CN106187989B - 硫酸乙烯酯的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了硫酸乙烯酯的制备方法，制备步骤如下：（1）取代反应：以氯化亚砜和乙二醇作为原料进行取代反应，接着利用去离子水将反应液洗涤至中性，然后静置、分层分离出亚硫酸乙烯酯；（2）氧化反应：向亚硫酸乙烯酯中加入二氯甲烷和硫酸铁溶液，接着降温至0~5℃，再滴加过碳酸钠溶液，得水相和有机相共存的反应液，将反应液静置、分层分离出水相，然后对有机相减压蒸馏，得到硫酸乙烯酯粗产品；（3）精制：利用二氯甲烷对硫酸乙烯酯粗产品进行重结晶，得到高纯度的硫酸乙烯酯。上述制备方法具有摩尔收率高、产品纯度高、水分含量低、酸值低、制备成本低的特点，其中：摩尔收率能达到85%以上，纯度能达到99%以上，水分含量≤60ppm，酸值≤60ppm。

Description

硫酸乙烯酯的制备方法
技术领域
本发明涉及锂离子电池电解液添加剂领域，具体涉及能作为锂离子电池电解液添加剂的硫酸乙烯酯的制备方法。
背景技术
硫酸乙烯酯是一种能使锂离子电池电解液使用效果更加优良的添加剂。硫酸乙烯酯添加入锂离子电池电解液中后能抑制电池初始容量的下降，增大初始放电容量，减少高温放置后电池的膨胀，提高电池的充放电性能及循环次数。目前，公开的硫酸乙烯酯的制备方法有如下缺点：一、产品的摩尔收率和纯度均不高，而产品的水分含量和酸值均比较高；二、原料不易得到，制备成本高。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是：将提供一种产品的摩尔收率高、纯度高、水分含量低、酸值低、以及制备成本低的硫酸乙烯酯的制备方法。
为了解决上述问题，本发明所采用的技术方案为：硫酸乙烯酯的制备方法，其特点是：制备步骤如下：（1）取代反应：以氯化亚砜和乙二醇作为反应原料进行取代反应，首先将乙二醇加入到第一反应釜中，然后常温条件下向第一反应釜中滴加氯化亚砜，滴加完毕后于30～50℃温度下保温1~2h，从而得到含亚硫酸乙烯酯的反应液，接着利用去离子水将反应液洗涤至中性，然后将反应液静置、分层分离出亚硫酸乙烯酯，然后将分离出的亚硫酸乙烯酯加入到第二反应釜中备用；（2）氧化反应：首先向第二反应釜中加入作为溶剂的二氯甲烷和作为催化剂的硫酸铁溶液，然后调节第二反应釜中溶液的pH值为7～8，接着将第二反应釜降温至0~5℃，然后向第二反应釜内滴加过碳酸钠溶液，滴加完毕后保温1~2h，得到水相和有机相共存的反应液，接着将反应液静置、分层分离出水相，得到有机相，然后对有机相进行减压蒸馏以去除二氯甲烷，从而得到硫酸乙烯酯粗产品；（3）精制：利用二氯甲烷对硫酸乙烯酯粗产品进行重结晶，从而得到高纯度的硫酸乙烯酯。
进一步的，前述的硫酸乙烯酯的制备方法，其中：在氧化反应中，利用二氯甲烷对分离出来的水相进行萃取，将水相中残留的硫酸乙烯酯萃取出来，从而得到含硫酸乙烯酯的二氯甲烷萃取液，然后将二氯甲烷萃取液与有机相合并，然后对合并得到的溶液进行减压蒸馏以去除二氯甲烷，从而得到硫酸乙烯酯粗产品。
进一步的，前述的硫酸乙烯酯的制备方法，其中：用于对水相进行萃取的二氯甲烷的重量与水相重量相等。
进一步的，前述的硫酸乙烯酯的制备方法，其中：取代反应中，氯化亚砜和乙二醇的摩尔比为（1.1～3）：1，滴加完氯化亚砜后在40℃温度下保温1h。
