CN108395382A - 一种合成全氟异丁腈的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种合成全氟异丁腈的方法，以工业化产品六氟丙烯和氯甲酸酯为原料进行制备，反应路线为：氯甲酸酯与六氟丙烯在氟化盐的作用下一锅法反应合成七氟异丁酸酯；七氟异丁酸酯与氨反应，得到七氟异丁酰胺；七氟异丁酰胺经脱水剂脱水，精馏纯化，得到全氟异丁腈(2，3，3，3‑四氟‑2‑三氟甲基丙腈)。该方法所选原料均商品化可得，主要原料氯甲酸酯和六氟丙烯成本低廉，并可大量供应；反应条件温和，反应转化率和收率高；各步骤产物均易于分离，产物纯度高，工艺操作简便安全、易于工业化生产。

Description

一种合成全氟异丁腈的方法
技术领域
本发明涉及全氟异丁腈的合成方法。
背景技术
全氟异丁腈，即2，3，3，3-四氟-2-三氟甲基丙腈，是一类全氟腈类化合物，沸点为-4.7℃。常温常压下为无色气体。它具有低沸点，高挥发性，电绝缘特性优异及环保性能好等特点，可作为气体电介质材料，在电气装置中用做绝缘体的电介质组合物。全氟异丁腈的温室效应指数(GWP)仅2210，远低于六氟化硫 (GWP＝23500)，可用于替代传统六氟化硫绝缘气体，极大减少大气温室效应问题。全氟异丁腈已受到全球电气行业的广泛关注并开始得到应用。
2，3，3，3-四氟-2-三氟甲基丙腈结构式
US 20150083979公开了一种用做电绝缘气体的氟代腈类化合物，以全氟异丁酰氟为原料，经多步制备全氟异丁腈的方法。这种方法的主要问题是全氟异丁酰氟无商品化供应，并且其合成需要特殊的电解氟化配套装置，电解氟化工艺复杂，全氟异丁酰氟分离纯化困难，收率低，难以大批量制备。
发明内容
本发明要解决的技术问题是提供一种合成全氟异丁腈的方法。
本发明的技术方案是：一种合成全氟异丁腈的方法，以工业化产品六氟丙烯和氯甲酸酯为原料进行制备，反应路线为：氯甲酸酯(化合物I)与六氟丙烯 (化合物II)在氟化盐的作用下一锅法反应合成七氟异丁酸酯(化合物III)；七氟异丁酸酯与氨反应，得到七氟异丁酰胺(化合物IV)；七氟异丁酰胺(化合物IV) 经脱水剂脱水，精馏纯化，得到全氟异丁腈(2，3，3，3-四氟-2-三氟甲基丙腈)(化合物V)。反应步骤如下式所示：
其中，R是C1-4烷基。
本发明提供的合成全氟异丁腈的方法，包括以下步骤：
(1)将氯甲酸酯与六氟丙烯在非质子性溶剂1与氟化盐的存在下一锅法反应合成七氟异丁酸酯；
(2)将七氟异丁酸酯在质子性溶剂存在下，与氨进行胺酯交换作用，得到七氟异丁酰胺；
(3)将七氟异丁酰胺在非质子性溶剂2存在下，以有机碱和三氟乙酸酐为反应条件进行脱水作用，得到全氟异丁腈。
步骤(1)所述的非质子性溶剂1选自但不限于二甲基亚砜、环丁砜、乙腈、乙二醇二甲醚、二乙二醇二甲醚或四乙二醇二甲醚等及其混合物，优选乙腈、二乙二醇二甲醚和四乙二醇二甲醚；所述的氟化盐选自但不限于LiF、NaF、KF、 CsF、四甲基氟化铵或四丁基氟化铵等，优选KF、CsF和四丁基氟化铵；氯甲酸酯/六氟丙烯/氟化盐的投料摩尔比一般为1/1～4/1～4，优选1/1～2/2～2.5；反应温度一般为50～150℃，优选50～120℃；反应时间一般3～10h。
