CN111978147A - 七氟异丁醇的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于氟化工领域，尤其是涉及一种七氟异丁醇的制备方法，包括下述步骤：反应容器中加入原料全氟异丁酸酯、溶剂甲醇，以及有机碱辅助剂；冰水浴降温，之后使用螺旋送料器加入固体硼氢化钠进行反应，加料完成后，恢复室温进行搅拌反应；反应结束后，将反应液的溶剂蒸馏除去，用食盐水洗涤、硫酸钠干燥，浓缩后得到产品。本发明通过常规的化学还原反应，无危险试剂的使用，合成路线短，后处理简单，反应收率高，使得该产品能够进行规模化生产，且价格低廉，便于推广。
Description
技术领域
本发明属于氟化工领域，尤其是涉及一种七氟异丁醇的制备方法。
背景技术
七氟异丁醇是一种新型氟碳醇材料，可作为合成新型医药、农药、织物整理剂以及香料的重要中间体，同时自身亦可作为重要的有机溶剂，还可作为合成新型有机高分子材料的原料或助剂，具有极大的市场前景和开发价值。
目前，对于其异构体七氟丁醇的制备方法有如下几种：(1)氢化铝锂还原全氟烷基羧酸成全氟烷基醇；(2)全氟脂肪醛与格式试剂反应成醇；，(3)六氟丙烯与氟化氢的甲醛溶液反应。但这些方法涉及到危险品的使用、原料价格昂贵、反应条件苛刻、不适宜大规模生产等缺点，尚未有对于其大规模的合成报道，严重阻碍了其下游产品的开发和其在氟化工领域的进一步发展，而对于七氟异丁醇的研究目前只处于起步阶段。
发明内容
本发明提出了一种七氟异丁醇的制备方法，具体技术方案如下；
一种七氟异丁醇的制备方法，包括下述步骤：反应容器中加入原料全氟异丁酸酯、溶剂甲醇，以及有机碱辅助剂；冰水浴降温，之后控制速度加入固体硼氢化钠进行反应，控制速度是指加入固体硼氢化钠时候,溶剂的温度保持在0-10度，以避免温度升高过快造成副反应的发生，加料完成后，恢复室温进行搅拌反应；反应结束后，将反应液的溶剂蒸馏除去，用食盐水洗涤、硫酸钠干燥，浓缩后得到产品。
所述的全氟异丁酸酯为全氟异丁酸甲酯或者全氟异丁酸乙酯。
所述的有机碱辅助剂为甲醇钠。
所述的原料全氟异丁酸酯与溶剂甲醇的质量比例为1:5-15；全氟异丁酸酯：有机碱辅助剂以及硼氢化钠的质量比为300-1000:73-220:45-78。
一种制备述的七氟异丁醇的装置，包括用于容纳反应液的反应瓶、温度计、固体螺旋加料器以及冰水浴槽；所述的反应瓶置于所述的冰水浴槽中；所述的固体螺旋加料器包括加料管、与所述的加料管底部连通的进料管以及与所述的进料管连通的连接管；所述的进料管内设置有螺旋加料器；所述的螺旋加料器的一端设置有旋转手柄；所述的加料管的上部与所述的连接管的上部之间设置有压力调节管。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：
本发明以全氟异丁酸酯为起始原料，原材料来源广泛，以硼氢化钠为还原剂，价格较低廉。以甲醇为溶剂，甲醇作为硼氢化钠的良溶剂，可以良好的溶解硼氢化钠，同时生成具有还原性的甲氧基硼氢化物，促进还原反应的进行，同时，加入有机碱甲醇钠为稳定剂，减弱了硼氢化钠在溶剂中的分解损失，提高了硼氢化钠对酯的还原能力，解决了硼氢化钠对酯还原醇反应的迟钝性，使其在室温条件下具有高的转化率，同时大大降低了硼氢化钠的使用量，从而降低了工业化生产的成本，解决了放大生产成本昂贵的缺点。此外，该还原反应在室温条件下反应，不需要高温加热就能具有高的转化率和选择性。
总之，通过常规的化学还原反应，无危险试剂的使用，合成路线短，后处理简单，反应收率高，使得该产品能够进行规模化生产，且价格低廉，便于推广。
附图说明：
图1为七氟异丁醇的制备装置图。
具体实施方式：
为了使本技术领域的人员更好地理解本发明方案，下面结合实施方式对本发明作进一步的详细说明；
实施例1.将全氟异丁酸甲酯(30g)溶于无水甲醇(30mL)中，降温至0℃，加入甲醇钠(7.3g),冰水浴搅拌30分钟后，分批缓慢加入硼氢化钠(5g),加入完毕后搅拌均匀，室温反应10h，红外光谱检测反应完全。先将反应液的溶剂蒸馏除去，然后用食盐水洗涤、硫酸钠干燥，浓缩完后得到产品七氟异丁醇(20g)，收率为76％。