进一步的，前述的硫酸乙烯酯的制备方法，其中：在氧化反应中，加入第二反应釜中的二氯甲烷的重量为亚硫酸乙烯酯重量的1～3倍，过碳酸钠与亚硫酸乙烯酯的摩尔比为（1.1～1.3）：1，过碳酸钠和硫酸铁的摩尔比为1：（0.001～0.01）。
进一步的，前述的硫酸乙烯酯的制备方法，其中：过碳酸钠溶液的质量浓度为10%，硫酸铁溶液的质量浓度为10%。
进一步的，前述的硫酸乙烯酯的制备方法，其中：在氧化反应中，通过加入碳酸氢钠来调节pH值。
进一步的，前述的硫酸乙烯酯的制备方法，其中：在精制中，二氯甲烷的重量与硫酸乙烯酯粗产品的重量相等。
进一步的，前述的硫酸乙烯酯的制备方法，其中：氯化亚砜的滴加时间为1～2h，过碳酸钠溶液的滴加时间为1～3h。
本发明的优点为：本发明所述的硫酸乙烯酯的制备方法具有反应原料易得、制备成本低、摩尔收率高、所得产品纯度高、水分含量低、酸值低的特点，其中摩尔收率能达到85%以上，纯度能达到99%以上，水分含量≤60ppm，酸值≤60ppm。另外，在取代反应中一般会加入二氯甲烷作为溶剂来使反应变得温和，在反应完毕后还需要去除二氯甲烷，但是在去除二氯甲烷的过程中，亚硫酸乙烯酯就易分解，从而会影响亚硫酸乙烯酯的摩尔收率，而本发明中的取代反应中没有加入二氯甲烷，而是通过降低反应温度来使取代反应变得温和，减少了去除二氯甲烷的步骤，从而提高了亚硫酸乙烯酯的摩尔收率，为后续制备硫酸乙烯酯提供有力保障。在本发明的氧化反应中加入了二氯甲烷作为溶剂，使得生成的硫酸乙烯酯溶于二氯甲烷中，避免了其发生水解，大大提高了硫酸乙烯酯的摩尔收率和纯度，但是氧化反应中二氯甲烷的用量需要严格控制，当二氯甲烷用量过少时，硫酸乙烯酯就不能完全溶于二氯甲烷中，未溶于二氯甲烷中的硫酸乙烯酯就容易发生水解，当二氯甲烷用量过多时，不仅会造成二氯甲烷浪费，而且会增长反应完毕后去除二氯甲烷的时间，这样也会使硫酸乙烯酯容易发生水解，综上所述，氧化反应中二氯甲烷的用量过少或过多均会对硫酸乙烯酯的摩尔收率和纯度产生不利影响。在本发明的氧化反应中还严格控制了反应的pH值，pH值在7～8时能大大提高硫酸乙烯酯的摩尔收率；在氧化反应中还加入了催化剂用于缩短反应时间，但是催化剂与过碳酸钠的比例需要严格控制，当二者摩尔比不在本发明规定范围内时，氧化反应时间则不会缩短，并且氧化反应中，过碳酸钠的用量不能过大也不能过小，用量过大容易造成产品分解，用量过小产品的摩尔收率会很低。在精制过程中，使用二氯甲烷对粗产品进行重结晶，从而大大提高了产品的纯度和减少了产品的水分含量。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步的详细描述。
实施例1
硫酸乙烯酯的制备方法，包括取代反应和氧化反应，还包括精制过程，
具体步骤如下 ：
（1）取代反应：以氯化亚砜和乙二醇作为反应原料进行取代反应，首先将乙二醇130.0 g（1mol）加入到第一反应釜中，然后常温条件下向第一反应釜中滴加氯化亚砜295 g（1.2mol），滴加时间为1h，滴加完毕后于 40℃条件下保温 1h，从而得到含亚硫酸乙烯酯的反应液，接着利用去离子水将反应液洗涤至中性，然后将反应液静置、分层分离出亚硫酸乙烯酯223.87g(纯度为98.72%)，然后将分离出的亚硫酸乙烯酯加入到第二反应釜中备用；
