CN108292096A - 光敏树脂组合物和由其制备的有机绝缘膜 - Google Patents

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Abstract

本文公开了光敏树脂组合物和由其制备的有机绝缘膜。通过优化光敏树脂组合物中碱溶性树脂的重均分子量以及各组分的量，由此获得的涂布膜可以具有高平坦度特性和高分辨率的图案。因此，所述光敏树脂组合物可以用作有机绝缘膜的材料，所述有机绝缘膜同时充当液晶显示器中的白色像素。

Description

光敏树脂组合物和由其制备的有机绝缘膜
技术领域
本发明涉及一种光敏树脂组合物和由其制备的有机绝缘膜，具体地说，用于形成具有高平坦度和高分辨率图案的膜的负型光敏树脂组合物和使用其制备的有机绝缘膜，其可以同时充当液晶显示器中的白色像素。
背景技术
在如薄膜晶体管(TFT)型液晶显示器的显示器中，有机绝缘膜用于保护TFT电路并使TFT电路绝缘。最近，为了满足显示器的高分辨率要求，像素的尺寸倾向于逐渐减小，这可能导致开口率出现不希望的下降。为了解决这个问题，显示器中除了蓝色、绿色和红色像素之外还引入白色像素。然而，在这种情况下，需要用于引入白色像素的额外过程。
因此，通过使用有机绝缘膜来引入白色像素的方法受到很多关注。即，在基板的一部分上形成着色膜之后，将透明有机绝缘膜用的组合物涂布于整个基板上，且然后固化，所述整个基板既具有形成着色膜的区域，也具有未形成着色膜的区域。在未形成着色膜的区域中，固化膜既可以用作白色像素，也可以用作有机绝缘膜。然而，在这种方法中，由于具有着色膜的区域和没有着色膜的区域之间的高度差，因此有机绝缘膜的表面不均匀地形成，从而增加了液晶显示器中的缺陷。
在可用于制备具有白色像素和保护膜两种功能的膜的各种组合物中，韩国专利第10-1336305号公开了用于热固性保护膜的树脂组合物，其包含重均分子量为5,000至10,000的粘合剂用树脂、多官能单体和其他添加剂。然而，与热固性树脂组合物相对应的该专利的组合物不是包含光聚合引发剂的光敏树脂组合物，并且使用该组合物制备的膜由于难以形成图案而不能具有高分辨率图案。
发明内容
技术问题
本发明的目的在于提供一种光敏树脂组合物和由其制造的有机绝缘膜，所述光敏树脂组合物可以产生既满足高平坦度又满足高分辨率的图案。
问题的解决方案
根据本发明的一个方面，提供了一种光敏树脂组合物，其包含：(1)重均分子量为1,000至5,000的碱溶性树脂；(2)可光聚合化合物；和(3)光聚合引发剂；其中基于光敏树脂组合物的总固体含量，组分(1)、(2)和(3)分别以3至48重量％、50至95重量％和0.5至15重量％的量包含在所述光敏树脂组合物中。
此外，提供了使用所述光敏树脂组合物形成的有机绝缘膜。
发明的有益效果
本发明的光敏树脂组合物可以产生具有高平坦度和高分辨率图案的膜，并且可以用作有机绝缘膜等的材料，并且适用于实现有机绝缘膜和液晶显示器中白色像素两种功能。
附图说明
图1示出了使用光敏树脂组合物制造的有机绝缘膜的平坦度测量方法(10：有机绝缘膜，20：下层固化膜，30：基板)。
具体实施方式
本发明提供一种光敏树脂组合物，其包含：(1)重均分子量为1,000至5,000的碱溶性树脂；(2)可光聚合化合物；和(3)光聚合引发剂；其中基于光敏树脂组合物的总固体含量，组分(1)、(2)和(3)分别以3至48重量％、50至95重量％和0.5至15重量％的量包含在所述光敏树脂组合物中。
下文中，对光敏树脂组合物进行详细说明。
在本说明书中，“(甲基)丙烯酸”是指“丙烯酸”和/或“甲基丙烯酸”，“(甲基)丙烯酸酯”是指“丙烯酸酯”和/或“甲基丙烯酸酯”。
(1)碱溶性树脂
本发明的光敏树脂组合物可以包括碱溶性树脂，其可以是无规共聚物。
碱溶性树脂可以是共聚物，其包含(1-1)衍生自烯属不饱和羧酸、烯属不饱和羧酸酐或其混合物的结构单元，和(1-2)衍生自含有芳环的烯属不饱和化合物的结构单元，并且可以选择性地包含(1-3)衍生自不同于结构单元(1-1)和(1-2)的烯属不饱和化合物的结构单元。所述碱溶性树脂可以在显影步骤期间获得期望的显影性，并且可以用作涂布后形成膜的基底载体和最终图案的结构二者。
(1-1)衍生自烯属不饱和羧酸、烯属不饱和羧酸酐或其混合物的结构单元
在本发明中，结构单元(1-1)衍生自烯属不饱和羧酸、烯属不饱和羧酸酐或其混合物。烯属不饱和羧酸、烯属不饱和羧酸酐或其混合物是分子中具有至少一个羧基的可聚合不饱和单体。其实例包括不饱和单羧酸，如(甲基)丙烯酸、巴豆酸、α-氯丙烯酸和肉桂酸；不饱和二羧酸和其酸酐，如顺丁烯二酸、顺丁烯二酸酐、反丁烯二酸、衣康酸(itaconicacid)、衣康酸酐、柠康酸(citraconic acid)、柠康酸酐和中康酸(mesaconic acid)；三价或更高价的不饱和聚羧酸和其酸酐；二价或更高价的聚羧酸的单[(甲基)丙烯酰氧基烷基]酯，如单[2-(甲基)丙烯酰氧基乙基]丁二酸酯和单[2-(甲基)丙烯酰氧基乙基]邻苯二甲酸酯，但不限于这些。就显影性而言，其中优选(甲基)丙烯酸。
