WO2015111525A1 - 封止用組成物 - Google Patents
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Definitions
- the organic EL device can be prevented from being deteriorated in light emission characteristics by being directly exposed to UV, but since the curing of the sealing composition proceeds rapidly by UV irradiation, If the bonding operation is not performed promptly, the bonding may be difficult and the yield is a problem.
- the organic EL element can be sealed without being directly exposed to UV, and the organic EL element is made of a cured product having low outgas and moisture resistance.
- the L element has been found that can be sealed.
- grains were added to the composition for sealing, it discovered that an organic EL element could be sealed with the hardened
- the present invention has been completed based on these findings.
- the present invention also provides the above-mentioned composition for sealing an organic electroluminescent element, containing 5 to 25 parts by weight of the component (C) with respect to 100 parts by weight of the component (B).
- the cationically curable compound having an oxetane ring-containing group in the component (A) is 1,4-bis [(3-ethyl-3-oxetanylmethoxy) methyl] benzene, bis ⁇ [1-ethyl (3-oxetanyl).
- the composition for sealing an organic EL device of the present invention has the above-described configuration, even if the coating film is irradiated with UV, the progress of curing can be suppressed until the heat treatment is performed. Even if it is stagnant, the adhesiveness is lost and it is difficult to bond. And hardening can be advanced by performing heat processing after bonding, and it can seal, without exposing an organic EL element to UV directly. Moreover, the composition for sealing an organic EL element of the present invention has moisture resistance and can form a low outgas cured product, and can prevent deterioration of the organic EL element due to outgassing.
- the composition for organic EL element sealing of this invention contains electroconductive fiber covering particle
- alicyclic epoxy compound examples include compounds represented by the following formula (a).
- Examples of the hydrocarbon group in R 1 to R 18 include an aliphatic hydrocarbon group, an alicyclic hydrocarbon group, an aromatic hydrocarbon group, and a group in which two or more of these are bonded.
- a C 1-4 alkyl group vinyl, allyl, methallyl, 1-propenyl, isopropenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl
- a C 2-20 alkenyl group such as a 5-hexenyl group (preferably a C 2-10 alkenyl group, particularly preferably a C 2-4 alkenyl group; a C 2-20 alkynyl group such as an ethynyl or propynyl group (preferably C 2 -10 alkynyl group, particularly preferably a C2-4 alkynyl group).
- Examples of the hydrocarbon group optionally containing an oxygen atom or a halogen atom in R 1 to R 18 include a group in which at least one hydrogen atom in the above-described hydrocarbon group is substituted with a group having an oxygen atom or a halogen atom, and the like Can be mentioned.
- Examples of the group having an oxygen atom include hydroxyl group; hydroperoxy group; C 1-10 alkoxy group such as methoxy, ethoxy, propoxy, isopropyloxy, butoxy, isobutyloxy group; C 2-10 such as allyloxy group.
- Boniru C 1-10 alkoxycarbonyl group such as a butoxycarbonyl group C 6-14 aryloxycarbonyl group (eg, phenoxycarbonyl, tolyloxycarbonyl, naphthy
- X represents a single bond or a connecting group (a divalent group having one or more atoms).
- the connecting group include a divalent hydrocarbon group, a carbonyl group, an ether bond, an ester bond, a carbonate group, an amide group, and a group in which a plurality of these are connected.
- oxetane compound examples include 1,4-bis [(3-ethyl-3-oxetanylmethoxy) methyl.
- the sealing composition of the present invention further contains a compound having at least one allyl ether group in one molecule (hereinafter, sometimes referred to as “allyl ether compound”) as component (E). Also good. By adding the compound, curing retardation stability can be imparted to the sealing composition.
- allyl ether compound examples include 2,2-bis (4-allyloxyphenyl) propane, 2,2'-bis (allyloxy) -1,1'-biphenyl, and the like.
- BPA-AE trade name “manufactured by Konishi Chemical Industry Co., Ltd.”
- the sealing composition of the present invention may contain additives as necessary in addition to the above components.
- the additive include conductive materials, fillers (organic fillers, inorganic fillers), polymerization inhibitors, silane coupling agents, antioxidants, light stabilizers, plasticizers, leveling agents, antifoaming agents, organic Examples thereof include a solvent, an ultraviolet absorber, an ion adsorbent, a pigment, a phosphor, and a release agent.
- the content of the additive in the total amount of the sealing composition of the present invention is, for example, 30% by weight or less, preferably 20% by weight or less, particularly preferably 10% by weight or less.