实施例2.将全氟异丁酸甲酯(300g)溶于无水甲醇(300mL)中，降温至0℃，加入甲醇钠(73g),冰水浴搅拌30分钟后，分批缓慢加入硼氢化钠(50g),加入完毕后搅拌均匀，室温反应10h，红外光谱检测反应完全。先将反应液的溶剂蒸馏除去，然后用食盐水洗涤、硫酸钠干燥，浓缩完后得到产品七氟异丁醇(220g)，收率为83％。
实施例3.将全氟异丁酸乙酯(60g)溶于无水甲醇(60mL)中，降温至0℃，加入甲醇钠(13g),冰水浴搅拌30分钟后，分批缓慢加入硼氢化钠(4.5g),加入完毕后搅拌均匀，室温反应10h，红外光谱检测反应完全。先将反应液的溶剂蒸馏除去，然后用食盐水洗涤、硫酸钠干燥，浓缩完后得到产品七氟异丁醇(37g)，收率为75％。
实施例4.将全氟异丁酸乙酯(600g)溶于无水甲醇(600mL)中，降温至0℃，加入甲醇钠(130g),冰水浴搅拌30分钟后，分批缓慢加入硼氢化钠(45g),加入完毕后搅拌均匀，室温反应10h，红外光谱检测反应完全。先将反应液的溶剂蒸馏除去，然后用食盐水洗涤、硫酸钠干燥，浓缩完后得到产品七氟异丁醇(390g)，收率为79％。
实施例5.将全氟异丁酸乙酯(1000g)溶于无水甲醇(1000mL)中，降温至0℃，加入甲醇钠(220g),冰水浴搅拌30分钟后，分批缓慢加入硼氢化钠(78g),加入完毕后搅拌均匀，室温反应10h，红外光谱检测反应完全。先将反应液的溶剂蒸馏除去，然后用食盐水洗涤、硫酸钠干燥，浓缩完后得到产品七氟异丁醇(640g)，收率为77％。
对比例1.将全氟异丁酸甲酯(300g)溶于无水甲醇(300mL)中，降温至0℃，冰水浴搅拌30分钟后，分批缓慢加入硼氢化钠(50g),加入完毕后搅拌均匀，反应12h，红外光谱检测反应完全。先将反应液的溶剂蒸馏除去，然后用食盐水洗涤、硫酸钠干燥，浓缩完后得到产品七氟异丁醇(105g)，收率为39％。
对比例2.将全氟异丁酸甲酯(300g)溶于无水乙醇(300mL)中，降温至0℃，加入甲醇钠(73g),冰水浴搅拌30分钟后，分批缓慢加入硼氢化钠(50g),加入完毕后搅拌均匀，室温反应10h，红外光谱检测反应完全。先将反应液的溶剂蒸馏除去，然后用食盐水洗涤、硫酸钠干燥，浓缩完后得到产品七氟异丁醇(86g)，收率为33％。表1示出不同实施例的结果。
表1
从表1可以看出，本发明以价格低廉的有机碱甲醇钠为稳定剂，有效减弱了硼氢化钠在溶剂中的分解损失，降低了还原反应成本；本发明控制甲醇钠与硼氢化钠比例，提高了硼氢化钠对全氟羧酸酯的还原能力，同时具有高的转化率和选择性，收率也明显提高；本发明在室温条件下反应，反应条件温和，对反应设备要求低，易规模化生产。
本申请中给出一种七氟异丁醇的制备装置(图1示出)，包括用于容纳反应液的反应瓶1、温度计2、固体螺旋加料器3以及冰水浴槽4；所述的反应瓶置于所述的冰水浴槽中；所述的固体螺旋加料器包括加料管31、与所述的加料管底部连通的进料管32以及与所述的进料管连通的连接管33；所述的进料管内设置有螺旋加料器34；所述的螺旋加料器的一端设置有旋转手柄35；所述的加料管的上部与所述的连接管的上部之间设置有压力调节管36。所述的加料管的顶部与氮气球或者氮气瓶连通。所述的反应瓶至少包含有两个磨口；其中一个磨口用于容纳温度计，另外一个磨口用于与所述的固体旋转加料器连通。所述的反应瓶中容纳有全氟异丁酸酯、甲醇溶剂、以及甲醇钠稳定剂；所述的加料管中容纳有硼氢化钠还原剂。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为发明的保护范围。
Claims (4)
1.一种七氟异丁醇的制备方法，其特征在于，包括下述步骤：反应容器中加入原料全氟异丁酸酯、溶剂甲醇，以及有机碱辅助剂；冰水浴降温，之后控制速度加入固体硼氢化钠进行反应，加料完成后，恢复室温进行搅拌反应；反应结束后，将反应液的溶剂蒸馏除去，用食盐水洗涤、硫酸钠干燥，浓缩后得到产品。
2.根据权利要求1所述的七氟异丁醇的制备方法，其特征在于，所述的全氟异丁酸酯为全氟异丁酸甲酯或者全氟异丁酸乙酯。
3.根据权利要求1所述的七氟异丁醇的制备方法，其特征在于，所述的有机碱辅助剂为甲醇钠。
4.根据权利要求1所述的七氟异丁醇的制备方法，其特征在于，所述的原料全氟异丁酸酯与溶剂甲醇的质量比例为1:5-15；全氟异丁酸酯：有机碱辅助剂以及硼氢化钠的质量比为300-1000:73-220:45-78。
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