衍生自烯属不饱和羧酸、烯属不饱和羧酸酐或其混合物的结构单元(1-1)的量按构成碱溶性树脂的结构单元的总摩尔数计可以是5到98摩尔％，优选15到50摩尔％，以维持良好的可显影性。
(1-2)衍生自含有芳环的烯属不饱和化合物的结构单元
在本发明中，结构单元(1-2)衍生自含有芳环的烯属不饱和化合物，并且含有芳环的烯属不饱和化合物的实例可以是选自由以下组成的群组中的至少一种：(甲基)丙烯酸苯酯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸2-苯氧基乙酯、苯氧基二乙二醇(甲基)丙烯酸酯、对壬基苯氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、对壬基苯氧基聚丙二醇(甲基)丙烯酸酯；苯乙烯；具有烷基取代基的苯乙烯，如甲基苯乙烯、二甲基苯乙烯、三甲基苯乙烯、乙基苯乙烯、二乙基苯乙烯、三乙基苯乙烯、丙基苯乙烯、丁基苯乙烯、己基苯乙烯、庚基苯乙烯和辛基苯乙烯；具有卤素的苯乙烯，如氟苯乙烯、氯苯乙烯、溴苯乙烯和碘苯乙烯；具有烷氧基取代基的苯乙烯，如甲氧基苯乙烯、乙氧基苯乙烯和丙氧基苯乙烯；4-羟基苯乙烯、对羟基-α-甲基苯乙烯、乙酰基苯乙烯；乙烯基甲苯、二乙烯基苯、乙烯基苯酚、邻乙烯基苄基甲基醚、间乙烯基苄基甲基醚、对乙烯基苄基甲基醚、邻乙烯基苄基缩水甘油醚、间乙烯基苄基缩水甘油醚和对乙烯基苄基缩水甘油醚，并且考虑到聚合特性，优选地可以是苯乙烯化合物。
考虑到耐化学性，按构成碱溶性树脂的结构单元的总摩尔数计，衍生自含有芳环的烯属不饱和化合物的结构单元(1-2)的量可以是2到95摩尔％，优选10到60摩尔％。
本发明的碱溶性树脂可以另外包含衍生自不同于结构单元(1-1)和(1-2)的烯属不饱和化合物的结构单元(1-3)。
(1-3)衍生自不同于结构单元(1-1)和(1-2)的烯属不饱和化合物的结构单元
在本发明中，结构单元(1-3)衍生自不同于结构单元(1-1)和(1-2)的烯属不饱和化合物，并且不同于结构单元(1-1)和(1-2)的所述烯属不饱和化合物可以是选自由以下组成的群组中的至少一种：不饱和羧酸酯，如(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸二甲氨基乙酯、(甲基)丙烯酸二甲氨基乙酯、(甲基)丙烯酸异丁酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸乙基己酯、(甲基)丙烯酸四氢糠酯、(甲基)丙烯酸羟乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟丙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基-3-氯丙酯、(甲基)丙烯酸4-羟丁酯、(甲基)丙烯酸甘油酯、α-羟甲基丙烯酸甲酯、α-羟甲基丙烯酸乙酯、α-羟甲基丙烯酸丙酯、α-羟甲基丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸2-甲氧基乙酯、(甲基)丙烯酸3-甲氧基丁酯、乙氧基二乙二醇(甲基)丙烯酸酯、甲氧基三乙二醇(甲基)丙烯酸酯、甲氧基三丙二醇(甲基)丙烯酸酯、聚(乙二醇)甲基醚(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸四氟丙酯、(甲基)丙烯酸1，1，1，3，3，3-六氟异丙酯、(甲基)丙烯酸八氟癸酯、(甲基)丙烯酸十七氟癸酯、(甲基)丙烯酸异冰片酯、(甲基)丙烯酸二环戊基酯、(甲基)丙烯酸二环戊烯酯、(甲基)丙烯酸二环戊氧基乙酯和(甲基)丙烯酸二环戊烯氧基乙酯；含有环氧基的烯属不饱和化合物，如(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、(甲基)丙烯酸3，4-环氧丁酯、(甲基)丙烯酸4，5-环氧戊酯、(甲基)丙烯酸5，6-环氧己酯、(甲基)丙烯酸6，7-环氧庚酯、(甲基)丙烯酸2，3-环氧环戊酯和(甲基)丙烯酸3，4-环氧环己酯；含有N-乙烯基的叔胺，如N-乙烯基吡咯烷酮、N-乙烯基咔唑和N-乙烯基吗啉；不饱和醚，如乙烯基甲基醚和乙烯基乙基醚；含有环氧基的不饱和醚，如烯丙基缩水甘油醚和2-甲基烯丙基缩水甘油醚；和不饱和酰亚胺，如马来酰亚胺、N-苯基马来酰亚胺、N-(4-氯苯基)马来酰亚胺、N-(4-羟基苯基)马来酰亚胺和N-环己基马来酰亚胺。特别地，考虑到共聚特性和绝缘膜强度的改善，结构单元(1-3)可以是含有环氧基的烯属不饱和化合物，优选(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、丙烯酸4-羟丁酯缩水甘油醚或(甲基)丙烯酸3，4-环氧环己酯。更优选地，考虑到耐化学性和保持率，可以使用(甲基)丙烯酸3，4-环氧环己酯。