- the total light transmittance in the visible light wavelength region of the particulate matter is obtained by polymerizing the monomer as a raw material of the particulate matter in a temperature range of 80 to 150 ° C. between glasses to obtain a flat plate having a thickness of 1 mm,
- the total light transmittance in the visible light wavelength region of the flat plate is determined by measuring in accordance with JIS K7361-1.
- the total light transmittance of only glass was measured similarly, and the obtained value was defined as a blank (total light transmittance 100%).
- the coefficient of variation (CV value) is preferably 50% or less.
- the coefficient of variation is a value obtained by dividing the standard deviation by the average particle diameter, and is a value that serves as an index of particle size uniformity.
- Examples of the semiconductor include known or conventional semiconductors such as cadmium sulfide and cadmium selenide.
- Ketones such as benzene, toluene, xylene and ethylbenzene; ethers such as diethyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran and dioxane; esters such as methyl acetate, ethyl acetate, isopropyl acetate and butyl acetate; N, N- Examples thereof include amides such as dimethylformamide and N, N-dimethylacetamide; nitriles such as acetonitrile, propionitrile and benzonitrile. These can be used individually by 1 type or in combination of 2 or more types (that is, as a mixed solvent). In the present invention, alcohol and ketone are particularly preferable.
- the conductive fiber-coated particles of the present invention can be obtained as a solid by removing the solvent after mixing the particulate matter and the conductive fibers.
- the removal of the solvent is not particularly limited, and can be performed by a known or conventional method such as heating, distillation under reduced pressure, or the like.
- the solvent is not necessarily removed, and can be used as it is, for example, as a dispersion of the conductive fiber-coated particles of the present invention.
- the ratio of the particulate matter and the conductive fiber constituting the conductive fiber-coated particle of the present invention is such that the ratio of the surface area of the particulate matter to the projected area of the conductive fiber [surface area / projected area] is, for example, 100/1 ⁇ A ratio of about 100/100 (particularly 100/10 to 100/50) is preferable in terms of providing conductivity more efficiently while ensuring the transparency of the cured product.
- the surface area of the particulate matter and the projected area of the conductive fiber are determined by the above-described methods.
- grain is made fine.
- the conductive fiber-coated particles are deformed following the irregular structure and spread to the details, so that it is possible to prevent the occurrence of defective portions and have excellent conductive performance.
- a cured product can be formed.
- the sealing composition of the present invention comprises a component (A), a component (B), a component (C), and optionally a component (D), a component (E), and an additive (for example, conductive fiber coating).
- Particles, etc. can be produced by uniformly mixing using a generally known mixing device such as a revolving and stirring agitation / deaerator, a homogenizer, a planetary mixer, a three-roll mill, a bead mill. Each component may be mixed simultaneously or sequentially.
- the sealing composition of the present invention can be cured by light irradiation and then heat treatment.
- the light irradiation is preferably performed by irradiating light of 500 mJ / cm 2 or more with a mercury lamp or the like.
- the heat treatment is performed by heating in an oven or the like at 40 to 150 ° C. (particularly preferably 60 to 120 ° C., most preferably 80 to 110 ° C.) for 10 to 200 minutes (particularly preferably 30 to 120 minutes). Is preferred.
- the organic EL device of the present invention is a device comprising an organic EL element, and the organic EL element is sealed with the sealing composition of the present invention.
- the coating film comprising the sealing composition of the present invention is formed, for example, by applying a dam material on a lid (lid) to form a dam, and using a dispenser or the like in the dam. It can be formed by discharging an object.
- the thickness of the coating film is not particularly limited as long as the purpose of protecting the element from moisture and the like can be achieved.
- the conductive fiber-coated particles were highly dispersed in the sealing composition. It is preferable to discharge in a state, for example, using a discharger having a rotational drive structure such as a screw, and discharging with stirring by a screw-type discharge method that discharges the sealing composition by rotating the screw. Is preferred.
- the rotational speed of the screw, the size of the blade of the screw, and the like are preferably adjusted as appropriate according to the viscosity of the sealing composition, the size of the conductive fiber-coated particles contained therein, and the like.
- the organic EL device obtained by the above method has no deterioration caused by exposure of the organic EL element to UV at the time of sealing, and is protected by a cured product having both low outgassing properties and moisture resistance. Long life and high reliability.
- Example 1 60 parts by weight of the compound (a-1), 40 parts by weight of the compound (d-1), 2 parts by weight of the cationic photopolymerization initiator (b-1), and 0.4 parts by weight of the curing retarder (c-1) The mixture was put into a rotation / revolution mixer (trade name “Awatori Nertaro ARE-310”, manufactured by Shinky Co., Ltd.) and stirred to obtain a sealing composition (1) (viscosity: 265 mPa ⁇ s).
