稳定性等来适当地选择最终固化时的条件。
在一个实例中,在施加上述粘合剂组合物以形成顶封装层之后,可以用光照射组合物以诱导交联。光照射可以包括用具有UV-A区域带的波长范围的光以0.3J/cm2至6J/cm2的光量或0.5J/cm2至5J/cm2的光量对其进行照射。如上所述,通过用光照射使组合物预固化,可以实现能够成为基础的封装结构形状。
在一个实例中,制造方法可以包括在光照射之后使经预固化的粘合剂组合物在40℃至200℃、50℃至150℃、或60℃至130℃的温度下热固化15分钟至20小时、20分钟至10小时、25分钟至5小时、或27分钟至1小时。通过施加热的步骤,粘合剂组合物可以进行最终固化。
有益效果
本申请提供了粘合剂组合物和包含其的有机电子器件,所述粘合剂组合物可以形成能够有效地阻挡从外部引入有机电子器件中的水分或氧的结构从而确保有机电子器件的寿命,可以实现顶部发射有机电子器件,并且可以防止有机电子器件中可能出现的缺陷例如暗点。
附图说明
图1为示出根据本发明的一个实例的有机电子器件的截面图。
[附图标记说明]
10:侧封装层
11:顶封装层
21:基底
22:盖基底
23:有机电子元件
具体实施方式
在下文中,将参照根据本发明的实施例和不符合本发明的比较例来更详细地描述本发明,但本发明的范围不受以下实施例的限制。
实施例1
在室温下将作为可固化化合物的脂环族环氧树脂(来自Daicel的Celloxide2021P)和氧杂环丁烷化合物(来自TOXOSEI的OXT-221)以70:30(Celloxide2021P:OXT-221)的重量比引入混合容器中。相对于100重量份的可固化化合物,将0.10重量份的光阳离子引发剂(BASF,Irgacure 290)和0.03重量份的热阳离子引发剂(CXC-1612)引入容器中。
在混合容器中,使用行星式混合器(Kurabo,KK-250s)制备均匀的组合物溶液。
实施例2
在室温下将作为可固化化合物的脂环族环氧树脂(来自Daicel的Celloxide2021P)和新戊二醇二缩水甘油醚(TCI,NGDE)以75:25(Celloxide 2021P:NGDE)的重量比引入混合容器中。相对于100重量份的可固化化合物,将0.20重量份的光阳离子引发剂(BASF,Irgacure 290)和0.12重量份的热阳离子引发剂(CXC-1612)引入容器中。此外,相对于100重量份的可固化化合物,将0.1重量份的固化阻滞剂(18-冠-6-醚)引入容器中。
在混合容器中,使用行星式混合器(Kurabo,KK-250s)制备均匀的组合物溶液。
实施例3
以与实施例1中相同的方式制备粘合剂组合物,不同之处在于在室温下将作为固化化合物的脂环族环氧树脂(来自Daicel的Celloxide 2021P)和氧杂环丁烷化合物(来自TOAGOSEI Co.,Ltd.的OXT-221)以75:25(Celloxide 2021P:OXT-221)的重量比引入混合容器中,并将0.05重量份的光阳离子引发剂(BASF,Irgacure 290)和0.10重量份的热阳离子引发剂(CXC-1612)引入容器中。
实施例4
在室温下将作为可固化化合物的脂环族环氧树脂(来自Daicel的Celloxide2021P)和新戊二醇二缩水甘油醚(TCI,NGDE)以80:20(Celloxide 2021P:NGDE)的重量比引入混合容器中。相对于100重量份的可固化化合物,将0.10重量份的光阳离子引发剂(BASF,Irgacure 290)和0.15重量份的热阳离子引发剂(CXC-1821)引入容器中。此外,相对于100重量份的可固化化合物,将0.1重量份的固化阻滞剂(18-冠-6-醚)引入容器中。
在混合容器中,使用行星式混合器(Kurabo,KK-250s)制备均匀的组合物溶液。