衍生自不同于结构单元(1-1)和(1-2)的烯属不饱和化合物的结构单元(1-3)的量按构成碱溶性树脂的结构单元的总摩尔数计可以是0到75摩尔％，优选10到65摩尔％。在这种量范围内，可以保持组合物的储存稳定性并且可以提高保持率。
碱溶性树脂(1)可以包含(甲基)丙烯酸/苯乙烯共聚物、(甲基)丙烯酸/(甲基)丙烯酸苄酯共聚物、(甲基)丙烯酸/苯乙烯/(甲基)丙烯酸甲酯共聚物、(甲基)丙烯酸/苯乙烯/(甲基)丙烯酸甲酯/甲基丙烯酸缩水甘油酯共聚物、(甲基)丙烯酸/苯乙烯/(甲基)丙烯酸甲酯/(甲基)丙烯酸3，4-环氧环己酯共聚物、(甲基)丙烯酸/苯乙烯/(甲基)丙烯酸甲酯/丙烯酸4-羟基丁酯缩水甘油醚共聚物、(甲基)丙烯酸/苯乙烯/(甲基)丙烯酸甲酯/甲基丙烯酸缩水甘油酯/(甲基)丙烯酸3，4-环氧环己酯共聚物、(甲基)丙烯酸/苯乙烯/(甲基)丙烯酸甲酯/甲基丙烯酸缩水甘油酯/N-苯基马来酰亚胺共聚物、(甲基)丙烯酸/苯乙烯/(甲基)丙烯酸甲酯/甲基丙烯酸缩水甘油酯/N-环己基马来酰亚胺共聚物、(甲基)丙烯酸/苯乙烯/(甲基)丙烯酸正丁酯/甲基丙烯酸缩水甘油酯/N-苯基马来酰亚胺共聚物，或其混合物。光敏树脂组合物中可以包含一种或多种碱溶性树脂。
碱溶性树脂(1)可以通过装填分子量调节剂、自由基聚合引发剂、溶剂和提供结构单元(1-1)、(1-2)和(1-3)的相应化合物，引入氮气并在缓慢搅拌下使混合物进行聚合来制备。碱溶性树脂(1)可以制备成无规共聚物。
分子量调节剂可以是硫醇化合物，如丁硫醇和辛硫醇，或α-甲基苯乙烯二聚体，但不限于此。
自由基聚合引发剂可以是选自由以下组成的群组中的至少一种：偶氮化合物，如2，2′-偶氮二异丁腈、2，2′-偶氮双(2，4-二甲基戊腈)和2，2′-偶氮双(4-甲氧基-2，4-二甲基戊腈)；过氧化苯甲酰、过氧化月桂酰、过氧基特戊酸叔丁酯和1，1-双(叔丁基过氧基)环己烷，但不限于此。
此外，溶剂可以是制造碱溶性树脂时常用的任何常规溶剂，并且可以包括例如3-甲氧基丙酸甲酯或丙二醇单甲醚乙酸酯(PGMEA)。
基于不包含溶剂的光敏树脂组合物的总固体含量，碱溶性树脂(1)可以按3至48重量％，优选8至38重量％的量使用。在这个范围内，所述组合物将在显影后产生具有良好轮廓的图案化膜，并具有改进的特性，如保持率和耐化学性。
当通过凝胶渗透色谱法(GPC，使用四氢呋喃作为洗脱剂)以聚苯乙烯为基准测定时，如此制备的碱溶性树脂(1)的重均分子量(Mw)可以在1,000至5,000的范围内，优选3,000至5,000。在此范围内，所述组合物具有期望的平坦度改进和在显影后良好的图案轮廓。
(2)可光聚合化合物
本发明的光敏树脂组合物可以包含可光聚合化合物。
可光聚合化合物可以是要通过聚合引发剂聚合的任何化合物，并且可以是具有至少一个烯属不饱和基团的丙烯酸或甲基丙烯酸的单官能或多官能酯化合物。考虑到耐化学性，可以优选具有至少两个官能团的多官能化合物。
可光聚合化合物可以选自由以下组成的群组：乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、1，6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、甘油三(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯与琥珀酸的单酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯和琥珀酸的单酯、己内酯改性的二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯六亚甲基二异氰酸酯(季戊四醇三丙烯酸酯和六亚甲基二异氰酸酯的反应产物)、三季戊四醇七(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇八(甲基)丙烯酸酯、双酚A环氧丙烯酸酯和乙二醇单甲醚丙烯酸酯，但不限于此。
除了上述例子之外，可光聚合化合物可以是由具有直链亚烷基、脂环结构和至少两个异氰酸酯基的化合物与分子中具有至少一个羟基、三个、四个或五个丙烯酰氧基和/或甲基丙烯酰氧基的化合物反应而获得的多官能氨基甲酸酯丙烯酸酯化合物，但不限于此。