- Water vapor permeability The water vapor permeability of the cured products obtained in Examples and Comparative Examples is determined by determining the moisture permeability (g / m 2 ⁇ day ⁇ atm) of the cured product (thickness: 100 ⁇ m) by JIS L 1099 and JIS Z 0208 (cup method). ) And measured at 60 ° C. and 90% RH.
- (Cation curable compound) a-1 (3,4,3 ′, 4′-diepoxy) bicyclohexyl a-2: bis (3,4-epoxycyclohexylmethyl) ether a-3: 4,4′-bis [(3-ethyl- 3-Oxetanyl) methyl] biphenyl, trade name “ETERRNACOLL OXBP”, manufactured by Ube Industries, Ltd. a-4: episulfide-terminated fluorene compound, trade name “CS-500”, manufactured by Osaka Gas Chemical Co., Ltd.
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Abstract
Description
本発明の他の目的は、有機EL素子をUVに直に曝すことなく、且つ効率よく、低アウトガス性、防湿性、及び導電性を有する硬化物で封止することができる有機EL素子封止用組成物を提供することにある。
また、特定の導電性繊維被覆粒子を封止用組成物に添加すると、上記特徴に加え、導電性を有する硬化物で有機EL素子を封止することができることを見いだした。
本発明はこれらの知見に基づいて完成させたものである。
成分(A):脂環エポキシ基、オキセタン環含有基、エピスルフィド基、及びビニルエーテル基から選択される1種又は2種以上の基を1分子中に2個以上有するカチオン硬化性化合物
成分(B):光カチオン重合開始剤
成分(C):アゾール系化合物
成分(D):グリシジルエーテル基を1分子中に1個以上有する化合物(脂環エポキシ基、オキセタン環含有基、エピスルフィド基、及びビニルエーテル基から選択される1種又は2種以上の基を1分子中に2個以上有する化合物を除く)
成分(E):アリルエーテル基を1分子中に1個以上有する化合物(脂環エポキシ基、オキセタン環含有基、エピスルフィド基、及びビニルエーテル基から選択される1種又は2種以上の基を1分子中に2個以上有する化合物を除く)
導電性繊維被覆粒子:粒子状物質と、該粒子状物質を被覆する繊維状の導電性物質とを含む導電性繊維被覆粒子
|導電性繊維被覆粒子を構成する粒子状物質の屈折率−成分(A)の硬化物の屈折率|≦0.1
工程1:前記の有機エレクトロルミネッセンス素子封止用組成物からなる塗膜に、光照射を施す
工程2:素子を設置した基板の素子設置面に、光照射後の塗膜を貼り合わせて加熱処理を施す
[1] 下記成分(A)、成分(B)、及び成分(C)を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子封止用組成物。
成分(A):脂環エポキシ基、オキセタン環含有基、エピスルフィド基、及びビニルエーテル基から選択される1種又は2種以上の基を1分子中に2個以上有するカチオン硬化性化合物
成分(B):光カチオン重合開始剤
成分(C):アゾール系化合物
[2] 成分(B)100重量部に対して、成分(C)を5~25重量部含有する[1]に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子封止用組成物。
[3] さらに、下記成分(D)を含有する[1]又は[2]に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子封止用組成物。
成分(D):グリシジルエーテル基を1分子中に1個以上有する化合物(脂環エポキシ基、オキセタン環含有基、エピスルフィド基、及びビニルエーテル基から選択される1種又は2種以上の基を1分子中に2個以上有する化合物を除く)
[4] さらに、下記成分(E)を含有する[1]~[3]の何れか1つに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子封止用組成物。
成分(E):アリルエーテル基を1分子中に1個以上有する化合物(脂環エポキシ基、オキセタン環含有基、エピスルフィド基、及びビニルエーテル基から選択される1種又は2種以上の基を1分子中に2個以上有する化合物を除く)
