CN111349019A - 一种七氟异丁腈的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种制备七氟异丁腈的方法，以对甲苯磺酰氯和七氟异丁酰胺为原料制备七氟异丁腈。本发明提供的制备方法具有收率高、成本低、基本无三废、操作条件温和适合工业化生产的优点。
Description
技术领域
本发明涉及一种含氟腈的制备方法，尤其是涉及一种全氟异丁腈的制备方法。
背景技术
七氟异丁腈是一种有潜力的绝缘气体，其制备方法据报道有两种制备路线。
第一种制备路线以含氮杂环为起始原料，通过光照或热裂解等高能的手段，使含氮杂环开环后生成七氟异丁腈。例如文献J.CHEM.SOC.PERKIN TRANS.1,1990:983-987报道了采用光化学的方法、以氟代-1,2,3-三嗪类化合物为原料合成了七氟异丁腈的方法，反应方程式如下所示：
此方法原料成本高、反应收率低、反应条件苛刻，不适合工业化应用。
另一种制备路线以六氟丙烯为原料制备七氟异丁腈。例如PCT专利申请WO2013151471公开了七氟异丁腈的制备方法，先使六氟丙烯与碳酰氟加成反应得到全氟异丁酰氟，全氟异丁酰氟再与氨气反应得到全氟异丁酰胺，最后全氟异丁酰胺脱水得到了七氟异丁腈，反应式如下：
此方法中全氟异丁酰胺脱水制备七氟异丁腈步骤，如果使用一般的脱水剂，则收率偏低、三废处理成本高，如果使用高昂的脱水剂，虽然能够解决收率偏低的问题，但成本太高，不利于工业化放大。
因此，有必要对七氟异丁腈的制备方法作进一步改进。
发明内容
本发明的目的在于提供一种制备七氟异丁腈的方法，具有收率高、成本低、基本无三废、操作条件温和适合工业化生产的特点。
为达到发明目的,本发明采用的技术方案如下：
一种制备七氟异丁腈的方法，所述方法包括：对甲苯磺酰氯与七氟异丁酰胺反应制备七氟异丁腈。
本发明提供的制备七氟异丁腈的方法，优选在有机溶剂中反应。即：在有机溶剂中，对甲苯磺酰氯与七氟异丁酰胺反应制备七氟异丁腈。
使用的有机溶剂，可以是包括选自醚类、酯类、芳香类和卤代烃类溶剂中的至少一种。即：可以是选自醚类、酯类、芳香类和卤代烃类溶剂中的一种、两种或三种以上的组合。
所述醚类，可以是本领域常用的醚类有机溶剂。优选的是，所述醚类选自甲基叔丁基醚和四氢呋喃中的至少一种。
所述酯类，可以是本领域常用的酯类有机溶剂。优选的是，所述酯类选自乙酸乙酯和丙酸乙酯中的至少一种。
所述芳香类，可以是本领域常用的芳香类有机溶剂。优选的是，所述芳香类选自甲苯和二甲苯中的至少一种。
所述卤代烃类溶剂，可以是本领域常用的卤代烃类溶剂。优选的是，所述卤代烃类溶剂选自二氯甲烷和二氯乙烷中的至少一种。
作为一种优选的实施方式，本发明使用的有机溶剂包括选自甲基叔丁基醚、四氢呋喃、乙酸乙酯、丙酸乙酯、甲苯、二甲苯、二氯甲烷、和二氯乙烷中的至少一种。
本发明提供的制备七氟异丁腈的方法，优选在在有机溶剂中、在碱存在下，对甲苯磺酰氯与七氟异丁酰胺反应制备七氟异丁腈。
使用的碱，可以是包括选自直链胺类和环胺中的至少一种。即：可以是选自直链胺类和环胺中的一种或多种。
所述直链胺类，可以是本领域常用的作为碱使用的直链胺类化合物。优选的是，所述直链胺类选自三乙胺、二乙胺和异丙胺中的一种、两种或三种。
所述环胺，可以是本领域常用的作为碱使用的环胺化合物。优选的是，所述环胺选自环己胺和苯胺中的一种或两种。
作为一种优选的方式，本发明使用的碱包括选自三乙胺、二乙胺、异丙胺、环己胺和苯胺中的至少一种。
本发明提供的制备七氟异丁腈的方法，原料对甲苯磺酰氯与七氟异丁酰胺的配比满足使反应顺利进行即可。优选的是，所述原料对甲苯磺酰氯与七氟异丁酰胺的摩尔比为1.0～2.5:1。进一步优选的是，所述原料对甲苯磺酰氯与七氟异丁酰胺的摩尔比为1.1～1.5:1。