市售的可光聚合化合物的实例可以包括(i)单官能(甲基)丙烯酸酯，如东亚合成有限公司(Toagosei Co.，Ltd.)制造的Aronix M-101、M-111和M-114，日本化学有限公司(Nippon Kayaku Co.，Ltd.)制造的KAYARAD T4-110S和T4-120S，和大阪有机化学工业有限公司(Osaka Yuki Kagaku Kogyo Co.，Ltd.)制造的V-158和V-2311；(ii)双官能(甲基)丙烯酸酯，如东亚合成有限公司制造的Aronix M-210、M-240和M-6200，日本化学有限公司制造的KAYARAD HDDA、HX-220和R-604，和大阪有机化学工业有限公司制造的V-260、V-312和V-335HP；以及(iii)三官能和更多官能性(甲基)丙烯酸酯，如东亚合成有限公司制造的Aronix M-309、M-400、M-403、M-405、M-450、M-7100、M-8030、M-8060和TO-1382，日本化学有限公司制造的KAYARAD TMPTA、DPHA、DPHA-40H、DPCA-20、DPCA-30、DPCA-60和DPCA-120，以及大阪有机化学工业有限公司制造的V-295、V-300、V-360、V-GPT、V-3PA、V-400和V-802。
可光聚合化合物(2)可以单独使用或以其两种或两种以上的组合使用。
基于光敏树脂组合物的总固体含量，可光聚合化合物(2)的量可以为50至95重量％，优选60至90重量％。在此范围内，树脂组合物将形成具有良好灵敏度和平坦度的膜。
(3)光聚合引发剂
本发明的光聚合引发剂可以是当曝光(如可见光、紫外线和深紫外线辐射)时引发可固化单体聚合的化合物。光聚合引发剂可以是自由基引发剂，其没有特别限制，但可以是选自由以下组成的群组中的至少一种：苯乙酮化合物、二苯甲酮化合物、二苯乙醇酮化合物、苯甲酰基化合物、占吨酮(xanthone)化合物、三嗪化合物、卤代甲基噁二唑化合物和咯吩(1ophine)二聚体化合物。
光聚合引发剂的具体实例可以包括但不限于2，2′-偶氮双(2，4-二甲基戊腈)、2，2′-偶氮双(4-甲氧基-2，4-二甲基戊腈)、过氧化苯甲酰、过氧化月桂酰、过氧基特戊酸叔丁酯、1，1-双(叔丁基过氧基)环己烷、对二甲基氨基苯乙酮、2-苄基-2-(二甲基氨基)-1-[4-(4-吗啉基)苯基]-1-丁酮、2-羟基-2-甲基-1-苯基丙-1-酮、苄基二甲基缩酮、二苯甲酮、二苯乙醇酮丙基醚、二乙基噻吨酮、2，4-双(三氯甲基)-6-对甲氧基苯基-均三嗪、2-三氯甲基-5-苯乙烯基-1，3，4-噁二唑、9-苯基吖啶、3-甲基-5-氨基-((均三嗪-2-基)氨基)-3-苯基香豆素、2-(邻氯苯基)-4，5-二苯基咪唑基二聚体、1-苯基-1，2-丙二酮-2-(邻乙氧基羰基)肟、1-[4-(苯硫基)苯基]-辛烷-1，2-二酮-2-(O-苯甲酰基肟)、邻苯甲酰基-4＇-(苯甲基巯基)苯甲酰基-己基-酮肟、2，4，6-三甲基苯基羰基-二苯基膦酰基氧化物、六氟磷酸三烷基苯基锍盐、2-巯基苯并咪唑、2，2′-苯并噻唑基二硫化物及其混合物。
或者，光聚合引发剂可以包含至少一种肟化合物。肟化合物可以包括具有肟结构的任何自由基引发剂，没有特别限制，并且可以包括例如肟酯化合物。
对于高灵敏度优选的是在韩国公开专利公布号2004-0007700、2005-0084149、2008-0083650、2008-0080208、2007-0044062、2007-0091110、2007-0044753、2009-0009991、2009-0093933、2010-0097658、2011-0059525、2011-0091742、2011-0026467和2011-0015683以及PCT公开号WO2010/102502和WO2010/133077中公开的一种或多种肟化合物。可商购的光聚合引发剂的具体实例包括OXE-01(BASF Co.)、OXE-02(BASF Co.)、OXE-03(BASF Co.)、N-1919(ADEKA Co.)、NCI-930(ADEKA Co.)、NCI-831(ADEKA Co.)等。
基于光敏树脂组合物的总固体含量，可以以0.5至15重量％，优选1至10重量％的量包含光聚合引发剂(3)。在此范围内，可以获得具有良好图案显影性和可涂布性的高灵敏度图案。
(4)溶剂
本发明的光敏树脂组合物可以通过将上述组分与溶剂(4)混合以获得液相组合物来制备。
溶剂(4)没有限制，只要与组合物的各成分相容且化学稳定，并且可以使用光敏树脂组合物中使用的任何已知溶剂。
溶剂的实例可以包括乙二醇单烷基醚乙酸酯如乙二醇单甲醚乙酸酯和乙二醇单乙醚乙酸酯；丙二醇单烷基醚如丙二醇单甲醚、丙二醇单乙醚、丙二醇单丙醚和丙二醇单丁醚；丙二醇二烷基醚如丙二醇二甲醚、丙二醇二乙醚、丙二醇二丙醚和丙二醇二丁醚：二丙二醇二烷基醚如二丙二醇二甲基醚；丙二醇单烷基醚乙酸酯如丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单乙醚乙酸酯、丙二醇单丙醚乙酸酯和丙二醇单丁醚乙酸酯；溶纤剂如乙基溶纤剂和丁基溶纤剂；卡必醇如丁基卡必醇；乳酸酯如乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸正丙酯和乳酸异丙酯；脂肪族羧酸酯如乙酸乙酯、乙酸正丙酯、乙酸异丙酯、乙酸正丁酯、乙酸异丁酯、乙酸正戊酯、乙酸异戊酯、丙酸异丙酯、丙酸正丁酯和丙酸异丁酯；酯如3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、丙酮酸甲酯和丙酮酸乙酯；芳烃如甲苯和二甲苯；酮如2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮和环己酮；酰胺如N-二甲基甲酰胺、N-甲基乙酰胺、N，N-二甲基乙酰胺和N-甲基吡咯烷酮；内酯例如γ-丁内酯；及其混合物，但不限于此。
