JP2019196427A - 活性エネルギー線硬化性インク組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
項1. カチオン重合性化合物を含むバインダ成分(A)と、金属顔料(B)と、活性エネルギー線酸発生剤(C)とを含み、
前記(C)成分が、炭素原子及びハロゲン原子を含むアニオンを対アニオンとするオニウム塩である、活性エネルギー線硬化性インク組成物。
項2. 前記アニオンが、(R1)aPF6-a -及びR2 bBY4-b -(R1は、アルキル基又は少なくとも一部の水素原子がフッ素原子で置換されたアルキル基を表し;R2は、少なくとも一部の水素原子がハロゲン原子及び/又はハロゲン原子を有する電子吸引基で置換されたフェニル基を表し;Yはハロゲン原子を表し;aは1〜6の整数を表し;bは1〜4の整数を表す。)からなる群より選ばれる、項1に記載の活性エネルギー線硬化性インク組成物。
項3. 前記アニオンがB(C6F5)4 -である、項1又は2に記載の活性エネルギー線硬化性インク組成物。
項4. 前記オニウム塩が、スルホニウム塩及びヨードニウム塩からなる群より選ばれる、項1〜3のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化性インク組成物。
項5. 前記オニウム塩がスルホニウム塩である、項1〜4のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化性インク組成物。
項6. 前記カチオン重合性化合物が、オキセタン化合物及びエポキシ化合物からなる群より選ばれる、項1〜5のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化性インク組成物。
項7. 前記カチオン重合性化合物が、オキセタン化合物とエポキシ化合物とを含む、項1〜5のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化性インク組成物。
項8. 前記カチオン重合性化合物が、少なくとも、分子内に2個以上のオキセタン環を有するオキセタン化合物を含む、項1〜7のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化性インク組成物。
項9. 前記(A)成分が、さらにシランカップリング剤を含む、項1〜8のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化性インク組成物。
項10. 前記(B)成分がアルミニウム粒子を含む、項1〜9のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化性インク組成物。
項11. 前記(B)成分の含有量が、前記(A)成分100質量部に対し0.1〜20質量部である、項1〜10のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化性インク組成物。
項12. 前記(C)成分の含有量が、前記(A)成分100質量部に対し0.5〜10質量部である、項1〜11のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化性インク組成物。
項13. インクジェット用インク組成物である、項1〜12のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化性インク組成物。
項14. 項1〜13のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化性インク組成物の硬化塗膜。
項15. 項14に記載の硬化塗膜を有する物品。
項16. 湿潤環境下又は接水環境下で使用される、項15に記載の物品。
本発明の活性エネルギー線硬化性インク組成物は、バインダ成分(A)(以下、単に(A)成分と記載することがある。)と、金属顔料(B)(以下、単に(B)成分と記載することがある。)と、活性エネルギー線酸発生剤(C)(以下、単に(C)成分と記載することがある。)とを含む。(A)成分はカチオン重合性化合物を含む。(C)成分は、炭素原子及びハロゲン原子を含むアニオンを対アニオンとするオニウム塩である。以下、本発明の活性エネルギー線硬化性インク組成物について詳細に説明する。
本発明の活性エネルギー線硬化性インク組成物は、バインダ成分(A)としてカチオン重合性化合物を含む。カチオン重合性化合物を含むことにより、活性エネルギー線硬化性インク組成物の使用時に、光ラジカル重合性化合物で認められるような酸素による硬化阻害を回避することができ、活性エネルギー線が到達しない陰影部であっても良好な硬化性を得ることができる。また、カチオン重合性化合物を含むことにより、光ラジカル重合性化合物で認められるようなインクジェットヘッド内での数時間中の硬化を回避することができるため、インクジェット用のインク組成物として使用する場合において優れたインクジェット適性を得ることができる。