本发明提供的制备七氟异丁腈的方法，碱的用量满足使反应顺利进行即可。优选的是，碱与七氟异丁酰胺的摩尔比优选为1.0～2.5:1。进一步优选的是，碱与七氟异丁酰胺的摩尔比为1.1～1.5:1。
本发明提供的制备七氟异丁腈的方法，有机溶剂的用量适量即可。本领域的技术人员根据经验能够得到合适的有机溶剂的用量。加入的有机溶剂能够使原料对甲苯磺酰氯与七氟异丁酰胺顺利反应即可。
本发明提供的制备七氟异丁腈的方法，为两步反应，第一步反应为对甲苯磺酰氯与七氟异丁酰胺进行缩合反应得到对甲苯磺酸酯，第二步反应为对甲苯磺酸酯再经脱水反应得到七氟异丁腈。反应方程式如下：
本发明提供的制备七氟异丁腈的方法，第一步反应的温度应当能够使反应顺利进行。优选的是，所述反应温度为-20～60℃。在-20～60℃温度下，对甲苯磺酰氯与七氟异丁酰胺进行缩合反应得到对甲苯磺酸酯。进一步优选的是，所述反应温度为-20～20℃。在-20～20℃温度下，对甲苯磺酰氯与七氟异丁酰胺进行缩合反应得到对甲苯磺酸酯。
本发明提供的制备七氟异丁腈的方法，第二步反应的温度应当能够使反应顺利进行。优选的是，所述反应温度为20～80℃。在20～80℃温度下，对甲苯磺酸酯经脱水反应得到七氟异丁腈。进一步优选的是，所述反应温度为30～60℃。在30～60℃温度下，对甲苯磺酸酯经脱水反应得到七氟异丁腈。
本发明提供的制备七氟异丁腈的方法，相比现有技术，具有如下优势：
(1)反应收率高；
(2)基本无三废，溶剂回收使用，副产作为商品出售；
(3)反应条件温和，易于工业化生产。
具体实施方式
下面结合具体实施例来对本发明进行进一步说明，但并不将本发明局限于这些具体实施方式。本领域技术人员应该认识到，本发明涵盖了权利要求书范围内所可能包括的所有备选方案、改进方案和等效方案。
实施例1
反应釜体积为10L，配有搅拌、温度计和冷凝器，并连接气体冷却及吸收装置。往反应釜中加入3.00kg甲基叔丁基醚，2.10kg对甲苯磺酰氯、2.13kg七氟异丁酰胺，加完后降温至-10℃。然后开始滴加1.2kg三乙胺，控制反应温度-10～0℃，滴加完毕后在-10℃下保温2.0小时。反应结束后，升高温度至30℃，保温4.0小时。过程中冷却从体系逸出的气体，使之液化，共得到七氟异丁腈1.92kg，纯度99.6％，收率98.1％。
实施例2
反应釜体积为10L，配有搅拌、温度计和冷凝器，并连接气体冷却及吸收装置。往反应釜中加入3.00kg甲基叔丁基醚，2.10kg对甲苯磺酰氯、2.13kg七氟异丁酰胺，加完后降温至-10℃。然后开始滴加1.1kg苯胺，控制反应温度-10～0℃，滴加完毕后在-10℃下保温2.0小时。反应结束后，升高温度至30℃，保温4.0小时。过程中冷却从体系逸出的气体，使之液化，共得到七氟异丁腈1.77kg，纯度99.2％，收率90.4％。
实施例3
反应釜体积为10L，配有搅拌、温度计和冷凝器，并连接气体冷却及吸收装置。往反应釜中加入3.00kg甲基叔丁基醚，2.10kg对甲苯磺酰氯、2.13kg七氟异丁酰胺，加完后降温至-10℃。然后开始滴加1.0kg环己胺，控制反应温度-10～0℃，滴加完毕后在-10℃下保温2.0小时。反应结束后，升高温度至30℃，保温4.0小时。过程中冷却从体系逸出的气体，使之液化，共得到七氟异丁腈1.83kg，纯度99.6％，收率93.7％。
实施例4
反应釜体积为10L，配有搅拌、温度计和冷凝器，并连接气体冷却及吸收装置。往反应釜中加入3.00kg甲基叔丁基醚，2.10kg对甲苯磺酰氯、2.13kg七氟异丁酰胺，加完后降温至-10℃。然后开始滴加1.2kg三乙胺，控制反应温度-10～0℃，滴加完毕后在-10℃下保温2.0小时。反应结束后，升高温度至30℃，保温4.0小时。过程中冷却从体系逸出的气体，使之液化，共得到七氟异丁腈1.92kg，纯度99.6％，收率98.1％。