溶剂可以单独使用或以其两种或更多种的组合使用。
本发明的光敏树脂组合物中的溶剂(4)的量没有特别限定。为了光敏树脂组合物的良好涂布性和稳定性，溶剂的含量可以使得组合物的固体含量按所述组合物的总重量计在5到70重量％，优选10到55重量％范围内。这里，固体含量是指树脂组合物中不包括溶剂的组分的量。
(5)表面活性剂
当需要时，本发明的光敏树脂组合物可进一步包含表面活性剂以增强其可涂布性并防止形成缺陷。
表面活性剂不受限制，但优选氟类表面活性剂、硅类表面活性剂、非离子表面活性剂等。
表面活性剂的实例可以包括氟类和硅类表面活性剂，如BM化学有限公司(BMCHEMIE Co.，Ltd.)制造的BM-1000和BM-1100，大日本油墨化学有限公司(Dai Nippon InkKagaku Kogyo Co.，Ltd.)制造的Megapack 6-142D、6-172、6-173、6-183、F-470、F-471、F-475、F-482和F-489，住友3M有限公司(Sumitomo 3M Ltd.)制造的Florad F4-135、F4-170C、FC-430和FC-431，旭硝子玻璃有限公司(Asahi Glass Co.，Ltd.)制造的Sufron S-112、S-113、S-131、S-141、S-145、S-382、S4-101、S4-102、S4-103、S4-104、S4-105、S4-106，岛旭有限公司(Shinakida Kasei Co.，Ltd.)制造的Eftop EF301、EF303和EF352，东丽硅有限公司(Toray Silicon Co.，Ltd)制造的SH-28PA、SH-190、SH-193、SZ-6032、SF-8428、DC-57和D4-190，道康宁东丽硅有限公司(Dow CorBing Toray Silicon Co.，Ltd.)制造的DC3PA、DC7PA、SH11PA、SH21PA、SH8400、FZ-2100、FZ-2110、FZ-2122、FZ-2222和FZ-2233，GE东芝硅有限公司(GE Toshiba Silicon Co.，Ltd.)制造的TSF-4440、TSF-4300、TSF-4445、TSF-4446、TSF-4460和TSF-4452，和BYK有限公司制造的BYK-333；非离子表面活性剂，如聚氧乙烯烷基醚，包括聚氧乙烯月桂基醚、聚氧乙烯硬脂基醚、聚氧乙烯油烯基醚等；聚氧乙烯芳基醚，包括聚氧乙烯辛基苯基醚、聚氧乙烯壬基苯基醚等；和聚氧乙烯二烷基酯，包括聚氧乙烯二月桂酸酯、聚氧乙烯二硬脂酸酯等；和有机硅氧烷聚合物KP341(新越化学工业有限公司(Shin-Etsu Kagaku Kogyo Co.，Ltd.)制造)、(甲基)丙烯酸酯类共聚物PolyflowNo.57和95(共荣化学工业有限公司(Kyoei Yuji Kagaku Kogyo Co.，Ltd.))等。
表面活性剂可以单独使用或以其两种或更多种的组合使用。
基于光敏树脂组合物的总固体含量，表面活性剂(5)的含量可以为0.001至2.5重量％，优选0.025至0.5重量％。在该量范围内，组合物可以容易地涂布。
(6)粘合助剂
本发明的光敏树脂组合物可另外包含粘合助剂以改善涂层对基材的粘合性。
粘合助剂不限于特定种类，然而可以包括例如硅烷偶联剂，所述硅烷偶联剂含有至少一种选自由以下组成的群组中的反应基团：羧基、(甲基)丙烯酰基、异氰酸酯基、氨基、巯基、乙烯基和环氧基。
优选的粘合助剂可包括三甲氧基硅烷基苯甲酸、γ-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙酰氧基硅烷、乙烯基三甲氧基硅烷、γ-异氰酸酯基丙基三乙氧基硅烷、γ-异氰酸酯丙基三乙氧基硅烷、γ-缩水甘油氧基丙基三甲氧基硅烷、γ-缩水甘油氧基丙基三乙氧基硅烷、N-苯基氨基丙基三甲氧基硅烷、β-(3，4-环氧基环己基)乙基三甲氧基硅烷或其混合物，并且更优选地，可以包括γ-缩水甘油氧基丙基三乙氧基硅烷、γ-缩水甘油氧基丙基三甲氧基硅烷、N-苯基氨基丙基三甲氧基硅烷等，其可以提高保持率并且具有涂层对基材的良好粘附性。另外，可以使用含有异氰酸酯基的γ-异氰酸酯丙基三乙氧基硅烷(例如新越有限公司制造的KBE-9007)来改善耐化学性。