实施例5
在室温下将作为可固化化合物的脂环族环氧树脂Celloxide 2021P(Daicel)和Celloxide 8000(Daicel)以70:30(Celloxide 2021P:Celloxide 8000)的重量比引入混合容器中。相对于100重量份的可固化化合物,将0.05重量份的光阳离子引发剂(BASF,Irgacure 290)和1.0重量份的热阳离子引发剂(CXC-1821)引入容器中。此外,相对于100重量份的可固化化合物,将0.12重量份的固化阻滞剂(18-冠-6-醚)引入容器中。
在混合容器中,使用行星式混合器(Kurabo,KK-250s)制备均匀的组合物溶液。
比较例1
在室温下将作为可固化化合物的脂环族环氧树脂(来自Daicel的Celloxide2021P)和氧杂环丁烷化合物(来自TOXOSEI的OXT-221)以60:40(Celloxide2021P:OXT-221)的重量比引入混合容器中。相对于100重量份的可固化化合物,将0.3重量份的热阳离子引发剂(CXC-1612)引入容器中。此外,相对于100重量份的可固化化合物,将0.02重量份的固化阻滞剂(18-冠-6-醚)引入容器中。
在混合容器中,使用行星式混合器(Kurabo,KK-250s)制备均匀的组合物溶液。
比较例2
在室温下将作为可固化化合物的脂环族环氧树脂(来自Daicel的Celloxide2021P)和氧杂环丁烷化合物(来自TOXOSEI的OXT-221)以80:20(Celloxide 2021P:OXT-221)的重量比引入混合容器中。相对于100重量份的可固化化合物,将0.20重量份的光阳离子引发剂(BASF,Irgacure290)引入容器中。
在混合容器中,使用行星式混合器(Kurabo,KK-250s)制备均匀的组合物溶液。
比较例3
在室温下将作为可固化化合物的脂环族环氧树脂(来自Daicel的Celloxide2021P)和氧杂环丁烷化合物(来自TOXOSEI的OXT-221)以70:30(Celloxide2021P:OXT-221)的重量比引入混合容器中。相对于100重量份的可固化化合物,将1.0重量份的光阳离子引发剂(BASF,Irgacure290)和0.05重量份的热阳离子引发剂(CXC-1612)引入容器中。此外,相对于100重量份的可固化化合物,将0.02重量份的固化阻滞剂(18-冠-6-醚)引入容器中。
在混合容器中,使用行星式混合器(Kurabo,KK-250s)制备均匀的组合物溶液。
比较例4
在室温下将作为可固化化合物的脂环族环氧树脂Celloxide 2021P(Daicel)和Celloxide 8000(Daicel)以80:20(Celloxide2021P:Celloxide8000)的重量比引入混合容器中。相对于100重量份的可固化化合物,将0.5重量份的光阳离子引发剂(MIDORI,DTS-200)和0.5重量份的热阳离子引发剂(CXC-1821)引入容器中。
在混合容器中,使用行星式混合器(Kurabo,KK-250s)制备均匀的组合物溶液。
比较例5
在室温下将作为可固化化合物的脂环族环氧树脂Celloxide 2021P(Daicel)和双酚A环氧树脂(Kukdo Chemical Co.,Ltd.,YD-128)以80:20(Celloxide2021P:YD-128)的重量比引入混合容器中。相对于100重量份的可固化化合物,将0.1重量份的光阳离子引发剂(BASF,Irgacure 290)和0.15重量份的热阳离子引发剂(CXC-1821)引入容器中。此外,相对于100重量份的可固化化合物,将0.10重量份的固化阻滞剂(18-冠-6-醚)引入容器中。