カチオン重合性化合物としては特に限定されず、後述する活性エネルギー線酸発生剤から発生する酸により重合反応を開始し、硬化する化合物であれば特に制限はない。具体的には、カチオン重合性化合物として、オキセタン環を有する化合物(以下、オキセタン化合物とも表記する。)、オキシラン環(エポキシ環)を有する化合物(以下、エポキシ化合物とも表記する。)、ビニルエーテル化合物等が挙げられる。これらのカチオン重合性化合物は1種を単独で又は複数種を組み合わせて用いることができる。
(A)成分には、上述のカチオン重合性化合物に加え、シランカップリング剤をさらに含んでもよい。本発明においては、(A)成分にシランカップリング剤を含有させることで、基材(特にガラス基材)との密着性をより高めることができる。シランカップリング剤は、無機材料との親和性又は反応性を有する加水分解基と、有機材料と化学結合する有機官能基とを有する化合物であれば特に限定されないが、下記一般式(7)で表される化合物が好ましい。
金属顔料(B)は、活性エネルギー線硬化性インク組成物の硬化物に鏡面光沢を付与するものであり、金属粒子を含む。金属粒子の構成金属としては、アルミニウム、銅、ブロンズ、銀、金等が挙げられるが、本発明の活性エネルギー線硬化性インク組成物が、硬化物における鏡面光沢耐久性に極めて優れていることから、本来的に腐食を受けやすいアルミニウムである場合に特に有用である。粒子の形状としては特に限定されないが、活性エネルギー線硬化性インク組成物の硬化物に鏡面光沢を付与する観点から、箔状の細片状又は鱗片状であることが好ましい。
活性エネルギー線酸発生剤(C)は、活性エネルギー線の照射により活性種としての酸を発生させることができる化合物である。酸を発生させうる活性エネルギー線としては、例えば、紫外線及び電子線等が挙げられる。
活性エネルギー線硬化性インク組成物には、上述の成分以外に、分散剤、上記(B)成分以外の顔料、界面活性剤、増感色素、保存安定剤、重合禁止剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、褪色防止剤、導電性塩類、有機溶剤、高分子化合物等の1種または複数種を含むことができる。以下に例示するそれぞれの成分は、1種を単独で、又は複数種を組み合わせて用いることができる。
本発明の活性エネルギー線硬化性インク組成物は、例えばインクジェット用インク組成物として用いることができる。この場合、インクジェットヘッドからの射出性が良くする観点、及び記録用紙へ印刷する場合は当該記録用紙への浸透を抑えて良好な印字特性を得る観点から、25℃における粘度としては例えば5〜40mPa・sが挙げられる。粘度は、JIS K7117−1に準じ、E型粘度計を用いて100rpmの条件で測定した値である。
本発明の活性エネルギー線硬化性インク組成物は、上記(A)成分、上記(B)成分及び上記(C)成分、並びに必要に応じその他の成分を非水系で分散させることで調製することができる。これら成分は同時に混合及び分散させてもよいし、まず(B)成分を金属粒子濃度の高い分散体を調製した後、(A)成分及び(C)成分を加えて希釈することで調製することもできる。
本発明の硬化塗膜は、対象物の表面にインクジェットや塗布により塗膜形成し、活性エネルギー線を照射して硬化させることによって得られる。活性エネルギー線としては、紫外線及び電子線等が挙げられる。活性エネルギー線として紫外線を用いる場合には、水銀ランプ、メタルハライドランプ等を用いることができ、積算光量は例えば100〜10000mJ/cm2とすることができる。活性エネルギー線として電子線を用いる場合には、加速電圧は例えば150〜250keV、照射量は1〜20Mradとすることができる。
本発明の物品は、上述の硬化塗膜を有する。硬化塗膜を有する物品において、硬化塗膜は、物品の表面に直接的に又は下塗り層を介して設けられていてよい。また、当該硬化塗膜の表面は、外気に接触するように露出していてもよいし、さらに透明層が積層されていてもよい。
・OXT−221:東亞合成株式会社製、3−エチル−3{[(3−エチルオキセタン−3−イル)メトキシ]メチル}オキセタン
・OXT−101:東亞合成株式会社製、3−エチル−3−ヒドロキシメチルオキセタン(オキセタンアルコール)
・OXT−212:東亞合成株式会社製、3−エチル−3−[(2−エチルヘキシロキシ)メチル]オキセタン
・セロキサイド2021P:株式会社ダイセル製、3’,4’−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート
・LDO:ARKEMA株式会社製、(4R)−1,2−エポキシ−4−(2−メチルオキシラニル)−1−メチルシクロヘキサン(リモネンジオキサイド)
・YED−216M:三菱ケミカル株式会社製、1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル
・ダイナシランGLYMO:エボニックジャパン株式会社製、3−グリシジルオキシプロピルトリメトキシシラン
・アルミ顔料分散体(平均粒径0.5μm・平均厚み0.02μmのアルミ顔料を、プロピレングリコールモノメチルエーテルで分散させたもの。含まれるアルミ顔料は10質量%。)
・WPI−124:富士フィルム和光純薬株式会社製、ビス[4−(アルキルC10〜C13)フェニル]ヨードニウムテトラキスペンタフルオロフェニルホウ酸塩の50質量%炭酸プロピレン溶液
・CPI−310B:サンアプロ株式会社製、トリアリールスルホニウムボレート塩