基于光敏树脂组合物的总固体含量，粘合助剂(6)的含量可以为0.001至2.5重量％，优选0.025至0.5重量％。在该量范围内，涂层对基材的粘合性可以被进一步改善。
除了上述成分之外，本发明的光敏树脂组合物还可以进一步包含其它添加剂，如抗氧化剂、稳定剂和自由基捕获剂，只要对组合物的物理性质不产生不利的影响。
本发明的光敏树脂组合物可以用作负型光敏树脂组合物。具体地说，可以将光敏树脂组合物涂覆在基板上并固化以产生绝缘膜。
绝缘膜可以通过本领域公知的常规方法制造。例如，可以通过旋涂法将光敏树脂组合物涂覆在硅基板上；在例如60至130℃的温度下进行预烘焙60至130秒以除去溶剂；使用具有所需图案的光掩模曝光；并使用显影剂例如四甲基氢氧化铵(TMAH)溶液进行显影以在涂膜上形成图案。曝光可以在10至100mJ/cm2的曝光强度下、在200至450nm范围内的波长下进行。然后，将如此图案化的涂膜在150至300℃的温度下进行后烘焙10分钟至5小时，以制造期望的绝缘膜。
本发明的光敏树脂组合物可以在涂膜形成期间产生具有高平坦度和高分辨率的图案。因此，其适合作为液晶显示器中使用的有机绝缘膜的材料，并且同时优选用于制备用作白色像素的有机绝缘膜。另外，它可用作各领域中的电子部件或装置的材料。
实施例
下文中，参照以下实施例对本发明进行详细说明。这些实施例旨在进一步说明本发明而不限制其范围。
在以下实施例中，重均分子量使用聚苯乙烯标准物通过凝胶渗透色谱法(GPC)测定。
制备实施例1：碱溶性树脂(1-1)的制备
将配备有包括干燥管的冷凝器的三颈烧瓶放置在具有自动温度控制器的搅拌器上。然后，按100重量份的单体混合物计，将2重量份的辛基硫醇、3重量份的2，2′-偶氮双(2，4-二甲基戊腈)、100重量份的丙二醇单甲醚乙酸酯加入到烧瓶中，并且向其中馈入氮气。在这种情况下，单体混合物由22摩尔％的甲基丙烯酸(MAA)、10摩尔％的甲基丙烯酸缩水甘油酯(GMA)、46摩尔％的苯乙烯(Sty)和22摩尔％的甲基丙烯酸甲酯(MMA)组成。然后，将反应混合物的温度在缓慢搅拌下升高至60℃，并保持5小时以进行聚合，从而获得重均分子量为3800的碱溶性树脂溶液。
制备实施例2至4：碱溶性树脂(1-2)至(1-4)的制备
具有下表1中所示的重均分子量的碱溶性树脂溶液通过根据制备实施例1中描述的相同方法的聚合反应获得，不同之处在于聚合时间延长。
[表1]
使用制备实施例中制备的化合物制备以下实施例和比较实施例的光敏树脂组合物。
以下化合物用作其它组分。
可光聚合性化合物(2-1)：三羟甲基丙烷三丙烯酸酯(TMPTA)
光聚合引发剂(3-1)：巴斯夫有限公司(BASF Co.，Ltd.)制造的OXE-01
光聚合引发剂(3-2)：巴斯夫有限公司(BASF Co.，Ltd.)制造的OXE-02
溶剂(4-1)：Chemtronics Co.，Ltd.制造的丙二醇单甲醚乙酸酯
表面活性剂(5-1)：道康宁东丽硅有限公司制造的FZ-2110
粘合助剂(6-1)：新越有限公司制造的γ-异氰酸酯基丙基三乙氧基硅烷
实施例1：光敏树脂组合物的制备
基于固体含量，将制备实施例1中获得的31.5重量％的碱溶性树脂(1-1)、60重量％的可光聚合化合物(2-1)、6重量％的光聚合引发剂(3-1)、2重量％的光聚合引发剂(3-2)、0.2重量％的表面活性剂(5-1)和0.3重量％的粘合助剂(6-1)混合，并将溶剂(4-1)以使混合物的总固体含量为25重量％的量加入其中。利用摇动器将混合物混合2小时以制备液相光敏树脂组合物。
实施例2和3以及比较实施例1到4：光敏树脂组合物的制备
根据与实施例1中所述相同的程序制备光敏树脂组合物，不同之处在于，碱溶性树脂的种类和量以及光聚合化合物的种类和量改变，如下表2中所示。
[表2]
参考实施例
基于固体含量，将100重量份碱溶性树脂(甲基丙烯酸苄酯/甲基丙烯酸/甲基丙烯酸甲酯，40/30/30摩尔％，Mw 20，000)、65重量份可光聚合化合物(2-1)、4重量份光聚合引发剂(3-1)、1.2重量份光聚合引发剂(3-2)、0.3重量份表面活性剂(5-1)和0.5重量份粘合助剂(6-1)混合，向其中加入30重量份的蓝色颜料分散剂(含有30重量％的固体含量)和溶剂(4-1)，其量使得混合物的总固体含量为25重量％。利用摇动器将混合物混合2小时以制备光敏树脂组合物。
关于实施例和比较实施例中制备的光敏树脂组合物，评价以下项目。
实验实施例1：评价平坦度
步骤(1)制造下层固化膜
将参考实施例中获得的光敏树脂组合物涂布在玻璃基板上并在温度为100℃的热板上预烘焙100秒，以形成厚度为3μm的预烘焙膜。在预烘焙膜上，施加具有行间隔图案的掩模，使得距基板的距离为200μm，在行间隔图案中厚度为100μm的行以300μm的间隔布置。然后使膜曝露于对准器(型号：MA6)所发出的光，所述光的波长范围为200 nm至450 nm，曝光强度基于365 nm的波长为100mJ/cm2。以0.04重量％KOH的水溶液作为显影剂，在23℃下通过喷雾喷嘴使膜显影120秒。随后，将如此显影的膜在对流烘箱中在230℃下加热30分钟以产生厚度为2.5μm的下层固化膜。