实施例5
反应釜体积为10L，配有搅拌、温度计和冷凝器，并连接气体冷却及吸收装置。往反应釜中加入2.80kg乙酸乙酯，2.28kg对甲苯磺酰氯、2.13kg七氟异丁酰胺，加完后降温至10℃。然后开始滴加0.88kg二乙胺，控制反应温度10～20℃，滴加完毕后在10℃下保温4.0小时。反应结束后，升高温度至40℃，保温3.0小时。过程中冷却从体系逸出的气体，使之液化，共得到七氟异丁腈1.93kg，纯度99.8％，收率98.8％。
实施例6
反应釜体积为10L，配有搅拌、温度计和冷凝器，并连接气体冷却及吸收装置。往反应釜中加入2.80kg甲苯，2.47kg对甲苯磺酰氯、2.13kg七氟异丁酰胺，加完后降温至20℃。然后开始滴加0.77kg异丙胺，控制反应温度20～30℃，滴加完毕后在20℃下保温4.0小时。反应结束后，升高温度至50℃，保温2.0小时。过程中冷却从体系逸出的气体，使之液化，共得到七氟异丁腈1.94kg，纯度99.5％，收率99.0％。
实施例7
反应釜体积为10L，配有搅拌、温度计和冷凝器，并连接气体冷却及吸收装置。往反应釜中加入3.20kg二氯甲烷，2.66kg对甲苯磺酰氯、2.13kg七氟异丁酰胺，加完后升温至30℃。然后开始滴加1.39kg环己胺，控制反应温度30～40℃，滴加完毕后在30℃下保温2.0小时。反应结束后，升高温度至60℃，保温2.0小时。过程中冷却从体系逸出的气体，使之液化，共得到七氟异丁腈1.95kg，纯度99.1％，收率99.1％。
Claims (12)
1.一种制备七氟异丁腈的方法，其特征在于所述方法包括：对甲苯磺酰氯与七氟异丁酰胺反应制备七氟异丁腈。
2.按照权利要求1所述的制备七氟异丁腈的方法，其特征在于所述方法包括：在有机溶剂中，对甲苯磺酰氯与七氟异丁酰胺反应制备七氟异丁腈。
3.按照权利要求2所述的制备七氟异丁腈的方法，其特征在于所述有机溶剂包括选自醚类、酯类、芳香类和卤代烃类溶剂中的至少一种。
4.按照权利要求3所述的制备七氟异丁腈的方法，其特征在于所述有机溶剂包括选自甲基叔丁基醚、四氢呋喃、乙酸乙酯、丙酸乙酯、甲苯、二甲苯、二氯甲烷、和二氯乙烷中的至少一种。
5.按照权利要求2所述的制备七氟异丁腈的方法，其特征在于所述方法包括：在有机溶剂中，在碱存在下，对甲苯磺酰氯与七氟异丁酰胺反应制备七氟异丁腈。
6.按照权利要求2所述的制备七氟异丁腈的方法，其特征在于所述碱包括选自直链胺类和环胺中的至少一种。
7.按照权利要求6所述的制备七氟异丁腈的方法，其特征在于所述碱包括选自三乙胺、二乙胺、异丙胺、环己胺和苯胺中的至少一种。
8.按照权利要求5所述的制备七氟异丁腈的方法，其特征在于对甲苯磺酰氯与七氟异丁酰胺的摩尔比为1.0～2.5:1，碱与七氟异丁酰胺的摩尔比为1.0～2.5:1。
9.按照权利要求8所述的制备七氟异丁腈的方法，其特征在于对甲苯磺酰氯与七氟异丁酰胺的摩尔比为1.1～1.5:1，碱与七氟异丁酰胺的摩尔比为1.1～1.5:1。
10.按照权利要求1所述的制备七氟异丁腈的方法，其特征在于所述方法包括：
对甲苯磺酰氯与七氟异丁酰胺进行缩合反应得到对甲苯磺酸酯，对甲苯磺酸酯再经脱水反应得到七氟异丁腈。
11.按照权利要求10所述的制备七氟异丁腈的方法，其特征在于所述方法包括：
在-20～60℃温度下，对甲苯磺酰氯与七氟异丁酰胺进行缩合反应得到对甲苯磺酸酯；
在20～80℃温度下，对甲苯磺酸酯经脱水反应得到七氟异丁腈。
12.按照权利要求11所述的制备七氟异丁腈的方法，其特征在于所述方法包括：
在-20～20℃温度下，对甲苯磺酰氯与七氟异丁酰胺进行缩合反应得到对甲苯磺酸酯；
在30～60℃温度下，对甲苯磺酸酯经脱水反应得到七氟异丁腈。
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