[5] 成分(A)における脂環エポキシ基を有するカチオン硬化性化合物が、式(1)~(10)で表される化合物、(3,4,3’,4’−ジエポキシ)ビシクロヘキシル、及びビス(3,4−エポキシシクロヘキシルメチル)エーテルから選択される少なくとも1種の化合物である[1]~[4]の何れか1つに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子封止用組成物。
[6] 成分(A)におけるオキセタン環含有基を有するカチオン硬化性化合物が、1,4−ビス[(3−エチル−3−オキセタニルメトキシ)メチル]ベンゼン、ビス{[1−エチル(3−オキセタニル)]メチル}エーテル、4,4’−ビス[(3−エチル−3−オキセタニル)メトキシメチル]ビシクロヘキシル、1,4−ビス[(3−エチル−3−オキセタニル)メトキシメチル]シクロヘキサン、3−エチル−3{[(3−エチルオキセタン−3−イル)メトキシ]メチル}オキセタン、及びフェノールノボラック型オキセタンから選択される少なくとも1種の化合物である[1]~[5]の何れか1つに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子封止用組成物。
[7] 成分(A)におけるエピスルフィド基を有するカチオン硬化性化合物が、脂環を有するエピスルフィド化合物、芳香環を有するエピスルフィド化合物、アルキルスルフィド型エピスルフィド化合物、及びフルオレン骨格を有するエピスルフィド化合物から選択される少なくとも1種の化合物である[1]~[6]の何れか1つに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子封止用組成物。
[8] 成分(A)におけるビニルエーテル基を有するカチオン硬化性化合物が、環状エーテル基を有するビニルエーテル化合物、アリールジビニルエーテル化合物、鎖状炭化水素基を有するビニルエーテル化合物、鎖状エーテル型ビニルエーテル化合物、及び環状炭化水素基を有するビニルエーテル化合物から選択される少なくとも1種の化合物である[1]~[7]の何れか1つに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子封止用組成物。
[9] 有機エレクトロルミネッセンス素子封止用組成物に含まれる全カチオン硬化性化合物(100重量%)における成分(A)の含有量が30~80重量%である[1]~[8]の何れか1つに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子封止用組成物。
[10] 有機エレクトロルミネッセンス素子封止用組成物に含まれるカチオン硬化性化合物100重量部に対して成分(B)を0.05~4重量部含有する[1]~[9]の何れか1つに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子封止用組成物。
[11] 成分(C)におけるアゾール系化合物が、ピロール化合物、ピラゾール化合物、3,5−ジメチルピラゾール化合物、イミダゾール化合物、1,2,3−トリアゾール化合物、及び1,2,4−トリアゾール化合物から選択される少なくとも1種の化合物である[1]~[10]の何れか1つに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子封止用組成物。
[12] 有機エレクトロルミネッセンス素子封止用組成物に含まれる全カチオン硬化性化合物(100重量%)における成分(D)の含有量が20~70重量%である[3]~[11]の何れか1つに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子封止用組成物。
[13] 有機エレクトロルミネッセンス素子封止用組成物に含まれる全カチオン硬化性化合物(100重量%)における成分(E)の含有量が10~70重量%である[4]~[12]の何れか1つに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子封止用組成物。
[14] 有機エレクトロルミネッセンス素子封止用組成物に含まれる全カチオン硬化性化合物(100重量%)における成分(D)と成分(E)の含有量の和が20~70重量%である[4]~[13]の何れか1つに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子封止用組成物。
[15] さらに、下記導電性繊維被覆粒子を含有する[1]~[14]の何れか1つに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子封止用組成物。
導電性繊維被覆粒子:粒子状物質と、該粒子状物質を被覆する繊維状の導電性物質とを含む導電性繊維被覆粒子
[16] 導電性繊維被覆粒子を構成する繊維状の導電性物質が導電性ナノワイヤである[15]に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子封止用組成物。
[17] 導電性ナノワイヤが、金属ナノワイヤ、半導体ナノワイヤ、炭素繊維、カーボンナノチューブ、及び導電性高分子ナノワイヤからなる群より選択される少なくとも一種である[16]に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子封止用組成物。