・CPI−200K:サンアプロ株式会社製、トリアリールスルホニウムホスフェート塩の50質量%炭酸プロピレン溶液
・WPI−116:富士フィルム和光純薬株式会社製、ビス[4−アルキル(C10〜C13)フェニル]ヨードニウムヘキサフルオロアンチモン酸塩の50質量%炭酸プロピレン溶液
・CPI−101A:サンアプロ株式会社製、トリアリールスルホニウムヘキサフルオロアンチモン酸塩の50質量%炭酸プロピレン溶液
・CPI−100P:サンアプロ株式会社製、トリアリールスルホニウムヘキサフルオロホスフェート塩のプロピレンカーボネート溶液の50質量%炭酸プロピレン溶液
・WPI−113:富士フィルム和光純薬株式会社製、ビス[4−n−アルキル(C10〜13)フェニル]ヨードニウムヘキサフルオロホスフェート塩の50質量%炭酸プロピレン溶液
・OMNICAT250:IGM社製、(4−メチルフェニル)[4−(2−メチルプロピル)フェニル]ヨードニウムヘキサフルオロフォスフェート塩の75質量%炭酸プロピレン溶液
・TIPA:トリイソプロパノールアミン
表1〜表3に記載の組成を有する活性エネルギー線硬化性インク組成物(実施例1〜実施例14及び比較例1〜比較例6)を調製した。具体的には、表1〜表3に記載の量の各成分を混合することで、活性エネルギー線硬化性インク組成物を調製した。当該活性エネルギー線硬化性インク組成物は、インクジェット用インク組成物として調製しものである。なお、表1〜表3に記載の各成分の量を示す数値の単位は質量部である。
また、各成分の量は、有機溶剤以外の成分の量として示している。例えば、(C)成分において、活性エネルギー線酸発生剤50質量%溶液であるCPI−200Kについては、CPI−200K試薬の量ではなく、試薬中の活性エネルギー線酸発生剤の量に換算して記載している。なお、(B)成分については、アルミ顔料分散体の量ではなく、当該分散体に含まれるアルミ顔料の量を記載した(これに合わせて表では、アルミ顔料分散体ではなく「アルミ顔料」と記載している)。
得られた活性エネルギー線硬化性インク組成物を、以下の評価試験に供した。結果を表1〜表3に示す。
ピエゾ型インクジェットヘッド(コニカミノルタ株式会社製、KM1024L、インク液滴量40pl)を搭載したインクジェットプリンタを用い、インクジェットヘッドに活性エネルギー線硬化性インク組成物を充填し、ヘッド温度40℃下にてノズルチェックパターン印刷を行い、全ノズルからインクが吐出されることを確認し、解像度720×720dpiの条件で、PETフィルム(東洋紡製コスモシャイン(R)A4300厚さ100μm)上に70mm×70mmの画像印刷(ベタ印刷)を行った。その後、電源を入れたまま30分間静止したのち、PETフィルム(東洋紡製コスモシャイン(R)A4300厚さ100μm)上にノズルチェックパターン印刷を行った。チェックパターンの欠損状態を、全ノズル数に対する印刷欠損率に応じて以下のように5段階にランク分けし、インクジェット適性を評価した。なお、数字が大きいほどインクジェット適性が良好と評価される。
4・・・印刷欠損率が全ノズル数の1%以上5%未満の場合
3・・・印刷欠損率が全ノズル数の5%以上20%未満の場合
2・・・印刷欠損率が全ノズル数の20%以上50%未満の場合
1・・・印刷欠損率が全ノズル数の50%以上の場合
1ミルのアプリケータを用い、活性エネルギー線硬化性インク組成物を、PETフィルム(東洋紡製コスモシャイン(R)A4300厚さ100μm)に塗装した。得られた塗装物を、高圧水銀ランプ(アイグラフィックス株式会社製UB041−5A/B 60Hz)を使用して、積算光量500mJ/cm2で紫外線照射を行った。塗膜面の指触タックにより、紫外線照射後の塗膜の硬化状態を以下の評価基準に従って評価した。なお、数字が大きいほど硬化性が良好と評価される。
4・・・タック感があるが、指で触れても指紋は残らない
3・・・タック感があり、指で触れると指紋が残る
2・・・指で塗膜に触れると塗料成分が指につくが、増粘(硬化)はしている
1・・・全く硬化していない
[鏡面光沢性−60°光沢値]
ピエゾ型インクジェットヘッド(コニカミノルタ株式会社製、KM1024L、インク液滴量40pl)を搭載したインクジェットプリンタを用い、ヘッド温度40℃、解像度720×720dpi、の条件で、PETフィルム(東洋紡製コスモシャイン(R)A4300厚さ100μm)に、活性エネルギー線硬化性インク組成物を吐出して70mm×70mmの画像印刷(ベタ印刷)を行い、その直後、紫外線を照射することによって、印刷した活性エネルギー線硬化性インク組成物を硬化した。硬化後のPETフィルムを120℃で3分間熱処理し、評価用サンプルを得た。なお、ベタ印刷後のインク組成物への紫外線照射は、上記インクジェットプリンタ付属装置を用い、インク吐出後約10秒後に照射線量500mJ/cm2の条件で紫外線を照射することによって行った。得られた評価用サンプルにおける塗膜表面の60°光沢値を、BYK−Gardner GmbH社製の光沢計「マイクロ−グロス」を用いて測定した。