步骤(2)所述的质子性溶剂选自但不限于甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇或正丁醇及其混合物，优选甲醇、乙醇；所述的氨可以为氨气、液氨、氨水以及氨的醇溶液等形式，优选氨气和氨的甲醇溶液。氨与七氟异丁酸酯的投料摩尔比一般为1～2∶1，优选1～1.2∶1；反应温度一般为-20～20℃，优选-10～0℃；反应时间一般1～3h。
步骤(3)所述的非质子性溶剂2选自但不限于二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、乙腈、二氯甲烷或1，2-二氯乙烷及其混合物，优选二甲基甲酰胺和二氯甲烷；所述的有机碱选自但不限于三乙胺、二异丙基乙基胺或吡啶及其混合物，优选吡啶和三乙胺；三氟乙酸酐与七氟异丁酰胺的投料摩尔比一般为1～2∶1，优选 1～1.5∶1；有机碱与七氟异丁酰胺的投料摩尔比为1～4∶1，优选2～2.5∶1；反应温度一般为-20～0℃，优选-15～0℃；反应时间一般1～3h。
除另有说明外，本文中使用的术语具有以下含义：术语″烷基″包括直链烷基和支链烷基。如提及单个烷基如″丙基″，则只特指直链烷基，如提及单个支链烷基如″异丙基″，则只特指支链烷基。例如，“C1-6烷基”包括C1-4烷基、C1-3烷基、甲基、乙基、正丙基、异丙基和叔丁基。类似的规则也适用于本说明书中使用的其它基团。
与现有技术相比，本发明方法的有益效果是：1.所选原料均商品化可得，氯甲酸酯和六氟丙烯成本低廉，并大量供应；2.反应条件温和，反应转化率和收率高；3.各步骤产物均易于分离，产物纯度高，工艺操作简便安全、易于工业化。
具体实施方式
下面结合具体实施例来对本发明进行进一步说明，以下实例仅是进一步说明本发明，并不是限制本发明保护的范围。本领域技术人员应该认识到，本发明涵盖了权利要求书范围内所可能包括的所有备选方案、改进方案和等效方案。
本发明实施例中各物质的含量用气相色谱仪进行定量分析，使用安捷伦 7820型气相色谱仪，采用FID检测器，面积归一法进行定量。
实施例1
(1)七氟异丁酸乙酯中间体制备在干燥的压力反应釜中加入氯甲酸乙酯 50g(460.73mmol)、六氟丙烯82.94g(552.88mmol)、无水氟化钾58.89g(1.01 mol)、二乙二醇二甲醚300mL于50℃搅拌反应3h，反应所得混合物经蒸馏，得到无色透明液体产品95.80g。产品纯度90.5％，收率80.31％。1H NMR(500 MHz，CDCl3)δ4.49～4.45(m，2H)，1.40～1.37(t，3H)；19F NMR(471MHz，CDCl3)δ -74.94～-74.96(d，J＝9.42Hz，6F)，-182.09～-182.17(m，1F)。