在混合容器中,使用行星式混合器(Kurabo,KK-250s)制备均匀的组合物溶液。
比较例6
在室温下将作为可固化化合物的脂环族环氧树脂(来自Daicel的Celloxide2021P)和新戊二醇二缩水甘油醚(TCI,NGDE)以50:50(Celloxide 2021P:NGDE)的重量比引入混合容器中。相对于100重量份的可固化化合物,将0.20重量份的光阳离子引发剂(BASF,Irgacure 290)和0.12重量份的热阳离子引发剂(CXC-1612)引入容器中。此外,相对于100重量份的可固化化合物,将0.10重量份的固化阻滞剂(18-冠-6-醚)引入容器中。
在混合容器中,使用行星式混合器(Kurabo,KK-250s)制备均匀的组合物溶液。
比较例7
在室温下将作为可固化化合物的脂环族环氧树脂Celloxide 2021P(Daicel)和氧杂环丁烷化合物(来自TOAGOSEI的OXT-221)以55:45(Celloxide2021P:OXT-221)的重量比引入混合容器中。相对于100重量份的可固化化合物,将0.20重量份的光阳离子引发剂(BASF,Irgacure 290)和0.12重量份的热阳离子引发剂(CXC-1612)引入容器中。此外,相对于100重量份的可固化化合物,将0.10重量份的固化阻滞剂(18-冠-6-醚)引入容器中。
在混合容器中,使用行星式混合器(Kurabo,KK-250s)制备均匀的组合物溶液。
以以下方式评估实施例和比较例中的物理特性。
1.粘度测量
使用RVDV-II+Pro作为布氏(Brookfield)粘度计(LV型),如下测量实施例和比较例中制备的粘合剂组合物的粘度。
对于所制备的粘合剂组合物,在25℃的温度和100rpm的旋转速度下进行测量。具体地,根据布氏粘度计的RV-63轴的扭矩测量粘度。在测量中,当粘度为200cps或更小时,容易进行施加。
2.适用期测量
将40g实施例和比较例中制备的各粘合剂组合物密封并浸入玻璃小瓶中,然后使其在35℃的烘箱中静置以测量每24小时的粘度并记录粘度变为初始粘度1.5倍的时间。在测量中,将适用期为至少90小时或更长的情况设定为稳定性通过标准。
3.肖氏硬度测量
将实施例和比较例中制备的粘合剂组合物各自施加至0.3T的厚度,然后用波长为365nm且强度为50mW/cm2的UV以1J/cm2照射,一分钟之后,根据JIS K 6253标准测量肖氏硬度(肖氏A)。
4.面板高温和高湿度测试
将实施例和比较例中制备的粘合剂组合物各自施加至其上形成有无机气相沉积膜(化学气相沉积膜)的有机电子元件。其后,用强度为50mW/cm2的UV以1J/cm2照射组合物,并通过在100℃下施加热30分钟进行固化。使经固化的封装层在85℃的温度和85%R.H.的环境中静置1000小时,然后观察发光形状。在没有由外来物质引起的暗点生长的情况下将其归类为O;在观察到外来物质部分的渐进暗点的情况下归类为Δ;在出现外来物质的渐进暗点和其他暗点部分的情况下归类为X。
5.黄色指数的测量
将实施例和比较例中制备的粘合剂组合物各自施加在无碱玻璃(0.7T)之间,然后用强度为50mW/cm2的UV以1J/cm2照射并在100℃下加热30分钟以形成厚度为100μm的封装层。
根据ASTM D 1003标准使用来自Nippon Denshoku的COH 400透射率计来测量YI(黄色指数)值。
5.排气测量
将实施例和比较例中制备的粘合剂组合物各自浸入顶空小瓶中,然后用强度为50mW/cm2的UV以1J/cm2照射,将经光固化的小瓶置于顶空采样器中并在热固化条件下(在100℃下持续30分钟)进行GC质量分析。将样品中每种组分的面积转换为相对于作为参照物质的甲苯的重量,然后除以样品的重量来计算排气含量。
[表1]
Claims (20)