步骤(2)制造有机绝缘膜
将实施例和比较实施例中获得的每种光敏树脂组合物通过旋涂涂布在下层固化膜上。将所涂基板在温度为105℃的热板上预烘焙90秒，以形成约5μm厚度的预烘焙膜。通过用于形成前一预烘焙膜的相同对准器使预烘焙膜曝光，曝光强度基于365 nm的波长为20mJ/cm2。随后，将由此获得的膜在对流烘箱中在230℃下加热30分钟以产生固化膜(有机绝缘膜)。
步骤(3)测量平坦度(高度差)
参照图1，通过步骤(1)在基板(30)上形成下层固化膜(20)，且通过步骤(2)在下层固化膜(20)上形成有机绝缘膜(10)。另外，由于下层固化膜(20)中形成了行间隔图案，因此基板(30)的表面上同时存在形成下层固化膜(20)的区域和未形成下层固化膜(20)的区域。在这种情况下，从未形成下层固化膜(20)的基板(30)的表面到有机绝缘膜(10)的表面测量的高度(T2)可以小于从形成下层固化膜(20)的基板(30)的表面到有机绝缘膜(10)的表面测量的高度(T1)。因此，有机绝缘膜的表面可以不是平坦的。
使用三维表面测量设备(SNU precision制造的SIS-2000)测量高度(T1和T2)，并且根据下面的数学公式1计算有机绝缘膜的平坦度。高度差值越小，则平坦度越好。
[数学公式1]
高度差
实验实施例2：分辨率的评价
将实施例和比较实施例中制备的每种组合物通过旋涂涂布在玻璃基板上，并将所涂基板在温度为105℃的热板上预烘焙90秒，以形成厚度为4μm的预烘焙膜。以距基板10μm的距离布置具有20μm尺寸的方形图案的掩模之后，使用发射波长为200nm至450nm的光的对准器(型号名称：MA6)、以20mJ/cm2的曝光强度(基于365nm的波长)将预烘焙膜曝光一定时间段。然后，使用2.38重量％的四甲基氢氧化铵水性显影剂通过液流喷嘴在23℃下将所述膜显影70秒。然后将如此显影的膜在对流烘箱中在230℃下加热30分钟以获得固化膜。
使用三维表面测量设备(SNU precision制造的SIS-2000)测量固化膜中所形成的孔图案的临界尺寸(CD，线宽度，μm)，所述孔图案是使用具有20μm尺寸的方形图案的掩模所形成，并根据下面的数学公式2计算分辨率(％)。分辨率值(％)越低，则分辨率越好。
[数学公式2]
分辨率(％)＝[(20μm-孔图案的CD(μm))/20μm]×100
根据下表3中所示的项目评价上述实验实施例中获得的所得值，并将其总结在下表4中。
[表3]
[表4]
平坦度 分辨率(％)
实施例1 ◎ ○
实施例2 ○ ○
实施例3 ◎ ○
比较实施例1 x ○
比较实施例2 x ○
比较实施例3 x ○
比较实施例4 ○ x
如表4所示，根据实施例的组合物表现出良好的平坦度和分辨率。相反，根据比较实施例的组合物表现出差的平坦度。

Claims (6)

1.一种光敏树脂组合物，其包含：
(1)重均分子量为1000到5000的碱溶性树脂；
(2)可光聚合化合物；和
(3)光聚合引发剂；
其中基于所述光敏树脂组合物的总固体含量，分别以3至48重量％、50至95重量％和0.5至15重量％的量包含组分(1)、(2)和(3)。
2.根据权利要求1所述的光敏树脂组合物，其中所述碱溶性树脂(1)是共聚物，其包含(1-1)衍生自烯属不饱和羧酸、烯属不饱和羧酸酐或其混合物的结构单元，和(1-2)衍生自含有芳环的烯属不饱和化合物的结构单元。
3.根据权利要求1所述的光敏树脂组合物，其中所述碱溶性树脂(1)的重均分子量为3000至5000。
4.根据权利要求1所述的光敏树脂组合物，其中基于所述光敏树脂组合物的总固体含量，所述光敏树脂组合物包含量分别为8至38重量％、60至90重量％、1至10重量％的组分(1)、(2)和(3)。
5.根据权利要求1所述的光敏树脂组合物，其中所述光聚合引发剂为肟化合物。
6.一种有机绝缘膜，其使用权利要求1到5中任一项所述的光敏树脂组合物形成。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112904671A (zh) * 2019-11-19 2021-06-04 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 光敏树脂组合物和由其制备的绝缘膜

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101154039A (zh) * 2006-09-25 2008-04-02 富士胶片株式会社 可固化组合物、滤色器及其制造方法
CN102015633A (zh) * 2008-04-25 2011-04-13 三菱化学株式会社 酮肟酯类化合物及其应用