[18] 導電性ナノワイヤが銀ナノワイヤである[16]に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子封止用組成物。
[19] 導電性繊維被覆粒子を構成する粒子状物質と成分(A)の硬化物の屈折率(25℃、波長589.3nmにおける)が下記式を満たすことを特徴とする[15]~[18]の何れか1つに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子封止用組成物。
|導電性繊維被覆粒子を構成する粒子状物質の屈折率−成分(A)の硬化物の屈折率|≦0.1
[20] 導電性繊維被覆粒子を構成する繊維状の導電性物質の平均直径が1~400nmであり、平均長さが1~100μmである[15]~[19]の何れか1つに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子封止用組成物。
[21] 導電性繊維被覆粒子を構成する粒子状物質の平均粒子径が0.1~100μmである[15]~[20]の何れか1つに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子封止用組成物。
[22] トップ・エミッション型有機エレクトロルミネッセンス素子封止用である[1]~[21]の何れか1つに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子封止用組成物。
[23] 下記工程を経て有機エレクトロルミネッセンス素子を封止することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンスデバイスの製造方法。
工程1:[1]~[21]の何れか1つに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子封止用組成物からなる塗膜に、光照射を施す
工程2:素子を設置した基板の素子設置面に、光照射後の塗膜を貼り合わせて加熱処理を施す
[24] [23]に記載の有機エレクトロルミネッセンスデバイスの製造方法により得られる有機エレクトロルミネッセンスデバイス。
そのため、本発明の有機EL素子封止用組成物や本発明の有機EL素子封止用組成物から成るシート又はフィルムは、トップ・エミッション型有機EL素子の封止材として好適に使用することができる。
また、本発明の有機EL素子封止用組成物や本発明の有機EL素子封止用組成物から成るシート又はフィルムで封止された有機ELデバイスは、優れた発光特性を有し、長寿命で信頼性が高い。
本発明の有機EL素子封止用組成物(以後、「封止用組成物」と称する場合がある)は、下記成分(A)、成分(B)、成分(C)を含有する。
成分(A):脂環エポキシ基、オキセタン環含有基、エピスルフィド基、及びビニルエーテル基から選択される1種又は2種以上の基を1分子中に2個以上有するカチオン硬化性化合物
成分(B):光カチオン重合開始剤
成分(C):アゾール系化合物
本発明の成分(A)は、脂環エポキシ基、オキセタン環含有基、エピスルフィド基、及びビニルエーテル基から選択される1種又は2種以上の基を1分子中に2個以上有するカチオン硬化性化合物である。
本発明の成分(B)は光の照射によってカチオン種を発生してカチオン硬化性化合物の硬化反応を開始させる光カチオン重合開始剤である。光カチオン重合開始剤は、光を吸収するカチオン部と酸の発生源となるアニオン部からなる。
本発明の封止用組成物は、成分(C)としてアゾール系化合物を含有する。アゾール系化合物は光カチオン重合開始剤から発生するカチオンに対して弱塩基性を示すため、光照射を施すことにより光カチオン重合開始剤から発生したカチオンをトラップする作用を有し、光照射後に加熱処理を施すまでは硬化遅延効果を発揮する。また、光照射後に加熱処理を施すことによりトラップしたカチオンを放出し、封止用組成物の硬化を進行させる働きを有する。そのため、加熱処理を施すタイミングを調整することにより硬化の開始をコントロールすることができ、貼り合わせ作業の遅滞により貼り合わせが困難となることを防止することができる。
本発明の封止用組成物は、成分(D)として、上記成分(A)以外のカチオン硬化性化合物を1種又は2種以上含んでいてもよい。
本発明の封止用組成物は、さらにまた、成分(E)としてアリルエーテル基を1分子中に1個以上有する化合物(以後、「アリルエーテル化合物」と称する場合がある)を含有していてもよい。前記化合物を添加することにより封止用組成物に硬化遅延安定性を付与することができる。
本発明の封止用組成物は上記成分以外にも、必要に応じて添加剤を含有していても良い。前記添加剤としては、例えば、導電性材料、充填材(有機フィラー、無機フィラー)、重合禁止剤、シランカップリング剤、酸化防止剤、光安定剤、可塑剤、レベリング剤、消泡剤、有機溶剤、紫外線吸収剤、イオン吸着体、顔料、蛍光体、離型剤等を挙げることができる。本発明の封止用組成物全量における添加剤の含有量は、例えば30重量%以下、好ましくは20重量%以下、特に好ましくは10重量%以下である。