1.一种用于封装有机电子元件的粘合剂组合物,包含不具有碳-碳不饱和基团的可固化化合物、热引发剂和光引发剂,并且在预固化之后的根据JIS K 6253标准测量的肖氏A为20至60,
其中相对于100重量份的所述可固化化合物,所述热引发剂以0.01重量份至0.45重量份的量包含在内,
其中相对于100重量份的所述可固化化合物,所述光引发剂以0.01重量份至0.45重量份的量包含在内。
2.根据权利要求1所述的用于封装有机电子元件的粘合剂组合物,其中所述预固化包括用300nm至450nm范围内的任一波长且5mW/cm2至200mW/cm2中的任一强度的紫外光以0.1J/cm2至10J/cm2的任一光量照射所述组合物。
3.根据权利要求1所述的用于封装有机电子元件的粘合剂组合物,其中所述组合物在预固化之后的固化率为10%至90%范围内的任一固化率。
4.根据权利要求1所述的用于封装有机电子元件的粘合剂组合物,其中所述可固化化合物包含至少一个或更多个可固化官能团。
5.根据权利要求4所述的用于封装有机电子元件的粘合剂组合物,其中所述可固化官能团为选自缩水甘油基、异氰酸酯基、羟基、羧基、酰胺基、环氧基、环醚基、硫醚基、缩醛基和内酯基中的至少一者。
6.根据权利要求4所述的用于封装有机电子元件的粘合剂组合物,其中所述可固化化合物为至少双官能的或更多官能的。
7.根据权利要求1所述的用于封装有机电子元件的粘合剂组合物,其中所述可固化化合物包括在其分子结构中具有环状结构的化合物。
8.根据权利要求7所述的用于封装有机电子元件的粘合剂组合物,其中所述可固化化合物还包括线性或支化脂族化合物。
9.根据权利要求7所述的用于封装有机电子元件的粘合剂组合物,其中所述可固化化合物还包括含有至少一个或更多个氧杂环丁烷基的化合物。
10.根据权利要求8所述的用于封装有机电子元件的粘合剂组合物,其中相对于100重量份的具有环状结构的可固化化合物,所述线性或支化脂族化合物以5重量份至60重量份的量包含在内。
11.根据权利要求9所述的用于封装有机电子元件的粘合剂组合物,其中相对于100重量份的具有环状结构的可固化化合物,含有氧杂环丁烷基的化合物以5重量份至60重量份的量包含在内。
12.根据权利要求1所述的用于封装有机电子元件的粘合剂组合物,其中所述热引发剂或所述光引发剂为阳离子引发剂。
13.根据权利要求1所述的用于封装有机电子元件的粘合剂组合物,还包含固化阻滞剂。
14.根据权利要求13所述的用于封装有机电子元件的粘合剂组合物,其中相对于100重量份的所述可固化化合物,所述固化阻滞剂以0.01重量份至10重量份的量包含在内。
15.根据权利要求1所述的用于封装有机电子元件的粘合剂组合物,其中在固化之后的根据JIS K7105标准的对可见光的透光率为90%或更大。
16.根据权利要求1所述的用于封装有机电子元件的粘合剂组合物,其中在固化之后的根据JIS K7105标准测量的雾度为5%或更小。
17.根据权利要求1所述的用于封装有机电子元件的粘合剂组合物,其中在固化之后的根据ASTM D 1003标准的黄色指数值在0至2.0的范围内。
18.一种有机电子器件,包括基底;形成在所述基底上的有机电子元件;和封装所述有机电子元件的整个表面并且包含根据权利要求1所述的粘合剂组合物的顶封装层。
19.根据权利要求18所述的有机电子器件,还包括形成在所述基底上以包围所述有机电子元件的侧面的侧封装层,其中所述侧封装层和所述顶封装层存在于相同平面上。
20.一种用于制造有机电子器件的方法,包括以下步骤:将根据权利要求1所述的粘合剂组合物施加在其上形成有有机电子元件的基底上以封装所述有机电子元件的整个表面;用光照射所述粘合剂组合物;以及向所述粘合剂组合物施加热。
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