(2)七氟异丁酰胺中间体制备将七氟异丁酸乙酯100g(413.07mmol) 溶于500mL甲醇中，将反应釜内温降至-20℃后，在搅拌下向釜内缓慢通入氨气7.03g(413.07mmol)。加料完毕，釜温缓慢升至室温，继续反应2h后，反应液经过减压浓缩，得到褐色固体产品85.00g，产品收率96.58％。19F NMR(471 MHz，CDCl3)δ-75.06～-75.07(d，J＝4.71Hz，6F)，-180.49～-180.58(m，1F)。
(3)七氟异丁腈的制备将七氟异丁酰胺50g(234.68mmol)和三乙胺 23.75g(234.68mmol)溶于250mL二甲基甲酰胺中，在0℃条件下，缓慢滴加三氟乙酸酐49.29g(234.69mmol)，滴加过程控制体系温度低于0℃，滴加过程生成的气体经过水洗瓶，-40℃冷凝收集产品，得到无色透明液体34.20g，产品纯度98％，收率73.22％。19F NMR(471MHz，CDCl3)δ-75.47～-75.49(d，J＝9.42 Hz，6F)，-176.52～-176.66(m，1F)。
实施例2
(1)七氟异丁酸甲酯中间体制备在干燥压力反应釜中加入氯甲酸甲酯 45.00g(476.21mmol)、六氟丙烯142.88g(952.41mmol)，四丁基氟化铵243.28 g(1.19mol)和无水乙腈500mL、于120℃搅拌反应10h。反应所得混合物经蒸馏，得到无色透明液体产品83.90g。产品纯度91.34％，收率70.56％。1H NMR (500MHz，CDCl3)δ4.01(s，3H)；19F NMR(471MHz，CDCl3)δ-75.11～-75.13(d， J＝9.42Hz，6H)，-182.29～-182.39(m，1H)。
(2)七氟异丁酰胺中间体制备将七氟异丁酸乙酯(100.00g，438.47mmol) 加入250mL干燥三口烧瓶中。在搅拌下向体系内缓慢滴加氨的甲醇溶液125.28 mL(7M，876.94mmol)，加料过程中控制体系温度不高于20℃。加料完毕后，继续反应2h后，将反应液经过减压浓缩，得到褐色固体产品91.32g，纯度99％，产品收率96.78％。19F NMR(471MHz，CDCl3)δ-75.06～-75.07(d，J＝4.71Hz，6F)， -180.49～-180.58(m，1F)。
(3)七氟异丁腈的制备 将七氟异丁酰胺(50.00g，234.68mmol)和吡啶 (74.25g，938.73mmol)溶于含有250mL二氯甲烷的500mL干燥三口烧瓶中，在-20℃条件下，缓慢滴加三氟乙酸酐(98.58g，469.37mmol)，滴加过程控制体系温度低于-20℃。滴加过程生成的气体经过水洗瓶，-40℃冷凝收集产品，得到无色透明液体35.70g，产品纯度98％，收率75.69％。19F NMR(471MHz，CDCl3) δ-75.47～-75.49(d，J＝9.42Hz，6F)，-176.52～-176.66(m，1F)。