（2）氧化反应：首先向第二反应釜内加入作为溶剂的二氯甲烷450 g和作为催化剂的质量浓度为10%的硫酸铁溶液8.97 g ，然后通过加入碳酸氢钠来调节第二反应釜中溶液的pH值为7～8，接着将第二反应釜降温至5℃，然后向第二反应釜内滴加质量浓度为10%的过碳酸钠溶液7046.61 g，滴加时间为1h，滴加完毕后保温1h，得到水相和有机相共存的反应液，接着将反应液静置、分层分离出水相，得到有机相，然后利用与水相等重量的二氯甲烷对分离出来的水相进行三次萃取，将水相中残留的硫酸乙烯酯萃取出来，从而得到含硫酸乙烯酯的二氯甲烷萃取液，然后将二氯甲烷萃取液与有机相合并，然后对合并得到的溶液在常温下减压蒸馏以去除二氯甲烷，从而得到硫酸乙烯酯粗产品239.57g（纯度为95.12%），摩尔收率为87.51%；
（3）精制 ：利用与硫酸乙烯酯粗产品等重量的二氯甲烷作为溶剂对硫酸乙烯酯粗产品进行重结晶处理，从而得到高纯度的硫酸乙烯酯235.18 g(纯度为99.82%，水分含量为42 ppm，酸值为43 ppm)，摩尔收率为86.48%。
实施例2
硫酸乙烯酯的制备方法，包括取代反应和氧化反应，还包括精制过程，
具体步骤如下 ：
（1）取代反应：以氯化亚砜和乙二醇作为反应原料进行取代反应，首先将乙二醇130.0 g（1mol）加入到第一反应釜中，然后常温条件下向第一反应釜中滴加氯化亚砜495.6g（2mol），滴加时间为1.5h，滴加完毕后于 30℃条件下保温2h，从而得到含亚硫酸乙烯酯的反应液，接着利用去离子水将反应液洗涤至中性，然后将反应液静置、分层分离出亚硫酸乙烯酯224.55g(纯度为98.97%)，然后将分离出的亚硫酸乙烯酯加入到第二反应釜中备用；
（2）氧化反应：首先向第二反应釜内加入作为溶剂的二氯甲烷450 g和作为催化剂的质量浓度为10%的硫酸铁溶液49.38 g ，然后通过加入碳酸氢钠来调节第二反应釜中溶液的pH值为7～8，接着将第二反应釜降温至4℃，然后向第二反应釜内滴加质量浓度为10%的过碳酸钠溶液7756.29 g，滴加时间为2h，滴加完毕后保温1.5h，得到水相和有机相共存的反应液，接着将反应液静置、分层分离出水相，得到有机相，然后利用与水相等重量的二氯甲烷对分离出来的水相进行三次萃取，将水相中残留的硫酸乙烯酯萃取出来，从而得到含硫酸乙烯酯的二氯甲烷萃取液，然后将二氯甲烷萃取液与有机相合并，然后对合并得到的溶液在常温下减压蒸馏以去除二氯甲烷，从而得到硫酸乙烯酯粗产品247.38g（纯度为95.66%），摩尔收率为90.88%；
（3）精制 ：利用与硫酸乙烯酯粗产品等重量的二氯甲烷作为溶剂对硫酸乙烯酯粗产品进行重结晶处理，从而得到高纯度的硫酸乙烯酯236.29 g(纯度为99.91%，水分含量为39 ppm，酸值为45 ppm)，摩尔收率为90.66%。
实施例3
硫酸乙烯酯的制备方法，包括取代反应和氧化反应，还包括精制过程，
具体步骤如下 ：
（1）取代反应：以氯化亚砜和乙二醇作为反应原料进行取代反应，首先将乙二醇130.0 g（1mol）加入到第一反应釜中，然后常温条件下向第一反应釜中滴加氯化亚砜619.5g（2.5mol），滴加时间为2h，滴加完毕后于 50℃条件下保温1h，从而得到含亚硫酸乙烯酯的反应液，接着利用去离子水将反应液洗涤至中性，然后将反应液静置、分层分离出亚硫酸乙烯酯223.64g(纯度为98.85%)，然后将分离出的亚硫酸乙烯酯加入到第二反应釜中备用；