導電性繊維被覆粒子とは、粒子状物質と、該粒子状物質を被覆する繊維状の導電性物質(本明細書では「導電性繊維」と称する場合がある)とを含む導電性繊維被覆粒子である。尚、本発明の導電性繊維被覆粒子において「被覆する」とは、導電性繊維が粒子状物質の表面の一部又は全部を覆った状態を意味する。本発明の導電性繊維被覆粒子においては、導電性繊維が粒子状物質の表面の少なくとも一部を被覆していればよく、例えば、被覆された部分よりも被覆されていない部分の方が多く存在していてもよい。尚、本発明の導電性繊維被覆粒子においては、必ずしも粒子状物質と導電性繊維とが接触している必要はないが、通常、導電性繊維の一部は粒子状物質の表面に接触している。
本発明の導電性繊維被覆粒子を構成する粒子状物質は、粒子状の構造体である。
すなわち、本発明の封止用組成物に含まれる導電性繊維被覆粒子と硬化性化合物は、下記式を満たすことが好ましい。
|粒子状物質の屈折率−成分(A)の硬化物の屈折率|≦0.1
本発明の導電性繊維被覆粒子を構成する導電性繊維は、導電性を有する繊維状の構造体(線状構造体)である。上記導電性繊維の形状は繊維状(ファイバー状)であればよく、特に限定されないが、その平均アスペクト比は例えば10以上、好ましくは20~5000、特に好ましくは50~3000、最も好ましくは100~1000である。平均アスペクト比が上記範囲を下回ると、少量の導電性繊維被覆粒子の配合によって優れた導電性を発現させることが困難となる場合がある。上記導電性繊維の平均アスペクト比は、粒子状物質の平均アスペクト比と同様の手順で求められる。尚、上記導電性繊維における「繊維状」の概念には、「ワイヤー状」、「ロッド状」等の各種の線状構造体の形状も含まれる。また、本明細書においては、平均太さが1000nm以下の繊維を「ナノワイヤ」と称する場合がある。
長さ=投影面積/投影径
(1)上記粒子状物質を溶媒に分散させた分散液(「粒子分散液」と称する)と、上記導電性繊維を溶媒に分散させた分散液(「繊維分散液」と称する)とを混合し、必要に応じて溶媒を除去して、本発明の導電性繊維被覆粒子(又は該導電性繊維被覆粒子の分散液)を得る。
(2)上記粒子分散液に上記導電性繊維を配合し、混合した後、必要に応じて溶媒を除去して、本発明の導電性繊維被覆粒子(又は該導電性繊維被覆粒子の分散液)を得る。
(3)上記繊維分散液に上記粒子状物質を配合し、混合した後、必要に応じて溶媒を除去して、本発明の導電性繊維被覆粒子(又は該導電性繊維被覆粒子の分散液)を得る。
(4)溶媒に上記粒子状物質及び上記導電性繊維を配合し、混合した後、必要に応じて溶媒を除去して、本発明の導電性繊維被覆粒子(又は該導電性繊維被覆粒子の分散液)を得る。
本発明の有機ELデバイスは、有機EL素子を備えたデバイスであって前記有機EL素子が本発明の封止用組成物で封止されているものである。
工程1:本発明の有機EL素子封止用組成物からなる塗膜に、光照射を施す
工程2:素子を設置した基板の素子設置面に、光照射後の塗膜を貼り合わせて加熱処理を施す
<方法1:図2参照>
工程1−1:リッド上に本発明の封止用組成物を塗布して塗膜/リッド積層体を形成する
工程1−2:塗膜に光照射を施す
工程2−1:基板上に有機EL素子を設置し、有機EL素子設置面に光照射後の塗膜/リッド積層体を塗膜面が素子設置面に相対するように貼り合わせる
工程2−2:加熱処理を施すことにより塗膜を硬化させる
工程1−1’:剥離紙等の表面に本発明の封止用組成物を塗布して封止用シート又はフィルムを形成する
工程1−2’:封止用シート又はフィルムに光照射を施す
工程2−1:基板上に有機EL素子を設置し、有機EL素子設置面側に光照射後の封止用シート又はフィルムを介してリッドを貼り合わせる
工程2−2:加熱処理を施すことにより封止用シート又はフィルムを硬化させる
化合物(a−1)60重量部、化合物(d−1)40重量部、光カチオン重合開始剤(b−1)2重量部、及び硬化遅延剤(c−1)0.4重量部を、自転・公転ミキサー(商品名「あわとり練太郎 ARE−310」、(株)シンキー製)内に投入して撹拌して封止用組成物(1)(粘度:265mPa・s)を得た。
紫外線照射直後の粘度は892mPa・s、紫外線照射後30分の粘度は4540mPa・sであった。
その後、紫外線照射後の塗膜(1)を100℃で1時間加熱して、硬化度50%以上の硬化物(1)を得た。
得られた硬化物(1)について、下記方法によりアウトガス量及び水蒸気透過性を評価した。
下記表に示すように、処方を変更した以外は実施例1と同様にして封止用組成物を得、塗膜を得、硬化物(硬化度50%以上)を得た。
得られた硬化物について、下記方法によりアウトガス量及び水蒸気透過性を評価した。