Claims (10)

1.一种合成全氟异丁腈的方法，以工业化产品六氟丙烯和氯甲酸酯为原料进行制备，反应路线为：氯甲酸酯与六氟丙烯在氟化盐的作用下一锅法反应合成七氟异丁酸酯；七氟异丁酸酯与氨反应，得到七氟异丁酰胺；七氟异丁酰胺经脱水剂脱水，精馏纯化，得到全氟异丁腈(2，3，3，3-四氟-2-三氟甲基丙腈)。
2.根据权利要求1所述的方法，包括以下步骤：
(1)将氯甲酸酯与六氟丙烯在非质子性溶剂1与氟化盐的存在下一锅法反应合成七氟异丁酸酯；
(2)将七氟异丁酸酯在质子性溶剂存在下，与氨进行胺酯交换作用，得到七氟异丁酰胺；
(3)将七氟异丁酰胺在非质子性溶剂2存在下，以有机碱和三氟乙酸酐为反应条件进行脱水作用，得到全氟异丁腈。
3.根据权利要求2所述的方法，步骤(1)反应温度为50～150℃，反应时间为3～10h；步骤(2)反应温度为-20～20℃，反应时间为1～3h；步骤(3)反应温度为-20～0℃，反应时间为1～10h。
4.根据权利要求3所述的方法，步骤(1)反应温度为50～120℃；步骤(2)反应温度为-10～0℃；步骤(3)反应温度为-15～0℃。
5.根据权利要求2所述的方法，步骤(1)所述非质子性溶剂1是指二甲基亚砜、环丁砜、乙腈、乙二醇二甲醚、二乙二醇二甲醚或四乙二醇二甲醚及其混合物；所述氟化盐是指LiF、NaF、KF、CsF、四甲基氟化铵或四丁基氟化铵。
6.根据权利要求2所述的方法，步骤(2)所述质子性溶剂是指甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇或正丁醇及其混合物。
7.根据权利要求2所述的方法，步骤(3)所述非质子性溶剂2是指二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、乙腈、二氯甲烷或1，2-二氯乙烷及其混合物；所述有机碱是指三乙胺、二异丙基乙基胺或吡啶及其混合物。
8.根据权利要求2所述的方法，所述的氨是指氨气、液氨、氨水以及氨的醇溶液。
9.根据权利要求2所述的方法，氯甲酸酯/六氟丙烯/氟化盐的投料摩尔比为1/1～4/1～4；氨与七氟异丁酸酯的投料摩尔比为1～2∶1；三氟乙酸酐与七氟异丁酰胺的投料摩尔比为1～2∶1；有机碱与七氟异丁酰胺的投料摩尔比为1～4∶1。
10.根据权利要求2所述的方法，氯甲酸酯/六氟丙烯/氟化盐的投料摩尔比为1/1～2/2～2.5；氨与七氟异丁酸酯的投料摩尔比为1～1.2∶1；三氟乙酸酐与七氟异丁酰胺的投料摩尔比为1～1.5∶1；有机碱与七氟异丁酰胺的投料摩尔比为2～2.5∶1。
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Cited By (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108929223A (zh) * 2018-09-11 2018-12-04 广东电网有限责任公司 一种七氟异丁酸甲酯的制备方法
CN109180525A (zh) * 2018-09-11 2019-01-11 广东电网有限责任公司 一种全氟腈类化合物的制备方法
CN110642749A (zh) * 2019-10-14 2020-01-03 广东电网有限责任公司 一种七氟异丁腈的制备方法
CN110903183A (zh) * 2019-12-20 2020-03-24 湖南有色郴州氟化学有限公司 3,3,3-三氟丙酸的新型制备方法
CN111205200A (zh) * 2020-01-02 2020-05-29 黎明化工研究设计院有限责任公司 一种制备七氟异丁腈的方法及其装置
CN111349019A (zh) * 2018-12-24 2020-06-30 浙江蓝天环保高科技股份有限公司 一种七氟异丁腈的制备方法
CN111454172A (zh) * 2020-05-13 2020-07-28 山东元利科技有限公司 一种酯类物质胺解制备戊二腈的生产方法
CN111825568A (zh) * 2020-08-14 2020-10-27 福建省漳平市九鼎氟化工有限公司 全氟异丁腈的合成方法
CN111825569A (zh) * 2020-08-14 2020-10-27 福建省漳平市九鼎氟化工有限公司 一种七氟异丁腈的合成方法
CN111978147A (zh) * 2020-09-03 2020-11-24 天津长芦新材料研究院有限公司 七氟异丁醇的制备方法
CN114105821A (zh) * 2020-08-28 2022-03-01 浙江省化工研究院有限公司 一种七氟异丁腈的制备方法
CN115819277A (zh) * 2022-12-22 2023-03-21 浙江诺亚氟化工有限公司 一种全氟异丁腈的制备方法
CN115838339A (zh) * 2022-12-07 2023-03-24 三明市海斯福化工有限责任公司 一种七氟异丁腈的制备方法及七氟异丁腈

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102320992A (zh) * 2011-07-20 2012-01-18 上海三爱富新材料股份有限公司 全氟腈基乙烯基醚的制备方法
WO2013151747A1 (en) * 2012-04-03 2013-10-10 Imax Corporation Color dependent aperture stop
CN103497216A (zh) * 2013-10-24 2014-01-08 黎明化工研究设计院有限责任公司 一种制备双(七氟异丙基)三氟化膦的方法
CN104662617A (zh) * 2012-04-04 2015-05-27 3M创新有限公司 作为电介质气体的氟化腈
CN105593948A (zh) * 2013-10-07 2016-05-18 Abb技术有限公司 产生、分配和/或使用电能的装置及用于这种装置的构件
US20180005727A1 (en) * 2015-01-13 2018-01-04 Abb Schweiz Ag Apparatus containing a dielectric insulation gas comprising an organofluorine compound
CN111825568A (zh) * 2020-08-14 2020-10-27 福建省漳平市九鼎氟化工有限公司 全氟异丁腈的合成方法