（2）氧化反应：首先向第二反应釜内加入作为溶剂的二氯甲烷450 g和作为催化剂的质量浓度为10%的硫酸铁溶液106.04g ，然后通过加入碳酸氢钠来调节第二反应釜中溶液的pH值为7～8，接着将第二反应釜降温至2℃，然后向第二反应釜内滴加质量浓度为10%的过碳酸钠溶液8327.81 g，滴加时间为3h，滴加完毕后保温2h，得到水相和有机相共存的反应液，接着将反应液静置、分层分离出水相，得到有机相，然后利用与水相等重量的二氯甲烷对分离出来的水相进行三次萃取，将水相中残留的硫酸乙烯酯萃取出来，从而得到含硫酸乙烯酯的二氯甲烷萃取液，然后将二氯甲烷萃取液与有机相合并，然后对合并得到的溶液在常温下减压蒸馏以去除二氯甲烷，从而得到硫酸乙烯酯粗产品240.87g（纯度为95.34%），摩尔收率为88.19%；
（3）精制 ：利用与硫酸乙烯酯粗产品等重量的二氯甲烷作为溶剂对硫酸乙烯酯粗产品进行重结晶处理，从而得到高纯度的硫酸乙烯酯228.50 g(纯度为99.88%，水分含量为36 ppm，酸值为41 ppm)，摩尔收率为87.64%。

Claims (8)

1.硫酸乙烯酯的制备方法，其特征在于：制备步骤如下：（1）取代反应：以氯化亚砜和乙二醇作为反应原料进行取代反应，首先将乙二醇加入到第一反应釜中，然后常温条件下向第一反应釜中滴加氯化亚砜，滴加完毕后于30～50℃温度下保温1~2h，从而得到含亚硫酸乙烯酯的反应液，接着利用去离子水将反应液洗涤至中性，然后将反应液静置、分层分离出亚硫酸乙烯酯，然后将分离出的亚硫酸乙烯酯加入到第二反应釜中备用；（2）氧化反应：首先向第二反应釜中加入作为溶剂的二氯甲烷和作为催化剂的硫酸铁溶液，然后调节第二反应釜中溶液的pH值为7～8，接着将第二反应釜降温至0~5℃，然后向第二反应釜内滴加过碳酸钠溶液，滴加完毕后保温1~2h，得到水相和有机相共存的反应液，接着将反应液静置、分层分离出水相，得到有机相，然后对有机相进行减压蒸馏以去除二氯甲烷，从而得到硫酸乙烯酯粗产品，其中：在氧化反应中，加入第二反应釜中的二氯甲烷的重量为亚硫酸乙烯酯重量的1～3倍，过碳酸钠与亚硫酸乙烯酯的摩尔比为（1.1～1.3）：1，过碳酸钠和硫酸铁的摩尔比为1：（0.001～0.01）；（3）精制：利用二氯甲烷对硫酸乙烯酯粗产品进行重结晶，从而得到高纯度的硫酸乙烯酯。
2.根据权利要求1所述的硫酸乙烯酯的制备方法，其特征在于：在氧化反应中，利用二氯甲烷对分离出来的水相进行萃取，将水相中残留的硫酸乙烯酯萃取出来，从而得到含硫酸乙烯酯的二氯甲烷萃取液，然后将二氯甲烷萃取液与有机相合并，然后对合并得到的溶液进行减压蒸馏以去除二氯甲烷，从而得到硫酸乙烯酯粗产品。
3.根据权利要求2所述的硫酸乙烯酯的制备方法，其特征在于：用于对水相进行萃取的二氯甲烷的重量与水相重量相等。
4.根据权利要求1或2或3所述的硫酸乙烯酯的制备方法，其特征在于：取代反应中，氯化亚砜和乙二醇的摩尔比为（1.1～3）：1，滴加完氯化亚砜后在40℃温度下保温1h。
5.根据权利要求1所述的硫酸乙烯酯的制备方法，其特征在于：过碳酸钠溶液的质量浓度为10%，硫酸铁溶液的质量浓度为10%。
6.根据权利要求1或2或3所述的硫酸乙烯酯的制备方法，其特征在于：在氧化反应中，通过加入碳酸氢钠来调节pH值。
7.根据权利要求1或2或3所述的硫酸乙烯酯的制备方法，其特征在于：在精制中，二氯甲烷的重量与硫酸乙烯酯粗产品的重量相等。
8.根据权利要求1或2或3所述的硫酸乙烯酯的制备方法，其特征在于：氯化亚砜的滴加时间为1～2h，过碳酸钠溶液的滴加时间为1～3h。
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