実施例及び比較例で得られた硬化物の硬化遅延剤由来のアウトガス量(単位:ppm)は、バイヤル瓶に硬化物60mgを入れ、UV照射(2000mJ/cm2)して100℃の条件下で1時間静置した後、バイヤル瓶中のアウトガス量を測定した。尚、トルエン標準液[標準物質としてのトルエン:100ppm、溶媒:ヘキサン(60mg)]を用いて検量線を作成した。また、測定機器としては、商品名「HP−6890N」(ヒューレットパッカート社製)を使用し、カラムは商品名「DB−624」(アジレント社製)を使用した。
実施例及び比較例で得られた硬化物の水蒸気透過性は、硬化物(厚み:100μm)の透湿量(g/m2・day・atm)を、JIS L 1099及びJIS Z 0208(カップ法)に準じて、60℃、90%RH条件下で測定した。
(導電性繊維被覆粒子の製造)
粒子状物質(プラスチック粒子、商品名「テクポリマー SM10X−8JH」、メタクリル酸メチルスチレン共重合体、積水化成品工業(株)製、10%圧縮強度:2.5kgf/mm2、平均粒子径8.3μm、屈折率:1.565)0.15重量部と2−ブタノール29.15重量部を混合して、粒子状物質の分散液を調製した。
得られた粒子状物質の分散液に、銀ナノワイヤ(アルドリッチ社製、平均長さ:20−50μm、平均直径:115nm)の分散液5.22重量部(銀ナノワイヤ0.15重量部)を混合し、その後、濾過することによって溶媒を除去して、導電性繊維被覆粒子(1)を得た[プラスチック微粒子の表面積(総表面積)/銀ナノワイヤの投影面積(総投影面積)を算出すると、約100/15]。
得られた導電性繊維被覆粒子を走査型電子顕微鏡(SEM)により観察した。その結果、プラスチック微粒子の表面に銀ナノワイヤが吸着している(プラスチック微粒子の表面が銀ナノワイヤにより被覆されている)ことが確認された(図1参照)。
得られた導電性繊維被覆粒子(1)1.0重量部と、バインダー樹脂としての化合物(a−1)52重量部と、化合物(d−2)19重量部と、硬化遅延剤(c−1)0.4重量部、及び硬化遅延安定剤(e−1)29重量部とを混合した後、光カチオン重合開始剤(b−1)2重量部を添加して封止用組成物(バインダー樹脂硬化後の屈折率:1.56)を得た。
(導電性繊維被覆粒子の製造)
銀ナノワイヤ(アルドリッチ社製、平均長さ:20−50μm、平均直径:115nm)に代えて、銀ナノワイヤ(Nanopyxis Co.Ltd、平均長さ:5−10μm、平均直径:80nm)を使用した以外は実施例11と同様にして、導電性繊維被覆粒子(2)を得た。
得られた導電性繊維被覆粒子(2)を使用した以外は実施例11と同様にして、封止用組成物を得た。
実施例11、12で得られた封止用組成物を、2枚の導電性ガラス基板(Luminescence Technology社製、サイズ:25mm×25mm、ITO厚み:0.14μm)の間に挟み、加重をかけながら、UV照射(2000mJ/cm2)して100℃の条件下で1時間熱処理を行うことにより、膜厚8.8μmの硬化物を得た。
得られた硬化物の体積抵抗率(=厚み方向の電気抵抗値)を、デジタルテスター又はエレクトロンメーター(ケースレー社製)を使用して測定した。
(カチオン硬化性化合物)
a−1:(3,4,3’,4’−ジエポキシ)ビシクロヘキシル
a−2:ビス(3,4−エポキシシクロヘキシルメチル)エーテル
a−3:4,4’−ビス[(3−エチル−3−オキセタニル)メチル]ビフェニル、商品名「ETERNACOLL OXBP」」、宇部興産(株)製
a−4:エピスルフィド末端フルオレン化合物、商品名「CS−500」、大阪ガスケミカル(株)製
a−5:オキシノルボルネンジビニルエーテル、商品名「ONB−DVE」、(株)ダイセル製
(光カチオン重合開始剤)
b−1:ボレート系スルホニウム塩、4−(4−ビフェニリルチオ)フェニル−4−ビフェニルフェニルスルホニウム テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート
b−2:特殊リン系スルホニウム塩、ジフェニル[4−(フェニルチオ)フェニル]スルホニウム トリス(ペンタフルオロエチル)トリフルオロホスフェート
b−3:アンチモン系スルホニウム塩、商品名「HS−1A」、サンアプロ(株)製
(硬化遅延剤)
c−1:3,5−ジメチルピラゾール
c−2:クラウンエーテル、商品名「18−クラウン−6」、日本曹達(株)製
c−3:ポリオキシアルキレンビスフェノールAジグリシジルエーテル、商品名「リカレジンBEO−60E」、新日本理化(株)製
(他のカチオン硬化性化合物)
d−1:ビスフェノールEジグリシジルエーテル、商品名「R1710」、プリンテック(株)製
d−2:ビスフェノールFジグリシジルエーテル、商品名「YL−983U」、三菱化学(株)製
d−3:o−フェニルフェノールグリシジルエーテル、商品名「SY−OPG」、阪本薬品工業(株)製
d−4:フェニルグリシジルエーテル、商品名「PGE」、阪本薬品工業(株)製
(硬化遅延安定剤)
e−1:2,2−ビス(4−アリルオキシフェニル)プロパン、商品名「BPA−AE」、小西化学工業(株)製
e−2:トリメチロールプロパン型エポキシ樹脂、商品名「YH−300」、新日鉄住金化学(株)製