CN104298074A (zh) * 2013-07-19 2015-01-21 东友精细化工有限公司 透明像素形成用感光性树脂组合物及使用其形成的滤色器
CN104861691A (zh) * 2014-02-20 2015-08-26 东友精细化工有限公司 染料及着色固化性树脂组合物
CN104880908A (zh) * 2014-02-28 2015-09-02 住友化学株式会社 感光性树脂组合物
WO2015129443A1 (ja) * 2014-02-26 2015-09-03 株式会社日本触媒 硬化性樹脂組成物及びその用途

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8249082B2 (en) * 2004-04-05 2012-08-21 Verizon Business Global Llc System method for a communications access network
KR101256332B1 (ko) * 2007-04-04 2013-04-18 히타치가세이가부시끼가이샤 감광성 접착제 조성물, 필름상 접착제, 접착 시트, 접착제 패턴, 접착제층 부착 반도체 웨이퍼, 반도체 장치, 및, 반도체 장치의 제조방법
JP4992534B2 (ja) * 2007-04-27 2012-08-08 三菱化学株式会社 光重合性組成物
EP2402315A1 (en) 2007-05-11 2012-01-04 Basf Se Oxime ester photoinitiators
JP2009251392A (ja) * 2008-04-08 2009-10-29 Fujifilm Corp ネガ型レジスト組成物及びパターン形成方法
US8507569B2 (en) * 2009-03-23 2013-08-13 Basf Se Photoresist compositions
KR20110120124A (ko) * 2010-04-28 2011-11-03 주식회사 엘지화학 알칼리 가용성 고분자 화합물과 이를 이용한 감광성 수지 조성물
KR101336305B1 (ko) 2010-08-12 2013-12-02 주식회사 엘지화학 열경화성 보호막 수지 조성물
TWI553409B (zh) * 2011-08-31 2016-10-11 Asahi Kasei E Materials Corp Hardened
JP2015072336A (ja) * 2013-10-02 2015-04-16 Jnc株式会社 感光性組成物及びそれを用いた表示素子
JP6285210B2 (ja) 2014-02-26 2018-02-28 株式会社日本触媒 硬化性樹脂組成物及びその用途
TWI559085B (zh) * 2014-03-24 2016-11-21 奇美實業股份有限公司 彩色濾光片用感光性樹脂組成物及其應用
KR101987107B1 (ko) 2014-03-31 2019-06-10 동우 화인켐 주식회사 착색 감광성 수지 조성물 및 이로부터 제조되는 컬러 필터

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101154039A (zh) * 2006-09-25 2008-04-02 富士胶片株式会社 可固化组合物、滤色器及其制造方法
CN102015633A (zh) * 2008-04-25 2011-04-13 三菱化学株式会社 酮肟酯类化合物及其应用
CN104298074A (zh) * 2013-07-19 2015-01-21 东友精细化工有限公司 透明像素形成用感光性树脂组合物及使用其形成的滤色器
CN104861691A (zh) * 2014-02-20 2015-08-26 东友精细化工有限公司 染料及着色固化性树脂组合物
WO2015129443A1 (ja) * 2014-02-26 2015-09-03 株式会社日本触媒 硬化性樹脂組成物及びその用途
CN104880908A (zh) * 2014-02-28 2015-09-02 住友化学株式会社 感光性树脂组合物

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112904671A (zh) * 2019-11-19 2021-06-04 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 光敏树脂组合物和由其制备的绝缘膜

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