上述の評価用サンプルを、JIS K5600−6−2の耐液体性(水浸せき法)の操作に準じた方法で、50℃の水に3日間(72時間)に浸せきした。浸漬前と浸漬後の評価用サンプルにおける塗膜表面の60°光沢値の変化率(光沢変化率)を以下の式に基づいて算出した。60°光沢値の測定方法は、上述の光沢性試験における光沢値の測定方法と同じである。なお、光沢変化率が小さいほどアルミの腐食が少なく鏡面光沢耐久性が良好と評価される。
光沢変化率(%)=(試験前の光沢値−試験後の光沢値)/(試験前の光沢値)×100
上述の評価用サンプルを、耐久性評価1と同じ条件で水に浸漬した。浸漬前と浸漬の評価用サンプルの全光線透過率の変化量を以下の式に基づいて算出した。全光線透過率は、日本電色工業株式会社製のヘイズメーターNDH4000を用いて測定した。なお、全光線透過率の変化量が小さいほどアルミの腐食が少なく鏡面光沢耐久性が良好と評価される。
全光線透過率の変化量=初期の全光線透過率−試験後の全光線透過率
実施例1〜3の活性エネルギー線硬化性インク組成物について、以下の貯蔵安定性の評価を行った。結果を表4に示す。
JIS K5600−2−7の常温貯蔵安定性の操作に準拠して、活性エネルギー線硬化性インク組成物の貯蔵安定性を評価した。具体的には、活性エネルギー線硬化性インク組成物を、容量約50mlの密閉・遮光できるガラス容器に30ml充填し、40℃で7日間静置した。放置前と放置後の活性エネルギー線硬化性インク組成物の粘度から、増粘率を以下の式に基づいて算出した。粘度は、JIS K7117−1に準じ、E型粘度計(東機産業製RE−85型粘度計)を用いて100rpmの条件で測定した。
増粘率(%)=(試験後の粘度−試験前の粘度)/(試験前の粘度)×100
Claims (16)
- カチオン重合性化合物を含むバインダ成分(A)と、金属顔料(B)と、活性エネルギー線酸発生剤(C)とを含み、
前記(C)成分が、炭素原子及びハロゲン原子を含むアニオンを対アニオンとするオニウム塩である、活性エネルギー線硬化性インク組成物。 - 前記アニオンが、(R1)aPF6-a -及びR2 bBY4-b -(R1は、アルキル基又は少なくとも一部の水素原子がフッ素原子で置換されたアルキル基を表し;R2は、少なくとも一部の水素原子がハロゲン原子及び/又はハロゲン原子を有する電子吸引基で置換されたフェニル基を表し;Yはハロゲン原子を表し;aは1〜6の整数を表し;bは1〜4の整数を表す。)からなる群より選ばれる、請求項1に記載の活性エネルギー線硬化性インク組成物。
- 前記アニオンがB(C6F5)4 -である、請求項1又は2に記載の活性エネルギー線硬化性インク組成物。
- 前記オニウム塩が、スルホニウム塩及びヨードニウム塩からなる群より選ばれる、請求項1〜3のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化性インク組成物。
- 前記オニウム塩がスルホニウム塩である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化性インク組成物。
- 前記カチオン重合性化合物が、オキセタン化合物及びエポキシ化合物からなる群より選ばれる、請求項1〜5のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化性インク組成物。
- 前記カチオン重合性化合物が、オキセタン化合物とエポキシ化合物とを含む、請求項1〜5のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化性インク組成物。
- 前記カチオン重合性化合物が、少なくとも、分子内に2個以上のオキセタン環を有するオキセタン化合物を含む、請求項1〜7のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化性インク組成物。
- 前記(A)成分が、さらにシランカップリング剤を含む、請求項1〜8のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化性インク組成物。
- 前記(B)成分がアルミニウム粒子を含む、請求項1〜9のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化性インク組成物。
- 前記(B)成分の含有量が、前記(A)成分100質量部に対し0.1〜20質量部である、請求項1〜10のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化性インク組成物。
- 前記(C)成分の含有量が、前記(A)成分100質量部に対し0.5〜10質量部である、請求項1〜11のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化性インク組成物。
- インクジェット用インク組成物である、請求項1〜12のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化性インク組成物。
- 請求項1〜13のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化性インク組成物の硬化塗膜。
- 請求項14に記載の硬化塗膜を有する物品。
- 湿潤環境下又は接水環境下で使用される、請求項15に記載の物品。
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