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102320992A (zh) * 2011-07-20 2012-01-18 上海三爱富新材料股份有限公司 全氟腈基乙烯基醚的制备方法
WO2013151747A1 (en) * 2012-04-03 2013-10-10 Imax Corporation Color dependent aperture stop
CN104662617A (zh) * 2012-04-04 2015-05-27 3M创新有限公司 作为电介质气体的氟化腈
CN105593948A (zh) * 2013-10-07 2016-05-18 Abb技术有限公司 产生、分配和/或使用电能的装置及用于这种装置的构件
CN103497216A (zh) * 2013-10-24 2014-01-08 黎明化工研究设计院有限责任公司 一种制备双(七氟异丙基)三氟化膦的方法
US20180005727A1 (en) * 2015-01-13 2018-01-04 Abb Schweiz Ag Apparatus containing a dielectric insulation gas comprising an organofluorine compound
CN111825568A (zh) * 2020-08-14 2020-10-27 福建省漳平市九鼎氟化工有限公司 全氟异丁腈的合成方法

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
RICHARD D. CHAMBERS，等: "ChemInform Abstract: Photochemistry of Halogenocarbon Compounds. Part 6. Direct Observation of Fluorinated Azetes.", 《JOURNAL OF THE CHEMICAL SOCIETY, PERKIN TRANSACTIONS 1》 *
T. SUYAMA，等: "Preparations of carboxylic acid esters containing heptafluoroisopropyl groups", 《JOURNAL OF FLURINE CHEMISTRY》 *
牛鹏飞，等: "全氟异丁腈制备工艺进展", 《化学推进剂与高分子材料》 *

Cited By (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108929223A (zh) * 2018-09-11 2018-12-04 广东电网有限责任公司 一种七氟异丁酸甲酯的制备方法
CN109180525A (zh) * 2018-09-11 2019-01-11 广东电网有限责任公司 一种全氟腈类化合物的制备方法
CN111349019A (zh) * 2018-12-24 2020-06-30 浙江蓝天环保高科技股份有限公司 一种七氟异丁腈的制备方法
CN110642749A (zh) * 2019-10-14 2020-01-03 广东电网有限责任公司 一种七氟异丁腈的制备方法
CN110903183A (zh) * 2019-12-20 2020-03-24 湖南有色郴州氟化学有限公司 3,3,3-三氟丙酸的新型制备方法
CN111205200A (zh) * 2020-01-02 2020-05-29 黎明化工研究设计院有限责任公司 一种制备七氟异丁腈的方法及其装置
CN111454172A (zh) * 2020-05-13 2020-07-28 山东元利科技有限公司 一种酯类物质胺解制备戊二腈的生产方法
CN111454172B (zh) * 2020-05-13 2023-04-28 山东元利科技有限公司 一种酯类物质胺解制备戊二腈的生产方法
CN111825568A (zh) * 2020-08-14 2020-10-27 福建省漳平市九鼎氟化工有限公司 全氟异丁腈的合成方法
CN111825569A (zh) * 2020-08-14 2020-10-27 福建省漳平市九鼎氟化工有限公司 一种七氟异丁腈的合成方法
CN114105821A (zh) * 2020-08-28 2022-03-01 浙江省化工研究院有限公司 一种七氟异丁腈的制备方法
CN114105821B (zh) * 2020-08-28 2023-09-12 浙江省化工研究院有限公司 一种七氟异丁腈的制备方法
CN111978147A (zh) * 2020-09-03 2020-11-24 天津长芦新材料研究院有限公司 七氟异丁醇的制备方法
CN115838339A (zh) * 2022-12-07 2023-03-24 三明市海斯福化工有限责任公司 一种七氟异丁腈的制备方法及七氟异丁腈
CN115819277A (zh) * 2022-12-22 2023-03-21 浙江诺亚氟化工有限公司 一种全氟异丁腈的制备方法

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