そのため、本発明の有機EL素子封止用組成物を使用すれば、有機EL素子をUVに直に曝すこと無く、低アウトガス性及び防湿性を有する硬化物で封止することができる。
従って、本発明の有機EL素子封止用組成物は、トップ・エミッション型有機EL素子の封止材として好適に使用することができる。
2 ダム
3 ディスペンサー
4 封止用組成物
5 基板
6 陰極
7 発光層
8 陽極
Claims (14)
- 下記成分(A)、成分(B)、及び成分(C)を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子封止用組成物。
成分(A):脂環エポキシ基、オキセタン環含有基、エピスルフィド基、及びビニルエーテル基から選択される1種又は2種以上の基を1分子中に2個以上有するカチオン硬化性化合物
成分(B):光カチオン重合開始剤
成分(C):アゾール系化合物 - 成分(B)100重量部に対して、成分(C)を5~25重量部含有する請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子封止用組成物。
- さらに、下記成分(D)を含有する請求項1又は2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子封止用組成物。
成分(D):グリシジルエーテル基を1分子中に1個以上有する化合物(脂環エポキシ基、オキセタン環含有基、エピスルフィド基、及びビニルエーテル基から選択される1種又は2種以上の基を1分子中に2個以上有する化合物を除く) - さらに、下記成分(E)を含有する請求項1~3の何れか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子封止用組成物。
成分(E):アリルエーテル基を1分子中に1個以上有する化合物(脂環エポキシ基、オキセタン環含有基、エピスルフィド基、及びビニルエーテル基から選択される1種又は2種以上の基を1分子中に2個以上有する化合物を除く) - さらに、下記導電性繊維被覆粒子を含有する請求項1~4の何れか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子封止用組成物。
導電性繊維被覆粒子:粒子状物質と、該粒子状物質を被覆する繊維状の導電性物質とを含む導電性繊維被覆粒子 - 導電性繊維被覆粒子を構成する繊維状の導電性物質が導電性ナノワイヤである請求項5に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子封止用組成物。
- 導電性ナノワイヤが、金属ナノワイヤ、半導体ナノワイヤ、炭素繊維、カーボンナノチューブ、及び導電性高分子ナノワイヤからなる群より選択される少なくとも一種である請求項6に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子封止用組成物。
- 導電性ナノワイヤが銀ナノワイヤである請求項6に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子封止用組成物。
- 導電性繊維被覆粒子を構成する粒子状物質と成分(A)の硬化物の屈折率(25℃、波長589.3nmにおける)が下記式を満たすことを特徴とする請求項5~8の何れか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子封止用組成物。
|導電性繊維被覆粒子を構成する粒子状物質の屈折率−成分(A)の硬化物の屈折率|≦0.1 - 導電性繊維被覆粒子を構成する繊維状の導電性物質の平均直径が1~400nmであり、平均長さが1~100μmである請求項5~9の何れか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子封止用組成物。
- 導電性繊維被覆粒子を構成する粒子状物質の平均粒子径が0.1~100μmである請求項5~10の何れか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子封止用組成物。
- トップ・エミッション型有機エレクトロルミネッセンス素子封止用である請求項1~11の何れか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子封止用組成物。
- 下記工程を経て有機エレクトロルミネッセンス素子を封止することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンスデバイスの製造方法。
工程1:請求項1~11の何れか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子封止用組成物からなる塗膜に、光照射を施す
工程2:素子を設置した基板の素子設置面に、光照射後の塗膜を貼り合わせて加熱処理を施す - 請求項13に記載の有機エレクトロルミネッセンスデバイスの製造方法により得られる有機エレクトロルミネッセンスデバイス。
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